JP3981398B1 - 置換されたピリミジノン - Google Patents
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Abstract
Description
幅広い態様において、本発明は、式I:
R1は、H、ハロゲン、NO2、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、−CN、アリール、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カルボキシルまたはアリールアルカノイルであり、
ここにおいて、アリールアルコキシ、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルのアリール部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、CN、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはCO2Rである1、2、3、4または5個の基で置換されており;
ここにおいて、アルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアリールアルカノイル基のアルキル部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニルまたはC3−C7シクロアルキルである1、2または3個の基で置換されており;
nは、0、1、2、3、4、5または6であり;
これらの基のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NRC(O)NR16R17、ハロアルコキシ、アルキル、CN、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、フェニル、−SO2−フェニル(ここにおいて、フェニルおよび−SO2−フェニル基は、独立してハロゲンまたはNO2である1、2または3個の基で場合により置換されている)、または−OC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アルコキシカルボニル、−SO2−アルキル、OH、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ヘテロアリールアルキルまたはアリールアルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、C3−C7シクロアルキル、アルコキシ、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−アルカノイル、アルキル、ハロアルキル、カルボキシアルデヒドまたはハロアルコキシである1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピロリジニル、チオモルホリニル、チオモルホリニルS−オキシド、チオモルホリニルS,S−ジオキシド、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R30は、独立してOH、SH、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはC3−C6シクロアルキルである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであり;
各R8は、独立して水素、アルキル、アルカノイル、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;
各R9は、水素、アルキル、アルカノイル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ヘテロアリール、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールアルカノイル、−SO2−フェニルおよびアリールであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、CO2R、CN、OH、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミジノオキシム、−NR6R7、−NR8R9、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、カルボキシアルデヒド、SO2アルキル、−SO2H、−SO2NR6R7、アルカノイル(ここで、アルキル部分は、場合によりOH、ハロゲンまたはアルコキシで置換されている)、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、アミジノ、ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−またはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;そして
R18は、−O−(C2−C6)アルカノイルで場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである。
本発明の化合物および塩は、p38キナーゼおよび/またはTNFと結合および/または相互作用する。それらは、p38キナーゼおよび/またはTNFの活性を阻害することが好ましい。従って、それらは、p38MAPキナーゼまたはTNFが媒介する障害の治療に使用される。p38アルファまたはTNFが媒介する障害の治療にそれらを用いることが好ましい。
好ましい態様において、本発明は、式Iにおいて
R1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素であることはなく;
R6およびR7は、同時にOHではなく;
R2がOHである場合、R4はメチルであり、そしてR5はフェニルであり、R1はアセチルではなく;そして
R4およびR5は、同時に水素ではない、式Iの化合物を提供する。
他の態様および実施態様において、本発明は、下記を提供する。
式:
R1は、H、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、CN、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシルまたはアリールアルカノイルであり、
ここにおいて、アリールアルコキシ、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルのアリール部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、CN、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはCO2Rである1、2、3、4または5個の基で置換されており;
ここにおいて、アルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアリールアルカノイル基のアルキル部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニルまたはシクロプロピルである1、2または3個の基で置換されており;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−NR6R7、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NRC(O)NR16R17、CN、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、−OC(O)NR6R7、または−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルコキシカルボニルまたはアリールアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、アルコキシ、アルキル、OH、SH、カルボキシアルデヒド、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2または3個の基で置換されているか;または
nは、0、1、2、3、4、5または6であり;
Rは、各場合、独立してH、または独立してOH、SH、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはC3−C6シクロアルキルである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであり;
R30は、独立してOH、SH、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはC3−C6シクロアルキルである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであり;
上記のヘテロアリールまたはアリール部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、−CO2−(C1−C6)アルキル、−CONR6R7、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6)アルキル−、ニトロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;そして
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、チオアルコキシ、−SO2アルキル、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、CO2R、CN、OH、アミジノオキシム、NR8R9、R6R7N−(C1−C6アルキル)− 、−C(O)NR6R7、アミジノ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、カルボキシアルデヒド、−NR6R7、ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−CO2R、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−CN、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、フェニルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R8は、水素、アルキル、アルカノイル、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルであり;
R9は、アルキル、アルカノイル、アリールアルキル、ヘテロアリール、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルおよびアリールアルカノイルである。
R1は、H、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたアルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、CN、アルカノイル、アルコキシ、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C6アルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルキルまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、
フェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、CN、CF3、OCF3またはCO2Rである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
アルキル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシまたはエトキシである1、2または3個の基で置換されており;
上記のそれぞれは、非置換であるかまたは独立してハロゲン、NR6R7、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキル、フェニル、ピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NRC(O)NR16R17または−OC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、(C1−C4)ヒドロキシアルキル、(C1−C4)ジヒドロキシアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルカノイル、フェニル(C1−C4)アルキル、フェニル(C1−C4)アルコキシ、フェニル(C1−C4)アルコキシカルボニルまたはフェニル(C1−C4)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキル、CF3、カルボキシアルデヒド、NH2、NH(C1−C6)アルキル、N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、OCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシカルボニルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
上記のヘテロアリールまたはアリール部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、−CO2−(C1−C6)アルキル、−CONR6R7、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6)アルキル−、 ニトロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;そして
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、フェニルC1−C6アルコキシ、C1−C6チオアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、CO2R、CN、−SO2(C1−C6)アルキル、アミジノオキシム、NR8R9、−NR6R7、NR6R7C1−C6アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、アミジノ、C1−C4ハロアルキル、ヒドロキシC1−C6アルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4ハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C6アルカノイルである、実施態様2に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C4)チオアルコキシまたはピリジルであり;ここにおいて、
上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NRC(O)NR16R17、(C1−C4)ハロアルコキシ、ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、(C1−C6)アルキル、ピリジル、またはR6R7N−(C1−C6アルキル)である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様3に記載の化合物。
R1はHである、実施態様4に記載の化合物。
実施態様4b.
R1はハロゲンである、実施態様4に記載の化合物。
実施態様4c.
R1は、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC1−C4アルキルである、実施態様4に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ピラゾリル、イミダゾリル、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イソインドリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドロン−2−イルまたはピラジニルであり、
これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−NR8R9、NR6R7−(C1−C4アルキル)、−C(O)NR6R7またはアミジノオキシムである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、アリール、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様4に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、フラニル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドロン−2−イルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−C(O)NR6R7、−NR8R9、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7−(C1−C4アルキル)−およびアミジノオキシムである1、2、3または4個の基で置換されている、実施態様5に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ピラゾリルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−C(O)NR6R7、NR8R9、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7−(C1−C4アルキル)−またはアミジノオキシムである1、2、3または4個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルカノイル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様6に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリミジニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ピラゾリルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、NR8R9、−NR6R7またはNR6R7−(C1−C4アルキル)−である1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルカノイルまたはC1−C4アルコキシであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、 実施態様7に記載の化合物。
R5は、フェニル、フェニル(C1−C6)アルキルまたは(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2R、CN、アミジノオキシム、−NR8R9、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様4に記載の化合物。
R5は、フェニル、フェニル(C1−C6)アルキルであり、これは非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2R、CN、アミジノオキシム、−NR8R9、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、R6R7NC(O)−(C1−C4アルキル) −、 R6R7NC(O)− (C5−C6アルキル)−、 −C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして
R9はアミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様4に記載の化合物。
R5は、フェニル、ベンジルまたはフェネチルであり、ここにおいて、それぞれは、独立してC1−C6アルキル、−NR6R7、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR8R9、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、CO2R、−(C1−C4アルキル)−CO2R、C1−C6チオアルコキシ、アミジノオキシム、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4アルキル)−CN、CN、フェニルC1−C6アルコキシ、OH、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、アミジノオキシム、−SO2(C1−C6アルキル)、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルカノイルまたはC1−C4アルコキシであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様10に記載の化合物。
R5はフェニル、ベンジルまたはフェネチルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してCN、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CF3、OCF3、C1−C4アルキル、−NR8R9、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C4アルカノイルまたはC1−C4アルコキシであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様11に記載の化合物。
R5基は、式:
Z1およびZ2は、独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキルまたはCO2Rであり;そして
Zは、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−NR8R9、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルキル、CO2Rまたはハロゲンであり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルまたは−SO2(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル、チオモルホリニルを形成し、環は独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様4に記載の化合物。
R5は、ピラゾリル(C1−C6アルキル)、イミダゾリル(C1−C6アルキル)、チエニル(C1−C6アルキル)、フラニル(C1−C6アルキル)、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、ピロリジニル(C1−C6)アルキル、イミダゾリジニル(C1−C6)アルキル、ピペラジニル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピリダジル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキル、1H−インダゾリル(C1−C6)アルキル、ジヒドロインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロインドロン−2−イル(C1−C6アルキル)、インドリニル(C1−C6アルキル)、ジヒドロイソインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロベンゾイミダゾリル(C1−C6アルキル)またはジヒドロベンゾイミダゾロニル(C1−C6アルキル)であり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して(C1−C6)アルキル、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)チオアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、フェニル(C1−C6)アルコキシカルボニル、OH、CO2R、CN、アミジノオキシム、−NR8R9、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、アミジノ、ピペラジニル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)アルキル、−SO2N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−または(C1−C4)ハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、(C1−C4)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様4に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)でないことが好ましい。
R5は、ピラゾリル(C1−C6アルキル)、イミダゾリル(C1−C6アルキル)、ベンゾイミダゾリル(C1−C6アルキル)、チエニル(C1−C6アルキル)、ピリミジル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロイソインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロインドロン−2−イル(C1−C6アルキル)、ピリジニル(C1−C6アルキル)、ピペラジニル(C1−C6アルキル)またはピラジニル(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、ハロアルキル、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されており、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様14に記載の化合物。
R5は、式:
Z5は、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、CF3またはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z5は、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、CF3またはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様15に記載の化合物。
Z5は、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシカルボニル、CF3またはC1−C6アルカノイルである、実施態様16または17のいずれかに記載の化合物。
Z5は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、 R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−NR6R7、CF3またはC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様16または17のいずれかに記載の化合物。
Z5は、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、シクロプロピル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様19に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、ハロアルキル、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、ハロアルキル、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O) NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、ハロアルキル、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、ハロアルキル、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様15に記載の化合物。
R5は、フェニルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニル、CF3、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様4に記載の化合物。
R5は、式:
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり;そして、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様29に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つは、水素ではないことが好ましい。
R5は、式:
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり、そして、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様30に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つは、水素ではないことが好ましい。
R5は、式:
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、OH、C1−C6アルコキシカルボニルまたはC1−C4ハロアルキルであり、そして、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様30に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つは、水素ではないことが好ましい。
R5は、
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成し;
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様29に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つは、水素ではないことが好ましい。
R5は、式:
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成し;
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様33に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも1つは、水素ではないことが好ましい。
R5は、式:
Z1は、H、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシであり;そして
Z2は、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
Z3は、H、C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2R、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17または−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18であり;
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらが結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様33に記載の化合物。
この実施態様では、Z1、Z2およびZ3の少なくとも一つは、水素ではないことが好ましい。
式
式中、
LおよびMは、独立して−O−、−CH2−、−S−、−NR−、−N(R)−N(R)−、C(=O)−、−SO2−から選ばれ;
R5は、
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、H、OH、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、C3−C7シクロアルキル、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R) C(O)NR6R7、−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、CO2R−(C1−C6アルキル)−または−SO2NR6R7から選ばれ;ここにおいて、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基は、−NR6R7、−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されているか;または、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C6チオヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Rは、各場合、独立してHまたはC1−C6アルキルであり;そして
Y、Y1、Y2、Y3およびY4は、独立してH、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、ジヒドロアルキル、アルケニル、アルキニル、CN、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキルおよびカルボキシルから選ばれる。
Y2、Y4およびYは、独立してハロゲンであり;そして
Y1およびY3は、いずれも水素である、実施態様31に記載の化合物。
R5は、
X1およびX2は、独立してH、メチル、NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキルまたは−(C1−C4アルキル)−モルホリニルであり;そして
XaおよびXeは、独立してハロゲン、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、メチルまたは水素である、実施態様39に記載の化合物。
この実施態様では、XaおよびXeの1つが、水素ではないことが好ましい。
XbおよびXcの一方は、水素であり、そしてもう一方は、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−SO2NR6R7またはハロゲンであり;ここで、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様40に記載の化合物。
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニル、C1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されている、実施態様41に記載の化合物。
Xaは、水素、メチル、フッ素または塩素であり;
XcおよびXdは、いずれも水素であり;
Xbは、−NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7であり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してOH、SH、ハロゲンまたはC3−C6シクロアルキルである1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様42に記載の化合物。
R5は、
Xaは、H、フルオロ、クロロまたはメチルであり;
Xeは、水素、ハロゲンまたはメチルであり;そして
Xbは、Hであり;
Xdは、Hまたはハロゲンである、実施態様39に記載の化合物。
Xcは、−SO2NR6R7またはハロゲンであり;ここにおいて
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;または
Xcは、フルオロ、クロロ、−NH2、−NH(C1−C6アルキル)、−N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはピペラジニルであり、ここにおいて、ピペラジニル基は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様44に記載の化合物。
Xcは、−C(O)NR6R7、−(C1−C6アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7またはR6R7N−(C1−C6アルキル)−であり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様44に記載の化合物。
R6は、水素であり;そして
R7は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してNH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、OH、SH、シクロプロピルまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様46に記載の化合物。
Xcは、−C(O)NR6R7である、実施態様47に記載の化合物。
Xcは、NR6R7またはR6R7N(C1−C6アルキル)である、実施態様47に記載の化合物。
Xaは、水素であり;
Xb、XcおよびXdのうちの2つが水素であり、そして他方が、−C(O)NR6R7、−(C1−C6アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)またはCO2−(C1−C6)アルキルであり;ここにおいて
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
Xeは、水素、メチル、C1−C2アルコキシまたはハロゲンである、実施態様38に記載の化合物。
Xbは、−C(O)NR6R7、−(C1−C6アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7またはR6R7N−(C1−C6アルキル)−であり、ここにおいて、
R6は、水素またはC1−C4アルキルであり;
R7は、OH、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、アルキルおよびアルカノイル基は、独立してNH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、C3−C6シクロアルキル、OHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で置換されている、実施態様50に記載の化合物。
Xaは、ハロゲンまたはメチルであり;
Xbは、H、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7または−CO2−(C1−C6)アルキルであり;
Xcは、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、ハロゲン、−CO2−(C1−C6)アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはピペラジニルであり、ここにおいて、ピペラジニル基は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Xdは、水素であり;
Xeは、H、メチル、NH2、NH(C1−C6アルキル)またはN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)である、実施態様38に記載の化合物。
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、独立してH、OH、ハロゲン、CF3、アルキル、OCF3、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはC3−C7シクロアルキルから選ばれ、ここにおいて、上記のそれぞれは、−NR6R7、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されている、実施態様38に記載の化合物。
R5は、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、ここで、各ヘテロアリールは、ピラゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドロン−2−イル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロイソキノリニルまたはインドリルであり、これらのそれぞれは、独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R)C(O)NR6R7または−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6チオヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCFである1、2または3個の基で置換されている、実施態様37に記載の化合物。
Y2、Y4およびYは、独立してハロゲンであり;そして
Y1およびY3は、いずれも水素である、実施態様54に記載の化合物。
X1およびX2は、独立してH、メチル、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6)アルキル−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキルまたは−(C1−C4アルキル)−モルホリニルである、実施態様55に記載の化合物。
R5は、ピリジルC1−C6アルキル、ピリミジニルC1−C6アルキルまたはピラジニルC1−C6アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様56に記載の化合物。
R5は、式:
Z5は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z5は、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R5は、式:
Z10は、Hまたはメチルであり;そして
Z20は、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様57に記載の化合物。
R4は、H、独立してCO2R、−CO2アルキル、−C(O)NR6R7、−C(O)R6、−N(R30)C(O)NR16R17、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換されたアルキル、−C(O)NR6R7、フェニル(C1−C6)アルコキシ、フェニル(C1−C6)アルキル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ−、(R6R7N)−アルコキシ−、R6R7NC(O)−アルコキシ−、R6C(O)N(R7)アルコキシ−、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルコキシであり、ここにおいて、
フェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ニトロ、CF3、OCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様3に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたアルキル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C6アルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4ハロアルキル、カルボキシアルデヒド、C1−C4ヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、CNまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、
フェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ニトロ、CN、CF3、OCF3またはCO2Hである1、2または3個の基で置換されており;
R2は、OH、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C4)チオアルコキシ、−OC(O)NH(CH2)nフェニル、−OC(O)N(アルキル)(CH2)nフェニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、C2−C6アルキニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラゾリル、ピラジニル、ベンゾイミダゾリル、トリアジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、チアゾリル、チエニルまたはCO2Hであり、ここにおいて、
nは、0、1、2、3、4、5または6であり;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジル、−C1−C6アルキル−N(R)−CO2R30またはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1、2、3、4または5個の基で置換されており、
R5は、フェニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル、フェニル、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、チエニル(C1−C6)アルキル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、インダゾリル、インドリル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ナフチル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキルであるか、または、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして、
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様1に記載の化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R1は、H、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C4)チオアルコキシまたはピリジルであり;ここにおいて、 上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様69に記載の化合物。
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはヒドロキシ(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
フェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、ニトロ、CF3、OCF3である1、2または3個の基で置換されており;そして
R5は、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェンブチル、(C1−C6)アルキル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、インドリル、インダゾリル、インドリル(C1−C6)アルキル、ナフチル(C1−C6)アルキル、チエニル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキルまたはピラジニル(C1−C6)アルキルであり、そして、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CF3、OCF3、CO2H、CN、アミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されている、実施態様69による化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、ベンジル、フェネチル、フェンプロピルまたはヒドロキシ(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
フェニル基は、非置換であるかまたは独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、ニトロ、CF3、OCF3である1、2または3個の基で置換されており;そして、
R5は、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、インドリル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7またはアミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルカノイル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシまたはフェニルアルカノイルであり、ここにおいて、
それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様69に記載の化合物。
R1は、クロロ、ブロモ、ヨードまたはHであり;そして、
R5は、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェニル、キノリニル、インドリル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、インドリル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ピペリジニルC1−C4アルキル、チエニルC1−C4アルキル、−CH2−ピリジルまたはピリジルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、NR8R9、NR6R7C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7およびアミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルカノイル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシまたはフェニルアルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様69に記載の化合物。
R5は、ベンジル、フェネチル、フェンプロピルまたはフェニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、NR8R9、NR6R7C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7およびアミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されている、実施態様73に記載の化合物。
R5は、キノリニル、インドリル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、インドリル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ピペリジニルC1−C4アルキル、チエニルC1−C4アルキル、−CH2−ピリジルまたはピリジルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、NR8R9、NR6R7C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7およびアミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されている、実施態様73に記載の化合物。
R2は、ベンジルオキシまたはフェネチルオキシであり;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、フルオロ、クロロ、ブロモ、CF3または(C1−C4)アルキルである1、2または3個の基で置換されている、実施態様73、74または75のいずれか1つに記載の化合物。
R2は、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、フェニル基は、非置換であるか、または独立して−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、フルオロ、クロロ、ブロモ、CF3または(C1−C4)アルキルである1、2または3個の基で置換されている、実施態様73、74または75のいずれか1つに記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドである、実施態様1または69に記載の化合物。
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはR6R7−(C1−C6アルキル)−である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様78に記載の化合物。
R4は、H、または独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、OHまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキルである、実施態様79に記載の化合物。
R5は、フェニル、ナフチル、インドリル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、インドリル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニル、ピリダジニル(C1−C6)アルキル、ピリミジニル(C1−C6)アルキルまたはピラジニル(C1−C6)アルキルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−NR8R9、−C(O)NR6R7、NR6R7C1−C4アルキルおよびアミジノオキシムである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様80に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニルC2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェノキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、NR6R7C1−C4アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルまたはピリジルである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、OHまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキルである、実施態様81に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、−NR10R11、C1−C4アルコキシ、−C(O)NR10R11、−CO2H、NR10R11C1−C4アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシ、CHO、−SO2NH2、C1−C4ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−C1−C4アルキル−NR12C(O)NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)OR15または−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−R15である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、
R10およびR11は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、OH、−SO2(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであるか、または
R10、R11およびそれらに結合した窒素は、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されたピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、
R12は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R13およびR14は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R13およびR14およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R15は、C1−C6アルコキシ;−OC(O)C1−C6アルキル、OHである、実施態様82に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、−NR10R11、NR10R11C1−C6アルキル、C1−C4アルコキシまたは−C(O)NR10R11である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニル、−CO2H、−C1−C4アルキル−NR10R11、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシ、CHO、−SO2NH2、C1−C4ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−C1−C4アルキル−NR12C(O)NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)OR15、または−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−R15−であり、ここにおいて、
R10およびR11は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、OH、−SO2(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、
R12は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R13およびR14は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R13およびR14およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R15は、C1−C6アルコキシ;−OC(O)C1−C6アルキル、OHである、実施態様83に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、−NR10R11、NR10R11C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−C(O)NR10R11である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、
R10およびR11は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、OH、−SO2(C1−C6アルキル)、C1−C6アルカノイルである、実施態様84に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、−NR10R11またはC1−C4アルコキシである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルである、実施態様85に記載の化合物。
R5は、少なくとも1つの−C(O)NR10R11で置換されている、実施態様85に記載の化合物。
R10およびR11は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルである、実施態様87に記載の化合物。
R10はHである、実施態様88に記載の化合物。
R10およびR11は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、OH、−SO2(C1−C6アルキル)、C1−C6アルカノイルである、実施態様87に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、C1−C4アルコキシ、−C(O)NR10R11である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、上記のアルキル基のそれぞれは、独立してOHまたはメトキシである1または2個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R10、R11およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様82に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2H、−C1−C4アルキル−NR10R11、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルコキシ、CHO、−SO2NH2、C1−C4ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−C1−C4アルキル−NR12C(O)NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)OR15、または−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−R15、−OC(O)C1−C6アルキルまたはOHである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、
R12は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R13およびR14は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R13およびR14およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R15は、C1−C6アルコキシである、実施態様82に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2H、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシ、CHO、−SO2NH2、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ヒドロキシアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルである、実施態様92に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2H、−C1−C4アルキル−NR10R11、−C1−C4アルキル−NR12C(O)NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)OR15、または−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−R15または−OC(O)C1−C6アルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、
R12は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R13およびR14は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R13およびR14およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R15は、C1−C6アルコキシである、実施態様92に記載の化合物。
R5は、独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2H、−C1−C4アルキル−NR10R11、−C1−C4アルキル−NR12C(O)NR13R14、−C1−C4アルキル−NR12C(O)−(C1−C4アルキル)−NR13R14である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されたフェニルであり、ここにおいて、
R12は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R13およびR14は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R13およびR14およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成する、実施態様94に記載の化合物。
フェニル基は、互いにメタである2つの基で置換されている、実施態様92、93、94または95のいずれか1つに記載の化合物。
フェニル基は、互いにパラである2つの基で置換されている、実施態様92、93、94または95のいずれか1つに記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、NR8R9、NR6R7C1−C4アルキル、−C(O)NR6R7またはアミジノオキシムである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様82に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリミジニル、インダゾリルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−C(O)NR6R7、−NR8R9、NR6R7C1−C4アルキルおよびアミジノオキシムである1、2、3または4個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されている、実施態様98に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−C(O)NR6R7、NR8R9、NR6R7−C1−C4アルキル−およびアミジノオキシムである1、2、3または4個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様99に記載の化合物。
R5は、インドリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C4アルキル、ハロゲン、CF3、OCF3、−CO2CH3、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、ベンジルオキシ、−C(O)NH2、−C(O)NH(C1−C6アルキル)(ここにおいて、アルキル基は、場合によりOHまたはメトキシで置換されている)、−C(O)N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)(ここにおいて、各アルキル基は、独立して場合によりOHまたはメトキシで置換されている)、−C(O)NR6R7、NR8R9、NR6R7C1−C4アルキル、−C1−C4アルキル−NH2、−C1−C4アルキル−NH(C1−C6アルキル)(ここにおいて、各アルキル基は、独立して場合によりOHまたはメトキシで置換されている)、−C1−C4アルキル−N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)(ここにおいて、各アルキル基は、独立して場合によりOHまたはメトキシで置換されている)、およびアミジノオキシムである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様98に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、メチルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、NR6R7(C1−C6)アルキル、ピリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピリジル(C1−C6)アルキル、モルホリニル(C1−C6)アルキル、チオモルホリニル(C1−C6)アルキルまたはピペラジニル(C1−C6)アルキルである1、2、3または4個の基で場合により置換されており、ここにおいて、ピリジル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル環は、独立してC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してOH、ハロゲンまたはメトキシである1または2個の基で場合により置換されたC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、ベンジル、ベンジルオキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており、そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、−NR6R7、NR6R7C1−C4アルキルまたはヒドロキシ(C1−C3)アルキルである1または2個の基で場合により置換された(C1−C3)アルキルである、実施態様98、99、100または101のいずれか1つに記載の化合物。
R1は、Hまたはハロゲンである、実施態様102に記載の化合物。
R5は、フェニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキル、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、チエニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキル、ナフチル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ピリダジニル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキルまたはピラジニル(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシアルキル、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして、
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様80に記載の化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R5は、フェニル(C1−C6)アルキルであり、これは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ベンジルオキシ、チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか、または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして、
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様104に記載の化合物。
R5は、フェニル(C1−C6)アルキルであり、これは非置換であるか、または独立してCN、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4チオアルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、−C(O)NR20R21である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルであるか、または
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様105に記載の化合物。
R5は、フェニル(C1−C4)アルキルであり、これは非置換であるか、または独立してCN、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルコキシ、−C(O)NR20R21である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルであるか、または
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様106に記載の化合物。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してCN、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CF3、OCF3、C1−C4アルキル、−C(O)NR20R21である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルであるか、または
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様107に記載の化合物。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシ、エトキシ、CF3、OCF3、メチル、エチルまたは−C(O)NR20R21である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルである、実施態様108に記載の化合物。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシ、エトキシ、CF3、OCF3、メチル、エチルまたは−C(O)NR20R21である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様108に記載の化合物。
R5は、フェニル環において1、2、3、4または5個の基で置換されており、そして基がフェニルのパラ位にある、実施態様109または実施態様110に記載の化合物。
R5は、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、チエニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキル、ピリダジニル(C1−C6)アルキルまたはピラジニル(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C6ヒドロキシアルキル、ベンジルオキシ、C1−C6チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C6アルキルおよびフェニルC1−C6アルカノイルであり;そして、
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様103に記載の化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R5は、ピペリジニル(C1−C4)アルキル、チエニル(C1−C4)アルキル、インドリル(C1−C4)アルキル、ピリジル(C1−C4)アルキル、ピリミジル(C1−C4)アルキルまたはピラジニル(C1−C4)アルキルであり、これらのそれぞれは、非置換である、実施態様112に記載の化合物。
R5は、インドリル(C1−C4)アルキル、ピリミジル(C1−C4)アルキルまたはピラジニル(C1−C4)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C6ヒドロキシアルキル、ベンジルオキシ、C1−C6チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、アミジノ、−C(O)NR20R21、CF3またはOCF3である1、2、3または4個の基で置換されており;ここにおいて
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、ベンジル、ベンジルオキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか、または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
R8は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキルおよびフェニルC1−C4アルカノイルであり;そして、
R9は、アミノアルキル、モノC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、ジC1−C6アルキルアミノC1−C6アルキル、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、インダゾリルおよびフェニルC1−C4アルカノイルであり;
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルであるか、または
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様112に記載の化合物。
R5は、インドリル(C1−C4)アルキルまたはピラジニル(C1−C4)アルキルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C6ヒドロキシアルキル、ベンジルオキシ、C1−C6チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、−C(O)NR20R21、CF3またはOCF3である1、2、3または4個の基で置換されており;ここにおいて、
R20およびR21は、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルであるか、または
R20、R21およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、これらのそれぞれは、独立してアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様114に記載の化合物。
R5は、イソキノリニル、イソインドリル、インドール−2−オニル、キノリニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、イソインドリル(C1−C6)アルキル、インドール−2−オニル(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してC1−C6アルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C6ヒドロキシアルキル、ベンジルオキシ、C1−C6チオアルコキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−、−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様102または実施態様103に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R6)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキルまたはヒドロキシ(C1−C4)アルキルであり;
R5は、C3−C7シクロアルキルまたはC3−C7シクロアルキルアルキルであり、これらのそれぞれは、独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−NR6R7またはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1または2個の基で場合により置換されており、ここにおいて、アルキル基のそれぞれは、独立してOH、メトキシ、NH2またはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様1または2に記載の化合物。
R5は、C3−C7シクロアルキルまたはC3−C7シクロアルキルC1−C4アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン、−NR6R7またはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1または2個の基で場合により置換されており、ここにおいて、アルキル基のそれぞれは、独立してOH、メトキシまたはNH2である1または2個の基で置換されており;
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、ベンジル、ベンジルオキシまたはフェニルC1−C4アルカノイルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様117に記載の化合物。
R1は、H、ハロゲン、メチル、エチルであり;
R2は、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、−NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、メチル、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7ある1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、またはヒドロキシ(C1−C2)アルキルである、実施態様118に記載の化合物。
R2は、2つのハロゲンで置換されており、そしてさらに、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、アミノ、モノもしくはジアルキルアミノ、−NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1または2個の基で場合により置換されている、実施態様119に記載の化合物。
R5は、H、独立してフェニルアルコキシカルボニル、−NR8R9、ハロゲン、−C(O)NR8R9、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されたアルキル、1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノ、ヒドロキシアルキル、場合によりアルコキシカルボニルで置換されたアルケニル、アルキニル、−SO2−アルキル、または1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、フェニルアルコキシ、チオアルコキシ、−SO2アルキル、アルコキシカルボニル、フェニルアルコキシカルボニル、CO2H、CN、OH、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルデヒド、−NR6R7、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R8は、水素、アルキル、アルカノイル、フェニルアルキルおよびアリールアルカノイルであり;そして、ここにおいて、
R9は、アルキル、アルカノイル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルおよびアリールアルカノイルである、実施態様1または2に記載の化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R5は、H、独立してフェニルアルコキシカルボニル、−NR8R9、ハロゲン、−C(O)NR8R9、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されたアルキル、1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノ、ヒドロキシアルキル、場合によりアルコキシカルボニルで置換されたアルケニル、アルキニル、−SO2−アルキル、1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、フェニルアルコキシ、チオアルコキシ、−SO2アルキル、アルコキシカルボニル、フェニルアルコキシカルボニル、CO2H、CN、OH、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルデヒド、−NR6R7、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R8は、水素、アルキル、アルカノイル、フェニルアルキルおよびアリールアルカノイルであり;そして、ここにおいて、
R9は、アルキル、アルカノイル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルおよびアリールアルカノイルである、実施態様1または2に記載の化合物。
この実施態様では、R2がベンジルオキシであり、R4がHであり、そしてR5がベンジルまたはメチルである場合、R1は水素ではなく;そしてR1、R2、R4およびR5の2つより多くが、同時に水素ではないことが好ましい。
R1は、H、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、またはヒドロキシ(C1−C4)アルキルである、実施態様117、118、119、120、121または122のいずれか1つに記載の化合物。
R5は、H、独立してフェニルアルコキシカルボニル、−NR8R9、ハロゲン、−C(O)NR8R9、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されたアルキル、1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アミノ、ヒドロキシアルキル、場合によりアルコキシカルボニルで置換されたアルケニル、アルキニル、−SO2−アルキル、1個のトリメチルシリル基で場合により置換されたアルコキシであり、ここにおいて
R8は、水素、C1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキルおよびフェニルC1−C4アルカノイルであり;そして
R9は、C1−C4アルキル、C1−C4アルカノイル、フェニルC1−C4アルキル、ピリジル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルおよびフェニルC1−C4アルカノイルである、実施態様122に記載の化合物。
R5は、独立してフェニルC1−C4アルコキシカルボニル、NH2、モノC1−C4アルキルアミノ、ジC1−C4アルキルアミノ、ハロゲン、−C(O)NH2、−C(O)NH(C1−C6アルキル)(ここにおいて、アルキルは、場合によりOH、NH2またはメトキシで置換されている)、−C(O)N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)(ここにおいて、各アルキルは、OH、NH2またはメトキシで場合により置換されている)、C1−C4アルコキシカルボニルおよびC1−C4アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか、または、
R5は、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニル、アミノ、C1−C4ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシカルボニルで場合により置換されたC2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、−SO2−C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシである、実施態様123Aに記載の化合物。
式
式中、
R1は、ハロゲン、NO2、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、CN、アリール、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキルまたはアリールアルカノイルであり、ここにおいて、
アリールアルコキシ、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルのアリール部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、CN、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはCO2Hである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
アルキル、ヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアリールアルカノイル基のアルキル部分は、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニルまたはスピロシクロプロピルである1、2または3個の基で置換されており;
nは、0、1、2、3、4、5または6であり;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、アルコキシ、アルコキシカルボニル、CN、NR6R7、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、フェニル、−SO2−フェニル(ここにおいて、フェニル基は、独立してハロゲンまたはNO2である1、2または3個の基で場合により置換されている);または−OC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、−SO2−アルキル、OH、ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2アルキル、ヘテロアリールアルキル、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルコキシまたはアリールアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−アルカノイル、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Rは、各場合、独立してHまたはC1−C6アルキルであり;
R30は、独立してOH、SH、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはC3−C6シクロアルキルである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであり;
R5は、H、アリールアルキル、アルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、−アルキル−S−アリール、−アルキル−SO2−アリール、−(C1−C4)アルキル−C(O)−ヘテロシクロアルキル、−SO2−アリールまたはヘテロアリールであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、アリールアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、アミジノ、ヒドロキシアルキル、−SO2アルキル、−SO2H、−SO2NR6R7、−NR6R7、アルカノイル(ここにおいて、アルキル部分は、場合によりOH、ハロゲンまたはアルコキシで置換されている)、ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−またはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R8は、各場合、独立して水素、アルキル、アルカノイル、アリールアルキルおよびアリールアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;そして
R9は、各場合、独立してアルキル、アルカノイル、アリールアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、アリールアルカノイル、−SO2−フェニルおよびアリールであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;そして
R18は、場合により−O−(C2−C6アルカノイル)で置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノもしくはジアルキルアミノC1−C6アルキルである。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;R6およびR7が同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではなく;R2がOHであり、R4がメチルであり、そしてR5がフェニルである場合、R1はアセチルではなく;そしてR4およびR5は、同時に水素ではないことが好ましい。
R1は、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、カルボキシアルデヒド、C1−C6ヒドロキシアルキル、フェニルC1−C6アルコキシ、フェニルC1−C6アルキル、CN、C1−C6アルカノイル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキルまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、
上記のフェニル基は、非置換であるかまたは独立してハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、CN、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシまたはCO2Hである1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
上記のアルキル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシまたはエトキシである1、2または3個の基で置換されており、
R2は、フェニルアルコキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェニルチオ(C1−C4)アルコキシ、アルコキシ、アルケニル、フェネチル、−OC(O)NH(CH2)nフェニル、−OC(O)N(アルキル)(CH2)nフェニル、アルキル、アルコキシアルコキシ、NR8R9、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、テトラヒドロキノリニル、アミノ、テトラヒドロイソキノリニル、テトラゾリル、ピラジニル、ベンゾイミダゾリル、トリアジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、チアゾリル、チエニルまたはCO2Hであり、ここにおいて、
nは0、1、2または3であり;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、チエニル、ピリジルまたは1、2もしくは3個のハロゲンで場合により置換されたフェニルである1、2、3、4または5個の基で置換されており;
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、−(C1−C4)アルキル−CO2アルキル、アルカノイル、フェニルアルキル、フェニルアルコキシまたはフェニルアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、アルコキシ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されてあるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
上記のフェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ニトロ、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2または3個の基で置換されており;そして
R5は、ベンジル、フェネチル、(C1−C6)アルキル、フェニル、ナフチル、アルコキシ、ピペリジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペラジニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、インドリル、1H−インダゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジニル、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、ピロリジニル(C1−C6)アルキル、イミダゾリジニル(C1−C6)アルキル、ピペラジニル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピリダジル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキルまたは1H−インダゾリル(C1−C6)アルキルであり、そして、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、フェニルアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、フェニルアルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、ピペラジニル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)アルキル、−SO2N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様125に記載の化合物。
この実施態様では、R2がOHであり、R4がメチルであり、そしてR5がフェニルである場合、R1はアセチルではなく;そしてR4およびR5は、同時に水素ではないことが好ましい。
R1は、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、フェニルアルコキシ、フェニル、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェンブチル、CN、(C2−C6)アルカノイル、ハロアルキルまたはフェニル−、フェニルCH2CO−、フェニルCH2CH2CO−であり、ここにおいて、
