JP3178995B2 - 防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化物が防カビ
性、耐候性等に優れ、シーリング材等に有用なオルガノ
ポリシロキサン組成物に関する。
性、耐候性等に優れ、シーリング材等に有用なオルガノ
ポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】大気中の水分の湿気により硬化する室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、取り扱いが容
易であり、その硬化物が耐候性に優れるため、建材用シ
ーリング材等に用いられている。特に脱オキシムタイプ
のオルガノポリシロキサン組成物は、各種被着体に対す
る接着性が良好であり、しかも耐候性も優れるため、水
回り用のシーリング材として用いられている。従来、こ
のような水回りに用いる室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物としては、硬化物にカビが発生・生育するの
を防止するために、ベンズイミダゾール系化合物、ジン
クピリチオン等の防カビ剤を組成物中に混練したものが
知られている。しかし、これらの防カビ剤を含んだ組成
物の硬化物は、加熱又は紫外線の露光により黄変すると
いう欠点がある。特に硬化剤として不飽和基含有加水分
解性シランを用いる脱オキシムタイプの組成物は、この
傾向が顕著である。また、組成物中の防カビ剤の含有量
を硬化物が黄変しない程度に低減すると、防カビ性が十
分に発揮しない。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、取り扱いが容
易であり、その硬化物が耐候性に優れるため、建材用シ
ーリング材等に用いられている。特に脱オキシムタイプ
のオルガノポリシロキサン組成物は、各種被着体に対す
る接着性が良好であり、しかも耐候性も優れるため、水
回り用のシーリング材として用いられている。従来、こ
のような水回りに用いる室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物としては、硬化物にカビが発生・生育するの
を防止するために、ベンズイミダゾール系化合物、ジン
クピリチオン等の防カビ剤を組成物中に混練したものが
知られている。しかし、これらの防カビ剤を含んだ組成
物の硬化物は、加熱又は紫外線の露光により黄変すると
いう欠点がある。特に硬化剤として不飽和基含有加水分
解性シランを用いる脱オキシムタイプの組成物は、この
傾向が顕著である。また、組成物中の防カビ剤の含有量
を硬化物が黄変しない程度に低減すると、防カビ性が十
分に発揮しない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
物が防カビ性が優れると共に、加熱や紫外線の露光によ
っても黄変しない、各種被着体に対する接着性が優れる
脱オキシムタイプの室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を提供することにある。
物が防カビ性が優れると共に、加熱や紫外線の露光によ
っても黄変しない、各種被着体に対する接着性が優れる
脱オキシムタイプの室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）下記一
般式（１）： ＨＯ（ＳｉＲ1 2 Ｏ）n Ｈ （１） （式中、Ｒ1は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
であり、ｎは１０以上の整数である）で表されるシラノ
ール基含有オルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）下記一般式（２）： Ｒ2 a Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ3 2 ） (4-a) （２） （式中、Ｒ2 は独立に１価脂肪族飽和炭化水素基であ
り、Ｒ3 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ａは１〜２の整数である）で示される加水分解性オ
ルガノシラン、その部分加水分解物又はこれらの混合物
０．１〜３０重量部、 （Ｃ）下記一般式（３）： Ｙ−ＣＲ4 Ｒ5 −ＣＲ6 Ｒ7 −Ｘ （３） （式中、Ｒ4 及びＲ5 は独立に水素原子又は非置換若し
くは置換の１価炭化水素基であり、Ｒ6 及びＲ7 は独立
にアルコキシ基、水素原子又はアルキル基であり、Ｙは
水酸基又はニトリル基を表し、Ｘはトリアゾリル基であ
る）で表されるトリアゾリル基含有化合物０．１〜５重
量部、及び （Ｄ）下記一般式（４）： Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ8 2 ）4 （４） （式中、Ｒ8 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
である）で表される加水分解性シラン、その部分加水分
解物又はこれらの混合物０．１〜１０重量部を含有する
防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物で
ある。
般式（１）： ＨＯ（ＳｉＲ1 2 Ｏ）n Ｈ （１） （式中、Ｒ1は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
であり、ｎは１０以上の整数である）で表されるシラノ
ール基含有オルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）下記一般式（２）： Ｒ2 a Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ3 2 ） (4-a) （２） （式中、Ｒ2 は独立に１価脂肪族飽和炭化水素基であ
り、Ｒ3 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ａは１〜２の整数である）で示される加水分解性オ
ルガノシラン、その部分加水分解物又はこれらの混合物
０．１〜３０重量部、 （Ｃ）下記一般式（３）： Ｙ−ＣＲ4 Ｒ5 −ＣＲ6 Ｒ7 −Ｘ （３） （式中、Ｒ4 及びＲ5 は独立に水素原子又は非置換若し
くは置換の１価炭化水素基であり、Ｒ6 及びＲ7 は独立
にアルコキシ基、水素原子又はアルキル基であり、Ｙは
水酸基又はニトリル基を表し、Ｘはトリアゾリル基であ
る）で表されるトリアゾリル基含有化合物０．１〜５重
