JP5510626B2 - ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:2−メチル−4−ヒドロキシ−フェニルオキシ基。
[工程1]
下記の式(3)で表される環状ホスホニトリルジハライドの全ハロゲン原子を、少なくとも一つが下記のG3基により置換されるよう下記のG1基、G2基およびG3基からなる群から選ばれた基により置換し、アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程。
G1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
G2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
G3基:2−メチル−4−アシルフェノキシ基。
工程1で製造したアシル基含有環状ホスホニトリル置換体を酸化し、アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程。
[工程3]
工程2で製造したアシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を脱アシル化し、アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体のアシルオキシ基をヒドロキシ基に変換する工程。
本発明のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、下記の式(1)で表されるものである。
炭素数が1〜8のアルコキシ基。このアルコキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
このようなアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、エテニルオキシ基、1−プロペニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、1−プロピル−2−ブテニルオキシ基、5−オクテニルオキシ基、ベンジルオキシ基および2−フェニルエトキシ基等を挙げることができる。このうち、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基およびベンジルオキシ基が好ましく、エトキシ基およびn−プロポキシ基が特に好ましい。
炭素数が6〜20のアリールオキシ基。このアリールオキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
下記の式(2)で示されるヒドロキシ基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
2n個の全てのAがA3基のものである。この場合、Aは、全てが同じA3基であってもよいし、二種以上のA3基であってもよい。
2n個のAのうちの一部(すなわち、少なくとも一つ)がA3基であり、他のAがA1基およびA2基からなる群から選ばれた基のものである。この場合、A3基以外のAは、全てが同じA1基若しくはA2基であってもよいし、二種以上のA1基若しくはA2基または一種若しくは二種以上のA1基とA2基とが混在した状態であってもよい。
本発明のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、次のような方法により製造することができる。
炭素数が1〜8のアルコール類。
このアルコール類は、炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
炭素数が6〜20のフェノール類。
このフェノール類は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
下記の式(5)で表されるアシル基置換フェノール類。
炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも1種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
この基は、化合物B1によりハロゲン原子と置換されるものであり、既述のA1基に該当する。
炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも1種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
この基は、化合物B2によりハロゲン原子と置換されるものであり、既述のA2基に該当する。
下記の式(4)で示されるアシル基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
式(4)において、L1〜L5は、少なくとも一つがアシル基でありかつ少なくとも一つが炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基であり、残りが水素原子である。
この場合は、環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドのハロゲン原子(以下、活性ハロゲン原子という場合がある)の全てを化合物B3に由来のG3基で置換する。ここで用いられる化合物B3は、上述のアシル基置換フェノール類のうちの一種若しくは二種以上である。環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの全ての活性ハロゲン原子をG3基で置換する方法としては、次のいずれかの方法を採用することができる。
環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3のアルカリ金属塩とを反応させる。
この方法による場合、化合物B3のアルカリ金属塩の使用量は、通常、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.0〜2.0当量に設定するのが好ましく、1.05〜1.3当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.0当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.0当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。
環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを、ハロゲン化水素を捕捉可能な塩基の存在下で反応させる。
この方法による場合、化合物B3の使用量は、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.0〜2.0当量に設定するのが好ましく、1.05〜1.3当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.0当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.0当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。また、塩基の使用量は、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.1〜2.1当量に設定するのが好ましく、1.1〜1.4当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.1当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.1当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。
この場合は、環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3のうちの少なくとも一種と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの一部の活性ハロゲン原子を化合物B3に由来のG3基で置換し、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つの基で置換する。このための方法としては、次のいずれかの方法を採用することができる。
環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3のアルカリ金属塩と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物のアルカリ金属塩との混合物を反応させ、活性ハロゲン原子の全てを置換する。当該混合物において、化合物B3のアルカリ金属塩の割合は、製造するヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の種類に応じて適宜設定することができる。
環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物との混合物を、ハロゲン化水素を捕捉可能な塩基の存在下で反応させ、活性ハロゲン原子の全てを置換する。当該混合物において、化合物B3の割合は、製造するヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の種類に応じて適宜設定することができる。
先ず、環状ホスホニトリルジハライドに対して化合物B3を反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の一部を化合物B3に由来のG3基により置換した部分置換体を得る(第一工程)。次に、得られた部分置換体に対して化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物を反応させ、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つにより置換する(第二工程)。
先ず、環状ホスホニトリルジハライドに対して化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物を反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の一部を化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つにより置換した部分置換体を得る(第一工程)。次に、得られた部分置換体に対して化合物B3を反応させ、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B3に由来のG3基により置換する(第二工程)。
本発明の樹脂組成物は、本発明のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含むものである。
以下において、「unit mol」の「unit」は、環状ホスファゼン化合物の最小構成単位、例えば、一般式(1)については(PNA2)を意味し、一般式(3)については(PNX2)を意味する。一般式(3)において、Xが塩素の場合、その1unit molは115.87gである。また、以下においては、特に断りがない限り、「%」および「部」とあるのは、それぞれ「重量%」および「重量部」を意味する。
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)を仕込み、トルエン(1,950mL)を加えて溶解した。これにナトリウム4−アセチル−3−メチルフェノキシド(215.1g,1.25mol)のTHF(400mL)溶液を5時間かけて滴下した後、25℃で24時間撹拌した。この反応液を予め調製したナトリウムフェノキシド(140.5g,2.65mol)のトルエン(1,250mL)懸濁液に投入後、110℃で3時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄してから希硝酸で中和し、水洗した。このトルエン層を減圧濃縮し、418.8g(収率:98.7%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.4(6H), 2.5(6H),6.7〜7.5(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.2〜10.3
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機および滴下ロートを取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(187.8g,0.70unit mol)、トリフルオロ酢酸無水物(100mL)およびジクロロメタン(200mL)を仕込み、内温0℃以下で60%過酸化水素水(48.7g,0.86mol)を滴下した。滴下後、内温25℃で3時間撹拌した。反応終了を確認後、反応混合物を分液ロートに移し、20%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して193.3g(収率98.9%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.4(6H),6.8〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜10.4
温度計および撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(167.5g,0.60unit mol)、メタノール(100mL)および48%水酸化ナトリウム水溶液(70.9g,0.86mol)を仕込み、室温で4時間撹拌した。反応の終了を確認後、メタノールを留去し、濃縮残渣に脱イオン水(900mL)を加えて溶解後、30%硝酸でpH6に中和した。分液ロートに移してメチルイソブチルケトン(MIBK)で生成物を抽出後、MIBK層を脱イオン水で2回洗浄した後に乾燥、濃縮して140.5g(収率93.2%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(6H), 6.5〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜10.3
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.6%,H:4.6%,N:5.6%,P:12.3%
実測値 C:60.5%,H:4.5%,N:5.7%,P:12.5%
◎TOF−MS(m/z):
724,754,784
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
375g/eq.(理論値377g/eq.)
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で水素化ナトリウム(76.0g,3.17mol)を仕込み、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のTHF(700mL)溶液を加えた。これを0℃に維持しながら、2−メチル−4−アセチルフェノール(150.2g,1.0mol)のTHF(200mL)溶液を1時間以上かけて滴下した後、1時間撹拌した。得られた反応液にフェノール(207.0g,2.2mol)のTHF(200mL)溶液を1時間以上かけてさらに滴下した後、70℃で6時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄してから希硝酸で中和し、さらに水洗した。このトルエン層を減圧濃縮し、312.3g(収率:77.5%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(6H), 2.5(6H),6.9〜7.8(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜9.6
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、還流冷却管および滴下ロートを取り付けた2リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(188.0g,0.70unit mol)およびアセトニトリル(300mL)を仕込み、内温0℃以下で予め調製した2M過リン酸のアセトニトリル溶液(350mL,0.70mol)を滴下した。滴下後、25℃で2時間撹拌した。この反応混合物にトルエン(500mL)を加えて分液ロートに移し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した後、乾燥、濃縮して184.5g(収率94.4%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.3(6H),6.8〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.6〜10.3
温度計および撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(167.5g,0.60unit mol)、メタノール(200mL)および炭酸カリウム(55.3g,0.40mol)を仕込み、25℃で3時間撹拌した。この反応液から溶媒を留去し、濃縮残渣に水(300mL)を加えた。これを分液ロートに移してMIBKで生成物を抽出し、MIBK層を脱イオン水で2回洗浄した後に乾燥、濃縮して149.1g(収率98.9%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.0(6H), 6.4〜7.4(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.0〜11.5
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.6%,H:4.6%,N:5.6%,P:12.3%
実測値 C:60.7%,H:4.5%,N:5.6%,P:12.4%
◎TOF−MS(m/z):
724,754,784
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
371g/eq.(理論値377g/eq.)
