JP3511936B2 - 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3045—Sulfates
- C08K2003/3072—Iron sulfates
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌性及び防カビ
性に優れ、かつ耐熱性、耐紫外線性などの耐候性が良好
で、しかも基材の変色、安全性の問題がない硬化物を与
え、建材用シーリング材、水回り用シーリング材等の各
種シーリング材などに好適に使用される抗菌・防カビ性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
性に優れ、かつ耐熱性、耐紫外線性などの耐候性が良好
で、しかも基材の変色、安全性の問題がない硬化物を与
え、建材用シーリング材、水回り用シーリング材等の各
種シーリング材などに好適に使用される抗菌・防カビ性
オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】湿気に
より架橋するＲＴＶシリコーンゴムは、その取り扱いが
容易な上に耐候性、電気特性に優れるため、水回り用の
シーリング材、建材用のシーリング材等の建築用のシー
リング材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で応
用されている。中でも、水回りにおいて各種の被着体に
良好に接着する上に耐候性にも優れる脱オキシムタイプ
ＲＴＶシリコーンゴムは、幅広く使用されている。
より架橋するＲＴＶシリコーンゴムは、その取り扱いが
容易な上に耐候性、電気特性に優れるため、水回り用の
シーリング材、建材用のシーリング材等の建築用のシー
リング材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で応
用されている。中でも、水回りにおいて各種の被着体に
良好に接着する上に耐候性にも優れる脱オキシムタイプ
ＲＴＶシリコーンゴムは、幅広く使用されている。
【０００３】一方、近年住宅の建築技術が向上するとと
もに気密性も向上し、カビなどの微生物にとって住宅内
の小回りは格好の生息域となっている。特にカビは、Ｒ
ＴＶシリコーンゴム内部にまで菌糸を挿入し、ふき取り
はもとより薬剤による除去も困難になり、外観を損ねる
ことが多い。
もに気密性も向上し、カビなどの微生物にとって住宅内
の小回りは格好の生息域となっている。特にカビは、Ｒ
ＴＶシリコーンゴム内部にまで菌糸を挿入し、ふき取り
はもとより薬剤による除去も困難になり、外観を損ねる
ことが多い。
【０００４】この解決策としては、抗菌性の薬剤をシー
リング材中に混練する方法が有効である。具体的にシリ
コーンシーリング材においては、抗菌性、安全性の面か
ら２，３，５，６−テトラクロル−４−メチルスルホニ
ルピリジンを添加する方法（特開昭５１−１０６１５８
号公報）、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾー
ルを添加する方法（特開昭５４−１２７９６０号公
報）、Ｎ−置換ベンズイミダゾリルカルバメート誘導体
を添加する方法（特開昭５６−３８３４８号公報）が知
られている。
リング材中に混練する方法が有効である。具体的にシリ
コーンシーリング材においては、抗菌性、安全性の面か
ら２，３，５，６−テトラクロル−４−メチルスルホニ
ルピリジンを添加する方法（特開昭５１−１０６１５８
号公報）、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾー
ルを添加する方法（特開昭５４−１２７９６０号公
報）、Ｎ−置換ベンズイミダゾリルカルバメート誘導体
を添加する方法（特開昭５６−３８３４８号公報）が知
られている。
【０００５】しかしながら、これらの化合物を含有する
シーリング材は、加熱及び紫外線被ばくにより黄変する
という問題があり、このため確実に全てのカビ発生防止
に効力を発揮するまで添加量を増やせないという欠点が
あった。
シーリング材は、加熱及び紫外線被ばくにより黄変する
という問題があり、このため確実に全てのカビ発生防止
に効力を発揮するまで添加量を増やせないという欠点が
あった。
【０００６】また、特開平８−２１７９７７号公報に
は、トリアゾリル基含有防カビ剤を含有するオルガノポ
リシロキサン組成物が提案されているが、このものは防
カビ性に優れるものの、抗菌性は不十分であるという問
題があった。
は、トリアゾリル基含有防カビ剤を含有するオルガノポ
リシロキサン組成物が提案されているが、このものは防
カビ性に優れるものの、抗菌性は不十分であるという問
題があった。
【０００７】更に、特開平７−７６６５４号公報には、
有機系防カビ剤と無機系抗菌剤を併用することが提案さ
れているが、抗菌性、防カビ性はある程度優れているも
のの、変色性については不十分であるという問題があっ
た。
有機系防カビ剤と無機系抗菌剤を併用することが提案さ
れているが、抗菌性、防カビ性はある程度優れているも
のの、変色性については不十分であるという問題があっ
た。
【０００８】特に近年、Ｏ−１５７の問題や抗菌性を付
与した床材、衛生陶器などの抗菌仕様商品の開発販売に
伴い、使用するシーリング材にも抗菌仕様が強く要求さ
れてきている。
与した床材、衛生陶器などの抗菌仕様商品の開発販売に
伴い、使用するシーリング材にも抗菌仕様が強く要求さ
れてきている。
【０００９】従って、各種シーリング材等の材料におい
ては、変色等の品質低下や安全面が良好で、高い抗菌、
防カビ性を発揮する技術の開発が望まれている。
ては、変色等の品質低下や安全面が良好で、高い抗菌、
防カビ性を発揮する技術の開発が望まれている。
【００１０】本発明は上記要望に応えるためになされた
もので、抗菌性及び防カビ性に優れ、かつ耐熱性、耐紫
外線性等の耐候性が良好であり、しかも変色発生が少な
く安全性にも優れた硬化物を与える抗菌・防カビ性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することを目的とす
る。
もので、抗菌性及び防カビ性に優れ、かつ耐熱性、耐紫
外線性等の耐候性が良好であり、しかも変色発生が少な
く安全性にも優れた硬化物を与える抗菌・防カビ性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することを目的とす
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポ
リシロキサン、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基
