JP2876678B2 - イソシアヌレート誘導体の製造方法 - Google Patents
イソシアヌレート誘導体の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 従来、イソシアヌレート化合物としては、耐熱エナメ
ル等に用いられているトリス−（２−ヒドロキシエチ
ル）−イソシアヌレート（以下、THEICと記す）、粉体
塗料等に用いられているトリス−（2,3−エポキシプロ
ピル）−イソシアヌレート（以下、TEPICと記す）、ト
リス−（２−カルボキシエチル）−イソシアヌレート
（以下、TCEICと記す）、トリアリルイソシアヌレー
ト、及び、トリクロロイソシアヌレート等が知られてい
る。
ル等に用いられているトリス−（２−ヒドロキシエチ
ル）−イソシアヌレート（以下、THEICと記す）、粉体
塗料等に用いられているトリス−（2,3−エポキシプロ
ピル）−イソシアヌレート（以下、TEPICと記す）、ト
リス−（２−カルボキシエチル）−イソシアヌレート
（以下、TCEICと記す）、トリアリルイソシアヌレー
ト、及び、トリクロロイソシアヌレート等が知られてい
る。
イソシアヌレート化合物及びこれらを出発物質とする
誘導体の共通する特徴としては、良好な耐候性や透明性
等が挙げられ、かかる諸性質はトリアジン骨格に由来す
るものと考えられている。
誘導体の共通する特徴としては、良好な耐候性や透明性
等が挙げられ、かかる諸性質はトリアジン骨格に由来す
るものと考えられている。
このため、イソシアヌレート化合物及びそれらを出発
物質とする誘導体の開発は古くから行なわれて来た。
物質とする誘導体の開発は古くから行なわれて来た。
たとえば、THEICを出発物質とする誘導体としてはモ
ノカルボン酸とのエステル等の化合物があり、TCEICを
出発物質とする誘導体としてはアルコール類とのエステ
ル等の化合物が知られ、これらを耐熱性の可塑剤等に応
用しようとする試みがあった。
ノカルボン酸とのエステル等の化合物があり、TCEICを
出発物質とする誘導体としてはアルコール類とのエステ
ル等の化合物が知られ、これらを耐熱性の可塑剤等に応
用しようとする試みがあった。
又、高い反応性を有するエポキシ化合物であるTEPIC
を出発物質とする例も多い。
を出発物質とする例も多い。
TEPICは、エポキシ化合物のなかでも、特に硬化物の
耐熱性や耐候性が優れていることはよく知られているが
溶剤溶解性が乏しいといった問題もあり、それらの解決
のため特開昭56-61374、特公昭46-37494等に記載されて
いるように様々なカルボン酸、アミン類、メルカプタン
化合物等と、TEPIC分子内に３個存在するエポキシ基の
うちの一部を反応させて新規なエポキシ化合物を製造し
ようとする誘導体研究が行なわれていた。
耐熱性や耐候性が優れていることはよく知られているが
溶剤溶解性が乏しいといった問題もあり、それらの解決
のため特開昭56-61374、特公昭46-37494等に記載されて
いるように様々なカルボン酸、アミン類、メルカプタン
化合物等と、TEPIC分子内に３個存在するエポキシ基の
うちの一部を反応させて新規なエポキシ化合物を製造し
ようとする誘導体研究が行なわれていた。
さて、分子内に３個以上のヒドロキシル基を有する多
価アルコールの如き、イソシアヌレート化合物として
は、先にあげたTHEICがこの代表的化合物であるが、THE
ICは耐熱性や耐候性が優れているといった特徴を有する
ものの、結晶性が強い、融点が高い、アルコール、水等
の高極性溶剤には溶解しやすいものの通常の有機溶剤に
溶解しにくいといった性質があり、用途が限定されると
いう問題もあった。
価アルコールの如き、イソシアヌレート化合物として
は、先にあげたTHEICがこの代表的化合物であるが、THE
ICは耐熱性や耐候性が優れているといった特徴を有する
ものの、結晶性が強い、融点が高い、アルコール、水等
の高極性溶剤には溶解しやすいものの通常の有機溶剤に
溶解しにくいといった性質があり、用途が限定されると
いう問題もあった。
そこで、結晶性が低く通常の有機溶剤にも溶解しやす
い多価アルコールの如き、イソシアヌレート化合物が求
められていた。
い多価アルコールの如き、イソシアヌレート化合物が求
められていた。
本願発明者は鋭意検討の結果、（Ａ）成分：溶融状態
のトリス−（2,3−エポキシプロピル）−イソシアヌレ
ート、（Ｂ）成分：カルボン酸、及び（Ｃ）成分:4級ア
ンモニウム塩、３級アミン又は有機リン系化合物を混合
し、100〜200℃で反応させる一般式（１）： （式中、Ｘ1及びＸ2のうちどちらか一方はＲ1COO基で他
方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のどちらか一方はＲ2COO基
で他方はOH基であり、更にＺ1及びＺ2のうちどちらか一
方はＲ3COO基で他方はOH基であるイソシアヌレート誘導
体であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はOH基若しくはCOOH基で置換
されていてもよい炭素数１〜20のアルキル基）で表され
るイソシアヌレート誘導体の製造方法によって前記課題
を解決することを見出した。
のトリス−（2,3−エポキシプロピル）−イソシアヌレ
ート、（Ｂ）成分：カルボン酸、及び（Ｃ）成分:4級ア
ンモニウム塩、３級アミン又は有機リン系化合物を混合
し、100〜200℃で反応させる一般式（１）： （式中、Ｘ1及びＸ2のうちどちらか一方はＲ1COO基で他
方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のどちらか一方はＲ2COO基
で他方はOH基であり、更にＺ1及びＺ2のうちどちらか一
方はＲ3COO基で他方はOH基であるイソシアヌレート誘導
体であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はOH基若しくはCOOH基で置換
されていてもよい炭素数１〜20のアルキル基）で表され
るイソシアヌレート誘導体の製造方法によって前記課題
を解決することを見出した。
本願発明のイソシアヌレート誘導体は、結晶性はTHEI
Cよりも低くなり、一般にアモルファスとなって、溶剤
溶解性が向上することが明らかになった。
Cよりも低くなり、一般にアモルファスとなって、溶剤
溶解性が向上することが明らかになった。
この理由は必ずしも明らかではないが、これは分子内
に有する３つの脂肪酸エステル基がその結晶性を阻害す
るためであると推察される。
に有する３つの脂肪酸エステル基がその結晶性を阻害す
るためであると推察される。
本願発明の新規なイソシアヌレート誘導体の製造法と
しては、TEPICと、カルボン酸との反応によって得るこ
とができる。
しては、TEPICと、カルボン酸との反応によって得るこ
とができる。
TEPICとカルボン酸との反応によって、本願発明の新
規なイソシアヌレート誘導体を製造する場合、有機溶剤
を使用せずに溶融させたTEPICにカルボン酸を加えて行
うことが出きる。
規なイソシアヌレート誘導体を製造する場合、有機溶剤
を使用せずに溶融させたTEPICにカルボン酸を加えて行
うことが出きる。
又、４級アンモニウム塩や、３級アミン、有機リン系
化合物といったエポキシ／カルボン酸の付加反応を促進
する触媒を加えて行うことが出きる。更に、反応温度は
特に限定しないが、有機溶剤を使用せずに溶融させたTE
PICを用いる場合には100〜200℃位が望ましい。
化合物といったエポキシ／カルボン酸の付加反応を促進
する触媒を加えて行うことが出きる。更に、反応温度は
特に限定しないが、有機溶剤を使用せずに溶融させたTE
PICを用いる場合には100〜200℃位が望ましい。
一般に、エポキシ基とカルボン酸の反応生成物は、式
〔II〕及び〔III〕の如く、OH基とエステル基の位置の
異なる２種類の異性体を生成することが知られている。
〔II〕及び〔III〕の如く、OH基とエステル基の位置の
異なる２種類の異性体を生成することが知られている。
このため、本願発明の誘導体はTEPICの３つのエポキ
シ基へのカルボン酸の付加体であるから、１種類のカル
ボン酸を用いても計８租類の異性体を生ずる。
シ基へのカルボン酸の付加体であるから、１種類のカル
ボン酸を用いても計８租類の異性体を生ずる。
これらは高速液体クロマトグラフィー装置、カラムク
ロマトグラフィー装置、等によって分離可能ではある
が、回収率の低いといった問題がある。
ロマトグラフィー装置、等によって分離可能ではある
が、回収率の低いといった問題がある。
しかしながら、TEPICとカルボン酸の付加体の異性体
群は殆ど同等の性質を有するため、特に分離しなくとも
実質的には異性体混合物でも問題はない。
群は殆ど同等の性質を有するため、特に分離しなくとも
実質的には異性体混合物でも問題はない。
請求項記載の新規なイソシアヌレート誘導体の用途と
しては、ポリエステル、ウレタン樹脂等、ヒドロキシル
基と他の置換基との反応を利用することにより製造され
る樹脂の改質、エポキシ樹脂の硬化剤、金属表面処理
剤、無機粉体の分散剤、アクリルゴムの改質剤、等があ
げられる。
しては、ポリエステル、ウレタン樹脂等、ヒドロキシル
基と他の置換基との反応を利用することにより製造され
る樹脂の改質、エポキシ樹脂の硬化剤、金属表面処理
剤、無機粉体の分散剤、アクリルゴムの改質剤、等があ
げられる。
以下、実施例を示し、さらに詳細に説明する。
4.実施例 ＜実施例１＞ 攪拌機、温度計、冷却管のついた四つ口フラスコに、
TEPIC−Ｓ（日産化学工業製商品名、トリス−（2,3−エ
ポキシプロピル）−イソシアヌレート＜TEPIC＞の高純
度品）297重量部を140℃にて溶融した後、130℃に温度
を下げて攪拌しておき、ここに、ラウリン酸600重量部
を加えて、温度130℃にて２時間反応させ、その後、反
応触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライド（以
下、TMACと記す）３重量部を加えて、２時間反応させ、
ワックス状の生成物を得た。
TEPIC−Ｓ（日産化学工業製商品名、トリス−（2,3−エ
ポキシプロピル）−イソシアヌレート＜TEPIC＞の高純
度品）297重量部を140℃にて溶融した後、130℃に温度
を下げて攪拌しておき、ここに、ラウリン酸600重量部
を加えて、温度130℃にて２時間反応させ、その後、反
応触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライド（以
下、TMACと記す）３重量部を加えて、２時間反応させ、
ワックス状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ11Ｈ23
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はＣ11Ｈ23COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1
及びＺ2のうち一方はＣ11Ｈ23COO基であり他方はOH基で
ある目的物を得た。
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はＣ11Ｈ23COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1
及びＺ2のうち一方はＣ11Ｈ23COO基であり他方はOH基で
ある目的物を得た。
過塩素酸滴定法によりエポキシ価を測定した紬果、残
留エポキシ量は滴定法の検出限界以下であった。
留エポキシ量は滴定法の検出限界以下であった。
島津製作所製GPCカラムHSG-15及びHSG-30を用いて、
カラム温度40℃、溶離液テトラヒドロフラン、流最1.8m
l/分の条件にて、GPC法により生成物の２％テトラヒド
ロフラン溶液の組成分析を行なった結果、リテンション
タイム25.6分に単一ピークが認められた。
カラム温度40℃、溶離液テトラヒドロフラン、流最1.8m
l/分の条件にて、GPC法により生成物の２％テトラヒド
ロフラン溶液の組成分析を行なった結果、リテンション
タイム25.6分に単一ピークが認められた。
無水酢酸処理後の逆滴定法によりOH基含有量を測定し
た結果、3.3当量/kgであり、ほぼ理論値通りの結果であ
った。
た結果、3.3当量/kgであり、ほぼ理論値通りの結果であ
った。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1738cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例２＞ 実施例１と同様の方法で、TEPIC-S297重量部を140℃
にて溶融した後、ステアリン酸852重量部を加えて、温
度140℃にて２時間反応させ、その後TMAC3重量部を加え
て２時間反応させ、ワックス状の生成物を得た。以下の
方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ17Ｈ35COO基で
あり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方はＣ17Ｈ
35COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及びＺ2
のうち一方はＣ11Ｈ35COO基であり他方はOH基である目
的物を得た。
にて溶融した後、ステアリン酸852重量部を加えて、温
度140℃にて２時間反応させ、その後TMAC3重量部を加え
て２時間反応させ、ワックス状の生成物を得た。以下の
方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ17Ｈ35COO基で
あり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方はＣ17Ｈ
35COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及びＺ2
のうち一方はＣ11Ｈ35COO基であり他方はOH基である目
的物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
GPC法により、生成物の２％テトラヒドロフラン溶液
の組成分析を行なった結果、リテンションタイム24.8分
に単一ピークが認められた。
の組成分析を行なった結果、リテンションタイム24.8分
に単一ピークが認められた。
OH基含有量を測定した結果、2.5当量/kgであり、ほぼ
理論値通りの結果であった。
理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1739cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例３＞ 実施例１と同様の方法で、TEPIC−S 297重量部を140
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、カプロン酸348重量部を加えて、３時間反応させ、
その後TMAC3重量部を加えて、温度130℃にて２時間反応
させ、水飴状の生成物を得た。
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、カプロン酸348重量部を加えて、３時間反応させ、
その後TMAC3重量部を加えて、温度130℃にて２時間反応
させ、水飴状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ5Ｈ11C
OO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ5Ｈ11COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及
びＺ2のうち一方はＣ5Ｈ11COO基であり他方はOH基であ
る目的物を得た。
OO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ5Ｈ11COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及
びＺ2のうち一方はＣ5Ｈ11COO基であり他方はOH基であ
る目的物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
GPC法により、生成物の２％テトラヒドロフラン溶液
の組成分析を行なった結果、リテンションタイム26.8分
に単一ピークが認められた。
の組成分析を行なった結果、リテンションタイム26.8分
に単一ピークが認められた。
OH基含有量を測定した結果、4.5当量/kgであり、ほぼ
理論値通りの結果であった。
理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1739cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例４＞ 実施例ユと同様の方法で、TEPIC−S 297重量部を140
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、プロピオン酸222重量部を加えて３時間反応させ、
その後TMAC3重量部を加えて温度130℃にて２時間反応さ
せ、水飴状の生成物を得た。
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、プロピオン酸222重量部を加えて３時間反応させ、
その後TMAC3重量部を加えて温度130℃にて２時間反応さ
せ、水飴状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ2Ｈ5CO
O基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ2Ｈ5COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はＣ2Ｈ5COO基であり他方はOH基である目
的物を得た。
O基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ2Ｈ5COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はＣ2Ｈ5COO基であり他方はOH基である目
的物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
OH基含有量を測定した結果、5.7当量/kgであり、ほぼ
理論値通りの結果であった。
理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1735cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例５＞ 実施例１と同様の方法で、TEPIC−S 297重量部を140
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、カプリル酸432重量部を加えて３時間反応させ、そ
の後TMAC3重量部を加えて温度130℃にて２時間反応さ
せ、水飴状の生成物を得た。
℃にて溶融した後、110℃に温度を下げて攪拌してお
き、カプリル酸432重量部を加えて３時間反応させ、そ
の後TMAC3重量部を加えて温度130℃にて２時間反応さ
せ、水飴状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ7Ｈ15C
OO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ7Ｈ15COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及
びＺ2のうち一方はＣ7Ｈ15COO基であり他方はOH基であ
る目的物を得た。
OO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方は
Ｃ7Ｈ15COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及
びＺ2のうち一方はＣ7Ｈ15COO基であり他方はOH基であ
る目的物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
OH基含有量を測定した結果、4.0当量/kgであり、ほぼ
理論値通りの結果であった。
理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1739cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例６＞ 実施例１と同様の方法で、TEPIC−S 75重量部を140℃
にて溶融した後、160℃に昇温し、ここにラウリン酸５
重量部を加えて温度160℃にて３時間反応させる。
にて溶融した後、160℃に昇温し、ここにラウリン酸５
重量部を加えて温度160℃にて３時間反応させる。
次いで、酢酸エチル200重量部を加えて室温にて攪拌
しながら洗浄した後、未反応のTEPICをろ別する。
しながら洗浄した後、未反応のTEPICをろ別する。
得られたろ液より、溶剤を減圧留去しワックス状の生
成物19.63重量部を得た。
成物19.63重量部を得た。
次に、かかるワックス状の生成物10重量部と酢酸４重
量部を温度110℃にて２時間、更に温度140℃にて１時間
反応させる。
量部を温度110℃にて２時間、更に温度140℃にて１時間
反応させる。
得られた水飴状生成物を、酢酸エチル50重量部に溶解
し、分液漏斗を用いて、十分水洗して未反応の酢酸及び
ワックス状の生成物に残留していたTEPICと酢酸との反
応生成物を除去した。
し、分液漏斗を用いて、十分水洗して未反応の酢酸及び
ワックス状の生成物に残留していたTEPICと酢酸との反
応生成物を除去した。
その後、溶剤を減圧留去し、水飴状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ11Ｈ23
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はCH3COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はCH3COO基であり他方はOH基である目的
物を得た。
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はCH3COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はCH3COO基であり他方はOH基である目的
物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
OH基含有量を測定した糾果、4.1当量/kgであり、ほぼ
理論値通りの結果であった。
理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1738cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
＜実施例７＞ 実施例１と同様の方法で、TEPIC−S 297重量部を140
℃にて溶融した後、130℃に温度を下げて攪拌してお
き、乳酸270重量部を加えて、温度130℃にて２時間反応
させ、その後TMAC1.5重量部を加えて１時間反応させ、
水飴状の生成物を得た。
℃にて溶融した後、130℃に温度を下げて攪拌してお
き、乳酸270重量部を加えて、温度130℃にて２時間反応
させ、その後TMAC1.5重量部を加えて１時間反応させ、
水飴状の生成物を得た。
以上の方法により、Ｘ1及びＸ2のうち一方はＣ17Ｈ35
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はCH3COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はCH3COO基であり他方はOH基である目的
物を得た。
COO基であり他方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のうち一方
はCH3COO基であり他方はOH基であって、かつ、Ｚ1及び
Ｚ2のうち一方はCH3COO基であり他方はOH基である目的
物を得た。
エポキシ価は検出限界以下であった。
OH基含有量を測定した結果、10.7当量/kgであり、ほ
ぼ理論値通りの結果であった。
ぼ理論値通りの結果であった。
赤外吸収スペクトル測定の結果を表−１に示した。
1743cm-1付近に生成したエステル化したカルボキシル
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
基、3430〜3450cm-1付近に生成したOH基の吸収が認めら
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上原 弘行 千葉県市原市五井南海岸11番地１ 日産 化学工業株式会社高分子研究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭59−141568（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−55469（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−117564（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）成分：溶融状態のトリス−（2,3−
エポキシプロピル）−イソシアヌレート、（Ｂ）成分：
カルボン酸、及び（Ｃ）成分:4級アンモニウム塩、３級
アミン又は有機リン系化合物を混合し、100〜200℃で反
応させる一般式（１）： （式中、Ｘ1及びＸ2のうちどちらか一方はＲ1COO基で他
方はOH基であり、Ｙ1及びＹ2のどちらか一方はＲ2COO基
で他方はOH基であり、更にＺ1及びＺ2のうちどちらか一
方はＲ3COO基で他方はOH基であるイソシアヌレート誘導
体であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はOH基若しくはCOOH基で置換
されていてもよい炭素数１〜20のアルキル基）で表され
るイソシアヌレート誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2137389 | 1989-01-31 | ||
| JP1-21373 | 1989-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275867A JPH02275867A (ja) | 1990-11-09 |
| JP2876678B2 true JP2876678B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=12053290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005590A Expired - Fee Related JP2876678B2 (ja) | 1989-01-31 | 1990-01-30 | イソシアヌレート誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2876678B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008045014A (ja) * | 2006-08-14 | 2008-02-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | エポキシ樹脂組成物およびその用途 |
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