JP2675997B2 - 新規なポリウレタンの製造方法 - Google Patents
新規なポリウレタンの製造方法Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規なポリウレタンの製造方法に関するも
のである。
のである。
従来、ポリウレタンとしては各種のものが知られてい
るが、リグノセルロースをハードセグメント成分としい
用いたものは知られない。
るが、リグノセルロースをハードセグメント成分としい
用いたものは知られない。
一方、リグノセルロースは、パルプ工業における主産
物であるパルプのみならず、各種の天然副産物、農業廃
棄物等に含まれているもので、その有効利用の開発が強
く望まれている物質である。
物であるパルプのみならず、各種の天然副産物、農業廃
棄物等に含まれているもので、その有効利用の開発が強
く望まれている物質である。
本発明は、リグノセルロース及び類似物を化学原料し
て有効利用することを目的とする。
て有効利用することを目的とする。
本発明は、リグノセルロースの有効利用について種々
研究を重ねた結果、ポリウレタンのハードセグメント成
分としてすぐれた効果を有し、このリグノセルロースを
ハードセグメント成分として含むポリウレタンはリグノ
セルロースを含まない従来のポリウレタンに比べて、機
械的及び熱的性質に著しくすぐれていることを見出し
た。
研究を重ねた結果、ポリウレタンのハードセグメント成
分としてすぐれた効果を有し、このリグノセルロースを
ハードセグメント成分として含むポリウレタンはリグノ
セルロースを含まない従来のポリウレタンに比べて、機
械的及び熱的性質に著しくすぐれていることを見出し
た。
また、ポリウレタンのハードセグメント成分としは、
リグノセルロースの他、リグノセルロースの構成成分を
なすリグニン、セルロース、さらにその類似物であるヘ
ミセルロースも有効であることを見出した。
リグノセルロースの他、リグノセルロースの構成成分を
なすリグニン、セルロース、さらにその類似物であるヘ
ミセルロースも有効であることを見出した。
本発明によれば、セルロース系物質、ヘミセルロース
系物質及びリグニン系物質から選ばれた少なくとも１種
を、ポリアルキレングリコールに溶解させ、次いで得ら
れた溶液にジイソシアネート化合物を添加し、反応させ
ることを特徴とする新規なポリウレタンの製造方法が提
供される。
系物質及びリグニン系物質から選ばれた少なくとも１種
を、ポリアルキレングリコールに溶解させ、次いで得ら
れた溶液にジイソシアネート化合物を添加し、反応させ
ることを特徴とする新規なポリウレタンの製造方法が提
供される。
即ち、本発明のセルロース系物質等をポリエチレング
リコール等のポリアルキレングリコールに溶解させる工
程を含む製造方法により得られるポリウレタンは、セル
ロース系物質、ヘミセルロース系物質、リグニン系物質
から選ばれた少なくとも１種をハードセグメントとし、
ポリアルキレングリコールをソフトセグメントとするも
のであり、該溶解工程を含むことにより、機械的物性の
極めて優れた新規ポリウレタンである。
リコール等のポリアルキレングリコールに溶解させる工
程を含む製造方法により得られるポリウレタンは、セル
ロース系物質、ヘミセルロース系物質、リグニン系物質
から選ばれた少なくとも１種をハードセグメントとし、
ポリアルキレングリコールをソフトセグメントとするも
のであり、該溶解工程を含むことにより、機械的物性の
極めて優れた新規ポリウレタンである。
本発明において用いるセルロース系物質、リグニン系
物質及びヘミセルロース系物質は、溶媒可溶性のもので
あれば任意のものが用いられる。本発明では、それら物
質を含む混合物、例えば、リグノセルロース、ペクトセ
ルロース等の複合セルロースも用いることができる。
物質及びヘミセルロース系物質は、溶媒可溶性のもので
あれば任意のものが用いられる。本発明では、それら物
質を含む混合物、例えば、リグノセルロース、ペクトセ
ルロース等の複合セルロースも用いることができる。
本発明でいうセルロース系物質とは、セルロース自体
の他、未反応の水酸基を有するその誘導体（例えば、セ
ルロースアルキルエーテル、セルロースカルボン酸エス
テル等）を含むものである。同様にリグニン系物質と
は、リグニン自体の他、未反応の水酸基を有するその誘
導体を含むものであり、ヘミセルロース系物質とは、ヘ
ミセルロースの他、未反応の水酸基を有するその誘導体
を含むものである。以下、本明細書では、前記の物質を
原料物質と総称する。
の他、未反応の水酸基を有するその誘導体（例えば、セ
ルロースアルキルエーテル、セルロースカルボン酸エス
テル等）を含むものである。同様にリグニン系物質と
は、リグニン自体の他、未反応の水酸基を有するその誘
導体を含むものであり、ヘミセルロース系物質とは、ヘ
ミセルロースの他、未反応の水酸基を有するその誘導体
を含むものである。以下、本明細書では、前記の物質を
原料物質と総称する。
本発明で用いる好ましい原料物質としては、例えば、
クラフトリグニン、ソルボリシスリグニン、爆砕リグニ
ン、鉱酸加水分解リグニン等の工業リグニンの他、木
粉、各種パルプ及びその残渣、バガス、ヤシ殻、コーヒ
ー豆殻等のリグノセルロースを挙げることができる。
クラフトリグニン、ソルボリシスリグニン、爆砕リグニ
ン、鉱酸加水分解リグニン等の工業リグニンの他、木
粉、各種パルプ及びその残渣、バガス、ヤシ殻、コーヒ
ー豆殻等のリグノセルロースを挙げることができる。
本発明のポリウレタンの製造方法においては、原料物
質をポリアルキレングリコール化合物に混合溶解し、こ
の溶液に攪拌しながらジイソシアネート成分を加えて重
合反応させる。フィルムや樹脂を得るには、触媒又は加
熱により重合生成物を硬化させる。一方、発泡体を得る
には、重合生成物に水、整泡剤及び触媒を加えて反応さ
せる。
質をポリアルキレングリコール化合物に混合溶解し、こ
の溶液に攪拌しながらジイソシアネート成分を加えて重
合反応させる。フィルムや樹脂を得るには、触媒又は加
熱により重合生成物を硬化させる。一方、発泡体を得る
には、重合生成物に水、整泡剤及び触媒を加えて反応さ
せる。
本発明のポリウレタンの製造方法において用いるジイ
ソシアネート成分としては、ポリウレタンの製造に用い
られている芳香族系、脂肪族系、及び複素環系のものを
用いることができる。その具体例としては、例えば4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）、クル
ードMDI、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート等がある。
ソシアネート成分としては、ポリウレタンの製造に用い
られている芳香族系、脂肪族系、及び複素環系のものを
用いることができる。その具体例としては、例えば4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）、クル
ードMDI、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート等がある。
本発明のポリウレタンの製造方法において用いるポリ
アルキレングリコールとしては、例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられ
る。重合反応触媒としては、慣用のアミン系及びスズ系
の触媒が用いられる。発泡体を得る際の整泡剤として
は、シリコーン系のものが用いられる。
アルキレングリコールとしては、例えば、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられ
る。重合反応触媒としては、慣用のアミン系及びスズ系
の触媒が用いられる。発泡体を得る際の整泡剤として
は、シリコーン系のものが用いられる。
原料物質とポリアルキレングリコール化合物との使用
割合は、原料物質100重量部に対し、５〜5,000重量部、
好ましくは10〜3,000重量部の割合である。
割合は、原料物質100重量部に対し、５〜5,000重量部、
好ましくは10〜3,000重量部の割合である。
また、ジイソシアネートの使用割合は、原料物質とポ
リアルキレングリコール化合物との合計量100重量部に
対し、10〜1,000重量部、好ましくは10〜900重量部の割
合である。発泡体を得る場合には、原料物質、ポリアル
キレングリコール化合物及びジイソシアネートの合計量
100重量部に対し、水は0.1〜20重量部、好ましくは0.5
〜10重量部、整泡剤は0.001〜0.5重量部、好ましくは0.
02〜0.25重量部の割合で用いられる。
リアルキレングリコール化合物との合計量100重量部に
対し、10〜1,000重量部、好ましくは10〜900重量部の割
合である。発泡体を得る場合には、原料物質、ポリアル
キレングリコール化合物及びジイソシアネートの合計量
100重量部に対し、水は0.1〜20重量部、好ましくは0.5
〜10重量部、整泡剤は0.001〜0.5重量部、好ましくは0.
02〜0.25重量部の割合で用いられる。
本発明のポリウレタンの製造方法は、前記のように、
ポリアルキレングリコール化合物を溶媒兼反応剤として
用い、ポリアルキレングリコール化合物に原料物質を、
溶解し、この溶液にジイソシアネートを加えて反応させ
ることによって実施される。
ポリアルキレングリコール化合物を溶媒兼反応剤として
用い、ポリアルキレングリコール化合物に原料物質を、
溶解し、この溶液にジイソシアネートを加えて反応させ
ることによって実施される。
本発明によれば、溶媒としてポリアルキレングリコー
ル化合物を用いるが、原料物質:5〜90重量％、好ましく
は10〜70重量％、ポリアルキレングリコール化合物:5〜
90重量％、好ましくは10〜70重量％、ジイソシアネート
５〜90重量％、好ましくは10〜70重量％からなるポリウ
レタンを得ることができる。一般的には、反応生成物中
のポリアルキレングリコール化合物／原料物質の重量比
は0.05〜20、好ましくは0.1〜10の範囲にするのがよ
い。
ル化合物を用いるが、原料物質:5〜90重量％、好ましく
は10〜70重量％、ポリアルキレングリコール化合物:5〜
90重量％、好ましくは10〜70重量％、ジイソシアネート
５〜90重量％、好ましくは10〜70重量％からなるポリウ
レタンを得ることができる。一般的には、反応生成物中
のポリアルキレングリコール化合物／原料物質の重量比
は0.05〜20、好ましくは0.1〜10の範囲にするのがよ
い。
本発明のポリウレタンの製造方法は、原料物質をポリ
アルキレングリコールに溶解させる工程を含むことを特
徴とするものであり、本発明の製造方法により得られる
ポリウレタンは、ハードセグメントとして、セルロース
系物質、ヘミセルロース系物質、及びリグニン系物質か
ら選ばれた少なくとも１種を含み、ソフトセグメントと
してポリアルキレングリコールを含むものであり、機械
的及び熱的にすぐれたものである。しかも、そのコスト
は非常に安価である。
アルキレングリコールに溶解させる工程を含むことを特
徴とするものであり、本発明の製造方法により得られる
ポリウレタンは、ハードセグメントとして、セルロース
系物質、ヘミセルロース系物質、及びリグニン系物質か
ら選ばれた少なくとも１種を含み、ソフトセグメントと
してポリアルキレングリコールを含むものであり、機械
的及び熱的にすぐれたものである。しかも、そのコスト
は非常に安価である。
また、前記ソフトセグメントと、前記ハードセグメン
トとの割合を変えることにより、ポリウレタンの性状を
容易に制御することができる。
トとの割合を変えることにより、ポリウレタンの性状を
容易に制御することができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
比較例１ ブナをクレゾール水混合溶媒（容量混合比＝8:2）中
において180℃で５時間蒸解した後に得られるクレーゾ
ール層から分離精製したソルボリシスリグニンをテトラ
ヒドロフランに撹拌しつつ溶解して濃度約５重量％の溶
液を作った。これに、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下、単にDMI略記する）を表−１に示す
割合で加えて60℃で１時間重合させた。その後、ポリエ
チレングリコール400（分子量400）を表−１に示す割合
で加えてさらに60℃で１時間重合させた。重合溶液をロ
ータリーエバポレータを用いて減圧濃縮し、得られた濃
縮液をガラス板上に流して溶媒を蒸発させてフィルムを
得た。これを100℃で５時間加熱して硬化させた。
において180℃で５時間蒸解した後に得られるクレーゾ
ール層から分離精製したソルボリシスリグニンをテトラ
ヒドロフランに撹拌しつつ溶解して濃度約５重量％の溶
液を作った。これに、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下、単にDMI略記する）を表−１に示す
割合で加えて60℃で１時間重合させた。その後、ポリエ
チレングリコール400（分子量400）を表−１に示す割合
で加えてさらに60℃で１時間重合させた。重合溶液をロ
ータリーエバポレータを用いて減圧濃縮し、得られた濃
縮液をガラス板上に流して溶媒を蒸発させてフィルムを
得た。これを100℃で５時間加熱して硬化させた。
なお、前記で用いたソルボリシスリグニンは次の性状
を有する。
を有する。
（１）平均分子量:1.8×103 （２）水酸基当量:7.0meq/g 次に、前記で得られた重合溶液中のポリウレタンの分
子量及び熱硬化フィルムの物性を表−１に示す。
子量及び熱硬化フィルムの物性を表−１に示す。
なお、前記表−１に示した符号は次の内容を有する。
SL:ソルボリシスリグニン PO:ポリエチレングリコール MDI:4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート NCO/OH:反応原料におけるイソシアネート基と水酸基の
当量比 Y:降伏点に対する物性 B:破断点に対する物性 実施例１ 工業クラフトリグニンのメタノール可溶部をポリエチ
レングリコール400に溶解して得た溶液に、シリコン系
整泡剤と水の1:1混合物0.7g及びラウリン酸ジメチルス
ズ５滴を加えて良く攪拌する。さらに、クルードMDIを
加えて、攪拌し、発泡が始まった時点で攪拌を停止す
る。発泡が充分進行した後、さらに生成物を一夜放置す
る。
当量比 Y:降伏点に対する物性 B:破断点に対する物性 実施例１ 工業クラフトリグニンのメタノール可溶部をポリエチ
レングリコール400に溶解して得た溶液に、シリコン系
整泡剤と水の1:1混合物0.7g及びラウリン酸ジメチルス
ズ５滴を加えて良く攪拌する。さらに、クルードMDIを
加えて、攪拌し、発泡が始まった時点で攪拌を停止す
る。発泡が充分進行した後、さらに生成物を一夜放置す
る。
次に、このようにして得たポリウレタンフォームにつ
いて、圧縮試験を行った。その結果を表−２に示す。
いて、圧縮試験を行った。その結果を表−２に示す。
なお、表−２に示した圧縮弾性率（E/ρ）の単位は、
102MPa・m2/kgである。また、リグニン添加量（重量
％）は、ポリエチレングリコール400とリグニンとの合
計量を基準とした重量％である。
102MPa・m2/kgである。また、リグニン添加量（重量
％）は、ポリエチレングリコール400とリグニンとの合
計量を基準とした重量％である。
実施例２ ブナ材をクレゾール水系を用いたソルボリシス蒸解し
て得られるソルボリシスリグニン1.5gをポリエチレング
リコール400の13.5gに60℃で溶解し、室温に冷却する。
その後、実施例１と同様の操作を経てポリウレタンフォ
ームを得た。この時に使用したクルードMDIは15gであっ
た。得られたポリウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は10.6
である。
て得られるソルボリシスリグニン1.5gをポリエチレング
リコール400の13.5gに60℃で溶解し、室温に冷却する。
その後、実施例１と同様の操作を経てポリウレタンフォ
ームを得た。この時に使用したクルードMDIは15gであっ
た。得られたポリウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は10.6
である。
比較例２ ソルボリシスリグニン、ポリエチレングリコール400
及びクルードMDIを同時に添加、反応させる以外は実施
例２と同様にしてポリウレタンフォームを得た。得られ
たポリウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は0.5であった。
及びクルードMDIを同時に添加、反応させる以外は実施
例２と同様にしてポリウレタンフォームを得た。得られ
たポリウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は0.5であった。
比較例３ ソルボリシスリグニンをテトラヒドロフラン1.5mlに
予め溶解させた溶液、ポリエチレングリコール400及び
クルードMDIを同時に添加、反応させる以外は実施例２
と同様にしてポリウレタンフォームを得た。得られたポ
リウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は0.1であった。
予め溶解させた溶液、ポリエチレングリコール400及び
クルードMDIを同時に添加、反応させる以外は実施例２
と同様にしてポリウレタンフォームを得た。得られたポ
リウレタンの圧縮弾性率（E/ρ）は0.1であった。
比較例４ ソルボリシスリグニンとクルードMDIとを反応させて
プレポリマーを製造し、これにポリエチレングリコール
400を反応させる以外は実施例２と同様にしてポリウレ
タンフォームを得た。得られたポリウレタンの圧縮弾性
率（E/ρ）は0.2であった。
プレポリマーを製造し、これにポリエチレングリコール
400を反応させる以外は実施例２と同様にしてポリウレ
タンフォームを得た。得られたポリウレタンの圧縮弾性
率（E/ρ）は0.2であった。
実施例３ 松のサーモメカニカルパルプ残渣１部とポリエチレン
グリコール400の２部を加熱下（250℃）で混合して溶液
を得る。この溶液3gにさらにポリエチレングリコール40
0を6g加えた後、クルードMDI20gを加え、実施例１と同
様の操作でポリウレタンフォームを得た。このポリウレ
タンフォームの圧縮弾性率（E/ρ）は7.9であった。
グリコール400の２部を加熱下（250℃）で混合して溶液
を得る。この溶液3gにさらにポリエチレングリコール40
0を6g加えた後、クルードMDI20gを加え、実施例１と同
様の操作でポリウレタンフォームを得た。このポリウレ
タンフォームの圧縮弾性率（E/ρ）は7.9であった。
実施例４ 実施例３と同様に、コーヒー豆殻１部とポリエチレン
グリコール400の２部とを加熱下で混合して溶液を得
た。この溶液3gにポリエチレングリコール400を6g加え
た後、実施例１と同様にしてポリウレタンフォームを得
た。このものの圧縮弾性率（E/ρ）は9.5であった。
グリコール400の２部とを加熱下で混合して溶液を得
た。この溶液3gにポリエチレングリコール400を6g加え
た後、実施例１と同様にしてポリウレタンフォームを得
た。このものの圧縮弾性率（E/ρ）は9.5であった。
実施例５ ソルボリシスリグニン1gとポリエチレングリコール40
0の4.0gを混合して得た溶液に、室温でクルードMDI4.5g
を攪拌下で添加し、１時間反応を行った。得られた生成
物をフィルム状で50kg/cm2、120℃の条件下、２時間熱
硬化させた。得られた硬化フィルムの引張り弾性率は、
60.0MPaであった。
0の4.0gを混合して得た溶液に、室温でクルードMDI4.5g
を攪拌下で添加し、１時間反応を行った。得られた生成
物をフィルム状で50kg/cm2、120℃の条件下、２時間熱
硬化させた。得られた硬化フィルムの引張り弾性率は、
60.0MPaであった。
実施例６ コーヒー豆殻１部とポリエチレングリコール400の２
部を加熱下で混合して溶液を得た。この溶液3gにポリエ
チレングリコール400を6g加え、得られた混合物に、室
温で、ラウリン酸ジメチルスズ５滴を加え、さらにクル
ードMDI20gを加えて重合反応を行い、塊状物を得た。こ
のものの引張り弾性率は、30MPaであった。
部を加熱下で混合して溶液を得た。この溶液3gにポリエ
チレングリコール400を6g加え、得られた混合物に、室
温で、ラウリン酸ジメチルスズ５滴を加え、さらにクル
ードMDI20gを加えて重合反応を行い、塊状物を得た。こ
のものの引張り弾性率は、30MPaであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 畠山 兵衛 茨城県つくば市東１丁目１番４号 工業 技術院製品科学研究所内 (72)発明者 中村 邦雄 茨城県つくば市東１丁目１番４号 工業 技術院製品科学研究所内 (56)参考文献 特開 昭50−35295（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−11167（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】セルロース系物質、ヘミセルロース系物質
及びリグニン系物質から選ばれた少なくとも１種を、ポ
リアルキレングリコールに溶解させ、次いで得られた溶
液にジイソシアネート化合物を添加し、反応させること
を特徴とする新規なポリウレタンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120170A JP2675997B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | 新規なポリウレタンの製造方法 |
| US07/323,996 US4987213A (en) | 1988-05-16 | 1989-03-16 | Polyurethane and process for preparing same |
| CA000593917A CA1335311C (en) | 1988-05-16 | 1989-03-16 | Polyurethane and process for preparing same |
| DE68924367T DE68924367T2 (de) | 1988-05-16 | 1989-03-20 | Polyurethan und Verfahren zu seiner Herstellung. |
| EP89302730A EP0342781B1 (en) | 1988-05-16 | 1989-03-20 | New polyurethane and process for preparing same |
| BR898902248A BR8902248A (pt) | 1988-05-16 | 1989-05-15 | Poliuretano e processo para a preparacao do mesmo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63120170A JP2675997B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | 新規なポリウレタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01289823A JPH01289823A (ja) | 1989-11-21 |
| JP2675997B2 true JP2675997B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=14779664
Family Applications (1)
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