JP2987595B2 - 光制御板 - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
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- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は特定の角度範囲の入射光を散乱し、それ以外
の角度の入射光を透過する特性を有する光制御樹脂と透
明樹脂の接着方法及びそれから得られる積層体である光
制御板に関する。
の角度の入射光を透過する特性を有する光制御樹脂と透
明樹脂の接着方法及びそれから得られる積層体である光
制御板に関する。
＜従来の技術＞ 屈折率に差のある少なくとも２種以上の光重合可能な
モノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物に活性光
線を照射することにより得られる前記した光制御機能を
有する光制御樹脂は、強度及び耐候性の点から単独では
使用しにくい。
モノマーあるいはオリゴマーを含有する組成物に活性光
線を照射することにより得られる前記した光制御機能を
有する光制御樹脂は、強度及び耐候性の点から単独では
使用しにくい。
そのために、実用的な製品とするためには、該光制御
樹脂を透明樹脂やガラスで保護することが行なわれる
が、透明樹脂と積層するための適切な接着方法が知られ
ていなかった。
樹脂を透明樹脂やガラスで保護することが行なわれる
が、透明樹脂と積層するための適切な接着方法が知られ
ていなかった。
＜発明が解決しようとする課題＞ 光制御樹脂と、ポリメチルメタクリレート系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂あるいはポリカーボネート系樹脂とい
った透明樹脂との積層に際して粘着剤を用いることが試
みられた。
リスチレン系樹脂あるいはポリカーボネート系樹脂とい
った透明樹脂との積層に際して粘着剤を用いることが試
みられた。
しかしながら粘着剤を使用した場合、光制御樹脂と透
明樹脂は容易に剥離してしまう。光制御樹脂はその光照
射面はとくに接着剤との接着性に乏しく、透明樹脂側も
比較的に接着が容易でなく、両樹脂を強固に接着する方
法や接着剤は知られていなかった。
明樹脂は容易に剥離してしまう。光制御樹脂はその光照
射面はとくに接着剤との接着性に乏しく、透明樹脂側も
比較的に接着が容易でなく、両樹脂を強固に接着する方
法や接着剤は知られていなかった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、溶剤に溶解されたイソシアネート基を含有
する接着性組成物を用いて光制御板と透明樹脂とを接着
する方法であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂である ことを特徴とする光制御樹脂と透明樹脂とを接着する方
法、 および 溶剤に溶解されたイソシアネート基を含有する接着性
組成物を中間層として有する光制御樹脂と透明樹脂との
積層体である光制御板であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂であることを特徴とする光制御板に関する。
する接着性組成物を用いて光制御板と透明樹脂とを接着
する方法であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂である ことを特徴とする光制御樹脂と透明樹脂とを接着する方
法、 および 溶剤に溶解されたイソシアネート基を含有する接着性
組成物を中間層として有する光制御樹脂と透明樹脂との
積層体である光制御板であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂であることを特徴とする光制御板に関する。
本発明に用いる光制御樹脂は３つのタイプの樹脂群に
分けられる。それらについて具体的に説明する。
分けられる。それらについて具体的に説明する。
まず、第一のタイプとして、屈折率に差のある少なく
とも２種以上の光重合可能なモノマーあるいはオリゴマ
ーを含有する組成物に活性光線、例えば紫外線を照射す
ることにより硬化してなる光制御樹脂があげられる。こ
のタイプの光制御樹脂の原料であるモノマーあるいはオ
リゴマーとは分子内にアクリロイル基、メタアクリロイ
ル基、ビニル基、アリル基などの重合可能な基を１個以
上含有するモノマー又はオリゴマーである。例えば、ポ
リエステルアクリレート、ポリオールポリアクリレー
ト、変性ポリオールポリアクリレート、イソシアヌル酸
骨格のポリアクリレート、メラミンアクリレート、ヒダ
ントイン骨格のポリアクリレート、ポリブタジエンアク
リレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレー
トなどの多官能性アクリレートや、これらのアクリレー
トに対応するメタアクリレート、またテトラヒドロフル
フリルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、フェニ
ルカルビトールアクリレート、ノニルフェノキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルアクリレート、ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエ
チルアクリレート、アクリロイルオキシエチルサクシネ
ート、アクリロイルオキシエチルフタレート、トリブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリ
レート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルア
クリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリ
レートならびにこれらの単官能性アクリレートに対応す
るメタアクリレート、およびＮ−ビニルピロリドン、ト
リアリルイソシアヌレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、ジアリリデンペンタエリスリトー
ルなどがあげられる。
とも２種以上の光重合可能なモノマーあるいはオリゴマ
ーを含有する組成物に活性光線、例えば紫外線を照射す
ることにより硬化してなる光制御樹脂があげられる。こ
のタイプの光制御樹脂の原料であるモノマーあるいはオ
リゴマーとは分子内にアクリロイル基、メタアクリロイ
ル基、ビニル基、アリル基などの重合可能な基を１個以
上含有するモノマー又はオリゴマーである。例えば、ポ
リエステルアクリレート、ポリオールポリアクリレー
ト、変性ポリオールポリアクリレート、イソシアヌル酸
骨格のポリアクリレート、メラミンアクリレート、ヒダ
ントイン骨格のポリアクリレート、ポリブタジエンアク
リレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレー
トなどの多官能性アクリレートや、これらのアクリレー
トに対応するメタアクリレート、またテトラヒドロフル
フリルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、フェニ
ルカルビトールアクリレート、ノニルフェノキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ルアクリレート、ω−ヒドロキシヘキサノイルオキシエ
チルアクリレート、アクリロイルオキシエチルサクシネ
ート、アクリロイルオキシエチルフタレート、トリブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、イソボルニルアクリ
レート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルア
クリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリ
レートならびにこれらの単官能性アクリレートに対応す
るメタアクリレート、およびＮ−ビニルピロリドン、ト
リアリルイソシアヌレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、ジアリリデンペンタエリスリトー
ルなどがあげられる。
これらの化合物は複数の混合物として使用する。
第二のタイプの光制御樹脂は、分子内に重合性炭素−
炭素二重結合を有する化合物（Ａ成分）と、分子内に重
合性炭素−炭素二重結合を有しない化合物（Ｂ成分）と
の組合わせであって、Ａ成分とＢ成分との屈折率差が0.
01以上、好ましくは0.02以上である組成物に活性光線を
照射することにより硬化して成る光制御樹脂である。こ
こでＡ成分とは、前記した第一のタイプの光制御樹脂の
製造に用いられるモノマーあるいはオリゴマーから選ば
れる化合物である。またＢ成分とは分子内にアクリロイ
ル基、メタアクリロイル基、ビニル基、アリル基などの
重合可能な基を含有しない化合物である。例えば、ポリ
スチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンオキ
シド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
ナイロン等のポリマー類や、トルエン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、メチルアルコール、エチルアルコール
アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、アセトニトリル等の有機薬品などや有機ハロゲン
化合物、有機ケイ素化合物、可塑剤、安定剤等のプラス
チック添加剤などがあげられる。
炭素二重結合を有する化合物（Ａ成分）と、分子内に重
合性炭素−炭素二重結合を有しない化合物（Ｂ成分）と
の組合わせであって、Ａ成分とＢ成分との屈折率差が0.
01以上、好ましくは0.02以上である組成物に活性光線を
照射することにより硬化して成る光制御樹脂である。こ
こでＡ成分とは、前記した第一のタイプの光制御樹脂の
製造に用いられるモノマーあるいはオリゴマーから選ば
れる化合物である。またＢ成分とは分子内にアクリロイ
ル基、メタアクリロイル基、ビニル基、アリル基などの
重合可能な基を含有しない化合物である。例えば、ポリ
スチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンオキ
シド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
ナイロン等のポリマー類や、トルエン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、メチルアルコール、エチルアルコール
アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、アセトニトリル等の有機薬品などや有機ハロゲン
化合物、有機ケイ素化合物、可塑剤、安定剤等のプラス
チック添加剤などがあげられる。
これらの重合性二重結合を有する化合物（Ａ）と重合
性二重結合を有しない化合物（Ｂ）とは、硬化前は互い
に均一に溶解することが必要であり、又化合物（Ａ）と
（Ｂ）と屈折率差は0.01以上、望ましくは0.02以上であ
ることが必要である。
性二重結合を有しない化合物（Ｂ）とは、硬化前は互い
に均一に溶解することが必要であり、又化合物（Ａ）と
（Ｂ）と屈折率差は0.01以上、望ましくは0.02以上であ
ることが必要である。
また、重合性二重結合を有する化合物（Ａ）と重合性
二重結合を有しない化合物（Ｂ）との組成は化合物の種
類により適宜選択すればよく、特に限定されるものでは
ないが、好ましくは（Ａ）が10〜99重量％、（Ｂ）が90
〜１重量％、より好ましくはそれぞれ50〜95重量％、50
〜５重量％の範囲である。
二重結合を有しない化合物（Ｂ）との組成は化合物の種
類により適宜選択すればよく、特に限定されるものでは
ないが、好ましくは（Ａ）が10〜99重量％、（Ｂ）が90
〜１重量％、より好ましくはそれぞれ50〜95重量％、50
〜５重量％の範囲である。
また、第三のタイプの光制御樹脂は分子内に重合性炭
素−炭素二重結合を複数有する化合物で、その硬化前後
の屈折率差が0.01以上である化合物に活性光線を照射し
て得ることができる。
素−炭素二重結合を複数有する化合物で、その硬化前後
の屈折率差が0.01以上である化合物に活性光線を照射し
て得ることができる。
ここで用いられる化合物は、分子内にアクリロイル
基、メタアクリロイル基、ビニル基、アリル基などの重
合可能な基を２個以上含有するモノマー又はオリゴマー
で、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化合物で
ある。具体的には例えば、トリエチレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサ
ンジオールジアアクリレート、水添ジシクロペンタジエ
ニルジアクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリスアクリロキシイソシアヌレート、多官能のエ
ポキシアクリレート、多官能のウレタンアクリルシート
や、これらのアクリレートに対応するメタクリレートお
よびジビニルベンゼン、トリアリルイソシヌレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートなどがあげ
られる。
基、メタアクリロイル基、ビニル基、アリル基などの重
合可能な基を２個以上含有するモノマー又はオリゴマー
で、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化合物で
ある。具体的には例えば、トリエチレングリコールジア
クリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサ
ンジオールジアアクリレート、水添ジシクロペンタジエ
ニルジアクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリスアクリロキシイソシアヌレート、多官能のエ
ポキシアクリレート、多官能のウレタンアクリルシート
や、これらのアクリレートに対応するメタクリレートお
よびジビニルベンゼン、トリアリルイソシヌレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートなどがあげ
られる。
これらの化合物を用いた光制御板が十分な散乱能を有
するためには、これらの化合物の硬化前後の屈折率差が
0.01以上、望ましくは0.02以上あることが必要である。
これらの化合物は単独で光制御板の製造を可能とする
が、他の化合物を併用してもよい。
するためには、これらの化合物の硬化前後の屈折率差が
0.01以上、望ましくは0.02以上あることが必要である。
これらの化合物は単独で光制御板の製造を可能とする
が、他の化合物を併用してもよい。
本発明で用いられる光制御樹脂は前記した化合物を基
板上に塗布するかセル中に封入して膜状とし、特定方向
から光を照射しながら徐々に硬化させ特定の角度をなす
入射光のみを選択的に散乱する光制御樹脂である。この
樹脂組成物においては必要に応じて光重合開始剤が使用
される。硬化させる光としては紫外線、可視光線などが
用いられる。
板上に塗布するかセル中に封入して膜状とし、特定方向
から光を照射しながら徐々に硬化させ特定の角度をなす
入射光のみを選択的に散乱する光制御樹脂である。この
樹脂組成物においては必要に応じて光重合開始剤が使用
される。硬化させる光としては紫外線、可視光線などが
用いられる。
紫外線は、水銀ランプやメタルハライドランプなどを
用いて照射されるが、棒状ランプを用いた場合はその照
射条件を調節することにより、生成したシート状の硬化
物は光源の長軸と短軸方向に対して異方性を示し、光源
の長軸方向を軸として回転させた場合にのみ、特定角度
の光を散乱する。可視光線は、白色光源または可視域の
レーザーの平行光線が用いられる。
用いて照射されるが、棒状ランプを用いた場合はその照
射条件を調節することにより、生成したシート状の硬化
物は光源の長軸と短軸方向に対して異方性を示し、光源
の長軸方向を軸として回転させた場合にのみ、特定角度
の光を散乱する。可視光線は、白色光源または可視域の
レーザーの平行光線が用いられる。
本発明で用いられる透明樹脂は透明なもので、かつ、
光制御樹脂を保護するものを用いることができ、形状は
フィルムまたはシート状にて用いることができる。透明
樹脂としてはポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル及
びポリスチレンを用いることができる。なかでも、ポリ
メチルメタクリレート、ポリカーボネート、及びポリエ
チレンテレフタレートは本発明に適した透明樹脂であ
る。
光制御樹脂を保護するものを用いることができ、形状は
フィルムまたはシート状にて用いることができる。透明
樹脂としてはポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル及
びポリスチレンを用いることができる。なかでも、ポリ
メチルメタクリレート、ポリカーボネート、及びポリエ
チレンテレフタレートは本発明に適した透明樹脂であ
る。
また、本発明の効果を損なわない限りにおいて必要に
応じて、着色剤、紫外線吸収剤、安定剤、各種添加剤を
用いることができる。
応じて、着色剤、紫外線吸収剤、安定剤、各種添加剤を
用いることができる。
本発明で用いるイソシアネート基を含有する接着性組
成物とは、例えばイソシアネート基含有化合物単独、あ
るいはイソシアネート含有化合物とヒドロキシ基、アミ
ノ基、カルボキシル基などを含むイソシアネート基と反
応し易い化合物の両方をいわゆる二液型接着剤として使
用時に混合して用いられる混合組成物である。
成物とは、例えばイソシアネート基含有化合物単独、あ
るいはイソシアネート含有化合物とヒドロキシ基、アミ
ノ基、カルボキシル基などを含むイソシアネート基と反
応し易い化合物の両方をいわゆる二液型接着剤として使
用時に混合して用いられる混合組成物である。
本発明で用いるイソシアネート基を含有する接着性組
成物とはとくに限定されないが、二塩基酸と多価アルコ
ールのエステル化反応生成物の末端の水酸基にイソシア
ネート類を反応させて得られる化合物、イソシアネート
基を有する各種ポリイソシアネート類などが例示され
る。
成物とはとくに限定されないが、二塩基酸と多価アルコ
ールのエステル化反応生成物の末端の水酸基にイソシア
ネート類を反応させて得られる化合物、イソシアネート
基を有する各種ポリイソシアネート類などが例示され
る。
該イソシアネート基を含有する接着性組成物を溶解す
る溶剤としては、とくに限定されないが、好ましくは乾
燥し易い有機溶剤が用いられ、酢酸エチル、メチルエチ
ルケトン、アセトン、酢酸セロソルブ、トルエン、キシ
レン、メチレンクロリド等が例示される。
る溶剤としては、とくに限定されないが、好ましくは乾
燥し易い有機溶剤が用いられ、酢酸エチル、メチルエチ
ルケトン、アセトン、酢酸セロソルブ、トルエン、キシ
レン、メチレンクロリド等が例示される。
市販のポリウレタン系接着剤には前記のような溶剤を
用いた製品もあるので、それをそのまま、あるいはさら
に希釈して用いることもできる。例えば溶剤型の一液型
ポリウレタン系接着剤および溶剤型の二液型ポリウレタ
ン系接着剤を用いることができる。無溶剤型の接着剤を
用いた場合には、光制御樹脂と透明樹脂の接着が不良で
あり、容易に剥離する。
用いた製品もあるので、それをそのまま、あるいはさら
に希釈して用いることもできる。例えば溶剤型の一液型
ポリウレタン系接着剤および溶剤型の二液型ポリウレタ
ン系接着剤を用いることができる。無溶剤型の接着剤を
用いた場合には、光制御樹脂と透明樹脂の接着が不良で
あり、容易に剥離する。
溶剤の効果についての一つの解釈は、溶剤が透明樹脂
をエッチングする結果、アンカー効果により強固な接着
が実現するものと思われ、溶剤は重要な役割を果してい
る。
をエッチングする結果、アンカー効果により強固な接着
が実現するものと思われ、溶剤は重要な役割を果してい
る。
ポリウレタン接着剤の溶剤型二液型接着剤はポリイソ
シアネートとポリオールの反応によりウレタン結合が生
成する接着剤である。該ポリオールは、ポリエステルポ
リオールとポリエーテルポリオールの２種に大別できる
がポリエステルポリオールを主成分とする接着剤の方が
接着力が強く本発明により好ましい。
シアネートとポリオールの反応によりウレタン結合が生
成する接着剤である。該ポリオールは、ポリエステルポ
リオールとポリエーテルポリオールの２種に大別できる
がポリエステルポリオールを主成分とする接着剤の方が
接着力が強く本発明により好ましい。
比較的低分子量のポリエステルポリオールとイソシア
ネート混合物とから得られるポリエステルポリウレタン
ポリオールとイソシアネート化合物より得られる接着剤
も本発明に好ましく用いることができる。
ネート混合物とから得られるポリエステルポリウレタン
ポリオールとイソシアネート化合物より得られる接着剤
も本発明に好ましく用いることができる。
また、前記のポリエステル系組成物の分子末端にカル
ボキシル基を含有させた変性ポリエステル組成物を用い
た接着剤も好ましいものである。
ボキシル基を含有させた変性ポリエステル組成物を用い
た接着剤も好ましいものである。
本発明において、イソシアネート基を含有した組成物
を溶剤に溶解させた溶液を透明樹脂表面に塗布する方法
は均一に塗布できればどのような方法でもよく例えばロ
ールコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、
スピンコーター、バーコーター、ナイフコーターが用い
られる。
を溶剤に溶解させた溶液を透明樹脂表面に塗布する方法
は均一に塗布できればどのような方法でもよく例えばロ
ールコーター、グラビアコーター、カーテンコーター、
スピンコーター、バーコーター、ナイフコーターが用い
られる。
本発明において光制御樹脂と透明樹脂を積層する方法
は、均一に積層でき外観上良好な積層板が製造できる方
法であればよく例えばロール貼合法やプレス貼合法が使
用できる。
は、均一に積層でき外観上良好な積層板が製造できる方
法であればよく例えばロール貼合法やプレス貼合法が使
用できる。
＜発明の効果＞ 本発明の光制御板は光制御樹脂と透明樹脂が強固に接
着したもので、従来の光制御樹脂と透明樹脂が容易に剥
離する欠点が解消され、環境変化による剥離も殆んどな
く苛酷環境でも使用可能となる。
着したもので、従来の光制御樹脂と透明樹脂が容易に剥
離する欠点が解消され、環境変化による剥離も殆んどな
く苛酷環境でも使用可能となる。
本発明の光制御板は、窓材、ディスプレイ、車輌、
鏡、表示板、温室など多方面への応用が期待できる。
鏡、表示板、温室など多方面への応用が期待できる。
（実施例） 以下本発明を実施例によって更に詳細に説明するが本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ （１） 光制御樹脂の調製 平均分子量2000のポリプロピレングリコールとトルエ
ンジイソシアネート及び２−ヒドロキシエチルアクリレ
ートの反応によって得たポリエーテルウレタンアクリレ
ート（屈折率1.481）50部に対して、下記構造式（１）
で示される化合物（屈折率1.567）50部 および２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン
３部を添加混合した樹脂組成物を300μｍ厚に基板上へ
塗布し、80W/cmの水銀ランプ（ランプ長70cm）の紫外線
照射装置を用いて、高さ100cmから紫外線を１分間照射
し、硬化させた後基板からはぎとって光制御樹脂を得
た。
ンジイソシアネート及び２−ヒドロキシエチルアクリレ
ートの反応によって得たポリエーテルウレタンアクリレ
ート（屈折率1.481）50部に対して、下記構造式（１）
で示される化合物（屈折率1.567）50部 および２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン
３部を添加混合した樹脂組成物を300μｍ厚に基板上へ
塗布し、80W/cmの水銀ランプ（ランプ長70cm）の紫外線
照射装置を用いて、高さ100cmから紫外線を１分間照射
し、硬化させた後基板からはぎとって光制御樹脂を得
た。
（２） イソシアネート基を含有した組成物の溶液の調
製。アジピン酸とエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコールをエステル化反応させた後、末端の水酸基部分
にトルエンジイソシアネートを反応させて生成した下記
の化合物をメチルエチルケトンに溶解して50％溶液を調
製した。
製。アジピン酸とエチレングリコール、ネオペンチルグ
リコールをエステル化反応させた後、末端の水酸基部分
にトルエンジイソシアネートを反応させて生成した下記
の化合物をメチルエチルケトンに溶解して50％溶液を調
製した。
（ここで、Ｒは−CH2CH2−または 分子量約6000 （３） 光制御板の作成 透明樹脂としてポリメチルメタクリレート（住友化学
工業（株）製スミペックス SxE−000）の1mm厚さのシ
ートを２枚準備しその表面に、前記のイソシアネート基
を含有した組成物の溶液を塗布し、70℃、60秒間オーブ
ン中で乾燥した。
工業（株）製スミペックス SxE−000）の1mm厚さのシ
ートを２枚準備しその表面に、前記のイソシアネート基
を含有した組成物の溶液を塗布し、70℃、60秒間オーブ
ン中で乾燥した。
ついで（１）で調製した光制御樹脂板の紫外線照射側
及びその裏側に前記ポリメチルメタクリレート板をロー
ル貼合により圧着し、１週間放置した。
及びその裏側に前記ポリメチルメタクリレート板をロー
ル貼合により圧着し、１週間放置した。
（４） 評価 剥離強度試験 透明樹脂と光制御樹脂の接着力を180剥離試験により
測定した。引張速度は50mm/分で、試験片の巾は25mmで
あった。なお試験片は光制御樹脂の片面のみに透明樹脂
を積層接着したものを作成し用いた。
測定した。引張速度は50mm/分で、試験片の巾は25mmで
あった。なお試験片は光制御樹脂の片面のみに透明樹脂
を積層接着したものを作成し用いた。
環境試験 耐湿試験として65℃、95％RHにて1000時間、耐熱試験
として80℃にて1000時間の試験後外観変化を観察した。
として80℃にて1000時間の試験後外観変化を観察した。
結果は表−１に示した。
実施例２ イソシアネート基を含有した組成物の溶液としてテク
ノダインU09（田岡化学工業（株）製）を用いた以外は
実施例１と同様にして光制御板を作成し評価を行なっ
た。結果は表−１に示した。
ノダインU09（田岡化学工業（株）製）を用いた以外は
実施例１と同様にして光制御板を作成し評価を行なっ
た。結果は表−１に示した。
実施例３ イソシアネート基を含有した組成物の溶液としてアド
コート122（東洋モートン（株）製）を主剤として、CAT
−10（東洋モートン（株）製）を硬化剤として100:7の
割合にて混合した溶液を用いて、透明樹脂として、ポリ
メチルメタクリレート、ポリカーボネート（筒中プラス
チック工業（株）製ポリカエース）及びポリエチレンテ
レフタレート（東洋紡績（株）製）を用いた以外は実施
例１と同様にして光制御板を作成し、評価を行なった。
コート122（東洋モートン（株）製）を主剤として、CAT
−10（東洋モートン（株）製）を硬化剤として100:7の
割合にて混合した溶液を用いて、透明樹脂として、ポリ
メチルメタクリレート、ポリカーボネート（筒中プラス
チック工業（株）製ポリカエース）及びポリエチレンテ
レフタレート（東洋紡績（株）製）を用いた以外は実施
例１と同様にして光制御板を作成し、評価を行なった。
比較例１〜５ 光制御樹脂と透明樹脂の接着に下記の接着剤を用いて
光制御板を作成した後、剥離強度測定及び環境試験を実
施した。結果を表−１に記した。
光制御板を作成した後、剥離強度測定及び環境試験を実
施した。結果を表−１に記した。
比較例１…Ｎ社製両面粘着テープ（アクリル系粘着剤） ２…Ｓ社製エポキシ系接着剤 ３…Ｔ社製シアノアクリレート系接着剤 ４…Ｋ社製ビニル系接着剤 ５…Ｋ社製無溶剤型ポリウレタン系接着剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植田 昌宏 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭64−81901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−104055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−77001（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/00 - 1/12 G02B 5/00 - 5/136
Claims (4)
- 【請求項１】溶剤に溶解されたイソシアネート基を含有
する接着性組成物を用いて光制御板と透明樹脂とを接着
する方法であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂である ことを特徴とする光制御樹脂と透明樹脂とを接着する方
法。 - 【請求項２】透明樹脂が、ポリメチルメタクリレート、
ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニルから選ばれる透明樹脂である
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】溶剤に溶解されたイソシアネート基を含有
する接着性組成物を中間層として有する光制御樹脂と透
明樹脂との積層体である光制御板であって、 光制御樹脂が、屈折率に差のある少なくとも２種以上の
光重合可能なモノマーもしくはオリゴマーを含有する組
成物、 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物
（Ａ）と分子内に重合性炭素−炭素二重結合を有しない
化合物（Ｂ）との組合せであって、Ａ成分とＢ成分との
屈折率差が0.01以上である組成物または 分子内に重合性炭素−炭素二重結合を複数有する化合物
であって、その硬化前後の屈折率差が0.01以上である化
合物 に活性光線を照射することにより硬化してなる光制御樹
脂であることを特徴とする光制御板。 - 【請求項４】透明樹脂が、ポリメチルメタクリレート、
ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
スチレン、ポリ塩化ビニルから選ばれる透明樹脂である
請求項３に記載の光制御板。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-154232 | 1989-06-15 | ||
| JP15423289 | 1989-06-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109501A JPH03109501A (ja) | 1991-05-09 |
| JP2987595B2 true JP2987595B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=15579737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150448A Expired - Fee Related JP2987595B2 (ja) | 1989-06-15 | 1990-06-07 | 光制御板 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0406590A3 (ja) |
| JP (1) | JP2987595B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP3760603B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2006-03-29 | 住友化学株式会社 | 光制御板の製造方法 |
| US6833391B1 (en) | 2003-05-27 | 2004-12-21 | General Electric Company | Curable (meth)acrylate compositions |
| US7271283B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-09-18 | General Electric Company | High refractive index, UV-curable monomers and coating compositions prepared therefrom |
| JP4827164B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2011-11-30 | 三菱レイヨン株式会社 | 成形体およびその製造方法 |
| JP4664260B2 (ja) | 2005-09-21 | 2011-04-06 | シャープ株式会社 | 表示装置 |
| US7800719B2 (en) | 2006-02-17 | 2010-09-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display |
| JP2021071566A (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | リンテック株式会社 | 積層体および光拡散制御フィルム |
| JP7465118B2 (ja) * | 2020-03-06 | 2024-04-10 | リンテック株式会社 | 積層体および光拡散制御フィルム |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3789858T2 (de) * | 1986-12-18 | 1994-09-01 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | Platten für Lichtkontrolle. |
| DE3850452T2 (de) * | 1987-07-17 | 1994-12-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Gekrümmte polykarbonatgeschützte Polarisationsschicht und Verfahren zur Herstellung. |
-
1990
- 1990-06-07 JP JP2150448A patent/JP2987595B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-12 EP EP19900111117 patent/EP0406590A3/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0406590A3 (en) | 1992-01-08 |
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| EP0406590A2 (en) | 1991-01-09 |
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