上記のフェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、CN、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはCO2Hである1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
上記のアルキル基は非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシまたはエトキシである1、2または3個の基で置換されており、
R2は、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェンプロピルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェニルチオ(C1−C4)アルコキシ、NR8R9、(C1−C6)アルキル、アルキニル、フェネチル、−OC(O)N(CH3)CH2フェニル、アルコキシアルコキシ、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、ピラジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ベンゾイミダゾリルまたはチエニルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3、(C1−C4)アルキル、チエニル、ピリジル、または1、2もしくは3個のハロゲンで場合により置換されたフェニルである1、2または3個の基で置換されており;
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、NH2、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、(C1−C6)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
上記のフェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ニトロ、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており;そして
R5は、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェンブチル、(C1−C6)アルキル、フェニル、ピペリジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、ピロリジニル(C1−C6)アルキル、イミダゾリジニル(C1−C6)アルキル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジニル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピリダジル(C1−C6)アルキルまたはピラジニル(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、カルボキシアルデヒド、モルホリニル、SO2NH2、SO2NH(アルキル)、SO2N(アルキル)(アルキル)、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ベンジルオキシ、チオアルコキシ、OH、CO2H、CN、−CO2(C1−C5アルキル)、フェニルアルコキシカルボニル、アミジノオキシム、アミジノ、−C(O)NR6R7、CF3、CF2CF3、ClCH2またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様126に記載の化合物。
この実施態様では、R2がOHであり、R4がメチルであり、そしてR5がフェニルである場合、R1はアセチルではないことが好ましい。
R1は、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、フェニルアルコキシ、ベンジル、フェネチル、−C(O)CH3、フェニルCO−またはフェニルCH2CO−であり、ここにおいて、
上記のフェニル基は、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、ニトロ、CN、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
上記のアルキル基は非置換であるか、または独立してハロゲン、メトキシまたはエトキシである1、2または3個の基で置換されており、
R2は、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェンプロピルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェネチル、NR8R9、−S−ベンジルまたは(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3、アルキル、チエニルまたはピリジルである1、2または3個の基で置換されており;
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、NH2、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、(C1−C6)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
上記のフェニル基は、非置換であるかまたは独立してハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ニトロ、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており;そして
R5はベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェンブチル、(C1−C6)アルキル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピラジニル(C1−C6)アルキル、ピリミジニル(C1−C6)アルキルまたはピリジル(C1−C4)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)、−SO2N(C1−C6)(C1−C6)、(C1−C4)アルコキシ、フェニル(C1−C4)アルコキシ、チオ(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、アミジノ、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、ヒドロキシアルキル、CONR6R7、CF3またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様127に記載の化合物。
R1は、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒドまたはヒドロキシアルキルであり;
R2は、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェンプロピルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキル、フェネチル、フェニルチオアルコキシまたは(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3、アルキル、チエニルまたはピリジルである1、2または3個の基で置換されており;
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、ベンジルオキシまたはフェネチルオキシであり、ここにおいて、
上記のフェニル基は、非置換であるかまたは独立してハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキル、ニトロ、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており;そして
R5は、ベンジル、フェネチル、(C1−C6)アルキル、フェニル、インダゾリルまたはピリジルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して(C1−C4)アルキル、ハロゲン、OH、CO2H、CN、(C1−C4)アルコキシ、−C(O)ピロリジン、−SO2(C1−C6)アルキル、ベンジルオキシ、−CO2(C1−C5アルキル)、アミジノ、チオ(C1−C4)アルコキシ、アミジノオキシム、CF3、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、CONR6R7またはOCF3である1、2、3、4または5個の基で置換されている、実施態様128に記載の化合物。
R1は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、C2−C3アルケニル、C2−C3アルキニルであり;そして
R5は、ベンジル、フェネチル、フェンプロピル、フェニルまたはピリジルであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、OH、ハロゲン、アルコキシ、NH2、NH(C1−C6)アルキル、N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、CONR6R7およびアミジノオキシムである1、2または3個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、独立してH、C1−C4アルキル、C1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、アルキルおよびアルカノイル基は、独立してOH、ハロゲンまたはC3−C7シクロプロピルである1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様129に記載の化合物。
R2は、ベンジルオキシ、フェネチル、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェネチルオキシであり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3または(C1−C4)アルキルである1、2または3個の基で置換されている、実施態様130に記載の化合物。
R5は、ベンジル、フェネチル、チエニル(C1−C6アルキル)、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、ピロリジニル(C1−C6)アルキル、イミダゾリジニル(C1−C6)アルキル、ピペラジニル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピリダジル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキルまたは1H−インダゾリル(C1−C6)アルキルであり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して(C1−C6)アルキル、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)チオアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、フェニル(C1−C6)アルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、アミジノ、ピペラジニル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)アルキル、−SO2N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−または(C1−C4)ハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル−(C1−C4)アルキル−CO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、NH2、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、(C1−C4)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様125に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルまたはピリジルである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、またはヒドロキシ(C1−C4)アルキルである、実施態様132に記載の化合物。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、ここにおいて、それぞれは、非置換であるか、または独立して(C1−C6)アルキル、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)チオアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、フェニル(C1−C6)アルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7アミジノ、ピペラジニル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)アルキル、−SO2N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−または(C1−C4)ハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、NH2、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、(C1−C4)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
R18は、場合により−O−(C2−C6アルカノイル)で置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、アミノC1−C6アルキルまたはモノもしくはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様133に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7が、同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、ここにおいて、それぞれは独立してC1−C6アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR8R9、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、CO2H、−(C1−C4アルキル)−CO2H、C1−C6チオアルコキシ、アミジノオキシム、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4アルキル)−CN、CN、フェニルC1−C6アルコキシ、OH、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、アミジノオキシム、−SO2(C1−C6アルキル)、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されており;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル、チオモルホリニルを形成し、環は、独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており、
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様134に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、ここにおいて、それぞれは独立してC1−C6アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、CO2H、−(C1−C4アルキル)−CO2H、C1−C6チオアルコキシ、アミジノオキシム、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4アルキル)−CN、CN、フェニルC1−C6アルコキシ、OH、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、NR6R7−(C1−C6アルキル)−NR8R9、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、アミジノオキシム、−SO2(C1−C6アルキル)、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されており、そして
R18は、場合により−O−(C2−C6アルカノイル)で置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様135に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H、C1−C4チオアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、OH、NR6R7−(C1−C6アルキル) −、NR8R9、−SO2(C1−C6アルキル)またはベンジルオキシである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様136に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4チオアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、NR8R9またはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシC1−C4アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様137に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではないことが好ましい。
R5基は、互いにメタである2個の基で二置換されている、実施態様138に記載の化合物。
R5は、ベンジルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H−、(C1−C4アルキル)−CO2H、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−CN、CN、フェニルC1−C6アルコキシ、CF3、OCF3、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、アミジノオキシム、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−またはフェニルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C4アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C4アルキル)アルキル、N(C1−C4アルキル)(C1−C4アルキル)C1−C4アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキルまたはOHであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されており、そして
R18は、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C4アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノもしくはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様135に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではないことが好ましい。
R5は、ベンジルまたはフェネチルであり、ここにおいて、それぞれは独立してC1−C6アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ハロゲン、C1−C6アルコキシ、CO2H、−(C1−C4アルキル)−CO2H、C1−C6チオアルコキシ、アミジノオキシム、C1−C6アルコキシカルボニル、−(C1−C4アルキル)−C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4アルキル)−CN、CN、フェニルC1−C6アルコキシ、OH、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、アミジノオキシム、−SO2(C1−C6アルキル)、−O−CH2−O−、−O−CH2CH2−O−、フェニルC1−C4アルコキシまたはフェニルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル、チオモルホリニルを形成し、環は独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており、
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル;モノもしくはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様135に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H、C1−C4チオアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、CN、OH、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−SO2(C1−C6アルキル)またはベンジルオキシである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;そして、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルまたは−SO2(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様141に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R5は、ベンジルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、NR8R9、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4チオアルコキシ、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C6ヒドロキシアルキルまたはCNである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル) C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキルまたはC1−C4アルコキシC1−C4アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様135に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではないことが好ましい。
R5基は、互いにメタである2個の基で二置換されている、実施態様143に記載の化合物。
R5は、フェニルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、NR8R9、C1−C6ヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H、OH、C1−C6アルコキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、C1−C4ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)( C1−C6アルキル) C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されているか、または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換された、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成し、
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル;モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様125に記載の化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではないことが好ましい。
R5は、フェニルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、NR8R9、C1−C6ヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H、OH、C1−C6アルコキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、C1−C4ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されており;
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し;
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノもしくはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様145に記載の化合物。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、またはヒドロキシ(C1−C4)アルキルである、実施態様146に記載の化合物。
R5は、フェニルであり、これは独立してC1−C4アルキル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、NR6R7(C1−C6アルキル)、C1−C6ヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、CO2H、OH、C1−C6アルコキシカルボニル、カルボキシアルデヒド、C1−C4ハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、OH、C1−C6アルキル、アミノC1−C4アルキル、NH(C1−C6アルキル)アルキル、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、−SO2(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してハロゲン、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキル、OH、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様147に記載の化合物。
R5は、チエニル(C1−C6アルキル)、ピペリジニル(C1−C6)アルキル、ピロリジニル(C1−C6)アルキル、イミダゾリジニル(C1−C6)アルキル、ピペラジニル(C1−C6)アルキル、ピリジル(C1−C6)アルキル、ピリミジル(C1−C6)アルキル、ピリダジル(C1−C6)アルキル、ピラジニル(C1−C6)アルキル、イソキノリニル(C1−C6)アルキル、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C6)アルキル、インドリル(C1−C6)アルキル、1H−インダゾリル(C1−C6)アルキル、ジヒドロインドロニル(C1−C6アルキル)、インドリニル(C1−C6アルキル)、ジヒドロイソインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロベンゾイミダゾリル(C1−C6アルキル)またはジヒドロベンゾイミダゾロニル(C1−C6アルキル)であり、ここにおいて、
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して(C1−C6)アルキル、ハロゲン、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)チオアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、フェニル(C1−C6)アルコキシカルボニル、OH、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR8R9、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、アミジノ、ピペラジニル、モルホリニル、−SO2(C1−C6)アルキル、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6)アルキル、−SO2N(C1−C6)アルキル(C1−C6)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−または(C1−C4)ハロアルコキシである1、2、3、4または5個の基で置換されており、;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルコキシまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、(C1−C4)アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルである、実施態様125に記載された化合物。
この実施態様では、R6およびR7が同時にOHではなく;そしてR6およびR7は同時に−SO2(C1−C6アルキル)ではないことが好ましい。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、独立してCO2H、−CO2アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で場合により置換された(C1−C4)アルキル、またはヒドロキシ(C1−C4)アルキルである、実施態様149に記載の化合物。
R5は、チエニル(C1−C6アルキル)、インドリル(C1−C6アルキル)、ピリジニル(C1−C6アルキル)、ピペラジニル(C1−C6アルキル)またはピラジニル(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、ハロアルキル、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されており、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または、
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換された、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成する、実施態様150に記載の化合物。
R5は、チエニル(C1−C6アルキル)、インドリル(C1−C6アルキル)、ピリジニル(C1−C6アルキル)、ピペラジニル(C1−C6アルキル)またはピラジニル(C1−C6アルキル)である、実施態様151に記載の化合物。
R4は、H、メチル、エチルまたは−CH2OHであり;
R5は、ピリジニル(C1−C6アルキル)またはピラジニル(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、CF3、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様151に記載の化合物。
R4は、H、独立してCO2H、−CO2−(C1−C6)アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1または2個の基で置換されたアルキルである、実施態様153に記載の化合物。
R1は、ハロゲンまたはメチルであり;
R2は、ベンジルオキシであり、これは独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3または(C1−C4)アルキルである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、メチル、エチル、−CH2OH、−CH2CO2−(C1−C4アルキル)、またはC2ヒドロキシアルキルである、実施態様16に記載の化合物。
R1は、ハロゲンまたはメチルであり;
R2は、ベンジルオキシであり、これは独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、CF3、OCF3または(C1−C4)アルキルである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、CO2H、−CO2−(C1−C6)アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1個の基で置換されたアルキルである、実施態様16、17、138、143、148、149、151または153のいずれか1つに記載の化合物。
R5は、イソキノリニル(C1−C6アルキル)、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C6アルキル)、1H−インダゾリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロインドロニル(C1−C6アルキル)、インドリニル(C1−C6アルキル)、ジヒドロイソインドリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロベンゾイミダゾリル(C1−C6アルキル)、ジヒドロベンゾイミダゾロニル(C1−C6アルキル)であり、これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、C1−C6アルコキシカルボニル、アルカノイル(これは、OH、NH2、NH(C1−C6アルキル)およびN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)からなる群より独立して選ばれる1または2個の基で場合により置換されている)、−(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)、−NR6R7またはSO2Hである1、2または3個の基で置換されており;または
ピペリジニルC1−C4アルキル(これは、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−または−NR6R7である1、2または3個の基で場合により置換されている)、またはC1−C6アルコキシカルボニルである、実施態様125に記載の化合物。
R5は、イソキノリニル(C1−C4アルキル)、ピペリジニルC1−C4アルキル、テトラヒドロイソキノリニル(C1−C4アルキル)、1H−インダゾリル(C1−C4アルキル)、ジヒドロインドロニル(C1−C4アルキル)、インドリニル(C1−C4アルキル)、ジヒドロイソインドリル(C1−C4アルキル)、ジヒドロベンゾイミダゾリル(C1−C4アルキル)またはジヒドロベンゾイミダゾロニル(C1−C4アルキル)である、実施態様157に記載の化合物。
R5は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ハロゲンまたはC1−C6アルコキシカルボニルである1、2または3個の基で場合により置換されたピペリジニルC1−C4アルキルである、実施態様157に記載の化合物。
R5は、ピリミジル、インドリニル、インドリル、1H−イソインドリル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾリル、ピロリル、イミダゾリルであるか、またはこれらのそれぞれが、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4チオアルコキシ〔これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、C1−C6アルコキシカルボニルまたはアルカノイル(これは、OH、NH2、NH(C1−C6アルキル)およびN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)からなる群より独立して選ばれる1または2個の基で場合により置換されている)である1、2または3個の基で置換されている〕およびSO2Hからなる群より独立して選ばれる1、2または3個の基で場合により置換されているものであるか;または
ピリジル、ピラゾリル(独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、C1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、C1−C6アルコキシカルボニル、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、CF3、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されている)であり、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様125に記載の化合物。
R5は、ピリミジル、ピロリル、イミダゾリルまたはピラゾリルであり、これらのそれぞれは、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C4チオアルコキシ(これらのそれぞれは、非置換であるか、または独立してアルキル、アルコキシ、ハロゲン、C1−C6アルコキシカルボニル、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−または−NR6R7である1、2または3個の基で置換されている)、またはOH、NH2、NH(C1−C6アルキル)およびN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)からなる群より独立して選ばれる1または2個の基で場合により置換されたC1−C4アルカノイル、またはSO2Hから独立して選ばれる1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様160に記載の化合物。
R5は、ピリジルまたはピラゾリルであり、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−または−NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、CF3、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換され、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様160に記載の化合物。
R5は、ピリジルまたはピラゾリルであり、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、CF3、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルである、実施態様162に記載の化合物。
R5は、ピリジルまたはピラゾリルであり、独立してC1−C4アルキル、C1−C4ヒドロキシアルキル、ハロゲン、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、C1−C6アルコキシカルボニル、CF3、C1−C6アルカノイルである1、2または3個の基で場合により置換されており、ここにおいて、
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換された、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環を形成する、実施態様162に記載の化合物。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)−である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして、
R4は、H、(C1−C4)アルキル(これは、CO2H、−CO2−(C1−C6)アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1個の基で置換されている)、ヒドロキシ(C1−C4)アルキルである、実施態様157、158、159、160、161、162、163または164のいずれか1つに記載の化合物。
R5は、独立してC1−C4アルコキシカルボニルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか、または、
R5は、C1−C4アルコキシ、エチル、メチル、シクロプロピルメチル、シクロアルキルまたはアルキニルであるか、または、
R5は、C1−C4アルコキシカルボニルまたはシクロヘキシルで場合により置換されたC2−C6アルケニルである、実施態様125に記載の化合物。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;
R2は、ベンジルオキシ、OH、フェニルオキシ、フェニルオキシ(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C4)チオアルコキシであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、NR6R7、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキル、ピリジルまたはNR6R7−(C1−C6アルキル)である1、2、3または4個の基で場合により置換されており;そして
R4は、H、(C1−C4)アルキル(これは、CO2H、−CO2−(C1−C6)アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシまたは−NR6R7である1個の基で置換されている)、ヒドロキシ(C1−C4)アルキルであり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、独立してC1−C4アルコキシカルボニル、ハロゲン、C3−C6シクロアルキル、OH、SHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペリジニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはモルホリニル環(独立してアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている)を形成する、実施態様166に記載の化合物。
R5は、独立してC1−C4アルコキシカルボニルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されたC1−C6アルキルであるか、または、
R5は、C1−C4アルコキシ、エチル、メチル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、C2−C6アルキニルであるか、または、
R5は、C1−C4アルコキシカルボニルまたはシクロヘキシルで場合により置換されたC2−C6アルケニルである、実施態様167に記載の化合物。
R2は、フェニルアルキニル、−OC(O)NH(CH2)nアリール、−OC(O)N(アルキル)(CH2)nアリール、−OSO2(C1−C6)アルキル、−OSO2アリール、NR8R9またはNR8R9−(C1−C4アルキル)であり;ここにおいて、
nは、0、1、2、3、4、5または6であり;
上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)−CO2R30、アルコキシ、アルコキシカルボニル、CN、NR6R7、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、NR6R7−(C1−C6アルキル) −、フェニル、−SO2−フェニル(ここにおいて、フェニル基は、独立してハロゲンまたはNO2である1、2または3個の基で場合により置換されている);または−OC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、−SO2−アルキル、OH、ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ヘテロアリールアルキル、アルカノイル、アリールアルキル、アリールアルコキシまたはアリールアルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立して
ハロゲン、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、OH、NH2、C3−C6シクロアルキル、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−アルカノイル、アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC1−C4ハロアルコキシである1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様125に記載の化合物。
R1は、ハロゲン、メチル、エチル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニルまたはカルボキシアルデヒドであり;そして、
R4は、H、(C1−C4)アルキル(これは、CO2H、−CO2−(C1−C6)アルキル、−C(O)NRR、−N(R30)C(O)NRR、−N(R30)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)− またはヒドロキシ(C1−C4)アルキルである1個の基で置換されている)である、実施態様169に記載の化合物。
R5は、フェニルであり、独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、CF3、OCF3、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7またはC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており、ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、C3−C6シクロアルキル、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されているか;または、
R5は、ベンジルであり、独立してハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、CN、CF3、OCF3、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7またはC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様170に記載の化合物。
R2は、NR8R9またはNR8R9−(C1−C4アルキル)であり;ここにおいて、
R8は、各場合、独立して水素、C1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキルまたはフェニル(C1−C6)アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはC1−C4ハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されており;そして
R9は、各場合、独立してC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、フェニル(C1−C6)アルキル、C3−C7シクロアルキル、C2−C6アルケニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、C3−C7シクロアルキル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルカノイル、−SO2−フェニルおよびフェニルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはC1−C4ハロアルキルである1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様171に記載の化合物。
R8はHである、実施態様172に記載の化合物。
R2は、−NH−ベンジルであり、独立してハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、CF3、OCF3である1、2または3個の基で場合により置換されているか、または、
R2は、−NH−C(O)フェニルであり、ここにおいて、フェニル基は独立してハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されているか;または、
