JP2512098B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2512098B2 JP2512098B2 JP63210153A JP21015388A JP2512098B2 JP 2512098 B2 JP2512098 B2 JP 2512098B2 JP 63210153 A JP63210153 A JP 63210153A JP 21015388 A JP21015388 A JP 21015388A JP 2512098 B2 JP2512098 B2 JP 2512098B2
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- polyvinyl acetal
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0542—Polyvinylalcohol, polyallylalcohol; Derivatives thereof, e.g. polyvinylesters, polyvinylethers, polyvinylamines
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に係わるものであり、より詳
しくは、複写機、各種プリンター等に用いられる電子写
真感光体であって、電荷発生層に新規なバインダーポリ
マーを含有してなる有機系の積層型電子写真感光体に係
わるものである。
しくは、複写機、各種プリンター等に用いられる電子写
真感光体であって、電荷発生層に新規なバインダーポリ
マーを含有してなる有機系の積層型電子写真感光体に係
わるものである。
電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られるこ
となどから、近年では複写機の分野にとどまらず、各種
プリンターの分野でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる電子写真感光体としては、従
来から用いられてきたセレニウム、ヒ素−セレニウム合
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導電
体にかわって、最近では、無公害で成膜が容易、製造が
容易である等の利点を有する有機系の光導電体を使用し
た電子写真感光体が開発され、中でも電荷発生層、及び
電荷移動層を積層してなるいわゆる積層型電子写真感光
体が有機系電子写真感光体研究の主流となっている。
となどから、近年では複写機の分野にとどまらず、各種
プリンターの分野でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる電子写真感光体としては、従
来から用いられてきたセレニウム、ヒ素−セレニウム合
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導電
体にかわって、最近では、無公害で成膜が容易、製造が
容易である等の利点を有する有機系の光導電体を使用し
た電子写真感光体が開発され、中でも電荷発生層、及び
電荷移動層を積層してなるいわゆる積層型電子写真感光
体が有機系電子写真感光体研究の主流となっている。
かかる積層型電子写真感光体は、通常、微細化処理し
た電荷発生物質に、ポリビニルブチラール、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン等のバインダーポ
リマー及び分散媒を加えて調液してなる分散液を導電性
基体に塗布又は含浸し、乾燥して電荷発生層を形成せし
め更にその上に電荷移動層を形成せしめて製造されてい
る。
た電荷発生物質に、ポリビニルブチラール、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン等のバインダーポ
リマー及び分散媒を加えて調液してなる分散液を導電性
基体に塗布又は含浸し、乾燥して電荷発生層を形成せし
め更にその上に電荷移動層を形成せしめて製造されてい
る。
（発明が解決しようとする問題点） 積層型電子写真感光体は、それぞれ効率の高い電荷発
生物質と電荷移動物質とを組合せることにより高性能の
感光体が実現可能で、材料の選択範囲が広く、安全が高
く、また製造が容易である等種々の利点を有している一
方で、耐久性に幾分問題があり、繰り返し使用した場合
に帯電電位の低下、残留電位の蓄積、感度の変動等電気
的特性が劣化する欠点がある。
生物質と電荷移動物質とを組合せることにより高性能の
感光体が実現可能で、材料の選択範囲が広く、安全が高
く、また製造が容易である等種々の利点を有している一
方で、耐久性に幾分問題があり、繰り返し使用した場合
に帯電電位の低下、残留電位の蓄積、感度の変動等電気
的特性が劣化する欠点がある。
そこで、耐久性を初めとする性能向上のため電荷発生
材料、電荷移動媒体などの光導電性化合物や、増感剤な
どの開発がさかんに行なわれているが、これらに比べ、
バインダーポリマーに対する研究はあまり盛んでなく、
実用化されている有機系感光体の大部分が市販の汎用ポ
リマーをバインダーとして採用している。これら市販の
バインダーポリマーは必ずしも光導電性化合物の性能を
十分に発揮させているとは限らず、例えば、光導電性粒
子の分散したタイプの感光体では、粒子の分散安定性の
すぐれたバインダーポリマーを用いることがまず必要で
あるが、分散安定性が非常にすぐれているポリビニルブ
チラールは、電荷の分離、注入に対しては難があり、感
度の低下や残留電位の上昇等の問題がある。一方、電荷
の分離、注入の効率がよいポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン等は粒子の分散安定性は良くなく、
大部分の粒子では凝集してしまう。又は分散安定化処理
を行なうと感度、残留電位等の電気特性が低下する等の
問題が生じる。
材料、電荷移動媒体などの光導電性化合物や、増感剤な
どの開発がさかんに行なわれているが、これらに比べ、
バインダーポリマーに対する研究はあまり盛んでなく、
実用化されている有機系感光体の大部分が市販の汎用ポ
リマーをバインダーとして採用している。これら市販の
バインダーポリマーは必ずしも光導電性化合物の性能を
十分に発揮させているとは限らず、例えば、光導電性粒
子の分散したタイプの感光体では、粒子の分散安定性の
すぐれたバインダーポリマーを用いることがまず必要で
あるが、分散安定性が非常にすぐれているポリビニルブ
チラールは、電荷の分離、注入に対しては難があり、感
度の低下や残留電位の上昇等の問題がある。一方、電荷
の分離、注入の効率がよいポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン等は粒子の分散安定性は良くなく、
大部分の粒子では凝集してしまう。又は分散安定化処理
を行なうと感度、残留電位等の電気特性が低下する等の
問題が生じる。
この様に、分散安定性及び電気的特性の両方に優れた
バインダーポリマーは未だ見出されていない。
バインダーポリマーは未だ見出されていない。
本発明者等は上記の問題点に解決すべく鋭意検討した
結果、特定の構成単位を有するポリビニルアセタール樹
脂が、積層型電子写真感光体の電荷発生層に用いるバイ
ンダーポリマーとして分散安定性及び電気的特性の両方
に優れ、中でも高温高湿下における残留電位の蓄積を抑
える効果に優れていることを見出し、本発明に到達し
た。
結果、特定の構成単位を有するポリビニルアセタール樹
脂が、積層型電子写真感光体の電荷発生層に用いるバイ
ンダーポリマーとして分散安定性及び電気的特性の両方
に優れ、中でも高温高湿下における残留電位の蓄積を抑
える効果に優れていることを見出し、本発明に到達し
た。
即ち、本発明の目的は、感度及び耐久性に優れ、中で
も残留電位の蓄積の少ない高性能の電子写真感光体を工
業的有利に提供することにある。
も残留電位の蓄積の少ない高性能の電子写真感光体を工
業的有利に提供することにある。
しかして、かかる本発明の目的は、導電性基体上に、
少なくとも電荷発生層及び電荷移動層を有してなる電子
写真感光体において、下記式（１）〜（３）で表される
構成単位を有する共反応ポリビニルアセタール樹脂を該
電荷発生層中に含有することを特徴とする電子写真感光
体により容易に達成される。
少なくとも電荷発生層及び電荷移動層を有してなる電子
写真感光体において、下記式（１）〜（３）で表される
構成単位を有する共反応ポリビニルアセタール樹脂を該
電荷発生層中に含有することを特徴とする電子写真感光
体により容易に達成される。
〔式中、R1及びR2は互いに炭素数の異なる置換基であっ
て、それぞれ脂肪族基及び水素原子からなる群から選ば
れた置換基を表すものとし以下同様とする。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
て、それぞれ脂肪族基及び水素原子からなる群から選ば
れた置換基を表すものとし以下同様とする。〕 以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に少なくと
も電荷発生層及び電荷移動層を設けてなるものである。
も電荷発生層及び電荷移動層を設けてなるものである。
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、ステン
