JP2811525B2 - 2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法 - Google Patents
2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法Info
- Publication number
- JP2811525B2 JP2811525B2 JP5066051A JP6605193A JP2811525B2 JP 2811525 B2 JP2811525 B2 JP 2811525B2 JP 5066051 A JP5066051 A JP 5066051A JP 6605193 A JP6605193 A JP 6605193A JP 2811525 B2 JP2811525 B2 JP 2811525B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl
- chloro
- formylimidazole
- mol
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、医薬品の中間体等と
して有用な2−ブチル−4−クロロ−5−ホルミルイミ
ダゾールの新規な製造法に関するものである。
して有用な2−ブチル−4−クロロ−5−ホルミルイミ
ダゾールの新規な製造法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミ
ルイミダゾールの製法として、特開昭63−23868
号公報に2−ブチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾー
ルとN−クロロサクシンイミドなどの塩素化剤を反応さ
せて2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイ
ミダゾールを合成し、これを二酸化マンガンなどの酸化
剤を反応させる方法、特公昭61−1022号公報に2
−アミノ−3、3−ジクロロアクリロニトリルとバレロ
アルデヒドを反応させてシフ塩基とし、これを塩酸およ
び次いで水で処理をする方法がそれぞれ記載されてい
る。
ルイミダゾールの製法として、特開昭63−23868
号公報に2−ブチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾー
ルとN−クロロサクシンイミドなどの塩素化剤を反応さ
せて2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイ
ミダゾールを合成し、これを二酸化マンガンなどの酸化
剤を反応させる方法、特公昭61−1022号公報に2
−アミノ−3、3−ジクロロアクリロニトリルとバレロ
アルデヒドを反応させてシフ塩基とし、これを塩酸およ
び次いで水で処理をする方法がそれぞれ記載されてい
る。
【0003】しかしながら、前者の方法によれば原料で
ある2−ブチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
は、液体アンモニア中でイミディトエステルとジヒドロ
キシアセトンを反応させる極めて難しい処理を伴うもの
であり、また後者の方法において使用されている2−ア
ミノ−3、3−ジクロロアクリロニトリルも、その合成
が著しく煩雑であるなどの問題があり、2−ブチル−4
−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの簡便な合成方
法が望まれていた。
ある2−ブチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
は、液体アンモニア中でイミディトエステルとジヒドロ
キシアセトンを反応させる極めて難しい処理を伴うもの
であり、また後者の方法において使用されている2−ア
ミノ−3、3−ジクロロアクリロニトリルも、その合成
が著しく煩雑であるなどの問題があり、2−ブチル−4
−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの簡便な合成方
法が望まれていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、医
薬品の中間体等として有用な2−ブチル−4−クロロ−
5−フォルミルイミダゾール化合物を安価に且つ大量に
製造しうる方法を提供することにある。
薬品の中間体等として有用な2−ブチル−4−クロロ−
5−フォルミルイミダゾール化合物を安価に且つ大量に
製造しうる方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み種々の試験を重ねた結果、2−ブチル−4
−クロロ−5−メチルイミダゾールを水あるいは水を含
む溶媒中において触媒としての金属塩の存在下、過硫酸
塩を加えて酸化させることにより、容易に2−ブチル−
4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール化合物が得ら
れることを知見し、本発明方法を完遂するに至った。本
発明方法を反応式を用いて表すと以下のとおりである。
な事情に鑑み種々の試験を重ねた結果、2−ブチル−4
−クロロ−5−メチルイミダゾールを水あるいは水を含
む溶媒中において触媒としての金属塩の存在下、過硫酸
塩を加えて酸化させることにより、容易に2−ブチル−
4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール化合物が得ら
れることを知見し、本発明方法を完遂するに至った。本
発明方法を反応式を用いて表すと以下のとおりである。
【0006】
【化1】
【0007】本発明の2−ブチル−4−クロロ−5−フ
ォルミルイミダゾール化合物を合成する方法は、2−ブ
チル−4−クロロ−5−メチルイミダゾールを水あるい
は水を含む溶媒に溶かし、この溶液に触媒として作用す
る金属塩を加えたのち、さらに過硫酸塩あるいは過硫酸
塩を含む水溶液を加えて、室温〜100℃の温度範囲、
好ましくは50〜100℃の温度範囲に加熱して酸化さ
せることである。
ォルミルイミダゾール化合物を合成する方法は、2−ブ
チル−4−クロロ−5−メチルイミダゾールを水あるい
は水を含む溶媒に溶かし、この溶液に触媒として作用す
る金属塩を加えたのち、さらに過硫酸塩あるいは過硫酸
塩を含む水溶液を加えて、室温〜100℃の温度範囲、
好ましくは50〜100℃の温度範囲に加熱して酸化さ
せることである。
【0008】本発明方法に使用される溶剤としては、水
と相溶し、かつ酸化に対して安定である溶剤が好まし
く、その代表的なものとしては酢酸、DMF、ジオキサ
ン、エタノール等である。
と相溶し、かつ酸化に対して安定である溶剤が好まし
く、その代表的なものとしては酢酸、DMF、ジオキサ
ン、エタノール等である。
【0009】本発明方法の実施において使用される代表
的な触媒としては、鉄、銀、銅、コバルト、マンガン、
バナジウム等の金属塩であり、例えば塩化第一鉄、塩化
第二鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硝酸銀、硫酸銅等が
用いられる。添加される触媒の量は原料である2−ブチ
ル−4−クロロ−5−メチルイミダゾールに対して0.
1〜50重量%の範囲であり、好ましくは0.5〜10
重量%である。
的な触媒としては、鉄、銀、銅、コバルト、マンガン、
バナジウム等の金属塩であり、例えば塩化第一鉄、塩化
第二鉄、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硝酸銀、硫酸銅等が
用いられる。添加される触媒の量は原料である2−ブチ
ル−4−クロロ−5−メチルイミダゾールに対して0.
1〜50重量%の範囲であり、好ましくは0.5〜10
重量%である。
【0010】本発明方法の実施において用いられる過硫
酸塩としては、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の
過硫酸アルカリ及び過硫酸アンモニウム等である。添加
される過硫酸塩の量は、原料である2−ブチル−4−ク
ロロ−5−メチルイミダゾールに対して0.5〜4.0
倍モルであり、好ましくは1.0〜2.5倍モルであ
る。過硫酸塩の量が0.5倍モルより少なくなると未反
応物が多く残存し、逆に4.0倍モルより多くなると生
成した目的物が更に酸化を受けて副生成物が多くなり精
製が難しくなる。
酸塩としては、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の
過硫酸アルカリ及び過硫酸アンモニウム等である。添加
される過硫酸塩の量は、原料である2−ブチル−4−ク
ロロ−5−メチルイミダゾールに対して0.5〜4.0
倍モルであり、好ましくは1.0〜2.5倍モルであ
る。過硫酸塩の量が0.5倍モルより少なくなると未反
応物が多く残存し、逆に4.0倍モルより多くなると生
成した目的物が更に酸化を受けて副生成物が多くなり精
製が難しくなる。
【0011】また必要に応じて、硫酸、塩酸、硝酸、酢
酸等の酸性物質を溶剤に添加しても差し支えなく、なか
でも硫酸が好適である。このときの添加量は0.1〜
2.0倍当量であり、好ましくは0.5〜1.0倍当量
である。
酸等の酸性物質を溶剤に添加しても差し支えなく、なか
でも硫酸が好適である。このときの添加量は0.1〜
2.0倍当量であり、好ましくは0.5〜1.0倍当量
である。
【0012】なお、反応物中には目的物の2−ブチル−
4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール化合物以外
に、原料の2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダ
ゾール並びに副生成物である2−ブチル−4−クロロ−
5−ヒドロキシメチルイミダゾール及び2−ブチル−4
−クロロイミダゾール−5−カルボン酸等が含まれる。
2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールは、適当な酸化剤を用いて酸化させることによ
り、容易に2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイ
ミダゾールが得られ、また原料の2−ブチル−4−クロ
ロ−5−メチルイミダゾールも適当な方法によって回収
することが可能である。
4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール化合物以外
に、原料の2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダ
ゾール並びに副生成物である2−ブチル−4−クロロ−
5−ヒドロキシメチルイミダゾール及び2−ブチル−4
−クロロイミダゾール−5−カルボン酸等が含まれる。
2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールは、適当な酸化剤を用いて酸化させることによ
り、容易に2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイ
ミダゾールが得られ、また原料の2−ブチル−4−クロ
ロ−5−メチルイミダゾールも適当な方法によって回収
することが可能である。
【0013】反応混合物から目的物の2−ブチル−4−
クロロ−5−フォルミルイミダゾールを単離精製する方
法は常法に従って行われるが、例えば反応混合物にアル
カリ水溶液を加えて塩基性としたのち、適当な溶剤を用
いて抽出し、この抽出液を減圧乾固し、さらに乾固物を
適当な溶剤を用いて再結晶してもよく、また前記の抽出
操作によって得られる乾固物を減圧蒸留に付したのち、
得られた留出物を適当な溶剤を用いて再結晶してもよ
い。
クロロ−5−フォルミルイミダゾールを単離精製する方
法は常法に従って行われるが、例えば反応混合物にアル
カリ水溶液を加えて塩基性としたのち、適当な溶剤を用
いて抽出し、この抽出液を減圧乾固し、さらに乾固物を
適当な溶剤を用いて再結晶してもよく、また前記の抽出
操作によって得られる乾固物を減圧蒸留に付したのち、
得られた留出物を適当な溶剤を用いて再結晶してもよ
い。
【0014】他の方法としては、抽出操作によって得ら
れる乾固物を溶剤に溶かし、この溶液に乾固物と同量な
いし5倍量の二酸化マンガンを加え、室温下において2
時間以上、好ましくは10時間以上攪拌したのち二酸化
マンガンを濾別し、濾液を濃縮して濃縮物を適当な溶剤
を用いて再結晶するか、あるいは前記の濃縮物を蒸留に
付したのち留出物を再結晶する方法により単離精製する
ことができる。
れる乾固物を溶剤に溶かし、この溶液に乾固物と同量な
いし5倍量の二酸化マンガンを加え、室温下において2
時間以上、好ましくは10時間以上攪拌したのち二酸化
マンガンを濾別し、濾液を濃縮して濃縮物を適当な溶剤
を用いて再結晶するか、あるいは前記の濃縮物を蒸留に
付したのち留出物を再結晶する方法により単離精製する
ことができる。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例及び参考例によって具
体的に説明する。 (参考例)2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダ
ゾールの合成 2−ブチル−4−メチルイミダゾール138g(1.0
モル)をクロロホルム370mlに溶解し、これにN−
クロロサクシンイミド146g(1.1モル)を少しづ
つ1時間かけて添加し、さらに30〜40℃で2時間熱
成した。
体的に説明する。 (参考例)2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダ
ゾールの合成 2−ブチル−4−メチルイミダゾール138g(1.0
モル)をクロロホルム370mlに溶解し、これにN−
クロロサクシンイミド146g(1.1モル)を少しづ
つ1時間かけて添加し、さらに30〜40℃で2時間熱
成した。
【0016】反応終了後析出した琥珀酸イミドを濾別
し、濾液に炭酸ナトリウム水溶液を加えて激しく攪拌し
たのち、分液してクロロホルム層を分取し、これを減圧
凝縮して得られた乾固物をアセトンで抽出した。次いで
抽出液を濃縮して少量のアセトンを用いて再結晶し、目
的物の2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダゾー
ル80g(収率46モル%)が得られた。
し、濾液に炭酸ナトリウム水溶液を加えて激しく攪拌し
たのち、分液してクロロホルム層を分取し、これを減圧
凝縮して得られた乾固物をアセトンで抽出した。次いで
抽出液を濃縮して少量のアセトンを用いて再結晶し、目
的物の2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダゾー
ル80g(収率46モル%)が得られた。
【0017】(実施例1)2−ブチル−4−クロロ−5
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸100gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶
かし、これに硫酸銅8.6gを加え、室温において過硫
酸ナトリウム524g(2.2モル)と水1660ml
からなる過硫酸ナトリウム水溶液を15分かけて徐々に
滴下し、次いで1時間加熱還流をした。
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸100gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶
かし、これに硫酸銅8.6gを加え、室温において過硫
酸ナトリウム524g(2.2モル)と水1660ml
からなる過硫酸ナトリウム水溶液を15分かけて徐々に
滴下し、次いで1時間加熱還流をした。
【0018】得られた反応物に炭酸ナトリウム370g
(3.5モル)を加えて塩基性とし、遊離してくるオイ
ル状物質を酢酸エチルを用いて液々抽出し、抽出液を活
性白土に通過させたのち、乾固して乾固物120gを得
た。この乾固物を液体クロマトグラフィーで検査したと
ころ49モル%の収率で2−ブチル−4−クロロ−5−
フォルミルイミダゾール化合物が生成していることが判
った。更に、この乾固物を再結晶精製したところ、純度
96.5%の2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミル
イミダゾール76.5g(収率41モル%)が得られ
た。なお、純度は液体クロマトグラフィーによる分析値
である。
(3.5モル)を加えて塩基性とし、遊離してくるオイ
ル状物質を酢酸エチルを用いて液々抽出し、抽出液を活
性白土に通過させたのち、乾固して乾固物120gを得
た。この乾固物を液体クロマトグラフィーで検査したと
ころ49モル%の収率で2−ブチル−4−クロロ−5−
フォルミルイミダゾール化合物が生成していることが判
った。更に、この乾固物を再結晶精製したところ、純度
96.5%の2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミル
イミダゾール76.5g(収率41モル%)が得られ
た。なお、純度は液体クロマトグラフィーによる分析値
である。
【0019】(実施例2)2−ブチル−4−クロロ−5
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸50gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶か
し、この溶液に10gの硝酸銀を加えて加熱沸騰させ、
次いでこれに過硫酸カリウム594g(2.2モル)を
少しづつ添加し、1時間加熱還流した。
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸50gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶か
し、この溶液に10gの硝酸銀を加えて加熱沸騰させ、
次いでこれに過硫酸カリウム594g(2.2モル)を
少しづつ添加し、1時間加熱還流した。
【0020】得られた反応物を冷却したのち、実施例1
と同様の方法により処理したところ、乾固物130gが
得られた。これを液体クロマトグラフィーにより検査し
たところ51モル%の収率で2−ブチル−4−クロロ−
5−フォルミルイミダゾール化合物が生成していること
が判った。さらに、この乾固物を再結晶精製し、純度9
7.0%の2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイ
ミダゾール74.6g(収率40モル%)が得られた。
と同様の方法により処理したところ、乾固物130gが
得られた。これを液体クロマトグラフィーにより検査し
たところ51モル%の収率で2−ブチル−4−クロロ−
5−フォルミルイミダゾール化合物が生成していること
が判った。さらに、この乾固物を再結晶精製し、純度9
7.0%の2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイ
ミダゾール74.6g(収率40モル%)が得られた。
【0021】(実施例3)2−ブチル−4−クロロ−5
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸100gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶
かし、この溶液に塩化第二鉄8.5gを加えて加熱し、
還流下過硫酸アンモニウム501g(2.2モル)を1
時間かけて添加し、さらに3時間加熱を続けて反応を熱
成させた。
−メチルイミダゾール172.5g(1.0モル)を濃
硫酸100gと水1660mlからなる硫酸水溶液に溶
かし、この溶液に塩化第二鉄8.5gを加えて加熱し、
還流下過硫酸アンモニウム501g(2.2モル)を1
時間かけて添加し、さらに3時間加熱を続けて反応を熱
成させた。
【0022】得られた反応混合物を実施例1と同様の方
法により処理したところ、乾固物150gが得られ、こ
れを液体クロマトグラフィーにより検査したところ44
モル%(82.1g)の収率で2−ブチル−4−クロロ
−5−フォルミルイミダゾール化合物及び21モル%の
2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールが含まれていることが判った。
法により処理したところ、乾固物150gが得られ、こ
れを液体クロマトグラフィーにより検査したところ44
モル%(82.1g)の収率で2−ブチル−4−クロロ
−5−フォルミルイミダゾール化合物及び21モル%の
2−ブチル−4−クロロ−5−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールが含まれていることが判った。
【0023】前記乾固物をアセトン1500mlに溶か
し、これに二酸化マンガン粉末200gを加え、室温下
15時間攪拌たのち、二酸化マンガンを濾別し、濾液を
濃縮して濃縮物を常法に従って精製したところ、2−ブ
チル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール10
0.7g(54モル%)が得られた。さらにイソプロピ
ルアルコールを用いて再結晶して、純度97.5%の2
−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール8
4.0g(収率45モル%)が得られた。
し、これに二酸化マンガン粉末200gを加え、室温下
15時間攪拌たのち、二酸化マンガンを濾別し、濾液を
濃縮して濃縮物を常法に従って精製したところ、2−ブ
チル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール10
0.7g(54モル%)が得られた。さらにイソプロピ
ルアルコールを用いて再結晶して、純度97.5%の2
−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾール8
4.0g(収率45モル%)が得られた。
【0024】
【発明の効果】本発明方法によれば、医薬品の中間体等
として有用な2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミル
イミダゾール化合物を比較的安価な原料を用いて製造す
ることができ、且つ製造工程における処理が容易である
ため、工業的規模の実施に適している。
として有用な2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミル
イミダゾール化合物を比較的安価な原料を用いて製造す
ることができ、且つ製造工程における処理が容易である
ため、工業的規模の実施に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 星野 紹英 (56)参考文献 特開 平4−26678(JP,A) 特開 平6−157473(JP,A) 特開 平6−247938(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 233/68 CA(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】 2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイ
ミダゾールを水あるいは水を含む溶媒中において金属塩
の存在下、過硫酸塩を加えて酸化させることを特徴とす
る2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾー
ルの合成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5066051A JP2811525B2 (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5066051A JP2811525B2 (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06256314A JPH06256314A (ja) | 1994-09-13 |
JP2811525B2 true JP2811525B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=13304695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5066051A Expired - Fee Related JP2811525B2 (ja) | 1993-03-01 | 1993-03-01 | 2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2811525B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106083713B (zh) * | 2016-07-15 | 2019-07-26 | 浙江工业大学 | 一种喹(喔)啉-2-甲醛类化合物的化学合成方法 |
CN111592495A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-08-28 | 上海启讯医药科技有限公司 | 一种2-正丁基-4-氯-5甲酰基咪唑的制备方法 |
-
1993
- 1993-03-01 JP JP5066051A patent/JP2811525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06256314A (ja) | 1994-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2811525B2 (ja) | 2−ブチル−4−クロロ−5−フォルミルイミダゾールの合成方法 | |
JP2003531203A (ja) | 公知のテトラゾ−ル誘導体の合成方法 | |
KR940011903B1 (ko) | N-아크릴로일-α-아미노산의 제조방법 | |
US6797844B2 (en) | Process for producing phthalaldehyde | |
JP2843499B2 (ja) | イミダゾール系化合物の製造方法 | |
JP3796280B2 (ja) | 1−(2−クロロフエニル)−5(4h)−テトラゾリノンの製造方法 | |
JP3159860B2 (ja) | 4,5−ジホルミルイミダゾール化合物の合成方法及び新規イミダゾール化合物 | |
JP2849325B2 (ja) | 4−ハロ−5−(ヒドロキシメチル)イミダゾール化合物の合成方法 | |
JPS6317869A (ja) | 2−低級アルキル−4−アミノ−5−ホルミルピリミジンの製造法 | |
JP3130650B2 (ja) | 5−フェニルヒダントインの製造法 | |
JP3468543B2 (ja) | 2−ブチル−4−クロロ−5−メチルイミダゾール及びその合成方法 | |
JP3272340B2 (ja) | 1−[(シクロペント−3−エン−1−イル)メチル]−5−エチル−6−(3,5−ジメチルベンゾイル)−2,4−ピリミジンジオンの製造方法 | |
JP2765696B2 (ja) | 5―アミノ―2,4,6―トリヨードイソフタル酸の製造方法 | |
JP3852491B2 (ja) | 2−シアノピペラジン及びその製造方法 | |
KR950001632B1 (ko) | N-(3',4'-디메톡시신나모일)안트라닐산의 제조방법 | |
JP2517836B2 (ja) | 4−クロロイミダゾ―ル−5−カルバルデヒド誘導体の製造法 | |
RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
JPH0469156B2 (ja) | ||
JP3006875B2 (ja) | 4―(イミダゾリル―2’)―イミダゾール化合物 | |
JP3281916B2 (ja) | アセタール化合物の製造方法及びその製造反応用触媒 | |
CN117964583A (zh) | 一种恩格列净手性中间体的制备方法 | |
JP2907475B2 (ja) | (1,2,3―チアジアゾール―4―イル)カルボアルデヒドの製造方法及び中間体 | |
JP3539153B2 (ja) | シトシンの製造法 | |
JP3184745B2 (ja) | ビスウレア化合物およびその製造方法 | |
CN115572747A (zh) | 托匹司他的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |