KR20130131406A - 경화성 실리케이트-실록산 혼합된 매트릭스 멤브레인 조성물 - Google Patents
경화성 실리케이트-실록산 혼합된 매트릭스 멤브레인 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
다양한 실시 형태에서, 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함하는 개질된 실리콘 조성물; 그러한 조성물의 경화 생성물; 그러한 경화 생성물의 산화 생성물; 및 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는, 경화 생성물 또는 산화 생성물 중 하나 또는 둘 모두를 포함하는 멤브레인이 제공된다. 또한, 제공된 조성물, 경화 생성물, 산화 생성물, 및 멤브레인의 제조 방법이 제공된다.
Description
본 발명은 개질된 실리콘 조성물; 그러한 조성물의 경화 생성물; 그러한 경화 생성물의 산화 생성물; 및 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는, 상기 경화 생성물 또는 산화 생성물을 포함하는 멤브레인에 관한 것이다. 본 발명은 또한 제공된 조성물, 경화 생성물, 산화 생성물, 및 멤브레인의 제조 방법에 관한 것이다.
가스들의 혼합물로부터 소정 성분들을 분리하도록 설계된 산업 공정은 정제 응용, 연료 생산, 및 성분들이 제거되거나 또는 달리 분리될 필요가 있는 다른 응용에서 매우 중요하다. 예를 들어, 가스 분리는 천연 가스 매장물의 회수 및 발전소로부터의 이산화탄소의 포획과 같은 기술에서 중요하다. 종래의 가스 분리 공정은 증류 또는 흡착 공정에 기초한다. 예에는 저온-증류, 압력 순환 흡착(pressure swing adsorption), 아민 흡수, 및 물리적 용매에 의한 흡착이 포함된다. 이러한 기술들은 효과적일 수 있지만, 이들은 가스들 중 적어도 하나를 응축된 상태로 가역적으로 전환시키기 위해 상 변화를 필요로 하기 때문에 높은 에너지 소비를 겪게 된다.
멤브레인-기반 가스 분리는, 멤브레인이 선택적으로 소정의 가스가 연속적인 방식으로 기체 상태에서 멤브레인을 통과할 수 있게 하기 때문에, 에너지 집약적 상 전이를 피하는 방법을 제공한다. 멤브레인의 모듈성(modularity), 작은 물리적 풋프린트(footprint), 및 감소된 환경 풋프린트(예를 들어, 독성 화학물질의 수송, 펌핑 및 폐기의 필요성이 감소됨)와 관련하여 감소된 에너지 소비에 대한 이러한 잠재성은 멤브레인-기반 가스 분리를 종래의 가스 분리에 대한 매력적인 대안이 되게 하였다. 그러나, 그러한 분리에서 사용될 수 있는 멤브레인에 사용하기에 적합한 재료의 개발에 있어 난제가 남아 있다.
기체 화학종을 분리하기 위한 멤브레인으로서의 재료의 유효성을 결정하는 2개의 중요한 파라미터는 투과성 계수(P)와 이상적인 선택성 또는 분리 인자(α)이다. 예를 들어, 가스 A와 가스 B를 분리하기 위한 멤브레인으로서의 재료의 유효성을 결정하는 파라미터는 더 빨리 투과하는 가스 A에 대한 부분 압력- 및 두께- 정규화된 플럭스(flux)인 PA, 및 가스 B의 투과성 계수에 대한 가스 A의 투과성 계수의 비인 αA/B이다. 일반적으로, 주어진 가스 쌍에 대한 투과성 및 선택성이 더 높을수록, 재료가 가스 A를 가스 B로부터 분리하기 위한 멤브레인으로서 더 효과적일 것이다. 그러나, 대부분의 중합체-기재 멤브레인 재료에 대해 PA와 αA/B 사이에는 거의 보편적인 반비례 관계가 있다. 멤브레인이 천연 가스 및 암모니아 회수 공정과 같은 응용에서 성공적으로 사용되어 왔지만, 이러한 트레이드-오프(trade-off) 관계는 대용량 분리를 위한 멤브레인-기반 가스 분리의 성장 및 성숙에 대해 사실상 실질적인 제한을 부과해 왔다.
일부 실험 재료가 현저하게 높은 투과성 및 선택성을 보여줬지만, 이들을 표면적이 큰 기하학적 형상의 박막, 예를 들어 나선형으로 권취된 시트 또는 중공 섬유로 가공하는 데 있어서의 어려움으로 인해 대부분의 응용에 대해서는 실용적이지 않다. 일 예로서, 천연 가스 처리 및 발전소에서 연소 후 연료 가스로부터의 탄소 포획과 같은 응용은 혼합된 가스 스트림들로부터의 이산화탄소의 효율적인 제거를 필요로 한다. 그러한 응용에서는, 스트림 내의 다른 주요 가스들, 예를 들어 메탄 또는 질소에 비하여 높은 CO2 투과성 및 선택성 둘 모두를 갖는 것이 바람직하다. 그러나, 박막 또는 섬유로 가공될 수 있으면서 CO2와 같은 가스에 대하여 높은 투과성 및 선택성의 조합을 제공하는 재료를 기반으로 하여, 혼합된 가스 스트림들을 분리할 수 있는 효율적인 공정에 대한 필요성이 남아 있다. 따라서, 높은 투과성 및 선택성의 조합을 갖고 박막 또는 섬유로 가공될 수 있으며, 가스 분리를 위한 멤브레인에 사용하기에 적합한 재료에 대한 필요성이 남아 있다.
이러한 필요성은 (i) 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 (ii) 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함하는 개질된 실리콘 조성물을 제공하는 본 발명의 실시 형태에 의해 충족된다. 또한, 제공된 조성물의 경화 생성물, 상기 경화 생성물의 산화 생성물, 및 그러한 경화 생성물 또는 산화 생성물을 포함하는 멤브레인이 제공된다. 추가적으로, 제공된 개질된 실리콘 조성물, 경화 생성물, 산화 생성물, 및 멤브레인의 제조 방법이 제공된다. 일부 실시 형태에서, 그러한 멤브레인은 높은 투과성 및 선택성의 조합을 제공하며, 박막 또는 섬유로 가공될 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물은 아민-작용성 실란, 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 아민-반응성 화합물, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 규소 첨가제를 포함한다. 사용되는 아민-작용성 실란은 하기 화학식을 갖는다:
[화학식 I]
(R1 2NR2)aSiR3 b(OR4)4-(a+b)
[여기서, a는 1, 2 또는 3이며; b는 0, 1, 2 또는 3이고; a+b는 1, 2, 3 또는 4이며; R1은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 사이클로알킬, 아릴, 질소-치환된 C1-C12 알킬 및 둘 모두의 R1 단위를 가교시키고 N-치환될 수 있는 지방족 고리 구조로부터 선택되고; R2는 독립적으로 C1-C30 알킬로부터 선택되며; R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬 및 -OSiR3' 3 (여기서, R3'는 C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨)으로부터 선택되고; R4는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨]. 일부 실시 형태에서, 반응은 적어도 하나의 선택적인 용매의 존재 하에 일어날 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물은 열, 수분, 방사선, 또는 이들의 조합으로 처리되어 경화 생성물을 형성할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 상기 경화 생성물은 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는 멤브레인을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 대안적인 실시 형태에서, 경화 생성물은 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리되어 산화 생성물을 형성할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 상기 산화 생성물은 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는 멤브레인을 제조하기 위해 사용될 수 있다.
첨부 도면과 관련하여 생각할 때 하기 상세한 설명을 참고함으로써 본 발명 및 본 발명의 많은 실시 형태가 더 잘 이해되므로, 이들에 대한 더 완전한 이해가 쉽게 얻어질 것이다.
<도 1>
도 1은 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 다양한 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다.
<도 2>
도 2는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 산소의 존재 하에 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 배합함으로써 동일계(in situ)에서 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시되는데, 여기서는 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란이 반응하여 반응 생성물(표지되지 않음)을 형성하고, 유기보란이 반응 생성물의 중합을 개시하여 규소 첨가제(표지되지 않음)를 형성하며, 이때 이들 모두는 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 행해진다.
<도 3>
도 3은 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제 및 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 배합함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시되는데, 여기서는 유기보란이 반응 생성물의 중합을 개시하여 규소 첨가제(표지되지 않음)를 형성하며, 규소 첨가제의 형성은 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 행해진다.
<도 4>
도 4는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란을 반응시켜 반응 생성물을 형성하고, 반응 생성물을 (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하여 중합체 제제(규소 첨가제)를 형성함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시된다.
<도 5>
도 5는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란을 반응시켜 반응 생성물을 형성하고, 반응 생성물을 (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하여 중합체 제제를 형성하고, 중합체 제제를 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리하여 산화 생성물(규소 첨가제)을 형성함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시된다.
<도 1>
도 1은 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 다양한 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다.
<도 2>
도 2는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 산소의 존재 하에 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 배합함으로써 동일계(in situ)에서 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시되는데, 여기서는 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란이 반응하여 반응 생성물(표지되지 않음)을 형성하고, 유기보란이 반응 생성물의 중합을 개시하여 규소 첨가제(표지되지 않음)를 형성하며, 이때 이들 모두는 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 행해진다.
<도 3>
도 3은 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제 및 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 배합함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시되는데, 여기서는 유기보란이 반응 생성물의 중합을 개시하여 규소 첨가제(표지되지 않음)를 형성하며, 규소 첨가제의 형성은 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 행해진다.
<도 4>
도 4는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란을 반응시켜 반응 생성물을 형성하고, 반응 생성물을 (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하여 중합체 제제(규소 첨가제)를 형성함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시된다.
<도 5>
도 5는 개질된 실리콘 조성물, 그의 경화 생성물, 및 경화 생성물의 산화 생성물을 제조하는 방법의 소정 실시 형태들의 단계들을 설명하는 흐름도이다. 일부 실시 형태에서, 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란을 반응시켜 반응 생성물을 형성하고, 반응 생성물을 (산소의 존재 하에) 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하여 중합체 제제를 형성하고, 중합체 제제를 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리하여 산화 생성물(규소 첨가제)을 형성함으로써 규소 첨가제를 제조하는 방법이 예시된다.
이제 본 발명의 특징 및 이점을 특정 실시 형태를 가끔 참조하여 설명할 것이다. 그러나, 본 발명은 상이한 형태들로 구현될 수도 있으며, 본 명세서에 개시된 실시 형태들에 한정되는 것으로 이해되어서는 안된다. 오히려, 이들 실시 형태는 본 개시내용이 빈틈없고 완벽하게 되도록 그리고 당업자에게 본 발명의 범주를 충분히 전하도록 제공된다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에 사용되는 모든 기술 및 과학 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 숙련자가 일반적으로 이해하는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서의 설명에서 사용되는 용어는 단지 특정 실시 형태들을 설명하기 위한 것이며, 한정하는 것으로 의도되는 것은 아니다. 본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 사용되는 바와 같이, 그 문맥이 명백하게 달리 지시하지 않으면 단수형("a", "an" 및 "the")은 복수형을 또한 포함하는 것으로 의도된다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 사용되는 바와 같이, 어구 "독립적으로 ~로부터 선택된다"는, 그 문맥이 달리 명백하게 지시하지 않으면, 언급된 기들이 동일하거나, 상이하거나 또는 그 조합일 수 있음을 의미하는 것으로 의도된다. 따라서, 이러한 정의 하에서, 어구 "X1, X2, 및 X3은 독립적으로 희가스(noble gas)로부터 선택된다"는 X1, X2, 및 X3이 전부 동일한 시나리오, X1, X2, 및 X3이 전부 상이한 시나리오, 및 X1 및 X2는 동일하지만 X3은 상이한 시나리오를 포함할 것이다.
그 문맥이 달리 명백하게 표시하지 않는다면, 본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 용어 "다공성"은 미세다공성(2 ㎚ 미만의 평균 기공 직경), 중다공성(약 2-50 ㎚의 평균 기공 직경), 및 거대다공성(50 ㎚ 초과의 평균 기공 직경) 중 하나 이상을 의미하기 위하여 사용된다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 사용되는 바와 같이, 용어 "분말"은 벌크 고체의 과립화 입자를 의미하는 것으로 의도된다.
그 문맥이 달리 명백하게 표시하지 않는다면, 용어 "실리콘"은 본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 선형, 분지형, 과다분지형, 또는 본래 수지성일 수 있는 유기폴리실록산을 지칭하는 데 사용된다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 사용되는 바와 같이, 용어 "고체" 및 "벌크 고체"는 임의의 크기 및 형상 분포의 입자로 추가로 과립화될 수 있는 고체를 의미하는 것으로 의도된다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 바와 같이, 용어 "멤브레인"은 막의 두께를 가로질러 적어도 하나의 성분의 투과를 허용하는 막을 의미하고자 한다. 멤브레인은 조밀한 재료, 다공성 재료, 또는 조밀한 재료와 다공성 재료의 조합을 포함할 수 있다. 멤브레인에는 중공 섬유 멤브레인, 나선형 권취 멤브레인, 평평한 멤브레인, 및 실질적으로 평평한 멤브레인이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 더욱이, 멤브레인은 자유-직립형 또는 지지형일 수 있다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 바와 같이, 용어 "경화" 및 그의 변형은 액체 또는 반고체 조성물의 가교결합된 생성물로의 전환을 말한다.
본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 바와 같이, 용어 "반응하다"는 일반적으로 사용되고 가능한 가장 넓은 합리적인 해석으로 제공되고자 하는 것이다. 예를 들어, 이 용어는 본 명세서에서 중합 반응을 촉매하기 위한 유기보란 자유 라디칼 발생제의 사용을 기술하는 데 사용될 수 있다.
달리 지시되지 않는다면, 본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에 사용되는 바와 같이, 성분, 특성, 예를 들어, 분자량, 반응 조건 등의 양을 나타내는 모든 수치는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 추가로, 본 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 임의의 범위의 개시는 범위 그 자체 및 또한 그에 포함되는 모든 것뿐만 아니라 종점(endpoint)을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 달리 지시되지 않는다면, 본 명세서 및 특허청구범위에 기술된 수치적 특성은 본 발명의 실시 형태에서 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 본 발명의 넓은 범주를 기술하는 수치 범위 및 파라미터가 근사치임에도 불구하고, 구체적인 예에서 기술되는 수치 값은 가능한 한 정확하게 보고된다. 그러나, 모든 수치 값은 본래 소정 오차를 필연적으로 함유하고 있으며, 이는 각각의 측정치에서 발견되는 오차에 기인하는 것이다.
다양한 실시 형태에서, 본 발명은 (i) 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 (ii) 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함하는 개질된 실리콘 조성물을 제공한다. 규소 첨가제는 아민-작용성 실란, 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 아민-반응성 화합물, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 사용되는 아민-작용성 실란은 하기 화학식을 갖는다:
[화학식 I]
(R1 2NR2)aSiR3 b(OR4)4-(a+b)
여기서, a는 1, 2 또는 3이며; b는 0, 1, 2 또는 3이고; a+b는 1, 2, 3 또는 4이며; R1은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 사이클로알킬, 아릴, 질소-치환된 C1-C12 알킬 및 둘 모두의 R1 단위를 가교시키고 N-치환될 수 있는 지방족 고리 구조로부터 선택되고; R2는 독립적으로 C1-C30 알킬로부터 선택되며; R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬 및 -OSiR3'3 (여기서, R3'는 C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨)으로부터 선택되고; R4는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택된다.
다양한 실시 형태에서, 규소 첨가제는 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된다. 선택적으로, 반응은 적어도 하나의 선택적인 용매의 존재 하에 일어나서 적어도 하나의 선택적인 용매에 용해성인 반응 생성물을 형성할 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 규소 첨가제를 제조하는 다수의 방법이 있다. 일부 실시 형태에서, 형성된 반응 생성물은 경화성 실리콘 조성물과 배합될 수 있으며, 상기 배합물은 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리될 수 있으며, 그럼으로써 유기보란이 반응 생성물의 중합을 촉매하여 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 규소 첨가제를 형성할 수 있게 한다. 대안적인 실시 형태에서, 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물의 반응으로부터 형성된 반응 생성물은 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리되어 중합체 제제를 형성할 수 있다. 형성된 중합체 제제는 (i) 규소 첨가제로서 사용되고 경화성 실리콘 조성물과 배합되어, 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있거나; 또는 (ii) 열, 산, 또는 이들 둘 모두에 의해 산화되고, 형성된 산화 생성물(분말 또는 고체인 규소 첨가제)이 경화성 실리콘 조성물과 배합되어, 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있다.
전술된 방법은 경화성 실리콘 조성물과의 배합 전에 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시키는 단계를 포함하지만, 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 (선택적으로, 적어도 하나의 용매의 존재 하에) 아민-작용성 실란, 아민-반응성 화합물, 및 유기보란 개시제를 배합함으로써 동일계에서 규소 첨가제를 제조하는 것이 또한 본 발명의 일 실시 형태가 된다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물의 경화 생성물이 제공된다. 형성된 개질된 실리콘 조성물을 열, 수분, 방사선, 또는 이들의 조합으로 처리하는 단계를 포함하는 방법에 의해 경화가 달성될 수 있다. 형성된 경화 생성물은 멤브레인으로서의 응용을 포함하지만 이에 한정되지 않는 다양한 응용에서 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 경화 생성물은 열, 산, 또는 이들의 조합으로 경화 생성물을 처리하는 단계를 포함하는 방법에 의해 산화될 수 있다. 형성된 산화 생성물은 멤브레인으로서의 응용을 포함하지만 이에 한정되지 않는 다양한 응용에서 사용될 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 경화 생성물, 제공된 산화 생성물, 또는 이들의 조합을 포함하는 멤브레인이 추가로 제공되는데, 상기 멤브레인은 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는다.
I. 경화성 실리콘 조성물
제공된 개질된 실리콘 조성물은 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함한다. 경화성 실리콘 조성물은 일반적으로 적어도 하나의 경화성 유기폴리실록산 및 경화 촉매 또는 개시제를 포함한다. 그러한 조성물 및 이들의 제조 방법은 당업계에 잘 알려져 있다. 예에는 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물, 과산화물-경화성 실리콘 조성물, 축합-경화성 실리콘 조성물, 에폭시-경화성 실리콘 조성물; 자외선-경화성 실리콘 조성물, 및 고에너지 방사선-경화성 실리콘 조성물이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
경화성 유기폴리실록산은 경화성 실리콘 조성물을 경화시키는 데 필요한 유기 작용기를 포함한다. 추가적으로, 그러한 유기폴리실록산은 경화에 필요한 유기 작용기가 없는 규소-결합된 1가 유기 기를 포함할 수 있다. 이들 1가 유기 기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 가질 수 있으며, 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실, 및 옥타데실; 사이클로알킬 기, 예를 들어 사이클로헥실; 아릴 기, 예를 들어 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐에틸; 시아노 작용기, 예를 들어 시아노에틸 및 시아노프로필에 의해 예시되는 시아노알킬 기; 및 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 다이클로로페닐, 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실에 의해 예시될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
경화성 유기폴리실록산은 점도가 25℃에서 0.001 내지 500 Pa·s; 대안적으로 25℃에서 0.005 내지 200 Pa·s일 수 있다. 이들은 또한 승온에서, 예를 들어 중합체 가공에 사용되는 온도에서 유동성으로 되는 고체일 수 있다.
일부 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물의 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물은 하기 화학식:
[화학식 II]
R5 3SiO(R5 2SiO)α(R5R6SiO)βSiR5 3;
[화학식 III]
R7 2R8SiO(R7 2SiO)χ(R7R8SiO)σSiR7 2R8; 및 이들의 조합으로부터 선택되는 유기폴리실록산 유체를 포함할 수 있다:
화학식 II에서, α는 평균값이 0 내지 2000이고, β는 평균값이 1 내지 2000이다. 각각의 R5는 독립적으로 수소 또는 1가 유기 기이다. 적합한 1가 유기 기에는 아크릴 작용기, 예를 들어 아크릴로일옥시프로필; 및 메타크릴로일옥시프로필; 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸; 알케닐 기, 예를 들어 비닐, 알릴, 및 부테닐; 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 및 프로피닐; 방향족 기, 예를 들어 페닐, 톨릴, 및 자일릴; 시아노알킬 기, 예를 들어 시아노에틸 및 시아노프로필; 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 다이클로로페닐, 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실; 알킬옥시폴리(옥시알킬렌) 기, 예를 들어 프로필옥시(폴리옥시에틸렌), 프로필옥시폴리(옥시프로필렌) 및 프로필옥시-폴리(옥시프로필렌)-코-폴리(옥시에틸렌); 알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시, n-부톡시 및 에틸헥실옥시; 아미노알킬 기, 예를 들어 3-아미노프로필, 6-아미노헥실, 11-아미노운데실, 3-(N-알릴아미노)프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노아이소부틸, p-아미노페닐, 2-에틸피리딘, 및 3-프로필피롤; 에폭시알킬 기, 예를 들어 3-글리시독시프로필, 2-(3,4,-에폭시사이클로헥실)에틸, 및 5,6-에폭시헥실; 에스테르 작용기, 예를 들어 아세톡시메틸 및 벤조일옥시프로필; 하이드록실 작용기, 예를 들어 하이드록시 및 2-하이드록시에틸, 아이소시아네이트 및 차폐된 아이소시아네이트 작용기, 예를 들어 3-아이소시아나토프로필, 트리스-3-프로필아이소시아누레이트, 프로필-t-부틸카르바메이트, 및 프로필에틸카르바메이트; 알데하이드 작용기, 예를 들어 운데카날 및 부티르알데하이드; 무수물 작용기, 예를 들어 3-프로필 석신산 무수물 및 3-프로필 말레산 무수물; 카르복실산 작용기, 예를 들어 3-카르복시프로필 및 2-카르복시에틸; 및 카르복실산의 금속 염, 예를 들어 3-카르복시프로필 및 2-카르복시에틸의 Zn, Na 또는 K 염이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 각각의 R6은 독립적으로 수소 또는 (경화 반응에 관하여) 반응성인 1가 유기 기이다. 예를 들어, 하이드로실릴화 경화성 실리콘 조성물의 경우, R6은 수소 또는 알케닐 기, 예를 들어 비닐, 알릴, 및 부테닐; 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 및 프로피닐; 및 아크릴 작용기, 예를 들어 아크릴로일옥시프로필 및 메타크릴로일옥시프로필에 의해 예시된다.
화학식 III에서, χ는 평균값이 0 내지 2000이고, δ는 평균값이 0 내지 2000이다. 각각의 R7은 독립적으로 수소 또는 1가 유기 기이다. 적합한 1가 유기 기에는 아크릴 작용기, 예를 들어 아크릴로일옥시프로필; 및 메타크릴로일옥시프로필; 알킬 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸; 알케닐 기, 예를 들어 비닐, 알릴, 및 부테닐; 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 및 프로피닐; 방향족 기, 예를 들어 페닐, 톨릴, 및 자일릴; 시아노알킬 기, 예를 들어 시아노에틸 및 시아노프로필; 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 다이클로로페닐, 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실; 알킬옥시폴리(옥시알킬렌) 기, 예를 들어 프로필옥시(폴리옥시에틸렌), 프로필옥시폴리(옥시프로필렌) 및 프로필옥시-폴리(옥시프로필렌)-코-폴리(옥시에틸렌); 알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시, n-부톡시 및 에틸헥실옥시; 아미노알킬 기, 예를 들어 3-아미노프로필, 6-아미노헥실, 11-아미노운데실, 3-(N-알릴아미노)프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노아이소부틸, p-아미노페닐, 2-에틸피리딘, 및 3-프로필피롤; 장애 아미노알킬 기, 예를 들어 테트라메틸피페리디닐옥시프로필; 에폭시알킬 기, 예를 들어 3-글리시독시프로필, 2-(3,4,-에폭시사이클로헥실)에틸, 및 5,6-에폭시헥실; 에스테르 작용기, 예를 들어 아세톡시메틸 및 벤조일옥시프로필; 하이드록실 작용기, 예를 들어 하이드록시 및 2-하이드록시에틸, 아이소시아네이트 및 차폐된 아이소시아네이트 작용기, 예를 들어 3-아이소시아나토프로필, 트리스-3-프로필아이소시아누레이트, 프로필-t-부틸카르바메이트, 및 프로필에틸카르바메이트; 알데하이드 작용기, 예를 들어 운데카날 및 부티르알데하이드; 무수물 작용기, 예를 들어 3-프로필 석신산 무수물 및 3-프로필 말레산 무수물; 카르복실산 작용기, 예를 들어 3-카르복시프로필, 2-카르복시에틸 및 10-카르복시데실; 및 카르복실산의 금속 염, 예를 들어 3-카르복시프로필 및 2-카르복시에틸의 Zn, Na 또는 K 염이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 각각의 R8은 독립적으로 수소 또는 (경화 반응에 관하여) 반응성인 1가 유기 기이다. 예를 들어, 하이드로실릴화 경화성 실리콘 조성물의 경우, R8은 수소 또는 알케닐 기, 예를 들어 비닐, 알릴, 및 부테닐; 알키닐 기, 예를 들어 에티닐 및 프로피닐; 및 아크릴 작용기, 예를 들어 아크릴로일옥시프로필 및 메타크릴로일옥시프로필에 의해 예시된다.
경화성 실리콘 조성물에 사용하기에 적합한 유기폴리실록산 유체의 제조 방법, 예를 들어 상응하는 유기할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이유기실록산의 평형화가 알려져 있다.
일부 실시 형태에서, 적합한 경화성 실리콘 조성물은 유기실록산 수지, 예를 들어 R9 3SiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위로 본질적으로 이루어진 MQ 수지, R9SiO3/2 단위 및 R9 2SiO2/2 단위로 본질적으로 이루어진 TD 수지, R9 3SiO1/2 단위 및 R9SiO3/2 단위로 본질적으로 이루어진 MT 수지, R9 3SiO1/2 단위, R9SiO3/2 단위, 및 R9 2SiO2/2 단위로 본질적으로 이루어진 MTD 수지, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 각각의 R9는 수소 또는 1가 유기 기이다. R9로 나타낸 1가 유기 기는 1 내지 20개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 1가 유기 기의 예에는 아크릴레이트 작용기, 예를 들어 아크릴옥시알킬 기, 메타크릴레이트 작용기, 예를 들어 메타크릴옥시알킬 기, 시아노 작용기, 및 1가 탄화수소 기가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 1가 탄화수소 기에는 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 펜틸, 옥틸, 운데실, 및 옥타데실; 사이클로알킬, 예를 들어 사이클로헥실; 알케닐, 예를 들어 비닐, 알릴, 부테닐, 및 헥세닐; 알키닐, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 및 부티닐; 아릴, 예를 들어 페닐, 톨릴, 자일릴, 벤질, 및 2-페닐에틸; 할로겐화 탄화수소 기, 예를 들어 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 다이클로로페닐, 및 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 시아노 작용기에는 시아노알킬 기, 예를 들어 시아노에틸 및 시아노프로필이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 알킬옥시폴리(옥시알킬렌) 기, 예를 들어 프로필옥시(폴리옥시에틸렌), 프로필옥시폴리(옥시프로필렌) 및 프로필옥시-폴리(옥시프로필렌)-코-폴리(옥시에틸렌); 알콕시 기, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시, n-부톡시 및 에틸헥실옥시; 아미노알킬 기, 예를 들어 3-아미노프로필, 6-아미노헥실, 11-아미노운데실, 3-(N-알릴아미노)프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노아이소부틸, p-아미노페닐, 2-에틸피리딘 및 3-프로필피롤; 장애 아미노알킬 기, 예를 들어 테트라메틸피페리디닐옥시프로필; 에폭시알킬 기, 예를 들어 3-글리시독시프로필, 2-(3,4,-에폭시사이클로헥실)에틸, 및 5,6-에폭시헥실; 에스테르 작용기, 예를 들어 아세톡시메틸 및 벤조일옥시프로필; 하이드록실 작용기, 예를 들어 하이드록시 및 2-하이드록시에틸, 아이소시아네이트 및 차폐된 아이소시아네이트 작용기, 예를 들어 3-아이소시아나토프로필, 트리스-3-프로필아이소시아누레이트, 프로필-t-부틸카르바메이트, 및 프로필에틸카르바메이트; 알데하이드 작용기, 예를 들어 운데카날 및 부티르알데하이드; 무수물 작용기, 예를 들어 3-프로필 석신산 무수물 및 3-프로필 말레산 무수물; 카르복실산 작용기, 예를 들어 3-카르복시프로필, 2-카르복시에틸 및 10-카르복시데실; 및 카르복실산의 금속 염, 예를 들어 3-카르복시프로필 및 2-카르복시에틸의 Zn, Na 또는 K 염이 또한 포함된다.
유기실록산 수지의 제조 방법은 알려져 있다. 예를 들어, 다우트(Daudt) 등의 실리카 하이드로졸 캡핑 공정에 의해 생성된 수지 공중합체를 적어도 알케닐-함유 말단차단 시약으로 처리함으로써 수지를 제조할 수 있다. 다우트 등의 방법은 미국 특허 제2,676,182호에 개시되어 있다. 간단히 말하면, 다우트 등의 방법은 산성 조건 하에서 실리카 하이드로졸을 가수분해성 트라이유기실란, 예를 들어 트라이메틸클로로실란, 실록산, 예를 들어 헥사메틸다이실록산, 또는 이들의 혼합물과 반응시키는 단계, 및 M 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수하는 단계를 포함한다. 생성된 공중합체는 일반적으로 2 내지 5 중량%의 규소-결합된 하이드록실 기를 함유한다.
제공된 개질된 실리콘 조성물 내에 포함시키기에 적합한 경화성 실리콘 조성물의 예에는 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물, 과산화물-경화성 실리콘 조성물, 축합-경화성 실리콘 조성물, 에폭시-경화성 실리콘 조성물; 자외선-경화성 실리콘 조성물, 및 고에너지 방사선-경화성 실리콘 조성물이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 적합한 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 (i) 분자당 평균 적어도 2개의 규소-결합된 알케닐 기를 함유하는 유기폴리실록산, (ii) 조성물을 경화시키기에 충분한 양으로 분자당 평균 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 함유하는 유기수소실록산, 및 (iii) 하이드로실릴화 촉매를 포함한다. 하이드로실릴화 촉매는 VIIIB족 금속, VIIIB족 금속을 함유하는 화합물, 또는 미세봉지화 VIIIB족 금속-함유 촉매를 포함하는 임의의 잘 알려진 하이드로실릴화 촉매일 수 있다. VIIIB족 금속에는 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐이 포함된다. 바람직하게는, VIIIB족 금속은 백금인데, 이는 하이드로실릴화 반응에서의 그의 높은 활성에 기초한다.
하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물은 1-부분 조성물 또는 둘 이상의 부분으로 성분들을 포함하는 다중-부분 조성물일 수 있다. 실온 가황성(room-temperature vulcanizable, RTV) 조성물은 전형적으로 2개의 부분을 포함하며, 이때 1개의 부분은 유기폴리실록산 및 촉매를 함유하고, 다른 1개의 부분은 유기수소실록산 및 임의의 선택적인 성분들을 함유한다. 승온에서 경화되는 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물은 1-부분 또는 다중-부분 조성물로서 제형화될 수 있다. 예를 들어, 액체 실리콘 고무(LSR) 조성물은 전형적으로 2-부분 시스템으로 제형화된다. 1-부분 조성물은 전형적으로 적절한 저장 수명을 보장하기 위하여 백금 촉매 억제제를 함유한다.
적합한 과산화물-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 (i) 유기폴리실록산 및 (ii) 유기 과산화물을 포함한다. 유기 과산화물의 예에는 다이아로일 퍼옥사이드, 예를 들어 다이벤조일 퍼옥사이드, 다이-p-클로로벤조일 퍼옥사이드, 및 비스-2,4-다이클로로벤조일 퍼옥사이드; 다이알킬 퍼옥사이드, 예를 들어 다이-t-부틸 퍼옥사이드 및 2,5-다이메틸-2,5-다이-(t-부틸퍼옥시)헥산; 다이아르알킬 퍼옥사이드, 예를 들어 다이쿠밀 퍼옥사이드; 알킬 아르알킬 퍼옥사이드, 예를 들어 t-부틸 쿠밀 퍼옥사이드 및 1,4-비스(t-부틸퍼옥시아이소프로필)벤젠; 및 알킬 아로일 퍼옥사이드, 예를 들어 t-부틸 퍼벤조에이트, t-부틸 퍼아세테이트, 및 t-부틸 퍼옥토에이트가 포함된다.
적합한 축합-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 (i) 분자당 평균 적어도 2개의 하이드록시 기 또는 2개의 알콕시실릴 기를 함유하는 유기폴리실록산; 및 (ii) 가수분해성 Si-O 또는 Si-N 결합을 함유하는 3작용성 또는 4작용성 실란을 포함한다. 실란의 예에는 알콕시실란, 예를 들어 CH3Si(OCH3)3, CH3Si(OCH2CH3)3, CH3Si(OCH2CH2CH3)3, CH3Si[O(CH2)3CH3]3, CH3CH2Si(OCH2CH3)3, C6H5Si(OCH3)3, C6H5CH2Si(OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH3)3, CH2=CHSi(OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH3)3, CF3CH2CH2Si(OCH3)3, CH3Si(OCH2CH2OCH3)3, CF3CHC2H2Si(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH2CH2OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH2OCH3)3, Si(OCH3)4, Si(OC2H5)4, 및 Si(OC3H7)4; 유기아세톡시실란, 예를 들어 CH3Si(OCOCH3)3, CH3CH2Si(OCOCH3)3, 및CH2=CHSi(OCOCH3)3; 유기이미노옥시실란, 예를 들어 CH3Si[O-N=C(CH3)CH2CH3]3, Si[O-N=C(CH3)CH2CH3]4, 및 CH2=CHSi[O-N=C(CH3)CH2CH3]3; 유기아세트아미도실란, 예를 들어 CH3Si[NHC(=O)CH3]3 및 C6H5Si[NHC(=O)CH3]3; 아미노실란, 예를 들어 CH3Si[NH(s-C4H9)]3 및 CH3Si(NHC6H11)3; 에폭시 작용성 실란, 예를 들어 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란; 및 유기아미노옥시실란이 포함된다.
적합한 축합-경화성 실리콘 조성물은 또한 축합 반응을 개시하고 가속시키기 위해 축합 촉매를 함유할 수 있다. 축합 촉매의 예에는 아민; 카르복실산과의 납, 주석, 아연, 및 철의 착물; 유기티타네이트; 및 티타늄, 지르코늄 및 알루미늄, 비스무트 또는 하프늄의 유기-옥시 화합물이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 유기티타네이트의 예에는테트라알킬티타네이트, 예를 들어 테트라부틸티타네이트, 테트라아이소프로필티타네이트, 테트라메틸티타네이트, 및 테트라옥틸티타네이트; 및 킬레이트화 티타늄 화합물, 예를 들어 다이아이소프로폭시 티타늄 비스-(에틸 아세토아세토네이트), 다이아이소프로폭시 티타늄 비스-(메틸 아세토아세토네이트), 다이아이소프로폭시 티타늄 비스-(아세틸아세토네이트), 다이부톡시 티타늄 비스-(에틸 아세토아세토네이트), 및 다이메톡시 티타늄 비스-(메틸 아세토아세토네이트)가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 킬레이트화, 부분 킬레이트화 또는 비-킬레이트화 알콕시티타네이트 및 알콕시지르코네이트 화합물이 특히 유용한데, 여기서 킬레이트화 기는 다이카르보닐 화합물, 예를 들어 β-다이케톤 또는 β-케토-에스테르이다. 또한, 주석(II) 옥토에이트, 라우레이트, 및 올레에이트뿐만 아니라 다이부틸 주석의 염이 특히 유용하다. 축합-경화성 실리콘 조성물은 1-부분 조성물 또는 둘 이상의 부분으로 성분들을 포함하는 다중-부분 조성물일 수 있다. 예를 들어, 실온 가황성(RTV) 조성물은 1-부분 또는 2-부분 조성물로서 제형화될 수 있다. 2-부분 조성물에서, 부분들 중 하나는 전형적으로 소량의 물을 포함한다.
적합한 에폭시-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 (i) 분자당 평균 적어도 2개의 에폭시 작용기를 함유하는 유기폴리실록산 및 (ii) 경화제를 포함한다. 에폭시 작용기의 예에는 2-글리시독시에틸, 3-글리시독시프로필, 4-글리시독시부틸, 2,(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필, 2,3-에폭시프로필, 3,4-에폭시부틸, 및 4,5-에폭시펜틸이 포함된다. 경화제의 예에는 무수물, 예를 들어 프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 및 도데세닐석신산 무수물; 폴리아민, 예를 들어 다이에틸렌트라이아민, 트라이에틸렌테트라민, 다이에틸렌프로필아민, N-(2-하이드록시에틸)다이에틸렌트라이아민, N,N'-다이(2-하이드록시에틸)다이에틸렌트라이아민, m-페닐렌다이아민, 메틸렌다이아닐린, 아미노에틸 피페라진, 4,4-다이아미노다이페닐 설폰, 벤질다이메틸아민, 다이시안다이아미드, 및 2-메틸이미다졸, 및 트라이에틸아민; 루이스 산(Lewis acid), 예를 들어 삼불화붕소 모노에틸아민; 폴리카르복실산; 폴리메르캅탄; 폴리아미드; 및 아미도아민이 포함된다.
적합한 자외선-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 (i) 방사선-감응 작용기를 함유하는 유기폴리실록산 및 (ii) 광개시제를 포함한다. 방사선-감응 작용기의 예에는 아크릴로일, 메타크릴로일, 메르캅토, 에폭시, 및 알케닐 에테르 기가 포함된다. 광개시제의 유형은 유기폴리실록산 내의 방사선-감응 기의 성질에 좌우된다. 광개시제의 예에는 다이아릴요오도늄 염, 설포늄 염, 아세토페논, 벤조페논, 및 벤조인 및 그의 유도체가 포함된다.
적합한 고에너지 방사선-경화성 실리콘 조성물은 전형적으로 유기폴리실록산 중합체를 포함한다. 유기폴리실록산 중합체의 예에는 폴리다이메틸실록산, 폴리(메틸비닐실록산), 및 유기수소폴리실록산이 포함된다. 고에너지 방사선의 예에는 γ선 및 전자 빔이 포함된다.
제공된 경화성 실리콘 조성물은 선택적으로 추가 성분들을 포함할 수 있되, 단, 그러한 성분들은 경화 생성물 또는 그의 산화 생성물의 원하는 특성에 유해한 영향을 주지 않는다. 추가 성분들의 예에는 접착 촉진제, 용매, 무기 충전제, 감광제, 산화방지제, 안정제, 안료, 공극 감소제 및 계면활성제가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 무기 충전제의 예에는 천연 실리카, 예를 들어 결정질 실리카, 연마된 결정질 실리카, 및 규조질 실리카; 합성 실리카, 예를 들어 건식 실리카, 실리카 겔, 열분해 실리카, 및 침전 실리카; 실리케이트, 예를 들어 운모, 월라스토나이트, 장석, 및 하석 섬장석; 금속 산화물, 예를 들어 산화알루미늄, 이산화티타늄, 산화마그네슘, 산화제2철, 산화베릴륨, 산화크롬, 및 산화아연; 금속 질화물, 예를 들어 질화붕소, 질화규소, 및 질화알루미늄, 금속 탄화물, 예를 들어 탄화붕소, 탄화티타늄, 및 탄화규소; 카본 블랙; 흑연; 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어 탄산칼슘; 알칼리 토금속 황산염, 예를 들어 황산칼슘, 황산마그네슘, 및 황산바륨; 이황산몰리브덴; 황산아연; 카올린; 활석; 유리 섬유; 유리 비드, 예를 들어 중공 유리 미소구체 및 중실 유리 미소구체; 알루미늄 3수화물; 석면; 및 금속 분말, 예를 들어 알루미늄, 구리, 니켈, 철, 및 은 분말이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
II. 규소 첨가제
제공된 개질된 실리콘 조성물은 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함한다. 적합한 규소 첨가제는, 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 배합함으로써 동일계에서 제조되는 첨가제 (도 2에 도시됨) - 여기서, 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란이 반응하여 반응 생성물을 형성하며, 상기 반응 생성물은 유기보란-중합 반응을 거쳐서 규소 첨가제를 형성함 - 와; (ii) 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제 및 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 배합함으로써 제조되는 첨가제 (도 1 및 도 3에 도시됨) - 여기서, 반응 생성물이 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 유기보란-중합 반응을 거쳐 규소 첨가제를 형성함 - 와; (iii) 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리함으로써 제조된 중합체 제제인 첨가제 (도 1 및 도 4에 예시됨)와; (iv) (자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리함으로써 제조된) 중합체 제제를 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리함으로써 제조된 산화 생성물인 규소 첨가제 (도 1 및 도 5에 도시됨)와; (v) 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다.
A. 아민-반응성 화합물
제공된 규소 첨가제의 제조는 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 아민-반응성 화합물을 하나 이상의 아민-작용성 실란과 반응시키는 단계를 포함한다. 아민-반응성 화합물은 작은 분자, 단량체, 올리고머, 중합체 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 아민-반응성 화합물은 유기 화합물 또는 유기폴리실록산 화합물일 수 있다. 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 포함하는 것에 더하여, 제공되는 아민-반응성 화합물은 추가의 작용기, 예를 들어 하나 이상의 가수분해성 기를 또한 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 아민-반응성 화합물은 광산, 루이스 산, 카르복실산, 카르복실산 유도체, 예를 들어 무수물 및 석시네이트, 카르복실산 금속 염, 아이소시아네이트, 알데하이드, 에폭사이드, 산 클로라이드 및 설포닐 클로라이드로부터 선택될 수 있다. 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 아민 반응성 화합물의 예에는 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸 아크릴레이트, 2-카르복시에틸메타크릴레이트, 메타크릴산 무수물, 아크릴산 무수물, 운데실렌산, 메타크릴로일아이소시아네이트, 2-(메타크릴로일옥시)에틸 아세토아세테이트, 운데실렌산 무수물, 도데실 석신산 무수물, 글리시딜 아크릴레이트 및 글리시딜 메타크릴레이트가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 아민-반응성 화합물은 하나 이상의 아민-반응성 기 및 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 보유하는 유기실란 또는 유기폴리실록산 올리고머일 수 있음이 고려된다. 예에는 메타크릴옥시프로필과 같은 아크릴 작용기 및 카르복시프로필, 카르복시데실 또는 글리시드옥시프로필과 같은 아민 반응기 둘 모두를 보유하는 올리고머성 유기폴리실록산 및 실란이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 상응하는 수소화규소 또는 규소 알콕사이드 작용성 실란 또는 유기폴리실록산 올리고머의 작용화에 의해 그러한 화합물을 합성하는 경로는 당업자에게 공지되어 있다.
다수의 아민-반응성 화합물이 유용한 것으로 고려되지만, 당업자라면 특정한 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물의 선택이 무엇보다도 아민-작용성 실란의 성질 및 원하는 반응 생성물에 좌우될 것임을 인식할 것이다. 일부 실시 형태에서, 아민-반응성 화합물은 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸아크릴레이트, 2-카르복시에틸메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트 및 글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택될 수 있다. 사용되는 아민-반응성 화합물이 아크릴산 및 메타크릴산으로부터 선택될 때 우수한 결과가 얻어졌다.
선택적인 실시 형태에서, 적어도 하나의 추가의 아민-반응성 화합물을 아민-작용성 실란과 반응시키는 것이 또한 바람직할 수 있다. 예를 들어, 상기에 기재된 아민-반응성 화합물에 더하여, 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 제2 아민-반응성 화합물을 도입하여 원하는 반응의 완료를 돕는 것이 바람직할 수 있다. 다른 실시예로서, 자유 라디칼 중합성 기를 포함하지 않는 아민-반응성 화합물을 도입하여 원하는 반응의 완료를 돕는 것이 바람직할 수 있다. 그러한 선택적인 제2 아민-반응성 화합물의 예에는 아세트산, 시트르산, 염산, 말레산 무수물, 데데실 석신산 무수물, 3-아이소시안토프로필트라이에톡시실란, 3-아이소시아나토 프로필트라이메톡시실란 및 (아이소시아나토메틸)메틸다이메톡시실란이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
B. 아민-작용성 실란
제공된 규소 첨가제의 제조는 아민-반응성 화합물을 하기 화학식을 갖는 하나 이상의 아민-작용성 가수분해성 실란과 반응시키는 단계를 포함한다:
[화학식 I]
(R1 2NR2)aSiR3 b(OR4)4-(a+b)
[여기서, a는 1, 2 또는 3이며; b는 0, 1, 2 또는 3이고; a+b는 1, 2, 3 또는 4이며; R1은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 사이클로알킬, 아릴, 질소-치환된 C1-C12 알킬 및 둘 모두의 R1 단위를 가교시키고 N-치환될 수 있는 지방족 고리 구조로부터 선택되고; R2는 독립적으로 C1-C30 알킬로부터 선택되며; R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬 및 -OSiR3' 3 (여기서, R3'는 C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨)으로부터 선택되고; R4는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨].
R1로 나타낸 기의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, sec-부틸, t-부틸, 및 사이클로헥실 기와, 그의 할로겐화 유도체가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 또한 R1은 N-(2-아미노에틸), N-(6-아미노헥실), 또는 N-3-(아미노프로필렌옥시)일 수 있다. 추가적으로, 2개의 R1 기는 환형 고리를 통하여 가교될 수 있으며, 이는 N과 함께 포함될 때 피리딜, 피롤 또는 아졸 치환체를 형성할 수 있다. R2로 나타낸 기의 예에는 비닐, 알릴, 아이소프로페닐, n-부테닐, sec-부테닐, 아이소부테닐, 및 t-부테닐 기와, 그의 할로겐화 유도체가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. R3으로 나타낸 기의 예에는 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, sec-부틸, t-부틸 기, 트라이메틸실록시, 트라이에틸실록시, 및 그의 할로겐화 유도체가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. R4로 나타낸 기의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 아이소부틸, sec-부틸, 및 t-부틸 기와, 그의 할로겐화 유도체가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
제공된 실란은 적어도 하나의 "가수분해성 기"를 포함하며, 이는 가수분해 반응을 겪을 수 있는, 규소에 부착된 임의의 기이다. 적합한 기에는 수소, 할로겐 및 알콕시 기가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
제공된 방법에서 사용하기에 적합한 아민-작용성 실란의 예에는 아미노메틸트라이에톡시실란; 아미노메틸트라이메톡시실란; 3-아미노프로필트라이에톡시실란; 3-아미노프로필트라이메톡시실란; 3-아미노프로필메틸다이메톡시실란; 3-아미노프로필메틸다이에톡시실란; 3-아미노프로필에틸다이메톡시실란; 3-아미노프로필에틸다이에톡시실란; 3-아미노프로필 다이메틸메톡시실란; 3-아미노프로필다이에틸메톡시실란; 3-아미노프로필다이메틸에톡시실란; 3-아미노프로필다이에틸에톡시실란; n-부틸아미노프로필트라이메톡시실란; 4-아미노부틸트라이에톡시실란; 4-아민부틸트라이메톡시실란; 아미노페닐트라이메톡시실란; N,N-다이에틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란; N-(2-아미노틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란; 3-아미노프로필트라이메틸실란, m-아미노페닐트라이메톡시실란, p-아미노페닐트라이메톡시실란, 11-아미노운데실트라이에톡시실란; 2-(4-피리딜에틸)트라이에톡시실란 및 3-아미노프로필트리스(트라이메틸실록시)실란이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 제공된 방법에서 사용하기에 적합한 다른 아민-작용성 화합물의 추가의 예는 "아미노 작용성 실란"(Amino Functional Silanes)의 카테고리 하에 나타나는, 표제가 "실란 커플링제: 경계부들을 가로지르는 커플링; 버전 2.0"(Silane Coupling Agents: Coupling Across Boundaries Version 2.0)인 젤레스트(Gelest) 카탈로그의 28-35면에 열거된 것에서 찾아볼 수 있으며, 이는 모노아민-작용성 실란(트라이알콕시, 모노아민-작용성 실란; 수계, 모노아민-작용성 실란; 다이알콕시, 모노아민-작용성 실란); 다이아민-작용성 실란(모노알콕시, 다이아민-작용성 실란 트라이알콕시, 다이아민-작용성 실란; 수계, 다이아민-작용성 실란; 다이알콕시, 다이아민-작용성 실란); 모노알콕시, 트라이아민-작용성 실란; 2차 아민-작용성 실란; 3차 아민-작용성 실란; 4차 아민-작용성 실란; 다이포달(dipodal) 아민-작용성 실란; 특수(specialty) 아민-작용성 실란; 및 환형 아자실란의 하위 카테고리에 열거된 화합물을 포함할 수 있다. 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-메틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란, n-부틸아미노프로필트라이메톡시실란, N,N-다이에틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 및 N,N-다이메틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란의 사용에 의해 우수한 결과가 얻어졌다.
C. 선택적인 유기 용매
선택적으로, 제공된 규소 첨가제의 제조는 아민-반응성 화합물을 적어도 하나의 용매의 존재 하에 하나 이상의 아민-작용성 가수분해성 실란과 반응시키는 단계를 포함할 수 있는데, 여기서 형성된 반응 생성물은 선택적인 용매에 가용성이다.
일부 실시 형태에서, 용매는 톨루엔, 자일렌, 선형 실록산, 사이클로실록산, 헥사메틸다이실록산, 옥타메틸트라이실록산, 펜타메틸테트라실록산, 에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA), 다이(프로필렌글리콜)다이메틸 에테르, 메틸에틸 케톤, 메틸아이소부틸케톤, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 1,4-다이옥산, N-메틸 피롤리돈, N-메틸포름아미드, 다이메틸설폭산, N,N-다이메틸포름아미드, 프로필렌 카르보네이트, 물 및 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 톨루엔, 헥사메틸다이실록산, 옥타메틸트라이실록산, 펜타메틸테트라실록산 및 PGMEA의 사용에 의해 우수한 결과가 얻어졌다.
D. 유기보란 자유 라디칼 개시제
제공된 규소 첨가제의 제조는 (A) 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 경화성 실리콘 조성물을 배합하고, 이 배합물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하는 단계; 또는 (B) 아민-반응성 화합물을 아민-작용성 실란과 반응시켜 반응 생성물을 형성하며, 이 반응 생성물은 (i) 경화성 실리콘 조성물과 배합되고 이어서 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 반응되거나, 또는 (ii) 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 추가로 반응되어 중합체 제제를 형성하는 단계를 포함한다.
유기보란 자유 라디칼 개시제는 산소의 존재 하에 자유 라디칼을 생성하여 부가 중합 및/또는 가교결합을 개시할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 자유 라디칼은 유기보란 개시제의 가열시에 생성될 수 있다(그리고 중합이 개시될 수 있다). 일부 실시 형태에서, 산소에의 유기보란 개시제의 단순한 노출이 자유 라디칼 생성에 충분하다. 일부 실시 형태에서, 주위 조건에서 비발화성(non-pyrophoric)으로 된 안정화 유기보란 화합물이 제공된 방법에서 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 사용되는 유기보란 자유 라디칼 개시제는 화학식 BR"3 (여기서 R"는 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 선형 및 분지형 지방족 또는 방향족 탄화수소 기를 나타냄)을 갖는 트라이알킬보란을 포함하는 트라이알킬보란-유기질소 복합체를 포함하지만 이에 한정되지 않는 알킬보란-유기질소 복합체로부터 선택될 수 있다. 적합한 트라이알킬보란의 예에는 트라이메틸보란, 트라이에틸보란, 트라이-n-부틸보란, 트라이-n-옥틸보란, 트라이-sec-부틸보란, 트라이도데실보란 및 페닐다이에틸보란이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 다른 실시 형태에서, 유기보란 자유 라디칼 개시제는 유기규소 작용성 보란-유기질소 복합체, 예를 들어 국제특허 공개 WO2006073695 A1호에 개시된 것들로부터 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 제공된 방법에서 사용되는 유기보란 자유 라디칼 개시제는 하기 화학식을 갖는 유기보란-유기질소 복합체일 수 있음이 고려된다:
여기서, B는 붕소를 나타내고 N은 질소를 나타내며; R10, R11, 및 R12 중 적어도 하나는 규소-함유 기(들)가 붕소에 공유 부착된 하나 이상의 규소 원자를 함유하고; R10, R11, 및 R12는 독립적으로 수소, 사이클로알킬 기, 골격 상에 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 알킬아릴 기, 유기실란 기, 예를 들어 알킬실란 또는 아릴실란 기, 유기실록산 기, 다른 붕소 원자에의 공유적 가교체로서의 기능을 할 수 있는 알켄 기, 다른 붕소 원자에의 공유적 가교체로서의 기능을 할 수 있는 2가 유기실록산 기, 또는 그의 할로겐-치환된 동족체로부터 선택될 수 있는 기이며; R13, R14 및 R15는 붕소와 복합체를 형성할 수 있는 아민 화합물 또는 폴리아민 화합물을 생성하고 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 할로겐-치환된 알킬 기 또는 유기규소 작용기로부터 선택되는 기이고; R10, R11, 및 R12 기들 중 적어도 2개의 기와 R13, R14, 및 R15 기들 중 적어도 2개의 기는 조합되어 복소환식 구조를 형성할 수 있되, 단, 두 조합 기들로부터의 원자들의 수의 합계는 11을 초과하지 않는다.
유기보란-유기질소 복합체를 형성하는 데 적합한 유기질소의 예에는 1,3 프로판 다이아민; 1,6-헥산다이아민; 메톡시프로필아민; 피리딘; 아이소포론 다이아민; 및 규소-함유 아민, 예를 들어 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, 2-(트라이메톡시실릴에틸)피리딘, 아미노프로필실란트라이올, 3-(m-아미노페녹시)프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이아이소프로필메톡시실란, 아미노페닐트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트리스(메톡시에톡스에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(6-아미노헥실)아미노메틸트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-h I -아미노운데실트라이메톡시실란, (아미노에틸아미노메틸)-p-벤에틸트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸다이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노아이소부틸메틸다이메톡시실란, 및 (3-트라이메톡시실릴프로필)다이에틸렌-트라이아민이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 유기보란-유기질소 복합체의 형성에 유용할 수 있는 질소-함유 화합물은 적어도 하나의 아민 작용기를 갖는 유기폴리실록산으로부터 선택될 수 있다. 적합한 아민-작용성 기의 예에는 3-아미노프로필, 6-아미노헥실, 11-아미노운데실, 3-(N-알릴아미노)프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노아이소부틸, p-아미노페닐, 2-에틸피리딘, 및 3-프로필피롤이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
제공된 방법에서 유기보란 자유 라디칼 개시제로서 사용하기 위한 유기보란-유기질소 복합체의 형성에 유용할 수 있는 다른 질소-함유 화합물은 N-(3-트라이에티옥시실릴프로필)-4,5-다이하이드로이미다졸, 우레이도프로필트라이에톡시실란, 및 유기폴리실록산 수지 - 여기서, 적어도 하나의 기는 이미다졸, 아미딘 또는 우레이도 작용기임 - 를 포함할 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 제공된 방법에서 사용하기 위한 유기보란 자유 라디칼 개시제는 트라이알킬보란-유기질소 복합체일 수 있으며, 여기서 트라이알킬보란은 트라이에틸보란, 트라이-n-부틸보란, 트라이-n-옥틸보란, 트라이-sec-부틸보란 및 트라이도데실보란으로부터 선택된다. 예를 들어, 개시제는 트라이에틸보란-프로판다이아민, 트라이에틸보란-부틸이미다졸, 트라이에틸보란-메톡시프로필아민, 트라이-n-부틸 보란-메톡시프로필아민, 트라이에틸보란-아이소포론 다이아민, 트라이-n-부틸 보란-아이소포론 다이아민, 및 트라이에틸보란-아미노실란 또는 트라이에틸보란-아미노실록산 복합체로부터 선택될 수 있다. TnBB-MOPA(3-메톡시프로필아민과 복합체를 형성한 트라이-n-부틸 보란)의 사용에 의해 우수한 결과가 얻어졌다.
유기질소-안정화 유기보란 화합물이 자유 라디칼 개시제로서 특히 유용하지만, 당업자라면 다른 유기보란 자유 라디칼 개시제가 사용될 수 있음을 이해할 것이다. 예에는 고리 안정화 화합물(예를 들어, 9-BBN), 또는 용매와 복합체를 형성한 유기보란(예를 들어, 트라이알킬보란-THF 용액)이 포함될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
다양한 실시 형태에서, 유기보란 자유 라디칼 개시제를 공기(또는 다른 산소 공급원), 열, 방사선 또는 이들의 조합에 노출시킴으로써 자유 라디칼이 생성될 수 있고 중합 및/또는 가교결합이 개시된다. 열활성화의 경우, 중합 및/또는 가교결합 반응의 개시에 요구되는 온도는 개시제로서 선택되는 유기보란 화합물의 성질에 의해 좌우된다. 예를 들어, 유기보란-유기질소 복합체가 선택될 경우, 상기 복합체의 결합 에너지가 복합체의 해리 및 반응의 개시에 요구되는 필요한 온도를 좌우할 것이다. 일부 실시 형태에서, 유기보란 자유 라디칼 개시제와, 실란 및 아민-반응성 화합물의 반응 생성물은 함께 가열된다. 일부 실시 형태에서, 중합 및/또는 가교결합의 개시에 열이 전혀 요구되지 않는다.
III. 중합체 제제 및 그의 산화 생성물
일부 실시 형태에서, 개질된 실리콘 조성물은 경화성 실리콘 조성물 및 규소 첨가제를 포함하며, 여기서 규소 첨가제는 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계 및 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 반응시켜 중합체 제제를 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 형성된 중합체 제제는 (i) 이어서 경화성 실리콘 조성물과 배합되어 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있거나; 또는 (ii) 열, 산, 또는 이들 둘 모두에 의해 산화될 수 있다. 산화된 중합체 제제는 또한 경화성 실리콘 조성물과 배합되어 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있다.
IV. 방법
개질된 실리콘 조성물, 상기 조성물의 경화 생성물 및 그의 산화 생성물의 제조 방법뿐만 아니라 제공된 경화 생성물 및 산화 생성물 중 하나 또는 둘 모두를 포함하는 멤브레인이 제공된다. 개질된 실리콘 조성물은 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물 및 적어도 하나의 규소 첨가제를 배합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된다. 일부 실시 형태에서, 규소 첨가제의 제조는 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 경화성 실리콘 조성물이 배합되고 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 처리될 때 동일계에서 일어난다. 일부 실시 형태에서, 규소 첨가제의 제조는 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물을 아민-작용성 실란과 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계를 포함한다. 반응 생성물은 아민-카르복실레이트 염 또는 아미드 가교된 복합체일 수 있지만, 아민-카르복실레이트 염 또는 아미드 가교된 복합체일 필요는 없다. 선택적으로, 반응은 적어도 하나의 용매의 존재 하에 일어나서 그 용매에 용해성인 반응 생성물을 형성한다. 형성된 반응 생성물은 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 추가로 반응된다.
다양한 실시 형태에서, 바람직한 규소 첨가제는 아민-반응성 화합물 내의 아민-반응성 기에 대한 실란 내의 아민 기의 몰비가 약 0.5 내지 약 1.5일 때 제조될 수 있다. 따라서, 적합한 몰비(아민 기/아민-반응성 기)는 0.5-0.6, 0.6-0.7, 0.7-0.8, 0.8-0.9, 0.9-1.0, 1.0-1.1, 1.1-1.2, 1.2-1.3, 1.3-1.4, 1.4-1.5 및 그 안의 모든 지점들일 수 있다. 상기 몰비가 1.0 내지 1.5일 때 우수한 결과가 얻어졌다.
유기보란 개시제에 의한 자유 라디칼 생성은 산소를 필요로 하는데, 이러한 산소는 주위 공기 중에 존재하거나, 전구체 및/또는 유기보란 조성물 중에 용해되거나, 또는 다른 산소 공급원으로부터 전달될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 질소 스위프(sweep) 또는 퍼지(purge)의 사용과 같은 것에 의해 산소의 농도를 제한하는 것(그러나, 시스템으로부터 이를 배제하는 것은 아님)은 안전(휘발성 유체의 감소된 가연성), 반응 효율 또는 이들 둘 모두에 유리할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 형성된 반응 생성물은 유기보란 화합물과의 그의 반응 전에 경화성 실리콘 조성물과 배합된다. 그러한 실시 형태에서, 유기보란과의 반응 생성물의 반응은 개질된 실리콘 조성물을 형성한다. 대안적인 실시 형태에서, 반응 생성물은 유기보란 화합물과 직접 반응되어 중합체 제제를 형성한다. 일부 실시 형태에서, 형성된 중합체 제제는 경화성 실리콘 조성물과 배합되어 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있다. 대안적인 실시 형태에서, 형성된 중합체 제제는 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리함으로써 산화 고체, 분말, 또는 이들의 조합을 제조하는 데 사용될 수 있다. 형성된 산화 고체 또는 산화 분말은 경화성 실리콘 조성물과 배합되어 개질된 실리콘 조성물을 형성할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 개질된 실리콘 조성물은 경화성 실리콘 조성물을 제공된 산화 고체와 배합함으로써 제조된다. 산화 고체인 규소 첨가제는 제공된 중합체 제제를 고온 열 또는 적어도 하나의 강산으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 대안적으로, 산화 고체는 제공된 중합체 제제를 적어도 하나의 강산 및 저온 열로 처리함으로써 제조될 수 있다. 추가의 실시 형태에서, 산화 고체는 중합체 제제에 저온 열 및 진공을 적용하여 벌크 고체를 형성하고, 이어서 벌크 고체를 고온 열 또는 적어도 하나의 강산으로 처리하여 산화 고체를 형성함으로써 형성될 수 있다. 대안적으로, 저온 열이 중합체 제제에 적용되어 벌크 고체를 형성할 수 있으며, 벌크 고체는 이어서 저온 열 및 적어도 하나의 강산으로 처리되어 산화 고체를 형성할 수 있다.
중합체 제제 또는 벌크 고체를 약 400℃ 내지 약 1000℃의 온도로 가열하는 것은 산화 고체를 형성하기에 일반적으로 충분하다. 따라서, 적합한 온도는 400℃-450℃, 450℃-500℃, 500℃-550℃, 550℃-600℃, 600℃-650℃, 650℃-700℃, 700℃-750℃, 750℃-800℃, 800℃-850℃, 850℃-900℃, 900℃-950℃, 950℃-1000℃, 및 그 안의 모든 지점들일 수 있다. 약 500℃ 내지 약 700℃의 온도로의 가열에 의해 우수한 결과가 얻어졌다. 또한 약 550℃ 내지 약 650℃의 온도로의 가열에 의해 우수한 결과가 얻어졌다. 일부 실시 형태에서, 산화 고체의 제조는 제공된 중합체 제제 또는 벌크 고체를 적어도 하나의 산과 접촉시키는 단계를 포함한다. 적합한 산의 예에는 강산, 예를 들어 염산(HCl), 브롬화수소산(HBr), 요오드화수소산(HI), 질산(HNO3), 과염소산(HClO4), 및 황산(H2SO4)이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. HCl의 사용에 의해 우수한 결과가 얻어졌다.
일부 실시 형태에서, 개질된 실리콘 조성물은 경화성 실리콘 조성물을 산화 분말과 배합함으로써 형성된다. 제공된 산화 고체를 과립화함으로써 산화 분말인 규소 첨가제가 제조될 수 있다. 대안적으로, 산화 분말은 제공된 벌크 고체를 과립화하고, 이어서 과립화된 고체를 산, 열, 또는 이들의 조합으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 과립화된 벌크 고체는 고온 열 또는 적어도 하나의 강산으로 처리되어 산화 분말을 형성할 수 있다. 다른 예로서, 과립화된 벌크 고체는 저온 열 및 적어도 하나의 강산으로 처리되어 산화 분말을 형성할 수 있다. 과립화된 벌크 고체를 약 400℃ 내지 약 1000℃의 온도로 가열하는 것은 산화 분말을 형성하기에 일반적으로 충분하다. 따라서, 적합한 온도는 400℃-450℃, 450℃-500℃, 500℃-550℃, 550℃-600℃, 600℃-650℃, 650℃-700℃, 700℃-750℃, 750℃-800℃, 800℃-850℃, 850℃-900℃, 900℃-950℃, 950℃-1000℃, 및 그 안의 모든 지점들일 수 있다. 약 500℃ 내지 약 700℃의 온도로의 가열에 의해 우수한 결과가 얻어졌다. 또한 약 550℃ 내지 약 650℃의 온도로의 가열에 의해 우수한 결과가 얻어졌다. 염산(HCl), 브롬화수소산(HBr), 요오드화수소산(HI), 질산(HNO3), 과염소산(HClO4), 및 황산(H2SO4)으로부터 선택된 적어도 하나의 산과 과립화된 벌크 고체를 접촉시키는 것은 산화 분말을 형성하기에 일반적으로 충분하다. HCl의 사용에 의해 우수한 결과가 얻어졌다.
제공된 방법에 의해 제조된 산화 고체 및 분말은 다공성이다. 그러한 다공성 고체 및 분말은 미세다공성(평균 기공 직경이 2 ㎚ 미만임), 중다공성(평균 기공 직경이 약 2 ㎚ 내지 50 ㎚임), 또는 거대다공성(평균 기공 직경이 50 ㎚ 초과임)일 수 있다. 따라서, 일부 실시 형태에서, 제공되는 다공성 고체 및 분말은 <1㎚, 1-1.2 ㎚, 1.2-1.4 ㎚, 1.4-1.6 ㎚, 1.6-1.8 ㎚, 1.8-2 ㎚, 2-5 ㎚, 5-10 ㎚, 10-15 ㎚, 15-20 ㎚, 20-25 ㎚, 25-30 ㎚, 30-35 ㎚, 35-40 ㎚, 40-45 ㎚, 45-50 ㎚, 50-70 ㎚, 70-90 ㎚, 90-110 ㎚, 및 그 안의 모든 지점으로부터 선택되는 평균 기공 직경을 가질 수 있다. 일부 실시 형태에서, 제공되는 다공성 고체 및 분말의 평균 기공 직경은 110 ㎚ 초과일 수 있다. 예를 들어, 평균 기공 직경은 약 110-500 ㎚, 500-1000 ㎚ (1 ㎛), 1-10 ㎛, 10-20 ㎛, 20-30 ㎛, 30-40 ㎛, 및 40-50 ㎛로부터 선택될 수 있음이 고려된다.
V. 개질된 실리콘 조성물의 경화 생성물 및 그의 산화 생성물
제공된 개질된 실리콘 조성물은 (I) 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물, 및 (II) (i) 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물, 아민-작용성 실란, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 배합함으로써 동일계에서 제조되는 첨가제; (ii) 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제 및 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 배합함으로써 제조되는 첨가제; (iii) 자유 라디칼 중합성 아민-반응성 화합물과 아민-작용성 실란의 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리함으로써 제조된 중합체 제제인 첨가제; (iv) (iii)의 중합체 제제를 열, 산, 또는 이들의 조합으로 처리함으로써 제조된 산화 생성물인 규소 첨가제; 및 (v) 이들의 조합으로부터 선택되는 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함한다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물은 경화될 수 있다. 개질된 실리콘 조성물의 경화는, 적어도 부분적으로는 경화성 실리콘 조성물 성분의 성질에 따라, 제공된 개질된 실리콘 조성물을 주위 온도(대략 21 ± 4℃), 승온(약 40 내지 약 200℃), 수분(예를 들어, 약 10 내지 100% 상대 습도), 또는 방사선에 노출시킴으로써 달성될 수 있다. 예를 들어, 1-부분 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 승온에서 경화될 수 있는 반면, 2-부분 하이드로실릴화-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 조성물은 전형적으로 실온에서 또는 승온에서 경화될 수 있다. 다른 예로서, 1-부분 축합-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 실온에서 약 20%의 상대 습도 수준에 노출시킴으로써 경화될 수 있지만, 승온의 적용 및/또는 더 높은 습도 수준(예를 들어, 60% 상대 습도)에 대한 노출에 의해 경화가 가속될 수 있다. 2-부분 축합-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 실온에서 경화될 수 있지만, 승온의 적용에 의해 경화가 전형적으로 가속될 수 있다. 다른 예로서, 과산화물-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 승온에서 경화될 수 있다. 유사하게, 에폭시-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 실온에서 또는 승온에서 경화될 수 있다. 특정 제형에 따라, 방사선-경화성 실리콘 조성물을 포함하는 개질된 실리콘 조성물은 전형적으로 예컨대 자외광, 감마선, 또는 전자 빔을 사용하여 방사선에 노출시킴으로써 경화될 수 있다. 당업자는 전구 유형(Hg 또는 LED), 광 강도, 노출 시간(라인 속도), 막 두께, 광개시제 유형 및 농도, 감광제 유형 및 농도, 및 대기 중 산소 농도를 포함하는 다양한 파라미터가 방사선-경화성 실리콘 조성물의 경화 속도를 제어하는 데 사용될 수 있음을 이해할 것이다.
다양한 실시 형태에서, 제공된 개질된 실리콘 조성물의 경화 생성물은 열, 산, 또는 이들 둘 모두로 추가로 처리되어 산화 생성물을 형성할 수 있음이 고려된다. 예를 들어, 산화 생성물은 개질된 실리콘 조성물의 제공된 경화 생성물을 고온 열 또는 적어도 하나의 강산으로 처리함으로써 형성될 수 있음이 고려된다. 다른 예로서, 산화 생성물은 제공된 경화 생성물을 적어도 하나의 강산 및 저온 열로 처리함으로써 형성될 수 있음이 고려된다. 일부 실시 형태에서, 산화 생성물의 제조는 제공된 경화 생성물을 약 400℃ 내지 약 1000℃의 온도로 가열하는 단계를 포함할 수 있다. 따라서, 적합한 온도는 400℃-450℃, 450℃-500℃, 500℃-550℃, 550℃-600℃, 600℃-650℃, 650℃-700℃, 700℃-750℃, 750℃-800℃, 800℃-850℃, 850℃-900℃, 900℃-950℃, 950℃-1000℃, 및 그 안의 모든 지점들일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 산화 생성물의 제조는 제공된 경화 생성물을 적어도 하나의 산과 접촉시키는 단계를 포함할 수 있다. 적합한 산의 예에는 강산, 예를 들어 염산(HCl), 브롬화수소산(HBr), 요오드화수소산(HI), 질산(HNO3), 과염소산(HClO4), 및 황산(H2SO4)이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
VI. 멤브레인 및 가스 분리 방법
다양한 실시 형태에서, (i) 제공된 개질된 실리콘 조성물의 경화 생성물; (ii) 제공된 개질된 실리콘 조성물의 경화 생성물의 산화 생성물; 또는 (iii) 이들의 조합을 포함하는 멤브레인이 제공된다. 상기 멤브레인은 통상의 멤브레인 형태, 예를 들어 박막 및 섬유로 가공될 수 있으며, 이들은 자유-직립형 또는 지지형일 수 있다. 생성되는 멤브레인 형태는 중공 섬유 멤브레인 모듈, 나선형 권취 멤브레인 모듈, 평평한 멤브레인 모듈, 및 실질적으로 평평한 멤브레인 모듈과 같은 가스 분리에 유용한 다양한 형상으로 조립될 수 있다. 멤브레인을 막 및 섬유로 가공하는 방법 및 멤브레인 형태를 가스 분리에 유용한 형상으로 조립하는 방법은 일반적으로 당업계에 알려져 있다.
제공된 멤브레인은 가스들의 혼합물을 분리하는 데 필요한 투과성 및 선택성을 갖는다. 예를 들어, 제공된 멤브레인은 둘 이상의 가스들의 혼합물과 접촉될 수 있으며, 여기서 적어도 하나의 가스는 적어도 하나의 다른 가스보다 실질적으로 더 높은 속도로 멤브레인을 우선적으로 통과한다. 따라서, 제공된 멤브레인은 가스들의 혼합물을 분리하는 데뿐만 아니라 가스 혼합물을 적어도 하나의 가스로 풍부하게 하는 데에도 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 제공된 멤브레인은 이산화탄소, 질소, 메탄, 수소, 산소, 황화수소, 일산화탄소, 수증기, 및 탄화수소로부터 선택되는 적어도 2개의 가스들의 혼합물과 접촉될 수 있다.
실시예
본 발명은 예시로서 제공되는 하기 실시예를 참조함으로써 더 잘 이해될 것이며, 당업자가 인식하고자 하는 어떠한 실시예도 제한적이지 않은 것으로 여겨진다.
실시예 1
경화성 실리콘 조성물
점도가 25℃에서 약 55 Pa.s인 49.85 g의 다이메틸비닐실록시-종결된 폴리다이메틸실록산("PDMS 1") 및 1,1-다이에테닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산의 1%의 백금(IV) 착물의 혼합물을 포함하는 0.195 g의 촉매, 점도가 25℃에서 약 0.45 Pa.s인 92%의 다이메틸비닐실록시-종결된 폴리다이메틸실록산, 및 7%의 테트라메틸다이비닐다이실록산("촉매")을 폴리프로필렌 컵 내에서 배합함으로써 실리콘 복합물의 부분 A를 제조하였다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서(FlackTek Speed Mixer) DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 49.30 g의 PDMS 1, 평균 점도가 25℃에서 0.005 Pa.s이고 SiH의 형태로 0.7 중량%의 H를 포함하는 0.660 g의 폴리다이메틸실록산-폴리하이드리도메틸실록산 공중합체("가교결합제 1"), 및 0.205 g의 2-메틸-3-부틴-2-올을 폴리프로필렌 컵 내에서 배합함으로써 부분 B를 제조하였다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다.
실시예 2
규소 첨가제
25.42 g의 3-아미노프로필트라이에톡시실란을 유리병에 첨가하였다. 이어서, 유리병을 그 내용물을 자기 교반 막대로 교반시키면서 빙조 내에 넣었다. 9.89 g의 메타크릴산을 별도로 측량하여 덜어내고, 5분의 기간에 걸쳐 유리병에 적가하였다. 이 혼합물을 질소 하에서 저장하였다.
실시예 3
개질된 실리콘 조성물 및 멤브레인
실시예 1의 부분 A (0.47 부), 실시예 1의 부분 B (0.47 부), 및 실시예 2의 혼합물 (0.06 부)을 폴리프로필렌 컵 내에서 배합하였다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 9.00 g의 이 혼합물을 0.54 g의 하이드리도실록시 작용성 실록산 수지[이는 (CH3)3SiO1/2 단위, (CH3)2HSiO1/2 단위 및 SiO4/2 단위 - 여기서, SiO4/2 단위에 대한 (CH3)2HSiO1/2 단위의 비는 대략 1.82임 - 로 본질적으로 이루어지고, SiH의 형태로 1 중량%의 H를 포함하고, 평균 점도가 25℃에서 0.02 Pa.s임] ("가교결합제 2"), 1.3 당량의 3-메톡시프로필아민과 복합체를 형성한 트라이-n-부틸 보란의 0.36 g의 안정화 부가물 (TnBB-MOPA), 및 0.72 g의 촉매와 함께 제2의 29.6 mL (1 oz) 폴리프로필렌 컵으로 옮겼다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 이 혼합물을 플루오로실리콘 코팅된 PET 기판 상에 놓고, 0.10 ㎜ (4 밀(mil)) 드로우-다운 바(draw-down bar)를 구비한 비와이케이-애디티브즈 앤드 인스트루먼츠 바이코-드라이브 오토매틱 필름 어플리케이터(BYK-Additives & Instruments Byko-Drive Automatic Film Applicator)를 사용하여 박막으로 끌어내렸다. 이어서, 막을 80℃ 오븐 내에 넣고 24시간 동안 경화시켰다. 이어서, 경화된 실리콘 조성물을 기판으로부터 박리하고, 투과 셀 내에서 CO2 및 N2의 50/50 (질량) 혼합물을 사용하여 가스 투과 특성을 시험하였다. 경화된 실리콘 조성물의 CO2 투과 계수를 하기에 기술된 방법에 의해 측정하였다. 이 조성물은 2890 배러(Barrer)의 CO2 투과 계수 및 10.81의 CO2/N2 이상적 분리 인자를 보여주었다.
투과성 측정. 사용된 투과 셀은 멤브레인에 의해 분리된 상류측(공급물 측) 및 하류측(투과물 측) 챔버를 포함하였다. 각각의 챔버는 하나의 가스 입구 및 하나의 가스 출구를 가졌다. 상류측 챔버를 0.24 ㎫ (35 psi)의 압력으로 유지하고, 상류측 챔버에 200 sccm의 유량으로 CO2 및 N2의 50/50 (질량) 혼합물을 일정하게 공급하였다. 하류측 챔버를 0.034 ㎫ (5 psi)의 압력으로 유지하였으며, 하류측 챔버에 20 sccm의 유량으로 순수 He 스트림을 일정하게 공급한다. 멤브레인의 투과성 및 분리 인자를 분석하기 위하여, 하류측 챔버의 출구를 1 mL 분사 루프를 구비한 6 포트 분사기에 연결하였다. 명령에 따라, 6 포트 분사기는 1 mL 샘플을 열 전도도 검출기(TCD)를 구비한 가스 크로마토그래프(GC) 내로 분사하였다. 관심 대상 가스에 대한 TCD 검출기의 응답을 조정(calibrate)함으로써 멤브레인을 통해 투과된 가스의 양을 계산하였다. 시스템이 투과물 측의 가스 조성물이 시간에 따라 변동이 없게 된 정상 상태에 도달한 후에 취해진 측정으로부터 가스 투과성 및 선택성의 보고치를 얻었다. 모든 실험은 주위 실험실 온도 (21 +/2℃)에서 실시하였다.
실시예 4
규소 첨가제
25.36 g의 (N-메틸-3-아미노프로필)트라이메톡시실란을 유리병에 첨가하였다. 이어서, 유리병을 그 내용물을 자기 교반 막대로 교반시키면서 빙조 내에 넣었다. 11.03 g의 메타크릴산을 별도로 측량하여 덜어내고, 5분의 기간에 걸쳐 유리병에 적가하였다. 이 혼합물을 질소 하에서 저장하였다.
실시예 5
개질된 실리콘 조성물 및 멤브레인
실시예 1의 부분 A (0.47 부), 실시예 1의 부분 B (0.47 부), 및 실시예 4의 혼합물 (0.06 부)을 29.6 mL (1-oz) 폴리프로필렌 컵 내에서 배합하였다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 9.00 g의 이 혼합물을 0.54 g의 가교결합제 2, 0.36 g의 TnBB-MOPA, 및 0.73 g의 촉매와 함께 제2의 29.6 mL (1 oz) 폴리프로필렌 컵으로 옮겼다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 이 혼합물을 플루오로실리콘 코팅된 PET 기판 상에 놓고, 0.10 ㎜ (4 밀) 드로우-다운 바를 구비한 비와이케이-애디티브즈 앤드 인스트루먼츠 바이코-드라이브 오토매틱 필름 어플리케이터를 사용하여 박막으로 끌어내렸다. 이어서, 막을 80℃ 오븐 내에 넣고 24시간 동안 경화시켰다. 이어서, 경화된 실리콘 조성물을 기판으로부터 박리하고, 실시예 3에 기재된 투과 셀 내에서 CO2 및 N2의 50/50 (질량) 혼합물을 사용하여 가스 투과 특성을 시험하였다. 이 경화된 실리콘 조성물은 3120 배러의 CO2 투과 계수 및 9.34의 CO2/N2 이상적 분리 인자를 보여주었다.
실시예 6
규소 첨가제
25.90 g의 (N,N-다이메틸-3-아미노프로필)트라이메톡시실란을 유리병에 첨가하였다. 이어서, 유리병을 그 내용물을 자기 교반 막대로 교반시키면서 빙조 내에 넣었다. 10.77 g의 메타크릴산을별도로 측량하여 덜어내고, 5분의 기간에 걸쳐 유리병에 적가하였다. 이 혼합물을 질소 하에서 저장하였다.
실시예 7
개질된 실리콘 조성물 및 멤브레인
실시예 1의 부분 A (0.47 부), 실시예 1의 부분 B (0.47 부), 및 실시예 6의 혼합물 (0.06 부)을 29.6 mL (1-oz) 폴리프로필렌 컵 내에서 배합하였다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 9.00 g의 이 혼합물을 0.89 g의 가교결합제 2, 0.36 g의 TnBB-MOPA, 및 0.56 g의 촉매와 함께 제2의 29.6 mL (1 oz) 폴리프로필렌 컵으로 옮겼다. 이들 성분들을 플랙텍 스피드 믹서 DAC 150 치과용 혼합기를 사용하여 2개의 연속된 30초 사이클 동안 혼합하였다. 이어서, 이 혼합물을 플루오로실리콘 코팅된 PET 기판 상에 놓고, 0.10 ㎜ (4 밀) 드로우-다운 바를 구비한 비와이케이-애디티브즈 앤드 인스트루먼츠 바이코-드라이브 오토매틱 필름 어플리케이터를 사용하여 박막으로 끌어내렸다. 이어서, 막을 80℃ 오븐 내에 넣고 24시간 동안 경화시켰다. 이어서, 경화된 실리콘 조성물을 기판으로부터 박리하고, 실시예 3에 기재된 투과 셀 내에서 CO2 및 N2의 50/50 (질량) 혼합물을 사용하여 가스 투과 특성을 시험하였다. 이 경화된 실리콘 조성물은 6040 배러의 CO2 투과 계수 및 10.41의 CO2/N2 이상적 분리 인자를 보여주었다.
본 발명은 본 명세서에 기재된 특정 예에 제한되는 것으로 간주되어서는 안되며, 오히려 본 발명의 모든 태양을 커버하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명이 적용가능할 수 있는, 다양한 변경 및 동등한 공정, 뿐만 아니라 다수의 구조체 및 장치가 당업자에게 쉽게 명백할 것이다. 당업자는 본 명세서에 기재된 것에 제한되는 것으로 간주되어서는 안되는 본 발명의 범주를 벗어나지 않으면서 다양한 변화가 이루어질 수 있음을 이해할 것이다.
Claims (21)
- (A) 적어도 하나의 경화성 실리콘 조성물; 및
(B) 아민-작용성 실란, 분자당 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 기를 갖는 아민-반응성 화합물, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 반응시키는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 적어도 하나의 규소 첨가제를 포함하며, 여기서 아민-작용성 실란은 하기 화학식을 갖는 개질된 실리콘 조성물:
(R1 2NR2)aSiR3 b(OR4)4-(a+b)
[여기서, a는 1, 2 또는 3이며; b는 0, 1, 2 또는 3이고; a+b는 1, 2, 3 또는 4이며; R1은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 사이클로알킬, 아릴, 질소-치환된 C1-C12 알킬 및 둘 모두의 R1 단위를 가교시키고 N-치환될 수 있는 지방족 고리 구조로부터 선택되고; R2는 독립적으로 C1-C30 알킬로부터 선택되며; R3은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C12 알킬, 할로겐-치환된 C1-C12 알킬 및 -OSiR3' 3 (여기서, R3'는 C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨)으로부터 선택되고; R4는 독립적으로 수소, C1-C12 알킬 및 할로겐-치환된 C1-C12 알킬로부터 선택됨]. - 제1항에 있어서, 규소 첨가제는 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 아민-작용성 실란, 아민-반응성 화합물, 및 유기보란 자유 라디칼 개시제를 배합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 동일계(in situ)에서 제조되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 규소 첨가제는 (i) 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계; 및 (ii) 반응 생성물을 산소 및 경화성 실리콘 조성물의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제와 배합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 규소 첨가제는 (i) 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계; (ii) 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 중합체 제제(polymer preparation)인 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 규소 첨가제는 (i) 아민-작용성 실란과 아민-반응성 화합물을 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계; (ii) 반응 생성물을 산소의 존재 하에 유기보란 자유 라디칼 개시제로 처리하여 중합체 제제를 형성하는 단계; (iii) 중합체 제제를 가열하거나, 중합체 제제를 적어도 하나의 산과 접촉시키거나, 또는 이들의 조합인 단계; 및 (iv) 이들 단계의 조합을 포함하는 방법에 의해 제조된 산화 생성물인 개질된 실리콘 조성물.
- 제5항에 있어서, 산은 HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4, 및 H2SO4로부터 선택되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제5항에 있어서, 중합체 제제는 400℃ 내지 1000℃의 온도로 가열되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제5항에 있어서, 규소 첨가제는 산화 분말 및 산화 고체로부터 선택되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 규소 첨가제의 제조는 적어도 하나의 용매의 존재 하에 일어나는 개질된 실리콘 조성물.
- 제9항에 있어서, 용매는 톨루엔, 자일렌, 선형 실록산, 사이클로실록산, 헥사메틸다이실록산, 옥타메틸트라이실록산, 펜타메틸테트라실록산, 에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 다이(프로필렌글리콜)다이메틸 에테르, 메틸에틸 케톤, 메틸아이소부틸케톤, 메틸렌 클로라이드, 테트라하이드로푸란, 1,4-다이옥산, N-메틸 피롤리돈, N-메틸포름아미드, 다이메틸설폭산, N,N-다이메틸포름아미드, 프로필렌 카르보네이트, 및 물로부터 선택되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 아민-반응성 화합물은 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸아크릴레이트, 2-카르복시에틸메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 및 글리시딜 메타크릴레이트로부터 선택되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 아민-작용성 실란은 아미노메틸트라이에톡시실란; 아미노메틸트라이메톡시실란; 3-아미노프로필트라이에톡시실란; 3-아미노프로필트라이메톡시실란; 3-아미노프로필메틸다이메톡시실란; 3-아미노프로필메틸다이에톡시실란; 3-아미노프로필에틸다이메톡시실란; 3-아미노프로필에틸다이에톡시실란; 3-아미노프로필 다이메틸메톡시실란; 3-아미노프로필다이에틸메톡시실란; 3-아미노프로필다이메틸에톡시실란; 3-아미노프로필다이에틸에톡시실란; n-부틸아미노프로필트라이메톡시실란; 4-아미노부틸트라이에톡시실란; 4-아민부틸트라이메톡시실란; 아미노페닐트라이메톡시실란; N,N-다이에틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란; N-(2-아미노틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란; 3-아미노프로필트라이메틸실란, m-아미노페닐트라이메톡시실란, p-아미노페닐트라이메톡시실란, 11-아미노운데실트라이에톡시실란; 및 2-(4-피리딜에틸)트라이에톡시실란으로부터 선택되는 개질된 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 유기보란 자유 라디칼 개시제는 트라이에틸보란-프로판다이아민, 트라이에틸보란-부틸이미다졸, 트라이에틸보란-메톡시프로필아민, 트라이-n-부틸 보란-메톡시프로필아민, 트라이에틸보란-아이소포론 다이아민, 트라이-n-부틸 보란-아이소포론 다이아민, 트라이에틸보란-아미노실란, 및 트라이에틸보란-아미노실록산으로부터 선택되는 트라이알킬보란-유기질소 복합체인 개질된 실리콘 조성물.
- (i) 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 개질된 실리콘 조성물을 가열하거나; (ii) 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 개질된 실리콘 조성물을 수분과 접촉시키거나; (iii) 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 개질된 실리콘 조성물을 방사선에 노출시키거나; 또는 (iv) 이들의 조합에 의해 제조되는 경화 생성물.
- (i) 제14항의 경화 생성물을 가열하거나; (ii) 제14항의 경화 생성물을 적어도 하나의 산과 접촉시키거나; 또는 (iii) 이들의 조합에 의해 제조되는 산화 생성물.
- 제14항의 경화 생성물 또는 제14항의 하나 이상의 경화 생성물의 배합물을 포함하는 멤브레인.
- 제15항의 산화 생성물 또는 제15항의 하나 이상의 산화 생성물의 배합물을 포함하는 멤브레인.
- 제16항 또는 제17항에 있어서, 자유-직립형 멤브레인 및 지지형 멤브레인으로부터 선택되는 멤브레인.
- 제18항에 있어서, 중공 섬유 멤브레인, 나선형 권취 멤브레인, 평평한 멤브레인, 및 실질적으로 평평한 멤브레인으로부터 선택되는 멤브레인.
- 가스 혼합물의 분리 방법으로서, 둘 이상의 가스의 혼합물을 제16항 또는 제17항의 멤브레인으로 통과시키는 단계를 포함하는 방법.
- 제20항에 있어서, 가스는 이산화탄소, 질소, 메탄, 수소, 산소, 황화수소, 일산화탄소, 수증기, 및 탄화수소로부터 선택되는 방법.
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