JP3923497B2 - ホスファゼン組成物 - Google Patents
ホスファゼン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3923497B2 JP3923497B2 JP2004535877A JP2004535877A JP3923497B2 JP 3923497 B2 JP3923497 B2 JP 3923497B2 JP 2004535877 A JP2004535877 A JP 2004535877A JP 2004535877 A JP2004535877 A JP 2004535877A JP 3923497 B2 JP3923497 B2 JP 3923497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphazene
- weight
- less
- content
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 146
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 140
- -1 phosphazene compound Chemical group 0.000 claims description 131
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 22
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 18
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 82
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 35
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 26
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 26
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 20
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 13
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 7
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- GBZVNKQWXLVYNG-UHFFFAOYSA-N (3-phosphonooxyphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC(OP(O)(O)=O)=C1 GBZVNKQWXLVYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N calcium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [Ca+2].[O-][Al]=O.[O-][Al]=O XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005548 dental material Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229910021331 inorganic silicon compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIAWAXVRXKIUQB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=N1 BIAWAXVRXKIUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical group C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000435 bromine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910001902 chlorine oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;furan-2-ylmethanol Chemical compound O=C.OCC1=CC=CO1 HDNHWROHHSBKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000592 inorganic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical class [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
すなわち、本発明は、以下に記載する通りのホスファゼン組成物および難燃性樹脂組成物である。
(2) TGAによって不活性ガス雰囲気下、昇温速度10℃/分で常温から600℃まで加熱した時の500℃における重量保持率が10重量%以下である上記(1)項に記載のホスファゼン組成物。
(3) 環状三量体及び/又は環状四量体化合物を80重量%以上含む上記(1)又は(2)項に記載のホスファゼン組成物。
(4) 150℃でカールフィッシャー法により測定した含有水分量が、1000ppm以下である、上記(1)〜(3)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
(5) 150℃でカールフィッシャー法により測定した含有水分量が、650ppm以下である、上記(1)〜(3)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
(6) ホスファゼン組成物の総重量に基づいて、環状ホスファゼン化合物を95重量%以上含有する、上記(1)〜(5)項のいずれか1項に記載のホスフアゼン組成物。
(7) ホスファゼン組成物の総重量に基づいた一種または複数種のアルカリ金属元素含有量がそれぞれ200ppm以下であり、且つ、P−OH結合を有する化合物含有量が1重量%以下であり、且つ、塩素含有量が1000ppm以下である、上記(1)〜(6)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
(8) ホスファゼン組成物の総重量に基づいた一種または複数種のアルカリ金属元素含有量がそれぞれ50ppm以下であり、且つ、P−OH結合を有する化合物含有量が1重量%以下であり、且つ、塩素含有量が500ppm以下である、上記(1)〜(7)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
(9) 前記ホスファゼン化合物中のリン含有量がホスファゼン組成物の総重量に基づいて13.0〜14.5重量%である、上記(1)〜(8)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
(10) 嵩密度が0.45g/cm3以上である、上記(1)〜(9)項のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
一般に、ホスファゼン組成物のような難燃剤はポリエチレン内袋付紙袋、アルミ内袋付紙袋、ポリエチレン内袋等に入れたものをドラム缶やフレコン等で包装されるなど、ある程度外気と遮断された環境下で運搬、保管される。しかし、運搬、保管条件によっては高温多湿条件となりうる環境下で扱われることもよくあることであり、こういった条件下に置かれた場合、ホスファゼン組成物は吸湿し、品質劣化を起こすという問題を有する。即ち、貯蔵安定性に劣る。吸湿したホスファゼン組成物を原料として用いた樹脂組成物は、耐加水分解性、電気特性安定性に劣ることになる。
本発明で用いられるホスファゼン化合物は、例えばJames E. Mark, Harry R.
