JPH05271549A - ポリシロキサン複合重合体の製造法およびコーティング組成物 - Google Patents
ポリシロキサン複合重合体の製造法およびコーティング組成物Info
- Publication number
- JPH05271549A JPH05271549A JP10899392A JP10899392A JPH05271549A JP H05271549 A JPH05271549 A JP H05271549A JP 10899392 A JP10899392 A JP 10899392A JP 10899392 A JP10899392 A JP 10899392A JP H05271549 A JPH05271549 A JP H05271549A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- meth
- composite polymer
- polymer
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ゾル−ゲル法によりポリシロキサン複合重合
体を製造するに際し、（Ａ）アミノ基を有せず且つアル
コキシ基を１個〜４個有するオルガノシラン類、その加
水分解物およびこれらの重縮合物からなる群から選択さ
れる少なくとも１種と（Ｂ）（メタ）アクリル酸系重合
体とを、（Ｃ）アミノ基を有するオルガノアルコキシシ
ランの存在下に複合化させるポリシロキサン複合重合体
の製造法、ならびに該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物。 【効果】 硬度、光沢、透明性、密着性、耐溶剤性に優
れ、且つ適度の耐水性を有するポリシロキサン複合重合
体を比較的安価に収得できる。
体を製造するに際し、（Ａ）アミノ基を有せず且つアル
コキシ基を１個〜４個有するオルガノシラン類、その加
水分解物およびこれらの重縮合物からなる群から選択さ
れる少なくとも１種と（Ｂ）（メタ）アクリル酸系重合
体とを、（Ｃ）アミノ基を有するオルガノアルコキシシ
ランの存在下に複合化させるポリシロキサン複合重合体
の製造法、ならびに該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物。 【効果】 硬度、光沢、透明性、密着性、耐溶剤性に優
れ、且つ適度の耐水性を有するポリシロキサン複合重合
体を比較的安価に収得できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリシロキサン複合重
合体の製造法および該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物に関する。
合体の製造法および該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近時、硬度、耐化学薬品性、耐熱性など
の無機材料の長所と、柔軟性などの有機重合体の長所を
合わせ持ち、同時に両者の短所を補完する機能を有する
材料として、無機−有機複合体が注目されている。
の無機材料の長所と、柔軟性などの有機重合体の長所を
合わせ持ち、同時に両者の短所を補完する機能を有する
材料として、無機−有機複合体が注目されている。
【０００３】有機重合体の一例としてのアクリル酸系重
合体または（メタ）アクリル酸系重合体（以下（メタ）
アクリル酸系重合体という）は、通常は水溶性ポリマ
ー、親水性ポリマー、吸水性ポリマーなどに有用な材料
であるが、硬度やある程度の耐水性を要求される用途に
は不適当である。
合体または（メタ）アクリル酸系重合体（以下（メタ）
アクリル酸系重合体という）は、通常は水溶性ポリマ
ー、親水性ポリマー、吸水性ポリマーなどに有用な材料
であるが、硬度やある程度の耐水性を要求される用途に
は不適当である。
【０００４】テトラメトキシシラン、テトラエトキシシ
ランなどのオルガノシラン類、その加水分解物またはこ
れらの重縮合物は、ゾル−ゲル法によりシリカガラスを
生成するが、該皮膜性質は高硬度であるが非常に脆いこ
とが周知である。
ランなどのオルガノシラン類、その加水分解物またはこ
れらの重縮合物は、ゾル−ゲル法によりシリカガラスを
生成するが、該皮膜性質は高硬度であるが非常に脆いこ
とが周知である。
【０００５】前記無機−有機複合体の目的に照らし、単
にポリ（メタ）アクリル酸と前記オルガノシラン類との
混合物を使用して無機−有機の複合化を試みた場合に
は、ポリ（メタ）アクリル酸のカルボキシル基とオルガ
ノシラン類のシラノール基との反応が起こらず、化学結
合を伴わない単なる混合体のままとなる。そのため、両
成分の相溶性が悪く、相分離の発生、皮膜の不透明性、
耐水性不良などの不利がある。また、ポリ（メタ）アク
リル酸とコロイダルシリカとの混合物も同様の不利があ
る。
にポリ（メタ）アクリル酸と前記オルガノシラン類との
混合物を使用して無機−有機の複合化を試みた場合に
は、ポリ（メタ）アクリル酸のカルボキシル基とオルガ
ノシラン類のシラノール基との反応が起こらず、化学結
合を伴わない単なる混合体のままとなる。そのため、両
成分の相溶性が悪く、相分離の発生、皮膜の不透明性、
耐水性不良などの不利がある。また、ポリ（メタ）アク
リル酸とコロイダルシリカとの混合物も同様の不利があ
る。
【０００６】Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊ
ａｐａｎ，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．３３９５（１９９０）
には、ポリアクリル酸とテトラエトキシシランとの複合
化の試みがなされ多孔質ゲルについて記載されている
が、ポリアクリル酸とテトラエトキシシランとを化学結
合させるための教示や示唆はない。
ａｐａｎ，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．３３９５（１９９０）
には、ポリアクリル酸とテトラエトキシシランとの複合
化の試みがなされ多孔質ゲルについて記載されている
が、ポリアクリル酸とテトラエトキシシランとを化学結
合させるための教示や示唆はない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、（メタ）ア
クリル酸系重合体とオルガノシラン類とを複合化させる
ことにより、硬度、光沢、透明性、密着性、耐溶剤性に
優れ、且つ（メタ）アクリル酸系重合体に比べ耐水性が
向上するなどの良好な諸性質を有するポリシロキサン複
合重合体を製造する方法、および該製造法で得られる複
合重合体を主成分とするコーティング組成物を提供する
ことを目的とする。
クリル酸系重合体とオルガノシラン類とを複合化させる
ことにより、硬度、光沢、透明性、密着性、耐溶剤性に
優れ、且つ（メタ）アクリル酸系重合体に比べ耐水性が
向上するなどの良好な諸性質を有するポリシロキサン複
合重合体を製造する方法、および該製造法で得られる複
合重合体を主成分とするコーティング組成物を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記従来技術
における課題に照らし、優れた諸性能を発揮しうる（メ
タ）アクリル酸系重合体−ポリシロキサン複合体（以
下、ポリシロキサン複合重合体という）を提供すべく鋭
意研究を行った。その結果、意外にも、特定の結合剤を
介して（メタ）アクリル酸系重合体とオルガノシラン類
とを複合化させることにより、初めて前記課題を悉く解
決しうることを見出した。
における課題に照らし、優れた諸性能を発揮しうる（メ
タ）アクリル酸系重合体−ポリシロキサン複合体（以
下、ポリシロキサン複合重合体という）を提供すべく鋭
意研究を行った。その結果、意外にも、特定の結合剤を
介して（メタ）アクリル酸系重合体とオルガノシラン類
とを複合化させることにより、初めて前記課題を悉く解
決しうることを見出した。
【０００９】すなわち本発明は、ゾル−ゲル法によりポ
リシロキサン複合重合体を製造するに際し、（Ａ）アミ
ノ基を有せず且つアルコキシ基を１個〜４個有するオル
ガノシラン類、その加水分解物およびこれらの重縮合物
からなる群から選択される少なくとも１種と（Ｂ）（メ
タ）アクリル酸系重合体とを、（Ｃ）アミノ基を有する
オルガノアルコキシシランの存在下に複合化させること
を特徴とするポリシロキサン複合重合体の製造法に関す
る。更に本発明は、該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物に関する。
リシロキサン複合重合体を製造するに際し、（Ａ）アミ
ノ基を有せず且つアルコキシ基を１個〜４個有するオル
ガノシラン類、その加水分解物およびこれらの重縮合物
からなる群から選択される少なくとも１種と（Ｂ）（メ
タ）アクリル酸系重合体とを、（Ｃ）アミノ基を有する
オルガノアルコキシシランの存在下に複合化させること
を特徴とするポリシロキサン複合重合体の製造法に関す
る。更に本発明は、該製造法で得られる複合重合体を主
成分として含有するコーティング組成物に関する。
【００１０】本発明によれば、前記（Ａ）成分から由来
のシラノール基と前記（Ｃ）成分中のアルコキシシリル
基とが反応し、更には前記（Ｃ）成分中のアミノ基と前
記（Ｂ）成分中のカルボキシル基とがイオン結合を生ず
る。これにより、（Ｃ）成分を介して（Ａ）成分と
（Ｂ）成分が化学結合により複合化されるため、生成複
合体が（Ａ）成分と（Ｂ）成分に相分離することはな
い。しかも該複合体を加熱した場合には（Ｃ）成分中の
アミノ基と（Ｂ）成分中のカルボキシル基との間で脱水
反応してアミド結合を生じ、前記イオン結合より強固な
結合が生起する。
のシラノール基と前記（Ｃ）成分中のアルコキシシリル
基とが反応し、更には前記（Ｃ）成分中のアミノ基と前
記（Ｂ）成分中のカルボキシル基とがイオン結合を生ず
る。これにより、（Ｃ）成分を介して（Ａ）成分と
（Ｂ）成分が化学結合により複合化されるため、生成複
合体が（Ａ）成分と（Ｂ）成分に相分離することはな
い。しかも該複合体を加熱した場合には（Ｃ）成分中の
アミノ基と（Ｂ）成分中のカルボキシル基との間で脱水
反応してアミド結合を生じ、前記イオン結合より強固な
結合が生起する。
【００１１】本発明で用いる（Ａ）成分としては、例え
ばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テト
ラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−
プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキ
シシラン、ｉ−プロピルトリメトキシシラン、ｉ−プロ
ピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン
などのオルガノシラン類、該オルガノシラン類の加水分
解物およびこれらの重縮合物が挙げられ、これらは１種
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。これ
らの内、好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、これらの加水分解物およびこれらの重縮合
物である。該（Ａ）成分には例えばチタン、アルミニウ
ム等の各種金属のアルコキシドを併用できる。なお、該
（Ａ）成分は、必要に応じて水および／または有機溶剤
に溶解させて使用することもできる。
ばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テト
ラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチル
トリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ−
プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキ
シシラン、ｉ−プロピルトリメトキシシラン、ｉ−プロ
ピルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン
などのオルガノシラン類、該オルガノシラン類の加水分
解物およびこれらの重縮合物が挙げられ、これらは１種
単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。これ
らの内、好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、これらの加水分解物およびこれらの重縮合
物である。該（Ａ）成分には例えばチタン、アルミニウ
ム等の各種金属のアルコキシドを併用できる。なお、該
（Ａ）成分は、必要に応じて水および／または有機溶剤
に溶解させて使用することもできる。
【００１２】本発明で用いる（Ｂ）成分としては、例え
ばポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸が好ましいが、
本発明の目的を逸脱しない限り、必要に応じてアクリル
酸、メタアクリル酸と共重合可能なモノマーとの共重合
体を使用しても良い。
ばポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸が好ましいが、
本発明の目的を逸脱しない限り、必要に応じてアクリル
酸、メタアクリル酸と共重合可能なモノマーとの共重合
体を使用しても良い。
【００１３】本発明で用いる（Ｃ）成分としては、例え
ば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−アミノエチル−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−アミ
ノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ト
リメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン、トリ
エトキシシリルプロピルジエチレントリアミン、Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン等各種公知の化合物を挙げることできる。好ましく
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシランである。これらは単独使
用の他、適宜に２種以上を併用することができる。ま
た、必要によりアミノ基を有しないシランカップリング
剤を併用することもできる。
ば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−アミノエチル−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−アミ
ノエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ト
リメトキシシリルプロピルジエチレントリアミン、トリ
エトキシシリルプロピルジエチレントリアミン、Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）アミノプロピルメチ
ルジエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメト
キシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラ
ン等各種公知の化合物を挙げることできる。好ましく
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリエトキシシランである。これらは単独使
用の他、適宜に２種以上を併用することができる。ま
た、必要によりアミノ基を有しないシランカップリング
剤を併用することもできる。
【００１４】本発明のポリシロキサン複合重合体を製造
するには、前記（Ａ）成分、前記（Ｃ）成分およびあら
かじめ水に希釈した前記（Ｂ）成分を所定の割合で混合
する。混合時、必要に応じて、水および／またはメタノ
ール、エタノールなどの親水性溶剤を加えて、低粘度化
しても良い。その後、通常のゾル−ゲル法を採用すれば
良く、例えば５０℃で５時間〜１日かけて、混合物中の
アルコキシシリル基を加水分解させると均一な溶液が得
られる。この溶液を適当な基材（ガラスなど）上に塗布
し、塗膜を８０〜２００℃で加熱硬化させると高硬度な
コ−ティング膜を得ることができる。また、この溶液を
適当な容器（テフロンなど）の中に流し込み、１日程度
自然乾燥した後、８０〜２００℃で加熱硬化させ、高硬
度な成型材料となすこともできる。更には、多孔質基材
に該溶液を含浸させた後、加熱しても良い。
するには、前記（Ａ）成分、前記（Ｃ）成分およびあら
かじめ水に希釈した前記（Ｂ）成分を所定の割合で混合
する。混合時、必要に応じて、水および／またはメタノ
ール、エタノールなどの親水性溶剤を加えて、低粘度化
しても良い。その後、通常のゾル−ゲル法を採用すれば
良く、例えば５０℃で５時間〜１日かけて、混合物中の
アルコキシシリル基を加水分解させると均一な溶液が得
られる。この溶液を適当な基材（ガラスなど）上に塗布
し、塗膜を８０〜２００℃で加熱硬化させると高硬度な
コ−ティング膜を得ることができる。また、この溶液を
適当な容器（テフロンなど）の中に流し込み、１日程度
自然乾燥した後、８０〜２００℃で加熱硬化させ、高硬
度な成型材料となすこともできる。更には、多孔質基材
に該溶液を含浸させた後、加熱しても良い。
【００１５】前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との混合割合
は、通常は（Ａ）成分１００重量部に対し（Ｂ）成分が
１０〜１０００重量部であり、好ましくは５０〜５００
重量部である。また、前記（Ｃ）成分の使用量は、前記
（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常０．５〜５０重量
部であり、好ましくは１〜２０重量部である。
は、通常は（Ａ）成分１００重量部に対し（Ｂ）成分が
１０〜１０００重量部であり、好ましくは５０〜５００
重量部である。また、前記（Ｃ）成分の使用量は、前記
（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常０．５〜５０重量
部であり、好ましくは１〜２０重量部である。
【００１６】本発明方法で得られたポリシロキサン複合
重合体は、無機材料と有機材料の各長所を具備するもの
であり、例えば各種基材表面に塗布することにより、該
基材の防曇、結露防止剤などの用途に使用できる。ま
た、該ポリシロキサン複合重合体は、適度の親水性を保
持するため、水分吸放出機能を持つ透明ポリマーとして
使用できる。
重合体は、無機材料と有機材料の各長所を具備するもの
であり、例えば各種基材表面に塗布することにより、該
基材の防曇、結露防止剤などの用途に使用できる。ま
た、該ポリシロキサン複合重合体は、適度の親水性を保
持するため、水分吸放出機能を持つ透明ポリマーとして
使用できる。
【００１７】
【発明の効果】本発明方法により、しかも硬度、光沢、
透明性、密着性、耐溶剤性に優れ、且つ適度の耐水性を
有するポリシロキサン複合重合体を比較的安価に収得で
きるという多大な効果が奏せられる。
透明性、密着性、耐溶剤性に優れ、且つ適度の耐水性を
有するポリシロキサン複合重合体を比較的安価に収得で
きるという多大な効果が奏せられる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１９】実施例１ 反応容器にポリアクリル酸水溶液（固形分１５％、粘度
４００００ｃｐｓ）１００ｇ、エタノール３０ｇ、テト
ラエトキシシラン１５ｇおよびアミノプロピルトリエト
キシシラン０．７５ｇを撹拌しながら仕込んだ後、５０
℃で５時間撹拌を続行して均一透明溶液を得た。
４００００ｃｐｓ）１００ｇ、エタノール３０ｇ、テト
ラエトキシシラン１５ｇおよびアミノプロピルトリエト
キシシラン０．７５ｇを撹拌しながら仕込んだ後、５０
℃で５時間撹拌を続行して均一透明溶液を得た。
【００２０】実施例２ 反応容器に前記ポリアクリル酸水溶液１００ｇ、エタノ
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン７．５ｇおよびアミ
ノプロピルトリエトキシシラン０．７５ｇを撹拌しなが
ら仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一透明
溶液を得た。
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン７．５ｇおよびアミ
ノプロピルトリエトキシシラン０．７５ｇを撹拌しなが
ら仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一透明
溶液を得た。
【００２１】実施例３ 反応容器に前記ポリアクリル酸水溶液１００ｇ、エタノ
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン３０ｇおよびアミノ
プロピルトリエトキシシラン０．７５ｇを撹拌しながら
仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一な透明
溶液を得た。
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン３０ｇおよびアミノ
プロピルトリエトキシシラン０．７５ｇを撹拌しながら
仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一な透明
溶液を得た。
【００２２】実施例４ 反応容器に前記ポリアクリル酸水溶液１００ｇとエタノ
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン１５ｇおよびアミノ
プロピルトリエトキシシラン０．３７５ｇを撹拌しなが
ら仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一透明
溶液を得た。
ール３０ｇ、テトラエトキシシラン１５ｇおよびアミノ
プロピルトリエトキシシラン０．３７５ｇを撹拌しなが
ら仕込んだ後、５０℃で５時間撹拌を続行して均一透明
溶液を得た。
【００２３】実施例５ 実施例１においてテトラエトキシシラン１５ｇに変え、
テトラメトキシシラン１１ｇを使用した以外は実施例１
と同様の操作を行い、均一透明溶液を得た。
テトラメトキシシラン１１ｇを使用した以外は実施例１
と同様の操作を行い、均一透明溶液を得た。
【００２４】実施例６ 実施例１においてアミノプロピルトリエトキシシラン
０．７５ｇに変え、アミノプロピルトリメトキシシラン
０．６１ｇを使用した以外は実施例１と同様の操作を行
い、均一透明溶液を得た。
０．７５ｇに変え、アミノプロピルトリメトキシシラン
０．６１ｇを使用した以外は実施例１と同様の操作を行
い、均一透明溶液を得た。
【００２５】比較例１ アミノプロピルトリエトキシシランを加えないで、実施
例１と同様の操作を行い、ポリアクリル酸−テトラエト
キシシラン加水分解溶液を得たが、この液は不均一で白
濁していた。
例１と同様の操作を行い、ポリアクリル酸−テトラエト
キシシラン加水分解溶液を得たが、この液は不均一で白
濁していた。
【００２６】比較例２ 反応容器に前記ポリアクリル酸水溶液１００ｇと酸性コ
ロイダルシリカ（固形分２０％、商品名アデライトＡＴ
−２０Ｑ、旭電化工業（株）製）２２ｇとを混合し、微
濁溶液を得た。
ロイダルシリカ（固形分２０％、商品名アデライトＡＴ
−２０Ｑ、旭電化工業（株）製）２２ｇとを混合し、微
濁溶液を得た。
【００２７】比較例３ ポリアクリル酸（固形分１５％）のみを供試溶液とし
た。
た。
【００２８】（コ−ティング膜の調整）実施例１〜６お
よび比較例１〜３の溶液を、アプリケ−タ−（３ＭＩ
Ｌ）を使用して、それぞれガラス板に塗布した。その
後、循風乾燥器にて、８０℃で３０分、１００℃で３０
分、１５０℃で３０分、２００℃で３０分と昇温加熱
し、ガラス板上に皮膜を調製した。室温にて１日調湿
後、皮膜の状態、硬度および耐水性を評価した。
よび比較例１〜３の溶液を、アプリケ−タ−（３ＭＩ
Ｌ）を使用して、それぞれガラス板に塗布した。その
後、循風乾燥器にて、８０℃で３０分、１００℃で３０
分、１５０℃で３０分、２００℃で３０分と昇温加熱
し、ガラス板上に皮膜を調製した。室温にて１日調湿
後、皮膜の状態、硬度および耐水性を評価した。
【００２９】（コ−ティング膜の性能試験） 皮膜状態 目視観察により評価 ○ ---- 透明皮膜 × ---- 濁りまたは白化 鉛筆硬度 ＪＩＳ Ｋ ５４００ ６．１４に準拠 耐水性 コ−ティングされたガラス板を水中に１
日浸漬した後の皮膜状態を目視観察により評価 ○ ---- 透明皮膜のまま × ---- 濁り、白化または膨潤 これらの結果を表１に示す。また、各溶液の安定性（１
ヶ月）を表１に示す。
日浸漬した後の皮膜状態を目視観察により評価 ○ ---- 透明皮膜のまま × ---- 濁り、白化または膨潤 これらの結果を表１に示す。また、各溶液の安定性（１
ヶ月）を表１に示す。
【００３０】（水分吸放出性測定用テストピースの調
製）実施例１〜６および比較例１〜３の溶液を、テフロ
ンガラスクロスで作成した舟型（１０ｃｍ2 ）にそれぞ
れ３ｇ流し入れ、室温で１日自然乾燥させた。その後、
循風乾燥器にて、８０℃で３０分、１００℃で３０分、
１５０℃で３０分、２００℃で３０分と昇温加熱し、テ
ストピースを調製した。室温にて１日調湿後、水分吸放
出性の評価を行った。
製）実施例１〜６および比較例１〜３の溶液を、テフロ
ンガラスクロスで作成した舟型（１０ｃｍ2 ）にそれぞ
れ３ｇ流し入れ、室温で１日自然乾燥させた。その後、
循風乾燥器にて、８０℃で３０分、１００℃で３０分、
１５０℃で３０分、２００℃で３０分と昇温加熱し、テ
ストピースを調製した。室温にて１日調湿後、水分吸放
出性の評価を行った。
【００３１】（水分吸放出テスト）テストピースの重量
を秤量し、その値をＭ1 とする。水中に１日浸漬後、濾
紙で軽く、水滴を拭き取り、その重量をＭ2 とする。そ
の後、室温にて１日放置後の重量をＭ3 とする。更に同
様にして、水中に１日浸漬後の重量をＭ4 とし、その
後、室温にて１日放置後の重量をＭ5 とする。吸水倍率
（Ｍ2 ／Ｍ1 、Ｍ3 ／Ｍ1 、Ｍ4 ／Ｍ1 、Ｍ5 ／Ｍ1 ）
に関する測定結果を表２に示す。
を秤量し、その値をＭ1 とする。水中に１日浸漬後、濾
紙で軽く、水滴を拭き取り、その重量をＭ2 とする。そ
の後、室温にて１日放置後の重量をＭ3 とする。更に同
様にして、水中に１日浸漬後の重量をＭ4 とし、その
後、室温にて１日放置後の重量をＭ5 とする。吸水倍率
（Ｍ2 ／Ｍ1 、Ｍ3 ／Ｍ1 、Ｍ4 ／Ｍ1 、Ｍ5 ／Ｍ1 ）
に関する測定結果を表２に示す。
【００３２】（ガラス板上での水分吸放出性測定用コ−
ティング膜の調製）実施例１〜６の溶液を、ガラス板上
（２００ｃｍ2 ）にバーコーター（Ｒ．Ｄ．Ｓ．１２）
を用いてそれぞれ塗布した。その後、循風乾燥器にて、
８０℃で３０分、１００℃で３０分、１５０℃で３０
分、２００℃で３０分と昇温加熱し、ガラス板上に皮膜
を調製した。室温にて１日調湿後、水分吸放出性の評価
を行った。
ティング膜の調製）実施例１〜６の溶液を、ガラス板上
（２００ｃｍ2 ）にバーコーター（Ｒ．Ｄ．Ｓ．１２）
を用いてそれぞれ塗布した。その後、循風乾燥器にて、
８０℃で３０分、１００℃で３０分、１５０℃で３０
分、２００℃で３０分と昇温加熱し、ガラス板上に皮膜
を調製した。室温にて１日調湿後、水分吸放出性の評価
を行った。
【００３３】ガラス板の重量をＧ1 とし、皮膜形成後の
１日調湿後のガラス板の重量をＧ2とする。そのガラス
板を水中に１日浸漬後、濾紙で軽く、水滴を拭き取り、
その時のガラス板の重量をＧ3 とする。その後、室温に
て１日放置した後のガラス板の重量をＧ4 とする。 吸水倍率を（Ｇ3 −Ｇ1 ）／（Ｇ2 −Ｇ1 ）＝Ｇａ、
（Ｇ4 −Ｇ1 ）／（Ｇ2 −Ｇ1 ）＝Ｇｒ で表す。この結果を表３に示す。
１日調湿後のガラス板の重量をＧ2とする。そのガラス
板を水中に１日浸漬後、濾紙で軽く、水滴を拭き取り、
その時のガラス板の重量をＧ3 とする。その後、室温に
て１日放置した後のガラス板の重量をＧ4 とする。 吸水倍率を（Ｇ3 −Ｇ1 ）／（Ｇ2 −Ｇ1 ）＝Ｇａ、
（Ｇ4 −Ｇ1 ）／（Ｇ2 −Ｇ1 ）＝Ｇｒ で表す。この結果を表３に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】 比較例１〜３では吸水すると元の形状にもどらず、含水
ゲル状となり、水分吸放出性の評価が出来なかった。
ゲル状となり、水分吸放出性の評価が出来なかった。
【００３６】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 183/08 ＰＭＵ 8319−4Ｊ
Claims (4)
- 【請求項１】 ゾル−ゲル法によりポリシロキサン複合
重合体を製造するに際し、（Ａ）アミノ基を有せず且つ
アルコキシ基を１個〜４個有するオルガノシラン類、そ
の加水分解物およびこれらの重縮合物からなる群から選
択される少なくとも１種と（Ｂ）（メタ）アクリル酸系
重合体とを、（Ｃ）アミノ基を有するオルガノアルコキ
シシランの存在下に複合化させることを特徴とするポリ
シロキサン複合重合体の製造法。 - 【請求項２】 前記（Ｂ）成分がアクリル酸系重合体で
ある請求項１記載の複合重合体の製造法。 - 【請求項３】 前記複合化時に水および／または親水性
溶剤を使用する請求項１または２記載の複合重合体の製
造法。 - 【請求項４】 請求項１、２または３で得られる複合重
合体を主成分として含有するコーティング組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10899392A JP3189373B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ポリシロキサン複合重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10899392A JP3189373B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ポリシロキサン複合重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271549A true JPH05271549A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3189373B2 JP3189373B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=14498869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10899392A Expired - Fee Related JP3189373B2 (ja) | 1992-03-30 | 1992-03-30 | ポリシロキサン複合重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3189373B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996029154A1 (en) * | 1995-03-22 | 1996-09-26 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles |
| WO2011090156A1 (ja) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | セントラル硝子株式会社 | 防曇性物品 |
| US9543079B2 (en) | 2013-08-19 | 2017-01-10 | Jsr Corporation | Production process for electrode material, electrode and electric storage device |
| WO2018179531A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 住友化学株式会社 | 有機ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
| WO2020004361A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | 住友化学株式会社 | 反応性ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
-
1992
- 1992-03-30 JP JP10899392A patent/JP3189373B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996029154A1 (en) * | 1995-03-22 | 1996-09-26 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles |
| US5580819A (en) * | 1995-03-22 | 1996-12-03 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition, process for producing antireflective coatings, and coated articles |
| US5744243A (en) * | 1995-03-22 | 1998-04-28 | Ppg Industries, Inc. | Coating composition and articles prepared therewith |
| WO2011090156A1 (ja) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | セントラル硝子株式会社 | 防曇性物品 |
| US9543079B2 (en) | 2013-08-19 | 2017-01-10 | Jsr Corporation | Production process for electrode material, electrode and electric storage device |
| WO2018179531A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 住友化学株式会社 | 有機ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
| JP6471271B1 (ja) * | 2017-03-31 | 2019-02-13 | 住友化学株式会社 | 有機ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
| US10765993B2 (en) | 2017-03-31 | 2020-09-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Gel including condensation product of organic silicon compound |
| WO2020004361A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | 住友化学株式会社 | 反応性ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
| JPWO2020004361A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2021-08-05 | 住友化学株式会社 | 反応性ケイ素化合物の縮合物を含むゲル |
| US11767401B2 (en) | 2018-06-27 | 2023-09-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Gel containing condensation product of reactive silicon compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3189373B2 (ja) | 2001-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3897408B2 (ja) | 防曇性コーティング材料、防曇性塗膜および防曇性物品 | |
| JP3488965B2 (ja) | ゾル−ゲル法による独立膜の製造方法 | |
| WO2000077105A1 (fr) | Composition de revetement | |
| WO2003052003A1 (fr) | Composition de revetement permettant de former des couches minces a faible indice de refraction | |
| JP2898589B2 (ja) | 防曇性コーティング組成物およびそれを用いた被覆基材 | |
| WO2005095102A1 (ja) | シリカ系膜が形成された物品およびその製造方法 | |
| JP2637955B2 (ja) | 水性被覆用組成物 | |
| JP2009235238A (ja) | 水性塗料組成物、有機無機複合塗膜及び金属アルコキシド縮合物分散体及びその製造方法 | |
| CN109369861A (zh) | 一种亲水性有机硅微球及其制备方法 | |
| JPH0786183B2 (ja) | 被覆用塗料組成物 | |
| JP3189373B2 (ja) | ポリシロキサン複合重合体の製造法 | |
| JPH04226545A (ja) | シロキサン有機複合重合体物品及びその製法 | |
| KR101209851B1 (ko) | 1액형 유/무기 에멀젼 수지 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| JPH02228308A (ja) | シリル基含有付加重合反応生成物および該シリル基含有付加重合反応生成物の乾燥残渣を有するガラス繊維 | |
| JP2006291089A (ja) | 水性塗料組成物および塗膜の製造方法 | |
| JPH04226546A (ja) | セリア含有耐摩耗性シロキサン被覆及びその製法 | |
| JPS6112734A (ja) | 耐摩耗性のすぐれた被覆プラスチツク成形体の製造方法 | |
| JPS59179684A (ja) | 防曇性組成物 | |
| JP2002179794A (ja) | 無機高分子化合物の製造方法、無機高分子化合物、および無機高分子化合物膜 | |
| JPH1121512A (ja) | 親水性コーティング用樹脂組成物 | |
| JPS62153147A (ja) | 防曇性を有する物品 | |
| CN111363425A (zh) | 防雾剂、制备方法及其应用 | |
| JPS59179627A (ja) | 透明性材料の防曇方法 | |
| JPS63150354A (ja) | 被覆組成物 | |
| JP2708095B2 (ja) | アルコール性シリカゾル組成物とそれを用いたプラスチック基材の表面改質方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |