JP5240758B2 - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A2基:下記の式(2)で示される置換アリールオキシ基。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A2基::下記の式(2)で示される置換アリールオキシ基。
炭素数が6〜20のアリールオキシ基。このアリールオキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
2n個の全てのAがA2基のものである。この場合、Aは、全てが同じA2基であってもよいし、二種以上のA2基であってもよい。例えば、式(1)のnが3であるアリールオキシシクロトリホスファゼン化合物、式(1)のnが4であるアリールオキシシクロテトラホスファゼン化合物、式(1)のnが5であるアリールオキシシクロペンタホスファゼン化合物および式(1)のnが6であるアリールオキシシクロヘキサホスファゼン化合物であって、Aの全てが一種のA2基であるもの、Aの全てが二種以上のA2基であるもの並びにこれらの任意の混合物を挙げることができる。
2n個のAのうちの一部(すなわち、少なくとも一つ)がA2基であり、他のAがA1基のものである。ここで、Aの二つ以上がA2基の場合、各A2基は同じものであってもよいし、異なる二種以上のものであってもよい。また、A2基以外のAは、全てが同じA1基であってもよいし、二種以上のA1基であってもよい。
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中にヘキサクロロシクロトリホスファゼン348g(3.0unit mol)および4−ヒドロキシアセトフェノン899g(6.6mol)を仕込んだ。これに窒素雰囲気下でトリエチルアミン931g(9.2mol)を30分間かけて滴下し、2時間還流した。この反応液にクロロホルム(1,000ml)および3M塩酸(1,500ml)を加えて分液し、有機層を水(1,000ml)および飽和食塩水(500ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、この有機層を濃縮して得られた残渣にメタノール(2,000ml)を加えて結晶化し、これを吸引濾過することで、白色粉末状の生成物933g(収率:99%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
−CH3 2.5(18H),芳香族C−H 7.0〜7.8(24H)
◎13C−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
−CH3 26.7,芳香族C 120.9,130.3,134.6,153.9,C=O 196.8
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 8.5
◎TOF−MS(m/z)
945
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管、水分離用受器および窒素導入管を備えた5リットルのフラスコ中に48%KOH水溶液772g(6.6mol)、クロロベンゼン1,200mlおよび4−ヒドロキシプロピオフェノン1,081g(7.2mol)を仕込んだ。これを窒素雰囲気下で撹拌加熱して共沸脱水によりフラスコ内の水分を除去し(回収水:約520ml)、カリウム4−プロピオニルフェノキシドを調製した後、このスラリー溶液を40℃に冷却した。
−CH3 1.1〜1.3(6H),−CH2− 2.8〜3.0(4H),芳香族C−H 6.9〜7.8(8H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
六量体(P=N)6 −18.7,五量体(P=N)5 −18.2,四量体(P=N)4 −13.2,三量体(P=N)3 8.6
◎TOF−MS(m/z)
1,029、1,373、1,716、2,060
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中にオクタクロロシクロテトラホスファゼン348g(3.0unit mol)、4−ヒドロキシベンゾフェノン1,308g(6.6mol)およびアセトン(2,000ml)を仕込んだ。これに窒素雰囲気下でトリエチルアミン809g(8.0mol)を20分間かけて滴下し、2時間還流した。この反応液を濃縮し、その残渣に酢酸エチル(2,000ml)および1M塩酸(1,000ml)を加えて分液した。そして、有機層を1M塩酸(1,000ml)、10%KOH水溶液(500ml)、水(500ml)および飽和食塩水(500ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮したところ、淡褐色粘稠質の生成物1,701g(収率:97%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
芳香族C−H 7.1〜7.8(72H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
四量体(P=N)4 −12.7
◎TOF−MS(m/z)
1,759
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備えた10リットルの反応器中にヘキサクロロシクロトリホスファゼン348g(3.0unit mol)、炭酸カリウム912g(6.6mol)、およびアセトニトリル2,000mlを仕込んだ。これに窒素雰囲気下で4−(メチルチオ)フェノール925g(6.6mol)のアセトニトリル500ml溶液を1時間かけて滴下し、4時間還流した。この反応液にトルエン(2,000ml)および水(2,000ml)を加えて分液し、有機層を飽和食塩水(500ml)で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。そして、これを濃縮して得られた残渣にメタノール(2,000ml)を加えて結晶化し、これを吸引濾過することで、白色粉末状の生成物953g(収率:98%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
−CH3 2.5(18H),芳香族C−H 6.8−7.1(24H)
◎13C−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
−CH3 16.6,芳香族C 121.8,128.0,135.1,148.3
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 10.6
◎TOF−MS(m/z)
969
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中に合成例4で得られた生成物485g(0.5mol)およびクロロホルム3,000mlを仕込んだ。これに窒素雰囲気下、氷水冷下でm−クロロ過安息香酸2,389g(9.0mol)を15分間かけて加え、室温で20時間撹拌反応した。この反応液を濃縮して得られた残渣にメタノール2,000mlを加えて結晶化し、これを吸引濾過することで、白色粉末状の生成物577g(収率:99%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
−CH3 3.2(18H),芳香族C−H 7.2−7.9(24H)
◎13C−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
−CH3 44.1,芳香族C 122.0,130.2,139.0,153.5
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 8.8
◎TOF−MS(m/z)
1,161
撹拌機、温度計、還流冷却管、水分離用受器および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中にトルエン3,550ml、98%フェノール591g(6.2mol)および44%NaOH水溶液549gを仕込んだ。これを窒素雰囲気下で還流加熱し、続いて共沸脱水により反応器内の水分を除去(回収水:約470ml)した後に常圧濃縮し(留出トルエン:1,056g)、フェノールのナトリウム塩を調製した。このスラリー溶液を25℃に冷却し、テトラヒドロフラン(THF)1,400gを仕込んで均一溶液とした。
−CH3 2.5(9H),芳香族C−H 7.0〜7.8(27H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 8.5
◎TOF−MS(m/z)
777、819、861
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備えた5リットルの反応器中にクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nで示される、nが3から8の混合物)348g(3.0unit mol)、フェノール282g(3.0mol)およびアセトン(2,000ml)を仕込んだ。これに窒素雰囲気下でトリエチルアミン809g(8.0mol)を20分間かけて滴下し、2時間還流した。続けて、4−シアノフェノール393g(3.3mol)のアセトン(500ml)溶液を滴下し、16時間還流した。この反応液を濃縮し、その残渣に酢酸エチル(2,000ml)および1M塩酸(1,000ml)を加えて分液した。そして、有機層を1M塩酸(1,000ml)、10%KOH水溶液(500ml)、水(500ml)および飽和食塩水(500ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮したところ、白色粉末状の生成物755g(収率:98%)が得られた。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
芳香族C−H 7.0〜7.8(9H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
六量体(P=N)6 −18.6,五量体(P=N)5 −18.1,四量体(P=N)4 −13.2,三量体(P=N)3 8.5
◎TOF−MS(m/z)
743、768、793、1,024、1,281
◎残存塩素分析:
<0.01%
PHOSPHORUS−NITROGEN COMPOUNDS、H.R.ALLCOCK著、1972年刊、151頁、ACADEMIC PRESS社に記載されている方法に従い、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン81%とオクタクロロシクロテトラホスファゼン19%とからなるシクロホスファゼン混合物を用いて[N=P(OC6H5)2]3および[N=P(OC6H5)2]4の化学式でそれぞれ示される環状ホスファゼン化合物の混合物(白色固体/融点:65〜112℃)を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、水分離用受器および窒素導入管を備えた5リットルのフラスコ中に48%KOH水溶液772g(6.6mol)、クロロベンゼン1,200mlおよびp−クレゾール778g(7.2mol)を仕込んだ。これを窒素雰囲気下で撹拌加熱し、共沸脱水によりフラスコ内の水分を除去(回収水:約520ml)してカリウムp−メチルフェノキシドを調製した後、このスラリー溶液を40℃に冷却した。
CH3 2.5(18H),芳香族C−H 6.8〜7.1(16H)
◎13C−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
−CH3 21.3,芳香族C 116.2,130.6,131.1,153.9
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 10.3
◎TOF−MS(m/z)
777
◎残存塩素分析:
<0.01%
撹拌機、温度計、還流冷却管、水分離用受器および窒素導入管を備えた5リットルのフラスコ中に48%KOH水溶液772g(6.6mol)、クロロベンゼン1,200mlおよび4−t−ブチルフェノール1,082g(7.2mol)を仕込んだ。これを窒素雰囲気下で撹拌加熱し、共沸脱水によりフラスコ内の水分を除去(回収水:約520ml)してカリウム4−t−ブチルフェノキシドを調製した後、このスラリー溶液を40℃に冷却した。
t−Bu 1.2〜1.3(18H),芳香族C−H 6.8〜7.3(8H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
六量体(P=N)6 −17.2,五量体(P=N)5 −16.8,四量体(P=N)4 −11.0,三量体(P=N)3 10.1
◎TOF−MS(m/z)
1,030、1,374、1,717、2,061
◎残存塩素分析:
<0.01%
ポリカーボネート樹脂(三菱瓦斯化学株式会社製「ユーピロンS3000」)100部に対し、合成例1〜7で得られた環状アリールオキシホスファゼン化合物または参考例1〜3で得られた環状ホスファゼン化合物を表1に示す割合で添加して200〜240℃で5分間溶融混練した。これにより得られた樹脂組成物を、プレス成形機を用いて190〜200℃で10分間加熱プレスし、厚さ1.6mmのシートを得た。このシート(試験片)について、UL−94難燃性試験を実施し、また、熱変形温度(耐熱性)およびブルーミング性(高温信頼性)を調べた。各項目の評価方法は下記の通りである。結果を表1に示す。
アンダーライターズラボラトリーズ(Underwriter’s Laboratories Inc.)のUL−94垂直燃焼試験に基づき、10回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、V−0、V−1、V−2および規格外の四段階に分類した。評価基準を以下に示す。難燃性レベルはV−0>V−1>V−2>規格外の順に低下する。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が50秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が5秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは30秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本つき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)試験片5本のうち、少なくとも1本、滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がある。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
ASTM D−648に準じ、荷重1.82MPaで試験した。
試験片を150℃で6時間加熱し、試験片表面での染み出し状態(試験片内部からの浸出状態)を目視観察した。評価の基準は次の通りである。
◎:染み出しが全く見られない。
〇:染み出しがほとんど見られない。
△:若干の染み出しが見られる。
×:著しい染み出しが見られる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるエピコート1001(ジャパン・エポキシ・レジン社の商品名:エポキシ当量456g/eq.、樹脂固形分70%)651部、クレゾールノボラックエポキシ樹脂であるYDCN−704P(東都化成株式会社の商品名:エポキシ当量210g/eq.、樹脂固形分70%)300部、ノボラック型フェノール樹脂であるBRG−558(昭和高分子株式会社の商品名:水酸基価106g/eq.、樹脂固形分70%)303部、水酸化アルミニウム361部および2−エチル−4−メチルイミダゾール0.9部の混合物に対し、合成例1〜7で得られた環状アリールオキシホスファゼン化合物または参考例1〜3で得られた環状ホスファゼン化合物を表2に示す割合で添加し、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)を加えて樹脂固形分65%のエポキシ樹脂ワニス(樹脂組成物)を調製した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂であるjER1004(ジャパン・エポキシ・レジン社の商品名:エポキシ当量925)278部、クレゾールノボラックエポキシ樹脂であるYDCN−703P(東都化成株式会社の商品名:エポキシ当量210)126部、ビスフェノールA型ノボラック樹脂であるPHENOLITE VH−4170(大日本インキ化学株式会社の商品名:水酸基価118)106部、ヒドロキシル基およびカルボキシル基等の極性官能基を有する架橋型スチレンブタジエンゴム(SBR)粒子であるXSK−500(JSR社の商品名:平均粒径0.5μm)300部、表3に示す割合の合成例1〜7で得られた環状アリールオキシホスファゼン化合物または参考例1〜3で得られた環状ホスファゼン化合物、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール3部、水酸化アルミニウム(昭和電工株式会社の商品名“H−421”)200部および2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社の商品名“キュアゾール 2E4MZ”)2部からなる混合物を調製し、これに溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルおよびメチルエチルケトンを加えて固形分が33重量%の接着剤組成物(樹脂組成物)を得た。
Claims (8)
- 樹脂成分と、
ハメットの置換基定数σpが3.0以上でありかつ活性水素を持たない置換基を有する環状アリールオキシホスファゼン化合物とを含み、
前記環状アリールオキシホスファゼン化合物が下記の式(1)で表されるものである、
難燃性樹脂組成物。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A2基:下記の式(2)で示される置換アリールオキシ基。
- 前記環状アリールオキシホスファゼン化合物は、式(1)のnが3若しくは4である、請求項1に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記環状アリールオキシホスファゼン化合物は、A1基がフェノキシ基およびメチルフェノキシ基のうちの一つである、請求項1または2に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記環状アリールオキシホスファゼン化合物は、式(1)のAの全てが4−アセチルフェノキシ基、4−プロピオニルフェノキシ基、4−ベンゾイルフェノキシ基、4−メチルスルフィニルフェノキシ基、4−メチルスルホニルフェノキシ基および4−フェニルスルホニルフェノキシ基からなるA2基群から選ばれたものである、請求項1または2に記載の難燃性樹脂組成物。
- 前記環状アリールオキシホスファゼン化合物は、下記の式(3)で表される環状ホスホニトリルジハライドの全ハロゲン原子を、少なくとも一つが下記のA2基により置換されるよう下記のA1基およびA2基からなる群から選ばれた基により置換することで得られるものである、請求項1から4のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A2基::下記の式(2)で示される置換アリールオキシ基。
- 前記樹脂成分が、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ポリイミド系樹脂および変性ポリフェニレンエーテル樹脂からなる群から選ばれたものである、請求項1から5のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
- 請求項1から6のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物からなる樹脂成形体。
- 請求項7に記載の樹脂成形体を用いた電子部品。
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