JP2959120B2 - ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 - Google Patents
ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリアミド酸溶液組成物およびその
製造方法に関するものであり、さらに詳しくは、光透過
率の高いポリイミド系重合体を与えるオルガノシラン変
性シラノールオリゴマーを均一に分散させた光透過率の
高いポリアミド酸溶液組成物およびその製造方法に関す
るものである。
製造方法に関するものであり、さらに詳しくは、光透過
率の高いポリイミド系重合体を与えるオルガノシラン変
性シラノールオリゴマーを均一に分散させた光透過率の
高いポリアミド酸溶液組成物およびその製造方法に関す
るものである。
オルガノシラン変性シラノールオリゴマーをポリイミ
ド系高分子に配合する例としては特開昭58−88723号公
報に、長鎖アルキル基を有するシラン化合物とシラノー
ルオリゴマーとの反応により得られる長鎖アルキルシラ
ン変性シラノールオリゴマーとポリイミド系重合体とを
混合して使用する方法が示されている。特公昭63−2094
号公報には、シラノールオリゴマーとフルオロアルキル
シランとの反応によるフルオロアルキルシラン変性シラ
ノールオリゴマー溶液とポリイミド系重合体とを混合し
て使用する方法が示されている。
ド系高分子に配合する例としては特開昭58−88723号公
報に、長鎖アルキル基を有するシラン化合物とシラノー
ルオリゴマーとの反応により得られる長鎖アルキルシラ
ン変性シラノールオリゴマーとポリイミド系重合体とを
混合して使用する方法が示されている。特公昭63−2094
号公報には、シラノールオリゴマーとフルオロアルキル
シランとの反応によるフルオロアルキルシラン変性シラ
ノールオリゴマー溶液とポリイミド系重合体とを混合し
て使用する方法が示されている。
しかし、これらの系においては、ポリイミド系重合体
と共有結合可能な官能基を有していないため、シラノー
ルオリゴマーとポリイミド重合体を結合させることがで
きない。
と共有結合可能な官能基を有していないため、シラノー
ルオリゴマーとポリイミド重合体を結合させることがで
きない。
即ち、本発明は、オルガノシラン変性シラノールオリ
ゴマーをポリアミド酸に均一に分散してなる、新規なポ
リアミド酸溶液組成物およびその製造方法に関するもの
である。
ゴマーをポリアミド酸に均一に分散してなる、新規なポ
リアミド酸溶液組成物およびその製造方法に関するもの
である。
本発明において、ポリアミド酸は、一般式 （但し、式中R1は４価の有機基、R2は２価の有機基であ
る。） で表される構造単位を有するポリアミド酸であり、R1の
好ましい具体例としては 等が挙げられる。
る。） で表される構造単位を有するポリアミド酸であり、R1の
好ましい具体例としては 等が挙げられる。
又、R2の好ましい具体例としては、 どが挙げられる。
上記構造単位を有するポリアミド酸は、R1、R2が上記
例のうち、それぞれただ１種から構成されていてもよい
し、２種以上から構成される共重合体であってもよい。
又、本発明におけるポリアミド酸は、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどの非プロトン性極性溶媒の溶液として適用され
る。
例のうち、それぞれただ１種から構成されていてもよい
し、２種以上から構成される共重合体であってもよい。
又、本発明におけるポリアミド酸は、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどの非プロトン性極性溶媒の溶液として適用され
る。
本発明において、テトラアルコキシシランは、 一般式 Si（OR3）４ （但し、式中R3は１価の有機基である。） で表されるものであり、好ましい具体例としてはSi（OE
t）４、Si（OMe）４等が挙げられる。
t）４、Si（OMe）４等が挙げられる。
本発明における、オルガノトリアルコキシシランは一
般式 R4Si（OR5）３ （但し、式中R4、R5は１価の有機基である。） で表されるものであり、好ましい具体例としてはPhSi
（OEt）３、PhSi（OMe）３、MeSi（OEt）３、MeSi（OM
e）３、EtSi（OEt）３、EtSi（OMe）３、PhSi（Oiso-P
r）３、MeSi（Oiso-Pr）３等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
般式 R4Si（OR5）３ （但し、式中R4、R5は１価の有機基である。） で表されるものであり、好ましい具体例としてはPhSi
（OEt）３、PhSi（OMe）３、MeSi（OEt）３、MeSi（OM
e）３、EtSi（OEt）３、EtSi（OMe）３、PhSi（Oiso-P