R2は、−NH−アリルである、実施態様173に記載の化合物。
R1は、クロロ、ブロモ、ヨードまたはメチルであり;そして
R5は、ベンジルであり、独立してハロゲン、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7)−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、CN、CF3、OCF3またはC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様174に記載の化合物。
R1は、クロロ、ブロモ、ヨードまたはメチルであり;そして
R5は、フェニルであり、独立してハロゲン、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−NR6R7、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、CF3、OCF3またはC(O)NR6R7である1、2、3、4または5個の基で場合により置換されている、実施態様174に記載の化合物。
式:
式中、
R5は、
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、H、OH、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、C3−C7シクロアルキル、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R) C(O)NR6R7、−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、CO2H−(C1−C6アルキル)− または−SO2NR6R7から独立して選ばれ;ここにおいて、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基は、−NR6R7、−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されており;
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6チオヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Rは、各場合、独立してHまたはC1−C6アルキルであり;そして
Y、Y1、Y2、Y3およびY4は、H、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルキニル、CN、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキルおよびカルボキシルから独立して選ばれる。
Y2、Y4およびYは、独立してハロゲンであり;そして
Y1およびY3は、いずれも水素である、実施態様177に記載の化合物。
X1は、H、メチル、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、C1−C6ヒドロキシアルキルまたは−(C1−C4アルキル)−モルホリニルである、実施態様178に記載の化合物。
XaおよびXeは、独立してハロゲン、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはメチルである、実施態様179に記載の化合物。
XbまたはXcは、−NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−SO2NR6R7またはハロゲンであり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様180に記載の化合物。
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様181に記載の化合物。
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、ピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様181に記載の化合物。
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されている、実施態様181に記載の化合物。
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、独立してOH、SH、ハロゲンまたはC3−C6シクロアルキルである1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様181に記載の化合物。
XaおよびXeは、独立してフルオロ、クロロまたはメチルであり;そして
Xcは、水素またはハロゲンである、実施態様180に記載の化合物。
Xaは、ハロゲンであり;
Xeは、NH2、NH(C1−C6アルキル)またはN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)であり;
XbおよびXdは、いずれも水素である、実施態様180に記載の化合物。
Xcは、−NR6R7、NR6R7C1−C6アルキル、−SO2NR6R7またはハロゲンであり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されており;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様187に記載の化合物。
Xcは、フルオロ、クロロ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはピペラジニルであり、ここにおいて、ピペラジニル基は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様188に記載の化合物。
Xcは、−C(O)NR6R7、−(C1−C6アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7またはNR6R7−(C1−C6アルキル)であり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか、または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されている、実施態様180または187のいずれかに記載の化合物。
R6は、水素であり;そして
R7は、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、これらのそれぞれは、独立してNH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、OH、SH、シクロプロピルまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されている、実施態様190に記載の化合物。
R7は、独立してOH、シクロプロピルまたはNH2である1、2または3個の基で場合により置換されたC1−C6アルカノイルである、実施態様191に記載の化合物。
Xaは、水素であり;
Xb、XcまたはXdは、−C(O)NR6R7、−(C1−C6アルキル)−C(O)NR6R7、NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)またはCO2−(C1−C6)アルキルであり;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(アルキル)、N(アルキル)(アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか、または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
Xeは、水素、メチル、C1−C2アルコキシまたはハロゲンである、実施態様178に記載の化合物。
Xbは、NR6R7またはNR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7または−CO2−(C1−C6)アルキルであり;ここにおいて、
R6は、水素またはC1−C4アルキルであり;
R7は、OH、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、アルキルおよびアルカノイル基は、独立してNH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、C3−C6シクロアルキル、OHまたはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で置換されている、実施態様193に記載の化合物。
Xaは、ハロゲンであり;
Xbは、NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7または−CO2−(C1−C6)アルキルであり;
Xcは、NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、ハロゲン、−CO2−(C1−C6)アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)またはピペラジニルであり、ここにおいて、ピペラジニル基は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Xdは、水素であり;
Xeは、H、メチル、NH2、NH(C1−C6アルキル)またはN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)である、実施態様180に記載の化合物。
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、H、OH、ハロゲン、CF3、アルキル、OCF3、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはC3−C7シクロアルキルから独立して選ばれ、ここにおいて、上記のそれぞれは、−NR6R7、−C(O)NR6R7、NR6R7−(C1−C6アルキル)−、−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されている、実施態様178に記載の化合物。
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeの少なくとも3つは、水素である、実施態様196に記載の化合物。
形剤をその必要がある患者に投与することからなる、p38キナーゼまたはTNF−アルファが媒介する障害の治療方法を包含する。
3−(2−ブロモベンジル)−5−[(2−ブロモベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン; 3−ベンジル−5−ブロモ−6−(3−フェニルプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[2−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(5−クロロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−メチル−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−メチル−6−(3−フェニルプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−1,5−ジブロモ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−1,5−ジブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−クロロピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルチオ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルチオ)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルチオ)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(2−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(3−クロロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(3−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−ヒドロキシピリミジン−4(3H)−オン;
5−アセチル−6−ヒドロキシ−2−メチル−1−[クロロ]フェニルピリミジン−4−(3H)−オン;
5−ベンゾイル−2−(ベンジルオキシ)−3−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ベンジル−2−(ベンジルオキシ)−3−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(5−クロロベンジル)−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−クロロベンジル)−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−メトキシベンジル)−6−フェノキシピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−メチルベンジル)−6−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]−3−(4−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]−3−(4−メトキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−クロロベンジル)オキシ]−3−[2−(フェニルチオ)エチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−(3−フェニルプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(2−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(4−ブロモベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(4−クロロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(4−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−[6−(ベンジルオキシ)ベンジル]−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2−チエン−2−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−tert−ブチルベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(ピペリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(ピペリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(メチルチオ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−エチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−メチルピリミジン−4(3H)−オン臭化水素酸塩;
6−アミノ−3−ベンジルピリミジン−4(3H)−オン;
1−ブロモ−3−(2−クロロ−6−フルオロベンジル)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
1−ベンジル−4−(ベンジルオキシ)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルバルデヒド;
1−ベンジル−4−クロロ−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルバルデヒド;
1−ベンジル−4ヒドロキシ−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルバルデヒド;
1−ベンジル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イルメタンスルホネート;
1−ベンジル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イルメチル(フェニル)カルバメート;
1−ベンジル−6−オキソ−4−フェノキシ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルバルデヒド;
1−ベンジル−5−ブロモ−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イルメチル(フェニル)カルバメート;
または2−(ベンジルオキシ)−1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル
である。
3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−ヒドロキシピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−(フェニルエチニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[2,6−(ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−ヒドロキシピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−3−エチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ヨードピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−3−ビニルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[2,6−(ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[ベンジルチオ]−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−アセチル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6ヒドロキシ−6−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−アセチル−3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−アセチル−6−(ベンジルオキシ)−3−(2−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(フェニルエチニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−ヒドロキシピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−2−メチル−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−メチル−6−(フェニルエチニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−[(トリメチルシリル)エチニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−ヨードピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(4−メチルベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(4−tert−ブチルベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−エチニル−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,6−ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−オン;
1−ベンジル−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル 4−ブロモベンゼンスルホネート;
1−ベンジル−5−ブロモ−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル トリフルオロメタンスルホネート;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル トリフルオロメタンスルホネート;
5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル トリフルオロメタンスルホネート;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルベンゾエート;または
4−{[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルベンゾエート
である実施態様1、実施態様118または実施態様181に記載の化合物。
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
5−ブロモ−3−(2,4−ジフルオロベンジル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジメチルフェニル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−メトキシ−2−メチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(3−メトキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(5−クロロベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリミジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;または
4−{[5−ブロモ−4−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル
である。
3−(1−アセチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−1H−イミダゾール−4−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−1H−インドール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−1H−ピロール−3−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1−アセチル−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(1H−インダゾール−5−イル)−6−(1H−インダゾール−5−イルアミノ)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−メトキシ−2−メチル−1−フェネチル−1H−ピリミジン−4−オン;
3−(2−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(2−クロロ−4−ヒドロキシ−フェニル)−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−1H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−{[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−1H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−アセチル−1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−アミノメチル−2−フルオロ−ベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−アミノメチル−ベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−アミノメチル−ベンジル)−6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−5−ヨード−1H−ピリミジン−4−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−(フェニルエチニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−{[ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−メチル}−ベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3H−ピリミジン4−オン;
3−(4−アミノメチル−ベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(4−アミノメチル−ベンジル)−6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−1H−ピリミジン−4−オン;
3−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−クロロ−ベンジル)−3−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(4−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−(4−メトキシベンジル)−6−フェノキシピリミジン−4(3H)−オン;
3−(ビフェニル−4−イルメチル)−5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
1,3−ジアセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−4−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3,5−ジベンジル−6−ヒドロキシ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(1−アセチル−1H−インドール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(1−アセチル−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(2−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(2−アセチル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)メチル−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(2−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(3−アセチル−1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(3−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1,3−ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1,3−ビス(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1,3−ビス(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1,3−ビス(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1,3−ビス(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1−アセチル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1−アセチル−3−(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1−アセチル−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1−アセチル−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[1−アセチル−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[2−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[2−(アミノメチル)ベンジル]−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(2−アミノエチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−[3−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−[3−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−[3−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(アミノメチル)フェニル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−アセチル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−アセチル−3−(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−アセチル−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−アセチル−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−アセチル−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1,3−ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1,3−ビス(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1,3−ビス(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1,3−ビス(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1,3−ビス(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1−アセチル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1−アセチル−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1−アセチル−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1−アセチル−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[1−アセチル−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[3−アセチル−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[3−アセチル−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[3−アセチル−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[3−アセチル−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[3−アセチル−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−5−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
1−アセチル−6−{[5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アリル−5−(2,4−ジフルオロベンジル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−アリル−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−アリル−5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンゼンスルホニル−6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンジル−5−[(ベンジルアミノ)メチル]−6−(ベンジルオキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−1H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−2−メチル−6−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(1−ナフチルメトキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−{[(2−シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルチオ)−3,5−ジブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−1H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンジル−6−ベンジルオキシ−5−クロロ−1H−ピリミジン−4−オン;
3−ベンジル−6−フェノキシピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−1−[5−(3,4−ジクロロ−ベンジルスルファニル)−[1,3,4]−オキサジアゾール−2−イル]−3H−ピリミジン−4−オン;
3−シクロヘキシル−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3,6−ジメチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ベンジル−6−ヒドロキシ−3−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(4−フルオロフェニル)エチニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−メトキシ−2−メチル−1−(4−メチルベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−メトキシ−2−メチル−1−フェネチル−1H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−メトキシ−2−メチル−1−スチリル−1H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−6−メトキシ−2−メチル−1−ビニル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチル−6−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3,5−ジブロモ−2,6−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(1−フェニルエトキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(2,3,4−トリフルオロ−ベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(2−ヒドロキシメチル−ベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(3−イソプロピル−フェニル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(3−メトキシ−フェニル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(5−メチルベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(4−フルオロ−ベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−(4−フルオロ−フェニル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(2−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3,4,5−トリメトキシフェニル)アミノ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3−フルオロベンジル)アミノ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3−メトキシベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(5−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(4−メトキシベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(E)−2−(4−フルオロフェニル)ビニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[2−(ヒドロキシメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−ナフタレン−2−イル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−6−チオフェン−3−イル−3H−ピリミジン−4−オン;
5'−ブロモ−3'−(3−フルオロ−ベンジル)−6−メトキシ−3'H−[3,6']ビピリミジニル−4'−オン;
5−ブロモ−3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−フルオロ−ベンジル)−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(4−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)アミノ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−tert−ブチルベンジル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−tert−ブチルベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(シクロヘキシルメチル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(シクロプロピルメチル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(シクロプロピルメチル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−{[5−(クロロメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−ヒドロキシメチル−ベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−メトキシ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(5−メチルアミノメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(4−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(4−ジメチルアミノメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(4−ヒドロキシベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(4−ヒドロキシメチル−ベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(4−メトキシ−ベンジル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[1−(2−ヒドロキシ−アセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル]−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[3−(イソプロピルアミノ−メチル)−ベンジル]−1H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[3−(イソプロピルアミノ−メチル)−ベンジル]−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−ベンジル]−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[4−(イソプロピルアミノ−メチル)−ベンジル]−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−{3−[(2−ヒドロキシエチルアミノ)−メチル]−ベンジル}−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−3−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(3−モルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(3−ピペラジン−1−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(3−ピペリジン−1−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(4−メチルアミノメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(4−モルホリン−4−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(4−ピペラジン−1−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(4−ピペリジン−1−イルメチル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[3−(モルホリン−4−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[3−(ピペリジン−1−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[3−(ピロリジン−1−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[4−(モルホリン−4−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[4−(ピペリジン−1−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(5−クロロ−ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−3−(2−フェニルスルファニル−エチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−({5−[(ジメチルアミノ)メチル]ピラジン−2−イル}メチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1H−インダゾール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロ−4−モルホリン−4−イルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(1,2−ジヒドロキシエチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(1,2−ジヒドロキシ−2−フェニルエチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(モルホリン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[(エトキシアミノ)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−5−オキシラン−2−イルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−1−[(E)−2−フェニルビニル]ピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(5−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]メチル}ピラジン−2−イル)メチル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート(塩);
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(ジメチルアミノ)−4,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(ジメチルアミノ)−4,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−フルオロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−フルオロ−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ジメチルアミノ)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,4−ジフルオロ−6−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,6−ジフルオロ−4−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]−2−メチルフェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{5−[(イソプロピルアミノ)メチル]−2−メチルフェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5'−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−メチル−6H−1,2'−ビピリミジン−6−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−({5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピラジン−2−イル}メチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−({5−[(メチルアミノ)メチル]ピラジン−2−イル}メチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(メチルチオ)ピリミジン−4−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−メチル−5−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[4−(ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{3−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ベンジル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;.
