WO2020241563A1

WO2020241563A1 - 組成物、ガス分離膜及びその製造方法、並びにガス分離装置

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Publication number: WO2020241563A1
Application number: PCT/JP2020/020530
Authority: WO
Inventors: 史哲松岡; 健祐川良; 亜由美青木
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2019-05-29
Filing date: 2020-05-25
Publication date: 2020-12-03
Also published as: JPWO2020241563A1

Abstract

親水性樹脂と、塩基性重合体と、下記式（１）及び下記式（２）で表される化合物のうちの少なくとも一方と、を含む、組成物。［式（１）及び式（２）中、　Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ_３Ｈ、又は－ＰＯ_３Ｈ_２を表し、　Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、　Ｒ^３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、　ｎは、１以上５以下の整数を表す。］

Description

組成物、ガス分離膜及びその製造方法、並びにガス分離装置

　本発明は、組成物に関し、この組成物を用いたガス分離膜及びその製造方法、並びに、このガス分離膜を備えたガス分離装置に関する。

　高分子化合物を用いた高分子膜は、液体、気体、固体及び少なくともそれらの２つを含む混合物等の流体に含まれる特定の成分の選択的な分離に用いられることが知られている。例えば、特表２００１－５１９７１１号公報（特許文献１）及び特開２０１０－２０２８７２号公報（特許文献２）には、ガス混合物からＣＯ_２ガスを分離するための分離膜を形成するために、ポリマーを含む組成物を用いることが記載されている。

特表２００１－５１９７１１号公報特開２０１０－２０２８７２号公報

　ガス分離装置に備えるガス分離膜を用いて、水素製造等の大規模プラントで合成される合成ガスや、天然ガス、排ガス等から特定のガス成分の分離を行う際、ガス分離装置の上流におけるプロセスや、プラント内で活用されているユーティリティの制約が要因で、低湿度の原料ガスやスイープガスがガス分離装置に供給されたり、当該ガス分離装置に供給される原料ガスがその構造上、当該ガス分離装置内を流通する過程で局所的に低湿度となることがある。そのため、ガス分離装置内に備わるガス分離膜には、流通するガスが低湿度であっても高いガス透過性能を有することが要求される。

　本発明は、ガス分離装置を用いてガス分離を行う際、ガス分離装置のガス透過側出口が低湿度である場合にも優れた分離性能を発揮することができるガス分離膜を得るための組成物の提供を目的とし、さらに、この組成物を用いたガス分離膜及びその製造方法、並びに、このガス分離膜を備えたガス分離装置を提供する。

　本発明は、以下の組成物、ガス分離膜、ガス分離装置、及びガス分離膜の製造方法を提供する。
　〔１〕　親水性樹脂と、
　塩基性重合体と、
　下記式（１）及び下記式（２）で表される化合物のうちの少なくとも一方と、を含む、組成物。

［式（１）及び式（２）中、
　Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ_３Ｈ、又は－ＰＯ_３Ｈ_２を表し、
　Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　ｎは、１以上５以下の整数を表す。］
　〔２〕　さらに、アルカリ金属化合物を含む、〔１〕に記載の組成物。
　〔３〕　前記アルカリ金属化合物に含まれるアルカリ金属元素は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウムからなる群より選択される少なくとも１種である、〔２〕に記載の組成物。
　〔４〕　前記親水性樹脂は、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリビニルアルコール、ビニルアルコール－（メタ）アクリル酸共重合体、ポリビニルアルコールのアルキルアルデヒド変性体、主鎖末端に水酸基を有するポリエチレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するポリプロピレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するエチレンオキシド－プロピレンオキシド共重合体、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルピロリドン、及びポリヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の組成物。
　〔５〕　前記塩基性重合体は、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリアミジン、ポリイミダゾリン、ジシアンジアミド系縮合物、ポリジアリルアミン、ビニルアミン－ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンのエチレンオキシド付加体、及びポリエチレンイミンのプロピレンオキシド付加体からなる群より選択される少なくとも１種である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の組成物。
　〔６〕　前記式（１）及び前記式（２）において、
　Ｒ^１及びＲ^２における前記置換基は、それぞれ独立して、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、－ＳＨ、及び－ＣＮからなる群より選ばれる少なくとも１種である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の組成物。
　〔７〕　前記式（１）及び前記式（２）において、
　Ｂ^１及びＢ^２は、－ＣＯＯＨであり、
　Ｒ^２は、－ＣＨ_２－Ｒ^２１で表される基であり、
　Ｒ^２１は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子である、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の組成物。
　〔８〕　前記式（１）で表される化合物は、３－（メチルアミノ）プロピオン酸、Ｎ－（２－アミノエチル）グリシン、Ｎ－（３－アミノプロピル）グリシン、Ｎ－（４－シアノフェニル）グリシン、馬尿酸、４－アミノ馬尿酸、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）グリシン、ヒダントイン酸、サルコシン、イミノ二酢酸、イミノジプロピオン酸、Ｎ－イソバレリルグリシン、フェナセツル酸、Ｎ－チグロイルグリシン、アセツル酸、アラニルグリシルグリシン、ベンゾイルグリシルグリシン、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、２－アリルグリシン、Ｎ－β－アラニルグリシン、Ｎ－アセチル－β－アラニン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種である、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物。
　〔９〕　前記式（２）で表される化合物は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、２，３－ジアミノプロピオン酸、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、オルニチン、シトルリン、シスチン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種である、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の組成物。
　〔１０〕　前記式（１）及び前記式（２）で表される化合物は、それぞれ独立して、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上である、〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の組成物。
　〔１１〕　ガス分離膜用組成物である、〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の組成物。
　〔１２〕　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜であって、
　〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の組成物を含むガス分離機能層と、第１多孔層とを含む、ガス分離膜。
　〔１３〕　前記ガス分離機能層の前記第１多孔層とは反対側に第２多孔層を含む、〔１２〕に記載のガス分離膜。
　〔１４〕　前記特定のガス成分は、酸性ガスである、〔１２〕又は〔１３〕に記載のガス分離膜。
　〔１５〕　〔１２〕～〔１４〕のいずれかに記載のガス分離膜を備えるガス分離装置。
　〔１６〕　前記ガス分離膜によって互いに隔てられた供給側空間及び透過側空間と、
　少なくとも前記特定のガス成分を含む原料ガスを、前記供給側空間に供給するための供給側入口と、
　前記ガス分離膜を透過しなかった原料ガスを前記供給側空間から排出するための非透過側出口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側出口の下流側に設けられた前記透過ガスを減圧するための減圧部と、
を備える、〔１５〕に記載のガス分離装置。
　〔１７〕　さらに、前記ガス分離機能層に対して不活性なスイープガスを前記透過側空間に供給するための透過側供給口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガス及び前記スイープガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側供給口の上流側に設けられた前記スイープガスを供給するためのスイープガス供給部と、
を備える、〔１６〕に記載のガス分離装置。
　〔１８〕　前記ガス分離膜によって互いに隔てられた供給側空間及び透過側空間と、
　少なくとも前記特定のガス成分を含む原料ガスを、前記供給側空間に供給するための供給側入口と、
　前記ガス分離膜を透過しなかった原料ガスを前記供給側空間から排出するための非透過側出口と、
　前記ガス分離機能層に対して不活性なスイープガスを前記透過側空間に供給するための透過側供給口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガス及び前記スイープガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側供給口の上流側に設けられた前記スイープガスを供給するためのスイープガス供給部と、
を備える、〔１５〕に記載のガス分離装置。
　〔１９〕　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜の製造方法であって、
　〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の組成物を含む塗布液を準備する工程と、
　第１多孔層上に前記塗布液を塗布する工程と、を含む、ガス分離膜の製造方法。

　本発明によれば、ガス分離装置を用いてガス分離を行う際に、ガス分離装置のガス透過側出口が低湿度である場合にも優れた分離性能を発揮するガス分離膜を形成するための組成物を提供することができる。

本発明のガス分離膜を用いたガス分離膜エレメントの一例を示す、一部展開部分を設けた概略の斜視図である。本発明のガス分離膜を用いたガス分離膜エレメントの一例を示す、一部展開部分を設けた概略の斜視図である。本発明のガス分離装置の一例を示す概略図である。本発明のガス分離装置の他の一例を示す概略図である。

　（組成物）
　本実施形態の組成物は、親水性樹脂（以下、「親水性樹脂（Ａ）」ということがある。）と、塩基性重合体（以下、「塩基性重合体（Ｂ）」ということがある。）と、下記式（１）及び下記式（２）で表される化合物（以下、それぞれを「化合物（１）」及び「化合物（２）」ということがある。）のうちの少なくとも一方と、を含む。

［式（１）及び式（２）中、
　Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ_３Ｈ、又は－ＰＯ_３Ｈ_２を表し、
　Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　ｎは、１以上５以下の整数を表す。］

　本明細書において、炭化水素基とは、炭素原子と水素原子とからなる基をいい、炭化水素基が、１価の芳香族炭化水素基を含む場合には、１価の芳香族炭化水素基に含まれる芳香環構造はヘテロ原子を含んでいてもよいものとする。
　本明細書において、１価の芳香族炭化水素基とは、芳香環構造を含む炭化水素基をいい、芳香環構造からなる炭化水素基であってもよく、芳香環構造と芳香環構造以外の構造とを有する炭化水素基であってもよいものとする。また、芳香環構造はヘテロ原子を含んでいてもよいものとする。
　本明細書において、１価の炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わった基の炭素数は、これらの原子で置換される前の炭素数をいい、１価の炭化水素基が置換基を有する場合の炭素数は、置換基を有する前の炭素数をいうものとする。

　本実施形態の組成物は、さらに、アルカリ金属化合物（以下、「アルカリ金属化合物（Ｃ）」ということがある。）を含んでいてもよい。

　上記の組成物は、後述するガス分離膜のガス分離機能層を構成するためのガス分離膜用組成物として好適に用いることができ、酸性ガスの吸収剤等にも用いることもできる。

　以下、組成物に含まれる各成分について説明する。
　（親水性樹脂（Ａ））
　親水性樹脂（Ａ）が組成物に含まれていることにより、後述するガス分離膜のガス分離機能層を形成する場合に、ガス分離機能層に適度な保水性を付与することができる。また、組成物を含む塗布液を塗工してガス分離機能層を形成する際に、適度な保水性を有することにより塗工液の粘度を調整しやすくなるため、塗工性を向上することができる。さらに、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも、優れた分離性能を発揮させることができる。

　親水性樹脂（Ａ）とは、親水性の官能基であって塩基性の官能基以外の官能基をポリマー鎖に有している重合体をいう。親水性の官能基としては、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基等の酸性官能基；酸性官能基のアルカリ金属塩；水酸基；シアノ基；オキシアルキレン基；ブチラール基；アセチル基；アミド基；シラノール基；アンモニウム基；イソシアネート基等を挙げることができる。親水性樹脂（Ａ）は、水又は水を主成分とする（水を５０重量％以上含む）媒体といった水系媒体により膨潤する重合体、又は、水系媒体に溶解する、もしくは、均一に分散する性質を有する重合体であることが好ましい。

　親水性樹脂（Ａ）を構成する構成単位は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。親水性樹脂（Ａ）が２種以上の構成単位を含む場合、上記した親水性の官能基は、いずれかの構成単位に含まれていればよく、すべての構成単位に含まれていてもよい。上記した親水性の官能基は、１つの構成単位に１又は２以上含まれていてもよく、２以上の官能基を含む場合、上記した親水性の官能基は同一のものでもよいし、２種以上の官能基を含んでもよい。

　親水性樹脂（Ａ）としては、水酸基を有する重合体、酸性解離基を有する重合体、又は水酸基及び酸性解離基の両方を有する重合体であることが好ましい。

　水酸基を有する重合体は、特に限定されない。水酸基を有する重合体は、１種の水酸基を有する構成単位から構成されてもよく、２種以上の水酸基を有する構成単位から構成されてもよく、水酸基を有する構成単位と水酸基を有さない構成単位との組み合わせから構成されていてもよい。

　水酸基を有する重合体としては、ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、ポリビニルアルコールであることが好ましい。本明細書において「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートからなる群より選択される少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリル」等の表記についても同様である。

　ポリビニルアルコールやビニルアルコール単位を含む共重合体は、脂肪酸のビニルエステルに由来する構成単位の少なくとも一部を鹸化することによって得ることができる。ポリビニルアルコールは、通常、ポリ酢酸ビニルを加水分解することによって得ることができる。ポリビニルアルコールとしては、例えば、株式会社クラレから入手できる「クラレポバール（登録商標）」、日本酢ビ・ポバール株式会社から入手できる「Ｊ－ポバール（登録商標）」が挙げられる。

　ポリヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ポリヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等は、水酸基を有する単量体を重合することによって得ることができる。水酸基を有する単量体としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　酸性解離性基を有する重合体とは、媒質中でプロトン（Ｈ^＋）を放出し得る酸性官能基を有する重合体を意味し、特に限定されない。１価の酸性解離性基としては、例えば、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－Ｓ（Ｏ）_２（ＯＨ））、フェノール性水酸基が挙げられ、２価の酸性解離性基としては、例えば、ホスホノ基（－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２）、ホスホノオキシ基（－Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）_２）が挙げられる。フェノール性の水酸基は、プロトンを放出し得る酸性解離基として、一般的な水酸基とは異なることが広く知られている。親水性樹脂（Ａ）が有する酸性解離性基は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。酸性解離性基は、好ましくは１価の酸性解離性基であり、より好ましくはカルボキシ基である。

　酸性解離性基を有する重合体としてはポリ（メタ）アクリル酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、フェノール－ホルマリン樹脂、レゾルシン－ホルマリン樹脂、ポリビニルホスホン酸、ポリスチレンホスホン酸、ポリヒドロキシスチレン、ポリビニルフェノール等が挙げられ、好ましくはポリ（メタ）アクリル酸である。

　親水性樹脂（Ａ）は、架橋していてもよいし、架橋重合体と非架橋重合体を混合して用いてもよい。本明細書において、「架橋重合体」とは、化学架橋している重合体を意味する。「化学架橋」とは、共有結合（但し、配位結合を除く）による分子間又は分子内架橋を意味する。架橋形態は特に制限されず、例えば親水性重合体の架橋基と反応するビニル基やエポキシ基をもつ架橋剤による架橋や、親水性重合体の炭素鎖（主鎖）にラジカルを発生させ、炭素－炭素共有結合を形成する架橋法等が挙げられる。

　架橋重合体としては、例えば、（メタ）アクリル酸系の吸水性架橋重合体、（メタ）アクリルアミド系の吸水性架橋重合体、ビニルアルコール系の吸水性架橋重合体、エチレンオキシド系の吸水性架橋重合体、スルホン酸系の吸水性架橋重合体、アスパラギン酸系の吸水性架橋重合体、グルタミン酸系の吸水性架橋重合体、アルギン酸塩系の吸水性架橋重合体、デンプン系の吸水性架橋重合体、セルロース系の吸水性架橋重合体が挙げられる。

　架橋重合体は、好ましくはカルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の吸水性架橋重合体又はビニルアルコール系の吸水性架橋重合体である。

　カルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の架橋重合体は、さらに、カルボキシ基とは異なる他の酸性解離性基を有していても良い。他の酸性解離性基としては、例えば、スルホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基が挙げられる。他の酸性解離性基は、この基を有する単量体を上述の（メタ）アクリル酸等と共に重合させる、又は重合で得られた吸水性架橋重合体に、他の酸性解離性基を有する単量体又は重合体を付加させることによって、架橋重合体に導入することができる。

　カルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の架橋重合体の好適例として、カルボキシ基を有する架橋ポリ（メタ）アクリル酸が挙げられる。架橋ポリ（メタ）アクリル酸とは、（メタ）アクリル酸に由来する構成単位及び共有結合による化学架橋構造を有し、ハイドロゲルを形成し得る重合体を意味する。なお、共有結合による架橋構造は、架橋性単量体に由来する構成単位又は架橋剤から構成されていてもよい。

　化学架橋ポリ（メタ）アクリル酸の原料の一つである架橋性単量体としては、例えば、１，３－ブチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオール　ジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオール　ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール　ジ（メタ）アクリレート、エチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコール　ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン　トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトール　テトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトール　ペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル等が挙げられる。

　架橋ポリ（メタ）アクリル酸としては、例えば、住友精化から入手できる「アクペック（登録商標）」、三洋化成社から入手できる「サンフレッシュ（登録商標）」が挙げられる。

　カルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の架橋重合体は、（メタ）アクリル酸に由来する構成単位に加えて、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸及びそれらの塩、ビニルアルコール、ピロリドン、並びに（メタ）アクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構成単位を含んでいてもよい。

　非架橋重合体としては、架橋されていない上述の親水性樹脂（Ａ）であれば特に限定されないが、好ましくはカルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の重合体又はビニルアルコール系の重合体である。

　カルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の非架橋重合体は、さらに、カルボキシ基とは異なる他の酸性解離性基を有していてもよい。他の酸性解離性基としては、例えば、スルホ基、ホスホノ基、ホスホノオキシ基が挙げられる。他の酸性解離性基は、この基を有する単量体を上述の（メタ）アクリル酸等と共に重合させる、又は重合で得られた吸水性架橋重合体に、他の酸性解離性基を有する単量体又は重合体を付加させることによって、架橋重合体に導入することができる。

　カルボキシ基を有する（メタ）アクリル酸系の非架橋重合体は、（メタ）アクリル酸に由来する構成単位に加えて、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸及びそれらの塩、ビニルアルコール、並びに（メタ）アクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構成単位を含んでいてもよい。

　酸性解離基を有する非架橋重合体は、より好ましくはカルボキシ基を有する非架橋ポリ（メタ）アクリル酸である。

　親水性樹脂（Ａ）としては上記した水酸基を有する重合体や、酸性解離基を有する重合体に加えて、水酸基及び酸性解離基を有する共重合体を用いてもよい。このような共重合体としては、例えばビニルアルコール－（メタ）アクリル酸共重合体等が挙げられる。共重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体及びグラフト共重合体のいずれでもよい。

　親水性樹脂（Ａ）としては、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリビニルアルコール、ビニルアルコール－（メタ）アクリル酸共重合体、ポリビニルアルコールのアルキルアルデヒド変性体（例えば、ポリビニルブチラール等）、主鎖末端に水酸基を有するポリエチレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するポリプロピレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するエチレンオキシド－プロピレンオキシド共重合体、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルピロリドン、及びポリヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。主鎖とは、重合体の繰返し構成単位が連なる鎖をいう。

　組成物は、親水性樹脂（Ａ）を１種含有していればよく、２種以上を含有していてもよい。親水性樹脂（Ａ）は、化学的構造の差異に基づいて区別されるものとし、２種以上の親水性樹脂（Ａ）とは、官能基種、官能基数、架橋構造、架橋度、架橋の有無、分子量分布等が異なる親水性樹脂（Ａ）が２以上含まれていることを意味する。組成物中の親水性樹脂（Ａ）の合計含有量は、組成物中の固形分濃度を１００重量％とするとき、０．５重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、２重量％以上であることがさらに好ましく、通常、３０重量％以下であり、２５重量％以下であってもよく、２０重量％以下であってもよく、１０重量％以下であってもよく、５重量％以下であってもよい。

　（塩基性重合体（Ｂ））
　塩基性重合体（Ｂ）が組成物に含まれていることにより、組成物を含む塗布液を塗工して後述するガス分離膜のガス分離機能層を形成する際に、適度な保水性を有することにより塗工液の粘度を調整しやすくなるため、塗工性を向上することができる。また、塩基性重合体（Ｂ）と、後述する化合物（１）及び化合物（２）の少なくとも一方とを組み合わせて用いることにより、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも優れた分離性能を発揮させることができる。

　塩基性重合体（Ｂ）とは、ポリマー鎖に塩基性の官能基を有している重合体をいい、主鎖、側鎖、又はその両方に窒素原子を有する重合体であることが好ましい。塩基性の官能基としては、第１級～第３級アミノ基等を挙げることができ、これらのアミノ基には窒素原子をヘテロ原子として含む複素環基も含まれる。

　窒素原子をヘテロ原子として含む複素環基としては、例えば、アジリジン、アジリン、アゼチジン、ピロリジン、ピロール、ピペリジン、ピリジン、アゼパン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾリン、モルホリン、チアジン、トリアゾール、テトラゾール、ピリミジン、ピラジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、プリン、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、カルバゾール、ポルフィリン、クロリン、コリン、アデニン等の骨格を持つ基が挙げられる。

　塩基性重合体（Ｂ）は、塩基性以外の官能基を含んでいてもよい。塩基性重合体（Ｂ）における塩基性以外の官能基／塩基性官能基のモル比は、好ましくは１０未満であり、より好ましくは５以下、さらに好ましくは３以下、さらにより好ましくは１以下、最も好ましくは０．５以下である。

　塩基性重合体（Ｂ）としては特に限定されないが、例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリアミジン、ポリイミダゾリン、ジシアンジアミド系縮合物、ポリジアリルアミン、ビニルアミン－ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンのエチレンオキシド付加体、及びポリエチレンイミンのプロピレンオキシド付加体からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

　塩基性重合体（Ｂ）としては、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリアミジン、ポリイミダゾリン、ジシアンジアミド系縮合物、ビニルアミン－ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンのエチレンオキシド付加体、及びポリエチレンイミンのプロピレンオキシド付加体等のアミノ基を含有する塩基性重合体であることがより好ましく、ポリアリルアミン、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンのエチレンオキシド付加体、及びポリエチレンイミンのプロピレンオキシド付加体のうちの少なくとも１種以上であることがさらに好ましい。

　塩基性重合体（Ｂ）は、架橋していてもよいし、架橋重合体と非架橋重合体とを混合して用いてもよい。架橋形態は特に制限されず、例えばイソチオシアネート、イソシアネート、アシルアジド、ＮＨＳエステル、スルホニルクロリド、アルデヒド、グリオキサール、エポキシド、オキシラン、カーボネート、アリールハライド、イミドエステル、カルボジイミド、無水物、フルオロエステルのような反応性官能基を有する架橋剤による架橋や塩基性重合体の炭素鎖（主鎖）にラジカルを発生させ、炭素－炭素共有結合を形成する架橋法等が挙げられる。

　組成物は、塩基性重合体（Ｂ）を１種含有していればよく、２種以上を含有していてもよい。塩基性重合体（Ｂ）は、化学的構造の差異に基づいて区別されるものとし、２種以上の塩基性重合体（Ｂ）とは、官能基種、官能基数、架橋構造、架橋度、架橋の有無、分子量分布等が異なる塩基性重合体（Ｂ）が２以上含まれていることを意味する。組成物中の塩基性重合体（Ｂ）の合計含有量は、組成物中の固形分濃度を１００重量％とするとき、５重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上であることがより好ましく、２０重量％以上であることがさらに好ましく、通常、７０重量％以下であり、６０重量％以下であってもよく、５０重量％以下であってもよい。

　（化合物（１））
　上記式（１）で表される化合物（１）が組成物に含まれていることにより、後述するガス分離膜のガス分離機能層を形成する場合に、ガス分離機能層の保水性を向上することができる。また、化合物（１）を塩基性重合体（Ｂ）と組み合わせて用いることにより、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも優れた分離性能を発揮させることができる。

　上記式（１）において、Ｂ^１は－ＣＯＯＨ、－ＳＯ_３Ｈ、又は－ＰＯ_３Ｈ_２を表すが、－ＣＯＯＨであることが好ましい。

　上記式（１）中、Ｒ^１における炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基としては、１価の飽和炭化水素基、１価の不飽和脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、又はネオペンチル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基等の脂環式飽和炭化水素基等が挙げられる。
　１価の不飽和脂肪族炭化水素基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、又はペンテニル基等の１価の鎖式不飽和炭化水素基；シクロプロペンジイル基、シクロペンテンジイル基、又はシクロヘキセンジイル基等の１価の脂環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
　１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、インデニル基、ベンジル基、ピロール基、ピラゾール基、インドール基等が挙げられる。

　上記式（１）中、Ｒ^１における置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基の置換基としては、例えば－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、－ＳＨ、及び－ＣＮ等を挙げることができる。このうち、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＮＨ_２、及び－ＣＮからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。

　上記式（１）中、ｎは１以上５以下の整数を表すが、１以上３以下の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。

　上記式（１）において、
　Ｂ^１は、－ＣＯＯＨであり、
　Ｒ^１は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＮＨ_２、及び－ＣＮからなる群より選ばれる少なくとも１種を置換基として有する炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　ｎは、１又は２であることが好ましい。

　Ｒ^１をなす１価の炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わった構造としては、例えば、１価の炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－又は－ＣＨ＝が、例えば、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲ^１１－、－Ｓ－、又は－Ｏ－に置き換わったもの；１価の炭化水素基に含まれる－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_２Ｈ_３＝、又は－Ｃ_２Ｈ_２－が、例えば、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＨ－に置き換わったもの等を挙げることができる。
　上記Ｒ^１１は、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基であり、置換基を有していてもよい炭素数１以上５以下の１価の炭化水素基であることが好ましい。

　上記式（１）で表される化合物（１）としては、３－（メチルアミノ）プロピオン酸、Ｎ－（２－アミノエチル）グリシン、Ｎ－（３－アミノプロピル）グリシン、Ｎ－（４－シアノフェニル）グリシン、馬尿酸、４－アミノ馬尿酸、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）グリシン、ヒダントイン酸、サルコシン、イミノ二酢酸、イミノジプロピオン酸、Ｎ－イソバレリルグリシン、フェナセツル酸、Ｎ－チグロイルグリシン、アセツル酸、アラニルグリシルグリシン、ベンゾイルグリシルグリシン、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、２－アリルグリシン、Ｎ－β－アラニルグリシン、Ｎ－アセチル－β－アラニン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。このうち、サルコシン、イミノ二酢酸、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸等であることがより好ましく、サルコシンであることがさらに好ましい。

　上記式（１）で表される化合物（１）は、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上であるものが好ましく、７０ｇ以上であるものがより好ましく、８０ｇ以上であるものがさらに好ましい。化合物（１）として吸湿量の大きい化合物を用いることにより、ガス分離機能層に適度な保水性を付与させやすく、また、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも、優れた分離性能を発揮させやすくなる。化合物（１）の吸湿量は、実施例に記載の方法で測定することができる。

　上記式（１）で表される化合物（１）のうち、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上であるものとしては、例えばサルコシン、イミノ二酢酸、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸等を挙げることができる。吸湿量［ｇ］は、測定サンプルである化合物（１）を、予め重量測定した後、ガラスシャーレ上に展開して８０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿槽に所定時間入れ、取り出した測定サンプルの増加した重量を吸水量として求めた後、１物質量あたりの値に換算して算出できる。

　（化合物（２））
　上記式（２）で表される化合物（２）が組成物に含まれていることにより、後述するガス分離膜のガス分離機能層を形成する場合に、ガス分離機能層の保水性を向上することができる。また、化合物（２）を塩基性重合体（Ｂ）と組み合わせて用いることにより、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも、優れた分離性能を発揮させることができる。

　上記式（２）において、Ｂ^２は、Ｂ^１について説明した基が挙げられ、－ＣＯＯＨであることが好ましい。

　上記式（２）中、Ｒ^２が表す基については、Ｒ^１について説明した１価の炭化水素基が挙げられる。
　ただし、Ｒ^２における置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基の置換基としては、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、及び－ＳＨからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　また、上記式（２）中のＲ^２は、－ＣＨ_２－Ｒ^２１で表される基であることが好ましい。
　Ｒ^２１は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよい。

　Ｒ^２１における炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基としては、Ｒ^１について説明した１価の炭化水素基のうち、炭素数が１以上１０以下のものが挙げられる。
　Ｒ^２１における置換基を有していてもよい炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基の置換基としては、Ｒ^１について説明した上記の置換基が挙げられる。
　ただし、Ｒ^２１における上記置換基としては、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、及び－ＳＨからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　Ｒ^２１における該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよい構造の具体例としては、Ｒ^１について説明した上記の構造が挙げられる。

　上記式（２）中、Ｒ^３における炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基としては、Ｒ^１について説明した１価の炭化水素基が挙げられる。
　ただし、Ｒ^３は、水素原子であることが好ましい。

　上記式（２）において、
　Ｂ^２は、－ＣＯＯＨであり、
　Ｒ^２は、－ＣＨ_２－Ｒ^２１で表される基であり、
　Ｒ^２１は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、及び－ＳＨからなる群より選ばれる少なくとも１種を置換基として有する炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子であることが好ましい。

　上記式（２）で表される化合物（２）としては、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、２，３－ジアミノプロピオン酸、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、オルニチン、シトルリン、シスチン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。このうち、リシン、アルギニン、セリン等であることがより好ましく、リシンであることがさらに好ましい。

　上記式（２）で表される化合物（２）は、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上であるものが好ましく、７０ｇ以上であるものがより好ましく、８０ｇ以上であるものがさらに好ましい。化合物（２）として吸湿量の大きい化合物を用いることにより、ガス分離機能層に適度な保水性を付与させやすく、また、ガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも、優れた分離性能を発揮させやすくなる。化合物（２）の吸湿量は、実施例に記載の方法で測定することができる。

　上記式（２）で表される化合物（２）のうち、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上であるものとしては、例えばリシン、アルギニン、セリン等を挙げることができる。吸湿量［ｇ］は、測定サンプルである化合物（２）を、予め重量測定した後、ガラスシャーレ上に展開して８０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿槽に所定時間入れ、取り出した測定サンプルの増加した重量を吸水量として求めた後、１物質量あたりの値に換算して算出できる。

　組成物は、化合物（１）及び化合物（２）のうちのいずれか一方を１種含有していればよく、いずれか一方を２種以上含有していてもよく、それぞれを１種以上含有していてもよい。組成物は、化合物（１）を含むことが好ましい。組成物中の化合物（１）及び化合物（２）の合計含有量は、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、及び化合物（２）の種類にもよるが、組成物中の固形分濃度を１００重量％とするとき、５重量％以上であることが好ましく、１０重量％以上であることがより好ましく、１５重量％以上であることがさらに好ましく、通常、７０重量％以下であり、６０重量％以下であってもよく、５０重量％以下であってもよい。

　（アルカリ金属化合物（Ｃ））
　アルカリ金属化合物（Ｃ）が組成物に含まれていることにより、後述するガス分離膜を備えるガス分離装置に低湿度の原料ガスやスイープガスを供給した場合にも、優れた分離性能を発揮させることができる。また、アルカリ金属化合物（Ｃ）が組成物に含まれていることにより、化合物（１）及び化合物（２）におけるＢ^１及びＢ^２で表される基とアルカリ金属化合物（Ｃ）に含まれるアルカリ金属とが中和塩を形成し、吸湿性が向上する。

　アルカリ金属化合物（Ｃ）に含まれるアルカリ金属元素は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウムからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、カリウム、セシウム及びルビジウムのうちの少なくとも一方であることがより好ましい。

　アルカリ金属化合物（Ｃ）としては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属のアルコキシド等を挙げることができる。アルカリ金属化合物（Ｃ）は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、及びアルカリ金属水酸化物からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、炭酸セシウム、炭酸水素セシウム、水酸化セシウム、炭酸ルビジウム、炭酸水素ルビジウム、及び水酸化ルビジウムからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。

　組成物は、アルカリ金属化合物（Ｃ）を１種含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。組成物中のアルカリ金属化合物（Ｃ）の合計含有量は、組成物中の固形分濃度を１００重量％とするとき、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、化合物（２）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の種類にもよるが、１重量％以上であることが好ましく、５重量％以上であることがより好ましく、１０重量％以上であることがさらに好ましく、通常、７０重量％以下であり、６０重量％以下であってもよく、５０重量％以下であってもよい。

　（その他の成分）
　本実施形態の組成物は、上記した親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、化合物（２）、及びアルカリ金属化合物（Ｃ）の以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、組成物を溶解又は分散させるための媒質、界面活性剤、ガス分離機能層の透過を特定のガス成分との水和反応で促進する触媒等を添加剤として含んでいてもよい。

　媒質としては、例えば、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等のアルコール等のプロトン性極性溶媒；トルエン、キシレン、ヘキサン等の無極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒；等が挙げられる。媒質は、１種類を単独で用いてもよく、相溶する範囲で２種類以上を併用してもよい。これらの中でも、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等のアルコールからなる群から選択される少なくとも１つが含まれる媒質が好ましく、水が含まれる媒質がより好ましい。

　界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ベタイン系界面活性剤、アミノ酸系界面活性剤、スルホン酸系界面活性剤等の従来公知の界面活性剤を使用することができる。界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

　特定のガス成分が酸性ガスである場合に水和反応を促進する水和反応触媒としては、オキソ酸化合物を含むことが好ましく、１４族元素、１５族元素、及び１６族元素からなる群より選択される少なくとも１つの元素のオキソ酸化合物を含むことがより好ましく、亜テルル酸化合物、亜セレン酸化合物、亜ヒ酸化合物、及びオルトケイ酸化合物からなる群より選択される少なくとも１つを含むことがさらに好ましい。

　（ガス分離膜）
　ガス分離膜は、特定のガス成分を選択的に透過するものである。特定のガス成分は、酸性ガスであることが好ましい。酸性ガスとしては、二酸化炭素（ＣＯ_２）、硫化水素（Ｈ_２Ｓ）、硫化カルボニル、硫黄酸化物（ＳＯ_ｘ）、窒素酸化物（ＮＯ_ｘ）、塩化水素等のハロゲン化水素等が挙げられる。特定のガス成分は、二酸化炭素であることが好ましい。

　ガス分離膜の形状は、シート状であってもよく、チューブ状であってもよく、好ましくはシート状である。以下では、シート状のガス分離膜を例に挙げて説明する。

　ガス分離膜は、上記した組成物を含むガス分離機能層と第１多孔層とを含み、ガス分離機能層は、第１多孔層に支持されていることが好ましい。ガス分離機能層は、例えばゲル状の樹脂層とすることができる。ガス分離膜は、ガス分離機能層の第１多孔層とは反対側に第２多孔層を有していてもよい。

　第１多孔層及び第２多孔層は、ガス分離機能層に供給された原料ガス、特に原料ガスに含まれる成分のうち、ガス分離機能層を選択的に透過するガス成分の拡散抵抗とならないように、ガス透過性の高い多孔性を有するものであることが好ましい。

　第１多孔層及び第２多孔層は、それぞれ樹脂材料を含むことが好ましい。第１多孔層及び第２多孔層に含まれる樹脂材料は、例えば、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン系樹脂；ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリフッ化ビニル（ＰＶＦ）、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）等の含フッ素樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル樹脂；ポリスチレン（ＰＳ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリスルホン（ＰＳＦ）、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）、ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）、ポリアミド（ＰＡ）、ポリイミド（ＰＩ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、高分子量ポリエステル、耐熱性ポリアミド、アラミド、ポリカーボネート等の樹脂材料等が挙げられる。これらの中でも、撥水性の点から、ポリオレフィン系樹脂又はフッ素含有樹脂であることが好ましい。また、第１多孔層及び第２多孔層に含まれる材料は、上記の樹脂材料の他に、金属、ガラス、セラミックス等の無機材料が挙げられ、これら無機材料と上記の樹脂材料との両方を含んでいてもよい。第１多孔層をなす材料と、第２多孔層をなす材料とは、それぞれ同じ材料であってもよく、異なる材料であってもよい。

　第１多孔層や第２多孔層に強度を付加的に付与すること等を目的として、第１多孔層及び第２多孔層のガス分離機能層と接しない面にさらに多孔体を積層してもよい。多孔体としては、第１多孔層及び第２多孔層と例示した樹脂材料及び無機材料、これら両方の材料を含む不織布又は織布等を好適に用いることができる。

　（ガス分離膜の製造方法）
　上記のガス分離膜の製造方法は、上記の組成物を含む塗布液を準備する工程（以下、「準備工程」ということがある。）と、第１多孔層上に塗布液を塗布する工程（以下、「塗布工程」ということがある。）とを含む。

　準備工程は、上記組成物を用いて第１多孔層上に塗布される塗布液を準備する工程である。準備工程では、例えば、上記組成物と媒質とを混合して塗布液を準備することができる。媒質としては、上記したものを用いることができる。組成物が、上記したその他の成分としての媒質を含んでいる場合には、組成物を塗布液として用いてもよい。準備工程は、準備した塗布液に含まれる気泡を除去するための脱泡工程を含んでいてもよい。脱泡工程は、例えば、塗布液を撹拌する、濾過する等によりせん断を与える方法、塗布液を真空脱気又は減圧脱気する方法、塗布液を加温して脱気する方法等を挙げることができる。

　塗布工程は、準備工程で準備した塗布液を第１多孔層上に塗布する工程である。塗布工程は、スロットダイ塗布、スピンコート法、バー塗布、ダイコート、ブレード塗布、エアナイフ塗布、グラビアコート、ロールコーティング塗布、スプレー塗布、ディップ塗布、コンマロール法、キスコート法、スクリーン印刷、インクジェット印刷等によって行うことができる。

　塗布工程は、第１多孔層上に塗布液を塗布して形成された塗布液の膜から、媒質を除去する工程を含むことが好ましい。媒質を除去する工程は、加熱等により塗布液の膜から媒質を蒸発除去させる方法等を挙げることができる。

　ガス分離膜の製造方法は、ガス分離膜が第１多孔層、ガス分離機能層、及び第２多孔層をこの順に含む場合、塗布液の膜の第１多孔層とは反対側に、第２多孔層を積層する工程を有していてもよい。第２多孔層を積層した後に、塗布液の膜中の媒質をさらに除去する工程を行ってもよい。

　（ガス分離膜エレメント）
　ガス分離膜は、スパイラル型、平膜型、中空糸型、チューブ型、プリーツ型、プレートアンドフレーム型等の公知のガス分離膜エレメント（分離膜エレメント）に用いることができる。

　図１Ａ及び図１Ｂは、上記したガス分離膜を用いたガス分離膜エレメントの一例を示す、一部展開部分を設けた概略の斜視図である。スパイラル型のガス分離膜エレメント１，１ａは、図１Ａ及び図１Ｂに示すように、
　特定のガス成分を含む原料ガスが流れる供給側流路部材３と、
　供給側流路部材３を流れる原料ガスに含まれる特定のガス成分を選択的に分離して透過させるガス分離膜１０と、
　ガス分離膜１０を透過した特定のガス成分を含む透過ガスが流れる透過側流路部材４と、
　原料ガスと透過ガスとの混合を防止するための封止部と、
　透過側流路部材４を流れる透過ガスを収集する中心管５と、を有し、
　供給側流路部材３と、ガス分離膜１０と、透過側流路部材４とをそれぞれ少なくとも１以上積層したエレメント用積層体が、中心管５に巻回された巻回体を備えることができる。巻回体は、円筒状、角筒状等の任意の形状であってもよい。中心管５は、その外周面に透過側流路部材４で形成される透過ガスの流路空間と中心管５内部の中空空間とを連通させる複数の孔５０を有している。

　ガス分離膜エレメント１ａは、さらに、巻回体の巻戻しや巻崩れを防止するために、外周テープや、図１Ｂに示すテレスコープ防止板５５等の固定部材を備えていてもよく、ガス分離膜エレメントにかかる内圧及び外圧による負荷に対する強度を確保するために、巻回体の最外周にアウターラップ（補強層）を有していてもよい。

　（ガス分離膜モジュール）
　ガス分離膜エレメントは、ガス分離膜モジュールに用いることができる。ガス分離膜モジュールは、ガス分離膜エレメントを１基以上有する。ガス分離膜モジュールは、ガス分離膜に原料ガスを供給するための原料ガス供給口（図１Ｂに示す供給側端部５１と連通する部分）、ガス分離膜を透過した透過ガスを排出するための透過ガス排出口（図１Ｂに示す排出口５２と連通する部分）、及びガス分離膜シートを透過しなかった原料ガスを排出するための非透過ガス排出口（図１Ｂに示す排出側端部５３と連通する部分）を備えている。上記の原料ガス供給口、非透過ガス排出口及び透過ガス排出口は、ガス分離膜エレメントの本体に設けられてもよく、ガス分離膜エレメントを収納する容器（以下、「ハウジング」ということがある。）に設けられてもよい。

　ハウジングは、ガス分離膜モジュール内を流通する原料ガスを封入するための空間を形成することができ、例えばステンレス等の筒状部材と、この筒状部材の軸方向両端を閉塞するための閉塞部材とを有していてもよい。ハウジングは、円筒状、角筒状等の任意の筒状形状であってもよいが、ガス分離膜エレメントは通常、円筒状であることから、円筒状であることが好ましい。また、ハウジングの内部には、供給側端部５１に供給される原料ガスと、ガス分離膜エレメントに備えられたガス分離膜を透過しなかった非透過ガスとの混合を防止するための仕切りを設けることができる。

　ハウジング内に２以上のガス分離膜エレメントを配置する場合、各ガス分離膜エレメントに供給される原料ガスは、並列に供給されてもよく、直列に供給されてもよい。ここで、原料ガスを並列に供給するとは、少なくとも原料ガスを分配して複数のガス分離膜エレメントに導入することをいい、原料ガスを直列に供給するとは、少なくとも前段のガス分離膜エレメントから排出された透過ガス及び／又は非透過ガスを、後段のガス分離膜エレメントに導入することをいう。

　（ガス分離装置）
　図２及び図３は、本実施形態のガス分離装置の一例を示す概略図である。ガス分離装置は、上記したガス分離膜を有し、ガス分離膜を備えるガス分離膜モジュールを少なくとも１つ備えることができる。ガス分離装置に備えられるガス分離膜モジュールの配列及び個数は、要求される処理量、特定のガス成分の回収率、ガス分離装置を設置する場所の大きさ等に応じて選択することができる。

　ガス分離装置は、図３に示すように、
　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜１０によって互いに隔てられた供給側室６２（供給側空間）及び透過側室６３（透過側空間）と、
　少なくとも特定のガス成分を含む原料ガスを供給側室６２に供給するための供給側入口と、
　ガス分離膜１０を透過しなかった原料ガスを供給側室６２から排出するための非透過側出口と、
　ガス分離膜１０を透過した特定のガス成分を含む透過ガスを透過側室６３から排出するための透過側出口と、
　透過側出口の下流側に設けられた透過ガスを減圧するための減圧ポンプ７１（減圧部）とを備えることができる。ガス分離装置における下流側や上流側は、ガス分離装置内で原料ガスや透過ガス等が流れる方向を基準にして定められる。

　図３に示すガス分離装置では、減圧ポンプ７１によって透過ガスが減圧されるため、供給側室６２に比較して透過側室６３の湿度が低下し、ガス分離膜１０の透過側表面の湿度が低下しやすい。ガス分離膜１０は、上記した組成物を用いて形成されているため、透過側表面の湿度が低下した場合にも、優れた分離性能を発揮することができる。

　ガス分離装置は、図２に示すように、
　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜１０によって互いに隔てられた供給側室６２（供給側空間）及び透過側室６３（透過側空間）と、
　少なくとも特定のガス成分を含む原料ガスを供給側室６２に供給するための供給側入口と、
　ガス分離膜１０を透過しなかった原料ガスを供給側室６２から排出するための非透過側出口と、
　ガス分離膜１０が備えるガス分離機能層に対して不活性なスイープガス（例えば、Ａｒ等）を透過側室６３に供給するための透過側供給口と、
　ガス分離膜１０を透過した特定のガス成分を含む透過ガス及びスイープガスを透過側室６３から排出するための透過側出口と、
　透過側供給口の上流側に設けられたスイープガスを供給するためのスイープガス供給部とを備えることができる。

　図２に示すガス分離装置では、スイープガスが供給される。スイープガスが低湿度である場合、供給側室６２に比較して透過側室６３の湿度が低下し、ガス分離膜１０の透過側表面の湿度が低下しやすい。ガス分離膜１０は、上記した組成物を用いて形成されているため、透過側表面の湿度が低下した場合にも、優れた分離性能を発揮することができる。

　図３に示すガス分離装置は、図２に示す透過側供給口、透過側出口、及びスイープガス供給部を備えるものであってもよい。図２に示すガス分離装置は、図３に示す減圧ポンプ７１を備えるものであってもよい。

　（ガス分離方法）
　本実施形態のガス分離方法は、上記したガス分離膜を備えるガス分離装置を用いて、原料ガスから特定のガス成分を選択的に分離する方法である。本実施形態のガス分離方法は、特にガス分離装置の透過側出口の湿度が６５ＲＨ％以下である場合に好適である。透過側出口の湿度は、４５ＲＨ％以下であることが好ましく、３５ＲＨ％以下であってもよく、２５ＲＨ％以下であってもよく、１０ＲＨ％以下であってもよく、０ＲＨ％以下であってもよい。透過側出口の湿度は、ガス分離装置の透過側出口から排出されたガスを透過側出口の下流側にある排出路途中に設けた冷却トラップにより凝縮して得られた凝縮水量及び冷却トラップ後のガスの組成に基づいて計算した透過側出口から排出されたガスの圧力における水の分圧を、評価温度（透過側出口の温度）における飽和水蒸気圧で除して算出することができる。ここでいう透過側出口は、図２及び図３に示すガス分離装置の透過側室６３におけるガスの出口である。

　本実施形態のガス分離方法において、ガス分離装置に供給される原料ガスは、特定のガス成分を含むものであれば特に限定されない。ガス分離装置の供給側入口に供給される原料ガスの湿度は、高湿度でも低湿度であってもよく、例えば６０ＲＨ％以上であってもよく、８０％ＲＨ以上であってもよく、９０ＲＨ％以上であってもよく、また、５５ＲＨ％以下であってもよく、３０ＲＨ％以下であってもよく、２０ＲＨ％以下であってもよく、０ＲＨ％であってもよい。供給側入口の湿度は、ガス分離装置に供給される原料ガス中の水分率及び供給側入口の圧力に基づいて計算した水の分圧を、評価温度（原料ガスの温度）における飽和水蒸気圧で除して算出することができる。ここでいう供給側入口は、図２及び図３に示すガス分離装置の供給側室６２における原料ガスの入口である。

　ガス分離膜を備えるガス分離装置による膜分離では、ガス分離膜を透過する透過ガス量によって膜分離の処理量が決まる。膜分離の処理量を向上するためには、ガス分離装置に供給する原料ガスの圧力を圧縮機等で昇圧することにより、ガス分離膜の供給側入口におけるガス分圧を、ガス分離膜の透過側出口（ガス分離膜の透過ガスが排出される側）におけるガス分圧よりも高める方法；ガス分離膜の透過側出口を減圧状態とすることにより、ガス分離膜の供給側入口におけるガス分圧をガス分離膜の透過側出口におけるガス分圧よりも高める方法；ガス分離膜の透過側出口に透過ガスと同伴して排出するためのスイープガスを供給することにより、透過ガス量を増やす方法；これらのうちの２以上を組み合わせた方法等を用いることが好ましい。

　膜分離の処理量を向上するために、スイープガスを用いる場合、ガス分離方法は、さらに、ガス分離装置の透過側入口にスイープガスを供給する工程を含むことができる。スイープガスは、原料ガスやガス分離膜を透過する特定のガス成分の種類等に応じて選択すればよい。

　（酸性ガス分離装置）
　酸性ガス分離装置は、上記したガス分離装置の一形態であり、特に酸性ガスを分離するために用いられるものである。そのため、酸性ガス分離装置は、酸性ガスを分離するためのガス分離膜である酸性ガス分離膜を備える。具体的には、酸性ガス分離装置は、酸性ガス分離膜をガス分離膜エレメントの形態（以下、「酸性ガス分離膜エレメント」という。）とし、この酸性ガス分離膜エレメントをガス分離膜モジュールの形態とした酸性ガス分離膜モジュールを備える。

　酸性ガス分離装置が有する酸性ガス分離膜モジュールの配列及び個数、並びに酸性ガス分離膜モジュール中の酸性ガス分離膜エレメントの配列及び個数は、要求される処理量、酸性ガスの回収率、酸性ガス分離装置を設置する場所の大きさ等に応じて選択することができる。

　酸性ガス分離装置は、好ましくは、少なくとも一つの酸性ガス分離膜モジュールに加えて、酸性ガス分離装置の透過側出口の下流側で透過ガスを減圧するための減圧部、及び酸性ガス分離装置の透過側入口に透過ガスと同伴して排出されるスイープガスを供給するためのスイープガス供給部のうちの少なくとも一つをさらに含み、減圧部は、酸性ガス分離膜モジュールの透過ガス排出部と連通しており、スイープガス供給部は、酸性ガス分離膜モジュールにさらに備わるスイープガス供給部と連通している。スイープガスは、酸性ガス分離装置の供給側空間と透過側空間との間の酸性ガス（分離対象ガス）の差圧の減少を抑制し、ガス透過の駆動力とするためのガスである。

　酸性ガスが二酸化炭素（ＣＯ_２）である場合、酸性ガス分離膜は、ＣＯ_２及び水蒸気を含む原料ガスからＣＯ_２と同時に水蒸気も除去することができるため、上述の酸性ガス分離膜、酸性ガス分離膜モジュール、酸性ガス分離装置は、種々のガスから、ＣＯ_２や水蒸気を除去するために用いることができる。種々のガスとしては、例えば、炭化水素の改質を行って得られ、水素の製造等のために用いられる改質ガス；燃料電池等で、原料である改質ガスから生成する水素を含む電気化学的酸化反応ガス；バイオマスのメタン発酵等で得られるバイオガス；ボイラ等で発生する燃焼排ガス等が挙げられる。

　（酸性ガス分離膜モジュールを用いた水素の製造装置及び水素の製造方法）
　酸性ガス分離膜モジュールは、水素の製造装置中で用いることができる。この場合、酸性ガス分離膜モジュールは、少なくとも水素及び二酸化炭素を含む原料ガスから、二酸化炭素ガスを含むガス成分を選択的に透過させることができる。水素の製造装置に備えられる酸性ガス分離膜モジュールは、酸性ガス分離膜モジュールを含む酸性ガス分離装置として備えられていてもよい。

　酸性ガス分離膜モジュールに供給される原料ガスに含まれる水素は、炭化水素の改質反応により生成した改質ガスに含まれるものであってもよい。この改質ガスから、酸性ガス分離膜を用いてＣＯ_２及び水蒸気を除去することにより、粗精製水素（水素）を製造することができる。炭化水素の改質反応は、ＣＯ_２を用いたＣＯ_２改質、水蒸気を用いた水蒸気改質、これら二つの改質の組み合わせのいずれかによって行うことができる。そのため、粗精製水素を製造する際に、酸性ガス分離膜を用いた除去で回収されたＣＯ_２及び水蒸気を含む混合ガスは、炭化水素の改質反応に再利用することができる。これにより、炭化水素の改質反応に用いる原料を低減することができる。

　酸性ガス分離装置又は酸性ガス分離膜モジュールが備える酸性ガス分離膜による酸性ガス膜分離では、酸性ガス分離膜を透過する透過ガス量によって酸性ガス膜分離の処理量が決まる。酸性ガス膜分離の処理量を向上する方法としては、酸性ガス分離膜モジュールに備わる混合ガス供給部を経由して酸性ガス分離膜の供給側に供給する原料ガスの圧力を圧縮機等で昇圧することにより、供給側のガス分圧を、透過側（酸性ガス分離膜の透過ガスが排出される側）のガス分圧よりも高める方法；酸性ガス分離膜モジュールに備わる透過ガス排出部を経由して酸性ガス分離膜の透過側を減圧状態とすることにより、供給側のガス分圧を透過側のガス分圧よりも高める方法（以下、「減圧法」ということがある。）；酸性ガス分離膜モジュールに備わるスイープガス供給部を経由して酸性ガス分離膜の透過側に透過ガスと同伴して排出するためのスイープガスを供給することにより、透過ガス量を増やす方法（以下、「スイープ法」ということがある。）；これらのうちの２以上を組み合わせた方法等が挙げられる。これらのうち、透過ガスの少なくとも一部を再利用する場合、新たなガス（スイープガス）の供給が不要であり、透過ガスのみを分離することができることから、減圧法を用いることが好ましい。

　以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。

　［ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）］
　図２に示す、ガス分離膜セル６１（ハウジング）を備えたガス分離装置を用いて、実施例１～６及び比較例１～３で得たガス分離膜１０のＣＯ_２ガスの選択的透過性能を評価した。具体的には、各実施例及び比較例で作製したガス分離膜１０を適切な大きさにカットして平膜形状とし、これをステンレス製のガス分離膜セル６１の供給側室６２（供給側空間）と透過側室６３（透過側空間）との間に固定し、ガス分離膜モジュールを得た。原料ガス（ＣＯ_２：１３．７体積％、Ｈｅ：８６．３体積％、Ｈ_２Ｏ：０．０体積％）を１６．５ＮＬ／ｈの流量でガス分離膜セル６１の供給側室６２に供給し、スイープガス（Ａｒ：１００．０体積％、Ｈ_２Ｏ：０．０体積％）を１．６ＮＬ／ｈの流量でガス分離膜セル６１の透過側室６３に供給した。供給側室６２の圧力は、非透過ガスの排出路の途中の冷却トラップ６４の下流側に設けられた背圧調整器６５によって１２５ｋＰａＡ（絶対圧）に調整した。また、冷却トラップ６６とガスクロマトグラフ６７との間に背圧調整器６９を設け、これによって透過側室６３の圧力を大気圧に調整した。ガス分離膜セル６１、原料ガス、及びスイープガスの温度を一定に維持するために、ガス分離膜セル６１に原料ガス及びスイープガスを供給する配管及びガス分離膜セル６１を、所定の温度に設定した恒温槽内に設置した。本評価は、ガス分離膜セル６１、原料ガス、及びスイープガスの温度を９３℃で行った。

　ガス分離装置の運転開始後、定常状態に到達した時点で、透過側室６３から排出された透過ガスをガスクロマトグラフ６７で分析し、供給側室６２から排出された非透過ガスをガスクロマトグラフ６８で分析して、それぞれのガス中の、ＣＯ_２／Ｈｅ濃度比（体積比）を算出した。下記式：
　　分離係数
　　　＝（透過ガス中のＣＯ_２／Ｈｅ濃度比）／（非透過ガス中のＣＯ_２／Ｈｅ濃度比）で表される分離係数を算出して、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能を評価した。分離係数が大きいほど、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能に優れていることを示す。

　［ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例２：減圧法）］
　図３に示す、ガス分離膜セル６１（ハウジング）を備えたガス分離装置を用いて、実施例７のガス分離膜のＣＯ_２パーミアンスを測定した。図３において、図２に示すガス分離装置と同じ部材については同じ符号を付している。具体的には、作成したガス分離膜を適切な大きさにカットして平膜形状とし、これをステンレス製のガス分離膜セル６１の供給側室６２（供給側空間）と透過側室６３（透過側空間）との間に固定した。ガス分離膜セル６１の温度は恒温槽により９３℃に設定した。原料ガス（ＣＯ_２：１７．１体積％、Ｈｅ：３４．９体積％、Ｈ_２Ｏ：７３．０体積％）を３．８ＮＬ／ｈの流量でガス分離膜セル６１の供給側室６２に供給した。ここで、水を定量送液ポンプ８１で送入し、加熱して蒸発させて、Ｈ_２Ｏが上記混合比率となるように調整した。供給側室６２の圧力は、非透過ガスの排出路の途中の冷却トラップ６４の下流側に設けられた背圧調整器６５によって１２５ｋＰａＡ（絶対圧）に調整した。また、冷却トラップ６６とガスクロマトグラフ６７の間に背圧調整器６９及び減圧ポンプ７１が設けられており、これらによって透過側室６３の圧力を２０ｋＰａＡに調整した。

　ガス分離装置の運転開始後、定常状態に到達した時点で、上記試験例１と同様の手順で分離係数を算出し、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能を評価した。

　［ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例３：減圧法）］
　図３に示す、ガス分離膜セル６１（ハウジング）を備えたガス分離装置を用いて、実施例８～１０のガス分離膜のＣＯ_２パーミアンスを測定した。ガス分離膜セル６１の温度を６０℃に設定し、原料ガスの組成をＣＯ_２：３１．７体積％、Ｈｅ：６０．４体積％、Ｈ_２Ｏ：７．９体積％とし、原料ガスの流量を５．７ＮＬ／ｈとし、透過側室６３の圧力を１０ｋＰａＡに調整したこと以外は、試験例２と同様の手順でガス分離係数を算出し、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能を評価した。

　［吸湿量の測定］
　実施例で用いた化合物（１）及び化合物（２）について、次の手順で吸湿量を測定した。直径７ｃｍ、深さ１．５ｃｍのガラスシャーレ上に、化合物（１）又は化合物（２）１ｇを展開したサンプルを用意した。このサンプルをシャーレとともに、８０℃、９０％ＲＨの恒温恒湿槽に入れ、重量変化がなくなるまで静置した。重量変化は、３０分間隔で、恒温恒湿槽から、サンプルをシャーレとともに取り出し、電子天秤で秤量して測定した。重量変化が５％以下となった時点での重量を測定し、増加した重量を１物質量あたりの値に換算し、吸湿量［ｇ］として算出した。その結果を表２に示す。

　［供給側入口及び透過側出口の湿度の測定］
　供給側入口の湿度は、原料ガス中の水分率と原料ガスの圧力より計算した水の分圧を、評価温度（原料ガスの温度）における飽和水蒸気圧で除して算出した。その結果を表１に示す。
　透過側出口の湿度は、透過側出口から排出されたガスを、透過側出口の下流側にある冷却トラップに通過させて得られた凝縮水量及び冷却トラップ後のガスの組成に基づいて算出した透過側出口から排出されたガスの圧力における水の分圧を、評価温度（冷却トラップ通過前の透過側出口におけるガスの温度）における飽和水蒸気圧で除して算出した。その結果を表１に示す。

　〔実施例１〕
　水７．２５重量部、親水性樹脂（Ａ）としてのポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（商品名「ポバール２１７」、株式会社クラレ製）の１５重量％水溶液５．５０重量部、及び、塩基性重合体（Ｂ）としての５０重量％ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）（商品名「Ｌｕｐａｓｏｌ」、ＢＡＳＦ製）１５．００重量部を混合した後、化合物（１）としてのサルコシン（Ｓａｒ）（東京化成工業株式会社製）８．０５重量部、及び、１０重量％の界面活性剤水溶液（商品名「サーフロン　Ｓ－２４２」、ＡＧＣセイミケミカル社製）０．０４重量部を加えて混合して、混合液を得た。得られた混合液を脱泡装置（商品名「自転・公転ミキサーあわとり練太郎ＡＲＥ－３１０」）を用いて脱泡して、塗布液とした。表１には、塗布液に含まれる親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）の固形分の重量［ｇ］を示す。

　上記で得た塗布液を、第１多孔層としての疎水性ＰＴＦＥ多孔膜（商品名「ポアフロン　ＨＰ－０１０－５０」（厚み：５０μｍ、平均孔径：０．１μｍ、空孔率：７３体積％、温度２５℃における水の接触角：１１３℃）、住友電工ファインポリマー社製）の片面に、温度２０～２５℃で塗布した。続いて、第１多孔層上に形成された塗布液の膜の、第１多孔層とは反対側に、第２多孔層としての上記した疎水性ＰＴＦＥ多孔膜を積層し、これを乾燥機内において、温度１００℃で約１５分間乾燥して、厚み３７μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例２〕
　アルカリ金属化合物（Ｃ）としての５０重量％水酸化セシウム水溶液（シグマ・アルドリッチ社製）３．８７重量部を含有させたこと以外は、実施例１と同様にして塗布液を得た。表１には、塗布液に含まれる親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の重量［ｇ］を示す。得られた塗布液を用いて実施例１と同様にして、厚み５１μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例３〕
　塗布液中の親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の含有量を表１に示すようにしたこと以外は、実施例２と同様にして塗布液を得、得られた塗布液を用いて、厚み３９μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例４〕
　化合物（１）に代えて化合物（２）としてのリシン（Ｌｙｓ）（東京化成工業株式会社製）を用い、塗布液中の親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（２）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の含有量を表１に示すようにしたこと以外は、実施例２と同様にして塗布液を得た。得られた塗布液を用いて実施例１と同様にして、厚み３６μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例５〕
　親水性樹脂（Ａ）として、ポリビニルアルコールに代えて、ポリアクリル酸及びポリアクリル酸ナトリウム（ＰＡＡ）（商品名「アクペック、アクパーナ」、住友精化製）を表１に記載の含有量で用い、塩基性重合体（Ｂ）として、ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）に代えてポリアリルアミン（商品名「ＰＡＡ１５Ｃ」、ニットーボーメディカル製）を表１に記載の含有量で用いたこと、１０重量％の界面活性剤水溶液（商品名「サーフロン　Ｓ－２４２」、ＡＧＣセイミケミカル社製）を０．３９重量部用いたこと、化合物（１）、アルカリ金属化合物（Ｃ）を表１に示すようにしたこと以外は、実施例１と同様にして、厚み４１μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。なお、親水性樹脂（Ａ）は、ポリアクリル酸を１．０８重量部、ポリアクリル酸ナトリウムを０．２２重量部用いた。なお、このポリアクリル酸ナトリウムは、部分的に鹸化された、すなわちポリアクリル酸ナトリウムの形態をとるポリアクリル酸である。その結果を表１に示す。

　〔実施例６〕
　ポリビニルアルコールに代えて、ポリアクリル酸及びポリアクリル酸ナトリウム（ＰＡＡ）（商品名「アクペック、アクパーナ」、住友精化製）を表１に記載の含有量で用いたこと、１０重量％の界面活性剤水溶液（商品名「サーフロン　Ｓ－２４２」、ＡＧＣセイミケミカル社製）を０．３３重量部用いたこと、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の含有量を表１に示すようにしたこと以外は、実施例２と同様にして、厚み３６μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。なお、親水性樹脂（Ａ）は、ポリアクリル酸を１．０８重量部、ポリアクリル酸ナトリウムを０．２２重量部用いた。なお、このポリアクリル酸ナトリウムは、部分的に鹸化された、すなわちポリアクリル酸ナトリウムの形態をとるポリアクリル酸である。その結果を表１に示す。

　〔実施例７〕
　化合物（１）としてのサルコシン４．０２重量部を用い、１０重量％の界面活性剤水溶液（商品名「サーフロン　Ｓ－２４２」、ＡＧＣセイミケミカル社製）０．０３重量部用いたこと以外は、実施例１と同様にして厚み３０μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例２：減圧法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例８〕
　実施例１と同様にして厚み３０μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例３：減圧法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例９〕
　実施例３と同様にして厚み２９μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例３：減圧法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔実施例１０〕
　塗布液中の親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、化合物（１）、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の含有量を表１に示すようにし、５０重量％水酸化セシウム水溶液に代えて４８重量％水酸化カリウム水溶液（関東化学株式会社製）２．４１重量部を用いたこと以外は、実施例２と同様にして、厚み１５μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例３：減圧法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔比較例１〕
　化合物（１）に代えてグリシン（東京化成工業株式会社製）を用い、塗布液中の親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、グリシンの固形分の含有量を表１に示すようにしたこと以外は、実施例１と同様にして塗布液を得た。得られた塗布液を用いて実施例１と同様にして、厚み４４μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　〔比較例２、３〕
　化合物（１）に代えてグリシン（東京化成工業株式会社製）を用い、塗布液中の親水性樹脂（Ａ）、塩基性重合体（Ｂ）、グリシン、アルカリ金属化合物（Ｃ）の固形分の含有量を表１に示すようにしたこと以外は、実施例２と同様にして塗布液を得た。得られた塗布液を用いて実施例１と同様にして、厚み３６μｍのガス分離機能層を有するガス分離膜を得た。得られたガス分離膜について、ＣＯ_２ガスの選択的透過性能の評価（試験例１：スイープ法）を行った。その結果を表１に示す。

　１，１ａ　ガス分離膜エレメント、３　供給側流路部材、４　透過側流路部材、５　中心管、１０　ガス分離膜、５０　孔、５１　供給側端部、５２　排出口、５３　排出側端部、５５　テレスコープ防止板、６１　ガス分離膜セル、６２　供給側室（供給側空間）、６３　透過側室（透過側空間）、６４　冷却トラップ、６５　背圧調整器、６６　冷却トラップ、６７，６８　ガスクロマトグラフ、６９　背圧調整器、７１　減圧ポンプ（減圧部）、８１　定量送液ポンプ。

Claims

　親水性樹脂と、
　塩基性重合体と、
　下記式（１）及び下記式（２）で表される化合物のうちの少なくとも一方と、を含む、組成物。

［式（１）及び式（２）中、
　Ｂ^１及びＢ^２はそれぞれ独立して、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ_３Ｈ、又は－ＰＯ_３Ｈ_２を表し、
　Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１５以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２つ以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　ｎは、１以上５以下の整数を表す。］
　さらに、アルカリ金属化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
　前記アルカリ金属化合物に含まれるアルカリ金属元素は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウムからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項２に記載の組成物。
　前記親水性樹脂は、ポリ（メタ）アクリル酸、ポリビニルアルコール、ビニルアルコール－（メタ）アクリル酸共重合体、ポリビニルアルコールのアルキルアルデヒド変性体、主鎖末端に水酸基を有するポリエチレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するポリプロピレンオキシド、主鎖末端に水酸基を有するエチレンオキシド－プロピレンオキシド共重合体、ポリビニルスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルピロリドン、及びポリヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
　前記塩基性重合体は、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリアミジン、ポリイミダゾリン、ジシアンジアミド系縮合物、ポリジアリルアミン、ビニルアミン－ビニルアルコール共重合体、ポリエチレンイミン、ポリエチレンイミンのエチレンオキシド付加体、及びポリエチレンイミンのプロピレンオキシド付加体からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
　前記式（１）及び前記式（２）において、
　Ｒ^１及びＲ^２における前記置換基は、それぞれ独立して、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＮＨ_２、－ＮＨ_２、－ＳＨ、及び－ＣＮからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
　前記式（１）及び前記式（２）において、
　Ｂ^１及びＢ^２は、－ＣＯＯＨであり、
　Ｒ^２は、－ＣＨ_２－Ｒ^２１で表される基であり、
　Ｒ^２１は、置換基を有していてもよい炭素数１以上１０以下の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の任意の炭素原子の１つ、又は、２以上がそれぞれ独立して、窒素原子、硫黄原子、又は酸素原子に置き換わっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子である、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
　前記式（１）で表される化合物は、３－（メチルアミノ）プロピオン酸、Ｎ－（２－アミノエチル）グリシン、Ｎ－（３－アミノプロピル）グリシン、Ｎ－（４－シアノフェニル）グリシン、馬尿酸、４－アミノ馬尿酸、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）グリシン、ヒダントイン酸、サルコシン、イミノ二酢酸、イミノジプロピオン酸、Ｎ－イソバレリルグリシン、フェナセツル酸、Ｎ－チグロイルグリシン、アセツル酸、アラニルグリシルグリシン、ベンゾイルグリシルグリシン、エチレンジアミン二酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、２－アリルグリシン、Ｎ－β－アラニルグリシン、Ｎ－アセチル－β－アラニン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
　前記式（２）で表される化合物は、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、２，３－ジアミノプロピオン酸、メチオニン、フェニルアラニン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、オルニチン、シトルリン、シスチン、及びこれらの化合物の異性体からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
　前記式（１）及び前記式（２）で表される化合物は、それぞれ独立して、１物質量あたりの吸湿量が６０ｇ以上である、請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物。
　ガス分離膜用組成物である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の組成物。
　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜であって、
　請求項１～１１のいずれか１項に記載の組成物を含むガス分離機能層と、第１多孔層とを含む、ガス分離膜。
　前記ガス分離機能層の前記第１多孔層とは反対側に第２多孔層を含む、請求項１２に記載のガス分離膜。
　前記特定のガス成分は、酸性ガスである、請求項１２又は１３に記載のガス分離膜。
　請求項１２～１４のいずれか１項に記載のガス分離膜を備えるガス分離装置。
　前記ガス分離膜によって互いに隔てられた供給側空間及び透過側空間と、
　少なくとも前記特定のガス成分を含む原料ガスを、前記供給側空間に供給するための供給側入口と、
　前記ガス分離膜を透過しなかった原料ガスを前記供給側空間から排出するための非透過側出口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側出口の下流側に設けられた前記透過ガスを減圧するための減圧部と、
を備える、請求項１５に記載のガス分離装置。
　さらに、前記ガス分離機能層に対して不活性なスイープガスを前記透過側空間に供給するための透過側供給口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガス及び前記スイープガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側供給口の上流側に設けられた前記スイープガスを供給するためのスイープガス供給部と、
を備える、請求項１６に記載のガス分離装置。
　前記ガス分離膜によって互いに隔てられた供給側空間及び透過側空間と、
　少なくとも前記特定のガス成分を含む原料ガスを、前記供給側空間に供給するための供給側入口と、
　前記ガス分離膜を透過しなかった原料ガスを前記供給側空間から排出するための非透過側出口と、
　前記ガス分離機能層に対して不活性なスイープガスを前記透過側空間に供給するための透過側供給口と、
　前記ガス分離膜を透過した前記特定のガス成分を含む透過ガス及び前記スイープガスを前記透過側空間から排出するための透過側出口と、
　前記透過側供給口の上流側に設けられた前記スイープガスを供給するためのスイープガス供給部と、
を備える、請求項１５に記載のガス分離装置。
　特定のガス成分を選択的に透過するガス分離膜の製造方法であって、
　請求項１～１１のいずれか１項に記載の組成物を含む塗布液を準備する工程と、
　第１多孔層上に前記塗布液を塗布する工程と、を含む、ガス分離膜の製造方法。