JP3438876B2 - 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 - Google Patents
官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物Info
- Publication number
- JP3438876B2 JP3438876B2 JP2000505236A JP2000505236A JP3438876B2 JP 3438876 B2 JP3438876 B2 JP 3438876B2 JP 2000505236 A JP2000505236 A JP 2000505236A JP 2000505236 A JP2000505236 A JP 2000505236A JP 3438876 B2 JP3438876 B2 JP 3438876B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curable composition
- group
- composition according
- polysiloxane
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 116
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 105
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 title claims description 103
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 65
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 29
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 26
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 9
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical group C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 38
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 19
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 7
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 description 7
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 3
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 3
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCC(CO)(CO)CO RSROEZYGRKHVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C=12C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 FWEOQOXTVHGIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 206010024503 Limb reduction defect Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003621 butoxylate Drugs 0.000 description 1
- MQWDTXAOPTYTLC-UHFFFAOYSA-N butyl 1-(3-cyano-3,3-diphenylpropyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OCCCC)(C=2C=CC=CC=2)CCN1CCC(C#N)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQWDTXAOPTYTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009500 colour coating Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N dihydro-3-(1-octenyl)-2,5-furandione Chemical compound CCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O FLISWPFVWWWNNP-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JTOGFHAZQVDOAO-UHFFFAOYSA-N henicos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C JTOGFHAZQVDOAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene Chemical class CC=CC1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/066—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/068—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing glycidyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/934—Powdered coating composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
日本国特許公報48−19941は、ポリシロキサンポ
リオールを記載しており、これは、水素化ポリシロキサ
ンと脂肪族多価アルコールまたはポリオキシアルキレン
アルコールとの間の脱水素反応により、そのアルコール
性水酸基をこのポリシロキサン骨格上に導入することに
よって得られる。しかし実際は、工業的に有意な収量の
このようなポリシロキサンポリオールを得ることは困難
である。なぜならば、このようなヒドロシリル化反応は
容易にゲル化するからである。このヒドロシリル化反応
が直面する別の問題は、両方の反応体を溶解し得る溶媒
を得ることが困難であることである。ポリグリセロール
等の強親水性アルコールは、アルコールおよび水に非常
に可溶性であるが、炭化水素溶媒に不溶性である。しか
し、ポリシロキサンは、一般的に、トルエンまたはn−
ヘキサン等の炭化水素溶媒にのみ可溶性である。
431,789号は、ポリシロキサンポリオールを開示
しており、これは、水素化ケイ素含有ポリシロキサンと
その分子中に脂肪族不飽和結合を有するポリグリセロー
ル化合物との間のヒドロシリル化反応により得られる。
このようなポリグリセロール化合物の例には、アリルア
ルコールとグリシドールとの間の反応、またはジグリセ
リンとアリルジグリシジルエーテルとの間の反応によっ
て得られるものがある。この反応(いわゆるヒドロシリ
ル化反応)は、ケイ素原子に直接結合した水素原子を有
する有機ケイ素化合物(すなわち水素化ポリシロキサ
ン)と、その分子中に脂肪族不飽和を有する有機化合物
との間の、触媒量の第VIII族貴金属の存在下で行わ
れる、付加反応である。このヒドロシリル化反応は、両
方の反応体を溶解し得るアルコール性溶媒の存在下で容
易に進行し得る。得られるポリシロキサンポリオール
は、非イオン性界面活性剤として有用である。しかし、
このポリシロキサンポリオールは、有機樹脂および溶媒
との適合性が限定されており、これは、その用途を溶媒
媒介コーティング(solvent−borne co
ating)に制限している。
キシル化ポリシロキサンポリオールを開示しており、こ
れは、化粧品において有用であるとして開示されてい
る。米国特許第5,248,789号は、エポキシ官能
性ポリシロキサンを開示しており、これは、ポリシロキ
サン含有水素化ケイ素とアリルグリシジルエーテルとの
反応により形成される。
性樹脂組成物を開示しており、この組成物は、ヒドロキ
シルおよびカルボキシル基含有シリコーンポリマー(ヒ
ドロキシル基含有シリコンポリマーを無水物基含有化合
物を用いて半エステル化することによって調製され
る);カルボキシル基およびカルボキシレート基含有ポ
リマー(無水物基含有ポリマーと、ヒドロキシル基含有
化合物との反応から調製される);ならびにヒドロキシ
ル基およびエポキシ基含有ポリマーを含有する。
ステル化カルボキシル基を含有するポリマー、100〜
1500のエポキシ当量重量を有するアルコキシル基含
有シリコーンポリマー;ならびにヒドロキシルおよびカ
ルボキシル官能基を有するポリエステル樹脂から構成さ
れる、硬化性樹脂組成物を開示する。
ロキシル官能性ジシロキサンおよびポリシロキサンオリ
ゴマーを開示する。これらの化合物は、改良された機械
的強度を有する硬化性組成物を提供するために架橋剤と
組み合わせて使用され得る。これらの化合物は、まずエ
ポキシ官能性ポリシロキサン中間体を形成し、次いで、
アルコールまたはアミン等の求核性試薬と反応させて、
1ペンダント基あたり1個の第二級および/または1個
の第一級ヒドロキシル基を有するポリシロキサンを生成
することによって、調製される。
ロキシル基含有ポリシロキサンおよび硬化性組成物にお
けるその使用を開示する。これらのヒドロキシル官能性
ポリシロキサンは、Si−H含有シロキサンとアルケン
オキシトリアルキルシランとの、白金酸触媒存在下での
ヒドロシリル化反応、次いで、この中間体を加水分解す
ることによりペンダントヒドロキシル基を有するポリシ
ロキサンを生成することによって調製される。
グの表面張力を減少し、表面の欠陥を防止するための水
性塗料組成物における、トリグリセロール修飾シリコー
ン化合物の使用を開示している。
リオールのヒドロキシル基と他の基をさらに反応させ
て、ポリシロキサン骨格からの種々の反応性官能基ペン
ダントを提供することを教示していない。このような反
応性官能基は、硬化性組成物(これは種々の反応性成分
(様々な硬化剤を含む)を含有し得る)へのポリシロキ
サン部分の組み込みを可能にする。参考文献には、硬化
性組成物中の主要成分として、ポリシロキサンポリオー
ルまたはその誘導体を使用することの示唆はない。
含有し得る)および硬化剤(ポリシロキサンの官能基と
反応性の官能基を含有する)を含有する硬化性組成物に
関する。このような硬化性組成物は、周囲のおよび熱硬
化条件の両方で硬化し得るコーティング組成物に特に有
用であり、ここでこれらは、増加したポットライフ、改
良されたタック時間、接着、傷耐性(mar resi
stance)および酸エッチング耐性のような良好な
特性を提供する。
含有する有機ポリシロキサン(このポリシロキサンは、
以下の一般構造を有する:
0〜50であり;nは0〜50であり;RはOHおよび
ケイ素原子に結合した一価炭化水素基からなる群から選
択され;Raは以下の構造を有する: (IV) R1−O−X ここで、R1はアルキレン、オキシアルキレンまたはア
ルキレンアリールであり;かつXは、OH、COOH、
NCO、カルボキシレート(例えば、エステル、カルボ
ネートおよび無水物)、第一級アミン、第二級アミン、
アミド、カーバメートおよびエポキシ官能基からなる群
から選択される官能基を含有する部分である);および
有機ポリシロキサンの反応基と反応性である官能基を含
有する成分を含む。
って、このポリシロキサンは式(II)または(II
I)を有し、ここで、m、m’、n、R、RaおよびX
は、上記の通りである; (b)反応性官能基を含有するポリマーまたはオリゴマ
ー;および (c)(a)および(b)の官能基と反応性である官能
