JP2515574B2 - 透明薄膜形成法 - Google Patents
透明薄膜形成法Info
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- JP2515574B2 JP2515574B2 JP63067254A JP6725488A JP2515574B2 JP 2515574 B2 JP2515574 B2 JP 2515574B2 JP 63067254 A JP63067254 A JP 63067254A JP 6725488 A JP6725488 A JP 6725488A JP 2515574 B2 JP2515574 B2 JP 2515574B2
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- film
- protective film
- transparent thin
- silane coupling
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は透明薄膜の製造法に関するものであり、特に
ガラス基板等の表面に形成された着色樹脂膜の保護膜の
形成或いは平滑層の形成に有用なものである。
ガラス基板等の表面に形成された着色樹脂膜の保護膜の
形成或いは平滑層の形成に有用なものである。
（従来の技術） ガラス板等の表面に形成された着色樹脂膜の保護膜或
いは平滑層は主剤としてエポキシ樹脂、硬化剤としてフ
ェノール或いはクレゾールノボラックを用いるものが多
い。このような主剤と硬化剤の組合せでは、一般にレベ
リング性が悪く、ピンホールやむらができやすく、保護
膜或いは平滑層としての機能を果すのには、欠点があっ
た。
いは平滑層は主剤としてエポキシ樹脂、硬化剤としてフ
ェノール或いはクレゾールノボラックを用いるものが多
い。このような主剤と硬化剤の組合せでは、一般にレベ
リング性が悪く、ピンホールやむらができやすく、保護
膜或いは平滑層としての機能を果すのには、欠点があっ
た。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者等は、着色樹脂膜の保護膜或いは平滑層、特
に液晶表示用カラーフィルターの保護膜或いは平滑層と
して、先に、フェノール及び／又はクレゾールノボラッ
クのグリシジルエーテル化物のアミノシラン変性物とフ
ェノール及び／又はクレゾールノボラックを有機溶媒に
溶解後、ガラス板等の基板上に塗布、乾燥、硬化すると
極めてレベリング性が良く、又、ピンホールも無い薄膜
が得られることを見出し、特許出願を行った。（特願昭
61−221999） しかしながら、上記アミノシラン変性物を得るには、
60〜140℃という高温で反応を行う必要があり、且つ変
性剤として用いるアミノシリコンをほぼ100％反応させ
る必要がある。反応が不充分の場合、シリコン微粒子が
反応系内に生成しそのため透過光を散乱させる原因とな
り液晶表示用カラーフィルターの機能を損なうことにな
る。
に液晶表示用カラーフィルターの保護膜或いは平滑層と
して、先に、フェノール及び／又はクレゾールノボラッ
クのグリシジルエーテル化物のアミノシラン変性物とフ
ェノール及び／又はクレゾールノボラックを有機溶媒に
溶解後、ガラス板等の基板上に塗布、乾燥、硬化すると
極めてレベリング性が良く、又、ピンホールも無い薄膜
が得られることを見出し、特許出願を行った。（特願昭
61−221999） しかしながら、上記アミノシラン変性物を得るには、
60〜140℃という高温で反応を行う必要があり、且つ変
性剤として用いるアミノシリコンをほぼ100％反応させ
る必要がある。反応が不充分の場合、シリコン微粒子が
反応系内に生成しそのため透過光を散乱させる原因とな
り液晶表示用カラーフィルターの機能を損なうことにな
る。
（課題を解決するための手段） 本発明者等はこれらの問題点を解決すべく検討した結
果、フェノールノボラック及び／又はクレゾールノボラ
ックとフェノールノボラック及び／又はクレゾールノボ
ラックのグリシジルエーテル化物を有機溶媒に溶解後、
ガラス板等に塗布、乾燥して皮膜を形成し、熱硬化して
透明薄膜を得るに際して、添加剤として同一分子内に芳
香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシランカッ
プリング剤を用いると、アミノシラン変性処理としての
反応を必要とせずに、シリコン微粒子の生成もなく、極
めてレベリング性、平滑性の高い透明薄膜が得られるこ
とが判り、本発明を完成するに至った。
果、フェノールノボラック及び／又はクレゾールノボラ
ックとフェノールノボラック及び／又はクレゾールノボ
ラックのグリシジルエーテル化物を有機溶媒に溶解後、
ガラス板等に塗布、乾燥して皮膜を形成し、熱硬化して
透明薄膜を得るに際して、添加剤として同一分子内に芳
香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシランカッ
プリング剤を用いると、アミノシラン変性処理としての
反応を必要とせずに、シリコン微粒子の生成もなく、極
めてレベリング性、平滑性の高い透明薄膜が得られるこ
とが判り、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、フェノールノボラック及び／又はク
レゾールノボラックのグリシジルエーテル化物（以下、
エポキシ樹脂と略す）とフェノールノボラック及び／又
はクレゾールノボラック（以下、ノボラックと略す）を
用い、有機溶媒に溶解後、皮膜を形成し、熱硬化により
透明薄膜を得るに際し、添加剤として、同一分子内に芳
香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシランカッ
プリング剤を用いることを特徴とする透明薄膜形成法、
に関する。
レゾールノボラックのグリシジルエーテル化物（以下、
エポキシ樹脂と略す）とフェノールノボラック及び／又
はクレゾールノボラック（以下、ノボラックと略す）を
用い、有機溶媒に溶解後、皮膜を形成し、熱硬化により
透明薄膜を得るに際し、添加剤として、同一分子内に芳
香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシランカッ
プリング剤を用いることを特徴とする透明薄膜形成法、
に関する。
本発明で用いられるシランカップリング剤は同一分子
内に芳香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシラ
ンカップリング剤であり、芳香環は、上記ノボラックと
エポキシ樹脂を溶解する溶媒、例えばエチルセロソルブ
アセテート、イソプロピルセロソルブアセテート等への
シランカップリング剤の溶解性を向上させる能力があ
り、活性水素を持つアミノ基は塗布後の乾燥或いは硬化
時においてエポキシ基と反応し均一性を促進したり、硬
化後薄膜からのシランカップリング剤或いはその変質物
の溶出性を低下させる作用を持つ。γ−（２−アミノエ
チル）プロピルトリメトキシシランは前記有機溶媒に対
する溶解性が悪く、フェニルトリメトキシシランは溶解
性は良いものの薄膜形成後、溶出テストを行うと芳香族
含有シリコンが検出される。
内に芳香環及び活性水素を持つアミノ基を含有するシラ
ンカップリング剤であり、芳香環は、上記ノボラックと
エポキシ樹脂を溶解する溶媒、例えばエチルセロソルブ
アセテート、イソプロピルセロソルブアセテート等への
シランカップリング剤の溶解性を向上させる能力があ
り、活性水素を持つアミノ基は塗布後の乾燥或いは硬化
時においてエポキシ基と反応し均一性を促進したり、硬
化後薄膜からのシランカップリング剤或いはその変質物
の溶出性を低下させる作用を持つ。γ−（２−アミノエ
チル）プロピルトリメトキシシランは前記有機溶媒に対
する溶解性が悪く、フェニルトリメトキシシランは溶解
性は良いものの薄膜形成後、溶出テストを行うと芳香族
含有シリコンが検出される。
本発明で用いられる上記同一分子内に芳香環及び活性
水素を持つアミノ基を含有するシランカップリング剤と
してはγ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−
ベンジルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｘ−12−
5202（信越化学工業（株）製）等が挙げられる。上記同
一分子内に芳香環及び活性水素を持つアミノ基を含有す
るシランカップリング剤は、エポキシ樹脂100重量部に
対し0.5〜10重量部、好ましくは１〜５重量部用いるの
が好ましい。
水素を持つアミノ基を含有するシランカップリング剤と
してはγ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−
ベンジルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｘ−12−
5202（信越化学工業（株）製）等が挙げられる。上記同
一分子内に芳香環及び活性水素を持つアミノ基を含有す
るシランカップリング剤は、エポキシ樹脂100重量部に
対し0.5〜10重量部、好ましくは１〜５重量部用いるの
が好ましい。
本発明におけるエポキシ樹脂とノボラックの仕込比は
エポキシ基とフェノール基の比が1:1.1〜1:0.6が好まし
く、更に1:0.95〜1:0.8が好ましい。
エポキシ基とフェノール基の比が1:1.1〜1:0.6が好まし
く、更に1:0.95〜1:0.8が好ましい。
本発明で用いられる有機溶媒としてはエチルセロソル
ブアセテート、イソプロピルセロソルブアセテート、ブ
チルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、ジグライム等の高沸点であ
り、本発明で用いられるシランカップリング剤の溶解性
が良く、アルコール性OH基を持たない有機溶媒が好まし
い。
ブアセテート、イソプロピルセロソルブアセテート、ブ
チルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、ジグライム等の高沸点であ
り、本発明で用いられるシランカップリング剤の溶解性
が良く、アルコール性OH基を持たない有機溶媒が好まし
い。
本発明において硬化触媒として従来公知のイミダゾー
ル系化合物、トリフェニルホスフィン等を添加するのが
好ましく、エポキシ樹脂100重量部に対し0.2〜３重量
部、特に0.5〜1.5重量部添加溶解して使用するのが好ま
しい。
ル系化合物、トリフェニルホスフィン等を添加するのが
好ましく、エポキシ樹脂100重量部に対し0.2〜３重量
部、特に0.5〜1.5重量部添加溶解して使用するのが好ま
しい。
本発明による薄膜形成方法は、エポキシ樹脂、ノボラ
ック、溶媒、硬化触媒等の種類、濃度、或いは膜の厚さ
等により広範に変りうるが、スピンコート、ロールコー
ト等により塗布後70〜100℃にて20〜60分プリベークし
溶媒を乾燥除去後、更に140〜180℃にて１〜８時間ポス
トベークを行い、硬化するのが好ましい。又、硬化温度
は一定でなく昇温方法を行っても良い。
ック、溶媒、硬化触媒等の種類、濃度、或いは膜の厚さ
等により広範に変りうるが、スピンコート、ロールコー
ト等により塗布後70〜100℃にて20〜60分プリベークし
溶媒を乾燥除去後、更に140〜180℃にて１〜８時間ポス
トベークを行い、硬化するのが好ましい。又、硬化温度
は一定でなく昇温方法を行っても良い。
本発明によれば、膜厚が好ましくは0.1μｍ〜５μ
ｍ、特に好ましくは0.2μｍ〜３μｍの透明薄膜が得ら
れる。
ｍ、特に好ましくは0.2μｍ〜３μｍの透明薄膜が得ら
れる。
（実施例） 実施例1. ０−クレゾールノボラックのグリシジルエーテル化物
（WPE201、平均分子量900）10g、０−クレゾールノボラ
ック（平均分子量760）5.82gをエチルセロソルブアセテ
ート36.91gに溶解した。更にこの溶液にγ−アニリノプ
ロピルトリメトキシシラン0.3g、硬化触媒として１−シ
アノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール0.1g
を加え、均一溶液にして、孔径0.1μｍのメンブランフ
ィルターにて濾過した。この溶液を使用して、ガラス板
上に形成された着色樹脂膜にスピンコート（2000rpm×2
0秒）により塗布した。溶媒を80℃×0.7hr、熱風乾燥
後、更に160℃×2.0hr、熱処理して膜厚1.0μｍのピン
ホールもない均一な膜が得られた。この膜をＸ線マイク
ロアナライザーで走査したが、シリコン微粒子はまった
く確認されなかった。この保護膜を形成した着色樹脂膜
形成ガラス板をアセトンに1.0hr室温下浸漬してシラン
カップリング剤の溶出テストを行った。このアセトンを
濃縮後、ガスクロマトグラフィで分析したがシランカッ
プリング剤は検出されなかった。
（WPE201、平均分子量900）10g、０−クレゾールノボラ
ック（平均分子量760）5.82gをエチルセロソルブアセテ
ート36.91gに溶解した。更にこの溶液にγ−アニリノプ
ロピルトリメトキシシラン0.3g、硬化触媒として１−シ
アノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール0.1g
を加え、均一溶液にして、孔径0.1μｍのメンブランフ
ィルターにて濾過した。この溶液を使用して、ガラス板
上に形成された着色樹脂膜にスピンコート（2000rpm×2
0秒）により塗布した。溶媒を80℃×0.7hr、熱風乾燥
後、更に160℃×2.0hr、熱処理して膜厚1.0μｍのピン
ホールもない均一な膜が得られた。この膜をＸ線マイク
ロアナライザーで走査したが、シリコン微粒子はまった
く確認されなかった。この保護膜を形成した着色樹脂膜
形成ガラス板をアセトンに1.0hr室温下浸漬してシラン
カップリング剤の溶出テストを行った。このアセトンを
濃縮後、ガスクロマトグラフィで分析したがシランカッ
プリング剤は検出されなかった。
実施例2. 実施例１において、０−クレゾールノボラックのグリ
シジルエーテル化物の代りにフェノールノボラックのグ
リシジルエーテル化物（WPE178、平均分子量700）10g、
０−クレゾールノボラック6.57g、エチルセロソルブア
セテート38.66gを使用した他は実施例１と同様にして着
色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、
性状は実施例１と同様であった。
シジルエーテル化物の代りにフェノールノボラックのグ
リシジルエーテル化物（WPE178、平均分子量700）10g、
０−クレゾールノボラック6.57g、エチルセロソルブア
セテート38.66gを使用した他は実施例１と同様にして着
色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、
性状は実施例１と同様であった。
実施例3. 実施例１において、０−クレゾールノボラックの代り
にフェノールノボラック（平均分子量710）5.27g、エチ
ルセロソルブアセテート35.63gを使用した他は実施例１
と同様にして着色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた
保護膜の膜厚、性状は実施例１と同様であった。
にフェノールノボラック（平均分子量710）5.27g、エチ
ルセロソルブアセテート35.63gを使用した他は実施例１
と同様にして着色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた
保護膜の膜厚、性状は実施例１と同様であった。
実施例4. 実施例２において、０−クレゾールノボラックの代り
にフェノールノボラック5.96g、エチルセロソルブアセ
テート37.24gを使用した他は実施例１と同様にして着色
樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚は0.
95μｍであり、性状は実施例１と同様であった。
にフェノールノボラック5.96g、エチルセロソルブアセ
テート37.24gを使用した他は実施例１と同様にして着色
樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚は0.
95μｍであり、性状は実施例１と同様であった。
実施例5. 実施例１において、γ−アニリノプロピルメトキシシ
ランの代りにγ−ベンジルアミノプロピルトリメトキシ
シランを使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂膜
に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、性状は実
施例１と同様であった。
ランの代りにγ−ベンジルアミノプロピルトリメトキシ
シランを使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂膜
に保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、性状は実
施例１と同様であった。
実施例6. エチルセロソルブアセテートの代りにブチルセロソル
ブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート又はイソプロピルセロソルブアセテートを
用い、その他は実施例１と同様に実験を行ったところ、
いずれの有機溶媒を用いた場合も、保護膜の性状は実施
例１と同様であった。
ブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート又はイソプロピルセロソルブアセテートを
用い、その他は実施例１と同様に実験を行ったところ、
いずれの有機溶媒を用いた場合も、保護膜の性状は実施
例１と同様であった。
実施例7. 実施例１において、γ−アニリノプロピルトリメトキ
シシランの代りにＸ−12−5202（信越化学工業（株）
製）を使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂膜に
保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、性状は実施
例１と同様であった。
シシランの代りにＸ−12−5202（信越化学工業（株）
製）を使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂膜に
保護膜を形成した。得られた保護膜の膜厚、性状は実施
例１と同様であった。
比較例1. 実施例１において、γ−アニリノプロピルトリメトキ
シシランの代りにγ−（２−アミノエチル）プロピルト
リメトキシシランを使用した他は実施例１と同様にして
着色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜は不均
一であり、Ｘ線マイクロアナライザーの走査においても
一部にシリコン微粒子が確認された。又この溶液を放置
しておくと沈澱物が生成した。
シシランの代りにγ−（２−アミノエチル）プロピルト
リメトキシシランを使用した他は実施例１と同様にして
着色樹脂膜に保護膜を形成した。得られた保護膜は不均
一であり、Ｘ線マイクロアナライザーの走査においても
一部にシリコン微粒子が確認された。又この溶液を放置
しておくと沈澱物が生成した。
比較例2. 実施例１においてγ−アニリノプロピルトリメトキシ
シランの代りにγ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂
膜に保護膜を形成した。得られた保護膜は不均一であり
Ｘ線クイクロアナライザーの走査においても一部にシリ
コン微粒子が確認された。
シランの代りにγ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを使用した他は実施例１と同様にして着色樹脂
膜に保護膜を形成した。得られた保護膜は不均一であり
Ｘ線クイクロアナライザーの走査においても一部にシリ
コン微粒子が確認された。
比較例3. 実施例１においてγ−アニリノプロピルトリメトキシ
シランの代りにフェニルトリメトキシシランを使用した
他は実施例１と同様にして着色樹脂膜に保護膜を形成し
た。得られた保護膜の膜厚、性状は実施例１と同様であ
ったが、アセトンでの溶出テストの結果、フェニルトリ
メトキシシランが検出された。
シランの代りにフェニルトリメトキシシランを使用した
他は実施例１と同様にして着色樹脂膜に保護膜を形成し
た。得られた保護膜の膜厚、性状は実施例１と同様であ
ったが、アセトンでの溶出テストの結果、フェニルトリ
メトキシシランが検出された。
（発明の効果） 本発明方法によれば、着色樹脂膜等の保護膜或いは平
滑層を得るため、主剤であるエポキシ樹脂を高温で反応
変性する必要がなく、工業的に極めて有利である。しか
もレベリング性が良好でピンホールやむらもなく、透過
光の散乱原因ともなるシリコン微粒子も確認されない極
めて優れた着色樹脂膜等の保護膜或いは平滑層が得られ
る。
滑層を得るため、主剤であるエポキシ樹脂を高温で反応
変性する必要がなく、工業的に極めて有利である。しか
もレベリング性が良好でピンホールやむらもなく、透過
光の散乱原因ともなるシリコン微粒子も確認されない極
めて優れた着色樹脂膜等の保護膜或いは平滑層が得られ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】フェノールノボラック及び／又はクレゾー
ルノボラックのグリシジルエーテル化物とフェノールノ
ボラック及び／又はクレゾールノボラックを用い、有機
溶媒に溶解後、皮膜を形成し、熱硬化により透明薄膜を
得るに際し、添加剤として、同一分子内に芳香環及び活
性水素を持つアミノ基を含有するシランカップリング剤
を用いることを特徴とする透明薄膜形成法。 - 【請求項２】前記同一分子内に芳香環及び活性水素を持
つアミノ基を含有するシランカップリング剤がγ−アニ
リノプロピルトリメトキシシラン及び／又はγ−ベンジ
ルアミノプロピルトリメトキシシランであることを特徴
とする特許請求の範囲第一項記載の透明薄膜形成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067254A JP2515574B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 透明薄膜形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067254A JP2515574B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 透明薄膜形成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242178A JPH01242178A (ja) | 1989-09-27 |
| JP2515574B2 true JP2515574B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=13339617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63067254A Expired - Lifetime JP2515574B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 透明薄膜形成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515574B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194274A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-07-10 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物 |
| JP5935276B2 (ja) * | 2010-10-18 | 2016-06-15 | 住友化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP63067254A patent/JP2515574B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01242178A (ja) | 1989-09-27 |
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