JP5610252B2 - グリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:置換基を持たない炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:下記の式(2)で示されるグリシジルオキシ基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
[工程1]
下記の式(3)で表される環状ホスホニトリルジハライドの全ハロゲン原子を、少なくとも一つが下記のG3基により置換されるよう下記のG1基、G2基およびG3基からなる群から選ばれた基により置換し、アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程。
G1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
G2基:置換基を持たない炭素数6〜20のアリールオキシ基。
G3基:下記の式(4)で示されるアシル基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
工程1で製造したアシル基含有環状ホスホニトリル置換体を酸化し、アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程。
[工程3]
工程2で製造したアシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を脱アシル化することでアシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体のアシルオキシ基をヒドロキシ基に変換し、ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程。
[工程4]
塩基の存在下において、工程3で製造したヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体とエピハロヒドリンとを反応させる工程。
本発明のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、下記の式(1)で表されるものである。
炭素数が1〜8のアルコキシ基。このアルコキシ基は、炭素数が1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
このようなアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、エテニルオキシ基、1−プロペニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、1−プロピル−2−ブテニルオキシ基、5−オクテニルオキシ基、ベンジルオキシ基および2−フェニルエトキシ基等を挙げることができる。このうち、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基およびベンジルオキシ基が好ましく、エトキシ基およびn−プロポキシ基が特に好ましい。
置換基を持たない炭素数が6〜20のアリールオキシ基。
下記の式(2)で示されるグリシジルオキシ基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
2n個の全てのAがA3基のものである。この場合、Aは、全てが同じA3基であってもよいし、二種以上のA3基であってもよい。
2n個のAのうちの一部(すなわち、少なくとも一つ)がA3基であり、他のAがA1基およびA2基からなる群から選ばれた基のものである。この場合、A3基以外のAは、全てが同じA1基若しくはA2基であってもよいし、二種以上のA1基若しくはA2基または一種若しくは二種以上のA1基とA2基とが混在した状態であってもよい。
本発明のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、次のような方法により製造することができる。
炭素数が1〜8のアルコール類。
このアルコール類は、炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい。
置換基を持たない炭素数が6〜20のフェノール類。
下記の式(5)で表されるアシル基置換フェノール類。
炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも1種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
この基は、化合物B1によりハロゲン原子と置換されるものであり、既述のA1基に該当する。
置換基を持たない炭素数6〜20のアリールオキシ基。
この基は、化合物B2によりハロゲン原子と置換されるものであり、既述のA2基に該当する。
下記の式(4)で示されるアシル基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
式(4)において、L1〜L5は、少なくとも一つがアシル基でありかつ少なくとも一つが炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基であり、残りが水素原子である。
この場合は、環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドのハロゲン原子(以下、活性ハロゲン原子という場合がある)の全てを化合物B3に由来のG3基で置換する。ここで用いられる化合物B3は、上述のアシル基置換フェノール類のうちの一種若しくは二種以上である。環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの全ての活性ハロゲン原子をG3基で置換する方法としては、次のいずれかの方法を採用することができる。
環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3のアルカリ金属塩とを反応させる。
この方法による場合、化合物B3のアルカリ金属塩の使用量は、通常、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.0〜2.0当量に設定するのが好ましく、1.05〜1.3当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.0当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.0当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。
環状ホスホニトリルジハライドと化合物B3とを、ハロゲン化水素を捕捉可能な塩基の存在下で反応させる。
この方法による場合、化合物B3の使用量は、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.0〜2.0当量に設定するのが好ましく、1.05〜1.3当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.0当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.0当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。また、塩基の使用量は、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の量の1.1〜2.1当量に設定するのが好ましく、1.1〜1.4当量に設定するのがより好ましい。当該使用量が1.1当量未満の場合は、活性ハロゲン原子の一部が残留し、目的とするグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物が所要の効果を示さない可能性がある。一方、当該使用量が2.1当量を超える場合は、反応生成物の分離・精製が困難になるおそれがあり、また、不経済である。
この場合は、環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3のうちの少なくとも一種と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物とを反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの一部の活性ハロゲン原子を化合物B3に由来のG3基で置換し、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つの基で置換する。このための方法としては、次のいずれかの方法を採用することができる。
環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3のアルカリ金属塩と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物のアルカリ金属塩との混合物を反応させ、活性ハロゲン原子の全てを置換する。当該混合物において、化合物B3のアルカリ金属塩の割合は、製造するグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物の種類に応じて適宜設定することができる。
環状ホスホニトリルジハライドに対し、化合物B3と、化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物との混合物を、ハロゲン化水素を捕捉可能な塩基の存在下で反応させ、活性ハロゲン原子の全てを置換する。当該混合物において、化合物B3の割合は、製造するグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物の種類に応じて適宜設定することができる。
先ず、環状ホスホニトリルジハライドに対して化合物B3を反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の一部を化合物B3に由来のG3基により置換した部分置換体を得る(第一工程)。次に、得られた部分置換体に対して化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物を反応させ、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つにより置換する(第二工程)。
先ず、環状ホスホニトリルジハライドに対して化合物B1および化合物B2のうちの少なくとも一つの化合物を反応させ、環状ホスホニトリルジハライドの活性ハロゲン原子の一部を化合物B1に由来のG1基および化合物B2に由来のG2基のうちの少なくとも一つにより置換した部分置換体を得る(第一工程)。次に、得られた部分置換体に対して化合物B3を反応させ、残りの活性ハロゲン原子の全てを化合物B3に由来のG3基により置換する(第二工程)。
<方法1>
ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体とエピハロヒドリンとを反応させる方法である。この場合、ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体とエピハロヒドリンとの混合物に対し、塩基である水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を添加し、または添加しながら反応(脱ハロゲン化水素による閉環反応)する。反応温度は、20〜120℃に設定するのが好ましい。また、反応時間は、反応スケールによるが、通常1〜10時間に設定するのが好ましい。
この方法では、先ず、ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体とエピハロヒドリンとの混合物に対し、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイドおよびトリメチルベンジルアンモニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩を触媒として添加し、50〜150℃の条件下で反応させてハロヒドリンエーテル化物を一旦生成させる(工程A)。この工程での反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、1〜5時間に設定するのが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、本発明のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含むものである。
本発明の重合性組成物は、本発明のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物を含んでいる。ここで用いられるグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、二種以上のものであってもよい。この重合性組成物は、本発明のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物に加え、例えば、エポキシ樹脂、熱可塑性や溶媒可溶性を付与するために変性したポリイミド系樹脂(好ましくは、グリシジルオキシ基と反応し結合するような官能基、例えば、カルボキシル基、エポキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基を有する、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリカルボジイミド、マレイミド樹脂およびマレイミド−シアン酸エステル樹脂等のポリイミド系樹脂)および変性ポリフェニレンエーテル(例えば、ポリフェニレンエーテルの一部または全部に、カルボキシル基、エポキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基および無水ジカルボキシル基などの反応性官能基を、グラフト反応や共重合などの何らかの方法により導入したもの)等を含んでいてもよい。これらの樹脂成分は、二種以上のものを併用することもできる。また、この重合性組成物は、その用途等に応じ、その目的とする物性を損なわない範囲で、各種の添加剤を配合することができる。利用可能な添加剤は、上述の樹脂組成物の説明において挙げたものと同様のものである。
JIS K 0070−1992「化学製品の酸価、けん化価、エステル価、よう素価、水酸基価および不けん化物の試験方法」において規定された水酸基価測定方法の中和滴定法に従い測定し、水酸基価mgKOH/gの値を水酸基当量g/eq.に変換した。
JIS K−7236「エポキシ樹脂のエポキシ当量の求め方」において規定された方法に従い、1当量のエポキシ基を含む化合物の質量g(g/eq.)を測定した。
[工程1:上記方法B−cによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた5リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)を仕込み、トルエン(1,950mL)を加えて溶解した。これにナトリウム4−アセチル−3−メチルフェノキシド(215.1g,1.25mol)のTHF(400mL)溶液を5時間かけて滴下した後、25℃にて24時間撹拌した。得られた反応液を予め調製したナトリウムフェノキシド(140.5g,2.65mol)のトルエン(1,250mL)懸濁液に投入後、110℃にて3時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)にて洗浄して希硝酸にて中和し、水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、418.8g(収率:98.7%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.4(6H), 2.5(6H),6.7〜7.5(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.2〜10.3
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機および滴下ロートを取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1で得た化合物(187.8g,0.70unit mol)、トリフルオロ酢酸無水物(100mL)およびジクロロメタン(200mL)を仕込んだ。そして、内温0℃以下で60%過酸化水素水(48.7g,0.86mol)を滴下した後、内温25℃にて3時間撹拌した。反応終了を確認後、反応混合物を分液ロートに移し、20%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、これを乾燥、濃縮して193.3g(収率98.9%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.4(6H),6.8〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜10.4
温度計および撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(167.5g,0.60unit mol)、メタノール(100mL)および48%水酸化ナトリウム水溶液(70.9g,0.86mol)を仕込み、室温にて4時間撹拌した。反応終了を確認後、メタノールを留去して得られた濃縮残渣に脱イオン水(900mL)を加えて溶解し、30%硝酸にてpH6に中和した。これを分液ロートに移して生成物をメチルイソブチルケトン(MIBK)にて抽出し、MIBK層を脱イオン水にて2回洗浄した後に乾燥、濃縮して140.5g(収率93.2%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(6H), 6.5〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜10.3
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.6%,H:4.6%,N:5.6%,P:12.3%
実測値 C:60.5%,H:4.5%,N:5.7%,P:12.5%
◎TOF−MS(m/z):
724,754,784
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
375g/eq.
温度計、撹拌機および冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程3で得られた化合物(150.7g,0.6unit mol)、エピクロロヒドリン(185.0g,2.0mol)およびメタノール(300mL)を仕込み、窒素気流下で撹拌しているところに、水酸化ナトリウム(16.0g,0.4mol)を加えて1時間加熱還流を行った。反応終了後、減圧濃縮でメタノールおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、濃縮残渣にMIBK(300mL)を加えて溶解して水洗浄を3回行った。これを減圧濃縮し、120℃で減圧乾燥することで、167.3g(収率:96.6%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(6H),2.7(2H),2.9(2H),3.3(2H),3.6(2H),3.9(2H),6.7〜7.2(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.7〜10.0
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.0%,H:4.9%,N:4.9%,P:10.7%
実測値 C:61.1%,H:4.7%,N:4.9%,P:10.6%
◎TOF−MS(m/z):
780,866,952
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
434g/eq.
[工程1:上記方法B−dによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下で水素化ナトリウム(76.0g,3.17mol)を仕込み、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(173.8g,1.50unit mol)のTHF(700mL)溶液を加えた。これを0℃に維持しながら、フェノール(188.2g,2.0mol)のTHF(200mL)溶液を1時間以上かけて滴下した後、1時間撹拌した。得られた反応液に2−メチル−4−アセチルフェノール(165.2g,1.1mol)のTHF(200mL)溶液を1時間以上かけて滴下した後、70℃にて6時間還流した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)にて洗浄し、これを希硝酸にて中和して水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、312.3g(収率:77.5%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.08(6H), 2.52(6H),6.9〜7.8(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.1〜9.6
◎残存塩素分析:
<0.01%
温度計、撹拌機、還流冷却管および滴下ロートを取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程1において得た化合物(188.0g,0.70unit mol)およびアセトニトリル(300mL)を仕込んだ。これに内温0℃以下で予め調製した2M過リン酸のアセトニトリル溶液(350mL,0.70mol)を滴下した後、25℃で2時間撹拌した。反応混合物にトルエン(500mL)を加えて分液ロートに移し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、乾燥、濃縮して184.5g(収率94.4%)の褐色油状の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H), 2.3(6H),6.8〜7.3(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.6〜10.3
温度計および撹拌機を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程2で得た化合物(167.5g,0.60unit mol)、メタノール(200mL)および炭酸カリウム(55.3g,0.40 mol)を仕込み、25℃で3時間撹拌した。反応後に溶媒を留去して得られた濃縮残渣に水(300mL)を加え、これを分液ロートに移してMIBKにて生成物を抽出した。MIBK層を脱イオン水にて2回洗浄した後、乾燥、濃縮して149.1g(収率98.9%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.0(6H), 6.4〜7.4(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重アセトン中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.0〜11.5
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.6%,H:4.6%,N:5.6%,P:12.3%
実測値 C:60.7%,H:4.5%,N:5.6%,P:12.4%
◎TOF−MS(m/z):
724,754,784
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎水酸基当量:
371g/eq.(理論値377g/eq.)
温度計、撹拌機およびディーン−スターク装置を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに、工程3で得た化合物(150.7g,0.6unit mol)、エピクロロヒドリン(148.0g,1.6mol)およびヘキサン(300mL)を仕込み、これを窒素気流下で撹拌しているところに、10M水酸化ナトリウム水溶液(40mL,0.4mol)を加えて3時間脱水還流を行った。反応終了後、減圧濃縮でヘキサンおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去した。濃縮残渣にMIBK(300mL)を加えて溶解した後、水洗浄を3回行った。これを減圧濃縮し、120℃で減圧乾燥することで、168.3g(収率:97.2%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(6H),2.7(2H),2.9(2H),3.3(2H),3.6(2H),3.9(2H),6.7〜7.2(26H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.5〜9.9
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.0%,H:4.9%,N:4.9%,P:10.7%
実測値 C:61.0%,H:4.8%,N:5.1%,P:10.8%
◎TOF−MS(m/z):
780,866,952
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
438g/eq.
[工程1〜3:上記方法B−cを利用したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
実施例1の工程1で用いたナトリウム4−アセチル−3−メチルフェノキシドの代わりにナトリウム4−アセチル−3,5−ジメチルフェノキシド(172.4g,1.05mol)を用いた点を除いて実施例1の工程1〜3と同様に操作し、褐色ガラス状の生成物を得た。この生成物は、分析の結果、[N3P3(OC6H2(CH3)2OH)(OC6H5)5]、[N3P3(OC6H2(CH3)2OH)2(OC6H5)4]、[N3P3(OC6H2(CH3)2OH)3(OC6H5)3]の混合物であり、その平均組成が[N3P3(OC6H2(CH3)2OH)2.1(OC6H5)3.9]の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに工程1〜3により得られた上記化合物(157.2g,0.6unit mol)、エピクロロヒドリン(148.0g,1.6mol)およびエタノール(50mL)を仕込み、窒素気流下で撹拌しているところにトリエチルアミン(60.7g,0.6mol)を1時間かけて滴下し、1時間還流撹拌した。反応終了後、減圧濃縮でエタノール、トリエチルアミンおよび未反応のエピクロロヒドリンを留去し、濃縮残渣にMIBK(300mL)を加えて溶解した後、1M塩酸および水で3回洗浄した。これを減圧濃縮し、120℃で減圧乾燥することで、168.8g(収率:93.4%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.2(12.6H),2.7(2.1H),2.9(2.1H),3.3(2.1H),3.6(2.1H),3.9(2.1H),6.7〜7.2(23.7H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.4〜9.7
◎CHNP元素分析:
理論値 C:61.8%,H:5.2%,N:4.7%,P:10.3%
実測値 C:61.6%,H:5.3%,N:4.7%,P:10.2%
◎TOF−MS(m/z):
794,894,993
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
432g/eq.
[工程1〜3:上記方法B−cを利用したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
実施例1の工程1で用いたナトリウム4−アセチル−3−メチルフェノキシドの代わりにナトリウム3,5−ジアセチル−4−メチルフェノキシド(107.1g,0.50mol)を用いた点を除いて実施例1の工程1〜3と同様に操作し、褐色ガラス状の生成物を得た。この生成物は分析の結果、[N3P3(OC6H5)6]、[N3P3(OC6H2(CH3)(OH)2)(OC6H5)5]および[N3P3(OC6H2(CH3)(OH)2)2(OC6H5)4]の混合物であり、その平均組成が[N3P3(OC6H2(CH3)(OH)2)1.0(OC6H5)5.0]の環状ホスファゼン化合物であることを確認した。
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに工程1〜3により得られた上記化合物(147.9g,0.6unit mol)およびエピクロロヒドリン(148.0g,1.6mol)を仕込み、窒素気流下で撹拌しているところに水酸化カリウム(22.4g,0.4mol)を1時間かけて分割投入し、50℃で1時間撹拌した。反応終了後、MIBK(300mL)を加えて溶解した後、水で3回洗浄した。これを減圧濃縮して得た残渣にMIBK(50mL)および6M水酸化カリウム水溶液(3mL)を加えて1時間加熱還流した。この反応溶液を3回水洗してから減圧濃縮した後、120℃で減圧乾燥することで、155.7g(収率:91.4%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(3H),2.7(2H),2.9(2H),3.3(2H),3.6(2H),3.8(2H),6.4〜7.2(27H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.3〜9.9
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.6%,H:4.7%,N:4.9%,P:10.9%
実測値 C:60.5%,H:4.5%,N:4.6%,P:10.6%
◎TOF−MS(m/z):
694,852,1010
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
433g/eq.
[工程1〜3:上記方法B−dを利用したヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
実施例2の工程1で用いたヘキサクロロシクロトリホスファゼンの代わりにクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nとしてn=3〜8の混合物:173.8g,1.50unit mol)を用いた点、同工程1で用いたフェノールの代わりにエタノール(103.7g,2.25mol)を用いた点、および、同工程1で用いた2−メチル−4−アセチルフェノールの代わりに3−メチル−4−アセチルフェノール(120.1g,0.80mol)を用いた点を除いて実施例2の工程1〜3と同様に操作し、褐色粘稠の生成物を得た。この生成物は、分析の結果、[NP(OC6H3(CH3)OH)0.5(OC2H5)1.5]を平均組成とする環状ホスファゼン化合物であることを確認した。
温度計、撹拌機および還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに工程1〜3により得られた上記化合物(104.5g,0.6unit mol)およびエピクロロヒドリン(148.0g,1.6mol)を仕込み、窒素気流下で撹拌しているところに炭酸カリウム(55.3g,0.4mol)を1時間かけて分割投入し、50℃で1時間撹拌した。反応終了後、MIBK(300mL)を加えて溶解し、これを水で3回洗浄した。これを減圧濃縮した後、120℃で減圧乾燥することで、113.9g(収率:93.9%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
1.0〜1.5(4.5H),2.0〜2.1(1.5H),2.2(0.5H),2.7(0.5H),2.9(0.5H),3.3(0.5H),3.6(0.5H),3.8〜4.3(3.5H),6.6〜7.9(1.5H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 13.0〜16.8
◎CHNP元素分析:
理論値 C:47.5%,H:6.5%,N:6.9%,P:15.3%
実測値 C:47.7%,H:6.6%,N:6.8%,P:15.5%
◎TOF−MS(m/z):
540,674,808,943
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
412g/eq.
[工程1:上記方法A−bによるアセチル基含有環状ホスファゼン化合物の製造]
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを取り付けた3リットルの4つ口フラスコに、窒素気流下でクロロシクロホスファゼンオリゴマー(分子式[PNCl2]nとしてn=3〜8の混合物:173.8g,1.50unit mol)および4−アセチル−2−メチルフェノール(495.6g,3.30mol)のアセトニトリル(1,000mL)溶液を加えた。これにトリエチルアミン(404.8g,4.0mol)を1時間かけて滴下した後、12時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後に減圧濃縮し、トルエン(1,000mL)および5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)を加えて分液ロートに移した。水層を分離後、トルエン層を5%水酸化ナトリウム水溶液(500mL)にて洗浄し、希硝酸にて中和して水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、506.2g(収率:98.3%)の生成物を得た。
工程1で得た生成物に対して実施例1の工程2および3と同様の操作を実施し、アシルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物を経由して褐色ガラス状の生成物を得た。この生成物は、分析の結果、[NP(OC6H3(CH3)OH)2]nの組成を持つ、多量体のヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却管を取り付けた1リットルの4つ口フラスコに工程3で得られた上記化合物(174.7g,0.6unit mol)、メタノール(500mL)およびエピクロロヒドリン(444.1g,4.8mol)を仕込み、窒素気流下で撹拌しているところに水酸化ナトリウム(48.0g,1.2mol)を1時間かけて分割投入し、2時間還流撹拌した。反応終了後、MIBK(300mL)を加えて溶解し、水で3回洗浄した。これを減圧濃縮して得た残渣を120℃で減圧乾燥することで、223.4g(収率:92.3%)の生成物を得た。この生成物の分析結果は以下の通りであった。
2.1(6H),2.7(2H),2.9(2H),3.3(2H),3.6(2H),3.9(2H),6.4〜7.0(6H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.6
◎CHNP元素分析:
理論値 C:59.6%,H:5.5%,N:3.5%,P:7.7%
実測値 C:59.5%,H:5.4%,N:3.4%,P:7.7%
◎TOF−MS(m/z):
1211,1614,2018
◎残存塩素分析:
<0.01%
◎エポキシ当量:
203g/eq.
特開昭58−219190号公報の実施例を参照してヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物を合成した。得られたヒドロキシ基含有環状ホスファゼン化合物は、1H−NMR、31P−NMRおよびLC−MS分析の結果より、[NP(OC6H4OH)1.6(OC6H5)0.4]3の構造を有することを確認した。この化合物の水酸基当量を測定したところ376g/eq.であった。
2.7(1H),2.9(1H),3.3(1H),3.9(1H),4.2(1H),6.6〜7.4(15H)
◎31P−NMRスペクトル(重クロロホルム中、δ、ppm):
三量体(P=N)3 9.6〜10.4
◎CHNP元素分析:
理論値 C:60.3%,H:4.6%,N:5.0%,P:11.2%
実測値 C:60.4%,H:4.5%,N:5.0%,P:11.2%
◎TOF−MS(m/z):
765,839,909
◎エポキシ当量:
433g/eq.
実施例1〜6または比較例1で製造したグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物とジシアンジアミド(DICY)とを表1に示す割合(重量部)で均一に混合した重合性組成物を調製し、これをPTFE製の型に流し込んで160℃で2時間および190℃で3時間加熱し硬化させた。これにより、1/16インチ厚および5mm厚の二種類のシート状重合体を作製した。シート状重合体は、IRスペクトルによってエポキシ基の吸収が完全に消失していることを確認した。
フェノール性水酸基当量が10g/eq.のフェノールノボラック樹脂(明和化成株式会社の商品名「DL−92」)5.5部、平均粒径が20μmの球状溶融シリカ(龍森株式会社製)100部、カルナバワックス(東亜化成株式会社製)0.5部およびトリフェニルホスフィン0.5部の混合物に対し、実施例1〜6または比較例1で得られたグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物およびエポキシ当量が200g/eq.のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(住友化学株式会社製) を表2に示す割合で配合して常温で混合し、樹脂組成物を調製した。そして、この樹脂組成物を90〜95℃で混練した後に冷却粉砕し、成形材料を製造した。この成形材料を175℃に加熱した金型内にトランスファー注入して8時間の後硬化処理を施し、長さ5インチ、幅0.5インチ、厚さ1/32インチのシート状樹脂成形体(封止品)を得た。
実施例7〜12および比較例2で得られた重合体について、燃焼性、耐熱性およびガラス転移温度を評価した。燃焼性および耐熱性の評価では1/16インチ厚のシート状重合物を試験片として用い、また、ガラス転移温度の評価では5mm厚のシート状重合体(幅9mm、長さ40mm)を試験片として用いた。
(燃焼性)
アンダーライターズラボラトリーズ(Underwriter’s Laboratories Inc.)のUL−94規格垂直燃焼試験に基づき、10回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、V−0、V−1、V−2および規格外の四段階に分類した。評価基準を以下に示す。難燃性レベルはV−0>V−1>V−2>規格外の順に低下する。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が50秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が5秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは30秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)すべての試験片で滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がない。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
(A)試験片5本を1本につき二回ずつ、合計10回の接炎後からの消炎時間の合計が250秒以内。
(B)試験片5本を1本につき二回ずつ接炎を行い、それぞれの接炎後からの消炎時間が30秒以内。
(C)試験片5本のうち、少なくとも1本は、滴下物による、300mm下の脱脂綿への着火がある。
(D)すべての試験片で、二回目の接炎後のグローイングは60秒以内。
(E)すべての試験片で、クランプまでフレーミングしない。
試験片を288℃で20分間処理し、外観の変化を観察した。表1、2において、「有」は、環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化がなく、耐熱性が有ることを示す。また、「無」は、環状ホスファゼン化合物のブリードアウトによる外観変化があり、耐熱性が無いことを示す。
株式会社島津製作所の「DSC−60」(商品名)を用い、JIS−K7121の測定法における数値をガラス転移温度(℃)とした。この際、測定雰囲気は乾燥窒素雰囲気とし、また、測定温度は35〜200℃の範囲とした。
Claims (10)
- 下記の式(1)で表されるグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
(式(1)中、nは3〜8の整数を示し、Aは下記のA1基、A2基およびA3基からなる群から選ばれた基を示しかつ少なくとも一つがA3基である。
A1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
A2基:置換基を持たない炭素数6〜20のアリールオキシ基。
A3基:下記の式(2)で示されるグリシジルオキシ基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
式(2)中、E1〜E5は、少なくとも一つがグリシジルオキシ基でありかつ少なくとも一つが炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる基であり、残りが水素原子である。) - 式(1)において、A3基が2−メチル−4−グリシジルオキシ−フェニルオキシ基、3−メチル−4−グリシジルオキシ−フェニルオキシ基および3,5−ジメチル−4−グリシジルオキシ−フェニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つのものである、請求項1に記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 式(1)において、2n個のAのうちの1〜(2n−2)個がA3基である、請求項1または2に記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 式(1)のnが3若しくは4である、請求項1から3のいずれかに記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 式(1)のnが異なる二種以上のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物の混合物である、請求項1から4のいずれかに記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物。
- 請求項1に記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物を製造するための方法であって、
下記の式(3)で表される環状ホスホニトリルジハライドの全ハロゲン原子を、少なくとも一つが下記のG3基により置換されるよう下記のG1基、G2基およびG3基からなる群から選ばれた基により置換し、アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程と、
(式(3)中、nは3〜8の整数を示し、Xはハロゲン原子を示す。
G1基:炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が1〜8のアルコキシ基。
G2基:置換基を持たない炭素数6〜20のアリールオキシ基。
G3基:下記の式(4)で示されるアシル基置換フェニルオキシ基からなる群から選ばれる基。
式(4)において、L1〜L5は、少なくとも一つがアシル基でありかつ少なくとも一つが炭素数1〜6のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基であり、残りが水素原子である。)
前記アシル基含有環状ホスホニトリル置換体を酸化し、アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程と、
前記アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を脱アシル化することで前記アシルオキシ基含有環状ホスホニトリル置換体のアシルオキシ基をヒドロキシ基に変換し、ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体を製造する工程と、
塩基の存在下において、前記ヒドロキシ基含有環状ホスホニトリル置換体とエピハロヒドリンとを反応させる工程と、
を含むグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物の製造方法。 - 樹脂成分と、
請求項1から5のいずれかに記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物と、
を含む樹脂組成物。 - 前記樹脂成分が、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂および変性ポリフェニレンエーテル樹脂からなる群から選ばれたものである、請求項7に記載の樹脂組成物。
- 請求項7または8に記載の樹脂組成物からなる樹脂成形体。
- 請求項1から5のいずれかに記載のグリシジルオキシ基含有環状ホスファゼン化合物を含む重合性組成物。
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