基を含有する硬化剤を含む。1つの好ましい実施態様に
おいては、n+mおよびn+m’は2または3である。
って、このポリシロキサンは式(II)または(II
I)を有し、ここで、m、m’、n、R、RaおよびX
は、上記の通りである;および (b)(a)の官能基と反応性である官能基を含有する
硬化剤を含む。
理解されるべきであり、R基が混合基または全体的に一
価の炭化水素基である場合が普通である。
水素を含有する有機基を意味する。この炭化水素基は、
脂肪族、芳香族、環式または非環式であり得、1〜24
個(芳香族の場合は3〜24個)の炭素原子を含み得
る。必要に応じて、この炭化水素基は、ヘテロ原子、典
型的には酸素原子で置換され得る。このような一価炭化
水素基の例には、アルキル、アルコキシ、アリール、ア
ルカリール(alkaryl)またはアルコキシアリー
ル基がある。
有する非環式または環式アルキレン基を意味する。適切
なアルキレン基の例には、プロペン、ブテン、ペンテ
ン、1−デセン、イソプレン、ミルセン(myrcen
e)、および1−ヘンエイコセンがある。オキシアルキ
レンとは、少なくとも1つのエーテル酸素原子を含有し
かつC2〜C25(好ましくはC2〜C4)の炭素鎖長を有
するアルキレン基を意味する。適切なオキシアルキレン
基の例には、トリメチロールプロパンモノアリルエーテ
ル、ペンタエリスリトールモノアリルエーテル、トリメ
チロールプロパンジアリルエーテル、ポリエトキシル化
アリルアルコールおよびポリプロポキシル化アリルアル
コールに関連したものがある。アルキレンアリールと
は、少なくとも1つのアリール基(好ましくはフェニ
ル)を含有しかつC2〜C25のアルキレン炭素鎖長を有
する非環式アルキレン基を意味する。このアリール基は
必要に応じて置換され得る。適切な置換基の例には、ヒ
ドロキシル、ベンジル、カルボン酸および脂肪族基が挙
げられ得る。適切なアルキレンアリール基の例には、ス
チレンおよび3−イソプロペニル−α,α−ジメチルベ
ンジルイソシアネートが挙げられる。
り、括弧部分が必ずブロックであるということを意味し
ないことが意図されるが、所望の場合、ブロックが使用
され得る。多くの場合、この化合物は多かれ少なかれラ
ンダムである(特に、数個より多いシロキサンユニット
が用いられる場合および混合物が使用される場合)。数
個より多いシロキサンユニットが用いられ、ブロックを
形成することが所望である場合、オリゴマーがまず形成
され、次いで、これらが連結されてブロック化合物を形
成する。反応体の賢明な選択により、交互の構造を有す
る化合物または交互の構造のブロックが使用され得る。
って、このポリシロキサンは式(II)または(II
I)を有し、ここで、m、m’、n、R、RaおよびX
は、上記の通りである; (b)反応性官能基を含有するポリマー;および (c)(a)および(b)の官能基と反応性である官能
基を含有する硬化剤を含む。1つの好ましい実施態様に
おいては、n+mおよびn+m’は、2または3であ
る。
合、(a)および(b)の反応性官能基は同じまたは異
なり得るが、両方が硬化剤の官能基と反応性でなければ
ならないことに言及すべきである。このような反応性官
能基の例には、OH、COOH、NCO、カルボキシレ
ート、第一級アミン、第二級アミン、アミド、カーバメ
ートおよびエポキシ官能基が挙げられる。
官能基を含む部分である。好ましくは、XがOH官能基
を含む場合、Xの少なくとも1部は以下の構造を有する
基である: (V) R2−(−CH2−OH)p ここで、pが2でありかつR3がC1〜C4アルキルの場
合、R2は、
有する基の場合、mは2でありかつpは2である。
OOH官能基を含む部分である。好ましくは、XがCO
OH官能基を含む基である場合、有機ポリシロキサンは
以下の反応体の反応生成物である: (a)以下の構造を有するポリシロキサンポリオール:
0〜50である;nは0〜50である;Rは、H、O
H、およびケイ素原子に結合された一価の炭化水素基か
らなる群より選択される;Rbは以下の構造を有する: (IX) R1−O−Y ここで、R1はアルキレン、オキシアルキレンまたはア
ルキレンアリールである;そしてYは、H、モノ−ヒド
ロキシ置換アルキレンまたはオキシアルキレンである
か、あるいは式(V)の構造を有し、ここでp、R2、
およびR3は上記のとおりである;および (b)少なくとも1つのポリカルボン酸または無水物、
好ましくは無水物。
(b)として使用するために適切な無水物の例には、ヘ
キサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル
酸無水物、無水フタル酸、トリメリト酸無水物、コハク
酸無水物、クロレンド酸無水物、アルケニルコハク酸無
水物および置換したアルケニル無水物(例えば、オクテ
ニルコハク酸無水物)ならびにこれらの混合物が挙げら
れる。
はエポキシ官能基を含む部分である。好ましくは、Xが
エポキシ官能基を含む基である場合、有機ポリシロキサ
ンは以下の反応体の反応生成物である: (a)式(VII)または(VIII)の構造を有する
ポリシロキサンポリオールであって、ここでm、m’、
n、R、RbおよびYは、これらの構造において上述の
とおりである:および (b)少なくとも1つのポリエポキシド、好ましくは脂
肪族のまたは脂環式のポリエポキシド、あるいはこれら
の混合物。
(b)として使用するために適切なポリエポキシドの例
は、当該技術分野において周知であるようなもの、例え
ば、米国特許第4,681,811号、第4欄52行か
ら第5欄50行に記載されるものであって、本明細書に
よって参考として援用される。
はオリゴマーまたはポリマーのウレタンまたは尿素含有
物質であって、これはNCO、OH、第1級アミンまた
は第2級アミン官能基で終端する。Xがこのような部分
の場合、有機ポリシロキサンは以下の反応体の反応生成
物である: (a)式(VII)または(VIII)の構造を有する
ポリシロキサンポリオールであって、ここでm、m’、
n、R、RbおよびYは、これらの構造において上述の
とおりである: (b)少なくとも1つのポリイソシアネート;および (c)必要に応じて、少なくとも1つの化合物であっ
て、ヒドロキシル、第1級アミンおよび第2級アミンか
らなる群より選択される分子1つ当り少なくとも2つの
活性H原子を有する、化合物。
(b)として使用するために適切なポリイソシアネート
の例は、当該技術分野において通常公知であり、例え
ば、米国特許第4,046,729号、第5欄26行か
ら第6欄28行に記載されるものであって、本明細書に
よって参考として援用される。好ましくは、脂肪族また
は脂環式のジイソシアネート、あるいはこれらの混合物
である。
を有する化合物の例は、ポリオールおよび第1級および
/または第2級アミンを含むポリアミンである。本発明
において直前に記述の反応体(c)として使用するため
に適切なポリオールの例は、当該技術分野において周知
であり、例えば、米国特許第4,046,729号、第
7欄52行から第10欄35行に記載されるものであっ
て、本明細書によって参考として援用される。本発明に
おいて直前に記述の反応体(c)として使用するために
適切なポリアミンの例は、当該技術分野において周知で
あり、例えば、米国特許第4,046,729号、第6
欄61行から第7欄32行、および米国特許第3,79
9,854号、第3欄13行から50行に記載されるも
のであって、両方が本明細書によって参考として援用さ
れる。
よび(c)の比は、所望の末端基を形成するように選択
される。
はオリゴマーまたはポリマーのエステル含有物質であっ
て、これはOHまたはCOOH官能基で終端する。Xが
このような基の場合、有機ポリシロキサンは以下の反応
体の反応生成物である: (a)式(VII)または(VIII)の構造を有する
ポリシロキサンポリオールであって、ここでm、m’、
n、R、RbおよびYは、これらの構造において上述の
とおりである: (b)少なくとも1つのCOOH含有基;および (c)少なくとも1つの有機ポリオール。
(b)として使用するために適切なCOOH含有基の例
は、当該技術分野において周知のカルボン酸基含有ポリ
マーであって、例えば、米国特許第4,681,811
号、第6欄38行;第7欄33行;第7欄47行;およ
び第8欄2行に記載されるものであって、本明細書によ
って参考として援用される。脂肪族および脂環式のポリ
カルボン酸、ならびにこれらの混合物が好ましい。
として使用するために適切な有機ポリオールの例は、当
該技術分野において周知のポリマーポリオールであり、
例えば、米国特許第4,798,746号、第3欄20
行から第5欄61行に記載されるものであって、本明細
書によって参考として援用される。
よび(c)の比は、所望の末端基を形成するように選択
される。
含有物質のための硬化剤としての、アミノプラスト樹脂
およびフェノプラスト樹脂ならびにこれらの混合物は、
当該技術分野において周知である。本発明の硬化可能な
組成物中で硬化剤として適切なアミノプラストおよびフ
ェノプラスト樹脂の例は、米国特許第3,919,35
1号、第5欄22行から第6欄25行に記載されるもの
であって、本明細書によって参考として援用される。
アミノ基含有物質のための硬化剤としての、ポリイソシ
アネートおよびブロックされたポリイソシアネートが、
当該技術分野において周知である。本発明の硬化可能な
組成物中で硬化剤として使用するために適切なポリイソ
シアネートおよびブロックされたポリイソシアネートの
例は、米国特許第4,546,045号、第5欄16行
から38行;および米国特許第5,468,802号、
第3欄48行から60行に記載されるものであって、両
方が本明細書によって参考として援用される。
アミノ基含有物質のための硬化剤としての無水物が、当
該技術分野において周知である。本発明の硬化可能な組
成物中で硬化剤として使用するために適切な無水物の例
は、米国特許第4,798,746号、第10欄16行
から50行;および米国特許第4,732,790号、
第3欄41行から57行に記載されるものであって、両
方が本明細書によって参考として援用される。
してのポリエポキシドが、当該技術分野において周知で
ある。本発明の硬化可能な組成物中で硬化剤として使用
するために適切なポリエポキシドの例は、米国特許第
4,681,811号、第5欄33行から58行に記載
されるものであって、本明細書によって参考として援用
される。
してのポリ酸が、当該技術分野において周知である。本
発明の硬化可能な組成物中で硬化剤として使用するため
に適切なポリ酸の例は、米国特許第4,681,811
号、第6欄45行から第9欄54行に記載されるもので
あって、本明細書によって参考として援用される。
均で2またはそれ以上の水酸基を有する物質であって、
NCO官能基含有物質および無水物およびエステルのた
めの硬化剤として使用され得、そして当該技術分野にお
いて周知である。上記ポリオールの例は、米国特許第
4,046,729号、第7欄52行から第8欄9行;
第8欄29行から第9欄66行;および米国特許第3,
919,315号、第2欄64行から第3欄33行に記
載されるものであって、両方が本明細書によって参考と
して援用される。
のためおよびカルボネートおよび妨害されていないエス
テルのための硬化剤として使用され得、そして当該技術
分野において周知である。本発明の硬化可能な組成物中
で硬化剤として使用するために適切なポリアミンの例
は、米国特許第4,046,729号、第6欄61行か
ら第7欄26行に記載されるものであって、本明細書に
よって参考として援用される。
ドロキシルまたはカルボン酸含有アクリルコポリマー、
ならびにヒドロキシルまたはカルボン酸含有ポリエステ
ルポリマーおよびオリゴマー、ならびにイソシアネート
またはヒドロキシル含有ポリウレタンポリマー、あるい
は、硬化速度、硬化したコーティングの外見および他の
物理的特性を増強し得る、アミンまたはイソシアネート
含有ポリウレアのような、さらなる組成物を含み得る。
典型的にはアクリル酸またはメタクリル酸のコポリマ
ー、あるいはアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステル(例えば1またはそれ以上の他の重
