JP2511558B2 - いちよう葉からギンクゴライドを分離及び精製する方法 - Google Patents
いちよう葉からギンクゴライドを分離及び精製する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はいちょう葉から有効生理活性物質であるギン
クゴライド（Ginkgolides）を大量に分離及び精製する
方法に関するものである。
クゴライド（Ginkgolides）を大量に分離及び精製する
方法に関するものである。
いちょうには多くの有効生理活性物質を含有している
と知られている。
と知られている。
ぎんなん（銀杏）にはフェノール性化合物のギンゴー
ル（ginkgol）、ビロボール（bilobol）、ギンゴール酸
等が含有されており、いちょうの種には青酸配糖体（Cy
anogenetic glycosides）、アミノ酸等が含まれてお
り、いちょう葉には芳香族化合物特にフェノール性化合
物、フラボノイド配糖体（Flavonoid glycosides）及び
単純フラボノイドであるカムフェロール（Kaempfero
l）、クイセチン（Queicetin）、イソラムネチン（Isor
hamnetin）、ルテオリン（Luteolin）等とテルペノイド
（Terpenoid）化合物としてはギンクゴライド（Ginkgol
ides）及びビロバリド（Bilobalid）等が含まれてい
る。
ル（ginkgol）、ビロボール（bilobol）、ギンゴール酸
等が含有されており、いちょうの種には青酸配糖体（Cy
anogenetic glycosides）、アミノ酸等が含まれてお
り、いちょう葉には芳香族化合物特にフェノール性化合
物、フラボノイド配糖体（Flavonoid glycosides）及び
単純フラボノイドであるカムフェロール（Kaempfero
l）、クイセチン（Queicetin）、イソラムネチン（Isor
hamnetin）、ルテオリン（Luteolin）等とテルペノイド
（Terpenoid）化合物としてはギンクゴライド（Ginkgol
ides）及びビロバリド（Bilobalid）等が含まれてい
る。
この中で特にいちょう葉に存在するテルペノイド系化
合物では1929年フルカワ〔S.Furukawa,Sci.Papers.Ins
t.Phys,Chem.Res.Tokyo19,27（1932）〕によって初めて
ラクトン（Lacton）化合物が発見され、ギンクゴライド
は1967年ナカニシ〔K.Nakanishi,Pure Appl.Chem.7,89
（1967）、Tetrahedron Letter,4,297（1967）〕によっ
ていちょう根からはじめて分離され、その構造が解明さ
れてギンクゴライドＡ、Ｂ、Ｃ、Ｍ（Ginkgolides A、
Ｂ、Ｃ、Ｍ）と命名され、また、1967年にはオカベ〔K.
Okabe.J.Chem.Soc（Ｓ）,2201（1967）〕等がいちょう
葉にも存在することを確認した。
合物では1929年フルカワ〔S.Furukawa,Sci.Papers.Ins
t.Phys,Chem.Res.Tokyo19,27（1932）〕によって初めて
ラクトン（Lacton）化合物が発見され、ギンクゴライド
は1967年ナカニシ〔K.Nakanishi,Pure Appl.Chem.7,89
（1967）、Tetrahedron Letter,4,297（1967）〕によっ
ていちょう根からはじめて分離され、その構造が解明さ
れてギンクゴライドＡ、Ｂ、Ｃ、Ｍ（Ginkgolides A、
Ｂ、Ｃ、Ｍ）と命名され、また、1967年にはオカベ〔K.
Okabe.J.Chem.Soc（Ｓ）,2201（1967）〕等がいちょう
葉にも存在することを確認した。
その後、1987年ウェイング〔K.Weing.Lieb.Ann.Chem.
