JP5481744B2 - ホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物 - Google Patents
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Description
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:下記のA3−1基、A3−2基およびA3−3基からなる群から選ばれる少なくとも一種の不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
E1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
E2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
E3基:下記のE3−1基、E3−2基およびE3−3基からなる群から選ばれる少なくとも一種のグリシジルオキシ基含有アリールオキシ基。
本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物は、下記の式(1)で表されるものである。
炭素数が1〜8のアルコキシ基。このアルコキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
炭素数が6〜20のアリールオキシ基。このアリールオキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
下記のA3−1基、A3−2基およびA3−3基からなる群から選ばれる少なくとも一種の不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
この不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基における不飽和カルボニルオキシ基は、通常、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、チグロイルオキシ基およびクロトイルオキシ基から選ばれるものである。
(2n+4)個の全てのAがA3基のものである。この場合、Aは、全てが同じA3基であってもよいし、二種以上のA3基であってもよい。
(2n+4)個のAのうちの一部(すなわち、少なくとも一つ)がA3基であり、他のAがA1基およびA2基から選ばれた基のものである。(2n+4)個のAのうちの二つ以上がA3基の場合、各A3基は同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。また、A3基以外の他のAは、全てが同じA1基若しくはA2基であってもよいし、二種以上のA1基若しくはA2基または一種若しくは二種以上のA1基とA2基とが混在した状態であってもよい。
あるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である2−メチル−3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である2−メチル−3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−メチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−メチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−6−メチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−6−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−6−メチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である2−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である2−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である2−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−メチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−3,5−ジメチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−3,5−ジメチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−3,5−ジメチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−エチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−エチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−4−エチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−エチル−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−エチル−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−エチル−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−エチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−エチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−エチル−4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である3−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である3−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である5−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である5−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である5−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ナフチル−1−オキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルチオ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルチオ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルチオ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロ
ポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルエチリデン)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルエチリデン)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルエチリデン)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルヘキサフルオロイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルヘキサフルオロイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルヘキサフルオロイソプロピリデン)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)ベンジル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルイソプロピリデン)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA1基であるn−プロポキシ基との組合せのもの、A3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるフェノキシ基との組合せのもの、およびA3基である4−(3−(4−(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニルオキシ基とA2基であるメチルフェノキシ基との組合せのもの並びにこれらの任意の混合物を挙げることができる。
本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物は、前駆体であるグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物と不飽和モノカルボン酸とを反応(付加反応)することで製造することができる。
炭素数が1〜8のアルコキシ基。このアルコキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。このようなアルコキシ基の例およびそのうちの好ましいものとしては、A1基の説明において挙げたものが挙げられる。
炭素数が6〜20のアリールオキシ基。このアリールオキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。このようなアリールオキシ基の例およびそのうちの好ましいものとしては、A2基の説明において挙げたものが挙げられる。
下記のE3−1基、E3−2基、E3−3基からなる群から選ばれる基。
本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物は、多塩基酸無水物を用いて酸変性されていてもよい。ホスファゼン環を有する酸変性不飽和カルボキシレート化合物は、希アルカリ水溶液に対する溶解性が高まるため、後記する重合性組成物または樹脂組成物を回路基板製造用のソルダーレジストとして用いる場合において、希アルカリ水溶液にて現像が可能となり、加工性が向上する。
本発明の重合性組成物は、本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物の少なくとも二種類を含むものである。また、本発明に係る他の形態の重合性組成物は、本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物と、活性エネルギー線硬化性化合物とを含むものである。この形態の重合性組成物において、本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物は、二種以上のものが併用されてもよい。これらの重合性組成物は、必要により重合開始剤を配合して活性エネルギー線を照射することで硬化反応が進行し、樹脂状の硬化物を形成するため、樹脂成形体を形成するための材料として用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物と、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂からなる群から選ばれた少なくとも一種の樹脂成分とを含むものである。ここで、本発明に係るホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物は、二種類以上のものが用いられてもよい。
本発明の樹脂成形体は、本発明の重合性組成物または樹脂組成物を用いて形成された硬化物からなるものである。
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g、1.50unit mol)を仕込み、トルエン(2,000mL)を加えて溶解した。これにナトリウム4−メトキシフェノキシド(146.9g、1.01mol)のTHF(450mL)溶液を5時間で滴下した後、25℃にて24時間撹拌した。この反応液を予め調製したナトリウムフェノキシド(336.7g、2.90mol)のトルエン(1,250g)懸濁液に投入後、110℃にて10時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液にて2回洗浄後、希硝酸にて中和し、さらに水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、373.2gの生成物を得た。この生成物を3リットルの4つ口フラスコに仕込み、トルエン(400mL)およびピリジン(159.8g、2.02mol)を加えて撹拌溶解した。これに塩化水素ガス(97.3g、2.67mol)を撹拌しながら内温40℃以下で導入した。その後、加熱を開始してトルエンを留去後、内温200℃にて加熱撹拌した。1H−NMR測定にて原料物質の消失を確認後、冷却し、メチルイソブチルケトン(MIBK、1,000mL)を加えて希釈した。MIBK層を5%塩酸水溶液、1%塩酸水溶液の順に洗浄後、1%水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、さらに水洗した。MIBK層を減圧濃縮し、341.3(収率94.0%)の生成物を得た。この生成物の水酸基当量は373g/eq.であった。
2.7(1H), 2.9(1H), 3.3(1H), 3.9(1H), 4.2(1H), 6.5〜7.3(14.8H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜10.3
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.3%,H:4.6%,N:5.0%,P:11.1%
実測値 C:60.1%,H:4.7%,N:5.0%,P:11.0%
◎TOF−MS(m/z):
726,754,784
◎残存塩素分析:
<0.1%
◎エポキシ当量:
440g/eq.
ナトリウム4−メトキシフェノキシドの代わりにナトリウム3−メチル−4−メトキシフェノキシド(147.58g、1.01mol)を使用した以外は合成例1と同様の操作をし、401.1g(収率93.1%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
◎1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
2.1(3H), 2.7(1H), 2.9(1H), 3.3(1H), 3.6(1H), 3.9(1H), 6.7〜7.2(13H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.7〜10.0
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.0%,H:4.9%,N:4.9%,P:10.7%
実測値 C:61.1%,H:4.7%,N:4.9%,P:10.6%
◎TOF−MS(m/z):
780,866,952
◎エポキシ当量:
434g/eq.
ナトリウム4−メトキシフェノキシドの代わりにナトリウム4−メトキシ−3,5−ジメチル−フェノキシド(147.58g、1.01mol)を使用した以外は合成例1と同様の操作をし、401.1g(収率93.1%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(12.6H), 2.7(2.1H), 2.9(2.1H), 3.3(2.1H), 3.6(2.1H), 3.9(2.1H), 6.7〜7.2(23.7H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.8%,H:5.2%,N:4.7%,P:10.3%
実測値 C:61.6%,H:5.3%,N:4.7%,P:10.2%
◎TOF−MS(m/z):
794,894,993
◎エポキシ当量:
453g/eq.
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g、1.50unit mol)を仕込み、トルエン(2,000mL)を加えて溶解した。これにナトリウム4−(4’−ベンジルオキシフェニルイソプロピリデン)フェノキシド(343.8g、1.01mol)のTHF(450mL)溶液を5時間で滴下した後、25℃にて24時間撹拌した。この反応液を予め調製したナトリウムフェノキシド(336.7g、2.90mol)のトルエン(1,250g)懸濁液に投入後、110℃にて15時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)にて洗浄後、希硝酸にて中和し、さらに水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、濃縮残渣を酢酸エチル(1,000mL)に希釈して2リットルのナスフラスコに仕込み、5%パラジウムカーボン触媒(10g)を投入して水素雰囲気下、内温20〜30℃で5時間撹拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮して476.8gの淡黄色固体の生成物を得た。この生成物の水酸基当量は481g/eq.であった。
◎1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
1.8(10H), 2.7(1H), 2.9(1H), 3.3(1H), 3.9(1H), 4.2(1H), 6.7〜7.2(18H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:68.3%,H:5.7%,N:3.4%,P:7.5%
実測値 C:68.5%,H:5.8%,N:3.3%,P:7.4%
◎TOF−MS(m/z):
1017,1180,1343
◎エポキシ当量:
432g/eq.
ナトリウム4−(4’−ベンジルオキシフェニルイソプロピリデン)フェノキシドの代わりにナトリウム4−(4’−ベンジルオキシフェニルスルホン)フェノキシド(366.0g、1.01mol)を使用した以外は合成例4と同様に操作し、534.1g(収率95.0%)の淡黄色固体の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
◎1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
2.7(1H), 2.9(1H), 3.3(1H), 3.9(1H), 4.2(1H),6.7〜7.2(9H), 7.9(9H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:57.0%,H:4.1%,N:3.2%,P:7.1%
実測値 C:57.2%,H:4.2%,N:3.1%,P:7.0%
◎TOF−MS(m/z):
1074,1264,1453
◎エポキシ当量:
450g/eq.
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g、1.50unit mol)を仕込み、トルエン(2,000mL)を加えて溶解した。これにナトリウム4−メトキシフェノキシド(146.9g、1.01mol)のTHF(450mL)溶液を5時間で滴下した後、25℃にて24時間撹拌した。この反応液を予め調製したナトリウムフェノキシド(336.7g、2.90mol)のトルエン(1,250g)懸濁液に投入後、110℃にて10時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)にて洗浄後、希硝酸にて中和し、さらに水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、373.2gの生成物を得た。
2.2(12.6H), 2.7(2.1H), 2.9(2.1H), 3.3(2.1H), 3.6(2.1H), 3.9(2.1H), 6.7〜7.2(23.7H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:66.5%,H:5.4%,N:2.5%,P:5.5%
実測値 C:66.3%,H:5.3%,N:2.6%,P:5.7%
◎エポキシ当量:
706g/eq.
ビスフェノールAジグリシジルエーテルの代わりにビスフェノールFジグリシジルエーテル(エポキシ当量:157g/eq.、359.5g、2.29mol)を使用した以外は合成例6と同様に操作し、701g(収率94%)の褐色固体の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下のとおりであった。
◎1H−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
2.2(12.6H), 2.7(2.1H), 2.9(2.1H), 3.3(2.1H), 3.6(2.1H), 3.9(2.1H), 6.7〜7.2(23.7H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:65.8%,H:5.2%,N:3.1%,P:6.9%
実測値 C:65.8%,H:5.3%,N:3.2%,P:7.0%
◎エポキシ当量:
684g/eq.
PHOSPHORUS−NITROGEN COMPOUNDS、H.R.ALLCOCK著、1972年刊、151頁、ACADEMIC PRESS社に記載されている方法に従い、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン81%とオクタクロロシクロテトラホスファゼン19%とのシクロホスファゼン混合物を用いて[N=P(OC6H5)2]3と[N=P(OC6H5)2]4との混合物(白色固体/融点:65〜112℃)を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:440g/eq.)100.0g、アクリル酸17.4g、メトキノン1.0g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.1gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて7時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が3.5mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分が54.0%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例2で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:434g/eq.)98.5gを使用した以外は実施例1と同様の操作をし、固形分が53.7%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例3で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:453g/eq.)102.8gを使用した以外は実施例1と同様の操作をし、固形分が54.0%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例4で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:432g/eq.)98.1gを使用した以外は実施例1と同様の操作をし、固形分が53.6%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例5で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:450g/eq.)102.2gを使用した以外は実施例1と同様の操作をし、固形分が54.4%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:706g/eq.)100.0g、アクリル酸10.7g、メトキノン0.5g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.05gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて6時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が1.9mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分が54.0%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例7で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:684g/eq.)97.1gを使用した以外は実施例6と同様の操作をし、固形分が54.4%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:440g/eq.)100.0g、アクリル酸11.5g、メトキノン0.5g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.05gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて5時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が0.5mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分が52.5%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例2で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:434g/eq.)98.5gを使用した以外は実施例8と同様の操作をし、固形分が52.1%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例3で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:453g/eq.)102.8gを使用した以外は実施例8と同様の操作をし、固形分が52.1%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例4で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:432g/eq.)98.1gを使用した以外は実施例8と同様の操作をし、固形分が52.0%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例5で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:450g/eq.)102.2gを使用した以外は実施例8と同様の操作をし、固形分52.9%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:706g/eq.)100.0g、アクリル酸5.4g、メトキノン0.5g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.05gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて4時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が0.8mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分が51.5%のホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に替えて合成例7で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物(エポキシ当量:684g/eq.)97.1gを使用した以外は実施例13と同様の操作をし、固形分50.8%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:440g/eq.)100.0g、メタクリル酸20.8g、メトキノン1.0g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.1gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら130℃にて9時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が3.2mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分54.7%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例2で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:434g/eq.)98.5gを使用した以外は実施例15と同様の操作をし、固形分54.4%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例3で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:453g/eq.)102.8gを使用した以外は実施例15と同様の操作をし、固形分55.3%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例4で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:432g/eq.)98.1gを使用した以外は実施例15と同様の操作をし、固形分54.3%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例5で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:450g/eq.)102.2gを使用した以外は実施例15と同様の操作をし、固形分55.1%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:706g/eq.)100.0g、メタクリル酸10.7g、メトキノン0.5g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.05gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて6時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が1.9mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分52.9%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例7で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:684g/eq.)97.1gを使用した以外は実施例20と同様の操作をし、固形分52.2%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:440g/eq.)100.0g、メタクリル酸13.7g、メトキノン1.0g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.1gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら130℃にて7時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が0.5mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分53.0%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例2で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:434g/eq.)98.5gを使用した以外は実施例22と同様の操作をし、固形分52.6%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例3で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:453g/eq.)102.8gを使用した以外は実施例22と同様の操作をし、固形分53.6%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例4で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:432g/eq.)98.1gを使用した以外は実施例22と同様の操作をし、固形分52.5%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例1で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例5で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:450g/eq.)102.2gを使用した以外は実施例22と同様の操作をし、固形分53.4%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコに合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:706g/eq.)100.0g、メタクリル酸6.4g、メトキノン0.3g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.05gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて6時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が0.5mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分51.8%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例6で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物に替えて合成例7で得られたグリシジルオキシ基含有ホスファゼン化合物(エポキシ当量:684g/eq.)97.1gを使用した以外は実施例27と同様の操作をし、固形分51.1%のホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管および空気導入管を備えた1リットルのフラスコにビスフェノールAジグリシジルエーテル(エポキシ当量:170g/eq.)100.0g、アクリル酸42.3g、メトキノン0.1g、ベンジルトリエチルアミン塩酸塩0.1gおよびエチルカルビトールアセテート100mLを仕込み、50mL/分の割合で空気を導入しながら110℃にて7時間加熱撹拌した。反応混合物の酸価が3.5mgKOH/g以下になったのを確認後、冷却し、固形分が58.5%のビスフェノールAのアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
合成例9で使用したアクリル酸に替えてメタクリル酸50.6gを使用した以外は合成例9と同様の操作をし、固形分が59.9%のビスフェノールAのメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた200ミリリットルのフラスコに実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.0%)94.6gおよびテトラヒドロ無水フタル酸15.2gを仕込み、80℃にて8時間撹拌した。IR測定にて酸無水物由来のピークが消失したのを確認後に冷却し、固形分が60.4%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例2で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分53.7%)94.6gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.1%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例3で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.0%)95.6gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.8%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例4で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分53.6%)93.8gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.1%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例5で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.4%)96.1gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.6%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例6で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.0%)73.9gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.5%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例7で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.4%)72.0gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.2%のホスファゼン環を有する酸変性アクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例8で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.7%)96.0gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分60.9%のホスファゼン環を有する酸変性エポキシメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例9で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.4%)96.1gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.6%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例10で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分55.3%)97.1gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が61.3%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例11で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分54.3%)95.2gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.6%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例12で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分55.1%)97.5gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が61.2%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例13で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分52.9%)74.5gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分が60.9%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1で得られたホスファゼン環を有するアクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液に替えて実施例14で得られたホスファゼン環を有するメタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液(固形分52.2%)72.8gを使用した以外は実施例29と同様の操作をし、固形分60.5%のホスファゼン環を有する酸変性メタクリレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液を得た。
実施例1〜28で得られたホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物、2−メチルイミダゾール(2MZ)、メチルエチルケトン(MEK)およびオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN)(日本化薬株式会社の商品名「EOCN−1020−65」:エポキシ当量197g/eq.)を表1および表2の割合(重量部)で混合、溶解し、ワニス(樹脂組成物)を調製した。このワニスをステンレス製の型に流し込み、140℃で20分加熱して乾燥させた後、200℃で3時間加熱硬化して硬化物(樹脂成形体)を製造した。ここでは、1/16インチ厚および5mm厚の二種類のシート状硬化物を製造した。硬化物は、DSC測定により硬化の完了を確認した。
合成例9および10で得られた不飽和カルボキシレート化合物、合成例8で得られた環状ホスファゼン化合物、メチルエチルケトン(MEK)およびオルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN)(日本化薬株式会社の商品名「EOCN−1020−65」:エポキシ当量197g/eq.)を表1および表2の割合(重量部)で混合、溶解し、ワニス(樹脂組成物)を調製した。このワニスをステンレス製の型に流し込み、140℃で20分加熱して乾燥させた後、200℃で3時間加熱硬化し、硬化物(樹脂成形体)を製造した。ここでは、1/16インチ厚および5mm厚の二種類のシート状硬化物を製造した。硬化物は、DSC測定により硬化の完了を確認した。
実施例43〜70および比較例1,2で得られたシート状硬化物について、燃焼性および耐熱性を評価した。燃焼性の評価では、1/16インチ厚のシート状硬化物を試験片として用いた。また、耐熱性の評価では、5mm厚のシート状硬化物を試験片として用いた。各項目の評価方法は次の通りである。結果を表1および表2に示す。
アンダーライターズラボラトリーズ(Underwriter’s Laboratories Inc.)のUL−94規格垂直燃焼試験に基づき、10回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、V−0、V−1、V−2および規格外の四段階に分類した。評価基準を以下に示す。難燃性レベルはV−0、V−1、V−2、規格外の順に低下する。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が50秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が5秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは30秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)試験片5本のうち、少なくとも1本は、滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がある。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
株式会社島津製作所製のDSC−60(商品名)を用い、JIS−K7121に規定された測定法によりガラス転移温度(℃)を測定した。測定環境は次のとおりである。ガラス転移温度は、高いほど耐熱性に優れていることを示す。
実施例1〜28のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液100部(固形分換算)に、重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを2部添加して重合性組成物を調製した。
実施例71〜98で得られた重合性組成物をスクリーン印刷機で銅張積層板上に塗布し、送風乾燥機を用いて80℃で30分乾燥した後、パターンフィルムを通して、高圧水銀灯にて2000mJ/cm2の露光をした。露光後、メチルエチルケトンを用いて現像し、樹脂硬化物による現像パターンを得た。この樹脂硬化物の硬度を鉛筆引っかき硬度(JIS K5600)に基づいて評価した。結果を表3および表4に示す。
実施例71〜98で調製した重合性組成物をステンレス製の型に流し込み、80℃で30分乾燥後、高圧水銀灯にて2000mJ/cm2の露光をした。その後、200℃で6時間加熱硬化し、1/16インチ厚のシート状硬化物を作製した。このシート状硬化物はDSC測定により硬化の完了を確認した。得られたシート状硬化物について、難燃性および耐熱性を評価1と同様の手法にて評価した。結果を表3および表4に示す。
実施例29〜42のホスファゼン環を有する酸変性不飽和カルボキシレート化合物のエチルカルビトールアセテート溶液100部(固形分換算)に、重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを2部添加して重合性組成物を調製した。
実施例99〜112で得られた重合性組成物をスクリーン印刷機で銅張積層板上に塗布し、送風乾燥機を用いて80℃で30分乾燥した後、パターンフィルムを通して、高圧水銀灯にて2000mJ/cm2の露光をした。露光後、5%水酸化ナトリウム水溶液を用いて現像し、樹脂硬化物による現像パターンを得た。この樹脂硬化物の硬度を鉛筆引っかき硬度(JIS K5600)に基づいて評価した。結果を表5に示す。
実施例99〜112で調製した重合性組成物をステンレス製の型に流し込み、80℃で30分乾燥後、高圧水銀灯にて2000mJ/cm2の露光をした。その後、200℃で6時間加熱硬化し、1/16インチ厚のシート状硬化物を作製した。このシート状硬化物はDSC測定により硬化の完了を確認した。得られたシート状硬化物について、難燃性および耐熱性を評価1と同様の手法にて評価した。結果を表5に示す。
Claims (18)
- 下記の式(1)で表される、ホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:下記のA3−1基、A3−2基およびA3−3基からなる群から選ばれる少なくとも一種の不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
A3−1基:下記の式(2)で示される不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
A3−2基:下記の式(3)で示される不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
A3−3基:下記の式(4)で示される不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基。
- 式(1)中のAの一部がグリシジルオキシ基含有基である、請求項1に記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 前記不飽和カルボニルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ基含有アリールオキシ基における不飽和カルボニルオキシ基は、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、チグロイルオキシ基およびクロトイルオキシ基からなる群から選ばれるものである、請求項1または2に記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 式(1)のnが1若しくは2である、請求項1から3のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 式(1)において、(2n+4)個のAのうちの1〜(2n+2)個がA3基である、請求項1から4のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 式(1)のnが異なる二種以上のものの混合物である、請求項1から5のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 水酸基当量に対して0.01〜1.2当量の多塩基酸無水物を用いて水酸基が酸変性されている、請求項1から6のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 前記多塩基酸無水物が、芳香族ジカルボン酸無水物、脂肪族ジカルボン酸無水物および脂環式ジカルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項7に記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物。
- 下記の式(5)で示されるグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物と、下記の式(9)で示される不飽和モノカルボン酸とを反応させる工程を含む、
ホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物の製造方法。
E1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
E2基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数6〜20のアリールオキシ基。
E3基:下記のE3−1基、E3−2基およびE3−3基からなる群から選ばれる少なくとも一種のグリシジルオキシ基含有アリールオキシ基。
E3−1基:下記の式(6)で示されるグリシジルオキシ基含有アリールオキシ基。
E3−2基:下記の式(7)で示されるグリシジルオキシ基含有アリールオキシ基。
E3−3基:下記の式(8)で示されるグリシジルオキシ基含有アリールオキシ基。
- 請求項1から8のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物の少なくとも二種類を含む重合性組成物。
- 請求項10に記載の重合性組成物を硬化させて得られる樹脂成形体。
- 請求項11に記載の樹脂成形体を用いた電気・電子部品。
- 請求項1から8のいずれかに記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物と、活性エネルギー線硬化性化合物とを含む重合性組成物。
- 請求項13に記載の重合性組成物を硬化させて得られる樹脂成形体。
- 請求項14に記載の樹脂成形体を用いた電気・電子部品。
- 請求項1から8に記載のホスファゼン環を有する不飽和カルボキシレート化合物と、熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂成分とを含む樹脂組成物。
- 請求項16に記載の樹脂組成物を硬化させて得られる樹脂成形体。
- 請求項17に記載の樹脂成形体を用いた電気・電子部品。
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