JP3124784B2 - ポリカーボネート及びその製造方法並びにこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体、ＥＬ
素子、太陽電池等、とりわけ電子写真感光体の電荷輸送
層における電荷移動物質等として好適に使用することが
できる新規なポリマーであるポリカーボネートとその好
適な製造方法に関する。本発明は、また、該ポリカーボ
ネートを電荷移動物質として用いた電子写真感光体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】最近の電子写真感光体は、感光層が少な
くとも、露光により電荷を発生させる電荷発生層（ＣＧ
Ｌ）と電荷を輸送する電荷輸送層（ＣＴＬ）とを有する
２層以上の積層型の有機電子写真感光体（ＯＰＣ）が主
流となってきている。この種の有機電子写真感光体にお
ける電荷輸送層には、電荷移動物質（ＣＴＭ）をバイン
ダー樹脂、とりわけバインダー樹脂としてのポリカーボ
ネート（ＰＣ）に分散溶解キャストしたものが使用され
ている。このバインダー樹脂としてのポリカーボネート
に溶解分散させている電荷移動物質は、現在、光導電作
用を向上させるため、重量基準で４〜５割を占めてお
り、このため、従来のこの種の電子写真感光体において
は、耐刷性等の向上を目的としたバインダー樹脂として
のポリカーボネートの本来の特性（例えば、表面硬度、
耐剥離性、密着性、耐摩耗性等の機械的強度を十分に付
与若しくは向上させ、十分な耐久性を与える特性）が十
分に発揮されていないという問題点がある。そこで、こ
の問題点を解決することを目的として、従来、種々の試
みがなされてきてはいるが、いずれの従来技術によって
も、この問題点は十分に解消されているとは言い難い。

【０００３】ともあれ、これらの従来技術の中でも、バ
インダー樹脂若しくはその成分としての作用をも具備し
ているポリマー系の電子写真感光体を用いる技術は特に
注目にあたいする。例えば、特開平１−７７６４号公報
に開示されているポリアリールアミン化合物は、それ自
体が電荷移動物質であるアリールアミン系低分子化合物
をアルキルクロロホルメート化合物と共重合させて得ら
れた光導電作用を有するポリカーボネートであり、これ
を有機電子写真感光体の電荷輸送層に、電荷移動物質及
びバインダー樹脂若しくはその成分を兼用する形で用い
る技術は、前記問題点の解決を目的とした一手段として
特に注目される。しかしながら、この従来の光導電性ポ
リカーボネートによっても、十分な耐刷性の改善には至
っていない。また、電荷輸送層の電気的特性について
も、この従来の光導電性ポリカーボネートを電荷輸送層
に使用すると従来の分散系の場合に比べて幾分向上する
ことが認められるものの、大幅な改善には至っていな
い。このように、この従来の光導電性ポリカーボネート
の使用によって、電気的特性及び耐刷性等の特性を十分
に改善しえない理由として、種々の点があろうが、該光
導電性ポリカーボネートが、アリールアミン系低分子電
荷移動物質とアルキルクロロホルメート化合物とが必然
的に１：１のモル比で共重合したポリマーでありそのモ
ル比の調整ができない点、また、アリールアミン単位が
ポリマーの主鎖部に有する点などを指摘することができ
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の事情
を鑑みてなされたものである。本発明の目的は、前記問
題点を解決し、有機電子写真感光体の感光層、特に電荷
輸送層の電荷移動物質又は電荷移動物質兼バインダー樹
脂として好適に利用することができ、特に耐刷性及び電
気的特性に優れた高性能（高感度、高画質、耐久性等）
の電子写真感光体を容易に実現することができる新規な
構造の光導電性ポリマーであるポリカーボネートを提供
することにある。また、本発明の他の目的は、本発明の
ポリカーボネートの製造方法として好適に使用すること
ができる実用上有利な製造方法を提供することにある。
更に、本発明の他の目的は、本発明のポリカーボネート
を少なくとも電荷輸送層の電荷移動物質として用いるこ
とにより、前記問題点が解決されており、耐刷性及び電
気的性質に著しく優れ、長時間の使用にわたって優れた
表面硬度等の機械的強度（耐刷性等）及び優れた電子写
真特性（高感度、高画質等）を維持するなど実用上の性
能が著しく改善された電子写真感光体を提供することに
ある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機電子
写真感光体の電荷輸送層の電荷移動物質兼バインダー樹
脂として好適に使用することができ、該電荷輸送層の耐
刷性及び電気的特性を共に十分に向上させることが可能
な新しい光導電性ポリカーボネートを開発すべく鋭意研
究を行った。その結果、側鎖にアリールアミン型の構造
単位を有する特定の構造の繰り返し単位あるいはこれと
従来の芳香族ポリカーボネート等に見られる各種のビス
フェノール系の繰り返し単位とからなる新規な構造のポ
リカーボネート（単独重合及び共重合体）が、上記の目
的を満足する光導電性ポリカーボネートであることを見
出した。また、この光導電性ポリカーボネートを有機電
子写真感光体の電荷輸送層の電荷移動物質又は電荷移動
物質兼バインダー樹脂として用いることによって、優れ
た電気的特性及び耐刷性を示す電荷輸送層を有するなど
優れた性能の電子写真感光体を得ることができることを
見出した。

【０００６】また、本発明のポリカーボネートの製造方
法について種々検討を行った結果、側鎖にアリールアミ
ン型の構造単位を有する特定の構造のジヒドロキシアリ
ールアミン化合物あるいはこれと各種のビスフェノール
系ポリカーボネートの原料として用いられる二価フェノ
ール化合物（ビスフェノール化合物）とを炭酸エステル
形成性化合物と反応させることによって、本発明のポリ
カーボネートを有利にに製造することができることを見
出した。

【０００７】本発明者らは、主として以上の知見に基づ
いて、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、下記の一般式［Ｉ］で表される繰り返し単位［Ｉ］
あるいは該繰り返し単位［Ｉ］及び下記の一般式［Ｉ
Ｉ］で表される繰り返し単位［ＩＩ］

【化１６】 ｛但し、式［Ｉ］中、Ｒ¹ は、各々独立に、水素原子又
は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ¹ は水素原子、
炭素数１〜５のアルキル基、式［ＩＩＩ］で表される芳
香族アミノ基又は式［ＩＶ］で表される芳香族アミノ基

【化１７】 ［但し、Ｒ² は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜
５のアルキル基であり、Ｙは、水素原子、式［Ｖ］で表
される芳香族アミノ基又は式［ＶＩ］で表される芳香族
アミノ基

【化１８】 （Ｒ³ は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５のア
ルキル基である。）である。］を示し、Ｘ² は前記式
［ＩＩＩ］で表される芳香族アミノ基又は前記式［Ｉ
Ｖ］で表される芳香族アミノ基を示し、Ｘ¹ とＸ² は互
いに同じでもよく、相違していてもよく、Ｚは、直接結
合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−（ＣＨ₂）_p−（但
し、ｐは２〜１０の整数である。）、次の式［ＶＩＩ］

【化１９】 （但し、ｑは、４〜１０の整数である。）で表されるシ
クロヘキシリデン基又は次の式［ＶＩＩＩ］

【化２０】 （但し、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、−ＣＦ₃、炭素
数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基
である。）で表される基を示す。また、式［ＩＩ］中、
Ｗ¹ は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基を
示し、Ｑは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−
ＳＯ₂ −、−（ＣＨ₂ ）_n −（但し、ｎは２〜１０の整
数である。）、次の式［ＩＸ］

【化２１】 （但し、ｍは４〜１０の整数である。）で表されるシク
ロアルキリデン基又は次の式［Ｘ］

【化２２】 （但し、Ｗ² は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６
のアルキル基若しくはハロゲン置換アルキル基、又は炭
素数６〜１２のアリール基である。）で表される基を示
し、ｋは１〜４の整数を示す。｝からなり、前記繰り返
し単位［Ｉ］の含有割合がモル比で、０＜｛［Ｉ］／
（［Ｉ］＋［ＩＩ］）｝≦１の関係を満足するととも
に、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶
液の２０℃における還元粘度［η_sp／Ｃ］が０．１ｄｌ
／ｇ以上であることを特徴とするポリカーボネートを提
供するものである。