521〜526（1987）〕によって別の誘導体であるギンクゴ
ライドＪ（Ginkgolides J）が発見されたがこれ等のギ
ンクゴライドの化学構造式は次の通りである。
521〜526（1987）〕によって別の誘導体であるギンクゴ
ライドＪ（Ginkgolides J）が発見されたがこれ等のギ
ンクゴライドの化学構造式は次の通りである。
上記の構造式で このようなギンクゴライドは最近血小板活性因子（Pl
atelet−activating factor;PAF−acether）とは競争的
反応を起こし、血小板活性因子に起因する多くの疾病、
例えば、喘息、気管支炎、老人性痴呆、アレルギ、心臓
疾患、臓器移植によるショック、リューマチ疾患その他
循環器系疾患等、広範囲の分野に有効であることが明ら
かになった。〔P.Braquet Drug of the Future,12,643,
1987〕。
atelet−activating factor;PAF−acether）とは競争的
反応を起こし、血小板活性因子に起因する多くの疾病、
例えば、喘息、気管支炎、老人性痴呆、アレルギ、心臓
疾患、臓器移植によるショック、リューマチ疾患その他
循環器系疾患等、広範囲の分野に有効であることが明ら
かになった。〔P.Braquet Drug of the Future,12,643,
1987〕。
しかし、ギンクゴライドはいちょう葉に少量で存在す
るだけでまた分離がむずかしいため今だに大量抽出方法
が見出されていない。
るだけでまた分離がむずかしいため今だに大量抽出方法
が見出されていない。
本発明は上記したように有効生理活性物質であるギン
クゴライドをいちょう葉から高収率で分離および精製す
る方法を提供することを目的とするものである。
クゴライドをいちょう葉から高収率で分離および精製す
る方法を提供することを目的とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明はいちょう葉からギンクゴライドを分離するに
際して、 イ．いちょう葉エキス水溶液にアルカリ水溶液を加えて
pHを７乃至９の範囲に調整し、 ロ．上記水溶液を低級アルキルアセテート、低級ケトン
又はベンゼン類で抽出して、水溶液層と有機溶媒層に分
離した後有機溶媒層を脱水乾燥して粉末を得、 ハ．上記（ロ）工程で分離した水溶液に酸性水溶液を加
えてそのpHを１乃至３の範囲に調整したあとで、低級エ
ーテルかクロロホルム類で抽出し脱水乾燥し、 ニ．上記（ロ）工程で得られた乾燥粉末と（ハ）工程で
得られた残留物を低級アルコールに溶解したあと、 ホ．これに酢酸鉛水溶液を加えて沈澱物を除去した後、
液を濃縮してギンクゴライド混合物粉末を得る ことを特徴とするギンクゴライドの分離方法である。
際して、 イ．いちょう葉エキス水溶液にアルカリ水溶液を加えて
pHを７乃至９の範囲に調整し、 ロ．上記水溶液を低級アルキルアセテート、低級ケトン
又はベンゼン類で抽出して、水溶液層と有機溶媒層に分
離した後有機溶媒層を脱水乾燥して粉末を得、 ハ．上記（ロ）工程で分離した水溶液に酸性水溶液を加
えてそのpHを１乃至３の範囲に調整したあとで、低級エ
ーテルかクロロホルム類で抽出し脱水乾燥し、 ニ．上記（ロ）工程で得られた乾燥粉末と（ハ）工程で
得られた残留物を低級アルコールに溶解したあと、 ホ．これに酢酸鉛水溶液を加えて沈澱物を除去した後、
液を濃縮してギンクゴライド混合物粉末を得る ことを特徴とするギンクゴライドの分離方法である。
本発明において、上記（イ）工程のいちょう葉エキス
水溶液はいちょう葉乾燥粉末を低級アルコールとか低級
ケトン水溶液中で50℃乃至100℃、望ましくは70〜90℃
の温度で５乃至６時間抽出して製造したものである。
水溶液はいちょう葉乾燥粉末を低級アルコールとか低級
ケトン水溶液中で50℃乃至100℃、望ましくは70〜90℃
の温度で５乃至６時間抽出して製造したものである。
又、本発明は上記した方法によって得られたギンクゴ
ライド混合物粉末を低級アセテートと低級アルコールの
混合溶媒を用い活性炭とシリカゲルの吸着カラムに通過
させ、流出液を蒸発乾固させその残留物を無水アルコー
ルとアセトン水溶液とで分別再結晶することを特徴とす
るギンクゴライドの精製方法をも含むものである。
ライド混合物粉末を低級アセテートと低級アルコールの
混合溶媒を用い活性炭とシリカゲルの吸着カラムに通過
させ、流出液を蒸発乾固させその残留物を無水アルコー
ルとアセトン水溶液とで分別再結晶することを特徴とす
るギンクゴライドの精製方法をも含むものである。
さらに、本発明によれば上記のように入手したギンク
ゴライド混合物粉末を低級ケトンとか低級アルコールに
溶解し、これに蒸留水を加えて不溶物を析出させ、例え
ばこれを遠心分離して得られた残留物を無水アルコール
および／またはアセトン水溶液で分別再結晶することに
よってギンクゴライドを精製することができる。
ゴライド混合物粉末を低級ケトンとか低級アルコールに
溶解し、これに蒸留水を加えて不溶物を析出させ、例え
ばこれを遠心分離して得られた残留物を無水アルコール
および／またはアセトン水溶液で分別再結晶することに
よってギンクゴライドを精製することができる。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
まず、乾燥、粉砕した新鮮ないちょう葉粉末を低級ア
ルコール又は低級ケトン水溶液に添加して50℃〜100℃
で５〜６時間抽出し過した後、その液に水と不溶性
である四塩化炭素を適当量加えた後、混合攪拌して二層
に分離する。
ルコール又は低級ケトン水溶液に添加して50℃〜100℃
で５〜６時間抽出し過した後、その液に水と不溶性
である四塩化炭素を適当量加えた後、混合攪拌して二層
に分離する。
分離した水溶液層に水酸化ナトリウム水溶液を加えて
pHを７〜10、望ましくはpH7〜９に調整し、これを水と
不溶性である低級ケトン、低級アセトン又はベンゼンで
抽出し、無水硫酸塩又は炭酸カルシウム又は燐酸塩等を
加えて脱水して減圧乾燥する。
pHを７〜10、望ましくはpH7〜９に調整し、これを水と
不溶性である低級ケトン、低級アセトン又はベンゼンで
抽出し、無水硫酸塩又は炭酸カルシウム又は燐酸塩等を
加えて脱水して減圧乾燥する。
残りの水溶液にうすい塩酸を加えてpHを１〜３の範囲
に調整した後、さらに水と不溶性溶媒とに分離して有機
溶媒を減圧乾燥して先に得た粉末と混合する。この時分
離溶媒としてはエーテル又はクロロホルム、ジクロロメ
タンが好ましい。
に調整した後、さらに水と不溶性溶媒とに分離して有機
溶媒を減圧乾燥して先に得た粉末と混合する。この時分
離溶媒としてはエーテル又はクロロホルム、ジクロロメ
タンが好ましい。
以上のように、得られた粉末を低級アルコール水溶液
に溶解した後、ヘキサン又はシクロヘキサンで抽出して
残りの脂肪性物質を除去した後、液であるアルコール
水溶液に水酸化鉛水溶液を加えて攪拌し放置した後生成
する沈澱物を過して液を濃縮乾燥してから、ギンク
ゴライド含量が高い混合粉末を得ることができる。
に溶解した後、ヘキサン又はシクロヘキサンで抽出して
残りの脂肪性物質を除去した後、液であるアルコール
水溶液に水酸化鉛水溶液を加えて攪拌し放置した後生成
する沈澱物を過して液を濃縮乾燥してから、ギンク
ゴライド含量が高い混合粉末を得ることができる。
一方、本発明によって得られた混合粉末を精製するた
めには上記混合粉末を吸着カラムを通過させ残存するフ
ェノール性物質を除去し、通過した液を蒸発乾燥した
後、少量の無水エタノールに溶解させ低温で放置して白
色無定形の固体とすることができる。
めには上記混合粉末を吸着カラムを通過させ残存するフ