レス鋼、銅、ニッケル等の金属材料、表面にアルミニウ
ム、銅、パラジウム、酸化すず、酸化インジウム等の導
電性層を設けたポリエステルフィルム、紙等の絶縁性支
持体が使用される。
レス鋼、銅、ニッケル等の金属材料、表面にアルミニウ
ム、銅、パラジウム、酸化すず、酸化インジウム等の導
電性層を設けたポリエステルフィルム、紙等の絶縁性支
持体が使用される。
導電性支持体と電荷発生層の間には通常使用されるよ
うな公知のバイアー層が設けられていてもよい。
うな公知のバイアー層が設けられていてもよい。
バリアー層としては、例えばアルミニウム陽極酸化被
膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機
層、ポリビニルアルコール、カゼイン，ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デ
ンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等の有
機層が使用される。
膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機
層、ポリビニルアルコール、カゼイン，ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デ
ンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等の有
機層が使用される。
電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、公知
の電荷発生物質がいずれも使用でき、それには例えばセ
レン及びその合金、ヒ素−セレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛その他の無機光導電物質、フタロシアニン、アゾ
色素、キナクリドン、多環キノン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、インジゴ、チオインジゴ、アントアント
ロン、ピラントロン、シアニン等の各種有機顔料、染料
等が挙げられる。中でも無金属フタロシアニン、銅塩化
インジウム、塩化ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜
鉛、バナジウム等の金属又は、その酸化物、塩化物の配
位したフタロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリス
アゾ、ポリアゾ類等のアゾ顔料が好まいし。
の電荷発生物質がいずれも使用でき、それには例えばセ
レン及びその合金、ヒ素−セレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛その他の無機光導電物質、フタロシアニン、アゾ
色素、キナクリドン、多環キノン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、インジゴ、チオインジゴ、アントアント
ロン、ピラントロン、シアニン等の各種有機顔料、染料
等が挙げられる。中でも無金属フタロシアニン、銅塩化
インジウム、塩化ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜
鉛、バナジウム等の金属又は、その酸化物、塩化物の配
位したフタロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリス
アゾ、ポリアゾ類等のアゾ顔料が好まいし。
電荷発生層はこれらの電荷発生物質を下記一般式
（１）〜（３）で表される構成単位を有する共反応ポリ
ビニルアセタール樹脂中に微粒子分散した状態で使用さ
れる。
（１）〜（３）で表される構成単位を有する共反応ポリ
ビニルアセタール樹脂中に微粒子分散した状態で使用さ
れる。
本発明において、共反応ポリビニルアセタール樹脂と
は、２種以上の異なるアセタール基を有するポリビニル
アセタール樹脂を指すこととし、かかる共反応ポリビニ
ルアセタール樹脂は、原料ポリビニルアルコールをアセ
トアルデヒドでアセタール化する通常のポリビニルアセ
タール樹脂の製造方法において、２種以上の異なるアル
デヒドを用いてアセタール化を行いことにより容易に製
造でき、本発明に用いる共反応ポリビニルアセタール樹
脂の場合には式（２）又は（３）で表される置換基に対
応する２種類のアルデヒドを用いて製造するとよい。
は、２種以上の異なるアセタール基を有するポリビニル
アセタール樹脂を指すこととし、かかる共反応ポリビニ
ルアセタール樹脂は、原料ポリビニルアルコールをアセ
トアルデヒドでアセタール化する通常のポリビニルアセ
