JP3011734B2 - 新規ジメチルアミノメチル―ジエチルアミノメチルポリ（メタ）アクリルアミド - Google Patents
新規ジメチルアミノメチル―ジエチルアミノメチルポリ（メタ）アクリルアミドInfo
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- JP3011734B2 JP3011734B2 JP2064343A JP6434390A JP3011734B2 JP 3011734 B2 JP3011734 B2 JP 3011734B2 JP 2064343 A JP2064343 A JP 2064343A JP 6434390 A JP6434390 A JP 6434390A JP 3011734 B2 JP3011734 B2 JP 3011734B2
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- meth
- poly
- dimethylaminomethyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高分子凝集剤として有用なマンニッヒ型の
新規ポリ（メタ）アクリルアミド系樹脂に関する。
新規ポリ（メタ）アクリルアミド系樹脂に関する。
従来から、高分子凝集剤の中で、マンニッヒ型の凝集
剤、即ち、ポリアクリルアミドをジアルキルアミンとホ
ルマリンにより、アミノメチル化して得られる化合物粉
末として、ジメチルアミンを用いて、ジメチルアミノメ
チルポリアクリルアミドとするものが市販品の主流をな
しており、その理由として、ジメチルアミンが他のアミ
ンと比べ、低価であることと、高級アミンでは、未反応
アミンの残臭気が問題となること及び高級アミンではポ
リマーとの相溶性が劣るため反応率（アミノメチル化
率）が上がらず高い凝集性能を得ることが困難である等
の事由により、合成研究はされたとしても市販されてな
い。更に、マンニッヒ型、即ちジメチルアミノメチルポ
リアクリルアミド型の凝集剤は、汚泥により単独で使用
することはまれで、常に、アニオン系化合物などを混在
せしめ、凝集性能を維持しているのが現状で、単独で、
あらゆる汚泥に著効なる凝集剤は、公知公用化されてい
なかった。また、ジメチルアミン単独でマンニッヒ反応
させる際、コロイド当量を上げるためにホルムアルデヒ
ドのモル比を上げるため、大過剰のジメチルアミンを使
用しなければならず、大量のジメチルアミンを使用して
もホルムアルデヒドの単独架橋によるゲル化物の発生を
押えることは困難であった。
剤、即ち、ポリアクリルアミドをジアルキルアミンとホ
ルマリンにより、アミノメチル化して得られる化合物粉
末として、ジメチルアミンを用いて、ジメチルアミノメ
チルポリアクリルアミドとするものが市販品の主流をな
しており、その理由として、ジメチルアミンが他のアミ
ンと比べ、低価であることと、高級アミンでは、未反応
アミンの残臭気が問題となること及び高級アミンではポ
リマーとの相溶性が劣るため反応率（アミノメチル化
率）が上がらず高い凝集性能を得ることが困難である等
の事由により、合成研究はされたとしても市販されてな
い。更に、マンニッヒ型、即ちジメチルアミノメチルポ
リアクリルアミド型の凝集剤は、汚泥により単独で使用
することはまれで、常に、アニオン系化合物などを混在
せしめ、凝集性能を維持しているのが現状で、単独で、
あらゆる汚泥に著効なる凝集剤は、公知公用化されてい
なかった。また、ジメチルアミン単独でマンニッヒ反応
させる際、コロイド当量を上げるためにホルムアルデヒ
ドのモル比を上げるため、大過剰のジメチルアミンを使
用しなければならず、大量のジメチルアミンを使用して
もホルムアルデヒドの単独架橋によるゲル化物の発生を
押えることは困難であった。
前述した事情に鑑み、本発明者は、前記のような欠点
や問題を解消し、完全にクローズ化されたプロセスを用
いて、高収率で高品位且つあらゆる汚泥に単独で適合し
うる製品を安定して製造すべく、鋭意研究を重ねた結
果、意外にも、ジメチルアミンとジエチルアミンを混在
せしめ、ジメチルアミノメチル−ジエチルアミノメチル
ポリ（メタ）アクリルアミド型のマンニッヒ塩基が、き
わめて著効なる凝集性能を有し、かつ、反応中及び製品
化した時の安定性が著しく改善されることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
や問題を解消し、完全にクローズ化されたプロセスを用
いて、高収率で高品位且つあらゆる汚泥に単独で適合し
うる製品を安定して製造すべく、鋭意研究を重ねた結
果、意外にも、ジメチルアミンとジエチルアミンを混在
せしめ、ジメチルアミノメチル−ジエチルアミノメチル
ポリ（メタ）アクリルアミド型のマンニッヒ塩基が、き
わめて著効なる凝集性能を有し、かつ、反応中及び製品
化した時の安定性が著しく改善されることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
本発明のジメチルアミノメチル−ジエチルアミノメチ
ルポリ（メタ）アクリルアミドは、 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式−
CH2Y（式中、Ｙはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ
基を表す。）で示される基又は水素原子を表す。〕 で示される繰返し単位からなる分子量50万〜1700万のポ
リ（メタ）アクリルアミド系樹脂において、前記式にお
けるＸの置換率が１〜90モル％、好ましくは20〜60モル
％であり、Ｙで表されるジメチルアミノ基とジエチルア
ミノ基の比が99:1〜50:50であることを特徴とするもの
である。
ルポリ（メタ）アクリルアミドは、 〔式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式−
CH2Y（式中、Ｙはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ
基を表す。）で示される基又は水素原子を表す。〕 で示される繰返し単位からなる分子量50万〜1700万のポ
リ（メタ）アクリルアミド系樹脂において、前記式にお
けるＸの置換率が１〜90モル％、好ましくは20〜60モル
％であり、Ｙで表されるジメチルアミノ基とジエチルア
ミノ基の比が99:1〜50:50であることを特徴とするもの
である。
本発明の高分子化合物は、例えば次のようにして製造
することができる。
することができる。
即ち、ポリアクリルアミド又はポリメタクリルアミド
に、ジメチルアミンとジエチルアミンの混合物で、その
配合モル比が、それぞれ99:1〜50:50であるアミン類と
ホルムアルデヒドをあらかじめ混合反応させアミン類と
ホルムアルデヒドの分子塩を形成せしめ、反応系の含水
率を30〜70％の高濃度で、高粘弾性領域に保ち、密閉さ
れたニーダー類を用いて、加圧下に、反応を行ない、反
応終了後減圧にして発泡させながら、解砕剤として、水
溶性の塩類粉末又は水溶性有機化合物を加え、乾燥に適
する粒子に微解砕し、得られた湿品微粒子を、圧縮抵抗
のかかりにくい真空流動乾燥機又はエアー流動乾燥機を
用いて乾燥することにより本発明の高分子化合物を製造
することができる。
に、ジメチルアミンとジエチルアミンの混合物で、その
配合モル比が、それぞれ99:1〜50:50であるアミン類と
ホルムアルデヒドをあらかじめ混合反応させアミン類と
ホルムアルデヒドの分子塩を形成せしめ、反応系の含水
率を30〜70％の高濃度で、高粘弾性領域に保ち、密閉さ
れたニーダー類を用いて、加圧下に、反応を行ない、反
応終了後減圧にして発泡させながら、解砕剤として、水
溶性の塩類粉末又は水溶性有機化合物を加え、乾燥に適
する粒子に微解砕し、得られた湿品微粒子を、圧縮抵抗
のかかりにくい真空流動乾燥機又はエアー流動乾燥機を
用いて乾燥することにより本発明の高分子化合物を製造
することができる。
前記製造に際し、ホルムアルデヒドとアミン類〔即
ち、ジメチルアミンとジエチルアミンの混合物〕をあら
かじめ反応させ分子化合物を形成させておくことが必要
である。この際、アミン類としては、ジメチルアミンと
ジエチルアミンの混合物で、その配合モル比が、それぞ
れ99:1〜50:50、好ましくは95:5〜70:30であるものを用
いる。該配合モル比が前記範囲外であると、生成するア
ミノメチル化物のカチオンコロイド当量、即ちアミノメ
チル基生成率が低下する。
ち、ジメチルアミンとジエチルアミンの混合物〕をあら
かじめ反応させ分子化合物を形成させておくことが必要
である。この際、アミン類としては、ジメチルアミンと
ジエチルアミンの混合物で、その配合モル比が、それぞ
れ99:1〜50:50、好ましくは95:5〜70:30であるものを用
いる。該配合モル比が前記範囲外であると、生成するア
ミノメチル化物のカチオンコロイド当量、即ちアミノメ
チル基生成率が低下する。
また、反応系の含水率は、30〜70％、好ましくは40〜
60％である。該含水率が30％未満であると、均一な溶解
がなされなくなり、分子の切断が急激に増し、70％を超
えると、反応速度が遅くなり、高カチオンコロイド当量
を得にくい。
60％である。該含水率が30％未満であると、均一な溶解
がなされなくなり、分子の切断が急激に増し、70％を超
えると、反応速度が遅くなり、高カチオンコロイド当量
を得にくい。
つぎに実施例と比較例を示し、本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例1. 50％のジメチルアミン水溶液254kgと50％のジエチル
アミン水溶液50kgとを37％ホルマリン274kgを冷却しな
がらあらかじめ反応させ、分子化合物 を合成しておき、純度90％のアクリルアミドポリマー33
3kgと共に、2000の下部排出型ゼット羽根ニーダーに
攪拌しながら投入する。投入しても系内は殆んど急激な
発熱は起らず、50℃±１℃に保ちながら、密閉系で反応
を行なった。反応開始時は、スラリー状を保ち、約５分
経過したころからペースト状になり、12分経過して粘弾
性の高いゴム状となった。スタート時の内圧は、常圧に
近いが、粘弾性の高いゴム状になった時点より内圧は0.
1kg/cm2になり反応開始より20分の時点で最高の0.4kg/c
m2となり、次第に圧力は低下して反応開始より40分の時
点で、殆んど常圧に達する。この時、亜硫酸ソーダ4kg
と炭酸ソーダ粉末を20kg加え、系を減圧度30トールから
60トールに保つと、反応物は、発泡し次第に解砕され、
炭酸ソーダを加えて15分位いすぎると、0.5ミリ〜3.0ミ
リ主体の均一な湿品粒子が得られる。炭酸ソーダを加え
20分、反応開始より60分の時点で、ねつ和機の自動排出
スクリューを逆転させ、排出バルブを開いて3000のコ
ニカル乾燥機に投入する。投入が完了すると、コニカル
の自動弁を閉じ、ジャケット温度、70℃±１℃、減圧度
10トールから20トールで、60分間乾燥すると、純度90.1
％（不純物の主成分は水）の製品569.6kgが得られ、そ
の粒子は0.1〜2.5ミリ主体の均一な球状に近いものであ
り、このものの対理論収率は99.6％で、製品の分析値
は、不溶解分0.45％、コロイド当量値4.9ミリ当量／グ
ラム、固有粘度9.1であった。
アミン水溶液50kgとを37％ホルマリン274kgを冷却しな
がらあらかじめ反応させ、分子化合物 を合成しておき、純度90％のアクリルアミドポリマー33
3kgと共に、2000の下部排出型ゼット羽根ニーダーに
攪拌しながら投入する。投入しても系内は殆んど急激な
発熱は起らず、50℃±１℃に保ちながら、密閉系で反応
を行なった。反応開始時は、スラリー状を保ち、約５分
経過したころからペースト状になり、12分経過して粘弾
性の高いゴム状となった。スタート時の内圧は、常圧に
近いが、粘弾性の高いゴム状になった時点より内圧は0.
1kg/cm2になり反応開始より20分の時点で最高の0.4kg/c
m2となり、次第に圧力は低下して反応開始より40分の時
点で、殆んど常圧に達する。この時、亜硫酸ソーダ4kg
と炭酸ソーダ粉末を20kg加え、系を減圧度30トールから
60トールに保つと、反応物は、発泡し次第に解砕され、
炭酸ソーダを加えて15分位いすぎると、0.5ミリ〜3.0ミ
リ主体の均一な湿品粒子が得られる。炭酸ソーダを加え
20分、反応開始より60分の時点で、ねつ和機の自動排出
スクリューを逆転させ、排出バルブを開いて3000のコ
ニカル乾燥機に投入する。投入が完了すると、コニカル
の自動弁を閉じ、ジャケット温度、70℃±１℃、減圧度
10トールから20トールで、60分間乾燥すると、純度90.1
％（不純物の主成分は水）の製品569.6kgが得られ、そ
の粒子は0.1〜2.5ミリ主体の均一な球状に近いものであ
り、このものの対理論収率は99.6％で、製品の分析値
は、不溶解分0.45％、コロイド当量値4.9ミリ当量／グ
ラム、固有粘度9.1であった。
また、本実施例で得られた高分子化合物は、 〔式中、Ｘは、式−CH2Y（式中、Ｙはジメチルアミノ基
又はジエチルアミノ基を表す。）で示される基又は水素
原子を表す。〕 で示される繰返し単位からなるものであり、分子量650
万で、前記式におけるＸの置換率は50％、Ｙで表される
ジメチルアミノ基とジエチルアミノ基の比は80:20であ
った。
又はジエチルアミノ基を表す。）で示される基又は水素
原子を表す。〕 で示される繰返し単位からなるものであり、分子量650
万で、前記式におけるＸの置換率は50％、Ｙで表される
ジメチルアミノ基とジエチルアミノ基の比は80:20であ
った。
比較例1. ジアルキルアミンとしてジメチルアミンを用いた以外
は実施例１と同様に処理してジメチルアミノメチルポリ
アクリルアミドを製造した。使用原料及び製造条件と結
果を、それぞれ第１表と第２表に示した。また、ジメチ
ルアミンに対し、ジエチルアミンの比をかえた場合のカ
チオン当量を第１図に、ジメチルアミノメチルポリアク
リルアミド系と本発明のジメチルアミノメチル−ジエチ
ルアミノメチルポリアクリルアミド系の凝集性に関する
差異について第２図に示した。
は実施例１と同様に処理してジメチルアミノメチルポリ
アクリルアミドを製造した。使用原料及び製造条件と結
果を、それぞれ第１表と第２表に示した。また、ジメチ
ルアミンに対し、ジエチルアミンの比をかえた場合のカ
チオン当量を第１図に、ジメチルアミノメチルポリアク
リルアミド系と本発明のジメチルアミノメチル−ジエチ
ルアミノメチルポリアクリルアミド系の凝集性に関する
差異について第２図に示した。
つぎに添付の図面を用いて本発明品の性能を詳しく説
明する。
明する。
第１図は、ジエチルアミン（DEA）とジメチルアミン
（DMA）のモル比を変化させ、生成するアミノメチル化
物のカチオンコロイド当量、即ちアミノメチル基生成率
を示したものである。
（DMA）のモル比を変化させ、生成するアミノメチル化
物のカチオンコロイド当量、即ちアミノメチル基生成率
を示したものである。
ポリアクリルアミド（Ｐ）とホルムアルデヒド（Ｆ）
の比F/P＝（0.716）とアミン（Ａ）とホルムアルデヒド
（Ｆ）比A/F＝（1.73）を一定にしたものであるが、ジ
メチルアミン（Ｍ）単独では（ジエチルアミン添加ゼ
ロ）、コロイド当量は、3.0前後であるが、ジエチルア
ミン（Ｅ）を添加して行くとジエチルアミンが、20モル
％（E/M比）近くがピークになり、更に量を増すとコロ
イド当量は減少して来る。これは、反応系内のポリマー
（Ｐ）の対水（Ｈ）の比50/50にキープした場合であ
り、ジエチルアミンの量を増すことにより系内の極性が
低下し、ポリマーが析出分離する方向に移行する為に、
アミノメチル化率が低下するものであり、アミンの増量
や高級アミンを使用する場合は、極端に水を増量すれば
よいが本発明の高濃度反応に即応しないし、高級アミン
を用いる場合は、残存未反応アミンの臭気の問題等が生
ずるが、コロイド当量をあげること及び、凝集性能を向
上させることは可能である。
の比F/P＝（0.716）とアミン（Ａ）とホルムアルデヒド
（Ｆ）比A/F＝（1.73）を一定にしたものであるが、ジ
メチルアミン（Ｍ）単独では（ジエチルアミン添加ゼ
ロ）、コロイド当量は、3.0前後であるが、ジエチルア
ミン（Ｅ）を添加して行くとジエチルアミンが、20モル
％（E/M比）近くがピークになり、更に量を増すとコロ
イド当量は減少して来る。これは、反応系内のポリマー
（Ｐ）の対水（Ｈ）の比50/50にキープした場合であ
り、ジエチルアミンの量を増すことにより系内の極性が
低下し、ポリマーが析出分離する方向に移行する為に、
アミノメチル化率が低下するものであり、アミンの増量
や高級アミンを使用する場合は、極端に水を増量すれば
よいが本発明の高濃度反応に即応しないし、高級アミン
を用いる場合は、残存未反応アミンの臭気の問題等が生
ずるが、コロイド当量をあげること及び、凝集性能を向
上させることは可能である。
第２図は、コロイド当量と凝集性能の関係を示したも
のである。凝集性能（指数）は、自立性、フロック性、
剥離性、濾過性、濾水清澄性、脱水ケーキ含水率を指数
とし、総合凝集性能として示した。本試験に用いたポリ
マーの分子量は、ほぼ一定とした。ジメチルアミノメチ
ルポリアクリルアミド型（Ｍ）は、単独では性能が低
く、アニオン系凝集剤（ポリアクリル酸、ポリスルホメ
チル化ポリアクリルアミド等）を20％添加したものであ
り、ジエチルアミノメチル、ジメチルアミノメチルポリ
アクリルアミド型（E/M）は単独で使用した。
のである。凝集性能（指数）は、自立性、フロック性、
剥離性、濾過性、濾水清澄性、脱水ケーキ含水率を指数
とし、総合凝集性能として示した。本試験に用いたポリ
マーの分子量は、ほぼ一定とした。ジメチルアミノメチ
ルポリアクリルアミド型（Ｍ）は、単独では性能が低
く、アニオン系凝集剤（ポリアクリル酸、ポリスルホメ
チル化ポリアクリルアミド等）を20％添加したものであ
り、ジエチルアミノメチル、ジメチルアミノメチルポリ
アクリルアミド型（E/M）は単独で使用した。
本発明によるアミノメチル化物は公知のアミノメチル
化物に比べ単独使用で、顕著な凝集性能を示すことが明
らかとなった。
化物に比べ単独使用で、顕著な凝集性能を示すことが明
らかとなった。
第３図は、反応時の安定性、即ち、ゲル（架橋）の発
生率を示したものである。
生率を示したものである。
ジメチルアミン型（Ｍ）は、反応中にゲルの発生率が
著しく、A/F比を1.4におとすと、Ｍ型は急激に不安定に
なり、良品を得ることはできないが、ジエチルアミンを
用いるE/M型では、A/F比を1.7より1.4におとしても安定
性は優れ、F/P比を上げ、コロイド当量を上げてもゲル
の発生を押えるとができる。
著しく、A/F比を1.4におとすと、Ｍ型は急激に不安定に
なり、良品を得ることはできないが、ジエチルアミンを
用いるE/M型では、A/F比を1.7より1.4におとしても安定
性は優れ、F/P比を上げ、コロイド当量を上げてもゲル
の発生を押えるとができる。
第４図は、製品の常温での経時安定性を示したもので
ある。製品化して常温に放置し、夏を経過したものの安
定性を比較したところ、Ｍ型は、３〜４ヶ月在庫した段
階よりゲルの発生が急激におこり、E/M型は８ヶ月経る
までは安定である。
ある。製品化して常温に放置し、夏を経過したものの安
定性を比較したところ、Ｍ型は、３〜４ヶ月在庫した段
階よりゲルの発生が急激におこり、E/M型は８ヶ月経る
までは安定である。
以上は、本発明の高分子化合物及びその製造法の好ま
しい具体例について説明したが、本発明の精神を逸脱し
ない範囲でこれに種々の変更を加えることも可能であ
り、それも本発明の範囲に属するものである。
しい具体例について説明したが、本発明の精神を逸脱し
ない範囲でこれに種々の変更を加えることも可能であ
り、それも本発明の範囲に属するものである。
本発明によれば、高品位の凝集脱水剤として有用な新
規ジメチルアミノメチル−ジエチルアミノメチルポリ
（メタ）アクリルアミドを提供することができる。
規ジメチルアミノメチル−ジエチルアミノメチルポリ
（メタ）アクリルアミドを提供することができる。
第１図は、ジエチルアミン（DEA）とジメチルアミン（D
MA）のモル比とカチオンコロイド当量の関係を示す図で
ある。第２図は、コロイド当量と凝集性能の関係を示す
図である。第３図は、反応時の安定性を示す図である。
第４図は、製品の常温での経時安定性を示す図である。
MA）のモル比とカチオンコロイド当量の関係を示す図で
ある。第２図は、コロイド当量と凝集性能の関係を示す
図である。第３図は、反応時の安定性を示す図である。
第４図は、製品の常温での経時安定性を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丹生 清 大阪府高槻市下田部町２丁目32番15号 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 8/00 - 8/50 C08G 69/00 - 69/50 C08F 20/00 - 20/70 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ［式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、Ｘは、式−
CH2Y（式中、Ｙはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ
基を表す。）で示される基又は水素原子を表す。］ で示される繰返し単位からなる分子量50万〜1700万のポ
リ（メタ）アクリルアミド系樹脂において、前記式にお
けるＸの置換率が１〜90モル％、好ましくは20〜60モル
％であり、Ｙで表されるジメチルアミノ基とジエチルア
ミノ基の比が99:1〜50:50であることを特徴とするジメ
チルアミノメチル−ジエチルアミノメチルポリ（メタ）
アクリルアミド。 - 【請求項２】ジメチルアミンとジエチルアミンの混合物
で、その配合モル比が、それぞれ99:1〜50:50であるア
ミン類とホルムアルデヒドをあらかじめ混合反応させア
ミン類とホルムアルデヒドの分子塩を形成せしめ、反応
系の含水率を30〜70％の高濃度で、高粘弾性領域に保
ち、密閉されたニーダー類を用いて、加圧下に、ポリア
クリルアミド又はポリメタクリルアミドと反応させるこ
とを特徴とするジメチルアミノメチル−ジエチルアミノ
メチルポリ（メタ）アクリルアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2064343A JP3011734B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 新規ジメチルアミノメチル―ジエチルアミノメチルポリ（メタ）アクリルアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2064343A JP3011734B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 新規ジメチルアミノメチル―ジエチルアミノメチルポリ（メタ）アクリルアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265605A JPH03265605A (ja) | 1991-11-26 |
| JP3011734B2 true JP3011734B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=13255505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2064343A Expired - Fee Related JP3011734B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 新規ジメチルアミノメチル―ジエチルアミノメチルポリ（メタ）アクリルアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3011734B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1089727C (zh) * | 1997-04-11 | 2002-08-28 | 广州市环境保护科学研究所 | 阳离子/两性接枝型聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法 |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP2064343A patent/JP3011734B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03265605A (ja) | 1991-11-26 |
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