JP3660752B2 - 高純度耐熱性エポキシ樹脂及び電子材料用成形材料 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
この発明は、高純度で優れた耐熱性が要求される電子材料用の成形材料を製造する上で好適な高純度耐熱性エポキシ樹脂及びその製造法並びにこのエポキシ樹脂を用いた電子材料用の成形材料に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、半導体素子や液晶表示素子等の電子材料の分野ではその高集積化や緻密化、更には高信頼化が進み、これにつれてこれらの電子材料を製造するための封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料、トランス等の成形材料についても、耐熱性であると同時により一層の高純度化が要請されている。
【0003】
特に、これらの電子材料中に不純物として含まれる加水分解性塩素やアルカリ金属は、その存在が直ちに電子材料の信頼性に影響することから、これら加水分解性塩素やアルカリ金属等の不純物を可及的に減少せしめることが要請されている。例えば、半導体素子の封止材料中に加水分解性塩素が残存すると、吸湿時にこの加水分解性塩素が加水分解されて塩素イオンとして遊離し、この遊離した塩素が素子の微細な回路を形成する金属を腐蝕して半導体素子の信頼性を損なうという問題を引起し、また、アルカリ金属、特にナトリウムについてはカラーフィルター用材料中に残存すると、透明電極や蒸着金属膜との耐湿密着不良や液晶の電圧保持率低下という問題を引き起こして半導体や画像素子の信頼性を損なうという問題を引起す。
【0004】
ところで、近年、耐熱性や耐湿性に優れているだけでなく、低硬化収縮性、鉛筆硬度、耐薬品性、耐電解腐蝕性、電気絶縁性、耐擦傷性、ガラス等の基盤に対する密着性等の性能に優れており、特に電子材料用の種々の成形材料の用途に期待されているものとして、ビスフェノールフルオレンとエピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(以下、単に「エポキシ樹脂」という)があるが、このエポキシ樹脂についても例外ではない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明者らは、このエポキシ樹脂において不純物、特に加水分解性塩素やアルカリ金属を可及的に減少せしめることについて鋭意検討した結果、加水分解性塩素については500ppm以下に、また、アルカリ金属については3ppm以下にすることにより、信頼性のある封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料用成形材料とすることができることを見出し、本発明を完成した。
【0006】
従って、本発明の目的は、加水分解性塩素が500ppm以下、及び/又は、アルカリ金属が3ppm以下であって、封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料の用途において信頼性のある成形材料を製造することができる高純度耐熱性エポキシ樹脂を提供することにある。
【0007】
また、本発明の他の目的は、このようなエポキシ樹脂の製造法やこのエポキシ樹脂を用いた封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料用成形材料を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、下記一般式(1)
【化3】
(但し、式中Rm 及びRn は水素原子又はアルキル基を示し、互いに同じであっても異なっていてもよい)で表されるビスフェノールフルオレンとエピクロルヒドリンとを反応させて製造され、加熱水抽出で分析したアルカリ金属含有量が3ppm以下である高純度耐熱性エポキシ樹脂を製造する方法において、ビスフェノールフルオレンとエピクロルヒドリンとを反応させて得られた反応混合物から水と有機溶剤とを用いてビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテルを溶剤抽出するに際し、抽出溶剤として沸点80〜160℃の脂肪族アルコール及び液状炭化水素からなる混合溶剤を用いる高純度耐熱性エポキシ樹脂の製造方法である。
【0009】
アルカリ金属含有量は、好ましくは2ppm以下である。
【0010】
脂肪族アルコール及び液状炭化水素からなる混合溶剤の混合割合は、好ましくは80/20〜20/80の範囲内である。
【0011】
このようにして製造された高純度耐熱性エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂と硬化剤とを必須成分とする封止材料、カラーフィルター用材料又は絶縁材料からなる電子材料用成形材料として有用である。
【0012】
本発明のエポキシ樹脂は、上記一般式(1)で表されるビスフェノールフルオレンと過剰のエピクロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下に反応させて得られるものであり、ビスフェノールフルオレンとしては、好ましくはその置換基Rm 及びRn が水素原子又は炭素数1〜6の低級アルキル基のものであり、具体的には例えば、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)フルオレン等が挙げられ、また、アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
【0013】
