JP2868279B2 - アルキルビフェニル類の製造方法 - Google Patents
アルキルビフェニル類の製造方法Info
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- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
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- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、ビフェニルのｐ−位にアルキル基を有す
る化合物を選択性良く製造することができるアルキルビ
フェニル類の製造方法に関する。
る化合物を選択性良く製造することができるアルキルビ
フェニル類の製造方法に関する。
ビフェニルもその一つであるが、多環芳香族化合物
は、その構造上の特徴から、新しい高機能性材料のため
の原料として期待されているものが多い。これらの化合
物を高機能材料として利用するためには特定の位置を官
能基化する必要があるが、この官能基化に当たっては多
種類の異性体が副生し易く、目的とする生成物の収率が
低く、このことがこの種の化合物の多方面への利用を妨
げている主な理由である。
は、その構造上の特徴から、新しい高機能性材料のため
の原料として期待されているものが多い。これらの化合
物を高機能材料として利用するためには特定の位置を官
能基化する必要があるが、この官能基化に当たっては多
種類の異性体が副生し易く、目的とする生成物の収率が
低く、このことがこの種の化合物の多方面への利用を妨
げている主な理由である。
ところで、ビフェニルからアルキルビフェニルを製造
する方法としては、（１）ビフェニルを塩化アルミニウ
ム触媒の存在下でオレフィン又はハロゲン化アルキルと
反応させる方法（特開昭49−80,045号公報）や（２）固
体酸触媒存在下でビフェニルとオレフィンを反応させる
方法（特公昭50−14,570号公報）が知られている。
する方法としては、（１）ビフェニルを塩化アルミニウ
ム触媒の存在下でオレフィン又はハロゲン化アルキルと
反応させる方法（特開昭49−80,045号公報）や（２）固
体酸触媒存在下でビフェニルとオレフィンを反応させる
方法（特公昭50−14,570号公報）が知られている。
しかしながら、これらの方法によるアルキル化の場
合、その生成物はｍ−位置換体を中心とした種々のアル
キルビフェニルの混合物となり、例えば、プロピレンに
よるイソプロピル化の場合には、ジイソプロピルフェニ
ル中のp,p′−ジイソプロピルビフェニルの選択率が９
〜15％程度でしかない。
合、その生成物はｍ−位置換体を中心とした種々のアル
キルビフェニルの混合物となり、例えば、プロピレンに
よるイソプロピル化の場合には、ジイソプロピルフェニ
ル中のp,p′−ジイソプロピルビフェニルの選択率が９
〜15％程度でしかない。
そこで、本発明者らは、先に、ビフェニルのアルキル
化反応において、モルデナイト型ゼオライトを触媒とし
て使用することにより高い選択率でｐ−アルキルイフェ
ニル類を製造する方法を提案した（特開平１−190,639
号公報）。この触媒によるｐ−位選択性に対する効果は
画期的なものであり、例えば、ビフェニルをプロピレン
と反応させた場合、イソプロピルビフェニル中のｐ−体
の選択率は約70％、ジイソプロピルビフェニル中のp,
p′−体の選択率は約75％が得られた。
化反応において、モルデナイト型ゼオライトを触媒とし
て使用することにより高い選択率でｐ−アルキルイフェ
ニル類を製造する方法を提案した（特開平１−190,639
号公報）。この触媒によるｐ−位選択性に対する効果は
画期的なものであり、例えば、ビフェニルをプロピレン
と反応させた場合、イソプロピルビフェニル中のｐ−体
の選択率は約70％、ジイソプロピルビフェニル中のp,
p′−体の選択率は約75％が得られた。
しかしながら、この触媒は、ビフェニルのアルキル化
反応に使用すると、炭素質が多量に付着するために短時
間でその触媒活性が低下するという欠点を有している。
また、この触媒の活性を使用前と同じ状態に回復させる
には約600℃という高温下で空気焼成しなければならな
い。
反応に使用すると、炭素質が多量に付着するために短時
間でその触媒活性が低下するという欠点を有している。
また、この触媒の活性を使用前と同じ状態に回復させる
には約600℃という高温下で空気焼成しなければならな
い。
本発明者らは、かかる観点に鑑みて鋭意研究を行った
結果、モルデナイトを希土類元素で修飾することによ
り、触媒の活性もｐ−位選択性を低下させることなく触
媒の寿命を改善することができ、しかも、触媒に付着し
た炭素質を除去して再度触媒の活性を回復させるために
必要な空気焼成温度を大幅に低下させることができるこ
とを見出し、本発明を完成した。
結果、モルデナイトを希土類元素で修飾することによ
り、触媒の活性もｐ−位選択性を低下させることなく触
媒の寿命を改善することができ、しかも、触媒に付着し
た炭素質を除去して再度触媒の活性を回復させるために
必要な空気焼成温度を大幅に低下させることができるこ
とを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、モルデナイト触媒が有する
特異なｐ−位選択性を維持したまま、長時間の連続使用
に耐え得る様に触媒寿命を改良したアルキルビフェニル
類の製造方法を提供することにある。
特異なｐ−位選択性を維持したまま、長時間の連続使用
に耐え得る様に触媒寿命を改良したアルキルビフェニル
類の製造方法を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、触媒活性を回復させるた
めに必要な空気焼成温度を大幅に低下させ、これによっ
てより容易に触媒の再生処理を行なうことができるアル
キルビフェニル類の製造方法を提供することにある。
めに必要な空気焼成温度を大幅に低下させ、これによっ
てより容易に触媒の再生処理を行なうことができるアル
キルビフェニル類の製造方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、ビフェニルをオレフィン類又は
アルコール類でアルキル化するに当り、希土類元素で修
飾したモルデナイト型ゼオライトを触媒として用いるア
ルキルビフェニル類の製造方法である。
アルコール類でアルキル化するに当り、希土類元素で修
飾したモルデナイト型ゼオライトを触媒として用いるア
ルキルビフェニル類の製造方法である。
本発明で使用するモルデナイト型ゼオライトとは、細
孔径が約７Åのゼオライトであり、また、モルデナイト
と同じＸ線粉末回析像を有する他の名称のゼオライト類
を含むものである。
孔径が約７Åのゼオライトであり、また、モルデナイト
と同じＸ線粉末回析像を有する他の名称のゼオライト類
を含むものである。
この様なモルデナイト型ゼオライトの希土類元素によ
る修飾は、通常はNa型モルデナイトの一部又は全部を適
当な希土類元素塩の溶液中でイオン交換すればよいが、
Ｈ型モルデナイトを使用する場合には適当な溶媒を用い
て希土類元素の適当な化合物を含浸させてもよい。
る修飾は、通常はNa型モルデナイトの一部又は全部を適
当な希土類元素塩の溶液中でイオン交換すればよいが、
Ｈ型モルデナイトを使用する場合には適当な溶媒を用い
て希土類元素の適当な化合物を含浸させてもよい。
用いる希土類元素化合物としては、空気中500℃で焼
成して酸化物になるものであれば如何なるものでもよい
が、より好ましくは硝酸塩、酢酸塩の様に、水又は他の
溶媒に可溶である方が修飾が容易である。この希土類元
素化合物を構成する希土類元素としては、ランタン、セ
リウム、プラセオジウム、ネオジウム、サマリウム等の
どの様な希土類元素であってもよいが、ランタン又はセ
リウムが最も普通である。
成して酸化物になるものであれば如何なるものでもよい
が、より好ましくは硝酸塩、酢酸塩の様に、水又は他の
溶媒に可溶である方が修飾が容易である。この希土類元
素化合物を構成する希土類元素としては、ランタン、セ
リウム、プラセオジウム、ネオジウム、サマリウム等の
どの様な希土類元素であってもよいが、ランタン又はセ
リウムが最も普通である。
希土類元素による修飾量は、イオン交換法による場合
は交換率が100〜100％の間で有効であり、20％以上であ
ればより好ましい。また、含浸法による場合はモルデナ
イトに対し0.5〜20重量％の範囲が好ましく、より好ま
くは１〜10重量％である。
は交換率が100〜100％の間で有効であり、20％以上であ
ればより好ましい。また、含浸法による場合はモルデナ
イトに対し0.5〜20重量％の範囲が好ましく、より好ま
くは１〜10重量％である。
この様にして調製された修飾モルデナイトは、最初に
使用する前に、通常400〜500℃で空気中で焼成する。こ
の様に処理された修飾モルデナイトは、修飾されていな
いモルデナイトと比較してその活性に違いはなく、ビフ
ェニルのアルキル化に使用する際の反応条件について
は、希土類元素による修飾処理のされていないモルデナ
イトを触媒として使用する場合と同じでよい。すなわ
ち、反応温度については通常130〜350℃で、無溶媒反応
の場合には好ましくは150〜250℃であり、溶媒存在下で
の反応の場合は好ましくは250〜300℃であり、反応圧力
については常圧〜30kg/cm2、好ましくは２〜20kg/cm2で
あり、また、反応形式については流通式であってもバッ
チ式であってもよい。
使用する前に、通常400〜500℃で空気中で焼成する。こ
の様に処理された修飾モルデナイトは、修飾されていな
いモルデナイトと比較してその活性に違いはなく、ビフ
ェニルのアルキル化に使用する際の反応条件について
は、希土類元素による修飾処理のされていないモルデナ
イトを触媒として使用する場合と同じでよい。すなわ
ち、反応温度については通常130〜350℃で、無溶媒反応
の場合には好ましくは150〜250℃であり、溶媒存在下で
の反応の場合は好ましくは250〜300℃であり、反応圧力
については常圧〜30kg/cm2、好ましくは２〜20kg/cm2で
あり、また、反応形式については流通式であってもバッ
チ式であってもよい。
この様にして調製した修飾モルデナイトをビフェニル
のアルキル化反応に用いた後、熱重量分析を行うと、無
修飾のＨモルデナイトに比べて炭素質の脱離量が少ない
だけでなく、炭素質の脱離温度が100〜200℃も低下す
る。
のアルキル化反応に用いた後、熱重量分析を行うと、無
修飾のＨモルデナイトに比べて炭素質の脱離量が少ない
だけでなく、炭素質の脱離温度が100〜200℃も低下す
る。
熱重量分析で測定される炭素質脱離量はアルキル化反
応中にビフェニル又はオレフィンの分解又は重合によっ
て触媒に付着した炭素質量を示すものであり、また、ア
ルキル化反応における触媒の活性劣化の原因の大部分は
炭素質の付着によると考えられるので、この炭素質脱離
量が少ないということはその触媒の活性劣化の程度が小
さいことを示している。
応中にビフェニル又はオレフィンの分解又は重合によっ
て触媒に付着した炭素質量を示すものであり、また、ア
ルキル化反応における触媒の活性劣化の原因の大部分は
炭素質の付着によると考えられるので、この炭素質脱離
量が少ないということはその触媒の活性劣化の程度が小
さいことを示している。
一方、炭素質の脱離温度は、それが低ければ低い程、
触媒が再生され易いことを示しており、単に再生条件が
有利であるだけではく、穏やかな条件で再生できるた
め、触媒再生の繰り返しによるモルデナイト構造の破壊
の比率が小さく、構造破壊を原因とする触媒の本質的な
活性劣化の程度が小さいということを示す。
触媒が再生され易いことを示しており、単に再生条件が
有利であるだけではく、穏やかな条件で再生できるた
め、触媒再生の繰り返しによるモルデナイト構造の破壊
の比率が小さく、構造破壊を原因とする触媒の本質的な
活性劣化の程度が小さいということを示す。
本発明方法によって製造される化合物のうち、例えば
ｐ−イソプロピルビフェニル類は、熱媒体、感圧紙溶媒
として有用であるだけでなく、ビフェニルカルボン酸、
ビフェニルジオール等の原料としても有用である。中で
も、ｐ−ビフェニルカルボン酸、ｐ−フェニルフェノー
ル、p,p′−ビフェニルジカルボン酸等のｐ−位置換体
及びp,p′−位置換体はその対称性から液晶材料等とし
ての有用性も高い。
ｐ−イソプロピルビフェニル類は、熱媒体、感圧紙溶媒
として有用であるだけでなく、ビフェニルカルボン酸、
ビフェニルジオール等の原料としても有用である。中で
も、ｐ−ビフェニルカルボン酸、ｐ−フェニルフェノー
ル、p,p′−ビフェニルジカルボン酸等のｐ−位置換体
及びp,p′−位置換体はその対称性から液晶材料等とし
ての有用性も高い。
本発明方法によれば、ビフェニルをオレフィン類又は
アルコール類でアルキル化する際に、触媒として希土類
元素で修飾したモルデナイト型ゼオライトを用いるが、
このモルデナイト型ゼオライトに対しても希土類元素の
修飾が、ビフェニルのアルキル化反応の過程で副生す
る炭素質高沸点成分の生成を抑制し、また、触媒再生
の際にこれらの希土類酸化物が炭素質物質を酸化する触
媒として働く、と考えられ、これによって触媒寿命の改
善と触媒再生処理の簡易化を達成し得るものと考えられ
る。
アルコール類でアルキル化する際に、触媒として希土類
元素で修飾したモルデナイト型ゼオライトを用いるが、
このモルデナイト型ゼオライトに対しても希土類元素の
修飾が、ビフェニルのアルキル化反応の過程で副生す
る炭素質高沸点成分の生成を抑制し、また、触媒再生
の際にこれらの希土類酸化物が炭素質物質を酸化する触
媒として働く、と考えられ、これによって触媒寿命の改
善と触媒再生処理の簡易化を達成し得るものと考えられ
る。
また、本発明方法は、ビフェニルのｐ−位アルキル基
を有する化合物を選択性良く製造する方法に関するもの
であるが、本発明によって見い出された方法は、他の多
環芳香族化合物の選択的官能基化技術の改良にも重要な
指針を与えるものである。
を有する化合物を選択性良く製造する方法に関するもの
であるが、本発明によって見い出された方法は、他の多
環芳香族化合物の選択的官能基化技術の改良にも重要な
指針を与えるものである。
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明方法をよ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
実施例１ Na型モルデナイト10gを、モルデナイト中のアルミニ
ウムの５倍量のセリウムを含む水溶液300mlで３日間撹
拌し、水洗して乾燥した後、500℃で空気焼成し、Ce−
修飾モルデナイト触媒を調製した。
ウムの５倍量のセリウムを含む水溶液300mlで３日間撹
拌し、水洗して乾燥した後、500℃で空気焼成し、Ce−
修飾モルデナイト触媒を調製した。
この触媒1gと、ビフェニル（BP）7.6g、プロピレン4.
2g及びトランスデカリン20mlとを容量100mlのオートク
レーブ中に仕込み、250℃で４時間撹拌下に反応させ
た。反応の結果を第１表に示す。
2g及びトランスデカリン20mlとを容量100mlのオートク
レーブ中に仕込み、250℃で４時間撹拌下に反応させ
た。反応の結果を第１表に示す。
次に、上記反応終了後に触媒の一部を回収し、これを
白金の皿に載せて空気中、昇温速度100℃/hrの条件でそ
の触媒の熱重量分析を行い、脱離した炭素質重量及び炭
素質離脱温度を測定した。結果を第１表に示す。
白金の皿に載せて空気中、昇温速度100℃/hrの条件でそ
の触媒の熱重量分析を行い、脱離した炭素質重量及び炭
素質離脱温度を測定した。結果を第１表に示す。
実施例２ Ｈ型モルデナイト100gに硝酸ランタン50gを含む水溶
液300mlを含浸させ、乾燥させた後、500℃で空気焼成
し、La−修飾モルデナイト触媒を調製した。
液300mlを含浸させ、乾燥させた後、500℃で空気焼成
し、La−修飾モルデナイト触媒を調製した。
この触媒を用いて、実施例１と同じ方法及び条件で反
応を行った。また、反応終了後に触媒の一部を回収し、
実施例１と同様に脱離した炭素質重量及び炭素質脱離温
度を測定した。結果を第１表に示す。
応を行った。また、反応終了後に触媒の一部を回収し、
実施例１と同様に脱離した炭素質重量及び炭素質脱離温
度を測定した。結果を第１表に示す。
実施例３〜６ 実施例２の硝酸ランタンに代えて、硝酸ネオジウム、
硝酸サマリウム、硝酸ディスプロシウム又は硝酸エルビ
ウムを使用し、それぞれNb、Sm、Dy及びEr−修飾モルデ
ナイト触媒を調製し、実施例１と同様に反応及び測定を
行った。結果を第１表に示す。
硝酸サマリウム、硝酸ディスプロシウム又は硝酸エルビ
ウムを使用し、それぞれNb、Sm、Dy及びEr−修飾モルデ
ナイト触媒を調製し、実施例１と同様に反応及び測定を
行った。結果を第１表に示す。
比較例１ SiO2/Al2O3比23のＨ型モルデナイトを500℃で空気焼
成し、これを触媒として実施例１と同じ方法及び条件で
反応させた。また、反応終了後に触媒の一部を回収し、
実施例１と同様に脱離した炭素質重量及び炭素質脱離温
度を測定した。結果を第１表に示す。
成し、これを触媒として実施例１と同じ方法及び条件で
反応させた。また、反応終了後に触媒の一部を回収し、
実施例１と同様に脱離した炭素質重量及び炭素質脱離温
度を測定した。結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明方法によれば、ビフェニルをオレフィン類又は
アルコール類でアルキル化する際に、使用するモルデナ
イト触媒の特異なｐ−位選択性を維持したまま、その触
媒寿命を著しく向上させることができるほか、触媒活性
を回復させるための触媒再生処理も容易になる。
アルコール類でアルキル化する際に、使用するモルデナ
イト触媒の特異なｐ−位選択性を維持したまま、その触
媒寿命を著しく向上させることができるほか、触媒活性
を回復させるための触媒再生処理も容易になる。
フロントページの続き (72)発明者 松崎 武彦 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技 術院化学技術研究所内 (72)発明者 竹内 玄樹 福岡県北九州市小倉北区中井２―４―５ (72)発明者 三田村 修一 神奈川県川崎市中原区井田1618番地 新 日本製鐵株式會社第一技術研究所内 審査官 藤森 知郎 (56)参考文献 特開 平１−190639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−122635（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−40421（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−3298（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 15/14,2/70 B01J 29/18
Claims (1)
- 【請求項１】ビフェニルをオレフィン類又はアルコール
類でアルキル化するに当り、希土類元素で修飾したモル
デナイト型ゼオライトを触媒として用いることを特徴と
するアルキルビフェニル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105434A JP2868279B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | アルキルビフェニル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105434A JP2868279B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | アルキルビフェニル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045246A JPH045246A (ja) | 1992-01-09 |
| JP2868279B2 true JP2868279B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=14407488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2105434A Expired - Lifetime JP2868279B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | アルキルビフェニル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2868279B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0528096B1 (en) * | 1991-08-21 | 1998-05-27 | Solutia Europe N.V./S.A. | Catalytic process for the selective alkylation of polycyclic aromatic compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740421A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methylstyrene |
| JPS63122635A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ｐ，ｐ′−ジアルキルビフエニルの製造方法 |
| JPH0662451B2 (ja) * | 1988-01-27 | 1994-08-17 | 工業技術院長 | イソプロピルビフェニル類の製造方法 |
-
1990
- 1990-04-23 JP JP2105434A patent/JP2868279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045246A (ja) | 1992-01-09 |
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