量部、及び （Ｄ）下記一般式（４）： Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ8 2 ）4 （４） （式中、Ｒ8 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
である）で表される加水分解性シラン、その部分加水分
解物又はこれらの混合物０．１〜１０重量部を含有する
防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物で
ある。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）シラノール基含有オルガノポリシロキサン 本発明に用いるシラノール基含有オルガノポリシロキサ
ンは、前記一般式（１）で表される。式中、Ｒ1 の非置
換又は置換の１価炭化水素基の代表例としては、炭素原
子数が１〜１０のものが挙げられ、具体的には、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシ
クロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、
イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキ
セニル基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチル
ベンジル基等のアラルキル基；並びにこれらの基の炭素
原子に結合している水素原子の一部又は全部がフッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトリル基、アミノ基な
どで置換された基、例えば、クロロメチル基、２−ブロ
モエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリ
フルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオロヘキシル基、４−クロロフェニル
基、２−（４−クロロフェニル）エチル、４−フルオロ
フェニル基等のハロゲン置換炭化水素基や３−アミノプ
ロピル基、シアノエチル基などが挙げられ、好ましくは
脂肪族飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは、メチ
ル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基である。前記の一般式（１）のｎは、通常、１０以上
の整数であり、２５℃における粘度が２５〜５００，０
００ｃＳｔの範囲、好ましくは７００〜１００，０００
ｃＳｔの範囲となる整数である。
ンは、前記一般式（１）で表される。式中、Ｒ1 の非置
換又は置換の１価炭化水素基の代表例としては、炭素原
子数が１〜１０のものが挙げられ、具体的には、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシ
クロアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基、
イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキ
セニル基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、メチル
ベンジル基等のアラルキル基；並びにこれらの基の炭素
原子に結合している水素原子の一部又は全部がフッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトリル基、アミノ基な
どで置換された基、例えば、クロロメチル基、２−ブロ
モエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリ
フルオロプロピル基、３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ノナフルオロヘキシル基、４−クロロフェニル
基、２−（４−クロロフェニル）エチル、４−フルオロ
フェニル基等のハロゲン置換炭化水素基や３−アミノプ
ロピル基、シアノエチル基などが挙げられ、好ましくは
脂肪族飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは、メチ
ル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基である。前記の一般式（１）のｎは、通常、１０以上
の整数であり、２５℃における粘度が２５〜５００，０
００ｃＳｔの範囲、好ましくは７００〜１００，０００
ｃＳｔの範囲となる整数である。
【０００６】（Ｂ）加水分解性オルガノシラン、その部
分加水分解物又はこれらの混合物 本発明に用いる加水分解性オルガノシランは、前記一般
式（２）で表され、本発明の組成物において架橋剤とし
て作用する。式中、Ｒ2 は不飽和基を含まない必要があ
り、不飽和基があると変色の原因となる。Ｒ2 の１価脂
肪族飽和炭化水素基の代表例としては、炭素原子数が１
〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基等のアルキル基等が挙げられ、また、
該脂肪族飽和炭化水素基は、これらの基の炭素原子に結
合している水素原子の一部又は全部がフッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子、シアノ基、アミノ基などで置換さ
れた基、例えば、クロロメチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノ
ナフルオロヘキシル基等のハロゲン置換炭化水素基や３
−アミノプロピル基、シアノエチル基であってもよい。
特に好適なＲ2 は、メチル基である。
分加水分解物又はこれらの混合物 本発明に用いる加水分解性オルガノシランは、前記一般
式（２）で表され、本発明の組成物において架橋剤とし
て作用する。式中、Ｒ2 は不飽和基を含まない必要があ
り、不飽和基があると変色の原因となる。Ｒ2 の１価脂
肪族飽和炭化水素基の代表例としては、炭素原子数が１
〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオ
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基等のアルキル基等が挙げられ、また、
該脂肪族飽和炭化水素基は、これらの基の炭素原子に結
合している水素原子の一部又は全部がフッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子、シアノ基、アミノ基などで置換さ