Allcock, Robert West 著、”Inorganic Polymers” Pretice-Hall
International, Inc., 1992, p61-p140に記載されている。例えば、下記一般式(1)
また、耐熱性・難燃性のバランスを考慮すると、ホスファゼン化合物中の全置換基のうち90%以上の置換基がフェノキシ基であることが好ましい。
さらに、これらのホスファゼン化合物は国際公開番号00/09518号パンフレットに開示されている技術により、フェニレン基、ビフェニレン基および下記に示す基(4)
また、ホスファゼン化合物は、置換基の種類や構造の違いによって液状、ワックス状、固体状等、さまざまな形態を取り得るが、本発明の効果を損なわないものであれば、どのような形態でも構わない。固体状態の場合、嵩密度が0.45g/cm3以上、0.75g/cm3以下であることが好ましい。嵩密度が0.45g/cm3未満の場合、粒子径の小さいものを多く含むことになることから、粉塵爆発の可能性も出てくる為好ましくない。
精製工程においては、精製に使用する溶媒、温度、時間、乾燥工程においては、乾燥装置の種類、乾燥温度、時間、減圧度、ホスファゼン化合物の表面積等を適切に制御する必要がある。本発明のホスファゼン組成物は、これら全ての工程の条件を制御して初めて得られるものである。
これらの可塑性樹脂及び硬化性樹脂は一種単独で用いても、二種以上含有するポリマーアロイ、或いはこれらの樹脂とゴム状重合体とのポリマーアロイ等として用いても良い。
本発明において、好適に使用されるポリフェニレンエーテル樹脂としては、下記一般式(6)及び/または(7)で表される繰り返し単位を有する単独重合体、あるいは共重合体が用いられる(ここで、R7、R8、R9、R10、
R11、R12は独立に炭素1〜4のアルキル基、アリール基、ハロゲン、水素を表す。但し、R11、R12は同時に水素ではない)。
この中で、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレン)エーテルが好ましく、特開昭63−301222号公報等に記載されている、2−(ジアルキルアミノメチル)−6−メチルフェニレンエーテルユニットや2−(N−アルキル−N−フェニルアミノメチル)−6−メチルフェニレンエーテルユニット等を部分構造として含んでいるポリフェニレンエーテルは特に好ましい。
ここでポリフェニレンエーテル共重合体とは、フェニレンエーテル構造を主単量単位とする共重合体である。その例としては、2,6−ジメチルフェノールと2,3,6−トリメチルフェノールとの共重合体、2,6−ジメチルフェノールとo−クレゾールとの共重合体あるいは2,6−ジメチルフェノールと2,3,6−トリメチルフェノール及びo−クレゾールとの共重合体等がある。
本発明におけるホスファゼン組成物と熱可塑性樹脂との配合方法は、本発明の効果が達成できる方法であれば特に限定されるものではない。例えば、押出機、加熱ロール、ニーダー、バンバリーミキサー等の混練機を用いて混練製造することができる。その中でも押出機による混練が、生産性の面で好ましい。混練温度は、ベース樹脂の好ましい加工温度に従えばよく、目安としては200〜360℃の範囲、好ましくは240〜320℃の範囲である。
本発明のホスファゼン組成物を用いた樹脂組成物は、コイルボビン、フライバックトランス、コネクター、偏光ヨーク等の電気・電子機器部品、プリント配線板、プリント基板、封止剤、電気絶縁材料、電気被覆剤、積層板、高速演算用ワニス、先端複合材料、電線、アンテナ剤、ケーブル、高性能成型材料等の電気・電子材料用途、塗料、接着剤、コーティング材、食器、ボタン、繊維・紙処理剤、化粧板、UV硬化型インキ、シーラント、合成皮革、断熱緩衝材料、塗膜防水材、防食ライニング、鋳型用バインダー、ラッカー、ペイント、インキの改質材、樹脂変性材、航空機内装剤、複合材料用マトリックス、家庭用品、OA機器、AV機器、電池電槽、照明機器、自動車部品用途、ハウジング用途、ETC、ITC、携帯電話等に最適に使用される。
1)揮発分の測定
ホスファゼン組成物をガラス瓶に5g量り取り、設定温度200℃のオーブンで2時間加熱し、加熱前後での重量変化分を測定し、揮発分量とした。
2)ホスファゼン組成物の水分量測定
設定温度150℃で、カールフィッシャー法により測定した。
3)ホスファゼン組成物の吸湿後の水分量測定
予め、ホスファゼン組成物を目開き710μmの篩いに掛け、篩いだされたホスファゼン組成物10gをシャーレに取り、恒温恒湿槽にて、温度85℃、相対湿度95%Rhの条件下で6時間加湿し、加湿前後の含有水分量を設定温度150℃で、カールフィッシャー法により測定した。
4)ホスファゼン組成物の嵩密度
ホソカワミクロン(株)社製、パウダテスタを用いてゆるみ見掛比重(Aerated Bulk Density)を測定し、嵩密度とした。
5)電気特性(電気特性安定性)
厚さ約2mmの120×120mmの成型片を用いて、比誘電率及び比誘電正接を円筒空洞共振器法により周波数4GHzにて測定した。
さらに、90℃、相対湿度95%Rhに設定された恒温恒湿槽で48時間吸湿させた後、成型片の比誘電率及び比誘電正接を円筒空洞共振器により周波数4GHzにて測定した。
6)TGA(Thermogravimetric Analysis;熱重量分析)
ホスファゼン組成物10mgを、パーキンエルマー社製 Thermal Analysis
System 7 Seriesを用いて、窒素気流30ml/min中、10℃/minの速度で600℃まで昇温したとき、500℃における重量を100℃における重量で除して100を乗じた値を、500℃における重量保持率とした。
7)難燃性
UL−94 垂直燃焼試験に基づき、1/16インチ厚みの射出成形試験片を用いて測定し、10回接炎時の平均燃焼時間と燃焼時の滴下物による脱脂綿着火の有無を評価した。
8)MFR(Melt Flow Rate;メルトフローレート)
JIS K7210に基づき、250℃、10kg荷重にて測定した。
9)金属含有量測定
試料に濃硫酸を加え灰化し、希硝酸に溶解後、原子吸光分析装置によりカリウム、ナトリウムの定量分析を行った。
10)リン含有量測定
試料約100mgを量り取り、濃硫酸を加え灰化し、希硝酸に溶解後、ICP−AES法によりリンの定量分析を行った。
11)塩素含有量測定
イオンクロマトグラフィー法により測定を行った。
12)耐湿性
厚さ約2mm、50×50mmの成型片を、恒温恒湿槽にて設定温度85℃、相対湿度95%Rhの条件下で56時間加湿し、加湿前後の重量の差を測定することにより、吸水率とした。また、試験片の色の変化を目視により確認し、吸湿前後で色の変化がほとんど見られなかったものを○、色の変化が確認できたものを×として、吸湿時の色調安定性を確認した。
