JP2611171B2 - 生分解性高分子材料 - Google Patents
生分解性高分子材料Info
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生分解性高分子材料及
びその製造方法に関するものである。
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】これまでに生産されてき
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、でんぷん等の植物
性成分は廃棄されれば土壌中の微生物によって自然に分
解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り込まれ
る。
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、でんぷん等の植物
性成分は廃棄されれば土壌中の微生物によって自然に分
解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り込まれ
る。
【０００３】本発明者らは、合成高分子に生分解性を付
与する方法を鋭意研究中のところ、植物成分を分子中に
組み込んだタイプの高分子材料が微生物によって分解さ
れるとともに、すぐれた物性を有することを見出した。
このようなタイプの生分解性高分子材料は従来全く知ら
れていない。本発明による生分解性高分子材料はプラス
チック廃棄物による地球環境問題を解決するための有効
な手段となり得るものである。
与する方法を鋭意研究中のところ、植物成分を分子中に
組み込んだタイプの高分子材料が微生物によって分解さ
れるとともに、すぐれた物性を有することを見出した。
このようなタイプの生分解性高分子材料は従来全く知ら
れていない。本発明による生分解性高分子材料はプラス
チック廃棄物による地球環境問題を解決するための有効
な手段となり得るものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、生
分解性を有する新規な高分子材料及びその製造方法を提
供することをその課題とする。
分解性を有する新規な高分子材料及びその製造方法を提
供することをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ヒドロ
キシル基を含有する固体状天然高分子材料に対して、そ
のヒドロキシル基を介してポリウレタン鎖を反応結合さ
せてたものからなり、該ポリウレタン鎖はポリイソシア
ネートとポリオールとリグニン及び／又はリグノセルロ
ースとからなるもので、そのポリウレタン鎖の結合量が
天然高分子材料に対して１０重量％以上であることを特
徴とする生分解性高分子材料が提供される。また、本発
明によれば、ヒドロキシル基を含有する固体状天然高分
子材料を、イソシアネート化合物とポリオール化合物と
リグニン及び／又はリグノセルロースを含む反応溶液と
接触反応させることからなり、該イソシアネート化合物
とポリオール化合物の合計反応重量が、該天然高分子材
料に対して１０重量％以上であることを特徴とする生分
解性高分子材料の製造方法が提供される。
キシル基を含有する固体状天然高分子材料に対して、そ
のヒドロキシル基を介してポリウレタン鎖を反応結合さ
せてたものからなり、該ポリウレタン鎖はポリイソシア
ネートとポリオールとリグニン及び／又はリグノセルロ
ースとからなるもので、そのポリウレタン鎖の結合量が
天然高分子材料に対して１０重量％以上であることを特
徴とする生分解性高分子材料が提供される。また、本発
明によれば、ヒドロキシル基を含有する固体状天然高分
子材料を、イソシアネート化合物とポリオール化合物と
リグニン及び／又はリグノセルロースを含む反応溶液と
接触反応させることからなり、該イソシアネート化合物
とポリオール化合物の合計反応重量が、該天然高分子材
料に対して１０重量％以上であることを特徴とする生分
解性高分子材料の製造方法が提供される。
【０００６】本発明で用いる天然高分子材料は、ヒドロ
キシル基を含有する固体状、例えば、粉末状、フィルム
状、板状、ブロック状、ペレット状、繊維状のものであ
るヒドロキシル基を含有する。天然高分子材料の具体例
としては、セルロース系物質、ヘシセルロース系物質、
リグノセルロース系物質、リグニン系物質、でん粉系物
質等を挙げることができる。本発明によれば、これらの
天然高分子材料は、その固体状態を保持したまま、モノ
マー成分と反応させる。
キシル基を含有する固体状、例えば、粉末状、フィルム
状、板状、ブロック状、ペレット状、繊維状のものであ
るヒドロキシル基を含有する。天然高分子材料の具体例
としては、セルロース系物質、ヘシセルロース系物質、
リグノセルロース系物質、リグニン系物質、でん粉系物
質等を挙げることができる。本発明によれば、これらの
天然高分子材料は、その固体状態を保持したまま、モノ
マー成分と反応させる。
【０００７】本発明の方法においては、天然高分子材料
は、これにポリイソシアネート化合物とポリオール化合
物とリグニン及び／又はリグノセルロースを含有する溶
液と接触反応させて、ポリウレタン鎖を結合させた高分
子材料とする。このポリウレタン鎖の結合量は、天然高
分子材料に対して、１０重量％以上、好ましくは１５〜
３００重量％である。
は、これにポリイソシアネート化合物とポリオール化合
物とリグニン及び／又はリグノセルロースを含有する溶
液と接触反応させて、ポリウレタン鎖を結合させた高分
子材料とする。このポリウレタン鎖の結合量は、天然高
分子材料に対して、１０重量％以上、好ましくは１５〜
３００重量％である。
【０００８】ポリイソシアネートとしては、脂肪族系ポ
リイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび
芳香族系ポリイソシアネートの他、それらの変性体が包
含される。脂肪族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、脂環
族系ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロン
ジイソシアネートが挙げられる。芳香族系ポリイソシア
ネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等が挙
げられる。ポリイソシアネート変性体としては、例え
ば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレンジイソシア
ネートピューレット、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリマー、イソホロンジイソシアネートトリマー等
が挙げられる。
リイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび
芳香族系ポリイソシアネートの他、それらの変性体が包
含される。脂肪族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、脂環
族系ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロン
ジイソシアネートが挙げられる。芳香族系ポリイソシア
ネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等が挙
げられる。ポリイソシアネート変性体としては、例え
ば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレンジイソシア
ネートピューレット、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリマー、イソホロンジイソシアネートトリマー等
が挙げられる。
【０００９】ポリオール化合物としては、ポリウレタン
の製造に用いられる各種のものが用いられ、このような
ものとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセリン、トリエタノールアミン、ソル
ビトール等の低分子量ポリオール；ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール、エチレンオキシド／プロピレンオキシド共
重合体等のポリエーテルポリオール；ポリカプロラクト
ン、ポリβ−メチル−δ−ブチロラクトン、ジオールと
二塩基酸からのポリエステル等が挙げられる。その他、
水酸基含有液状ポリブタジエン、ポリカーボネートジオ
ール、アクリルポリオール等が挙げられる。リグニン及
び／又はリグノセルロースは、木材、ワラ等の植物をポ
リオールで溶解して用いられる。
の製造に用いられる各種のものが用いられ、このような
ものとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセリン、トリエタノールアミン、ソル
ビトール等の低分子量ポリオール；ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール、エチレンオキシド／プロピレンオキシド共
重合体等のポリエーテルポリオール；ポリカプロラクト
ン、ポリβ−メチル−δ−ブチロラクトン、ジオールと
二塩基酸からのポリエステル等が挙げられる。その他、
水酸基含有液状ポリブタジエン、ポリカーボネートジオ
ール、アクリルポリオール等が挙げられる。リグニン及
び／又はリグノセルロースは、木材、ワラ等の植物をポ
リオールで溶解して用いられる。
【００１０】ポリイソアネート化合物、ポリオール化合
物及びリグニン及び／又はリグノセルロースを含有する
反応溶液には、慣用の触媒、例えば、スズ系やアミン系
の触媒を含有させることができる。ポリイソアネート化
合物の使用割合は、ポリオール化合物リグニン及び／又
はリグノセルロース及び天然高分子材料中に含まれる全
ヒドロキシル基の当量数に対しそのイソシアネート基当
量数で０．８〜２．０倍当量、好ましくは１．０〜１．
５倍当量である。また、ポリイソシアネート化合物とポ
リオール化合物とリグニン及び／又はリグノセルロース
の合計反応量は天然高分子材料に対し１０重量％以上、
好ましくは１５〜３００重量％である。天然高分子材料
にたいしてポリイソシアネート化合物、ポリオール化合
物及びリグニン及び／又はリグノセルロースからなる反
応溶液を接触反応させる場合、その反応温度は１０〜１
５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
物及びリグニン及び／又はリグノセルロースを含有する
反応溶液には、慣用の触媒、例えば、スズ系やアミン系
の触媒を含有させることができる。ポリイソアネート化
合物の使用割合は、ポリオール化合物リグニン及び／又
はリグノセルロース及び天然高分子材料中に含まれる全
ヒドロキシル基の当量数に対しそのイソシアネート基当
量数で０．８〜２．０倍当量、好ましくは１．０〜１．
５倍当量である。また、ポリイソシアネート化合物とポ
リオール化合物とリグニン及び／又はリグノセルロース
の合計反応量は天然高分子材料に対し１０重量％以上、
好ましくは１５〜３００重量％である。天然高分子材料
にたいしてポリイソシアネート化合物、ポリオール化合
物及びリグニン及び／又はリグノセルロースからなる反
応溶液を接触反応させる場合、その反応温度は１０〜１
５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
【００１２】
【発明の効果】本発明により得られる天然高分子材料に
ポリウレタン鎖が結合した高分子材料は、その基幹高分
子が天然高分子材料であることから、すぐれた微生物分
解性を有するものであり、また、その基幹高分子である
天然高分子材料には、ポリイソシアネートとポリオール
とリグニン及び／又はリグノセルロースからなるポリウ
レタン鎖が結合していることから、機械的強度において
著しく向上したものである。本発明の生分解性高分子材
料は、フィルム状、シート状、ブロック状、繊維状、粉
末状等の任意の形状で用いられる。粉末状のものは、熱
可塑性樹脂に対する充填剤として用いることができる。
ポリウレタン鎖が結合した高分子材料は、その基幹高分
子が天然高分子材料であることから、すぐれた微生物分
解性を有するものであり、また、その基幹高分子である
天然高分子材料には、ポリイソシアネートとポリオール
とリグニン及び／又はリグノセルロースからなるポリウ
レタン鎖が結合していることから、機械的強度において
著しく向上したものである。本発明の生分解性高分子材
料は、フィルム状、シート状、ブロック状、繊維状、粉
末状等の任意の形状で用いられる。粉末状のものは、熱
可塑性樹脂に対する充填剤として用いることができる。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。 実施例１ ブナチップをクレゾール／水混合溶液（容量混合比＝８
／２）中において１８０℃で５時間蒸解した後のクレゾ
ール層から分離精製したソルボルシスリグニン（ＳＬ）
１５０重量部を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０
重量部に溶解させた。この溶液２４０重量部とポリメリ
ックジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）１０
０重量部を撹拌混合して反応溶液を得た。次に、この反
応溶液に天然高分子材料としての定性濾紙を浸漬し、反
応溶液を十分に含浸させた後、風乾し、得られた風乾物
をステンレス板の間に置き、１１５℃で４時間加熱して
反応させ、シート状物（ポリウレタン鎖の結合した濾
紙）を得た。また、前記と同様にして、濾紙に対するポ
リウレタン結合量（重量％）が種々異ったシート状物を
得た。前記のようにして得たシート状物について、その
応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を次表に示す。
する。 実施例１ ブナチップをクレゾール／水混合溶液（容量混合比＝８
／２）中において１８０℃で５時間蒸解した後のクレゾ
ール層から分離精製したソルボルシスリグニン（ＳＬ）
１５０重量部を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０
重量部に溶解させた。この溶液２４０重量部とポリメリ
ックジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）１０
０重量部を撹拌混合して反応溶液を得た。次に、この反
応溶液に天然高分子材料としての定性濾紙を浸漬し、反
応溶液を十分に含浸させた後、風乾し、得られた風乾物
をステンレス板の間に置き、１１５℃で４時間加熱して
反応させ、シート状物（ポリウレタン鎖の結合した濾
紙）を得た。また、前記と同様にして、濾紙に対するポ
リウレタン結合量（重量％）が種々異ったシート状物を
得た。前記のようにして得たシート状物について、その
応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を次表に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例２ 実施例１で示したＳＬ１００重量部と分子量４００のポ
リプロピレングリコール（ＰＰＧ）１００重量部をＴＨ
Ｆ１００重量部に溶解させて溶液を作り、この溶液２０
０重量部にＭＤＩ１００重量部を撹拌混合して反応溶液
を得た。この反応溶液を用いて、実施例１と同様にして
ポリウレタン鎖を有するシート状物を得た。このように
して得たシート状物について、その応力−ヒズミ曲線を
測定した。その結果を表２に示す。
リプロピレングリコール（ＰＰＧ）１００重量部をＴＨ
Ｆ１００重量部に溶解させて溶液を作り、この溶液２０
０重量部にＭＤＩ１００重量部を撹拌混合して反応溶液
を得た。この反応溶液を用いて、実施例１と同様にして
ポリウレタン鎖を有するシート状物を得た。このように
して得たシート状物について、その応力−ヒズミ曲線を
測定した。その結果を表２に示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例３ 実施例１において、ＳＬの代りに木タール蒸留残渣（Ｗ
Ｔ）を用いて以外は同様にしてシート状物を得た。この
シート状物について、その応力−ヒズミ曲線を測定し
た。その結果を表３に示す。
Ｔ）を用いて以外は同様にしてシート状物を得た。この
シート状物について、その応力−ヒズミ曲線を測定し
た。その結果を表３に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】実施例４ 実施例２において、ＳＬの代りにＷＴを用いた以外は同
様にしてシート状物を得た。このシート状物について、
その応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を表４に示
す。
様にしてシート状物を得た。このシート状物について、
その応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を表４に示
す。
【００２０】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中村 邦雄 埼玉県入間郡日高町武蔵台７−10−６ (56)参考文献 特開 昭60−55016（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−117（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−93315（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高
分子材料に対して、そのヒドロキシル基を介してポリウ
レタン鎖を反応結合させてたものからなり、該ポリウレ
タン鎖はポリイソシアネートとポリオールとリグニン及
び／又はリグノセルロースとからなるもので、そのポリ
ウレタン鎖の結合量が天然高分子材料に対して１０重量
％以上であることを特徴とする生分解性高分子材料。 - 【請求項２】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高
分子材料を、ポリイソシアネート化合物とポリオール化
合物とリグニン及び／又はリグノセルロースを含む反応
溶液と接触反応させることからなり、該イソシアネート
化合物とポリオール化合物の合計反応重量が、該天然高
分子材料に対して１０重量％以上であることを特徴とす
る生分解性高分子材料の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280502A JP2611171B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 生分解性高分子材料 |
| GB9205892A GB2260138A (en) | 1991-09-30 | 1992-03-17 | Biodegradable composite material and process of producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3280502A JP2611171B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 生分解性高分子材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593030A JPH0593030A (ja) | 1993-04-16 |
| JP2611171B2 true JP2611171B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=17625987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3280502A Expired - Lifetime JP2611171B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 生分解性高分子材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2611171B2 (ja) |
| GB (1) | GB2260138A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317692C2 (de) * | 1993-05-27 | 1999-08-26 | Biotec Biolog Naturverpack | Verfahren zur Herstellung von Verbundwerkstoffen aus nachwachsenden Rohstoffen |
| US5614564A (en) * | 1993-07-28 | 1997-03-25 | Samsung General Chemicals Co., Ltd. | Degradable foam and the method for its production |
| DE4331747A1 (de) * | 1993-09-20 | 1995-03-23 | Wuenning Paul | Extrudiertes, faserverstärktes Naturstoff-Granulat zur thermoplastischen Weiterverarbeitung, sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| JP4250321B2 (ja) * | 2000-10-17 | 2009-04-08 | キヤノン株式会社 | 樹脂組成物の製造方法、該製造方法で得られた樹脂組成物を加工する成形体の製造方法 |
| CN102884128A (zh) * | 2010-02-18 | 2013-01-16 | Fp创新研究中心 | 基于纳米晶纤维素(ncc)的热塑性纳米复合材料 |
| WO2011147027A2 (en) * | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Fpinnovations | Hydrophobic lignocellulosic material and process therefor |
| CN106493827B (zh) * | 2016-10-12 | 2018-07-20 | 浙江农林大学 | 一种人工木材及其制备方法 |
| CN110790889A (zh) * | 2019-11-20 | 2020-02-14 | 苏州市雄林新材料科技有限公司 | 一种极性可控tpu薄膜及其制备方法 |
| CN115417964B (zh) * | 2022-09-21 | 2024-02-23 | 台州益普高分子材料有限公司 | 一种可降解聚氨酯、其制备方法、及由此制备的花园水管 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2109686C3 (de) * | 1971-03-02 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung oder Veredlung lignozellulosehaltiger Werkstoffe |
| US3919017A (en) * | 1973-10-05 | 1975-11-11 | Ellingson Timber Company | Polyisocyanate:formaldehyde binder system for cellulosic materials |
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