れた基、例えば、クロロメチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノ
ナフルオロヘキシル基等のハロゲン置換炭化水素基や３
−アミノプロピル基、シアノエチル基であってもよい。
特に好適なＲ2 は、メチル基である。
【０００７】一般式（２）のＲ3 で示される非置換又は
置換の１価炭化水素基としては、前記一般式（１）のＲ
1 として例示したものと同様のものが挙げられ、好まし
くは脂肪族飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。一
般式（２）のａは、１〜２の整数である。このような加
水分解性オルガノシランの具体例としては、例えば、メ
チルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリ
ス（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス
（メチルイソブチルケトオキシム）シランなどのケトオ
キシムシランが挙げられる。これらの加水分解性オルガ
ノシラン及びその部分加水分解物は１種単独で或いは２
種以上を組合せて用いてもよく、また、（Ｂ）成分とし
ては、加水分解性オルガノシランと部分加水分解物の混
合物であってもよい。このような加水分解性オルガノシ
ラン、その部分加水分解物又はこれらの混合物の使用量
は、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、０．１
〜３０重量部であり、好ましくは１〜１５重量部であ
る。この使用量が少なすぎると得られる組成物の硬化の
際の架橋が不十分になり、硬化物がゴム弾性体にならな
い場合がある。逆に多すぎると、硬化物の機械的強度が
低下する場合がある。
置換の１価炭化水素基としては、前記一般式（１）のＲ
1 として例示したものと同様のものが挙げられ、好まし
くは脂肪族飽和炭化水素基であり、さらに好ましくは、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。一
般式（２）のａは、１〜２の整数である。このような加
水分解性オルガノシランの具体例としては、例えば、メ
チルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリ
ス（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス
（メチルイソブチルケトオキシム）シランなどのケトオ
キシムシランが挙げられる。これらの加水分解性オルガ
ノシラン及びその部分加水分解物は１種単独で或いは２
種以上を組合せて用いてもよく、また、（Ｂ）成分とし
ては、加水分解性オルガノシランと部分加水分解物の混
合物であってもよい。このような加水分解性オルガノシ
ラン、その部分加水分解物又はこれらの混合物の使用量
は、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、０．１
〜３０重量部であり、好ましくは１〜１５重量部であ
る。この使用量が少なすぎると得られる組成物の硬化の
際の架橋が不十分になり、硬化物がゴム弾性体にならな
い場合がある。逆に多すぎると、硬化物の機械的強度が
低下する場合がある。
【０００８】（Ｃ）トリアゾリル基含有化合物 本発明に用いるトリアゾリル基含有化合物は、前記一般
式（３）で表され、本発明の組成物に防カビ性、耐熱性
及び耐紫外線性を付与する成分である。式中、Ｒ4 又は
Ｒ5 は水素原子又は非置換若しくは置換の１価炭化水素
基である。この１価炭化水素基としては、前記一般式
（１）のＲ1 として例示したものと同様のものが挙げら
れ、好ましくは脂肪族飽和炭化水素基である。また、特
に好適なＲ4 及びＲ5 は、水素原子、２−（４−クロロ
フェニル）エチル基、ｔ−ブチル基、４−クロロフェニ
ル基、ジクロロフェニル基、ｎ−ブチル基である。
式（３）で表され、本発明の組成物に防カビ性、耐熱性
及び耐紫外線性を付与する成分である。式中、Ｒ4 又は
Ｒ5 は水素原子又は非置換若しくは置換の１価炭化水素
基である。この１価炭化水素基としては、前記一般式
（１）のＲ1 として例示したものと同様のものが挙げら
れ、好ましくは脂肪族飽和炭化水素基である。また、特
に好適なＲ4 及びＲ5 は、水素原子、２−（４−クロロ
フェニル）エチル基、ｔ−ブチル基、４−クロロフェニ
ル基、ジクロロフェニル基、ｎ−ブチル基である。
【０００９】一般式（３）中のＲ6 及びＲ7 はアルコキ
シ基、水素原子又はアルキル基であり、このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基等が挙げられ、さらには、これら
のアルコキシ基がビフェニリル基に結合したビフェニリ
ルアルコキシ基もここでいうアルコキシ基に含まれる。
また、特に好適なＲ6 及びＲ7 は、水素原子、ビフェニ
リルアルコキシ基である。
シ基、水素原子又はアルキル基であり、このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられ
る。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基等が挙げられ、さらには、これら
のアルコキシ基がビフェニリル基に結合したビフェニリ
ルアルコキシ基もここでいうアルコキシ基に含まれる。
また、特に好適なＲ6 及びＲ7 は、水素原子、ビフェニ
リルアルコキシ基である。
【００１０】一般式（３）中のＹは、水酸基又はニトリ
ル基である。一般式（３）中のＸのトリアゾリル基とし
ては、例えば、下記一般式：
ル基である。一般式（３）中のＸのトリアゾリル基とし
ては、例えば、下記一般式：
【化１】 で表される１，２，４−トリアゾール−１−イル基、下
記一般式：
記一般式：
【００１１】
【化２】 で表される１，２，３−トリアゾール−１−イル基、下
記一般式：
記一般式：
【００１２】
【化３】 で表される１，２，３−トリアゾール−２−イル基、下
記一般式：
記一般式：
【００１３】
【化４】 で表される１，２，４−トリアゾール−４−イル基、下
記一般式：
記一般式：
【００１４】
【化５】 で表される１，３，４−トリアゾール−１−イル基等が
挙げられ、特に代表的なものは、１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル基である。
挙げられ、特に代表的なものは、１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル基である。
