JPH07107135B2 - オルガノポリシロキサン材料の安定化方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン材料の安定化方法Info
- Publication number
- JPH07107135B2 JPH07107135B2 JP1008755A JP875589A JPH07107135B2 JP H07107135 B2 JPH07107135 B2 JP H07107135B2 JP 1008755 A JP1008755 A JP 1008755A JP 875589 A JP875589 A JP 875589A JP H07107135 B2 JPH07107135 B2 JP H07107135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- carbon atoms
- organopolysiloxane
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、水分の遮断下に貯蔵可能だえるが、水分の侵
入の際にすでに室温でアルコールの脱離下にエラストマ
ーに架橋することができるオルガノポリシロキサン材料
の安定化方法に関する。
入の際にすでに室温でアルコールの脱離下にエラストマ
ーに架橋することができるオルガノポリシロキサン材料
の安定化方法に関する。
米国特許第4424157号明細書〔発行日1984年１月３日、
発明者チヤン（R.H.Chung）、出願人ジエネラル・エレ
クトリツク社（General Electric Co.）〕から、すでに
水分の遮断下に貯蔵可能であり、水分の侵入の際に室温
でエラストマーに架橋する材料は公知であり、この材料
は、末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を
有するジオルガノポリシロキサンを、ケイ素原子に、窒
素と、酸素および炭素を介して２個の一価の炭化水素基
と、一価の炭化水素基を結合しているシラン、ならびに
場合により少なくとも１個の他の物質と混合することに
よつて製造された。欧州特許出願公開第253377号明細書
〔公開は1988年１月20日、発明者ボツシユ（E.Bosch）
その他、出願人ワツカーヒエミー社（Wacker-Chemie Gm
bH）〕には、末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキ
シル基を有するジオルガノポリシロキサンと二炭化水素
オキシシランとから構成されているこの種の材料が記載
されており、その際シランのケイ素原子の残りの２つの
原子価は２価の炭化水素アミノ基によつて飽和されてお
り、この基はそれぞれSi−ＣおびSi−Ｎ結合によつてケ
イ素原子と結合している。
発明者チヤン（R.H.Chung）、出願人ジエネラル・エレ
クトリツク社（General Electric Co.）〕から、すでに
水分の遮断下に貯蔵可能であり、水分の侵入の際に室温
でエラストマーに架橋する材料は公知であり、この材料
は、末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を
有するジオルガノポリシロキサンを、ケイ素原子に、窒
素と、酸素および炭素を介して２個の一価の炭化水素基
と、一価の炭化水素基を結合しているシラン、ならびに
場合により少なくとも１個の他の物質と混合することに
よつて製造された。欧州特許出願公開第253377号明細書
〔公開は1988年１月20日、発明者ボツシユ（E.Bosch）
その他、出願人ワツカーヒエミー社（Wacker-Chemie Gm
bH）〕には、末端単位にそれぞれ１個のSi結合ヒドロキ
シル基を有するジオルガノポリシロキサンと二炭化水素
オキシシランとから構成されているこの種の材料が記載
されており、その際シランのケイ素原子の残りの２つの
原子価は２価の炭化水素アミノ基によつて飽和されてお
り、この基はそれぞれSi−ＣおびSi−Ｎ結合によつてケ
イ素原子と結合している。
本発明の課題は、水分の遮断下に長時間、所望の特性の
顕著な変化なしに貯蔵することができ、かつ腐蝕性、強
塩基性または強酸性または悪臭性の物質を脱離せずに室
温でエラストマーに架橋することができるオルガノポリ
シロキサン材料を安定化する方法を提供することであっ
た。
顕著な変化なしに貯蔵することができ、かつ腐蝕性、強
塩基性または強酸性または悪臭性の物質を脱離せずに室
温でエラストマーに架橋することができるオルガノポリ
シロキサン材料を安定化する方法を提供することであっ
た。
前記の課題は本発明により、アルコールの脱離下に架橋
可能なオルガノポリシロキサン材料に５〜15個の炭素原
子を有する分枝鎖カルボン酸と元素周期表の第2A族およ
び第2B族の金属の塩を添加することによつて解決され
る。
可能なオルガノポリシロキサン材料に５〜15個の炭素原
子を有する分枝鎖カルボン酸と元素周期表の第2A族およ
び第2B族の金属の塩を添加することによつて解決され
る。
本発明による組成物は、次式で示されるオルガノポリシ
ロキサンを含有する： 式中 Ｒは置換されていてもよい、同じかまたは異なる１価
の、１〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし； Ｒ′はC1〜C3アルコキシ基によって置換されていてもよ
い同じかまたは異なる１価の、１〜10個の炭素原子を有
する炭化水素基を表わし； Ｒ″は同じかまたは異なるSiC結合した、１〜18個の炭
素原子を有する置換アルキル基を表わし、その置換基は
アミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基、メタクリ
ルオキシ基、エポキシ基、アリル基およびシクロヘキセ
ニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であってもよく； Ｒは同じかまたは異なるC1〜C3アルキル基を表わし； ｎは数値か少なくとも50の整数を表わし； ｍは１または２であり； ｑは０または１である、ただし３−ｍ−ｑはそれぞれ少
なくとも１の値を表わすものとし、 ａはそれぞれ０、１、２または３の値の整数を表わし、
1.8〜2.2の平均値を表わす。
ロキサンを含有する： 式中 Ｒは置換されていてもよい、同じかまたは異なる１価
の、１〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし； Ｒ′はC1〜C3アルコキシ基によって置換されていてもよ
い同じかまたは異なる１価の、１〜10個の炭素原子を有
する炭化水素基を表わし； Ｒ″は同じかまたは異なるSiC結合した、１〜18個の炭
素原子を有する置換アルキル基を表わし、その置換基は
アミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基、メタクリ
ルオキシ基、エポキシ基、アリル基およびシクロヘキセ
ニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であってもよく； Ｒは同じかまたは異なるC1〜C3アルキル基を表わし； ｎは数値か少なくとも50の整数を表わし； ｍは１または２であり； ｑは０または１である、ただし３−ｍ−ｑはそれぞれ少
なくとも１の値を表わすものとし、 ａはそれぞれ０、１、２または３の値の整数を表わし、
1.8〜2.2の平均値を表わす。
望ましくは基、 Ｒは場合によりハロゲン原子またはシアノ基により置換
されている、同じかまたは異なる一価の、１〜８個の炭
素原子を有する炭化水素基であり； Ｒ′はメトキシ基またはエトキシ基により置換されてい
てもよい、同じかまたは異なる、１〜10個の炭素原子、
特に１〜３個の炭素原子を有するアルキル基であり； Ｒ″はC2〜C6−アルキレン基を介してケイ素原子と結合
したアミノ基、メルカプト基、モルホリノ基、グリシド
オキシ基、アクリルオキシ基およびメタクリルオキシ基
であり、その際前記アミノ基およびメルカプト基はC1〜
C6−アルキル基、シクロアルキル基、アミノアルキル基
およびメルカプトアルキル基によつて置換されていても
よい。
されている、同じかまたは異なる一価の、１〜８個の炭
素原子を有する炭化水素基であり； Ｒ′はメトキシ基またはエトキシ基により置換されてい
てもよい、同じかまたは異なる、１〜10個の炭素原子、