合可能なエチレン性不飽和のモノマー(例えば、メチル
メタクリレートおよび2−エチルヘキシルアクリレート
を含むアクリル酸のアルキルエステル)を有するヒドロ
キシエチルメタクリレートまたはヒドロキシプロピルア
クリレート)、およびビニル芳香族化合物(例えば、ス
チレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン)で
ある。反応体の比および反応条件が選択されて、ペンダ
ントのヒドロキシルまたはカルボン酸官能基を有するア
クリル酸ポリマーを生じる。
化可能なコーティング組成物は、ポリエステルポリマー
またはオリゴマーを含み得る。このようなポリマーは、
公知の様式で、多価アルコールとポリカルボン酸の縮合
によって、調製され得る。適切な多価アルコールには、
エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメ
チロールプロパンおよびペンタエリスリトールが挙げら
れる。
1,4−シクロヘキシルジカルボン酸およびヘキサヒド
ロフタル酸が挙げられる。上記のポリカルボン酸に加え
て、酸の官能的等価物、例えば、無水物(存在する場
合)または酸の低級アルキルエステル(例えばメチルエ
ステル)が使用され得る。また、少量のモノカルボン酸
(例えばステアリン酸)も、使用され得る。
は、ジカルボン酸の無水物(例えば、ヘキサヒドロフタ
ル酸無水物)とジオール(例えば、ネオペンチルグリコ
ール)との、1:2のモル比での反応によって調製され
得る。
肪酸が使用され得、そして適切な乾性油脂肪酸には、ア
マニ油、大豆油、トール油、脱水ヒマシ油またはキリ油
から誘導されるものが挙げられる。
よび/またはカルボキシル基を含有するように作製さ
れ、これらはさらなる架橋反応に利用可能である。
基を含むポリウレタンポリマーもまた使用され得る。使
用可能なポリウレタンポリオールまたはNCO−末端化
ポリウレタンは、ポリマー性ポリオールを含むポリオー
ルをポリイソシアネートと反応させることによって調製
されるものである。使用可能なポリ尿素含有末端イソシ
アネートまたは1級または2級アミン基は、ポリマー性
ポリアミンを含むポリアミンをポリイソシアネートと反
応させることによって調製されるものである。ヒドロキ
シル/イソシアネートまたはアミン/イソシアネート当
量比が調整され、そして、所望の末端基を得るために反
応条件が選択される。好適なポリイソシアネートの例に
は、米国特許第4,046,729号第5欄第26行〜
第6欄第28行に記載されるものがあり、本明細書によ
り参考として援用される。好適なポリオールの例には、
米国特許第4,046,729号第7欄第52行〜第1
0欄第35行に記載されるものがあり、本明細書により
参考として援用される。好適なポリアミンの例には、米
国特許第4,046,729号第6欄第61行〜第7欄
第32行、および米国特許第3,799,854号第3
欄第13行〜第50行に記載されるものがあり、両方が
本明細書により参考として援用される。
ることもまたは着色されないことも可能である。カラー
コートに好適な顔料には、不透明顔料、透明顔料および
半透明顔料が挙げられ、これらは一般にコーティング用
途に使用されるものとして公知である。顔料が使用され
る場合、典型的にはバインダーに対する顔料の比が約
0.03:1から6.0:1であるような量で組成物中
に存在する。
ィング組成物は、1つまたはそれ以上の任意の成分(例
えば、当該分野で周知のような可塑剤、抗酸化剤、光安
定剤、カビ駆除剤(mildewcide)および殺菌
剤、界面活性剤、ならびに流動制御添加物または触媒)
を含有し得る。
在する構成要素は、一般に有機溶媒に溶解されるか、ま
たは分散される。使用され得る有機溶媒には、例えば、
アルコール、ケトン、芳香族炭化水素、グリコールエー
テル、エステルまたはそれらの混合物が挙げられる。
ーティング組成物として有用である。コーティング組成
物が自然条件または加熱条件で硬化するかどうかは、有
機ポリシロキサン成分の反応性官能基、任意のポリマー
またはオリゴマーおよび硬化剤成分に依存する。本発明
の硬化可能な組成物は、着色されることもまたは着色さ
れないことも可能である。
料、透明顔料および半透明顔料が挙げられ、これらは一
般にコーティング用途に使用されるものとして公知であ
る。例として、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アンチモ
ン、酸化鉄、カーボンブラックおよびフタロシアニンブ
ルーが挙げられる。金属性顔料(例えば、アルミニウム
フレークおよび金属酸化物被覆マイカ)も使用可能であ
る。コーティングは、エキステンダー顔料(例えば、炭
酸カルシウム、クレイ、シリカ、タルクなど)も含み得
る。顔料が使用される場合、典型的にはバインダーに対
する顔料の比が約0.03:1から6.0:1であるよ
うな量で組成物中に存在する。
ィング組成物は、1つまたはそれ以上の任意の成分(例
えば、当該分野で周知のような可塑剤、抗酸化剤、光安
定剤、カビ駆除剤および殺菌剤、界面活性剤、ならびに
流動制御添加物または好適な触媒)を包含し得る。
在する構成要素は、一般に有機溶媒に溶解するか、また
は分散する。使用され得る有機溶媒には、例えば、アル
コール、ケトン、芳香族炭化水素、グリコールエーテ
ル、エステルまたはそれらの混合物が挙げられる。溶媒
ベースのコーティング組成物では、有機溶媒は典型的に
は、組成物の総重量に基づいて、5〜80重量%の量で
存在する。
に樹脂固体の総重量に基づいて、5〜約95重量%、そ
して好ましくは約10〜約70重量%の量の本発明の硬
化可能コーティング組成物に存在する。硬化剤は、一般
に樹脂固体の総重量に基づいて、5〜約95重量%、好
ましくは約10〜約90重量%の量で存在する。任意の
アクリルポリマーまたはポリエステルポリマーは、樹脂
固体の総重量に基づいて、70%まで、および好ましく
は約10〜約60重量%の量で存在し得る。
来の方法(例えば、ブラッシング、ディッピング、フロ
ーコーティング、ロールコーティング、従来の噴霧法お
よび静電噴霧法)で、基板に塗布され得る。典型的に
は、噴霧法が最も頻繁に塗布される。通常のスプレー技
術および空気噴霧および静電噴霧のための装置、ならび
に手動または自動化方法のいずれかが使用され得る。
よび前処理していない基板(例えば、木材、金属、ガラ
ス、布、皮革、プラスチック、発泡体など)の上に、従
来の方法で塗布され得るが、金属基板の上が特に有用で
ある。
ポリイソシアネートまたはポリ無水物硬化剤を使用して
いるもの)は、硬化を促進するために上昇した温度で硬
化され得る。例として、約40℃から60℃で、ダウン
ドラフトブースにて空気硬化がされ、これは自動車再仕
上げの業界では一般的である。周囲の温度で硬化可能な
組成物は、通常2つのパッケージ系として調製され、こ
れは硬化剤が反応性官能基を含むポリシロキサンから分
けて置かれている。このパッケージは、使用する前にす
ばやく合わせられる。
されたイソシアネート、アミノプラスト、フェノール樹
脂、ポリエポキシドまたはポリ酸硬化剤を使用している
もの)は、1つのパッケージ系として調製され得る。
昇した温度で、典型的には約250°F〜約450°F
(121℃〜232℃)で、1〜30分間硬化され、こ
の温度は主に、使用される基板のタイプに依存する。ド
ウェル(dwell)時間(すなわち、コートされた基
板が硬化のための上昇した温度に曝される時間)は、用
いた硬化温度および塗布したコーティング組成物の湿潤
膜厚に依存する。例えば、コートした自動車弾性部品
は、より低い硬化温度で、長いドウェル時間(例えば、
30分/250°F(121℃))を必要とし、一方
で、コートしたアルミニウム飲料容器は、非常に高い硬
化温度で、非常に短いドウェル時間(例えば、1分/3
75°F(191℃))を必要とする。
ーとして、およびカラー−透明複合コーティングのカラ
ーコートおよび/または透明コートとして特に有用であ
る。着色された形態での本発明の組成物は、カラーコー
トを形成するために基板に直接塗布され得る。カラーコ
ートは続くトップコートの塗布のためのプライマーの形
態であり得るか、または着色したトップコートであり得
る。また、本発明のコーティング組成物は、着色されな
いことも可能であり、これはカラーコート(プライマー
コートまたは着色したトップコートのいずれか)の上に
塗布する透明コートの形態である。プライマーコーティ
ングとして使用される場合、0.4〜4.0ミル(mi
l)の厚さが典型的である。カラートップコートとして
使用される場合、約0.5〜4.0ミルのコート厚さが
通常であり、透明コートとして使用される場合、約1.
5〜4.0ミルのコート厚さが一般に使用される。
合コーティングの塗布において、初めに塗布されたコー
ティングは、第2のコートの塗布の前に硬化され得る。
また、コーティングはウエットオンウエット(wet−
on−wet)技術で塗布され得、この技術は、第2の
コーティングが第1のコーティングに塗布され(通常、
室温あるいは溶媒または希釈剤を除去するためのわずか
に上昇した温度でのフラッシュ時間の後であるが、コー
ティングが硬化するには不十分な時間である)、そして
2つのコーティングが1つの工程で同時に硬化される。
グだけが、本発明のコーティング組成物に基づいている
ことを必要とする。他のコーティング組成物は、当該分
野で周知の熱可塑性および/または熱硬化性フィルム形
成樹脂(たとえば、セルロース誘導体、アクリル類、ポ
リウレタン類、アルキド類を含むポリエステル、アミノ
プラスト、エポキシ類およびそれらの混合物)を含むフ
ィルム形成系に基づき得る。これらのフィルム形成樹脂
は、典型的には種々の他のコーティング成分(例えば、
顔料、溶媒および上記の任意の成分)で調製される。
れらの範囲を限定するものとして解釈されるべきではな
い。他に特に指示がない限り、全てのパーセントおよび
量は、重量によるものである。
ンポリオールの調製を記載する。実施例7および比較例
8は、それぞれ、実施例1のポリシロキサンポリオール
を含む透明コート組成物の調製と、ポリシロキサンポリ
オールを含まずにポリエステルポリオールのみを含む比
較のコーティングを記載する。以下の表1は、コーティ
ング特性(例えば、ポリシロキサンポリオールの使用に
由来するタック時間(tack−time)、ポットラ
イフおよび溶媒耐性)における利点を示す。実施例9お
よび比較例10は、それぞれ、実施例1のポリシロキサ
ンポリオールを含む透明コート組成物の調製(これは、
添加剤レベル、すなわち、全樹脂固体に基づいて10%
未満で組成物に使用される)と、ポリシロキサンポリオ
ールを含まない比較の透明コート組成物を記載する。以
下の表2は、添加剤レベルでのポリシロキサンポリオー
ルの使用に由来する透明コート組成物の傷耐性(mar
resistance)における利点を示す。実施例
11は、実施例2(組成物11B、11Cおよび11
D)のポリシロキサンポリオールを含む透明コート組成
物の調製、ならびに比較の組成物11A(これは、ポリ
シロキサンポリオールを含まない)を記載する。それぞ
れの組成物は、アミノプラスト硬化剤を含み、熱で硬化
される。以下の表3は、ポリシロキサン組成物の使用に
由来する透明コート組成物の傷耐性における利点を示
す。実施例12は、COOH官能基を含むポリシロキサ
ンのポリエポキシド硬化剤との硬化を記載する。実施例
13は、実施例5および実施例6のポリシロキサンポリ
オールおよびアミノプラスト硬化剤を含む透明コート組
成物の調製を記載する。コーティングは、画像の明瞭さ
(DOI)、光沢、傷耐性および酸エッチング耐性につ
いて評価した。その結果を以下の表4に報告する。比較
のために、アクリルポリオールアミノプラスト硬化およ
びエポキシ−酸硬化に基づく市販の透明コート組成物も
また報告する。
ル−ジシロキサンのアルケニルポリオキシアルキレンア
ルコールとのヒドロシリル化の生成物の調製を記載す
る。このジシロキサンテトロールは以下の材料の混合物
から調製した:
備える適切な反応容器に、チャージIおよび全モノマー
固体の20〜25ppmに等価な炭酸水素ナトリウムの
量を周囲条件で添加し、そして温度を窒素ブランケット
下で75℃まで徐々に増加した。この温度では、約5.