【００１５】本発明に用いるトリアゾリル基含有化合物
の具体例としては、例えば、下記式：
の具体例としては、例えば、下記式：
【化６】 で表されるテブコナゾール：２−（４−クロロフェニ
ル）エチル−α−（１, １−ジメチルエチル）−１Ｈ−
１, ２, ４−トリアゾール−１−イル−エタノール、
ル）エチル−α−（１, １−ジメチルエチル）−１Ｈ−
１, ２, ４−トリアゾール−１−イル−エタノール、
【００１６】下記式：
【化７】 で表されるヘキサコナゾール：（ＲＳ）−２−（２，４
−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、
−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、
【００１７】下記式：
【化８】 で表されるミクロブタニル：２−ｐ−クロロフェニル−
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ヘキサンニトリル、
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ヘキサンニトリル、
【００１８】下記式：
【化９】 で表されるビテルタノール：all −rac −１−（ビフェ
ニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２
−オール等が挙げられ、中でも２−（４−クロロフェニ
ル）エチル−α−（１, １−ジメチルエチル）−１Ｈ−
１, ２, ４−トリアゾール−１−イル−エタノールが好
ましい。
ニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２
−オール等が挙げられ、中でも２−（４−クロロフェニ
ル）エチル−α−（１, １−ジメチルエチル）−１Ｈ−
１, ２, ４−トリアゾール−１−イル−エタノールが好
ましい。
【００１９】このようなトリアゾリル基含有化合物の使
用量は、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、
０．１〜５重量部であり、好ましくは０．３〜１重量部
である。この使用量が少なすぎると得られる組成物の防
カビ性、耐熱性及び耐紫外線性が不十分になる場合があ
る。逆に多すぎると、増加に見合う程前記防カビ性等の
効果の向上が期待できず、また硬化物が黄変する場合が
ある。
用量は、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、
０．１〜５重量部であり、好ましくは０．３〜１重量部
である。この使用量が少なすぎると得られる組成物の防
カビ性、耐熱性及び耐紫外線性が不十分になる場合があ
る。逆に多すぎると、増加に見合う程前記防カビ性等の
効果の向上が期待できず、また硬化物が黄変する場合が
ある。
【００２０】（Ｄ）加水分解性シラン、その部分加水分
解物又はこれの混合物 本発明に用いる加水分解性シランは、前記成分（Ｂ）と
併用することにより組成物が硬化する初期において、硬
化皮膜を左右に伸長する応力、或いは圧縮する応力がか
かっても該組成物表面にクラックが生じるのを防止す
る。成分（Ｄ）の加水分解性シランは、前記一般式
（４）で表され、式中、Ｒ8 で示される非置換又は置換
の１価炭化水素基としては、一般式（２）のＲ3 と同様
のものが挙げられる。このような加水分解性シランの具
体例としては、例えば、テトラキス（ジメチルケトオキ
シム）シラン、テトラキス（メチルエチルケトオキシ
ム）シラン、テトラキス（メチルイソブチルケトオキシ
ム）シランなどのケトオキシムシランが挙げられる。こ
れらの加水分解性シラン及びその部分加水分解物は、１
種単独で或いは２種以上を組合せて用いてもよい。ま
た、成分（Ｄ）としては、加水分解性シランとその部分
加水分解物の混合物であってもよい。
解物又はこれの混合物 本発明に用いる加水分解性シランは、前記成分（Ｂ）と
併用することにより組成物が硬化する初期において、硬
化皮膜を左右に伸長する応力、或いは圧縮する応力がか
かっても該組成物表面にクラックが生じるのを防止す
る。成分（Ｄ）の加水分解性シランは、前記一般式
（４）で表され、式中、Ｒ8 で示される非置換又は置換
の１価炭化水素基としては、一般式（２）のＲ3 と同様
のものが挙げられる。このような加水分解性シランの具
体例としては、例えば、テトラキス（ジメチルケトオキ
シム）シラン、テトラキス（メチルエチルケトオキシ
ム）シラン、テトラキス（メチルイソブチルケトオキシ
ム）シランなどのケトオキシムシランが挙げられる。こ
れらの加水分解性シラン及びその部分加水分解物は、１
種単独で或いは２種以上を組合せて用いてもよい。ま
た、成分（Ｄ）としては、加水分解性シランとその部分
加水分解物の混合物であってもよい。
【００２１】このような加水分解性シランの使用量は、
前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、０．１〜１
０重量部であり、好ましくは０．２〜５重量部である。
この使用量が少なすぎると前記のクラックが発生する場
合があり、逆に多すぎると、組成物の調製中に。該組成
物にミクロゲルが発生する場合がある。
前記成分（Ａ）１００重量部当たり、通常、０．１〜１
０重量部であり、好ましくは０．２〜５重量部である。
この使用量が少なすぎると前記のクラックが発生する場
合があり、逆に多すぎると、組成物の調製中に。該組成
物にミクロゲルが発生する場合がある。
【００２２】その他の成分 本発明の組成物には、前記成分（Ａ）〜（Ｄ）以外に、
硬化触媒、充填剤、各種添加剤を配合することができ
る。 （硬化触媒）硬化触媒としては、例えば、オクテン酸
錫、ナフテン酸錫、カプリル酸第１錫、オレイン酸錫等
の錫カルボン酸塩；ジブチル錫ジアセテート、ジブチル
錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫
オキサイド、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチルビス
（トリエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレ
ート等の錫化合物；テトラエチルチタネート、テトラプ
ロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラエ
トキシジルコネート等の金属アルコキシド；オクテン酸
鉄、ナフテン酸鉄、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、ス