を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその部分
加水分解物、鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌剤を配合
した抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物が、
室温下で速やかに硬化して、抗菌性及び防カビ性に優
れ、かつ耐熱性、耐紫外線性等の耐候性にも優れ、しか
も変色することがなく安全性も高いシリコーンゴムを与
えること、更に、上記組成物に防カビ剤、特に下記一般
式（４）で示されるトリアゾール基含有化合物を併用し
て配合することにより、より一層高い抗菌性及び防カビ
性が発揮されることを見出した。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポ
リシロキサン、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基
を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその部分
加水分解物、鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌剤を配合
した抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物が、
室温下で速やかに硬化して、抗菌性及び防カビ性に優
れ、かつ耐熱性、耐紫外線性等の耐候性にも優れ、しか
も変色することがなく安全性も高いシリコーンゴムを与
えること、更に、上記組成物に防カビ剤、特に下記一般
式（４）で示されるトリアゾール基含有化合物を併用し
て配合することにより、より一層高い抗菌性及び防カビ
性が発揮されることを見出した。
【００１２】即ち、本発明者は、鉄ＩＩ化合物が抗菌・
防カビ性に優れ、この鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌
剤を下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポ
リシロキサン、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基
を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその部分
加水分解物を含有するオルガノポリシロキサン組成物に
配合することにより、上述したような問題を解決して、
優れた抗菌・防カビ性、耐候性を有し、変色、安全性の
問題もなく、高品質の抗菌・防カビ性シリコーンゴムが
得られることを知見し、本発明をなすに至った。
防カビ性に優れ、この鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌
剤を下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポ
リシロキサン、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基
を１分子中に２個以上有するシラン化合物又はその部分
加水分解物を含有するオルガノポリシロキサン組成物に
配合することにより、上述したような問題を解決して、
優れた抗菌・防カビ性、耐候性を有し、変色、安全性の
問題もなく、高品質の抗菌・防カビ性シリコーンゴムが
得られることを知見し、本発明をなすに至った。
【００１３】従って、本発明は
（Ａ）下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポリシロキサン
１００重量部
ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であり、Ｒ1は互
いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは１０以上の整数である。）
（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラ
ン化合物又はその部分加水分解物 ０．１〜３０重量部
（Ｃ）鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌剤 ０．１〜２０重量部
を含有してなることを特徴とする抗菌・防カビ性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供する。
ノポリシロキサン組成物を提供する。
【００１４】
【化２】
（式中、Ｒ1、ｎは上記と同じ、Ｒ2は炭素数１〜１０の
非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の
一価炭化水素基を示し、ｍは０又は１である。）
非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の
一価炭化水素基を示し、ｍは０又は１である。）
【００１５】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組
成物の（Ａ）成分は、下記一般式（１）又は（２）で示
されるオルガノポリシロキサンである。 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
と、本発明の抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組
成物の（Ａ）成分は、下記一般式（１）又は（２）で示
されるオルガノポリシロキサンである。 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
【００１６】上記式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜１０の
置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で
置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などであ
り、メチル基が特に好ましい。このＲ1は同一の基であ
っても異種の基であってもよい。また、式（１）中のｎ
は、１０以上の整数であり、このオルガノポリシロキサ
ンの２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔ
の範囲、特に１００〜１００，０００ｃＳｔの範囲とな