[工程1:上記方法B−dによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で水素化ナトリウム(76.0g,3.20mol)を仕込み、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のTHF(700mL)溶液を加えた。これを0℃に維持しながら、フェノール(188.2g,2.00mol)のTHF(200mL)溶液を1時間かけて滴下して1時間撹拌した。得られた反応液に2,6−ジメチル−4−アセチルフェノール(180.6g,1.10mol)のTHF(200mL)溶液を1時間かけて滴下した後、70℃で6時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄して希硝酸で中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、388.6g(収率:94.0%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.04(12H), 2.49(6H),6.9〜7.8(24H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.3〜9.7
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、還流冷却管および滴下ロートを取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(192.9g,0.70unit mol)およびクロロホルム(300mL)を仕込み、内温0℃以下で3−クロロ過安息香酸(207.1g,1.20mol)を滴下した後、2時間還流撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、20%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して185.0g(収率92.5%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.3(12H),6.8〜7.3(24H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜10.6
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(171.4g,0.60unit mol)、アセトン(200mL)および3M塩酸(20mL)を仕込み、3時間還流撹拌した。反応後から溶媒を留去した後の濃縮残渣に飽和重炭酸ナトリウム水溶液(300mL)を加え、分液ロートに移してMIBKで生成物を抽出した。MIBK層を脱イオン水で2回洗浄した後、乾燥、濃縮して151.9g(収率96.6%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.0(12H),6.4〜7.3(24H),8.2(2H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.2〜10.2
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.4%,H:4.9%,N:5.4%,P:11.9%
実測値 C:61.2%,H:4.8%,N:5.5%,P:11.7%
◎TOF−MS(m/z):
738,782,826
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
373g/eq.(理論値374g/eq.)
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のトルエン(700mL)溶液および臭化テトラブチルアンモニウム (10g)を加えた。これを0℃に維持しながら、ナトリウム3,5−ジアセチル−4−メチルフェノキシド(107.1g,0.50mol)のTHF(100mL)溶液を1時間かけて滴下した後、1時間撹拌した。得られた反応液に予め調製したナトリウムフェノキシド(313.5g,2.70mol)のTHF(200mL)溶液を1時間かけて滴下した後、70℃で13時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄して希硝酸で中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、373.7g(収率:94.4%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.08(6H), 2.52(6H),6.9〜7.8(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜9.6
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(184.7g,0.70unit mol)およびクロロホルム(400mL)を仕込み、内温0℃以下で過酸化ナトリウム(19.5g,0.25mol)を20分間かけて分割投入して5時間還流撹拌した。反応混合物にMIBK(500mL)を加えて分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して179.3g(収率93.3%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.3(3H),6.8〜7.3(27H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜10.5
温度計および撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得られた化合物(164.7g,0.60unit mol)、メタノール(200mL)、脱イオン水(20mL)およびp−トルエンスルホン酸一水和物(1.9g,0.01 mol)を仕込み、2時間還流撹拌した。反応後から溶媒を留去して得られた濃縮残渣に5%炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL)を加え、分液ロートに移してMIBKで生成物を抽出した。MIBK層を脱イオン水で2回洗浄した後、乾燥、濃縮して146.7g(収率99.2%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3(3H), 6.3〜7.8(27H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜10.2
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.1%,H:4.4%,N:5.7%,P:12.6%
実測値 C:60.1%,H:4.5%,N:5.5%,P:12.5%
◎TOF−MS(m/z):
694,740,786
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
372g/eq.(理論値370g/eq.)