テアリン酸亜鉛、亜鉛−２−エチルヘキソエート、鉛−
２−エチルオクトエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルコキ
シアルミニウム化合物等の有機金属化合物；３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシシリ
ルプロピル）エチレンジアミン等のアミノアルキル基置
換アルコキシシラン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシル
ドデシルアミン等のアミン化合物及びその塩；ベンジル
トリエチルアンモニウムアセテート等の第４級アンモニ
ウム塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、臭酸リチウム
等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩；ジメチルヒドロキシ
ルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキル
ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。硬化触媒の使用
量は、通常、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、０〜
５重量部、好ましくは０〜１重量部である。
硬化触媒、充填剤、各種添加剤を配合することができ
る。 （硬化触媒）硬化触媒としては、例えば、オクテン酸
錫、ナフテン酸錫、カプリル酸第１錫、オレイン酸錫等
の錫カルボン酸塩；ジブチル錫ジアセテート、ジブチル
錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジオレート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫
オキサイド、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチルビス
（トリエトキシシロキシ）錫、ジブチル錫ベンジルマレ
ート等の錫化合物；テトラエチルチタネート、テトラプ
ロピルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラエ
トキシジルコネート等の金属アルコキシド；オクテン酸
鉄、ナフテン酸鉄、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、ス
テアリン酸亜鉛、亜鉛−２−エチルヘキソエート、鉛−
２−エチルオクトエート、鉄−２−エチルヘキソエー
ト、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２
−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルコキ
シアルミニウム化合物等の有機金属化合物；３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（トリメトキシシリ
ルプロピル）エチレンジアミン等のアミノアルキル基置
換アルコキシシラン；ヘキシルアミン、リン酸ドデシル
ドデシルアミン等のアミン化合物及びその塩；ベンジル
トリエチルアンモニウムアセテート等の第４級アンモニ
ウム塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、臭酸リチウム
等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩；ジメチルヒドロキシ
ルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキル
ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。硬化触媒の使用
量は、通常、前記成分（Ａ）１００重量部当たり、０〜
５重量部、好ましくは０〜１重量部である。
【００２３】（充填剤） 充填剤としては、例えば、噴霧質シリカ及び該シリカの
表面をクロルシランで疎水処理したもの；粉砕シリカ、
コロイダル炭酸カルシウム及びこれらの表面を脂肪酸石
鹸、ロジン又はロジン酸エステルで表面処理したもの；
重質炭酸カルシウム；けい藻土；酸化鉄；酸化チタン；
酸化亜鉛；炭酸マグネシウム；炭酸亜鉛；金属炭酸塩；
カーボンブラック；微粉マイカ等が挙げられる。充填剤
は１種単独で或いは２種以上を組み合わせて使用しても
よい。充填剤の使用量は、前記成分（Ａ）１００重量部
当たり、通常、５〜３００重量部程度でよい。
表面をクロルシランで疎水処理したもの；粉砕シリカ、
コロイダル炭酸カルシウム及びこれらの表面を脂肪酸石
鹸、ロジン又はロジン酸エステルで表面処理したもの；
重質炭酸カルシウム；けい藻土；酸化鉄；酸化チタン；
酸化亜鉛；炭酸マグネシウム；炭酸亜鉛；金属炭酸塩；
カーボンブラック；微粉マイカ等が挙げられる。充填剤
は１種単独で或いは２種以上を組み合わせて使用しても
よい。充填剤の使用量は、前記成分（Ａ）１００重量部
当たり、通常、５〜３００重量部程度でよい。
【００２４】（その他各種添加剤）その他の添加剤とし
ては、例えば、ポリエーテル化合物等のチクソトロピー
性向上剤；γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等の
アミノシラン類やγ−グリシジルプロピルトリメトキシ
シラン等のエポキシシラン類などの接着助剤；顔料、染
料等の着色剤；ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上
剤；脱水剤；防錆剤；シリコーンレジンなどを配合する
ことができる。また、硬化物が黄変しない範囲で他の防
カビ剤を配合してもよい。
ては、例えば、ポリエーテル化合物等のチクソトロピー
性向上剤；γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等の
アミノシラン類やγ−グリシジルプロピルトリメトキシ
シラン等のエポキシシラン類などの接着助剤；顔料、染
料等の着色剤；ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上
剤；脱水剤；防錆剤；シリコーンレジンなどを配合する
ことができる。また、硬化物が黄変しない範囲で他の防
カビ剤を配合してもよい。
【００２５】組成物の用途 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、