ることが好ましい。
置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オ
クチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、
トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル
基等のアラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子が
部分的に塩素、フッ素、臭素といったハロゲン原子等で
置換された基、例えばトリフルオロプロピル基などであ
り、メチル基が特に好ましい。このＲ1は同一の基であ
っても異種の基であってもよい。また、式（１）中のｎ
は、１０以上の整数であり、このオルガノポリシロキサ
ンの２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔ
の範囲、特に１００〜１００，０００ｃＳｔの範囲とな
ることが好ましい。
【００１７】
【化３】
【００１８】ここで、Ｒ1、ｎは上記と同じである。Ｒ2
は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であ
り、Ｒ1で挙げたものと同様のものが例示される。Ｒ3は
炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、Ｒ1と同様のも
のを挙げることができるが、非置換のもの、中でもメチ
ル基等のアルキル基が好ましい。また、ｍは０又は１で
ある。
は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であ
り、Ｒ1で挙げたものと同様のものが例示される。Ｒ3は
炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、Ｒ1と同様のも
のを挙げることができるが、非置換のもの、中でもメチ
ル基等のアルキル基が好ましい。また、ｍは０又は１で
ある。
【００１９】次に、（Ｂ）成分は、ケイ素原子に結合し
たケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基など
の加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラン
化合物又はその部分加水分解物である。
たケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基など
の加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラン
化合物又はその部分加水分解物である。
【００２０】本発明において、上記シラン化合物として
は、ケトオキシムシラン、アルコキシシランが好まし
く、特に下記一般式（３）で示されるケトオキシム基含
有シラン化合物が好適である。 Ｒ5 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ4 2）4-a （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ4は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。Ｒ5は炭素数１〜１０の非置換の一価
炭化水素基であり、ａは０，１又は２である。）
は、ケトオキシムシラン、アルコキシシランが好まし
く、特に下記一般式（３）で示されるケトオキシム基含
有シラン化合物が好適である。 Ｒ5 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ4 2）4-a （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ4は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。Ｒ5は炭素数１〜１０の非置換の一価
炭化水素基であり、ａは０，１又は２である。）
【００２１】ここで、Ｒ4としては、上記Ｒ1で挙げたも
のと同様のものを例示することができ、Ｒ5としては、
Ｒ1で挙げたもののうち、非置換のものが例示される。
のと同様のものを例示することができ、Ｒ5としては、
Ｒ1で挙げたもののうち、非置換のものが例示される。
【００２２】（Ｂ）成分の加水分解性シラン化合物の具
体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）
シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シ
ラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シ
ラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、ビニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン等の式
（３）で示されるケトオキシムシランのほか、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどの各種シランが例示さ
れ、これらは１種を単独で又は２種以上を併用して使用
することができる。
体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）
シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シ
ラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シ
ラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン、ビニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フ
ェニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン等の式
（３）で示されるケトオキシムシランのほか、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチ
ルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリ（２−メトキシエトキシ）シラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどの各種シランが例示さ
れ、これらは１種を単独で又は２種以上を併用して使用