0%のチャージIIを攪拌下で添加し、続いてチャージ
III(全モノマー固体に基づいて10ppmに等価な
活性白金)を添加した。次いで、この反応を95℃まで
発熱させ、この時点で温度が95℃を超えないような速
度でチャージIIの残りを添加した。この添加が完了し
た後、反応温度を95℃に維持し、そして水素化ケイ素
吸収帯(Si−H,2150cm-1)の消失について赤
外分光法によりモニターした。
4の重合度、すなわち、(Si−O)3〜(Si−O)4
を有するMASILWAXTMBASEシロキサンのヒド
ロシリル化の生成物の調製を記載する。このシロキサン
テトロールは以下の材料の混合物から調製した:
G Industries,Inc.から市販されてい
る。2 塩化水銀の測定に基づく当量。
備える適切な反応容器に、チャージIおよび全モノマー
固体の20〜25ppmに等価な炭酸水素ナトリウムの
量を周囲条件で添加し、そして温度を窒素ブランケット
下で75℃まで徐々に増加した。この温度で、約5.0
%のチャージIIを攪拌下で添加し、続いてチャージI
II(全モノマー固体に基づいて10ppmに等価な活
性白金)を添加した。次いで、この反応を95℃まで発
熱させ、この時点で温度が95℃を超えないような速度
でチャージIIの残りを添加した。この添加が完了した
後、反応温度を95℃に維持し、そして水素化ケイ素吸
収帯(Si−H,2150cm-1)の消失について赤外
分光法によりモニターした。
る、約34の重合度を有するポリシロキサン、すなわ
ち、(Si−O)34のヒドロシリル化の生成物の調製を
記載する。このポリシロキサンポリオールは以下の材料
の混合物から調製した:
i−O)34。
備える適切な反応容器に、チャージIを周囲条件で添加
し、続いて135マイクロリットルの7.5%塩化白金
酸溶液(全モノマー固体に基づいて10ppmに等価な
活性白金)を添加した。窒素ブランケット下で、温度を
80℃まで徐々に増加させた。次いで、この反応を15
1℃まで発熱させ、次いでその後、80℃まで冷却し、
この時点でチャージIIを70ppmの酢酸カリウムと
共に添加した。反応系を再び約150℃に発熱させ、こ
の後に95℃まで冷却して維持しつつ、水素化ケイ素吸
収帯(Si−H,2150cm-1)の消失について赤外
分光法によりモニターした。
重合度を有するSi−H官能性ポリシロキサン、すなわ
ち、(Si−O)40のヒドロシリル化の生成物の調製を
記載する。このポリシロキサンポリオールは以下の材料
の混合物から調製した:
4.5g/mol OHのヒドロキシル分析に基づく当
量を有した。
備える適切な反応容器に、チャージIおよび全モノマー
固体の50ppmに等価な酢酸カリウムの量を周囲条件
で添加し、そして温度を窒素ブランケット下で80℃ま
で徐々に増加した。この温度で、約10%のチャージI
Iを攪拌下で添加し、続いてチャージIII、全モノマ
ー固体に基づいて2.5ppmに等価な活性白金を添加
した。次いで、この反応を85℃まで発熱させ、この時
点で温度が85.5℃を超えないような速度でチャージ
IIの残りを添加した。この添加が完了した後、全モノ
マー固体に基づいて2.5ppmの活性白金に等価な塩
化白金酸の第2のチャージを添加し、そして少しのさら
なる発熱を観察した。反応温度を80℃に8時間の間維
持し、そしてSi−Hの存在について硝酸銀試験により
モニターした。
重合度を有するSi−H官能性ポリシロキサン:(Si
−O)55のヒドロシリル化の生成物の、α−メチルスチ
レン、トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、お
よび4モルのアリルアルコールのエトキシレートを用い
ての調製を記載する。このポリシロキサンポリオールは
以下の材料の混合物から調製した:
9.5mg/molのヒドロキシル価による当量を有
し、これはいくらかのエチレングリコールの存在を示し
た。
備える適切な反応容器に、チャージIを窒素ブランケッ
ト下で30℃まで加熱した。発熱により温度は約50℃
まで上昇し、この時点でさらなる緩和な加熱により約1
40℃までの発熱を誘導した。85℃まで冷却した後、
全固体に基づいて50ppmに等価な量の酢酸カリウム
をチャ−ジIIに添加し、次いで、チャージIIを攪拌
下で添加した。添加速度は反応温度が93〜96℃を維
持するように設定した。添加を進めると、この反応系は
冷却しはじめ、そして全モノマー量に基づいて1.0p
pmの白金に等価な塩化白金酸のさらなるチャージを添
加した。この反応系は97℃までの二次発熱を示し、こ
の時点でチャージIIの残りを添加した。反応温度を8
5℃に2時間の間維持し、そしてSi−Hの消失につい
て硝酸銀試験によりモニターした。
重合度を有するSi−H官能性ポリシロキサン:(Si
−O)40のヒドロシリル化の生成物の、4モルのアリル
アルコールのブトキシレートを用いての調製を記載す
る。このポリシロキサンポリオールは以下の材料の混合
物から調製した:
2mg/molのヒドロキシル価による当量を有し、こ
れはいくらかのブチレングリコールの存在を示した。
備える適切な反応容器に、チャージIおよび全モノマー
固体の50ppmに等価な量の酢酸カリウムを周囲条件
下で添加し、そして温度を窒素ブランケット下で80℃
まで徐々に増加した。この温度で、約10%のチャージ
IIを攪拌下で添加し、続けて全モノマー固体に基づい
て2.5ppmの活性白金に等価なチャージIIIを添
加した。次いで、この反応系を85℃まで発熱させ、こ
の時点で温度が85.5℃を超えないような速度でチャ
ージIIの残りを添加した。この添加の完了後、全モノ
マー固体に基づいて2.5ppmの活性白金に等価な塩
化白金酸の第2のチャージを添加し、そして約92℃ま
での少量のさらなる発熱を観察した。反応温度を85℃
で8時間の間維持し、そしてSi−Hの消失について硝
酸銀試験によりモニターした。
む2成分クリアコート組成物の調製を記載する。このク
リアコート組成物は周囲条件下で硬化可能であり、そし
て自動車表面再仕上げ塗布に適切である。成分1(これ
はポリシロキサンポリオールを含有する)および成分2
(これはイソシアネート硬化剤を含有する)の材料を、
スプレー塗布の直前に緩やかな攪拌により共同混合(c
o−blended)した。
2の重量比で実施例1のポリシロキサンポリオール、ト
リメチロールプロパン、イソステアリン酸、1,4−シ
クロヘキシルジカルボン酸からなったシリコン化ポリエ
ステルポリオール。2 Angus ChemicalからZOLDINE
RD−20LCとして市販されているオキサゾリジン。3 BYK Chemie USAからBYK−331と
して市販されているポリシロキサン。4 Ciba−Geigy Corp.からTINUVI
N384として市販されている。5 Ciba−Geigy Corp.からTINUVI
N123として市販されている立体障害3級アミン光安
定化剤。6 EXXON Chemical Co.からEXXA
TE600として市販されている。7 Eastman Chemical Co.からEK
TASOLVE EBとして市販されている。8 Eastman Chemical Co.からE
KTASOLVE EEPとして市販される9 Air Products and Chemic
als, Inc.からMETACURE T−12と
して市販される10 PPG Industries, Inc.からD
CX−61として入手可能である、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートトリマーとイソホロンジイソシアネートの
イソシアヌレートとのブレンド11 PPG Industries, Inc.からD
X−84として市販される2,4−ペンタンジオンの2
%活性溶液 (比較実施例8) 実施例7との比較の目的で、この実施例は、ポリシロキ
サンポリオールを有さないポリエステルポリオールを含
む二成分クリアコート(clearcoat)組成物の
調製について記載する。成分1および成分2の構成要素
(イソシアネート硬化剤を含む)を、噴霧塗布の直前に
穏やかな攪拌下にて共ブレンドした。
ン酸および1,4−シクロヘキシルジカルボン酸の縮合
物(37.2/38.5/24.3重量比);メチルア
ミルケトン中にて90%の固体。
手可能なAPR24711試験パネル(PPG Ind
ustries, Inc.から市販される電着可能プ
ライマーコーティング、ED5000でコートした32
ゲージ冷間圧延鋼(32 gause cold ro
lled steel))は、第二プライマーコート
(PPG Industries, Inc.からのG
PX−5379)を噴霧塗布し、そして周囲条件で、硬
化することによって調製した。アクリル性下塗り(PP
G Industries,Inc.からDELTRO
N(登録商標)Universal Basecoat
として市販される)を、従来の噴霧装置を使用して初期
のパネルに噴霧塗布し、そして周囲条件で20分間フラ
ッシュした。次いで、実施例7および比較実施例8のク
リアコート組成物を、従来の噴霧装置を使用して下塗り
に噴霧塗布した。次いで、このクリアコート試験パネル
を、試験前の1週間、周囲条件で硬化した。
するために、この二成分を共ブレンドし、そして再び一
時間後に共ブレンドした直後に、60分解能/分にて、
#3スピンドルを使用して、センチストークス/秒(c
ps)で報告されるブルックフィールド粘度を、測定し
た。タックタイム(すなわち、試験パネルへの初期の噴
霧塗布から、塗布したコーティングがもはや手触りで粘
着性(stickyor tacky)がなくなる時間
までの時間である)を、実施例7および比較実施例8の
クリアコート組成物の各々について測定した。Paci
fic ScientificからのGlossgar
d IIa 光沢計を使用して周囲温度における1週間
の硬化後に、20°光沢を測定した。周囲での硬化の1
週間の硬化後、コートしたパネルを93オクタンガソリ
ン中に3分間浸漬し、そしてフィルムの軟化についてコ
ーティングを評点付けし、そして傷つけることによっ
て、ガソリン耐性を測定した。上記試験の結果を以下の
表1に報告する。
サンポリオールを含む二成分クリアコート組成物の調製
について記載する。このクリアコート組成物は、周囲条
件において硬化可能であり、そして自動車の表面再仕上
げの塗布において適切である。ポリシロキサンポリオー
ルを含む成分1およびイソシアネート硬化剤を含む成分
2の構成要素を、噴霧塗布の直前に穏やかな攪拌下で共
ブレンドした。
YK 300として市販されるポリエーテル修飾ジメチ
ルポリシロキサンコポリマー。2 ジブチルスズジラウレート3 Ciba−Geigy Corp.からTINUV
IN328として市販される2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ジtert−アミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール4 Ciba−Geigy Corp.からTINUV
IN123として市販される立体障害性三級アミン光安
定剤5 Arco Chemical Co.からARCO
SOLV PM ACETATEとして市販されるプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート6 Rhone Poulenc, Inc.からHD
T−LVとして市販されるヘキサメチレンジイソシアナ
ートトリマー7 キシレン中でスチレン、ヒドロキシプロピルアクリ
レート、イソステアリン酸、グリシジルメタクリレート
およびメチルメタクリレート(32.4/23.3/2
2.4/11.2/10.7重量比)から形成した8 Ashland Chemical.からの低沸点
脂肪族溶媒のブレンド9 Ashland Chemical.からの中沸点
脂肪族溶媒のブレンド。
ルにおいてポリシロキサンポリオールを含まない二成分
クリアコート組成物の調製について記載する。成分1お
よび成分2の構成要素(これはイソシアネート硬化剤を
含む)を、噴霧塗布の直前に穏やかな攪拌下で共ブレン
ドした。
Industries,Inc.からDELTRON
DBU 9700として市販の着色ベースコート、続け
てベースコートをスプレー塗布して周囲条件で20分間
フラッシュ硬化することにより調製した。次いで、実施
例9および比較実施例10のクリアコート組成物を、従
来のスプレー装置を使用してスプレー塗布し、そして試
験前の1週間の間、周囲条件で硬化させた。
gloss)、ペンシル硬度(pencil har
dness)、接着性、ガソリン耐性および傷耐性につ
いて試験した。20度光沢を実施例7のように測定し
た;ペンシル硬度をASTMD3363−92aに従っ
て測定した;接着性をASTM D3359に従って測
定した;ガソリン耐性を実施例7のように決定した。傷
耐性を、被覆の表面に塗布される研磨剤粉末を横切って
動かすウールのフェルト布を用いて、被覆したパネルを
傷つけることによって決定した。光沢測定は、傷ついた
領域および傷ついていない領域において行い、傷耐性
は、最初の光沢を維持する割合として決定する。傷耐性
に対する試験についての基本的装置は、Atlas E
lectrical Devices Company
から入手可能なAtlas AATCC Mar Te
ster Model CM−5である。使用される研
磨剤粉末は、市販のBon−Ami 商標(Felds
par/Calcite)である。Bon−Amiクレ
ンザーを被覆したパネルの約半分に塗布する。過剰のク
レンザーを除去し、クレンザーの薄いフィルムのみをパ
ネル上に残した。傷テスター(mar tester)
を使用することにより、クレンザー被覆パネルをウール
布で10回摩擦する(10ダブル摩擦(10 doub
le rubs))。傷つけ後、このパネルを水で洗浄
してクレンザーを除去し、次いでこのパネルをペーパー
クロスで乾かす。20度光沢を、塗装した表面の傷つい
た領域および傷ついていない領域の両方のいくつかの位
置で測定する。最大および最小光沢値を取り、そして傷
耐性を以下のように決定する:
る。
る。
化剤を用いて硬化させるクリアコート組成物の調製を記
載する。組成物11B、11Cおよび11Dは実施例2
の種々のレベルのポリシロキサンポリオールを含み、そ
して比較クリアコート組成物11Aはポリシロキサンポ
リオールを含まない。下塗りされたパネルは、PPG
Industries,Inc.からのHWB−S−9
517のような市販されている着色ベースコートを、従
来のスプレー装置を使用してスプレー塗布することによ
り、そして285°F(141℃)で25分間ベースコ
ートしたパネルを硬化することにより、調製した。各ク
リアコート組成物の成分を塗布の前に完全に混合した。
各組成物を、10ミルのドロー・バーを用いて硬化した
ベースコート上にドローダウンし、そしてクリアコート
したパネルを275°F(135℃)で25分間熱硬化
した。
ロキシルの等量を有する、スチレン/ラウリルメタクリ
レート/ヒドロキシエチルメタクリレート/2−エチル
ヘキシルメタクリレート/メチルアクリル酸/アクリル
酸ブチル/α−メチルスチレンダイマーポリマー(3
5:34.2:22:5.2:3.4:0.1:0.
1)、キシレン中の60%固体およびミネラルスピリッ
ト(95:5)。2 CYMEL 202としてCytec,Inc.から
市販される。3 流れ制御試薬、キシレン中62%固体、分子量=67
00。4 フェニル酸性リン酸(phenyl acid ph
osphate)。
について実施例9に記載されるように試験した。これら
の試験の結果を以下の表3に報告する。
例2のポリシロキサンポリオールの生成物(約3〜4の
重合度を有する(すなわち、(Si−O)3〜(Si−
O)4)、およびポリ無水カルボン酸の調製を記載す
る。COOH官能基を有するポリシロキサンは以下の成
分の混合物から調製される:
備えた適切な反応容器に、チャージIを、周囲温度で添
加し、そして窒素ブランケット下で125℃まで加熱し
た。チャージIIを穏やかな攪拌下で滴下した。温度を
酸価が停滞し、そしてIR分光法による無水物の存在が
なくなるまで、125℃に維持した。
サンの50重量%溶液を、オキシラン官能化コポリマー
(グリシジルメタクリレート、メタクリル酸ブチル、ス
チレンおよびメチルスチレンダイマー(60/30/7
/2/1の重量比))とともに、1当量の酸に対して1
当量のオキシランの比でブレンドした。この樹脂ブレン
ドに、樹脂固体の重量を基準にして3重量%のヨウ化エ
チルトリフェニルホスホニウム触媒を添加した。得られ
た硬化性組成物を冷間圧延鋼パネル上に10ミルのドロ
ーバーを用いてドローダウンし、そして220°F(1
04℃)で30分間硬化した。硬化した被覆は、透明で
あり、光沢があり、そして無色であり;良好な傷耐性お
よびメチルエチルケトンに対する良好な溶媒耐性を有し
た。
ルを含有し、そしてアミノプラスト硬化剤を用いて硬化
するクリアコート組成物の調製を記載する。下塗りした
冷間圧延鋼パネルを、DCT−6373としてPPG
Industries,Inc.から市販されている着
色ベースコートを、従来のスプレー装置を使用してスプ