本発明において、加水分解性塩素500ppm以下のエポキシ樹脂を得るためには、このエポキシ樹脂の製造を好ましくは特公平7−80992号公報記載の方法で行うのがよい。すなわち、全アルカリ金属水酸化物の50〜80重量%を反応系に添加するまでは反応により生成する水をエピクロルヒドリンとの共沸により反応系外に抜き出してエピクロルヒドリンだけを反応系内に戻し、また、全アルカリ金属水酸化物の50〜80重量%を反応系に添加した後には過剰のエピクロルヒドリンを水と共に回収しながら反応させる方法である。
【0014】
更に、本発明において、加熱水抽出で分析したアルカリ金属含有量3ppm以下、好ましくは2ppm以下のエポキシ樹脂を得るためには、ビスフェノールフルオレンとエピクロルヒドリンとを反応させて得られた反応混合物から水と有機溶剤とを用いて生成物のエポキシ樹脂を溶剤抽出するに際に、好ましくは、抽出溶剤として沸点80〜160℃の脂肪族アルコール及び液状炭化水素からなる混合溶剤を用い、更に好ましくは溶剤抽出の際の抽出温度を40〜100℃、好ましくは50〜80℃であって抽出溶剤の沸点未満の温度で行う。
【0015】
この抽出溶剤として用いる沸点80〜160℃の脂肪族アルコールとしては、具体的には、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、3−メチル−2−ブタノール、3−ペンタノール、n−ペンタノール等が挙げられ、また、沸点80〜160℃の液状炭化水素としては、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エチルシクロヘキサン、エチルベンゼン等が挙げられ、これらはそれぞれその1種のみを単独で用いてもよく、また、2種以上を混合物として用いてもよい。また、これら脂肪族アルコール(FA)と液状炭化水素(LH)との混合割合(FA/LH)は、90/10〜10/90、好ましくは80/20〜20/80の範囲内であるのがよい。
【0016】
従って、加水分解性塩素が500ppm以下で、かつ、加熱水抽出で分析したアルカリ金属含有量が3ppm以下、好ましくは2ppm以下である高純度のエポキシ樹脂を得るためには、反応を特公平7−80992号公報記載の方法で行い、次いで沸点80〜160℃の脂肪族アルコール及び液状炭化水素からなる混合溶剤を抽出溶剤として生成物のエポキシ樹脂を溶剤抽出するのがよい。
【0017】
本発明により得られた高純度のエポキシ樹脂は、好ましくは塩酸−ジオキサン法で測定したエポキシ当量が245〜270であるのがよく、エポキシ当量が245未満であると抽出溶剤中でエポキシ樹脂が結晶し析出し易いという問題がある。
【0018】
本発明のエポキシ樹脂は、これに適当な硬化剤を配合することにより、封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料用の成形材料とすることができる。
【0019】
本発明に用いられる硬化剤としては、公知のフェノール類や、多価カルボン酸及びその無水物からなる多価カルボン酸類や、1級アミン及び2級アミン等のアミン類等が用いられ、それぞれ目的とする用途に応じて適宜選択して使用することができる。具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等のノボラック樹脂等のフェノール類や、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ジフェニルテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の多価カルボン酸やこれらの酸無水物等からなる多価カルボン酸類等からなる酸性硬化剤のほか、ジシアンジアミドや、2−メチル−イミダゾール、1−フェニル−2−メチル−イミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール化合物や、2,4−ジアミノ−6−〔2−メチルイミダゾリル(1)〕−エチル−S−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−〔2−エチル−4−メチルイミダゾリル(1)〕−エチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−ビニル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−メトキシエチル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン、2−o−シアノフェニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン等のトリアジン化合物や、(3,4−ジクロロフェニル)−1,1’−ジメチルウレア、1,1’−イソホロン−ビス(3−メチル−3−ヒドロキシエチルウレア)、1,1’−トリレン−ビス(3,−ジメチルウレア)等のウレア化合物や、4,4’−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族アミン化合物等のアミン類硬化剤が挙げられる。
【0020】
前者の酸性硬化剤については、その1種のみを単独で用いることができるほか、2種以上を併用使用することもでき、また、その使用モル数は、エポキシ基100モル当量に対して通常50〜100モル当量、好ましくは50〜95モル当量である。50モル当量より少ないと、十分な硬化が得られずに耐熱性が低下するという問題があり、反対に、100モル当量を超えると、耐湿信頼性の低下や吸水率の増加という問題が生じる。
そして、後者のアミン類硬化剤については、その1種のみを単独で用いることができるほか、2種以上を併用使用することもでき、また、その使用モル数は、エポキシ基100モル当量に対して通常0.5〜80モル当量である。0.5モル当量より少ないと硬化が進まず、反対に、80モル当量を超えると吸水率が高くなって好ましくない。
【0021】
本発明の封止材料には、硬化剤として、上記のものを、好ましくは酸性硬化剤を、低吸水率化の上でより好ましくはフェノール性水酸基を有するフェノール類を用いることができ、更に、必要に応じてシリカ等の充填剤、イミダゾール化合物等の硬化促進剤、シリコンオイル等の弾性付与剤等の添加剤を添加することもできる。
【0022】
また、本発明のカラーフィルター用材料には、その硬化剤として、上記の硬化剤のうちでフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等のノボラック樹脂や、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ジフェニルテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の多価カルボン酸やこれらの酸無水物等からなる多価カルボン酸類等の酸性硬化剤が、より好ましくは無水トリメリット酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ジフェニルテトラカルボン酸二無水物等の酸無水物が用いられ、これらはその1種のみを単独で用いることができるほか、2種以上を併用使用することもできる。この酸性硬化剤の使用モル数は、エポキシ基に対して通常50〜100モル当量、好ましくは50〜90モル当量である。また、本発明のカラーフィルター用材料には、必要に応じて顔料等の着色剤、レベリング剤、溶剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加することもできる。
【0023】
更に、本発明の絶縁材料には、その硬化剤として、上述した硬化剤が、好ましくはフェノールノボラック樹脂等のノボラック樹脂や酸無水物等の酸性硬化剤が用いられ、これらはその1種のみを単独で用いることができるほか、2種以上を併用使用することもできる。この硬化剤の使用モル数は、エポキシ基100モル当量に対して通常50〜100モル当量、好ましくは50〜90モル当量である。また、本発明の絶縁材料には、必要に応じてシリカ等の充填剤、臭素化エポキシ等の難燃剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加することもできる。
【0024】
本発明のエポキシ樹脂を用いて製造された封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料用成形材料は、加水分解性塩素及び/又はアルカリ金属からなる不純物の存在が可及的に低減されているので、これらの成形材料を用いて形成される半導体素子や液晶表示素子等の電子材料の信頼性が著しく向上する。
【0025】
【発明の実施の形態】
ビスフェノールフルオレン中のヒドロキシル基1モル当量とエピクロルヒドリン2.5〜3.0モル当量とを反応容器に仕込み、攪拌下に水酸化ナトリウム水溶液(NaOHとして1モル当量)を滴下し、この際にNaOH0.7モル当量の水酸化ナトリウム水溶液が滴下されるまでは共沸蒸留により水と共に抜き出されるエピクロルヒドリンのみを反応系内に戻し、その後は過剰のエピクロルヒドリンと水とを共に反応系外に回収しながら反応させる。
【0026】
反応終了後、反応容器内に残留したエピクロルヒドリンや水を減圧下に除去し、次いで得られた反応混合物にトルエンとn−ブチルアルコールとの混合溶剤と、温水とを用い、生成物のエポキシ樹脂を混合溶剤側に溶剤抽出し、次いで温水による水洗、リン酸による中和、及び温水による水洗を行い、更に混合溶剤を留去して減圧下に乾燥し、目的のエポキシ樹脂を得る。
【0027】
得られたエポキシ樹脂には、それぞれ必要とする硬化剤を配合し、封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料用成形材料を調製する。
【0028】
【実施例】
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
【0029】
実施例1
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(フェノール性水酸基当量:175)175重量部とエピクロルヒドリン280重量部(3モル当量)とを反応容器に仕込んで攪拌下に溶解せしめ、反応系内を150mmHgの圧力に調整したのち64℃まで昇温させ、これら48重量%水酸化ナトリウム水溶液82.6重量部(1モル当量)を攪拌下に連続的に滴下し、反応により精製した水を反応系外に除去しながら4時間反応させた。
【0030】
この実施例1においては、水酸化ナトリウム水溶液の57.8重量部(0.7モル当量)が滴下されるまで(2.8時間経過まで)は水と共に共沸してくるエピクロルヒドリンを水から分離して反応系内に戻し、その後は3.5重量部/分の速度で共沸してくる過剰のエピクロルヒドリンと水とを反応系外に回収した。水酸化ナトリウム水溶液の全量を滴下し終わった際の反応系内の温度は66℃であった。
【0031】
反応終了後、反応容器内に残留したエピクロルヒドリンを80mmHg、70℃になるまで30分かけて減圧下に除去し、更に5mmHg、135℃の条件で減圧蒸留した。
得られた反応混合物にトルエン175重量部とn−ブチルアルコール75重量部との混合溶剤からなる抽出溶剤と、温水200重量部とを加えて溶解し、水層を分液して除去した。更に、有機層には温水150重量部を加えて洗浄し、リン酸で中和し、水層を分離除去したのち、再び温水150重量部を加えて有機層を洗浄した。
【0032】