(1)ポリフェニレンエーテル(PPE)
30℃のクロロホルム溶液で測定したηsp/cが0.54のポリ−2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル。
(2)ゴム補強ポリスチレン(HIPS)
ゴム含量9重量%、30℃、トルエン溶液で測定したマトリックスポリスチレンのηsp/cが0.64、体積平均ゴム粒子径が1.5μmのゴム補強ポリスチレン。
(3)エポキシ樹脂:
AER250(旭化成エポキシ(株)社製);エポキシ当量184〜186。
(4)硬化剤
m−キシレン−α,α’−ジアミン(和光純薬工業(株)社製)。
ホスファゼン組成物は実施例1〜6及び比較例1〜3の方法により合成した。
FR1:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール160.2g、固体状の水酸化カリウム112.2g及びキシレン500mlを仕込み、窒素気流下、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はキシレンとの共沸により系外へと取り出し、キシレンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで4時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー72.1g(三量体95%、四量体4%、その他の成分1%)とキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で7時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡し、ハロゲン置換ホスファゼン化合物由来のシグナルが観測されなくなるまで反応を行った。反応終了後、反応溶液を80℃まで冷却し、70〜85℃の温度を保って、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を四度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン混合物132.5g得た。得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。得られたホスファゼンの組成は31PNMRにより求めた。三量体:96%、四量体3%、その他のホスファゼン化合物:1%。K含有量;23ppm、Na含有量;12ppm。リン含有量;13.4%。塩素含有量:30ppm。500℃残渣:2.2重量%。揮発分量は0.174重量%であった。嵩密度は0.46g/cm3であった。
FR2:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール151.5g、固体状の水酸化カリウム103.6g及びキシレン500mlを仕込み、窒素気流下、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はキシレンとの共沸により系外へと取り出し、キシレンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで4時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー70.0gとキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で7時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡し、ハロゲン置換ホスファゼン化合物由来のシグナルが観測されなくなるまで反応を行った。反応終了後、反応溶液を80℃まで冷却し、70〜85℃の温度を保って、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を四度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物126.3g得た。得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。得られたホスファゼンの組成は31PNMRにより求めた。三量体:88%、四量体8%、その他のホスファゼン化合物4%。K含有量;20ppm、Na含有量;11ppm。リン含有量:13.7重量%、塩素含有量:82ppm。500℃残渣:6.3重量%。揮発分量は0.225重量%であった。嵩密度は0.47g/cm3であった。
FR3:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール158.0g、固体状の水酸化カリウム110.0g及びクロロベンゼン500mlを仕込み、窒素気流下、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はクロロベンゼンとの共沸により系外へと取り出し、クロロベンゼンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで6時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー72.1gとクロロベンゼン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で7時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡し、ハロゲン置換ホスファゼン化合物由来のシグナルが観測されなくなるまで反応を行った。反応終了後、反応溶液を80℃まで冷却し、70〜85℃の温度を保って、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を四度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物121.8g得た。得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。得られたホスファゼンの組成は
31PNMRにより求めた。三量体:84%、四量体14%、その他のホスファゼン化合物:2%。K含有量;30ppm、Na含有量;15ppm。リン含有量;13.5%。塩素含有量:65ppm。500℃残渣:7.1重量%。揮発分量は0.586重量%であった。嵩密度は0.55g/cm3であった。