することができる。
【００２３】上記シラン化合物又はその部分加水分解物
は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部
に対して０．１〜３０重量部、好ましくは１〜１５重量
部の範囲で使用されるものであり、配合量が少なすぎる
と十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する
組成物とならず、配合量が多すぎると機械特性に劣るも
のとなる。
は、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部
に対して０．１〜３０重量部、好ましくは１〜１５重量
部の範囲で使用されるものであり、配合量が少なすぎる
と十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する
組成物とならず、配合量が多すぎると機械特性に劣るも
のとなる。
【００２４】（Ｃ）成分の鉄ＩＩ化合物を主成分とする
抗菌剤は、本発明を構成する成分の重要な要素である。
この場合、鉄ＩＩ化合物としては、ＦｅＳＯ4，Ｆｅ
（ＯＨ）2，ＦｅＳ等が例示され、特にＦｅＳＯ4が好ま
しい。（Ｃ）成分の抗菌剤は、鉄ＩＩ化合物にシリカ、
酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、水酸化アルミ
ニウム、ゼオライト等が混合されていてもよい。
抗菌剤は、本発明を構成する成分の重要な要素である。
この場合、鉄ＩＩ化合物としては、ＦｅＳＯ4，Ｆｅ
（ＯＨ）2，ＦｅＳ等が例示され、特にＦｅＳＯ4が好ま
しい。（Ｃ）成分の抗菌剤は、鉄ＩＩ化合物にシリカ、
酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、水酸化アルミ
ニウム、ゼオライト等が混合されていてもよい。
【００２５】この（Ｃ）成分の鉄ＩＩ化合物を主成分と
する抗菌剤としては、南姜エフニカ社製のエフニカ（商
品名）シリーズが好適に用いられる。
する抗菌剤としては、南姜エフニカ社製のエフニカ（商
品名）シリーズが好適に用いられる。
【００２６】（Ｃ）成分の添加量は、（Ａ）成分のオル
ガノポリシロキサン１００重量部に対して０．１〜２０
重量部、特に０．５〜１０重量部の範囲である。配合量
が少なすぎると上記の効果が不十分であり、多すぎても
その配合効果は大きく変わらない上、シーラントの作業
性等が損なわれるおそれがある。
ガノポリシロキサン１００重量部に対して０．１〜２０
重量部、特に０．５〜１０重量部の範囲である。配合量
が少なすぎると上記の効果が不十分であり、多すぎても
その配合効果は大きく変わらない上、シーラントの作業
性等が損なわれるおそれがある。
【００２７】本発明では、上記必須成分の他に通常使用
されている防カビ剤を配合することが好ましく、他の防
カビ剤を併用することにより、より高い抗菌・防カビ効
果を得ることができる。
されている防カビ剤を配合することが好ましく、他の防
カビ剤を併用することにより、より高い抗菌・防カビ効
果を得ることができる。
【００２８】ここで、防カビ剤としては、下記一般式
（４）で示されるトリアゾール基含有化合物が好適に使
用される。 Ｙ−ＣＲ6Ｒ7−ＣＲ8Ｒ9−Ｘ （４） （Ｒ6，Ｒ7は独立に水素原子又は非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ8，Ｒ9はそれぞれ独立にアルコキシ
基、水素原子又はアルキル基である。Ｙは水酸基又はニ
トリル基であり、Ｘはトリアゾリル基である。）
（４）で示されるトリアゾール基含有化合物が好適に使
用される。 Ｙ−ＣＲ6Ｒ7−ＣＲ8Ｒ9−Ｘ （４） （Ｒ6，Ｒ7は独立に水素原子又は非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ8，Ｒ9はそれぞれ独立にアルコキシ
基、水素原子又はアルキル基である。Ｙは水酸基又はニ
トリル基であり、Ｘはトリアゾリル基である。）
【００２９】ここで、Ｒ6，Ｒ7の一価炭化水素基は炭素
数１〜１２のものが好ましく、Ｒ1で挙げたものと同様
のものを挙げることができる。また、Ｒ8，Ｒ9のアルコ
キシ基としてはビフェニルアルコキシを含んでもよい炭
素数１〜１２のもの、アルキル基としては炭素数１〜１
２のものが好ましい。
数１〜１２のものが好ましく、Ｒ1で挙げたものと同様
のものを挙げることができる。また、Ｒ8，Ｒ9のアルコ
キシ基としてはビフェニルアルコキシを含んでもよい炭
素数１〜１２のもの、アルキル基としては炭素数１〜１
２のものが好ましい。
【００３０】式（４）のトリアゾール基含有化合物とし
ては、特に１，２，４−トリアゾール−１−イル基含有
化合物が望ましく使用され、具体的にはα−〔２−（４
−クロロフェニル）エチル〕−α−（１，１−ジメチル
エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
−エタノール（デプコナジール）、ヘキサコナゾール、
ミクロブタニルなどが例示される。これらの中では、α
−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−α−（１，
１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル−エタノール（デプコナジール）が好適で
ある。
ては、特に１，２，４−トリアゾール−１−イル基含有
化合物が望ましく使用され、具体的にはα−〔２−（４
−クロロフェニル）エチル〕−α−（１，１−ジメチル
エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
−エタノール（デプコナジール）、ヘキサコナゾール、
ミクロブタニルなどが例示される。これらの中では、α
−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−α−（１，
１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル−エタノール（デプコナジール）が好適で
ある。
【００３１】トリアゾール基含有化合物の添加量は、
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部に対
して好ましくは０．１〜５重量部、より好ましくは０．
２〜３重量部の範囲である。配合量が少なすぎると上記
の効果が不十分となる場合があり、配合量が多すぎても
その効果は変わらない上、耐変色性が損なわれるおそれ
