JP6471271B1 - 有機ケイ素化合物の縮合物を含むゲル - Google Patents
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Abstract
Description
Si{R1−N(R2)(R3)}(OR4)(OR5)(R6) (I)
(式中、
R1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、または−R’1−N(R’2)(R’3)で表される基を表す。
R’1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR’7−(式中、R’7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R’2およびR’3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。)
[3] R1が、置換基を有していてもよいC1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基を表す。)で置き換えられていてもよい前記[1]に記載のゲル。
[4] R1が、C1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は−NH−で置き換えられていてもよい前記[1]に記載のゲル。
[6] R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、置換基を有していてもよいC6−14アリール基、または置換基を有していてもよいC7−16アラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の3〜12員含窒素複素環を形成する前記[1]〜[4]のいずれか一つに記載のゲル。
[7] R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、C1−6アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいベンジル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の単環の4〜8員含窒素複素環を形成する前記[1]〜[4]のいずれか一つに記載のゲル。
[9] R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはC1−6アルキル基である前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載のゲル。
[10] R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載のゲル。
[11] R4およびR5が、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載のゲル。
[13] R6が、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、ヒドロキシ基またはC1−6アルコキシ基である前記[1]〜[11]のいずれか一つに記載のゲル。
[14] R6が、置換基を有していてもよいメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基である前記[1]〜[11]のいずれか一つに記載のゲル。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいアルキル基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である前記[1]に記載のゲル。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、置換基を有していてもよいC6−14アリール基、または置換基を有していてもよいC7−16アラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の3〜12員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはC1−6アルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、ヒドロキシ基またはC1−6アルコキシ基である前記[1]に記載のゲル。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、C1−6アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいベンジル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の単環の4〜8員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基である前記[1]に記載のゲル。
[19] 化合物(I)が、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン、および3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[1]に記載のゲル。
[20] 化合物(I)が、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン若しくは3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランであるか、または3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン若しくは3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランと3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシランとの組合せである前記[1]に記載のゲル。
[21] 化合物(I)が、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランである前記[1]に記載のゲル。
[23] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、3〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[24] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、5〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[25] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、10〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[26] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、20〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[27] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、50〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[28] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、70〜100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[29] 化合物(I)の縮合物中において、化合物(Ia)に由来する構造の量が、全ての化合物(I)に由来する構造100モルに対して、100モルである前記[1]〜[21]のいずれか一つに記載のゲル。
[31] −N(R2)(R3)基および−N(R’2)(R’3)基の合計量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.3〜4モルである前記[1]〜[29]のいずれか一つに記載のゲル。
[32] −N(R2)(R3)基および−N(R’2)(R’3)基の合計量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.5〜4モルである前記[1]〜[29]のいずれか一つに記載のゲル。
[34] 親水性の架橋重合体が、アクリル酸系の架橋重合体、アクリルアミド系の架橋重合体、ビニルアルコール系の架橋重合体、エチレンオキシド系の架橋重合体、スルホン酸系の架橋重合体、アスパラギン酸系の架橋重合体、グルタミン酸系の架橋重合体、アルギン酸塩系の架橋重合体、デンプン系の架橋重合体およびセルロース系の架橋重合体からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[33]に記載のゲル。
[36] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基、アルカリ金属塩の形態のカルボキシ基、およびC1−6アルコキシ−カルボニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[35]に記載のゲル。
[37] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基およびアルカリ金属塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[35]に記載のゲル。
[39] 構成単位が、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸およびそれらの塩、並びにビニルアルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する前記[38]に記載のゲル。
[41] 架橋重合体が、カルボキシ基およびアルカリ金属塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する架橋ポリアクリル酸である前記[1]〜[32]のいずれか一つに記載のゲル。
[43] 架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、800〜45,000mPa・sである前記[1]〜[41]のいずれか一つに記載のゲル。
[44] 架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、1,000〜40,000mPa・sである前記[1]〜[41]のいずれか一つに記載のゲル。
[46] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、3〜50重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[47] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、4〜50重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[48] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、4〜40重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[49] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、5〜40重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[50] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、6〜40重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[51] 架橋重合体の量が、ゲルの固形分に対して、7〜40重量%である前記[1]〜[44]のいずれか一つに記載のゲル。
[54] 非架橋重合体が、酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する親水性の重合体である前記[53]に記載のゲル。
[55] 親水性の重合体が、アクリル酸系重合体、アクリルアミド系重合体、ビニルアルコール系重合体およびエチレンオキシド系重合体からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[54]に記載のゲル。
[57] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基、アルカリ金属塩の形態のカルボキシ基、およびC1−6アルコキシ−カルボニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[56]に記載のゲル。
[58] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基およびアルカリ金属塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[56]に記載のゲル。
[60] 非架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、150〜1,200mPa・sである前記[53]〜[58]のいずれか一つに記載のゲル。
[61] 非架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、200〜1,000mPa・sである前記[53]〜[58]のいずれか一つに記載のゲル。
[63] 非架橋重合体の量が、架橋重合体100重量部に対して、1〜60重量部である前記[53]〜[61]のいずれか一つに記載のゲル。
[64] 非架橋重合体の量が、架橋重合体100重量部に対して、1〜50重量部である前記[53]〜[61]のいずれか一つに記載のゲル。
[66] 塩基性化合物が、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩および水酸化物、並びにアミン類からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[65]に記載のゲル。
[67] 塩基性化合物が、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩および水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[65]に記載のゲル。
[68] 塩基性化合物が、Na、K、Rb、およびCsからなる群から選ばれる少なくとも一つのアルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩および水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[65]に記載のゲル。
[69] 塩基性化合物が、炭酸セシウムおよび水酸化セシウムからなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[65]に記載のゲル。
[71] 塩基性化合物の量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.1〜4.5モルである前記[65]〜[69]のいずれか一つに記載のゲル。
[72] 塩基性化合物の量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.1〜4モルである前記[65]〜[69]のいずれか一つに記載のゲル。
[74] 塩基性化合物の量が、架橋重合体が有する酸性解離性基および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、1〜4.5モルである前記[65]〜[69]のいずれか一つに記載のゲル。
[75] 塩基性化合物の量が、架橋重合体が有する酸性解離性基および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、1〜4モルである前記[65]〜[69]のいずれか一つに記載のゲル。
[77] ゲル中の水の含有量が、1〜99.9重量%である前記[76]に記載のゲル。
[78] ゲル中の水の含有量が、3〜99.9重量%である前記[76]に記載のゲル。
[79] ゲル中の水の含有量が、3〜99重量%である前記[76]に記載のゲル。
[80] ゲル中の水の含有量が、5〜98重量%である前記[76]に記載のゲル。
[82] 酸性ガス分離膜中のゲルが、さらに水を含む前記[81]に記載の酸性ガス分離膜。
[83] ゲル中の水の含有量が、5〜80重量%である前記[82]に記載の酸性ガス分離膜。
[84] ゲル中の水の含有量が、5〜70重量%である前記[82]に記載の酸性ガス分離膜。
[85] ゲル中の水の含有量が、8〜70重量%である前記[82]に記載の酸性ガス分離膜。
[86] ゲル中の水の含有量が、10〜60重量%である前記[82]に記載の酸性ガス分離膜。
[88] ゲル膜の厚さが、0.1〜600μmである前記[87]に記載の酸性ガス分離膜。
[89] ゲル膜の厚さが、0.5〜400μmである前記[87]に記載の酸性ガス分離膜。
[90] ゲル膜の厚さが、1〜200μmである前記[87]に記載の酸性ガス分離膜。
[92] 多孔膜が、フッ素樹脂製の多孔膜である前記[91]に記載の酸性ガス分離膜。
[93] 多孔膜が、四フッ化エチレン共重合体製の多孔膜である前記[91]に記載の酸性ガス分離膜。
[95] 多孔膜の厚さが、10〜500μmである前記[91]〜[93]のいずれか一つに記載の酸性ガス分離膜。
[96] 多孔膜の厚さが、15〜150μmである前記[91]〜[93]のいずれか一つに記載の酸性ガス分離膜。
[98] 多孔膜の空隙率が、55体積%以上である前記[91]〜[96]のいずれか一つに記載の酸性ガス分離膜。
[100] 多孔膜の空隙率が、95体積%以下である前記[91]〜[98]のいずれか一つに記載の酸性ガス分離膜。
[102] 多孔膜の細孔径が、0.005〜1μmである前記[91]〜[100]のいずれか一つに記載の酸性ガス分離膜。
[106] 酸性ガスが、二酸化炭素および硫化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記[104]に記載の方法。
[107] 非酸性ガスが、水素、炭化水素、窒素、および一酸化炭素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記[104]〜[106]のいずれか一つに記載の方法。
[108] 非酸性ガスが、水素、炭化水素および窒素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記[104]〜[106]のいずれか一つに記載の方法。
[110] 酸性ガスが二酸化炭素および硫化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ非酸性ガスが水素、炭化水素、窒素、および一酸化炭素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記[104]に記載の方法。
[111] 酸性ガスが二酸化炭素および硫化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ非酸性ガスが水素、炭化水素および窒素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記[104]に記載の方法。
[113] 混合ガス中の酸性ガスの含有量が、体積基準で、1ppm〜50%である前記[104]〜[111]のいずれか一つに記載の方法。
[115] 混合ガスの相対湿度が、30〜100%RHである前記[114]に記載の方法。
[116] 混合ガスの相対湿度が、50〜100%RHである前記[114]に記載の方法。
[117] 混合ガスの相対湿度が、70〜100%RHである前記[114]に記載の方法。
Si{R1−N(R2)(R3)}(OR4)(OR5)(R6) (I)
(式中、
R1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、または−R’1−N(R’2)(R’3)で表される基を表す。
R’1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR’7−(式中、R’7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R’2およびR’3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。)
[120] 混合物中の水の含有量が、30重量%以上である前記[118]に記載の方法。
[122] 混合物中の水の含有量が、95重量%以下である前記[118]〜[120]のいずれか一つに記載の方法。
[123] 混合物中の水の含有量が、90重量%以下である前記[118]〜[120]のいずれか一つに記載の方法。
[125] 乾燥および加熱後に得られるゲル中の水の含有量が、5〜50重量%である前記[118]〜[123]のいずれか一つに記載の方法。
[126] 乾燥および加熱後に得られるゲル中の水の含有量が、8〜50重量%である前記[118]〜[123]のいずれか一つに記載の方法。
[127] 乾燥および加熱後に得られるゲル中の水の含有量が、10〜50重量%である前記[118]〜[123]のいずれか一つに記載の方法。
[129] 混合物の加熱温度が、60〜150℃である前記[118]〜[127]のいずれか一つに記載の方法。
[131] 混合物の加熱時間が、10分間〜2時間である前記[118]〜[129]のいずれか一つに記載の方法。
[133] R1が、置換基を有していてもよいC1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基を表す。)で置き換えられていてもよい前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[134] R1が、C1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は−NH−で置き換えられていてもよい前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[136] R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、置換基を有していてもよいC6−14アリール基、または置換基を有していてもよいC7−16アラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の3〜12員含窒素複素環を形成する前記[118]〜[134]のいずれか一つに記載の方法。
[137] R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、C1−6アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいベンジル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の単環の4〜8員含窒素複素環を形成する前記[118]〜[134]のいずれか一つに記載の方法。
[139] R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはC1−6アルキル基である前記[118]〜[137]のいずれか一つに記載の方法。
[140] R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である前記[118]〜[137]のいずれか一つに記載の方法。
[141] R4およびR5が、それぞれ独立に、メチル基またはエチル基である前記[118]〜[137]のいずれか一つに記載の方法。
[143] R6が、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、ヒドロキシ基またはC1−6アルコキシ基である前記[118]〜[141]のいずれか一つに記載の方法。
[144] R6が、置換基を有していてもよいメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基である前記[118]〜[141]のいずれか一つに記載の方法。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいアルキル基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、置換基を有していてもよいC6−14アリール基、または置換基を有していてもよいC7−16アラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の3〜12員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはC1−6アルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、ヒドロキシ基またはC1−6アルコキシ基である前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、C1−6アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいベンジル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の単環の4〜8員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基である前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[149] 化合物(I)が、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン、および3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[150] 化合物(I)が、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン若しくは3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランであるか、または3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン若しくは3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランと3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシランとの組合せである前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[151] 化合物(I)が、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランである前記[118]〜[131]のいずれか一つに記載の方法。
[153] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、3〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[154] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、5〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[155] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、10〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[156] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、20〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[157] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、50〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[158] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、70〜100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[159] 混合物に含まれる化合物(Ia)と化合物(I)の第1縮合物中の化合物(Ia)に由来する構造との合計量が、混合物に含まれる全ての化合物(I)と化合物(I)の第1縮合物中の全ての化合物(I)に由来する構造との合計100モルに対して、100モルである前記[118]〜[151]のいずれか一つに記載の方法。
[161] −N(R2)(R3)基および−N(R’2)(R’3)基の合計量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.3〜4モルである前記[118]〜[159]のいずれか一つに記載の方法。
[162] −N(R2)(R3)基および−N(R’2)(R’3)基の合計量が、架橋重合体が有する酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基の合計1モルに対して、0.5〜4モルである前記[118]〜[159]のいずれか一つに記載の方法。
[164] 親水性の架橋重合体が、アクリル酸系の架橋重合体、アクリルアミド系の架橋重合体、ビニルアルコール系の架橋重合体、エチレンオキシド系の架橋重合体、スルホン酸系の架橋重合体、アスパラギン酸系の架橋重合体、グルタミン酸系の架橋重合体、アルギン酸塩系の架橋重合体、デンプン系の架橋重合体およびセルロース系の架橋重合体からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[163]に記載の方法。
[166] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基、アルカリ金属塩の形態のカルボキシ基、およびC1−6アルコキシ−カルボニル基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[165]に記載の方法。
[167] カルボキシ基、塩の形態のカルボキシ基、およびカルボキシ基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つが、カルボキシ基およびアルカリ金属塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つである前記[165]に記載の方法。
[169] 構成単位が、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸およびそれらの塩、並びにビニルアルコールからなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する前記[168]に記載の方法。
[171] 架橋重合体が、カルボキシ基およびアルカリ金属塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する架橋ポリアクリル酸である前記[118]〜[162]のいずれか一つに記載の方法。
[173] 架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、800〜45,000mPa・sである前記[118]〜[171]のいずれか一つに記載の方法。
[174] 架橋重合体の0.2重量%水溶液の粘度が、1,000〜40,000mPa・sである前記[118]〜[171]のいずれか一つに記載の方法。
[176] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、3〜50重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
[177] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、4〜50重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
[178] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、4〜40重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
[179] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、5〜40重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
[180] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、6〜40重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
[181] 架橋重合体の量が、製造されるゲルの固形分に対して、7〜40重量%である前記[118]〜[174]のいずれか一つに記載の方法。
まず、本明細書における基等の定義を順に説明する。
「Cx−y」とは、炭素数がx以上y以下(xおよびyは数を表す)を意味する。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明のゲルは、酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する架橋重合体と、下記式(I)で表される化合物の縮合物とを含む。
Si{R1−N(R2)(R3)}(OR4)(OR5)(R6) (I)
本発明で使用する架橋重合体は、酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する。架橋重合体は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。
本発明は、化合物(I)の縮合物を含む。本発明において、ゲルが含有する化合物(I)の縮合物は、酸性ガスキャリアとして機能し得る。このような縮合物を使用することによって、ゲルからのその流出が抑制される。化合物(I)の縮合物は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。また、縮合物の原料となる化合物(I)も、1種のみでもよく、2種以上でもよい。以下、化合物(I)に含まれる基について順に説明する。
R1が、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。)で置き換えられていてもよく、
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいアルキル基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である。
R1が、置換基を有していてもよいC1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基を表す。)で置き換えられていてもよく、
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、置換基を有していてもよいC6−14アリール基、または置換基を有していてもよいC7−16アラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の3〜12員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはC1−6アルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいC1−6アルキル基、ヒドロキシ基またはC1−6アルコキシ基である。
R1が、C1−10アルキレン基であり、前記アルキレン基中の1または2個の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は−NH−で置き換えられていてもよく、
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、C1−6アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、または置換基を有していてもよいベンジル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の単環の4〜8員含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基またはエトキシ基である。
本発明のゲルは、本発明の効果を著しく阻害しない範囲で、上述の架橋重合体および化合物(I)の縮合物とは異なる他の成分を含んでいてもよい。他の成分は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。
本発明のゲルは、例えば、前記架橋重合体と化合物(I)とを混合して製造することができる。
本発明の酸性ガス分離膜は、前記ゲルを含む。酸性ガス分離膜中のゲルは、好ましくは膜の形状であるゲル(以下「ゲル膜」と略称することがある。)である。即ち、本発明の酸性ガス分離膜は、好ましくはゲル膜を含む。
機械強度および本発明のゲルとの密着性の観点から、多孔膜の空隙率は、好ましくは50体積%以上、より好ましくは55体積%以上であり、好ましくは99体積%以下、より好ましくは95体積%以下である。同様の観点から、多孔膜の細孔径は、好ましくは0.005〜10μm、より好ましくは0.005〜1μmである。
本発明の酸性ガス分離膜は、例えば、下記工程を含む方法(以下、「分離膜の製法」と略称することがある。)によって製造することができる:
化合物(I)および化合物(I)の縮合物(以下「化合物(I)の第1縮合物」と記載することがある)からなる群から選ばれる少なくとも一つと、水と、前記架橋重合体とを含む混合物を基材に塗布し、塗膜を形成する工程、および
塗膜を乾燥および加熱することによって化合物(I)の縮合物(以下「化合物(I)の第2縮合物」と記載することがある)を形成して、本発明のゲルを得る工程。
本発明の酸性ガス分離装置は、前記の酸性ガス分離膜を含む。本発明の酸性ガス分離装置は、前記の酸性ガス分離膜を含む酸性ガス分離膜エレメントおよび/または酸性ガス分離膜モジュールを含むことが好ましい。エレメントの型式の例としては、スパイラル型、中空糸型、プリーツ型、管状型、プレート&フレーム型などが挙げられる。酸性ガス分離膜モジュールは、ハウジング内に1以上の酸性ガス分離膜エレメントを格納したものであり、通常、原料ガス供給口、非透過ガス排出口、透過ガス排出口および必要に応じてスイープガス供給口を有する。
本発明は、少なくとも1種の酸性ガスおよび少なくとも1種の非酸性ガスを含む混合ガスを本発明の酸性ガス分離膜に接触させて、前記酸性ガスを分離する方法も提供する。
水42.2g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)7.1g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有するカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を、疎水性PTFE多孔膜(住友電工ファインポリマー社製「ポアフロンHP−010−50」、膜厚50μm、細孔径0.1μm、40g/m2)上に塗布して、塗膜を形成した後、得られた塗膜に疎水性PTFE多孔膜を載せた。乾燥器を用いて、塗膜を、大気雰囲気中の温度100℃程度の条件で10分間程乾燥および加熱することによって、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランを加水分解および縮合させて、その縮合物を形成し、ガス分離膜(a−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(a−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は35重量%であった。
水24.8g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)0.5g、非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.1g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液2.5gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)1.8g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.2gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有する塩の形態のカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=1モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(b−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(b−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は33重量%であった。
水51.6g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)3.7g、3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン(abcr GmbH社製「AB252529」)3.2g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有するカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランおよび3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(c−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(c−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は36重量%であった。
水51.6g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)1.9g、3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン(abcr GmbH社製「AB252529」)4.9g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有するカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランおよび3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(d−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(d−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。
水51.7g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)0.4g、3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン(abcr GmbH社製「AB252529」)6.2g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有するカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシランおよび3−(ジメチルアミノ)プロピルメチルジメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(e−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(e−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。
水48.9g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液5.0gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−アミノプロピルトリメトキシシランの縮合物(Evonik社製「Dynasilane HYDROSIL 1153」)4.4g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有する塩の形態のカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−アミノプロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=1モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(f−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(f−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は23重量%であった。
水44.8g、架橋ポリアクリル酸−ポリビニルアルコール共重合体のセシウム塩(住友精化社製「SS−ゲル」)1.9gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)3.7g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸−ポリビニルアルコール共重合体のセシウム塩)が有する塩の形態のカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2.5モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(g−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(g−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は13重量%であった。
水69.6g、架橋ポリアクリルアミド−ポリアクリル酸共重合体のカリウム塩(Sigma−Aldrich社から購入、「製品番号432776」)0.5g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.5gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)4.9g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリルアミド−ポリアクリル酸共重合体のカリウム塩)が有する塩の形態のカルボキシ基およびカルボキシ基の誘導体基(アミド基)の合計1モルに対する化合物(I)(3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=1.3モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(h)(ゲル膜の厚さ60μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は14重量%であった。
水49.4g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液5.0gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「A0774」)3.9g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有する塩の形態のカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(i−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(i−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は14重量%であった。
水53.3g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、および非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液5.0gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製「LS−3600」)4.4g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た(架橋重合体(架橋ポリアクリル酸)が有する塩の形態のカルボキシ基1モルに対する化合物(I)(3−ピペラジノプロピルトリメトキシシラン)由来のアミノ基の量=2モル)。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(j−1)(ゲル膜の厚さ20μm)、ガス分離膜(j−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。この実施例で得られたガス分離膜のゲル膜中の水の含有量は20重量%であった。
水55.3g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1gおよび非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)0.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。得られた粘調溶液に、酸性ガスキャリアとしてジメチルアミノエタノール3.1g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(k−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(k−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。
水42.6g、非架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクパーナAP−40F」)1.4g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液3.2gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。3−(ジメチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製「D4328」)3.7g、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(l)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。
水52.5g、架橋ポリアクリル酸(住友精化社製「アクペックHV−501」)1.1g、カルボキシ基を塩の形態とするための50重量%の水酸化セシウム水溶液4.5gを混合し、攪拌することで均質な粘調溶液を得た。トリエチルアミン(1.5g)、および10重量%の界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「サーフロンS−242」)水溶液0.4gを加えて混合し、塗工液を得た。得られた塗工液を用いて実施例1と同様にして、ガス分離膜(m−1)(ゲル膜の厚さ20μm)およびガス分離膜(m−2)(ゲル膜の厚さ50μm)を作製した。
実施例および比較例で得られたガス分離膜のガス分離性能を以下のようにして測定した。まず、図1に示す、ガス分離膜の平膜セル51を備えたガス分離装置を用いて酸性ガス分離を行った。具体的には、実施例および比較例で作製したガス分離膜を適切な大きさにカットして平膜形状とし、これを各々ステンレス製の平膜セル51の供給側52と透過側53との間に固定した。
(条件1)
混合ガス(CO2:40mL/分、N2:360mL/分、水:56μL/分)を流量調整器MFCを通じて供給側52に供給し、スイープガス(Ar:40mL/分、水:6μL/分)を透過側53に供給した(水はそれぞれ送液ポンプ58、60を経由して供給した)。背圧調整器70および71を用いて、供給側および透過側の背圧を、共に0kPa(ゲージ圧)に調整した。透過側53から排出されたスイープガス中の水蒸気を冷却トラップ56で除去した後のガス流量をガスクロマトグラフ57の分析結果に基づいて定量することにより、透過ガスに含まれるCO2およびN2のパーミアンス(mol/m2/sec/kPa)を算出した。なお、セル51は60℃に保った。
(条件2)
混合ガスを、CO2:40mL/分、H2S:40mL/分、N2:256mL/分、水:47μL/分に変更したこと以外は条件1と同様にして、実験を行った。
実施例および比較例で得られたガス分離膜について、以下の方法でゲル膜重量変化率およびキャリア量変化率を測定し、それらの酸性ガスキャリア流出を評価した。
(1)作製したガス分離膜を5×5cm2に切り出した。
(2)切り出したガス分離膜を、ガラス板上でオーブンにて、大気雰囲気中の100℃で10分間乾燥した。
(3)浸漬前の乾燥したガス分離膜の重量を測定した。
(4)浸漬前の乾燥したガス分離膜中のキャリア量をCHN燃焼元素分析法により測定した。
(5)切り出したガス分離膜を、60℃の200mLの湯に1時間浸漬した。
(6)ガス分離膜を湯から取り出し、ガラス板上でオーブンにて、大気雰囲気中の100℃で20分間乾燥した。
(7)浸漬後の乾燥したガス分離膜の重量を測定した。
(8)浸漬後の乾燥したガス分離膜中のキャリア量をCHN燃焼元素分析法により測定した。
(9)下記式から膜重量変化率を算出した。
ゲル膜重量変化率(重量%)
=100×{浸漬後の乾燥したガス分離膜(即ち、5×5cm2のゲル膜および2枚の5×5cm2のPTFE多孔膜)の重量−2枚の5×5cm2のPTFE多孔膜の重量}/{浸漬前の乾燥したガス分離膜(即ち、5×5cm2のゲル膜および2枚の5×5cm2のPTFE多孔膜)の重量−2枚の5×5cm2のPTFE多孔膜の重量}
(10)下記式からキャリア量変化率を算出した。
キャリア量変化率(重量%)
=100×浸漬後の乾燥したガス分離膜中のN原子の量
/浸漬前の乾燥したガス分離膜中のN原子の量
40:CO2ボンベ
41:HeまたはN2ボンベ
42:Arボンベ
43:H2Sボンベ
51:ガス分離膜の平膜セル(50:ガス分離膜、52:供給側、53:透過側)
56:冷却トラップ
57:ガスクロマトグラフ
58、60:送液ポンプ
70、71:背圧調整器
Claims (11)
- 酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する架橋重合体と、下記式(I)で表される化合物の縮合物とを含むゲル。
Si{R1−N(R2)(R3)}(OR4)(OR5)(R6) (I)
(式中、
R1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、または−R’1−N(R’2)(R’3)で表される基を表す。
R’1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR’7−(式中、R’7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R’2およびR’3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。) - R1が、置換基を有していてもよいアルキレン基であり、前記アルキレン基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。)で置き換えられていてもよく、
R2およびR3が、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成し、
R4およびR5が、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、且つ
R6が、置換基を有していてもよいアルキル基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である請求項1に記載のゲル。 - 架橋重合体が、カルボキシ基および塩の形態のカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有するアクリル酸系の架橋重合体である請求項1または2に記載のゲル。
- 架橋重合体と、式(I)で表される化合物の縮合物とが相互貫入網目構造を形成している請求項1〜3のいずれか一項に記載のゲル。
- さらに、酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する非架橋重合体を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のゲル。
- さらに塩基性化合物を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のゲル。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のゲルを含む酸性ガス分離膜。
- さらに多孔膜を含む請求項7に記載の酸性ガス分離膜。
- 請求項7または8に記載の酸性ガス分離膜を含む酸性ガス分離装置。
- 少なくとも1種の酸性ガスおよび少なくとも1種の非酸性ガスを含む混合ガスを請求項7または8に記載の酸性ガス分離膜に接触させて、前記酸性ガスを分離する方法。
- 酸性解離性基、塩の形態の酸性解離性基、および酸性解離性基の誘導体基からなる群から選ばれる少なくとも一つを有する架橋重合体と、下記式(I)で表される化合物の縮合物とを含むゲルの製造方法であって、下記式(I)で表される化合物および下記式(I)で表される化合物の縮合物からなる群から選ばれる少なくとも一つと、水と、前記架橋重合体とを含む混合物を乾燥および加熱することによって、下記式(I)で表される化合物の縮合物を形成することを含む方法。
Si{R1−N(R2)(R3)}(OR4)(OR5)(R6) (I)
(式中、
R1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR7−(式中、R7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。
R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。
R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、または−R’1−N(R’2)(R’3)で表される基を表す。
R’1は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルカンジイル基、置換基を有していてもよいアレーンジイル基、またはアルキレン基、シクロアルカンジイル基およびアレーンジイル基からなる群から選ばれる少なくとも二つの組合せである、置換基を有していてもよい2価の基を表し、前記アルキレン基およびシクロアルカンジイル基中の1以上の−CH2−(但し、Siと隣接する−CH2−およびNと隣接する−CH2−は除く)は、−O−および−NR’7−(式中、R’7は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基を表す。)からなる群から選ばれる少なくとも一つで置き換えられていてもよい。
R’2およびR’3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアラルキル基を表すか、或いは互いに結合して、隣接する窒素原子と共に、置換基を有していてもよい塩基性の含窒素複素環を形成する。)
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