タール樹脂の製造方法において、２種以上の異なるアル
デヒドを用いてアセタール化を行いことにより容易に製
造でき、本発明に用いる共反応ポリビニルアセタール樹
脂の場合には式（２）又は（３）で表される置換基に対
応する２種類のアルデヒドを用いて製造するとよい。
上記の製造方法において、原料として用いるポリビニ
ルアルコールには殆どの場合下記式（４）で表されるア
セチル基を有する構成単位が含まれており、アセチル基
は水酸基のアセタール化反応を阻害するから、該構成単
位の含有率のあまり大きなポリビニルアルコールは前記
の製造方法の原料としては用い得ないが、有効量のアセ
タール基及び水酸基を有する限り、式（４）で表される
構成単位を含む共反応ポリビニルアセタール樹脂であっ
ても本発明に用い得る。
ルアルコールには殆どの場合下記式（４）で表されるア
セチル基を有する構成単位が含まれており、アセチル基
は水酸基のアセタール化反応を阻害するから、該構成単
位の含有率のあまり大きなポリビニルアルコールは前記
の製造方法の原料としては用い得ないが、有効量のアセ
タール基及び水酸基を有する限り、式（４）で表される
構成単位を含む共反応ポリビニルアセタール樹脂であっ
ても本発明に用い得る。
具体的に各構成単位の好ましい含有率を示せば、式
（２）及び式（３）で表される構成単位については、含
有率の和を40〜85mol％、より好ましくは55〜80mol％、
とするのがよく、２種類のアセタール基を含む構成単位
同士の含有比は1:99〜99:1より好ましくは1:15〜15:1程
度とするのが好ましい。式（３）で示される構成単位は
５〜60mol％、より好ましくは10〜40mol％程度とするの
がよい。アセチル基を含む式（４）で表される構成単位
については、その含有率を20mol％以下とするのが好ま
しく、より好ましくは0.1〜15mol％程度とするとよい。
（２）及び式（３）で表される構成単位については、含
有率の和を40〜85mol％、より好ましくは55〜80mol％、
とするのがよく、２種類のアセタール基を含む構成単位
同士の含有比は1:99〜99:1より好ましくは1:15〜15:1程
度とするのが好ましい。式（３）で示される構成単位は
５〜60mol％、より好ましくは10〜40mol％程度とするの
がよい。アセチル基を含む式（４）で表される構成単位
については、その含有率を20mol％以下とするのが好ま
しく、より好ましくは0.1〜15mol％程度とするとよい。
一般的に、共反応ポリビニルアセタール樹脂中に含ま
れるアセタール基の含有率が高いと感光体としたときの
感度がよくなり、一方水酸基の含有率が高いと、電荷発
生物質と混合して電荷発生層用塗布液としたときの安定
性がよくなる傾向にある。
れるアセタール基の含有率が高いと感光体としたときの
感度がよくなり、一方水酸基の含有率が高いと、電荷発
生物質と混合して電荷発生層用塗布液としたときの安定
性がよくなる傾向にある。
式（２）及び（３）中のR1及びR2については、一方が
ある程度炭素数の多い置換基で、他方が比較的炭素数の
少ない置換基であるとき感度の点で好ましい結果が得ら
れ特にR1が炭素数３〜７の脂肪族基で且つR2が水素原
子、メチル基又はエチル基であるとき最も好ましい結果
が得られる。
ある程度炭素数の多い置換基で、他方が比較的炭素数の
少ない置換基であるとき感度の点で好ましい結果が得ら
れ特にR1が炭素数３〜７の脂肪族基で且つR2が水素原
子、メチル基又はエチル基であるとき最も好ましい結果
が得られる。
尚、本発明に用い得る共反応ポリビニルアセタール樹
脂は、上記の式（１）〜（３）で表される３種類の構成
単位のみからなる共反応ポリビニルアセタール樹脂に限
定されるものではなく例えば３種以上のアセタール基を
有する樹脂の様に４種類以上の構成単位からなる共反応
ポリビニルアセタール樹脂をも含み得るものであって、
その中でも例えば式（２）で表される構成単位について
R1がプロピル基であるものとブチル基であるものとを両
方を具備し、且つ式（３）で表される構成単位でR1がメ
チル基であるものを有する共反応ポリビニルアセタール
樹脂の様に、式（２）で表される構成単位であってR1が
炭素数３〜７の脂肪族基であるものと式（３）で表され
る構成単位であってR2が水素原子、メチル基又はエチル
基であるものとをとりまぜて３種類以上具備する共反応
ポリビニルアルコールは本発明に用いるポリマーバイン
ダーとして好適なもののひとつである。
脂は、上記の式（１）〜（３）で表される３種類の構成
単位のみからなる共反応ポリビニルアセタール樹脂に限
定されるものではなく例えば３種以上のアセタール基を
有する樹脂の様に４種類以上の構成単位からなる共反応
ポリビニルアセタール樹脂をも含み得るものであって、
その中でも例えば式（２）で表される構成単位について
R1がプロピル基であるものとブチル基であるものとを両
方を具備し、且つ式（３）で表される構成単位でR1がメ
チル基であるものを有する共反応ポリビニルアセタール
樹脂の様に、式（２）で表される構成単位であってR1が
炭素数３〜７の脂肪族基であるものと式（３）で表され
る構成単位であってR2が水素原子、メチル基又はエチル
基であるものとをとりまぜて３種類以上具備する共反応
ポリビニルアルコールは本発明に用いるポリマーバイン
ダーとして好適なもののひとつである。
上記の共反応ポリビニルアセタール樹脂は、エタノー
ル：トルエン＝1:1の５％溶液中で10〜300cps,好ましく
は20〜200cpsなる溶液粘度を示すものが塗布上好適であ
る。
ル：トルエン＝1:1の５％溶液中で10〜300cps,好ましく
は20〜200cpsなる溶液粘度を示すものが塗布上好適であ
る。
電荷発生層の膜厚としては通常、0.1μｍ〜１μｍ好
ましくは0.15μｍ〜0.6μｍが好適である。またここで
使用される電荷発生物質の含有量は、共反応ポリビニル
アセタール樹脂100重量部に対して20〜300重量部、好ま
しくは30〜150重量部の範囲で用いられる。
ましくは0.15μｍ〜0.6μｍが好適である。またここで
使用される電荷発生物質の含有量は、共反応ポリビニル
アセタール樹脂100重量部に対して20〜300重量部、好ま
しくは30〜150重量部の範囲で用いられる。
電荷移動層中の電荷移動材料としは、例えばポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリアセナフチレ
ン、等の高分子化合物または各種ピラゾリン誘導体、オ
キサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導
体等の低分子化合物が使用できる。
ルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリアセナフチレ
ン、等の高分子化合物または各種ピラゾリン誘導体、オ
キサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導
体等の低分子化合物が使用できる。
これらの電荷移動材料とともに必要に応じてバインダ
ー樹脂が配合される。好ましいバインダー樹脂としては
例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル等のビニル重合体、およびその共重合体、ポ
リカーボネート、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹
脂等が挙げられ、またこれらの部分的架橋硬化物も使用
される。またこれらの電荷移動材料の含有量は、バイン
ダー樹脂100重量部に対して通常30〜200重量部好ましく
は50〜150重量部の範囲で用いられる。
ー樹脂が配合される。好ましいバインダー樹脂としては
例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル等のビニル重合体、およびその共重合体、ポ
リカーボネート、フェノキシ、エポキシ、シリコーン樹
脂等が挙げられ、またこれらの部分的架橋硬化物も使用
される。またこれらの電荷移動材料の含有量は、バイン
ダー樹脂100重量部に対して通常30〜200重量部好ましく
は50〜150重量部の範囲で用いられる。
更に電荷移動層には成膜性、可とう性等を向上するた
めに酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤を含んでいても
よい。電荷移動層の膜厚は10〜40μｍ、好ましくは10〜
30μｍの厚みで使用されるのが良い。
めに酸化防止剤、増感剤等の各種添加剤を含んでいても
よい。電荷移動層の膜厚は10〜40μｍ、好ましくは10〜
30μｍの厚みで使用されるのが良い。
以下本発明を製造例及び実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、下記製造例
及び実施例により限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、下記製造例
及び実施例により限定されるものではない。
製造例１ ポリビニルアルコール（日本合成化学工業（株）製AH
−22）15gを1,4−ジオキサン300ml中に分散させ、ｎ−
ブチルアルデヒド5.76g及びアセトアルデヒド3.52gを加
えた。次に35％塩酸を0.5g加えた後、80℃まで昇温し、
同温度で４時間反応させた。その後室温まで冷却した
後、200mlの1,4−ジオキサンを加えて希釈し、減圧加
により未反応のポリビニルアルコールを分離処理した。
次にここで得られたポリマー溶液を４の脱塩水中に２
時間かけて滴下したポリマーを析出させた。続いて減圧
過で分離し脱塩水で十分洗浄した後、60℃で24時間減
圧乾燥し、共反応ポリビニルアセタール樹脂14gを得
た。このポリマーをPVB/A−１とする。以上の様にして
得られたPVB/A−１をトルエル／エタノール＝50/50wt％
の混合溶液に溶解し、５％溶液を作製した。このポリマ
ー溶液の溶液粘度を回転粘度計（東京計器（株）製EMD
型）により測定したところ、92センチポアーズであっ
た。つぎにPVB/A−１のH1−NMRを測定し、そのスペクト
ルよりブチラール対アセタールのモル比を求めたところ
1/1であった。次に滴定法により水酸基、アセチル基の
組成比を測定したところ各々22mol％、3mol％であっ
た。従って各置換基の含有率は表−１に示す通りであ
る。
−22）15gを1,4−ジオキサン300ml中に分散させ、ｎ−
ブチルアルデヒド5.76g及びアセトアルデヒド3.52gを加
えた。次に35％塩酸を0.5g加えた後、80℃まで昇温し、
同温度で４時間反応させた。その後室温まで冷却した
後、200mlの1,4−ジオキサンを加えて希釈し、減圧加
により未反応のポリビニルアルコールを分離処理した。
次にここで得られたポリマー溶液を４の脱塩水中に２
時間かけて滴下したポリマーを析出させた。続いて減圧
過で分離し脱塩水で十分洗浄した後、60℃で24時間減
圧乾燥し、共反応ポリビニルアセタール樹脂14gを得
た。このポリマーをPVB/A−１とする。以上の様にして
得られたPVB/A−１をトルエル／エタノール＝50/50wt％
の混合溶液に溶解し、５％溶液を作製した。このポリマ
ー溶液の溶液粘度を回転粘度計（東京計器（株）製EMD
型）により測定したところ、92センチポアーズであっ
た。つぎにPVB/A−１のH1−NMRを測定し、そのスペクト
ルよりブチラール対アセタールのモル比を求めたところ
1/1であった。次に滴定法により水酸基、アセチル基の
組成比を測定したところ各々22mol％、3mol％であっ
た。従って各置換基の含有率は表−１に示す通りであ
る。
（製造例２〜６） 原料として用いるアルデヒドの種類及び／又は量を種
々変えた以外は製造例１と全く同様にして種々の共反応
ポリビニルアセタールを製造した。得られた共反応ポリ
ビニルアセタールをPVB/A−２、PVB/A−３、PVO/A−
１、PVO/A−２、PVB/P−１とする。続いて該各共反応ポ
リビニルアセタールの炭素骨格に結合する各置換基の含
有率を製造例１と全く同様にして求めた結果を表−１に
示す。
々変えた以外は製造例１と全く同様にして種々の共反応
ポリビニルアセタールを製造した。得られた共反応ポリ
ビニルアセタールをPVB/A−２、PVB/A−３、PVO/A−
１、PVO/A−２、PVB/P−１とする。続いて該各共反応ポ
リビニルアセタールの炭素骨格に結合する各置換基の含
有率を製造例１と全く同様にして求めた結果を表−１に
示す。
実施例１ 下記構造を有するビスアゾ化合物10重量部と製造例１
で製造したPVB/A−１ ５重量部に４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２を100重量部加え、サンドグライ
ンダミルにて粉砕分散処理を行なった後、260重量部の
メチルエチルケトンで希釈し固形分濃度4.0％の分散液
を作製した。
で製造したPVB/A−１ ５重量部に４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２を100重量部加え、サンドグライ
ンダミルにて粉砕分散処理を行なった後、260重量部の
メチルエチルケトンで希釈し固形分濃度4.0％の分散液
を作製した。
該分散液に、表面が鏡面仕上げされたアルミニウムシ
リンダーを浸漬塗布し、乾燥膜厚が0.4g/m2である電荷
発生層を該表面に形成せしめた。
リンダーを浸漬塗布し、乾燥膜厚が0.4g/m2である電荷
発生層を該表面に形成せしめた。
つぎにこのアルミシリンダーを、次にその構造式を示
すヒドラゾン化合物95重量部、 下記構造式で表されるシアノ化合物2.5重量部 及びポリカーボネート樹脂（三菱化成（株）製ノバレッ
クス7025A）100重量部を1,4−ジオキサン1000重量部に
溶解させた液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚が20μｍであ
る電荷移動層を表面に形成せしめて電子写真感光体を作
製した。
すヒドラゾン化合物95重量部、 下記構造式で表されるシアノ化合物2.5重量部 及びポリカーボネート樹脂（三菱化成（株）製ノバレッ
クス7025A）100重量部を1,4−ジオキサン1000重量部に
溶解させた液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚が20μｍであ
る電荷移動層を表面に形成せしめて電子写真感光体を作
製した。
以上の様にして作製した電子写真感光体の特性を次の
様にして測定した。まず暗所のコロトロンにより電子写
真感光体に流れ込むコロナ電流が22μＡとなるようにコ
ロナ放電を行ない、一定速度（150mm/sec）で該感光体
を通過させて帯電させ、その帯電圧を測定し初期帯電圧
Voを求めた。つぎに５uxの照度の白色光を照射し、該
感光体の表面電位が初期帯電圧より半減するのに要する
露光量E 1/2を求め、続いて除電後の残留行位Vrを求め
た。その結果を表−２に示す。
様にして測定した。まず暗所のコロトロンにより電子写
真感光体に流れ込むコロナ電流が22μＡとなるようにコ
ロナ放電を行ない、一定速度（150mm/sec）で該感光体
を通過させて帯電させ、その帯電圧を測定し初期帯電圧
Voを求めた。つぎに５uxの照度の白色光を照射し、該
感光体の表面電位が初期帯電圧より半減するのに要する
露光量E 1/2を求め、続いて除電後の残留行位Vrを求め
た。その結果を表−２に示す。
更に該感光体を45℃、85％RHの環境下において、帯電
−露光−除電のサイクルを2000回繰返し行ない、その時
の帯電電位Vo及び残留電位Vrの変動を測定した。その結
果を表−３に示す。
−露光−除電のサイクルを2000回繰返し行ない、その時
の帯電電位Vo及び残留電位Vrの変動を測定した。その結
果を表−３に示す。
実施例−２〜６ 電荷発生層のバインダーとしてPVB/A−１を用いる代
りに前記各製造例で製造したPVB/A−２、PVB/A−３、PV
O/A−１、PVO/A−２、PVB/P−１をそれぞれ用いた以外
は実施例１と全く同様にして電子写真感光体を製造し、
その特性を測定した結果を表−２及び表−３に示す。
りに前記各製造例で製造したPVB/A−２、PVB/A−３、PV
O/A−１、PVO/A−２、PVB/P−１をそれぞれ用いた以外
は実施例１と全く同様にして電子写真感光体を製造し、
その特性を測定した結果を表−２及び表−３に示す。
比較例 電荷発生層のバインダーとしてPVB/A−１のかわりに
市販のポリビニルブチラール（エスレックBH−３積水化
学工業（株）製）を用いた以外は実施例１と全く同様に
して電子写真感光体を製造し、その特性を測定したとこ
ろ、表−２及び表−３に示す通りの結果となった。
市販のポリビニルブチラール（エスレックBH−３積水化
学工業（株）製）を用いた以外は実施例１と全く同様に
して電子写真感光体を製造し、その特性を測定したとこ
ろ、表−２及び表−３に示す通りの結果となった。
（実施例７） 実施例１で調整したPVB/A−１を含む電荷発生属用の
分散液の粘度を該分散液の調整直後及びその20日後に回
転粘度計（東京計器（株）製EMD型）により測定した結
果を表−４に示す。
分散液の粘度を該分散液の調整直後及びその20日後に回
転粘度計（東京計器（株）製EMD型）により測定した結
果を表−４に示す。
（比較例２） 原料としてPVB/A−１のかわりに、ポリビニルアルコ
ールをアセトアルデヒドだけを用いてアセタール化して
なるポリビニルアセタールであって、PVB/A−１と同モ
ル％の水酸基及びアセチル基を含有するポリビニルアセ
タール（PVAc）を用いた以外は実施例１と全く同様にし
て調整した電荷発生層用分散液について実施例７と全く
同様の測定を行なった結果を表−４に示す。
ールをアセトアルデヒドだけを用いてアセタール化して
なるポリビニルアセタールであって、PVB/A−１と同モ
ル％の水酸基及びアセチル基を含有するポリビニルアセ
タール（PVAc）を用いた以外は実施例１と全く同様にし
て調整した電荷発生層用分散液について実施例７と全く
同様の測定を行なった結果を表−４に示す。
（比較例３） 原料としてPVB/A−１のかわりに、ポリビニルアルコ
ールをオクタナールだけを用いてアセタール化してなる
ポリビニルオクタナールであって、PVB/A−１と同モル
％の水酸基及びアセチル基を含するポリビニルオクタナ
ール（PVO）を用いた以外は実施例１と全く同様にして
調整した電荷発生層用分散液について実施例７と全く同
様の測定を行なった結果を表−４に示す。
ールをオクタナールだけを用いてアセタール化してなる
ポリビニルオクタナールであって、PVB/A−１と同モル
％の水酸基及びアセチル基を含するポリビニルオクタナ
ール（PVO）を用いた以外は実施例１と全く同様にして
調整した電荷発生層用分散液について実施例７と全く同
様の測定を行なった結果を表−４に示す。
（効 果） 本発明の電子写真感光体は、電荷発生層用のバインダ
ーポリマーとして分散安定性に優れた新規なポリビニル
アセタール樹脂を用いてなるものであって、工業的有利
に製造でき、その電気特性も従来品と同等以上で、特に
高温高湿下において残留電位が蓄積しにくい点で顕著な
効果を奏し、多大な工業的利益を提供するものである。
ーポリマーとして分散安定性に優れた新規なポリビニル
アセタール樹脂を用いてなるものであって、工業的有利
に製造でき、その電気特性も従来品と同等以上で、特に
高温高湿下において残留電位が蓄積しにくい点で顕著な
効果を奏し、多大な工業的利益を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−149959（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−149960（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−149964（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−160455（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上に、少なくとも電荷発生層及
び電荷移動層を有してなる電子写真感光体において、下
記式（１）〜（３）で表される構成単位を有する共反応
ポリビニルアセタール樹脂を該電荷発生層中に含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 〔式中、R1及びR2は互いに炭素数の異なる置換基であっ
て、それぞれ肪肪族基又は水素原子からなる群から選ば
れた置換基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63210153A JP2512098B2 (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63210153A JP2512098B2 (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0258064A JPH0258064A (ja) | 1990-02-27 |
| JP2512098B2 true JP2512098B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=16584645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63210153A Expired - Lifetime JP2512098B2 (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512098B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3306988B2 (ja) * | 1993-04-20 | 2002-07-24 | ソニー株式会社 | 磁気記録媒体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5830757A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS58115444A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS5946171A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Canon Inc | 塗布方法 |
| JPS61149960A (ja) * | 1984-12-25 | 1986-07-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH0778635B2 (ja) * | 1987-02-27 | 1995-08-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用感光体 |
-
1988
- 1988-08-24 JP JP63210153A patent/JP2512098B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0258064A (ja) | 1990-02-27 |
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