硬化物が経時に黄変せず、また防カビ性が優れるので特
に、水回りに用いるシーラント等に有用である。
硬化物が経時に黄変せず、また防カビ性が優れるので特
に、水回りに用いるシーラント等に有用である。
【００２６】
【実施例】以下に、本発明を実施例により説明する。実施例１ ２５℃における粘度が２０, ０００cSt の分子鎖両末端
がシラノール基で停止したポリジメチルシロキサン１０
０重量部、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙
霧状シリカ１０重量部及びテブコナゾール０．５重量部
を混合した。次に、この混合物にメチルトリス（メチル
エチルケトオキシム）シラン８重量部、テトラキス（メ
チルエチルケトオキシム）シラン０．５重量部、γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１．０重量部及びジブ
チル錫ジオクトエート０．１重量部を減圧下に混合して
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得ら
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物につい
て、下記のクラック試験、変色試験及び防カビ性試験を
行った。結果を表１に示す。
がシラノール基で停止したポリジメチルシロキサン１０
０重量部、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙
霧状シリカ１０重量部及びテブコナゾール０．５重量部
を混合した。次に、この混合物にメチルトリス（メチル
エチルケトオキシム）シラン８重量部、テトラキス（メ
チルエチルケトオキシム）シラン０．５重量部、γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１．０重量部及びジブ
チル錫ジオクトエート０．１重量部を減圧下に混合して
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得ら
れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物につい
て、下記のクラック試験、変色試験及び防カビ性試験を
行った。結果を表１に示す。
【００２７】（クラック試験）厚さ０．３mmのアルミ板
上に、二つの発砲ポリエチレンのバックアップ材を載置
して、幅１０mm、長さ１００mm、深さ５mmの溝を形成
し、この溝に得られた室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を充填した。そして、所定時間ごとに、溝の長
手方向に対して直交する線で該アルミ板を９０度に折り
曲げ、該溝に充填した組成物表面にクラックが発生しな
くなる最短時間を測定した。なお、このときの雰囲気
は、２０℃、５５％ＲＨであった。
上に、二つの発砲ポリエチレンのバックアップ材を載置
して、幅１０mm、長さ１００mm、深さ５mmの溝を形成
し、この溝に得られた室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を充填した。そして、所定時間ごとに、溝の長
手方向に対して直交する線で該アルミ板を９０度に折り
曲げ、該溝に充填した組成物表面にクラックが発生しな
くなる最短時間を測定した。なお、このときの雰囲気
は、２０℃、５５％ＲＨであった。
【００２８】（変色試験）得られた室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を厚さ２mmのシートに成形し、こ
のシートを２０±３℃、５５±１０％ＲＨの雰囲気下に
一週間放置して硬化した。この硬化シートについて次の
変色試験を行った。 熱変色試験：９０℃の循環式乾燥器中で５００時間加熱
した硬化シートと、加熱する前の該シートとの色差［黄
変度合い（Δｂ）］を、ミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００を使用して測定した。 紫外線変色試験：硬化シート表面から１０cmの距離を隔
てて医療用殺菌灯で紫外線を２４時間照射したものと、
紫外線を照射する前の該シートとの色差［黄変度合い
（Δｂ）］を、ミノルタカメラ社製色差計ＣＲ−３００
を使用して測定した。
ポリシロキサン組成物を厚さ２mmのシートに成形し、こ
のシートを２０±３℃、５５±１０％ＲＨの雰囲気下に
一週間放置して硬化した。この硬化シートについて次の
変色試験を行った。 熱変色試験：９０℃の循環式乾燥器中で５００時間加熱
した硬化シートと、加熱する前の該シートとの色差［黄
変度合い（Δｂ）］を、ミノルタカメラ社製色差計ＣＲ
−３００を使用して測定した。 紫外線変色試験：硬化シート表面から１０cmの距離を隔
てて医療用殺菌灯で紫外線を２４時間照射したものと、
紫外線を照射する前の該シートとの色差［黄変度合い
（Δｂ）］を、ミノルタカメラ社製色差計ＣＲ−３００
を使用して測定した。
【００２９】（防カビ性試験）変色試験に使用したもの
同様の硬化シートについて、JIS Z 2911に準拠して試
験を行った。なお、評価は次の基準で行った。 Ａ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
全く認められない。 Ｂ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
認められ、該発育面積は、該シートの表面積の１／３以
下である。 Ｃ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
認められ、該発育面積は、該シートの表面積の１／３を
超えている。
同様の硬化シートについて、JIS Z 2911に準拠して試
験を行った。なお、評価は次の基準で行った。 Ａ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
全く認められない。 Ｂ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
認められ、該発育面積は、該シートの表面積の１／３以
下である。 Ｃ・・・硬化シート表面において、カビの菌糸の発育が
認められ、該発育面積は、該シートの表面積の１／３を
超えている。
【００３０】実施例２ 実施例１において、テブコナゾールの使用量を０．５重
量部から１．５重量部に、メチルトリス（メチルエチル
ケトオキシム）シランの使用量を８重量部から７重量部
に、テトラキス（メチルエチルケトオキシム）シランの
