JP2979514B2 - う蝕予防剤の製造方法 - Google Patents
う蝕予防剤の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は口腔内のう蝕原生菌を殺菌および増殖抑制し
てう蝕を予防することができるう蝕予防剤の製造方法に
関する。
てう蝕を予防することができるう蝕予防剤の製造方法に
関する。
（従来の技術） う蝕原生菌とされるストレプトコッカスミュータンス
は歯のエナメル質に存在するペクリルと呼ばれる薄膜に
付着し、さらにショ糖から多糖類である非水溶性グルカ
ンを合成し、この非水溶性グルカンは、ストレプトコッ
カスミュータンスをはじめ他の菌も巻き込んだ菌叢を有
する歯垢を形成する。そしてストレプトコッカスミュー
タンスは種々の糖を発酵し酸を産生することによってエ
ナメル表面を脱灰していく。さらに歯垢は酸が唾液中に
拡散するを妨げるので脱灰を一層促進させる。
は歯のエナメル質に存在するペクリルと呼ばれる薄膜に
付着し、さらにショ糖から多糖類である非水溶性グルカ
ンを合成し、この非水溶性グルカンは、ストレプトコッ
カスミュータンスをはじめ他の菌も巻き込んだ菌叢を有
する歯垢を形成する。そしてストレプトコッカスミュー
タンスは種々の糖を発酵し酸を産生することによってエ
ナメル表面を脱灰していく。さらに歯垢は酸が唾液中に
拡散するを妨げるので脱灰を一層促進させる。
従って、う蝕を予防するためには、大きな原因とされ
るストレプトコッカスミュータンスの菌数を抑制しもし
くは歯垢形成を抑制、阻害することが望ましい。
るストレプトコッカスミュータンスの菌数を抑制しもし
くは歯垢形成を抑制、阻害することが望ましい。
従来、う蝕予防剤には歯垢形成阻害剤、耐酸性効果
剤、口内菌抑制剤などがあり、口内菌抑制剤としてはグ
ルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等が
使用されている。
剤、口内菌抑制剤などがあり、口内菌抑制剤としてはグ
ルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジン等が
使用されている。
（発明が解決しようとする課題） 近年、消費者の化学合成品に対する不安感のたかまり
などから酸化防止剤ではビタミンＥであるトコフェノー
ルが多用されるなど、さまざまな添加物を化学合成品か
ら天然由来の化合物を使用する方法へと変えていく動き
が見られる。
などから酸化防止剤ではビタミンＥであるトコフェノー
ルが多用されるなど、さまざまな添加物を化学合成品か
ら天然由来の化合物を使用する方法へと変えていく動き
が見られる。
従って、口腔より摂取される可能性の高いう蝕予防剤
も、より安全性の高い口内菌抑制剤が必要であると思わ
れる。
も、より安全性の高い口内菌抑制剤が必要であると思わ
れる。
（課題を解決するための手段） そこで、本発明は、茶歯を熱水で抽出して得られた抽
出物を、ハイドロキシルプロピル化デキストランゲル又
は親水性ビニルポリマーゲルを充填したカラムに注入
し、次いで先ず蒸留水を用い、次に５〜15％の親水性有
機溶媒水溶液を用いてカラムを洗浄し、次にゲル内の分
離残留物より20〜30％の親水性有機溶媒水溶液にてＡ分
画（すなわち「粗カテキン遊離型画分」）を溶出分離
し、得られたＡ分画を配合することを特徴とするう蝕予
防剤の製造方法を提供する。
出物を、ハイドロキシルプロピル化デキストランゲル又
は親水性ビニルポリマーゲルを充填したカラムに注入
し、次いで先ず蒸留水を用い、次に５〜15％の親水性有
機溶媒水溶液を用いてカラムを洗浄し、次にゲル内の分
離残留物より20〜30％の親水性有機溶媒水溶液にてＡ分
画（すなわち「粗カテキン遊離型画分」）を溶出分離
し、得られたＡ分画を配合することを特徴とするう蝕予
防剤の製造方法を提供する。
また、上記Ａ分画を溶出させた後、更に40〜65％の親
水性有機溶媒水溶液にてＢ分画（すなわち「粗カテキン
エステル型画分」）を溶出分離し、得られたＢ分画、或
いはこのＢ分画からＬ−エピガロカテキンガレートを精
製し、この精製したＬ−エピガロカテキンガレート（以
下、これを「純カテキン」という。）を配合することを
特徴とするう蝕予防剤の製造方法をも提供する。
水性有機溶媒水溶液にてＢ分画（すなわち「粗カテキン
エステル型画分」）を溶出分離し、得られたＢ分画、或
いはこのＢ分画からＬ−エピガロカテキンガレートを精
製し、この精製したＬ−エピガロカテキンガレート（以
下、これを「純カテキン」という。）を配合することを
特徴とするう蝕予防剤の製造方法をも提供する。
さらにまた、上記Ａ分画及びＢ分画を混合してこれ
（すなわち「粗カテキン」）を配合することを特徴とす
るう蝕予防剤の製造方法をも提供する。
（すなわち「粗カテキン」）を配合することを特徴とす
るう蝕予防剤の製造方法をも提供する。
なお、上記親水性有機溶媒は、周知のものでよく、例
えばメタノールやエタノール、或いはアセトンなどを挙
げることができる。
えばメタノールやエタノール、或いはアセトンなどを挙
げることができる。
（作用） 本発明によればこれらのカテキンによってストレプト
コッカスミュータンスを殺菌または増殖抑制する。
コッカスミュータンスを殺菌または増殖抑制する。
（実施例） 本発明として用いる粗カテキン、粗カテキン遊離型画
分、粗カテキンエステル型画分または純カテキンを抽出
する茶葉は、茶類に包合されるものであれば特に限定さ
れるものでなく、不発酵茶である緑茶、半発酵茶である
ウーロン茶、発酵茶である紅茶などの茶、または未加工
の茶葉を用いることが可能である。
分、粗カテキンエステル型画分または純カテキンを抽出
する茶葉は、茶類に包合されるものであれば特に限定さ
れるものでなく、不発酵茶である緑茶、半発酵茶である
ウーロン茶、発酵茶である紅茶などの茶、または未加工
の茶葉を用いることが可能である。
粗カテキン、粗カテキン遊離型画分、粗カテキンエス
テル型画分の抽出・製造方法の一例は次のようである。
また、純カテキンの精製は抽出したこれらの粗カテキン
を高速液体クロマトグラフィーによって精製する。
テル型画分の抽出・製造方法の一例は次のようである。
また、純カテキンの精製は抽出したこれらの粗カテキン
を高速液体クロマトグラフィーによって精製する。
茶1kgを熱湯20にて30分間抽出し圧搾して得た搾汁
を集め、これをハイドロキシルプロピル化デキストラン
ゲル500gのゲル充填の円柱状カラムに注入し、自然流下
又は吸引法により速やかに流下させた。全量注入後３
の蒸留水にてカラムを洗浄、カフェイン，アミノ酸，糖
等を洗脱した。次に15％の親水性有機溶媒水溶液３を
流下させ、テルペノイド，茶色素及び茶タンニン酸化物
を洗脱した。その後30％の親水性有機溶媒水溶液３を
流下させて、アントシアン、更にＬ−エピガロカテキ
ン、Ｌ−エピカテキンを含むＡ分画をゲルカラムから溶
出させ、次いで60％の親水性有機溶媒水溶液３を流下
させて、Ｌ−エピガロカテキンガレート、Ｌ−エピカテ
キンガレートを含むＢ分画をゲルカラムから溶出させ
た。この各分画を集めて噴霧乾燥すると茶カテキン化合
物が作られた。
を集め、これをハイドロキシルプロピル化デキストラン
ゲル500gのゲル充填の円柱状カラムに注入し、自然流下
又は吸引法により速やかに流下させた。全量注入後３
の蒸留水にてカラムを洗浄、カフェイン，アミノ酸，糖
等を洗脱した。次に15％の親水性有機溶媒水溶液３を
流下させ、テルペノイド，茶色素及び茶タンニン酸化物
を洗脱した。その後30％の親水性有機溶媒水溶液３を
流下させて、アントシアン、更にＬ−エピガロカテキ
ン、Ｌ−エピカテキンを含むＡ分画をゲルカラムから溶
出させ、次いで60％の親水性有機溶媒水溶液３を流下
させて、Ｌ−エピガロカテキンガレート、Ｌ−エピカテ
キンガレートを含むＢ分画をゲルカラムから溶出させ
た。この各分画を集めて噴霧乾燥すると茶カテキン化合
物が作られた。
上記分画状態は、第１図に示されているとおりであ
り、図は茶搾汁を用いたゲルカラムクロマトグラム（Se
phadexL11−20カラムクロマトグラフィ）の図である。
図中、Ａは上記Ａ分画の、Ｂは上記Ｂ分画を、点線はメ
タノール濃度を示している。
り、図は茶搾汁を用いたゲルカラムクロマトグラム（Se
phadexL11−20カラムクロマトグラフィ）の図である。
図中、Ａは上記Ａ分画の、Ｂは上記Ｂ分画を、点線はメ
タノール濃度を示している。
また、第２図にはＡ分画、第３図にはＢ分画の高速液
体クロマトグラムが示されている。
体クロマトグラムが示されている。
Ａ分画には97.8％のＬ−エピガロカテキン（符号１）
と、僅少のＬ−エピカテキンが含まれており、Ｂ分画に
は、77.2％のＬ−エピガロカテキンガレート（符号
２）、14.6％のＬ−エピカテキンガレート（符号３）が
含まれていた。
と、僅少のＬ−エピカテキンが含まれており、Ｂ分画に
は、77.2％のＬ−エピガロカテキンガレート（符号
２）、14.6％のＬ−エピカテキンガレート（符号３）が
含まれていた。
上記実施例による抽出液からの粗カテキン化合物の収
量は第１表のとおりであった。
量は第１表のとおりであった。
なお、上記において搾汁抽出の条件は特に限定される
ものではない。ハイドロキシルプロピル化デキストラン
ゲルはこれに代えて親水性ビニールポリマーゲル等を用
いることができる。蒸留水と親水性有機溶媒によって順
次カラムを洗浄することによって狭窄物の除去が十分に
行われるが、後者の濃度は洗浄作用として５〜15％前後
とするのが好ましい。Ａ分画の抽出は上記20〜30％前後
において最大であり、親水性溶媒の濃度が薄すぎると分
画が行われ難くなり、上記濃度の範囲内でほとんどＡ分
画が出てしまった上、上記範囲程度よりも濃すぎるとＢ
分画が混在して分画が不十分となる。Ｂ分画の抽出は上
記40〜65％前後において最大であり、この程度よりも薄
すぎるとＡ分画との分画が不十分となり、濃すぎる領域
ではＢ分画の残量はほとんどなく、分画の機能性がなく
なる。
ものではない。ハイドロキシルプロピル化デキストラン
ゲルはこれに代えて親水性ビニールポリマーゲル等を用
いることができる。蒸留水と親水性有機溶媒によって順
次カラムを洗浄することによって狭窄物の除去が十分に
行われるが、後者の濃度は洗浄作用として５〜15％前後
とするのが好ましい。Ａ分画の抽出は上記20〜30％前後
において最大であり、親水性溶媒の濃度が薄すぎると分
画が行われ難くなり、上記濃度の範囲内でほとんどＡ分
画が出てしまった上、上記範囲程度よりも濃すぎるとＢ
分画が混在して分画が不十分となる。Ｂ分画の抽出は上
記40〜65％前後において最大であり、この程度よりも薄
すぎるとＡ分画との分画が不十分となり、濃すぎる領域
ではＢ分画の残量はほとんどなく、分画の機能性がなく
なる。
本発明に係るう蝕予防剤は練歯磨等の歯磨類またはマ
ウスウォッシュなど口腔内に適用される種々の物に種々
の態様に調整して使用される。
ウスウォッシュなど口腔内に適用される種々の物に種々
の態様に調整して使用される。
例えば、練歯磨では第２リン酸カルシウム、炭酸カル
シウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナト
リウム、非晶質シリカ、結晶質シリカ、アルミノシリケ
ート、酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセル
ロース、アルギン酸塩、カラナゲン、アラビアガム、ポ
リビニルアルコール等の粘結剤、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール
等の湿潤剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モ
ノグリセドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナ
トリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ
−アミルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル等の発
泡剤、それにペパーミント、スペアミント等の精油、ｌ
−メントール、カルボオイゲノール、アネトール等の香
料素材などの香料、サッカリンナトリウム、ステビオサ
イド、ネオヘスペリジルジヒドカルコン、グリチルリチ
ン、ベリラルチン、Ｐ−メトキシシンナミックアルデヒ
ド等の甘味料、防腐剤などの成分と水を混合し常法に従
って製造する。またマウスウォッシュ等の口腔洗浄剤そ
の他においても製品の性状に応じた成分を適宜配合され
る。
シウム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナト
リウム、非晶質シリカ、結晶質シリカ、アルミノシリケ
ート、酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセル
ロース、アルギン酸塩、カラナゲン、アラビアガム、ポ
リビニルアルコール等の粘結剤、ポリエチレングリコー
ル、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール
等の湿潤剤、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モ
ノグリセドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナ
トリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ
−アミルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エステル等の発
泡剤、それにペパーミント、スペアミント等の精油、ｌ
−メントール、カルボオイゲノール、アネトール等の香
料素材などの香料、サッカリンナトリウム、ステビオサ
イド、ネオヘスペリジルジヒドカルコン、グリチルリチ
ン、ベリラルチン、Ｐ−メトキシシンナミックアルデヒ
ド等の甘味料、防腐剤などの成分と水を混合し常法に従
って製造する。またマウスウォッシュ等の口腔洗浄剤そ
の他においても製品の性状に応じた成分を適宜配合され
る。
これらの一例を例1,例２として示す。
例１ ＝練歯磨の配合例＝ リン酸水素カルシウム 50.0（重量％） Ｄ−ソルビトール 10.0 ラウリル硫酸ナトリウム 2.0 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.0 サッカリンナトリウム 0.1 香 料 1.0 粗カテキンエステル型画分 2.0 水 残 100.0 例２ ＝マウスウォッシュの配合例＝ エタノール 20.0 （重量％） ラウリル硫酸ナトリウム 0.3 サッカリンナトリウム 0.05 香 料 1.0 粗カテキンエステル型画分 2.0 水 残 100.0 （実験例） （１） 実験材料および供試菌 粗カテキン遊離型画分および粗カテキンエステル型画
分は前記実施例によって抽出・製造した。また粗カテキ
ンはこれら遊離型画分とエステル型画分を1:1で混ぜあ
わせ試料とした。純カテキンはエステル型画分より
（−）エピガロカテキンガレートのみを高速液体クロマ
トグラフィーにより精製したものを用いた。
分は前記実施例によって抽出・製造した。また粗カテキ
ンはこれら遊離型画分とエステル型画分を1:1で混ぜあ
わせ試料とした。純カテキンはエステル型画分より
（−）エピガロカテキンガレートのみを高速液体クロマ
トグラフィーにより精製したものを用いた。
供試菌はストレプトコッカスミュータンスとしては人
の口腔内に多く存在する血清型分類Ｃに属するストレプ
トコッカスミュータンスイングブリットを用いた。
の口腔内に多く存在する血清型分類Ｃに属するストレプ
トコッカスミュータンスイングブリットを用いた。
（２） カテキンのストレプトコッカスミュータンスに
対する生育阻害最低濃度検定 検定法は液体培地希釈法を用いた。まずカテキン用に
調合した培地（YEAST NITROGEN BASE W/O AMINO ACIDS4
g,DEXTROSE2.5g,硫酸アンモニウム2.5g,ポリペプトンS1
g,リン酸−カリウム0.5g,水1000mを水酸化ナトリウム
でPH7.1に調整）を試験管に9/10量入れ、別に作成して
おいた試料の希釈系列を添加し、ブレインハートインヒ
ュージョンブイヨン培地で24時間培養した供試菌を一滴
ずつ接種し、これらを24時間37℃で培養した。生育阻害
の判定は、O.D.＝1.0 660nmの吸光度で測定し判定し
た。その結果を第２表に示す。
対する生育阻害最低濃度検定 検定法は液体培地希釈法を用いた。まずカテキン用に
調合した培地（YEAST NITROGEN BASE W/O AMINO ACIDS4
g,DEXTROSE2.5g,硫酸アンモニウム2.5g,ポリペプトンS1
g,リン酸−カリウム0.5g,水1000mを水酸化ナトリウム
でPH7.1に調整）を試験管に9/10量入れ、別に作成して
おいた試料の希釈系列を添加し、ブレインハートインヒ
ュージョンブイヨン培地で24時間培養した供試菌を一滴
ずつ接種し、これらを24時間37℃で培養した。生育阻害
の判定は、O.D.＝1.0 660nmの吸光度で測定し判定し
た。その結果を第２表に示す。
（３） カテキンによるストレプトコッカスミュータン
スの殺菌力の検定 上述のカテキン用に調合した培地にストレプトコッカ
スミュータンスを接種し24時間培養したのち、ブレイン
ハートインヒュージョン寒天培地で初菌数のプレートカ
ウントを行い、その培養液に試料の希釈系列を添加し、
３分間後に添加後の菌数のプレートカウントを行った。
その結果を第３表に示す。
スの殺菌力の検定 上述のカテキン用に調合した培地にストレプトコッカ
スミュータンスを接種し24時間培養したのち、ブレイン
ハートインヒュージョン寒天培地で初菌数のプレートカ
ウントを行い、その培養液に試料の希釈系列を添加し、
３分間後に添加後の菌数のプレートカウントを行った。
その結果を第３表に示す。
（４） ストレプトコッカスミュータンスの生育阻害最
低濃度のカテキンに対する歯磨主要成分の影響 上述のカテキン用に調合した培地に生育阻害最低濃度
検定と同様に粗カテキンエステル型画分の希釈系列を添
加し、さらに検定を行う歯磨の成分の希釈系列を添加す
る。これに生育阻害最低濃度検定と同様に供試菌を接種
し37℃24時間培養後、O.D.＝1.0、660nmの吸光度で測定
し判定した。その結果は第４表に示す。
低濃度のカテキンに対する歯磨主要成分の影響 上述のカテキン用に調合した培地に生育阻害最低濃度
検定と同様に粗カテキンエステル型画分の希釈系列を添
加し、さらに検定を行う歯磨の成分の希釈系列を添加す
る。これに生育阻害最低濃度検定と同様に供試菌を接種
し37℃24時間培養後、O.D.＝1.0、660nmの吸光度で測定
し判定した。その結果は第４表に示す。
第２〜３表の結果から、本発明に係る粗カテキン、粗
カテキン遊離型画分、粗カテキンエステル型画分、また
は純カテキンは、ストレプトコッカスミュータンスを良
好に殺菌乃至増殖抑制し、第４表の結果から歯磨等の成
分はカテキンの口内菌抑制作用に影響を与えないことが
知見される。
カテキン遊離型画分、粗カテキンエステル型画分、また
は純カテキンは、ストレプトコッカスミュータンスを良
好に殺菌乃至増殖抑制し、第４表の結果から歯磨等の成
分はカテキンの口内菌抑制作用に影響を与えないことが
知見される。
上記カテキン類は、0.01〜0.02重量％の配合によって
ストレプトカッカスミュータンスの増殖を抑制すること
ができ、0.5％程度以上の配合で顕著な減少効果をもた
らし、２％程度の配合によってほぼ殺菌状態を造ること
ができる。
ストレプトカッカスミュータンスの増殖を抑制すること
ができ、0.5％程度以上の配合で顕著な減少効果をもた
らし、２％程度の配合によってほぼ殺菌状態を造ること
ができる。
（発明の効果） 以上より本発明に係るう蝕予防剤は粗カテキン、粗カ
テキン遊離型画分、粗カテキンエステル型画分または純
カテキンを用いたことによりストレプトコッカスミュー
タンスの殺菌または増殖抑制しう蝕の発生を良好に防止
する。しかも粗カテキン、粗カテキン遊離型画分、粗カ
テキンエステル型画分または純カテキンは天然物であり
古くから飲用されている茶葉を原料とするものであっ
て、本発明のう蝕予防剤は使用上の安全性はきわめて高
いものである。
テキン遊離型画分、粗カテキンエステル型画分または純
カテキンを用いたことによりストレプトコッカスミュー
タンスの殺菌または増殖抑制しう蝕の発生を良好に防止
する。しかも粗カテキン、粗カテキン遊離型画分、粗カ
テキンエステル型画分または純カテキンは天然物であり
古くから飲用されている茶葉を原料とするものであっ
て、本発明のう蝕予防剤は使用上の安全性はきわめて高
いものである。
第１図は茶搾汁のゲルカラムクロマトグラムの図、第２
図はＡ分画の成分組成図、第３図はＢ分画の成分組成物
である。
図はＡ分画の成分組成図、第３図はＢ分画の成分組成物
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−90124（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−139118（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−265010（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−9922（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−190624（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/16 - 7/28 A61K 31/35 - 31/37 A61K 35/78
Claims (4)
- 【請求項１】茶葉を熱水で抽出して得られた抽出物を、
ハイドロキシルプロピル化デキストランゲル又は親水性
ビニルポリマーゲルを充填したカラムに注入し、次いで
先ず蒸留水を用い、次に５〜15％の親水性有機溶媒水溶
液を用いてカラムを洗浄し、次にゲル内の分離残留物よ
り20〜30％の親水性有機溶媒水溶液にてＡ分画を溶出分
離し、得られたＡ分画を配合することを特徴とするう蝕
予防剤の製造方法。 - 【請求項２】茶葉を熱水で抽出して得られた抽出物を、
ハイドロキシルプロピル化デキストランゲル又は親水性
ビニルポリマーゲルを充填したカラムに注入し、次いで
先ず蒸留水を用い、次に５〜15％の親水性有機溶媒水溶
液を用いてカラムを洗浄し、次にゲル内の分離残留物よ
り20〜30％の親水性有機溶媒水溶液にてＡ分画を溶出さ
せ、更に40〜65％の親水性有機溶媒水溶液にてＢ分画を
溶出分離し、得られたＢ分画を配合することを特徴とす
るう蝕予防剤の製造方法。 - 【請求項３】請求項２に記載のＢ分画から更にＬ−エピ
ガロカテキンガレートを精製し、この精製したＬ−エピ
ガロカテキンガレートを配合することを特徴とするう蝕
予防剤の製造方法。 - 【請求項４】茶葉を熱水で抽出して得られた抽出物を、
ハイドロキシルプロピル化デキストランゲル又は親水性
ビニルポリマーゲルを充填したカラムに注入し、次いで
先ず蒸留水を用い、次に５〜15％の親水性有機溶媒水溶
液を用いてカラムを洗浄し、次にゲル内の分離残留物よ
り20〜30％の親水性有機溶媒水溶液にてＡ分画を溶出分
離し、更に40〜65％の親水性有機溶媒水溶液にてＢ分画
を溶出分離し、得られたＡ分画及びＢ分画を混合してこ
れを配合することを特徴とするう蝕予防剤の製造方法。
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