JP3242140B2 - ジヒドロピリダジノン類および／またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物 - Google Patents

ジヒドロピリダジノン類および／またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 新規な改良された殺菌性組成物に対する必要性は依然存
在している。これは特に次のような理由からその通りで
ある。殺菌剤の攻撃目標は既知の殺菌性組成物に対する
耐性を経時上およびかかる組成物の使用後に帯びるよう
になるからである。さらに、経済的かつ環境的状況は具
体的用途のためにより低量の殺菌性組成物の使用で済む
向上した効力を有する殺菌性組成物を好むことがある。
【０００２】発明の概要 向上した効力を有する新規な殺菌性組成物が発見され
た。かかる新規な殺菌性組成物は特定のピリダジノン類
および／またはジヒドロピリダジノン類から選択された
一つまたはそれ以上の化合物を、一つまたはそれ以上の
特定の既知の殺菌性化合物と組み合わせて含んでいる。
【０００３】発明の態様 本発明の一つの態様は、 (i) ６−アリール−２−（２′−アルキニル）ピリダジ
ノン類からなる群および／または６−アリール−２−
（２′−アルキニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン
類からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合
物 (但し、アリールは４−ブロモフェニル、４−クロロ
フェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、および
３−フルオロ−４−クロロフェニルからなる群から選択
され、そして２′−アルキニルは２′−ペンチニル、
４′−フルロオ−２′−ペンチニル、５′−フルロオ−
２′−ペンチニル、および３′−ビニル−２′−プロピ
ニルからなる群から選択される);および (ii)Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオ
エートすなわちエジフェンホス (edifenphos）、ジ−イ
ソプロピル １，３−ジチオラン−２−イリデンマロネ
ートすなわちイソプロチオラン (isoprothiolane）、お
よびＳ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジ−イソプロピル ホスホ
ロチオエートすなわちイプロベンホス(iprobenfos)から
選択された一つまたはそれ以上の化合物を含んでいる。
【０００４】下記化合物は本発明に使用されるピリダジ
ノン化合物の具体例である:６−アリール−２−（２′
−ペンチニル）ピリダジノン、６−アリール−２−
（４′−フルオロ−２′−ペンチニル）ピリダジノン、
６−アリール−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニ
ル）ピリダジノン、６−アリール−２−（３′−ビニル
−２′−プロピニル）ピリダジノン。
【０００５】アリール基は下記アリール基が上記化合物
に対する６位−置換基であることができるように上記化
合物の中に置換されている:４−ブロモフェニル、４−
クロロフェニル、３−フルオロ−４−ブロモフェニル、
および３−フルオロ−４−クロロフェニル。
【０００６】従って下記化合物は本発明に使用されるピ
リダジノン化合物の具体例である:６−（４−ブロモフ
ェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン、６
−（４−ブロモフェニル）−２−（４′−フルオロ−
２′−ペンチニル）ピリダジノン、６−（４−ブロモフ
ェニル）−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）
ピリダジノン、６−（４−ブロモフェニル）−２−
（３′−ビニル−２′−プロピニル）ピリダジノン、６
−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）
ピリダジノン、６−（４−クロロフェニル）−２−
（４′−フルオロ−２′−ペンチニル）ピリダジノン、
６−（４−クロロフェニル）−２−（５′−フルオロ−
２′−ペンチニル）ピリダジノン、６−（４−クロロフ
ェニル）−２−（３′−ビニル−２′−プロピニル）ピ
リダジノン、６−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン、６−
（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−（４′−
フルオロ−２′−ペンチニル）ピリダジノン、６−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−（５′−フル
オロ−２′−ペンチニル）ピリダジノン、６−（３−フ
ルオロ−４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル−
２′−プロピニル）ピリダジノン、６−（３−フルオロ
−４−ブロモフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピ
リダジノン、６−（３−フルオロ−４−ブロモフェニ
ル）−２−（４′−フルオロ−２′−ペンチニル）ピリ
ダジノン、６−（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）
−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）ピリダジ
ノン、および６−（３−フルオロ−４−ブロモフェニ
ル）−２−（３′−ビニル−２′−プロピニル）ピリダ
ジノン。
【０００７】好ましいピリダジノン類は、６−（４−ク
ロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノ
ン、６−（４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル
−２′−プロピニル）ピリダジノン、６−（３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）
ピリダジノン、および６−（３−フルオロ−４−クロロ
フェニル）−２−（３′−ビニル−２′−プロピニル）
ピリダジノンである。
【０００８】下記化合物は本発明に使用するジヒドロピ
リダジノン化合物の具体例である:６−（４−ブロモフ
ェニル）−２−（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒド
ロピリダジノン、６−（４−ブロモフェニル）−２−
（４′−フルオロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒ
ドロピリダジノン、６−（４−ブロモフェニル）−２−
（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒ
ドロピリダジノン、６−（４−ブロモフェニル）−２−
