JP3199328B2 - ポリカーボネート重合体とその製造法およびこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリカーボネート重合
体とその製造法およびこれを用いた電子写真感光体に関
し、詳しくは特定のジヒドロキシ化合物からなるポリカ
ーボネート重合体およびそれを用いた耐摩耗性および電
子写真特性に優れた電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
カーボネート（ＰＣ）は様々な分野で素材として用いら
れているが、用途分野の拡大に伴ってさらに性能の優れ
たものの開発が望まれている。最近の電子写真感光体に
おいては、積層型の電子写真感光体、即ち、感光層が露
光により電荷を発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷
を輸送する電荷輸送層（ＣＴＬ）との少なくとも２層を
有する積層型の有機電子写真感光体（ＯＰＣ）や、感光
層が電荷発生物質および電荷輸送物質をバインダー樹脂
に分散させた単一層からなる単層型の電子写真感光体が
提案され利用されている。積層型の電子写真感光体の電
荷輸送層および単層型電子写真感光体の感光層のバイン
ダー樹脂としては、ビスフェノールＡまたはビスフェノ
ールＺを原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用さ
れている。従来のこの種のＯＰＣにおいては、ＣＴＬの
光導電性を向上させるためにバインダー樹脂であるＰＣ
中に大量の低分子の電荷輸送物質（ＣＴＭ）を分散させ
ており、そのＣＴＭの割合は重量部で４〜５割をも占め
ている。このため、耐摩耗性の向上を目的としたバイン
ダー樹脂としてのＰＣ本来の機能が十分に発揮されてい
ないという問題がある。ところで、特開平１−９９６４
号公報には低分子ＣＴＭであるアリールアミン化合物を
重合させたポリアリールアミンが開示されている。この
ポリアリールアミンは、それ自体で光導電作用を有する
ポリカーボネートであり、これを従来のＣＴＭ分散型の
ものに代えてＣＴＬに利用することにより上記の問題点
を解決しようとすることが提案されている。このように
それ自身で光導電性を有するポリカーボネートをＣＴＭ
兼バインダー樹脂としてＣＴＬに利用するという考え
は、上記の問題点の解決に有効な手法と思われる。しか
しながら、上記従来の光導電性ＰＣ（ポリアリールアミ
ン）をＣＴＬに利用した場合には、十分な耐摩耗性が得
られないという問題点がある。また、その従来の光導電
性ＰＣ（ポリアリールアミン）をＣＴＬとしての電子写
真特性は従来の分散型のものと比べて幾分向上してはい
るものの、大幅な改善には至っていない。そこで、本発
明者らは上記問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】その結果、特定のジヒド
ロキシ化合物を用いることによって得られるポリカーボ
ネート重合体あるいは共重合体が、耐摩耗性および電子
写真特性に優れた電子写真感光体を提供しうることを見
出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したもので
ある。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１３】

【０００５】（式中、Ａｒ¹ ，Ａｒ² およびＡｒ³ はそ
れぞれ独立に置換または無置換の炭素数６〜２０のアリ
ーレン基，

【０００６】

【化１４】

【０００７】（式中、Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立に
水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜６のアルキル基，
炭素数６〜１２のアリール基のいずれかを示し、Ｙは単
結合，

【０００８】

【化１５】

【０００９】（式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ はそれぞれ独立に
水素原子，トリフルオロメチル基，炭素数１〜６のアル
キル基，炭素数６〜１２のアリール基を示し、ｓは２〜
１０の整数である。）を示す。），

【００１０】

【化１６】

【００１１】（式中、ｒは４〜１０の整数を示す。），

【００１２】

【化１７】

【００１３】（式中、ｓは前記と同じである。）または

【００１４】

【化１８】

【００１５】（式中、Ａｒ⁴ およびＡｒ⁵ はそれぞれ独
立に置換または無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基
を示し、Ｒ⁷ は炭素数６〜２０のアリール基を示す。）
を表し、Ｒ¹ およびＲ² はそれぞれ独立に水素原子，炭
素数１〜６のアルキル基または炭素数６〜２０のアリー
ル基を表わす。）で表される繰り返し単位Ａを有し、塩
化メチレンを溶媒とする濃度0.５ｇ／デシリットルの溶
液の２０℃における還元粘度が0.２デシリットル／ｇ以
上であるポリカーボネート重合体（重合体ａ）を提供
し、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位Ａと一般式
（II）

【００１６】

【化１９】

【００１７】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立に
水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜６のアルキル基ま
たは炭素数６〜１２のアリール基を示し、ｐおよびｑは
それぞれ独立に１〜４の整数を示し、Ｘは単結合，

【００１８】

【化２０】

【００１９】（式中、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立に
水素原子，トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のアル
キル基または炭素数６〜１２のアリール基を示す。）

【００２０】

【化２１】

【００２１】（式中、ｔは４〜１０の整数）または

【００２２】

【化２２】

【００２３】（式中、ｕは２〜１０の整数）を表す。）
で表される繰り返し単位Ｂを有し、塩化メチレンを溶媒
とする濃度0.５ｇ／デシリットルの溶液の２０℃におけ
る還元粘度が0.２デシリットル／ｇ以上であるポリカー
ボネート共重合体（重合体ｂ）を提供するものである。
また、本発明は、一般式（III)