レー塗布することにより、そして200°F(93℃)
で10分間ベースコートしたパネルをフラッシュ硬化す
ることにより、調製した。各透明な組成物の成分を塗布
の前に完全に混合した。各組成物を、従来のスプレー装
置を用いてスプレー塗布し、15分間周囲温度でフラッ
シュした後、285°F(141℃)で25分間ベーキ
ングした。硬化したクリアコートをDistinctn
ess of Image、20度光沢、傷耐性および
酸腐食耐性について測定した。市販のクリアコートもま
た評価し、そしてその結果を以下の表4に報告する。
アコート処方物を、以下の成分とともに混合し、そして
メチルアミルケトンを用いてスプレー粘度(25秒、N
o.4フォードカップ)まで薄めることにより調製し
た:
から入手可能な芳香族溶媒のブレンド。
ーを用いる画像の明確さ(Distinctness
of Image)(DOI)。100、すなわち、鏡
のようである。2 実施例7に記載のように測定した。3 実施例9に記載のように測定した。4 アクリル酸ポリオール−アミノプラスト硬化クリアコ
ートは、PPG Industries,Inc.から
入手可能である。5 エポキシ−酸硬化クリアコートは、PPG Indu
stories,Inc.から入手可能である。6 298部の脱イオン水と15部の0.2N硫酸との溶
液を調製した。この酸溶液を2×4インチパネル上に、
それぞれ50マイクロリットルずつ、合計8つのスポッ
トでスポットした。次いで、このパネルを120°F
(49℃)で20分間オーブンに入れた。このパネルを
オーブンから取り出し、そしてスポット/ベーキング手
順を2回より多い回数繰り返し、120°F(49℃)
で合計60分行った。3回目のサイクル後、このパネル
を石鹸および水で洗浄し、そして乾燥し、次いで標準試
験パネルを基準に0〜10の尺度で酸腐食耐性について
評価した(0=観測され得る腐食はない;10=激しい
腐食)。
Claims (26)
- 【請求項1】 以下を含む、硬化性組成物: (a)反応性官能基を含む有機ポリシロキサンであっ
て、該ポリシロキサンは、以下の一般構造式を有し: 【化1】 ここで、mは、少なくとも1であり;m’は、0〜50
であり;nは、0〜50であり;Rは、OH、およびケ
イ素原子に結合した1価の炭化水素基からなる群から選
択され;Raは、以下の構造を有し: R1−O−X ここで、R1は、アルキレン、オキシアルキレン、また
はアルキレンアリールであり;そしてXは、以下(i)
〜(vi): (i)以下の構造を有する基: R2−(−CH2−OH)p(ここで、pは、2または
3である) ここで、pが2である場合、R2は 【化2】 (R3がC1〜C4アルキル)であるか、あるいは pが3である場合、R2は 【化3】 である; (ii )少なくとも1つのポリカルボン酸または無水物
との反応により(i)から誘導される、COOH含有部
分; (iii)少なくとも1つのポリエポキシドとの反応に
より(i)から誘導される、エポキシ含有部分; (iv)少なくとも1つのポリイソシアネートとの反応
により(i)から誘導される、末端のNCO官能基、O
H官能基、カルボキシレート官能基、第1級アミン官能
基、アミド官能基、カルバメート官能基または第2級ア
ミン官能基を含むオリゴマー基またはポリマー基;およ
び (v)少なくとも1つのCOOH含有基および少なくと
も1つの有機ポリオールとの反応により(i)から誘導
される、末端OH官能基またはCOOH官能基を含む、
エステル含有オリゴマー基またはエステル含有ポリマー
基、からなる群から独立して選択される部分である、有
機ポリシロキサン;ならびに (b)該(a)の官能基と反応性である官能基を含む、
硬化剤。 - 【請求項2】 n+mおよびn+m’が2または3であ
る、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項3】 Xが(i)から選択される部分である、
請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項4】 前記硬化剤が、アミノプラスト、フェノ
プラスト、およびそれらの混合物からなる群から選択さ
れる、請求項3に記載の硬化性組成物。 - 【請求項5】 前記硬化剤が、ポリイソシアネートであ
る、請求項3に記載の硬化性組成物。 - 【請求項6】 前記硬化剤が、ブロックイソシアネート
である、請求項3に記載の硬化性組成物。 - 【請求項7】 前記硬化剤が、ポリ無水物である、請求
項3に記載の硬化性組成物。 - 【請求項8】 mが2である、請求項3に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項9】 mが2であり、かつpが2である、請求
項3に記載の硬化性組成物。 - 【請求項10】 前記有機ポリシロキサンが、被覆組成
物の全樹脂固形物に基づいて10重量%〜70重量%の
量で存在する、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項11】 Xが、(ii)から選択される部分で
ある、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項12】 前記硬化剤が、ポリエポキシドであ
る、請求項11に記載の硬化性組成物。 - 【請求項13】 請求項1に記載の硬化性組成物であっ
て、ここで、Xが、(ii)から選択される部分である
場合、前記有機ポリシロキサンが、以下の(a)および
(b)の反応生成物である、組成物: (a)以下の一般式を有する、ポリシロキサンポリオー
ルであって: 【化4】 ここで、mは少なくとも1であり;m’は、0〜50で
あり;nは、0〜50であり;Rは、OH、およびケイ
素原子に結合した1価の炭化水素基からなる群から選択
され;Rbは、以下の構造を有し: R1−O−Y ここで、R1は、アルキレン、オキシアルキレン、また
はアルキレンアリールであり;そしてYは、H、モノヒ
ドロキシ置換アルキレン、またはオキシアルキレンであ
るか、あるいは R2−(−CH2−OH)p(ここで、pは2または3
である)であり;そして ここで、pが2である場合、R2は 【化5】 (R3がC1〜C4アルキル)であるか、あるいは pが3である場合、R2は 【化6】 であり、 ただし、Yの一部は、R2−(−CH2−OH)pであ
る、ポリシロキサンポリオール;ならびに (b)少なくとも1つの、ポリカルボン酸または無水
物。 - 【請求項14】 (b)が無水物である、請求項13に
記載の硬化性組成物。 - 【請求項15】 前記無水物が、ヘキサヒドロフタル酸
無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、フタル酸
無水物、トリメリト酸無水物、コハク酸無水物、アルケ
ニルコハク酸無水物、および置換アルケニルコハク酸無
水物、ならびにそれらの混合物からなる群から選択され
る、請求項14に記載の硬化性組成物。 - 【請求項16】 Xが、(iii)から選択される部分
である、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項17】 前記硬化剤が、ポリカルボン酸であ
る、請求項16に記載の硬化性組成物。 - 【請求項18】 請求項1に記載の硬化性組成物であっ
て、Xが(iii)から選択される部分である場合、前
記有機ポリシロキサンが、以下の(a)および(b)の
反応生成物である、組成物: (a)以下の一般構造式を有する、ポリシロキサンポリ
オールであって: 【化7】 ここで、mは少なくとも1であり;m’は、0〜50で
あり;nは、0〜50であり;Rは、OH、およびケイ
素原子に結合した1価の炭化水素基からなる群から選択
され;Rbは、以下の構造を有し: R1−O−Y ここで、R1は、アルキレン、オキシアルキレン、また
はアルキレンアリールであり;そしてYは、H、モノヒ
ドロキシ置換アルキレン、またはオキシアルキレンであ
るか、あるいは R2−(−CH2−OH)p(ここで、pは2または3
である)であり;そして ここで、pが2である場合、R2は 【化8】 (R3がC1〜C4アルキル)であるか、あるいは pが3である場合、R2は 【化9】 であり、 ただし、Yの一部は、R2−(−CH2−OH)pであ
る、ポリシロキサンポリオール;ならびに (b)少なくとも1つの、ポリエポキシド。 - 【請求項19】 前記ポリエポキシドが、脂肪族ポリエ
ポキシド、脂環式ポリエポキシド、およびそれらの混合
物からなる群から選択される、請求項18に記載の硬化
性組成物。 - 【請求項20】 Xが、(iv)から選択される、請求
項1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項21】 請求項20の硬化性組成物であって、
前記有機ポリシロキサンが、以下の(a)、(b)、お
よび(c)の反応生成物である、組成物: (a)以下の一般構造式を有する、ポリシロキサンポリ
オールであって: 【化10】 ここで、mは少なくとも1であり;m’は、0〜50で
あり;nは、0〜50であり;Rは、H、OH、および
ケイ素原子に結合した1価の炭化水素基からなる群から
選択され;Rbは、以下の構造を有し: R1−O−Y ここで、R1は、アルキレン、オキシアルキレン、また
はアルキレンアリールであり;そしてYは、H、モノヒ
ドロキシ置換アルキレン、またはオキシアルキレンであ
るか、あるいは R2−(−CH2−OH)p(ここで、pは2または3
である)であり;そして ここで、pが2である場合、R2は 【化11】 (R3がC1〜C4アルキル)であるか、あるいは pが3である場合、R2は 【化12】 であり、 ただし、Yの一部は、R2−(−CH2−OH)pであ
る、ポリシロキサンポリオール; (b)少なくとも1つの、ポリイソシアネート;ならび
に (c)必要に応じて、ヒドロキシル、第1級アミン、お
よび第2級アミンからなるクラスから選択される、分子
1つ当たり少なくとも2つの活性水素原子を含む少なく
とも1つの化合物。 - 【請求項22】 前記ポリイソシアネートが、ジイソシ
アネートである、請求項21に記載の硬化性組成物。 - 【請求項23】 前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジ
イソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ポリ
イソシアネート、およびそれらの混合物からなる群から
選択される、請求項21に記載の硬化性組成物。 - 【請求項24】 Xが、(v)から選択される、請求項
1に記載の硬化性組成物。 - 【請求項25】 請求項24に記載の硬化性組成物であ
って、前記有機ポリシロキサンが、以下の(a)、
(b)、および(c)の縮合反応生成物である、組成
物: (a)以下の一般構造式を有する、ポリシロキサンポリ
オールであって: 【化13】 ここで、mは少なくとも1であり;m’は、0〜50で
あり;nは、0〜50であり;Rは、H、OH、および
ケイ素原子に結合した1価の炭化水素基からなる群から
選択され;Rbは、以下の構造を有し: R1−O−Y ここで、R1は、アルキレン、オキシアルキレン、また
はアルキレンアリールであり;そして部分Yは、H、モ
ノヒドロキシ置換アルキレン、またはオキシアルキレン
であるか、あるいは R2−(−CH2−OH)p(ここで、pは2または3
である)であり;そして ここで、pが2である場合、R2は 【化14】 (R3がC1〜C4アルキル)であるか、あるいは pが3である場合、R2は 【化15】 であり、 ただし、Yの一部は、R2−(−CH2−OH)pであ
る、ポリシロキサンポリオール; (b)少なくとも1つの、ポリカルボン酸;ならびに (c)少なくとも1つの、有機ポリオール。 - 【請求項26】 前記ポリカルボン酸が、脂肪族および
脂環式のポリカルボン酸、ならびにそれらの混合物から
なる群から選択される、請求項25に記載の硬化性組成
物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/904,597 | 1997-08-01 | ||
US08/904,597 US5939491A (en) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | Curable compositions based on functional polysiloxanes |
PCT/US1998/015535 WO1999006487A1 (en) | 1997-08-01 | 1998-07-21 | Curable compositions based on functional polysiloxanes |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003003531A Division JP2003183502A (ja) | 1997-08-01 | 2003-01-09 | 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001512168A JP2001512168A (ja) | 2001-08-21 |
JP3438876B2 true JP3438876B2 (ja) | 2003-08-18 |
Family
ID=25419407
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000505236A Expired - Fee Related JP3438876B2 (ja) | 1997-08-01 | 1998-07-21 | 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 |
JP2003003531A Withdrawn JP2003183502A (ja) | 1997-08-01 | 2003-01-09 | 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003003531A Withdrawn JP2003183502A (ja) | 1997-08-01 | 2003-01-09 | 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (11) | US5939491A (ja) |
EP (1) | EP1002019B1 (ja) |
JP (2) | JP3438876B2 (ja) |
AU (1) | AU8594398A (ja) |
BR (1) | BR9810975A (ja) |
CA (1) | CA2298605C (ja) |
DE (1) | DE69808486T2 (ja) |
ES (1) | ES2185195T3 (ja) |
MY (1) | MY123923A (ja) |
TW (1) | TW584655B (ja) |
WO (1) | WO1999006487A1 (ja) |
Families Citing this family (95)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6391999B1 (en) * | 1998-02-06 | 2002-05-21 | Rensselaer Polytechnic Institute | Epoxy alkoxy siloxane oligomers |
DE19821731A1 (de) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
WO2000056805A1 (en) * | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Ck Witco Corporation | Polyurethane foam stabilizers |
US6623791B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved adhesion, coated substrates and methods related thereto |
US6593417B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-07-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
BR0012882A (pt) | 1999-07-30 | 2002-04-09 | Ppg Ind Ohio Inc | Revestimentos curados tendo resistência ao risco melhorada, substratos revestidos e métodos a eles relacionados |
WO2001009260A1 (en) | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