がある。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサン１００重量部に対
して好ましくは０．１〜５重量部、より好ましくは０．
２〜３重量部の範囲である。配合量が少なすぎると上記
の効果が不十分となる場合があり、配合量が多すぎても
その効果は変わらない上、耐変色性が損なわれるおそれ
がある。
【００３２】なお、本発明では、本発明の効果を損なわ
ない程度であれば、上記以外の他の防カビ剤、抗菌剤を
併用してもかまわない。
ない程度であれば、上記以外の他の防カビ剤、抗菌剤を
併用してもかまわない。
【００３３】本発明のオルガノポリシロキサン組成物に
は、上記成分以外に任意成分として一般に知られている
充填剤、添加剤、触媒などを本発明の効果を妨げない範
囲で配合しても差し支えない。
は、上記成分以外に任意成分として一般に知られている
充填剤、添加剤、触媒などを本発明の効果を妨げない範
囲で配合しても差し支えない。
【００３４】充填剤としては、例えば粉砕シリカ、煙霧
状シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シリカなど
が挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上剤として
のポリエーテル、両末端がトリメチルシリル基で封鎖さ
れたジメチルシリコーンオイル、接着助剤としてγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、３−２−（アミノエ
チルアミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシ
ラン類、γ−グリシジルプロピルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン等のエポキシシラン類などが挙げられる。
触媒としては、有機錫エステル、有機錫キレート化合物
等の有機錫系触媒、アルコキシチタン、有機チタン酸エ
ステル、有機チタンキレート化合物などの有機チタン系
触媒が挙げられる。触媒の添加量は、（Ａ）成分のオル
ガノポリシロキサン１００重量部に対して０．０１〜１
０重量部が好ましいが、上記任意成分の添加量は、本発
明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
状シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シリカなど
が挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上剤として
のポリエーテル、両末端がトリメチルシリル基で封鎖さ
れたジメチルシリコーンオイル、接着助剤としてγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、３−２−（アミノエ
チルアミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシ
ラン類、γ−グリシジルプロピルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン等のエポキシシラン類などが挙げられる。
触媒としては、有機錫エステル、有機錫キレート化合物
等の有機錫系触媒、アルコキシチタン、有機チタン酸エ
ステル、有機チタンキレート化合物などの有機チタン系
触媒が挙げられる。触媒の添加量は、（Ａ）成分のオル
ガノポリシロキサン１００重量部に対して０．０１〜１
０重量部が好ましいが、上記任意成分の添加量は、本発
明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
【００３５】本発明の抗菌・防カビ性オルガノポリシロ
キサン組成物は、上記各成分を通常の方法で混合して調
製することができ、これは室温下で速やかに湿気硬化し
て成形物を与えるものである。
キサン組成物は、上記各成分を通常の方法で混合して調
製することができ、これは室温下で速やかに湿気硬化し
て成形物を与えるものである。
【００３６】
【発明の効果】本発明の抗菌・防カビ性オルガノポリシ
ロキサン組成物は、抗菌性及び防カビ性に優れ、かつ耐
熱性、耐紫外線性等の耐候性が良好であり、しかも変色
発生や人体への危険性もほとんどない抗菌・防カビ性シ
リコーンゴムを与えるもので、水回りに用いるシーリン
グ材、建材用シーリング材等の建築用シーリング材、電
気電子分野における接着剤などに利用することができ
る。
ロキサン組成物は、抗菌性及び防カビ性に優れ、かつ耐
熱性、耐紫外線性等の耐候性が良好であり、しかも変色
発生や人体への危険性もほとんどない抗菌・防カビ性シ
リコーンゴムを与えるもので、水回りに用いるシーリン
グ材、建材用シーリング材等の建築用シーリング材、電
気電子分野における接着剤などに利用することができ
る。
【００３７】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００３８】〔実施例１〕２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、ＦｅＳＯ4を主成
分とする抗菌剤エフニカＰ６０１（商品名、南姜エフニ
カ社製）１重量部及び表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で攪拌
混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重量部、
ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、減圧下
で完全に混合し、さらにγ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン１重量部を加え、減圧下で完全に混合してサン
プル１を得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、ＦｅＳＯ4を主成
分とする抗菌剤エフニカＰ６０１（商品名、南姜エフニ
カ社製）１重量部及び表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で攪拌
混合した後、メチルトリブタノキシムシラン６重量部、
ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加えて、減圧下
で完全に混合し、さらにγ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン１重量部を加え、減圧下で完全に混合してサン
プル１を得た。
【００３９】〔実施例２〕２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、エフニカ抗菌・防
カビ消臭パウダー（商品名、南姜エフニカ社製）１重量
部及び表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状
シリカ１０重量部を加え、混合機で攪拌混合した後、メ
チルトリブタノキシムシラン６重量部、ジブチル錫ジオ
クテート０．１重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン１重
量部を加え、減圧下で完全に混合してサンプル２を得
た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、エフニカ抗菌・防
カビ消臭パウダー（商品名、南姜エフニカ社製）１重量
部及び表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状
シリカ１０重量部を加え、混合機で攪拌混合した後、メ
チルトリブタノキシムシラン６重量部、ジブチル錫ジオ
クテート０．１重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン１重
量部を加え、減圧下で完全に混合してサンプル２を得
た。
【００４０】〔実施例３〕２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がトリメトキシシリル基で封鎖され
たポリジメチルシロキサンＩＩを８０重量部に、エフニ
カＰ６０１を１重量部及び表面をジメチルジクロロシラ
ンで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で
攪拌混合した後、メチルトリメトキシシラン６重量部、
テトラブトキシチタン０．５重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン１重量部及びデプコナジール０．５重量部を加え、
減圧下で完全に混合してサンプル３を得た。
０００ｃＳｔの末端がトリメトキシシリル基で封鎖され
たポリジメチルシロキサンＩＩを８０重量部に、エフニ
カＰ６０１を１重量部及び表面をジメチルジクロロシラ
ンで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で
攪拌混合した後、メチルトリメトキシシラン６重量部、
テトラブトキシチタン０．５重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、更にγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン１重量部及びデプコナジール０．５重量部を加え、
減圧下で完全に混合してサンプル３を得た。
【００４１】〔比較例１〕２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で攪拌混合した後、メチルトリブタノキシム
シラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部
を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン１重量部、デプコナジール０．
５重量部を加え、減圧下で完全に混合してサンプル４を
得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で攪拌混合した後、メチルトリブタノキシム
シラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部
を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン１重量部、デプコナジール０．
５重量部を加え、減圧下で完全に混合してサンプル４を
得た。
【００４２】〔比較例２〕２５℃における粘度が２０，
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で攪拌混合した後、メチルトリブタノキシム
シラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部
を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン１重量部、銀イオン担持セラミ
ック系抗菌剤ゼオミック（シナネン社製）１．０重量部
を加え、減圧下で完全に混合して、サンプル５を得た。
０００ｃＳｔの末端がシラノール基で封鎖されたポリジ
メチルシロキサンＩを８０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で攪拌混合した後、メチルトリブタノキシム
シラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部
を加えて、減圧下で完全に混合し、更にγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン１重量部、銀イオン担持セラミ
ック系抗菌剤ゼオミック（シナネン社製）１．０重量部
を加え、減圧下で完全に混合して、サンプル５を得た。
【００４３】上記各実施例及び比較例における各サンプ
ル１〜５の組成を表１にまとめて掲げた。なお、表中の
数字は重量部を表す。
ル１〜５の組成を表１にまとめて掲げた。なお、表中の
数字は重量部を表す。
【００４４】上記各実施例及び比較例で得られたサンプ
ル１〜５について、種々試験用試料を作成し、下記の方
法で変色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表２に
示す。試験方法 （変色試験）得られたサンプルを２ｍｍ厚のシートに成
形し、２０±３℃、５５±１０％ＲＨの雰囲気で一週間
硬化させ、このシートを用いて下記の変色試験を行っ
た。 １：熱変色試験 成形硬化させたシートをミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００で初期の色差を測定した後、９０℃の乾燥機中
に２００時間放置した。養生したサンプルの色差を測定
し、黄変度合い（△ｂ）を確認した（△ｂの値が大きい
ほど変色が激しい。）。 ２：紫外線変色試験 成形硬化させたシートをミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００で初期の色差を測定した後、医療用殺菌灯を用
い殺菌灯から試料までの距離が１０ｃｍになるよう調整
し、２４時間紫外線を照射して劣化させた。養生したサ
ンプルの色差を測定し、黄変度合い（△Ｌ）を確認し
た。 （防カビ性能試験） １：変色試験に使用したものと同じ試験サンプルを使用
し、ＪＩＳ Ｚ ２９１１に準じて測定した。防カビ性
の評価は下記の方法に従った。評価方法 防カビ性のランクを下記のように定義した。 防カビ性１：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の１／３を超える場合。 防カビ性２：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の１／３を超えない場合。 防カビ性３：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育が認められない場合。 ２：防カビ性能試験（ＭＩＬ ＳＴＤ ８１０Ｄ Ｍｅ
ｔｈｏｄ ５０８．３変法）評価方法 発育 発育の状況 防カビ性０ 菌の発育がない 菌の発育が全く見られない。 防カビ性１ わずかに発育 まばらな、又は限られた程度の菌の発育がある。 材料の変形はない。 防カビ性２ 少し発育 間欠的な菌のむらがあり、又はかすかな菌のコロ ニーが試料表面に見られる。 防カビ性３ 中間的な発育 実質的な量の菌の発育と繁殖。材料の化学的乃至 物性の変化が見られる。 防カビ性４ 激しく繁殖 大量の菌の繁殖。材料の変形と分解が発生してい る。 （抗菌性能試験）変色試験に使用したものと同じ試験サ
ンプルを使用し、抗菌学会試験方法（フィルム密着法１
９９５年度版）の抗菌性試験に準じて測定した。 判定基準：接種直後対照区（Ａ） 対照区（Ｂ） 無加工試験区（Ｃ） サンプル（Ｄ） 増減差値＝｛ｌｏｇ（Ｃ／Ａ）−ｌｏｇ（Ｄ／Ａ）｝＝
｛ｌｏｇ（Ｃ／Ｄ）｝ 効果有り（−）：増減差値２以上 効果なし（＋）：増減差値２未満
ル１〜５について、種々試験用試料を作成し、下記の方
法で変色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表２に
示す。試験方法 （変色試験）得られたサンプルを２ｍｍ厚のシートに成
形し、２０±３℃、５５±１０％ＲＨの雰囲気で一週間
硬化させ、このシートを用いて下記の変色試験を行っ
た。 １：熱変色試験 成形硬化させたシートをミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００で初期の色差を測定した後、９０℃の乾燥機中
に２００時間放置した。養生したサンプルの色差を測定
し、黄変度合い（△ｂ）を確認した（△ｂの値が大きい
ほど変色が激しい。）。 ２：紫外線変色試験 成形硬化させたシートをミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００で初期の色差を測定した後、医療用殺菌灯を用
い殺菌灯から試料までの距離が１０ｃｍになるよう調整
し、２４時間紫外線を照射して劣化させた。養生したサ
ンプルの色差を測定し、黄変度合い（△Ｌ）を確認し
た。 （防カビ性能試験） １：変色試験に使用したものと同じ試験サンプルを使用
し、ＪＩＳ Ｚ ２９１１に準じて測定した。防カビ性
の評価は下記の方法に従った。評価方法 防カビ性のランクを下記のように定義した。 防カビ性１：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の１／３を超える場合。 防カビ性２：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育部分の面積が全面積の１／３を超えない場合。 防カビ性３：試料又は試験片に一定量接種したカビの菌
糸の発育が認められない場合。 ２：防カビ性能試験（ＭＩＬ ＳＴＤ ８１０Ｄ Ｍｅ
ｔｈｏｄ ５０８．３変法）評価方法 発育 発育の状況 防カビ性０ 菌の発育がない 菌の発育が全く見られない。 防カビ性１ わずかに発育 まばらな、又は限られた程度の菌の発育がある。 材料の変形はない。 防カビ性２ 少し発育 間欠的な菌のむらがあり、又はかすかな菌のコロ ニーが試料表面に見られる。 防カビ性３ 中間的な発育 実質的な量の菌の発育と繁殖。材料の化学的乃至 物性の変化が見られる。 防カビ性４ 激しく繁殖 大量の菌の繁殖。材料の変形と分解が発生してい る。 （抗菌性能試験）変色試験に使用したものと同じ試験サ
ンプルを使用し、抗菌学会試験方法（フィルム密着法１
９９５年度版）の抗菌性試験に準じて測定した。 判定基準：接種直後対照区（Ａ） 対照区（Ｂ） 無加工試験区（Ｃ） サンプル（Ｄ） 増減差値＝｛ｌｏｇ（Ｃ／Ａ）−ｌｏｇ（Ｄ／Ａ）｝＝
｛ｌｏｇ（Ｃ／Ｄ）｝ 効果有り（−）：増減差値２以上 効果なし（＋）：増減差値２未満
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０８Ｋ 3/30 Ｃ０８Ｋ 3/30
5/3472 5/3472
5/541 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ
Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０８Ｋ 5/54
(56)参考文献 特開 平11−130609（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−169149（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 83/00 - 83/16
C08K 3/00 - 13/08
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）又は（２）で示されるオルガノポリ シロキサン １００重量部 ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基であり、Ｒ1は互 いに同一であっても異種の基であってもよい。ｎは１０以上の整数である。） 【化１】 （式中、Ｒ1、ｎは上記と同じ、Ｒ2は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化 水素基、Ｒ3は炭素数１〜６の一価炭化水素基を示し、ｍは０又は１である。） （Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を１分子中に２個以上有するシラ ン化合物又はその部分加水分解物 ０．１〜３０重量部 （Ｃ）鉄ＩＩ化合物を主成分とする抗菌剤 ０．１〜２０重量部 を含有してなることを特徴とする抗菌・防カビ性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分のシラン化合物又はその部分
加水分解物が、下記一般式（３） Ｒ5 aＳｉ（ＯＮ＝ＣＲ4 2）4-a （３） （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ4は互いに同一であっても異種の基
であってもよい。Ｒ5は炭素数１〜１０の非置換の一価
炭化水素基であり、ａは０，１又は２である。）で示さ
れるケトオキシム基を有するシラン化合物又はその部分
加水分解物である請求項１記載の抗菌・防カビ性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分がＦｅＳＯ4を主成分とする
抗菌剤である請求項１又は２記載の抗菌・防カビ性オル
ガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 更に下記一般式（４）で示されるトリア
ゾール基含有化合物を０．１〜５重量部含有する請求項
１乃至３のいずれか１項記載の抗菌・防カビ性オルガノ
ポリシロキサン組成物。 Ｙ−ＣＲ6Ｒ7−ＣＲ8Ｒ9−Ｘ （４） （Ｒ6，Ｒ7は独立に水素原子又は非置換又は置換一価炭
化水素基であり、Ｒ8，Ｒ9はそれぞれ独立にアルコキシ
基、水素原子又はアルキル基である。Ｙは水酸基又はニ
トリル基であり、Ｘはトリアゾリル基である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06317299A JP3511936B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP00301926A EP1035159B1 (en) | 1999-03-10 | 2000-03-09 | Antibacterial, mildew resistant organopolysiloxane compositions |
| DE60005726T DE60005726T2 (de) | 1999-03-10 | 2000-03-09 | Antibakterielle, schimmelresistente Organopolysiloxan-Zusammensetzungen |
| US09/523,220 US6281284B1 (en) | 1999-03-10 | 2000-03-10 | Antibacterial, mildew resistant organopolysiloxane compositions |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06317299A JP3511936B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
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|---|---|
| JP2000256556A JP2000256556A (ja) | 2000-09-19 |
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ID=13221588
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06317299A Expired - Fee Related JP3511936B2 (ja) | 1999-03-10 | 1999-03-10 | 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1035159B1 (ja) |
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| JP2013194063A (ja) * | 2012-03-15 | 2013-09-30 | Aica Kogyo Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| DE102015101748A1 (de) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Elektronisches Bauelement mit einem Werkstoff umfassend Epoxysilan-modifiziertes Polyorganosiloxan |
| DE202015009134U1 (de) | 2015-03-17 | 2016-10-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Silikonzusammensetzungen |
| CZ307276B6 (cs) * | 2016-06-30 | 2018-05-09 | Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně | Koncentrát pro antimikrobní stabilizaci plastových povrchů vytvořený na bázi anorganické biologicky aktivní látky |
| CN112876851B (zh) * | 2021-02-02 | 2021-11-09 | 深圳深凯硅胶制品有限公司 | 一种医用抗菌密封件及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51106158A (ja) | 1975-03-17 | 1976-09-20 | Toray Silicone Co | Oruganohorishirokisansoseibutsu |
| JPS54127960A (en) * | 1978-03-29 | 1979-10-04 | Toray Silicone Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
| JPS5638348A (en) | 1979-09-06 | 1981-04-13 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curing polysiloxane composition capable of preventing propagation of microorganism |
| JP2566610B2 (ja) * | 1988-03-24 | 1996-12-25 | 株式会社クラレ | 抗菌性成形物及びその製造方法 |
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