JP3242140B2 - ジヒドロピリダジノン類および/またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物 - Google Patents
ジヒドロピリダジノン類および/またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物Info
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Description
【0001】発明の背景 新規な改良された殺菌性組成物に対する必要性は依然存
在している。これは特に次のような理由からその通りで
ある。殺菌剤の攻撃目標は既知の殺菌性組成物に対する
耐性を経時上およびかかる組成物の使用後に帯びるよう
になるからである。さらに、経済的かつ環境的状況は具
体的用途のためにより低量の殺菌性組成物の使用で済む
向上した効力を有する殺菌性組成物を好むことがある。
在している。これは特に次のような理由からその通りで
ある。殺菌剤の攻撃目標は既知の殺菌性組成物に対する
耐性を経時上およびかかる組成物の使用後に帯びるよう
になるからである。さらに、経済的かつ環境的状況は具
体的用途のためにより低量の殺菌性組成物の使用で済む
向上した効力を有する殺菌性組成物を好むことがある。
【0002】発明の概要 向上した効力を有する新規な殺菌性組成物が発見され
た。かかる新規な殺菌性組成物は特定のピリダジノン類
および/またはジヒドロピリダジノン類から選択された
一つまたはそれ以上の化合物を、一つまたはそれ以上の
特定の既知の殺菌性化合物と組み合わせて含んでいる。
た。かかる新規な殺菌性組成物は特定のピリダジノン類
および/またはジヒドロピリダジノン類から選択された
一つまたはそれ以上の化合物を、一つまたはそれ以上の
特定の既知の殺菌性化合物と組み合わせて含んでいる。
【0003】発明の態様 本発明の一つの態様は、 (i) 6−アリール−2−(2′−アルキニル)ピリダジ
ノン類からなる群および/または6−アリール−2−
(2′−アルキニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
類からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合
物 (但し、アリールは4−ブロモフェニル、4−クロロ
フェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、および
3−フルオロ−4−クロロフェニルからなる群から選択
され、そして2′−アルキニルは2′−ペンチニル、
4′−フルロオ−2′−ペンチニル、5′−フルロオ−
2′−ペンチニル、および3′−ビニル−2′−プロピ
ニルからなる群から選択される);および (ii)O−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオ
エートすなわちエジフェンホス (edifenphos)、ジ−イ
ソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネ
ートすなわちイソプロチオラン (isoprothiolane)、お
よびS−ベンジル O,O−ジ−イソプロピル ホスホ
ロチオエートすなわちイプロベンホス(iprobenfos)から
選択された一つまたはそれ以上の化合物を含んでいる。
ノン類からなる群および/または6−アリール−2−
(2′−アルキニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
類からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合
物 (但し、アリールは4−ブロモフェニル、4−クロロ
フェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、および
3−フルオロ−4−クロロフェニルからなる群から選択
され、そして2′−アルキニルは2′−ペンチニル、
4′−フルロオ−2′−ペンチニル、5′−フルロオ−
2′−ペンチニル、および3′−ビニル−2′−プロピ
ニルからなる群から選択される);および (ii)O−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオ
エートすなわちエジフェンホス (edifenphos)、ジ−イ
ソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネ
ートすなわちイソプロチオラン (isoprothiolane)、お
よびS−ベンジル O,O−ジ−イソプロピル ホスホ
ロチオエートすなわちイプロベンホス(iprobenfos)から
選択された一つまたはそれ以上の化合物を含んでいる。
【0004】下記化合物は本発明に使用されるピリダジ
ノン化合物の具体例である:6−アリール−2−(2′
−ペンチニル)ピリダジノン、6−アリール−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、
6−アリール−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニ
ル)ピリダジノン、6−アリール−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)ピリダジノン。
ノン化合物の具体例である:6−アリール−2−(2′
−ペンチニル)ピリダジノン、6−アリール−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、
6−アリール−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニ
ル)ピリダジノン、6−アリール−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)ピリダジノン。
【0005】アリール基は下記アリール基が上記化合物
に対する6位−置換基であることができるように上記化
合物の中に置換されている:4−ブロモフェニル、4−
クロロフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、
および3−フルオロ−4−クロロフェニル。
に対する6位−置換基であることができるように上記化
合物の中に置換されている:4−ブロモフェニル、4−
クロロフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、
および3−フルオロ−4−クロロフェニル。
【0006】従って下記化合物は本発明に使用されるピ
リダジノン化合物の具体例である:6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン、6
−(4−ブロモフェニル)−2−(4′−フルオロ−
2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)
ピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピリダジノン、6
−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)
ピリダジノン、6−(4−クロロフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、
6−(4−クロロフェニル)−2−(5′−フルオロ−
2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(4−クロロフ
ェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピ
リダジノン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(4′−
フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(3
−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(5′−フル
オロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(3−フ
ルオロ−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−
2′−プロピニル)ピリダジノン、6−(3−フルオロ
−4−ブロモフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピ
リダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニ
ル)−2−(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリ
ダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)
−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジ
ノン、および6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニ
ル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピリダ
ジノン。
リダジノン化合物の具体例である:6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン、6
−(4−ブロモフェニル)−2−(4′−フルオロ−
2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)
ピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピリダジノン、6
−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)
ピリダジノン、6−(4−クロロフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、
6−(4−クロロフェニル)−2−(5′−フルオロ−
2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(4−クロロフ
ェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピ
リダジノン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(4′−
フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(3
−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(5′−フル
オロ−2′−ペンチニル)ピリダジノン、6−(3−フ
ルオロ−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−
2′−プロピニル)ピリダジノン、6−(3−フルオロ
−4−ブロモフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピ
リダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニ
ル)−2−(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリ
ダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)
−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)ピリダジ
ノン、および6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニ
ル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)ピリダ
ジノン。
【0007】好ましいピリダジノン類は、6−(4−ク
ロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)ピリダジノン、6−(3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)
ピリダジノン、および6−(3−フルオロ−4−クロロ
フェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)
ピリダジノンである。
ロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)ピリダジノン、6−(3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)
ピリダジノン、および6−(3−フルオロ−4−クロロ
フェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)
ピリダジノンである。
【0008】下記化合物は本発明に使用するジヒドロピ
リダジノン化合物の具体例である:6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(3′−ビニル−2′−プロピニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(4′−フルオ
ロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(5′−フルオ
ロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(3−フルオロ−4−クロロフ
ェニル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)
−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(3−フルオロ
−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−2′−
プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−(2′−
ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−(4′−
フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)
−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン、および6−(3−フルオロ−
4−ブロモフェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プ
ロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン。
リダジノン化合物の具体例である:6−(4−ブロモフ
ェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(4−ブロモフェニル)−2−
(3′−ビニル−2′−プロピニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(4′−フルオ
ロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(5′−フルオ
ロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル
−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン、6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(4′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン、6−(3−フルオロ−4−クロロフ
ェニル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)
−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(3−フルオロ
−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−2′−
プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−(2′−
ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)−2−(4′−
フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノン、6−(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)
−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン、および6−(3−フルオロ−
4−ブロモフェニル)−2−(3′−ビニル−2′−プ
ロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン。
【0009】好ましいジヒドロピリダジノン類は、6−
(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(4−クロロフェ
ニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(3−フルオロ−
4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、および6−(3−フル
オロ−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−
2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンで
ある。
(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(4−クロロフェ
ニル)−2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、6−(3−フルオロ−
4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、および6−(3−フル
オロ−4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−
2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンで
ある。
【0010】本発明に使用されるジヒドロピリダジノン
化合物は、たとえば、次の式のアリールケト(たとえ
ば、フェニルケト)から出発して2工程シーケンスによ
って製造できる:
化合物は、たとえば、次の式のアリールケト(たとえ
ば、フェニルケト)から出発して2工程シーケンスによ
って製造できる:
【化1】
【0011】式中、Qは上記構造に一致した置換フェニ
ル基であり、そしてRa は水素またはアルキルである。
化合物III は、ほぼ等量の、式 H2NNHRb IV ( 式中、Rb は水素であることができる)を有するヒド
ラジンまたは置換ヒドラジンと反応して、式
ル基であり、そしてRa は水素またはアルキルである。
化合物III は、ほぼ等量の、式 H2NNHRb IV ( 式中、Rb は水素であることができる)を有するヒド
ラジンまたは置換ヒドラジンと反応して、式
【化2】
【0012】を有する化合物を生じる。
【0013】この反応のために適する溶剤の例はアルコ
ール類たとえばエタノール、n−プロパノールまたはn
−ブタノールである。反応は一般に、ほぼ大気圧で約−
10℃〜約200℃の温度で行われる。好ましくは、使
用される温度は約25℃〜約150℃の範囲にあり、よ
り好ましくは約50℃〜約125℃の範囲にある。
ール類たとえばエタノール、n−プロパノールまたはn
−ブタノールである。反応は一般に、ほぼ大気圧で約−
10℃〜約200℃の温度で行われる。好ましくは、使
用される温度は約25℃〜約150℃の範囲にあり、よ
り好ましくは約50℃〜約125℃の範囲にある。
【0014】Rb が水素である場合の式Vの化合物はそ
れから適切なアルキル化剤を使用してアルキル化され
る。たとえば、アルキル化剤は標準的なN−アルキル化
法によれば、アルキニルメシレートまたはアルキニルハ
ライドであることができる。別の例はジメチルホルムア
ミド(DMF)のような非プロトン性の極性溶剤の中で
の水素化ナトリウムである。さらに別の例は本発明の所
定のジヒドロピリダジノン(Rb が水素でない場合の式
V)を得るために硫酸水素テトラブチルアンモニウムの
ような相転移触媒を使用することによる。反応は一般に
約−10℃〜約250℃の温度で行われる。より好まし
くは、反応は約20℃〜約100℃の温度で行われる。
れから適切なアルキル化剤を使用してアルキル化され
る。たとえば、アルキル化剤は標準的なN−アルキル化
法によれば、アルキニルメシレートまたはアルキニルハ
ライドであることができる。別の例はジメチルホルムア
ミド(DMF)のような非プロトン性の極性溶剤の中で
の水素化ナトリウムである。さらに別の例は本発明の所
定のジヒドロピリダジノン(Rb が水素でない場合の式
V)を得るために硫酸水素テトラブチルアンモニウムの
ような相転移触媒を使用することによる。反応は一般に
約−10℃〜約250℃の温度で行われる。より好まし
くは、反応は約20℃〜約100℃の温度で行われる。
【0015】Rb が水素である場合の式Vのジヒドロピ
リダジノンは、たとえば臭素酸化によって、本発明の対
応ピリダジノンに転化できる。反応は一般に酢酸のよう
な有機酸溶剤中で約0℃〜約150℃の温度で行われ
る。より好ましくは、温度は約20℃〜約100℃の範
囲であり、より好ましくは約50℃〜約75℃である。
リダジノンは、たとえば臭素酸化によって、本発明の対
応ピリダジノンに転化できる。反応は一般に酢酸のよう
な有機酸溶剤中で約0℃〜約150℃の温度で行われ
る。より好ましくは、温度は約20℃〜約100℃の範
囲であり、より好ましくは約50℃〜約75℃である。
【0016】出発フェニルケト酸は商業的供給元から得
ることができるか、または文献から既知の手法によって
製造できる。かかる手法は(1)無水コハク酸による芳
香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化; (2)
マロン酸ジ−t−ブチルからの3,3−ビス(t−ブチ
ルカルボキシ)プロピオン酸エチルの製造によって例示
されるようなマロン酸エステル縮合、およびその後の、
芳香族アシルクロライドによるアシル化、および最後
に、ケトトリエステルの脱カルボキシル化; または
(3)クライゼン縮合を包含する。
ることができるか、または文献から既知の手法によって
製造できる。かかる手法は(1)無水コハク酸による芳
香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化; (2)
マロン酸ジ−t−ブチルからの3,3−ビス(t−ブチ
ルカルボキシ)プロピオン酸エチルの製造によって例示
されるようなマロン酸エステル縮合、およびその後の、
芳香族アシルクロライドによるアシル化、および最後
に、ケトトリエステルの脱カルボキシル化; または
(3)クライゼン縮合を包含する。
【0017】代表的には、上記方法のアルキル化工程に
使用されるアルキニルメシレートおよびアルキニルハラ
イドは既知の手段によって製造される。たとえば、かか
る化合物は商業的に入手可能なアルコール類、アルキン
類、またはプロパルギルクロライドから、下記反応に示
されているようにして製造できる: (a)商業的に入手可能なアルコール類から
使用されるアルキニルメシレートおよびアルキニルハラ
イドは既知の手段によって製造される。たとえば、かか
る化合物は商業的に入手可能なアルコール類、アルキン
類、またはプロパルギルクロライドから、下記反応に示
されているようにして製造できる: (a)商業的に入手可能なアルコール類から
【化3】
【0018】(b)商業的に入手可能なアルキン類から
【化4】
【化5】
【0019】(c)プロパルギルクロライドから
【化6】
【0020】但し、R、R7 、および本願明細書中の前
述または後述のその他あらゆるRの様式で表示されてい
る置換基は、別に特定されていな限りアルキル基であ
る。
述または後述のその他あらゆるRの様式で表示されてい
る置換基は、別に特定されていな限りアルキル基であ
る。
【0021】加えて、アルキニル基はアルキル化工程が
行われた後で変性されることができる。たとえば、変性
はa)アルキニルのα−炭素にフッ素を付けるための、
ジエチルアミノ サルファ トリフルオライド(DAS
T)による処理によって; またはb)アルキンのα−炭
素にアルケニル基を付けるための、ビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(II) ジクロライド、銅(I) ヨ
ーダイドおよびトリエチルアミン(TEA)の存在下で
の、ハロアルケンによる処理によって行うことができ
る:
行われた後で変性されることができる。たとえば、変性
はa)アルキニルのα−炭素にフッ素を付けるための、
ジエチルアミノ サルファ トリフルオライド(DAS
T)による処理によって; またはb)アルキンのα−炭
素にアルケニル基を付けるための、ビス(トリフェニル
ホスフィン)パラジウム(II) ジクロライド、銅(I) ヨ
ーダイドおよびトリエチルアミン(TEA)の存在下で
の、ハロアルケンによる処理によって行うことができ
る:
【化7】
【化8】
【0022】次の実施例は本発明に使用可能な化合物の
製造を例証する。実施例 実施例1 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a.3,3−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン
酸エチル 120mlのt−ブタノール中の12.5g(0.11モ
ル)のカリウムt−ブトキシドの溶液に、20gのマロ
ン酸ジ−t−ブチルを室温で滴加した。攪拌を困難にさ
せる固体ペーストが形成された。室温で15分後、1
6.7gのブロモ酢酸エチルを滴加し、そして得られた
混合物を室温で一晩攪拌した。アルコールを真空除去
し、残留物を150mlの水の中に溶解し、得られた混合
物をエーテル(3×80ml) で抽出した。合わせたエー
テル層を無水MgSO4 で乾燥し、濾過し、そして蒸発
させた。残留物を短いビグローカラムを通して蒸留し
た。125〜135℃/1mmHg の沸点留分を集めて1
4.2g(51%収率)のトリエステルを明澄油状物と
して得た。
製造を例証する。実施例 実施例1 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a.3,3−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン
酸エチル 120mlのt−ブタノール中の12.5g(0.11モ
ル)のカリウムt−ブトキシドの溶液に、20gのマロ
ン酸ジ−t−ブチルを室温で滴加した。攪拌を困難にさ
せる固体ペーストが形成された。室温で15分後、1
6.7gのブロモ酢酸エチルを滴加し、そして得られた
混合物を室温で一晩攪拌した。アルコールを真空除去
し、残留物を150mlの水の中に溶解し、得られた混合
物をエーテル(3×80ml) で抽出した。合わせたエー
テル層を無水MgSO4 で乾燥し、濾過し、そして蒸発
させた。残留物を短いビグローカラムを通して蒸留し
た。125〜135℃/1mmHg の沸点留分を集めて1
4.2g(51%収率)のトリエステルを明澄油状物と
して得た。
【0023】b.3−(4−クロロベンジル)−3,3
−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン酸エチル 水素化ナトリウム(鉱油中の60%、240mg、5ミリ
モル)を乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)(20ml)
の中に懸濁させ、そして0℃に冷却した。得た混合物に
3,3−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン酸エ
チル(1.51g、5ミリモル)を滴加した。0℃で1
0分後、4−クロロベンゾイルクロライド(0.88
g、5ミリモル)を滴加し、得られた懸濁物を0℃で
0.5時間攪拌した。この反応混合物を塩化アンモニウ
ムの飽和水溶液(100ml) の中に注ぎ、そしてエーテ
ル(3×80ml) で抽出し、合わせた有機層をブライン
(3×100ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
て、3,3−(4−クロロベンジル)−3−ビス(t−
ブチルカルボキシ)プロピオン酸エチルを得た。
−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン酸エチル 水素化ナトリウム(鉱油中の60%、240mg、5ミリ
モル)を乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)(20ml)
の中に懸濁させ、そして0℃に冷却した。得た混合物に
3,3−ビス(t−ブチルカルボキシ)プロピオン酸エ
チル(1.51g、5ミリモル)を滴加した。0℃で1
0分後、4−クロロベンゾイルクロライド(0.88
g、5ミリモル)を滴加し、得られた懸濁物を0℃で
0.5時間攪拌した。この反応混合物を塩化アンモニウ
ムの飽和水溶液(100ml) の中に注ぎ、そしてエーテ
ル(3×80ml) で抽出し、合わせた有機層をブライン
(3×100ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
て、3,3−(4−クロロベンジル)−3−ビス(t−
ブチルカルボキシ)プロピオン酸エチルを得た。
【0024】c.3−(4−クロロベンジル)プロピオ
ン酸エチル パートbで得た化合物を50mlのトルエン中に溶解し、
そして100mgのp−トルエンスルホン酸を加え、そし
て得られた溶液を80〜85℃に一晩加熱した。室温に
冷却後、反応混合物を重炭酸ナトリウム2%水溶液で抽
出し、乾燥し、そして蒸発させて3−(4−クロロベン
ゾイル)プロピオン酸エチルを得た。
ン酸エチル パートbで得た化合物を50mlのトルエン中に溶解し、
そして100mgのp−トルエンスルホン酸を加え、そし
て得られた溶液を80〜85℃に一晩加熱した。室温に
冷却後、反応混合物を重炭酸ナトリウム2%水溶液で抽
出し、乾燥し、そして蒸発させて3−(4−クロロベン
ゾイル)プロピオン酸エチルを得た。
【0025】d.6−(4−クロロフェニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 無水エタノール(200ml) の中の3−(4−クロロベ
ンゾイル)プロピオン酸エチル(22.2g)の溶液
に、5gのヒドラジン1水和物を加えた。稠密な固体が
形成され、それは加熱後に溶解した。得られた溶液を3
時間還流し、冷却し、そして生成固体を濾過し、そして
乾燥して16g(80%収率)の6−(4−クロロフェ
ニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンを得た。
−ジヒドロピリダジノン 無水エタノール(200ml) の中の3−(4−クロロベ
ンゾイル)プロピオン酸エチル(22.2g)の溶液
に、5gのヒドラジン1水和物を加えた。稠密な固体が
形成され、それは加熱後に溶解した。得られた溶液を3
時間還流し、冷却し、そして生成固体を濾過し、そして
乾燥して16g(80%収率)の6−(4−クロロフェ
ニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンを得た。
【0026】e.6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン方法i 0℃の乾燥DMF中の水素化ナトリウム(NaH)(鉱油
中60%、210mg)の懸濁物に、DMF(30ml) 中
の6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノン(1.0g)を加えた。黄色混合物を0℃で、
気体発生が止むまで、攪拌した。混合物に0℃で1−ブ
ロモ−2−ペンチン(0.8g)を加え、そしてその温
度に0.5時間保った。反応混合物を塩化アンモニウム
の飽和水溶液(100ml) の中に注ぎ、そしてエーテル
(3×100ml) で抽出した。合わせた有機層をブライ
ン(2×50ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
た。油状残留物をヘキサンでトリチュレートして淡黄色
固体を得た。
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン方法i 0℃の乾燥DMF中の水素化ナトリウム(NaH)(鉱油
中60%、210mg)の懸濁物に、DMF(30ml) 中
の6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノン(1.0g)を加えた。黄色混合物を0℃で、
気体発生が止むまで、攪拌した。混合物に0℃で1−ブ
ロモ−2−ペンチン(0.8g)を加え、そしてその温
度に0.5時間保った。反応混合物を塩化アンモニウム
の飽和水溶液(100ml) の中に注ぎ、そしてエーテル
(3×100ml) で抽出した。合わせた有機層をブライ
ン(2×50ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
た。油状残留物をヘキサンでトリチュレートして淡黄色
固体を得た。
【0027】方法ii 1−ブロモ−2−ペンチン(1.4g)、6−(4−ク
ロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン(1.
0g)、トルエン(150ml) 、および硫酸水素テトラ
ブチルアンモニウム(100mg) の攪拌混合物に、50
%水溶液のNaOH(1.9g)を滴加した。反応混合
物を連続攪拌しながら50℃で4時間加熱した。反応混
合物を室温に冷却し、そして層を分離した。有機層を数
回水洗し、乾燥し、そして蒸発させて1.2g(91%
収率)の6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペ
ンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンを白色固体
として得た。
ロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン(1.
0g)、トルエン(150ml) 、および硫酸水素テトラ
ブチルアンモニウム(100mg) の攪拌混合物に、50
%水溶液のNaOH(1.9g)を滴加した。反応混合
物を連続攪拌しながら50℃で4時間加熱した。反応混
合物を室温に冷却し、そして層を分離した。有機層を数
回水洗し、乾燥し、そして蒸発させて1.2g(91%
収率)の6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペ
ンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンを白色固体
として得た。
【0028】実施例2 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)ピリダジノン a.6−(4−クロロフェニル)ピリダジノン 6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン(11.75g)と氷酢酸(100ml) の溶液に、
3mlの臭素を滴加し、そして混合物を60〜70℃で3
時間加熱した。得られた混合物を冷却し、そしてゆっく
りと400mlの冷水の中に注いだ。得られた白色固体を
濾過し、そして乾燥して10.83g(89%収率)の
6−(4−クロロフェニル)ピリダジノンを得た。
ル)ピリダジノン a.6−(4−クロロフェニル)ピリダジノン 6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン(11.75g)と氷酢酸(100ml) の溶液に、
3mlの臭素を滴加し、そして混合物を60〜70℃で3
時間加熱した。得られた混合物を冷却し、そしてゆっく
りと400mlの冷水の中に注いだ。得られた白色固体を
濾過し、そして乾燥して10.83g(89%収率)の
6−(4−クロロフェニル)ピリダジノンを得た。
【0029】b.6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)ピリダジノン 上記パートaで得たピリダジノンを実施例1に記載の如
くアルキル化して6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)ピリダジノンを得た。
(2′−ペンチニル)ピリダジノン 上記パートaで得たピリダジノンを実施例1に記載の如
くアルキル化して6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)ピリダジノンを得た。
【0030】実施例3 6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a.4−クロロ−3−フルオロ安息香酸方法i 0.7グラム原子(17.0g)のマグネシウム屑を1
00mlの乾燥エチルエーテルで覆い、そして0.05モ
ル(0.95g)の1,2−ジブロモエタンを、エーテ
ルとは混ざらないでマグネシウムと接触するような仕方
でフラスコの壁から下ろして加えた。混合物を攪拌無し
で、屑およびエーテルの周辺に発生した気泡が曇ってく
るまで、放置した。それから、混合物を攪拌し、そして
温めて穏やかに還流し、そして500mlの乾燥エーテル
中の0.62モル(130.0g)の4−クロロ−3−
フルオロブロモベンゼンを、穏やかな還流が生じるよう
な速度で、フラスコに加えた。ハロゲン化物の添加完了
後、還流と攪拌を30分間継続した。それから、反応混
合物を−10℃に冷却し、そして乾燥CO2 を−2℃未
満で吹き込んだ。温度が−10℃未満に降下し、そして
CO2 の流量を増加しても温度が上昇しなくなったと
き、反応は完了した。この冷たい混合物に0℃で150
mlの25%HCl を加えた。層を分離し、そして水性層
をエーテル(3×150ml) で洗浄した。合わせた有機
層を水(2×200ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発
させて生成物を白色固体、98%(91%収率)として
得た。
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a.4−クロロ−3−フルオロ安息香酸方法i 0.7グラム原子(17.0g)のマグネシウム屑を1
00mlの乾燥エチルエーテルで覆い、そして0.05モ
ル(0.95g)の1,2−ジブロモエタンを、エーテ
ルとは混ざらないでマグネシウムと接触するような仕方
でフラスコの壁から下ろして加えた。混合物を攪拌無し
で、屑およびエーテルの周辺に発生した気泡が曇ってく
るまで、放置した。それから、混合物を攪拌し、そして
温めて穏やかに還流し、そして500mlの乾燥エーテル
中の0.62モル(130.0g)の4−クロロ−3−
フルオロブロモベンゼンを、穏やかな還流が生じるよう
な速度で、フラスコに加えた。ハロゲン化物の添加完了
後、還流と攪拌を30分間継続した。それから、反応混
合物を−10℃に冷却し、そして乾燥CO2 を−2℃未
満で吹き込んだ。温度が−10℃未満に降下し、そして
CO2 の流量を増加しても温度が上昇しなくなったと
き、反応は完了した。この冷たい混合物に0℃で150
mlの25%HCl を加えた。層を分離し、そして水性層
をエーテル(3×150ml) で洗浄した。合わせた有機
層を水(2×200ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発
させて生成物を白色固体、98%(91%収率)として
得た。
【0031】方法ii 110gの98%H2SO4 と192g(0.97モ
ル)の4−クロロ−3−フルオロベンゾトリフルオライ
ドの混合物を攪拌し、それからフッ化水素の発生が始ま
る(約130℃)まで慎重に加熱した。この反応混合物
を130〜135℃で17時間加熱し、そして1kgの氷
の中に注いだ。得られた白色沈澱物を濾過し、そして洗
液のpHが中性になるまで水洗し、そして沈澱物を乾燥
して165g(98%収率)の期待の酸を白色固定とし
て得た。
ル)の4−クロロ−3−フルオロベンゾトリフルオライ
ドの混合物を攪拌し、それからフッ化水素の発生が始ま
る(約130℃)まで慎重に加熱した。この反応混合物
を130〜135℃で17時間加熱し、そして1kgの氷
の中に注いだ。得られた白色沈澱物を濾過し、そして洗
液のpHが中性になるまで水洗し、そして沈澱物を乾燥
して165g(98%収率)の期待の酸を白色固定とし
て得た。
【0032】b.6−(4−クロロ−3−フルオロフェ
ニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン それから、4−クロロ−3−フルオロ安息香酸を標準的
手段によって対応する酸塩化物に転化した。本質的に実
施例1b〜eの手順に従って所望の生成物3が生成され
た。
ニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン それから、4−クロロ−3−フルオロ安息香酸を標準的
手段によって対応する酸塩化物に転化した。本質的に実
施例1b〜eの手順に従って所望の生成物3が生成され
た。
【0033】実施例4 6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)ピリダジノン この化合物は4−クロロ−3−フルオロ安息香酸から、
本質的に実施例2の手順に従って製造された。
(2′−ペンチニル)ピリダジノン この化合物は4−クロロ−3−フルオロ安息香酸から、
本質的に実施例2の手順に従って製造された。
【0034】ペンチニルアルコール類およびメシレート
類の製造 a.2−ペンチン−1−イル−メタンスルホネート 200mlの無水ジエチルエーテル中の30gの2−ペン
チン−1−オールの溶液に、72gのトリエチルアミン
を一度に加え、そしてこの反応混合物を0℃に冷却し
た。温度を5℃未満に保ちながらメタンスルホニルクロ
ライド(40.8g)を滴加した。それから、この反応
系を0〜5℃で2時間攪拌し、そしてトリエチルアミン
塩を濾過し、そして100mlのエーテルで洗浄した。エ
ーテル画分を合わせ、水(100ml) 、ブライン(10
0ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真
空蒸発させて、43.7gのメシレートを黄色液体とし
て得た。
類の製造 a.2−ペンチン−1−イル−メタンスルホネート 200mlの無水ジエチルエーテル中の30gの2−ペン
チン−1−オールの溶液に、72gのトリエチルアミン
を一度に加え、そしてこの反応混合物を0℃に冷却し
た。温度を5℃未満に保ちながらメタンスルホニルクロ
ライド(40.8g)を滴加した。それから、この反応
系を0〜5℃で2時間攪拌し、そしてトリエチルアミン
塩を濾過し、そして100mlのエーテルで洗浄した。エ
ーテル画分を合わせ、水(100ml) 、ブライン(10
0ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真
空蒸発させて、43.7gのメシレートを黄色液体とし
て得た。
【0035】b.2−ヒドロキシ−5−ヨード−3−ペ
ンチン 200mlの乾燥THF中のプロパルギルクロライド
(0.160モル)の溶液を−78℃に冷却し、そして
n−ブチルリチウム(0.160モル)を−60℃未満
で滴加した。−78℃で1時間攪拌した後、アセトアル
デヒド(0.170モル)を滴加した。この反応混合物
を1時間攪拌し、それから室温に温め、そして100ml
の塩化モンモニウム飽和液で急冷し、それからエーテル
(3×100ml) で抽出した。有機層を合わせ、ブライ
ン(3×100ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして真空蒸発させて、2−ヒドロキシ−5−クロ
ロ−3−ペンチンを60%収率で得た。
ンチン 200mlの乾燥THF中のプロパルギルクロライド
(0.160モル)の溶液を−78℃に冷却し、そして
n−ブチルリチウム(0.160モル)を−60℃未満
で滴加した。−78℃で1時間攪拌した後、アセトアル
デヒド(0.170モル)を滴加した。この反応混合物
を1時間攪拌し、それから室温に温め、そして100ml
の塩化モンモニウム飽和液で急冷し、それからエーテル
(3×100ml) で抽出した。有機層を合わせ、ブライ
ン(3×100ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして真空蒸発させて、2−ヒドロキシ−5−クロ
ロ−3−ペンチンを60%収率で得た。
【0036】100mlの乾燥アセトンの中の2−ヒドロ
キシ−5−クロロ−3−ペンチン(2.0g)と無水ヨ
ウ化ナトリウム(12.6g)の溶液を室温で一晩攪拌
した。アセトンを真空蒸発させ、そして残留物をエーテ
ル(2×100ml) で抽出した。エーテル抽出物を水
(2×100ml) およびブライン(100ml) で洗浄
し、乾燥し、そして真空蒸発させてヨウ化物を赤色液体
として得た。
キシ−5−クロロ−3−ペンチン(2.0g)と無水ヨ
ウ化ナトリウム(12.6g)の溶液を室温で一晩攪拌
した。アセトンを真空蒸発させ、そして残留物をエーテ
ル(2×100ml) で抽出した。エーテル抽出物を水
(2×100ml) およびブライン(100ml) で洗浄
し、乾燥し、そして真空蒸発させてヨウ化物を赤色液体
として得た。
【0037】1−ヒドロキシ−5−クロロ−3−ペンチ
ンはアセトアルデヒドの代わりにエチレンオキシドを使
用して本質的に同じ方法で製造された。
ンはアセトアルデヒドの代わりにエチレンオキシドを使
用して本質的に同じ方法で製造された。
【0038】c.1−ブロモ−2−ペンチン 2−ペンチン−1−オールのメシレートをパートaに記
載の如く製造した。200mlの乾燥テトラヒドロフラン
中の29.6gのメシレートの溶液に、70gの無水臭
化リチウムを室温で分割添加した。混合物を室温で一晩
攪拌し、それから250mlの乾燥エーテルの中に注ぎ、
そして水(2×100ml) およびブライン(2×100
ml) で洗浄した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そしてストリッピングして23gの1−ブ
ロモ−2−ペンチンを黄色液体として得た。
載の如く製造した。200mlの乾燥テトラヒドロフラン
中の29.6gのメシレートの溶液に、70gの無水臭
化リチウムを室温で分割添加した。混合物を室温で一晩
攪拌し、それから250mlの乾燥エーテルの中に注ぎ、
そして水(2×100ml) およびブライン(2×100
ml) で洗浄した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そしてストリッピングして23gの1−ブ
ロモ−2−ペンチンを黄色液体として得た。
【0039】下記化合物は対応するジヒドロピリダジノ
ンまたはピリダジノン誘導体から、本質的に実施例1の
手順を使用して、製造された:6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン;6−(4−クロロフェ
ニル)−2−(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)
ピリダジノン;6−(4−クロロフェニル)−2−
(4′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン;6−(4−クロロフェニル)−2
−(4′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)ピリダジノ
ン;6−(4−クロロフェニル)−2−プロパルギル−
4,5−ジヒドロピリダジノン; および6−(4−クロ
ロフェニル)−2−プロパルギルピリダジノン。
ンまたはピリダジノン誘導体から、本質的に実施例1の
手順を使用して、製造された:6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン;6−(4−クロロフェ
ニル)−2−(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)
ピリダジノン;6−(4−クロロフェニル)−2−
(4′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン;6−(4−クロロフェニル)−2
−(4′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)ピリダジノ
ン;6−(4−クロロフェニル)−2−プロパルギル−
4,5−ジヒドロピリダジノン; および6−(4−クロ
ロフェニル)−2−プロパルギルピリダジノン。
【0040】実施例5 6−(4−クロロフェニル)−2−(5′−フルオロ−
2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 120ミリグラムの6−(4−クロロフェニル)−2−
(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノンと50mlのメチレンクロライドの溶
液を0℃に冷却し、そして15mlのメチレンクロライド
中の130mgのジエチルアミノ サルファ トリフルオ
ライド(DAST)の溶液を滴加した。この反応混合物
を0〜5℃で1時間および室温で一晩攪拌し、それか
ら、100mlのブラインで急冷し、そしてメチレンクロ
ライド(2×100ml) で抽出した。合わせた有機抽出
物をブライン(100ml) で洗浄し、そして蒸発させて
黄色がかった油状物を生じ、それを50gのシリカ(5
0/50の酢酸エチル/ヘキサン)でクロマトグラフィ
ー処理して、60ミリグラムの6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノンを得た。
2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 120ミリグラムの6−(4−クロロフェニル)−2−
(5′−ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノンと50mlのメチレンクロライドの溶
液を0℃に冷却し、そして15mlのメチレンクロライド
中の130mgのジエチルアミノ サルファ トリフルオ
ライド(DAST)の溶液を滴加した。この反応混合物
を0〜5℃で1時間および室温で一晩攪拌し、それか
ら、100mlのブラインで急冷し、そしてメチレンクロ
ライド(2×100ml) で抽出した。合わせた有機抽出
物をブライン(100ml) で洗浄し、そして蒸発させて
黄色がかった油状物を生じ、それを50gのシリカ(5
0/50の酢酸エチル/ヘキサン)でクロマトグラフィ
ー処理して、60ミリグラムの6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノンを得た。
【0041】実施例6 6−(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−
2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 1.0gの6−(4−クロロフェニル)−2−プロパル
ギル−4,5−ジヒドロピリダジノンと0.62gのヨ
ウ化ビニルと100mlのトリエチルアミンの溶液を窒素
で脱ガスし、そして各50ミリグラムのヨウ化銅(I) お
よびビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジク
ロライドを加えた。50℃で一晩攪拌後、トリエチルア
ミンを蒸発させ、そして残留物を150mlのエーテル中
に再溶解させ、10gのシリカに通し、そして蒸発させ
て1.0gの6−(4−クロロフェニル)−2−(3′
−ビニル−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノンを黄色油状物として得た。
2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 1.0gの6−(4−クロロフェニル)−2−プロパル
ギル−4,5−ジヒドロピリダジノンと0.62gのヨ
ウ化ビニルと100mlのトリエチルアミンの溶液を窒素
で脱ガスし、そして各50ミリグラムのヨウ化銅(I) お
よびビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジク
ロライドを加えた。50℃で一晩攪拌後、トリエチルア
ミンを蒸発させ、そして残留物を150mlのエーテル中
に再溶解させ、10gのシリカに通し、そして蒸発させ
て1.0gの6−(4−クロロフェニル)−2−(3′
−ビニル−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノンを黄色油状物として得た。
【0042】第1表および第2表に列挙されている下記
化合物は上記製造方法に従って製造された。
化合物は上記製造方法に従って製造された。
【表1】第1表
【表2】第2表
【0043】化合物の分析結果は次の通りである:
【表3】第3表: 元素分析
【表4】 第4表: NMRデータ 実施例 溶剤 200MHz, δ ppm, テトラメチルシラン(TMS)標準 3 CDCl3 1.1(t,3H); 2.2(q,2H); 2.5(t,2H); 2.95(t,2H); 4.55(s,2H); 7.3-7.7(m,3H) 4 CDCl3 1.1(t,3H); 2.2(q,2H); 5.0(s,2H); 7.05(d,1H); 7.5(d,1H); 7.55(s,1H); 7.6(d,1H); 7.65(d,1H) 5 CDCl3 2.5(t,2H); 2.65(t,2H); 2.95(t,2H); 3.69(m,1H); 4.4(m,1H); 4.6(s,2H); 7.75(d,2H) 10 CDCl3 2.5(t,2H); 2.65(t,2H); 2.95(t,2H); 4.6(s,2H); 7.4(d,2H); 7.75(d,2H) 11 CDCl3 1.6(dd,3H); 2.65(t,2H); 2.95(t,2H); 4.7(s,2H); 5.75(m,1H); 7.4(d,2H); 7.75(d,2H) 14 CDCl3 1.1(t,3H); 2.2(q,2H); 4.95(s,2H); 7.05(d,1H); 7.5-7.8(m,5H) 15 アセトン-d6 1.1(t,3H), 2.2(q,2H); 4.9(s,2H), 7.0(d,1H), 7.7-7.9(m,3H), 8.1(d,1H) 17 CDCl3 1.6(dd,3H), 5.1(m,2H), 5.15(m, 1/2H), 5.4(m,1/2H), 7.1(d,1H), 7.5(d,2H), 7.7(d,1H), 7.8(d,2H) 18 CDCl3 2.65(m,2H), 4.4(t,1H), 4.6(t,1H), 5(m,2H), 7.0(d,1H), 7.5(d,2H), 7.7(d,1H), 7.8(d,2H)
【0044】本発明の組成物は殺菌活性(特に植物病原
菌類に対して)を有する。それらは多数のクラスの菌類
(特に、イネの病気)対して活性である。かかるイネの
病気の例は種子の病気たとえばCochliobolus miyabeanu
s や Pyricularia oryzae によって起こるもの; 土壌中
での病気たとえばFusarium種や、Rhizoctonia 種や、Rh
izopus種によって起こるもの; および苗箱や圃での病気
たとえばPyriculariaoryzaeや、Thanatephorus cucumer
is や、Cochliobolus miyabeanus によって起こるもの
がある。
菌類に対して)を有する。それらは多数のクラスの菌類
(特に、イネの病気)対して活性である。かかるイネの
病気の例は種子の病気たとえばCochliobolus miyabeanu
s や Pyricularia oryzae によって起こるもの; 土壌中
での病気たとえばFusarium種や、Rhizoctonia 種や、Rh
izopus種によって起こるもの; および苗箱や圃での病気
たとえばPyriculariaoryzaeや、Thanatephorus cucumer
is や、Cochliobolus miyabeanus によって起こるもの
がある。
【0045】本発明の組成物は殺菌用散布剤として、慣
用されている方法、たとえば、通常の高ガロン液圧散
布、低ガロン散布、空気ブラスト、空中散布、および散
粉によって適用できる。かかる使用は都合のよいことに
は、他の植物の中でも、野菜、果物、観賞植物、種子、
芝生、穀類、および蔓物のような作物への菌類侵入に対
処することを可能にする。希釈および適用割合は使用す
る機器のタイプ、所望の適用の方法および頻度、および
防除すべき病気に依存するが、有効量は通常、ヘクター
ル当たり約0.01キログラム(kg) 〜約20kgの活性
成分(a.i.)である。葉面殺菌剤としては、組成物
は通常、生育植物に約0.1〜約5kg/ヘクタール、好
ましくは約0.125〜約0.5kg/ヘクタールの割合
で適用される。
用されている方法、たとえば、通常の高ガロン液圧散
布、低ガロン散布、空気ブラスト、空中散布、および散
粉によって適用できる。かかる使用は都合のよいことに
は、他の植物の中でも、野菜、果物、観賞植物、種子、
芝生、穀類、および蔓物のような作物への菌類侵入に対
処することを可能にする。希釈および適用割合は使用す
る機器のタイプ、所望の適用の方法および頻度、および
防除すべき病気に依存するが、有効量は通常、ヘクター
ル当たり約0.01キログラム(kg) 〜約20kgの活性
成分(a.i.)である。葉面殺菌剤としては、組成物
は通常、生育植物に約0.1〜約5kg/ヘクタール、好
ましくは約0.125〜約0.5kg/ヘクタールの割合
で適用される。
【0046】種子保護剤として、種子上に塗布される組
成物の量は通常、50kgの種子に対して約10〜約25
0g、好ましくは約20〜約60gの投与量である。土
壌殺菌剤としては、組成物はヘクタール当たり0.5〜
約20kg、好ましくは約1〜約5kgの割合で土壌の中に
混入できるか又は表面に適用できる。
成物の量は通常、50kgの種子に対して約10〜約25
0g、好ましくは約20〜約60gの投与量である。土
壌殺菌剤としては、組成物はヘクタール当たり0.5〜
約20kg、好ましくは約1〜約5kgの割合で土壌の中に
混入できるか又は表面に適用できる。
【0047】上記のように、本発明の組成物は菌類防除
用に有効であり、そして種子、水面、土壌または茎葉の
ような様々の場所で利用できる。かかる目的のために
は、これら組成物は製造されたままの工業級の又は純粋
な形態で、または溶液として、または配合物として使用
できる。組成物は通常、担体に吸収されるか、または後
の殺菌剤としての使用に適合させるように配合される。
たとえば、これら組成物は水和剤、乾燥粉体、乳化性濃
厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧剤、または流動性乳濁液
濃厚物として配合できる。かかる配合物においては、組
成物は液体または固体担体によって増量され、そして望
むならば、適切な界面活性剤が組み入れられる。
用に有効であり、そして種子、水面、土壌または茎葉の
ような様々の場所で利用できる。かかる目的のために
は、これら組成物は製造されたままの工業級の又は純粋
な形態で、または溶液として、または配合物として使用
できる。組成物は通常、担体に吸収されるか、または後
の殺菌剤としての使用に適合させるように配合される。
たとえば、これら組成物は水和剤、乾燥粉体、乳化性濃
厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧剤、または流動性乳濁液
濃厚物として配合できる。かかる配合物においては、組
成物は液体または固体担体によって増量され、そして望
むならば、適切な界面活性剤が組み入れられる。
【0048】農業の実際によれば、通常、特に葉面散布
用配合物の場合には、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着付
与剤、接着剤などのような助剤を包含することが望まし
い。この分野で慣用されるかかる助剤はMcCutcheon's E
mulsifiers and Detergentsや、McCutcheon's Emulsifi
ers and Detergents /Functional Materials や、McC
utcheon's Functional Materialsの中に見出せる(ど
れも、ニュージャージー州のMC出版会社のMcCutcheon
部門からの年刊物である)。
用配合物の場合には、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着付
与剤、接着剤などのような助剤を包含することが望まし
い。この分野で慣用されるかかる助剤はMcCutcheon's E
mulsifiers and Detergentsや、McCutcheon's Emulsifi
ers and Detergents /Functional Materials や、McC
utcheon's Functional Materialsの中に見出せる(ど
れも、ニュージャージー州のMC出版会社のMcCutcheon
部門からの年刊物である)。
【0049】一般に、本発明に使用される組成物は適切
な溶剤の中に溶解できる。かかる溶剤の例はアセトン、
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、また
はジメチルスルホキシドを包含する。かかる溶液は水で
増量することができる。溶液の濃度は1〜90重量%で
変動可能であり、好ましい範囲は5〜50重量%であ
る。
な溶剤の中に溶解できる。かかる溶剤の例はアセトン、
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、また
はジメチルスルホキシドを包含する。かかる溶液は水で
増量することができる。溶液の濃度は1〜90重量%で
変動可能であり、好ましい範囲は5〜50重量%であ
る。
【0050】乳化性濃厚物の製造のために、本発明の組
成物は、水の中への殺菌剤の分散を可能にする乳化剤を
伴って、適切な有機溶剤または混合溶剤の中に溶解する
ことができる。乳化性濃厚物の中の活性成分の濃度は通
常、10〜90重量%である。流動性乳濁液濃厚物にお
いては、これは75重量%のような高さであることがで
きる
成物は、水の中への殺菌剤の分散を可能にする乳化剤を
伴って、適切な有機溶剤または混合溶剤の中に溶解する
ことができる。乳化性濃厚物の中の活性成分の濃度は通
常、10〜90重量%である。流動性乳濁液濃厚物にお
いては、これは75重量%のような高さであることがで
きる
【0051】散布に適する水和剤は、組成物を微細固体
(たとえば、クレー、無機珪酸塩および炭酸塩、および
シリカ)と混合し、そしてかかる混合物の中に湿潤剤、
粘着付与剤、および/または分散剤を組み入れることに
よって、製造できる。かかる配合物の中の活性成分の濃
度は通常、20〜98重量%、好ましくは40〜75%
の範囲にある。たとえば、代表的な水和剤は本発明の範
囲の組成物50部、合成の沈澱水和二酸化珪素45部、
およびリグノスルホン酸ナトリウム5部をブレンドする
ことによって製造できる。別の製造においては、上記水
和剤の中の二酸化珪素の代わりにクレーが使用される。
別のかかる製造においては、二酸化珪素の25%が合成
の珪アルミン酸塩で置き換えられる。
(たとえば、クレー、無機珪酸塩および炭酸塩、および
シリカ)と混合し、そしてかかる混合物の中に湿潤剤、
粘着付与剤、および/または分散剤を組み入れることに
よって、製造できる。かかる配合物の中の活性成分の濃
度は通常、20〜98重量%、好ましくは40〜75%
の範囲にある。たとえば、代表的な水和剤は本発明の範
囲の組成物50部、合成の沈澱水和二酸化珪素45部、
およびリグノスルホン酸ナトリウム5部をブレンドする
ことによって製造できる。別の製造においては、上記水
和剤の中の二酸化珪素の代わりにクレーが使用される。
別のかかる製造においては、二酸化珪素の25%が合成
の珪アルミン酸塩で置き換えられる。
【0052】粉剤は本発明の組成物を、本性が有機また
は無機であることができる微細な不活性固体と混合する
ことによって製造される。この目的のために有効な材料
は植物細粉、シリカ、珪酸塩、炭酸塩およびクレーなど
である。粉剤を製造するための一つの便利な方法は水和
剤を微細担体で希釈することである。20〜80重量%
の活性成分を含有する粉剤濃厚物は普通に製造され、そ
して後で1〜10%に希釈できる。
は無機であることができる微細な不活性固体と混合する
ことによって製造される。この目的のために有効な材料
は植物細粉、シリカ、珪酸塩、炭酸塩およびクレーなど
である。粉剤を製造するための一つの便利な方法は水和
剤を微細担体で希釈することである。20〜80重量%
の活性成分を含有する粉剤濃厚物は普通に製造され、そ
して後で1〜10%に希釈できる。
【0053】特定のピリダジノンおよび/またはジヒド
ロピリダジノン化合物を特定の既知殺菌性化合物との混
合下で含んでいる本発明の組成物は組成物の個々成分の
活性度の加成性和である殺菌活性度を有するとの予想に
反して、予想の加成性和より大きい向上した殺菌活性度
を有している。殺菌活性成分の与えられた組み合わせに
ついての予想活性度Eは、コルビイ式 (Colby formula)
ロピリダジノン化合物を特定の既知殺菌性化合物との混
合下で含んでいる本発明の組成物は組成物の個々成分の
活性度の加成性和である殺菌活性度を有するとの予想に
反して、予想の加成性和より大きい向上した殺菌活性度
を有している。殺菌活性成分の与えられた組み合わせに
ついての予想活性度Eは、コルビイ式 (Colby formula)
【数1】E=X+Y−(X・Y/100)
【0054】(式中、Xは第一殺菌剤の病気防除作用
(%)であり、Yは第二殺菌剤の病気防除作用(%)で
あり、そしてEは第一と第二の殺菌剤の混合状態での予
想される作用である)に従って計算することができる。
[L.R.コルビイ著、「組み合わせ除草剤の相乗的お
よび反作用的感応の計算(Calculating synergistic and
antagonisticresponses of herbicide combination
s)」、ウィーズ (Weeds)第15巻第20〜22頁(19
67); およびリンペル(Limpel)他の著、「・・・特定
組み合わせによる雑草防除 (Weeds control by ・・・
certain combinations)」、Proc.NEWCL第16巻
第48〜53頁(1962)参照 ]。
(%)であり、Yは第二殺菌剤の病気防除作用(%)で
あり、そしてEは第一と第二の殺菌剤の混合状態での予
想される作用である)に従って計算することができる。
[L.R.コルビイ著、「組み合わせ除草剤の相乗的お
よび反作用的感応の計算(Calculating synergistic and
antagonisticresponses of herbicide combination
s)」、ウィーズ (Weeds)第15巻第20〜22頁(19
67); およびリンペル(Limpel)他の著、「・・・特定
組み合わせによる雑草防除 (Weeds control by ・・・
certain combinations)」、Proc.NEWCL第16巻
第48〜53頁(1962)参照 ]。
【0055】この向上した性質を有する組成物の殺菌成
分の比率は具体的成分および使用条件に依存した比率範
囲で変動し得る。一般に、かかる組成物は組成物の個々
成分の活性度の予想される加成性和よりも大きい組成物
殺菌活性度を生じるのに有効な比率下で各成分を少なく
とも十分な量で含んでいる。好ましくは、観察された実
際の殺菌活性度は組成物の個々成分の活性度の予想され
る加成性和よりも少なくとも約0.5%大きい、より好
ましくは少なくとも約5%大きい。従って、本発明の組
成物においては、予想されるコルビイ式による計算値E
よりも有意に大きい観測値E、すなわち、1より大きい
(観測値E/予想値E); 好ましくは、1.005より
大きい(観測値E/予想値E); より好ましくは、1.
05より大きい(観測値E/予想値E)が存在する。
分の比率は具体的成分および使用条件に依存した比率範
囲で変動し得る。一般に、かかる組成物は組成物の個々
成分の活性度の予想される加成性和よりも大きい組成物
殺菌活性度を生じるのに有効な比率下で各成分を少なく
とも十分な量で含んでいる。好ましくは、観察された実
際の殺菌活性度は組成物の個々成分の活性度の予想され
る加成性和よりも少なくとも約0.5%大きい、より好
ましくは少なくとも約5%大きい。従って、本発明の組
成物においては、予想されるコルビイ式による計算値E
よりも有意に大きい観測値E、すなわち、1より大きい
(観測値E/予想値E); 好ましくは、1.005より
大きい(観測値E/予想値E); より好ましくは、1.
05より大きい(観測値E/予想値E)が存在する。
【0056】より好ましい組成物は、6−(4−クロロ
フェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン
を、O−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオ
エート(すなわちエジフェンホス)、ジ−イソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(すな
わちイソプロチオラン)、およびS−ベンジル O,O
−ジ−イソプロピル ホスホロチオエート(すなわちイ
プロベンホス)と組み合わせたもの; および、6−(4
−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−(2′−ペン
チニル)ピリダジノンをイソプロチオランと組み合わせ
たもの; および、6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
をイソプロチオランと組み合わせたものである。好まし
くは、これらの好ましい組成物においては、第一と第二
の成分は組成物の殺菌活性度が組成物の第一と第二の成
分の殺菌活性度の加成性和よりも少なくとも約1.00
5の割合は大きくなるような有効比率を有するものであ
る。
フェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン
を、O−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオ
エート(すなわちエジフェンホス)、ジ−イソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート(すな
わちイソプロチオラン)、およびS−ベンジル O,O
−ジ−イソプロピル ホスホロチオエート(すなわちイ
プロベンホス)と組み合わせたもの; および、6−(4
−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−(2′−ペン
チニル)ピリダジノンをイソプロチオランと組み合わせ
たもの; および、6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
をイソプロチオランと組み合わせたものである。好まし
くは、これらの好ましい組成物においては、第一と第二
の成分は組成物の殺菌活性度が組成物の第一と第二の成
分の殺菌活性度の加成性和よりも少なくとも約1.00
5の割合は大きくなるような有効比率を有するものであ
る。
【0057】具体的な好ましい近似的比率は次の通りで
ある:
ある:
【0058】(i) 6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成分I)が、イソ
プロチオラン、エジフェンホス、またはイプロベンホス
(成分II) と組み合わされている場合: 成分II I/IIの好ましい比率 I/IIのより好ましい比率 イソプロチオラン 25/1 〜 1/25 16/1 〜 1/16 エジフェンホス 10/1 〜 1/10 5/1 〜 1/2 イプロベンホス 10/1 〜 1/10 5/1 〜 1/2
(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成分I)が、イソ
プロチオラン、エジフェンホス、またはイプロベンホス
(成分II) と組み合わされている場合: 成分II I/IIの好ましい比率 I/IIのより好ましい比率 イソプロチオラン 25/1 〜 1/25 16/1 〜 1/16 エジフェンホス 10/1 〜 1/10 5/1 〜 1/2 イプロベンホス 10/1 〜 1/10 5/1 〜 1/2
【0059】(ii) 成分Iが6−(4−クロロ−3−フ
ルオロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジ
ノンであり、そして成分IIがイソプロチオランである場
合、I/IIの好ましい比率は20/1 〜 1/20、
より好ましくは4/1 〜1/4である。
ルオロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジ
ノンであり、そして成分IIがイソプロチオランである場
合、I/IIの好ましい比率は20/1 〜 1/20、
より好ましくは4/1 〜1/4である。
【0060】(iii) 成分Iが6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンであり、そして成分IIがイソプロチオランで
ある場合、好ましい比率は20/1 〜 1/20であ
り、より好ましくは4/1〜 1/4の比率である。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンであり、そして成分IIがイソプロチオランで
ある場合、好ましい比率は20/1 〜 1/20であ
り、より好ましくは4/1〜 1/4の比率である。
【0061】向上した活性度を有する本発明の組成物の
使用法は前述のそれら方法を包含する。向上した活性度
を有するこれら組成物の使用からは有益な点が得られ
る。何故ならば、個々の殺菌成分を単独で使用した場合
と比べて、より少ない量の殺菌剤を具体的適用のために
使用できる。または、向上した活性度を示さない組み合
わせ殺菌剤と同じ濃度又はそれより少ない濃度でも、活
性スペクトルがより広汎になり、かつ活性がより長くな
る。
使用法は前述のそれら方法を包含する。向上した活性度
を有するこれら組成物の使用からは有益な点が得られ
る。何故ならば、個々の殺菌成分を単独で使用した場合
と比べて、より少ない量の殺菌剤を具体的適用のために
使用できる。または、向上した活性度を示さない組み合
わせ殺菌剤と同じ濃度又はそれより少ない濃度でも、活
性スペクトルがより広汎になり、かつ活性がより長くな
る。
【0062】次の実験は上記の本発明の向上した活性度
を有する組成物を例証するものであって、これら組み合
わせの範囲を制限するものではない。実験1および2、
および第5表〜第12表のための、化合物1は6−(4
−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダ
ジノンであり、化合物2は6−(4−クロロフェニル)
−2−(2′−ペンチニル)− 4,5−ジヒドロピリ
ダジノンであり、化合物3は6−(3−フルオロ−4−
クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジ
ノンである。
を有する組成物を例証するものであって、これら組み合
わせの範囲を制限するものではない。実験1および2、
および第5表〜第12表のための、化合物1は6−(4
−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダ
ジノンであり、化合物2は6−(4−クロロフェニル)
−2−(2′−ペンチニル)− 4,5−ジヒドロピリ
ダジノンであり、化合物3は6−(3−フルオロ−4−
クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジ
ノンである。
【0063】実験1 この実験は関連の下記手順を使用して行われた。本発明
の組成物および市販の殺菌剤はタンクで混合し、そして
アセトンとメタノールと水の1/1/2混合液の中で濃
度を変動させて機械的に散布した。保護用すなわち予防
用の散布は胞子接種の1日前に適用した。治療用すなわ
ち接種後の散布は胞子接種から1日後に適用した。使用
の散布方式は200ppmの投薬を、ヘクタール当たり
1458リットルの量で分配した。
の組成物および市販の殺菌剤はタンクで混合し、そして
アセトンとメタノールと水の1/1/2混合液の中で濃
度を変動させて機械的に散布した。保護用すなわち予防
用の散布は胞子接種の1日前に適用した。治療用すなわ
ち接種後の散布は胞子接種から1日後に適用した。使用
の散布方式は200ppmの投薬を、ヘクタール当たり
1458リットルの量で分配した。
【0064】M−201イネ植物にPyricularia oryzae
の分生子を接種した。その胞子濃度は水1ミリリットル
当たりの分生子数が300,000〜500,000個
であった。平箱当たり20本の植物に20ミリリットル
の接種原を適用するために、デビルビス(DeVilbiss) 噴
霧器を使用した。植物を相対湿度100%の湿りキャビ
ネットの中に48時間入れ、それから温室に入れた。評
価は接種から7〜8日後に行い、その評価はイネいもち
病の病巣と、芽胞形成を考慮しない葉枯れとについての
概算数に基づいていた。
の分生子を接種した。その胞子濃度は水1ミリリットル
当たりの分生子数が300,000〜500,000個
であった。平箱当たり20本の植物に20ミリリットル
の接種原を適用するために、デビルビス(DeVilbiss) 噴
霧器を使用した。植物を相対湿度100%の湿りキャビ
ネットの中に48時間入れ、それから温室に入れた。評
価は接種から7〜8日後に行い、その評価はイネいもち
病の病巣と、芽胞形成を考慮しない葉枯れとについての
概算数に基づいていた。
【0065】「病気防除」は散布処理されなかった接種
対照物と処理された接種植物との比較に基づく、菌類に
よる病気の防除%として記録した。たとえば、100%
は検出可能な菌類による病気が無いことを表示してい
る。適用割合ならびにコルビイ計算は第5表に示されて
いる。
対照物と処理された接種植物との比較に基づく、菌類に
よる病気の防除%として記録した。たとえば、100%
は検出可能な菌類による病気が無いことを表示してい
る。適用割合ならびにコルビイ計算は第5表に示されて
いる。
【0066】実験2 殺菌剤の適用: 本発明の組成物および他の殺菌剤はタン
クで混ぜ、そしてP. oryzae 胞子懸濁物による接種の1
日前(予防)および1日後(治療)に様々な濃度で散布
した。接種植物を25℃および相対湿度100%で20
時間温置した。(第6表および第10表参照)。 同一の
実験で、3種類の濃度の各成分および組成物を試験して
投薬−感応曲線を得た。これら曲線はプロビット−log
システムを使用して直線にすることができた。(EC5
0は50%感応を生じるのに有効な濃度である。) (第1
1表参照)
クで混ぜ、そしてP. oryzae 胞子懸濁物による接種の1
日前(予防)および1日後(治療)に様々な濃度で散布
した。接種植物を25℃および相対湿度100%で20
時間温置した。(第6表および第10表参照)。 同一の
実験で、3種類の濃度の各成分および組成物を試験して
投薬−感応曲線を得た。これら曲線はプロビット−log
システムを使用して直線にすることができた。(EC5
0は50%感応を生じるのに有効な濃度である。) (第1
1表参照)
【0067】混合物に対する理論上の感応すなわちEC
50(理論値)を算出し、そしてそれと、観察された感
応すなわちEC50(観測値)とを下記のように比較し
た:2成分の混合について:
50(理論値)を算出し、そしてそれと、観察された感
応すなわちEC50(観測値)とを下記のように比較し
た:2成分の混合について:
【数2】EC50(理論値)=[a+b] /[(a/EC
(A)50)+(b/EC(B)50)]
(A)50)+(b/EC(B)50)]
【0068】但し、AおよびBはそれぞれの成分であ
り、そしてaおよびbは混合物中のこれら成分の比率で
ある。
り、そしてaおよびbは混合物中のこれら成分の比率で
ある。
【0069】相互作用のレベル(比R)は次のようにし
て算出する:
て算出する:
【数3】 R= [EC50(理論値)]/ [EC50(観測値)]
【0070】0.5〜1.5のRは加成性相互作用を表
示している。1.5より大きいRは相乗的相互作用を表
示している。0.5より小さいRは反作用的相互作用で
ある。(第11表参照)
示している。1.5より大きいRは相乗的相互作用を表
示している。0.5より小さいRは反作用的相互作用で
ある。(第11表参照)
【0071】第6表に示されているデータを使用したコ
ルビイ計算は第7表、第8表および第9表に提供され
た。第10表に示されているデータを使用したコルビイ
計算は第12表および第13表に提供された。
ルビイ計算は第7表、第8表および第9表に提供され
た。第10表に示されているデータを使用したコルビイ
計算は第12表および第13表に提供された。
【表5】 第5表 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成 分「A」)およびイソプロチオラン(成分「B」)を使用してのイネいもち 病治療 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 0 200 − − 78 50 − − 63 12 − − 0 − 200 − 8 − 50 − 0 − 12 − 0 200 12 78 91 50 12 63 80 12 12 0 16 200 50 78 93 50 50 63 76 12 50 0 42 200 200 80 89 50 200 66 84 12 200 8 42 注) *コルビイ法を使用
【表6】 第6表 病気防除% 予防 治療 化合物 化合物1(20% EmC) 化合物1(20% EmC) (濃度) ppm 50 25 0 50 25 0 イソプロチオラン 100 97 95 92 100 95 50 (40% EmC) 50 94 71 65 97 89 46 25 78 23 35 86 80 0 0 59 11 22a 33 20 30a エジフェンホス 100 100 93 91 100 92 43 (30% EmC) 50 73 49 72 90 77 47 10 0 0 35 72 49 45 0 59 11 22a 33 20 30a イプロベンホス 100 − − − 71 70 0 (48% EmC) 50 − − − 80 66 0 10 − − − 41 24 0 0 − − − 33 20 30a 注)a 上部に添字aが付いている場合には%ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。 EmCは乳化された濃厚物である。
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。 EmCは乳化された濃厚物である。
【0072】第6表に示されているデータを使用して、
下記の第7表、第8表および第9表のコルビイ計算を行
った。
下記の第7表、第8表および第9表のコルビイ計算を行
った。
【表7】 第7表 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成 分「A」)を20%乳化濃厚物で及びエジフェンホス(成分「B」)を30 %乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 30a 50 − − 33 25 − − 20 − 100 − 43 − 50 − 47 − 10 − 45 50 100 62 100 50 50 65 90 50 10 63 72 25 100 54 92 25 50 58 77 25 10 56 49 注)* コルビイ法を使用a 上部に添字aが付いている場合には%ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
【表8】 第8表 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成 分「A」)を20%乳化濃厚物で及びエジフェンホス(成分「B」)を30 %乳化濃厚物で使用してのイネいもち病予防 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 22a 50 − − 59 25 − − 11 − 100 − 91 − 50 − 72 − 10 − 35 50 100 96 100 50 50 88 73 50 10 73 0 25 100 91 93 25 50 75 49 25 10 42 0 注)* コルビイ法を使用a 上部に添字aが付いている場合には%ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
【表9】 第9表 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン(成 分「A」)を20%乳化濃厚物で及びイプロベンホス(成分「B」)を48 %乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 0 50 − − 33 25 − − 20 − 100 − 0 − 50 − 0 − 10 − 0 50 100 33 71 50 50 33 80 50 10 33 41 25 100 20 70 25 50 20 66 25 10 20 24 注) *コルビイ法を使用
【表10】 第10表 病気防除% 予防 治療 イソプロチオラン イソプロチオラン (40% EmC) (40% EmC) 殺菌剤 ppm 100 50 25 0 100 50 25 0 化合物1 100 90 − − 74 100 − − 83 (20%EmC) 50 − 86 − 20 − 94 − 35 25 − − 76 0 − − 80 16 0 79 58 30 21a 47 40 0 20a 化合物2 100 72 − − 78 98 − − 64 (20%EmC) 50 − 64 − 26 − 88 − 64 25 − − 33 20 − − 65 48 0 79 58 30 21a 47 40 0 20a 化合物3 100 80 − − 58 100 − − 71 (20%EmC) 50 − 74 − 13 − 55 − 27 25 − − 63 19 − − 50 36 0 79 58 30 21a 47 40 0 20a 注)a 上部に添字aが付いている場合には%ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
たりの病巣数であり、他の全ての数字は%である。
【表11】 第11表 イネいもち病に対して試験した殺菌剤の 殺菌活性度(EC50)および比率 予防 治療 殺菌剤 EC50(ppm) EC50(ppm) および比率 th ob R th ob R イソプロチオラン(IPT) − 41 − − 105 − 化合物1 − 74 − − 65 − 化合物2 − 67 − − 42 − 化合物3 − 62 − − 55 − IPT/化合物1=1/1 53 15 3.5 80 22 3.6 IPT/化合物2=1/1 54 68 0.8 59 37 1.6 IPT/化合物3=1/1 50 20 2.5 71 50 1.4 注 th=理論値(実験2に記載した方法によって算出) ob=観測値 R=th/obの比 IPT=イソプロチオラン
【0073】第10表に示されているデータを使用し
て、下記の第12表および第13表のコルビイ計算を行
った:
て、下記の第12表および第13表のコルビイ計算を行
った:
【表12】 第12表 6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル) ピリダジノン(成分「A」)を20%乳化濃厚物で及びイソプロチオラン (成分「B」)を40%乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 0 − 100 − 47 − 50 − 40 − 25 − 0 100 − − 71 50 − − 27 25 − − 36 100 100 84 100 50 50 56 55 25 25 36 50
【表13】 第13表 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒド ロピリダジノン(成分「A」)を20%乳化濃厚物で及びイソプロチオラン (成分「B」)を40%乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ppm 病気防除% A B 予想値 * 観測値 0 0 − 0 − 100 − 47 − 50 − 40 − 25 − 0 100 − − 64 50 − − 64 25 − − 48 100 100 81 98 50 50 78 88 25 25 48 65
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド ロス,ジュニア アメリカ合衆国ペンシルバニア州ジャミ ソン アールアール,ジェリコ ドライ ブ 2198 (72)発明者 アン リッチー イーガン アメリカ合衆国ペンシルバニア州フォー ト ワシントン,ハイドアウェイ サー クル 1353 (72)発明者 ウィリー ジョー ウィルソン アメリカ合衆国ペンシルバニア州シャル フォント,コーンウオール ドライブ 210 (72)発明者 廣岡 卓 大阪府大阪市阿倍野区阪南町1−45−1 −503 (56)参考文献 特開 平5−25164(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 43/28 A01N 43/58 A01N 57/14 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (5)
- 【請求項1】 (i)6−アリール−2−(2’−アル
キニル)ピリダジノン類からなる群または6−アリール
−2−(2’−アルキニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン類からなる群のどちらかから選択された一つまた
はそれ以上の化合物(但し、 アリールは4−ブロモフェニル、 4−クロロフェニル、 3−フルオロ−4−ブロモフェニル、および 3−フルオロ−4−クロロフェニル からなる群から選択され、そして 2’−アルキニルは2’−ペンチニル、 4’−フルオロ−2’−ペンチニル、 5’−フルオロ−2’−ペンチニル、および 3’−ビニル−2’−プロピニル からなる群から選択される) を含んでおり、そして、さらに (ii)O−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジ
チオエート、ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−
2−イリデンマロネート、およびS−ベンジルO,O−
ジ−イソプロピル ホスホロチオエートから選択された
一つまたはそれ以上の化合物を含んでいる殺菌剤。 - 【請求項2】 6−アリール−2−(2’−アルキニ
ル)ピリダジノン類(但し、 アリールは4−クロロフェニルおよび3−フルオロ−4
−クロロフェニルからなる群から選択され、そして 2’−アルキニルは2’−ペンチニルおよび3’−ビニ
ル−2’−プロピニルからなる群から選択される) からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合物
を含んでいる、請求項1の殺菌剤。 - 【請求項3】 6−アリール−2−(2’−アルキニ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン類(但し、 アリールは4−クロロフェニルおよび3−フルオロ−4
−クロロフェニルからなる群から選択され、そして 2’−アルキニルは2’−ペンチニルおよび3’−ビニ
ル−2’−プロピニルからなる群から選択される) からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合物
を含んでいる、請求項1の殺菌剤。 - 【請求項4】 6−(4−クロロフェニル)−2−
(2’−ペンチニル)ピリダジノン、6−(3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル)−2−(2’−ペンチニル)
ピリダジノンまたは6−(4−クロロフェニル)−2−
(2’−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
から選択された第一成分と、O−エチル S,S−ジフ
ェニル ホスホロジチオエート、ジ−イソプロピル
1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート、および
S−ベンジル O,O−ジ−イソプロピル ホスホロチ
オエートからなる群から選択された第二成分とを含んで
おり、前記第一と第二の成分は殺菌剤の殺菌活性度が殺
菌剤の第一と第二の成分の殺菌活性度の加成性和より少
なくとも約1.005の割合は大きいような有効比率を
有するものである、請求項1の殺菌剤。 - 【請求項5】 菌類またはその生息域に殺菌上有効量の
請求項1ないし4の殺菌剤を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。
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