使用量を０．５重量部から１．０重量部に変更した以外
は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を得た。得られた室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物について実施例１と同様にしてクラック
試験、変色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表１
に示す。
量部から１．５重量部に、メチルトリス（メチルエチル
ケトオキシム）シランの使用量を８重量部から７重量部
に、テトラキス（メチルエチルケトオキシム）シランの
使用量を０．５重量部から１．０重量部に変更した以外
は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を得た。得られた室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物について実施例１と同様にしてクラック
試験、変色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表１
に示す。
【００３１】比較例１ 実施例１において、メチルトリス（メチルエチルケトオ
キシム）シラン８重量部及びテトラキス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン０．５重量部に代えて、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン５重量部及び
ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン３重
量部を使用した以外は、実施例１と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について実施例１
と同様にしてクラック試験、変色試験及び防カビ性試験
を行った。結果を表１に示す。
キシム）シラン８重量部及びテトラキス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン０．５重量部に代えて、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン５重量部及び
ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン３重
量部を使用した以外は、実施例１と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について実施例１
と同様にしてクラック試験、変色試験及び防カビ性試験
を行った。結果を表１に示す。
【００３２】比較例２ 実施例２において、メチルトリス（メチルエチルケトオ
キシム）シラン７重量部及びテトラキス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン１．０重量部に代えて、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン６重量部及び
ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン１重
量部を使用した以外は、実施例２と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について実施例１
と同様にしてクラック試験、変色試験及び防カビ性試験
を行った。結果を表１に示す。
キシム）シラン７重量部及びテトラキス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン１．０重量部に代えて、メチルト
リス（メチルエチルケトオキシム）シラン６重量部及び
ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン１重
量部を使用した以外は、実施例２と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物について実施例１
と同様にしてクラック試験、変色試験及び防カビ性試験
を行った。結果を表１に示す。
【００３３】比較例３ 実施例１において、テトラキス（メチルエチルケトオキ
シム）シランを使用しなかった以外は、実施例１と同様
にして室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。上記各実施例及び比較例における各サンプルの構成
について表１にまとめて掲げた。なお表中の数字は重量
部を表す。得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物について実施例１と同様にしてクラック試験、変
色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表１に示す。
シム）シランを使用しなかった以外は、実施例１と同様
にして室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得
た。上記各実施例及び比較例における各サンプルの構成
について表１にまとめて掲げた。なお表中の数字は重量
部を表す。得られた室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物について実施例１と同様にしてクラック試験、変
色試験及び防カビ性試験を行った。結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、硬化物が防カビ性に優れ、加熱や紫外線
の露光によっても黄変しない。また、例えば組成物が硬
化する初期において、硬化皮膜を左右に伸長する応力、
或いは圧縮する応力がかかっても該組成物表面にクラッ
クが生じるのを防止することができる。
サン組成物は、硬化物が防カビ性に優れ、加熱や紫外線
の露光によっても黄変しない。また、例えば組成物が硬
化する初期において、硬化皮膜を左右に伸長する応力、
或いは圧縮する応力がかかっても該組成物表面にクラッ
クが生じるのを防止することができる。
フロントページの続き (72)発明者 井上 凱夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−18758（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222291（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−201812（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 - 83/06 C08K 3/36 C08K 5/3472 - 5/544
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）： ＨＯ（ＳｉＲ1 2 Ｏ）n Ｈ （１） （式中、Ｒ1 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
であり、ｎは１０以上の整数である）で表されるシラノ
ール基含有オルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）下記一般式（２）： Ｒ2 a Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ3 2 ） (4-a) （２） （式中、Ｒ2 は独立に１価脂肪族飽和炭化水素基であ
り、Ｒ3 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基であ
り、ａは１〜２の整数である）で示される加水分解性オ
ルガノシラン、その部分加水分解物又はこれらの混合物
０．１〜３０重量部、 （Ｃ）下記一般式（３）： Ｙ−ＣＲ4 Ｒ5 −ＣＲ6 Ｒ7 −Ｘ （３） （式中、Ｒ4 及びＲ5 は独立に水素原子又は非置換若し
くは置換の１価炭化水素基であり、Ｒ6 及びＲ7 は独立
にアルコキシ基、水素原子又はアルキル基であり、Ｙは
水酸基又はニトリル基を表し、Ｘはトリアゾリル基であ
る）で表されるトリアゾリル基含有化合物０．１〜５重
量部、及び （Ｄ）下記一般式（４）： Ｓｉ（ＯＮ＝ＣＲ8 2 ）4 （４） （式中、Ｒ8 は独立に非置換又は置換の１価炭化水素基
である）で表される加水分解性シラン、その部分加水分
解物又はこれらの混合物０．１〜１０重量部を含有する
防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 前記（Ｃ）トリアゾリル基含有化合物
が、２−（４−クロロフェニル）エチル−α−（１, １
−ジメチルエチル）−１Ｈ−１, ２, ４−トリアゾール
−１−イル−エタノールである請求項１に記載の防カビ
性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19709795A JP3178995B2 (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | 防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/602,449 US6008290A (en) | 1995-02-16 | 1996-02-16 | Mildew resistant organopolysiloxane with hydrolyzable organosilane and triazolyl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19709795A JP3178995B2 (ja) | 1995-07-10 | 1995-07-10 | 防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925410A JPH0925410A (ja) | 1997-01-28 |
| JP3178995B2 true JP3178995B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=16368681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19709795A Expired - Fee Related JP3178995B2 (ja) | 1995-02-16 | 1995-07-10 | 防カビ性の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3178995B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH11199777A (ja) * | 1998-01-14 | 1999-07-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 抗菌・防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4647321B2 (ja) * | 2005-01-31 | 2011-03-09 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2012036252A (ja) * | 2010-08-04 | 2012-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び自動車オイルシール |
| JP5270629B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2013-08-21 | アイカ工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4917184B1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-18 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 高電圧電気絶縁部品用液状シリコーンゴム組成物 |
| JP5768674B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2015-08-26 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2014169229A (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-18 | Niigata Univ | 抗菌防かび剤及びその製造方法並びに抗菌防かび性樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-07-10 JP JP19709795A patent/JP3178995B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0925410A (ja) | 1997-01-28 |
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