5−ブロモ−6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(3,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−(4−メトキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(ヒドロキシメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−tert−ブチルベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)−6−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−2−メチル−3−ピリジン−3−イルメチル−6−[(ピリジン−3−イルメチル)−アミノ]−1H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−3−(1,3−ジアセチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−6−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−3−(4−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−3−[(1,3−ジアセチル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)
−オン;
5−クロロ−3−[2−クロロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロ−ベンジル)−1H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−メタンスルホニル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(5−ヒドロキシメチル−ピラジン−2−イルメチル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[4−(1,2−ジヒドロキシ−エチル)−2−メチル−フェニル]−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−[4−(イソプロピルアミノ−メチル)−ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(5−メチル−ピラジン−2−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1,3−ジグリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−1H−イミダゾール−4−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−1H−インドール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;.
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−1H−ピロール−3−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−グリコロイル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−グリコロイル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(イソキノリン−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(イソキノリン−6−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1,3−ジグリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(2−グリコロイル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(2−グリコロイル−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1H−ピロール−3−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1H−イミダゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1H−ピラゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−
3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1H−ピロール−3−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1H−イミダゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1H−ピラゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1H−ピロール−3−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1H−イミダゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1H−ピラゾール−4−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−グリコロイル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−グリコロイル−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−グリコロイル−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−グリコロイル−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[1−グリコロイル−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシ−5−メチルブタノイル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−グリコロイル−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−グリコロイル−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−グリコロイル−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(N−メチルグリシル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−グリコロイル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−グリコロイル−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−グリコロイル−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−グリコロイル−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−グリコロイル−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(N−メチルグリシル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(N−メチルグリシル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[2−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタニル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(N−メチルグリシル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−グリコロイル−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−グリコロイル−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[3−グリコロイル−1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−イソキノリン−7−イル−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−(ヒドロキシメチル)−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(メチルスルホニル)−1H−インドール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(メチルスルホニル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(メチルスルホニル)−1H−ピロール−3−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(メチルスルホニル)−1H−イミダゾール−4−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−1H−インドール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ)−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−1H−ピロール−3−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−1H−イミダゾール−4−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[1−(N−メチルグリシル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]ピリミジン−4−(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(N−メチルグリシル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−6−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;.
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(N−メチルグリシル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[3−(N−メチルグリシル)−1−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル]ピリミジン−4(3H)−オン;
4−({[5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−6−イル]オキシ}メチル)ベンゾニトリル;
6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロ−ベンジル)−5−ヨード−1H−ピリミジン−4−オン;
6−(2,4−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−1H−ピリミジン−4−オン;
6−(アリルアミノ)−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(アリルアミノ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(アリルアミノ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−3−(3−フルオロベンジル)−2−メチル−5−ニトロピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(2−オキソプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(ピペリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(メチルスルホニル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(メチルチオ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−エチルピリミジン−4(3H)−オン 6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2−モルホリン−4−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(3−モルホリン−4−イル−3−オキソプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(3−オキソ−3−ピペラジン−1−イルプロピル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−ブロモベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−クロロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−メチルベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(ピペリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[(6−フルオロピリジン−3−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[2−(2−チエニル)エチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[2−(3−チエニル)エチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−ピペリジン−4−イルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
4−(ビフェニル−2−イルメトキシ)−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロ−4−モルホリン−4−イルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(3−フルオロベンジル)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(4−メトキシベンジル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ジメチルアミノ)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,6−ジフルオロ−4−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−プロパ−2−イン−1−イルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[3−アミノ−1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−プロポキシ]−5−ブロモ−2−メチル−3−ピリジン−3−イルメチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−{[2−(アミノメチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
6−アニリノ−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−3−ジフルオロメチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(2−クロロ−フェニル)−2−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(3−フルオロ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(4−ブロモ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(4−クロロ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(4−フルオロ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−ブロモ−3−(4−メチルスルファニル−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−ベンジルオキシ−5−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−フェノキシ−3−{[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
6−フェノキシ−3H−ピリミジン−4−オン;
1−[4−(5−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−カルボニル]−3−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
1−メチル−3−フェニル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−イソプロピルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアルデヒド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−ヒドロキシベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−イソプロピルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
2−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
2−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
2−クロロ−N−[3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−4−フルオロベンズアミド;
6−オキソ−2−(2−フェニルエチル)−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル;
6−オキソ−2−フェニル−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル;
メチル3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
メチル3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−ヒドロキシベンズアミド;
1−ベンジル−5−ブロモ−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル メタンスルホネート;
1−ベンジル−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル メタンスルホネート;
3−ベンジル−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド;
2−({[5−ブロモ−6−オキソ−1−(ピリジン−3−イルメチル)−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンゾニトリル;
2−({3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}アミノ)−2−オキソエチルアセテート;
2−(2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
2−[({1−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−ブロモ−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル}オキシ)メチル]−5−フルオロベンゾニトリル;
2−[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アセトアミド;
2−{[5−ブロモ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
2−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
(4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)酢酸;
[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]酢酸;
[5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]メチルカルバメート;
エチル [2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
tert−ブチル(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)カルバメート;
エチル(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセテート;
(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトニトリル;
メチル(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)カルバメート;
tert−ブチル(3−{[5−ブロモ−4−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)カルバメート;
N'−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボヒドラジド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−N−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−N−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
N−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(3,4−ジクロロベンジル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
1−ベンジル−5−ブロモ−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル 4−ブロモベンゼンスルホネート;
{4−[({6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(カルボキシメチル)ベンジル]−3,4−ジヒドロピリミジン−4−イル}オキシ)メチル]フェニル}酢酸;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
N−ベンジル−3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−ヒドロキシベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−イソプロピルベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド;
4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,3−ジメチルベンズアミド;
4−[5−クロロ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボキサミド;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−,ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド;
4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
4−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−メチル安息香酸;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルベンズアミド
4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリルトリフルオロアセテート;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}安息香酸;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N'−ヒドロキシベンゼンカルボキシミドアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,N,4−トリメチルベンズアミド;
メチル3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フルオロベンゾエート;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フルオロベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
3−[5−クロロ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2−メチル安息香酸;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−ピロール−1−カルボキサミド;
メチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アセチル−6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
3−アセチル−6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
3−アセチル−6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−6−メチルニコチノニトリル;
6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ニコチン酸;
6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルニコチンアミド;
6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ニコチンアミド;
6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)ニコチンアミド;
6−{[5−ブロモ−1−(5−カルボキシピリジン−2−イル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}ニコチン酸;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
メチル4−( [4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾニトリル;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N'−ヒドロキシベンゼンカルボキシミドアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
メチル4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
メチル 4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−ヒドロキシベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−イソプロピルベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルベンズアミド;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソ−6H−1,4'−ビピリミジン−2'−カルボニトリル;
4−{[5−ブロモ−4−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパンアミド;
3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパン酸;
3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸;
3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアルデヒド;
3−アセチル−5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸;
3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)ピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}インドリン−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[3−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソピリミジン−1(2H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1H−ベンゾイミダゾール−1,3(2H)−ジカルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ジグリコロイル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジ
ン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ビス(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−[[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−3−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ビス(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ビス(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2−−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ビス(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−オキソ−1H−ベンゾイミダゾール−1,3(2H)−ジカルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(N−メチルグリシル)−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−3−(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(メチルスルホニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ビス(メチルスルホニル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
4−クロロ−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルベンズアミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]インドリン−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−インドール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−1H−ベンゾイミダゾール−1,3(2H)−ジカルボキサミド;
5−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
5−{[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−5−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[2−(2,4−ジフルオロフェニル)エチル]−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルバルデヒド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルバルデヒド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルバルデヒド オキシム;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボニトリル;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−カルバルデヒド;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−カルボン酸;
5−クロロ−3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
5−クロロ−3−(2,6−ジクロロベンジル)−N−メチル−4−オキソ−N−フェニル−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
N−ベンジル−5−クロロ−3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(メチルスルホニル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−オキソ−2−ピリジン−3−イル−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル;
6−オキソ−2−ピリジン−3−イル−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボン酸;
7−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
ベンジル(5−ニトロ−2,6−ジオキソ−3,6−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル)アセテート;
ベンジルN−[(ベンジルオキシ)カルボニル]−3−[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アラニネート;
ベンジルN−アセチル−3−[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アラニネート;
エチル[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アセテート;エチル[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アセテート;
エチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
エチル3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパノエート;
エチル6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ニコチネート;
N−(3−アミノプロピル)−4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド塩酸塩;
N−[3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]−4−イソプロポキシベンズアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−1−フェニルメタンスルホンアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−2,4−ジフルオロベンズアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−2,5−ジフルオロベンズアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−2,6−ジフルオロベンズアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−N'−(2,4−ジフルオロフェニル)尿素;
N−[1−アセチル−3−(4−クロロベンジル)−2−メチル−4−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−イル]−4−クロロベンズアミド;
N'{[(3−ベンジル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1−(2H)−イル)カルボニル]オキシ}ピリジン−4−カルボキシミドアミド;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)アセトアミド;
5−クロロ−3−(2,6−ジクロロベンジル)−4−オキソ−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3,4−ジヒドロイソキノリン−2(1H)−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(N−メチルグリシル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−3−(メチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−グリコロイル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(N−メチルグリシル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシプロパノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタノイル)−1,3−ジヒドロ−2H−ベンゾイミダゾール−2−オン;
6−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)メタンスルホンアミド;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N'−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−N,N−ジメチル尿素;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−(2−アミノエチル)−4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド塩酸塩;
N−(3−アミノプロピル)−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド塩酸塩;
N−(3−アミノプロピル)−3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパンアミド塩酸塩;
N−(3−アミノプロピル)−3−{(5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド塩酸塩;
N−(3−アミノプロピル)−4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド塩酸塩;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−2−メトキシアセトアミド;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−N'−メチル尿素;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}モルホリン−4−カルボキサミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
N1−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}グリシンアミド塩酸塩;
N−アリル−2−[(3−ベンジル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル)カルボニル]ヒドラジンカルボチオアミド;
tert−ブチル3−{[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ピペリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピペリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル4−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]ピペラジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ピペリジン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル 4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1−(6H)−イル]メチル}ピペリジン−1−カルボキシレート;
エチル5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−カルボキシレート;
エチル5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−カルボキシレート;
エチルN−(5−( [5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4−イル)グリシネートトリフルオロアセテート;
メチルN−アセチル−3−[4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]アラニネート;
N−(2−アミノエチル)−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド塩酸塩;
N−(2−アミノエチル)−3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパンアミド塩酸塩;
N−(2−アミノエチル)−3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド塩酸塩;
N−(2−アミノエチル)−4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド塩酸塩;
メチル4−{[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]アミノ}ベンゾエート;
メチル4−( [4−(ベンジルオキシ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
メチル3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
メチル3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンゾエート;
メチル3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパノエート;
メチル3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
メチル5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−カルボキシレート;
メチル3−クロロ−4−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
メチル4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−クロロベンゾエート;
メチル4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
メチル{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}カルバメート;
メチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
メチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
メチル4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
メチル(2E)−4−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ブタ−2−エノエート;
メチル[2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−3,5−ジフルオロベンジル]カルバメート;または
メチル2−{[5−ブロモ−4−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート
である。
メチル3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
メチル4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−(3−アミノメチル−2−フルオロベンジル)−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
メチル3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フルオロベンゾエート;
3−{ [5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フルオロベンズアミド;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(2,3,4−トリフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−[3−(2−アミノエチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(3−クロロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(3,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(3−フルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(2−ヒドロキシメチルベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
2−(2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
エチル(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセテート;
2−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−メチル−3H−ピリミジン−4−オン;
6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−ヨード−3H−ピリミジン−4−オン;
4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボニトリル;
3−シクロヘキシル−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−2,5−ジメチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−4−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
3−[4−(アミノメチル)ベンジル]−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(アミノメチル)ベンジル]−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−[2−(アミノメチル)ベンジル]−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
2−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
メチル3−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
メチル 4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾニトリル;
2−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾニトリル;
(4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)酢酸
2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−メチル}ベンゾニトリル;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
メチル4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
メチル3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド
3−[2−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−[3−(ブロモメチル)ベンジル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−[4−(ブロモメチル)ベンジル]−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−(アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾイル)ピペラジン−1−カルボキサミド;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−メトキシアセトアミド;
3−{4−[(4−アセチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ベンジル}−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(4−{[4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル]カルボニル}ベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
メチル 4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド;
3−[4−(アミノメチル)フェニル]−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(4−メチルベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−エチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル 4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ヒドロキシメチル)ベンジル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ベンジル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{4−[(メチルアミノ)メチル]ベンジル}ピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(4−メトキシベンジル)−2−メチルピリミジン−4−(3H)−オン;
5−ブロモ−6−ヒドロキシ−3−(4−ヒドロキシベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(4−メトキシベンジル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(4−ヒドロキシベンジル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{4−[(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)カルボニル]ベンジル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ベンズアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{4−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)カルボニル]ベンジル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−メチルピリミジン−4(3H)−オンヒドロブロミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
4−{[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N'−ヒドロキシベンゼンカルボキシミドアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−ヒドロキシベンズアミド;
メチル4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(ピペリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−メトキシアセトアミド;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
N'−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−N,N−ジメチル尿素;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
エチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(ピペリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2−チエン−3−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]安息香酸;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[3−(アミノメチル)フェニル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}メタンスルホンアミド;
N−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−2−メトキシアセトアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2−チエン−2−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
N'−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−N,N−ジメチル尿素;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}尿素;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
N−{4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}アセトアミド;
N−{4−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2−モルホリン−4−イルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
エチル3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパノエート;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
メチル3−[4−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]プロパノエート;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−2,6−ジフルオロベンズアミド;
5−ブロモ−3−(4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロ−4−モルホリン−4−イルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ジメチルアミノ)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,6−ジフルオロ−4−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3,5−ジブロモ−2,6−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
2−{4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロフェノキシ}アセトアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2,6−ジフルオロ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−{[4−フルオロ−2−(ヒドロキシメチル)ベンジル]オキシ}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−{[4−フルオロ−2−(ヒドロキシメチル)ベンジル]オキシ}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2−メチル−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)ベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−3−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[3−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)−2−メチルベンズアミド;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,2−ジメチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2−メチルベンズアミド;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル;
3−[4−(アミノメチル)−2,6−ジフルオロフェニル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,6−ジフルオロ−4−[(メチルアミノ)メチル]フェニル}ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−クロロ−3−(4−{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}−2,6−ジフルオロフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−フルオロ−5−メトキシベンゾニトリル;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}尿素;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
2−({4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}アミノ)−1,1−ジメチル−2−オキソエチルアセテート;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−2−メトキシアセトアミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−2−フルアミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−1H−イミダゾール−4−カルボキサミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}プロリンアミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−3−ヒドロキシ−3−メチルブタンアミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド;
N−{4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンゾニトリル;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−2−メチル−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(1−フェニルエトキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(E)−2−(4−フルオロフェニル)エテニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−[(6−フルオロピリジン−3−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジメチルフェニル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチル−6−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−1,5−ジブロモ−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジクロロフェニル)−6−[(2,6−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−メトキシ−2−メチルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジクロロベンゼンスルホンアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−(ジメチルアミノ)−4,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2,4−ジフルオロ−6−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンゾニトリル;
6−{[2−(アミノメチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
N−[2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]尿素;
3−ベンジル−6−[(3−クロロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル[2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
N−[2−( { [5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]−2−ヒドロキシアセトアミド;
エチル[2−({[5−クロロ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
イソブチル [2−({[5−クロロ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
シクロプロピルメチル [2−({[5−クロロ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
3−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
3−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4−(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1H−インダゾール−5−イルメチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(3−クロロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
N1−(5−{ [5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4−イル)グリシンアミドトリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[2−(メチルチオ)ピリミジン−4−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[2−(メチルスルホニル)ピリミジン−4−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピリミジン−2−カルボニトリルトリフルオロアセテート;
6−{[2−(アミノメチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(2−メトキシピリミジン−4−イル)メチル]−2−メチルピリミジン−4−(3H)−オントリフルオロアセテート;
メチル4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピリミジン−2−カルボキシレートトリフルオロアセテート;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピリミジン−2−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
メチル[(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピリミジン−2−イル)メチル]カルバメート;
3−ベンジル−6−[2,6−(ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピラジン−2−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−({5−[(ジメチルアミノ)メチル]ピラジン−2−イル}メチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(5−{[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]−メチル}ピラジン−2−イル)メチル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−({5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピラジン−2−イル}メチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−({5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピラジン−2−イル}メチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2,3−ジヒドロキシプロピル)ピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ピラジン−2−カルボキサミド;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[2,6−(ジクロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(メトキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−({5−[(2−メトキシエトキシ)メチル]ピラジン−2−イル}メチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
(5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−イル)メチル カルバメート;
3−ベンジル−5−ブロモ−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−6−イルメチル(フェニル)カルバメート;
6−(ベンジルオキシ)−5−エチニル−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−3−(3−フルオロベンジル)−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−5−ヨードピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−5−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(2−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
N−[5−ブロモ−1−(3−フルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(4−フルオロベンジル)−6−[(4−フルオロベンジル)アミノ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(シクロプロピルメチル)−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(2−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−2−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[2−(4−フルオロフェニル)エチル]−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[(4−アミノ−2−メチルピリミジン−5−イル)メチル]−5−ブロモ−2−メチル−6−[(2,4,6−トリフルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[2−メチル−4−(メチルアミノ)ピリミジン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
エチルN−(5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4−イル)グリシネート−トリフルオロアセトアルデヒド(1:1);
N−(5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4−イル)−2−ヒドロキシアセトアミドトリフルオロアセテート;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−({5−[(メチルアミノ)メチル]ピラジン−2−イル}メチル)ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
エチル5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−カルボキシレート;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[(3−クロロベンジル)オキシ]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルピラジン−2−カルボキサミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3{[5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[5−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピラジン−2−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−({5−[(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)カルボニル]ピラジン−2−イル}メチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル)ピラジン−2−カルボキサミド;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピラジン−2−カルボキサミド;
3−アリル−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−アリル−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−[ベンジルチオ]−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
メチル(2E)−4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ブタ−2−エノエート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−プロパ−2−イニルピリミジン−4(3H)−オン;
6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−[(ジメチルアミノ)メチル]−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(ヒドロキシメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−カルバルデヒド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−[(ジメチルアミノ)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−(モルホリン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−{[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]オキシ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−カルボン酸;
メチル4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−メチルベンゾエート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(2−メチル−4−ビニルフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(1,2−ジヒドロキシエチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−クロロベンゾエート;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ヨードピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−クロロ安息香酸;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{5−[(ジメチルアミノ)メチル]−2−メチルフェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{5−[(イソプロピルアミノ)メチル]−2−メチルフェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ビニルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
メチル4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−クロロベンゾエート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−{[4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(4−クロロ−2−フルオロベンジル)アミノ]−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−[(3−フルオロベンジル)アミノ]ピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−エチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−3−(ピリジン−4−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−3−(ピリジン−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[2−フルオロ−5−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
5−アセチル−6−(ベンジルオキシ)−3−(2−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ安息香酸;
3−ベンジル−5−ブロモ−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メトキシ安息香酸;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メトキシ−N−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[5−(アミノメチル)−2−フルオロフェニル]−5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ−N−[2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]ベンズアミド;
2−({[5−クロロ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンゾニトリル;
6−{ [2−(アミノメチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−5−クロロ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)−6−(2−フェニルエチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−( [5−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルニコチンアミド;
6−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ニコチンアミド;
6−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルニコチンアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(1,2−メチル−1−ビニルピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−ジヒドロキシエチル)−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−(ヒドロキシメチル)−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
[5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−イル]メチル カルバメート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルバルデヒド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルバルデヒド オキシム;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−4−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2H)−カルボニトリル;
6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−1−オキシラン−2−イルピリミジン−4(1H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
6−(ベンジルオキシ)−5−エチニル−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−1−[(E)−2−フェニルエテニル]ピリミジン−4(1H)−オン;
6−(アリルアミノ)−5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
6−(アリルアミノ)−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
6−(アリルアミノ)−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1−ヨード−2−メチルピリミジン−4(1H)−オン;
エチル6−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ニコチネート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5'−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−メチル−4H−3,2'−ビピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2−フリルメチル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
6−(ベンジルアミノ)−5−ブロモ−3−(3−フルオロベンジル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(チエン−2−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−(2−フリルメトキシ)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−[2−フルオロ−6−(3−フリルメトキシ)フェニル]−6−(3−フリルメトキシ)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−3−[2−フルオロ−6−(チエン−3−イルメトキシ)フェニル]−2−メチル−6−(チエン−3−イルメトキシ)ピリミジン−4(3H)−オン;
メチル2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−[(メチルアミノ)カルボニル]ベンゾエート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−N−メチルベンズアミド;
4−{[5−ブロモ−6−(2−フリルメトキシ)−2−メチル−4−オキソピリミジン−3(3H)−イル]メチル}ベンズアミド;
(−)−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
(+)−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−クロロベンズアミド;
5−ブロモ−3−シクロプロピルメチル−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
N−{3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンジル}プロパンアミド;
N'−{3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンジル}−N,N−ジメチル尿素;
N−{3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンジル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−{3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンジル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
N1−{3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンジル}グリシンアミド塩酸塩;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{2−フルオロ−5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]フェニル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル 4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ベンズアミド;
N−{4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンジル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンズアミド;
3−(4−アミノベンジル)−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(3−アミノベンジル)−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
N−(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
N−(4− {[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−N'−メチル尿素;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−N'−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)尿素;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)ピペリジン−1−カルボキサミド;
N−(4− {[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)モルホリン−4−カルボキサミド;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)ピペラジン−1−カルボキサミド;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−N'−(2−ヒドロキシエチル)尿素;
N'−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−N,N−ジメチル尿素;
N−(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−カルボキサミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシエチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−3−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−2−メチル−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
N−[(5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−イル)メチル]−N−メチルメタンスルホンアミド;
メチル [(5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−イル)メチル]メチルカルバメート;
N−[(5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ピラジン−2−イル)メチル]−2−ヒドロキシ−N,2−ジメチルプロパンアミド;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ピラジン−2−カルボキサミド;
3−[(5−アミノピラジン−2−イル)メチル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(3−メチル−1,2,4−トリアジン−6−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1H−インダゾール−5−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(1H−インダゾール−6−イル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル(2−{[(5−ブロモ−2−メチル−1−{2−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル)オキシ]メチル}−5−フルオロベンジル)カルバメート;
メチル[2−({[5−ブロモ−1−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−2−メチルフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
メチル[2−({[5−ブロモ−1−(5−{[(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)アミノ]カルボニル}−2−メチルフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
メチル[2−({[5−ブロモ−1−(5−{[(2−メトキシエチル)アミノ]カルボニル}−2−メチルフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
メチル{2−[({1−[5−(アミノカルボニル)−2−メチルフェニル]−5−ブロモ−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル}オキシ)メチル]−5
−フルオロベンジル}カルバメート;
N−[2−({[5−クロロ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]−N'−フェニル尿素;
エチル(2−{[(5−ブロモ−2−メチル−1−2−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル)オキシ]メチル}−5−フルオロベンジル)カルバメート;
3−[5−ブロモ−4−{[2−({[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
2−[2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロフェノキシ]−N−エチルアセトアミド;
メチル3−[2−[(アセチルオキシ)メチル]−5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(ヒドロキシメチル)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−1−{2−メチル−5−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−イル)メチル アセテート;
(2E)−4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルブタ−2−エンアミド;
メチル5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フロエート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−(ヒドロキシメチル)−N−メチルベンズアミド;
2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,N'−ジメチルテレフタルアミド;
2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N4−メチルテレフタルアミド;
メチル4−(アミノカルボニル)−2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]ベンゾエート;
2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N1,N1,N4−トリメチルテレフタルアミド;
2−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−[(メチルアミノ)カルボニル]ベンジル カルバメート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,6−ジフルオロ−4−ビニルフェニル)−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(1,2−ジヒドロキシエチル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3,5−ジフルオロベンジル カルバメート;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−[(5−メチルピラジン−2−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピラジン−2−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−(1H−ピラゾール−3−イルメチル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロ−N−メチルベンズアミド;
4−クロロ−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロベンズアミド;
4−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,3−ジメチルベンズアミド;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(1,2−ジヒドロキシエチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトアミド;
エチル [2−({[5−ブロモ−1−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(2−ヒドロキシエチル)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2−(2−ヒドロキシエチル)−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[2−[(アセチルアミノ)メチル]−5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−アリル−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−2'−(メチルスルホニル)−6H−1,5'−ビピリミジン−6−オン;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−6−オキソ−6H−1,5'−ビピリミジン−2'−カルボニトリル;
2'−(アミノメチル)−5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−6H−1,5'−ビピリミジン−6−オン;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2'−[(ジメチルアミノ)メチル]−2,4'−ジメチル−6H−1,5'−ビピリミジン−6−オン;
N−({5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−6−オキソ−6H−1,5'−ビピリミジン−2'−イル}メチル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−6−オキソ−6H−1,5'−ビピリミジン−2'−カルボン酸;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2,4'−ジメチル−6−オキソ−6H−1,5'−ビピリミジン−2'−カルボキサミド;
5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−N,2,4'−トリメチル−6−オキソ−6H−1,5'−ビピリミジン−2'−カルボキサミド;
N−(3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−(3−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)−1−ヒドロキシシクロプロパンカルボキサミド;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジルカルバメート;
2−[(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アミノ]−1−メチル−2−オキソエチルアセテート;
2−[(4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アミノ]−1,1−ジメチル−2−オキソエチルアセテート;
{1−[3−(アミノカルボニル)フェニル]−5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−2−イル}メチルアセテート
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[2−(メチルチオ)ピリミジン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−3−{[2−(メチルスルホニル)ピリミジン−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
エチル [2−({[5−ブロモ−1−(5−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−2−メチルフェニル)−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−4−イル]オキシ}メチル)−5−フルオロベンジル]カルバメート;
3−(3−アミノメチルベンジル)−5−ブロモ−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(1H−イミダゾール−2−イル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オントリフルオロアセテート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(5−ヒドロキシ−1H−ピラゾール−3−イル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[5−(5−ヒドロキシイソキサゾール−3−イル)−2−メチルフェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−{[2−({[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]アミノ}メチル)−4−フルオロベンジル]オキシ}−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
メチル4−{[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−オキソ−2H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1(9aH)−イル]メチル}ベンゾエート;
5−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−2−フルアミド;
5−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−2−フルアミド;
3−[3,5−ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]イソフタルアミド;
3−[3,5−ビス(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル]−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
メチル2−{[5−ブロモ−4−[(4−フルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾエート;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
3−(5−アミノ−2−フルオロフェニル)−5−ブロモ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン塩酸塩;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロフェニル}−2−ヒドロキシアセトアミド;
N−{3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−フルオロフェニル}−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパンアミド;
4−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−3−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロパノイル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(メトキシアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}−2−メチルピリミジン−4(3H)−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルインドリン−1−カルボキサミド;
5−ブロモ−6−(4−フルオロベンジルオキシ)−3−(2−ヒドロキシメチルベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−[(1−グリコロイル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)メチル]ピリミジン−4(3H)−オン;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−{[1−(メトキシアセチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル]メチル}ピリミジン−4(3H)−オン;
5−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N,N−ジメチルインドリン−1−カルボキサミド;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[(4−ジメチルアミノメチル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[3−(イソプロピルアミノメチル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[(3−ジメチルアミノメチル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[(3−メチルアミノメチル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
tert−ブチル(3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンジル)カルバメート;
3−[(3−アミノメチル)ベンジル]−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[4−(イソプロピルアミノメチル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[(3−メタンスルホニル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−[(4−メタンスルホニル)ベンジル]−3H−ピリミジン−4−オン;
4−{[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンズアミド;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−イソキノリン−5−イルメチル−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−5−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−(1−アセチル−1H−インドール−5−イルメチル)−5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−クロロ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イルメチル)−3H−ピリミジン−4−オン;
5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3−(2,4−ジフルオロベンジル)−3H−ピリミジン−4−オン;
3−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}フェニル)アセトニトリル;
2−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}ベンゾニトリル;または
3−[(2−アミノメチル)ベンジル)]−5−ブロモ−6−(2,4−ジフルオロベンジルオキシ)−3H−ピリミジン−4−オンである。
本明細書に使用されているように、用語「アルケニル」は、指定された炭素原子数を有し、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含む直鎖および分枝炭化水素基のことである。「アルケニル」の例としては、ビニル、アリルおよび2−メチル−3−ヘプテンが含まれる。
本発明の化合物を製造する代表的な方法を、下のスキームに説明する。出発物質は、購入するか、または当業者に知られている方法を用いて製造することができる。同様に、さまざまな中間体の製造は、当分野で知られている方法を用いて実施することができる。出発物質を変えて追加の工程を用いて、下の実施例に示すような本発明に包含される化合物を製造することができる。さらに、典型的には、異なる溶媒および試薬を用いて上記の変換を実施することができる。さらに、ある種の状況では、反応を実施する順序を変えることが有利でありうる。また、反応基の保護は、上記の変換を実施するのに必要でありうる。一般に、保護基の必要性だけでなくこのような基を結合および除去するのに必要な条件は、有機合成の当業者に明らかである。保護基を使用する場合、一般に脱保護が必要である。例えばGreene およびWutsのProtecting Groups in Organic Synthesis に記載されたような適切な保護基ならびに保護および脱保護の方法論は、知られており、当分野で認められている。
Qは、それぞれ独立してアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アリールアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、CO2R、CN、OH、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アミジノオキシム、−NR6R7、−NR8R9、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、 カルボキシアルデヒド、SO2アルキル、−SO2H、−SO2NR6R7、アルカノイル(ここにおいて、アルキル部分は、OH、ハロゲンまたはアルコキシで場合により置換されている)、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、アミジノ、ハロアルキル、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)NR16R17、−(C1−C4アルキル)−NR15C(O)R18、−O−CH2−O、−O−CH2CH2−O−またはハロアルコキシであり;ここにおいて、
R15は、HまたはC1−C6アルキルであり;そして、
R18は、−O−(C2−C6アルカノイル)で場合により置換されたC1−C6アルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル;アミノC1−C6アルキル、モノまたはジアルキルアミノC1−C6アルキルであり;そして
Yは、それぞれ独立してハロゲン、−(C1−C6)アルキル−N(R)CO2R30、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−NRC(O)NR16R17、ハロアルコキシ、アルキル、CN、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、フェニル、−SO2−フェニル(ここにおいてフェニルおよび−SO2−フェニル基は、独立してハロゲンまたはNO2である1、2または3個の基で場合により置換されている)または−OC(O)NR6R7であり、ここにおいて、
R16およびR17は、独立してHまたはC1−C6アルキルであるか;または
R16、R17およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル環を形成し、ここにおいて、
nは、0、1、2、3、4または5である。
より好ましくは、nは0〜4であり、そしてさらにより好ましくは、nは0〜3である。
Qは、各場合、独立して、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR6R7、R6R7N(C1−C6)アルキル、−C(O)NR6R7、(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、アミジノ、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり;そして、nは、0、1、2、3、4または5であり;
Yは、各場合、独立して、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールアルコキシ、チオアルコキシ、アルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、CO2H、CN、アミジノオキシム、NR6R7、R6R7N(C1−C6)アルキル、−C(O)NR6R7、(C1−C4)アルキル−C(O)NR6R7、アミジノ、ハロアルキルまたはハロアルコキシであり;そして、nは0、1、2、3、4または5であり;
Xは、ハライド、好ましくはBrまたはClである。
R4は、式Iおよび好ましい実施態様において定義された通りであり、R4は、H、ハロゲン、CH3またはSCH3である。好ましいハロゲン化試薬としては、N−ブロモスクシンイミド(NBS)、Br2、N−クロロスクシンイミドおよびCl2が含まれる。
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−ピリミジン−4(3H)−オン(工程1から)(5.00g,17.1mmol)およびN−ブロモスクシンイミド(3.15g,17.7mmol)を無水ジメチルホルムアミド100mL中で20時間撹拌した。溶液を撹拌しながら1Lの氷上へ注ぎ、室温に戻して、生成物を濾過して集めた(5.97g)。生成物を熱アセトニトリル60mLから再結晶させた(4.75g,75%)。1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ 7.92 (s, 1H), 7.28-7.44 (オーバーラップ m, 9H), 7.24 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 5.12 (s, 2H).LC/MS tr=5.89分 (0−95%アセトニトリル/水,0.05%トリフルオロ酢酸,1mL/分で6分間かけた,254nmで検出,50℃) ES−MS m/z 371(M+H).HRMS m/z 371(M+H)371.0399,計算値371.0395.
0℃の3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(0.16g,0.00034mol,工程5から得た)の溶液に、イソブチルクロロホルメート(0.063g,0.00046mol)を加え、続いてN−メチルモルホリン(0.064g,0.00064mol)を加えた。生成した反応混合物をアルゴン雰囲気下で5分間撹拌した。次いで、氷浴をはずし、反応混合物を室温で20分間撹拌してから反応混合物を0℃に再冷却し、N−メチルアミン(THF中の2.0M溶液0.5mL)を加えた。生成した混合物を、室温で10分間撹拌し、真空下で濃縮し、残留物を、80mL/分の流速で10−90%CH3CN/水の勾配(40分間)を用いて逆相HPLCにより精製した。適当な画分(MH+,m/z=478)を合わせ、濃縮して小容量(〜20mL)にし、冷却し、5%NaHCO3溶液(10mL)を加えてから、合わせた画分をジクロロメタン(3×20mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Na2SO4)させて濾過し、濃縮して乾燥状態にし、白色アモルファス物質として標題化合物(0.16g,96%)を得た:1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.87 (dd 1H, J = 8.0 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.61 (m, 1H), 7. 53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.01 (m, 2H), 5.55 (m, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), および 2.12 (s, 3H);ES−HRMS m/z 478.0586(C21H19N2O4F2に必要なM+H計算値478.0572).19F NMR(CD3OD/400MHz) −111.84(m)および−115.91(m).
ジクロロメタン(5.0mL)およびジオキサン(1.0mL)中の3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(0.15g,0.00039mol,工程1から得た)の懸濁液にNBS(0.075g,0.00042mol)を加えた。生成した反応混合物を室温で1時間撹拌してから濃縮して乾燥状態にした。残留物をデシケータ中で1時間乾燥させ、ジメチルアセトアミド(2.5mL)中に溶解し、イソブチルクロロホルメート(0.075mL,0.00058mol)を加え、次いでN−メチルモルホリン(0.14mL,0.0013mol)加え、反応混合物をアルゴン下、0℃で5分間撹拌した。反応混合物を室温で30分間撹拌した後、0℃に冷却し、イソプロパノール中のアンモニア溶液(イソプロパノール中の2Mアンモニア1.2mL)を加え、生成した反応混合物を0℃で30分間撹拌した。生成した混合物を減圧下で濃縮して乾燥状態にし、残留物を、80mL/分流速で10−90%CH3CN/水の勾配(40分間)を用いて逆相HPLCにより精製した。適当な画分(MH+,m/z=464)を合わせ、濃縮して小容量(〜25mL)にし、冷却し、5%NaHCO3溶液(5.0mL)を加えてから混合物をジクロロメタン(2×20mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Na2SO4)させて濾過し、濃縮して乾燥状態にし、白色粉末として所望の生成物(0.115g,77%)を得た:1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.95 (m 1H), 7.12 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.62 (m 1H), 7.61 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 5.58 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), および 2.12 (s, 3H);ES−HRMS m/z 464.0436(C20H17N3O3F2Brに必要なM+H計算値464.0416).19F NMR(CD3OD/400MHz) −111.85(m)および−115.92(m).
ジクロロメタン(3.0mL)およびジオキサン(1.0mL)中の4−{[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}安息香酸(0.18g,0.00047mol,工程4から)の懸濁液にNBS(0.09g,0.0005mol)を加えた。生成した反応混合物を室温で3時間撹拌し、濃縮して乾燥状態にしてから残留物をデシケータ中で2時間乾燥させた。この残留物をジメチルアセトアミド(2.5mL)中に溶解し、イソブチルクロロホルメート(0.08mL,0.00062mol)を加え、次いでN−メチルモルホリン(0.08mL,0.00073mol)を加え、そして反応混合物をアルゴン下、0℃で5分間撹拌した。次いで、反応混合物を室温で30分間撹拌し、0℃に再冷却し、次いで、THF中のN−メチルアミン溶液(THF中2Mの1.1mL)を加え、生成した反応混合物を0℃で30分間撹拌した。生成した混合物を減圧下で濃縮して乾燥状態にし、残留物を、80mL/分流速で10−90%CH3CN/水の勾配(40分間)を用いて逆相HPLCにより精製した。適当な画分(MH+,m/z=478)を合わせ、濃縮して小容量(〜25mL)にし、冷却し、5%NaHCO3溶液(5.0mL)を加えてジクロロメタン(2×20mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Na2SO4)させて濾過し、濃縮して乾燥状態にし、白色粉末として標題化合物(0.14g,64%)を得た:1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.77 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.58 (m, 1H), 7.26 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.01 (m, 2H), 5.49 (s, 2H), 5.42 (s, 2H), 2.89 (s, 3H), および 2.48 (s, 3H);ES−HRMS m/z 478.0596(C21H19N3O3F2Brに必要なM+H計算値478.0572).19F NMR(CD3OD/400MHz) −111.99(m)および−115.99(m).
8.0 Hz), 7.73 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 7.64 (m, 1H), 7.55 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.012 (m, 2H), 5.56 (abq, 2H), 4.53 (abq, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), および1.44(d, 3H, J = 7.2 Hz);ES−HRMS m/z 535.0750(C23H22N4O4F2Brに必要なM+H計算値535.0787).19F NMR(CD3OD/400MHz) −111.88(m)および−115.91(m).
オキシ]ピリジン−1(2H)−イル]−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミドについて記載された分割方法に従ってジアステレオマー物質(2.1g)から標題化合物を単離した正の旋光性を有する画分を一緒に貯めて減圧下で濃縮し、白色アモルファスの白色固形物として(+)異性体1.0gを得た:1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.91 (d, 1H, J = 1.6 Hz, & 8.0 Hz), 7.70 (s, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.54 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.01 (m, 2H), 5.57 (abq, 2H), 3.93 (m, 1H), 3.40 (m, 1H), 3.28 (m, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), および 1.18 (d, 3H, J = 6.4 Hz);ES−HRMS m/z 522.0830(C23H23N3O4F2Brに必要なM+H計算値522.0835).19F NMR(CD3OD/400MHz) −111.85(m)および−115.9.
DMA(2mL)中の3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(工程3から)(0.25g,0.61mmol)の冷却された(0℃)溶液にイソブチルクロロホルメート(DCM0.9mL中0.1mLで調製された保存溶液0.96mL,0.74mmol)および4−メチルモルホリン(DMA0.9mL中0.1mLで調製された保存溶液0.88mL,0.80mmol)を加えた。0℃で5分間、周囲温度で30分間撹拌した。NMM(0.1mL,0.92mmol)、グリシンアミドHCl(0.10g,0.92mmol)およびDMAP(0.01g,0.06mmol)を加え、周囲温度で1.5時間撹拌した。減圧下でDMAを除去した。粗生成物を、80mL/分の流速で0.5%TFAを含む10−90%CH3CN/H2O(30分間)の勾配を用いて分取HPLCにより精製した。適当な画分(M+H m/z=463)を合わせ、減圧下で濃縮して約20mLにした。5%NaHCO3(20mL)を加え、DCM(3×15mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させて、濾過し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させてオフホワイトの固形物(77mg,27%)として所望の生成物を得た。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 8.32 (s, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 5.60 (m, 2H), 4.01 (s, 2H), 2.20 (s, 3H).ES−HRMS m/z 463.0990(C21H18ClF2N4O4に必要な計算値M+H 463.0979).
DMA(3.2mL)中の3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(工程1から)(0.80g,1.77mmol)の冷却された(0℃)溶液に、イソブチルクロロホルメート(0.28mL,2.13mmol)および4−メチルモルホリン(0.25mL,2.30mmol)を加えた。0℃で5分間、周囲温度で30分間撹拌した。(S)−(+)−2−アミノ−1−プロパノール(0.21mL,2.66mmol)およびDMAP(0.02g,0.18mmol)を加えた。周囲温度で一夜撹拌した。粗生成物を、80mL/分の流速で0.5%TFAを含む10−90%CH3CN/H2O(30分間)の勾配を用いて分取HPLCにより精製した。 適当な画分(M+H m/z=509)を合わせ、減圧下で濃縮して約20mLにした。5%NaHCO3(20mL)を加え、DCM(3×15mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させ、淡黄色の泡状物として所望の生成物を得た(0.61g,67%)。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 8.32 (s, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.61 (q, 1H, J = 8.0 Hz), 7.52 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.01 (m, 2H), 5.60 (m, 2H), 4.16 (m, 1H), 3.57 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.22 (d, 3H, J = 5.6 Hz).ES−HRMS m/z 508.0666(C22H21BrF2N3O4に必要なM+H計算値 508.0678).
−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[1−(アミノカルボニル)メチル]−4−メチルベンズアミドの合成の工程4に用いたものと同様の方法を用いて標題化合物を製造した。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 8.37 (s, 1H), 8.14 (m, 2H), 8.08 (s, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.06 (d, 1H, J = 3.2 Hz), 5.60 (s, 2H), 2.23 (s, 3H).
N,N−ジメチルホルムアミド中にメチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−ヨード−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート(2.50g,4.88mmol)を含む丸底フラスコを排気し、アルゴンでフラッシュした。窒素雰囲気のグローブボックス中でトリブチル(ビニル)スズ(2.3g,7.3 mmol)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(0.34g,0.49mmol)を加えた。アルゴン下、60℃で一夜加熱した。さらにスズ(0.7mL)およびパラジウム(0.17g)試薬を加え、週末にかけて継続した。進行は観察されなかった。DMFを蒸留し、粗生成物を酢酸エチルで洗浄し、セライトを通して濾過した。濾液を濃縮し、溶出液としてヘキサン中の25%酢酸エチルを用いてフラッシュカラムにより精製した。さらに精製することなく使用した。
ジオキサン(2mL)中のメチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−エチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート(工程3から)(0.58g,1.40mmol)の懸濁液に2N NaOH(1.05mL,2.10mmol)を加えた。周囲温度で2時間撹拌した。反応混合物を冷却し(0℃)、5%クエン酸を加え、生成物を沈殿させ、固形物を濾過し、水で洗浄して真空下で乾燥させた。淡黄色の固形物として生成物を得た(0.53g,95%)。さらに精製することなく使用した。
DMA(2mL)中の3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−エチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(工程4から)(0.25g,0.62mmol)および4−メチルモルホリン(0.10mL,0.94mmol)の冷却された溶液(0℃)にイソブチルクロロホルメート(0.12mL,0.94mmol)を加えた。0℃で5分間、周囲温度で30分間撹拌した。冷却した(0℃)反応混合物に(R)−(−)−2−アミノ−1−プロパノール(0.07mL,0.94mmol)およびDMAP(0.02g,0.12mmol)を加えた。周囲温度で3時間撹拌した。80mL/分の流速で0.5%TFAを含む10−90%CH3CN/H2O(30分間)の勾配を用いて分取HPLCにより粗生成物を精製した。適当な画分(M+H m/z=458)を合わせ、減圧下で濃縮して約20mLにした。5%NaHCO3(20mL)を加え、DCM(3×15mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させて濾過し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させてオフホワイトの泡状物として所望の生成物を得た(0.20g,70%)。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 8.18 (s, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.57 (q, 1H, J = 8.4 Hz), 7.50 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.01 (m, 2H), 5.52 (q, 2H, J = 12.4 Hz), 4.16 (m, 1H), 3.57 (m, 2H), 2.21 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 2.17 (s, 3H), 1.22 (m, 3H), 1.05 (t, 3H, J = 7.2 Hz).ES−HRMS m/z 458.1855(C24H26F2N3O4に必要なM+H計算値 458.1886).
N,N−ジメチルアセトアミド(2mL)中のメチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジ
フルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート(工程3から)(0.18g,0.38mmol)の冷却した(0℃)
溶液にイソブチルクロロホルメート(DCM0.9mL中0.1mLで調製した保存溶液0.60mL,0.46mmol)および4−メチルモルホリン(DMA0.9mL中0.1mLで調製した保存溶液0.55mL,0.50mmol)を加えた。0℃で35分間撹拌した。メチルアミン(THF中2M溶液0.29mL,0.57mmol)を加えた。1時間後、DMAを蒸留し、粗生成物を、80mL/分の流速で0.5%TFAを含む10−90%CH3CN/H2O(30分間)の勾配を用いて分取HPLCにより精製した。適当な画分(M+H m/z=494)を合わせ、減圧下で濃縮して約20mLにした。5%NaHCO3(20mL)を加え、DCM(3×15mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させて白色固形物として所望の生成物を得た(77mg,27%)。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.86 (m, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.51 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 6.98 (m, 2H), 5.52 (q, 2H, J = 12.8 Hz), 2.87 (s, 3H), 2.84 (s, 3H), 2.09 (s, 3H).ES−HRMS m/z 493.0659(C21H20BrF2N4O3に必要なM+H計算値493.0681).
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミドの合成の工程4に用いたものと同様の方法を用いて標題化合物を製造した。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ 7.89 (m, 1H), 7.56 (m, 3H), 6.98 (m, 2H), 5.52 (q, 2H, J = 12.0 Hz), 3.77 (五重線, 1H, J = 5.2 Hz), 3.50 (m, 3H), 3.36 (m, 1H), 2.83 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).ES−HRMS m/z 553.0875(C23H24BrF2N4O5に必要なM+H計算値553.0893).
N,N−ジメチルアセトアミド(2mL)中の3−[2−(アリルアミノ)−5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル安息香酸(工程3から)(0.37g,0.80mmol)の冷却した(0℃)溶液にイソブチルクロロホルメート(0.12mL,0.96mmol)および4−メチルモルホリン(0.11mL,1.04mmol)を加えた。0℃で5分間、周囲温度で30分間撹拌した。アリルアミン(0.09mL,1.20mmol)を加えた。周囲温度で2時間撹拌した。80mL/分の流速で0.5%TFAを含む10−90%CH3CN/H2O(30分間)の勾配を用いて分取HPLCにより精製した。適当な画分(M+H m/z=494)を合わせ、凍結乾燥させた。5%NaHCO3(20mL)で洗浄し、DCM(3×15mL)で抽出した。有機抽出物をNa2SO4で乾燥させて濾過し、減圧下で濃縮し、真空下で乾燥させて白色固形物として所望の生成物を得た(0.24g,60%)。1H NMR(CD3OD/400MHz)δ7.93 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.55 (q, 2H, J = 8.0 Hz), 7.00 (t, 2H, J = 8.8
Hz), 5.90 (m, 1H), 5.80 (m, 1H), 5.51 (m, 2H), 5.21 (m, 1H), 5.09 (m, 3H), 3.95
(m, 4H), 2.14 (s, 3H).ES−HRMS m/z 501.1520(C25H24ClF2N4O3に必要なM+H計算値 501.1500).
