JP2839881B2 - 香料製造におけるジメチル−シクロヘキサンカルボン酸エステル - Google Patents
香料製造におけるジメチル−シクロヘキサンカルボン酸エステルInfo
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ある種のジメチル-シ
クロヘキサンカルボン酸エステルの芳香物質としての使
用並びにかかる化合物を含有してなる香料及び賦香製品
に関する。
クロヘキサンカルボン酸エステルの芳香物質としての使
用並びにかかる化合物を含有してなる香料及び賦香製品
に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】公知の天然香料の代用
とするため、数多くの合成香料成分が特にここ数十年の
間に開発されてきた。しかし、従来開発されたものより
も安定で、なおかつ／或いは様々な過酷な環境にも適し
ているような香料の製造に際して調香師が選択し得る香
りの種類（幅）をさらに完全なものにするための付加的
な香調(odor note)又はさらにデリケートな香調をもつ
ような新しい合成香料成分に対するニーズが存在し続け
てきた。
とするため、数多くの合成香料成分が特にここ数十年の
間に開発されてきた。しかし、従来開発されたものより
も安定で、なおかつ／或いは様々な過酷な環境にも適し
ているような香料の製造に際して調香師が選択し得る香
りの種類（幅）をさらに完全なものにするための付加的
な香調(odor note)又はさらにデリケートな香調をもつ
ような新しい合成香料成分に対するニーズが存在し続け
てきた。
【０００３】
【従来の技術】香料の技術分野では各種の置換シクロヘ
キセンカルボン酸エステル及び置換シクロヘキサジエン
カルボン酸エステルが芳香物質として知られている。そ
のほとんどは2,6,6-トリメチル置換又は2-エチル-6,6-
ジメチル置換型のものであって、天然物質に存在する2,
6,6-トリメチルシクロヘキセン部分を有する各種化合物
の類似化合物として開発されたものである。この種の化
合物で１位又は２位に二重結合を有していて場合によっ
ては３位にメチル基を含んでいることもあるような化合
物が、例えば欧州特許公開第００５６１０９号、英国特
許第１４９７４９８号及び米国特許第４３７５００１号
並びにそれらの中に記載された様々な特許及び特許出願
明細書に記載されている。欧州特許第００５３７０４号
には、対応する2,3,6,6-テトラメチル-シクロヘキセン-
1-カルボン酸エステル及び2-エチル-6,6-ジメチル-シク
ロヘキセン-1-カルボン酸エステルが記載されている。
このように、これらの化合物はいずれもメチル基及びエ
チル基で高度に置換されている。報告された匂いはかな
り変化に富んでいるが、多くの場合、フルーティー(fru
ity)及びフローラル(floral)な匂い、特にバラに似た匂
いが報告されている。
キセンカルボン酸エステル及び置換シクロヘキサジエン
カルボン酸エステルが芳香物質として知られている。そ
のほとんどは2,6,6-トリメチル置換又は2-エチル-6,6-
ジメチル置換型のものであって、天然物質に存在する2,
6,6-トリメチルシクロヘキセン部分を有する各種化合物
の類似化合物として開発されたものである。この種の化
合物で１位又は２位に二重結合を有していて場合によっ
ては３位にメチル基を含んでいることもあるような化合
物が、例えば欧州特許公開第００５６１０９号、英国特
許第１４９７４９８号及び米国特許第４３７５００１号
並びにそれらの中に記載された様々な特許及び特許出願
明細書に記載されている。欧州特許第００５３７０４号
には、対応する2,3,6,6-テトラメチル-シクロヘキセン-
1-カルボン酸エステル及び2-エチル-6,6-ジメチル-シク
ロヘキセン-1-カルボン酸エステルが記載されている。
このように、これらの化合物はいずれもメチル基及びエ
チル基で高度に置換されている。報告された匂いはかな
り変化に富んでいるが、多くの場合、フルーティー(fru
ity)及びフローラル(floral)な匂い、特にバラに似た匂
いが報告されている。
【０００４】欧州特許公開第０１９９３３０号には、1,
4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチ
ルを含めた1,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン誘導
体が香料製造に有用であると報告されている。これらは
主にハーバル・ウッディ(harbal woody)な匂い、さらに
はパチュリ(patchouli)に似た匂いを有しているらし
く、したがって匂いの特徴が上記の2,6,6-置換シクロヘ
キセンカルボン酸エステル及び2,3,6,6-置換シクロヘキ
センカルボン酸エステルとは明らかに異なるらしい。欧
州特許公開第０１９９３３０号では、これが１位の第四
炭素の存在に起因するとされている。しかし、芳香物質
として市販されている1-トリメチルシクロヘキサ-3-エ
ン-1-カルボン酸メチルは主にフルーティーな匂いを有
しており、この規則に反していると思われる。
4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチ
ルを含めた1,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン誘導
体が香料製造に有用であると報告されている。これらは
主にハーバル・ウッディ(harbal woody)な匂い、さらに
はパチュリ(patchouli)に似た匂いを有しているらし
く、したがって匂いの特徴が上記の2,6,6-置換シクロヘ
キセンカルボン酸エステル及び2,3,6,6-置換シクロヘキ
センカルボン酸エステルとは明らかに異なるらしい。欧
州特許公開第０１９９３３０号では、これが１位の第四
炭素の存在に起因するとされている。しかし、芳香物質
として市販されている1-トリメチルシクロヘキサ-3-エ
ン-1-カルボン酸メチルは主にフルーティーな匂いを有
しており、この規則に反していると思われる。
【０００５】一方、2,4-ジメチル-シクロヘキサン-1-カ
ルボン酸エチルも芳香物質として市販されているが、こ
れは紛れもないフローラルな匂いをもつ。
ルボン酸エチルも芳香物質として市販されているが、こ
れは紛れもないフローラルな匂いをもつ。
【０００６】スイス特許第６８０８５３号には、1,4-ジ
メチル-シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸のメチル及
びブチルエステルの立体異性体が記載されている。(-)-
Ｓメチルエステルはどちらかといえば凡庸なハーバル(h
arbal)で腐植質(humus)でウッディ(woody)で僅かながら
化学的な匂いを有していると記載されているのに対し
て、(+)-Ｒ異性体は快いフレッシュなフルーティー・メ
ントール(menthol)・アニス(anis)様の匂いを有してい
る。そのラセミ混合物は、香料製造という観点からする
と、(-)-Ｓ異性体に由来する匂いのために台無しになっ
ていると記載されている。
メチル-シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸のメチル及
びブチルエステルの立体異性体が記載されている。(-)-
Ｓメチルエステルはどちらかといえば凡庸なハーバル(h
arbal)で腐植質(humus)でウッディ(woody)で僅かながら
化学的な匂いを有していると記載されているのに対し
て、(+)-Ｒ異性体は快いフレッシュなフルーティー・メ
ントール(menthol)・アニス(anis)様の匂いを有してい
る。そのラセミ混合物は、香料製造という観点からする
と、(-)-Ｓ異性体に由来する匂いのために台無しになっ
ていると記載されている。
【０００７】最後に、米国特許第４３９２９７６号に
は、4-メチル-シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸がク
ミン様の匂いをもつと報告されている。この酸のエステ
ルに関しては何等言及されていない。
は、4-メチル-シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸がク
ミン様の匂いをもつと報告されている。この酸のエステ
ルに関しては何等言及されていない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】今回、下記一般式の1,4-
ジメチルシクロヘキサン-1-カルボン酸エステルが、非
常に快いフレッシュなハーバル香をグリーン(green)及
びフローラルな香調と共にもつ貴重な芳香物質であるこ
とが判明した。
ジメチルシクロヘキサン-1-カルボン酸エステルが、非
常に快いフレッシュなハーバル香をグリーン(green)及
びフローラルな香調と共にもつ貴重な芳香物質であるこ
とが判明した。
【０００９】
【式３】
【００１０】式中、Ｒはメチル基である。このメチルエ
ステル自体は例えばH. van Ｂekkum他のRecl. Trav. Ch
im. Pays-Bas, ８８(３)３０１−６, １９６９やW．G.
Schindel, R.E. PincockのJ. Org. Chem., ３５９６０
１７８９−９４, １９７０などから公知であるが、その
官能的性質については何等言及されていない。
ステル自体は例えばH. van Ｂekkum他のRecl. Trav. Ch
im. Pays-Bas, ８８(３)３０１−６, １９６９やW．G.
Schindel, R.E. PincockのJ. Org. Chem., ３５９６０
１７８９−９４, １９７０などから公知であるが、その
官能的性質については何等言及されていない。
【００１１】これらの化合物は公知の様々な方法によっ
て製造することができ、特に対応メタクリレートとイソ
プレンとのデイールズ・アルダー反応と、それに続く水
素添加及び1,4-ジメチルエステルからの1,3-ジメチルの
分離によって製造することができる。こうしてシス-ジ
メチルエステルとトランス-ジメチルエステルの混合物
が得られるが、これらは例えば上掲のW.G. Schindelの
報文に記載されているような公知の方法で各々の成分に
分離することができる。また、得られたラセミ混合物は
例えば上記のスイス特許第６８０８５３号に記載されて
いるような公知の方法で分離できる。ただし、このスイ
ス特許の記載とは対照的に、本発明の化合物を芳香物質
として使用する場合、このような分離は不必要である。
て製造することができ、特に対応メタクリレートとイソ
プレンとのデイールズ・アルダー反応と、それに続く水
素添加及び1,4-ジメチルエステルからの1,3-ジメチルの
分離によって製造することができる。こうしてシス-ジ
メチルエステルとトランス-ジメチルエステルの混合物
が得られるが、これらは例えば上掲のW.G. Schindelの
報文に記載されているような公知の方法で各々の成分に
分離することができる。また、得られたラセミ混合物は
例えば上記のスイス特許第６８０８５３号に記載されて
いるような公知の方法で分離できる。ただし、このスイ
ス特許の記載とは対照的に、本発明の化合物を芳香物質
として使用する場合、このような分離は不必要である。
【００１２】本発明のエステルはあらゆる種類の製品に
対してフローラル、グリーン及びフルーティータイプの
様々な香調を与えるためにそのまま使用することもでき
るし、或いはそれらを香料に配合してもよい。本発明で
は、香料とは、様々な芳香物質の混合物であって、所望
により適当な溶剤中に溶解又は固形基剤と混合され、皮
膚に対してだけでなくあらゆる種類の製品に対して好ま
しい匂いを賦香するために使用されるものであると定義
される。このような賦香製品の具体例は、洗濯用の粉末
・液体洗剤及びその他の衣料ケア用品；洗剤及び家庭用
クリーナー，研磨剤及び消毒剤，エアフレッシュナー，
ルームスプレー及び防臭剤；ロウソク；セッケン，シャ
ンプーその他の個人用洗浄剤；クリーム類，軟膏，化粧
水，プレシェーブローション・アフターシェーブローシ
ョン及びその他のローション，タルカムパウダー，ボデ
ィデオドラント及び発汗抑制剤などの化粧品である。
対してフローラル、グリーン及びフルーティータイプの
様々な香調を与えるためにそのまま使用することもでき
るし、或いはそれらを香料に配合してもよい。本発明で
は、香料とは、様々な芳香物質の混合物であって、所望
により適当な溶剤中に溶解又は固形基剤と混合され、皮
膚に対してだけでなくあらゆる種類の製品に対して好ま
しい匂いを賦香するために使用されるものであると定義
される。このような賦香製品の具体例は、洗濯用の粉末
・液体洗剤及びその他の衣料ケア用品；洗剤及び家庭用
クリーナー，研磨剤及び消毒剤，エアフレッシュナー，
ルームスプレー及び防臭剤；ロウソク；セッケン，シャ
ンプーその他の個人用洗浄剤；クリーム類，軟膏，化粧
水，プレシェーブローション・アフターシェーブローシ
ョン及びその他のローション，タルカムパウダー，ボデ
ィデオドラント及び発汗抑制剤などの化粧品である。
【００１３】本発明のエステルと有効に組み合わせるこ
とのできる公知の芳香物質は、エキス(extract)、精油
(essential oil)、絶対精油(absolute)、樹脂状物(resi
noid)、樹脂類、コンクリート(concrete)などの天然物
であってもよいし、飽和及び不飽和化合物、脂肪族、炭
素環式及びヘテロ環式化合物を含めた意味での、炭化水
素類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテ
ル類、酸、エステル類、アセタール類、ケタール類、ニ
トリル類などの合成物であってもよい。このような芳香
物質に関しては、S. Arctander著のPerfume and Flavor
Chemicals（米国ニュージャージー州のMontclair社発
行，１９６９）、S. Arctander著のPerfumeand Flavor
Materials of Natural Origin（米国ニュージャー ジー
州のElizabeth社発行，１９６０）及び“Flavor and Fr
agrance Materials − １９９１”Allured Publishing
Co.（米国イリノイ州ウィートン）発行に記載されてい
る。
とのできる公知の芳香物質は、エキス(extract)、精油
(essential oil)、絶対精油(absolute)、樹脂状物(resi
noid)、樹脂類、コンクリート(concrete)などの天然物
であってもよいし、飽和及び不飽和化合物、脂肪族、炭
素環式及びヘテロ環式化合物を含めた意味での、炭化水
素類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテ
ル類、酸、エステル類、アセタール類、ケタール類、ニ
トリル類などの合成物であってもよい。このような芳香
物質に関しては、S. Arctander著のPerfume and Flavor
Chemicals（米国ニュージャージー州のMontclair社発
行，１９６９）、S. Arctander著のPerfumeand Flavor
Materials of Natural Origin（米国ニュージャー ジー
州のElizabeth社発行，１９６０）及び“Flavor and Fr
agrance Materials − １９９１”Allured Publishing
Co.（米国イリノイ州ウィートン）発行に記載されてい
る。
【００１４】本発明のエステルと組み合わせて使用する
ことのできる芳香物質の具体例は、ゲラニオール、酢酸
ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリ
ナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒド
ロミルセノール、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒド
ロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノ
ポール、酢酸ノピル、2-フェニルエタノール、酢酸2-フ
ェニルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サ
リチル酸ベンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジ
ル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノー
ル、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、酢酸 p
-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベ
チベリル、ベチベロール、α-ヘキシルシンナムアルデ
ヒド、2-メチル-3-(p-tert-ブチル-フェニル)プロパナ
−ル、2-メチル-3-(p-イソプロピルフェニル)プロパナ
ール、3-(p-tert-ブチルフェニル)プロパナール、酢酸
トリシクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニ
ル、4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-ペンチル)-3-シクロヘ
キセンカルボアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテニル)-
3-シクロヘキセンカルボアルデヒド、4-アセトキシ-3-
ペンチルテトラヒドロピラン、3-カルボキシメチル-2-
ペンチルシクロペンタン、2-n-ヘプチル-シクロペンタ
ノン、3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテノン、n-デ
カナール、n-ドデカナール、9-デセノール-1、イソ酪酸
フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒドジメチル
アセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタ
ール、ゲラニルニトリル、シトロネニルニトリル、酢酸
セドリル、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、セド
リルメチルエーテル、イソロンギフォラノン、オーベピ
ンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、
オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロ
キシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、
イソメチルイオノン類、イロン類、cis-3-ヘキセノール
とそのエステル類、インダン系ムスク香料、テトラリン
系ムスク香料、イソクロマン系ムスク香料、マクロ環状
ケトン、マクロラクトン系ムスク香料、エチレンブラシ
レート、芳香族ニトロ系ムスク香料が挙げられる。本発
明の化合物を含んだ香料組成物に使用し得る溶剤として
は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチルなどが挙
げられる。
ことのできる芳香物質の具体例は、ゲラニオール、酢酸
ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリ
ナロール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒド
ロミルセノール、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒド
ロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノ
ポール、酢酸ノピル、2-フェニルエタノール、酢酸2-フ
ェニルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サ
リチル酸ベンジル、酢酸スチラリル、安息香酸ベンジ
ル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノー
ル、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、酢酸 p
-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベ
チベリル、ベチベロール、α-ヘキシルシンナムアルデ
ヒド、2-メチル-3-(p-tert-ブチル-フェニル)プロパナ
−ル、2-メチル-3-(p-イソプロピルフェニル)プロパナ
ール、3-(p-tert-ブチルフェニル)プロパナール、酢酸
トリシクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニ
ル、4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-ペンチル)-3-シクロヘ
キセンカルボアルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテニル)-
3-シクロヘキセンカルボアルデヒド、4-アセトキシ-3-
ペンチルテトラヒドロピラン、3-カルボキシメチル-2-
ペンチルシクロペンタン、2-n-ヘプチル-シクロペンタ
ノン、3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテノン、n-デ
カナール、n-ドデカナール、9-デセノール-1、イソ酪酸
フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒドジメチル
アセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタ
ール、ゲラニルニトリル、シトロネニルニトリル、酢酸
セドリル、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、セド
リルメチルエーテル、イソロンギフォラノン、オーベピ
ンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、
オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロ
キシシトロネラール、イオノン類、メチルイオノン類、
イソメチルイオノン類、イロン類、cis-3-ヘキセノール
とそのエステル類、インダン系ムスク香料、テトラリン
系ムスク香料、イソクロマン系ムスク香料、マクロ環状
ケトン、マクロラクトン系ムスク香料、エチレンブラシ
レート、芳香族ニトロ系ムスク香料が挙げられる。本発
明の化合物を含んだ香料組成物に使用し得る溶剤として
は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコ
ール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチルなどが挙
げられる。
【００１５】香料及び賦香すべき製品に対して使用する
ことのできる本発明のエステルの量は広い範囲で変える
ことができ、特に、その製品の種類並びにその化合物を
使用した香料に含まれるその他の化合物の量と種類並び
に所望する臭覚的効果によって左右される。そのため広
範な範囲を示すことしかできないが、このような範囲で
あっても、当技術分野の専門家が各人の具体的目的に応
じて本発明のエステルを使用することができるような十
分な情報を与えるはずである。香料中では、本発明のエ
ステルが０.０１重量％以上の量で存在していれば一般
にはっきりと知覚し得る臭覚的効果を与える。好ましく
はこの量は０.１重量％であり、８０重量％まで上げる
こともできる。賦香製品中に存在する本発明のエステル
の量は一般に０.５重量ｐｐｍ以上である。
ことのできる本発明のエステルの量は広い範囲で変える
ことができ、特に、その製品の種類並びにその化合物を
使用した香料に含まれるその他の化合物の量と種類並び
に所望する臭覚的効果によって左右される。そのため広
範な範囲を示すことしかできないが、このような範囲で
あっても、当技術分野の専門家が各人の具体的目的に応
じて本発明のエステルを使用することができるような十
分な情報を与えるはずである。香料中では、本発明のエ
ステルが０.０１重量％以上の量で存在していれば一般
にはっきりと知覚し得る臭覚的効果を与える。好ましく
はこの量は０.１重量％であり、８０重量％まで上げる
こともできる。賦香製品中に存在する本発明のエステル
の量は一般に０.５重量ｐｐｍ以上である。
【００１６】以下の実施例は本発明のエステルの製造法
と使用法を例示するためのものに過ぎず、本発明はそれ
らによって限定されるものではない。
と使用法を例示するためのものに過ぎず、本発明はそれ
らによって限定されるものではない。
【００１７】
【実施例】実施例１ 1,4-ジメチルシクロヘキサン-1-カルボン酸メチルの合
成 加圧反応容器に入れたメタクリル酸メチル（１３５ｇ；
１.４ｍｏｌ）とイソプレン（１３７ｇ；２.０ｍｏｌ）
の混合物を２５０℃に素早く加熱して、その温度に１０
０分間維持した後、室温まで急冷した。得られた粗反応
混合物（２７０ｇ）は７５％のシクロヘキセンカルボン
酸エステルと極微量の出発原料を含んでいた。
成 加圧反応容器に入れたメタクリル酸メチル（１３５ｇ；
１.４ｍｏｌ）とイソプレン（１３７ｇ；２.０ｍｏｌ）
の混合物を２５０℃に素早く加熱して、その温度に１０
０分間維持した後、室温まで急冷した。得られた粗反応
混合物（２７０ｇ）は７５％のシクロヘキセンカルボン
酸エステルと極微量の出発原料を含んでいた。
【００１８】炭素に担持した５％パラジウム約２５０ｍ
ｇを触媒として使用して、１００℃及び大気圧下でこの
混合物を水素添加した。水素添加後の粗反応混合物に含
まれるジメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルは、
２３％の1,3-ジメチル異性体と７７％の1,4-ジメチル異
性体からなるものであった。この混合物を減圧下で注意
深く分別して、９４ｇ（３５％）の香料グレードの生成
物（２ｋＰａでの沸点８５〜８７℃）を得た。この生成
物は、１７％の1,3-ジメチル異性体と、５１.５％のtra
ns-1,4-ジメチル異性体と３１.５％のcis-1,4-ジメチル
異性体とからなるものであった。
ｇを触媒として使用して、１００℃及び大気圧下でこの
混合物を水素添加した。水素添加後の粗反応混合物に含
まれるジメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルは、
２３％の1,3-ジメチル異性体と７７％の1,4-ジメチル異
性体からなるものであった。この混合物を減圧下で注意
深く分別して、９４ｇ（３５％）の香料グレードの生成
物（２ｋＰａでの沸点８５〜８７℃）を得た。この生成
物は、１７％の1,3-ジメチル異性体と、５１.５％のtra
ns-1,4-ジメチル異性体と３１.５％のcis-1,4-ジメチル
異性体とからなるものであった。
【００１９】実施例２ 家庭用製品に０.２％で使用するためのハーブ調フロー
ラル香料を以下のレシピで製造した。
ラル香料を以下のレシピで製造した。
【００２０】 酢酸イソボルニル ４０.０ イソロンギフォラノン(Ｑ) １１.０ ジヒドロミルセノール(Ｑ) ７.０ ジャスマシクレン(Ｑ) ６.０ 酢酸リナリル ６.０ アセチルセドレン(Ｑ) ５.０ 酢酸ベンジル ４.０ 酢酸ゲラニル ４.０ イソ酪酸β-フェノキシエチル(Ｑ) ４.０ リナロール ３.５ 樟脳パウダー ３.０ 酸洗浄パチュリ(Ｑ) ２.０ ジプロピレングリコール １.５ オリバナム油 １.０ 1,4-ジメチルシクロヘキサン-1-カルボン酸メチル ２.０ 合計：１００ (Ｑ) Quest International社（英国ケント州アシュフォード）から市販
【００２１】1,4-ジメチルシクロヘキサン-1-カルボン
酸メチルを追加することによって、一段と洗練されたハ
ーバル系の特徴が加わって、この香料の香りが一段と洗
練されたものになった。
酸メチルを追加することによって、一段と洗練されたハ
ーバル系の特徴が加わって、この香料の香りが一段と洗
練されたものになった。
【式４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11B 9/00 A61K 7/46 385 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式の1,4-ジメチルシクロヘキサ
ン-1-カルボン酸エステルを少なくとも１種類含んでい
ることを特徴とする香料。 【式１】 上記式中、Ｒはメチル基である。 - 【請求項２】 請求項１記載の香料にして、1,4-ジメチ
ルシクロヘキサン-1-カルボン酸エステルの量が０.１重
量％以上であることを特徴とする香料。 - 【請求項３】 下記一般式の1,4-ジメチルシクロヘキサ
ン-1-カルボン酸エステルを少なくとも１種類含んでい
ることを特徴とする賦香製品。 【式２】 上記式中、Ｒはメチル基である。 - 【請求項４】 請求項３記載の賦香製品にして、1,4-ジ
メチルシクロヘキサン-1-カルボン酸エステルの量が０.
５重量ｐｐｍ以上であることを特徴とする賦香製品。 - 【請求項５】 賦香製品を製造する方法にして、当該製
品中に請求項１又は請求項２記載の香料を加えることを
特徴とする方法。
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