特に１〜３個の炭素原子を有するアルキル基であり； Ｒ″はC2〜C6−アルキレン基を介してケイ素原子と結合
したアミノ基、メルカプト基、モルホリノ基、グリシド
オキシ基、アクリルオキシ基およびメタクリルオキシ基
であり、その際前記アミノ基およびメルカプト基はC1〜
C6−アルキル基、シクロアルキル基、アミノアルキル基
およびメルカプトアルキル基によつて置換されていても
よい。
有利な基Ｒの例は、アルキル基、たとえばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−、ｓ
−およびｔ−ブチル基、ペンチル基、たとえばｎ−、ｓ
−、ｔ−およびネオ−ペンチル基、ヘキシル基、たとえ
ばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、たとえばｎ−ヘプチル
基、およびオクチル基、たとえばｎ−オクチル基；アル
ケニル基、たとえばビニル基およびアリル基；シクロヘ
キシル基およびシクロヘプチル基；アリール基、たとえ
ばフエニル基；アラルキル基、たとえばベンジル基、α
−およびβ−フエニルエチル基；アルカリール基、たと
えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基およびキシリル基；置換
炭化水素基、たとえばβ−シアンエチル基および3,3,3
−トリフルオロプロピル基、なびにクロロフエニル基で
ある。
チル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−、ｓ
−およびｔ−ブチル基、ペンチル基、たとえばｎ−、ｓ
−、ｔ−およびネオ−ペンチル基、ヘキシル基、たとえ
ばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、たとえばｎ−ヘプチル
基、およびオクチル基、たとえばｎ−オクチル基；アル
ケニル基、たとえばビニル基およびアリル基；シクロヘ
キシル基およびシクロヘプチル基；アリール基、たとえ
ばフエニル基；アラルキル基、たとえばベンジル基、α
−およびβ−フエニルエチル基；アルカリール基、たと
えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基およびキシリル基；置換
炭化水素基、たとえばβ−シアンエチル基および3,3,3
−トリフルオロプロピル基、なびにクロロフエニル基で
ある。
有利な基Ｒ′の例は、特にメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基およびイソプロピル基および有利な基Ｒとして
挙げられたC4〜C8アルキル基、ならびにノニル基デシル
基、ならびに２−メトキシエトキシ基である。
ロピル基およびイソプロピル基および有利な基Ｒとして
挙げられたC4〜C8アルキル基、ならびにノニル基デシル
基、ならびに２−メトキシエトキシ基である。
有利な基Ｒ″の例は、β−アミノエチル−γ−アミノプ
ロピル基、３−メルカプトプロピル基、３−アミノプロ
ピル基、３−（Ｎ−シクロヘキシル−）アミノプロピル
基、３−メタクリルオキシプロピル基、３−アクリルオ
キシプロピル基、３−モルホリノプロピル基、３−（Ｎ
−メチル−）アミノプロピル基、グリシドオキシプロピ
ル基である。
ロピル基、３−メルカプトプロピル基、３−アミノプロ
ピル基、３−（Ｎ−シクロヘキシル−）アミノプロピル
基、３−メタクリルオキシプロピル基、３−アクリルオ
キシプロピル基、３−モルホリノプロピル基、３−（Ｎ
−メチル−）アミノプロピル基、グリシドオキシプロピ
ル基である。
ａの平均値は、望ましくは1.9〜2.1、特に1.95〜2.05の
間にある。
間にある。
本発明による組成物中に含有される式（１）のオルガノ
ポリシロキサンは、望ましくはα−ω−ジヒドロキシプ
ロピル−オルガノシロキサンを式： （Ｒ′Ｏ）m+1−SiR″(3-m) （II） 〔式中Ｒ′、Ｒ″およびｍは前記したものを表わす〕 で示されるシランと反応させることにより製造される。
ポリシロキサンは、望ましくはα−ω−ジヒドロキシプ
ロピル−オルガノシロキサンを式： （Ｒ′Ｏ）m+1−SiR″(3-m) （II） 〔式中Ｒ′、Ｒ″およびｍは前記したものを表わす〕 で示されるシランと反応させることにより製造される。
しかしＲ″は式： Ｈ−Ｘ−（CH2）p− 〔式中ｐは２または３であり、 Ｘは硫黄原子または式：−NR2の基であり、R2は水素原
子またはそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロアルキル基、アミノアルキル基またはメルカ
プトアルキル基を表わす〕で示されるものである（これ
は特に有利である）場合には、α，ω−ジヒドロキシポ
リオルガノシロキサンを特に式： で示されるシランと反応させる。
子またはそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロアルキル基、アミノアルキル基またはメルカ
プトアルキル基を表わす〕で示されるものである（これ
は特に有利である）場合には、α，ω−ジヒドロキシポ
リオルガノシロキサンを特に式： で示されるシランと反応させる。
式（II）のシランの例は、メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、グリシドオキシプロピルトリエトキ
シシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、β
−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランおよびβ−アミノエチル−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシランである。
リメトキシシラン、グリシドオキシプロピルトリエトキ
シシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、β
−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランおよびβ−アミノエチル−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシランである。
式（III）のシランの例は、次式で示されるものであ
る： α，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと式（I
I）のシランとの反応は、望ましくは20℃〜150℃、特に
20℃〜80℃の温度で行なわれ、式（III）のシランとの
反応は望ましくは10℃〜60℃、特に15℃〜30℃で行なわ
れる。
る： α，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと式（I
I）のシランとの反応は、望ましくは20℃〜150℃、特に
20℃〜80℃の温度で行なわれ、式（III）のシランとの
反応は望ましくは10℃〜60℃、特に15℃〜30℃で行なわ
れる。
式（Ｉ）のオルガノポリシロキサンは望ましくは、それ
ぞれ23℃で測定して、50〜1000000mPa.s、特に20000〜3
50000mPa.sの粘度を有する。
ぞれ23℃で測定して、50〜1000000mPa.s、特に20000〜3
50000mPa.sの粘度を有する。
α，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと式（I
I）および（III）のシランとの反応をできるだけ完全に
進行させるために、α，ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンの１重量部につき式（II）および／または式
（III）のシラン５〜20重量を使用することができる。
反応の間に消費されない過剰量の式（II）および（II
I）のシランは、本発明によるオルガノポリシロキサン
材料中で不利ではなく、従つて反応混合物中に残留して
もよい。同様に、式（II）のシランとシラノール基との
縮合により遊離する、式： Ｒ′OHで示されるアルコールも、本発明による材料中で
邪魔にならない。しかし、α，ω−ジヒドロキシポリオ
ルガノシロキサン100重量部につき、式（II）および／
または（III）のシラン最高５重量部、特に１〜５重量
部を使用するのが有利である。
I）および（III）のシランとの反応をできるだけ完全に
