JP2629844B2 - 抗寄生虫剤 - Google Patents
抗寄生虫剤Info
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- JP2629844B2 JP2629844B2 JP15356488A JP15356488A JP2629844B2 JP 2629844 B2 JP2629844 B2 JP 2629844B2 JP 15356488 A JP15356488 A JP 15356488A JP 15356488 A JP15356488 A JP 15356488A JP 2629844 B2 JP2629844 B2 JP 2629844B2
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- Japan
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- gingerol
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- hexane
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、抗寄生虫剤に関するものである。
［従来の技術および課題］ 寄生虫は様々な媒体を経て、ヒトに寄生するもので小
児の消化管下部に発生するギョウ虫等をはじめとして多
くの寄生虫が知られている。
児の消化管下部に発生するギョウ虫等をはじめとして多
くの寄生虫が知られている。
最近特に、アニサキス症という寄生虫病が増加してい
る。このアニサキス症は寄生虫であるアニサキスが魚に
隠状し、その魚を食したヒトの胃壁あるいは腸壁を穿通
することにより発症する、激痛を伴う疾患である。胃ア
ニサキスの場合、内視鏡検査等の根治療法もあるが、腸
アニサキスに至っては診断、治療方法が確立されておら
ず、未だ課題を残していた。
る。このアニサキス症は寄生虫であるアニサキスが魚に
隠状し、その魚を食したヒトの胃壁あるいは腸壁を穿通
することにより発症する、激痛を伴う疾患である。胃ア
ニサキスの場合、内視鏡検査等の根治療法もあるが、腸
アニサキスに至っては診断、治療方法が確立されておら
ず、未だ課題を残していた。
そこで、これらの寄生虫を駆虫する薬剤の開発が望ま
れていた。
れていた。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、有効な抗寄生虫剤を見い出すべく、鋭
意研究を重ねた結果、駆虫効果を有するものを見い出す
に至った。
意研究を重ねた結果、駆虫効果を有するものを見い出す
に至った。
すなわち、本発明は〔６〕−ショウガオールおよび／
または〔６〕−ジンゲロールを有効成分とする抗寄生虫
剤（以下、本発明の薬剤という）である。
または〔６〕−ジンゲロールを有効成分とする抗寄生虫
剤（以下、本発明の薬剤という）である。
また、〔６〕−ショウガオール（〔６〕−Shogaol）
および〔６〕−ジンゲロール（〔６〕−Gingerol）の構
造式は以下に示す如くである。
および〔６〕−ジンゲロール（〔６〕−Gingerol）の構
造式は以下に示す如くである。
［〔６〕−ショウガオール］ ［〔６〕−ジンゲロール］ 上記化合物〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジ
ンゲロールは、例えばショウガ科の植物であるショウガ
から下記の方法で得ることができる。即ち、乾燥させた
ショウガの根茎をエーテルで抽出し、これを濃縮して得
たエキスをシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン、ヘキサン・エーテル混合溶剤、エ
ーテルの順で展開し、ヘキサン・エーテル混合比3:1〜
1:1の混合溶剤の溶出部から溶剤を留去して約0.2％の粗
〔６〕−ショウガオール画分を得、エーテルの溶出部か
ら溶剤を留去して約0.34％の粗〔６〕−ジンゲロール画
分を得る。次に、粗〔６〕−ショウガオール画分をシリ
カゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィーに付し、
ヘキサン・エーテル混合溶剤で展開し、〔６〕−ショウ
ガオール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノ
ール混合溶剤で抽出し、この抽出液から溶剤を留去して
〔６〕−ショウガオールを得る。また、粗〔６〕−ジン
ゲロール画分をシリカゲルを用いた分離用薄層クロマト
グラフィーに付し、ヘキサン・アセトン混合溶剤で展開
し、〔６〕−ジンゲロール部分をかきとり、これをクロ
ロホルム・メタノール混合溶剤で抽出し、この抽出液か
ら溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを得る。この方
法による〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲ
ロールの製造の具体例を示すと次の如くである。
ンゲロールは、例えばショウガ科の植物であるショウガ
から下記の方法で得ることができる。即ち、乾燥させた
ショウガの根茎をエーテルで抽出し、これを濃縮して得
たエキスをシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン、ヘキサン・エーテル混合溶剤、エ
ーテルの順で展開し、ヘキサン・エーテル混合比3:1〜
1:1の混合溶剤の溶出部から溶剤を留去して約0.2％の粗
〔６〕−ショウガオール画分を得、エーテルの溶出部か
ら溶剤を留去して約0.34％の粗〔６〕−ジンゲロール画
分を得る。次に、粗〔６〕−ショウガオール画分をシリ
カゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィーに付し、
ヘキサン・エーテル混合溶剤で展開し、〔６〕−ショウ
ガオール部分をかきとり、これをクロロホルム・メタノ
ール混合溶剤で抽出し、この抽出液から溶剤を留去して
〔６〕−ショウガオールを得る。また、粗〔６〕−ジン
ゲロール画分をシリカゲルを用いた分離用薄層クロマト
グラフィーに付し、ヘキサン・アセトン混合溶剤で展開
し、〔６〕−ジンゲロール部分をかきとり、これをクロ
ロホルム・メタノール混合溶剤で抽出し、この抽出液か
ら溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを得る。この方
法による〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲ
ロールの製造の具体例を示すと次の如くである。
具体例 乾燥させたショウガの根茎5kgを８のエーテルで２
回抽出し、このエーテル抽出液を合わせて減圧濃縮し13
4gのエキスを得た。このエキスをシリカゲル1250gを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキ
サンに対しエーテルの混合割合を順次増加させたヘキサ
ン・エーテル混合溶剤、エーテルの順で展開し、１ず
つ分取し、ヘキサン・エーテル混合比3:1〜1:1の混合溶
剤の溶出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ショウガオ
ールを含む13.7gの黄色油状物を得、また、エーテルの
溶出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを
含む16.9gの黄色油状物を得た。次に、上記のようにし
て得られた〔６〕−ショウガオールを含む黄色油状物5.
48gをシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン・エーテル混合溶剤（1:2）で展開
し、〔６〕−ショウガオール部分をかきとり、これをク
ロロホルム・メタノール混合溶剤（4:1）で抽出し、こ
の抽出液から溶剤を留去して0.8gの微黄色油状物の
〔６〕−ショウガオールを得た。また〔６〕−ジンゲロ
ールを含む黄色油状物6.77gをシリカゲルを用いた分離
用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・アセトン
混合溶剤（7:3）で展開し、〔６〕−ジンゲロール部分
をかきとり、これをクロロホルム・メタノール混合溶剤
（4:1）で抽出し、この抽出液から溶剤を留去して4.2g
の微黄色油状物の〔６〕−ジンゲロールを得た。
回抽出し、このエーテル抽出液を合わせて減圧濃縮し13
4gのエキスを得た。このエキスをシリカゲル1250gを用
いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン、ヘキ
サンに対しエーテルの混合割合を順次増加させたヘキサ
ン・エーテル混合溶剤、エーテルの順で展開し、１ず
つ分取し、ヘキサン・エーテル混合比3:1〜1:1の混合溶
剤の溶出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ショウガオ
ールを含む13.7gの黄色油状物を得、また、エーテルの
溶出部を合わせ溶剤を留去して〔６〕−ジンゲロールを
含む16.9gの黄色油状物を得た。次に、上記のようにし
て得られた〔６〕−ショウガオールを含む黄色油状物5.
48gをシリカゲルを用いた分離用薄層クロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン・エーテル混合溶剤（1:2）で展開
し、〔６〕−ショウガオール部分をかきとり、これをク
ロロホルム・メタノール混合溶剤（4:1）で抽出し、こ
の抽出液から溶剤を留去して0.8gの微黄色油状物の
〔６〕−ショウガオールを得た。また〔６〕−ジンゲロ
ールを含む黄色油状物6.77gをシリカゲルを用いた分離
用薄層クロマトグラフィーに付し、ヘキサン・アセトン
混合溶剤（7:3）で展開し、〔６〕−ジンゲロール部分
をかきとり、これをクロロホルム・メタノール混合溶剤
（4:1）で抽出し、この抽出液から溶剤を留去して4.2g
の微黄色油状物の〔６〕−ジンゲロールを得た。
上記のようにして得られた〔６〕−ショウガオールお
よび〔６〕−ジンゲロールの性状は文献値と一致した。
［〔６〕−ショウガオール:D.W.Connel and M.D.Suther
land,Aust.J.Chem.,22,1033（1969）：〔６〕−ジンゲ
ロール:D.W.Connel and M.D.Sutherland,Aust.J.Chem.,
22,1033（1969）およびT.Murata,M.Shinohara and M.Mi
yamoto,Chem.Pham.Bull.（Tokyo），20,2291（197
2）］。
よび〔６〕−ジンゲロールの性状は文献値と一致した。
［〔６〕−ショウガオール:D.W.Connel and M.D.Suther
land,Aust.J.Chem.,22,1033（1969）：〔６〕−ジンゲ
ロール:D.W.Connel and M.D.Sutherland,Aust.J.Chem.,
22,1033（1969）およびT.Murata,M.Shinohara and M.Mi
yamoto,Chem.Pham.Bull.（Tokyo），20,2291（197
2）］。
次に、本発明の薬剤が優れた抗寄生虫効果を有するこ
とについて実験例を示して説明する。
とについて実験例を示して説明する。
実験例 具体例で得た〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−
ジンゲロールをそれぞれエタノールで２倍希釈系列を作
成し、各溶液を生理食塩水に１％（w/v）になるように
添加し、それぞれ2mlをセラムチューブ（Greiner,Solin
gen,W−Germany）に分注した。
ジンゲロールをそれぞれエタノールで２倍希釈系列を作
成し、各溶液を生理食塩水に１％（w/v）になるように
添加し、それぞれ2mlをセラムチューブ（Greiner,Solin
gen,W−Germany）に分注した。
各成分の最終濃度は1mg/mlより15.625μg/mlまでとし
た。
た。
次に、スケソウダラの内臓をペプシン消化して得たア
ニサキス幼虫を各チユーブに８〜12匹分配した。これら
を37℃に保温し、24時間後の生死を判定した。その結
果、具体例で得た〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕
−ジンゲロールがすべての虫体運動消失に至らしめる最
小有効濃度は、それぞれ62.5μg/mlおよび250μg/mlで
あり、抗寄生虫効果を示した。
ニサキス幼虫を各チユーブに８〜12匹分配した。これら
を37℃に保温し、24時間後の生死を判定した。その結
果、具体例で得た〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕
−ジンゲロールがすべての虫体運動消失に至らしめる最
小有効濃度は、それぞれ62.5μg/mlおよび250μg/mlで
あり、抗寄生虫効果を示した。
このように、本発明の薬剤は抗寄生虫効果を有するも
のであり、ヒトの消化管に寄生する寄生虫に対して効果
のあるものである。
のであり、ヒトの消化管に寄生する寄生虫に対して効果
のあるものである。
〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロール
のLD50は静脈内投与では50.9mg/kgおよび25.0mg/kgであ
り、経口投与では687.0mg/kgおよび250.0mg/kgである。
のLD50は静脈内投与では50.9mg/kgおよび25.0mg/kgであ
り、経口投与では687.0mg/kgおよび250.0mg/kgである。
次に、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲ
ロールの投与量および製剤化について説明する。
ロールの投与量および製剤化について説明する。
〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロール
は、そのまま、あるいは慣用の製剤担体と共に動物およ
び人に投与することができる。投与形態としては、特に
限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用され、錠剤、
カプセル剤、顆粒、細粒剤、散剤等の経口剤、注射剤等
の非経口剤が挙げられる。
は、そのまま、あるいは慣用の製剤担体と共に動物およ
び人に投与することができる。投与形態としては、特に
限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用され、錠剤、
カプセル剤、顆粒、細粒剤、散剤等の経口剤、注射剤等
の非経口剤が挙げられる。
経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で
〔６〕−ショウガオールまたは〔６〕−ジンゲロールの
重量として100〜500mgを、１日数回に分けての服用が適
当と思われる。
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で
〔６〕−ショウガオールまたは〔６〕−ジンゲロールの
重量として100〜500mgを、１日数回に分けての服用が適
当と思われる。
〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲロール
の錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の経口剤は、例えばデン
プン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセル
ロース、コーンスターチ、無機塩類等を用いて常法に従
って製造される。
の錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の経口剤は、例えばデン
プン、乳糖、白糖、マンニット、カルボキシメチルセル
ロース、コーンスターチ、無機塩類等を用いて常法に従
って製造される。
この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他に、結合剤、
崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。
［結合剤］ デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチ
ン、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロー
ス、ポリビニルピロリドン、マクロゴール。
ン、ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロー
ス、ポリビニルピロリドン、マクロゴール。
［崩壊剤］ デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシ
メチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロ
ースカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換
ヒドロキシプロピルセルロース。
メチルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロ
ースカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換
ヒドロキシプロピルセルロース。
［界面活性剤］ ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪
酸エステル、ポリソルベート80。
酸エステル、ポリソルベート80。
［滑沢剤］ タルク、ロウ類、水素添加植物油、シヨ糖脂肪酸エス
テル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコ
ール。
テル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコ
ール。
［流動性促進剤］ 軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。
また、〔６〕−ショウガオールおよび〔６〕−ジンゲ
ロールは、懸濁液、エマルジョン剤、シロップ剤、エリ
キシル剤としても投与することができ、これらの各種剤
形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有してもよい。
ロールは、懸濁液、エマルジョン剤、シロップ剤、エリ
キシル剤としても投与することができ、これらの各種剤
形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有してもよい。
非経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者
の年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で
〔６〕−ショウガオールまたは〔６〕−ジンゲロールの
重量として１日0.5〜100mgまでの静注、点滴静注、皮下
注射、筋肉注射が適当と思われる。
の年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で
〔６〕−ショウガオールまたは〔６〕−ジンゲロールの
重量として１日0.5〜100mgまでの静注、点滴静注、皮下
注射、筋肉注射が適当と思われる。
この非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として
一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注
射用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモ
ロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等を用いることができる。さらに必要に応じて、殺
菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。
一般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注
射用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモ
ロコシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ール等を用いることができる。さらに必要に応じて、殺
菌剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。
更に、必要に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防腐
剤、無痛化剤等を加えても良い。
剤、無痛化剤等を加えても良い。
実施例１ コーンスターチ 44 ｇ 結晶セルロース 40 ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム ５ ｇ 軽質無水ケイ酸 0.5g ステアリン酸マグネシウム 0.5g〔６〕−ショウガオール 10 ｇ 計 100 ｇ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、打錠機に
て圧縮成型して一錠200mgの錠剤を得た。
て圧縮成型して一錠200mgの錠剤を得た。
この錠剤一錠には、〔６〕−ショウガオール20mgが含
有されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
有されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
実施例２ 結晶セルロース 84.5g ステアリン酸マグネシウム 0.5g カルボキシメチルセルロースカルシウム ５ ｇ〔６〕−ジンゲロール 10 ｇ 計 100 ｇ 上記の処方に従って、およびの一部を均一に混
合し、圧縮成型した後、粉砕し、およびの残量を加
えて混合し、打錠機にて圧縮成型して一錠200mgの錠剤
を得た。
合し、圧縮成型した後、粉砕し、およびの残量を加
えて混合し、打錠機にて圧縮成型して一錠200mgの錠剤
を得た。
この錠剤一錠には、〔６〕−ジンゲロール20mgが含有
されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
実施例３ 結晶セルロース 34.5g 10％ヒドロキシプロピルセルロースエタノール溶液 50 ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム ５ ｇ ステアリン酸マグネシウム 0.5g〔６〕−ショウガオール 10 ｇ 計 100 ｇ 上記の処方に従って、およびを均一に混合し、
常法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾
燥・解砕した後、およびを混合し、打錠機にて圧縮
成型して一錠200mgの錠剤を得た。
常法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾
燥・解砕した後、およびを混合し、打錠機にて圧縮
成型して一錠200mgの錠剤を得た。
この錠剤一錠には、〔６〕−ショウガオール20mgが含
有されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
有されており、成人１日５〜25錠を数回にわけて服用す
る。
実施例４ コーンスターチ 84 ｇ ステアリン酸マグネシウム 0.5g カルボキシメチルセルロースカルシウム ５ ｇ 軽質無水ケイ酸 0.5g〔６〕−ジンゲロール 10 ｇ 計 100 ｇ 上記の処方に従って〜を均一に混合し、圧縮成型
機にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒
剤を得た。
機にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒
剤を得た。
この顆粒剤1gには、〔６〕−ジンゲロール100mgが含
有されており、成人１日１〜5gを数回にわけて服用す
る。
有されており、成人１日１〜5gを数回にわけて服用す
る。
実施例５ コーンスターチ 89.5g 軽質無水ケイ酸 0.5g〔６〕−ショウガオール 10 ｇ 計 100 ｇ 前記の処方に従って〜を均一に混合し、200mgを
２号カプセルに充填した。
２号カプセルに充填した。
このカプセル剤１カプセルには、〔６〕−ショウガオ
ール20mgが含有されており、成人１日５〜25カプセルを
数回にわけて服用する。
ール20mgが含有されており、成人１日５〜25カプセルを
数回にわけて服用する。
実施例６ 大豆油 ５ ｇ 注射用蒸留水 89.5g 大豆リン脂質 2.5g グリセリン ２ ｇ〔６〕−ジンゲロール １ ｇ 計 100 ｇ 上記の処方に従ってをおよびに溶解し、これに
との溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
との溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】〔６〕−ショウガオールおよび／または
〔６〕ジンゲロールを有効成分とする抗寄生虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15356488A JP2629844B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 抗寄生虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15356488A JP2629844B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 抗寄生虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024711A JPH024711A (ja) | 1990-01-09 |
| JP2629844B2 true JP2629844B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=15565256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15356488A Expired - Lifetime JP2629844B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | 抗寄生虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2629844B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69627834T2 (de) * | 1995-02-24 | 2004-04-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Optisch aktiver zweizähniger phosphinligand-palladiumkomplex |
| JP4666916B2 (ja) * | 2001-11-26 | 2011-04-06 | フィンゼルベルク・ゲーエムベーハー ウント コンパニイ・カーゲー | ショウガ抽出物製剤およびその製造方法 |
| JP2012051811A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | House Foods Corp | 免疫増強剤 |
| CN107151202A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-09-12 | 湖南科技学院 | 一种从生姜中提取分离6‑姜酚的方法 |
-
1988
- 1988-06-23 JP JP15356488A patent/JP2629844B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH024711A (ja) | 1990-01-09 |
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