JP3695472B2 - メイラード反応阻害剤 - Google Patents
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【産業上の利用分野】
本発明は、タンパク質と還元糖との縮合反応であるメイラード反応を抑制乃至阻害作用を有する生薬の抽出物を有効成分とするメイラード反応阻害剤に関し、更に詳しくは、メイラード反応すなわちブドウ糖とコラーゲンとが非酵素的に縮合して生じるアマドリ転移生成物の生成を阻害し、肌の硬化、しわ形成、はり・つやの喪失の原因となるコラーゲンの架橋形成(老化架橋ともいわれる)や、肌のくすみの原因となる着色を抑制する、優れた皮膚老化防止効果や美肌効果を有するメイラード反応阻害剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
メイラード反応は、アミノ酸、タンパク質等の遊離アミノ基(ε−アミノ基、N末端のアミノ基)と還元糖との間で起こる縮合反応をいう。もともとこの反応は食品の保存中に起こる褐変現象として1912年、フランスのL.C.メイラード(L.C.Maillard)らにより報告されたものである。
【0003】
1968年にラーバー(Rahbar)らが、ヘモグロビン分画の1つが糖尿病患者において増加することを報告して以来、生体内のタンパク質にこの反応が生じることが明らかにされ、近年では本反応の結果生じる構造や機能の変化が糖尿病のみならず種々の病変、老化に深い関わりがあることが判明している。
【0004】
メイラード反応の機構は、現在次のように理解されている。すなわち、まずタンパク質の遊離アミノ基をグルコース等の還元糖のアルデヒド基が求核反応によって攻撃し、シッフ塩基を形成する。このシッフ塩基は不安定であり、分子内電子転移反応を起こしてアマドリ転移生成物を形成し安定化する。次いで、アマドリ生成物は種々のデオキシオソンを生成し、更にタンパク質のアミノ基と反応を起こして重合体形成をひき起こす。最後に、この重合体形成によりタンパク質の溶解度が低下し、プロテアーゼの作用を受けにくくなり、多くは蛍光を発する褐変物質となるのである。
【0005】
以上のことからメイラード反応は、特に代謝回転の緩やかなタンパク質において顕著であることが知られ、化粧品科学においては特にコラーゲンのメイラード反応が皮膚の硬化、しわ、くすみ等すなわち皮膚老化の要因の1つであることが確認されてきている。(参考 特開昭62−249909号)
【0006】
現在すでに、このメイラード反応を阻害する物質がいくつか知られている。例えば、尿素やグアニジン(特開昭62−249908号)、メチルトリシラノール等のケイ素化合物(特開昭62−249909号)、ベンゾフェノン類(特開平4−368320号)、黄ごんフラボノイド(特開平3−240725号)について、これらがメイラード反応阻害活性を有することが報告されている。しかし、これらは実際作用が弱く、実用化のために十分満足のいくものではなかった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、上記の欠点を解消し、実用に耐え得るメイラード反応阻害剤の開発が求められていた。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、皮膚のコラーゲンに着目し、種々の化合物を用いてコラーゲンのメイラード反応に対する抑制効果を調べた結果、特定の生薬の抽出物を用いることにより、ブドウ糖とコラーゲンによるアマドリ転移生成物の生成すなわちメイラード反応を阻害し、肌の硬化、しわ形成、はり・つやの喪失の原因となるコラーゲンの架橋形成や、肌のくすみの原因となる着色を抑制し、皮膚老化防止効果や美肌効果において優れた性質を示すことを見い出し、本発明を完成するにいたった。
【0009】
すなわち、本発明は、イチイヨウ、キンオウシ及びモクテンリョウから選ばれる生薬の抽出物の1種または2種以上を有効成分とする、メイラード反応に由来する皮膚のコラーゲンの架橋形成及びメイラード反応に由来する皮膚の着色を抑制するためのメイラード反応阻害剤である。
【0010】
以下、本発明について詳述する。本発明で用いられるイチイヨウ(一位葉)とは、いちい科イチイ属イチイ(一位、Taxus cuspidata Seib.et Zucc.、別名スホウノキ、アララギ、オンコ)の葉である。キンオウシ(金桜子)とは、ばら科バラ属ナニワイバラ(難波茨、Rosa laevigata Michx.)の果実である。モクテンリョウ(木天蓼)とは、またたび科マタタビ属マタタビ(木天蓼、Actinidia polygama(Sieb.etZucc.)Planch ex Maxim)の果実の虫こぶである。
【0011】
本発明において使用される生薬の抽出物についてその抽出方法は特に限定されないが、生薬の重量に対し1〜1000倍量、特に5〜100倍量の抽出溶媒を用い、4℃以上、特に15〜30℃で1時間以上、より好ましくは1〜3日間浸漬した後、濾過すればよい。
【0012】
抽出溶媒としては、水;メチルアルコール、エチルアルコール等の1級アルコール;プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール等の液状多価アルコール;酢酸エチルエステル等の低級アルキルエステル;ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素;エチルエーテル;アセトン等の公知の溶媒を用いることができ、これら溶媒は1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。就中、好ましい抽出溶媒として、エチルアルコール、メチルアルコール、アセトン等の有機溶媒の水溶液、またはグリセリン、1,3−ブチレングリコール等の多価アルコールの水溶液が挙げられる。
【0013】
本発明において使用される生薬の抽出物は、前記方法等により得られた抽出液をそのまま用いても良いが、更に必要に応じて濃縮または乾燥固化したものを用いても良い。また、これらの抽出物を常法、例えば向流分配法、液体クロマトグラフィー等により精製して用いることもできる。
【0014】
本発明のメイラード反応阻害剤は、常法に従い、必須成分であるイチイヨウ、キンオウシ、モクテンリョウから選ばれる生薬の抽出物の1種または2種以上を通常の製剤用基剤に配合して調製することができる。
【0015】
本発明のメイラード反応阻害剤は、皮膚外用剤、すなわち軟膏剤、クリーム剤、外用液剤等の皮膚外用剤や、乳液、クリーム、化粧水、パック、ファンデーション、洗浄料、美容液等の化粧料に添加する剤形、あるいはそれらの剤形そのものとすることができる。
【0016】
本発明のメイラード反応阻害剤における生薬抽出物の含有量は、乾燥固形分として好ましくは0.0001〜10重量%(以下、特に記載のあるもの以外は重量%を単に%で示す)、より好ましくは0.01〜5%である。抽出液を使用する場合は、溶質である乾燥固形分の含有量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等は何ら限定されるものではない。
【0017】
本発明において、前記生薬抽出物を配合する製剤用基剤は、前記の使用の態様に応じて選択することができ、例えば、精製水、緩衝液、低級アルコール、多価アルコール、油脂、粉体、界面活性剤、水溶性高分子、美容成分、紫外線吸収剤、美白成分、増粘剤、色素、防腐剤、香料、酸化防止剤等を用いることができる。
【0018】
【実施例】
以下に参考例、試験例及び実施例を挙げ、本発明について更に説明する。なお、これらは本発明を何ら限定するものではない。
【0019】
参考例1
表1に示す各生薬を乾燥させ、細切する。この細切した生薬10重量部に50%(v/v)エチルアルコール水溶液100重量部を加え、室温で時々攪拌しながら3日間抽出し、濾過して、各生薬の抽出物を得た。これらを試料として試験例1の方法により、メイラード反応阻害能を測定した。
【0020】
【表1】
【0021】
試験例1 メイラード反応阻害能試験
まず、子牛皮膚からのコラーゲン(タイプ1)をpH7.4の50mMリン酸緩衝液に5mg/mlとなるように加え、更にグルコース250mMと検体である参考例1で調製した各試料を5%となるように加え、被験サンプルを調製した。また、検体を加えないサンプル(対照サンプル)及び検体とグルコースを加えないサンプル(正常サンプル)を調製した。メイラード反応(非酵素的グリコシル化反応)により生じるアマドリ化合物は、塩酸によって加水分解されてフロシンとなるので、これらのサンプルを、37℃で5日間インキュベートした後、各サンプルの生成物を塩酸で加水分解し、生じるフロシンをHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により定量してメイラード反応の阻害を調べた。具体的には、反応後の各サンプルを透析後、凍結乾燥し、その1mgに6N塩酸200μlを加えて110℃で18時間加水分解を行い、塩酸を留去した後、水600μlを加えて溶解し、HPLCカラム(TSKゲル80Ts(東ソー製))に供してこれを50mMリン酸二水素ナトリウム(pH2.5)で溶解し、その分光吸収によりフロシンの定量を行った。フロシンの定量は、波長280nm及び254nmでの吸収ピークの比が3.9:1であるピークを用いた。各サンプル中のフロシン値は式(1)により求め、更に式(2)により阻害率(%)を算出した。結果は表1に併記した。
【0022】
【式1】
【0023】
表1の結果から明らかなように、イチイヨウ、キンオウシ、モクテンリョウの各抽出物は、メイラード反応の公知の阻害剤である塩酸グアニジン、尿素や他の生薬等と比較して著しく高いメイラード反応阻害効果が認められた。また、カイカ、カイトウヒ、ゲッケイジュ、コウジョウボク、セキショウコン、ソウジシ、バイモの各抽出物も、イチイヨウ、キンオウシ、モクテンリョウの各抽出物に比し劣るが、メイラード反応の公知の阻害剤である塩酸グアニジン、尿素や他の生薬等と比較して著しく高いメイラード反応阻害効果が認められた。
【0024】
実施例1及び比較例1〜3 クリーム
表2に示す組成及び下記製法でクリームを調製し、その美肌効果及び皮膚老化防止効果を評価した。結果を表3に示す。
【0025】
【表2】
【0026】
(製法)
A.成分(1)〜(6)及び(10)、(11)を混合し、加熱して70℃に保つ。
B.成分(7)〜(9)及び(12)を混合し、加熱して70℃に保つ。
C.AにBを加えて混合し、30℃まで冷却してクリームを得る。
【0027】
(評価方法)
26〜52才の女性40名をパネルとし、毎日朝と夜の2回、12週間にわたって洗顔後に被験クリーム各2品の適量を顔面に塗布した。塗布による美肌及び皮膚老化防止効果を下の評価基準によって評価した。
(評価基準)
美肌効果:
[評価] [内 容]
有効 肌のくすみが目立たなくなった
やや有効 肌のくすみがあまり目立たなくなった
無効 使用前と変化なし
皮膚老化防止効果:
[評価] [内 容]
有効 肌のはり、つや、柔軟性が改善された
やや有効 肌のはり、つや、柔軟性がやや改善された
無効 使用前と変化なし
【0028】
【表3】
【0029】
表3の結果から明らかな如く、本発明品は比較例1〜3のものに比べ、肌の「つや」、「はり」、「柔軟性」の改善や、「くすみ」の解消において良好な結果が得られ、皮膚老化防止効果及び美肌効果に優れた効果を示した。
【0030】
実施例2 化粧水
下に示す組成及び製法で化粧水を調製した。
(組成)
(成分) (重量%)
(1)ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O.) 0.2
(2)エタノール 15
(3)香料 適 量
(4)防腐剤 0.2
(5)イチイヨウ抽出物(注4) 2
(6)リンゴ酸 0.02
(7)リンゴ酸ナトリウム 0.04
(8)精製水 残 量
注4:参考例1で調製したもの(乾燥固形分として0.07%)
【0031】
(製法)
A.成分(1)〜(4)を混合溶解する。
B.成分(5)〜(8)を混合溶解する。
C.Bを攪拌しながらAを添加し、化粧水を得る。
【0032】
以上のようにして得られた実施例2の化粧水は、肌の「つや」、「はり」の改善や、「くすみ」の解消に優れた効果を示した。
【0033】
実施例3 軟膏剤
下に示す組成及び製法で軟膏剤を調製した。
(組成)
(成 分) (重量%)
(1)ベントナイト 10
(2)1,3−ブチレングリコール 15
(3)モクテンリョウ抽出物(注5) 3
(4)エタノール 5
(5)防腐剤 適量
(6)精製水 残量
注5:参考例1で調製したものを乾燥固化したもの
【0034】
(製法)
A.成分(1)〜(6)を均一になるまで混合する。
B.Aを脱泡して軟膏剤を得る。
【0035】
以上のようにして得られた実施例3の軟膏剤は、肌の「柔軟性」の改善や、「くすみ」の解消に優れた効果を示した。
【0036】
【発明の効果】
以上詳述した如く、本発明のメイラード反応阻害剤はメイラード反応を阻害し、肌の硬化、しわ形成、はり・つやの喪失の原因となるコラーゲンの架橋形成や、肌のくすみの原因となる着色を抑制して、優れた皮膚老化防止効果、美肌効果を示す。
Claims (1)
- イチイヨウ、キンオウシ及びモクテンリョウから選ばれる生薬の抽出物の1種または2種以上を有効成分とする、メイラード反応に由来する皮膚のコラーゲンの架橋形成及びメイラード反応に由来する皮膚の着色を抑制するためのメイラード反応阻害剤。
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