【００２４】

【化２３】

【００２５】（式中、Ａｒ¹ ，Ａｒ² ，Ａｒ³ ，Ｒ¹ お
よびＲ² は前記と同じである。）で表される化合物を、
炭酸エステル形成性化合物と反応させてなる重合体ａの
製造方法および一般式（III)で表される化合物と一般式
（IV)

【００２６】

【化２４】

【００２７】（式中、Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，ｐ，ｑおよびＸは前
記と同じである。）で表される化合物を、炭酸エステル
形成性化合物と反応させてなる重合体ｂの製造方法を提
供し、さらに導電性基板上に感光層を形成してなる電子
写真感光体において、該感光層中の光導電性層として、
重合体ａまたは重合体ｂ（以下、重合体ａ，ｂ併せて
（共）重合体ということがある。）を用いる電子写真感
光体をも提供するものである。

【００２８】本発明の重合体ａは、上述の如く一般式
（Ｉ）で表される繰り返し単位Ａからなるものである。
ここで、一般式（Ｉ）におけるＡｒ¹ 〜Ａｒ³ は、それ
ぞれ独立に置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリ
ーレン基（例えば、フェニレン基，ビフェニレン基，ナ
フチレン基，ターフェニレン基など）である。該置換基
としては、例えば、メチル基，エチル基，イソプロピル
基，ｔ−ブチル基などのアルキル基，メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基
が挙げられる。Ａｒ⁴ およびＡｒ⁵ は、それぞれ独立に
置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基
（例えば、フェニレン基，ビフェニレン基，ナフチレン
基，ターフェニレン基など）である。該置換基として
は、例えば、メチル基，エチル基，イソプロピル基，ｔ
−ブチル基などのアルキル基，メトキシ基，エトキシ
基，プロポキシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基が挙
げられる。また、Ｒ¹ およびＲ² は、それぞれ独立に水
素原子，炭素数１〜６のアルキル基，置換あるいは無置
換の炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フェニル
基，ビフェニル基，ナフチル基など）である。該置換基
としては、例えば、メチル基，エチル基，イソプロピル
基，ｔ−ブチル基などのアルキル基，メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基
が挙げられる。Ｒ³ およびＲ⁴ は、それぞれ独立に水素
原子，ハロゲン原子（Ｉ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆなど），炭素
数１〜６のアルキル基，置換あるいは無置換の炭素数６
〜２０のアリール基（例えば、フェニル基，ビフェニル
基，ナフチル基など）である。該置換基としては、例え
ば、メチル基，エチル基，イソプロピル基，ｔ−ブチル
基などのアルキル基，メトキシ基，エトキシ基，プロポ
キシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
また、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は、それぞれ独立に水素原子，ト
リフルオロメチル基，炭素数１〜６のアルキル基，置換
あるいは無置換の炭素数６〜１２のアリール基（例え
ば、フェニル基，ビフェニル基など）である。該置換基
としては、例えば、メチル基，エチル基，イソプロピル
基，ｔ−ブチル基などのアルキル基，メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基
が挙げられる。Ｒ⁷ は、置換あるいは無置換の炭素数６
〜２０のアリール基（例えば、フェニル基，ビフェニル
基，ナフチル基など）である。該置換基としては、例え
ば、メチル基，エチル基，イソプロピル基，ｔ−ブチル
基などのアルキル基，メトキシ基，エトキシ基，プロポ
キシ基，ブトキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。
さらに、ｒは４〜１０の整数であり、好ましくは５〜７
である。ｓは２〜１０の整数であり、好ましくは２〜８
の整数である。また、上述の一般式（II）におけるＲ⁸
およびＲ⁹ は、それぞれ独立に水素原子，ハロゲン原子
（Ｉ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆなど），炭素数１〜６のアルキル
基，置換あるいは無置換の炭素数６〜１２のアリール基
（例えば、フェニレン基，ビフェニレン基など）であ
る。該置換基としては、例えば、メチル基，エチル基，
イソプロピル基，ｔ−ブチル基などのアルキル基，メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などの
アルコキシ基が挙げられる。Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞ
れ独立に水素原子，トリフルオロメチル基，炭素数１〜
６のアルキル基，置換あるいは無置換の炭素数６〜１２
のアリール基（例えば、フェニル基，ビフェニル基な
ど）である。該置換基としては、例えば、メチル基，エ
チル基，イソプロピル基，ｔ−ブチル基などのアルキル
基，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ
基などのアルコキシ基が挙げられる。Ｒ⁷ は、置換ある
いは無置換の炭素数６〜２０のアリール基（例えば、フ
ェニル基，ビフェニル基，ナフチル基など）である。該
置換基としては、例えば、メチル基，エチル基，イソプ
ロピル基，ｔ−ブチル基などのアルキル基，メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基などのアル
コキシ基が挙げられる。さらに、ｔは４〜１０の整数で
あり、好ましくは５〜７である。ｕは２〜１０の整数で
あり、好ましくは２〜８の整数である。この繰り返し単
位Ａを構成するもの（正しくは、一般式（III)で表され
るジヒドロキシ化合物）としては、種々あるが以下の具
体例を挙げることができる。