KR100760067B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2007-09-18 | 피피지 인더스트리즈 오하이오, 인코포레이티드 | 개선된 내긁힘성을 갖는 가요성 코팅 조성물, 코팅된 기재및 관련 방법 |
CA2380415C (en) * | 1999-07-30 | 2007-07-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
US6610777B1 (en) | 1999-07-30 | 2003-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
DE10004498A1 (de) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Basf Coatings Ag | Diethyloctandioldicarbamate und Diethyloctandioldiallophanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US7151122B2 (en) * | 2000-07-31 | 2006-12-19 | Pgg Industries Ohio, Inc. | UV curable polysiloxane clearcoat |
US6635341B1 (en) * | 2000-07-31 | 2003-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising silyl blocked components, coating, coated substrates and methods related thereto |
US6224798B1 (en) * | 2000-07-31 | 2001-05-01 | Delphi Technologies, Inc. | Method for fabricating powdered metal cores |
US6620877B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-09-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Combined organic/inorganic polyols in waterborne film-forming compositions |
WO2002074186A2 (en) | 2001-03-16 | 2002-09-26 | Novartis Ag | Colored printing ink for contact lenses |
US6835457B2 (en) * | 2001-05-15 | 2004-12-28 | Markem Corporation | Marking substrates |
US6592999B1 (en) | 2001-07-31 | 2003-07-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-layer composites formed from compositions having improved adhesion, coating compositions, and methods related thereto |
US6592998B2 (en) * | 2001-07-31 | 2003-07-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-layer composites formed from compositions having improved adhesion, coating compositions, and methods related thereto |
US6858674B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-02-22 | Basf Corporation | Carbamate functional materials, a method of making said materials, and curable coating compositions containing said materials |
US6900270B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-05-31 | Basf Corporation | Curable coating compositions with carbamate compounds |
WO2003029353A1 (fr) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Composition de resine thermodurcissable a faible expansion thermique et film resine |
US7217442B2 (en) * | 2001-12-20 | 2007-05-15 | Ppg Industries, Ohio, Inc. | Method and apparatus for mixing and applying a multi-component coating composition |
US20030157263A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-08-21 | Walters David N. | Method and apparatus for mixing and applying a multi-component coating composition |
US7959198B2 (en) * | 2002-05-16 | 2011-06-14 | Labor Saving Systems, Ltd. | Magnetic line retrieval system and method |
JP2006502837A (ja) | 2002-07-23 | 2006-01-26 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 疎水性表面処理組成物、並びにその製造法及び使用法 |
US8389113B2 (en) * | 2002-09-17 | 2013-03-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Substrates and articles of manufacture coated with a waterborne 2K coating composition |
US7906199B2 (en) * | 2004-12-23 | 2011-03-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color harmonization coatings for articles of manufacture comprising different substrate materials |
US6897259B1 (en) * | 2002-09-25 | 2005-05-24 | Rohm And Haas Company | Heat stable wrinkle finish powder coatings |
US6830808B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-12-14 | Dupont Dow Elastomers, Llc | Perfluoroelastomer articles having improved surface properties |
US20040067313A1 (en) * | 2002-10-03 | 2004-04-08 | Hauser Brian T. | Process for applying a coating to untreated metal substrates |
US6890994B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-05-10 | Basf Corporation | Curable coating compositions with carbamate-containing acrylic polymers |
US6794041B2 (en) * | 2002-11-05 | 2004-09-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additives for low VOC aqueous coatings |
US20040241443A1 (en) * | 2003-02-21 | 2004-12-02 | Decker Owen H. | Heat resistant powder coating composition having enhanced properties |
US20040209063A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-21 | Gallagher Kevin P. | Microporous sheets including a colored base coating and a clear coating |
US20040191496A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-09-30 | Rearick Brian K. | Coated microporous sheets |
US20040191420A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-09-30 | Rearick Brian K. | Protective coatings for microporous sheets |
US7128412B2 (en) | 2003-10-03 | 2006-10-31 | Xerox Corporation | Printing processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
US20050074260A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Xerox Corporation | Printing apparatus and processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
JP4939221B2 (ja) * | 2003-10-10 | 2012-05-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルビノール官能性シリコーン樹脂を含有するウレタン形成組成物またはウレタン組成物 |
EP1687358B1 (en) * | 2003-10-10 | 2011-06-22 | Dow Corning Corporation | Carbinol-functional silicone resins |
US8039517B2 (en) * | 2003-12-02 | 2011-10-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Colloidal particle sols and methods for preparing the same |
US20050249958A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-10 | Kania Charles M | Film-forming compositions substantially free of organic solvent, multi-layer composite coatings and related methods |
US7241830B2 (en) * | 2004-05-07 | 2007-07-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Organic solvent-free film-forming compositions, multi-layer composite coatings, and related methods |
WO2006031434A1 (en) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Dow Corning Corporation | Anhydride-functional silsesquioxane resins |
ATE480546T1 (de) * | 2004-10-01 | 2010-09-15 | Basf Corp | Carbamat-funktionelle siliciumverbindungen, herstellungsverfahren und verwendung |
US7390559B2 (en) | 2004-10-22 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multilayer coating system |
ATE520740T1 (de) * | 2004-10-25 | 2011-09-15 | Dow Corning | Ein carbinolfunktionelles silikonharz oder ein anhydridfunktionelles silikonharz enthaltende beschichtungszusammensetzungen |
US7807012B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-10-05 | Dow Corning Corporation | Moldable compositions containing carbinol functional silicone resins or anhydride functional silicone resins |
JP2008518049A (ja) * | 2004-10-25 | 2008-05-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルビノール官能基シリコーン樹脂もしくは無水物官能基シリコーン樹脂を含有している成型可能な組成物 |
DE102004058069A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Basf Ag | Kratzfeste strahlungshärtbare Beschichtungen |
US7316846B2 (en) * | 2005-04-28 | 2008-01-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Hard coat compositions with acid functional organosiloxane polyol |
US20070181598A1 (en) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Packaging system for a multi-component coating composition |
DE102006009116A1 (de) * | 2006-02-24 | 2007-09-06 | Gerhard Heiche Gmbh | Korrosionsbeständiges Substrat und Verfahren zu dessen Herstellung |
JP4974547B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2012-07-11 | 三洋化成工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型ハードコート用樹脂組成物 |
WO2007126640A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heat resistant powder coatings |
DE102006020712A1 (de) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Beschichtete Polyesterfolie mit hoher Oberflächenspannung und niedriger Reibung |
DE102006031152A1 (de) | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxyfunktionelle Polysiloxane als anti-adhäsive und schmutzabweisende Zusätze in Beschichtungen, polymeren Formmassen und Thermoplasten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102006044310A1 (de) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Nano-X Gmbh | Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials |
DE102007020404A1 (de) | 2006-09-18 | 2008-10-30 | Nano-X Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials |
WO2008043722A1 (de) * | 2006-10-09 | 2008-04-17 | Basf Se | Strahlungshärtbare verbindungen |
EP2089445A1 (de) * | 2006-10-09 | 2009-08-19 | Basf Se | Strahlungshärtbare verbindungen |
US7824844B2 (en) * | 2007-01-19 | 2010-11-02 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Solvent mixtures for antireflective coating compositions for photoresists |
US20080221982A1 (en) * | 2007-03-06 | 2008-09-11 | Robin Michel Harkins | Systems and methods for advertising |
DE102007013242A1 (de) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Basf Coatings Ag | Hochkratzfeste Beschichtung mit guter Witterungs- und Rissbeständigkeit |
DE102007013262A1 (de) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste Beschichtungen mit verbesserter Rissbeständigkeit |
US8460795B2 (en) | 2007-04-12 | 2013-06-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable film-forming compositions demonstrating burnish resistance and low gloss |
DE102008041654A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Basf Se | Neue Beschichtungsmittel |
PL2085436T3 (pl) * | 2008-01-29 | 2011-05-31 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Akrylowe proszki powłokowe zawierające cząstki hydrofobowe oraz powłoki proszkowe z nich wykonane odporne na korozję nitkową |
PL2098575T3 (pl) * | 2008-03-04 | 2011-02-28 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Proszek powłokowy zawierający związki akrylowe z epoksydowymi grupami funkcyjnymi oraz powłoki proszkowe oporne na korozję nitkową wykonane z takiego proszku |
BRPI0910266A2 (pt) * | 2008-03-18 | 2015-09-29 | Nano X Gmbh | método para a produção de tinta automotiva de alta resistência à abrasão, tinta automotiva e seu uso. |
US20090246393A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polycarbodiimides |
DE102008032066A1 (de) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Byk-Chemie Gmbh | Polyhydroxyfunktionelle Polysiloxane als anti-adhäsive und schmutzabweisende Zusätze in Beschichtungen, polymeren Formmassen und Thermoplasten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US8080287B2 (en) * | 2009-03-31 | 2011-12-20 | Ppg Industries Ohio, Inc | Low temperature curable coating compositions, related methods and coated substrates |
MX2011013556A (es) * | 2009-06-25 | 2012-01-20 | Du Pont | Metodo para rociar multiples componentes. |
US20120141684A1 (en) * | 2009-06-25 | 2012-06-07 | John Charles Larson | Spray method and use thereof |
US20130059113A1 (en) | 2010-01-28 | 2013-03-07 | President And Fellows Of Harvard College | Structures For Preventing Microorganism Attachment |
US10442953B2 (en) * | 2011-08-29 | 2019-10-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous-based coating composition containing hydroxy-terminated polybutadiene |
US8927652B2 (en) * | 2012-12-07 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions for food and beverage containers |
DK2623163T3 (en) | 2012-02-05 | 2016-09-19 | Minimax Gmbh & Co Kg | Extinguishing System |
CN102702835A (zh) * | 2012-06-01 | 2012-10-03 | 安徽省金盾涂料有限责任公司 | 低voc水性涂料添加剂 |
WO2014099579A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Axalta Coating Systems IP Co. LLC | Process for the preparation of a powder coating composition |
WO2014099580A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Axalta Coating Systems IP Co. LLC | Powder coating composition |
WO2014110511A1 (en) | 2013-01-11 | 2014-07-17 | President And Fellows Of Harvard College | Protective barriers for preventing or reducing transfer of microorganisms |
CN105339441B (zh) * | 2013-05-16 | 2019-01-08 | 可口可乐公司 | 用于食品和饮料包装的聚合物组合物和涂层 |
US10221276B2 (en) * | 2013-09-27 | 2019-03-05 | Aditya Birla Chemicals (Thailand) Ltd. | Self-healing epoxy resin composition |
CA2928555C (en) * | 2013-10-25 | 2018-08-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aqueous-based coating composition containing hydroxy-terminated polybutadiene |
WO2015094817A1 (en) | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Valspar Sourcing, Inc. | Silicone-modified polyester coating |
CN105829395A (zh) * | 2013-12-17 | 2016-08-03 | 威士伯采购公司 | 硅酮改性的聚酯涂料 |
US10851263B2 (en) * | 2015-04-06 | 2020-12-01 | Novelis Inc. | Water-based coating compositions and related products and processes |
CN109852234B (zh) * | 2018-12-24 | 2020-11-27 | 天津翔盛新材料有限公司 | 一种高性能、超耐候、重防腐建筑用铝模板专用粉末涂料及其制备方法和应用 |
US11466175B2 (en) * | 2019-12-30 | 2022-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Silicone-based electrodepositable coating composition |
BR112022011698A2 (pt) | 2020-01-21 | 2022-09-06 | Brightplus Oy | Composição de biopolímero e seu uso como revestimento em pó |
CN115260902A (zh) * | 2022-08-29 | 2022-11-01 | 四川达威科技股份有限公司 | 一种合成革用梳状有机硅去污表面处理层及其涂布方法 |
KR102682207B1 (ko) * | 2023-07-13 | 2024-07-05 | 와이씨켐 주식회사 | Pcb 기판유리 강화용 코팅 조성물 및 이를 이용하여 제조된 pcb 기판유리 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2527590A (en) * | 1947-08-26 | 1950-10-31 | Dow Corning | Interaction of hydroxymethyl siloxanes with hydrocarbon di-isocyanate |
US2819245A (en) * | 1955-03-07 | 1958-01-07 | Dow Corning | Siloxane-epoxide resin reaction products |
NL135063C (ja) * | 1960-05-27 | |||
US3317460A (en) * | 1963-04-01 | 1967-05-02 | Dow Corning | Hydroxyorganosiloxanes and copolymers |
DE1193504B (de) * | 1964-04-24 | 1965-05-26 | Bundesrep Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendigen Diketongruppen |
DE1545040A1 (de) * | 1964-11-02 | 1970-07-23 | Tondeo Werk Noss A | Schneidenueberzug fuer Rasierklingen und Verfahren zur Herstellung der UEberzugssubstanz sowie zu deren Aufbringung auf die Rasierklingen |
US3398174A (en) * | 1965-02-03 | 1968-08-20 | Dow Corning | Method of synthesizing organosilicon compounds |
FR1469194A (fr) * | 1965-12-30 | 1967-02-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Perfectionnements apportés aux missiles à générateur de gaz à au moins un ergolliquide soumis à la pression directe d'un gaz de chasse et aux installations de lancement de tels missiles |
GB1293331A (en) * | 1969-01-13 | 1972-10-18 | Union Carbide Corp | Addition process for producing siloxane alcohols |
US3816359A (en) * | 1972-05-10 | 1974-06-11 | Union Carbide Corp | Polysiloxane carbamate compounds |
US4025456A (en) * | 1974-09-20 | 1977-05-24 | Union Carbide Corporation | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
JPS57149290A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
FR2513644B1 (fr) * | 1981-09-30 | 1985-06-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Copolymeres sequences polysiloxaniques et polyurethannes utilisables notamment comme elastomeres thermoplastiques |
US4498929A (en) * | 1983-04-18 | 1985-02-12 | Ici Americas Inc. | Stable dispersions of polyisocyanates containing polysiloxane mold release agents |
US4728690A (en) * | 1985-03-19 | 1988-03-01 | Th. Goldschmidt Ag | Process for producing molded polyurethane parts |
US4689383A (en) * | 1986-03-18 | 1987-08-25 | Thoratec Laboratories Corp. | Hydroxyl-functional disiloxanes and polysiloxane oligomers |
FR2602776B1 (fr) * | 1986-08-12 | 1988-11-10 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction beta-cetoester utile comme stabilisant des polymeres a base de polychlorure de vinyle |