ェノール性物質を除去し、通過した液を蒸発乾燥した
後、少量の無水エタノールに溶解させ低温で放置して白
色無定形の固体とすることができる。
このような方法以外にも上記混合粉末をアセトン水溶
液で溶解して遠心分離して得られる粉末をアルコール水
溶液に溶解し低温で放置すれば白色の結晶状ギンクゴラ
イドを得ることができる。
液で溶解して遠心分離して得られる粉末をアルコール水
溶液に溶解し低温で放置すれば白色の結晶状ギンクゴラ
イドを得ることができる。
以上の如く得た白色固体は脂肪性物質、蛋白質、フェ
ノール性化合物を含有しない純粋なギンクゴライドＡ、
Ｂ、Ｃ、及び極少量のＭ及びＪが含有される混合物で各
々の成分はアセトンと水の混合溶媒で分別再結晶して分
離することができる。
ノール性化合物を含有しない純粋なギンクゴライドＡ、
Ｂ、Ｃ、及び極少量のＭ及びＪが含有される混合物で各
々の成分はアセトンと水の混合溶媒で分別再結晶して分
離することができる。
この時各々の成分の確認には薄層クロマトグラフィー
や液体クロマトグラフィー又は水素核磁気共鳴スペクト
ラムを利用することができる。
や液体クロマトグラフィー又は水素核磁気共鳴スペクト
ラムを利用することができる。
以下、本発明についての実施例によって本発明をもっ
と詳しく説明する。
と詳しく説明する。
実施例１ いちょう葉乾燥粉末10kgを70％アセトン水溶液50lに入
れて80℃で還流しながら５時間かけて２回濃縮した後
過する。
れて80℃で還流しながら５時間かけて２回濃縮した後
過する。
液を7lまで濃縮した後、四塩化炭素2lずつ３回抽出
して残っている葉緑素を除去する。残りの水溶液層に1N
苛性ソーダ水溶液を加えてそのpHを7.5に調整し、3lず
つ５回にわたってエチルアセテートで抽出して黄酸ナト
リウムで脱水した後、濃縮乾燥する。
して残っている葉緑素を除去する。残りの水溶液層に1N
苛性ソーダ水溶液を加えてそのpHを7.5に調整し、3lず
つ５回にわたってエチルアセテートで抽出して黄酸ナト
リウムで脱水した後、濃縮乾燥する。
一方、残りの水溶液層は1N塩酸水溶液を加えてpHを3.
5に調整し、3lずつ５回にわたりエチルエーテルで抽出
した後、脱水、減圧、乾燥して、前に乾燥しておいた固
体粉末と混合すれば120gの黄色固体粉末を得ることがで
きる。
5に調整し、3lずつ５回にわたりエチルエーテルで抽出
した後、脱水、減圧、乾燥して、前に乾燥しておいた固
体粉末と混合すれば120gの黄色固体粉末を得ることがで
きる。
得られた粉末を150mlエタノールに溶解した後、15gの
活性炭を加えて攪拌、過して液を減圧乾燥すれば90
gのギンクゴライド含量の高い混合粉末が得られる。
活性炭を加えて攪拌、過して液を減圧乾燥すれば90
gのギンクゴライド含量の高い混合粉末が得られる。
実施例２ いちょう葉乾燥粉末10kgをエチルアセテート50lに入
れて80℃で還流させながら６時間にわたって２回抽出し
た後過する。
れて80℃で還流させながら６時間にわたって２回抽出し
た後過する。
液を完全に濃縮した後、30％メチルアルコール水溶
液5lを加えて50℃で攪拌、放置して不溶性物質を過す
る。この液をシクロヘキサン2lで２回抽出して脂肪性物
質を除去し、残りの水溶液層に1N苛性ソーダ水溶液を加
えてpHを7.5に調整した後水と飽和したメチルエチルケ
トン3lを加えて各々５回抽出し無水硫酸ナトリウムで脱
水、濃縮乾燥する。
液5lを加えて50℃で攪拌、放置して不溶性物質を過す
る。この液をシクロヘキサン2lで２回抽出して脂肪性物
質を除去し、残りの水溶液層に1N苛性ソーダ水溶液を加
えてpHを7.5に調整した後水と飽和したメチルエチルケ
トン3lを加えて各々５回抽出し無水硫酸ナトリウムで脱
水、濃縮乾燥する。
一方、残りの水溶液層は1N塩酸水溶液を加えてpHを2.