このようにして得られた有機層から常圧下に抽出溶剤の大部分を留去し、次いで5mmHg、170℃の条件で蒸発乾燥を行い、210重量部のビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(エポキシ樹脂)をえた。
このエポキシ樹脂は、エポキシ当量258、加水分解性塩素160ppm、Na含有量1.0ppmであった。
【0033】
実施例2
実施例1で得られたエポキシ樹脂100重量部、フェノールノボラック樹脂(フェノール当量104)42重量部、トリフェニルホスフィン2重量部、カルナバワックス2重量部、カーボンブラック2重量部、及び溶融シリカ420重量部を配合して加熱ロールで混練し、その後に冷却粉砕してエポキシ樹脂組成物からなる封止材料を得た。
【0034】
得られた封止材料を成形(175℃、2分)し、ポストキュア(175℃、12時間)して成形体を形成し、この成形体についてTMA法によりガラス転移点を測定した。
また、得られたエポキシ樹脂組成物を用い、アルミニウムのモデル素子を封止し、125℃、100%RHの条件で保管し、アルミ腐蝕による不良のPCT(300時間後)とHHBT(2000時間以上)の耐湿性試験で不良発生状況を調べた。
結果は、ガラス転移点が240℃で、PCT及びHHBTによる耐湿性試験ではいずれも不良の発生は認められなかった。
【0035】
実施例3
実施例1で得られたエポキシ樹脂8g、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P;エポキシ当量134)12g、γ−グリシジルプロピルトリメチルシラン0.2g、無水トリメリット酸4g、及び溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル34g及びシクロヘキサン33gを配合し、0.2μmメンブレンフィルターを用いて加圧濾過を行い、カラーフィルター用保護膜材料を得た。
【0036】
カラーモザイク(フジハント社製)を用いて常法によりR、G、Bの順に80μm×20μm×1.5μmの大きさの画素からなるカラーフィルターを作製した。上で得られた保護膜材料をこのカラーフィルター上にコーティングし、120℃で5分、230℃で30分それぞれ加熱処理し、膜厚2μmの保護膜を形成せしめた。
【0037】
このようにして作製された保護膜付きカラーフィルター上に、常法によりインジウムチンオキサイド(ITO)を蒸着した後、フォトリソグラフィーによりパターニングした。
得られたITOパターンを有するカラーフィルターを光学顕微鏡で詳細に観察したが、カラーフィルターや保護膜にしわやクラック等の欠陥は全く認められず、カラーフィルターと保護膜との間の接着性や密着性も良好であった。
【0038】
更に、常法に従って、カラーフィルターのITOパターン上に配向剤を塗布して熱処理及びラビング処理した後、シール剤により対向電極基盤と貼り合わせ、液晶注入を行って単純マトリックス型液晶ディスプレイ(LCD)を作製した。このLCDモジュールについて80℃、100%RHの条件で耐湿性試験を行った。結果は500時間経過後も以上は認められなかった。
【0039】
比較例1
水酸化ナトリウム水溶液の水及び反応により生成した水を水−エピクロルヒドリン共沸混合物の還流により分離して反応系外に連続的に除去した以外は、実施例1と同様にして9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンとエピクロルヒドリンとの反応を行った。
【0040】
反応終了後、反応容器内に残留したエピクロルヒドリンを100mmHg、110℃になるまで1時間かけて減圧下に除去し、更に5mmHg、170℃の条件で減圧蒸留した。
得られた反応混合物にメチルイソブチルケトン400重量部と温水250重量部とを加えて溶解し、実施例1と同様にして210重量部のビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(エポキシ樹脂)をえた。
このエポキシ樹脂は、エポキシ当量261、加水分解性塩素1560ppm、Na含有量6.0ppmであった。
【0041】
比較例2
比較例1で得られたエポキシ樹脂を用い、上記実施例2と同様にしてエポキシ樹脂組成物からなる封止材料を調製し、この封止材料について実施例2と同様にしてガラス転移点を測定すると共に、PCT(300時間後)及びHHBT(2000時間以上)の耐湿性試験を行った。
結果は、ガラス転移点が230℃で、PCT耐湿性試験では40時間で不良の発生が認められ、また、HHBT耐湿性試験では80時間で不良の発生が認められた。
【0042】
比較例3
比較例1で得られたエポキシ樹脂を用い、上記実施例3と同様にしてカラーフィルター用保護膜材料を調製し、この保護膜材料を用いて実施例3と同様にLCDモジュールを作製し、そのLCDモジュールについて実施例3と同様の耐湿性試験を行った。結果は120時間経過後に保護膜とITOとの間で剥離が発生した。
【0043】
【発明の効果】
本発明によれば、加水分解性塩素が500ppm以下で、及び/又は、アルカリ金属が3ppm以下である高純度耐熱性エポキシ樹脂を提供でき、この高純度耐熱性エポキシ樹脂を用いて封止材料、カラーフィルター用材料、層間絶縁膜等の絶縁材料等の電子材料の用途において信頼性のある成形材料を製造することができる。
Claims (3)
- 下記一般式(1)
- 加水分解性塩素が500ppm以下である請求項1に記載の高純度耐熱性エポキシ樹脂の製造方法。
- 脂肪族アルコール及び液状炭化水素からなる混合溶剤の混合割合が、脂肪族アルコール/液状炭化水素として80/20〜20/80の範囲内である請求項1又は2に記載の高純度耐熱性エポキシ樹脂の製造方法。
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