US5214101A (en) * | 1986-09-29 | 1993-05-25 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating composition comprising a co-reactable particulate mixture of carboxylic acid group-containing polymers and beta-hydroxyalkylamide curing agent |
US4839443A (en) * | 1987-02-04 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Polysiloxane containing hydroxyl groups and a silicone-modified polyurethane using the same |
LU87127A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Application cosmetique de polysiloxanes a fonction beta-cetoester et compositions mises en oeuvre |
KR960014758B1 (ko) * | 1988-02-19 | 1996-10-19 | 닛뽄 페인트 가부시끼가이샤 | 도료용 수지조성물 |
US5237082A (en) * | 1989-09-22 | 1993-08-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives |
JP3108427B2 (ja) * | 1990-07-30 | 2000-11-13 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | カルビノール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
US5248789A (en) * | 1992-03-26 | 1993-09-28 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy silicone |
US5260469A (en) * | 1992-03-26 | 1993-11-09 | Ppg Industries, Inc. | Organo-siloxane with modified solubility |
JP2616640B2 (ja) * | 1992-07-16 | 1997-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 水系塗料用添加剤 |
AU663967B2 (en) * | 1992-09-09 | 1995-10-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | A curable resin composition, a coating composition and a process for forming a coating film |
JP2869443B2 (ja) * | 1992-09-24 | 1999-03-10 | 関西ペイント株式会社 | 上塗り塗料組成物 |
DE4240108A1 (de) * | 1992-11-28 | 1994-06-01 | Herberts Gmbh | Polysiloxanhaltige Bindemittel, deren Herstellung, diese enthaltende Überzugsmittel und deren Verwendung |
US5422396A (en) * | 1993-07-09 | 1995-06-06 | Morton International, Inc. | Heat-resistant coating powder |
US5773497A (en) * | 1994-03-16 | 1998-06-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Crosslinking resin composition |
TW319790B (ja) * | 1994-04-19 | 1997-11-11 | Nippon Paint Co Ltd | |
US5498783A (en) * | 1994-08-22 | 1996-03-12 | Basf Corporation | Powder coating composition resistant to overspray incompatibility defects |
US5547608A (en) * | 1994-09-09 | 1996-08-20 | Basf Corporation | Polyurethane SRIM compositions having internal mold release properties |
JPH08113696A (ja) * | 1994-10-14 | 1996-05-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 粉体塗料用樹脂組成物 |
DE69621722T2 (de) * | 1995-03-14 | 2003-01-30 | Nagase Chemtex Corp., Osaka | Organopolysiloxan-derivate |
JPH08259574A (ja) * | 1995-03-22 | 1996-10-08 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 脂環式エポキシ基含有ラジカル重合性オリゴシロキサンおよびその製造方法 |
US5766769A (en) * | 1995-10-06 | 1998-06-16 | Basf Corporation | Curable composition for coatings |
US5646227A (en) * | 1996-02-01 | 1997-07-08 | Bayer Corporation | Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions |
JP3661810B2 (ja) * | 1996-02-26 | 2005-06-22 | チッソ株式会社 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 |
US6297331B1 (en) * | 1996-06-22 | 2001-10-02 | Th. Goldschmidt Ag | Organosiloxanyl derivatives of alkanediol monovinyl ethers, process for their preparation, their modification and their use as paint additives |
JPH1017670A (ja) * | 1996-07-02 | 1998-01-20 | Chisso Corp | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の精製方法 |
-
1997
- 1997-08-01 US US08/904,597 patent/US5939491A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-22 US US08/995,790 patent/US6046276A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-07-21 AU AU85943/98A patent/AU8594398A/en not_active Abandoned
- 1998-07-21 WO PCT/US1998/015535 patent/WO1999006487A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-21 ES ES98937165T patent/ES2185195T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-21 DE DE69808486T patent/DE69808486T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-21 JP JP2000505236A patent/JP3438876B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-21 CA CA002298605A patent/CA2298605C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-21 EP EP98937165A patent/EP1002019B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-21 BR BR9810975-8A patent/BR9810975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-31 MY MYPI98003516A patent/MY123923A/en unknown
- 1998-08-05 TW TW087112694A patent/TW584655B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-11 US US09/309,803 patent/US6187863B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 US US09/309,975 patent/US6103824A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 US US09/309,977 patent/US6040394A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-11 US US09/309,800 patent/US6046296A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-11 US US09/309,976 patent/US6048934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-11 US US09/309,799 patent/US6103838A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-11 US US09/309,801 patent/US6136928A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-02-09 US US09/500,672 patent/US6376607B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-03 US US09/518,283 patent/US6274672B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-09 JP JP2003003531A patent/JP2003183502A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6046276A (en) | 2000-04-04 |
CA2298605C (en) | 2005-11-15 |
AU8594398A (en) | 1999-02-22 |
US6103824A (en) | 2000-08-15 |
BR9810975A (pt) | 2002-01-02 |
US6040394A (en) | 2000-03-21 |
EP1002019A1 (en) | 2000-05-24 |
JP2003183502A (ja) | 2003-07-03 |
WO1999006487A1 (en) | 1999-02-11 |
US6274672B1 (en) | 2001-08-14 |
ES2185195T3 (es) | 2003-04-16 |
EP1002019B1 (en) | 2002-10-02 |
MY123923A (en) | 2006-06-30 |
US6376607B1 (en) | 2002-04-23 |
US6187863B1 (en) | 2001-02-13 |
DE69808486T2 (de) | 2004-05-06 |
US6046296A (en) | 2000-04-04 |
US5939491A (en) | 1999-08-17 |
US6136928A (en) | 2000-10-24 |
CA2298605A1 (en) | 1999-02-11 |
TW584655B (en) | 2004-04-21 |
JP2001512168A (ja) | 2001-08-21 |
DE69808486D1 (de) | 2002-11-07 |
US6103838A (en) | 2000-08-15 |
US6048934A (en) | 2000-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3438876B2 (ja) | 官能性ポリシロキサンベースの硬化性組成物 | |
JP3722891B2 (ja) | カルバメート基を有するポリウレタンポリマーあるいはオリゴマー、その製造法、およびコーティング組成物 | |
JP2004156042A (ja) | 改良されたインターコート付着性を有するカラー−クリアー複合コーティング | |
US5578675A (en) | Non-isocyanate basecoat/clearcoat coating compositions which may be ambient cured | |
US5916992A (en) | Polysiloxane polyols | |
JPH0715081B2 (ja) | 水酸成分と無水物成分に基づく非黄色化塗装組成物およびその塗装法の利用 | |
JPH10510320A (ja) | ペンダントカルバメート基を有するアクリルポリマーを含有する塗装組成物 | |
EP1464674A2 (en) | Paint film forming method | |
KR100459578B1 (ko) | 경화성코팅조성물 | |
KR101294443B1 (ko) | 코팅 조성물 | |
MXPA97004808A (en) | Coating composition cura | |
JP4106093B2 (ja) | コーティング組成物用のフィルム形成性バインダーおよびそれを含むコーティング組成物 | |
KR20090049073A (ko) | 코팅용 수지 조성물 및 이를 이용한 코팅 조성물 | |
US6329491B1 (en) | Single stage carbodiimide containing coating compositions | |
ES2205091T3 (es) | Composicion de revestimiento endurecible. | |
JP5456381B2 (ja) | 塗料組成物、塗装仕上げ方法および塗装物品 | |
JPH09503544A (ja) | 耐擦傷性塗料 | |
WO1995027760A1 (en) | Mar resistant coating composition | |
JPH09122586A (ja) | プラスチック基材の塗装方法 | |
MXPA00001059A (en) | Curable compositions based on functional polysiloxanes | |
JPH02228381A (ja) | 自動車用塗料組成物 | |
JPH04200776A (ja) | 鋼板塗装方法 | |
MXPA00001058A (en) | Polysiloxane polyols |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20030528 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080613 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090613 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090613 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100613 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |