JP2633075B2 - リン酸エステル類、それらの製造法および分散剤としてのそれらの用途 - Google Patents

リン酸エステル類、それらの製造法および分散剤としてのそれらの用途

Info

Publication number
JP2633075B2
JP2633075B2 JP2245979A JP24597990A JP2633075B2 JP 2633075 B2 JP2633075 B2 JP 2633075B2 JP 2245979 A JP2245979 A JP 2245979A JP 24597990 A JP24597990 A JP 24597990A JP 2633075 B2 JP2633075 B2 JP 2633075B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
aliphatic
reacting
carboxylic acid
acid ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2245979A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03112992A (ja
Inventor
カールハインツ・ハウベネシユテル
ウォルフガング・プリッチンズ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BUEKU HEMII GmbH
Original Assignee
BUEKU HEMII GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BUEKU HEMII GmbH filed Critical BUEKU HEMII GmbH
Publication of JPH03112992A publication Critical patent/JPH03112992A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2633075B2 publication Critical patent/JP2633075B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3878—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
    • C08G18/3882—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
    • C08G18/3885—Phosphate compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はリン酸エステル類およびそれらの塩、それら
を含む塗料および成形用組成物、これらリン酸エステル
類およびそれらの塩の分散剤としての用途、およびそれ
らで被覆された固体に関する。
［従来の技術］ 固体を液状媒体中に取りこむためには高度の機械的力
が必要である。これらの分散力を減少させるためには、
固体が媒体中に取りこまれるのを助長する分散剤を使用
することが普通である。これらは一般的に表面活性物質
であり、また界面活性剤（tenside）とも呼ばれ、アニ
オン性、カチオン性あるいは非イオン性構造を有する。
これらの物質は少量を直接固体に塗布される（aaply）
か、あるいは分散媒体に加えられる。分散のむずかしさ
はこのような界面活性剤によって減少させられる。さら
に、このような固体は、相互吸引力（mutual forces of
attraction）によって、分散過程後、再び塊りになり
やすく、このことは、さきに費やされた分散の努力を無
価値にし、問題になることも知られている。
不充分な分散は、それ自体、液体系における粘度の増
大、塗料およびコーティング剤における光沢の消失と色
調の変化、着色された成形用組成物における不充分な着
色力、および補強プラスチックにおける機械的強度の減
少を現わす。
また、重要なファクターは、高い固体含有量をもつ液
体系の高い粘度である。経済的に実行するために、分散
されるべき系の最低粘度とともに該分散においてそのよ
うな固体含有ディスパージョンの固体含有量をできるだ
け高く保つ企てがなされる。このことは、たとえば、非
常に低い初期作用粘度（initial working viscosity）
が最高固形物含量（the highest possible solids cont
ent）とともに望まれる不飽和ポリエステル樹脂のよう
な液状合成樹脂系においてとくに重要である。
たとえば顔料を分散あるいは処理するための種々の構
造をもったリン酸エステル類が開示されている。米国特
許第4,456,485号明細書は、特定の青色顔料（アルカリ
ブルー）を処理するための試薬として、脂肪族アルコー
ル類とアルコキシル化脂肪族アルコール類の酸性あるい
は中性リン酸エステル類を記述する。同様に、欧州特許
公開第256,427号明細書は水性の使用（aqneousapplicat
ion）に好適な顔料ディスパージョンを製造するため
に、さきに公知のアルコキシル化脂肪族アルコールのリ
ン酸エステル類の使用を記述する。米国特許第4,720,51
4号明細書は、種々の構造をもったアルコキシレートの
リン酸エステル類を使って製造された顔料ディスパージ
ョンを記述する。西独特許公開No.2,726,854号明細書
は、水性媒体における分散剤としてあるいは合成洗剤の
ビルダーとして使用されるポリオールのリン酸エステル
類を記述する。これらのリン酸エステル類は非常に複雑
な性質をもち、また使用されたエポキシド類から生じる
遊離の水酸基を含む。それらは明らかに分子中に存在す
る遊離のリン酸基に関して多価的な性質（polyvalent n
ature）をもつ。米国特許第4,717,424号明細書は分子中
に、リン酸基に加えて遊離の−COOH基を含むカルボキシ
ル基含有リン酸エステル類から出発する。これらはポリ
マーではない。これら生成物は、水による腐食あるいは
分解（attack）に対し金属顔料を安定にするために使用
される。米国特許第4,698,099号明細書は、分散剤とし
て末端モノヒドロキシポリエステル類（monohydroxy−t
erminated polyesters）のリン酸エステル類を含む顔料
ディスパージョンを記述する。
多くのばあい、前記のリン酸エステル類に関して良い
結果をうることができる。しかしながら、これらの化合
物は現代の結合剤あるいはプラスチック系−たとえばハ
イソリッドペイント（high−solids paints）、水性塗
料、紫外線あるいは電子線によって硬化する系、または
LS−SMCあるいはLP−SMC成形用組成物［低収縮あるいは
低プロフィール（low−profile）シート成形用組成物］
において広く使用することができない。
たくさんの違った系においてこれらの化合物は充分な
相溶性がない。このことは周囲の媒体との不充分な相互
作用によって不適当な分散となり、そして多くのばあい
沈殿現象、会合したくもり（associated dulling）、そ
して粘度がまだらに増加する（spotting and increased
viscosity）ことになる。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前記の不都合がない、あるいは実質
的にほとんどない分散剤を提供することである。
本発明のほかの目的は、有機系においても水系におい
ても広く有用な分散剤を提供することである。
さらに本発明の目的は、系全体では非常に低い粘度を
達成しながら、液状有機系あるいは水系に非常に高い固
体含量を導入することを可能にする分散剤を提供するこ
とである。
［課題を解決するための手段］ 本発明のこれらおよびほかの目的は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
エステル−ポリウレタンの残基 からなり、ツェレビチノフの水素原子を含まない、少な
くとも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なく
とも１個のカルボン酸エステル基（−COO−）および／
またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平均分子量
ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族および／ま
たは芳香族基であって、脂肪族基の水素原子は部分的に
ハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基における
カルボン酸エステル基および／またはウレタン基の数に
対するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内
であり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エ
ステルおよびそれらの塩を提供することによって達成さ
れる。 すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
エステル−ポリウレタンの残基 からなり、いかなるツェレビチノフの水素原子を含まな
い、少なくとも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）およ
び少なくとも１個のカルボン酸エステル基（−COO−）
またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平均分子量
ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族および／ま
たは芳香族基であって、脂肪族水素原子は部分的にハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基におけるカル
ボン酸エステル基またはウレタン基の数に対するエーテ
ル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内であり、ｎは
１または２である）で表わされるリン酸エステルおよび
それらの塩に関する。
［作用・実施例］ 本発明においては、一般式（Ｉ）： で表わされるリン酸エステル化合物類およびそれらの塩
が使われる。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ基は本発明のリン酸エ
ステル類の重要な構成要素である。Ｒ基は、好ましくは
カルボン酸エステル基および／またはウレタン基を含む
オキシアルキル化一価アルコールの残基である。Ｒ基
は、とくに好ましくはC1−C4オキシアルキル化された、
カルボン酸エステル基および／またはウレタン基を含む
一価アルコールの残基である。Ｒは、最も好ましくは、
カルボン酸エステル基および／またはウレタン基を含む
エトキシル化一価アルコールの残基である。
本発明の重要な特徴は、リン酸エステル類が少なくと
も１個のエーテル酸素原子および少なくとも１個のカル
ボン酸エステル基および／または少なくとも１個のウレ
タン基を含む１個またはそれ以上のＲ基（これは同じで
も違っていてもよい）を含むことである。これらの基
は、塗料の結合剤および成形用組成物との良好な相溶性
を生みだす。Ｒ基は、さらに、たとえばカルボン酸アミ
ド基あるいは尿素基のようなほかの酸素およびチッ素を
含有する基をより少量（lesser amounts）含有すること
もできる。これらは、もし出発アルコール類が別のカル
ボン酸アミド基あるいはイソシアネート基と反応しうる
アミノ基をもっていれば発生するかもしれない。しかし
ながらこれらは多かれ少なかれ不純物でしかない。基本
的には、そのような付加的な基は、Ｒ基１個あたり１個
以下であるべきである。
少なくとも１個のエーテル酸素原子および少なくとも
１個のカルボン酸エステル基および／またはウレタン基
を含み、ツェレビチノフの水素原子を含まない脂肪族、
環状脂肪族および／または芳香族基において、カルボン
酸エステル基および／またはウレタン基の数に対するエ
ーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で変動す
る。この比は好ましくは1:10〜10:1、とくに好ましくは
1:5〜5:1である。
Ｒ基の平均分子量ｎは、200〜10,000、好ましくは3
00〜5,000、とくに好ましくは400〜2,000である。この
分子量は一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造におい
て使われる出発物質の分子量を確立することによって決
定できる。また、最終物質から、随意にROH基の加水分
解（hydrolytic cleavage）のあと、決定することもで
きる。
本発明の好ましい実施態様は、Ｒ基中にエーテル酸素
原子およびカルボン酸エステル基合計10個あたり１個以
下のウレタン基があるリン酸エステルである。とくに好
ましいのは、エーテル酸素原子およびカルボン酸エステ
ル基合計20個あたり１個以下のウレタン基があることで
ある。とりわけ好ましいのは、Ｒ基が実質的にウレタン
基を含まないことである。
とくに、Ｒ基が一般式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、ｘは４〜５の
整数、ｙは２〜15の数、およびｚは３〜15の数を表わ
す）で表わされるばあい、好ましい。
本発明はまた分散剤および分散安定剤としての本発明
のリン酸エステル類の用途、および分散剤および／また
は分散安定剤としてこれらのリン酸エステルが被覆され
た、液体系へ導入される粉状あるいは繊維状固体に関す
る。適切な粉状または繊維状固体としては先行技術にお
いて公知のそれであり、とりわけ有機および無機顔料で
あり、それらは塗料、コーティング、成形用組成物ある
いは他のプラスチックにおける使用のために分散剤で被
覆されているものである。
そのようなフィラーのサブグループはフィラーあるい
は補強材料として使われる有機および／または無機繊維
から成る。適切な顔料およびフィラーの例は、たとえば
欧州特許公開第270,126号明細書に列挙してある。追加
の顔料の例として、ジケト−ピロロ−ピロール類および
たとえば鉄、バリウムあるいはコバルトの混合酸化物あ
るいは純鉄から生成される磁性顔料が挙げられる。
このような本発明による分散剤および分散安定剤で被
覆された粉状あるいは繊維状固体は、先行技術の分散剤
のかわりに本発明のリン酸エステル類を使って、たとえ
ば欧州特許公開第270,126号明細書に記載されているよ
うな公知の方法で製造される。繊維の分野では、このよ
うな分散剤はしばしばスリップ（slip）あるいはスラリ
ーとも呼ばれる。固体は、リン酸エステル類の溶液ある
いはエマルジョンで、たとえば流動床で被覆されうる。
つぎに、溶媒あるいは乳化媒体が取り除かれうる。ま
た、ペーストをうるために混合物中にそれを残すことも
できる。ほかの可能性として、固体を液状媒体中に懸濁
し、本発明のリン酸エステル類をこのサスペンジョンに
加えることもできる。
ここでもう一度、サスペンジョンは使用可能なペース
トをうるような方法で製造することができ、サスペンジ
ョンを形成するための液状媒体は、もちろん、このペー
ストが、たとえば顔料ペーストに適応させられるという
ように、あとで使われる目的に応じて選ばれる。そのよ
うな顔料は通常の市販品（common commercial produc
t）である。それらは結合剤および／または従来のアジ
ュバント、および塗料および成形用組成物用の添加剤も
含むことができる。
該リン酸エステル類を顔料の固体表面に塗布する（ap
ply）可能性が、たとえば欧州特許公開第270,126号明細
書に記載されているように、いくつかある。この処置
は、顔料の合成中あるいはそのあとに、リン酸エステル
類を水性顔料サスペンジョン、顔料の水／溶媒混合物サ
スペンジョン、あるいは顔料の溶媒サスペンジョンに、
加えることによって行うことができる。また、任意で顔
料仕上げの前、その間あるいはその後に、あるいはその
適用媒体中においてさらに加工される間にも行うことが
できる。
処置されていない顔料に比べて本発明による顔料は、
塗料として明らかに改良された光沢、粘性および凝集力
と同時に顕著なレオロジカル特性（rheological proper
ty）によって、そしてしばしばより大きな着色力によっ
ても区別される。
本発明によるリン酸エステル類およびそれらの塩は、
公知の先行技術の分散剤と同様に、ディスパージョンの
形成前、形成している間あるいは形成後に、該リン酸エ
ステル類を、顔料、フィラーあるいは繊維のような導入
すべき固体をすでに含んでいる、たとえば塗料、印刷用
インク、磁性コーティング、液状合成樹脂系、プラスチ
ック混合物などのような任意の目的系に加えることによ
って分散剤および分散安定剤としても使用されうる。
適切な合成樹脂の例として補強繊維およびフィラーを
含む不飽和ポリエステル樹脂から成る、いわゆるシート
成形用化合物類（sheet molding compounds）（SMC）あ
るいはバルク成形用化合物類（bulk molding compound
s）（BMC）が挙げられる。これらの製造および加工は、
たとえば西独特許公開第3,643,007号明細書およびピー
・エフ・ブルウィンス（P.F.Bruins）による専攻論文、
標題 アンサーティウレット ポリエステル テクノロ
ジー（Unsaturated Polyester Technology）、ゴードン
およびブリーチ科学出版者（Gordon and Breach Scienc
e Publishers）、211〜238頁（1976）に記載されてい
る。剛性を増大し、表面品質を改良するために、一般的
にこれらの成形用組成物にフィラーをできるだけ多く加
えることが必要である。このことはもはや補強繊維の適
切なしみこみを達成することが不可能となるほど急激に
樹脂／フィラーの混合物の粘度を増加し、空気の放出が
妨げられ、そしてポットライフが短くなることになる。
本発明のリン酸エステル類を使用することによって、樹
脂／フィラーの混合物の粘度をフィラーの含量がたとえ
非常に高くても、補強繊維の完全なしみこみを保証でき
る程度にまで減じることができる。
そのため、Al（OH）３やMg（OH）２のような防火フィ
ラーの含量をいちじるしく増加することができ、それで
合成樹脂系がより高い防火等級（fire retardant ratin
g）をもつようになるであろうし、このようなプラスチ
ック材料の新しい用途は促進される。
本発明はまた、該リン酸エステル類およびそれらの塩
の製造法にも関する。本発明のリン酸エステル類は、１
リン酸当量（phosphoric acid equivalent）のエステル
生成リン化合物と１〜２当量の一般式： Ｒ−OH （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされる化合物とを反応
させることによって製造される。
この反応は、たとえば米国特許第4,183,766号明細書
およびホウベン−ウェル（Houben−Weyl）メソデン デ
ア オルガニッシェン ケミ（Methoden der Organisch
en Chemie）、HII/2、第四版、143頁以下に記載されて
いる。リン酸当量とは一般式:R−OHの化合物との反応の
際、１モルの一般式（Ｉ）の化合物を化学量論的にうる
リン酸化合物の量のことをさすと理解される。
もし１当量の化合物:ROHを各１リン酸当量のエステル
生成リン化合物に使用すれば、モノエステル類が生成す
る。もし２当量使用すれば、ジエステル類が生成する。
もし１〜２当量使用すれば、使用したＲ−OHの量に依存
するモノエステルとジエステルの混合物が生成する。
本発明によれば一般式（Ｉ）に含まれるジエステル類
に関し、相違するＲ基が含まれることも可能である。し
たがって、もし一般式（Ｉ）中の記号ｎが２を表わすば
あいは、Ｒ基は同じかまたは相違することもある。相違
するＲ基をもつ化合物類は、最初、モノエステルを製造
するために１リン酸当量のエステル生成リン化合物を１
当量の一般式Ｒ−OHの第一化合物と反応させ、つづいて
該モノエステルと、追加当量の一般式Ｒ−OH（式中、Ｒ
は第一化合物のものとは違う）の第二化合物とを反応さ
せることによって製造することができる。また、１リン
酸当量のエステル生成リン化合物と一般式:R−OHの化合
物であってＲが違った基をもつ種々の化合物類の混合物
とを反応させることもできる。
当業者に公知のように、一般式（Ｉ）の化合物の製造
において出発物質としてポリリン酸類を使用したばあ
い、リン酸モノエステル類に加えてさまざまな量のピロ
−およびポリリン酸モノエステル類が一次生成物として
生成することができる。とくに、過剰の、より高く縮合
されたポリリン酸類を使ったばあいそうである（ホウベ
ン−ウェル、XII/2、147頁参照）。これらはしばしば粉
末状にした固体中に存在する水や湿気と反応して一般式
（Ｉ）の化合物類を生成する。
本明細書中で使用されるエステル生成リン化合物と
は、ヒドロキシ化合物（hydroxyl compound）との反応
によってリン酸エステルを生成することのできるリン化
合物をさすと理解される。たとえばオキシ塩化リン、五
酸化リン（無水リン酸）、ポリリン酸およびアセチルホ
スフェートなどをエステル生成リン化合物類として使用
することができる。追加の例示は、西独特許公開第2,72
6,854号明細書に記載されている。五酸化リンおよびポ
リリン酸が好ましい。
前記したエステル生成リン化合物類とモノヒドロキシ
化合物類（monohydroxy compound）との反応は、溶媒な
しで温度約100℃までで行なわれることが好ましい。し
かしながら該反応は、たとえば欧州特許公開第193,019
号明細書に記載されているように適当な不活性溶媒の存
在下に行うこともできる。
できたリン酸エステル類は残存する酸基（acid grou
p）を介して塩類を生成することができる。それらはそ
のような塩の形でも本発明の範囲内で分散剤として使用
することができる。これらの塩類は有機あるいは無機塩
基との中和によるエステル化の反応生成物からうる。適
切な有機塩基としては、第一、第二、第三アミン類およ
び米国特許第4,698,099号明細書に記載されているよう
なアミノアルコール類が挙げられる。適切な無機塩基と
しては、NH3、NaOH、KOH、LiOH、Mg（OH）２およびCa
（OH）２が挙げられる。
使用することのできるモノヒドロキシ化合物とは、少
なくとも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少な
くとも１個のカルボン酸エステル基（−COO−）および
／またはウレタン基（−NHCOO−）を含むものである。
これらは混合ポリエーテル−ポリエステル類、ポリエー
テル−ポリウレタン類あるいはポリエーテル−ポリエス
テル−ポリウレタン類があり、それぞれの基は、ブロッ
クにあるいはランダムにアレンジされうる。製造が簡単
でありとりわけ広い相溶性をしばしば発揮するという理
由から、ブロック構造がとりわけ適切である。
好ましいポリエーテル−ポリエステル類の例として、
たとえばプロピオラクトン、バレロラクトンまたはカプ
ロラクトン、これらの置換誘導体あるいはこれらの混合
物のようなラクトンを出発原料、モノヒドロキシポリエ
ーテルで重合することによってうるものが挙げられる。
有利には１〜30の炭素数をもつ、好ましく１〜14の炭素
数をもつ、たとえばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ｎ−ブタノール、オキソアルコール類のような長
鎖飽和および不飽和アルコール類、シクロヘキサノー
ル、フェニルエタノール、ネオペンチルアルコールおよ
びフッ素化アルコール類や飽和および不飽和フェノール
類のような一価アルコール類をアルコキシル化の出発原
料として使用することができる。脂肪族基中に存在して
もよい。好ましいハロゲン原子はフッ素原子である。こ
のような化合物は、表面活性であるとして知られてい
る。
前記した化合物の混合物も使用することができる。モ
ノヒドロキシポリエーテル類は、有利には約100〜5,000
の範囲の分子量を有する。
このラクトン重合はたとえば欧州特許公開第154,678
号明細書に記載されているような公知の方法によって行
なわれ、たとえば温度約80〜180℃でｐ−トルエンスル
ホン酸あるいはジブチル スズ ジラウレートによって
開始される。
このようなヒドロキシ−官能性ポリエーテル−ポリエ
ステルブロック類（hydroxy−functional polyether−p
olyester blocks）は、さらに記述した方法を用いて追
加の合成工程でアルコキシ化されうる。この方法でつく
りあげられるポリエーテル ブロック シーケンス（po
lyether block sequence）は同じかまたは違っていても
よい。
ポリエーテル−ポリエステル類の他の例として、前記
したモノヒドロキシポリエーテル類の存在下でグリコー
ルと二塩基酸の縮合によってえられるものが挙げられ
る。ジヒドロキシ化合物類の生成は、対応する化学量論
的な量（correspondingly stoichiometric amount）の
モノヒドロキシポリエーテル類を使うことによって抑制
することができる。
先行技術においてポリエステル類を製造するために従
来から使われている化合物類、たとえば、西独特許公開
第2,726,854号明細書記載のものがジオール類および二
塩基カルボン酸類として使用することができる。
もし、たとえばジ−、トリ−、あるいはポリアルキレ
ングリコール類のようなエーテル基を含む二価アルコー
ルを使うばあいは、たとえば欧州特許公開第154,678号
明細書に記載されているようなポリエーテル基を含まな
い出発アルコールを使用することもできる。
ほかの例として分子量をコントロールするために前記
モノヒドロキシポリエーテル類の存在下でオキシカルボ
ン酸の縮合によって手に入るポリエーテル−ポリエステ
ル類がある。モノヒドロキシ−官能性ポリエステル（mo
nohydroxy−functional polyester）のアルコキシル化
によってうることができるポリエステル−ポリエーテル
類もまた使用できる。適切なポリエステル類として一価
アルコールの存在下で前記した方法のうちの１つによっ
てうることができるものが挙げられる。アルコキシル化
はたとえばアルキレンオキサイド類、エチレンカーボナ
ートあるいはプロピレンカーボナートで公知の方法によ
って行なうことができる。
モノヒドロキシ化合物類は、前記したモノヒドロキシ
ポリエーテル類中の１つの存在下でジイソシアナートの
ジヒドロキシ化合物への付加反応によってうることので
きるポリエーテル−ポリウレタン類および／またはポリ
エーテル−ポリエステル−ポリウレタン類であってもよ
い。反応は以下に記する式にしたがっておこる。
CH3OCH2CH2 10OH＋5OCNCH2）６−NCO ＋5HO−（CH2）４−OH→ CH3OCH2CH2 10OOCNH−（CH2）６−NHCOO− （CH2）４ 5OH これらのウレタン基含有化合物類を生成するためのジ
ヒドロキシ化合物として、同じような化合物類の生成に
ついてたとえば欧州特許公開第270,126号明細書に記載
されているように、ジオール類、有利には炭素数２〜12
のもの、好ましくは分子量2,000までのポリオキシアル
キレングリコール類および／またはジヒドロキシ官能性
ポリエステル類が使用される。
たとえば、ジ−、トリ−あるいはポリアルキレングリ
コール類のようなエーテル基を含むジヒドロキシ化合物
類を使用するばあいは、モノヒドロキシポリエーテル類
のかわりに、出発アルコール類は、モノヒドロキシ官能
性ポリエステル類、好ましくは分子量が2,000以下のも
の、あるいはほかの脂肪族、環状脂肪族および／または
芳香族一価アルコール類、好ましくは１〜20の炭素数の
ものであることができる。
ジイソシアナート類として、ポリウレタン化学（poly
urethane chemistry）から知られている炭素数４〜15の
脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソシアナ
ート類を使用することができる。たとえば、テトラメチ
レン−ジイソシアナート、ヘキサメチレン−ジイソシア
ナート、トリメチルヘキサメチレン−ジイソシアナー
ト、ドデカメチレン−ジイソシアナート、イソホロン−
ジイソシアナート、トルエン−ジイソシアナート、ジフ
ェニルメタン−ジイソシアナート、メチレン−ビス−
（４−シクロヘキシルジイソシアナート）あるいは1,4
−シクロヘキサン−ビス−（メチルイソシアナート）が
挙げられる。
ポリエステルまたはポリウレタン基に対するポリエー
テル基の比を変化させることによって、本発明によるリ
ン酸エステル類を使用しているコーティングおよび成形
用組成物中に存在する最もさまざまな高分子化合物に該
リン酸エステル類の相溶性を適合させることができる。
こういうふうに、たとえば、高い比率のポリエーテル基
を有する一般式（Ｉ）の化合物は、とりわけ水系に適す
る。
以下、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。ポリマーのように分子が均一でない化合物について
は、記載された分子量は数平均分子量（ｎ）である。
分子量あるいは数平均分子量（ｎ）は、たとえばその
ヒドロキシル価もしくは酸価の測定、または凝固点降下
法などの従来の方法によって決定することができる。使
用されたポリイソシアナート類中のNCO基含量および付
加反応の経過（progress of the addition reaction）
は、サール パタイ（Saul Patai）のザ ケミストリー
オブ シアネーツ アンド ゼア チオデリバティブ
ス（The Chemistry of Cyanates and their Thioderiva
tives）、第Ｉ部（Part I）、第５章（Chapter 5）（19
77）。
実施例および使用例において、なにもことわらない限
り、部は重量部および％は重量％を表わす。
実施例１ ａ）保護雰囲気下で、平均分子量360のノニルフェノー
ルエトキシレート503部と、カプロラクトン620部および
ジブチルスズジラウレート1.12部をまぜあわせ、160℃
に加熱した。該混合物を固体含量が98％になるまでこの
温度で撹拌した。えられたポリエーテル−ポリエステル
は、平均分子量800であった。
ｂ）五酸化リン含量84％のサーマルポリリン酸（therma
l polyposphoric acid）84.5部をステップａ）でえたモ
ノヒドロキシ化合物800部（１モル）に加え、水分を取
り除きながら撹拌した。約80℃で５時間撹拌したのち、
平均分子量880のリン酸モノエステルをえた。
実施例２ ポリリン酸にかえてモノヒドロキシ化合物３モル当た
り五酸化リン１モルを用いたほかは実施例１と同様の手
順で、モノエステルおよびジエステルの混合物を生成し
た。
実施例３ ａ）保護雰囲気下で、平均分子量400のデカノールから
出発してえられたカプロラクトンポリエステル（実施例
1aと同じように製造された）48.3部、無水フタル酸20.2
部、ポリエチレングリコール（ｎ＝200）27部および
パラトルエンスルホン酸0.3部を52部の芳香族留分（沸
点、180℃）とともに沸騰するまで加熱した。反応生成
水を共沸蒸留によって混合物から除去した。水が分離さ
れえなくなるやいなや、反応は終了した。減圧下で溶媒
を留去したのち、平均分子量800のモノヒドロキシポリ
エーテル−ポリエステルをえた。
ｂ）実施例1b）と同じように反応を行なってリン酸モノ
エステルをえた。
実施例４ 実施例3a）でえたモノヒドロキシ化合物を、実施例２
と同じように五酸化リンと反応させて、リン酸モノおよ
びジエステルの混合物を生成した。
実施例５ ａ）平均分子量510のノニルフェノールエトキシレート7
1部をイソホロンジイソシアナート93.7部およびジブチ
ルスズジラウレート0.16部とともに発熱反応が始まるま
で（約80℃）加熱した。それから2,5−ヘキサンジオー
ル49.3部を加えた。混合物をすべてのNCO基が反応して
しまうまで、それ自身を安定させる温度（約120℃）で
撹拌した。えられた固体ポリエーテル−ポリウレタンは
平均分子量1540であった。
ｂ）実施例1b）と同じように反応を行なってリン酸モノ
エステルをえた。
実施例６ 実施例5a）でえられたモノヒドロキシ化合物を実施例
２と同じように五酸化リンと反応させて、リン酸モノお
よびジエステルの混合物を生成した。
実施例７ ガスゲージを備えた密閉装置中で平均分子量500のデ
カノールから出発したカプロラクトンポリエステル66部
をエチレンカーボネート75部およびK2CO3 0.6部ととも
に、気体の生成が始まるまで（約190℃）加熱した。CO2
の生成が停止したのち、平均分子量800のモノヒドロキ
シ−ポリエステル−ポリエーテルをえた。
ｂ）リン酸モノエステルへの反応は実施例1b）と同じよ
うに反応を行なった。
実施例８〜33 前記実施例の出発物質にかえて以下の第１表にあげた
出発物質を用いたほかは前記実施例の手順にしたがって
実験を行った。
前記したように、本発明の好ましい実施態様はいかな
るウレタン基を１つも含まないＲ基を用いることにあ
る。
もし式（Ｉ）における−（Ｏ−Ｒ）ｎ基がエステルお
よびエーテル基のみを含み、これらの基においてポリエ
ステル部分およびポリエーテル部分が２つのブロックの
みの形であるばあい、Ｒ基は以下の一般式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、ｘは４〜５の
整数、ｙは２〜15の数およびｚは３〜15の数である）で
表わされうる。前記の“数”は平均であり、これらの数
以外であってもよい。なぜなら、このようなポリマーは
典型的な分子量分配曲線に対応する異なった化合物の混
合物を常に含んでいるからである。
使用例１〜７および比較使用例１ 本発明のリン酸エステル類の効果を試すために下記の
混合物を製造し、それらの粘度をブルックフィールド粘
度計［RVTスピンドル７（RVT Spindle 7）10rpm］で測
定した。
60部 不飽和ポリエステル樹脂溶液（酸価:19〜23mg KOH/g、
スチレンモノマーに不飽和ポリエステル樹脂68〜70％溶
解） 40部 ポリスチレン溶液（スチレンにポリスチレン32〜24％溶
解） 3.5部 ステアリン酸亜鉛（潤滑剤） 1.5部 ターシャリーブチルパーベンゾエート 180部 水酸化アルミニウム（たとえば、マーティナル（Martin
al）（商標）ON 310/マーティナルOL 104＝2:1） 3.6部 第２表に示す、本発明によるリン酸エステル類 比較使用例１ではリン酸エステル ０部 不飽和ポリエステル樹脂溶液、ポリスチレン溶液、タ
ーシャリブチルパーベンゾエートおよび本発明のリン酸
エステルを溶解機中で均質化し、それから固体である水
酸化アルミニウムおよびステアリン酸亜鉛を加えた。混
合物を23℃で１時間放置したのち、粘度を測定した。結
果を第２表に示す。
使用例８〜17 水酸化アルミニウム含量を大きくしたほかは、使用例
１と同じ方法で混合物を製造し、樹脂ペーストの粘度を
測定した。結果を第３表に示す。
これらの使用例は本発明のリン酸エステル類の使用
が、系の最初の粘度はそのままであるいは減少させる一
方、水酸化アルミニウム含量を急激に増加させる能力を
与えるということを明らかに示している。
使用例18〜24および比較使用例２ 異なった種類のサーモプラスチック成分およびフィラ
ーの混合物を製造し、それらの粘度をブルックフィール
ドRVT粘度計を用いて測定した。
70部 不飽和ポリエステル樹脂溶液（酸価:25〜29mg KOH/g、
スチレンに不飽和ポリエステル樹脂67％溶解） 30部 スチレン−ブタジエン共重合体溶液（スチレンにスチレ
ン−ブタジエン共重合体30部溶解） 1.5部 ターシャリーブチルパーベンゾエート 3.5部 ステアリン酸亜鉛（潤滑剤） 180部 炭酸カルシウム［ミリカーブ（Millicarb）（商標）］ まず前記処方の液体成分を均質化し、ステアリン酸亜
鉛およびフィラーをそれらと混合した。混合物を23℃で
１時間放置したのち、粘度を測定した。結果を第４表に
示す。
使用例25および比較使用例３ 下記の混合物を溶解機中で製造した。
70部 不飽和ポリエステル樹脂溶液（酸価:25〜29mg KOH/g、
スチレンに不飽和ポリエステル樹脂67％溶解） 30部 スチレン−ブタジエン共重合体溶液（スチレンにスチレ
ン−ブタジエン共重合体30部溶解） 1.8部 ターシャリーブチルパーベンゾエート 4.5部 ステアリン酸亜鉛 3.5部 酸化マグネシウムペースト［ルバトール（Luvatol）
（商標）MK 35］（増粘剤） 3.0部 スチレン 5.0部 ピグメントペースト 220部 炭酸カルシウム 3.3部 実施例21のリン酸エステル 比較使用例３ではリン酸エステル ０部 ポリエチレンフィルムの間の切り刻んだグラスファイ
バーロービング（長さ2.5cm）をプリプレグ装置（prepr
eg apparatus）上で該混合物を含浸させ、23℃で４日間
放置した。カバーフィルムをとり除いたのち、含浸させ
られたかたまりをスティール製金型（40×30cm）中でプ
レスし、2.0厚および4.0厚の一片を形成した（プレス圧
力:80バール、金型の温度：上部で150℃、下部で145
℃、プレス時間：それぞれ２分、４分）。ガラスフィバ
ー含量は24％であった。その一片はすき間または湿って
いないグラスファイバーロービングがみられない申し分
のない表面であった。
本発明のリン酸エステルを加えることなく行なった試
験的試み（比較使用例３）では、同量のフィラーを混合
物に導入することはきわめて困難で冗長であった。その
高い粘性のために、混合物をプリプレグ装置上でポリエ
チレンフィルムに均一に被覆することはできず、グラス
ファイバーの湿りは非常に不充分であった。
使用例26〜29および比較使用例４〜７ 実施例１でえたリン酸エステルでピグメントペースト
を製造した。
C.I.1ピグメントホワイト６（77.3％）386.5g、実施
例１のリン酸エステル6.0g、メトキシプロピルアセテー
ト88.5gおよびガラスビーズ300gを混ぜあわせ、直径40m
mのポリプロピレンディスクを用いて40℃で20分間分散
させた。ガラスビーズを除去したあと、優れたレオロジ
カル（rheological）特性をもつ流動性ピグメントペー
ストをえた。このピグメントペース20％をクリヤー ア
クリル メラミン ワニス（架橋性アクリル樹脂58.1
％、メラミン樹脂14.9％、芳香族分（aromatic fractio
n）27％、沸点:163〜181℃）、およびクリヤー アルデ
ヒド樹脂ワニスに加えることによって、申し分のない表
面をもった高光沢エナメルフィルムがえられた。
リン酸エステルを加えなかった以外同じ条件、同じピ
グメントを使って流動性ピグメントペーストをえたばあ
い、ピグメント含量は最高で42％でしかなかった。もし
ピグメント含量を増加させれば、ペーストはもはや流動
しなくなった（比較使用例４）。
ほかのピグメント（溶媒としてメトキシプロピルアセ
テート）についても同様の結果がえられた。結果を第５
表に示す。
使用例30 リン酸エステルの塩を実施例１でえられたリン酸エス
テルから２−（ジエチルアミノ）−エタノールで中和す
ることによって製造した。ガラスファイバーロービング
にこの塩の５％水溶液を含浸させ、これを乾燥してリン
酸エステル含量がガラスの重さの0.5％とした。成形物
を、塩で処理したガラスファイバー65部、不飽和ポリエ
ステル樹脂の65％スチレン溶液35部、ステアリン酸亜鉛
3.5部およびターシャリーブチルパーベンゾエート1.5部
の混合物から、プレス（プレス圧:85バール）で温度150
℃で製造した。成形された試験片についてDIN EN 63に
したがって曲げ強度を測定し、1420 N/mm2および曲げ弾
性率を測定し、41.6 KN/mm2をえた。
処理していないガラスファイバーから同じように試験
片をつくり曲げ強度および曲げ弾性率を測定した。曲げ
強度は1250 N/mm2、曲げ弾性率は39.3 KN/mm2でしかな
かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/66 ＮＥＳ Ｃ０８Ｇ 18/66 ＮＥＳ 63/692 ＮＰＢ 63/692 ＮＰＢ

Claims (29)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エス
    テルまたはその塩。
  2. 【請求項２】Ｒが独立してカルボン酸エステルおよびウ
    レタン基からなる群れから選ばれる少なくとも１個の基
    を含むオキシアルキル化一価アルコール基である請求項
    １記載のリン酸エステル。
  3. 【請求項３】Ｒが独立してカルボン酸エステル基および
    ウレタン基からなる群れから選ばれる少なくとも１個の
    基を含むC1−C4オキシアルキル化一価アルコール基であ
    る請求項１記載のリン酸エステル。
  4. 【請求項４】Ｒがカルボン酸エステル基およびウレタン
    基からなる群れから選ばれる少なくとも１個の基を含む
    エトキシ化一価アルコール基である請求項１記載のリン
    酸エステル。
  5. 【請求項５】カルボン酸エステル基およびウレタン基の
    合計の数に対するエーテル酸素原子の数の比が1:10〜1
    0:1の範囲内である請求項１記載のリン酸エステル。
  6. 【請求項６】カルボン酸エステル基およびウレタン基の
    合計の数に対するエーテル酸素原子の数の比が1:5〜5:1
    の範囲内である請求項５記載のリン酸エステル。
  7. 【請求項７】Ｒが300〜5,000の範囲内の平均分子量ｎ
    をもつ請求項１記載のリン酸エステル。
  8. 【請求項８】Ｒが400〜2,000の範囲内の平均分子量ｎ
    をもつ請求項７記載のリン酸エステル。
  9. 【請求項９】Ｒが各ウレタン基１個あたりのエーテル酸
    素原子およびカルボン酸エステル基の合計が少なくとも
    10個含む請求項１記載のリン酸エステル。
  10. 【請求項１０】Ｒがウレタン基を含まない請求項１記載
    のリン酸エステル。
  11. 【請求項１１】Ｒが一般式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、ｘは４〜５の
    整数、ｙは２〜15の数、およびｚは３〜15の数を表わ
    す）で表わされる請求項10記載のリン酸エステル。
  12. 【請求項１２】１リン酸当量のエステル生成リン化合物
    と１〜２当量の一般式： ROH （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされる化合物を反
    応させることからなる一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは前記と同じ）で表わされるリン酸エステル
    の製造法。
  13. 【請求項１３】該反応工程においてえられたリン酸エス
    テルをさらに塩にすることからなる請求項12記載の製造
    法。
  14. 【請求項１４】Ｒが独立してカルボン酸エステル基およ
    びウレタン基からなる群れから選ばれる少なくとも１個
    の基を含むオキシアルキル化一価アルコール基である請
    求項12記載の製造法。
  15. 【請求項１５】Ｒが独立してカルボン酸エステル基およ
    びウレタン基からなる群れから選ばれる少なくとも１個
    の基を含むC1−C4のオキシアルキル化一価アルコール基
    である請求項14記載の製造法。
  16. 【請求項１６】Ｒがカルボン酸エステル基およびウレタ
    ン基からなる群れから選ばれる少なくとも１個の基を含
    むエトキシ化一価アルコール基である請求項15記載の製
    造法。
  17. 【請求項１７】カルボン酸エステル基およびウレタン基
    の合計の数に対するエーテル酸素原子の数の比が1:10〜
    10:1の範囲内である請求項12記載の製造法。
  18. 【請求項１８】カルボン酸エステル基およびウレタン基
    の合計の数に対するエーテル酸素原子の数の比が1:5〜
    5:1の範囲内である請求項17記載の製造法。
  19. 【請求項１９】Ｒが300〜5,000の範囲内の平均分子量
    ｎをもつ請求項12記載の製造法。
  20. 【請求項２０】Ｒが400〜2,000の範囲内の平均分子量
    ｎをもつ請求項19記載の製造法。
  21. 【請求項２１】Ｒが各ウレタン基１個当りのエーテル酸
    素原子およびカルボン酸エステル基の合計が少なくとも
    10個含む請求項12記載の製造法。
  22. 【請求項２２】Ｒがウレタン基を含まない請求項12記載
    の製造法。
  23. 【請求項２３】Ｒが一般式： （式中、R1は炭素数１〜４のアルキル基、ｘは４〜５の
    整数、ｙは２〜15の数、ｚは３〜15の数を表わす）で表
    わされる請求項12記載の製造法。
  24. 【請求項２４】液体ビヒクル、該ビヒクルに分散させら
    れた顔料、フィラーおよび補強繊維の群れから選ばれる
    少なくとも１個の粉状または繊維状固体、および分散を
    高めるのに有効な量の一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エス
    テルまたはその塩からなる物質の組成物。
  25. 【請求項２５】粉状あるいは繊維状固体と、分散を高め
    る量の一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エス
    テルまたはその塩を液状ビヒクルに導入することからな
    る粉状あるいは繊維状固体を液体ビヒクル中に分散させ
    る方法。
  26. 【請求項２６】分散を高めるのに有効な量の少なくとも
    １つの一般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エス
    テルまたはその塩で被覆された粉状あるいは繊維状固
    体。
  27. 【請求項２７】固体が顔料粒子である請求項26記載の固
    体。
  28. 【請求項２８】固体がプラスチック成形組成物のフィラ
    ーである請求項26記載の固体。
  29. 【請求項２９】液体媒体、該媒体中に分散させられた粉
    状または繊維状固体および分散を高めるに有効な量の一
    般式（Ｉ）： （式中、Ｒは Ａが、モノヒドロキシポリエーテルまたはほかの脂肪
    族、環状脂肪族および／または芳香族モノアルコール
    類、 Ｂが、モノヒドロキシモノカルボン酸類または環状ラク
    トン類、 Ｃが、二塩基カルボン酸類またはその対応する無水物
    類、 Ｄが、ジヒドロキシ官能性ポリエーテル類またはほかの
    脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジオール類、 Ｅが、脂肪族、環状脂肪族および／または芳香族ジイソ
    シアナート類 を表わすときに、 （１）Ａと、Ｂおよび／またはＣならびにＤとを反応さ
    せることによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−
    ポリエステルの残基、 （２）Ａと、ＤおよびＥとを反応させることによりえら
    れるモノヒドロキシポリエーテル−ポリウレタンの残基
    または （３）（ａ）Ａと、Ｂ、ＤおよびＥとを反応させる、 （ｂ）Ａと、Ｃ、ＤおよびＥとを反応させるもしくは （ｃ）Ａと、Ｂ、ＣおよびＥとを反応させる ことによりえられるモノヒドロキシポリエーテル−ポリ
    エステル−ポリウレタンの残基 からなり、 いかなるツェレビチノフの水素原子を含まない、少なく
    とも１個のエーテル酸素原子（−Ｏ−）および少なくと
    も１個のカルボン酸エステル基 （−COO−）またはウレタン基（−NHCOO−）を含み、平
    均分子量ｎが200〜10,000である脂肪族、環状脂肪族
    および／または芳香族基であって、脂肪族水素原子は部
    分的にハロゲン原子で置換されていてもよく、各Ｒ基に
    おけるカルボン酸エステル基またはウレタン基の数に対
    するエーテル酸素原子の数の比は1:20〜20:1の範囲内で
    あり、ｎは１または２である）で表わされるリン酸エス
    テルまたはその塩からなる流動性ペースト。
JP2245979A 1989-09-14 1990-09-13 リン酸エステル類、それらの製造法および分散剤としてのそれらの用途 Expired - Lifetime JP2633075B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3930687A DE3930687A1 (de) 1989-09-14 1989-09-14 Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
DE3930687.9 1989-09-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03112992A JPH03112992A (ja) 1991-05-14
JP2633075B2 true JP2633075B2 (ja) 1997-07-23

Family

ID=6389400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2245979A Expired - Lifetime JP2633075B2 (ja) 1989-09-14 1990-09-13 リン酸エステル類、それらの製造法および分散剤としてのそれらの用途

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5130463A (ja)
EP (1) EP0417490B1 (ja)
JP (1) JP2633075B2 (ja)
AT (1) ATE138070T1 (ja)
CA (1) CA2022957C (ja)
DE (2) DE3930687A1 (ja)
DK (1) DK0417490T3 (ja)
ES (1) ES2090065T3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220289998A1 (en) * 2019-08-12 2022-09-15 Basf Coatings Gmbh Method for producing effect pigment pastes using a vibrator

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3581430D1 (de) * 1984-03-21 1991-02-28 Ici Plc Detergens.
US5380776A (en) * 1992-09-01 1995-01-10 Ici Americas Inc. Moldable filled polyester resin composition
EP0634460A2 (en) * 1993-07-13 1995-01-18 ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED Anticorrosive pigments
DE4410727A1 (de) * 1994-03-28 1995-10-05 Sued Chemie Ag Verdickungsmittel auf der Basis mindestens eines synthetischen Schichtsilicats
FR2722204B1 (fr) 1994-07-08 1996-09-20 Coatex Sa Nouveaux derives d'anhydride et nouvelles compositions polymeriques chargees ainsi que leurs applications
DE19529242A1 (de) * 1995-08-09 1997-02-13 Basf Ag Phosphorsäureester
GB9524475D0 (en) * 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound preparation and use
DE19724199A1 (de) * 1997-06-09 1998-12-10 Basf Ag Emulgatoren
DE19732251B4 (de) * 1997-07-26 2004-07-29 Byk-Chemie Gmbh Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe
US6031023A (en) * 1997-12-03 2000-02-29 Milliken & Company Dry erase ink composition
DE59903364D1 (de) 1998-02-19 2002-12-19 Goldschmidt Ag Th Phosphorsäureester und ihre Verwendung als Dispergiermittel
GB9809116D0 (en) 1998-04-29 1998-07-01 Zeneca Ltd Ether/ester dispersants
DE19820112A1 (de) * 1998-05-06 1999-11-11 Eckart Standard Bronzepulver Mit reaktiven Orientierungshilfsmitteln beschichtete Effektpigmente
US6127450A (en) * 1998-06-09 2000-10-03 Kerr Corporation Dental restorative composite
US6300390B1 (en) 1998-06-09 2001-10-09 Kerr Corporation Dental restorative composite
DE10001437A1 (de) 2000-01-15 2001-07-19 Eckart Standard Bronzepulver Fließ- und pumpfähiges Metallpigment-Halbfabrikat zur Herstellung von Farben und Lacken
GB0009798D0 (en) * 2000-04-20 2000-06-07 Avecia Ltd Dispersants
DE10029648C1 (de) 2000-06-15 2002-02-07 Goldschmidt Ag Th Blockcopolymere Phosphorsäureester, deren Salze und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel
GB0109708D0 (en) * 2001-04-20 2001-06-13 Avecia Ltd Dispersants
GB0204638D0 (en) * 2002-02-28 2002-04-10 Avecia Ltd Phosphate dispersants
AU2004257148A1 (en) 2003-06-17 2005-01-27 Robert L. Hodge Particulate wood preservative and method for producing same
US7337788B2 (en) * 2003-06-30 2008-03-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Compositions useful for cleaning solvent-based paint from paint delivery installations
CN1930176B (zh) * 2004-03-08 2010-06-16 西巴特殊化学品控股有限公司 磷酸酯及其作为润湿和分散剂的用途
US20060062926A1 (en) * 2004-05-17 2006-03-23 Richardson H W Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation
US20060075923A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Richardson H W Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide
US20050255251A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-17 Hodge Robert L Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles
US7316738B2 (en) * 2004-10-08 2008-01-08 Phibro-Tech, Inc. Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
US7426948B2 (en) * 2004-10-08 2008-09-23 Phibrowood, Llc Milled submicron organic biocides with narrow particle size distribution, and uses thereof
EP1799776B1 (en) 2004-10-14 2013-01-02 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
US7910022B2 (en) 2006-09-15 2011-03-22 Performance Indicator, Llc Phosphorescent compositions for identification
JP2008524401A (ja) 2004-12-20 2008-07-10 パフォーマンス インディケーター エルエルシー 高輝度、持続性のフォトルミネセンス配合物およびフォトルミネセンス品、ならびにその製造方法
JP4945944B2 (ja) * 2005-07-19 2012-06-06 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物、顔料分散体およびインキ
JP2009520083A (ja) 2005-12-15 2009-05-21 ルブリゾル リミテッド 新規の分散剤およびその組成物
US20070259016A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Hodge Robert L Method of treating crops with submicron chlorothalonil
CN101067066A (zh) * 2006-05-05 2007-11-07 罗门哈斯公司 酸官能含磷聚酯粉末组合物和由该组合物制备的粉末涂层
DE102006021200A1 (de) * 2006-05-06 2007-11-15 Byk-Chemie Gmbh Verwendung von Copolymeren als Haftvermittler in Lacken
JP2008007772A (ja) * 2006-06-02 2008-01-17 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、および感光性樹脂転写材料、それらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびｃｃｄデバイス
JP2008007775A (ja) * 2006-06-02 2008-01-17 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性樹脂組成物、感光性樹脂転写材料、およびインクジェットインク、並びにそれらを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、およびｃｃｄデバイス
US7547894B2 (en) 2006-09-15 2009-06-16 Performance Indicator, L.L.C. Phosphorescent compositions and methods for identification using the same
DE102006055106C5 (de) * 2006-11-14 2018-08-23 Byk-Chemie Gmbh Dispergierverfahren
DE102006061380A1 (de) 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen
DE102007018812A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze
US7842128B2 (en) 2007-09-13 2010-11-30 Performance Indicatior LLC Tissue marking compositions
US8039193B2 (en) 2007-09-13 2011-10-18 Performance Indicator Llc Tissue markings and methods for reversibly marking tissue employing the same
DE102008010687B4 (de) 2008-02-22 2014-05-15 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
DE102008010705A1 (de) 2008-02-22 2009-08-27 Byk-Chemie Gmbh Netz- und Dispergiermittel, deren Herstellung und Verwendung
DE102008045296A1 (de) 2008-09-02 2010-03-04 Byk-Chemie Gmbh Monocarbonsäureester enthaltendes Dispergiermedium für Feststoffpräparationen
EP2169012A1 (de) 2008-09-24 2010-03-31 Looser Holding AG Verwendung von Phosphorsäure und/oder eines Phosphorsäureesters bei der Herstellung von Schichten aus mindestens einer wässrigen Dispersion
JP5127651B2 (ja) * 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
DE102009015470A1 (de) 2008-12-12 2010-06-17 Byk-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallnanopartikeln und auf diese Weise erhaltene Metallnanopartikel und ihre Verwendung
ES2528729T3 (es) 2009-03-04 2015-02-12 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Composición dispersante
JP2013505344A (ja) 2009-09-23 2013-02-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 相乗的帯電防止組成物
CN102753628A (zh) 2009-11-11 2012-10-24 比克化学股份有限公司 涂料组合物
SG181620A1 (en) * 2009-12-11 2012-07-30 Fujifilm Corp Black curable composition, light-shielding color filter, light-shielding film and method for manufacturing the same, wafer level lens, and solid-state imaging device
JP2012003225A (ja) 2010-01-27 2012-01-05 Fujifilm Corp ソルダーレジスト用重合性組成物及びソルダーレジストパターンの形成方法
GB201005444D0 (en) * 2010-03-31 2010-05-19 3M Innovative Properties Co Epoxy adhesive compositions comprising an adhesion promoter
EP2563505B1 (en) 2010-04-26 2017-03-22 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersant composition
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
US9518146B2 (en) 2011-06-22 2016-12-13 Byk-Chemie Gmbh Dispersing additives based on phosphoric acid ester derivatives
EP2723788B1 (de) 2011-06-22 2015-07-08 BYK-Chemie GmbH Verfahren zur herstellung von dispergieradditiven
WO2013038974A1 (en) 2011-09-14 2013-03-21 Fujifilm Corporation Colored radiation-sensitive composition for color filter, pattern forming method, color filter and method of producing the same, and solid-state image sensor
KR101993428B1 (ko) 2011-10-26 2019-09-30 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 분산제 조성물
WO2013063209A2 (en) 2011-10-26 2013-05-02 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dispersant composition
JP5934664B2 (ja) 2012-03-19 2016-06-15 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、着色パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
JP5775479B2 (ja) 2012-03-21 2015-09-09 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び画像表示装置
US9650536B2 (en) 2012-07-06 2017-05-16 Akzo Nobel Coatings International B.V. Method for producing a nanocomposite dispersion comprising composite particles of inorganic nanoparticles and organic polymers
CN104640909B (zh) 2012-09-20 2018-11-13 巴斯夫欧洲公司 超支化磷酸酯
EP2719270A1 (de) 2012-10-11 2014-04-16 BYK-Chemie GmbH Beschichtungszusammensetzung und deren Verwendung
US9617410B2 (en) 2012-11-09 2017-04-11 Sika Technology Ag Polycarboxylate ethers used as dispersing agents for epoxy resins
KR20150072428A (ko) 2012-11-30 2015-06-29 후지필름 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 이것을 사용한 이미지 센서칩의 제조 방법 및 이미지 센서칩
EP2927716A4 (en) 2012-11-30 2015-12-30 Fujifilm Corp HARDENABLE RESIN COMPOSITION AND IMAGE SENSOR PREPARATION METHOD AND PICTOR SENSOR THEREWITH
PL2970696T3 (pl) 2013-03-11 2017-07-31 Byk-Chemie Gmbh Dodatek zwiększający efekt tiksotropii i kompozycja zawierająca ten dodatek
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
JP6162084B2 (ja) 2013-09-06 2017-07-12 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、ポリマー、キサンテン色素
EP2921533A1 (en) 2014-03-20 2015-09-23 Heraeus Precious Metals North America Conshohocken LLC Inorganic oxide particles having organic coating
EP3161034A1 (de) 2014-06-24 2017-05-03 BYK-Chemie GmbH Polyurethan-zwei- oder mehrkomponenten-systeme mit latenter verdickungsneigung
US10392494B2 (en) 2014-06-24 2019-08-27 Byk-Chemie Gmbh Latent thickeners, rheology control kit and multi-component systems
EP3161058B1 (de) 2014-06-24 2017-11-22 BYK-Chemie GmbH Acrylat-systeme mit latenter verdickungsneigung
EP3161036B1 (de) 2014-06-24 2018-01-24 BYK-Chemie GmbH Epoxidharz-epoxidhärter-systeme mit latenter verdickungsneigung
EP3161085B1 (de) 2014-06-24 2018-02-14 BYK-Chemie GmbH Ungesättigte polyesterharz-systeme mit latenter verdickungsneigung
ES2785558T3 (es) 2014-12-09 2020-10-07 Lubrizol Advanced Mat Inc Aditivo para prevenir la separación de fases de aditivo de perfil bajo en composiciones de poliéster termoendurecido insaturado
MX2018012494A (es) 2016-04-15 2019-06-17 Huntsman Adv Mat Licensing Switzerland Gmbh Cinta de mica mejorada enriquecida con resina.
EP3279230A1 (en) 2016-08-03 2018-02-07 Sika Technology AG Polymer blends for epoxy resins compositions
KR102188323B1 (ko) 2016-09-16 2020-12-08 비와이케이-케미 게엠베하 폴리에스테르-개질된 아미노 부가생성물
MX2019005019A (es) 2016-11-01 2019-09-26 Huntsman Adv Mat Licensing Switzerland Gmbh Sistema de aislamiento electrico basado en resinas epoxicas para motores y generadores.
EP3541861B1 (de) 2016-11-15 2020-09-09 BYK-Chemie GmbH Polyether auf basis von oxetanen zur verwendung als netz- und dispergiermittel sowie deren herstellung
WO2018091448A1 (de) 2016-11-15 2018-05-24 Byk-Chemie Gmbh Polyether auf basis von oxetanen zur verwendung als netz- und dispergiermittel sowie deren herstellung
EP3679080B1 (en) 2017-09-05 2021-11-10 BYK-Chemie GmbH Multi component dispersant
US11326105B2 (en) 2017-09-19 2022-05-10 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
TWI664186B (zh) * 2017-10-05 2019-07-01 遠東新世紀股份有限公司 磷酸酯物質及其製備方法、含磷酸酯物質的聚酯樹脂及其製備方法
KR102162496B1 (ko) * 2018-03-28 2020-10-07 주식회사 엘지화학 수지 조성물
EP3837303A1 (en) 2018-08-16 2021-06-23 Basf Se A dispersant for coating system
WO2020055691A1 (en) 2018-09-10 2020-03-19 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant and method of making
US11965054B2 (en) 2019-02-28 2024-04-23 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Storage-stable pigmented isocyanate group-containing formulations with isocyanate group-containing grinding resin and use thereof
TW202045248A (zh) 2019-03-14 2020-12-16 美商盧伯利索先進材料有限公司 經由酸酐中間物製得之多胺分散劑
US20220154039A1 (en) 2019-03-14 2022-05-19 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
JP7237166B2 (ja) 2019-08-29 2023-03-10 富士フイルム株式会社 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、赤外線センサ、画像表示装置、カメラモジュール、及び、化合物
KR20220043761A (ko) * 2020-09-29 2022-04-05 주식회사 엘지에너지솔루션 경화성 조성물
US20220154037A1 (en) 2020-11-19 2022-05-19 Covestro Llc Polyaspartic coatings with recoat and stable initial gloss
CN116568724A (zh) 2020-12-18 2023-08-08 路博润先进材料公司 使用颜料分散体来制备聚合物的方法
WO2022132469A2 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Stable pigment dispersion composition
JP2024507398A (ja) 2021-02-25 2024-02-19 ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・ライセンシング・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー 滴下含浸用一成分重合性組成物
EP4183842A1 (de) 2021-11-23 2023-05-24 Ewald Dörken Ag Pigmentpaste und ihre verwendung

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2026785A (en) * 1934-01-08 1936-01-07 Benjamin R Harris Phosphoric acid esters of fatty acid monoglycerides
US3945954A (en) * 1974-01-11 1976-03-23 Uniroyal, Inc. Flame retardant polyurethanes from polymeric halogenated organo phosphorous diols
DE2726854A1 (de) * 1977-06-15 1979-01-11 Bayer Ag Phosphorsaeureester
US4183766A (en) * 1978-06-12 1980-01-15 Woodward Fred E Paper coating composition
US4373962A (en) * 1981-06-08 1983-02-15 Basf Wyandotte Corporation Surface treated alkali blue pigment
JPS59141588A (ja) * 1983-02-01 1984-08-14 Nippon Kayaku Co Ltd 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法
EP0154678B2 (de) * 1984-01-27 1998-12-09 Byk-Chemie GmbH Als Dispergiermittel geeignete Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und damit beschichtete Feststoffe
US4746462A (en) * 1985-02-21 1988-05-24 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Phosphoric ester compound
JPS61194091A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Dainichi Seika Kogyo Kk リン酸エステル系顔料分散剤
US4720514A (en) * 1985-03-11 1988-01-19 Phillips Petroleum Company Pigment concentrates for resins
AT386000B (de) * 1985-06-20 1988-06-10 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur stabilisierung von aluminiumpigmenten
DE3641581C3 (de) * 1986-12-05 1996-08-01 Byk Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung
DE3643007A1 (de) * 1986-12-17 1988-06-30 Basf Ag Haertbare polyesterformmassen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220289998A1 (en) * 2019-08-12 2022-09-15 Basf Coatings Gmbh Method for producing effect pigment pastes using a vibrator

Also Published As

Publication number Publication date
EP0417490A3 (en) 1991-10-09
ATE138070T1 (de) 1996-06-15
DE59010323D1 (de) 1996-06-20
ES2090065T3 (es) 1996-10-16
DE3930687A1 (de) 1991-04-11
CA2022957A1 (en) 1991-03-15
DE3930687C2 (ja) 1991-09-12
DK0417490T3 (da) 1996-06-03
CA2022957C (en) 2001-05-22
EP0417490B1 (de) 1996-05-15
EP0417490A2 (de) 1991-03-20
US5130463A (en) 1992-07-14
JPH03112992A (ja) 1991-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2633075B2 (ja) リン酸エステル類、それらの製造法および分散剤としてのそれらの用途
US5151218A (en) Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants
USRE39746E1 (en) Phosphoric esters and their use as dispersants
US10214613B2 (en) Polyester resins based on fatty acids that have a short oil length, aqueous dispersions and associated coatings
JP2588221B2 (ja) 分散安定または分散剤およびその製造方法
US6111054A (en) Products obtainable by salt formation from polyamines and the use thereof as dispersing agents for pigments and extenders
JP5377833B2 (ja) 分散剤及び分散安定剤用としての付加化合物
US7595416B2 (en) Phosphoric acid esters and their use as wetting and dispersing agent
US3437618A (en) Water dispersible polyalkylene glycol modified,non-drying alkyd resins
US9447292B2 (en) Wetting and dispersing agent, production method and use thereof
KR101726931B1 (ko) 인산 에스테르 유도체를 기제로 하는 분산 첨가제
WO2020026991A1 (ja) 繊維用集束剤組成物、繊維用集束剤分散体、繊維用集束剤溶液、繊維束、繊維製品及び複合材料
CA2246634A1 (en) Preparation of hydroxyphosphonates and their use for flameproofing plastics
DE4129951A1 (de) Beschichtungsmittel, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen
EP1110987B1 (de) Wässriges Überzugsmittel
EP0502576B1 (en) Application of a plastic dispersion as coating for inorganic and organic particles
EP3090005B1 (en) Modified water-borne alkyd resin
JP2001214124A (ja) 水性塗料
JPH09509191A (ja) 水性型の架橋性被覆剤組成物
EP2293876A1 (en) Ethylene-tetrafluoroethylene phosphate composition
JP2002226542A (ja) 増粘、粘性調整剤
JP2572020B2 (ja) 熱硬化性樹脂用難燃剤
CN109937222B (zh) 用作润湿剂和分散剂的基于氧杂环丁烷的聚醚及其生产
DD297634A5 (de) Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
CA3178210A1 (en) Phosphoric acid esters, method of synthetizing them and use thereof as dispersants

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080425

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090425

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100425

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100425

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 14

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425

Year of fee payment: 14