KR20120137780A - 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트 - Google Patents

광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학용 감압 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트에관한 것으로서, 보다 상세하게는 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머; 이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체; 중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기와 에틸렌 불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체; 및 광중합개시제를 특정 함량으로 포함함으로써 빠른 속도로 광중합 경화가 가능하고, 경화 시 경화 수축의 발생이 억제되어 두께가 균일하고 표면 외관이 우수한 감압 점착제층의 형성이 가능할 뿐만 아니라 고점착력과 같은 점착 물성도 확보할 수 있고, 무용매형으로 후막형 감압 점착제층을 용이하게 제조할 수 있는 광학용 감압 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트에 관한 것이다.

Description

광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트 {ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE AND ADHESIVE SHEET COMPRISING THE SAME}
본 발명은 경화 수축의 발생이 억제되고 고점착력을 확보할 수 있는 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)를 포함한 각종 화상표시장치는 휴대 전화기, 휴대 게임기, 자동차 네비게이션, 디지털 카메라, 소형 음악 또는 비디오 재생기 등과 같은 각종 소형 기기뿐만 아니라 특정한 내용의 정보를 전달하는 디지털 정보 디스플레이(Digital information display, DID)로서 광고용, 인테리어용, 전자 칠판용, 3차원 화상표시용 등으로 그 용도가 확대되고 있다.
화상표시장치의 용도가 확대됨에 따라 각종 정보를 입력하기 위한 터치 스크린 패널 등과 같은 각종 기능성 소재, 날씨 변화 또는 충격과 같은 외부 환경에 의해 표시 패널이 손상되는 것을 방지하기 위하여 내충격성이 좋은 고분자 필름 또는 유리판과 같은 보호판이 구비될 것이 요구된다.
이러한 기능성 소재 또는 보호판은 감압 점착제(Pressure sensitive adhesive, PSA)를 이용하여 표시 패널 상에 적층된다. 감압 점착제는 편광판을 포함한 각종 광학 필름의 적층에 이용되는 박막형 점착제와는 달리 후막형 점착제로서, 통상 아크릴레이트계 올리고머 또는 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 용매형 또는 무용매형 점착제 조성물의 광중합 경화 공정에 의해 제조된다.
그러나, 아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 조성물의 경우 광중합 경화 속도가 느려 공정성이 좋지 못하고, 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 포함하는 조성물의 경우 광중합 경화 속도가 빠른 반면 점착 물성이 저하되는 단점이 있다. 또한, 용매형 조성물의 경우 후막형 점착제를 형성하기 위해서는 공정 조건이 까다롭고 복잡하며 후막형으로 제조하기가 어렵다.
이를 해결하기 위하여, 우레탄 아크릴레이트계 올리고머와 함께 카르복실산을 함유하는 단량체가 첨가된 무용매형 조성물을 이용하는 방법이 제안되었으나, 이 조성물은 광중합 경화 시 경화 수축이 커 최종 점착제층의 두께가 불균일하고 표면 외관도 불량하였다.
본 발명은 광중합 경화시 경화 수축의 발생을 억제하는 동시에 고점착력을 확보할 수 있는 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물의 경화에 의해 형성된 점착제층을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 2매의 이형필름 사이에 상기 점착제층이 개재된 점착 시트를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
1. 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 76중량%; 이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체 5 내지 50중량%; 중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기와 에틸렌 불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체 17 내지 57중량%; 및 광중합개시제 0.1 내지 5중량%를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
2. 위 1에 있어서, 제1 단관능 희석 단량체는 유리전이온도가 80℃ 이상인 것인 광학용 점착제 조성물.
3. 위 1에 있어서, 제1 단관능 희석 단량체는 이소보닐아크릴레이트, 이소보닐메타크릴레이트 또는 이들의 혼합물인 것인 광학용 점착제 조성물.
4. 위 1에 있어서, 제2 단관능 희석 단량체는 유리전이온도가 1 내지 150℃인 것인 광학용 점착제 조성물.
5. 위 1에 있어서, 제2 단관능 희석 단량체는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸히드로겐프탈레이트으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것인 광학용 점착제 조성물.
6. 위 1 내지 5 중 어느 한 항의 광학용 점착제 조성물의 경화에 의해 형성된 점착제층.
7. 위 6에 있어서, 유리에 대한 점착력이 30N/25㎜ 이상인 점착제층.
8. 2매의 이형필름 사이에 위 6의 점착제층이 개재된 점착 시트.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 빠른 속도로 광중합 경화가 가능하고, 경화 시 경화 수축의 발생이 억제되어 두께가 균일하고 표면 외관이 우수한 점착제층의 형성이 가능할 뿐만 아니라 고점착력과 같은 점착 물성도 확보할 수 있다.
또한, 본 발명의 광학용 점착제 조성물은 용매를 함유하지 않는 무용매형으로 간단한 공정으로 후막형 점착제층을 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명은 경화 수축의 발생이 억제되고 고점착력을 확보할 수 있는 광학용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 점착 시트에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머; 이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체; 중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기(carboxyl group)와 에틸렌 불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체; 및 광중합개시제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
보다 바람직하게, 광학용 점착제 조성물은 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 76중량%; 이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체 5 내지 50중량%; 중량평균분자량이 200 이상인, 카르복실산과 에틸렌 불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체 17 내지 55중량%; 및 광중합개시제 0.1 내지 5중량%를 포함한다.
우레탄 아크릴레이트 올리고머는 점착제로서의 물성과 유연성을 부여하여 점탄성 및 저장탄성율을 유지하도록 하는 성분으로서, 특히 본 발명에서는 다관능이 아닌 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용하는데 특징이 있다. 다관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용하는 경우에는 표면의 택성(tacky)이 떨어지고 응집력이 과도하게 높아져 점착 물성의 발현이 용이하지 않다.
단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 통상 폴리올, 디이소시아네이트계 화합물 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 반응시켜 얻어진 것일 수 있다. 구체적으로, 폴리올의 분자 구조에 기인하는 주쇄 부분, 폴리올과 이소시아네이트계 화합물의 반응에 의해 생성되는 우레탄 작용기 및 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체를 결합시켜 말단에 아크릴로일 작용기를 생성시켜 제조한다.
폴리올은 폴리에테르계, 폴리에스테르계, 폴리올레핀계, 폴리아크릴레이트계, 폴리카보네이트계, 폴리카프로락톤계 또는 이들의 혼합 분자 구조를 갖는 폴리올을 들 수 있으며, 이들 중 점도 조절의 용이성과 가격 면에서 폴리에테르계, 폴리에스테르계 또는 이들의 혼합 분자 구조를 갖는 폴리올이 바람직하다. 예컨대, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 테트라히드로퓨란 등과 같은 고리형 에테르계 폴리올을 이용하는 경우 에테르 주쇄를 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조할 수 있다. 또한, ε-카프로락톤 또는 피발로락톤과 같은 고리형 에스테르계 폴리올을 이용하는 경우 에스테르 주쇄를 갖는 올리고머를 제조할 수 있다.
디이소시아네이트계 화합물로는 1,4-부틸렌디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 시클로펜틸렌-1,3-디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 시클로헥센-1,4-디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 2,2-디페닐프로판-4,4'-디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 1,4-나프틸렌디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐디이소시아네이트, 아조벤젠-4,4'-디이소시아네이트, m- 또는 p-테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 1-클로로벤젠-2,4-디이소시아네이트와 같은 지방족 디이소시아네이트계 화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기를 갖는 아크릴계 단량체로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트와 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬렌(탄소수 2-4)글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 폴리올과 디이소시아네이트계 화합물을 적정 당량비, 바람직하게 반응 효율 향상을 위하여 디이소시아네이트계 화합물을 과량으로 반응시켜 우레탄기를 갖는 프리 폴리머를 얻고, 이 프리 폴리머와 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 적정 당량비로 반응시켜 한쪽 말단은 아크릴로일기가 형성되고 다른 쪽 말단은 알코올기가 형성된 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조할 수 있다. 이때, 적정량의 알코올(예컨대, 부탄올)을 첨가할 수 있다.
단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량(Mw)이 1,000 내지 40,000일 수 있으며, 바람직하게 1,000 내지 35,000인 것이 좋다. 중량평균분자량이 1,000 미만인 경우 아크릴기의 함유량이 높아져 필름화될 수 있으며, 35,000 초과인 경우 점도가 높아져 취급성이 떨어질 수 있다.
또한, 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 유리전이온도(Tg)가 -60 내지 50℃, 바람직하게 -60 내지 20℃인 것이 좋다. 유리전이온도(Tg)가 -60℃ 미만인 경우 고온에서 내구성이 저하될 수 있고, 50℃ 초과인 경우 저온에서의 내구성과 열충격성이 취약해질 수 있다.
단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 광학용 점착제 조성물 총 100중량%에 대하여 30 내지 76중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 40 내지 70중량%인 것이 좋다. 함량이 30중량% 미만인 경우 점착제 조성물의 점도가 낮아 도공성이 좋지 못하고, 76중량% 초과인 경우 점도가 상승되어 공정성이 저하될 수 있고 광학용으로 적용하기 어려울 수 있다.
본 발명에서는 무용매형인 점착제 조성물의 점도를 조절하는 동시에 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 가교 가능한 관능기를 희석 단량체로서 서로 다른 2종의 단관능 희석 단량체를 혼합 사용하는데 특징이 있다.
제1 단관능 희석 단량체로는, 특히 입체적인 구조의 지환기인 이소보닐기를 갖는 단량체를 선택 사용한다. 이 단량체는 유리전이온도가 80℃ 이상, 바람직하게 80 내지 150℃이며, 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머와 함께 사용되는 경우 점착력, 특히 유리와 같은 무기 재료로 된 기재에 대한 점착력을 크게 향상시키는 성분이다. 또한, 상대적으로 유리전이온도가 낮은 다른 종류의 단관능 아크릴레이트 단량체와 비교하여 경화 시 경화 효율이 높은 이점이 있다.
제1 단관능 희석 단량체로는 이소보닐아크릴레이트, 이소보닐메타크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
제1 단관능 희석 단량체는 광학용 점착제 조성물 총 100중량%에 대하여 5 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 35중량%인 것이 좋다. 함량이 5중량% 미만인 경우 충분한 희석이 이루어지지 않아 점착제 조성물의 점도가 과도하게 높아질 수 있고, 50중량% 초과인 경우 점착제의 물성인 택성(tacky)이 떨어지고 필름처럼 딱딱해질 수 있다.
제2 단관능 희석 단량체로는 중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기[COOH-]와 에틸렌 불포화기를 갖는 단량체를 선택 사용한다. 즉, 한쪽 말단엔 카르복시기를 갖고, 다른쪽 말단엔 에틸렌 불포화기를 갖는 단량체를 사용하며, 어느 한쪽 말단에만 2개의 치환기를 갖는 화합물은 제외한다. 이 단량체는 점착제 조성물의 점도를 조절하여 도공이 용이하도록 하며, 위 제1 단관능 희석 단량체와 함께 사용되어 유리뿐만 아니라 각종 고분자 필름, 예컨대 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름, 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 필름과 같이 광학용으로 주로 사용되고 있는 필름에 대한 밀착성 또는 점착력을 향상시키고, 경화 수축을 억제하는 성분이다.
제2 단관능 희석 단량체는 중량평균분자량이 200 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게 200 내지 500인 것이 좋다. 중량평균분자량이 200 미만인 경우 광중합 경화 시 경화 수축이 발생할 수 있고, 500 초과인 경우 희석 단량체로서 작용하는데 점도가 과도하게 높아져 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 충분히 희석시키기 어렵다.
또한, 제2 단관능 희석 단량체는 유리전이온도가 1℃ 이상일 수 있고, 바람직하게 1 내지 150℃, 보다 바람직하게 1 내지 100℃인 것이 좋다. 유리전이온도가 1℃ 미만인 경우 점착력, 예컨대 무기 재료로 된 기재뿐만 아니라 고분자 필름에 대한 점착력이 저하될 수 있다.
제2 단관능 희석 단량체로는 모노-2-아크릴로일옥시에틸구조에 디카르본산이 치환된 구조의 화합물을 들 수 있다. 위 중량평균분자량의 범위를 고려하면 치환되는 디카르본산으는 말론산, 석신산, 글루타르산, 아디핀산, 피멜린산, 수베릭산, 아젤라익산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등을 들 수 있으며, 이들 중 광중합 경화 속도 및 경화 수축과 점착 물성의 확보 면에서 디카르본산으로 석신산, 프탈산이 치환된 구조의 화합물이 바람직하다. 이러한 구조를 갖는 시판되고 있는 화합물로는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸히드로겐프탈레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
제2 단관능 희석 단량체는 광학용 점착제 조성물 총 100중량%에 대하여 17 내지 57중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 내지 40중량%인 것이 좋다. 함량이 17중량% 미만인 경우 고분자 필름에 대한 충분한 점착력을 확보하기 어려울 수 있고, 57중량% 초과인 경우 광중합 경화 시 경화 수축이 심하게 발생하거나 최종 점착제층이 과도하게 단단해질 수 있다.
본 발명에서는 제1 및 제2 단관능 희석 단량체와 함께 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 2관능 이상의 다관능 희석 단량체를 추가로 포함할 수 있다.
다관능 희석 단량체로는 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다.
광중합개시제는 도공된 점착제 조성물의 내부뿐만 아니라 표면의 경화를 충분히 진행시키기 위한 성분으로서, 당 분야에서 공지된 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 1700(Ciba사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
광중합개시제는 광학용 점착제 조성물 총 100중량%에 대하여 0.1 내지 5중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 0.1중량% 미만인 경우 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 5중량% 초과인 경우 광중합되는 분자량이 작아져서 내구성이 저하될 수 있다.
상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 접착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도, 색상, 대전방지성 등을 조절하기 위하여, 접착성 부여 수지, 실란커플링제, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 대전방지제 등의 공지된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
이와 같이 구성된 본 발명의 광학용 점착제 조성물은 특정의 제1 및 제2 단관능 희석 단량체를 혼합 사용함으로써 광중합 경화 시 경화 속도를 빠르게 하고 경화 수축의 발생을 억제할 수 있으며, 동시에 무기 재료로 된 기재뿐만 아니라 고분자 필름에 대한 점착 물성도 확보할 수 있다. 또한, 용매를 함유하지 않는 무용매형이므로 박막형뿐만 아니라 간단한 공정으로 후막형 점착제층을 용이하게 제조할 수 있다.
본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물의 광중합 경화에 의해 형성된 점착제층을 제공한다.
또한, 2매의 이형필름 사이에 상기 광학용 점착제 조성물의 광중합 경화에 의해 형성된 점착제층이 개재된 점착 시트를 제공한다.
이형필름은 사용되는 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌이소프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르계 수지; 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스계 수지; 폴리카보네이트계 수지; 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸(메타)아크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 등의 스티렌계 수지; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 시클로 또는 노보넨 구조를 갖는 폴리올레핀, 에틸렌-프로필렌 공중합체 등의 폴리올레핀계 수지; 염화비닐계 수지; 나일론, 방향족 폴리아미드 등의 아미드계 수지; 이미드계 수지; 폴리에테르술폰계 수지; 술폰계 수지; 폴리에테르술폰계 수지; 폴리에테르에테르케톤계 수지; 황화 폴리페닐렌계 수지; 비닐알콜계 수지; 염화비닐리덴계 수지; 비닐부티랄계 수지; 알릴레이트계 수지; 폴리옥시메틸렌계 수지; 에폭시계 수지 등과 같은 열가소성 수지로 구성된 필름을 들 수 있으며, 상기 열가소성 수지의 블렌드물로 구성된 필름도 사용할 수 있다. 또한, (메타)아크릴계, 우레탄계, 아크릴우레탄계, 에폭시계, 실리콘계 등의 열경화성 수지 또는 자외선 경화형 수지로 된 필름을 사용할 수도 있다. 이형필름은 실리콘계, 불소계, 실리카 분말 등에 의해 적절히 이형 처리된 것일 수 있다.
점착제층을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 1매의 이형필름 상에 광학용 점착제 조성물을 공지된 도공 방법, 예컨대 바코터, 에어 나이프, 그라비아, 리버스 롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용하여 도공한 후 1차 광중합 경화한다. 그 후 감압 점착제 상에 나머지 1매의 이형필름을 접합한 후 다시 2차 광중합 경화함으로써 점착제층을 형성할 수 있다.
경화 방법은 특별히 한정되지 않으나, 자외선을 이용한 경화가 주로 이용된다. 자외선을 이용한 경화 시 발광 분포가 400㎚ 이하, 바람직하게는 150 내지 400㎚, 보다 바람직하게는 200 내지 380㎚의 파장인 광원, 예컨대 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 화학 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등, 메탈할라이드 램프 등을 이용할 수 있다.
경화 시 강도는 요구되는 점착제의 물성에 따라 적절히 조절 가능하며, 광중합개시제의 활성에 유용한 적산광량은 10 내지 5000mJ/㎠인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 200 내지 800mJ/㎠인 것이 좋다. 위 범위 내에서는 경화 속도 조절이 용이하고, 램프로부터 복사되는 열 또는 광중합 시 발생하는 발열에 의해 감압 점착제층의 응집력 저하, 황변 또는 이형의 열화 문제를 일으키지 않아 바람직하다.
점착제층의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 후막형으로서 30 내지 2,000㎛, 바람직하게는 50 내지 1,500㎛, 보다 바람직하게는 50 내지 1,000㎛인 것이 좋다.
점착제층은 유리에 대한 점착력이 30N/25㎜ 이상일 수 있다.
이와 같은 점착제층 및 점착 시트는 액정표시장치를 포함한 각종 화상표시장치에 적용 가능하며, 구체적으로 표시 패널 상에 터치 패널과 같은 각종 기능성 소재 또는 보호판의 접합 시 유용하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예
실시예 1
(1) 점착제 조성물 제조
에테르계 주쇄를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머(DFCN-5, 네가미 화학: Mw 31,000, Tg -57℃) 50중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 28중량%, 2-아크릴로일옥시에틸석시네이트(Mw 230, Tg 9℃) 20중량% 및 광중합개시제(Darocure 1173, Ciba사) 2중량%를 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착 시트의 제조
위 (1)에서 제조된 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 실리콘 이형제가 코팅된 1매의 이형필름 상에 경화 후 두께가 300㎛가 되도록 도공하고 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠)을 조사하고 1차 경화하였다. 그 후, 점착제층 상에 동일한 이형필름을 접합한 후 다시 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠)을 조사하고 2차 완전 경화하여 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2-6, 비교예 1-9
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 성분과 함량으로 제조한 점착제 조성물을 사용하였다. 이때, 함량은 중량%를 나타낸다.
구분 단관능 우레탄
아크릴레이트
올리고머		 제1 희석 단량체 제2 희석 단량체 광중합
개시제
A B Ⅰ-1 Ⅰ-2 Ⅱ-1 Ⅱ-2 Ⅱ-3 Ⅱ-4
실시예1 50 - 28 - 20 - - - 2
실시예2 50 - 28 - - 20 - - 2
실시예3 50 - 18 - - 30 - - 2
실시예4 35 - 8 - - 55 - - 2
실시예5 70 - 18 - - 20 - - 2
실시예6 - 50 28 - - 20 - - 2
비교예1 75 - 8 - - 15 - - 2
비교예2 25 - 33 - - 40 - - 2
비교예3 50 - 33 - - - - 15 2
비교예4 50 - 28 - - - - 20 2
비교예5 33 - 5 - - 60 - - 2
비교예6 50 - 3 - - 45 - - 2
비교예7 50 - 33 - - 15 - - 2
비교예8 50 - - 28 - 20 - - 2
비교예9 50 - 28 - - 20 - 2
A: 에테르 주쇄의 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머(DFCN-5, 네가미 화학: Mw 31,000, Tg -57℃)
B: 에스테르 주쇄의 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머(DFCN-12, 네가미 화학: Mw 22,000, Tg -45℃)
Ⅰ-1: 이소보닐아크릴레이트(Tg 94℃)
Ⅰ-2: 2-에틸헥실아크릴레이트(Tg -60℃)
Ⅱ-1: 2-아크릴로일옥시에틸석시네이트(Mw 230, Tg 9℃)
Ⅱ-2: 2-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈레이트(Mw 294, Tg 10℃)
Ⅱ-3: 2-히드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트(Mw 222, Tg 17℃)
Ⅱ-4: 아크릴산(Mw 72, Tg 106℃)
광중합개시제: Darocure 1173(ciba)
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감압 점착제 조성물 및 점착 시트의 물성을 하기 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 점착력(N/25㎜)
점착 시트로부터 1매의 이형필름을 박리한 후 이형제가 코팅되지 않은 PET 필름을 적층하였다. 이 적층체를 슈퍼 커터를 이용하여 25㎜×250㎜의 크기로 절단한 후 나머지 1매의 이형필름을 박리하여 유리판에 접합하고 오토그라프에 고정한 후 300m/분의 속도로 180°로 박리하여 점착력을 측정하였다.
2. 내열 내구성
점착 시트로부터 1매의 이형필름을 박리한 후 이형제가 코팅되지 않은 PET 필름을 적층하였다. 이 적층체를 슈퍼 커터를 이용하여 A4 크기로 절단한 후 나머지 1매의 이형필름을 박리하여 유리판에 접합하고 오토클레이브에서 50℃, 5기압의 조건으로 처리한 후 80℃ 오븐에서 100시간 동안 방치하였다. 방치된 적층체에 기포 또는 들뜸이 발생하였는지를 육안으로 관찰하고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가 기준>
◎: 기포 및 들뜸이 발생하지 않음.
○: 적층체의 테두리 부근에 1㎛ 이하의 기포가 10개 미만 발생함.
△: 적층체의 테두리 부근에 1㎛ 이하의 기포가 10개 이상 발생함.
×: 기포 및 들뜸 현상이 심하게 발생함.
3. 경화 수축
이형제가 코팅된 PET 필름 상에 제조된 점착제 조성물을 경화 후 두께가 300㎛가 되도록 도공한 후 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠) 조사하여 경화하였다. 외부 광원을 이용하여 경화된 점착제층의 표면을 반사 검사하고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
○: 점착제층 및 PET 필름 모두에 수축이 발생하지 않음.
△: 점착제층 또는 PET 필름 중 어느 하나 이상에 수축이 다소 발생함.
×: 점착제층 및 PET 필름 모두에 수축이 발생함.
4. 전단변형율 (%)
점착 시트로부터 1매의 이형필름을 박리한 후 이형제가 코팅되지 않은 PET 필름을 적층하였다. 이 적층체를 슈퍼 커터를 이용하여 2.54㎝×10㎝의 크기로 절단하고 나머지 1매의 이형필름을 박리한 후 접합 면적이 2.54㎝×1.27㎝가 되도록 유리에 접합하여 시편을 제작하였다. 온도 조절이 가능한 오븐이 구비된 인장력 시험기를 이용하여 제작된 시편의 전단변형율을 측정하였다. 측정은 정하중 9.8N, 온도 50℃, 측정 시간 3600초의 조건에서 실시하였으며, 3600초 후의 전단변형율을 하기 수학식 1로 계산하였다. 이때, 전단변형율이 400% 미만인 경우 고온 크립성(creep)이 양호한 것으로 간주하며, ∞는 3600초 이전에 전단변형율이 급격하게 증가하여 응집 파괴가 일어난 것을 나타낸다.
Figure pat00001
5. 경화율(%)
제조된 점착제 조성물의 경화 시 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 제1 및 제2 단관능 희석 단량체 중 불포화 C-C 이중 결합이 시간의 함수로서 소모된 정도를 적외선 분광기(FT-IR)를 이용하여 약 810㎝-1에서 불포화 C-C 이중결합 신호의 소멸 수준(소멸 백분율)을 측정하였다. 이때 소모 백분율은 자외선 조사 중 소멸된 이중결합의 백분율을 의미하고 조사 이전의 소모 백분율은 0%로 간주한다.
구분 점착력
(N/25㎜)		 내열 내구성 경화 수축 전단변형율
(%)		 경화율
(%)
실시예1 35.0 ○ ○ 330 95
실시예2 38.0 ◎ ○ 275 93
실시예3 45.0 ◎ ○ 305 93
실시예4 54.0 ○ ○ 235 93
실시예5 35.0 ○ ○ 210 92
실시예6 32.0 ○ ○ 270 94
비교예1 20.0 × ○ ∞ 85
비교예2 38.0 × ○ 507 97
비교예3 36.0 ○ × 320 97
비교예4 41.0 ○ × 205 94
비교예5 38.0 × △ ∞ 94
비교예6 35.0 × △ 310 95
비교예7 27.0 ○ ○ 284 97
비교예8 25.0 × ○ 530 95
비교예9 17.0 ○ ○ 390 93
위 표 2와 같이, 본 발명에 따라 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머; 이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체; 중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기와 에틸렌불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체; 및 광중합개시제를 특정 함량으로 포함하는 실시예 1 내지 6의 점착제 조성물 및 점착 시트는 비교예 1 내지 9와 비교하여 광중합 경화 시 전단변형율이 작고 경화 수축의 발생이 적어 두께가 균일하고 표면 외관이 우수할 뿐만 아니라 유리에 대한 고점착력도 확보할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 76중량%;
    이소보닐기를 갖는 제1 단관능 희석 단량체 5 내지 50중량%;
    중량평균분자량이 200 이상인, 양쪽 말단에 각각 카르복시기와 에틸렌 불포화기를 갖는 제2 단관능 희석 단량체 17 내지 57중량%; 및
    광중합개시제 0.1 내지 5중량%를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 제1 단관능 희석 단량체는 유리전이온도가 80℃ 이상인 것인 광학용 점착제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 제1 단관능 희석 단량체는 이소보닐아크릴레이트, 이소보닐메타크릴레이트 또는 이들의 혼합물인 것인 광학용 점착제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 제2 단관능 희석 단량체는 유리전이온도가 1 내지 150℃인 것인 광학용 점착제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 제2 단관능 희석 단량체는 2-(메타)아크릴로일옥시에틸석시네이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈레이트 및 2-(메타)아크릴로일옥시에틸히드로겐프탈레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것인 광학용 점착제 조성물.
  6. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 광학용 점착제 조성물의 경화에 의해 형성된 점착제층.
  7. 청구항 6에 있어서, 유리에 대한 점착력이 30N/25㎜ 이상인 점착제층.
  8. 2매의 이형필름 사이에 청구항 6의 점착제층이 개재된 점착 시트.
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WO2024049137A1 (ko) * 2022-08-29 2024-03-07 울산과학기술원 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름

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