（３′−ビニル−２′−プロピニル）−４，５−ジヒド
ロピリダジノン、６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノ
ン、６−（４−クロロフェニル）−２−（４′−フルオ
ロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノ
ン、６−（４−クロロフェニル）−２−（５′−フルオ
ロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノ
ン、６−（４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル
−２′−プロピニル）−４，５−ジヒドロピリダジノ
ン、６−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノ
ン、６−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−
（４′−フルオロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒ
ドロピリダジノン、６−（３−フルオロ−４−クロロフ
ェニル）−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）
−４，５−ジヒドロピリダジノン、６−（３−フルオロ
−４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル−２′−
プロピニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン、６−
（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）−２−（２′−
ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン、６−
（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）−２−（４′−
フルオロ−２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリ
ダジノン、６−（３−フルオロ−４−ブロモフェニル）
−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）−４，５
−ジヒドロピリダジノン、および６−（３−フルオロ−
４−ブロモフェニル）−２−（３′−ビニル−２′−プ
ロピニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン。
【０００９】好ましいジヒドロピリダジノン類は、６−
（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）−
４，５−ジヒドロピリダジノン、６−（４−クロロフェ
ニル）−２−（３′−ビニル−２′−プロピニル）−
４，５−ジヒドロピリダジノン、６−（３−フルオロ−
４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）−
４，５−ジヒドロピリダジノン、および６−（３−フル
オロ−４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル−
２′−プロピニル）−４，５−ジヒドロピリダジノンで
ある。
【００１０】本発明に使用されるジヒドロピリダジノン
化合物は、たとえば、次の式のアリールケト（たとえ
ば、フェニルケト）から出発して２工程シーケンスによ
って製造できる:
【化１】
【００１１】式中、Ｑは上記構造に一致した置換フェニ
ル基であり、そしてＲa は水素またはアルキルである。
化合物III は、ほぼ等量の、式 Ｈ2ＮＮＨＲb IＶ ( 式中、Ｒb は水素であることができる)を有するヒド
ラジンまたは置換ヒドラジンと反応して、式
【化２】
【００１２】を有する化合物を生じる。
【００１３】この反応のために適する溶剤の例はアルコ
ール類たとえばエタノール、ｎ−プロパノールまたはｎ
−ブタノールである。反応は一般に、ほぼ大気圧で約−
１０℃〜約２００℃の温度で行われる。好ましくは、使
用される温度は約２５℃〜約１５０℃の範囲にあり、よ
り好ましくは約５０℃〜約１２５℃の範囲にある。
【００１４】Ｒb が水素である場合の式Ｖの化合物はそ
れから適切なアルキル化剤を使用してアルキル化され
る。たとえば、アルキル化剤は標準的なＮ−アルキル化
法によれば、アルキニルメシレートまたはアルキニルハ
ライドであることができる。別の例はジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）のような非プロトン性の極性溶剤の中で
の水素化ナトリウムである。さらに別の例は本発明の所
定のジヒドロピリダジノン（Ｒb が水素でない場合の式
Ｖ）を得るために硫酸水素テトラブチルアンモニウムの
ような相転移触媒を使用することによる。反応は一般に
約−１０℃〜約２５０℃の温度で行われる。より好まし
くは、反応は約２０℃〜約１００℃の温度で行われる。
【００１５】Ｒb が水素である場合の式Ｖのジヒドロピ
リダジノンは、たとえば臭素酸化によって、本発明の対
応ピリダジノンに転化できる。反応は一般に酢酸のよう
な有機酸溶剤中で約０℃〜約１５０℃の温度で行われ
る。より好ましくは、温度は約２０℃〜約１００℃の範
囲であり、より好ましくは約５０℃〜約７５℃である。
【００１６】出発フェニルケト酸は商業的供給元から得
ることができるか、または文献から既知の手法によって
製造できる。かかる手法は（１）無水コハク酸による芳
香族化合物のフリーデル・クラフツ アシル化; （２）
マロン酸ジ−ｔ−ブチルからの３，３−ビス（ｔ−ブチ
ルカルボキシ）プロピオン酸エチルの製造によって例示
されるようなマロン酸エステル縮合、およびその後の、
芳香族アシルクロライドによるアシル化、および最後
に、ケトトリエステルの脱カルボキシル化; または
（３）クライゼン縮合を包含する。
【００１７】代表的には、上記方法のアルキル化工程に
使用されるアルキニルメシレートおよびアルキニルハラ
イドは既知の手段によって製造される。たとえば、かか
る化合物は商業的に入手可能なアルコール類、アルキン
類、またはプロパルギルクロライドから、下記反応に示
されているようにして製造できる: （ａ）商業的に入手可能なアルコール類から
【化３】
【００１８】（ｂ）商業的に入手可能なアルキン類から
【化４】
【化５】
【００１９】（ｃ）プロパルギルクロライドから
【化６】
【００２０】但し、Ｒ、Ｒ7 、および本願明細書中の前
述または後述のその他あらゆるＲの様式で表示されてい
る置換基は、別に特定されていな限りアルキル基であ
る。
【００２１】加えて、アルキニル基はアルキル化工程が
行われた後で変性されることができる。たとえば、変性
はａ）アルキニルのα−炭素にフッ素を付けるための、
ジエチルアミノ サルファ トリフルオライド（ＤＡＳ
Ｔ）による処理によって; またはｂ）アルキンのα−炭
素にアルケニル基を付けるための、ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（II) ジクロライド、銅(I) ヨ
ーダイドおよびトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在下で
の、ハロアルケンによる処理によって行うことができ
る:
【化７】
【化８】
【００２２】次の実施例は本発明に使用可能な化合物の
製造を例証する。実施例 実施例１ ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニ
ル）−４，５−ジヒドロピリダジノン ａ．３，３−ビス（ｔ−ブチルカルボキシ）プロピオン
酸エチル １２０mlのｔ−ブタノール中の１２．５ｇ（０．１１モ
ル）のカリウムｔ−ブトキシドの溶液に、２０ｇのマロ
ン酸ジ−ｔ−ブチルを室温で滴加した。攪拌を困難にさ
せる固体ペーストが形成された。室温で１５分後、１
６．７ｇのブロモ酢酸エチルを滴加し、そして得られた
混合物を室温で一晩攪拌した。アルコールを真空除去
し、残留物を１５０mlの水の中に溶解し、得られた混合
物をエーテル（３×８０ml) で抽出した。合わせたエー
テル層を無水ＭｇＳＯ4 で乾燥し、濾過し、そして蒸発
させた。残留物を短いビグローカラムを通して蒸留し
た。１２５〜１３５℃／１mmＨg の沸点留分を集めて１
４．２ｇ（５１％収率）のトリエステルを明澄油状物と
して得た。
【００２３】ｂ．３−（４−クロロベンジル）−３，３
−ビス（ｔ−ブチルカルボキシ）プロピオン酸エチル 水素化ナトリウム（鉱油中の６０％、２４０mg、５ミリ
モル）を乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ)(２０ml)
の中に懸濁させ、そして０℃に冷却した。得た混合物に
３，３−ビス（ｔ−ブチルカルボキシ）プロピオン酸エ
チル（１．５１ｇ、５ミリモル）を滴加した。０℃で１
０分後、４−クロロベンゾイルクロライド（０．８８
ｇ、５ミリモル）を滴加し、得られた懸濁物を０℃で
０．５時間攪拌した。この反応混合物を塩化アンモニウ
ムの飽和水溶液（１００ml) の中に注ぎ、そしてエーテ
ル（３×８０ml) で抽出し、合わせた有機層をブライン
（３×１００ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
て、３，３−（４−クロロベンジル）−３−ビス（ｔ−
ブチルカルボキシ）プロピオン酸エチルを得た。
【００２４】ｃ．３−（４−クロロベンジル）プロピオ
ン酸エチル パートｂで得た化合物を５０mlのトルエン中に溶解し、
そして１００mgのｐ−トルエンスルホン酸を加え、そし
て得られた溶液を８０〜８５℃に一晩加熱した。室温に
冷却後、反応混合物を重炭酸ナトリウム２％水溶液で抽
出し、乾燥し、そして蒸発させて３−（４−クロロベン
ゾイル）プロピオン酸エチルを得た。
【００２５】ｄ．６−（４−クロロフェニル）−４，５
−ジヒドロピリダジノン 無水エタノール（２００ml) の中の３−（４−クロロベ
ンゾイル）プロピオン酸エチル（２２．２ｇ）の溶液
に、５ｇのヒドラジン１水和物を加えた。稠密な固体が
形成され、それは加熱後に溶解した。得られた溶液を３
時間還流し、冷却し、そして生成固体を濾過し、そして
乾燥して１６ｇ（８０％収率）の６−（４−クロロフェ
ニル）−４，５−ジヒドロピリダジノンを得た。
【００２６】ｅ．６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン方法ｉ ０℃の乾燥ＤＭＦ中の水素化ナトリウム（ＮａＨ)(鉱油
中６０％、２１０mg）の懸濁物に、ＤＭＦ（３０ml) 中
の６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロピリ
ダジノン（１．０ｇ）を加えた。黄色混合物を０℃で、
気体発生が止むまで、攪拌した。混合物に０℃で１−ブ
ロモ−２−ペンチン（０．８ｇ）を加え、そしてその温
度に０．５時間保った。反応混合物を塩化アンモニウム
の飽和水溶液（１００ml) の中に注ぎ、そしてエーテル
（３×１００ml) で抽出した。合わせた有機層をブライ
ン（２×５０ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ
た。油状残留物をヘキサンでトリチュレートして淡黄色
固体を得た。
【００２７】方法ii １−ブロモ−２−ペンチン（１．４ｇ）、６−（４−ク
ロロフェニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン（１．
０ｇ）、トルエン（１５０ml) 、および硫酸水素テトラ
ブチルアンモニウム（１００mg) の攪拌混合物に、５０
％水溶液のＮａＯＨ（１．９ｇ）を滴加した。反応混合
物を連続攪拌しながら５０℃で４時間加熱した。反応混
合物を室温に冷却し、そして層を分離した。有機層を数
回水洗し、乾燥し、そして蒸発させて１．２ｇ（９１％
収率）の６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペ
ンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノンを白色固体
として得た。
【００２８】実施例２ ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニ
ル）ピリダジノン ａ．６−（４−クロロフェニル）ピリダジノン ６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロピリダ
ジノン（１１．７５g)と氷酢酸（１００ml) の溶液に、
３mlの臭素を滴加し、そして混合物を６０〜７０℃で３
時間加熱した。得られた混合物を冷却し、そしてゆっく
りと４００mlの冷水の中に注いだ。得られた白色固体を
濾過し、そして乾燥して１０．８３ｇ（８９％収率）の
６−（４−クロロフェニル）ピリダジノンを得た。
【００２９】ｂ．６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）ピリダジノン 上記パートａで得たピリダジノンを実施例１に記載の如
くアルキル化して６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）ピリダジノンを得た。
【００３０】実施例３ ６−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン ａ．４−クロロ−３−フルオロ安息香酸方法ｉ ０．７グラム原子（１７．０ｇ）のマグネシウム屑を１
００mlの乾燥エチルエーテルで覆い、そして０．０５モ
ル（０．９５ｇ）の１，２−ジブロモエタンを、エーテ
ルとは混ざらないでマグネシウムと接触するような仕方
でフラスコの壁から下ろして加えた。混合物を攪拌無し
で、屑およびエーテルの周辺に発生した気泡が曇ってく
るまで、放置した。それから、混合物を攪拌し、そして
温めて穏やかに還流し、そして５００mlの乾燥エーテル
中の０．６２モル（１３０．０ｇ）の４−クロロ−３−
フルオロブロモベンゼンを、穏やかな還流が生じるよう
な速度で、フラスコに加えた。ハロゲン化物の添加完了
後、還流と攪拌を３０分間継続した。それから、反応混
合物を−１０℃に冷却し、そして乾燥ＣＯ2 を−２℃未
満で吹き込んだ。温度が−１０℃未満に降下し、そして
ＣＯ2 の流量を増加しても温度が上昇しなくなったと
き、反応は完了した。この冷たい混合物に０℃で１５０
mlの２５％ＨＣl を加えた。層を分離し、そして水性層
をエーテル（３×１５０ml) で洗浄した。合わせた有機
層を水（２×２００ml) で洗浄し、乾燥し、そして蒸発
させて生成物を白色固体、９８％（９１％収率）として
得た。
【００３１】方法ii １１０ｇの９８％Ｈ2ＳＯ4 と１９２ｇ（０．９７モ
ル）の４−クロロ−３−フルオロベンゾトリフルオライ
ドの混合物を攪拌し、それからフッ化水素の発生が始ま
る（約１３０℃）まで慎重に加熱した。この反応混合物
を１３０〜１３５℃で１７時間加熱し、そして１kgの氷
の中に注いだ。得られた白色沈澱物を濾過し、そして洗
液のｐＨが中性になるまで水洗し、そして沈澱物を乾燥
して１６５ｇ（９８％収率）の期待の酸を白色固定とし
て得た。
【００３２】ｂ．６−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）−２−（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロ
ピリダジノン それから、４−クロロ−３−フルオロ安息香酸を標準的
手段によって対応する酸塩化物に転化した。本質的に実
施例１ｂ〜ｅの手順に従って所望の生成物３が生成され
た。
【００３３】実施例４ ６−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）ピリダジノン この化合物は４−クロロ−３−フルオロ安息香酸から、
本質的に実施例２の手順に従って製造された。
【００３４】ペンチニルアルコール類およびメシレート
類の製造 ａ．２−ペンチン−１−イル−メタンスルホネート ２００mlの無水ジエチルエーテル中の３０ｇの２−ペン
チン−１−オールの溶液に、７２ｇのトリエチルアミン
を一度に加え、そしてこの反応混合物を０℃に冷却し
た。温度を５℃未満に保ちながらメタンスルホニルクロ
ライド（４０．８ｇ）を滴加した。それから、この反応
系を０〜５℃で２時間攪拌し、そしてトリエチルアミン
塩を濾過し、そして１００mlのエーテルで洗浄した。エ
ーテル画分を合わせ、水（１００ml) 、ブライン（１０
０ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真
空蒸発させて、４３．７ｇのメシレートを黄色液体とし
て得た。
【００３５】ｂ．２−ヒドロキシ−５−ヨード−３−ペ
ンチン ２００mlの乾燥ＴＨＦ中のプロパルギルクロライド
（０．１６０モル）の溶液を−７８℃に冷却し、そして
ｎ−ブチルリチウム（０．１６０モル）を−６０℃未満
で滴加した。−７８℃で１時間攪拌した後、アセトアル
デヒド（０．１７０モル）を滴加した。この反応混合物
を１時間攪拌し、それから室温に温め、そして１００ml
の塩化モンモニウム飽和液で急冷し、それからエーテル
（３×１００ml) で抽出した。有機層を合わせ、ブライ
ン（３×１００ml) で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして真空蒸発させて、２−ヒドロキシ−５−クロ
ロ−３−ペンチンを６０％収率で得た。
【００３６】１００mlの乾燥アセトンの中の２−ヒドロ
キシ−５−クロロ−３−ペンチン（２．０ｇ）と無水ヨ
ウ化ナトリウム（１２．６ｇ）の溶液を室温で一晩攪拌
した。アセトンを真空蒸発させ、そして残留物をエーテ
ル（２×１００ml) で抽出した。エーテル抽出物を水
（２×１００ml) およびブライン（１００ml) で洗浄
し、乾燥し、そして真空蒸発させてヨウ化物を赤色液体
として得た。
【００３７】１−ヒドロキシ−５−クロロ−３−ペンチ
ンはアセトアルデヒドの代わりにエチレンオキシドを使
用して本質的に同じ方法で製造された。
【００３８】ｃ．１−ブロモ−２−ペンチン ２−ペンチン−１−オールのメシレートをパートａに記
載の如く製造した。２００mlの乾燥テトラヒドロフラン
中の２９．６ｇのメシレートの溶液に、７０ｇの無水臭
化リチウムを室温で分割添加した。混合物を室温で一晩
攪拌し、それから２５０mlの乾燥エーテルの中に注ぎ、
そして水（２×１００ml) およびブライン（２×１００
ml) で洗浄した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そしてストリッピングして２３ｇの１−ブ
ロモ−２−ペンチンを黄色液体として得た。
【００３９】下記化合物は対応するジヒドロピリダジノ
ンまたはピリダジノン誘導体から、本質的に実施例１の
手順を使用して、製造された:６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（５′−ヒドロキシ−２′−ペンチニル）−
４，５−ジヒドロピリダジノン;６−（４−クロロフェ
ニル）−２−（５′−ヒドロキシ−２′−ペンチニル）
ピリダジノン;６−（４−クロロフェニル）−２−
（４′−ヒドロキシ−２′−ペンチニル）−４，５−ジ
ヒドロピリダジノン;６−（４−クロロフェニル）−２
−（４′−ヒドロキシ−２′−ペンチニル）ピリダジノ
ン;６−（４−クロロフェニル）−２−プロパルギル−
４，５−ジヒドロピリダジノン; および６−（４−クロ
ロフェニル）−２−プロパルギルピリダジノン。
【００４０】実施例５ ６−（４−クロロフェニル）−２−（５′−フルオロ−
２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン １２０ミリグラムの６−（４−クロロフェニル）−２−
（５′−ヒドロキシ−２′−ペンチニル）−４，５−ジ
ヒドロピリダジノンと５０mlのメチレンクロライドの溶
液を０℃に冷却し、そして１５mlのメチレンクロライド
中の１３０mgのジエチルアミノ サルファ トリフルオ
ライド（ＤＡＳＴ）の溶液を滴加した。この反応混合物
を０〜５℃で１時間および室温で一晩攪拌し、それか
ら、１００mlのブラインで急冷し、そしてメチレンクロ
ライド（２×１００ml) で抽出した。合わせた有機抽出
物をブライン（１００ml) で洗浄し、そして蒸発させて
黄色がかった油状物を生じ、それを５０ｇのシリカ（５
０／５０の酢酸エチル／ヘキサン）でクロマトグラフィ
ー処理して、６０ミリグラムの６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（５′−フルオロ−２′−ペンチニル）−
４，５−ジヒドロピリダジノンを得た。
【００４１】実施例６ ６−（４−クロロフェニル）−２−（３′−ビニル−
２′−プロピニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン １．０ｇの６−（４−クロロフェニル）−２−プロパル
ギル−４，５−ジヒドロピリダジノンと０．６２ｇのヨ
ウ化ビニルと１００mlのトリエチルアミンの溶液を窒素
で脱ガスし、そして各５０ミリグラムのヨウ化銅(I) お
よびビス−トリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジク
ロライドを加えた。５０℃で一晩攪拌後、トリエチルア
ミンを蒸発させ、そして残留物を１５０mlのエーテル中
に再溶解させ、１０ｇのシリカに通し、そして蒸発させ
て１．０ｇの６−（４−クロロフェニル）−２−（３′
−ビニル−２′−プロピニル）−４，５−ジヒドロピリ
ダジノンを黄色油状物として得た。
【００４２】第１表および第２表に列挙されている下記
化合物は上記製造方法に従って製造された。
【表１】第１表
【表２】第２表
【００４３】化合物の分析結果は次の通りである:
【表３】第３表: 元素分析
【表４】 第４表: ＮＭＲデータ 実施例 溶剤 200ＭＨz, δ ppm, テトラメチルシラン（ＴＭＳ）標準 3 ＣＤＣl3 1.1(t,３Ｈ); 2.2(q,2Ｈ); 2.5(t,2Ｈ); 2.95(t,２Ｈ); 4.55(s,2Ｈ); 7.3-7.7(m,3Ｈ) 4 ＣＤＣl3 1.1(t,３Ｈ); 2.2(q,2Ｈ); 5.0(s,2Ｈ); 7.05(d,１Ｈ); 7.5(d,１Ｈ); 7.55(s,１Ｈ); 7.6(d,1Ｈ); 7.65(d,１Ｈ) 5 ＣＤＣl3 2.5(t,２Ｈ); 2.65(t,２Ｈ); 2.95(t,２Ｈ); 3.69(m,１Ｈ); 4.4(m,１Ｈ); 4.6(s,2Ｈ); 7.75(d,２Ｈ) 10 ＣＤＣl3 2.5(t,２Ｈ); 2.65(t,２Ｈ); 2.95(t,２Ｈ); 4.6(s,２Ｈ); 7.4(d,2Ｈ); 7.75(d,２Ｈ) 11 ＣＤＣl3 1.6(dd,3Ｈ); 2.65(t,２Ｈ); 2.95(t,２Ｈ); 4.7(s,2Ｈ); 5.75(m,1Ｈ); 7.4(d,2Ｈ); 7.75(d,２Ｈ) 14 ＣＤＣl3 1.1(t,３Ｈ); 2.2(q,2Ｈ); 4.95(s,２Ｈ); 7.05(d,１Ｈ); 7.5-7.8(m,５Ｈ) 15 アセトン-d6 1.1(t,３Ｈ), 2.2(q,2Ｈ); 4.9(s,2Ｈ), 7.0(d,1Ｈ), 7.7-7.9(m,３Ｈ), 8.1(d,1Ｈ) 17 ＣＤＣl3 1.6(dd,3Ｈ), 5.1(m,2Ｈ), 5.15(m, 1/2Ｈ), 5.4(m,1/2Ｈ), 7.1(d,１Ｈ), 7.5(d,2Ｈ), 7.7(d,1Ｈ), 7.8(d,2Ｈ) 18 ＣＤＣl3 2.65(m,2Ｈ), 4.4(t,1Ｈ), 4.6(t,1Ｈ), 5(m,2Ｈ), 7.0(d,１Ｈ), 7.5(d,2Ｈ), 7.7(d,1Ｈ), 7.8(d,2Ｈ)
【００４４】本発明の組成物は殺菌活性（特に植物病原
菌類に対して）を有する。それらは多数のクラスの菌類
（特に、イネの病気）対して活性である。かかるイネの
病気の例は種子の病気たとえばCochliobolus miyabeanu
s や Pyricularia oryzae によって起こるもの; 土壌中
での病気たとえばFusarium種や、Rhizoctonia 種や、Rh
izopus種によって起こるもの; および苗箱や圃での病気
たとえばPyriculariaoryzaeや、Thanatephorus cucumer
is や、Cochliobolus miyabeanus によって起こるもの
がある。
【００４５】本発明の組成物は殺菌用散布剤として、慣
用されている方法、たとえば、通常の高ガロン液圧散
布、低ガロン散布、空気ブラスト、空中散布、および散
粉によって適用できる。かかる使用は都合のよいことに
は、他の植物の中でも、野菜、果物、観賞植物、種子、
芝生、穀類、および蔓物のような作物への菌類侵入に対
処することを可能にする。希釈および適用割合は使用す
る機器のタイプ、所望の適用の方法および頻度、および
防除すべき病気に依存するが、有効量は通常、ヘクター
ル当たり約０．０１キログラム（kg) 〜約２０kgの活性
成分（ａ．ｉ．）である。葉面殺菌剤としては、組成物
は通常、生育植物に約０．１〜約５kg／ヘクタール、好
ましくは約０．１２５〜約０．５kg／ヘクタールの割合
で適用される。
【００４６】種子保護剤として、種子上に塗布される組
成物の量は通常、５０kgの種子に対して約１０〜約２５
０ｇ、好ましくは約２０〜約６０ｇの投与量である。土
壌殺菌剤としては、組成物はヘクタール当たり０．５〜
約２０kg、好ましくは約１〜約５kgの割合で土壌の中に
混入できるか又は表面に適用できる。
【００４７】上記のように、本発明の組成物は菌類防除
用に有効であり、そして種子、水面、土壌または茎葉の
ような様々の場所で利用できる。かかる目的のために
は、これら組成物は製造されたままの工業級の又は純粋
な形態で、または溶液として、または配合物として使用
できる。組成物は通常、担体に吸収されるか、または後
の殺菌剤としての使用に適合させるように配合される。
たとえば、これら組成物は水和剤、乾燥粉体、乳化性濃
厚物、粉剤、粒状配合物、煙霧剤、または流動性乳濁液
濃厚物として配合できる。かかる配合物においては、組
成物は液体または固体担体によって増量され、そして望
むならば、適切な界面活性剤が組み入れられる。
【００４８】農業の実際によれば、通常、特に葉面散布
用配合物の場合には、湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着付
与剤、接着剤などのような助剤を包含することが望まし
い。この分野で慣用されるかかる助剤はMcCutcheon's E
mulsifiers and Detergentsや、McCutcheon's Emulsifi
ers and Detergents ／Functional Materials や、McC
utcheon's Functional Materialsの中に見出せる（ど
れも、ニュージャージー州のＭＣ出版会社のMcCutcheon
部門からの年刊物である)。
【００４９】一般に、本発明に使用される組成物は適切
な溶剤の中に溶解できる。かかる溶剤の例はアセトン、
メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、また
はジメチルスルホキシドを包含する。かかる溶液は水で
増量することができる。溶液の濃度は１〜９０重量％で
変動可能であり、好ましい範囲は５〜５０重量％であ
る。
【００５０】乳化性濃厚物の製造のために、本発明の組
成物は、水の中への殺菌剤の分散を可能にする乳化剤を
伴って、適切な有機溶剤または混合溶剤の中に溶解する
ことができる。乳化性濃厚物の中の活性成分の濃度は通
常、１０〜９０重量％である。流動性乳濁液濃厚物にお
いては、これは７５重量％のような高さであることがで
きる
【００５１】散布に適する水和剤は、組成物を微細固体
（たとえば、クレー、無機珪酸塩および炭酸塩、および
シリカ）と混合し、そしてかかる混合物の中に湿潤剤、
粘着付与剤、および／または分散剤を組み入れることに
よって、製造できる。かかる配合物の中の活性成分の濃
度は通常、２０〜９８重量％、好ましくは４０〜７５％
の範囲にある。たとえば、代表的な水和剤は本発明の範
囲の組成物５０部、合成の沈澱水和二酸化珪素４５部、
およびリグノスルホン酸ナトリウム５部をブレンドする
ことによって製造できる。別の製造においては、上記水
和剤の中の二酸化珪素の代わりにクレーが使用される。
別のかかる製造においては、二酸化珪素の２５％が合成
の珪アルミン酸塩で置き換えられる。
【００５２】粉剤は本発明の組成物を、本性が有機また
は無機であることができる微細な不活性固体と混合する
ことによって製造される。この目的のために有効な材料
は植物細粉、シリカ、珪酸塩、炭酸塩およびクレーなど
である。粉剤を製造するための一つの便利な方法は水和
剤を微細担体で希釈することである。２０〜８０重量％
の活性成分を含有する粉剤濃厚物は普通に製造され、そ
して後で１〜１０％に希釈できる。
【００５３】特定のピリダジノンおよび／またはジヒド
ロピリダジノン化合物を特定の既知殺菌性化合物との混
合下で含んでいる本発明の組成物は組成物の個々成分の
活性度の加成性和である殺菌活性度を有するとの予想に
反して、予想の加成性和より大きい向上した殺菌活性度
を有している。殺菌活性成分の与えられた組み合わせに
ついての予想活性度Ｅは、コルビイ式 (Colby formula)
【数１】Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−（Ｘ・Ｙ／１００）
【００５４】（式中、Ｘは第一殺菌剤の病気防除作用
（％）であり、Ｙは第二殺菌剤の病気防除作用（％）で
あり、そしてＥは第一と第二の殺菌剤の混合状態での予
想される作用である）に従って計算することができる。
[Ｌ．Ｒ．コルビイ著、「組み合わせ除草剤の相乗的お
よび反作用的感応の計算(Calculating synergistic and
antagonisticresponses of herbicide combination
s)」、ウィーズ (Weeds)第１５巻第２０〜２２頁（１９
６７); およびリンペル(Limpel)他の著、「・・・特定
組み合わせによる雑草防除 (Weeds control by ・・・
certain combinations)」、Proc.ＮＥＷＣＬ第１６巻
第４８〜５３頁（１９６２）参照 ]。
【００５５】この向上した性質を有する組成物の殺菌成
分の比率は具体的成分および使用条件に依存した比率範
囲で変動し得る。一般に、かかる組成物は組成物の個々
成分の活性度の予想される加成性和よりも大きい組成物
殺菌活性度を生じるのに有効な比率下で各成分を少なく
とも十分な量で含んでいる。好ましくは、観察された実
際の殺菌活性度は組成物の個々成分の活性度の予想され
る加成性和よりも少なくとも約０．５％大きい、より好
ましくは少なくとも約５％大きい。従って、本発明の組
成物においては、予想されるコルビイ式による計算値Ｅ
よりも有意に大きい観測値Ｅ、すなわち、１より大きい
（観測値Ｅ／予想値Ｅ); 好ましくは、１．００５より
大きい（観測値Ｅ／予想値Ｅ); より好ましくは、１．
０５より大きい（観測値Ｅ／予想値Ｅ）が存在する。
【００５６】より好ましい組成物は、６−（４−クロロ
フェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン
を、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオ
エート（すなわちエジフェンホス）、ジ−イソプロピル
１，３−ジチオラン−２−イリデンマロネート（すな
わちイソプロチオラン）、およびＳ−ベンジル Ｏ，Ｏ
−ジ−イソプロピル ホスホロチオエート（すなわちイ
プロベンホス）と組み合わせたもの; および、６−（４
−クロロ−３−フルオロフェニル）−２−（２′−ペン
チニル）ピリダジノンをイソプロチオランと組み合わせ
たもの; および、６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン
をイソプロチオランと組み合わせたものである。好まし
くは、これらの好ましい組成物においては、第一と第二
の成分は組成物の殺菌活性度が組成物の第一と第二の成
分の殺菌活性度の加成性和よりも少なくとも約１．００
５の割合は大きくなるような有効比率を有するものであ
る。
【００５７】具体的な好ましい近似的比率は次の通りで
ある:
【００５８】(i) ６−（４−クロロフェニル）−２−
（２′−ペンチニル）ピリダジノン（成分Ｉ）が、イソ
プロチオラン、エジフェンホス、またはイプロベンホス
（成分II) と組み合わされている場合: 成分II Ｉ／IIの好ましい比率 Ｉ／IIのより好ましい比率 イソプロチオラン ２５／１ 〜 １／２５ １６／１ 〜 １／１６ エジフェンホス １０／１ 〜 １／１０ ５／１ 〜 １／２ イプロベンホス １０／１ 〜 １／１０ ５／１ 〜 １／２
【００５９】(ii) 成分Ｉが６−（４−クロロ−３−フ
ルオロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジ
ノンであり、そして成分IIがイソプロチオランである場
合、Ｉ／IIの好ましい比率は２０／１ 〜 １／２０、
より好ましくは４／１ 〜１／４である。
【００６０】(iii) 成分Ｉが６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピ
リダジノンであり、そして成分IIがイソプロチオランで
ある場合、好ましい比率は２０／１ 〜 １／２０であ
り、より好ましくは４／１〜 １／４の比率である。
【００６１】向上した活性度を有する本発明の組成物の
使用法は前述のそれら方法を包含する。向上した活性度
を有するこれら組成物の使用からは有益な点が得られ
る。何故ならば、個々の殺菌成分を単独で使用した場合
と比べて、より少ない量の殺菌剤を具体的適用のために
使用できる。または、向上した活性度を示さない組み合
わせ殺菌剤と同じ濃度又はそれより少ない濃度でも、活
性スペクトルがより広汎になり、かつ活性がより長くな
る。
【００６２】次の実験は上記の本発明の向上した活性度
を有する組成物を例証するものであって、これら組み合
わせの範囲を制限するものではない。実験１および２、
および第５表〜第１２表のための、化合物１は６−（４
−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダ
ジノンであり、化合物２は６−（４−クロロフェニル）
−２−（２′−ペンチニル）− ４，５−ジヒドロピリ
ダジノンであり、化合物３は６−（３−フルオロ−４−
クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジ
ノンである。
【００６３】実験１ この実験は関連の下記手順を使用して行われた。本発明
の組成物および市販の殺菌剤はタンクで混合し、そして
アセトンとメタノールと水の１／１／２混合液の中で濃
度を変動させて機械的に散布した。保護用すなわち予防
用の散布は胞子接種の１日前に適用した。治療用すなわ
ち接種後の散布は胞子接種から１日後に適用した。使用
の散布方式は２００ｐｐｍの投薬を、ヘクタール当たり
１４５８リットルの量で分配した。
【００６４】Ｍ−２０１イネ植物にPyricularia oryzae
の分生子を接種した。その胞子濃度は水１ミリリットル
当たりの分生子数が３００，０００〜５００，０００個
であった。平箱当たり２０本の植物に２０ミリリットル
の接種原を適用するために、デビルビス(DeVilbiss) 噴
霧器を使用した。植物を相対湿度１００％の湿りキャビ
ネットの中に４８時間入れ、それから温室に入れた。評
価は接種から７〜８日後に行い、その評価はイネいもち
病の病巣と、芽胞形成を考慮しない葉枯れとについての
概算数に基づいていた。
【００６５】「病気防除」は散布処理されなかった接種
対照物と処理された接種植物との比較に基づく、菌類に
よる病気の防除％として記録した。たとえば、１００％
は検出可能な菌類による病気が無いことを表示してい
る。適用割合ならびにコルビイ計算は第５表に示されて
いる。
【００６６】実験２ 殺菌剤の適用: 本発明の組成物および他の殺菌剤はタン
クで混ぜ、そしてP. oryzae 胞子懸濁物による接種の１
日前（予防）および１日後（治療）に様々な濃度で散布
した。接種植物を２５℃および相対湿度１００％で２０
時間温置した。（第６表および第１０表参照)。 同一の
実験で、３種類の濃度の各成分および組成物を試験して
投薬−感応曲線を得た。これら曲線はプロビット−log
システムを使用して直線にすることができた。（ＥＣ５
０は５０％感応を生じるのに有効な濃度である。) (第１
１表参照）
【００６７】混合物に対する理論上の感応すなわちＥＣ
５０（理論値）を算出し、そしてそれと、観察された感
応すなわちＥＣ５０（観測値）とを下記のように比較し
た:２成分の混合について:
【数２】ＥＣ５０（理論値）＝[ａ＋ｂ] ／[(ａ／ＥＣ
（Ａ）５０）＋（ｂ／ＥＣ（Ｂ）５０)]
【００６８】但し、ＡおよびＢはそれぞれの成分であ
り、そしてａおよびｂは混合物中のこれら成分の比率で
ある。
【００６９】相互作用のレベル（比Ｒ）は次のようにし
て算出する:
【数３】 Ｒ＝ [ＥＣ５０（理論値)]／ [ＥＣ５０（観測値)]
【００７０】０．５〜１．５のＲは加成性相互作用を表
示している。１．５より大きいＲは相乗的相互作用を表
示している。０．５より小さいＲは反作用的相互作用で
ある。（第１１表参照）
【００７１】第６表に示されているデータを使用したコ
ルビイ計算は第７表、第８表および第９表に提供され
た。第１０表に示されているデータを使用したコルビイ
計算は第１２表および第１３表に提供された。
【表５】 第５表 ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン（成 分「Ａ」）およびイソプロチオラン（成分「Ｂ」）を使用してのイネいもち 病治療 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ０ ２００ − − ７８ ５０ − − ６３ １２ − − ０ − ２００ − ８ − ５０ − ０ − １２ − ０ ２００ １２ ７８ ９１ ５０ １２ ６３ ８０ １２ １２ ０ １６ ２００ ５０ ７８ ９３ ５０ ５０ ６３ ７６ １２ ５０ ０ ４２ ２００ ２００ ８０ ８９ ５０ ２００ ６６ ８４ １２ ２００ ８ ４２ 注） *コルビイ法を使用
【表６】 第６表 病気防除％ 予防 治療 化合物 化合物１（20% ＥｍＣ） 化合物１（20% ＥｍＣ） （濃度） ｐｐｍ ５０ ２５ ０ ５０ ２５ ０ イソプロチオラン １００ ９７ ９５ ９２ １００ ９５ ５０ (40% ＥｍＣ） ５０ ９４ ７１ ６５ ９７ ８９ ４６ ２５ ７８ ２３ ３５ ８６ ８０ ０ ０ ５９ １１ ２２a ３３ ２０ ３０a エジフェンホス １００ １００ ９３ ９１ １００ ９２ ４３ (30% ＥｍＣ） ５０ ７３ ４９ ７２ ９０ ７７ ４７ １０ ０ ０ ３５ ７２ ４９ ４５ ０ ５９ １１ ２２a ３３ ２０ ３０a イプロベンホス １００ − − − ７１ ７０ ０ (48% ＥｍＣ） ５０ − − − ８０ ６６ ０ １０ − − − ４１ ２４ ０ ０ − − − ３３ ２０ ３０a 注）a 上部に添字ａが付いている場合には％ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は％である。 ＥｍＣは乳化された濃厚物である。
【００７２】第６表に示されているデータを使用して、
下記の第７表、第８表および第９表のコルビイ計算を行
った。
【表７】 第７表 ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン（成 分「Ａ」）を２０％乳化濃厚物で及びエジフェンホス（成分「Ｂ」）を３０ ％乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ３０a ５０ − − ３３ ２５ − − ２０ − １００ − ４３ − ５０ − ４７ − １０ − ４５ ５０ １００ ６２ １００ ５０ ５０ ６５ ９０ ５０ １０ ６３ ７２ ２５ １００ ５４ ９２ ２５ ５０ ５８ ７７ ２５ １０ ５６ ４９ 注）* コルビイ法を使用a 上部に添字ａが付いている場合には％ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は％である。
【表８】 第８表 ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン（成 分「Ａ」）を２０％乳化濃厚物で及びエジフェンホス（成分「Ｂ」）を３０ ％乳化濃厚物で使用してのイネいもち病予防 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ２２a ５０ − − ５９ ２５ − − １１ − １００ − ９１ − ５０ − ７２ − １０ − ３５ ５０ １００ ９６ １００ ５０ ５０ ８８ ７３ ５０ １０ ７３ ０ ２５ １００ ９１ ９３ ２５ ５０ ７５ ４９ ２５ １０ ４２ ０ 注）* コルビイ法を使用a 上部に添字ａが付いている場合には％ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は％である。
【表９】 第９表 ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）ピリダジノン（成 分「Ａ」）を２０％乳化濃厚物で及びイプロベンホス（成分「Ｂ」）を４８ ％乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ０ ５０ − − ３３ ２５ − − ２０ − １００ − ０ − ５０ − ０ − １０ − ０ ５０ １００ ３３ ７１ ５０ ５０ ３３ ８０ ５０ １０ ３３ ４１ ２５ １００ ２０ ７０ ２５ ５０ ２０ ６６ ２５ １０ ２０ ２４ 注） *コルビイ法を使用
【表１０】 第１０表 病気防除％ 予防 治療 イソプロチオラン イソプロチオラン （40% ＥｍＣ） （40% ＥｍＣ） 殺菌剤 ｐｐｍ １００ ５０ ２５ ０ １００ ５０ ２５ ０ 化合物１ １００ ９０ − − ７４ １００ − − ８３ (20%ＥｍＣ) ５０ − ８６ − ２０ − ９４ − ３５ ２５ − − ７６ ０ − − ８０ １６ ０ ７９ ５８ ３０ ２１a ４７ ４０ ０ ２０a 化合物２ １００ ７２ − − ７８ ９８ − − ６４ (20%ＥｍＣ） ５０ − ６４ − ２６ − ８８ − ６４ ２５ − − ３３ ２０ − − ６５ ４８ ０ ７９ ５８ ３０ ２１a ４７ ４０ ０ ２０a 化合物３ １００ ８０ − − ５８ １００ − − ７１ (20%ＥｍＣ） ５０ − ７４ − １３ − ５５ − ２７ ２５ − − ６３ １９ − − ５０ ３６ ０ ７９ ５８ ３０ ２１a ４７ ４０ ０ ２０a 注）a 上部に添字ａが付いている場合には％ではなく、葉当
たりの病巣数であり、他の全ての数字は％である。
【表１１】 第１１表 イネいもち病に対して試験した殺菌剤の 殺菌活性度（ＥＣ５０）および比率 予防 治療 殺菌剤 ＥＣ５０（ｐｐｍ） ＥＣ５０（ｐｐｍ） および比率 ｔｈ ｏｂ Ｒ ｔｈ ｏｂ Ｒ イソプロチオラン（ＩＰＴ） − ４１ − − １０５ − 化合物１ − ７４ − − ６５ − 化合物２ − ６７ − − ４２ − 化合物３ − ６２ − − ５５ − ＩＰＴ／化合物１＝１／１ ５３ １５ ３.5 ８０ ２２ ３.6 ＩＰＴ／化合物２＝１／１ ５４ ６８ ０.8 ５９ ３７ １.6 ＩＰＴ／化合物３＝１／１ ５０ ２０ ２.5 ７１ ５０ １.4 注 ｔｈ＝理論値（実験２に記載した方法によって算出） ｏｂ＝観測値 Ｒ＝ｔｈ／ｏｂの比 ＩＰＴ＝イソプロチオラン
【００７３】第１０表に示されているデータを使用し
て、下記の第１２表および第１３表のコルビイ計算を行
った:
【表１２】 第１２表 ６−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル） ピリダジノン（成分「Ａ」）を２０％乳化濃厚物で及びイソプロチオラン （成分「Ｂ」）を４０％乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ０ − １００ − ４７ − ５０ − ４０ − ２５ − ０ １００ − − ７１ ５０ − − ２７ ２５ − − ３６ １００ １００ ８４ １００ ５０ ５０ ５６ ５５ ２５ ２５ ３６ ５０
【表１３】 第１３表 ６−（４−クロロフェニル）−２−（２′−ペンチニル）−４，５−ジヒド ロピリダジノン（成分「Ａ」）を２０％乳化濃厚物で及びイソプロチオラン （成分「Ｂ」）を４０％乳化濃厚物で使用してのイネいもち病治療 割合 ｐｐｍ 病気防除％ Ａ Ｂ 予想値 * 観測値 ０ ０ − ０ − １００ − ４７ − ５０ − ４０ − ２５ − ０ １００ − − ６４ ５０ − − ６４ ２５ − − ４８ １００ １００ ８１ ９８ ５０ ５０ ７８ ８８ ２５ ２５ ４８ ６５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロナルド ロス，ジュニア アメリカ合衆国ペンシルバニア州ジャミ ソン アールアール，ジェリコ ドライ ブ 2198 (72)発明者 アン リッチー イーガン アメリカ合衆国ペンシルバニア州フォー ト ワシントン，ハイドアウェイ サー クル 1353 (72)発明者 ウィリー ジョー ウィルソン アメリカ合衆国ペンシルバニア州シャル フォント，コーンウオール ドライブ 210 (72)発明者 廣岡 卓 大阪府大阪市阿倍野区阪南町１−45−１ −503 (56)参考文献 特開 平５−25164（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/28 A01N 43/58 A01N 57/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ｉ）６−アリール−２−（２’−アル
    キニル）ピリダジノン類からなる群または６−アリール
    −２−（２’−アルキニル）−４，５−ジヒドロピリダ
    ジノン類からなる群のどちらかから選択された一つまた
    はそれ以上の化合物（但し、 アリールは４−ブロモフェニル、 ４−クロロフェニル、 ３−フルオロ−４−ブロモフェニル、および ３−フルオロ−４−クロロフェニル からなる群から選択され、そして ２’−アルキニルは２’−ペンチニル、 ４’−フルオロ−２’−ペンチニル、 ５’−フルオロ−２’−ペンチニル、および ３’−ビニル−２’−プロピニル からなる群から選択される） を含んでおり、そして、さらに （ｉｉ）Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニル ホスホロジ
    チオエート、ジ−イソプロピル １，３−ジチオラン−
    ２−イリデンマロネート、およびＳ−ベンジルＯ，Ｏ−
    ジ−イソプロピル ホスホロチオエートから選択された
    一つまたはそれ以上の化合物を含んでいる殺菌剤。
  2. 【請求項２】 ６−アリール−２−（２’−アルキニ
    ル）ピリダジノン類（但し、 アリールは４−クロロフェニルおよび３−フルオロ−４
    −クロロフェニルからなる群から選択され、そして ２’−アルキニルは２’−ペンチニルおよび３’−ビニ
    ル−２’−プロピニルからなる群から選択される） からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合物
    を含んでいる、請求項１の殺菌剤。
  3. 【請求項３】 ６−アリール−２−（２’−アルキニ
    ル）−４，５−ジヒドロピリダジノン類（但し、 アリールは４−クロロフェニルおよび３−フルオロ−４
    −クロロフェニルからなる群から選択され、そして ２’−アルキニルは２’−ペンチニルおよび３’−ビニ
    ル−２’−プロピニルからなる群から選択される） からなる群から選択された一つまたはそれ以上の化合物
    を含んでいる、請求項１の殺菌剤。
  4. 【請求項４】 ６−（４−クロロフェニル）−２−
    （２’−ペンチニル）ピリダジノン、６−（３−フルオ
    ロ−４−クロロフェニル）−２−（２’−ペンチニル）
    ピリダジノンまたは６−（４−クロロフェニル）−２−
    （２’−ペンチニル）−４，５−ジヒドロピリダジノン
    から選択された第一成分と、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフ
    ェニル ホスホロジチオエート、ジ−イソプロピル
    １，３−ジチオラン−２−イリデンマロネート、および
    Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジ−イソプロピル ホスホロチ
    オエートからなる群から選択された第二成分とを含んで
    おり、前記第一と第二の成分は殺菌剤の殺菌活性度が殺
    菌剤の第一と第二の成分の殺菌活性度の加成性和より少
    なくとも約１．００５の割合は大きいような有効比率を
    有するものである、請求項１の殺菌剤。
  5. 【請求項５】 菌類またはその生息域に殺菌上有効量の
    請求項１ないし４の殺菌剤を適用することからなる、植
    物病原菌類を防除する方法。
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