【０００８】また、本発明は、下記の一般式［ＸＩ］

【化２３】 （但し、式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＺは、それぞれ、
前記同様の意味を有する。）で表されるジヒドロキシア
リールアミン化合物を、あるいは、該ジヒドロキシアリ
ールアミン化合物と下記の一般式［ＸＩＩ］

【化２４】 （但し、式中、Ｗ¹ 、Ｑ及びｋは、それぞれ、前記同様
の意味を有する。）で表される二価フェノール化合物と
を、炭酸エステル形成性化合物と反応させることを特徴
とするポリカーボネートの製造方法を提供するものであ
る。更に本発明は、本発明のポリカーボネートの特に好
適な利用例として、該ポリカーボネートを電荷移動物質
として用いたことを特徴とする電子写真感光体を併せて
提供するものである。

【０００９】前記一般式［Ｉ］の繰り返し単位［Ｉ］に
おいて、Ｒ¹ は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基
を示すが、このアルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ
−ペンチル基などを挙げることができる。これらの中で
も、水素原子、メチル基等のより低級のアルキル基が好
ましく、特に水素原子が好ましい。

【００１０】 前記一般式［Ｉ］において、Ｘ¹は水素
原子、炭素数１〜５のアルキル基、式［ＩＩＩ］で表さ
れる芳香族アミノ基又は式［ＩＶ］で表される芳香族ア
ミノ基であり、一方、Ｘ² は式［ＩＩＩ］で表される芳
香族アミノ基又は式［ＩＶ］で表される芳香族アミノ基
である。Ｘ¹ とＸ² は互いに同じであってもよいし、相
違していてもよい。すなわち、本発明のヒドロキシアリ
ールアミン化合物は、そのビスフェノール型骨格の少な
くとも一方のフェニレン基が、式［ＩＩＩ］又は［Ｉ
Ｖ］で表される芳香族アミノ基を置換基として有する。
Ｘ¹ がアルキル基の場合、そのアルキル基としては、Ｒ
¹ に関し例示した前記各種のアルキル基を挙げることが
でき、中でも、立体障害の小さいものが好ましく、特に
メチル基が好ましい。水素原子もＸ¹ として特に好まし
いもののひとつとして挙げることができる。

【００１１】前記式［ＩＩＩ］又は式［ＩＶ］で表され
る芳香族アミノ基において、Ｒ² は水素原子又は炭素数
１〜５のアルキル基を示すが、そのアルキル基として
は、Ｒ¹ に関し例示した前記各種のアルキル基を挙げる
ことができる。Ｒ² としては、水素原子、メチル基など
が好ましい。一方、Ｙは水素原子、前記式［Ｖ］で表さ
れる芳香族アミノ基又は前記式［ＶＩ］で表される芳香
族アミノ基を示す。ここで、これらの芳香族アミノ基に
おけるＲ³ は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を
示すが、該アルキル基としては、Ｒ¹ に関して例示した
前記各種のアルキル基を挙げることができる。Ｒ³ とし
ては、水素原子、メチル基などが好ましい。

【００１２】前記式［Ｖ］で表される芳香族アミノ基す
なわちジアリールアミノ基において、Ｒ³ が結合してい
る一対のフェニル基は、各々独立に、未置換のフェニル
基又は前記アルキル基が置換しているアルキルフェニル
基とすることができる。これらの中でもフェニル基、メ
チルフェニル基などが好ましく、特にフェニル基、ｐ−
メチルフェニル基などが好ましい。該芳香族アミノ基
［Ｖ］の具体例としては、例えば、ジフェニルアミノ
基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（３−
メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−エチルフェニ
ル）アミノ基、ビス（４−プロピルフェニル）アミノ
基、ビス（４−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（４−
ペンチルフェニル）アミノ基などを挙げることができ
る。これらの中でも、特に、ジフェニルアミノ基、ビス
（４−メチルフェニル）アミノ基などが好ましい。

【００１３】前記式［ＶＩ］で表される芳香族アミノ基
すなわちカルバゾール型アミノ基中にはＲ³ が結合して
いる一対の１，２−フェニレン基があるが、それらのフ
ェニレン基は、各々独立に、未置換の１，２−フェニレ
ン基又は前記アルキル基が置換している１，２−フェニ
レン基すなわちアルキル−１，２−フェニレン基とする
ことができる。これらの中でも、１，２−フェニレン
基、メチル−１，２−フェニレン基等のアルキル−１，
２−フェニレン基などが好ましく、特に、１，２−フェ
ニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基などが好
ましい。該芳香族アミノ基［ＶＩ］としては、カルバゾ
ール中のアミノ基（＞Ｎ−Ｈ）から水素原子を引き抜い
てなる残基（以下、９−カルバゾリル基又は９−カルバ
ゾリルと呼ぶことがある。）及びカルバゾールに前記各
種のアルキル基が１又は２個置換してなる各種のアルキ
ルカルバゾールのアミノ基（＞Ｎ−Ｈ）から水素原子を
引き抜いてなるそれぞれの残基（以下、アルキル−９−
カルバゾリル基又はアルキル−９−カルバゾリルという
ように呼ぶことがある。）がある。これら芳香族アミノ
基［ＶＩ］の典型的なものをいくつか例示すると、例え
ば、２−メチル−９−カルバゾリル基、３−メチル−９
−カルバゾリル基、４−メチル−９−カルバゾリル基、
３−エチル−９−カルバゾリル基、３−プロピル−９−
カルバゾリル基、３−ブチル−９−カルバゾリル基、３
−ペンチル−９−カルバゾリル基、３，６−ジメチル−
９−カルバゾリル基、３，５−ジメチル−９−カルバゾ
リル基、４，５−ジメチル−９−カルバゾリル基、３，
６−ジエチル−９−カルバゾリル基、３，６−ジプロピ
ル−９−カルバゾリル基、３，６−ジブチル−９−カル
バゾリル基、３，６−ジペンチル−９−カルバゾリル基
などを挙げることができる。これらの中でも特に好まし
い芳香族アミノ基［ＶＩ］の例として、例えば、次の式
［ＶＩａ］で示される９−カルバゾリル基、式［ＶＩ
ｂ］で示される３，６−ジメチル−９−カルバゾリル基
などを挙げることができる。

【００１４】

【化２５】

【００１５】したがって、前記式［ＩＩＩ］又は式［Ｉ
Ｖ］中のＹの具体例としては、水素原子、前記例示の各
種の芳香族アミノ基［Ｖ］及び［ＶＩ］を挙げることが
できる。これらの中でも、特に、水素原子、ジフェニル
アミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、９−
カルバゾリル基（式［ＶＩａ］）、３，６−ジメチル−
９−カルバゾリル基（式［ＶＩｂ］）などが好ましい。

【００１６】前記式［ＩＩＩ］で表される芳香族アミノ
基において、Ｒ² 及びＹが結合している一対のフェニル
基は、各々独立に、未置換のフェニル基、Ｒ² として例
示した前記アルキル基で置換されたアルキルフェニル基
あるいはフェニル基又はそれらのアルキルフェニル基に
Ｙとして例示した前記芳香族アミノ基［Ｖ］又は芳香族
アミノ基［ＶＩ］が置換してなる各種の芳香族アミノ基
置換フェニル基又は芳香族アミノ基置換アルキルフェニ
ル基等とすることができる。なお、該アルキルフェニル
基の具体例としては、前記例示の各種のアルキルフェニ
ル基を挙げることができ、その好ましいもの及び特に好
ましいものも前記同様である。

【００１７】前記Ｘ¹ 及びＸ² とすることができる前記
芳香族アミノ基［ＩＩＩ］の具体例としては、前記した
ようにＲ² 及びＹ更にはＲ³ の選択及び組合せ等に応じ
た各種のものがあるが、そのうちの典型的なものを例示
すると例えば、ジフェニルアミノ基；ビス（４−メチル
フェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチル
フェニル）アミノ基、ビス（３−メチルフェニル）アミ
ノ基、ビス（４−エチルフェニル）アミノ基、ビス（４
−プロピルフェニル）アミノ基、ビス（４−ブチルフェ
ニル）アミノ基、ビス（４−ペンチルフェニル）アミノ
基等の各種のアルキル置換ジフェニルアミノ基；ビス
［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アミノ基、ビス
［３−（ジフェニルアミノ）フェニル］アミノ基、ビス
［４−（ジフェニルアミノ）−３−メチルフェニル］ア
ミノ基、ビス｛４−［ビス（４−メチルフェニル）アミ
ノ］フェニル｝アミノ基、ビス｛４−［ビス（４−エチ
ルフェニル）アミノ］フェニル｝アミノ基、ビス｛４−
［ビス（４−プロピルフェニル）アミノ］フェニル｝ア
ミノ基、ビス｛４−［ビス（４−ブチルフェニル）アミ
ノ］フェニル｝アミノ基、ビス｛４−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝アミノ
基、４−｛Ｎ−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］
−Ｎ−フェニルアミノ｝フェニル基、４−｛Ｎ−［４−
（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ−［４−メチルフ
ェニル］アミノ｝フェニル基等の各種の（ジフェニルア
ミノ基若しくはアルキル置換ジフェニルアミノ基）置換
ジフェニルアミノ基及び下記の式［ＩＩＩａ］（但し、
式中のＲ³ は、各々独立に、前記同様であり、好ましく
は水素原子又はメチル基である。）で表される基等の各
種の、未置換又はアルキル置換９−カルバゾリル基を有
するジフェニルアミノ基などを挙げることができる。

【００１８】

【化２６】

【００１９】一方、前記Ｘ¹ 及びＸ² とすることができ
る前記芳香族アミノ基［ＩＶ］の具体例としては、前記
したようにＲ² 及びＹ更にはＲ³ の選択及び組合せ等に
応じた各種のものがあるが、このうちＹが水素原子であ
るものの具体例としては、例えば、９−カルバゾリル
基、２−メチル−９−カルバゾリル基、３−メチル−９
−カルバゾリル基、４−メチル−９−カルバゾリル基、
３−エチル−９−カルバゾリル基、３−プロピル−９−
カルバゾリル基、３−ブチル−９−カルバゾリル基、３
−ペンチル−９−カルバゾリル基、３，６−ジメチル−
９−カルバゾリル基、３，５−ジメチル−９−カルバゾ
リル基、４，５−ジメチル−９−カルバゾリル基、３，
６−ジエチル−９−カルバゾリル基、３，６−ジプロピ
ル−９−カルバゾリル基、３，６−ジブチル−９−カル
バゾリル基、３，６−ジペンチル−９−カルバゾリル基
などを挙げることができる。また、Ｙが水素原子でない
ものの具体例としては、上記例示の各種のカルバゾリル
フェニル基のカルバゾール環に前記例示の各種の芳香族
アミノ基［Ｖ］及び［ＶＩ］が置換してなる各種の芳香
族アミノ基［ＩＶ］を挙げることができる。一方、前記
芳香族アミノ基［ＩＶ］を構造上の点から分類すると、
その典型的なものとして、例えば、下記の式［ＩＶａ］
（但し、式中のＥは、各々独立に、前記Ｒ² 及びＹから
選ばれる基を表す。）で表される未置換又は各種置換４
−（９−カルバゾリル）フェニル基を挙げることができ
る。

【００２０】

【化２７】

【００２１】Ｘ¹ 及びＸ² として特に好ましい基を例示
すると、例えば、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノ基、ビス［４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル］アミノ基、ビス［４−（ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル］アミノ基、ビス［４−
（９−カルバゾリル）フェニル］アミノ基すなわちＲ³
が水素原子の場合の式［ＩＩＩａ］で表される基、ビス
［４−（３，６−ジメチル−９−カルバゾリル）フェニ
ル］アミノ基すなわちＲ³ がメチル基の場合の式［ＩＩ
Ｉａ］で表される基、下記の式［ＩＶａ−１］、式［Ｉ
Ｖａ−２］又は式［ＩＶａ−３］

【００２２】

【化２８】

【００２３】（但し、式中のＥ は水素原子又はメチル基
を表す。）で表される各種の基｛すなわち、９−カルバ
ゾリル基、３，６−ジメチル−９−カルバゾリル基、
３，６−ビス（９−カルバゾリル）−９−カルバゾリル
基、３，６−ビス（３，６−ジメチル−９−カルバゾリ
ル）−９−カルバゾリル基、３，６−ビス（ジフェニル
アミノ）−９−カルバゾリル基、３，６−ビス［ビス
（４−メチルフェニル）アミノ］−９−カルバゾリル
等｝などを挙げることができ、また、Ｘ¹ として特に好
ましい基としては、上記のほかにさらに水素原子及びメ
チル基などを挙げることができる。

【００２４】前記式［Ｉ］で表される繰り返し単位
［Ｉ］において、Ｚは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−（ＣＨ₂）_p−（但し、ｐは２〜
１０の整数である。）、前記式［ＶＩＩ］（但し、ｑは
４〜１０の整数である。）で表されるシクロアルキリデ
ン基又は前記式［ＶＩＩＩ］（但し、Ｒ⁴は、各々独立
に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、−ＣＦ ₃、
又は炭素数６〜１２のアリール基である。）で表される
基を示す。ここで、前記−（ＣＨ₂）_p−で表されるポリ
メチレン基としては、ジメチレン基［−ＣＨ₂ＣＨ
₂−］、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基などの炭
素数２〜１０の各種のポリメチレン基を挙げることがで
きる。これらの中でも、通常は、ｐが２〜４程度のもの
が好ましい。また、前記式［ＶＩＩ］で表されるシクロ
アルキリデン基としては、例えば、１，１−シクロペン
チリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、１，１−
シクロオクチリデン基等のｑが４〜１０（好ましくは４
〜７程度）の各種の１，１−シクロアルキリデン基を挙
げることができる。これらの中でも、１，１−シクロペ
ンチリデン基（ｑ＝４）及び１，１−シクロヘキシリデ
ン基（ｑ＝５）等が好ましく、中でも１，１−シクロヘ
キシリデン基を特に好ましいものの例として挙げること
ができる。

【００２５】前記式［ＶＩＩＩ］で表される基におい
て、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のア
ルキル基、−ＣＦ ₃又は炭素数６〜１２のアリール基を
示す。該アルキル基の具体例としては、前記Ｒ¹に関し
て例示した各種の炭素数１〜５のアルキル基及びｎ−ヘ
キシル基、イソヘキシル基等の直鎖状及び分岐状のヘキ
シル基、更にはシクロペンチル基、メチルシクロペンチ
ル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基等の
脂環式アルキル基などを挙げることができる。中でも、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｎ−ヘプチル基など好ましく、特に、メチル基
などが好ましい。

【００２６】また、Ｒ⁴に関し、前記アリール基として
は、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、トリ
メチルフェニル基等の各種メチルフェニル基、各種エチ
ルフェニル基、各種プロピルフェニル基、各種ブチルフ
ェニル基、各種ペンチルフェニル基、各種ヘキシルフェ
ニル基、各種シクロヘキシルフェニル基等の種々のアル
キルフェニル基、４−ビフェニリル基等の各種ビフェニ
リル基、メチルビフェニリル基等の各種アルキルビフェ
ニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、メチルナ
フチル基、エチルナフチル基、ジメチルナフチル基等の
各種アルキルナフチル基、１−、２−又は９−アントリ
ル基、メチルアントリル基等の各種のアルキルアントリ
ル基、各種インデニル基、メチルインデニル基等の各種
のアルキルインデニル基、各種フェナントリル基、各種
フルオレニル基等の各種の狭義のアリール基、更にはベ
ンジル基、フェネチル基等で代表される各種のアラルキ
ル基（すなわち広義の各種のアリール基）を挙げること
ができる。これらの各種のアリール基の中でも、通常
は、炭素数６〜８程度のものが好ましく、特に、フェニ
ル基などが好ましい。水素原子もＲ⁴として好ましい例
のひとつである。

【００２７】前記式［ＶＩＩＩ］で表される基の中で
も、特に好ましいものの具体例としては、例えば式［Ｖ
ＩＩＩａ］〜式［ＶＩＩＩｋ］

【００２８】

【化２９】 で表されるそれぞれの基などを挙げることができる。

【００２９】前記Ｚについて、好ましい基の具体例とし
ては、例えば、１，１−シクロヘキシリデン基（式［Ｖ
ＩＩＩｅ］）、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−（式［ＶＩＩＩａ］、
−Ｃ（ＣＨ₃）Ｐｈ−（式［ＶＩＩＩｂ］）、−Ｃ（Ｐ
ｈ）₂−（式［ＶＩＩＩｄ］）などを挙げることがで
き、中でも特に好ましいものとして、例えば、−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−（式［ＶＩＩＩａ］、−Ｃ（Ｐｈ）₂−（式
［ＶＩＩＩｄ］）などを例示することができる。Ｐｈは
フェニル基を示す。

【００３０】前記式［Ｉ］で表される繰り返し単位
［Ｉ］は、前記したようにＲ¹ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＺの選
択、組合せ等に応じて種々の構造のものがあるが、中で
もＲ¹ の種類及び置換位置について言えば下記の式
［Ｉ′］（但し、式中の Ｒ¹、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＺは前記
同様の意味を表す。）で表される繰り返し単位がポリカ
ーボネートの製造の容易さ、電子写真感光体の電荷移動
物質としての特性等の点から好ましく、中でも特にＲ ¹
が水素原子であるものが好ましい。なお、Ｘ¹ 及びＸ²
について特に好ましい基は前記した通りである。

【００３１】

【化３０】 以上のように、前記一般式［Ｉ］で表される繰り返し単
位［Ｉ］は、前記Ｒ¹、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＺの選定に応じ
て決定される種々の構造のものとすることができる。

【００３２】前記一般式［ＩＩ］で表される繰り返し単
位［ＩＩ］において、Ｗ¹ は、各々独立に、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６
〜１２のアリール基を示す。該アルキル基の具体例とし
ては、前記Ｒ ⁴ に関して例示した各種のアルキル基など
を挙げることができる。中でも、通常、メチル基、エチ
ル基、シクロヘキシル基等が好ましく、特に、メチルが
好ましい。前記Ｗ¹ について、ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げ
ることができる。これらの中でも、通常、フッ素原子、
塩素原子等が好ましく、特に塩素原子が好ましい。ま
た、Ｗ¹ に関し、前記アリール基としては、例えば、前
記Ｒ⁴に関して例示したものが挙げられる。中でも、通
常は、炭素数６〜８程度のものが好ましく、特に、フェ
ニル基などが好ましい。前記Ｗ¹ として、特に好ましい
具体例としては、例えば、水素原子、メチル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、フッ素原子、塩素原子などを
挙げることができる。中でもＷ¹ の全てが水素原子であ
る場合は、最も好ましい例である。

【００３３】前記式［ＩＩ］におけるｋは、各々独立
に、１〜４の整数である。このことは該式［ＩＩ］中に
示されている一対のｐ−フェニレン基は、各々独立に、
Ｗ¹ が水素原子の場合の未置換のｐ−フェニレン又は水
素原子以外の前記Ｗ¹ として例した各種の基を置換基と
して１〜４個有する置換ｐ−フェニレン基であってよい
ことを意味している。これらの各種のｐ−フェニレン基
の中でも、通常、ｋが１又は２であるもの、すなわち、
未置換のｐ−フェニレン基及び１置換又は２置換のｐ−
フェニレン基が好ましく、特に未置換のｐ−フェニレン
基などが好ましい。

【００３４】前記式［ＩＩ］で表される繰り返し単位
［ＩＩ］において、Ｑは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−（ＣＨ₂ ）_n −（但し、ｎは
２〜１０の整数である。）、前記式［ＩＸ］（但し、ｍ
は４〜１０の整数である。）で表されるシクロアルキリ
デン基又は前記式［Ｘ］（但し、Ｗ² は、各々独立に、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基若しくはハロゲン
置換アルキル基、又は炭素数６〜１２のアリール基であ
る。）で表される基を示す。

【００３５】ここで、前記−（ＣＨ₂ ）_n −で表される
ポリメチレン基としては、前記−（ＣＨ₂）_p−に関して
例示した 各種のポリメチレン基を挙げることができる。
これらの中でも、通常は、ｎが２〜４程度のものが好ま
しい。また、前記式［ＩＸ］で表されるシクロアルキリ
デン基としては、前記式［ＸＩＩ］で表されるシクロヘ
キシリデン基に関して例示した各種の１，１−シクロア
ルキリデン基を挙げることができる。これらの中でも、
１，１−シクロペンチリデン基（ｍ＝４）及び１，１−
シクロヘキシリデン基（ｍ＝５）等が好ましく、中でも
１，１−シクロヘキシリデン基を特に好ましいものの例
として挙げることができる。

【００３６】前記式［Ｘ］で表される基において、Ｗ²
は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数１〜６のハロゲン置換アルキル基又は炭素数
６〜１２のアリール基を示す。このアルキル基として
は、前記Ｗ¹ について例示した各種のアルキル基を挙げ
ることができる。Ｗ² については、前記アルキル基の中
でも、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ヘプチル基など好ましく、特に、メ
チル基などが好ましい。また、Ｗ² について、前記ハロ
ゲン置換アルキル基としては、上記のアルキル基に１個
乃至可能な限りのハロゲン原子（このハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子
を挙げることができ、好ましくはフッ素原子、塩素原
子、特に好ましくはフッ素原子である。）で置換されて
なる各種のハロアルキル基を挙げることができる。これ
らのハロゲン置換アルキル基の中でも、特に好ましいも
のとして、例えば、ＣＦ₃ −などを挙げることができ
る。また、Ｗ² としての前記アリール基としては、前記
Ｗ¹ として例示した各種のアリール基を挙げることがで
きる。Ｗ² について、特に好ましいアリール基として
は、例えば、フェニル基などを挙げることができる。水
素原子も、Ｗ² として好ましい例のひとつである。前記
式［Ｘ］で表される基の中でも、特に好ましいものの具
体例としては、例えば、先に式［ＶＩＩＩ］で表される
基について例示した前記式［ＶＩＩＩａ］〜式［ＶＩＩ
Ｉｋ］で表される基などを挙げることができ、これらの
中でも、さらに、式［ＶＩＩＩａ］〜式［ＶＩＩＩｆ］
で表されるそれぞれの基などが好ましく、特に式［ＶＩ
ＩＩａ］で表される基などが好ましい。前記Ｑについ
て、好ましい基の具体例としては、例えば、直接結合、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＨ₂ −（式［ＶＩＩ
Ｉｋ］）、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、１，１−シクロペンチリ
デン基（式［ＶＩＩＩｆ］）、１，１−シクロヘキシリ
デン基（式［ＶＩＩＩｅ］）、−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −（式
［ＶＩＩＩａ］）、−Ｃ（ＣＨ₃ ）Ｐｈ−（式［ＶＩＩ
Ｉｂ］）、−Ｃ（ＣＦ₃ ）₂ −（式［ＶＩＩＩｃ］）、
−Ｃ（Ｐｈ）₂−（式［ＶＩＩＩｄ］）などを挙げるこ
とができ、中でも特に好ましいものとして、例えば、
１，１−シクロヘキシリデン基（式［ＶＩＩＩｅ］）、
−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −（式［ＶＩＩＩａ］）、−Ｃ（Ｐ
ｈ）₂−（式［ＶＩＩＩｄ］）などを例示することがで
きる。なお、Ｐｈはフェニル基を表している。

【００３７】本発明のポリカーボネートは、前記一般式
［Ｉ］で表される繰り返し単位（すなわち繰り返し単位
［Ｉ］）の１種又は２種以上、又は繰り返し単位［Ｉ］
の１種又は２種以上と前記一般式［ＩＩ］で表される繰
り返し単位（すなわち、繰り返し単位［ＩＩ］）の１種
又は２種以上とからなる。すなわち、本発明のポリカー
ボネートにおける前記繰り返し単位［Ｉ］の含有割合
は、繰り返し単位［Ｉ］と繰り返し単位［ＩＩ］との合
計に対して、モル比で下記の式 ０＜｛［Ｉ］／（［Ｉ］＋［ＩＩ］）｝≦１ で表される範囲で任意の割合に選定することができる。
ここで、この割合が０、すなわち繰り返し単位［Ｉ］を
含まないポリカーボネートの場合には、そのままでは光
導電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物質
を分散溶解させて電子写真感光体の感光層の電荷輸送層
として用いたとしても、電気的特性及び耐刷性をともに
十分に満足させることができず、本発明の目的を達成す
ることができない。すなわち、本発明において重要な点
のひとつは、特定の側鎖型アリールアミン型構造を有す
る繰り返し単位［Ｉ］を有することである。

【００３８】本発明のポリカーボネートを電子写真感光
体の電荷輸送層の電荷移動物質として使用する場合な
ど、高い光導電性を要求する用途分野に利用する場合に
は、繰り返し単位［Ｉ］の含有割合をモル比で、通常、
０ ． ０ １≦｛［Ｉ］／（［Ｉ］＋［ＩＩ］）｝≦１の関
係を満足する範囲に選定するのが好ましく、特に、 ０ ．
１≦｛［Ｉ］／（［Ｉ］＋［ＩＩ］）｝≦１の関係を満
足する範囲に選定するのが好ましい。

【００３９】本発明のポリカーボネートにおいて、いま
ひとつ重要な点は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．
５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［η_sp／
Ｃ］が０．１ｄｌ／ｇ以上である点である。この還元粘
度［η_sp／Ｃ］が、０．１ｄｌ／ｇ未満では、ポリカー
ボネートとしての本来の機械的強度等の特性、特に電子
写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐刷性が十分に得
られない。好ましい還元粘度［η_sp／Ｃ］の範囲は、
０．１〜５ｄｌ／ｇ、特に好ましくは０．３〜３ｄｌ／
ｇである。

【００４０】以上のように特定の構造及び特定の還元粘
度を有する本発明のポリカーボネートは、光導電性を有
するポリカーボネートであり、種々の用途に利用するこ
とができるが、特に後述のように電子写真感光体の電荷
移動物質兼バインダー樹脂として有利に利用することが
できる。

【００４１】本発明のポリカーボネートは、その一般的
な製造方法としては特に制限はなく、適当なモノマ−を
用いた公知の方法に準じて各種の方法によって製造する
ことができるが、特に次に示す本発明の方法によって有
利の製造することができる。すなわち、本発明のポリカ
ーボネートを実用上有利に製造する方法は、下記の一般
式［ＸＩ］

【化３１】 （但し、式中、Ｒ¹ 、Ｘ¹、Ｘ²及びＺは、それぞれ、前
記式［Ｉ］中のものと同様の意味を有する。）で表され
るジヒドロキシアリールアミン化合物を単独で、あるい
は、該ジヒドロキシアリールアミン化合物と下記の一般
式［ＸＩＩ］

【化３２】 （但し、式中、Ｗ¹ 、Ｑ及びｋは、それぞれ、前記式
［ＩＩ］中のものと同様の意味を有する。）で表される
二価フェノール化合物とを、炭酸エステル形成性化合物
と反応させることによって行われる。

【００４２】前記一般式［ＸＩ］におけるＲ¹ 、Ｘ¹ 、
Ｘ² 及びＺ（更にはＸ¹ 及びＸ² に関するＹ、Ｒ² 及び
Ｒ³ 等）の説明は前記した通りであり、これらの具体
例、好ましい例、特に好ましい例等も、それぞれ、前記
同様である。また、前記一般式［ＸＩＩ］におけるＷ
¹ 、Ｑ及びｋの説明は前記した通りであり、これらの具
体例、好ましい例、特に好ましい例等も、それぞれ、前
記同様である。

【００４３】一般式［ＸＩ］で表される化合物、すなわ
ち、ジヒドロキシアリールアミン化合物の代表例として
は、例えば、下記の［ＸＩ−１］〜［ＸＩ−１２］で表
されるそれぞれの化合物を挙げることができる。

【００４４】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【００４５】前記一般式［ＸＩＩ］で表される化合物、
すなわち二価フェノール化合物［ＸＩＩ］の代表例とし
ては、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、
４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジ
フェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，
４′−ジヒドロキシビフェニル、２，２−ビス（２−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビ
ス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１，１−
ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）イソブタン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ヘプタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フ
ェニルメタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−アミル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、ビス
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロ
ロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−
クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、３，３′−ジフルオ
ロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、１，１−ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキ
シド、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル−
２，２，２−トリフルオロエタンなどを挙げることがで
きる。これらの中でも、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，１−ジフェニルメタンなどが好適に
使用される。前記炭酸エステル形成性化合物としては、
通常のポリカーボネートの製造分野において使用される
各種のものを使用することができる。その代表的な例と
しては、例えば、ホスゲンをはじめとする各種のジハロ
ゲン化カルボニル、あるいはクロロホルメート化合物等
のハロホルメート類、炭酸エステル化合物などを挙げる
ことができる。これらの中でも、特に、ホスゲンが好適
に使用される。

【００４６】本発明の方法においては、前記ジヒドロキ
シアリールアミン化合物［ＸＩ］の１種又は２種以上と
前記炭酸エステル形成性化合物の少なくとも１種とを反
応させて、あるいは、前記ジヒドロキシアリールアミン
化合物［ＸＩ］の１種又は２種以上と前記二価フェノー
ル化合物［ＸＩＩ］の１種又は２種以上と前記炭酸エス
テル形成性化合物の少なくとも１種とを反応させて重縮
合反応あるいは、エステル交換による重合反応を行うこ
とにより本発明のポリカーボネートを製造する。

【００４７】使用するジヒドロキシアリールアミン化合
物［ＸＩ］と二価フェノール化合物［Ｘ］の割合を適宜
選定することによって前記繰り返し単位［Ｉ］と繰り返
し単位［ＩＩ］の割合を随意に調節することができる。
この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方法及び操作
法など）としては、特に制限はなく、通常は、公知のポ
リカーボネートの製造において使用される手法を適宜充
当すればよい。例えば、炭酸エステル形成性化合物とし
て、ホスゲン等のジハロゲン化カルボニル又はクロロホ
ルメート等のハロホルメート類を用いる場合、この反応
は、適当な溶媒中で、酸受容体の存在下で行うことがで
きる。

【００４８】前記酸受容体としては、例えば、ピリジ
ン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基化合物、アルカリ
金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ
金属化合物等を挙げることができる。有機塩基化合物と
しては、上記のほかに各種のものが使用可能であるが、
主として経済的な面から通常、ピリジンが特に好適に使
用される。また、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金
属炭酸塩としては、各種のものが使用可能であるが、経
済的な面から、通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好適に使用され
る。これらの各種の酸受容体の中でも、通常は、ピリジ
ンが特に好適に使用される。

【００４９】前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合
は、反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜選定すれ
ばよい。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成
性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法
が好適に採用できる。酸受容体の使用割合も、同様に反
応の化学量論比（当量）を考慮して適宜定めればよい。
具体的には、使用するジヒドロキシアリールアミン化合
物［ＸＩ］と二価フェノール化合物［ＸＩＩ］の合計モ
ル数（通常、１モルは２当量に相当）に対して２当量若
しくは若干過剰量の酸受容体を用いることが好ましい。

【００５０】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造の際に使用されるものなど各種の溶媒を１種単
独であるいは混合溶媒として使用すればよい。この溶媒
の代表的な例としては、例えば、キシレン等の炭化水素
溶媒、ピリジン等の第三級芳香族アミン系溶媒、塩化メ
チレン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化
水素溶媒などが好適に使用される。これらの中でも、特
に、ピリジンなどが好適に使用される。なお、ピリジン
等の第三級芳香族アミン系溶媒は、この反応における溶
媒と前記酸受容体の作用を兼ねることができる。また、
前記重縮合反応を促進するために、トリエチルアミン、
ピリジンのような第三級アミン又は第四級アンモニウム
塩などの触媒を、また、重合度を調整するために、ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノールやフェニルフェノールなど
の分子量調節剤を添加して反応を行うことができる。

【００５１】なお、この重縮合反応において、例えばピ
リジンのように、酸受容体、溶媒及び触媒としての作用
を兼ねることができるものは、それらを兼用させる形で
好適に使用することができる。この点からも、ピリジン
は特に好適に使用される。また、所望に応じて、亜硫酸
ナトリウム、ハイドロサルファイドなどの酸化防止剤な
どの添加物を少量添加してもよい。反応は、通常０〜１
５０℃、好ましくは５〜５０℃の範囲の温度で好適に行
うことができる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいず
れでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系の自
圧程度で好適に行いうる。反応時間は、通常０．５分間
〜１０時間、好ましくは１分間〜２時間程度である。反
応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のいずれ
も採用可能である。

【００５２】なお、得れるポリマーの還元粘度［η_sp／
Ｃ］を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の
選択、分子量調節剤の使用量など各種の方法によってな
すことができる。また、場合により、得られたポリマー
に適宜物理的処理（混合、架橋処理、部分溶解処理な
ど）を施して所定の還元粘度［η_sp／Ｃ］のポリカーボ
ネートとして取得することもできる。得られた反応生成
物（粗生成物）は、公知の分離・精製法等の各種の後処
理を施して、所望の純度（精製度）のポリカーボネート
として回収することができる。以上のようにして、本発
明のポリカーボネートを簡単な操作で効率よく、しかも
良質なポリカーボネートとして製造することができる。

【００５３】次に、本発明の電子写真感光体について説
明する。本発明の電子写真感光体は、前記本発明のポリ
カーボネートを電荷移動物質として用いることを特徴と
する。すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明の
ポリカーボネートを電荷移動物質として利用する限り、
公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どのよ
うなものとしてもよいが、導電性基板上に少なくとも１
層の電荷発生層（ＣＧＬ）と少なくとも１層の電荷輸送
層（ＣＴＬ）を有する感光層を設けた有機電子写真感光
体（ＯＰＣ）とするのが好ましい。

【００５４】本発明のポリカーボネートは、電荷移動物
質として使用する限り電子写真感光体のどの部分にも使
用してもよいが、通常、少なくとも１層の電荷輸送層に
電荷移動物質好ましくは電荷移動物質兼バインダー樹脂
として使用される。なお、電荷輸送層を２層以上有する
さらに多層型の電子写真感光体の場合には、その１層又
は２層以上の任意の電荷輸送層に使用することができる
が、特に指定のない限り、通常は、その全ての電荷輸送
層に使用することが望ましい。

【００５５】本発明の電子写真感光体において、前記本
発明のポリカーボネートは、１種単独で使用してもよい
し、２種以上を組合せて用いてもよい。また、所望に応
じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリカーボ
ネート（例えば、前記一般式［ＸＩＩ］で表される二価
フェノール化合物［ＸＩＩ］等の従来の二価フェノール
類と炭酸エステル形成性化合物との反応によって得られ
る従来のポリカーボネートなど）等の従来この種の電子
写真感光体のバインダー樹脂成分として提案されている
ものを含有させてもよく、さらに、必要に応じて、この
種の電子写真感光体の電荷輸送層に使用される添加剤等
の各種の添加成分を含有させてもよく、さらにまた、他
の低分子又は高分子の電荷移動物質を添加してもよい。
なお、そのような添加剤として、例えば、酸化防止剤、
安定剤、分散性向上剤、紫外線吸収剤、充填剤、粘度調
整剤、接着（密着）剤、電気的特性向上剤などを挙げる
ことができる。

【００５６】なお、本発明の電子写真感光体の電荷輸送
層の形成に際して使用する塗工液には、電荷移動物質好
ましくは電荷移動物質兼バインダー樹脂成分としての本
発明のポリカーボネート（あるいはこれと必要に応じて
添加される前記他のバインダー樹脂成分や前記ほかの添
加剤等の各種の成分）及びこれを溶解又は分散させる適
当な溶剤若しくは分散溶剤のほかに、ゲル化防止剤等を
適宜含有させることもできる。

【００５７】本発明の電子写真感光体の構成は、公知の
この種の電子写真感光体の構成と同様の構成とすること
ができるし、あるいは、必要に応じて、種々の変形を行
うことができる。例えば、導電性基板上の感光層が電荷
発生層と電荷輸送層を有する場合、電荷発生層上に電荷
輸送層が積層されていてもよく、また電荷輸送層上に電
荷発生層が積層されていてもよい。また、必要に応じ
て、表面層に導電性又は絶縁性の保護膜が形成されてい
てもよい。さらに各層間の接着性を向上させるための接
着層あるいは電荷のブロッキングの役目を果たすブロッ
キング層等の中間層などが形成されているものであって
もよい。また、本発明の電子写真感光体の作製は、公知
の方法等の各種の方法によって行うことができる。

【００５８】以下に、本発明の電子写真感光体の構成の
代表的な例である導電性基板上に電荷発生層及び電荷輸
送層が順次設けられている電子写真感光体並びにその作
製法の好適な例について説明する。本発明の電子写真感
光体に用いられる導電性基板材料としては、公知のもの
など各種のものを使用することができ、具体的には、例
えば、アルミニウム、真ちゅう、銅、ニッケル、鋼等の
金属板若しくは金属シート、ブラックシート上にアルミ
ニウム、ニッケル、クロム、パラジウム、グラファイト
等の導電性物質を蒸着、スパッタリング、塗布等により
コーティングするなどして導電化処理を施したもの、あ
るいは、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導
電化処理を施したものなどを使用することができる。

【００５９】前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料
を有するものであり、この電荷発生層はその下地となる
基板上に電荷発生材料をバインダー樹脂を用いて結着し
てなる層を形成せしめることによって得られる。電荷発
生層の形成方法としては公知の方法等の各種の方法を使
用することができるが、通常、例えば、電荷発生材料を
バインダー樹脂とともに適当な溶剤により分散若しくは
溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、
乾燥せしめる方法等を好適に使用することができる。

【００６０】電荷発生層における電荷発生材料としては
公知のものなど各種のものを使用することができ、具体
的には、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン、セレン
−テルル等のセレンの合金、Ａｓ₂ Ｓｅ₃ 等のセレン化
物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓｅ
等の周期表第ＩＩ族及び第ＩＶ族元素からなる無機材
料、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリ
コンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若
しくは無金属フタロシアニン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ポリビニ
ルカルバゾール、スクェアリウム顔料等の各種の有機材
料等を挙げることができる。なお、これらは１種単独で
用いてもよく、２種以上を混合するなどして、併用する
こともできる。

【００６１】前記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には例えば、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリビ
ニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリ
アクリロニトリル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリ
エステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用する
ことができる。なお、上記の電荷発生層におけるバイン
ダー樹脂として、本発明のポリカーボネートを使用する
こともできる。これらのバインダー樹脂は、１種単独で
使用してもよく、２種以上を混合物等として併用しても
よい。前記電荷輸送層は、通常、その下地となる基板上
に本発明のポリカーボネートの層（あるいは本発明ポリ
カーボネートを主成分とする層）を形成することによっ
て得ることができる。

【００６２】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等各種の方式を使用することができるが、通常、
本発明のポリカーボネートを単独で、又は他のバインダ
ー樹脂等とともに適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗
工液を所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥する方式
などを好適に使用することができる。この電荷輸送層に
おいて、本発明のポリカーボネートは１種単独で用いる
こともできるし、２種以上を混合するなどして併用する
こともできる。また、本発明の目的を阻害しない範囲
で、他の電荷移動物質を本発明のポリカーボネートと併
用することも可能である。

【００６３】本発明の電子写真感光体において使用する
ことができる本発明のポリカーボネート以外の電荷移動
物質としては、例えば、従来用いられている電子輸送性
物質や正孔輸送性物質がある。この電子輸送性物質の具
体的としては、例えば、クロロアニル、ブロモアニル、
テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，
５，７−テトラニトロ−９−フレオレノン、２，４，７
−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフレオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，９
−トリニトロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれ
らの電子吸引性物質を高分子化したもの等を挙げること
ができ、これらは、１種単独で使用してもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして併用してもよい。

【００６４】前記正孔輸送性物質の具体的としては、例
えば、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロ
ピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェ
ノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒド
ラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−３−メチル
ベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン
類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−［キノリル（２）］
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［レピジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［６
−メトキシ−ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（５）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（α−メチル
−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−
３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピ
ロピラゾリン等のピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−δ−エチルアミノベンズオキサゾー
ル、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニ
ル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベン
ゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエ
チルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）ヘプタ
ン、１，１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリー
ルアミン類、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（メチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（エチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（プロピルフェニ
ル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ブチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（イソプロピルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｓｅｃ−
ブチルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（クロロフ
ェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合物、トリフェ
ニルアミン、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデ
ヒド樹脂などを挙げることができ、これらは、１種単独
で使用してもよく、あるいは、２種以上を混合するなど
して併用してもよい。

【００６５】前記電荷発生層及び電荷輸送層の形成の際
に使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等
のエステル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、
ジクロロメタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、ジエチルホルムアミドなどを挙げ
ることができる。これらの溶媒は、１種単独で使用して
もよいし、あるいは、２種以上を混合溶媒等として併用
してもよい。

【００６６】各層の塗布は公知のものなど各種の塗装装
置を用いて行うことができ、具体的には、例えば、アプ
リケーター、スプレーコーター、バーコーター、ディッ
プコーター、ロールコーター、スピンコーター、ドクタ
ブレード等を用いて行うことができる。以上のようにし
て、本発明の電子写真感光体を好適に得ることができ
る。本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネー
ト樹脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電
荷移動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感
光体はもとより、その改良型である前記従来のポリアリ
ールアミン（従来の光導電性ポリカーボネート）を電荷
移動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として
用いてなる電子写真感光体と比べて、特に耐刷性及び電
気的特性が共に優れているなどの優れた性能を有する電
子写真感光体であり、各種の電子写真感光体利用分野に
有利に利用することができる。

【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によって更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるのもではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で
種々の変形及び応用が可能である。

【００６７】実施例１機械的攪拌機、ガス導入管及び温
度計を取り付けたフラスコに、式［ＸＩ−７］

【化３７】 で表されるジヒドロキシアリールアミン化合物（化合物
［ＸＩ−７］）すなわちジフェニルビス［３−（９−カ
ルバゾリル）−４−ヒドロキシフェニル］メタン（６．
４ｇ；０．００９４ｍｏｌ）及びピリジン（５０ｍｌ）
を導入し、攪拌下で反応系を３０〜４０℃に保ちなが
ら、５ｍｌ／ｍｉｎの供給速度で反応系にホスゲンガス
を導入した。１時間程経過すると反応液は高粘稠になっ
た。さらに、３０分間、ホスゲンガスの導入を続けた
後、ピリジンに溶解したｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル（１．５ｇ，０．０１ｍｏｌ）を添加した。反応終了
後、反応混合液を水に少量づつ添加すると、繊維状の固
体が得られた。得られた固体を濾過により分離し、次い
で乾燥した。こうして得られた固体生成物ついて、塩化
メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０
℃における還元粘度［η_sp／Ｃ］を測定したところ、
０．５０ｄｌ／ｇであった。また、この固体生成物は、
¹Ｈ −ＮＭＲスペクトル分析等より、下記の式［Ｉ−
７］

【化３８】 で表される繰り返し単位からなるポリカーボネートであ
ることが分かった。次に、電荷輸送層の形成用塗工液と
して、上記で得たポリカーボネートを濃度１０重量％で
含有する塩化メチレン溶液を調製した。アルミニウム製
導電性基板上に、オキソチタニウムフタロシアニンを電
荷発生材料として用いた厚さ約０．５μｍの電荷発生層
を設け、次いで、その電荷発生層上に、上記の塗工液を
浸漬塗工法により塗布し、乾燥することによって厚さ２
０μｍの電荷輸送層を形成せしめ、所望の積層型電子写
真感光体を作製した。次に、この電子写真感光体の電子
写真特性を静電気耐電試験装置［ＥＰＡ−８１００；
（株）川口電機製作所製）を用いて次のようにして測定
した。すなわち、−６ｋＶのコロナ放電を行い、コロナ
放電直後の受容電位、暗所５秒後の表面電位すなわち初
期表面電位（Ｖ₀ ）、光照射（１０ＬｕＸ）後の残留電
位（Ｖ_R）及び半減露光量（Ｅ_1/2 ）を測定した。結果
を表１に示す。また、この電子写真感光体について、感
光体表面（電荷輸送層）の摩耗特性を、スガ摩耗試験機
を用いて、以下の条件で調べた。その結果を表２に示
す。上記の電子写真特性に関する評価試験の結果（例え
ば、表１）から、上記の本発明のポリカーボネートを電
荷移動物質（兼バインダー樹脂）として用いた電子写真
感光体（すなわち、本発明の電子写真感光体の例である
電子写真感光体）は、上記の本発明のポリカーボネート
に代えて従来のヒドロキシアリールアミン化合物とジエ
チレングリコールビスクロロホルメートとを共重合させ
て得られた従来型のポリカーボネートを同様にして用い
て作製した従来型の電子写真感光体（比較例１）及び従
来の低分子電荷移動物質（スチルベン化合物）を従来の
バインダー樹脂成分（ビスフェノールＡ系ポリカーボネ
ート）に分散溶解させる形で用いて同様にして作製した
従来型の電子写真感光体（比較例２）と比較して、コロ
ナ放電直後の受容電位、暗所５秒後の表面電位（初期表
面電位）、光照射後の残留電位、半減露光量等の電子写
真特性値が良好な値を示し、優れた電子写真特性を有す
ることが判明した。また、この本発明の電子写真感光体
は、その摩耗特性試験結果（例えば、表２）から、上記
の従来型の電子写真感光体（比較例１及び２）に比べて
摩耗量が少なく耐刷性に優れていることが判明した。

【００６８】実施例２ モノマーとして式［ＸＩ−１］

【化３９】 で表されるジヒドロキシアリールアミン化合物（化合物
［ＸＩ−１］）すなわち２，２−ビス［３−（ジフェニ
ルアミノ）−４−ヒドロキシフェニル］プロパン（４．
５１ｇ，０．００８０ｍｏｌ）と１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−１、１−ジフェニルメタン（０．
７０ｇ，０．００２０ｍｏｌ）とを用いた以外は実施例
１と同様にして、下記の構造単位及び組成からなるポリ
カーボネートを得た。

【化４０】 なお、このポリカーボネートの実施例１の場合と同様の
条件で測定した還元粘度［η_sp／Ｃ］は、０．６１ｄｌ
／ｇであった。このポリカーボネートを用いて実施例１
と同様にして電子写真感光体を作製し、同様にして評価
した。この電子写真感光体の電子写真特性に関する結果
及びその電荷輸送層の摩耗特性についての結果を、それ
ぞれ、表１及び表２に示す。

【００６９】実施例３ モノマーとして式［ＸＩ−６］

【化４１】 で表されるジヒドロキシアリールアミン化合物（化合物
［ＸＩ−６］）すなわち２，２−ビス｛３−［３，６−
ビス（ジフェニルアミノ）−９−カルバゾリル］−４−
ヒドロキシフェニル｝プロパン（６．１１ｇ，０．００
５ｍｏｌ）と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン（１．３４ｇ，０．００５ｍｏｌ）とを
用いた以外は実施例１と同様にして、下記の構造単位及
び組成からなるポリカーボネートを得た。

【化４２】 なお、このポリカーボネートの実施例１の場合と同様の
条件で測定した還元粘度［η_sp／Ｃ］は、０．５８ｄｌ
／ｇであった。このポリカーボネートを用いて実施例１
と同様にして電子写真感光体を作製し、同様にして評価
した。この電子写真感光体の電子写真特性に関する結果
及びその電荷輸送層の摩耗特性についての結果を、それ
ぞれ、表１及び表２に示す。

【００７０】比較例１ 特開平１−９９６４号公報の実施例３を参考にして、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−
ジアミン（６５ｇ，０．１２５ｍｏｌ）とジエチレング
リコールビスクロロホルメート（２３．３８ｇ，０．１
２５ｍｏｌ）とから下記の繰り返し単位からなるポリカ
ーボネート（還元粘度［η_sp／Ｃ］＝０．４２ｄｌ／
ｇ）を得た。

【化４３】 この主鎖型アリールアミン構造を有する従来のポリカー
ボネートを用いて実施例１と同様にして電子写真感光体
を作製し、同様にして評価した。この従来型の電子写真
感光体の電子写真特性に関する結果及びその電荷輸送層
の摩耗特性についての結果を、それぞれ、表１及び表２
に示す。

【００７１】比較例２ バインダー樹脂成分としての従来型のビスフェノールＡ
系ポリカーボネートに５０重量％の割合で電荷移動物質
として、次式

【化４４】 で表されるスチルベン化合物を含有させた混合物の１０
重量％塩化メチレン溶液を調製し、これを塗工液として
用いた以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を
作製し、同様にして評価した。この従来型の電子写真感
光体の電子写真特性に関する結果及びその電荷輸送層の
摩耗特性についての結果を、それぞれ、表１及び表２に
示す。

【００７２】

【表１】 電子写真特性

【００７３】

【表２】 摩耗特性 ^* 荷重１００ｇ、往復回数３００回

【００７４】

【発明の効果】本発明によると、側鎖（ペンダント）型
のアリールアミン構造を持った特定の構造単位を有する
という新規なポリカーボネート（光導電性ポリカーボネ
ート）を提供することができる。該光導電性ポリカーボ
ネートは、特に、有機電子写真感光体の電荷輸送層の電
荷移動物質特に電荷移動物質兼バインダー樹脂として好
適に利用することができ、これによって、電子写真感光
体の電荷輸送層の電気的特性及び耐刷性等の性能を十分
に向上させることができ、したがって、電子写真特性に
優れ、しかも耐刷寿命が長く、損傷が生じ難いなど耐久
性にも優れた高品質の電子写真感光体を容易に実現する
ことができる。また、本発明によると、本発明のポリカ
ーボネートの繰り返し単位に対応する特定の構造のモノ
マーを炭酸エステル形成性化合物と反応させるという簡
潔な方法を用いているので、上記本発明のポリカーボネ
ートの製造方法として好適に使用することができる実用
上有利な製造方法を提供することができる。更に、本発
明によると、本発明のポリカーボネートを少なくとも電
荷輸送層の電荷移動物質特に電荷移動物質兼バインダー
樹脂として用いることにより、電荷輸送層の電気的特性
及び耐刷性等の性能が十分に改善されて、長時間に使用
にわたって優れた表面硬度等の機械的強度（耐刷性等）
及び優れた電子写真特性（高感度、残留電位の防止等）
を維持するなど実用上の性能が著しく改善された電子写
真感光体を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−189550（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式［Ｉ］で表される繰り返し
   単位［Ｉ］あるいは該繰り返し単位［Ｉ］及び下記の一
   般式［ＩＩ］で表される繰り返し単位［ＩＩ］ 【化１】 ｛但し、式［Ｉ］中、Ｒ¹ は、各々独立に、水素原子又
   は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｘ¹ は水素原子、
   炭素数１〜５のアルキル基、式［ＩＩＩ］で表される芳
   香族アミノ基又は式［ＩＶ］で表される芳香族アミノ基 【化２】 ［但し、Ｒ² は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜
   ５のアルキル基であり、Ｙは、水素原子、式［Ｖ］で表
   される芳香族アミノ基又は式［ＶＩ］で表される芳香族
   アミノ基 【化３】 （Ｒ³ は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５のア
   ルキル基である。）である。］を示し、Ｘ² は前記式
   ［ＩＩＩ］で表される芳香族アミノ基又は前記式［Ｉ
   Ｖ］で表される芳香族アミノ基を示し、Ｘ¹ とＸ² は互
   いに同じでもよく、相違していてもよく、Ｚは、直接結
   合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−（ＣＨ₂）_p−（但
   し、ｐは２〜１０の整数である。）、次の式［ＶＩＩ］ 【化４】 （但し、ｑは４〜１０の整数である。）で表されるシク
   ロヘキシリデン基又は次の式［ＶＩＩＩ］ 【化５】 （但し、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、−ＣＦ₃、炭素
   数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基
   である。）で表される基を示す。また、式［ＩＩ］中、
   Ｗ ¹ は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
   １〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基を
   示し、Ｑは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−
   ＳＯ ₂ −、−（ＣＨ ₂ ） _n −（但し、ｎは２〜１０の整
   数である。）、次の式［ＩＸ］ 【化６】 （但し、ｍは４〜１０の整数である。）で表されるシク
   ロアルキリデン基又は次の式［Ｘ］ 【化７】 （但し、Ｗ² は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６
   のアルキル基若しくはハロゲン置換アルキル基、又は炭
   素数６〜１２のアリール基である。）で表される基を示
   し、ｋは１〜４の整数を示す。｝からなり、前記繰り返
   し単位［Ｉ］の含有割合がモル比で、０＜｛［Ｉ］／
   （［Ｉ］＋［ＩＩ］）｝≦１の関係を満足するととも
   に、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶
   液の２０℃における還元粘度［η_sp／Ｃ］が０．１ｄｌ
   ／ｇ以上であることを特徴とするポリカーボネート。
2. 【請求項２】 下記の一般式［ＸＩ］ 【化８】 ｛但し、式中、Ｒ¹ は各々独立に、水素原子又は炭素数
   １〜５のアルキル基を示し、Ｘ¹ は水素原子、炭素数１
   〜５のアルキル基、式［ＩＩＩ］で表される芳香族アミ
   ノ基又は式［ＩＶ］で表される芳香族アミノ基 【化９】 ［但し、Ｒ²は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜
   ５のアルキル基であり、Ｙは、水素原子、式［Ｖ］で表
   される芳香族アミノ基又は式［ＶＩ］で表される芳香族
   アミノ基 【化１０】 （Ｒ³は、各々独立に、水素原子又は炭素数１〜５のア
   ルキル基である。）である。］を示し、Ｘ² は前記式
   ［ＩＩＩ］で表される芳香族アミノ基又は前記式［Ｉ
   Ｖ］で表される芳香族アミノ基を示し、Ｘ¹とＸ² は互
   いに同じでもよく、相違していてもよく、Ｚは、直接結
   合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−（ＣＨ₂）_p−（但
   し、ｐは２〜１０の整数である。）、次の式［ＶＩＩ］ 【化１１】 （但し、ｑは４〜１０の整数である。）で表されるシク
   ロヘキシリデン基又は次の式［ＶＩＩＩ］ 【化１２】 （但し、Ｒ⁴は、各々独立に、水素原子、−ＣＦ₃、炭素
   数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２のアリール基
   である。）で表される基を示す。｝で表されるジヒドロ
   キシアリールアミン化合物を、あるいは、該ジヒドロキ
   シアリールアミン化合物と下記の一般式［ＸＩＩ］ 【化１３】 ［但し、式中、Ｗ¹ は、各々独立に、水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２
   のアリール基を示し、Ｑは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ
   −、−ＳＯ−、−ＳＯ ₂ −、−（ＣＨ₂ ）_n −（但し、
   ｎは２〜１０の整数である。）、次の式［ＩＸ］ 【化１４】 （但し、ｍは４〜１０の整数である。）で表されるシク
   ロアルキリデン基又は次の式［Ｘ］ 【化１５】 （但し、Ｗ² は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６
   のアルキル基若しくはハロゲン置換アルキル基、又は炭
   素数６〜１２のアリール基である。）で表される基を示
   し、ｋは１〜４の整数を示す。）］で表される二価フェ
   ノール化合物とを、炭酸エステル形成性化合物と反応さ
   せることを特徴とする請求項１記載のポリカーボネート
   の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のポリカーボネートを電
   荷移動物質として用いたことを特徴とする電子写真感光
   体。