JP2916098B2 - 伝導性被覆 - Google Patents

伝導性被覆

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】電子分野において、例えばＬＣＤ表示用の
電導性の透明な電極が必要とされている。現在までに殆
んどの場合、金属酸化物を蒸着させたガラスまたはプラ
スチックシートがこれらの用途に使用される。ＩＴＯ
（インジウムスズ酸化物）を蒸着またはスパッターした
材料が殊に良好な特性を有する。ＩＴＯ層の表面抵抗は
５００Ω／口より小さいオーダーである。
【０００２】真空下でのスパッタリングによるかかる層
の製造は極めて経費がかかる。従って良好な伝導性を有
する透明な被覆の簡単な塗布技術による製造を可能とす
る材料に対する必要性がある。
【０００３】有機伝導性材料をベースとする伝導性被覆
の製造は原理的に知られている。かくして例えばポリピ
ロール（ヨーロッパ特許出願公開第３０２,３０４号）
またはポリチオフェン誘導体（ヨーロッパ特許出願公開
第４４０,９５７号）製の被覆が記載されている。これ
らの被覆は簡単な被覆工程を用いて製造できるが、これ
らのものは多くの用途分野に対して十分には伝導性また
は透明性ではない。
【０００４】本発明は Ａ） 式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒ1及びＲ2は相互に独立して水素ま
たはＣ1-4アルキル基を表わすか、或いは一緒になって
随時置換されていてもよいＣ1-4アルキレン基、好まし
くは随時アルキル基で置換されていてもよいメチレン
基、随時Ｃ1-12アルキルまたはフェニル基で置換されて
いてもよいエチレン−１,２基、またはシクロヘキシレ
ン−１,２基を形成する、の反復構造単位の中性ポリチ
オフェン、及び Ｂ） ジヒドロキシもしくはポリヒドロキシ及び／また
はカルボキシル基もしくはアミド基もしくはラクタム基
を含む有機化合物の混合物を提供する。
【０００７】これらの混合物は薄い層で基体に塗布する
ことができ、そして乾燥及びアニーリング(annealing)
により透明で、かつ電導性の層に転化することができ
る。
【０００８】ジヒドロキシもしくはポリヒドロキシ及び
／またはカルボキシル基もしくはアミド基を含む適当な
有機化合物は式（ＩＩ）
【０００９】
【化４】
【００１０】式中、ｎ及びｍは相互に独立して１〜２
０、好ましくは２〜８の整数を表わし、Ｒは炭素原子２
〜２０個を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環式アルキ
レン基、炭素原子６〜１４個を有する随時置換されてい
てもよいアリーレン基、炭素原子４〜１０個を有する複
素環式基または糖基もしくは糖アルコール基を表わし、
そしてＸは−ＯＨまたは−ＮＹＺを表わし、ここでＹ、
Ｚは相互に独立して水素またはアルキル、好ましくは水
素またはＣ1〜Ｃ12−アルキルを表わす、に対応する。
【００１１】ラクタム基を含む適当な有機化合物の例に
は、Ｎ−メチルピロリドン、ピロリドン、カプロラクタ
ム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ−オクチルピロリド
ンがある。
【００１２】好適な基Ｒはフラン構造またはピラン構造
から誘導される。
【００１３】式（ＩＩ）に対応する殊に好適な有機化合
物は次のものである：糖及び糖誘導体例えばショ糖、グ
ルコース、フラタトース、ラクトース；糖アルコール例
えばソルビトール、マンニトール；フラン誘導体例えば
２−フランカルボン酸、３−フランカルボン酸；アルコ
ール例えばエチレングリコール、グリセリン、ジ−もし
くはトリエチレングリコール。
【００１４】水に加えてまた、本発明によるポリチオフ
ェン分散体に対する溶媒として他のプロトン性溶媒、例
えば低級アルコール例えばメタノール、エタノール及び
イソプロパノール、並びに水と低級アルコール及び他の
水混和性有機溶媒例えばアセトンとの混合物も使用し得
る。
【００１５】分散体中の粒子の平均粒径は１０μｍま
で、好ましくは３μｍまで、最も好ましくは１μｍまで
である。
【００１６】式（Ｉ）の反復構造単位のポリチオフイン
は既知である（ヨーロツパ特許出願公開第４４０，９５
７号及び同第３３９，３４０号参照）。本発明による分
散体または溶液の製造はヨーロツパ特許出願公開第４４
０，９５７号及びドイツ国特許出願公開第４，２１１，
４５９号に記載される。
【００１７】ポリチオフェンは好ましくは陽イオン状
態、即ちこれらのものが例えば中性チオフェンを酸化剤
で処理することにより得られる状態で分散体または溶液
中で用いられる。酸化のために公知の酸化剤例えば過酸
化二硫酸カリウムを用いる。酸化の結果として、その数
及びその位置を正確に求めることはできないが、ポリチ
オフェンは式中に示されない正の電荷を得る。
【００１８】式（Ｉ）の反復構造単位の数は一般に＞５
である。
【００１９】本発明によるポリチオフェン分散体または
溶液はポリチオフェン陽イオン及びポリ陰イオンの合計
をベースとして、即ち溶液の全固体含有量をベースとし
て１〜１００,０００重量％、好ましくは１０〜１,００
０重量％の、ヒドロキシ及びカルボキシル基を含む式
（ＩＩ）の化合物を含む。好ましくは水に可溶性である
式（ＩＩ）の化合物を用いる。
【００２０】また有機性の高分子結合剤及び／または有
機性の低分子交叉結合剤を本発明による被覆溶液に加え
得る。適当な結合剤は例えばヨーロッパ特許出願公開第
５６４,９１１号に記載される。
【００２１】ヨーロッパ特許出願公開第５６４,９１１
号に記載の種類のエポキシシランを殊にガラス上での接
着剤層の製造のために本発明による被覆溶液に加え得
る。
【００２２】本発明による被覆は既知の方法により、例
えば噴霧、ドクター・ブレードによる塗布、浸漬、ロー
ラー塗布器システムを用いる塗布、印刷方法例えばグラ
ビア印刷、絹スクリーン印刷、カテン・キャスティング
により製造することができ、そして室温または３００℃
まで、好ましくは２００℃までの温度で乾燥し得る。本
発明による被覆は電導性を増大させるためにアニーリン
グし得る。アニーリングに続いて１００℃以下の温度で
乾燥し、そして１００℃以上の温度で乾燥しながら一緒
にし得る。このアニーリングは１００〜４００℃の温
度、好ましくは２５０℃までの温度で行う。アニーリン
グの期間は０.５乃至３６００秒間、好ましくは１乃至
９０秒間である。
【００２３】用途並びに透明性及び伝導性に関する要求
に依存して、本発明による被覆の厚さは０.０２５〜２
５０μｍ、好ましくは０.０５〜１０μｍであり；表面
抵抗は一般に０.１〜２０００Ω／口、好ましくは１〜
３００Ω／口である。
【００２４】本発明による被覆は良好な電導性を必要と
する分野において、例えばエレクトロルミネッセンス
（electroluminescent）表示、ＬＣＤ表示、固体電解質
キャパシタにおける電極として、例えばプリント回路の
製造、太陽電池、エレクトロクロミック（electrochrom
ic）表示における金属例えば銅、ニッケルの沈着のため
に、或いは例えば表示管における電磁気放射の遮断もし
くは電荷の放出のために、または金属上の耐蝕性被覆と
して、タッチ・スクリーンの製造のために用いる。他の
応用分野には画像形成に対するシステム例えばハロゲン
化銀写真、乾板システム、電気写真術がある。
【００２５】伝導層は随時更なる層例えばＵＶ硬化被覆
または有機もしくは無機耐スクラッチ性被覆で被覆し得
る。
【００２６】本発明による層は有機または無機基体に塗
布し得る。適当な無機基体の例にはガラス、酸化物また
は酸化性もしくは非酸化性セラミック例えば酸化アルミ
ニウム、窒化ケイ素がある。適当な有機基体の例には純
粋な有機重合体、共重合体またはその混合物例えばポリ
カーボネート、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリ
エステル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ
アミド、ポリイミド、随時ガラス繊維強化されたエポキ
シ樹脂、セルロース誘導体例えば三酢酸セルロース、ポ
リオレフィン例えばポリエチレン、ポリプロピレンがあ
る。
【００２７】また本発明は本発明によるポリチオフェン
分散体を透明な伝導層または電極の状態で含むエレクト
ロルミネッセンスシステムに関する。
【００２８】本発明によるエレクトロルミネッセンスシ
ステムはその間にエレクトロルミネッセンス層及び随時
他の補助層例えばチャージ−インジェクティング（char
ge-injecting）層を挿入した上部及び下部電極からな
り、そしてこれらのものは電極として本発明によるポリ
チオフェン混合物からなる伝導層を含むことを特徴とす
る。
【００２９】エレクトロルミネッセンスシステムは１つ
またはそれ以上の電極を含むことができ、その伝導層は
上記のポリチオフェン分散体を含む。伝導層は好ましく
は透明である。
【００３０】伝導層はエレクトロルミネッセンスシステ
ムの構造中の種々の位置において積層し得る。伝導層は
例えば透明な基体及びエレクトロルミネッセンス層間で
透明な伝導層の状態で塗布し得る。
【００３１】この目的のために本発明による混合物は本
発明によるシステムにおいてフィルムの状態で適当な基
体に塗布する。
【００３２】適当な基体は透明な基体例えばガラスまた
はプラスチックフィルム（例えばポリエチレンテレフタ
レートもしくはポリエチレンナフタレート、ポリカーボ
ネート、ポリアクリレート、ポリスルホンまたはポリイ
ミドフィルム）である。
【００３３】本発明によるポリチオフェン混合物はスピ
ン・コーティング、キャスティング、ドリター・ブレー
ドによる塗布、印刷、カーテン・キャスティング等の如
き技術により基体上に均一に分配される。
【００３４】フィルムを乾燥した後、かくて被覆した基
体を１５０〜２５０℃の温度に少なくとも１秒、一般的
に３０秒間加熱し得る。アニーリング工程は層の伝導性
を増大させる。
【００３５】透明伝導性電極の厚さは５ｎｍ〜数μｍ、
好ましくは１０ｎｍ〜１５００ｎｍである。
【００３６】エレクトロルミネッセンス層を薄いフィル
ムの状態でこの伝導性透明電極に塗布する。例えばヨー
ロッパ特許出願公開第４４３,８６１号に記載される基
体をエレクトロルミネッセンス基体として使用し得る。
【００３７】ＥＬ層を乾燥した後、このものを対極で被
覆する。このものは透明であり得る伝導性基体からな
る。好ましくは金属例えばＡｌ、Ａｕ、Ａｇ等またはそ
の合金もしくは酸化物が適しており、これらは蒸着、ス
パッタリングまたは白金化の如き技術により塗布され
る。
【００３８】本発明によるシステムは２本の電力供給リ
ード線（例えば金属線）により２つの電極と接触させ
る。
【００３９】２〜１００ボルトの範囲の直接電圧をかけ
る場合、システムは４００〜７００ｎｍの波長の光を放
出する。これらのものは４００〜７００ｎｍの範囲のフ
ォトルミネッセンスを表示する。
【００４０】エレクトロルミネッセンス層は１つまたは
それ以上の電気光学的活性物質を含有し得る。またこの
ものは随時通常の添加剤例えば不活性結合剤、電荷移動
物質並びに不活性結合剤及び電荷移動物質の混合物を含
有する。電荷移動物質はエレクトロルミネッセンス強度
を増大させ、そして初期電圧を減少させる。
【００４１】適当な不活性結合剤は好ましくは可溶性で
透明の重合体例えばポリカーボネート、ポリスチレン及
びポリスチレンの共重合体例えばＳＡＮ、ポリスルホ
ン、ポリアクリレート、ポリビニルカルバゾール、並び
に酢酸ビニル及びビニルアルコール重合体及び共重合体
等である。
【００４２】更に１つまたはそれ以上の中間層をエレク
トロルミネッセンスシステム及び電極間に配置し得る。
これらの中間層−電荷移動物質−は既知であり［例えば
Appl. Phys. Lett.５７（１９９０）５３１から］、そ
してこの中にＨＴＬ［ホール（hole）移動層］及びＥＴ
Ｌ（電子移動層）として定義される。
【００４３】また伝導層は透明な伝導性電極として塗布
し、エレクトロルミネッセンス層上に被覆層を形成させ
得る。
【００４４】本発明による混合物をエレクトロルミネッ
センス層及び透明基体間に配置する上記の配置と反対に
また、本発明による物質を被覆電極として使用し得る。
【００４５】この使用において、エレクトロルミネッセ
ンス物質は伝導性または伝導性に被覆された基体例えば
金属板または蒸着により塗布された金属被覆上に配置さ
れる。本発明による物質は上記の方法でエレクトロルミ
ネッセンス層に塗布される。
【００４６】この構造の利点はその製造中に高温にさら
されるエレクトロルミネッセンス層に容易に塗布ができ
る透明な伝導層を与え得ることである。例：ＺｎＳをベ
ースとする発光エナメルから製造される発光板。
【００４７】また本発明による混合物は上記のように中
間層の状態で塗布される。中間層は透明な伝導性電極及
びエレクトロルミネッセンス高分子層間、エレクトロル
ミネッセンス高分子層及び被覆電極間に配置し得る。
【００４８】中間層の厚さは約３〜２００ｎｍ、一般的
に１０〜１００ｎｍ間、最も好ましくは約１０ｎｍであ
る。
【００４９】
【実施例】
Ａ） ３,４−ポリエチレンジオキシチオフェン溶液の
製造 遊離のポリスチレンスルホン酸（Ｍｎ約４０,０００）
２０ｇ、過酸化二硫酸カリウム１３.０ｇ及び硫酸鉄
（ＩＩＩ）５０ｍｇを水２０００ｍｌ中で一緒に撹拌し
た。３,４−エチレンジオキシチオフェン５.６ｇを撹拌
しながら加えた。溶液を室温で２４時間撹拌した。次に
共に水で湿潤させた陰イオン交換体（Bayer AG 製の市
販生成物、Lewatit MP ６２）１００ｇ及び陽イオン交
換体（BayerAG 製の市販生成物、Lewatit S １００）１
００ｇを加え、そして８時間撹拌した。
【００５０】イオン交換体を濾過により除去した。約
１.２重量％の固体含有量を有する溶液が得られ、この
ものをそのまま用いた。
【００５１】実施例１ 実施例Ａにおいてイソプロパノール１０ｇと共に製造し
た溶液１０ｇを各々表１に与えられる量のソルビトール
及び３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（市
販生成物Ａ１８７ Union Carbide）と混合した。混合物
をガラス板に塗布し、そして空気中で乾燥した（約４０
０ｍｇ／ｍ2乾燥）。
【００５２】乾燥した層の表面抵抗を測定した。次に被
覆したガラス板をホットプレート上に２００℃の温度で
９０秒間置き、そして表面抵抗を冷却後に再び測定し
た。
【００５３】表： Ａ１８７ ソルビトール 表面抵抗［Ω／口］ ［ｇ］ ［ｇ］ アニーリング前 アニーリング後 ０.２ − ３５００ ３５００ ０.１ ０.２ ３４００ １２０ ０.２ ０.２ ３５００ １８０ ０.４ ０.２ ３３００ ３００ ０.１ ０.６ ４０００ ９０ ０.２ ０.６ ３８００ １０５ ０.４ ０.６ ３９５０ １２５ 本発明による方法が添加剤及びアニーリングなしの３,
４−ポリエチレンジオキシチオフェンよりかなり優れた
伝導性被覆を生成させることが表から明らかである。
【００５４】実施例２ エレクトロルミネッセンスシス
テム Ｂ） 被覆溶液の製造 ソルビトール３.０ｇを撹拌しながら溶液Ａ５０ｇに溶
解した。次にイソプロパノール５０ｇを撹拌しながら滴
下し、そしてグリシドキシプロピルトリメトキシシラン
（Ａ１８７＝Union Carbide の市販生成物）０.５ｇを
加えた。
【００５５】Ｃ） ３,４−ポリエチレンジオキシチオ
フェン電極の製造 溶液Ｂをスライドガラス（２０×３０ｍｍ2）に塗布し
た。次に基体を被覆用遠心分離機中にて５００ｒ.ｐ.
ｍ.で１０秒間回転させた。フィルムを被覆した基体を
１８０℃の温度の加熱板上に６０秒間置き、その間に表
面抵抗は８０Ω／口に減少した。フィルム層の厚さは
１.３μｍであった。フィルムは可視スペクトルの領域
では透明であった。次にエレクトロルミネッセンス重合
体をこの層に塗布した。
【００５６】Ｄ） ３,４−ポリエチレンジオキシチオ
フェン電極へのエレクトロルミネッセンス層の塗布 用いたエレクトロルミネッセンス材料は文献から既知で
あるＭＥＨ−ＰＰＶ（メトキシエチルヘキシルオキシフ
ェニレンビニレン）であった。クロロホルム中の重合体
の０.７５％溶液を被覆用遠心分離機を用いて２０００
ｒ.ｐ.ｍ.で１０秒間実施例２Ｃ）のポリチオフェン被
覆された基体上に分配した。次にＡｌポイント接触を蒸
着により１３０ｎｍの厚さの重合体フィルムに塗布し
た。
【００５７】Ｅ） 柔軟な高分子発光ダイオードの使用 電源の正の接点をＰＥＤＴ層につなぎ、そして負の接点
をＡｌにつないだ場合、電流がエレクトロルミネッセン
ス重合体を通して流れた。同時にエレクトロルミネッセ
ンスが生じた。発光強度はダイオード電流に比例し、そ
して電圧を高めるに従って増大した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 165/00 Ｃ０９Ｄ 165/00 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｈ０１Ｌ 33/00 Ｈ０１Ｌ 33/00 Ａ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ (72)発明者 バボ・ムイス ベルギー・ビー−2640モルトセル・マー ルデリデイストラート32 (72)発明者 エテイエンヌ・バン・テイロ ベルギー・ビー−2910エツセン・ヘメル リーク13 (72)発明者 ロルフ・ベールマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブ ラーシユトラーセ81 (72)発明者 アンドレアス・エルシユナー ドイツ45479ミユールハイム・レダーシ ユトラーセ６ (72)発明者 ラルフ・ドウヤルデイン ドイツ47877ビリツヒ・ホーホハイデベ ーク35 (56)参考文献 特開 平６−57104（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−174436（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 65/00 - 65/04 C08K 5/00 - 5/59 C09D 5/00 - 5/46 C09D 165/00 - 165/04 C09K 11/06 H05B 33/14 H01L 33/00

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ） 式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立して水素またはＣ
    １−４アルキル基を表わすか、或いは一緒になって場合
    により置換されていてもよいＣ１−４アルキレン基、ま
    たはシクロヘキシレン−１，２基を形成する、 の反復構造単位からなる陽イオンの形態のポリチオフエ
    ンとポリ陰イオン、及び（Ｂ） 式（ＩＩ） 【化２】 式中、ｎ及びｍは相互に独立して１〜２０の整数を表わ
    し、 Ｒは炭素原子２〜２０個を有する直鎖状、分枝鎖状もし
    くは環式アルキレン基、炭素原子６〜１４個を有する場
    合により置換されていてもよいアリーレン基またはピラ
    ンもしくはフラン基を表わし、そしてＸは−ＯＨまたは
    −ＮＹＺを表わし、ここでＹ、Ｚは相互に独立して水素
    またはアルキルを表わす、 の有機化合物、ラクタム基を含む有機化合物、糖、糖誘
    導体、エチレングリコール、グリセリン、またはジ−も
    しくはトリエチレングリコールの混合物。
  2. 【請求項２】 成分（Ｂ）がＮ−メチルピロリドン、ピ
    ロリドン、カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタ
    ム、Ｎ−オクチルピロリドン、シヨ糖、グルコース、フ
    ラクトース、ラクトース、糖アルコール、２−フランカ
    ルボン酸、３−フランカルボン酸、エチレングリコー
    ル、グリセリン、ジ−及びトリエチレングリコールより
    なる群から選ばれる請求項１記載の混合物。
  3. 【請求項３】 ポリアニオンがポリスチレンスルホン酸
    である請求項１記載の混合物。
  4. 【請求項４】 ポリチオフエン陽イオンとポリ陰イオン
    の合計量に基いて１〜１００，０００重量％の式（Ｉ
    Ｉ）の化合物を含有する請求項１記載の混合物。
  5. 【請求項５】 ポリチオフエン陽イオンとポリ陰イオン
    の合計量に基いて１０〜１，０００重量％の式（ＩＩ）
    の化合物を含有する請求項４記載の混合物。
  6. 【請求項６】 請求項１の混合物を用いて製造された伝
    導性被覆。
  7. 【請求項７】 伝導性を増大させるためにアニーリング
    されている、請求項１に記載の混合物を含む伝導性被
    覆。
  8. 【請求項８】 表面抵抗が３００Ω／口より小さいこと
    を特徴とする請求項６に記載の伝導性被覆。
  9. 【請求項９】 上部電極及び下部電極を含んでなり、そ
    の間にエレクトロルミネツセンス層が挿入されており、
    その際用いる電極が請求項１に記載の混合物から製造さ
    れる伝導層であることを特徴とするエレクトロルミネツ
    センスシステム。
  10. 【請求項１０】 電極間にさらに補助層が挿入されてい
    る請求項１０記載のエレクトロルミネツセンスシステ
    ム。
  11. 【請求項１１】 電荷移動中間層として請求項１記載の
    混合物を含有する重合体発光ダイオード。
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