p38キナーゼアッセイ
ヒトp38aのクローニング:
ヒト単球性細胞株THP. 1から単離したRNAをPCR−増幅することによってヒトp38aのcDNAのコード領域を得た。1stストランドcDNAを、以下のように全RNAから合成した:RNA2μgを、反応液10μl中、70℃で10分間加熱し、その後、氷上で2分間おき、ランダムヘキサマープライマー100ngにアニール化した。次いで、RNAsin (Promega, Madison Wis. )1μl、50mM dNTP's2μl、5X緩衝液4μl、100mM DTT2μlおよびSuperscript IITM AMV逆転写酵素1μl(200U)を加えることによってcDNAを合成した。ランダムプライマー、dNTP'sおよびSuperscript II TM試薬は、全てLife-Technologies, Gaithersburg, Mass.から購入した。反応液を42℃で1時間インキューベートした。p38cDNAの増幅は、逆転写酵素反応液5μlを、以下:80μldH. sub. 20、50mM dNTP's2μl、それぞれ1μlのフォワードおよびリバースプライマー(50pmol/μl)、10X緩衝液10μlおよびExpandTMポリメラーゼ(Boehringer Mannheim)1μlを含むPCR反応液100μl 中に等分することによって実施した。PCRプライマーは、増幅されたフラグメントの5'および3'末端上へBam HI部位が組み込まれており、Genosysから購入した。フォワードおよびリバースプライマーの配列は、それぞれ5'−GATCGAGGATTCATGTCTCAGGAGAGGCCCA−3'および5'GATCGAGGATTCTCAGGACTCCATCTCTTC−3'であった。PCR増幅は、DNA Thermal Cycler (Perkin Elmer)中、94℃で1分間、60℃で1分間および68℃で2分間のサイクルを30回繰り返すことによって実施した。増幅後、WizardTM PCR prep (Promega)を用いて、増幅されたフラグメントから過剰のプライマーおよび組み込まれていないdNTP'sを除去し、そしてBam HI (New England Biolabs)で消化した。T. Maniatis, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed. (1989)に記載されたようにT−4 DNAリガーゼ(New England Biolabs)を用いてBam HI消化フラグメントをBamHI消化pGEX 2TプラスミドDNA(PharmaciaBiotech)に結合させた。結合反応物をLife-Technologiesから購入した化学的にコンピテントなE. coli DH10B細胞中に、製造者の説明書に従って形質転換した。生成した細菌コロニーからPromega Wizardミニプレップキットを用いてプラスミドDNAを単離した。適当なBam HIフラグメントを含むプラスミドをPrismTM (Applied Biosystems Inc.)を用いてDNA Thermal Cycler (Perkin Elmer)中で配列した。cDNAクローンは、両ヒトp38aアイソフォーム(Lee et al. Nature 372, 739)についてコード化されていることを確認した。p38a−2についてのcDNAを含むクローンの1つ(CSB−2)をPGEX 2Tのクローニング部位に挿入し、GSTコード領域の3'は、指定されたpMON 35802である。このクローンについて得られた配列は、Lee等によって報告されたcDNAクローンと完全に一致した。この発現プラスミドは、GST−p38a融合タンパク質の産生が可能である。
GST/p38a融合タンパク質をE. coli, stain DH10B (Life Technologies, Gibco-BRL)中でプラスミドpMON 35802から発現させた。培養物を、100mg/mLのアンピシリンを含むLuria Broth(LB)中で一夜成長させた。翌日、新たなLB500mLを一夜培養物10mLと共に接種し、2リットルのフラスコ中、37℃で絶えず振盪させて、培養物が600nmで0.8の吸光度に達するまで成長させた。イソプロピルb−D−チオガラクトシダーゼ(IPTG)を最終濃度0.05mMまで添加することによって融合タンパク質の発現を誘発させた。培養物を室温で3時間振盪し、遠心分離によって細胞を集めた。タンパク質の精製まで、細胞ペレットを凍結して保存した。
特記しない限り、全ての化学物質はSigma Chemical Co.から入手した。5つの1L振盪フラスコ発酵物から集めたE. coli細胞ペレット20グラムをPBS(140mM NaCl,2.7mM KCl,10mM Na. sub. 2 HPO. sub. 4,1.8mM KH. sub. 2 PO. sub. 4,pH7.3)の容量で200mLまでで再懸濁した。細胞懸濁液を、2M DTTを用いて5mM DTTに調整し、次いで、5つの50mLFalcon円錐管中へ等しく分けた。細胞を1cmのプローブにより氷上で3x1分間(パルス)超音波処理した(Ultrasonics model W375)。溶解した細胞物質を遠心分離(12,000xg,15分)によって除去し、清浄な上澄み液をグルタチオン−セファロース樹脂(Pharmacia)に適用した。
50%グルタチオンセファロース−PBS懸濁液12mLを清浄な上澄み液200mLに加え、室温で30分間、バッチ式でインキューベートした。樹脂を、遠心分離(600xg,5分間)によって集め、2×150mL PBS/1%Triton X-100、続いて4×40mL PBで洗浄した。GST−p38融合タンパク質からp38キナーゼを開裂するため、グルタチオン−セファロース樹脂を250単位のトロンビンプロテアーゼを含むPBS(Pharmacia、比活性>7500単位/mg)6mL中に再懸濁し、そして室温で4時間穏やかに混合した。グルタチオン−セファロース樹脂を遠心分離(600xg,5分間)によって除去し、PBS 2×6mLで洗浄した。p38キナーゼタンパク質を含むPBS洗浄画分および消化上澄み液を貯め、そして0.3mM PMSFに調整した。
トロンビン開裂p38キナーゼをFPLC−陰イオン交換クロマトグラフィによってさらに精製した。トロンビン開裂試料を緩衝液A(25mM HEPES,pH7.5,25mMベータ−グリセロリン酸,2mM DTT,5%グリセロール)で2倍に希釈し、緩衝液Aで平衡にしたモノQHR10/10(Pharmacia)陰イオン交換カラム上へ注入した。0.1M−0.6M NaCl/緩衝液Aの勾配(2mL/分の流速)160mLでカラムを溶出した。200mM NaClで溶出するp38キナーゼのピークを集め、Filtron 10濃縮器(Filtron Corp.)で3〜4mLに濃縮した。
濃縮されたモノQ−p38キナーゼ精製試料をゲル濾過クロマトグラフィ(緩衝液B(50mM HEPES,pH7.5,50mM NaCl,2mM DTT,5%グリセロール)で平衡にしたPharmacia HiPrep 26/60 Sephacryl S100カラム)によって精製した。タンパク質を、0.5mL/分流速で緩衝液Bによりカラムから溶出し、280nmで吸光度によりタンパク質を検出した。p38キナーゼを含む画分(SDS−ポリアクリルアミドゲル電気泳動によって検出した)を貯め、そして−80℃で凍結した。5LのE. coli振盪フラスコ発酵物からの典型的な精製タンパク質の収量は、p38キナーゼ35mgであった。
2つのin vitroアッセイ方法を用いてヒトp38キナーゼアルファを阻害する化合物の能力を評価した。第1の方法では、活性化されたヒトp38キナーゼアルファは、ガンマ32P−ATP(32P−ATP)の存在下でビオチン化された基質、PHAS−I(リン酸化熱および酸安定なタンパク質−インスリン誘発性)をリン酸化する。PHAS−Iをアッセイ前にビオチン化し、基質を捕捉する手段を提供し、これはアッセイ中にリン酸化される。p38キナーゼは、MKK6によって活性化される。1%DMSOを用いて100μM〜0.001μMの範囲で10倍の段階希釈で化合物を試験した。阻害剤の各濃度は、三重に試験した。
ヒト末梢血単核細胞の単離方法:
ヒト全血は、抗凝固剤としてEDTAを含むバキュテイナー管中に集めた。血液試料(7mL)は、15mLの丸底遠心管中に5mLにわたって綿密に層をなしたPMN細胞分離培地(Robbins Scientific)である。試料を、室温で旋回ローター中、450−500×gで30〜35分間遠心分離した。遠心分離の後、細胞の上部帯域を除去し、カルシウムまたはマグネシウムなしのPBSで3回洗浄した。細胞を、室温、400x重力で10分間遠心分離した。細胞を、2,000,000細胞/miの濃度でマクロファージ無血清培地(Gibco BRL)中に再懸濁した。
PBM細胞(0.1mL,2,000,000/mL)を0.1mLの化合物(10〜0.41μM,最終濃度)と共に平底96穴マイクロタイタープレート中で1時間、コインキューベートした。化合物を最初にDMSO中に溶解し、そしてDMSOの最終濃度0.1%でTCM中に希釈した。次いで、LPS(Calbiochem,20ng/mL,最終濃度)を0.010mLの容量で加えた。培養物を37℃で一夜インキューベートした。次いで、上澄み液を除去し、ELISAによってTNF−a−およびIL1−bについて試験した。生存率は、MTSを用いて分析した。0.1mLの上澄み液を集めた後、残っている0.1mLの細胞に0.020mLのMTSを加えた。細胞を37℃で2〜4時間インキューベートし、次いでO.D.を490〜650nMで測定した。
10%ウシ胎児血清、100IU/mLペニシリン、100μg/mLストレプトマイシンおよび2mMグルタミン(Gibco)を含むRPMI 1640中でU937細胞(ATCC)を繁殖させた。培地100mL中の50,000,000の細胞を、20ng/mLのホルボール12−ミリスチン酸13−アセテート(Sigma)を用いて24時間インキュベーションすることによって末端単核球性分化を誘発させた。細胞を、遠心分離(200xgで5分間)によって洗浄し、100mLの新たな培地中で再懸濁した。24〜48時間後、細胞を集め、遠心分離し、2,000,000細胞/mLで培養基中に再懸濁した。
96穴マイクロタイタープレート中でU937細胞(0.1mL,2,000,000/mL)を0.1mLの化合物(最終濃度0. 004−50μM)と共に1時間インキューベートした。化合物を、DMSO中の10mM保存溶液として調製し、培養基中で希釈して細胞アッセイにおいて0.1%の最終DMSO濃度を得た。次いで、LPS(E coli,100ng/mLの最終濃度)を0.02mLの容量で加えた。37℃で4時間インキュベーションした後、培養基中に放出されたTNF−アルファの量をELISAによって数量化した。阻害能力をIC50(μM)として表した。
また、TNF産生の遮断における新規化合物の有効性を、LPSで挑戦させたラットに基づくモデルを用いて評価した。このモデルでは、雄Harlen Lewisラット[Sprague Dawley Co. ]を用いた。各ラットは約300gの体重であり、試験前に一夜絶食させた。化合物の投与は、LPS挑戦の1〜24時間前に典型的には経口強制飼養による(しかし、いくつかの例では、腹腔内、皮下および静脈内の投与も使用される)。ラットに、尾静脈から30μg/kgのLPS [salmonella typhosa, Sigma Co. ]を静脈内投与した。LPS挑戦1時間後、心臓穿刺を介して血液を集めた。血清サンプルは、Enzyme Linked-Immuno-Sorbent Assay ("ELISA") [Biosource]によるTNF−アルファの定量分析まで−20℃で保存した。アッセイのさらなる詳細は、Perretti, M. , et al. , Br. J. Pharmacol. (1993), 110,868-874に記載されており、それは参照により本明細書に組み込まれる。
LPS−誘発性TNFアルファ産生のマウスモデル
TNFアルファを、10〜12週齢のBALB/c雌性マウスにおいて生理食塩水0.2mL中のリポ多糖類(S. Typhosaから)100ngを尾静脈注射することによって誘発させた。1時間後、眼窩後洞からマウスの血を取り、凝固血から血清中のTNF濃度をELISAによって定量化した。典型的には、血清TNFのピークレベルは、LPS注射後1時間で2〜6ng/mLの範囲であった。
関節炎を、J. M. Stuart, Collagen Autoimmune Arthritis, Annual Rev. Immunol. 2:
199 (1984)に記載された方法に従ってマウスに誘発させ、それは参照により本明細書に組み込まれる。具体的には、8〜12週齢のDBA/1雄性マウスにおいて完全フロイントアジュバント(Sigma)中のチックタイプIIコラーゲン(CII)(Dr. Marie Griffiths, Univ. of Utah, Salt Lake City, Utahにより提供されている)50μgを日0に尾の基部に注射することによって関節炎を誘発させた。注射用量は、100μlであった。日21に、不完全フロイントアジュバント中のCII(100μl容量)50μgを用いて動物を後押しした。関節炎の徴候について、毎週、数回動物を評価した。脚の発赤または腫張を有するすべての動物を関節炎として計数した。関節炎の脚の評価は、Wooley et al. , Genetic Control of Type II Collagen Induced Arthritis in Mice: Factors Influencing Disease Suspectibility and Evidence for Multiple MHC Associated Gene Control. , Trans. Proc. , 15: 180 (1983)に記載された方法に従って実施した。重症度の評価は、各脚について1〜3の評点を用いて行った(12/マウスの最大評点)。指または脚のあらゆる発赤または腫張を示す動物は、1として評価した。全脚の著しい腫張または奇形は、2として評価した。関節の強直は、3として評価した。動物を8週間評価した。1群当たり8〜10匹の動物を用いた。
Claims (15)
- 式
式中、
LおよびMは、独立して−O−、−CH2−、−S−、−N(R)−N(R)−、C(=O)
−、−SO2−から選ばれ;
R5は、
X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、H、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、C3−C7シクロアルキル、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R) C(O)NR6R7、−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシ、CO2R−(C1−C6アルキル)−または−SO2NR6R7から選ばれ;ここにおいて、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基は、−NR6R7、−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたはハロゲンで場合により置換されているか;または、
R5は、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、ここにおいて、ヘテロアリールおよびヘテロアリール基は、独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、H、OH、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、R6R7N−(C1−C6アルキル)、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R)C(O)NR6R7または−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、C1−C6チオヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;
Rは、各場合、独立してHまたはC1−C6アルキルであり;そして
Y、Y1、Y2、Y3およびY4は、独立してH、ハロゲン、アルキル、カルボキシアルデヒド、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルケニル、アルキニル、CN、アルカノイル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキルおよびカルボキシルから選ばれる。 - R5は、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキル基であり、ここで、各ヘテロアリールは、ピラゾリル、イミダゾリル、フラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドロン−2−イル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロイソキノリニルまたはインドリルであり、これらのそれぞれは、独立して−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ハロアルキル、アルキル、ハロアルコキシ、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−CO2−(C1−C6)アルキル、−N(R)C(O)NR6R7または−N(R)C(O)−(C1−C6)アルコキシである1、2、3または4個の基で場合により置換されており;ここにおいて、
R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、C1−C6チオヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、SH、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3またはOCFである1、2または3個の基で置換されている、請求項2に記載の化合物。 - Y2、Y4およびYは、独立してハロゲンであり;そして
Y1およびY3は、いずれも水素である、
請求項3に記載の化合物。 - X1およびX2は、独立してH、メチル、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキルまたは−(C1−C4アルキル)−モルホリニルである、請求項4に記載の化合物。
- R5は、ピリジルC1−C6アルキル、ピリミジニルC1−C6アルキルまたはピラジニルC1−C6アルキルであり、これらのそれぞれは、独立してヒドロキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキル、OH、ハロゲン、CF3、(C1−C4)アルキル、OCF3、−NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−C(O)NR6R7である1、2または3個の基で場合により置換されている、請求項5に記載の化合物。
- Xaは水素であり、
Xb、XcおよびXdのうちの2つは水素であり、そして残りの1つは−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−または−CO2−(C1−C6アルキル)−であり、ここにおいて、R6およびR7は、各場合、独立してH、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、OH、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6ジヒドロキシアルキル、−(C1−C4)アルキル−CO2−アルキル、ピリジルC1−C6アルキル、C1−C6アルカノイル、ベンジル、フェニルC1−C6アルコキシまたはフェニルC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、上記のそれぞれは、非置換であるか、または独立してハロゲン、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ピペリジニルC1−C6アルキル、モルホリニルC1−C6アルキル、ピペラジニルC1−C6アルキル、OH、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−O−C1−C4アルカノイル、C1−C4アルキル、CF3、またはOCF3である1、2または3個の基で置換されているか;または
R6、R7およびそれらに結合した窒素は、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニルまたはピペラジニル環を形成し、これは独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシC1−C4アルキル、C1−C4ジヒドロキシアルキルまたはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており;そして
Xeは、水素、メチル、またはハロゲンである、
請求項7に記載の化合物。 - Xbは−C(O)NR6R7、−(C1−C4アルキル)−C(O)NR6R7、−NR6R7、またはR6R7N−(C1−C6アルキル)−であり、ここにおいて、
R6は、水素またはC1−C4アルキルであり
R7は、OH、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルカノイルであり、ここにおいて、アルキル基およびアルカノイル基は、独立してNH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、C3−C6シクロアルキル、OH、またはC1−C4アルコキシである1、2または3個の基で場合により置換されている、
請求項8に記載の化合物。 - Xaはハロゲンまたはメチルであり、
XbはH、−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、または−CO2−(C1−C6アルキル)−であり、
Xcは−NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、−C(O)NR6R7、ハロゲン、−CO2−(C1−C6アルキル)−、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(C1−C6アルキル)、−SO2N(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)、またはピペラジニルであり、ここにおいて、ピペラジニル基は、独立してC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、またはハロゲンである1または2個の基で場合により置換されており、
Xdは水素であり;そして
XeはH、メチル、NH2、NH(C1−C6アルキル)またはN(C1−C6アルキル)(C1−C6アルキル)である、
請求項7に記載の化合物。 - X1、X2、Xa、Xb、Xc、XdおよびXeは、独立してH、ハロゲン、CF3、アルキル、OCF3、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはC3−C7シクロアルキルから選択され、ここにおいて、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基のそれぞれは、−NR6R7、−C(O)NR6R7、R6R7N−(C1−C6アルキル)−、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、またはハロゲンで場合により置換されている、
請求項7に記載の化合物。 - 3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
メチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
メチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルチオ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ)]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[アミノカルボニル]メチル}ベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[アミノカルボニル]メチル}ベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(±)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H
)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(−)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(+)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(±)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)プロピル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(−)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)プロピル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
(+)N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)プロピル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[1−(アミノカルボニル)メチル]−4−メチルベンズアミド;
メチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[1−(アミノカルボニル)メチル ]−N,4−ジメチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(アミノカルボニル)−2−ヒドロキシエチル]−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
N−[1−(アミノカルボニル)メチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1R)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)プロピル]−3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(5−{[(3S)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]カルボニル}−2−メチルフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[5−クロロ−4−(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−メトキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
5−クロロ−6−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−3−(5−{[(3R)−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル]カルボニル}−2−メチルフェニル)ピリミジン−4(3H)−オン;
3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−エチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−メチルエチル]−4−メチルベンズアミド;
メチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−ヨード−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
メチル3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−エチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
3−[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−5−エチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N,4−ジメチルベンズアミド;
メチル3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンゾエート;
N−[1−(アミノカルボニル)メチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−(メチルアミノ)−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2,3−ジヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
N−[(1S)−1−(アミノカルボニル)エチル]−3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(−)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(+)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミド;
(±)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[アミノカルボニル]メチル}ベンズアミド;
(−)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[アミノカルボニル]メチル}ベンズアミド;
(±)3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−4−メチル−N−{1−[(メチルアミノ)カルボニル]メチル}ベンズアミド;
±3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2S)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
±3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−[(2R)−2−ヒドロキシプロピル]−4−メチルベンズアミド;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−5−ブロモピリミジン−4(3H)−オン;
3−ベンジル−6−(ベンジルオキシ)−ピリミジン−4(3H)−オン;
4−{[5−ブロモ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]メチル}−N−メチルベンズアミド;および
メチル4−{[4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−2−メチル−6−オキソピリミジン−1 (6H)−イル]メチル}ベンゾエート
から成る群から選択される請求項7に記載の化合物、またはその異性体または医薬上許容される塩。 - 3−[5−クロロ−4−[(2,4−ジフルオロベンジル)オキシ]−6−オキソピリミジン−1(6H)−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルベンズアミドまたはその医薬上許容される塩。
- 請求項12に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩若しくは互変体を含む医薬組成物。
- 関節炎、慢性関節リウマチ、喘息または慢性閉塞性肺疾患(COPD)を治療するための請求項14に記載の医薬組成物。
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