FR4:FR1をトルエン/メタノール=10/90の混合溶媒に溶解した後、再結晶し、得られた結晶を設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で4時間減圧乾燥させた後、得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。三量体:97%、四量体:2%、その他のホスファゼン化合物:1%。K含有量;8ppm、Na含有量;10ppm。リン含有量;13.4重量%、塩素含有量:10ppm以下、500℃残渣:2.1重量%。揮発分量は0.125重量%であった。嵩密度は0.57g/cm3であった。
FR5:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール150.0g、固体状の水酸化カリウム100.1g及びキシレン500mlを仕込み、窒素気流下、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はキシレンとの共沸により系外へと取り出し、キシレンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで4時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー70.3gとキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で6時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡し、ハロゲン置換ホスファゼン化合物由来のシグナルが観測されなくなるまで反応を行った。反応終了後、反応溶液を80℃まで冷却し、70〜85℃の温度を保って、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を四度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した。得られた粗結晶を、メタノール100mlを用いて洗浄した後、設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物118.1g得た。得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。得られたホスファゼンの組成は、三量体:93.6%、四量体4.0%、その他のホスファゼン化合物2.4%。K含有量;28ppm、Na含有量;10ppm。リン含有量:13.5重量%、塩素含有量:102ppm。500℃残渣:4.3重量%。揮発分量は0.088重量%で、嵩密度は0.49g/cm3であった。
FR6:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール155.1g、固体状の水酸化カリウム100.0g及びキシレン500mlを仕込み、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はキシレンとの共沸により系外へと取り出し、キシレンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで4時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー72.2gとキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で6時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡した。反応終了後、反応溶液を80℃まで冷却し、70〜85℃の温度を保って、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を四度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度105℃のオーブン中で、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物124.1g得た。得られた塊状のホスファゼン組成物は、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕した。得られたホスファゼンの組成は、三量体:90.3%、四量体4.3%、分子内に水酸基を一つ有するホスファゼン三量体化合物:0.1%、モノクロロペンタフェノキシホスファゼン三量体:0.4%、その他のホスファゼン化合物4.9%。K含有量;35ppm、Na含有量;13ppm。リン含有量:14.1%、塩素含有量:290ppm。500℃残渣:8.6重量%。揮発分量は0.451重量%で、嵩密度は0.57g/cm3であった。
FR7:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール177.0g及びキシレン750mLを仕込み、窒素気流下、油浴温度を145℃とした。そこへ、水酸化カリウム120.2gを精製水に溶解させて40%水溶液とした溶液を、滴下ロートを用いて4時間かけて滴下し、系中の水分はキシレンとの共沸により逐次系外に除去した。水酸化カリウム水溶液滴下終了後、生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで90分を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー85.1gとキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で7時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡した。反応終了後、反応溶液を40℃以下まで冷却した後、10%水酸化ナトリウム水溶液/メタノール=7:3の溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水/メタノール=7:3溶液での洗浄を三度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度80℃のオーブン中で、1mmHg以下で13時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物154gを得た。得られたホスファゼンの組成は31PNMRにより求めた。三量体:87%、四量体:10%、その他のホスファゼン化合物:3%。K含有量;10ppm、Na含有量;10ppm。500℃残渣:7.8重量%。揮発分量は0.017重量%であった。嵩密度は0.42g/cm3であった。
FR8:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール167.0g、水酸化カリウム100.1gを精製水に溶解させて40%溶液とした水酸化カリウム水溶液及びキシレン500mlを仕込み、窒素気流下、油浴温度145℃で加熱還流を行った。系中の水と生成する水はキシレンとの共沸により系外へと取り出し、キシレンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで8時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー80.1gとキシレン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で6時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡した。反応終了後、反応溶液を40℃以下まで冷却し、希塩酸で中和し、水洗を三度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、設定温度80℃のオーブン中で、1mmHg以下で3時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物151g得た。得られたホスファゼンの組成は31PNMRにより求めた。三量体:81%、四量体12%、分子内に水酸基を一つ有するホスファゼン化合物:1%、モノクロロペンタフェノキシホスファゼン三量体:2%、その他のホスファゼン化合物4%。K含有量;212ppm、Na含有量;38ppm。リン含有量;14.6重量%、塩素含有量;2200ppm。500℃残渣:15.1重量%。揮発分量は5.12重量%であった。嵩密度は0.76g/cm3であった。
FR9:ジムロート型冷却管を備えたディーンスターク管、滴下ロート、温度計及び攪拌装置を備え付けた2Lの四口フラスコに、フェノール155.1g、水酸化カリウム100.1g、精製水25ml及びモノクロロベンゼン500mlを仕込み、油浴温度145℃で加熱還流を行った。生成する水はモノクロロベンゼンとの共沸により系外へと取り出し、モノクロロベンゼンのみ系中に戻した。生成してくる水の溜出が終了するまで加熱還流を行ったところ、反応完結まで7時間を要した。
反応容器を氷浴につけ、反応溶液が10℃以下になるまで冷却し、反応溶液を10℃以下に保ったままで、クロロホスファゼンオリゴマー72.2gとモノクロロベンゼン250mlの混合溶液を、滴下ロートを用いて30分かけて滴下した。滴下後、反応溶液を再度加熱し、油浴温度145℃で6時間加熱還流を行った。反応の終点は、31PNMRにより追跡した。反応終了後、反応溶液を50℃以下まで冷却し、10%水酸化ナトリウム水溶液で二度洗浄し、さらに希塩酸で一度、水洗を三度行った。無水硫酸マグネシウムで反応溶液を乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別、80℃、10mmHg以下で溶媒を溜去した後、95℃、1mmHg以下で5時間減圧乾燥させて、フェノキシホスファゼン化合物の混合物を含むホスファゼン組成物121.1g得た。得られたホスファゼンの組成は、三量体:62.1%、四量体26.4%、分子内に水酸基を一つ有するホスファゼン三量体化合物:0.8%、モノクロロペンタフェノキシホスファゼン三量体:1.2%、その他のホスファゼン化合物9.5%。K含有量;126ppm、Na含有量;31ppm。リン含有量:14.3%、塩素含有量:1270ppm。500℃残渣:18.2重量%。揮発分量は1.24重量%で、嵩密度は0.62g/cm3であった。
[実施例7〜10、比較例4、5]
実施例1〜4及び比較例1、2で得られたホスファゼン組成物の吸湿前後でのそれぞれの水分含有量の測定を行い、表1の結果を得た。表1にはこれらのホスファゼン組成物の揮発分量も併記した。
また、実施例1〜4及び比較例1、2で得たホスファゼン組成物11重量%、HIPSを39重量%、PPEを50重量%の割合で混合し、加熱シリンダーの最高温度を300℃に設定したスクリュー直径25mmの二軸押出機に供給して、スクリュー回転数300rpmで溶融混合し、ストランドを冷却裁断して樹脂組成物ペレットを得た。次に、得られた樹脂組成物ペレットを、射出成形によりシリンダー設定温度280℃、金型温度80℃にてUL−94試験用試験片及び、電気特性測定用試験片を成形し、上記試験法により物性試験を行い、表1の結果を得た。
実施例2で得たホスファゼン組成物(FR2)を、ヘンシェルミキサーを用いて粉砕し、粉砕時間を変えることにより、嵩密度の異なるホスファゼン組成物を得た。得られたホスファゼン組成物を実施例7〜10と同様に六時間吸湿し、その前後での含有水分量を測定した。
実施例1、2、5、6及び比較例2、3で得られたホスファゼン組成物の吸湿前後でのそれぞれの水分含有量、重量保持率の測定を行い、表3、4の結果を得た。表3、4にはこれらのホスファゼン組成物の揮発分量、嵩密度も併記した。
さらに、各成分を下記に示す割合で混合し、加熱シリンダーの最高温度を300℃に設定したスクリュー直径25mmの二軸押出機に供給して、スクリュー回転数300rpmで溶融混合し、ストランドを冷却裁断して樹脂組成物ペレットを得た。次に、得られた樹脂組成物ペレットを、射出成形によりシリンダー設定温度240−290℃にて物性試験片を成形し、上記試験法により物性試験を行い、表3及び表4の結果を得た。
実施例1、2、4、5及び比較例1〜3で得られたホスファゼン組成物の吸湿前後でのそれぞれの水分含有量の測定を行い、表5、6の結果を得た。表5、6にはこれらのホスファゼン組成物の揮発分量も併記した。
さらに、AER250 71.0重量%及びホスファゼン組成物16.0重量%を110℃で溶解させた後、110℃で硬化剤 13.0重量%を添加、90秒攪拌しながら加熱した後、型に流し入れた。
次いで、100℃/0kgf/cm2で2分間、100℃/10kgf/cm2で2分間、100℃/40kgf/cm2で30分、熱プレス機で硬化させて耐湿性測定用の成型片を得た。耐湿性測定結果は表5及び表6に示す。
AER250 84.5重量%を110℃に保ち、そこへ硬化剤15.5重量%を添加、90秒攪拌しながら加熱した後、型に流し入れた。
次いで、100℃/0kgf/cm2で2分間、100℃/10kgf/cm2で2分間、100℃/40kgf/cm2で30分、熱プレス機で硬化させて耐湿性測定用の成型片を得た。耐湿性測定結果は表6に示す。
Claims (10)
- 少なくとも一種のホスファゼン化合物を含有するホスファゼン組成物であって、該ホスファゼン化合物中の全置換基のうち90%以上の置換基がフェノキシ基であり、該ホスファゼン組成物からの揮発分が、200℃で2時間加熱した時に該ホスファゼン組成物の全重量に対して0.02重量%以上、1.0重量%以下であり、且つ、TGAによる不活性ガス雰囲気下、昇温速度10℃/分で常温から600℃まで加熱した時の500℃における重量保持率が15重量%以下であるホスファゼン組成物。
- TGAによって不活性ガス雰囲気下、昇温速度10℃/分で常温から600℃まで加熱した時の500℃における重量保持率が10重量%以下である請求項1に記載のホスファゼン組成物。
- 環状三量体及び/又は環状四量体化合物を80重量%以上含む請求項1又は2に記載のホスファゼン組成物。
- 150℃でカールフィッシャー法により測定した含有水分量が、1000ppm以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
- 150℃でカールフィッシャー法により測定した含有水分量が、650ppm以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
- ホスファゼン組成物の総重量に基づいて、環状ホスファゼン化合物を95重量%以上含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のホスフアゼン組成物。
- ホスファゼン組成物の総重量に基づいた一種または複数種のアルカリ金属元素含有量がそれぞれ200ppm以下であり、且つ、P−OH結合を有する化合物含有量が1重量%以下であり、且つ、塩素含有量が1000ppm以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
- ホスファゼン組成物の総重量に基づいた一種または複数種のアルカリ金属元素含有量がそれぞれ50ppm以下であり、且つ、P−OH結合を有する化合物含有量が1重量%以下であり、且つ、塩素含有量が500ppm以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
- 前記ホスファゼン化合物中のリン含有量がホスファゼン組成物の総重量に基づいて13.0〜14.5重量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
- 嵩密度が0.45g/cm3以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のホスファゼン組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002268112 | 2002-09-13 | ||
JP2002268112 | 2002-09-13 | ||
PCT/JP2003/010773 WO2004024844A1 (ja) | 2002-09-13 | 2003-08-26 | ホスファゼン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004024844A1 JPWO2004024844A1 (ja) | 2006-01-05 |
JP3923497B2 true JP3923497B2 (ja) | 2007-05-30 |
Family
ID=31986744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004535877A Expired - Lifetime JP3923497B2 (ja) | 2002-09-13 | 2003-08-26 | ホスファゼン組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3923497B2 (ja) |
KR (1) | KR100634927B1 (ja) |
CN (1) | CN1308418C (ja) |
AU (1) | AU2003261725A1 (ja) |
DE (1) | DE10393198B4 (ja) |
WO (1) | WO2004024844A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015537096A (ja) * | 2012-12-07 | 2015-12-24 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 難燃性ポリカーボネート成形組成物vi |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2006043460A1 (ja) | 2004-10-18 | 2008-05-22 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 難燃剤組成物 |
KR100933617B1 (ko) * | 2008-02-13 | 2009-12-23 | 서울대학교산학협력단 | 경화성 환형 포스파젠계 화합물 및 이들의 제조방법 |
WO2010004799A1 (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | 日本電気株式会社 | ポリ乳酸樹脂組成物およびポリ乳酸樹脂成形体 |
JP5578495B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2014-08-27 | 株式会社伏見製薬所 | 難燃性樹脂組成物 |
US8431656B2 (en) | 2009-07-29 | 2013-04-30 | Samsung Electro-Mechanics Co. Ltd. | Curable cyclic phosphazene compound and method of preparing the same |
CN103339533B (zh) * | 2010-12-02 | 2016-01-20 | 日产化学工业株式会社 | 形成膜的材料 |
MY165738A (en) * | 2011-05-10 | 2018-04-20 | Basf Se | Flame-retardant thermoplastic molding composition |
US9206313B2 (en) | 2012-01-31 | 2015-12-08 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Polycarbonate resin composition |
JP5879170B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2016-03-08 | 積水化学工業株式会社 | 熱硬化性フラン樹脂組成物及びこれを用いたフラン樹脂積層体 |
US9023922B2 (en) | 2012-05-24 | 2015-05-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant compositions, articles comprising the same and methods of manufacture thereof |
US20130313493A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame retardant polycarbonate compositions, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
KR20150093747A (ko) * | 2012-12-07 | 2015-08-18 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 난연성 폴리카르보네이트 성형 물질 ii |
BR112015012709A2 (pt) * | 2012-12-07 | 2017-07-11 | Bayer Materialscience Ag | massas de moldagem ii de policarbonato a prova de fogo iii |
CA2893890A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Bayer Materialscience Ag | Flame-retardant polycarbonate moulding materials iv |
MX2015007083A (es) * | 2012-12-07 | 2015-09-28 | Bayer Materialscience Ag | Composiciones de moldeo de policarbonato retardantes de llama i. |
ES2685397T3 (es) * | 2012-12-07 | 2018-10-08 | Covestro Deutschland Ag | Masas de moldeo de policarbonato retardantes de llama V |
CN103762384B (zh) * | 2014-01-24 | 2016-05-04 | 福建创鑫科技开发有限公司 | 一种电池用安全型非水电解液 |
CN108350251A (zh) * | 2015-03-19 | 2018-07-31 | 衡所华威电子有限公司 | 环氧模塑化合物、其制备方法和用途以及包含其模塑产品的晶体管外壳封装产品 |
CN104974350B (zh) * | 2015-06-24 | 2017-09-22 | 四川大学 | 硝基聚苯氧基磷腈及其制备方法 |
JP7182348B2 (ja) * | 2015-11-27 | 2022-12-02 | 株式会社リコー | 樹脂組成物、成形体、電子部品、電子機器、及び電子事務機器 |
CN107573582A (zh) * | 2016-07-05 | 2018-01-12 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种阻燃性的电缆料及其制备方法 |
CN107057172B (zh) * | 2017-01-13 | 2020-07-31 | 东北林业大学 | 一种改性镁铝类水滑石/聚磷酸铵/成炭发泡剂/磷腈复配阻燃剂 |
JP2019163404A (ja) * | 2018-03-20 | 2019-09-26 | 株式会社伏見製薬所 | 難燃性樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2896808B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1999-05-31 | 株式会社ブリヂストン | 難燃性油 |
US6596893B2 (en) * | 1997-10-15 | 2003-07-22 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Crosslinked phenoxyphosphazene compounds, flame retardants, flame-retardant resin compositions, and moldings of flame-retardant resins |
JP3053617B1 (ja) * | 1999-01-05 | 2000-06-19 | 大塚化学株式会社 | ホスホニトリル酸エステルの製造法 |
JP3540215B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2004-07-07 | 株式会社東芝 | エポキシ樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 |
JP2002146146A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-05-22 | Techno Polymer Co Ltd | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
-
2003
- 2003-08-26 AU AU2003261725A patent/AU2003261725A1/en not_active Abandoned
- 2003-08-26 DE DE10393198T patent/DE10393198B4/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-26 CN CNB038215810A patent/CN1308418C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-26 WO PCT/JP2003/010773 patent/WO2004024844A1/ja active Application Filing
- 2003-08-26 JP JP2004535877A patent/JP3923497B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-26 KR KR1020057004208A patent/KR100634927B1/ko active IP Right Grant
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015537096A (ja) * | 2012-12-07 | 2015-12-24 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトBayer MaterialScience AG | 難燃性ポリカーボネート成形組成物vi |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2004024844A1 (ja) | 2006-01-05 |
AU2003261725A1 (en) | 2004-04-30 |
KR100634927B1 (ko) | 2006-10-18 |
CN1681906A (zh) | 2005-10-12 |
DE10393198T5 (de) | 2005-08-18 |
CN1308418C (zh) | 2007-04-04 |
WO2004024844A1 (ja) | 2004-03-25 |
KR20050042810A (ko) | 2005-05-10 |
DE10393198B4 (de) | 2010-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3923497B2 (ja) | ホスファゼン組成物 | |
US7091266B2 (en) | Flame retardant composition | |
US7060744B2 (en) | Phosphazene composition | |
US8562873B2 (en) | Flame retarder composition | |
EP0784076A1 (en) | Flame-retardant polystyrenic resin composition and moldings of polystyrenic resin | |
JP2007211154A (ja) | 難燃性ポリカーボネート系樹脂組成物 | |
JP2000256551A (ja) | 難燃性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 | |
JP3973105B2 (ja) | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP5240758B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
JP3932199B2 (ja) | 難燃剤組成物 | |
JP2006016587A5 (ja) | ||
EP4349898A1 (en) | Polyphenylene ether resin composition and molded article | |
JP2004107374A (ja) | 難燃樹脂組成物 | |
JP2006117545A (ja) | ホスファゼン化合物 | |
JP2006016588A5 (ja) | ||
JP3973107B2 (ja) | 難燃性硬化性樹脂組成物 | |
JP3932198B2 (ja) | 難燃剤組成物 | |
JP3973106B2 (ja) | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2005105009A (ja) | 難燃性硬化性樹脂組成物 | |
JP2004091748A (ja) | 難燃性硬化性樹脂組成物 | |
JP2006016589A5 (ja) | ||
JP2005154763A (ja) | 難燃性硬化性樹脂組成物 | |
JP2005154765A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
JP2005154762A5 (ja) | ||
JP5656142B2 (ja) | ジヒドロベンゾオキサジンオキシ基含有環状ホスファゼン化合物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051115 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051115 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20060725 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20060801 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060825 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070124 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070220 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3923497 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100302 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100302 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110302 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110302 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130302 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140302 Year of fee payment: 7 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |