JP4319223B2 - キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 - Google Patents
キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4319223B2 JP4319223B2 JP2006531520A JP2006531520A JP4319223B2 JP 4319223 B2 JP4319223 B2 JP 4319223B2 JP 2006531520 A JP2006531520 A JP 2006531520A JP 2006531520 A JP2006531520 A JP 2006531520A JP 4319223 B2 JP4319223 B2 JP 4319223B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl group
- halogen atoms
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 6
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 428
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 177
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 149
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 136
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 104
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 82
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 35
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 16
- -1 substituted Chemical class 0.000 description 434
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 177
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 82
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 67
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 54
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 50
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 43
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 41
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 38
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 36
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 30
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 25
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 23
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 23
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 22
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 20
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 20
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 18
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 18
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 15
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(C)=O FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 7
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 7
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 7
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 7
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 6
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 5
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 5
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- WIXSUPUXSXRDEZ-UHFFFAOYSA-N (4-amino-2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WIXSUPUXSXRDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQIGWWMEIDKBEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 HQIGWWMEIDKBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNMYHPBFYONYJA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 LNMYHPBFYONYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 4
- 125000004783 dichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)Cl 0.000 description 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 4
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 4
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 4
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 4
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 4
- FNWMOVINSBBOQA-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-nitrophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FNWMOVINSBBOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NMZPZBNJVDKGAD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-[(4-chlorophenyl)methyl]aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NMZPZBNJVDKGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJBQFHHOMUHKSV-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 PJBQFHHOMUHKSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 3
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZKMJWBJCNUSXDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-4-nitrobenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZKMJWBJCNUSXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- CYJPWLPRKNJGSD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-7-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 CYJPWLPRKNJGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXJVEYALFAFVEN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-nitrobenzene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 TXJVEYALFAFVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCISRKAEGPDBTR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-nitrobenzene Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCC1=CC=C(Cl)C=C1 LCISRKAEGPDBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 2
- YDUUVOPWSCDTEL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-(2,6-dimethyl-4-nitrophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YDUUVOPWSCDTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVNYKJNPMROCCW-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 HVNYKJNPMROCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEQFUSXPYQNRMN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)pyridine Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=N1 XEQFUSXPYQNRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000225789 Cordyline australis Species 0.000 description 2
- 235000016071 Cordyline australis Nutrition 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNMTVAUTSREWHU-UHFFFAOYSA-N [2,3,5-trimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] acetate Chemical compound CC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 MNMTVAUTSREWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPJYEHJKHOYQSO-UHFFFAOYSA-N [2,3,7-trimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YPJYEHJKHOYQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFDKWQYXFWZXOR-UHFFFAOYSA-N [2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GFDKWQYXFWZXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCXNFEWITXKRQM-UHFFFAOYSA-N [2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YCXNFEWITXKRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPEMGQYSAYJEBL-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3,5,7-trimethyl-6-[3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propoxy]quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound CC1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OCCCOC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HPEMGQYSAYJEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKOQOXRBYLNHSS-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3-methyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GKOQOXRBYLNHSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTRGAHDYJDCQKJ-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound ClC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NTRGAHDYJDCQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSDHBOMGEMDCOZ-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-(4-chlorophenoxy)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound ClC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 XSDHBOMGEMDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWKVEJXEDLJUDV-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound ClC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 BWKVEJXEDLJUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVFOFRNQDYLMQS-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound ClC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=N1 OVFOFRNQDYLMQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKCCSHTVHPPLIG-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound ClC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 JKCCSHTVHPPLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVHXVFYKAMUAKI-UHFFFAOYSA-N [6-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1Cl YVHXVFYKAMUAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJBCWVRXDNNRJV-UHFFFAOYSA-N [6-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2,3-dimethyl-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1Cl NJBCWVRXDNNRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGZNSYGDLVSKGP-UHFFFAOYSA-N [6-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl AGZNSYGDLVSKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYNAAEVFDPTXCI-UHFFFAOYSA-N [6-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-2-ethyl-3,5,7-trimethylquinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound CC1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YYNAAEVFDPTXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPTAQGBONKOCDZ-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FPTAQGBONKOCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKXGPMCVPYZXIQ-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-(4-chlorophenoxy)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 CKXGPMCVPYZXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPTUGDCUTVXRFE-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 HPTUGDCUTVXRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZHACLSVAWEPMW-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-(4-methoxyphenoxy)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC2=C(OC(C)=O)C(C)=C(C)N=C2C=C1Cl WZHACLSVAWEPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJNBBNSKILCZER-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 VJNBBNSKILCZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- AVNZOGNVFGETNQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-3-oxopentanoate Chemical compound CCC(=O)C(C)C(=O)OC AVNZOGNVFGETNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 2
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006007 trichloroethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHGDVCPCZKZKR-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1 PTHGDVCPCZKZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGEQBXOFLAEJSA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-nitro-2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propoxy]benzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1OCCCOC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OGEQBXOFLAEJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUBRDUBQIVBGM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-nitrobenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 CPUBRDUBQIVBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQROXDLWVGFPDE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 HQROXDLWVGFPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- XPHSQUHNZWSZKQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,7-trimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1h-quinolin-4-one Chemical compound CC1=CC2=NC(C)=C(C)C(O)=C2C=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XPHSQUHNZWSZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCHAUSWCWZYCNG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(C)NC2=C1 ZCHAUSWCWZYCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNXRHKUJQOZJSQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 JNXRHKUJQOZJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNORUNUDZNWQFF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-nitrophenol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1O FNORUNUDZNWQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUYMXFWWIAZITE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropoxy)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(C)=C1OCCCBr LUYMXFWWIAZITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRGURWIERSUIX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(O)=C(C)C(CC)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 OMRGURWIERSUIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYOXHPNDSCCFR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propoxy]aniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1OCCCOC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 RZYOXHPNDSCCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZHINEYZLWMOOV-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]aniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 UZHINEYZLWMOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1Cl XTYNIPUFKBBALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOCWFFSZSSEDS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(4-chlorophenoxy)aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 OQOCWFFSZSSEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPJIFPAEKAKBOD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfanylaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 BPJIFPAEKAKBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUEVZDKXGIAABF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1Cl VUEVZDKXGIAABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBLYSIYLWFYPN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(5-chloropyridin-2-yl)oxyaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=N1 UQBLYSIYLWFYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFZZLTYXHZNJFA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]aniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RFZZLTYXHZNJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQHZLNPKYQYEGB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-7-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one Chemical compound CC=1C=NC2=CC(=C(C=C2C=1O)OC1=CC=C(C=C1)OC(F)(F)F)C(F)(F)F ZQHZLNPKYQYEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRJNKMAZMEYOF-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WDRJNKMAZMEYOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPAKIVOISLHGQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1Cl GUPAKIVOISLHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWMAVPELOQQAC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl SFWMAVPELOQQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHGTDIQQBZIBR-UHFFFAOYSA-N 4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PTHGTDIQQBZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PATVOPCYVXCLDG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 PATVOPCYVXCLDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- OPIQRKKEQFPBJS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-(4-chlorophenoxy)-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound ClC1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 OPIQRKKEQFPBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDJMKSDXABOZEF-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound ClC1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 VDJMKSDXABOZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVPLBSDSPJXFR-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-(4-methoxyphenoxy)-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(N=C(C)C(C)=C2O)C2=C1Cl SBVPLBSDSPJXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJCTVWLEACWEHX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound ClC1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QJCTVWLEACWEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSYOMDGMXBQORP-UHFFFAOYSA-N 6-[2-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-2,3-dimethyl-7-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1Cl LSYOMDGMXBQORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEGOBNHPTVGLLT-UHFFFAOYSA-N 6-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-7-(trifluoromethyl)-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PEGOBNHPTVGLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNIOMIOSVXKDE-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-6-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VHNIOMIOSVXKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYQYUQXURSXBD-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-6-(4-chlorophenoxy)-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 ANYQYUQXURSXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTAHQOAWGVHFV-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-6-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C=N1 YCTAHQOAWGVHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMIDBDHOOJSTPD-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-6-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,3-dimethyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=C2C(O)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 CMIDBDHOOJSTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 0 CC(*c(c(*)c1*)c(*)cc1[N+]([O-])=O)=C(*)C(C)=C Chemical compound CC(*c(c(*)c1*)c(*)cc1[N+]([O-])=O)=C(*)C(C)=C 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000131077 Lucanidae Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 241000223960 Plasmodium falciparum Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241000270666 Testudines Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000693382 Trigonotylus caelestialium Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- FXZBNQUFYYXQIH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,7-tetramethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] acetate Chemical compound CC1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FXZBNQUFYYXQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJFSOBUQWIGSE-UHFFFAOYSA-N [2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] cyclopropanecarboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)C3CC3)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 IRJFSOBUQWIGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPGLJNCPNDZKAS-UHFFFAOYSA-N [2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 PPGLJNCPNDZKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOIIBTNGIFARGZ-UHFFFAOYSA-N [2,3-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 GOIIBTNGIFARGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWXOFGONEOZYAU-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3-methyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C(F)(F)F)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RWXOFGONEOZYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKVPXISIGYFJV-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-6-(4-methoxyphenoxy)-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(N=C(C)C(C)=C2OC(C)=O)C2=C1Cl XPKVPXISIGYFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGHHBKRYYBUEFG-UHFFFAOYSA-N [6-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl] acetate Chemical compound FC(F)(F)C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UGHHBKRYYBUEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPMVOGXDGNGGZ-UHFFFAOYSA-N [7-chloro-6-(5-chloropyridin-2-yl)oxy-2,3-dimethylquinolin-4-yl] acetate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)C)=C(C)C(C)=NC2=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(Cl)C=N1 BEPMVOGXDGNGGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N benthiavalicarb-isopropyl Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZUMIRYUCTIGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(=O)CC YXZUMIRYUCTIGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N fluacrypyrim Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-ZPHPHTNESA-N methyl (2z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate Chemical group CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-ZPHPHTNESA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006257 n-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004718 n-hexylthio group Chemical group C(CCCCC)S* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004712 n-pentylthio group Chemical group C(CCCC)S* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008400 supply water Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/36—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤に関する。
防除作用を有する様々な化合物が、従前開発されてきた。例えば、WO98/055460号公報には、殺菌活性を有するキノリン誘導体について開示されているが、それら誘導体の殺虫活性については何ら記載されていない。また、日本特許第2633377号公報および米国特許第4168311号公報には、殺虫活性を有するキノリン誘導体について開示されている。これらの公報に記載の化合物は、後述する式(I)で表されるキノリン誘導体とは、キノリンの6位の置換基の構造が異なるものである。農園芸用殺虫剤に関しては、それに対する低感受性虫種や難防除虫種の存在等の問題により、優れた殺虫活性を有する新規な農園芸用殺虫剤の開発は依然として望まれているといえる。
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1は窒素原子またはC−Y1を表し、
W2は窒素原子またはC−Y2を表し、
W3は窒素原子またはC−Y3を表し、
ただし、W1が窒素原子を表す場合には、W2およびW3はそれぞれC−Y2およびC−Y3を表し、W2が窒素原子を表す場合には、W1およびW3はそれぞれC−Y1およびC−Y3を表し、W3が窒素原子を表す場合には、W1およびW2はそれぞれC−Y1およびC−Y2を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ただし、W1、W2およびW3がそれぞれC−Y1、C−Y2およびC−Y3を表し、かつ、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはAを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
R1は、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
COR4(ここで、R4は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
OR5(ここで、R5は、
置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)
を表し、
R2は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3は、
水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、または
置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R1、R2、およびR3において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3は、互いに独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W11は窒素原子またはC−Y11を表し、
W12は窒素原子またはC−Y12を表し、
W13は窒素原子またはC−Y13を表し、
ただし、W11が窒素原子を表す場合には、W12およびW13はそれぞれC−Y12およびC−Y13を表し、W12が窒素原子を表す場合には、W11およびW13はそれぞれC−Y11およびC−Y13を表し、W13が窒素原子を表す場合には、W11およびW12はそれぞれC−Y11およびC−Y12を表し、
Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、互いに独立して、水素原子、A、またはBを表し、
ここで、Aは、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニル基(このC2−8のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C2−8のアルケニルオキシ基(このC2−8のアルケニルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC2−4アルケニルオキシ基から選択される一以上の基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基(このC1−8アルキルオキシカルボニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルチオ基(このC2−8アルケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルフィニル基(このC2−8アルケニルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C2−8アルケニルスルホニル基(このC2−8アルケニルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y11、Y12、Y13、Y14、およびY15は、隣り合う2つの基が一緒になって、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−O−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−S−(CH2)n−S−、
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−S−、または
ハロゲン原子により置換されていてもよい−(CH2)n−を表してもよく、
ここで、nは1、2または3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、−Q−、−O−Q−、−O−Q−O−、またはCOを表し、
Qは、C1−4アルキレン基(このC1−4アルキレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)、−(CH2)p−CR10R11−(CH2)q−(R10およびR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基を表し、pおよびqは互いに独立して0〜3の整数を表す)、またはC2−4アルケニレン基(このC2−4アルケニレン基は、ハロゲン原子、シアノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基により置換されていてもよい)を表す。]。
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
また、R1が表す「アルカリ金属」としては、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。
また、R1が表す「アルカリ土類金属」としては、カルシウムまたはマグネシウムが挙げられる。
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
COR4(ここで、R4は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、OR5(ここで、R5は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表すものが挙げられる。
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシカルボニル基、またはC1−4アルキルオキシ−C1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、
COR4(ここで、R4は、C1−18アルキル基(このC1−18のアルキル基は、C1−4アルキルオキシ基、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、C3−10シクロアルキル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR5(ここで、R5は、C1−18のアルキル基(このC1−18のアルキル基は、ハロゲン原子、またはC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、またはフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、C1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子またはC1−4アルキル基を表し、
R3が、C1−18アルキル基(このC1−18アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、C1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表すものが挙げられる。
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、A’またはB’を表し、
ただし、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはA’を表し、
ここで、A’は、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基;
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
W1、W2、およびW3のいずれか1つが窒素原子を表し、他の2つがそれぞれ対応するC−Y1、C−Y2、またはC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)またはハロゲン原子を表すものが挙げられる。
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表すものが挙げられる。
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
COR4(ここで、R4は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、OR5(ここで、R5は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、A’またはB’を表し、
ただし、Zが結合、1つもしくは2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す場合には、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5のうち少なくとも1つはA’を表し、
ここで、A’は、
C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシカルボニル基;
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表すものが挙げられる。
R1が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
COR4(ここで、R4は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、OR5(ここで、R5は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表す)、または
SO2R8(ここで、R8は、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表す)を表し、
R2が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R3が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4を表す)を表し、
X1、X2、およびX3が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X1、X2、およびX3は、同時に水素原子を表すことはなく、
W1、W2、およびW3のいずれか1つが窒素原子を表し、他の2つがそれぞれ対応するC−Y1、C−Y2、またはC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)またはハロゲン原子を表し、
Zが、結合、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O、またはCOを表すものが挙げられる。
R1が、水素原子、またはCOR4(ここで、R4は、C1−4のアルキル基、OR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)、またはNR6R7(ここで、R6およびR7は、互いに独立して、水素原子、またはC1−18アルキル基を表す)を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表すか、
あるいは、R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、C1−4のアルキルオキシ基、またはC1−4のアルキルオキシカルボニル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子、OCH2、またはO(CH2)3Oを表すものが挙げられる。
R1が、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2がC1−4アルキル基を表し、
R3がC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3が水素原子を表し、
W1、W2、およびW3が、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zが酸素原子を表すものが挙げられる。
R101は、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR104(ここで、R104は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
C1−4アルキルチオ基、
OR105(ここで、R105は、置換されていてもよいC1−18のアルキル基、
置換されていてもよいC2−18のアルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR106R107(ここで、R106およびR107は、互いに独立して、水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、または
置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)
を表し、
R102は、水素原子または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R103は、水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−4アルケニル基、
または置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R101、R102、およびR103において、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4を表す)を表し、
X101、X102、およびX103は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、
ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、
ニトロ基、または
シアノ基を表し、
ただし、X101、X102、およびX103は、同時に水素原子を表すことはなく、
Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、互いに独立して、水素原子、A100、またはB100を表し、
ただし、Z100が酸素原子を表す場合には、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105のうち少なくとも1つはA100を表し、
ここで、A100は、C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−4アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4のアルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B100は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、隣り合う2つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Z100は、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、OCH2、CO、またはCH2を表す]。
R101が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR104(ここで、R104は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR105(ここで、R105は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)を表し、
R102が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R103が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
または、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X101、X102、およびX103が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X101、X102、およびX103は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げられる。
R101が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR104(ここで、R104は、C1−18アルキル基、C2−18アルケニル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR105(ここで、R105は、C1−18のアルキル基(このC1−18のアルキル基は、ハロゲン原子、またはC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい)、C2−18アルケニル基、またはフェニル基を表す)を表す)を表し、
R102が、水素原子またはC1−4アルキル基を表し、
R103が、C1−18アルキル基(このC1−18アルキル基は、ハロゲン原子、またはアセチルオキシ基により置換されていてもよい)を表すか、
あるいは、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(ここで、mは3または4である)を表し、
X101、X102、およびX103が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X101、X102、およびX103は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げられる。
Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105が、互いに独立して、水素原子、A100’またはB100’を表し、
ただし、Z100が酸素原子を表す場合には、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105のうち少なくとも1つはA100’を表し、
ここで、A100’は、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B100’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
R101が、水素原子、またはCOR104(ここで、R104は、C1−4のアルキル基、またはOR105(ここで、R105はC1−4のアルキル基を表す)を表す)を表し、
R102がC1−4アルキル基を表し、
R103がC1−4アルキル基を表すか、
または、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X101およびX102が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表すが、同時に水素原子を表すことはなく、
X103が水素原子を表し、
Z100が酸素原子を表すものが挙げられる。
Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105のうち少なくとも1つは、C1−4アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
R101が、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR104(ここで、R104は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、C1−4アルキルチオ基、またはOR105(ここで、R105は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、置換されていてもよいC2−18アルケニル基、または置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)を表し、
R102が、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R103が、置換されていてもよいC1−18アルキル基を表し、
または、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X101、X102、およびX103が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X101、X102、およびX103は、同時に水素原子を表すことはなく、
Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105が、互いに独立して、水素原子、A100’またはB100’を表し、
ただし、Z100が酸素原子を表す場合には、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105のうち少なくとも1つはA100’を表し、
ここで、A100’は、C1−8のアルキル基(C1−8のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B100’は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
R101が、水素原子、またはCOR104(ここで、R104は、C1−4のアルキル基、またはOR105(ここで、R105はC1−4のアルキル基を表す)を表す)を表し、
R102がC1−4アルキル基を表し、
R103がC1−4アルキル基を表すか、
または、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X101およびX102が、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表すが、同時に水素原子を表すことはなく、
X103が水素原子を表し、
Z100が酸素原子を表し、
Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105が、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105のうち少なくとも1つは、C1−4アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y101、Y102、Y103、Y104、およびY105は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR104(ここで、R104は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいヘテロ環基、
C1−4アルキルチオ基、
OR105(ここで、R105は、置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2−18アルケニル基、
置換されていてもよいC2−18アルキニル基、
置換されていてもよいC3−10シクロアルキル基、
置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、
置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、または
置換されていてもよいヘテロ環基を表す)、または
NR106R107(ここで、R106およびR107は、互いに独立して、水素原子、置換されていてもよいC1−18のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表す)を表す)を表し、
R102は、水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル基を表し、
R103は、水素原子、
置換されていてもよいC1−18アルキル基、
置換されていてもよいC2-4アルケニル基、
または置換されていてもよいC1−4アルコキシ基を表し、
ここで、R101、R102、およびR103において、置換されていてもよい基が有する置換基は、ハロゲン原子、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、C1−4アルキル基(ただし、このC1−4アルキル基はアルキル基の置換基とはならない)、およびハロゲン原子により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル基からなる群から選択されるものであり、
あるいは、R102とR103は一緒になって−(CH2)m−(ここで、m;3または4を表す)を表し、
X101、X102、およびX103は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキルオキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4アルキルチオ基、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
ただし、X101、X102、およびX103は同時に水素原子を表すことはなく、
Y111、Y112、Y113、Y114、およびY115は、互いに独立して、水素原子、A100、またはB100を表し、
ここで、A100は、C1−8のアルキル基(このC1−8のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);
C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルフィニル基(このC1−8アルキルスルフィニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
C1−8アルキルスルホニル基(このC1−8アルキルスルホニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されていてもよい);
フェニル基(このフェニル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである);および
フェノキシ基(このフェノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)からなる群から選択される基を表し、
B100は、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4アルキルオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、Y111、Y112、Y113、Y114、およびY115は、隣り合う2つの基が一緒になって、ハロゲン原子により置換されていてもよい−O−(CH2)n−O−(ここで、nは1または2を表す)を表してもよく、
Z100は、酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、OCH2、CO、またはCH2を表す]。
式(I)または式(Ia)で表される化合物は、以下の実施例で示されるように、害虫に対して優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、式(I)または式(Ia)で表される化合物を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤が提供される。また、本発明による農園芸用殺虫剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成分として含むものとしてもよい。
また、本発明の別の態様によれば、農園芸用殺虫剤としての、式(Ia)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号2)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号22)
150℃に加熱したポリリン酸3.8gに、3−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)−アニリン2.2g、2−メチルアセト酢酸エチル2.63g、およびエタノール0.5mLの混合物を滴下した。得られた混合液を150〜160℃にてエタノールを留去しながら3時間攪拌した後、2mLの濃塩酸を含む175mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生成した結晶を濾別し、水/メタノールで再結晶を行い、5−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンと7−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンとの混合物2.8gを得た(収率93%)。得られた混合物2.8gを無水酢酸42mL中、120〜125℃にて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、さらに溶媒を減圧下にて濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、1.03gの4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(収率32.6%)および0.68gの4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(収率21.0%)を得た。
4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号90)および4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−7−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号122)
キシレン100mL中、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−トリフルオロメチル−アニリン3.4g、2−メチルアセト酢酸エチル2.4g、およびp−トルエンスルホン酸0.3gを溶解させた溶液を、36時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、1.73gの2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−7−トリフルオロメチル−キノリンを得た。また、濾液を減圧濃縮し、2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリンを得た。濾液より得られた2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリンに無水酢酸40mLを加え、120〜125℃にて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.35gの4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリンを得た。
5−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号89)
合成例2にて得られた4−アセトオキシ−5−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン1.5gをエタノール10mLに溶解し、この溶液に20%水酸化ナトリウム溶液10mLを加え、50℃にて3時間攪拌した。この反応混合液を20mLの水に加え、1規定塩酸を用いて中性とし、析出した結晶を減圧下濾取し、5−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリン1.34g(収率98.0%)を得た。
4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−5−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号222)および4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−7−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号228)
キシレン100mL中、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−トリフルオロメチル−アニリン3.43g、2−メチルアセト酢酸エチル3.1g、およびp−トルエンスルホン酸1.83gを溶解させた溶液を、19時間加熱還流した。反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、4.79gの6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−キノリンと6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−7−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた2.4gの結晶に無水酢酸20mLを加え、120〜125℃にて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.45gの4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−5−トリフルオロメチル−キノリン(収率19.5%)および1.02gの4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2,3−ジメチル−7−トリフルオロメチル−キノリン(収率44.3%)を得た。
4−メトキシカルボニルオキシ−2−エチル−3−メチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号112)および4−メトキシカルボニルオキシ−2−エチル−3−メチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−7−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号123)
キシレン100mL中、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−トリフルオロメチル−アニリン3.4g、2−メチル−3−オキソペンタン酸エチル3.5g、およびp−トルエンスルホン酸2.1gを溶解させた溶液を、10時間加熱還流した。冷却の後析出した結晶を濾取し、6.0gの2−エチル−3−メチル−4−ヒドロキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリンと2−エチル−3−メチル−4−ヒドロキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−7−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた6.0gの結晶にジメチルアセトアミド50mLを加え、0℃にて60%の水素化ナトリウム1.7gとクロロギ酸メチル4.6gを加えた。4〜24℃で1.5時間攪拌の後トルエン100mLおよび蒸留水100mLを加えた。有機層を水で洗浄の後減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.63gの4−メトキシカルボニルオキシ−2−エチル−3−メチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリン(収率12.9%)および2.00gの4−メトキシカルボニル−2−エチル−3−メチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−7−トリフルオロメチル−キノリン(収率40.9%)を得た。
4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−5−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号253)および4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−7−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号259)
キシレン130mL中、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−トリフルオロメチル−アニリン3.43g、2−メチルアセト酢酸エチル4.1gおよびp−トルエンスルホン酸2.5gを溶解させた溶液を、17時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、6.18gの6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチル−キノリンと6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−4−ヒドロキシ−7−トリフルオロメチル−キノリンとの混合物を得た。次に、得られた結晶2.4gに無水酢酸30mLを加え、120〜125℃にて1.5時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸エチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.33gの4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−5−トリフルオロメチル−キノリン(収率10.4%)および1.11gの4−アセトオキシ−6−(2−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−7−トリフルオロメチル−キノリン(収率35.1%)を得た。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−メトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号50)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−メトキシフェノキシ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号51)
150℃に加熱したポリリン酸4.2gに、3−クロロ−4−(4−メトキシフェノキシ)−アニリン2.9g、2−メチルアセト酢酸エチル2.9g、およびエタノール0.5mLの混合物を滴下した。この反応液を140〜150℃でエタノールを留去しながら3時間攪拌した後、2mLの濃塩酸を含んだ195mLの氷水に注いだ。生成した結晶を濾別し、n−ヘキサンにて結晶を洗浄し、3.29gの5−クロロ−6−(4−メトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンと7−クロロ−6−(4−メトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンとの混合物3.29gを得た(収率100%)。
4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,5−トリメチル−キノリン(化合物番号86)および4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,7−トリメチル−キノリン(化合物番号118)
キシレン81mL中、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−メチル−アニリン 2.2g、2−メチルアセト酢酸エチル 2.6g、およびp−トルエンスルホン酸 1.52gを溶解させた溶液を、12時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、蒸留水およびn−ヘキサンにて洗浄し、3.88gの6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチル−キノリンと6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3,7−トリメチル−キノリンとの混合物を得た(収率100%)。得られた混合物の結晶 2.9gを無水酢酸30mL中、120〜125℃にて2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.4gの4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,5−トリメチル−キノリン(収率12.4%)および0.19gの4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,7−トリメチル−キノリン(収率6%)を得た。
4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,5,7−テトラメチル−キノリン(化合物番号132)
キシレン 61mL中、4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3,5−ジメチルアニリン 1.78g、2−メチルアセト酢酸エチル 1.92g、およびp−トルエンスルホン酸 1.14gを溶解させた溶液を、9時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、蒸留水およびn−ヘキサンにて洗浄して2.94gの6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3,5,7−テトラメチル−キノリン2.26gを得た(収率100%)。得られた結晶のうち1.14gを無水酢酸15mL中、120〜125℃で2時間加熱攪拌した。濃縮後酢酸エチルを加え飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.74gの4−アセトオキシ−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2,3,5,7−テトラメチル−キノリン(収率58.4%)を得た。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号371)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号372)
150℃に加熱したポリリン酸 4.2gに、3−クロロ−4−(4−クロロフェニルチオ)−アニリン 2.7g、2−メチルアセト酢酸エチル 3.2gおよびエタノール 0.5mLの混合物を滴下した。この反応液を130〜140℃にてエタノールを留去しながら1時間攪拌した後、2mLの濃塩酸を含む195mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生成した結晶を濾別し、n−ヘキサンにて結晶を洗浄し、5−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンと7−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンとの混合物 3.61gを得た。得られた混合物の結晶 3.5gを、無水酢酸50mL中、120〜125℃にて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.95gの4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−2,3−ジメチル−キノリン(収率24.2%)および0.15gの4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロフェニルチオ)−2,3−ジメチル−キノリン(収率4%)を得た。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号369)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−2,3−ジメチル−キノリン(化合物番号370)
キシレン100mL中、3−クロロ−4−(4−クロロベンゾイル)アニリン 2.7g、2−メチルアセト酢酸エチル 2.4g、およびp−トルエンスルホン酸 0.3gを溶解させた溶液を、31時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、n−ヘキサンにて洗浄し、2.68gの5−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンと7−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリンとの混合物を得た(収率77%)。得られた混合物の結晶を無水酢酸40mL中、120〜125℃にて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、1.0gの4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−2,3−ジメチル−キノリン(収率32.6%)および0.47gの4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロベンゾイル)−2,3−ジメチル−キノリン(収率15.6%)を得た。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−2,3−ジメチルキノリン(化合物番号377)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−2,3−ジメチルキノリン(化合物番号378)
キシレン100mL中、3−クロロ−4−(4−クロロベンジル)アニリン 3.0g、2−メチルアセト酢酸エチル 2.9g、およびp−トルエンスルホン酸 0.4gを溶解させた溶液を、15時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、n−ヘキサンにて洗浄し、4.06gの5−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンと7−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3.9gを無水酢酸40mL中、120〜125℃にて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下にて濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、1.28gの4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−2,3−ジメチル−キノリン(収率28.5%)および0.56gの4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(4−クロロベンジル)−2,3−ジメチルキノリン(収率12.5%)を得た。
4−シクロプロパンカルボニルオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリン(化合物番号96)
合成例3にて得られた5−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−キノリン 30mgをジメチルホルムアミド1mLに溶解し、氷冷下4.3mgの60%水素化ナトリウムを加えて1時間攪拌した後、シクロプロパンカルボニルクロリド 10.4mgを加えて、室温にて3時間攪拌した。得られた反応混合物を水5mLに加え、酢酸エチル5mLにて抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(Mega Bond Elut SI(Varian)10mL、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し4−シクロプロパンカルボニルオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−5−トリフルオロメチル−キノリン13.8mg(収率39.5%)を得た。
4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルキノリン(化合物番号454)および4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−7−トリフルオロメチルキノリン(化合物番号436)
キシレン94mL中、4−アミノ−4’−トリフルオロメトキシ−2−トリフルオロメチルビフェニル 2.97g、2−メチルアセト酢酸エチル 2.97g、およびp−トルエンスルホン酸 1.76gを溶解させた溶液を、11時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、n−ヘキサンにて洗浄し、4.05gの5−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンと7−トリフルオロメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3.71gを無水酢酸35mL中、120〜125℃にて2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、0.5gの4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルキノリン(収率12.2%)および1.07gの4−アセトオキシ−2,3−ジメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−7−トリフルオロメチルキノリン(収率26.1%)を得た。
4−メトキシカルボニルオキシ−6−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−2−エチル−3,5,7−トリメチルキノリン(化合物番号685)
キシレン49mL中、4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−3,5−ジメチルアニリン 1.52g、2−メチル−3−オキソペンタン酸メチル 1.75g、およびp−トルエンスルホン酸 0.92gを溶解させた溶液を、8時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をn−ヘキサンおよび蒸留水にて洗浄した後、乾燥することにより、2.56gの6−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−2−エチル−4−ヒドロキシ−3,5,7−トリメチルキノリンを得た。次に、得られた結晶 1.97gにジメチルアセトアミド30mLを加え、室温にて60%の水素化ナトリウム0.38gおよびクロロギ酸メチル0.9gを加えた。室温で2時間攪拌の後、酢酸エチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、1.25gの4−メトキシカルボニルオキシ−6−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−2−エチル−3,5,7−トリメチルキノリン(収率55.6%)を得た。
4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−2,3−ジメチルキノリン(化合物番号679)および4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−2,3−ジメチルキノリン(化合物番号680)
キシレン100mL中、3−クロロ−4−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)アニリン 3.16g、2−メチルアセト酢酸エチル 2.98g、およびp−トルエンスルホン酸 0.4gを溶解させた溶液を、16時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取し、n−ヘキサンにて洗浄し、3.09gの5−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンと7−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−4−ヒドロキシ−2,3−ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶を無水酢酸40mL中、120〜125℃にて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、さらにn−ヘキサン/酢酸エチルにより再結晶することにより、0.53gの4−アセトオキシ−5−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−2,3−ジメチルキノリン(収率15.2%)および0.12gの4−アセトオキシ−7−クロロ−6−(5−クロロピリジン−2−イルオキシ)−2,3−ジメチルキノリン(収率3.5%)を得た。
4−メトキシカルボニルオキシ−2−エチル−3,5,7−トリメチル−6−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)キノリン(化合物番号397)
キシレン38mL中、3,5−ジメチル−4−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)アニリン 1.18g、2−メチル−3−オキソペンタン酸メチル 1.35g、およびp−トルエンスルホン酸 0.7gを溶解させた溶液を、7時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、酢酸エチルおよび重曹水を加えて分液し、酢酸エチル層を食塩水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して1.38gの2−エチル−4−ヒドロキシ−3,5,7−トリメチル−6−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)キノリンを得た。次に、得られた生成物1.38gをジメチルアセトアミド15mLに加え、室温にて60%の水素化ナトリウム0.26gおよびクロロギ酸メチル0.6gを加えた。室温で2時間攪拌の後、酢酸エチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製した後、n−ヘキサン/酢酸エチルにて再結晶を行なって1.13gの4−メトキシカルボニルオキシ−2−エチル−3,5,7−トリメチル−6−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)キノリン(収率72.2%)を得た。
4−ニトロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2−トリフルオロメチルベンゼン(式(7)で表される化合物)の合成
1−クロロ−4−ニトロ−2−トリフルオロメチルベンゼン 44.3g、N,N−ジメチルアセトアミド 98mL、4−トリフルオロメトキシフェノール 35g、および炭酸カリウム 20.4gからなる混合液を、90〜100℃にて3時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下にて濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、食塩水にて洗浄した。得られた溶液を減圧下濃縮し、n−ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し、66.9gの4−ニトロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2−トリフルオロメチルベンゼン(収率92.7%)を得た。
4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−トリフルオロメチルアニリン(式(5)で表される化合物)の合成
鉄粉 72.7g、エタノール 251mL、蒸留水 103mL、および35%塩酸 0.55mLを混合し、還流するまで加熱した。続いて、この混合液に、エタノール 77mLに4−ニトロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−2−トリフルオロメチルベンゼン 66.9gを溶解した溶液を滴下し、2.5時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチルおよび食塩水を加え、分液した。酢酸エチル層を食塩水で洗浄の後、減圧下濃縮し、61.0gの4−(4−トリフルオロメトキシフェノキシ)−3−トリフルオロメチルアニリン(収率99%)を得た。
2−クロロ−1−(4−クロロフェニルチオ)−4−ニトロベンゼン(式(7b)で表される化合物)の合成
N,N−ジメチルアセトアミド 50mL、1,2−ジクロロ−4−ニトロベンゼン1 9.2g、および4−クロロベンゼンチオール 14.5gの混合物中に、炭酸カリウム10.4gを加えた。この混合液を35〜40℃にて2.5時間攪拌した。この反応液を500mLの氷水に注ぎ、析出した結晶を濾取し、27.8gの2−クロロ−1−(4−クロロフェニルチオ)−4−ニトロベンゼン(収率92.5%)を得た。
1−(4−クロロベンゼンスルホニル)−4−ニトロベンゼン(式(7d)で表される化合物)の合成
1−(4−クロロフェニルチオ)−4−ニトロベンゼン 14.0gおよび酢酸 47mLの混合物中に、35%過酸化水素水溶液 13.6gを滴下した。得られた混合液を70〜80℃にて1.5時間加熱攪拌した。その後、この反応液を冷却し、さらに水中に注ぎ、析出した結晶を濾取し、22.0gの1−(4−クロロベンゼンスルホニル)−4−ニトロベンゼンを得た。
2−クロロ−1−(4−クロロベンジルオキシ)−4−ニトロベンゼン(式(7e)で表される化合物)の合成
N,N−ジメチルアセトアミド 42mL、1,2−ジクロロ−4−ニトロベンゼン 16.2g、4−クロロベンジルアルコール 12g、および炭酸カリウム 8.7gを混合し、100〜140℃にて30時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチル100mLおよびトルエン100mLに溶解させ、水、食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮し、残渣をエタノールを用いて再結晶し、11.77gの2−クロロ−1−(4−クロロベンジルオキシ)−4−ニトロベンゼン(収率46.9%)を得た。
(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン(式(7f)で表される化合物)の合成
モノクロロベンゼン 11.8gおよび塩化アルミ 13.3gの混合物中に、2−クロロ−4−ニトロベンゾイルクロライド 23.1gを滴下した。得られた混合液を40℃にて6時間加熱攪拌した後、45mLの温水に滴下した。さらに得られた混合液にトルエンおよび酢酸エチルを加えて分液した後、重曹水および食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮し、n−ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し、24.0gの(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン(収率81%)を得た。
(4−アミノ−2−クロロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン(式(5f)で表される化合物)の合成
鉄粉 12g、エタノール 42mL、蒸留水 17mL、および35%塩酸 0.09mLを混合し、還流するまで加熱した。続いて、得られた混合液に、エタノール12.8mLに溶解した(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン8.9gを滴下し、1時間加熱還流した。その後、この混合液を室温まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸エチルおよび食塩水を加えて分液した。酢酸エチル層を食塩水にて洗浄した後、減圧下濃縮し、7.56gの(4−アミノ−2−クロロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン(収率95%)を得た。
3−クロロ−4−(4−クロロベンジル)アニリン(式(5g)で表される化合物)の合成
ヨウ素 1gおよび酢酸 50mLを混合し、さらに50%リン酸 2.53gを加え、還流するまで加熱攪拌した。続いて、得られた混合液に、(4−アミノ−2−クロロフェニル)−(4’−クロロフェニル)メタノン 3.2gおよび酢酸 15mLを混合した溶液を滴下した。この溶液を134時間加熱還流した後、冷却して水に注いだ。得られた混合液に酢酸エチルを加えて分液した後、食塩水にて洗浄した。酢酸エチル層を濃縮することにより、3.0gの3−クロロ−4−(4−クロロベンジル)アニリン(収率100%)を得た。
4−ニトロ−4’−トリフルオロメトキシ−2−トリフルオロメチルビフェニル(式(7h)で表される化合物)の合成
1−ブロモ−4−ニトロ−3−トリフルオロベンゼン 2.5g、4−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸 2.1g、エタノール 9.3mL、およびトルエン 18.3gを混合して溶液を得た。この溶液に、0.93gの炭酸ナトリウムを9gの水に溶解した水溶液を加え、さらに0.067gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を加えて、4時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより、3.54gの4−ニトロ−4’−トリフルオロメトキシ−2−トリフルオロメチルビフェニル(収率100%)を得た。
3−クロロ−2−(2,6−ジメチル−4−ニトロフェノキシ)−5−トリフルオロメチルピリジン(式(7a)で表される化合物)の合成
ジメチルアセトアミド 3mLに、2,3−ジクロロ−5−トリフルオロメチルピリジン 1.04g、2,6−ジメチル−4−ニトロフェノール 0.8g、および炭酸カリウム 0.5gを加え、155〜165℃で1時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより、2.01gの3−クロロ−2−(2,6−ジメチル−4−ニトロフェノキシ)−5−トリフルオロメチルピリジン(収率100%)を得た。
5−クロロ−2−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)ピリジン(式(7a)で表される化合物)の合成
ジメチルアセトアミド 50mLに、1,2−ジクロロ−4−ニトロベンゼン 19.2g、5−クロロピリジン−2−オール 12.9g、および炭酸カリウム 10.4gを加え、90〜110℃で15時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸エチルと食塩水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を濃縮することにより析出した結晶を濾別した。濾液を濃縮することにより得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製し、15.75gの5−クロロ−2−(2−クロロ−4−ニトロフェノキシ)ピリジン(収率55.2%)を得た。
1,3−ジメチル−5−ニトロ−2−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)ベンゼン(式(7i)で表される化合物)の合成
蒸留水19mLに、2,6−ジメチル−4−ニトロフェノール 5.2g、および1,3−ジブロモプロパン 12.6gを加えて攪拌した後、16.6%水酸化ナトリウム水溶液 7.51gを加えた。さらに、この混合物に30%水酸化ナトリウム水溶液 2.46gを添加しながら5時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、これに酢酸エチルと食塩水を加えて分液し、食塩水で洗浄した。その酢酸エチル層を減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(富士シリシア化学製BW300、溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)により精製して、4.97gの2−(3−ブロモプロポキシ)−1,3−ジメチル−5−ニトロベンゼンを得た。次いで、得られた生成物1.0g、4−トリフルオロメチルフェノール 0.57g、ジメチルアセトアミド 2mL、および炭酸カリウム 0.36gを混合し、混合物を90〜100℃で1時間加熱した。得られた反応液を冷却した後、これを水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その酢酸エチル層を2%水酸化ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮して1.28gの1,3−ジメチル−5−ニトロ−2−(3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)プロポキシ)ベンゼンを得た。
化合物90 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物90 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物90 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 50重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
化合物2 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
化合物2 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 59.93重量%
キサンタンガム1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1%水溶液および残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
プラスチックカップに入れた直径5cmのキャベツリーフディスクに、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンにて散布し、風乾した。カップ内に5頭のコナガ2令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。その結果、表15〜25に示される本発明による化合物は200ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
プラスチックカップに入れた直径5cmのキャベツリーフディスクに、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。カップ内に5頭のハスモンヨトウ3令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は200ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
プラスチックシャーレに入れた直径2.8cmのキャベツリーフディスクに、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。その後、シャーレ内に10頭のモモアカアブラムシ1令幼虫を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理2日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
直径2cmのインゲンリーフディスクを寒天上にのせ、ニセナミハダニ雌成虫7頭を接種した。雌成虫は25℃の定温室内において24時間産卵させた後に取り除き、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンでリーフディスクに散布し、風乾した。その後、25℃の定温室にてリーフディスクを保管した。処理7日後に卵の孵化状況、幼虫及び若虫の生死を観察し、未孵化卵率と幼若虫死亡率を算出し、これらの和を殺虫率とした。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
プラスティックポットに植えた播種7日後のイネ苗4本に、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレーガンで散布し風乾した。その後、このポットにプラスチックの円筒をかぶせて、ポット中にヒメトビウンカ2令幼虫10頭を放虫し、蓋をして25℃の定温室にて飼育した。処理3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物に、コムギ苗1本を30秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後にガラス筒に入れて、このガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ2令幼虫2頭を放虫した。その後、筒に蓋をして25℃の定温室にて上記アカヒゲホソミドリカスミカメを飼育した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度で死虫率80%以上を示した。
キュウリ葉を直径6.0cmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物の希釈液2mLを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、20頭のシルバーリーフコナジラミ雌成虫を放虫し、逆さまにして25℃の恒温室内に静置した。処理5日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
キュウリ葉を2.5cm角に切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキュウリ葉に、50%アセトン水(Tween20 0.05%加用)にて所定濃度に希釈した供試化合物の希釈液2mLを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキュウリ葉をプラスチックカップに入れ、10頭のミナミキイロアザミウマ1齢幼虫を放虫し、25℃の恒温室内に静置した。処理2日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表15〜25に示される本発明による化合物は500ppm以下の濃度にて死虫率80%以上を示した。
WO98/055460号公報に記載の化合物No.136および日本特許第2633377号公報に記載の化合物No.46について試験例1〜5に記載の方法に準じて殺虫活性を試験した。結果は表26に示される通りであった。
Claims (7)
- 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2はC1−4アルキル基を表し、
R3はC1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたC1−4アルキルオキシ基により置換されたものである)を表し、
あるいは、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、隣り合う2つの基が一緒になって、一以上のハロゲン原子により置換されている−O−(CH2)n−O−(ここでnは1または2を表す)を表してもよく、
Zは酸素原子を表す。]。 - 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COR4’(ここで、R4’は、C1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2とR3は一緒になって−(CH2)m−(mは3または4である)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、またはC1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
Zは酸素原子を表す。]。 - 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COR4’(ここで、R4’は、C1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基、またはC1−4のアルキルオキシ基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、またはC1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
Zは酸素原子を表す。]。 - 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COOR5(ここで、R5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、またはC1−4のアルキルオキシ基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルオキシ基(このC1−8アルキルオキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
Zは酸素原子を表す。]。 - 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COR4’(ここで、R4’は、C1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)、またはハロゲン原子を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキル基(このC1−8アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
Zは酸素原子を表す。]。 - 下記式(I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
R1は、COR4’またはCOOR5(ここで、R4’およびR5はC1−4のアルキル基を表す)を表し、
R2は、C1−4アルキル基を表し、
R3は、C1−4アルキル基を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1−4のアルキル基を表し、
ただし、X1およびX2が同時に水素原子を表すことはなく、
X3は、水素原子を表し、
W1、W2、およびW3は、それぞれC−Y1、C−Y2、およびC−Y3を表し、
Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は、互いに独立して、水素原子、またはC1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
ただし、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5の少なくとも1つは、C1−8アルキルチオ基(このC1−8アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである)を表し、
Zは酸素原子を表す。]。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004228337 | 2004-08-04 | ||
JP2004228337 | 2004-08-04 | ||
PCT/JP2005/014217 WO2006013896A1 (ja) | 2004-08-04 | 2005-08-03 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008254672A Division JP2009102312A (ja) | 2004-08-04 | 2008-09-30 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2009087557A Division JP5128536B2 (ja) | 2004-08-04 | 2009-03-31 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006013896A1 JPWO2006013896A1 (ja) | 2008-05-01 |
JP4319223B2 true JP4319223B2 (ja) | 2009-08-26 |
Family
ID=35787177
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006531520A Active JP4319223B2 (ja) | 2004-08-04 | 2005-08-03 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2008254672A Pending JP2009102312A (ja) | 2004-08-04 | 2008-09-30 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2009087557A Active JP5128536B2 (ja) | 2004-08-04 | 2009-03-31 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2009161118A Active JP5015203B2 (ja) | 2004-08-04 | 2009-07-07 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008254672A Pending JP2009102312A (ja) | 2004-08-04 | 2008-09-30 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2009087557A Active JP5128536B2 (ja) | 2004-08-04 | 2009-03-31 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP2009161118A Active JP5015203B2 (ja) | 2004-08-04 | 2009-07-07 | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7880006B2 (ja) |
EP (1) | EP1780202B1 (ja) |
JP (4) | JP4319223B2 (ja) |
KR (1) | KR101259191B1 (ja) |
CN (1) | CN1993328B (ja) |
AU (1) | AU2005268166B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0514051B1 (ja) |
CA (1) | CA2574095C (ja) |
ES (1) | ES2407813T3 (ja) |
IL (1) | IL180887A (ja) |
RU (1) | RU2424232C2 (ja) |
TW (1) | TW200616962A (ja) |
WO (1) | WO2006013896A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009221231A (ja) * | 2004-08-04 | 2009-10-01 | Meiji Seika Kaisha Ltd | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP5112083B2 (ja) * | 2006-02-03 | 2013-01-09 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Families Citing this family (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070021429A1 (en) * | 2003-04-09 | 2007-01-25 | Yves St-Denis | Condensed n-heterocyclic compounds and their use as crf receptor antagonists |
BRPI0808366B1 (pt) | 2007-03-08 | 2021-07-20 | Basf Se | Composição de controle de insetos, combinação, métodos para proteger plantas úteis de insetos, uso de uma composição de controle de insetos e uso de uma combinação |
MX2010008376A (es) | 2008-02-04 | 2011-02-22 | Mercury Therapeutics Inc | Moduladores ampk. |
EP2305649B1 (en) | 2008-07-15 | 2013-04-24 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Method for producing 6-aryloxyquinoline derivative and intermediate thereof |
JP5449911B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2014-03-19 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除用組成物 |
US8648195B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-02-11 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Stabilized crystal of 2-ethyl-3,7-dimethyl-6-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)quinoline-4-yl methyl carbonate, process for producing the crystal, and agricultural chemical composition comprising the crystal |
KR101800923B1 (ko) * | 2010-11-19 | 2017-11-23 | 니폰 카야쿠 코., 엘티디. | 4-카르보닐옥시퀴놀린 유도체의 제조방법 |
AR085872A1 (es) | 2011-04-08 | 2013-10-30 | Basf Se | Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas |
EP2731426A2 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests ii |
WO2013024008A1 (en) | 2011-08-12 | 2013-02-21 | Basf Se | Aniline type compounds |
MX2014001706A (es) | 2011-09-02 | 2014-03-21 | Basf Se | Mezclas activas de insecticidas que comprenden compuestos de arilquinazolinona. |
JP5748641B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2015-07-15 | 日本化薬株式会社 | 1,5−ナフチリジン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
WO2013079600A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops during storage |
WO2013079601A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Basf Se | Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage |
JP2015502966A (ja) | 2011-12-21 | 2015-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
BR112014015553B1 (pt) | 2011-12-23 | 2020-02-27 | Basf Se | Compostos de isotiazolina, método de preparação de compostos, composição agrícola ou veterinária, usos de um composto e método para proteger plantas |
WO2013113789A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
WO2013144228A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Basf Se | Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
BR112014025484A2 (pt) | 2012-05-04 | 2017-08-08 | Basf Se | compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal. |
WO2013167633A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
KR20150021536A (ko) | 2012-05-24 | 2015-03-02 | 바스프 에스이 | N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 |
WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
AR093828A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
US20150250174A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
KR20150067270A (ko) | 2012-10-01 | 2015-06-17 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물 |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
PL2909192T3 (pl) | 2012-10-16 | 2017-09-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Połączone metylenem modulatory chinolinylowe ROR-GAMMA-T |
CN105073729A (zh) | 2012-10-16 | 2015-11-18 | 詹森药业有限公司 | RORγt的苯基连接的喹啉基调节剂 |
KR20150070348A (ko) | 2012-10-16 | 2015-06-24 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | RoRγt의 헤테로아릴 결합 퀴놀리닐 조절제 |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
EP2984074A1 (en) | 2012-12-14 | 2016-02-17 | Basf Se | Malononitrile compounds for controlling animal pests |
BR112015014792A2 (pt) | 2012-12-21 | 2017-07-11 | Basf Se | utilização de um composto, composto de fórmula, método para a preparação de um composto de fórmula, composição agrícola e/ou veterinária, métodos para o controle das pragas, para a proteção de culturas, para a proteção das sementes, sementes, métodos para o tratamento ou proteção dos animais e para a preparação de uma composição |
US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
US9485987B2 (en) * | 2013-01-30 | 2016-11-08 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Aqueous suspended agricultural chemical composition |
WO2014128136A1 (en) | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Basf Se | Anthranilamide compounds and their use as pesticides |
US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
CN103214461B (zh) * | 2013-04-22 | 2015-05-27 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种喹啉衍生物及其用途 |
BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
PL3022185T3 (pl) | 2013-07-15 | 2018-02-28 | Basf Se | Związki szkodnikobójcze |
CA2922506A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
US9328095B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-05-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORgammat |
US9221804B2 (en) | 2013-10-15 | 2015-12-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Secondary alcohol quinolinyl modulators of RORγt |
WO2015057629A1 (en) | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | ALKYL LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt |
US9403816B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-08-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Phenyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
US9284308B2 (en) | 2013-10-15 | 2016-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt |
US10555941B2 (en) | 2013-10-15 | 2020-02-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt |
WO2015057626A1 (en) | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | QUINOLINYL MODULATORS OF RORyT |
WO2015055497A1 (en) | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Basf Se | Substituted pesticidal pyrazole compounds |
EA201600326A1 (ru) | 2013-10-18 | 2016-10-31 | Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. | Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы |
CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
JP2017502022A (ja) | 2013-12-18 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−置換イミノ複素環式化合物 |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
CN103814939A (zh) * | 2014-02-21 | 2014-05-28 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀虫组合物 |
US11234436B2 (en) | 2015-04-17 | 2022-02-01 | Basf Agrochemical Products B.V. | Method for controlling non-crop pests |
CN106852325A (zh) * | 2015-12-09 | 2017-06-16 | 上海生农生化制品有限公司 | 一种杀虫组合物及其应用 |
CN107840824B (zh) * | 2016-09-21 | 2019-11-05 | 湖南化工研究院有限公司 | 苯氧喹啉类化合物及其制备方法与应用 |
EP3597041A4 (en) | 2017-03-17 | 2021-03-24 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | MEANS OF CONTROLLING MESOSTIGMATA MITES |
CN108690043B (zh) * | 2017-04-11 | 2019-10-18 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法和用途 |
CN109320452B (zh) * | 2017-07-31 | 2019-10-18 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法和用途 |
CN111630031B (zh) | 2017-12-12 | 2024-03-12 | 日本化药株式会社 | 喹啉-4(1h)-酮衍生物的制造方法 |
CN110272452B (zh) * | 2018-03-14 | 2022-01-11 | 山东中农联合生物科技股份有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法与用途 |
CN110452167B (zh) * | 2018-04-16 | 2020-08-21 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法和用途 |
CN110437144B (zh) * | 2018-05-04 | 2021-03-26 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 喹啉类衍生物及其制备方法和用途 |
WO2019224143A1 (de) | 2018-05-24 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften |
JPWO2019235602A1 (ja) * | 2018-06-08 | 2021-06-17 | 日本化薬株式会社 | 水和性農薬組成物 |
WO2020003219A1 (en) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Oat & Iil India Laboratories Private Limited | Substituted pyrazole derivatives as insecticides and fungicides |
CN111566088B (zh) * | 2018-12-07 | 2022-07-08 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
CN112794817A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
CN113875761A (zh) * | 2020-07-02 | 2022-01-04 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
CN113875767B (zh) * | 2020-07-02 | 2023-09-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
CN113880805A (zh) * | 2020-07-03 | 2022-01-04 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 4-取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
KR102234530B1 (ko) * | 2020-09-01 | 2021-03-31 | 대한민국 | 신규 톨트라주릴 유도체 및 이를 포함하는 쿠도아충 예방·치료를 위한 약학 조성물 |
WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
WO2023176613A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | 日本化薬株式会社 | 農薬乳化性組成物 |
WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
CN115500354B (zh) * | 2022-10-26 | 2024-03-01 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种杀虫组合物及其用途 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE831100C (de) * | 1948-10-19 | 1952-02-11 | Farbwerke Hoechst Vormals Meis | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen der 4-Aminochinolinreihe |
DE2361438C3 (de) * | 1973-12-10 | 1979-12-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 4-Hydroxychinoün- und 4-Hydroxytetrahydrochinolin-N^N-dimethylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel |
US4168311A (en) * | 1973-12-10 | 1979-09-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Hydroxyquinoline carbamates and n-oxide hydroxyquinoline carbamates and their use as insecticides |
IL47609A (en) * | 1975-06-30 | 1978-08-31 | Hoechst Ag | Pyridyl carbamates, their preparation and insecticidal compositions containing them |
IL89028A0 (en) * | 1988-01-29 | 1989-08-15 | Lilly Co Eli | Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives |
EP0669321B1 (en) * | 1989-07-07 | 2000-09-27 | Meiji Seika Kabushiki Kaisha | Use of 4-acyloxyquinoline derivatives as insecticides or acaricides |
CN1101386C (zh) * | 1995-03-14 | 2003-02-12 | 诺瓦蒂斯有限公司 | 三取代的苯基衍生物 |
TW521072B (en) * | 1997-06-02 | 2003-02-21 | Meiji Seika Kaisha | 4-quinolinol derivatives and fungicides containing the same as an active ingredient used for agriculture and horticulture |
US6140342A (en) | 1998-09-17 | 2000-10-31 | Pfizer Inc. | Oxy substituted 4-carboxyamino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines |
GB0023918D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | King S College London | Antiparasitic compounds |
DE60117847T2 (de) * | 2000-12-27 | 2006-11-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Farnesyltransferase hemmende, in der 4-stellung substituierte chinolin- und chinazolinderivate |
AU2003257666A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-11 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | COMPOUND HAVING TGFss INHIBITORY ACTIVITY AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
US20080207617A1 (en) * | 2002-10-29 | 2008-08-28 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline Derivatives and Quinazoline Derivatives Inhibiting Autophosphrylation of Flt3 and Medicinal Compositions Containing the Same |
AU2003301052A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines |
EP1724268A4 (en) * | 2004-02-20 | 2010-04-21 | Kirin Pharma Kk | COMPOUND HAVING TGF-BETA INHIBITING ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME |
BRPI0514051B1 (pt) * | 2004-08-04 | 2014-07-22 | Nippon Kayaku Kk | Composto derivado de quinolina que compreende o mesmo como ingrediente ativo, inseticida, método e uso destes no controle de pragas de insetos na agricultura e horticultura |
-
2005
- 2005-08-03 BR BRPI0514051-0A patent/BRPI0514051B1/pt active IP Right Grant
- 2005-08-03 CN CN2005800263966A patent/CN1993328B/zh active Active
- 2005-08-03 ES ES05768511T patent/ES2407813T3/es active Active
- 2005-08-03 RU RU2007107942/04A patent/RU2424232C2/ru active
- 2005-08-03 CA CA2574095A patent/CA2574095C/en active Active
- 2005-08-03 JP JP2006531520A patent/JP4319223B2/ja active Active
- 2005-08-03 EP EP05768511A patent/EP1780202B1/en active Active
- 2005-08-03 AU AU2005268166A patent/AU2005268166B2/en active Active
- 2005-08-03 WO PCT/JP2005/014217 patent/WO2006013896A1/ja active Application Filing
- 2005-08-03 KR KR1020077005124A patent/KR101259191B1/ko active IP Right Grant
- 2005-08-03 US US11/632,420 patent/US7880006B2/en active Active
- 2005-08-04 TW TW094126596A patent/TW200616962A/zh unknown
-
2007
- 2007-01-22 IL IL180887A patent/IL180887A/en active IP Right Grant
-
2008
- 2008-09-30 JP JP2008254672A patent/JP2009102312A/ja active Pending
-
2009
- 2009-03-31 JP JP2009087557A patent/JP5128536B2/ja active Active
- 2009-07-07 JP JP2009161118A patent/JP5015203B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009221231A (ja) * | 2004-08-04 | 2009-10-01 | Meiji Seika Kaisha Ltd | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 |
JP5112083B2 (ja) * | 2006-02-03 | 2013-01-09 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2574095A1 (en) | 2006-02-09 |
CN1993328B (zh) | 2010-12-22 |
AU2005268166A1 (en) | 2006-02-09 |
KR101259191B1 (ko) | 2013-04-29 |
WO2006013896A1 (ja) | 2006-02-09 |
CA2574095C (en) | 2013-05-21 |
JP5128536B2 (ja) | 2013-01-23 |
IL180887A (en) | 2014-04-30 |
IL180887A0 (en) | 2007-07-04 |
BRPI0514051B1 (pt) | 2014-07-22 |
JP2009155340A (ja) | 2009-07-16 |
US20070203181A1 (en) | 2007-08-30 |
EP1780202B1 (en) | 2013-02-27 |
RU2424232C2 (ru) | 2011-07-20 |
US7880006B2 (en) | 2011-02-01 |
JPWO2006013896A1 (ja) | 2008-05-01 |
TWI367721B (ja) | 2012-07-11 |
JP5015203B2 (ja) | 2012-08-29 |
CN1993328A (zh) | 2007-07-04 |
KR20070053730A (ko) | 2007-05-25 |
JP2009102312A (ja) | 2009-05-14 |
EP1780202A1 (en) | 2007-05-02 |
TW200616962A (en) | 2006-06-01 |
ES2407813T3 (es) | 2013-06-14 |
EP1780202A4 (en) | 2009-06-17 |
AU2005268166B2 (en) | 2011-10-20 |
RU2007107942A (ru) | 2008-09-10 |
BRPI0514051A (pt) | 2008-05-27 |
JP2009221231A (ja) | 2009-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4319223B2 (ja) | キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 | |
JP5112083B2 (ja) | 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
JP5047588B2 (ja) | キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤 | |
JP5449911B2 (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
JP5269609B2 (ja) | 害虫防除剤 | |
KR101397792B1 (ko) | 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제 | |
EP2540716B1 (en) | Tetrazolyloxime derivative or a salt thereof, and germicide | |
KR20170138531A (ko) | 메소이온성 화합물 | |
BRPI0714572A2 (pt) | compostos, processo para a preparaÇço de compostos, composiÇço agrÍcola, processo para o tratamento de fungos nocivos fitopatogÊnicos, uso de compostos, mÉtodos para combater pestes artràpodes, para proteger colheitas do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, para proteger semente da infestaÇço por pestes artràpodes e da infestaÇço de brotos e raÍzes de mudas por pestes artràpodes, e para proteger materiais nço-vivos do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, e, semente | |
TW201304681A (zh) | 含氮雜環化合物及農園藝用殺菌劑 | |
KR101372606B1 (ko) | 테트라조일옥심 유도체 및 그 염, 그리고 식물 병해 방제제 | |
TW202308515A (zh) | 農園藝用殺菌性組合物 | |
JP4970255B2 (ja) | 新規殺虫、殺ダニ剤 | |
JP5748641B2 (ja) | 1,5−ナフチリジン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 | |
CN109336882B (zh) | 一种含氟吡啶酰基哌嗪类化合物及其应用 | |
JP6112724B2 (ja) | 1,5−ナフチリジン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 | |
JP2014224062A (ja) | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 | |
JP2008184420A (ja) | 新規有害生物防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080930 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20080930 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20081022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20081028 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090331 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090428 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090527 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120605 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4319223 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120605 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120605 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120605 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130605 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R153 | Grant of patent term extension |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R153 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |