JP2664030B2 - 熱色素転写用受像材料およびその製造方法 - Google Patents
熱色素転写用受像材料およびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、熱色素転写用受像材料ならびにその製造方
法に関する。
法に関する。
最近、電子的につくられた画像を“ハード・コピー”
の形で再現することの可能な熱色素転写システム(Dye
Diffusion Thermal Transfer“D2T2")が開発された。
の形で再現することの可能な熱色素転写システム(Dye
Diffusion Thermal Transfer“D2T2")が開発された。
熱色素転写の原理は、デジタル画像を原色シアン、マ
ゼンタ、イエローおよびブラツクにつき分解し、相応す
る電気信号に変換することを要旨とする。この信号は、
熱プリンタに送られ、熱に変換される。
ゼンタ、イエローおよびブラツクにつき分解し、相応す
る電気信号に変換することを要旨とする。この信号は、
熱プリンタに送られ、熱に変換される。
熱の作用によつて、受像材料と接触しているインキリ
ボン(Farbblatt)のドーナ層から色素が昇華し、受像
層中へ拡散する。
ボン(Farbblatt)のドーナ層から色素が昇華し、受像
層中へ拡散する。
熱色素転写用受像材料は、通例ベースシートの表側に
受像層を塗布してなる。受像層のほかに、しばしばなお
他の層もベースシートの表側に塗布される。これに入る
のは、なかんずく遮断層、分離層、付着層および保護層
である。
受像層を塗布してなる。受像層のほかに、しばしばなお
他の層もベースシートの表側に塗布される。これに入る
のは、なかんずく遮断層、分離層、付着層および保護層
である。
付加的層の必要性は、受像材料に課せられる要求によ
る、たとえば: −平滑な表面 −熱および圧力安定性 −光安定性、黄変なし −良好な色素溶解性 −良好な耐耐掻傷および耐摩耗性 −ブロツクキング防止性(粘着なし) ベースシートとしては、プラツチツクシート、たとえ
ばポリエステルフイルムまたは塗工紙を使用することが
できる。
る、たとえば: −平滑な表面 −熱および圧力安定性 −光安定性、黄変なし −良好な色素溶解性 −良好な耐耐掻傷および耐摩耗性 −ブロツクキング防止性(粘着なし) ベースシートとしては、プラツチツクシート、たとえ
ばポリエステルフイルムまたは塗工紙を使用することが
できる。
受像層の主成分は通例、インキリボンからの色素に対
して親和力を有する熱可塑性樹脂である。これに入るの
は、線状ポリエステル、たとえばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレートまたはアクリル樹
脂、たとえばポリメチルメタクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート等である。さら
に、ポリスチロール、ポリカーボネート、ポリビニルピ
ロリドン、エチルセルロース、ポリスルホンおよび他の
プラスチツクも色素受容樹脂として使用することができ
る。
して親和力を有する熱可塑性樹脂である。これに入るの
は、線状ポリエステル、たとえばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレートまたはアクリル樹
脂、たとえばポリメチルメタクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート等である。さら
に、ポリスチロール、ポリカーボネート、ポリビニルピ
ロリドン、エチルセルロース、ポリスルホンおよび他の
プラスチツクも色素受容樹脂として使用することができ
る。
特許明細書米国特許第4748150号および米国特許第477
4224号から、ポリエチレン塗工基紙上に、ポリカーボネ
ートからなる受像層を塗布することは公知である。さら
に、ベースシートと受像層との間には下層が設けられ
る。この下層は塩化ビニリデン共重合体からなり、ベー
ス材料上での受像層の付着を改善するのに役立つ。
4224号から、ポリエチレン塗工基紙上に、ポリカーボネ
ートからなる受像層を塗布することは公知である。さら
に、ベースシートと受像層との間には下層が設けられ
る。この下層は塩化ビニリデン共重合体からなり、ベー
ス材料上での受像層の付着を改善するのに役立つ。
この受像シートの欠点は、ここで使用されるポリカー
ボネートの強い黄変傾向であり、時のたつうちに転写像
が不利な影響を受けることである。もう1つの欠点は、
双方の層の塗布が1つの溶剤媒体から行なわれ、これが
健康および安全性の問題を伴なうことである。
ボネートの強い黄変傾向であり、時のたつうちに転写像
が不利な影響を受けることである。もう1つの欠点は、
双方の層の塗布が1つの溶剤媒体から行なわれ、これが
健康および安全性の問題を伴なうことである。
サーマルヘツドと接触する際の受像シートの感圧性の
問題は、ヨーロツパ公開特許第0288193号において扱わ
れている。感圧性は層の表面光沢の減小によるか、また
は受像シートの裏面にインキのしみ出しが認められる現
象“ストライク・スルー”によつて現われる。この問題
は、共押出しされたポリエステル受像層を有するポリエ
ステルベース材料上に、SiO2添加せるシリコーンを主体
とする分離層を設けることによつて解決される。この受
像シートの欠点は、恐らくはケイ素化合物と受像層中へ
拡散する色素との間の反応のために得られる画像が不明
瞭になることである。さらに、こうして形成された画像
は市場で望まれる写真類似性を有しない。
問題は、ヨーロツパ公開特許第0288193号において扱わ
れている。感圧性は層の表面光沢の減小によるか、また
は受像シートの裏面にインキのしみ出しが認められる現
象“ストライク・スルー”によつて現われる。この問題
は、共押出しされたポリエステル受像層を有するポリエ
ステルベース材料上に、SiO2添加せるシリコーンを主体
とする分離層を設けることによつて解決される。この受
像シートの欠点は、恐らくはケイ素化合物と受像層中へ
拡散する色素との間の反応のために得られる画像が不明
瞭になることである。さらに、こうして形成された画像
は市場で望まれる写真類似性を有しない。
さらに、ドーナ・インキリボンから出て受像層中へ拡
散される色素は光の作用下に退色する傾向があることは
公知である。この問題は、特許明細書米国特許第477565
7号において、ポリカーボネートからなる受像層上に、
ポリエステルまたはポリウレタンからなる保護層を塗布
することによつて解決される。この場合の欠点は、こう
して製造された受像シートの感圧性ならびにこのための
必要な幾つかの作業工程および層を有機溶剤から塗布す
ることである。
散される色素は光の作用下に退色する傾向があることは
公知である。この問題は、特許明細書米国特許第477565
7号において、ポリカーボネートからなる受像層上に、
ポリエステルまたはポリウレタンからなる保護層を塗布
することによつて解決される。この場合の欠点は、こう
して製造された受像シートの感圧性ならびにこのための
必要な幾つかの作業工程および層を有機溶剤から塗布す
ることである。
ヨーロツパ公開特第0261970号には、バインダとして
線状の飽和ポリエステルおよび分離剤(ブロツキング防
止添加物)としてケイ酸と結合したシラン共重合体を含
有する受像層が記載されている。
線状の飽和ポリエステルおよび分離剤(ブロツキング防
止添加物)としてケイ酸と結合したシラン共重合体を含
有する受像層が記載されている。
本発明の課題は、上記の欠点を有しない、つまり熱お
よび光安定性ならびに圧不感性であり、良好な平面性お
よび良好なブロツキング防止性を有する熱色素転写法用
受像材料を提案することである。さらに、この受像材料
を用いると、色濃度および色濃度段階(グラデーシヨ
ン)が、市場で入手しうる受像シートに比してさらに改
良される。
よび光安定性ならびに圧不感性であり、良好な平面性お
よび良好なブロツキング防止性を有する熱色素転写法用
受像材料を提案することである。さらに、この受像材料
を用いると、色濃度および色濃度段階(グラデーシヨ
ン)が、市場で入手しうる受像シートに比してさらに改
良される。
この課題は、ポリエチレン塗工基紙の表側に、色素受
容樹脂として極性基を有する少なくとも1つの、アクリ
レート共重合体と酸化されたポリエチレからの組合せを
含有する受像層と塗布することによつて解決される。
容樹脂として極性基を有する少なくとも1つの、アクリ
レート共重合体と酸化されたポリエチレからの組合せを
含有する受像層と塗布することによつて解決される。
驚異的なことに、上記の組合せの使用により、はじめ
に列挙した要求を満足するだけでなく、階調の増加と同
時に転写された画像の高い色濃度も可能になる受像層が
形成することが見出された。
に列挙した要求を満足するだけでなく、階調の増加と同
時に転写された画像の高い色濃度も可能になる受像層が
形成することが見出された。
望ましい実施形では、極性基がカルボキシル基、金属
の結合したカルボキシル基および/またはニトリル基で
あるアクリレート共重合体が使用される。金属の結合し
たカルボキシル基では、亜鉛の結合したカルボキシル基
がとくに望ましい。
の結合したカルボキシル基および/またはニトリル基で
あるアクリレート共重合体が使用される。金属の結合し
たカルボキシル基では、亜鉛の結合したカルボキシル基
がとくに望ましい。
本発明による組合せを含有するアクリレート共重合体
の構成には、アクリルニトリルおよび/またはメタクリ
ル酸が関与しており、共重合体におけるこれら単量体の
割合は、合計10〜40モル%である。望ましい実施形で
は、上記単量体の割合は25〜35モル%である。
の構成には、アクリルニトリルおよび/またはメタクリ
ル酸が関与しており、共重合体におけるこれら単量体の
割合は、合計10〜40モル%である。望ましい実施形で
は、上記単量体の割合は25〜35モル%である。
アクリレート共重合体の構成に、付加的にスチロール
が40モル%までの量で関与していてもよい。
が40モル%までの量で関与していてもよい。
本発明による組合せにおけるアクリレート共重合体/
酸化されたポリエチレンの重量比は、99:1〜30:70であ
る。色濃度および色階調に関する結果は、アクリレート
共重合体/酸化されたポリエチレンの重量比70:30〜40:
60の場合に最も有利である(例2、表2)。
酸化されたポリエチレンの重量比は、99:1〜30:70であ
る。色濃度および色階調に関する結果は、アクリレート
共重合体/酸化されたポリエチレンの重量比70:30〜40:
60の場合に最も有利である(例2、表2)。
本発明による受像シートの受像層は、色素受容樹脂以
外になおつや消し剤として微細なケイ酸またはAl2O3、
ならびに湿潤剤、たとえばフツ素系表面活性剤、分散助
剤、色素カツプラー、紫外線安定剤、顔料および類似の
助剤を含有しうる。
外になおつや消し剤として微細なケイ酸またはAl2O3、
ならびに湿潤剤、たとえばフツ素系表面活性剤、分散助
剤、色素カツプラー、紫外線安定剤、顔料および類似の
助剤を含有しうる。
受像層は、すべての慣用の塗布および配量法、たとえ
ばロール塗布、グラビア法またはニツプ法を用いてベー
ス、たとえばポリエチレン塗工紙上に設けることができ
る。
ばロール塗布、グラビア法またはニツプ法を用いてベー
ス、たとえばポリエチレン塗工紙上に設けることができ
る。
受像層は、水性媒体から唯1つの作業工程で塗布する
ことができる。
ことができる。
受像層の塗布量は0.3〜15g/m2、とくに1〜10g/m2で
ある。
ある。
ベースシートとしては、少なくとも表側からポリオレ
フィン、たとえばポリエチレンで塗工された紙が望ま
れ、その際ポリオレフイン層は塗工技術水準により5g/m
2以上、とくに7〜25g/m2の面積重量を有する。
フィン、たとえばポリエチレンで塗工された紙が望ま
れ、その際ポリオレフイン層は塗工技術水準により5g/m
2以上、とくに7〜25g/m2の面積重量を有する。
ポリオレフイン層は顔料および他の添加剤を含有しう
る。
る。
本発明を、下記実施例を用いて詳述するが、これに限
定されない。
定されない。
例 1 ポリエチレン塗工基紙*)の表側を、次の組成の水分
散液で塗布した: その他の実験条件: − 機械速度:130m/min − 乾燥温度:110℃ − 乾燥時間:10秒*) ベースシートとしては、180g/m2の面積重量を有す
る両面ポリエチレン塗工基紙を使用した。
散液で塗布した: その他の実験条件: − 機械速度:130m/min − 乾燥温度:110℃ − 乾燥時間:10秒*) ベースシートとしては、180g/m2の面積重量を有す
る両面ポリエチレン塗工基紙を使用した。
原紙の裏面は、LDPEとHDPEとからなる混合物(密度、
ρ=0.959g/cm3、MFI=8を有するHDPE35%;ρ=0.950
g/cm3、MFI=7を有するHDPE28%;ρ=0.934g/cm3、MF
I=3を有するLDPE20%;ρ=0.915g/cm3、MFI=8を有
するLDPE17%)である澄明なポリエチレンで、14〜15g/
m2の塗布量で塗布した。
ρ=0.959g/cm3、MFI=8を有するHDPE35%;ρ=0.950
g/cm3、MFI=7を有するHDPE28%;ρ=0.934g/cm3、MF
I=3を有するLDPE20%;ρ=0.915g/cm3、MFI=8を有
するLDPE17%)である澄明なポリエチレンで、14〜15g/
m2の塗布量で塗布した。
表側は、着色したポリエチレン混合物(ρ=0.959g/c
m3、MFI=8を有するHDPE19%;ρ=0.934g/cm3、MFI=
3を有するLDPE20%;ρ=0.915g/cm3、MFI=8を有す
るLDPE13.3%;ρ=0.924g/cm3、MFI=4.5を有するLDPE
26.7%;50%のTiO2含量を有するTiO2マスターバツチ21
%)で、15g/m2の塗布量で塗布した。
m3、MFI=8を有するHDPE19%;ρ=0.934g/cm3、MFI=
3を有するLDPE20%;ρ=0.915g/cm3、MFI=8を有す
るLDPE13.3%;ρ=0.924g/cm3、MFI=4.5を有するLDPE
26.7%;50%のTiO2含量を有するTiO2マスターバツチ21
%)で、15g/m2の塗布量で塗布した。
アクリレート共重合体としては、その構成に極性基を
有する単量体が次の分量で関与している共重合体を使用
した: アクリレート共重合体IIIとしては、亜鉛の結合したC
OOHを含有するアクリレート/スチロール共重合体(た
とえばNeoCryl SR−205,Polyvinyl Chemie Holland BV
社)を使用した。
有する単量体が次の分量で関与している共重合体を使用
した: アクリレート共重合体IIIとしては、亜鉛の結合したC
OOHを含有するアクリレート/スチロール共重合体(た
とえばNeoCryl SR−205,Polyvinyl Chemie Holland BV
社)を使用した。
湿潤剤としては、フツ素系表面活性剤(たとえばFT−
248、Bayer AG社)を使用した。
248、Bayer AG社)を使用した。
得られた受像材料を、熱画像転写法を使用して印刷
し、引き続き分析した。結果は表1にまとめられてい
る。
し、引き続き分析した。結果は表1にまとめられてい
る。
この例は、本発明による受像層の成分として上記のア
クリレート共重合体がとくに適していることを示す。
クリレート共重合体がとくに適していることを示す。
例 2 表側に7g/m2のポリエチレン塗布量を有する例1によ
る層ベースシートを、次の組成の水分散液で塗布した: その他の実験条件は例1におけると同様であつた。
る層ベースシートを、次の組成の水分散液で塗布した: その他の実験条件は例1におけると同様であつた。
引き続き得られた印刷像の検査結果は表2に記載され
ている。
ている。
例 3 例1による層ベースシートを、次の組成の水分散液で
塗布した: その他の実験条件は例1におけると同様であつた。
塗布した: その他の実験条件は例1におけると同様であつた。
実験結果は表3にまとめられている。
比較例 V1.実施は例1におけるように行なつた。受像層は、次
の組成の水性媒体から塗布した: アクリレート共重合体としては、その構成に極性基を
有する単量体が次の分量で関与している共重合体を使用
した: アクリレート共重合体IV (たとえばPrinal P376、Rohm & Haas Comp.社) 9モル% アクリレート共重合体V (たとえばPrimal WL91K Rohm & Haas Comp.社) 7モル% 得られた受像材料を、熱転写法を用いて印刷し、引き
続き分析した。結果は表4にまとめられている。
の組成の水性媒体から塗布した: アクリレート共重合体としては、その構成に極性基を
有する単量体が次の分量で関与している共重合体を使用
した: アクリレート共重合体IV (たとえばPrinal P376、Rohm & Haas Comp.社) 9モル% アクリレート共重合体V (たとえばPrimal WL91K Rohm & Haas Comp.社) 7モル% 得られた受像材料を、熱転写法を用いて印刷し、引き
続き分析した。結果は表4にまとめられている。
V2.実施は例1におけるように行なつた。色素受容樹脂
としては、ポリエチルアクリレート(たとえばPlextol
B408、Roehm GmbH社)のようなアクリル樹脂を使用し
た。
としては、ポリエチルアクリレート(たとえばPlextol
B408、Roehm GmbH社)のようなアクリル樹脂を使用し
た。
引き続き得られた印刷画像(ハードコピー)を調べ
た。結果は表4に記載されている。
た。結果は表4に記載されている。
V3.比較のために、市場で入手できる日立社の受像シー
トを利用した。結果は表4に記載されている。
トを利用した。結果は表4に記載されている。
例1〜4により得られた受像材料の試験 得られた受像材料に、熱画像転写法を行なつた。この
ために、日立社のカラー・ビデオ・プリンタ・VY−25E
を、日立カラーテープの使用下に使用した。ビデオ・プ
リンタは次の技術的データを有する: 画像記憶装置:PAL 1−全ページ大の写真 印刷画像:64色調の画像 画素:540:620点 印刷時間:2分/画像 得られた印刷画像(ハードコピー)において、色濃度
およびブロツキング防止性を調べた。
ために、日立社のカラー・ビデオ・プリンタ・VY−25E
を、日立カラーテープの使用下に使用した。ビデオ・プ
リンタは次の技術的データを有する: 画像記憶装置:PAL 1−全ページ大の写真 印刷画像:64色調の画像 画素:540:620点 印刷時間:2分/画像 得られた印刷画像(ハードコピー)において、色濃度
およびブロツキング防止性を調べた。
濃度測定は、キセノンランプを用いる画像の24時間露
光の前後に行なつた。露光により惹起された濃度損失を
Δd(%)で表わし、耐光性の判断のために利用した。
光の前後に行なつた。露光により惹起された濃度損失を
Δd(%)で表わし、耐光性の判断のために利用した。
このために使用した装置は、オリジナル・リフレクシ
ヨン・デンシトメータ(Original Reflection Densitom
eter SOS−45)であつた。測定は、シアン、マゼンタ、
イエローおよびブラツクの原色に対し5つの色階調で行
ない、その際表にはF1,F3およびF5の値が記載されてい
る。可能な色階調(グラデーシヨン)の数0〜7も、同
様に表に含まれている。
ヨン・デンシトメータ(Original Reflection Densitom
eter SOS−45)であつた。測定は、シアン、マゼンタ、
イエローおよびブラツクの原色に対し5つの色階調で行
ない、その際表にはF1,F3およびF5の値が記載されてい
る。可能な色階調(グラデーシヨン)の数0〜7も、同
様に表に含まれている。
同時に、市場で入手しうる受像材料を用いる比較測定
を行なつた。
を行なつた。
表1〜4に記載した結果は、本発明により製造した写
像材料を用いると、それぞれの色範囲内で高い色濃度お
よび階調値を有する印刷画像が得られることを示す。耐
光性(Δd値)の点でも、本発明により製造した写像材
料上に印刷された画像は比較材料よりも良好な値を有す
る。
像材料を用いると、それぞれの色範囲内で高い色濃度お
よび階調値を有する印刷画像が得られることを示す。耐
光性(Δd値)の点でも、本発明により製造した写像材
料上に印刷された画像は比較材料よりも良好な値を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−170088(JP,A) 特開 昭62−280084(JP,A) 特開 昭63−214475(JP,A)
Claims (13)
- 【請求項1】樹脂加工された基紙と、その表側に塗布さ
れた、色素受容樹脂を含有する転写層からなる、熱色素
転写用受像材料において、色素受容樹脂が、極性基を含
有する少なくとも1つのアクリレート共重合体と酸化さ
れたポリエチレンからの組合せであることを特徴とする
熱色素転写用受像材料。 - 【請求項2】アクリレート共重合体中に含まれている極
性基がカルボキシル基、金属の結合したカルボキシル基
および/またはニトリル基である、請求項1記載の受像
材料。 - 【請求項3】金属の結合したカルボキシル基が亜鉛の結
合したカルボキシル基である、請求項2記載の受像材
料。 - 【請求項4】アクリレート共重合体の構成に関与してい
る、極性基を有する単量体にはアクリルニトリルおよび
/またはメタクリル酸が属しかつ共重合体中のこれら単
量体の割合が合計で10〜40モル%である、請求項1から
3までのいずれか1項記載の受像材料。 - 【請求項5】極性基を有する単量体の割合が25〜35モル
%である、請求項4記載の受像材料。 - 【請求項6】アクリレート共重合体が付加的に単量体と
してスチロールを含有し、その割合が0より大きく40モ
ル%までである、請求項1から5までのいずれか1項記
載の受像材料。 - 【請求項7】アクリレート共重合体/酸化されたポリエ
チレンの比が99:1〜30:70である、請求項1記載の受像
材料。 - 【請求項8】アクリレート共重合体/酸化されたポリエ
チレンの比が70:30〜40:60である、請求項7記載の受像
材料。 - 【請求項9】受像層が付加的に顔料、つや消し剤、湿潤
剤および他の助剤を含有する、請求項1から8までのい
ずれか1項記載の受像材料。 - 【請求項10】受像層の塗布量が0.3〜15g/m2である、
請求項1から9までのいずれか1項記載の受像材料。 - 【請求項11】受像層の塗布量が1〜10g/m2である、請
求項10項記載の受像材料。 - 【請求項12】樹脂塗工が少なくとも5g/m2の量のポリ
オレフィン塗工である、請求項1から11までのいずれか
1項記載の受像材料。 - 【請求項13】色素受像樹脂を含有しかつ樹脂塗工せる
基紙の表側に塗布された受像層を有する熱色素転写用受
像材料の製造方法において、色素受容樹脂として極性基
を有する少なくとも1つのアクリレート共重合体と酸化
されたポリエチレンからの組合せを含有する受像層を、
水性媒体から唯1つの作業工程で、ポリエチレン塗工基
紙の表側に塗布することを特徴とする熱色素転写用受像
材料の製造方法。
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---|---|
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DE4135388A1 (de) * | 1991-10-26 | 1993-04-29 | Schoeller Felix Jun Papier | Aufzeichnungsmaterial fuer das ink jet-verfahren |
DE69204966T2 (de) * | 1991-11-19 | 1996-05-23 | Agfa Gevaert Nv | Druckverfahren durch thermische Farbstoffübertragung zur Herstellung einer Kopie von medischen Diagnosen. |
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US5716900A (en) * | 1995-05-01 | 1998-02-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Heat transfer material for dye diffusion thermal transfer printing |
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US5891552A (en) * | 1996-01-04 | 1999-04-06 | Mobil Oil Corporation | Printed plastic films and method of thermal transfer printing |
JPH11334202A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Sony Corp | 画像保護用の転写型ラミネートフィルム及び熱転写インクシート |
AU7838200A (en) * | 1999-10-01 | 2001-05-10 | Foto-Wear, Inc. | Image transfer material with image receiving layer and heat transfer process using the same |
US6964722B2 (en) * | 2002-08-07 | 2005-11-15 | Trio Industries Holdings, L.L.C. | Method for producing a wood substrate having an image on at least one surface |
US6939602B2 (en) | 2002-12-31 | 2005-09-06 | Exxonmobil Oil Corporation | Coating for the adhesive-receiving surface of polymeric labels |
CN103174060B (zh) * | 2013-03-18 | 2015-10-21 | 浙江佳维康特种纸有限公司 | 一种防伪转移纸的制备方法 |
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---|---|---|---|---|
DE3244355A1 (de) * | 1982-12-01 | 1984-06-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Transferdruckverfahren |
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JP2542507B2 (ja) * | 1987-01-09 | 1996-10-09 | タイホ−工業株式会社 | 熱転写用ohpシ―ト |
JPH0615263B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1994-03-02 | 神崎製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JPS63293086A (ja) * | 1987-05-26 | 1988-11-30 | Canon Inc | 感熱転写材 |
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- 1989-09-28 DE DE3932419A patent/DE3932419C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-15 AT AT90111315T patent/ATE111033T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1990-08-23 US US07/572,498 patent/US5096876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-27 HU HU906248A patent/HUT59975A/hu unknown
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