【００２９】

【化２５】

【００３０】

【化２６】

【００３１】

【化２７】

【００３２】また、重合体ｂは、一般式（Ｉ）で表され
る繰り返し単位Ａおよび一般式（II）で表される繰り返
し単位Ｂを有するものである。ここで用いられる繰り返
し単位Ａは上記と同様である。繰り返し単位Ｂを構成す
るもの（正しくは、一般式（IV）で表されるジヒドロキ
シ化合物）としては、種々あるが、例えばビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）メタン；１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エタン；１，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン；２，２−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン；２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン；２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）オクタン；４，４−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘプタン；４，４’−ジヒドロキシテトラフェニ
ルメタン；１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルメタン；ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル；ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン；１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン；２，２−ビス（３−メチル−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン；２−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタン；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド；ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン；ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン；１，１−ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン；４，４’−ジヒ
ドロキシフェニル；２，２−ビス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン；１，１−ビス（２−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン；
１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−３−メチルフェニル）エタン；１，１−ビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン；１，１
−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）イソブタン；１，１−ビス（２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ヘプタン；１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルメタ
ン；１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ブタン；ビス（３−クロロ
−４−ヒドロキシフェニル）メタン；ビス（３，５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン；２，２−ビ
ス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；
２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン；２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン；２，２−ビス（３，５−ジフ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；２，２−
ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン；２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン；２，２−ビス（３−ブロモ−
４−ヒドロキシ−５−クロロフェニル）プロパン；２，
２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン；２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン；１−フェニル−１，１−ビ
ス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン；
ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテ
ル；３，３’−ジフルオロ−４，４’−ジヒドロキシビ
フェニル；１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン；２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン；２，
２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン；１，１−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン；ビス（３−フェニル−４−
ヒドロキシフェニル）フルホンなどを挙げることができ
る。このうち好適なものとしては、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン；４，４’−ジヒドロキ
シテトラフェニルメタン；１−フェニル−１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン；ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホン；１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン；２，２−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン；４，４’−ジ
ヒドロキシビフェニル；２，２−ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパンである。また、得ら
れるポリカーボネート（共）重合体の還元粘度
（η_SP/C）は、0.２デシリットル／ｇ（溶媒：塩化メチ
レン，濃度：0.５ｇ／デシリットル，２０℃）以上、好
ましくは0.２〜2.５デシリットル／ｇである。ここで、
0.２デシリットル／ｇ未満の場合は機械的強度、特に表
面硬度不足のため、感光体が摩耗し易くなる。一方、2.
５デシリットル／ｇを超えると溶液粘度が向上し溶液塗
工法による感光体製造が困難になる場合がある。

【００３３】本発明のポリカーボネート（共）重合体の
製造方法としては、特に制限はなく公知の方法に準じて
各種の方法によって製造することができる。好ましい方
法としては、上記一般式（III)で表されるジアリーレン
ルビニレンアリーレン骨格を有するジヒドロキシ化合物
又はこのジヒドロキシ化合物と上記一般式（IV）で表さ
れるジヒドロキシ化合物を炭酸エステル形成性化合物と
を反応させることにより行われる。ここで、炭酸エステ
ル形成性化合物としては、通常のポリカーボネートの製
造分野において使用される種々のものを用いることがで
きる。例えば、ホスゲン等のジハロゲン化カルボニル、
クロロホルメート化合物等のハロホルメート類、炭酸エ
ステル化合物等を挙げることができる。これらの中で、
特に好ましいものはホスゲンである。

【００３４】本発明においては、上記一般式（III)で表
されるジヒドロキシ化合物の１種又は２種以上と前記炭
酸エステル形成性化合物の少なくとも一種と反応させ、
あるいは、前記一般式（III)で表されるジヒドロキシ化
合物の一種又は二種以上と前記一般式（IV）で表される
ジヒドロキシ化合物の一種又は二種以上と前記炭酸エス
テル形成性化合物の少なくとも１種と反応させることに
よって、本発明で用いるポリカーボネート（共）重合体
を製造することができる。ここで、用いる一般式（III)
で表されるジヒドロキシ化合物と一般式（IV）で表され
るジヒドロキシ化合物の割合を適宜選定することによ
り、繰り返し単位ＡとＢの割合（モル比）を調節するこ
とができる。本発明で用いるポリカーボネート（共）重
合体にはジアリーレンビニレンアリーレン骨格を有する
繰り返し単位Ａは必須であり、その含有量は通常１〜１
００モル％であり、好ましくは５〜１００モル％であ
る。反応条件は、特に制限はなく、例えば炭酸エステル
形成性化合物としてホスゲン等のジハロゲン化カルボニ
ル又はクロロホルメート等のハロメート類を用いる場
合、反応は適当な溶媒中、酸受容体（例えば、アルカリ
金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩等の水溶性アルカリ
金属化合物あるいは有機塩基等）の存在下で行うことが
できる。アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩に
おいては、種々のものを用いることができるが、経済的
な面から、通常、水酸化ナトリウム水溶液，水酸化カリ
ウム水溶液，炭酸ナトリウム水溶液，炭酸カリウム水溶
液等が好適に用いられる。また、上記炭酸エステル形成
性化合物の使用割合は、反応の化学量論比を考慮して適
宜調製すればよい。ホスゲン等のガス状炭酸エステル形
成性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方
法が好適である。同様に前記酸受容体の使用割合も、反
応の化学量論比を考慮して適宜調製すればよい。具体的
には、一般式（III)および（IV）で表されるジヒドロキ
シ化合物の合計モル数に対して２当量もしくはこれより
若干過剰量の酸受容体を用いるのが好ましい。

【００３５】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造の際に用いられる各種の溶媒を一種単独である
いは混合溶媒として用いればよい。代表的な例として
は、塩化メチレンなどのハロゲン化合物，炭化水素，テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの溶媒が好ましい。さ
らに、この反応を行うに際して、所望に応じて分子量調
節剤（モノフェノール類，架橋剤等）や反応促進剤（ア
ルキルアミン等）を添加し分子量及び反応速度の調節を
行ってもよい。この反応における反応温度は、通常０〜
１５０℃、好ましくは０〜４０℃である。反応圧力は、
減圧，常圧，加圧のいずれでも可能であるが、通常は常
圧もしくは反応系の自圧程度がよい。反応時間は、通常
0.５分〜１０時間、好ましくは１分〜２時間程度であ
る。反応方式は、連続法，半連続法，回分法のいずれで
もよい。

【００３６】このようにして得られたポリカーボネート
（共）重合体は、ジアリーレンビニレンアリーレン骨格
が共役系を切る二価基で結合しており、その結果、電子
写真特性に優れた感光体の製造を可能にしている。ま
た、合成あるいは精製が容易にできる長所を備えてい
る。また、溶液により、例えばスピンコート法，浸漬塗
工法，キャスト法，ＬＢ法などの公知の方法で製膜を形
成することができる。なお、本発明のポリカーボネート
（共）重合体は前記溶媒に対して極めて溶解性にすぐ
れ、製膜に好ましい0.０１〜２０重量％溶液を調製でき
る。

【００３７】本発明のポリカーボネート（共）重合体を
単層の光導電性層に用いるには、例えばポリカーボネー
ト（共）重合体と必要により単官能モノマーあるいは多
官能モノマー，溶剤とからなる光導電性層組成物を調製
し、これを導電性基体の表面に直接に、あるいは下引層
を介して塗布する方法が挙げられる。ここで、塗布の手
段および方法は、従来公知の方法、例えば、スピンナー
法，スプレー法，ロールコーター法，ディップ法，刷毛
塗り法などの塗布方法により塗布し、溶剤を用いた場合
にはその後に溶剤を除去するものが挙げられる。本発明
のポリカーボネート（共）重合体を使用して形成した光
導電性層の厚みは、通常0.０１〜１００μｍ、好ましく
は５〜４０μｍである。

【００３８】次に、光導電性層を多層に形成する場合、
機能分離型の光導電性層となる。この多層に形成される
機能分離型の光導電性層は、電荷発生層と電荷移動層
（電荷輸送層）とからなる。この場合、導電性基体上に
は電荷発生層と電荷移動層が順次積層（つまり、導電性
基体／電荷発生層／電荷移動層）されているが、その逆
の順序で積層（つまり、導電性基体／電荷移動層／電荷
発生層）してもよい。ここで電荷発生層は、有機または
無機顔料の電荷発生物質を含み、結着剤としてバインダ
樹脂を用いてもよい。この電荷発生物質としては、たと
えば、アゾキシベンゼン系，ジスアゾ系，トリスアゾ
系，ベンズイミダゾール系，多環式キノリン系，インジ
ゴイド系，キナクリドン系，フタロシアニン系，ペリレ
ン系，ペリノン系，シアニン色素，（チオ）ピリリウム
塩，スクエアリリウム色素などの電荷の発生が知られて
いる顔料，色素などを挙げることができる。これらの顔
料は、例えば、特開昭４７−３７５４３号，同４７−３
７５４４号，同４７−１８５４５３号，同４７−１８５
４４号，同４８−４３９４２号，同４８−７０５３８
号，同４９−１２３１号，同４９−１０５５３６号，同
５０−７５２１４号および同５０−９２７３８号の各公
報に例示されている。これらの顔料の中で、フタロシア
ニン系やジスアゾ系の顔料が好ましい。また、フタロシ
アニン系顔料の中でも、特開昭５８−１８２６４０号公
報およびヨーロッパ特許出願公開第９2,２５５号公報に
記載されているτ，τ',ηおよびη’型無金属フタロシ
アニンが長波長にまで高い感度を有するので、特に好ま
しい。また、チタン，バナジウムなどの金属フタロシア
ニンも好ましいものである。さらに上記顔料の外に、光
照射により電荷担体を発生する任意の有機顔料を使用す
ることもできる。

【００３９】バインダ樹脂としては、例えば、本発明の
ポリカーボネート（共）重合体，他のポリカーボネート
重合体，ポリエステル樹脂，アクリル樹脂，ポリビニル
ホルマール，ポリビニルブチラール，エポキシ樹脂，ウ
レタン樹脂等を挙げることができる。バインダー樹脂を
用いる場合の電荷発生層中のバインダ樹脂の配合割合
は、電荷発生物質１００重量部に対して５〜４００重量
部であり、さらに好ましくは１０〜３００重量部であ
る。５重量部未満では電荷発生層の導電性基体との密着
性に劣り、電荷発生層の皮膜が不均一になったり、ある
いは画質低下を生じたりすることがあり、４００重量部
を超えると感度が低下したり、残留電位が高くなる傾向
にある。なお、この電荷発生層には、必要に応じて可塑
剤，消泡剤，流動性向上剤，ピンホール制御剤，カップ
リング剤，酸化防止剤等の添加剤を加えても良い。電荷
発生層は、前記電荷発生物質およびバインダ樹脂、さら
に必要に応じて添加される添加剤を溶媒中に分散する分
散液を調製し、この分散液を、浸漬塗工，ロール塗工，
アプリケーター塗工，ワイヤーバー塗工，スプレー塗工
などの方法により導電性基体上に塗工することによっ
て、形成することができる。また、前記電荷発生層の厚
みは0.００１〜１０μｍ、好ましくは0.０１〜５μｍで
ある。0.００１μｍ未満では電荷発生層を均一に形成す
ることができなくなることがあり、一方１０μｍを超え
ると前述した帯電性等の性能が低下することがある。

【００４０】また、電荷移動層（電荷輸送層）は、電荷
移動物質（電荷輸送物質）とバインダ樹脂とを含んで形
成される。本発明において使用することのできる電荷移
動物質としては、例えば、従来用いられている電子輸送
性物質及び正孔輸送性物質がある。電子輸送性物質の具
体例としては、例えば、クロラニル；ブロマニル；テト
ラシアノエチレン；テトラシアノキノジメタン；２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン；２，４，５，
７−テトラニトロ−９−フルオレノン；２，４，７−ト
リニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン；２，
４，５，７−テトラニトロキサントン；２，４，９−ト
リニトロチオキサントンあるいは３，５−ジメチル−
３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノ
ンなどのジフェノキノン誘導体などの電子吸引物質やこ
れらの電子吸引物質を高分子化したものなどがある。な
お、これらは一種単独で用いてもよく、あるいは、二種
以上を混合するなどして併用することもできる。正孔輸
送性物質としては、ピレン；Ｎ−エチルカルバゾール；
Ｎ−イソプロピルカルバゾール；Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾ
ール；Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−９−エチルカルバゾール；Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン；
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０
−エチルフェノキサジン；ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン；ｐ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フ
ェニルヒドラゾン；ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン；１，３，３−トリメチ
ルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン；ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン；１−フェニル
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボ
キシアルデヒド−１’，１’−ジフェニルヒドラゾンな
どのヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール；１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン；１−〔キノリ
ル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン；１−
〔レピジル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン；１−〔６−メトキシ−ピリジル（２）〕−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン；１−〔ピリジル（５）〕−３
−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン；１−
〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン；１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン；１−〔ピリジル（２）〕−３−
（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン；１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチ
ル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン；
１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン；スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−ジエチルアミノ
ベンズオキサゾール；２−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−４−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−５−（２
−クロロフェニル）オキサゾールなどのオキサゾール系
化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジ
エチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
−フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物、
１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチ
ルフェニル）ヘプタン；１，１，２，２−テトラキス
（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）
エタンなどのポリアリールアミン類、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（メチルフェニル）ベンジジン；
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（エチルフェニ
ル）ベンジジン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（プロピルフェニル）ベンジジン；Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ブチルフェニル）ベンジジン；
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（イソプロピル
フェニル）ベンジジン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（ｔ−ブチルフェニル）ベンジジン；Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（ｔ−ブチルフェニ
ル）ベンジジン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（クロロフェニル）ベンジジンなどのベンジジン系化
合物、あるいはブタジエン系化合物、トリフェニルアミ
ン，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，ポリビニルピレ
ン，ポリビニルアントラセン，ポリビニルアクリジン，
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン，有機ポリシラ
ン，ピレン−ホルムアルデヒド樹脂，エチルカルバゾー
ル−ホルムアルデヒド樹脂などを挙げることができる。
なお、これらは、一種単独で用いてもよく、あるいは二
種以上を混合するなどしてもよい。これらは、本発明の
ポリカーボネート（共）重合体と共に二種以上を併用す
ることができる。前記電荷発生層，電荷移動層形成の際
に使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼ
ン，トルエン，キシレン，クロロベンゼンなどの芳香族
系溶媒、アセトン，メチルエチルケトン，シクロヘキサ
ノンなどのケトン、メタノール，エタノール，イソプロ
パノールなどのアルコール、酢酸エチル，エチルセロソ
ルブなどのエステル、四塩化炭素，クロロホルム，ジク
ロロメタン，テトラクロロエタンなどのハロゲン化炭化
水素、テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのエーテ
ル、ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ジ
エチルホルムアミドなどを挙げることができる。これら
の溶媒は、一種単独で使用してもよく、あるいは、二種
以上を混合溶媒として併用してもよい。

【００４１】電荷移動層におけるバインダ樹脂として
は、例えば、本発明のポリカーボネート（共）重合体，
他のポリカーボネート（共）重合体，ポリエステルカー
ボネート樹脂，スチレン樹脂，アクリル樹脂，シリコー
ン樹脂，ポリエステル樹脂，フェノキシ樹脂，ポリアリ
レート樹脂，ポリスルホン樹脂，ポリエーテルイミド樹
脂，酢酸ビニル／塩化ビニル共重合樹脂，ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。これらはその一
種を単独で使用することもできるし、またその二種以上
を併用することもできる。バインダ樹脂の配合量は、電
荷移動物質とバインダ樹脂との合計に対し、通常２０〜
８０重量％である。この配合量が２０重量％未満である
と光応答性が低下し、８０重量％を超えると耐久性に劣
ることがある。

【００４２】なお、この電荷移動層には、必要に応じて
可塑剤，消泡剤，流動性向上剤，ピンホール制御剤，カ
ップリング剤，酸化防止剤などの添加剤を加えても良
い。電荷移動層は、前記電荷移動剤およびバインダ樹
脂，さらに必要に応じて添加される添加剤を溶媒中に分
散する分散液を調製し、この分散液を、浸漬塗工，ロー
ル塗工，アプリケーター塗工，ワイヤーバー塗工，スプ
レー塗工などの方法により前記電荷発生層上に塗工する
ことによって、形成することができる。前記溶媒として
は、前記電荷発生層の形成に使用したのと同様の溶媒を
使用することができる。また、前記電荷移動層の厚みは
通常５〜５０μｍであり、好ましくは８〜３０μｍであ
る。５μｍ未満であると、帯電性が低下することがあ
り、また、５０μｍを超えると感度や光応答性が低下す
ることがある。

【００４３】本発明の電子写真感光体において、保護層
は必須ではないが、形成する場合には、光導電性層の表
面に形成される。ただし、保護層を形成しない場合は、
必ず光導電性層（特に最外層部分）中に本発明のポリカ
ーボネート（共）重合体が含有されている。

【００４４】保護層を本発明のポリカーボネート（共）
重合体で形成する場合について説明すれば、次のとおり
である。この場合の前記（共）重合体の構成成分の種類
や配合比、あるいは該重合体に所望により配合される単
官能モノマーあるいは多官能モノマー，溶剤，硬化開始
剤の種類などについては、前述と同様である。また、滑
性をさらに良好にするため、シリコーンオイル等の潤滑
剤を添加しても良い。あるいは、前記電荷移動物質や電
荷移動層の説明において例示した添加物を適宜に配合す
ることもできる。本発明の電子写真感光体に用いられる
導電性基板材料としては、公知のものなど各種のものを
使用することができ、具体的には、例えば、アルミニウ
ム，真ちゅう，銅，ニッケル，鋼などの金属板、ドラム
もしくは金属シート，プラスチックシート上にアルミニ
ウム，ニッケル，クロム，パラジウム，グラファイトな
どの導電性物質を蒸着，スパッタリング，塗布などによ
りコーティングするなどして導電化処理を施したもの、
金属ドラムの表面を電極酸化などにより金属酸化物処理
したもの、あるいはガラス，プラスチック板，布，紙な
どの基板に導電化処理を施した物などを使用することが
できる。以上に詳述した本発明の電子写真感光体の形状
は、特に限定されるものではないが、通常ドラム状とし
て形成される。

【００４５】

【実施例】次に、本発明を合成例および実施例により更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例などに
限定されるものではない。 合成例１

【００４６】

【化２８】

【００４７】の合成 アリーレン基含有リン化合物の合成 ４，４’−ビス（ブロモメチル）ビフェニル9.０ｇと亜
リン酸トリエチル１１ｇを、アルゴン気流下オイルバス
で、温度１４０℃で６時間加熱攪拌を行った。その後、
過剰の亜リン酸トリエチルおよび副生した臭化エチルを
減圧留去した。一晩放置後、白色結晶9.５ｇ（収率８０
％）を得た。このものの融点は９7.０〜1０0.０℃であ
った。プロトン核磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ）分析の結果
より、下記式で表されるアリーレン基含有リン化合物
（ホスホン酸エステル）であることが確認された。

【００４８】

【化２９】

【００４９】

【００５０】

【化３０】

【００５１】の合成 で合成したホスホン酸エステル6.２ｇ( 0.０１６モ
ル）とカリウム−ｔ−ブトキシド3.６ｇ( 0.０３モル）
と４−メトキシベンゾフェノン6.３ｇ( 0.０３モル）を
無水ジメチルスルホキシド１００ミリリットルに懸濁さ
せ、アルゴンガス雰囲気下、室温にて攪拌した。反応物
は赤色懸濁液を呈した。４時間攪拌した後、メタノール
５０ミリリットル，水５０ミリリットルを加えると黄色
沈澱が生じた。これをろ取し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、3.２ｇ（収率４０％）の淡黄
色粉末を得た。プロトン核磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ）分
析結果より目的物であることを確認した。

【００５２】

【化３１】

【００５３】の合成 で得られた化合物3.０ｇ( 0.００６モル）を、窒素導
入管を有する２００ミリリットルフラスコへ入れ、塩化
メチレン５０ミリリットルを導入した。溶液を冷却しな
がら、５０ミリリットルの塩化メチレンに溶解した。三
臭化ホウ素1.２ミリリットル( 0.０１２モル）をゆっく
りと滴下した。滴下終了後、反応液を室温で３時間攪拌
した後、再び、冷却しながら、水５０ミリリットルを少
量ずつ加えた。有機層を水５０ミリリットルで３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過
後、溶媒を留去すると目的とする化合物3.０ｇ（収率９
０％）が得られた。構造は ¹Ｈ−ＮＭＲ分析結果より確
認した。 合成例２

【００５４】

【化３２】

【００５５】の合成

【００５６】

【化３３】

【００５７】の合成 オキシ塩化リン４ｇ( 0.００２モル）へ氷冷下、ＤＭＦ
6.０ｇ( 0.０８モル）を滴下した。透明な溶液を呈し
た。次に４−メトキシトリフェニルアミン6.６ｇ( 0.０
２４モル）を加えると、黄色懸濁液を呈した。１時間４
℃で攪拌させた後、８０℃で１時間加熱攪拌を行うと、
赤褐色溶液を呈した。放冷後、反応液を水１００ミリリ
ットルに投入し、酢酸ナトリウム２ｇを加え、中性とし
た。生成した黄色沈澱物をろ取し、水１００ミリリット
ルにて３回洗浄した後、減圧蒸留した。6.１ｇ（収率８
３％）の黄色粉末（アルデヒド）が得られた。構造は ¹
Ｈ−ＮＭＲ分析結果より確認した。

【００５８】

【化３４】

【００５９】の合成 合成例１ので合成したホスホン酸エステル5.０ｇ( 0.
０１１モル）とカリウム−ｔ−ブトキシド２2.５ｇ( 0.
０２２モル）と合成例２ので合成したアルデヒド6.７
ｇ( 0.０２２モル）を無水ジメチルスルホキシド１００
ミリリットルに懸濁させ、アルゴンガス雰囲気下、室温
して攪拌した。反応物は赤色懸濁液を呈した。５時間攪
拌した後、メタノール５０ミリリットル，水５０ミリリ
ットルを加えると黄色油状物が得られた。これをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4.０ｇ（収
率４８％）の黄色アモルファス状化合物を得た。 ¹Ｈ−
ＮＭＲ分析結果より目的物であることを確認した。

【００６０】

【化３５】

【００６１】の合成 で得られた化合物3.０ｇ( 0.００３９モル）を、窒素
導入管を有する２００ミリリットルフラスコへ入れ、塩
化メチレン５０ミリリットルを導入した。溶液を冷却し
ながら、５０ミリリットルの塩化メチレンに溶解した。
三臭化ホウ素0.７ミリリットル( 0.００７５モル）をゆ
っくりと滴下した。滴下終了後、反応液を室温で３時間
攪拌した後、再び冷却しながら、水５０ミリリットルを
少量ずつ加えた。有機層を水５０ミリリットルで３回洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾
過後、溶媒を留去すると目的化合物2.２ｇ（収率７７
％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ分析結果より目的物であ
ることを確認した。

【００６２】実施例１ 濃度３規定の水酸化ナトリウム水溶液６００ミリリット
ルに合成例１で合成したジヒドロキシ化合物６7.８ｇ(
0.１２５モル）と２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン２8.５ｇ( 0.１２５モル）を溶解させた溶
液および塩化メチレン２５０ミリリットルを１リットル
のフラスコに導入した。外部冷却により液温を１０℃付
近に保持しながら反応液を激しく攪拌し、ホスゲンを３
４０ミリリットル／分の割合で３０分間吹き込んだ。そ
の後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。反応終了
後、有機層に塩化メチレン５００ミリリットルを加えて
稀釈し、水，希塩酸，水の順に洗浄した後、メタノール
中に投入してポリカーボネート共重合体を得た。この重
合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.５ｇ／デシリ
ットルの溶液の温度２０℃における還元粘度（η_SP/C）
が0.８９デシリットル／ｇであった。なお、得られた上
記の共重合体の構造および組成を ¹Ｈ−ＮＭＲ分析より
下記の繰り返し単位および組成からなることが確認され
た。

【００６３】

【化３６】

【００６４】実施例２ モノマーとして合成例２で合成したジヒドロキシ化合物
1４4.５ｇ( 0.２モル）と１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン１3.４ｇ( 0.０５モル）と
を用いた他は実施例１と同様にして下記の繰り返し単位
および組成を有するポリカーボネート重合体（η_SP/C＝
0.８２デシリットル／ｇ）を得た。

【００６５】

【化３７】

【００６６】実施例３ モノマーとして合成例１で合成したジヒドロキシ化合物
1３5.５ｇ( 0.２５モル）を用いた他は実施例１と同様
にして下記の繰り返し単位を有するポリカーボネート重
合体（η_SP/C＝0.９８デシリットル／ｇ）を得た。

【００６７】

【化３８】

【００６８】実施例４ 電荷移動物質として上記実施例１で得られたポリカーボ
ネート共重合体の１０重量％の塩化メチレン溶液を調製
した。導電性基板をアルミニウムとして、オキソチタニ
ウムフタロシアニンを用いた約0.５μｍの電荷発生層上
にこの塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥後、２０
μｍの電荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製
した。電子写真特性は、静電気帯電試験装置ＰＡ−８１
００（（株）川口電機製作所製）を−６ｋＶのコロナ放
電を行い、初期表面電位（Ｖ_O ），光照射５秒後の残留
電位（Ｖ_R ) ，半減露光量（Ｅ_1/2 ) を測定した。結果
を第１表に示す。電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗試験
機を用いて、２００ｇの荷重をかけた摩耗紙上でサンプ
ルを１２００回往復運動させ、その減少量を測定するこ
とにより評価した。結果を第２表に示す。

【００６９】実施例５ 電荷移動物質として上記実施例２で得られたポリカーボ
ネート共重合体を用いた以外は、実施例４と同様にして
測定した。電子写真特性および耐摩耗性の評価結果をそ
れぞれ第１表および第２表に示した。

【００７０】実施例６ 電荷移動物質として上記実施例３で得られたポリカーボ
ネート共重合体を用いた以外は、実施例４と同様にして
測定した。電子写真特性および耐摩耗性の評価結果をそ
れぞれ第１表および第２表に示す。

【００７１】比較例１ 特開平１−９９６４号公報の実施例３を参考にＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−（１，１−ビフェニル）−４，４’−ジアミン６
５ｇ( 0.１２５モル）とジエチレングリコールビスクロ
ロホルメート２3.３８ｇ( 0.１２５モル）から、下記の
繰り返し単位よりなるポリカーボネート（η_SP/C＝0.７
２デシリットル／ｇ）を得た。

【００７２】

【化３９】

【００７３】得られたポリカーボネートを用い、実施例
４と同様に測定した。また、電子写真特性および耐摩耗
性の評価結果をそれぞれ第１表および第２表に示す。

【００７４】比較例２ 電荷輸送物質として下記化合物を５０重量％含むビスフ
ェノールＡからなるポリカーボネートの１０重量％の塩
化メチレン溶液を調製し、実施例１と同様の積層型電子
写真感光体を作製した。

【００７５】

【化４０】

【００７６】得られたポリカーボネートを用い、実施例
４と同様に測定した。また、電子写真特性および耐摩耗
性の評価結果をそれぞれ第１表および第２表に示す。

【００７７】

【表１】

【００７８】

【表２】

【００７９】

【発明の効果】以上の如く、本発明のポリカーボネート
（共）重合体は、従来のポリカーボネートの性質を維持
しつつ、特に耐摩耗性および電子写真特性に優れたもの
となる。したがって、本発明のポリカーボネート（共）
重合体は、電子写真感光体（ＯＰＣ）のＣＴＬにＣＴＭ
若しくはＣＴＭ兼バインダー樹脂として、さらには電子
写真感光体の製造分野をはじめとする各種の高分子材料
利用分野に好適に使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−9964（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｒ¹ ，Ａｒ² およびＡｒ³ はそれぞれ独立に
   置換または無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基， 【化２】 （式中、Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立に水素原子，ハ
   ロゲン原子，炭素数１〜６のアルキル基，炭素数６〜１
   ２のアリール基のいずれかを示し、Ｙは単結合， 【化３】 （式中、Ｒ⁵ およびＲ⁶ はそれぞれ独立に水素原子，ト
   リフルオロメチル基，炭素数１〜６のアルキル基，炭素
   数６〜１２のアリール基を示し、ｓは２〜１０の整数で
   ある。）を示す。）， 【化４】 （式中、ｒは４〜１０の整数を示す。）， 【化５】 （式中、ｓは前記と同じである。）または 【化６】 （式中、Ａｒ⁴ およびＡｒ⁵ はそれぞれ独立に置換また
   は無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基を示し、Ｒ⁷
   は炭素数６〜２０のアリール基を示す。）を表し、Ｒ¹
   およびＲ² はそれぞれ独立に水素原子，炭素数１〜６の
   アルキル基または炭素数６〜２０のアリール基を表わ
   す。）で表される繰り返し単位Ａを有し、塩化メチレン
   を溶媒とする濃度0.５ｇ／デシリットルの溶液の２０℃
   における還元粘度が0.２デシリットル／ｇ以上であるポ
   リカーボネート重合体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
   繰り返し単位Ａと一般式（II） 【化７】 （式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立に水素原子，ハ
   ロゲン原子，炭素数１〜６のアルキル基または炭素数６
   〜１２のアリール基を示し、ｐおよびｑはそれぞれ独立
   に１〜４の整数を示し、Ｘは単結合， 【化８】 （式中、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子，ト
   リフルオロメチル基、炭素数１〜６のアルキル基または
   炭素数６〜１２のアリール基を示す。） 【化９】 （式中、ｔは４〜１０の整数）または 【化１０】 （式中、ｕは２〜１０の整数）を表す。）で表される繰
   り返し単位Ｂを有し、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.
   ５ｇ／デシリットルの溶液の２０℃における還元粘度が
   0.２デシリットル／ｇ以上であるポリカーボネート共重
   合体。
3. 【請求項３】 一般式（III) 【化１１】 （式中、Ａｒ¹ ，Ａｒ² ，Ａｒ³ ，Ｒ¹ およびＲ² は前
   記と同じである。）で表される化合物を、炭酸エステル
   形成性化合物と反応させることを特徴とする請求項１記
   載のポリカーボネート重合体の製造方法。
4. 【請求項４】 請求項３記載の一般式（III)で表される
   化合物と一般式（IV) 【化１２】 （式中、Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，ｐ，ｑおよびＸは前記と同じであ
   る。）で表される化合物を、炭酸エステル形成性化合物
   と反応させることを特徴とする請求項２記載のポリカー
   ボネート共重合体の製造方法。
5. 【請求項５】 導電性基板上に感光層を形成してなる電
   子写真感光体において、該感光層中の光導電性層とし
   て、請求項１に記載のポリカーボネート重合体または請
   求項２に記載のポリカーボネート共重合体を用いたこと
   を特徴とする電子写真感光体。