[工程1:上記方法B−aによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nとしてn=3〜8の混合物:173.8g,1.50unit mol)のトルエン(700mL)溶液および臭化テトラブチルアンモニウム (10g)を加えた。これを0℃に維持しながら、ナトリウムフェノキシド(209.0g,1.80mol)およびナトリウム4−アセチル−3−フェニルフェノキシド(327.9g,1.40mol)のTHF(500mL)溶液を2時間かけて滴下した後、70℃で6時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄して希硝酸で中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、448.0g(収率:90.6%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.6(2.5H),6.8〜7.9(12.5H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜11.3、四量体(P=N)4 −17.0、五量体(P=N)5 −18.1
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(197.5g,0.60unit mol)、クロロホルム(300mL)およびトリフルオロ酢酸(62.7g,0.55mol)を仕込んだ。これに、内温0℃以下で10%過酸化水素水(187.0g,0.55mol)を10分間かけて滴下し、30℃で3時間撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して173.3g(収率93.9%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
6.6〜7.5(12.5H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.2〜10.5、四量体(P=N)4 −17.5、五量体(P=N)5 −19.0
◎CHNP元素分析:
理論値 C:66.3%,H:4.4%,N:4.6%,P:10.1%
実測値 C:66.1%,H:4.3%,N:4.5%,P:10.3%
◎TOF−MS(m/z):
878,971,1202,1294,1526
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
370g/eq.(理論値370g/eq.)
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のトルエン(700mL)溶液および臭化テトラブチルアンモニウム(10g)を加えた。これを0℃に維持しながら、ナトリウム4−アセチル−3−メチルフェノキシド(120.5g,0.70mol)を1時間かけて滴下した後、室温で1時間撹拌反応した。反応混合物にトルエン(1,000mL)および水(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、有機層を水洗してトルエン層を減圧濃縮し、得られた残渣をピリジン(300mL)に溶解した。この混合液にエタノール(138g,3mol)を1時間かけて滴下した後、50℃で6時間撹拌反応した。反応混合物を減圧濃縮した後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄して希硝酸で中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、239.3g(収率:93.0%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.0〜1.5(13.8H),2.0〜2.1(4.2H),2.5〜2.6(4.2H),3.8〜4.3(9.2H),6.6〜7.9(4.2H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 13.3〜17.0
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(128.6g,0.70unit mol)およびメタノール(200mL)を仕込み、内温0℃で70%tert−ブチルヒドロペルオキシド水溶液(25.7g,0.20mol)を1時間かけて滴下し、25℃で4時間撹拌した。反応混合物にMIBK(500mL)を加えて分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して121.9g(収率91.1%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.0〜1.4(13.8H),2.2(4.2H),2.3(4.2H),3.6〜4.0(9.2H),6.5〜7.3(4.2H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 14.2〜16.6
温度計、撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(114.7g,0.60unit mol)、メタノール(200mL)および水酸化カリウム(11.2g,0.20 mol)を仕込み、2時間還流撹拌した。反応後に溶媒を留去し、濃縮残渣に0.5M塩酸(300mL)を加えた。これを分液ロートに移してMIBKで生成物を抽出した後、MIBK層を脱イオン水で2回洗浄し、乾燥、濃縮して100.0g(収率97.2%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.0〜1.4(13.8H),2.3(4.2H),3.6〜4.0(9.2H),6.3〜7.0(4.2H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 13.7〜17.0
◎CHNP元素分析:
理論値 C:44.4%,H:6.4%,N:8.2%,P:18.1%
実測値 C:44.3%,H:6.6%,N:8.2%,P:18.0%
◎TOF−MS(m/z):
484,562,640
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
372g/eq.(理論値368g/eq.)
[工程1:上記方法B−bによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のアセトニトリル(700mL)溶液および炭酸カリウム(414.6g,3.00mol)を加えた。これを0℃に維持しながら、4−アセチル−1−ナフトール(167.6g,0.9mol)および1−プロパノール(180.3g,3.0mol)のアセトニトリル(200mL)溶液を1時間かけて滴下した後、8時間還流撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、有機層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄し、希硝酸で中和して水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、329.2g(収率:91.9%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
0.8〜1.0(12.6H),1.1〜1.3(8.4H),2.5〜2.6(5.4H),3.8〜4.3(8.4H),6.6〜8.8(10.8H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 14.5〜19.0
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(167.2g,0.70unit mol)およびメタノール(200mL)を仕込んだ。これに、内温0℃以下で予め調製した過酢酸(19.0g,0.25mol)を10分間かけて滴下し、1時間還流撹拌した。反応混合物にMIBK(500mL)を加えて分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して164.7g(収率94.7%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
0.8〜1.0(12.6H),1.1〜1.3(8.4H),2.1〜2.2(5.4H),3.9〜4.4(8.4H),6.5〜8.2(10.8H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 14.3〜19.2
温度計、撹拌機および還流冷却器を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(149.1g,0.60unit mol)および1Mアンモニア水(300mL)を仕込み、3時間還流撹拌した。反応液を分液ロートに移し、生成物をMIBKで抽出した。MIBK層を塩酸および脱イオン水で2回洗浄した後、乾燥、濃縮して127.4g(収率95.1%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
0.8〜1.0(12.6H),1.1〜1.2(8.4H),3.7〜4.2(8.4H),6.6〜8.2(10.8H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 14.3〜17.2
◎CHNP元素分析:
理論値 C:54.9%,H:6.3%,N:6.3%,P:13.9%
実測値 C:54.8%,H:6.3%,N:6.2%,P:13.7%
◎TOF−MS(m/z):
590,690
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
366g/eq.(理論値372g/eq.)
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で細粒状の金属ナトリウム(73.6g, 3.20mol)を仕込み、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のTHF(700mL)溶液を加えた。これを0℃に維持しながら、4−アセチル−3−エチルフェノール(213.5g,1.30mol)のTHF(200mL)溶液を1時間かけて滴下し、1時間撹拌した。得られた反応液に2−ナフトール(259.5g,1.80mol)のTHF(400mL)溶液を1時間かけて滴下した後、70℃で6時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄して希硝酸で中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、503.6g(収率:96.3%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.2〜1.3(7.8H),2.5〜2.7(13.0H),6.9〜7.8(31.6H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.9〜11.5
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(244.0g,0.70unit mol)およびメタノール(200mL)を仕込んだ。これに、内温0℃以下で予め調製した1M過安息香酸クロロホルム溶液(250mL,0.25mol)を30分間かけて滴下し、2時間還流撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して229.1g(収率90.3%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.2〜1.3(7.8H),2.2(7.8H),2.4〜2.6(5.2H),6.9〜7.8(31.6H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.8〜11.7
温度計、撹拌機および還流冷却器を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(217.5g,0.60unit mol)、エタノール(300mL)および濃硫酸(1mL)を仕込み、3時間還流撹拌した。反応液を減圧濃縮後、分液ロートに移してMIBKを加えた。そして、MIBK層を重炭酸ナトリウム水溶液および脱イオン水で2回洗浄後、乾燥、濃縮して191.9g(収率98.1%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.2〜1.3(7.8H),2.5〜2.7(5.2H),6.9〜7.8(31.6H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 14.1〜16.5
◎CHNP元素分析:
理論値 C:67.3%,H:4.9%,N:4.3%,P:9.5%
実測値 C:67.3%,H:4.7%,N:4.4%,P:9.4%
◎TOF−MS(m/z):
976,982
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
374g/eq.(理論値376g/eq.)
[工程1:上記方法A−bによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nとしてn=3〜8の混合物:173.8g,1.50unit mol)および4−アセチル−2−メチルフェノール(495.6g,3.30mol)のアセトニトリル(1,000mL)溶液を加えた。これに、トリエチルアミン(404.8g,4.0mol)を1時間かけて滴下した後、12時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後、減圧濃縮し、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄し、希硝酸で中和して水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、506.2g(収率:98.3%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3〜2.4(6H),2.5〜2.6(6H),6.9〜7.9(6H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.6、四量体(P=N)4 −16.5、五量体(P=N)5 −17.7
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(240.3g,0.70unit mol)およびクロロホルム(200mL)を仕込んだ。これに、内温0℃以下で3M過蟻酸クロロホルム溶液(500mL,1.5mol)を30分間かけて滴下し、1時間還流撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して242.2g(収率92.2%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3〜2.4(6H),2.1〜2.2(6H),6.6〜7.4(6H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.3、四量体(P=N)4 −16.8、五量体(P=N)5 −17.9
温度計、撹拌機および還流冷却器を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(225.2g,0.60unit mol)、エタノール(300mL)およびp−トルエンスルホン酸(1.0g)を仕込み、3時間還流撹拌した。反応液を減圧濃縮後、水を加えて析出した固体を濾過して集めた。そして、この固体を水でよく洗浄した後に乾燥し、170.9g(収率97.8%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3〜2.4(6H),6.9〜7.9(6H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.8、四量体(P=N)4 −16.3、五量体(P=N)5 −17.2
◎CHNP元素分析:
理論値 C:57.7%,H:4.9%,N:4.8%,P:10.6%
実測値 C:57.6%,H:4.9%,N:4.6%,P:10.5%
◎TOF−MS(m/z):
874,1166,1458
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
145g/eq.(理論値146g/eq.)
[工程1:上記方法A−aによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でオクタクロロシクロテトラホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のTHF(500mL)溶液を加えた。これに、カリウム4−アセチル−3,5−ジメチルフェノキシド(667.6g,3.3mol)のTHF(1,000mL)溶液を1時間かけて滴下した後、1時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後、減圧濃縮し、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)で洗浄し、希硝酸で中和して水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、544.2g(収率:97.7%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3〜2.4(12H),2.5〜2.6(6H),6.9〜7.5(4H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
四量体(P=N)4 −16.9
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(260.0g,0.70unit mol)およびクロロホルム(200mL)を仕込んだ。これに、内温0℃以下で6Mトリフルオロ過酢酸クロロホルム溶液(250mL,1.5mol)を30分間かけて滴下し、30分間還流撹拌した。反応混合物を分液ロートに移し、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して272.2g(収率96.4%)の褐色固体の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1〜2.2(6H),2.3〜2.4(12H),6.6〜7.3(4H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
四量体(P=N)4 −16.2
温度計、撹拌機および還流冷却器を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(242.0g,0.60unit mol)、メタノール(500mL)およびp−トルエンスルホン酸(1.0g)を仕込み、5時間還流撹拌した。反応液を減圧濃縮した後に水を加え、析出した固体を濾過して採取した。この固体を水で充分洗浄した後に乾燥し、186.4g(収率97.3%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.3〜2.4(12H),6.6〜7.3(4H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
四量体(P=N)4 −16.2
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.2%,H:5.7%,N:4.4%,P:9.7%
実測値 C:60.2%,H:5.5%,N:4.3%,P:9.6%
◎TOF−MS(m/z):
1278
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
160g/eq.(理論値160g/eq.)
ヘキサクロロシクロトリホスファゼンの代わりに等量のクロロシクロホスファゼンオリゴマー混合物(分子式[PNCl2]nで表わされる混合物)を用い、実施例2と同様に操作した。これにより、[NP(OC6H3(CH3)OH)0.67(OC6H5)1.33]nで表わされる、組成が同じで分子量分布の異なる(すなわち、nの異なる)数種類のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物からなる混合物を得た。
特開昭58−219190号公報の実施例を参照してヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を合成した。得られたヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、1H−NMR、31P−NMRおよびLC−MS分析の結果より、[NP(OC6H4OH)1.6(OC6H5)0.4]3の構造を有することを確認した。この化合物の水酸基当量を測定したところ376g/eq.であった。
2−メチルイミダゾール(2MZ)、メチルエチルケトン(MEK)およびオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN)(日本化薬株式会社の「EOCN−1020−65」:エポキシ当量=197g/eq.)および難燃剤としての実施例1〜8で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のうちの一つを表2に示す割合(重量部)で混合、溶解し、ワニスを調製した。このワニスをステンレス製の型に流し込んで140℃で20分加熱して乾燥させた後、170℃で2時間加熱硬化し、1/16インチ厚のシート状硬化物および5mm厚のシート状硬化物の二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。硬化物は、TG−DTA測定により硬化の完了を確認した。
難燃剤として実施例11〜13で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物混合物のうちの一つを表2に示す割合(重量部)で用いた点を除いて実施例14〜21と同様に操作し、二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。
難燃剤として比較例3で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を表2に示す割合(重量部)で用いた点を除いて実施例14〜21と同様に操作し、二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。
難燃剤として比較例1または2で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物混合物を表2に示す割合(重量部)で用いた点を除いて実施例14〜21と同様に操作し、二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。
オルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂に代えてビスフェノールA型エポキシ樹脂(EPI)(ジャパンエポキシレジン株式会社の「エピコート828」:エポキシ当量=190g/eq.)を表3に示す割合で用いた点、および、難燃剤としての実施例1〜8で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物のうちの一つを表3に示す割合(重量部)で用いた点を除いて実施例14〜21と同様に操作し、二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。
難燃剤として比較例3で製造したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を表3に示す割合(重量部)で用いた点を除いて実施例25〜32と同様に操作し、二種類の硬化物(樹脂成形体)を作製した。
実施例14〜32および比較例4〜7で得られた硬化物について、燃焼性、耐熱性およびガラス転移温度を測定した。燃焼性および耐熱性は1/16インチ厚のシート状硬化物を試験片として評価した。また、ガラス転移温度については5mm厚のシート状硬化物を試験片として評価した。各項目の評価方法は次の通りである。結果を表2および表3に示す。
アンダーライターズラボラトリーズ(Underwriter’s Laboratories Inc.)のUL−94規格垂直燃焼試験に基づき、10回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、V−0、V−1、V−2および規格外の四段階に分類した。評価基準を以下に示す。難燃性レベルはV−0>V−1>V−2>規格外の順に低下する。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が50秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が5秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは30秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)試験片5本のうち、少なくとも1本は、滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がある。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
試験片を288℃で20分間処理し、外観の変化を観察した。表1において、「有」は、環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化がなく、耐熱性が有ることを示す。また、「無」は、環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化があり、耐熱性が無いことを示す。
株式会社島津製作所の「DSC−60」(商品名)を用い、JIS−K7121の測定法における数値をガラス転移温度(℃)とした。この際、測定雰囲気は乾燥窒素雰囲気とし、また、測定温度は35〜200℃の範囲とした。
Claims (8)
- 2n個のAのうちの1〜(2n−2)個がA3基である、請求項1に記載のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 式(1)のnが3若しくは4である、請求項1または2に記載のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 下記の式(1)で表されるヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を少なくとも二種類含み、下記の式(1)のnが3〜6のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の含有量が95重量%以上である、ヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物混合物。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:2−メチル−4−ヒドロキシ−フェニルオキシ基。) - 請求項1に記載のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を製造するための方法であって、
下記の式(3)で表される環状ホスホニトリルジハライドの全ハロゲン原子を、少なくとも一つが下記のG3基により置換されるよう下記のG1基、G2基およびG3基からなる群から選ばれた基により置換し、アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程と、
(式(3)中、nは3〜8の整数を示し、Xはハロゲン原子を示す。
G1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
G2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
G3基:2−メチル−4−アシルフェノキシ基。)
前記アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を酸化し、アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程と、
前記アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を脱アシル化し、前記アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体のアシルオキシ基をヒドロキシ基に変換する工程と、
を含むヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法。 - 樹脂成分と、
請求項1から3のいずれかに記載のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物または請求項4に記載のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物混合物と、
を含む樹脂組成物。 - 前記樹脂成分が、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂および変性ポリフェニレンエーテル樹脂からなる群から選ばれたものである、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 請求項6または7に記載の樹脂組成物からなる樹脂成形体。
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