r）３、MeSi（Oiso-Pr）３等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
又、R4は上記例のただ１種から構成されてもよいし、
２種以上から構成される混合物であってもよい。
２種以上から構成される混合物であってもよい。
本発明における、炭素官能性オルガノアルコキシシラ
ンは、一般式、 Ｙ−R6−SiR7（OR8）２ （但し、式中Ｙはアミノ基、イソシアネート基、エポキ
シ基等の官能基を示し、R6は２価の有機基を示し、R7は
１価の有機基またはOR8を示し、R8は１価の有機基を示
す。） で示されるものであり、一般には、シランカップリグ剤
として知られるものであり、具体的な例としてはクロロ
プロピルトリメトキシシランの如きハロゲン系シランカ
ップリング剤、ビニルトリエトキシシランの如きビニル
系シランカップリング剤、γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシランの如きメタクリル系シランカップリ
ング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
の如きエポキシ系シランカップリング剤、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランの如きメルカプト系シラ
ンカップリング剤、γ−イソシアネートプロピルトリメ
トキシシランの如きイソシアネート系シランカップリン
グ剤、γ−アミノプロピルトリメトキシシランの如きア
ミン系シランカップリング剤などが挙げられ、より好ま
しくは、アミン系シランカップリング剤、イソシアネー
ト系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリ
ング剤などが挙げられる。
ンは、一般式、 Ｙ−R6−SiR7（OR8）２ （但し、式中Ｙはアミノ基、イソシアネート基、エポキ
シ基等の官能基を示し、R6は２価の有機基を示し、R7は
１価の有機基またはOR8を示し、R8は１価の有機基を示
す。） で示されるものであり、一般には、シランカップリグ剤
として知られるものであり、具体的な例としてはクロロ
プロピルトリメトキシシランの如きハロゲン系シランカ
ップリング剤、ビニルトリエトキシシランの如きビニル
系シランカップリング剤、γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシランの如きメタクリル系シランカップリ
ング剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
の如きエポキシ系シランカップリング剤、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランの如きメルカプト系シラ
ンカップリング剤、γ−イソシアネートプロピルトリメ
トキシシランの如きイソシアネート系シランカップリン
グ剤、γ−アミノプロピルトリメトキシシランの如きア
ミン系シランカップリング剤などが挙げられ、より好ま
しくは、アミン系シランカップリング剤、イソシアネー
ト系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリ
ング剤などが挙げられる。
これらのシランカップリング剤は、ポリアミド酸とシ
ラノールオリゴマーの単なる分散改良剤、分散安定剤と
しての作用のみならず、適当な官能基を有するものを選
択することによって、ポリアミド酸の官能基と結合させ
ることが可能となり、ポリアミド酸とシラノールオリゴ
マーの結合をより強固なものとすることができる。
ラノールオリゴマーの単なる分散改良剤、分散安定剤と
しての作用のみならず、適当な官能基を有するものを選
択することによって、ポリアミド酸の官能基と結合させ
ることが可能となり、ポリアミド酸とシラノールオリゴ
マーの結合をより強固なものとすることができる。
本発明において、テトラアルコキシシラン、オルガノ
トリアルコキシシラン、炭素官能性オルガノアルコキシ
シランの配合比率は、Si（OR3）4:R4Si（OR5）3:Y−R6
−SiR7（OR8）２＝１〜100重量部:1〜100重量部:0.1〜5
0重量部であり、好ましくは５〜50重量部;5〜50重量部:
0.5〜15重量部である。
トリアルコキシシラン、炭素官能性オルガノアルコキシ
シランの配合比率は、Si（OR3）4:R4Si（OR5）3:Y−R6
−SiR7（OR8）２＝１〜100重量部:1〜100重量部:0.1〜5
0重量部であり、好ましくは５〜50重量部;5〜50重量部:
0.5〜15重量部である。
本発明における、オルガノシラン変性シラノールオリ
ゴマー溶液は、テトラアルコキシシラン、オルガノトリ
エトキシシラン、炭素官能性オルガノアルコキシシラン
を低沸点有機溶媒で希釈した混合溶液を、水、酸または
塩基の加水分解触媒を含む非プロトン性極性溶媒中に添
加して、20〜40℃で２〜15時間反応させた後、余剰の
水、触媒、加水分解によって生成したアルコール、低沸
点有機溶媒を留去して作る。
ゴマー溶液は、テトラアルコキシシラン、オルガノトリ
エトキシシラン、炭素官能性オルガノアルコキシシラン
を低沸点有機溶媒で希釈した混合溶液を、水、酸または
塩基の加水分解触媒を含む非プロトン性極性溶媒中に添
加して、20〜40℃で２〜15時間反応させた後、余剰の
水、触媒、加水分解によって生成したアルコール、低沸
点有機溶媒を留去して作る。
低沸点有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパノールなどが、また、非プロトン性極性溶媒
としては、ジメチルアセトアミド、ジメチルフォルムア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどが使用できる。
イソプロパノールなどが、また、非プロトン性極性溶媒
としては、ジメチルアセトアミド、ジメチルフォルムア
ミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどが使用できる。
加水分解触媒としては、容易に留去できるアンモニア
や酢酸などが使用できる。オルガノシラン変性シラノー
ルオリゴマーは固形分として５〜30％、好ましくは10〜
20％の溶液として適用される。
や酢酸などが使用できる。オルガノシラン変性シラノー
ルオリゴマーは固形分として５〜30％、好ましくは10〜
20％の溶液として適用される。
本発明におけるポリアミド酸溶液組成物の製造方法に
おいて、オルガノシラン変性シラノールオリゴマー溶液
は、攪拌下にポリアミド酸溶液に徐々に滴下される。滴
下終了後、充分な攪拌を継続してもよい。
おいて、オルガノシラン変性シラノールオリゴマー溶液
は、攪拌下にポリアミド酸溶液に徐々に滴下される。滴
下終了後、充分な攪拌を継続してもよい。
即ち、本発明におけるポリアミド酸溶液組成物は、予
めテトラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシ
ラン、炭素官能性オルガノアルコキシシランを共加水分
解して共有結合を形成させておいたオルガノシラン変性
シラノールオリゴマー溶液を、充分に攪拌しているポリ
アミド酸溶液中に徐々に滴下し、オルガノシラン変性イ
ラノールオリゴマーを均一に分散したポリアミド酸溶液
組成物と製造する製造方法である。
めテトラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシ
ラン、炭素官能性オルガノアルコキシシランを共加水分
解して共有結合を形成させておいたオルガノシラン変性
シラノールオリゴマー溶液を、充分に攪拌しているポリ
アミド酸溶液中に徐々に滴下し、オルガノシラン変性イ
ラノールオリゴマーを均一に分散したポリアミド酸溶液
組成物と製造する製造方法である。
本発明のポリアミド酸溶液組成物は、ポリアミド酸、
オルガノシラン変性シラノールオリゴマーを均一に分散
してなる光透過率の高いポリアミド系重合体を与える光
透過率の高いポリアミド酸溶液組成物である。
オルガノシラン変性シラノールオリゴマーを均一に分散
してなる光透過率の高いポリアミド系重合体を与える光
透過率の高いポリアミド酸溶液組成物である。
本発明のポリアミド酸溶液組成物は、公知の方法によ
り、凝集物のない光透過率の高いポリイミド系重合体フ
ィルムおよびポリイミド系コーティング皮膜とすること
ができる。
り、凝集物のない光透過率の高いポリイミド系重合体フ
ィルムおよびポリイミド系コーティング皮膜とすること
ができる。
次に、実施例と比較例により本発明の実施態様を説明
する。
する。
本発明を、実施例によってさらに具体的に説明する
が、先ず、オルガノシラン変性シラノールオリゴマー溶
液の調製法から説明する。
が、先ず、オルガノシラン変性シラノールオリゴマー溶
液の調製法から説明する。
調製例 反応容器中に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン196g、蒸
留水27.2g、アンモニア水（28％）13.6mlを仕込み、充
分に攪拌する。
留水27.2g、アンモニア水（28％）13.6mlを仕込み、充
分に攪拌する。
テトラエトキシシラン20.8g、フェニルトリエトキシ
シラン21.6g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
2.2gとエタノール200gとよりなる溶液を、上記溶液中
に、攪拌下に添加し、室温で15時間反応させる。反応終
了後、減圧蒸留によりアンモニア、水、エタノールを留
去し、透明なオルガノシラン変性シラノールオリゴマー
のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を得た。
シラン21.6g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
2.2gとエタノール200gとよりなる溶液を、上記溶液中
に、攪拌下に添加し、室温で15時間反応させる。反応終
了後、減圧蒸留によりアンモニア、水、エタノールを留
去し、透明なオルガノシラン変性シラノールオリゴマー
のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を得た。
この溶液は固形分を8.80重量％、水分を0.1重量％含
むものであった。
むものであった。
実施例 １ 攪拌機、滴下ロートおよび窒素ガス導入管を付けた反
応器に第１表に示すジアミンを仕込み、ポリアミド酸の
固形分濃度が15重量％となるようにＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを加え均一に溶解するまで攪拌した。次いで、
この溶液に第１表に示すテトラカルボン酸二無水物を溶
解させた後、室温にて約５時間反応させてポリアミド酸
溶液を得た。得られたポリアミド酸溶液中の固形分100
重量部に対して、調製例のオルガノシラン変性シラノー
ルオリゴマー溶液を固形分として40重量部添加して、ポ
リアミド酸溶液組成物を得た。
応器に第１表に示すジアミンを仕込み、ポリアミド酸の
固形分濃度が15重量％となるようにＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを加え均一に溶解するまで攪拌した。次いで、
この溶液に第１表に示すテトラカルボン酸二無水物を溶
解させた後、室温にて約５時間反応させてポリアミド酸
溶液を得た。得られたポリアミド酸溶液中の固形分100
重量部に対して、調製例のオルガノシラン変性シラノー
ルオリゴマー溶液を固形分として40重量部添加して、ポ
リアミド酸溶液組成物を得た。
このようにして調製したポリアミド酸溶液組成物の60
0nmの光の透過率を第１表に示す。
0nmの光の透過率を第１表に示す。
又、このポリアミド酸溶液組成物をガラス板上にアプ
リケーターを用いて均一に塗布し、80℃にて60分間、次
いで110℃、130℃、150℃、175℃、200℃、250℃、300
℃、350℃にて30分間保持して乾燥・イミド化させ冷却
した後、形成されたフィルムをガラス板上から剥離し、
ポリイミド−オルガノシラン変性シラノールオリゴマー
よりなる厚さ25μのフィルムを得た。
リケーターを用いて均一に塗布し、80℃にて60分間、次
いで110℃、130℃、150℃、175℃、200℃、250℃、300
℃、350℃にて30分間保持して乾燥・イミド化させ冷却
した後、形成されたフィルムをガラス板上から剥離し、
ポリイミド−オルガノシラン変性シラノールオリゴマー
よりなる厚さ25μのフィルムを得た。
得られたフィルムについて、光の透過率および他の物
性を常法に従って測定した結果を第１表に示す。
性を常法に従って測定した結果を第１表に示す。
実施例 ２〜４ 調製例および実施例１のγ−アミノプロピルトリエト
キシシランを第１表に示す他の炭素官能性オルガノアル
コキシシランに代えた他は、同様にしてポリアミド酸溶
液組成物を調製し、ポリイミド系フィルムを得た。
キシシランを第１表に示す他の炭素官能性オルガノアル
コキシシランに代えた他は、同様にしてポリアミド酸溶
液組成物を調製し、ポリイミド系フィルムを得た。
特性を第１表に示す。
比較例 １ 実施例１のポリアミド酸溶液100重量部に対し、調製
例においてテトラエトキシシンランのみを用いて調製し
た未変成シラノールオリゴマー溶液40重量部を加えてポ
リアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１に示した
フィルム化の方法によりポリイミド系フィルムを得た。
例においてテトラエトキシシンランのみを用いて調製し
た未変成シラノールオリゴマー溶液40重量部を加えてポ
リアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１に示した
フィルム化の方法によりポリイミド系フィルムを得た。
比較例 ２ 実施例１のポリアミド酸溶液100重量部に対し、調製
例においてテトラエトキシシランのみを用いて調製した
未変成シラノールオリゴマー溶液38重量部を加え、次い
でγ−アミノプロピルトリエトキシシラン２重量部を加
えてポリアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１に
示したフィルム化の方法によりポリイミド系フィルムを
得た。
例においてテトラエトキシシランのみを用いて調製した
未変成シラノールオリゴマー溶液38重量部を加え、次い
でγ−アミノプロピルトリエトキシシラン２重量部を加
えてポリアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１に
示したフィルム化の方法によりポリイミド系フィルムを
得た。
比較例 ３ 実施例１のポリアミド酸溶液100重量部に対し、調製
例においてテトラエトキシシランのみを用いて調製した
未変成シラノールオリゴマー溶液19重量部、フェニルト
リエトキシシランのみを用いて調製したフェニルシルセ
スキオキサン19重量部及びγ−アミノプロピルトリエト
キシシラン２重量部とを加えてポリアミド酸溶液組成物
を調製した後、実施例１に示したフィルム化の方法によ
りポリイミド系フィルムを得た。
例においてテトラエトキシシランのみを用いて調製した
未変成シラノールオリゴマー溶液19重量部、フェニルト
リエトキシシランのみを用いて調製したフェニルシルセ
スキオキサン19重量部及びγ−アミノプロピルトリエト
キシシラン２重量部とを加えてポリアミド酸溶液組成物
を調製した後、実施例１に示したフィルム化の方法によ
りポリイミド系フィルムを得た。
比較例 ４ 実施例１のポリアミド酸溶液のみを用いて、実施例１
に示したフィルム化の方法によりポリイミド系フィルム
を得た。
に示したフィルム化の方法によりポリイミド系フィルム
を得た。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−93033（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−15847（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−301752（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−243625（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−126722（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−222193（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 79/00 - 79/08 C08L 83/00 - 83/16
Claims (2)
- 【請求項１】テトラアルコキシシラン、オルガノトリア
ルコキシシラン及び炭素官能性オルガノアルコキシシラ
ンとから作られたオルガノシラン変性シラノールオリゴ
マー溶液を、ポリアミド酸溶液に加えて得られる光透過
率の高いポリアミド系重合体を与えるポリアミド酸溶液
組成物。 - 【請求項２】テトラアルコキシシラン、オルガノトリア
ルコキシシラン及び炭素官能性オルガノアルコキシシラ
ンの混合溶液を有機溶媒中で加水分解・縮合して得られ
るオルガノシラン変性シラノールオリゴマー溶液を、ポ
リアミド酸溶液に加え均一に分散させることを特徴とす
る請求項第１項記載のポリアミド酸溶液組成物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31887290A JP2959120B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31887290A JP2959120B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04189868A JPH04189868A (ja) | 1992-07-08 |
| JP2959120B2 true JP2959120B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=18103911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31887290A Expired - Fee Related JP2959120B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2959120B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200722479A (en) | 2005-08-22 | 2007-06-16 | Nippon Catalytic Chem Ind | Halogenated polyamide acid composition and its applications |
| JP7254469B2 (ja) * | 2018-09-12 | 2023-04-10 | Ｕｂｅ株式会社 | ポリイミド及びポリイミド前駆体 |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP31887290A patent/JP2959120B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04189868A (ja) | 1992-07-08 |
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