5で調整した後、クロロホルム3lずつ３回抽出して脱水
した後、乾燥して得た固体粉末を前に得た固体粉末と混
合すれば125gの黄色固体粉末を得ることになる。
5で調整した後、クロロホルム3lずつ３回抽出して脱水
した後、乾燥して得た固体粉末を前に得た固体粉末と混
合すれば125gの黄色固体粉末を得ることになる。
得られた粉末を150mlエタノールに溶解した後、酢酸
鉛水溶液を加えて攪拌、放置して生成した沈澱物を過
しこの液を濃縮乾燥すれば、ギンクゴライド含量が高
い混合粉末を得ることができる。
鉛水溶液を加えて攪拌、放置して生成した沈澱物を過
しこの液を濃縮乾燥すれば、ギンクゴライド含量が高
い混合粉末を得ることができる。
実施例３ いちょう葉乾燥粉末10kgを70％メチルアルコール水溶
液50lに入れて70℃で還流しながら６時間かけて２回抽
出した後過する。
液50lに入れて70℃で還流しながら６時間かけて２回抽
出した後過する。
液を5lに濃縮した後、四塩化炭素2lで各各２回抽出
し有機溶媒層を除去する。残っている水溶液層に1N苛性
ソーダ水溶液を加えてpH8.5で調整しベンゼン3lずつ５
回分割してベンゼンを硫酸アンモニウムで脱水、乾燥
し、残っている水溶液層は1N塩酸水溶液を加えてpH2.0
の範囲で調整し、ジクロロメタン2lで各々３回抽出して
有機溶媒層を脱水、乾燥して先に得た粉末と混合すれば
90gの褐色粉末が得られる。
し有機溶媒層を除去する。残っている水溶液層に1N苛性
ソーダ水溶液を加えてpH8.5で調整しベンゼン3lずつ５
回分割してベンゼンを硫酸アンモニウムで脱水、乾燥
し、残っている水溶液層は1N塩酸水溶液を加えてpH2.0
の範囲で調整し、ジクロロメタン2lで各々３回抽出して
有機溶媒層を脱水、乾燥して先に得た粉末と混合すれば
90gの褐色粉末が得られる。
こうして得た褐色粉末を120mlアセトンに溶解し酢酸
鉛水溶液を加えて攪拌、放置して生成した沈澱物を過
し、この液を濃縮乾燥すれば55gのギンクゴライド含
量が高い混合粉末が得られる。
鉛水溶液を加えて攪拌、放置して生成した沈澱物を過
し、この液を濃縮乾燥すれば55gのギンクゴライド含
量が高い混合粉末が得られる。
実施例４ 上記、実施例２で得た固体100gをアセトン50mlに入れ
て活性炭50gとシリカゲル1kgを充填した吸着カラムを通
過させ残存するフェノール性物質及び不純物を除去す
る。
て活性炭50gとシリカゲル1kgを充填した吸着カラムを通
過させ残存するフェノール性物質及び不純物を除去す
る。
この時、溶媒としてはエチルアセテートとメタノール
の15:1混合溶媒を使用し、ギンクゴライドの成分確認は
薄層クロマトグラフィーを利用して行なう（シリカゲル
薄層展開溶媒；エチルアセテート：シクロヘキサン＝5:
5、発色試薬；無水酢酸試薬、365nm、オレンジ蛍光）。
通過した溶液を蒸発乾燥すれば18gの米白色粉末を得る
ことができる。
の15:1混合溶媒を使用し、ギンクゴライドの成分確認は
薄層クロマトグラフィーを利用して行なう（シリカゲル
薄層展開溶媒；エチルアセテート：シクロヘキサン＝5:
5、発色試薬；無水酢酸試薬、365nm、オレンジ蛍光）。
通過した溶液を蒸発乾燥すれば18gの米白色粉末を得る
ことができる。
この粉末に無水エタノール50mlを加えて60℃で完全に
溶解した後、低温で10時間放置すれば純粋な、ギンクゴ
ライドである白色の無定形の結晶10gを得ることができ
る。このとき、得たギンクゴライドはギンクゴライドＡ
及びＢ、Ｃ及び極少量のＪとＭが含まれた混合物で各々
の成分は50％アセトン水溶液で分別再結晶することによ
って分離することができる。
溶解した後、低温で10時間放置すれば純粋な、ギンクゴ
ライドである白色の無定形の結晶10gを得ることができ
る。このとき、得たギンクゴライドはギンクゴライドＡ
及びＢ、Ｃ及び極少量のＪとＭが含まれた混合物で各々
の成分は50％アセトン水溶液で分別再結晶することによ
って分離することができる。
実施例５ 上記実施例１〜３で得た粉末100gを200mlのアセトン
に溶解した後、800mlの蒸留水を徐々に攪拌しながら加
えて生成した米色コロイド性液体を遠心分離する。
に溶解した後、800mlの蒸留水を徐々に攪拌しながら加
えて生成した米色コロイド性液体を遠心分離する。
遠心分離後上澄液を除去し、残っている物質を減圧乾
燥して65gの褐色固体粉末を得ることができる。
燥して65gの褐色固体粉末を得ることができる。
得られた固体粉末に30％メタノール水溶液50mlを加え
て60℃で完全に溶解した後、低温にて12時間放置すれば
純粋なギンクゴライドである白色の無定形結晶17.5gを
得ることができる。
て60℃で完全に溶解した後、低温にて12時間放置すれば
純粋なギンクゴライドである白色の無定形結晶17.5gを
得ることができる。
この時、得られたギンクゴライドを液体クロマトグラ
フィーで分析すれば〔カラム:Waterμ−Bonddpak-C18、
長さ＝30cm、直径＝3.9m、温度25℃、溶媒:75（水）:20
（メタノール）:10（テトラヒドロフラン）、流速:1.5m
l/min、感知器:UV 220nm〕ギンクゴライドA 35％、ギン
クゴライドB 45％、ギンクゴライドC 12％、その他３％
の混合物であることを確かめることができる。
フィーで分析すれば〔カラム:Waterμ−Bonddpak-C18、
長さ＝30cm、直径＝3.9m、温度25℃、溶媒:75（水）:20
（メタノール）:10（テトラヒドロフラン）、流速:1.5m
l/min、感知器:UV 220nm〕ギンクゴライドA 35％、ギン
クゴライドB 45％、ギンクゴライドC 12％、その他３％
の混合物であることを確かめることができる。
このようなギンクゴライド混合物を無水エタノール、
50％アセトン水溶液によって分別再結晶すれば各々の純
粋なギンクゴライドを得ることができる。
50％アセトン水溶液によって分別再結晶すれば各々の純
粋なギンクゴライドを得ることができる。
各々の純粋なギンクゴライドに対する分析結果は次の
通りである。
通りである。
ギンクゴライドＡ〔融点:308℃、水素核磁気共鳴スペ
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.20（ｓ）、1.45
（ｄ）、2.0-2.5（ｍ）、2.60（dd）、2.99（dd）、3.4
4（ｑ）、5.05（ｓ）、5.13（ｔ）、5.38（ｓ）、6.20
（ｓ）、赤外線吸収スペクトラムデータ（νCO;1802、1
776、1764cm-1、νOH;3551、3453cm-1）〕 ギンクゴライドＢ〔融点:300℃、水素核磁気共鳴スペ
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.22（ｓ）、1.44
（ｄ）、2.1-2.7（ｍ）、3.36（ｑ）、4.55（ｄ）、5.1
0（ｄ）、5.49（ｓ）、5.71（ｓ）、6.27（ｓ）、赤外
線吸収スペクトラムデータ（νCO;1795、1780cm-1、νO
H;3454cm-1）〕 ギンクゴライドＣ〔融点:300℃、水素核磁気共鳴スペ
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.32（ｓ）、1.45
（ｄ）、2.14（ｄ）、3.36（ｑ）、4.53（ｄ）、4.73
（dd）、5.05（ｄ）、5.53（ｓ）、5.61（ｄ）、6.30
（ｓ）、赤外線吸収スペクトラムデータ（νCO;1785、1
763cm-1、νOH;3579、3529cm-1）〕
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.20（ｓ）、1.45
（ｄ）、2.0-2.5（ｍ）、2.60（dd）、2.99（dd）、3.4
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（ｓ）、赤外線吸収スペクトラムデータ（νCO;1802、1
776、1764cm-1、νOH;3551、3453cm-1）〕 ギンクゴライドＢ〔融点:300℃、水素核磁気共鳴スペ
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.22（ｓ）、1.44
（ｄ）、2.1-2.7（ｍ）、3.36（ｑ）、4.55（ｄ）、5.1
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線吸収スペクトラムデータ（νCO;1795、1780cm-1、νO
H;3454cm-1）〕 ギンクゴライドＣ〔融点:300℃、水素核磁気共鳴スペ
クトラムデータ（100MHz、ppm）;1.32（ｓ）、1.45
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763cm-1、νOH;3579、3529cm-1）〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オー・ケイ―ボン 大韓民国キヨンサンナムド．マサン．ホ ウエイウオン １‐ドン ５‐43
Claims (4)
- 【請求項１】いちょう葉からギンクゴライドを分離する
において、 イ．いちょう葉エキス水溶液にアルカリ水溶液を加えて
pH7乃至９の範囲に調整し、 ロ．上記水溶液層を低級アルキルアセテート、低級ケト
ン又はベンゼン類で抽出して、水溶液層と有機溶媒層に
分離した後有機溶媒層を脱水乾燥して粉末を得、 ハ．上記（ロ）工程で分離した水溶液層に酸性水溶液を
加えてそのpHを１乃至３の範囲で調整した後、低級エー
テル又はクロロホルム類で抽出して脱水乾燥し、 ニ．上記（ロ）工程で得た乾燥粉末と（ハ）工程で得た
残留物を低級アルコールにとかした後、 ホ．これに酢酸鉛水溶液を加えて沈澱物を除去した後、
液を濃縮してギンクゴライド混合物粉末を得る ことを特徴とするいちょう葉からギンクゴライドを分離
する方法。 - 【請求項２】（ロ）工程で有機溶媒層を脱水乾燥する時
に無水硫酸塩、炭酸カルシウム又は燐酸塩を添加するも
のである請求項１に記載のギンクゴライドを分離する方
法。 - 【請求項３】請求項１に記載の方法で得たギンクゴライ
ド混合物粉末を低級アルキルアセテートと低級アルコー
ルの混合溶媒を使用して活性炭とシリカゲルの吸着カラ
ムに通過させ、その流出液を蒸発乾固させて得られる残
留物を無水アルコールおよび／またはアセトン水溶液で
分別再結晶することを特徴とするギンクゴライドの精製
方法。 - 【請求項４】請求項１に記載の方法で得たギンクゴライ
ド混合物粉末を低級ケトンおよび／または低級アルコー
ルに溶解し、これに蒸留水を加えて得られた析出物を無
水アルコールおよび／またはアセトン水溶液で分別再結
晶することを特徴とするギンクゴライドの精製方法。
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