JP2718887B2 - グリコシド基を有する有機珪素化合物、その製法及びこの化合物から成る界面活性剤 - Google Patents

グリコシド基を有する有機珪素化合物、その製法及びこの化合物から成る界面活性剤

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JP2718887B2
JP2718887B2 JP6026865A JP2686594A JP2718887B2 JP 2718887 B2 JP2718887 B2 JP 2718887B2 JP 6026865 A JP6026865 A JP 6026865A JP 2686594 A JP2686594 A JP 2686594A JP 2718887 B2 JP2718887 B2 JP 2718887B2
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    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリコシド基を有する
有機珪素化合物、その製法並びにこれを含有する界面活
性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル（ポリ）グリコシド及びアルキ
ルポリアルコキシアルキルグリコシド及びその界面活性
剤、乳化剤及び発泡安定剤としての使用は既に公知であ
る。例えば、米国特許第3219656Ａ号明細書（Rohm & Ha
as Co.；1965年11月23日交付）、米国特許第4950743Ａ
号明細書（Henkel KGaA；1990年８月21日）及び西ドイ
ツ特許第39257846Ａ号明細書（Huels AG；1991年２月14
日交付）又は相応する米国特許第5133897号明細書（199
2年７月28日交付）を参照にされたい。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、式：
【０００４】
【化３】 Ｒ１ ｘＲ３−ｘＳｉＯ−［（ＳｉＲＲ１Ｏ）ｍ−（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ］ｙ−ＳｉＲ３−ｘ Ｒ１ ｘ （ＩＩＩ）
【０００５】［式中、Ｒは同一又は異なるものであって
よく、水素原子又は有機基を表わし、Ｒ１は同一又は異
なるものであってよく、式： Ｚ−（Ｒ２Ｏ）ｃ−Ｒ３− （ＩＩ） （式中、Ｚは単糖類単位１〜１０個から成るグリコシド
基を表わし、Ｒ２は同一又は異なるものであってよく、
アルキレン基を表わし、ｃは０又は１〜２の数であり、
Ｒ３はアルキレンを表わす）の基を表わし、ｍは同一又
は異なるものであってよく、０又は１〜２００の数であ
り、ｎは同一又は異なるものであってよく、０又は１〜
１０００の数であり、ｘは０又は１であり、ｙは０又は
１〜１２００の数であり、その際、式（ＩＩＩ）の化合
物は、Ｒ１少なくとも１個を有する］の単位から成る、
グリコシド基を有する有機珪素化合物である。
【０００６】基Ｒには、有利には炭素原子１〜１８個を
有する場合により置換された炭化水素基が該当するが、
その際、炭素原子１〜４個を有するアルキル基、特にメ
チル基が特に有利である。
【０００７】基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、ｎ
−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブチル−、ｎ−ペン
チル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチル−、ｔ−ペ
ンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチ
ル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−
オクチル基及びイソ−オクチル基、例えば２，２，４−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル
基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例え
ばｎ−ドデシル基、オクタデシル基、例えばｎ−オクタ
デシル基；アルケニル基、例えばビニル−、アリル−、
ｎ−５−ヘキセニル−、４−ビニルシクロヘキシル−及
び３−ノルボルネニル基；シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル−、シクロヘキシル−、４−エチルシクロ
ヘキシル−、シクロヘプチル基、ノルボルニル基及びメ
チルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニル
−、ビフェニリル−、ナフチル−及びアンスリール−及
びフェナンスリール基；アルカリール基、例えばｏ−、
ｍ−、ｐ−トリル基、キシリル基及びエチルフェニル
基；アラルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フ
ェニルエチル基である。
【０００８】グリコシド基Ｚが形成されうる単糖類の例
は、ヘキソース及びペントース、例えばグルコース、フ
ルクトース、ガラクトース、マンノース、タロース、ア
ロース、アルトロース、イドース、アラビノース、キシ
ロース、リキソース及びリボースであり、その際グルコ
ースが特に有利である。
【０００９】アルキレン基の例は、メチレン−、エチレ
ン−、プロピレン−、ブチレン−、ペンチレン−、ヘキ
シレン−、ヘプチレン−、オクチレン−、ノニレン−、
デシレン−及びオクタデシレン基である。
【００１０】基Ｒ2には、有利にはエチレン基及び１，
２−プロピレン基が該当し、その際、エチレン基が特に
有利である。
【００１１】基Ｒ3には、有利には炭素原子２〜２０個
を有する直鎖のアルキレン基が該当し、炭素原子２〜８
個を有する直鎖のアルキレン基が特に有利であり、ｎ−
プロピレン基が更に特に有利である。
【００１２】基Ｒ1の例は、
【００１３】
【化４】
【００１４】［式中、Ｇ2はグルコース単位２個から生
成されたグリコシド基を表わす］である。
【００１５】基Ｒ1には、有利にはＧ-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2-、Ｇ-（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-、Ｇ2-ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2-及びＧ2-（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2-が該当し、その際、Ｇ-（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2-及びＧ2-（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-
が特に有利であり、Ｇはグリコシド基（Ｃ6Ｈ11Ｏ6-）
を表わし、Ｇ2はグリコシド単位２個から生成されたグ
リコシド基を表わす。
【００１６】有利には本発明によるグリコシド基を有す
る有機珪素化合物には、式：
【００１７】
【化５】
【００１８】［式中、Ｒ及びＲ1は前記のものを表わ
し、ｍは同一又は異なるものであってよく、０又は１〜
２００の数、有利には０又は１〜１００の数、特に有利
には０又は１〜５０までの数であり、ｎは同一又は異な
るものであってよく、０又は１〜１０００の数、有利に
は０又は１〜５００の数、特に有利には０又は１〜１０
０までの数であり、ｘは０又は１であり、ｙは０又は１
〜１２００の数、有利には０又は１〜６００の数、特に
有利には０又は１〜１００までの数である］のようなも
のが該当するが、その際式（ＩＩＩ）の化合物は基Ｒ1
少なくとも１個を有する。
【００１９】式（ＩＩＩ）のグリコシド基を有する有機
珪素化合物中でｍが平均して０とは異なる場合には、ｘ
は有利には０を表わす。
【００２０】式（ＩＩＩ）のグリコシド基を有する有機
珪素化合物中でｘが平均して０とは異なる場合には、ｍ
は有利には０を表わす。
【００２１】式（ＩＩＩ）により記載されていないが、
ジオルガノシロキサン単位の１０モル％はその他のシロ
キサン単位、例えばＲＳｉＯ3/2−、Ｒ1ＳｉＯ3/2−及
び／又はＳｉＯ4/2−単位により代えられていてもよ
く、その際Ｒ及びＲ1は前記したものを表す。
【００２２】本発明による、グリコシド基を有する有機
珪素化合物は種々の方法により製造することができる。
【００２３】方法１ 本発明のその他の目的は、本発明によるグリコシド基を
有する有機珪素化合物の製法であり、これは、第１工程
で単-及び／又は少糖類（１）を式： ＨＯ-（Ｒ2Ｏ）c-Ｒ4 （IV） ［式中、Ｒ2は同一又は異なるものであってよく、アル
キレン基を表わし、ｃはＯ又は１〜２０の数、有利には
０又は１〜１５の数、特に有利には０又は１〜４の数で
あり、Ｒ4はアルケニル基を表わす］の化合物（２）と
反応させ、第２工程で第１工程で得られたグリコシドを
式：
【００２４】
【化６】
【００２５】［Ｒ5は同一又は異なるものであってよ
く、有機基を表しわし、ｄは０、１、２又は３であり、
ｅは０、１、２又は３であるが、その際ｄ及びｅから成
る合計は３以下であり、式（Ｖ）の単位から成る有機珪
素化合物はＳｉ結合水素原子少なくとも１個を有する］
の単位から成るＳｉ結合水素を有する有機珪素化合物
（３）と反応させることを特徴とする。
【００２６】サッカライド（１）の例は、単糖類で前記
した例、サクロース、ラクトース、マルトース及びラフ
ィノース並びにその水和物であるが、その際、本発明に
よる方法１の第１工程で特に有利にはグルコース又はグ
ルコース一水和物を使用する。
【００２７】有利には基Ｒ4には、ω−アルケニル基、
例えばビニル−、アリル−、３−ブテニル−及び３−メ
チル−３−ブテニル基が該当し、その際アリル基が有利
である。
【００２８】化合物（２）の例は、
【００２９】
【化７】
【００３０】ＨＯ-（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2
が有利であり、並びにＨＯ-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2及びＨＯ-
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）-ＣＨ2ＣＨ=ＣＨ2が特に有利である。
【００３１】本発明による方法１の第２工程で使用され
る有機珪素化合物（３）には、α−ヒドロゲンオルガノ
ポリシロキサン及びα，ω−ジヒドロゲンオルガノポリ
シロキサン、例えば
【００３２】
【化８】
【００３３】並びにα，ω−トリオルガニルシロキシ基
及びＳｉ−結合水素を有するオルガノポリシロキサン、
例えば
【００３４】
【化９】
【００３５】が該当するが、その際、Ｈ-Ｓｉ（ＣＨ3）
2-Ｏ-Ｓｉ（ＣＨ3）3及び（ＣＨ3）3ＳｉＯ-ＳｉＨＣＨ
3Ｏ-Ｓｉ（ＣＨ3）3が特に有利である。
【００３６】基Ｒ5の例はＲで前記した例である。
【００３７】本発明による方法１の第１工程で使用され
るサッカライド（１）対化合物（２）のモル比は有利に
は１：１〜１：４であり、特に有利には１：２〜１：３
である。
【００３８】本発明による方法１の第１工程は有利には
有機又は無機酸の存在で実施する。
【００３９】この種の酸の例は、無機酸、例えばＨＣ
ｌ、Ｈ2ＳＯ4及びＨ3ＰＯ4及び有機酸、例えば酢酸、蟻
酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、トリフルオルメタンスルホン酸、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸であり、その際特に有利にはｐ−トル
エンスルホン酸及びトリフルオルメタンスルホン酸を使
用する。
【００４０】本発明による方法１で酸は、サッカライド
（１）の全重量に対して有利には０．０５〜５．０重量
％、特に有利には０．５〜２．０重量％の量で使用す
る。
【００４１】所望の場合には、酸を水及び／又は有機溶
剤と混合して添加することができる。
【００４２】本発明による方法１の第１工程は、温度有
利には８５〜１２０℃、特に有利には９５〜１１０℃及
び圧力有利には２０〜１５０ヘクトパスカル、特に有利
には５０〜１２０ヘクトパスカルで実施する。
【００４３】第１工程の反応終了後、有利には酸を中和
し、過剰の化合物（２）を公知の方法で、例えば蒸留に
より除去するが、その際所望により、過剰の化合物
（２）の蒸留の前に、反応混合物に化合物（２）より高
い沸点を有する有機溶剤を添加することができる。
【００４４】本発明による方法１の第１工程で酸を中和
するために使用される塩基の例は、水酸化アルカリ、例
えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリシ
リコネート、アミン、例えばメチルアミン、ジメチルア
ミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン及びｎ−ブチルアミン、アンモニウム化合物、例えば
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドであり、その際
水酸化ナトリウムが特に有利である。
【００４５】所望により、塩基を水及び／又は有機溶剤
と混合して添加することができる。
【００４６】本発明の方法１の第１工程で得られたアル
ケニルグリコシドを、次いで第２工程で有機珪素化合物
（３）と、Ｓｉ結合水素を脂肪族炭素−炭素−多重結合
へ付加するために公知の方法で、反応させる。
【００４７】本発明による方法１の第２工程では、アル
ケニルグリコシド対有機珪素化合物（３）のモル比は、
１：１〜１：２、特に有利には１：１〜１：１．５であ
る。
【００４８】第２工程の反応は有利には、Ｓｉ結合水素
の脂肪族多重結合への付加を促進する触媒の存在で実施
する。
【００４９】Ｓｉ結合水素の脂肪族二重結合への付加を
促進する触媒としては、これまでＳｉ結合水素の脂肪族
二重結合への付加を促進するために使用することのでき
た触媒を使用することができる。触媒には、有利には白
金金属群からの金属又は白金金属群からの化合物又は錯
体が該当する。
【００５０】この種の触媒の例は、担体、例えば二酸化
珪素、酸化アルミニウム又は活性炭上に存在していてよ
い金属性及び細分状白金、白金の化合物又は錯体、例え
ばハロゲン化白金、例えばＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・
６Ｈ2Ｏ、Ｎａ2ＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、白金-オレフィン-
錯体、白金-アルコール-錯体、白金-アルコラート-錯
体、白金-エーテル-錯体、白金-アルデヒド-錯体、Ｈ2
ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏとシクロヘキサノンからの反応生成
物を含めて白金−ケトン−錯体、白金−ビニルシロキサ
ン錯体、例えば、検出可能な無機結合ハロゲン含量を有
する又は有さない白金−１，３−ジビニル−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン錯体、ビス（γ−ピ
コリン）−白金ジクロリド、トリメチレンジピリジン白
金ジクロリド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリド、
ジメチルスルホキシドエチレン白金−（ＩＩ）−ジクロ
リド、シクロオクタジエン−白金ジクロリド、ノルボル
ナジエン−白金ジクロリド、γ−ピコリン−白金ジクロ
リド、シクロペンタジエン−白金ジクロリド並びに四塩
化白金とオレフィン及び第一アミン又は第二アミン又は
第一及び第二アミンとの反応生成物、例えば１−オクテ
ン中に溶解させた四塩化白金と第二ブチルアミンとの反
応生成物であるが、その際ＰｔＣｌ4、Ｈ2ＰｔＣｌ6・
６Ｈ2Ｏ及び白金−オレフィン−錯体が有利であり、Ｈ2
ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏが特に有利に使用される。
【００５１】触媒は有利には、各々元素の白金として計
算し、アルケニルグリコシド及び有機珪素化合物（３）
の全重量に対して、０．１〜１０００重量ｐｐｍ、有利
には１〜５０重量ｐｐｍ（１００万重量部当りの重量
部）の量で使用する。
【００５２】本発明による方法１の第２工程の反応は、
有利には圧力９００〜１１００ヘクトパスカル及び温度
５０〜１５０℃、特に有利には８０〜１４０℃で実施す
る。
【００５３】本発明による方法１の第２工程は有機溶剤
の存在で実施してもよいし、有機溶剤なしに実施しても
よいが、その際有利には第１工程で製造したアルケニル
グリコシドを部分的に、有利には全部溶解するようなも
のが該当する。
【００５４】場合により使用される溶剤の例は、トルエ
ン、キシレン及びイソプロパノールであり、その際トル
エン及びイソプロパノールが特に有利である。
【００５５】本発明による方法１では、有利には溶剤を
使用しない。
【００５６】本発明による方法１の有利な態様によれ
ば、第１工程でグルコース一水和物及び化合物（２）、
特にＨＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2から成る混合物
を減圧下で約１００℃に加熱し、酸、特にｐ−トルエン
スルホン酸を加え、反応させるが、その際揮発性成分を
蒸留により除去し、並びに第２工程で第１工程で得られ
たアルケニルグリコシドを有機珪素化合物（２）と触媒
の存在で反応させる。
【００５７】本発明による方法１は、実施が簡単であ
り、非常に高い収率が達成されるという利点を有する。
更に方法１は、場合により使用される溶剤並びに揮発性
成分を蒸留による後処理によって回収し、再び使用する
ことができるという利点を有する。
【００５８】方法２ 本発明による、グリコシド基を有する有機珪素化合物を
製造するためのその他の方法は、先ず化合物（２）を有
機珪素化合物（３）と反応させ、引き続きこうして得ら
れたヒドロキシアルキル官能性有機珪素化合物をサッカ
ライド（１）と反応させることであるが、しかしこれは
有利ではない。
【００５９】本発明のその他の目的は、本発明による、
グリコシド基を有する有機珪素化合物の製法であるが、
これは第１工程で化合物（２）を有機珪素化合物（３）
と反応させ、次いで第２工程で第１工程で得られた有機
珪素化合物をサッカライソ（１）と反応させることを特
徴とする。
【００６０】サッカライド（１）、化合物（２）及び有
機珪素化合物（３）の例、有利な及び特に有利な種類
は、方法１で記載の例、有利な及び特に有利な種類であ
る。
【００６１】本発明による方法２の第１工程は、有利に
は、Ｓｉ結合水素の脂肪族炭素−炭素−多重結合への付
加を促進する触媒の存在で実施する。触媒の例、有利な
及び特に有利な種類は、方法１で記載の例、有利な及び
特に有利な種類である。
【００６２】触媒は有利には、各々元素の白金として計
算し、化合物（２）及び有機珪素化合物（３）の全重量
に対して、０．１〜１０００重量ｐｐｍ、有利には１〜
５０重量ｐｐｍの量で使用する。
【００６３】本発明による方法２の第１工程では、化合
物（２）対有機珪素化合物（３）のモル比は有利には
１：１〜１：２、特に有利には１：１〜１：１．５であ
る。
【００６４】本発明による方法２の第１工程の反応は、
有利には圧力９００〜１１００ヘクトパスカル及び温度
５０〜１５０℃、特に有利には８０〜１４０℃で実施す
る。
【００６５】本発明による方法２の第１工程は有機溶剤
の存在で実施してもよいし、有機溶剤なしに実施しても
よいが、その際方法１で前記した有機溶剤を使用するこ
とができる。有利には方法２の第１工程では有機溶剤を
使用しない。
【００６６】第１工程の反応終了後に、有利には過剰の
化合物（２）を公知方法で、例えば蒸留により除去する
が、その際、所望により、過剰の化合物（２）の蒸留の
前に反応混合物に、化合物（２）より高い沸点を有する
有機溶剤を添加することができる。
【００６７】本発明による方法２の第１工程で得られた
有機珪素化合物を次いで第２工程でサッカライドと反応
させる。
【００６８】本発明による方法２の第２工程で、使用さ
れるサッカライド（１）対第１工程で製造される有機珪
素化合物のモル比は有利には１：１〜１：３、特に有利
には１：１〜１：２である。
【００６９】本発明による方法２の第２工程は、有利に
は有機又は無機酸の存在で実施する。
【００７０】使用される酸の例及び特に有利な種類は、
方法１で記載した例及び特に有利な種類である。
【００７１】本発明による方法２で、酸は有利にはサッ
カライド(１)の全重量に対して０．０５〜５．０重量
％、特に有利には０．５〜２．０重量％の量で使用す
る。
【００７２】本発明による方法２の第２工程は、温度有
利には８５〜１２０℃、特に有利には９５〜１１０℃で
及び圧力有利には２０〜２００ヘクトパスカル、特に有
利には５０〜１５０ヘクトパスカルで実施する。
【００７３】第２工程の反応終了後、有利には酸を中和
し、本発明による有機珪素化合物を単離する。
【００７４】酸を中和するために、方法１で記載の全て
の塩基を使用することができる。
【００７５】方法２と同じく方法１で使用される成分
は、各々一種類のこの種の成分であってもよいし、２種
類のこの種の成分から成る混合物であってもよい。
【００７６】本発明による方法１及び２により製造され
る、グリコシド基を有する有機珪素化合物は、各々異な
る異性体形の混合物であり、同時にα−及びβ−グリコ
シド結合で存在することができる。
【００７７】本発明によるグリコシド基を有する有機珪
素化合物は、その他の有機珪素化合物と非常に良好に相
溶性であり、従って例えばオルガノポリシロキサンを含
有する組成物中に使用するために好適である。更に、本
発明による有機珪素化合物は、完全に生物学的に分解可
能であるという利点を有する。更に、本発明による、グ
リコシド基を有する有機珪素化合物は、気泡安定性並び
に発泡性作用を有し、湿潤剤として使用することができ
る。
【００７８】本発明による、グリコシド基を有する有機
珪素化合物は、これまでアルキル（ポリ）グリコシドを
使用した全ての目的に使用することができる。即ち、本
発明による、グリコシド基を有する有機珪素化合物は特
に界面活性剤として使用することができる。その際、本
発明による化合物がその他の界面活性剤と非常に良好に
相溶性であることは特に有利であると実証された。本発
明による物質はその穏和な界面活性作用により、化粧及
び製薬的用途に極めて好適である。本発明による、グリ
コシド基を有する有機珪素化合物それ自体及びその水溶
液は、強力に発泡するので、洗浄剤用の添加物として非
常に好適である。更に、本発明による有機珪素化合物は
合成及び天然の油並びにワックス用の乳化剤として使用
することができる。
【００７９】下記の実施例で、他に記載のない限り部は
重量部であり、％は重量％である。更に全ての粘度記載
は温度２５℃に関する。他に記載のない限り、下記実施
例は周囲の大気の圧力、即ち約１０００ヘクトパスカル
で及び室温、即ち約２０℃で又は反応成分を混合する際
に室温で付加的な加熱又は冷却なしに調整される温度で
実施した。
【００８０】例１ Ａ）アルケニルグリコシドＩの製造 ＨＯ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2（下記では“アル
キルグリコール”と呼ぶ）１５３ｇをグルコース１水和
物９９ｇと混合し、圧力６０ヘクトパスカル及び温度６
５℃で先ず１時間、次いで圧力６０ヘクトパスカル及び
温度１００℃で１５分間攪拌し、その際同時に蒸留する
（溜出物：水／アリルグリコール−混合物９．５ｇ）。
引き続き、ｐ−トルエンスルホン酸１．０ｇ、水０．４
ｇ及びアリルグリコール０．６ｇから成る溶液２．０ｇ
を添加し、圧力９０ヘクトパスカル及び温度１００℃で
３〜４時間、混合物が透明になるまで攪拌するが、その
際同時に蒸留する（溜出物：水／アリルグリコール−混
合物１４ｇ）。そこで透明な混合物を３０％ＮａＯＨ水
溶液１．０ｇで中和し、次いで圧力１ヘクトパスカル及
び温度１１０℃でもう一度蒸留する。１００℃で粘液性
の、室温で個体のガラス様生成物が得られる。1Ｈ−Ｎ
ＭＲにより、ほぼ１００％の収率及び１．５の平均グリ
コシド化度が測定される。
【００８１】前記アルケニルグリコシド４３．４ｇを８
０℃に加熱し、イソプロパノール９９ｇ中のＨ2ＰｔＣ
ｌ6・６Ｈ2Ｏの溶液（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）
０．１４ｇを加え、１５分間以内にヒドロゲンペンタメ
チルジシロキサン５１．８ｇを滴加するが、その際温度
は１００℃に上昇する。引き続き混合物を１時間８０℃
で攪拌し、次いで圧力１ヘクトパスカル及び６０℃で蒸
留する。平均式： Ｈ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）1,5-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｓｉ（ＣＨ3）2-Ｏ-Ｓｉ（ＣＨ3）3 の化合物が得られるが、これは８０℃で粘液性で透明
で、室温で個体である。
【００８２】例２ 例１Ａ）に記載のアルケニルグリコシドＩ５６．０ｇを
８０℃に加熱し、イソプロパノール９９ｇ中のＨ2Ｐｔ
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏの溶液（溶液の白金含量：３８ｐｐｍ）
０．３３ｇを加え、４５分間以内にシロキシ単位６０個
及びＳｉ−結合水素含量０．１２％を有するトリメチル
シリル基を末端基としたジメチル／メチルヒドロゲンポ
リシロキサン１６６．６ｇを滴加するが、その際温度は
１００℃に上昇する。引き続き混合物を１時間８０℃で
攪拌し、次いで圧力１ヘクトパスカル及び６０℃で蒸留
する。トリメチルシリル基を末端基としたジオルガノポ
リシロキサン２１５ｇが得られるが、これはジオルガノ
シロキシ基としてジメチルシロキサン基の他に平均式： Ｈ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）1,5-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-ＳｉＣＨ３＝ の単位を有する。得られたオルガノポリシロキサンは８
０℃で粘液性、室温で個体である。
【００８３】例３ Ｂ）ヒドロキシアルキル官能性ジシロキサンの製造 アリルグリコール１５３ｇ及びイソプロパノール９９ｇ
中のＨ２ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ１ｇの溶液（溶液の白金含
量：３８ｐｐｍ）０．７２ｇを加え、攪拌下で８０℃に
加熱し、１〜１．５時間の間にヒドロゲンペンタメチル
ジシロキサン３２９．６ｇを滴加するが、その際、温度
は１１０℃に上昇する。引き続き混合物を１時間８０℃
で攪拌し、次いで圧力１ヘクトパスカル及び１００℃で
蒸留する。ほぼ無色の、透明な粘度９ｍｍ2／秒の油状
物が得られる。
【００８４】前記のヒドロキシアルキル官能性ジシロキ
サン１５０ｇをグルコース一水和物３９．６ｇと混合
し、圧力６５ヘクトパスカル及び温度６０℃で先ず１時
間、次いで圧力６５ヘクトパスカル及び温度１００℃で
１５分間攪拌するが、その際、同時に蒸留する（蒸留
物：水２．５ｇ）。引き続き、ｐ−トルエンスルホン酸
０．７５ｇ、水０．３ｇ及び前記のヒドロキシアルキル
官能性ジシロキサン０．４５ｇから成る溶液１．５ｇを
添加し、圧力９０ヘクトパスカル及び温度１００℃で５
時間攪拌する（蒸留物：水３７ｇ）。こうして得られた
混合物を濾過する。個体５７ｇが得られ、これは５０％
まで平均式： Ｈ（Ｃ6Ｈ10Ｏ5）1,5-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｃ
Ｈ2-Ｓｉ（ＣＨ3）2-Ｏ-Ｓｉ（ＣＨ3）3 の化合物及び５０％まで純粋な多糖類から成る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−186596（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−145023（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−101691（ＪＰ，Ａ) Ｊ．ＦＬＵＯＲＩＮＥ ＣＨＥＭ．, 59〜２！（1992）Ｐ．185−192 ＭＡＴ．ＲＥＳ．ＳＯＣ．ＳＹＭＰ. ＰＲＯＣ．，174（1990）Ｐ．277−288 ＴＥＴＲＡＨＥＤＯＲＯＮ．ＬＥＴ Ｔ．，31〜15！（1990）Ｐ．2197−2700

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 Ｒ１ ｘＲ３−ｘＳｉＯ−［（ＳｉＲＲ１Ｏ）ｍ−（ＳｉＲ２Ｏ）ｎ］ｙ−ＳｉＲ３−ｘ Ｒ１ ｘ （ＩＩＩ）［式中、Ｒは同一又は異なるものであってよく、水素原
    子又は置換されていてもよい炭素原子数１〜１８個を有
    する炭化水素基を表わし、Ｒ １ は同一又は異なるもので
    あってよく、式： Ｚ−（Ｒ ２ Ｏ） ｃ −Ｒ ３ − （ＩＩ） （式中、Ｚは単糖類単位１〜１０個から成るグリコシド
    基を表わし、Ｒ ２ は同一又は異なるものであってよく、
    アルキレン基を表わし、ｃは０又は１〜２０の数であ
    り、Ｒ ３ はアルキレン基を表わす）の基を表わし、ｍは
    同一又は異なるものであってよく、０又は１〜２００の
    数であり、ｎは同一又は異なるものであってよく、０又
    は１〜１０００の数であり、ｘは０又は１であり、ｙは
    ０又は１〜１２００の数であり、その際、式（ＩＩＩ）
    の化合物は基Ｒ １ 少なくとも１個を有する］の単位から
    成る、グリコシド基を有する有機珪素化合物。
  2. 【請求項２】 式（ＩＩＩ）中のｍが平均して０とは異
    なる場合に、ｘは０である、請求項１に記載のグリコシ
    ド基を有する有機珪素化合物。
  3. 【請求項３】 式（ＩＩＩ）中のｘが平均して０とは異
    なる場合に、ｍは０である、請求項１に記載のグリコシ
    ド基を有する有機珪素化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１から３のいずれか１項に記載の
    グリコシド基を有する有機珪素化合物を製造するに当
    り、 第１工程で、単糖類及び／又は少糖類（１）を、式： ＨＯ−（Ｒ２Ｏ）ｃ−Ｒ４ （ＩＶ） ［式中、Ｒ２は同一又は異なるものであってよく、アル
    キレン基を表わし、ｃはＯ又は１〜２０の数であり、Ｒ
    ４はアルケニル基を表わす］の化合物（２）と反応さ
    せ、 第２工程で、第１工程で得られたグリコシドを、式： 【化２】 ［式中、Ｒ５は同一又は異なるものであってよく、置換
    されていてもよい炭素原子数１〜１８個を有する炭化水
    素基を表わし、ｄは０、１、２又は３であり、ｅは０、
    １、２又は３であり、その際、ｄ及びｅから成る合計は
    ３以下であり、式（Ｖ）の単位から成る有機珪素化合物
    は、１分子当りＳｉ結合水素原子少なくとも１個を有す
    る］の単位から成るＳｉ結合水素を有する有機珪素化合
    物（３）と反応させることを特徴とする、グリコシド基
    を有する有機珪素化合物の製法。
  5. 【請求項５】 単糖類及び／又は少糖類として、グルコ
    ース又はグルコース・１水和物を使用する、請求項４に
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 請求項１から３のいずれか１項に記載の
    グリコシド基を有する有機珪素化合物を製造するに当
    り、第１工程で、化合物（２）を有機珪素化合物（３）
    と反応させ、次いで、第２工程で、第１工程で得られた
    有機珪素化合物をサッカライド（１）と反応させること
    を特徴とする、グリコシド基を有する有機珪素化合物の
    製法。
  7. 【請求項７】 請求項１から３のいずれか１項に記載の
    グリコシド基を有する有機珪素化合物又は請求項４又は
    ６項のいずれか１項に記載の方法により製造された、グ
    リコシド基を有する有機珪素化合物から成る、界面活性
    剤。
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