進行させるために、α，ω−ジヒドロキシポリオルガノ
シロキサンの１重量部につき式（II）および／または式
（III）のシラン５〜20重量を使用することができる。
反応の間に消費されない過剰量の式（II）および（II
I）のシランは、本発明によるオルガノポリシロキサン
材料中で不利ではなく、従つて反応混合物中に残留して
もよい。同様に、式（II）のシランとシラノール基との
縮合により遊離する、式： Ｒ′OHで示されるアルコールも、本発明による材料中で
邪魔にならない。しかし、α，ω−ジヒドロキシポリオ
ルガノシロキサン100重量部につき、式（II）および／
または（III）のシラン最高５重量部、特に１〜５重量
部を使用するのが有利である。
双方の成分の反応は、一般に前記した温度で、１時間、
好ましくは30分の経過中に完結している。
好ましくは30分の経過中に完結している。
本発明による組成物は、式（Ｉ）のオルガノポリシロキ
サンのほかに、元素周期表の第2A族および第2B族の金属
と、５〜15個、特に６〜12個の炭素原子を有する分枝鎖
カルボン酸との塩を含有する。わずかな毒性のため、マ
グネシウム塩、カルシウム塩および亜鉛塩、特にカルシ
ウム塩および亜鉛塩が有利である。特に２−エチルヘキ
サン酸の塩が有利である。他の金属、たとえばコバルト
および鉄の塩は加硫物の着色を生じる。
サンのほかに、元素周期表の第2A族および第2B族の金属
と、５〜15個、特に６〜12個の炭素原子を有する分枝鎖
カルボン酸との塩を含有する。わずかな毒性のため、マ
グネシウム塩、カルシウム塩および亜鉛塩、特にカルシ
ウム塩および亜鉛塩が有利である。特に２−エチルヘキ
サン酸の塩が有利である。他の金属、たとえばコバルト
および鉄の塩は加硫物の着色を生じる。
記載したカルボン酸塩は、組成物に対し貯蔵安定作用を
有し、高めた温度でなお有効である。高めた温度、たと
えば30〜50℃の温度はたとえば、本発明による組成物を
夏期に野外で、たとえば建築現場で貯蔵する場合に到達
する。このように貯蔵された組成物が、本発明により必
要とされるように、前記した分枝カルボン酸の金属塩を
含有しない場合に、組成物が室温でもはやエラストマー
に硬化しないかまたは不十分に硬化するにすぎないとい
う場合が起りうる。
有し、高めた温度でなお有効である。高めた温度、たと
えば30〜50℃の温度はたとえば、本発明による組成物を
夏期に野外で、たとえば建築現場で貯蔵する場合に到達
する。このように貯蔵された組成物が、本発明により必
要とされるように、前記した分枝カルボン酸の金属塩を
含有しない場合に、組成物が室温でもはやエラストマー
に硬化しないかまたは不十分に硬化するにすぎないとい
う場合が起りうる。
本発明によるオルガノポリシロキサン材料は式（Ｉ）の
１つまたは若干のオルガノポリシロキサンを含有するこ
とができ、かつ前記した種類の分枝鎖カルボン酸の１つ
または若干の金属塩を含有することができる。
１つまたは若干のオルガノポリシロキサンを含有するこ
とができ、かつ前記した種類の分枝鎖カルボン酸の１つ
または若干の金属塩を含有することができる。
望ましくは、本発明によるオルガノポリシロキサン材料
は、それぞれオルガノポリシロキサン材料の総重量（場
合により使用した添加物も含めて）に対して、前記した
種類の金属塩１〜５％、特に２〜４％を含有する。
は、それぞれオルガノポリシロキサン材料の総重量（場
合により使用した添加物も含めて）に対して、前記した
種類の金属塩１〜５％、特に２〜４％を含有する。
前記した金属塩は、式（Ｉ）のオルガノポリシロキサン
に、たとえばα，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキ
サンと式（II）および／または（III）のシランからそ
れの製造の後ばかりでなく、既にその製造の前およびそ
の間にも添加することができる。
に、たとえばα，ω−ジヒドロキシポリオルガノシロキ
サンと式（II）および／または（III）のシランからそ
れの製造の後ばかりでなく、既にその製造の前およびそ
の間にも添加することができる。
本発明によるオルガノポリシロキサン材料の製造および
その貯蔵は、主として水不在の条件下で行なわねばなら
ない。それというのもさもないとこの材料は早期に硬化
しうるからである。
その貯蔵は、主として水不在の条件下で行なわねばなら
ない。それというのもさもないとこの材料は早期に硬化
しうるからである。
前記の成分に対して付加的に、本発明によるオルガノポ
リシロキサン材料は、他の自体公知の成分を含有するこ
とができる。
リシロキサン材料は、他の自体公知の成分を含有するこ
とができる。
望ましくは本発明による材料の調製の際に一緒に使用す
ることのできる他の物質は式： RrSi（OR′）4-r （IV） 〔式中ＲおよびＲ′はそれぞれ前記したものを表わし、
ｒは０または１を表わす〕で示されるシランまたはその
部分水解物、たとえばヘキサメトキシジシロキサンであ
る。同様に、縮合触媒、補強性充填材、非補強性充填
材、顔料、可溶性染料、香料、可塑剤、たとえばトリメ
チルシロキシ基に末端封鎖された、室温で液状のジメチ
ルポリシロキサンまたはリン酸エステル、駆カビ剤、樹
脂状オルガノポリシロキサン〔(CH3)3-SiO1/2単位およ
びSiO4/2単位からなるようなものを含む〕、純有機樹
脂、たとえばアクリルニトリル、スチロール、塩化ビニ
ルまたはプロピレンのホモ重合体または共重合体（その
際このような純有機樹脂、特にスチロールとｎ−ブチル
アクリレートとからの共重合体は、すでに末端単位にそ
れぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を有するジオルガノ
ポリシロキサンの存在で、前記のモノマーを遊離基を用
いて重合することにより製造されていてもよい）、腐食
防止剤、ポリグリコール（これはエステル化および／ま
たはエーテル化されていてもよい）、酸化防止剤、熱安
定剤、溶剤、電気的特性の調節剤、たとえば導電性カー
ボンブラツク、防炎剤、光安定剤、皮膜形成時間延長
剤、たとえばSi（結合メルカプトアルキル基を有するシ
ラン、ならびに気孔生成剤、たとえばアゾジカルボンア
ミドを使用することもできる。
ることのできる他の物質は式： RrSi（OR′）4-r （IV） 〔式中ＲおよびＲ′はそれぞれ前記したものを表わし、
ｒは０または１を表わす〕で示されるシランまたはその
部分水解物、たとえばヘキサメトキシジシロキサンであ
る。同様に、縮合触媒、補強性充填材、非補強性充填
材、顔料、可溶性染料、香料、可塑剤、たとえばトリメ
チルシロキシ基に末端封鎖された、室温で液状のジメチ
ルポリシロキサンまたはリン酸エステル、駆カビ剤、樹
脂状オルガノポリシロキサン〔(CH3)3-SiO1/2単位およ
びSiO4/2単位からなるようなものを含む〕、純有機樹
脂、たとえばアクリルニトリル、スチロール、塩化ビニ
ルまたはプロピレンのホモ重合体または共重合体（その
際このような純有機樹脂、特にスチロールとｎ−ブチル
アクリレートとからの共重合体は、すでに末端単位にそ
れぞれ１個のSi結合ヒドロキシル基を有するジオルガノ
ポリシロキサンの存在で、前記のモノマーを遊離基を用
いて重合することにより製造されていてもよい）、腐食
防止剤、ポリグリコール（これはエステル化および／ま
たはエーテル化されていてもよい）、酸化防止剤、熱安
定剤、溶剤、電気的特性の調節剤、たとえば導電性カー
ボンブラツク、防炎剤、光安定剤、皮膜形成時間延長
剤、たとえばSi（結合メルカプトアルキル基を有するシ
ラン、ならびに気孔生成剤、たとえばアゾジカルボンア
ミドを使用することもできる。
同様に付着助剤、望ましくはアミノ官能性シランを添加
することもできる。
することもできる。
縮合触媒が有利に使用される。本発明の材料は、従来も
水分の遮断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に室温でエ
ラストマーに架橋する材料中に存在することができた任
意の縮合触媒を含有することができる。これには、前記
した米国特許第4424157号明細書に挙げられた全ての縮
合触媒が所属する。これらの縮合触媒のうち、チタン酸
ブチルおよび有機スズ化合物、たとえばジ−ｎ−ブチル
スズジアセテート、ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、
および１分子に少なくとも２個の、酸素を介してケイ素
に結合している、場合によりアルコキシ基により置換さ
れた一価の炭化水素基を加水分解可能基として有するシ
ランまたはそのオリゴマーとジオルガノスズジアシレー
トとの反応生成物であり、その際これらの反応生成物中
のスズ原子の全ての原子価は、基： ≡SiOSi≡ の酸素原子もしくはSnC結合した一価の有機基によつて
飽和されている。この種の反応生成物の製造は、米国特
許第4460761号明細書〔発行日1984年７月17日、発明者
シラー（A.Schiller）その他、出願人ワツカー・ヒエミ
ー社（Wacker-ChemieGmbH）〕中に詳細に記載されてい
る。望ましくは、本発明による材料は充填剤を含有す
る。充填剤の例は非補強性充填剤、つまり50m2/gまでの
BET表面積を有する充填剤、たとえば石英、ケイソウ
土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ゼオライ
ト、金属酸化物粉末、たとえば酸化アルミニウム、酸化
チタン、酸化鉄または酸化亜鉛ないしはそれらの混合酸
化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、セツコウ、窒化
ケイ素、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ガラス粉末およびプ
ラスチツク粉末、たとえばポリアクリルニトリル粉末で
あり；補強性充填剤、つまり50m2/gよりも大きいBET表
面積を有する充填剤は、たとえば熱分解により製造され
たケイ酸、沈降ケイ酸、カーボンブラツク、たとえばフ
アーネスブラツクおよびアセチレンブラツクおよび大き
いBET表面積を有するケイ素・アルミニウム混合酸化
物；繊維状充填剤、たとえば石綿ならびにプラスチツク
繊維である。前記の充填剤は、たとえばオルガノシラン
ないしはオルガノシロキサンまたはステアリン酸で処理
することにより、またはヒドロキシル基をアルコキシ基
にエーテル化することにより疎水化されていてもよい。
１種類の充填剤が使用しうるが、少なくとも２種類の充
填剤の混合物を使用することもできる。
水分の遮断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に室温でエ
ラストマーに架橋する材料中に存在することができた任
意の縮合触媒を含有することができる。これには、前記
した米国特許第4424157号明細書に挙げられた全ての縮
合触媒が所属する。これらの縮合触媒のうち、チタン酸
ブチルおよび有機スズ化合物、たとえばジ−ｎ−ブチル
スズジアセテート、ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート、
および１分子に少なくとも２個の、酸素を介してケイ素
に結合している、場合によりアルコキシ基により置換さ
れた一価の炭化水素基を加水分解可能基として有するシ
ランまたはそのオリゴマーとジオルガノスズジアシレー
トとの反応生成物であり、その際これらの反応生成物中
のスズ原子の全ての原子価は、基： ≡SiOSi≡ の酸素原子もしくはSnC結合した一価の有機基によつて
飽和されている。この種の反応生成物の製造は、米国特
許第4460761号明細書〔発行日1984年７月17日、発明者
シラー（A.Schiller）その他、出願人ワツカー・ヒエミ
ー社（Wacker-ChemieGmbH）〕中に詳細に記載されてい
る。望ましくは、本発明による材料は充填剤を含有す
る。充填剤の例は非補強性充填剤、つまり50m2/gまでの
BET表面積を有する充填剤、たとえば石英、ケイソウ
土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ゼオライ
ト、金属酸化物粉末、たとえば酸化アルミニウム、酸化
チタン、酸化鉄または酸化亜鉛ないしはそれらの混合酸
化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、セツコウ、窒化
ケイ素、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ガラス粉末およびプ
ラスチツク粉末、たとえばポリアクリルニトリル粉末で
あり；補強性充填剤、つまり50m2/gよりも大きいBET表
面積を有する充填剤は、たとえば熱分解により製造され
たケイ酸、沈降ケイ酸、カーボンブラツク、たとえばフ
アーネスブラツクおよびアセチレンブラツクおよび大き
いBET表面積を有するケイ素・アルミニウム混合酸化
物；繊維状充填剤、たとえば石綿ならびにプラスチツク
繊維である。前記の充填剤は、たとえばオルガノシラン
ないしはオルガノシロキサンまたはステアリン酸で処理
することにより、またはヒドロキシル基をアルコキシ基
にエーテル化することにより疎水化されていてもよい。
１種類の充填剤が使用しうるが、少なくとも２種類の充
填剤の混合物を使用することもできる。
本発明による材料の調製のために、それぞれの材料の全
ての成分を、任意の順序で相互に混合することができ
る。この場合は、室温で行なうのが有利である。所望の
場合、この混合は高めた温度、たとえば35℃〜135℃の
範囲内の温度で行うこともできる。望ましくは、この混
合の際に、水分の侵入をできる限り排除する。
ての成分を、任意の順序で相互に混合することができ
る。この場合は、室温で行なうのが有利である。所望の
場合、この混合は高めた温度、たとえば35℃〜135℃の
範囲内の温度で行うこともできる。望ましくは、この混
合の際に、水分の侵入をできる限り排除する。
本発明による材料の架橋のためには、空気の通常の水含
量で十分である。所望の場合、この架橋は室温よりも高
いかまたは低い温度、たとえば−５℃〜10℃または30℃
〜50℃で実施することができる。
量で十分である。所望の場合、この架橋は室温よりも高
いかまたは低い温度、たとえば−５℃〜10℃または30℃
〜50℃で実施することができる。
本発明による材料は、全ての使用目的に使用することが
でき、水分の遮断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に、
室温でエラストマーに架橋する材料に対して使用するこ
とができる。
でき、水分の遮断下に貯蔵可能で、水分の侵入の際に、
室温でエラストマーに架橋する材料に対して使用するこ
とができる。
従つて、本発明による材料は、たとえば建築物、陸上、
水上および空中の乗物の、垂直に延びる継ぎ目を含め継
ぎ目、およびたとえば10〜40mmの内径の類似の空隙の封
止剤として、またはたとえば窓の建造において、または
水槽またはガラス陳列棚の製造の際、ならびに保護被膜
（淡水または海水の不断の作用にさらされる表面の保護
被膜を含む）、またはすべり防止被膜の製造のため、ま
たはゴム弾性成形体の製造のため、ならびに電気または
電子装置の絶縁のための接着剤またはパテ接合剤として
適している。
水上および空中の乗物の、垂直に延びる継ぎ目を含め継
ぎ目、およびたとえば10〜40mmの内径の類似の空隙の封
止剤として、またはたとえば窓の建造において、または
水槽またはガラス陳列棚の製造の際、ならびに保護被膜
（淡水または海水の不断の作用にさらされる表面の保護
被膜を含む）、またはすべり防止被膜の製造のため、ま
たはゴム弾性成形体の製造のため、ならびに電気または
電子装置の絶縁のための接着剤またはパテ接合剤として
適している。
アルコールの脱離下に架橋しうるオルガノポリシロキサ
ン材料を安定化するための本発明による方法の範囲内
で、元素周期表の第2A族および第2B族の金属と分枝鎖カ
ルボン酸との塩（金属塩と略記）は、方法のそれぞれの
工程で材料に添加することができる。安定化すべき材料
として、場合により前記の添加物を含有する、式（Ｉ）
のオルガノポリシロキサンが有利である。
ン材料を安定化するための本発明による方法の範囲内
で、元素周期表の第2A族および第2B族の金属と分枝鎖カ
ルボン酸との塩（金属塩と略記）は、方法のそれぞれの
工程で材料に添加することができる。安定化すべき材料
として、場合により前記の添加物を含有する、式（Ｉ）
のオルガノポリシロキサンが有利である。
本発明による方法の範囲内で、金属塩は、とくにオルガ
ノポリシロキサン（場合により使用した添加物を含む）
の総重量に対して１〜５％の量で使用される。
ノポリシロキサン（場合により使用した添加物を含む）
の総重量に対して１〜５％の量で使用される。
次の例中、別記されてない限り、部および％の全ての数
値は重量部または重量％である。
値は重量部または重量％である。
次の例で、シヨアーＡ硬度はDIN（Deutsche Indnstre N
orm）53505により、引裂抵抗は規格棒S3Aを用いるDIN53
504により、裂断時の伸びは同様に規格棒S3Aを用いるDI
N53504により測定される。
orm）53505により、引裂抵抗は規格棒S3Aを用いるDIN53
504により、裂断時の伸びは同様に規格棒S3Aを用いるDI
N53504により測定される。
A:式（Ｉ）のオルガノポリシロキサンの製造 １） 攪拌機および還流冷却器を備えた１のガラス容
器中で、水分の遮断下に、末端単位中にそれぞれ１個の
ヒドロキシル基を有する、23℃で80000mPa.sの粘度を有
するポリジメチルシロキサン500重量部と３−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部〔ワ
ツカー・ヒエミー社（Ｄ−8000ミユンヘンン）で販売〕
とを23℃温度で混合し、30分間攪拌した。反応生成物は
29Si-NMRスペクトル分析により、もはや著量のシラノー
ル基を含有していない。
器中で、水分の遮断下に、末端単位中にそれぞれ１個の
ヒドロキシル基を有する、23℃で80000mPa.sの粘度を有
するポリジメチルシロキサン500重量部と３−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部〔ワ
ツカー・ヒエミー社（Ｄ−8000ミユンヘンン）で販売〕
とを23℃温度で混合し、30分間攪拌した。反応生成物は
29Si-NMRスペクトル分析により、もはや著量のシラノー
ル基を含有していない。
２） A1）による製造を繰り返えしたが、３−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部の代
りに３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
25重量部を使用し、こうして得られた混合物を23℃の代
りに80℃で30分間攪拌した。反応混合物中に残留したア
ルコールは除去しなかつた。それというのもこのアルコ
ールは本発明によるオルガノポリシロキサン材料の貯蔵
性に影響を与えないからである。
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部の代
りに３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
25重量部を使用し、こうして得られた混合物を23℃の代
りに80℃で30分間攪拌した。反応混合物中に残留したア
ルコールは除去しなかつた。それというのもこのアルコ
ールは本発明によるオルガノポリシロキサン材料の貯蔵
性に影響を与えないからである。
３） A1）による製造を繰り返えしたが、３−シクロヘ
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部の代
りに1,1−ジエトキシ−１−シラ−２−シクロヘキシル
−２−アザ−シクロペンタン（３−シクロヘキシルアミ
ノプロピルトリエトキシシランの加熱による分子内環化
により得られる）15重量部を使用した。反応は例A1）に
おけるよりも明らかに速く進行した。
キシルアミノプロピルトリメトキシシラン15重量部の代
りに1,1−ジエトキシ−１−シラ−２−シクロヘキシル
−２−アザ−シクロペンタン（３−シクロヘキシルアミ
ノプロピルトリエトキシシランの加熱による分子内環化
により得られる）15重量部を使用した。反応は例A1）に
おけるよりも明らかに速く進行した。
B:本発明によるオルガノポリシロキサン材料の製造およ
び比較例 例１ ポリマー100g（その製造はA1）に記載）に、水分の遮断
下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基を含有す
る、23℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン60g、２−エチルヘキサン酸亜鉛〔アシマ社（Flrma
Acima、CH-9470Buches在）から入手可能〕2gおよびβ
−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン（ワツカー・ヒエミー社で入手可能）1.6gおよび熱分
解ケイ酸（ワツカーヒエミー社からHDK-V15として入手
可能）20gおよびテトラエチルシリケート12gおよびジ−
ｎ−ブトキシ−ビス（トリエトキシシロキシ）スタンナ
ン（欧州特許第90409号明細書により製造可能）0.2gを
添加し、混合物を均質にし、耐湿容器に充填した。種々
の時間後に試料を取り出し、これから製造したエラスト
マーの物理的特性を測定した。この際得られた結果は表
１に記載されている。
び比較例 例１ ポリマー100g（その製造はA1）に記載）に、水分の遮断
下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基を含有す
る、23℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン60g、２−エチルヘキサン酸亜鉛〔アシマ社（Flrma
Acima、CH-9470Buches在）から入手可能〕2gおよびβ
−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン（ワツカー・ヒエミー社で入手可能）1.6gおよび熱分
解ケイ酸（ワツカーヒエミー社からHDK-V15として入手
可能）20gおよびテトラエチルシリケート12gおよびジ−
ｎ−ブトキシ−ビス（トリエトキシシロキシ）スタンナ
ン（欧州特許第90409号明細書により製造可能）0.2gを
添加し、混合物を均質にし、耐湿容器に充填した。種々
の時間後に試料を取り出し、これから製造したエラスト
マーの物理的特性を測定した。この際得られた結果は表
１に記載されている。
比較例１ 例１を、２−エチルヘキサン酸亜鉛を添加せずに繰り返
した。相応する物理学的データは表２に記載されてい
る。
した。相応する物理学的データは表２に記載されてい
る。
例２ ポリマー（その製造はA1）に記載されている）100gに、
水分の遮断下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基
を有する、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチル
シロキサン32g、２−エチルヘキサン酸カルシウム（ア
シマ社から入手可能）5.0g、３−アミノプロピルトリエ
トキシシラン3g、被覆チヨーク〔ICI社から“Winnofil
SP"として入手可能）130g、メチルトリメトキシシラン1
0gおよびテトラ−イソ−プロピルチタネート1gを添加
し、この混合物を均質にした。その後の処理は例１と同
様に行つた。相応する物理的データは表３に記載されて
いる。
水分の遮断下に、末端単位としてトリメチルシロキシ基
を有する、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチル
シロキサン32g、２−エチルヘキサン酸カルシウム（ア
シマ社から入手可能）5.0g、３−アミノプロピルトリエ
トキシシラン3g、被覆チヨーク〔ICI社から“Winnofil
SP"として入手可能）130g、メチルトリメトキシシラン1
0gおよびテトラ−イソ−プロピルチタネート1gを添加
し、この混合物を均質にした。その後の処理は例１と同
様に行つた。相応する物理的データは表３に記載されて
いる。
比較例２ 例２を、２−エチルヘキサン酸カルシウムを添加せずに
繰り返した。相応する物理的データは表４に記載されて
いる。
繰り返した。相応する物理的データは表４に記載されて
いる。
例３ ポリマー（この製造はA3）に記載されている）100gに、
水分の遮断下に、末端単位にトリメチルシロキシ基を有
する、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロ
キサン50g、２−エチルヘキサン酸亜鉛6gケイ酸アルミ
ニウム50g、テトラエチルシリケート15gおよびテトラ−
イソ−プロピルチタネート0.8gを添加し、こうして得ら
れた混合物を均質にした。例１と類似の物理的データ
は、表５に記載されている。
水分の遮断下に、末端単位にトリメチルシロキシ基を有
する、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロ
キサン50g、２−エチルヘキサン酸亜鉛6gケイ酸アルミ
ニウム50g、テトラエチルシリケート15gおよびテトラ−
イソ−プロピルチタネート0.8gを添加し、こうして得ら
れた混合物を均質にした。例１と類似の物理的データ
は、表５に記載されている。
比較例３ 例３を、２−エチルヘキサン酸亜鉛を添加せずに繰り返
した。物理学的データは表６に記載されている。
した。物理学的データは表６に記載されている。
比較例４ 例１を繰り返えしたが、亜鉛−２−エチルヘキソエート
2gに代わつて、亜鉛−ｎ−オクトエート4gを使用した。
相応する物理的データは次の表７に記載されている。
2gに代わつて、亜鉛−ｎ−オクトエート4gを使用した。
相応する物理的データは次の表７に記載されている。
例４ ポリマー（この製造はA1に記載されている）100gに、水
の遮断下で、末端単位にトリメチルシロキシ基を有す
る、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン50g、３−アミノプロピルトリエトキシシラン2.5
g、および熱分解ケイ酸20g（HDK V 15（Wacker-Chemi
e））およびジブチルスズジ−２−エチルヘキソエート
0.2gを添加し、この混合物を均質化し、耐湿容器中に充
填した。
の遮断下で、末端単位にトリメチルシロキシ基を有す
る、25℃で100mm2/sの粘度を有するポリジメチルシロキ
サン50g、３−アミノプロピルトリエトキシシラン2.5
g、および熱分解ケイ酸20g（HDK V 15（Wacker-Chemi
e））およびジブチルスズジ−２−エチルヘキソエート
0.2gを添加し、この混合物を均質化し、耐湿容器中に充
填した。
多様な時間の後、試料を取り出し、こうして製造された
エラストマーの物理的特性を測定した。その際に達成さ
れた結果を表８に記載した。
エラストマーの物理的特性を測定した。その際に達成さ
れた結果を表８に記載した。
例５ ポリマー（この製造はA3に記載されている）100gに、水
の遮断下で、末端単位としてトリメチルシリルオキシ基
を有する、25℃で35mm2/sの粘度を有するポリジメチル
シロキサン35g、バリウム−２−エチルヘキソエート（F
a.Acima社,CH-9470 Buchsから市販）6.0g、層状チョー
ク（Omya BLR−３）150g、テトラエチルシリケート15g
およびジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエトキシシロキサ
ン）スズ（EP-390409により製造）0.3gを添加し、この
混合物を均質化し、耐湿容器中に充填した。エラストマ
ーの試験を例１の試験計画に従って行った。
の遮断下で、末端単位としてトリメチルシリルオキシ基
を有する、25℃で35mm2/sの粘度を有するポリジメチル
シロキサン35g、バリウム−２−エチルヘキソエート（F
a.Acima社,CH-9470 Buchsから市販）6.0g、層状チョー
ク（Omya BLR−３）150g、テトラエチルシリケート15g
およびジ−ｎ−ブトキシ−ビス（トリエトキシシロキサ
ン）スズ（EP-390409により製造）0.3gを添加し、この
混合物を均質化し、耐湿容器中に充填した。エラストマ
ーの試験を例１の試験計画に従って行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エアハルト・ボツシユ ドイツ連邦共和国ブルクキルヒエン・ホー エル‐ゲル‐ヴエーク ２ (72)発明者 アルフレート・クルツ ドイツ連邦共和国ブルクハウゼン・ヒツト ルフシユトラーセ 17 (56)参考文献 特表 昭58−501040（ＪＰ，Ａ) 米国特許4680364（ＵＳ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】アルコールの脱離下に架橋可能なオルガノ
ポリシロキサン材料の安定化方法において、前記材料に
元素周期表の第2A族および第2B族の金属と、５〜15個の
炭素原子を有する分枝鎖カルボン酸との塩をオルガノポ
リシロキサン材料の総重量に対して１〜５％の量で添加
することを特徴とするオルガノポリシロキサン材料の安
定化方法。 - 【請求項２】前記のオルガノポリシロキサン材料が、
式： ［式中 Ｒは置換されていてもよい、同じかまたは異なる１価
の、１〜13個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし； Ｒ′はC1〜C3アルコキシ基によって置換されていてもよ
い同じかまたは異なる１価の、１〜10個の炭素原子を有
する炭化水素基を表わし； Ｒ″は同じかまたは異なるSiC結合した、１〜18個の炭
素原子を有する置換アルキル基を表わし、その置換基は
アミノ基、メルカプト基、アクリルオキシ基、メタクリ
ルオキシ基、エポキシ基、アリル基およびシクロヘキセ
ニル基、ハロゲン原子およびシアノ基であってもよく； Ｒは同じかまたは異なるC1〜C3アルキル基を表わし； ｎは数値か少なくとも50の整数を表わし； ｍは１または２であり； ｑは０または１である、ただし３−ｍ−ｑはそれぞれ少
なくとも１の値を表わすものとし、 ａはそれぞれ０、１、２または３の値の整数を表わし、
1.8〜2.2の平均値を表わす］ で示されるオルガノポリシロキサンである請求項１記載
の安定化方法。 - 【請求項３】前記の塩が５〜15個の炭素原子を有する分
枝鎖カルボン酸のマグネシウム塩、カルシウム塩および
／または亜鉛塩である請求項１または２記載の安定化方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3801389.4 | 1988-01-19 | ||
| DE3801389A DE3801389A1 (de) | 1988-01-19 | 1988-01-19 | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH028249A JPH028249A (ja) | 1990-01-11 |
| JPH07107135B2 true JPH07107135B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=6345535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1008755A Expired - Lifetime JPH07107135B2 (ja) | 1988-01-19 | 1989-01-19 | オルガノポリシロキサン材料の安定化方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4942211A (ja) |
| EP (1) | EP0327847B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07107135B2 (ja) |
| AT (1) | ATE100123T1 (ja) |
| AU (1) | AU613696B2 (ja) |
| CA (1) | CA1341006C (ja) |
| DE (2) | DE3801389A1 (ja) |
| ES (1) | ES2061740T3 (ja) |
| NO (1) | NO177428C (ja) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59104822D1 (de) * | 1990-04-26 | 1995-04-06 | Wacker Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxane mit organyloxy- und hydrogengruppen aufweisenden, endständigen siloxaneinheiten. |
| DE4113554A1 (de) * | 1991-04-25 | 1992-10-29 | Wacker Chemie Gmbh | Organo(poly)siloxane, deren herstellung und verwendung |
| DE4118598A1 (de) * | 1991-06-06 | 1992-12-10 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen |
| US5441690A (en) * | 1993-07-06 | 1995-08-15 | International Business Machines Corporation | Process of making pinless connector |
| DE19536410A1 (de) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19654556A1 (de) | 1996-12-27 | 1998-07-02 | Wacker Chemie Gmbh | Harnstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE19733168A1 (de) | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| DE19757308A1 (de) | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
| US6093763A (en) * | 1998-11-03 | 2000-07-25 | The Gasket King, Llc. | High temperature silicon sealant |
| DE10133545A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Benzothiophen-2-cyclohexylcarboxamid-S,S-dioxid enthaltende schimmelresistente Dichtstoff-Formulierungen |
| CN1604741A (zh) * | 2001-12-18 | 2005-04-06 | 汉高两合股份公司 | 霉菌的粘着抑制 |
| EP1633193B1 (de) * | 2003-06-17 | 2016-05-04 | Henkel AG & Co. KGaA | Mittel gegen mikroorganismen enthaltend patchouliöl, patchoulialkohol und/oder dessen derivate |
| DE10327137A1 (de) | 2003-06-17 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
| KR20060022279A (ko) * | 2003-06-17 | 2006-03-09 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 유지놀 및/또는 이의 유도체에 의한 진균류 무성 생식의저해 |
| DE10358534A1 (de) * | 2003-12-13 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside |
| DE102004038104A1 (de) | 2004-08-05 | 2006-02-23 | Henkel Kgaa | Verwendung von ortho-Phenylphenol und/oder dessen Derivaten zur Hemmung der asexuellen Vermehrung von Pilzen |
| DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
| DE102007030406A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte |
| DE102007034726A1 (de) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen |
| DE102007058343A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide |
| US20130032262A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Bormann Rene Louis | Tire with foamed noise damper |
| US8888939B2 (en) | 2012-10-31 | 2014-11-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of applying an annular strip to a tire |
| US8974266B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-03-10 | Chu-Yuan Liao | Novelty system utilizing translucent putty and an internal illumination module |
| US20150322318A1 (en) | 2012-12-17 | 2015-11-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungicide silicon sealing compound |
| EP2774673A1 (de) | 2013-03-04 | 2014-09-10 | Nitrochemie Aschau GmbH | Katalysator für die Vernetzung von Siliconkautschukmassen |
| KR101893260B1 (ko) | 2016-10-24 | 2018-10-04 | 한국타이어 주식회사 | 공명음 저감 타이어 및 이의 제조방법 |
| US11319444B2 (en) | 2017-12-15 | 2022-05-03 | Wacker Chemie Ag | Cross-linkable masses based on organopolysiloxanes comprising organyloxy groups |
| EP3875541A1 (de) | 2020-03-03 | 2021-09-08 | PolyU GmbH | Zusammensetzung und verfahren zur herstellung von silikonmassen und deren verwendung |
| WO2023072376A1 (de) | 2021-10-26 | 2023-05-04 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare massen auf der basis von organyloxygruppen aufweisenden organopolysiloxanen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4680364A (en) | 1985-06-18 | 1987-07-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB768961A (en) * | 1953-11-16 | 1957-02-27 | Standard Telephones Cables Ltd | Thermosetting organopolysiloxane molding composition |
| BE623603A (ja) * | 1961-10-16 | |||
| FR1424599A (fr) * | 1963-12-16 | 1966-01-14 | Thomson Houston Comp Francaise | Compositions durcissables |
| DE2443787C2 (de) * | 1974-09-13 | 1985-04-04 | Chemische Fabrik Theodor Rotta GmbH & Co KG, 6800 Mannheim | Katalysator-Emulsion zum Härten von Polysiloxan und anderen an sich bekannten Hydrophobierharzen |
| US4273691A (en) * | 1979-10-18 | 1981-06-16 | General Electric Company | Flame retardant compositions and coated article |
| US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
| US4461854A (en) * | 1982-08-11 | 1984-07-24 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable polysiloxane having a heat-activated catalyst |
| US4472551A (en) * | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
-
1988
- 1988-01-19 DE DE3801389A patent/DE3801389A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-06 US US07/293,909 patent/US4942211A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-10 CA CA000587894A patent/CA1341006C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-18 NO NO890226A patent/NO177428C/no unknown
- 1989-01-19 ES ES89100835T patent/ES2061740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 AT AT89100835T patent/ATE100123T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-19 DE DE89100835T patent/DE58906659D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-19 AU AU28650/89A patent/AU613696B2/en not_active Ceased
- 1989-01-19 JP JP1008755A patent/JPH07107135B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-19 EP EP89100835A patent/EP0327847B1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4680364A (en) | 1985-06-18 | 1987-07-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4942211A (en) | 1990-07-17 |
| DE3801389A1 (de) | 1989-07-27 |
| EP0327847B1 (de) | 1994-01-12 |
| AU613696B2 (en) | 1991-08-08 |
| AU2865089A (en) | 1989-07-20 |
| ES2061740T3 (es) | 1994-12-16 |
| NO890226L (no) | 1989-07-20 |
| ATE100123T1 (de) | 1994-01-15 |
| EP0327847A3 (en) | 1990-10-31 |
| NO177428B (no) | 1995-06-06 |
| NO890226D0 (no) | 1989-01-18 |
| JPH028249A (ja) | 1990-01-11 |
| NO177428C (no) | 1995-09-13 |
| CA1341006C (en) | 2000-05-30 |
| DE58906659D1 (de) | 1994-02-24 |
| EP0327847A2 (de) | 1989-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07107135B2 (ja) | オルガノポリシロキサン材料の安定化方法 | |
| CA1063288A (en) | Curable compositions and process | |
| US4672003A (en) | RTV organopolysiloxane compositions and self-adhesive elastomers therefrom | |
| JP5371981B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物 | |
| JP3927950B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品 | |
| US4454262A (en) | Room temperature curable polyorganosiloxane composition containing spindle shaped calcium carbonate | |
| JP4088764B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR100359705B1 (ko) | 알코올을 제거시켜 엘라스토머를 얻는 가교할 수 있는오르가노폴리실록산 조성물 | |
| JPH0739547B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH02196860A (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP1361254B1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane compositions | |
| JP3824071B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH07113086B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0588866B2 (ja) | ||
| US4968760A (en) | Paintable organopolysiloxane compositions which crosslink at room temperature to form elastomers | |
| JP4171868B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3121188B2 (ja) | 耐水性に優れた室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法及びそれにより得られる硬化物 | |
| CA1211999A (en) | Method for improving the adhesion of amine-containing organopolysiloxane compositions | |
| JPH0572424B2 (ja) | ||
| JPS6056750B2 (ja) | 水遮断下に貯蔵性の、水が流入する際に室温で架橋するオルガノポリシロキサンをベ−スとする物質、及びスクリ−ン印刷法 | |
| JPS63137958A (ja) | １包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS6383166A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4223097B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP3967717B2 (ja) | 有機珪素化合物を基礎とする架橋可能な材料 | |
| CA1162692A (en) | Self-bonding room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |