JP2503016B2 - 水溶性フォトクロミックポリマ− - Google Patents
水溶性フォトクロミックポリマ−Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、水に可溶であることを特徴とするフォトク
ロミックポリマーに関する。
ロミックポリマーに関する。
［従来の技術］ フォトクロミック化合物は種々のものが知られ、G.H
Brown著「フォトクロミズム」に記載されている。フォ
トクロミック化合物を共重合成分としてポリマー化する
ことは、使用のし易さ、耐薬品性の向上からも優れた方
法である。フォトクロミックポリマーを応用する際、何
らかの溶剤に溶解し、基材上に塗布して使用することが
一般的である。溶剤としては、一般に有機溶剤が用いら
れるが、例えば、プラスチック基材上に塗布する場合に
は、有機溶剤が基材を溶かす恐れがある。さらには、安
全性を考慮した場合、有機溶剤よりも水系溶剤を用いる
方が好ましい。そこで、水溶性ポリマー中に、フォトク
ロミック化合物を添加させる目的から、水溶性フォトク
ロミック化合物を水溶性ポリマー中に、分散させた状態
で添加する技術が提案されている（特開昭48-23787号公
報）。
Brown著「フォトクロミズム」に記載されている。フォ
トクロミック化合物を共重合成分としてポリマー化する
ことは、使用のし易さ、耐薬品性の向上からも優れた方
法である。フォトクロミックポリマーを応用する際、何
らかの溶剤に溶解し、基材上に塗布して使用することが
一般的である。溶剤としては、一般に有機溶剤が用いら
れるが、例えば、プラスチック基材上に塗布する場合に
は、有機溶剤が基材を溶かす恐れがある。さらには、安
全性を考慮した場合、有機溶剤よりも水系溶剤を用いる
方が好ましい。そこで、水溶性ポリマー中に、フォトク
ロミック化合物を添加させる目的から、水溶性フォトク
ロミック化合物を水溶性ポリマー中に、分散させた状態
で添加する技術が提案されている（特開昭48-23787号公
報）。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、かかる技術は、耐久性が不充分である
といった問題点を有し、耐久性に優れた水に可溶なフォ
トクロミック化合物およびその共重合ポリマーは存在し
なかった。
といった問題点を有し、耐久性に優れた水に可溶なフォ
トクロミック化合物およびその共重合ポリマーは存在し
なかった。
本発明は、十分な耐久性を有する、水に可溶なフォト
クロミック化合物を提供することを目的とする。
クロミック化合物を提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、上記目的を達成するために下記の構成を有
する。
する。
少なくとも下記ＡおよびＢ成分が重合して成ることを
特徴とする水溶性フォトクロミックポリマー。
特徴とする水溶性フォトクロミックポリマー。
A:水溶性を付与するモノマー。
ただし、Ａ成分は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、酢
酸ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−
ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルア
ミド、N,N−ジメチルアミノアクリレート、N,N−ジメチ
ルアミノメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸か
ら選ばれる１種以上の化合物である。
酸ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−
ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルア
ミド、N,N−ジメチルアミノアクリレート、N,N−ジメチ
ルアミノメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸か
ら選ばれる１種以上の化合物である。
B:重合性不飽和官能基を有するスピロオキサジンモノマ
ー。
ー。
本発明におけるＡ成分である水溶性を付与するモノマ
ーは、そのモノマーの単独重合体もしくは共重合体が水
溶性を示すものおよびモノマーから生成したポリマーの
ケン化等の変性によって水溶性を示すものである必要が
あり、その中でもＢ成分との共重合性に優れるものとし
て、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、酢酸ビニル、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリル
アミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、その他置換
（メタ）アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノアクリ
レート、N,N−ジメチルアミノメタクリレート、アクリ
ル酸、メタクリル酸の必要がある。
ーは、そのモノマーの単独重合体もしくは共重合体が水
溶性を示すものおよびモノマーから生成したポリマーの
ケン化等の変性によって水溶性を示すものである必要が
あり、その中でもＢ成分との共重合性に優れるものとし
て、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、酢酸ビニル、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリル
アミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、その他置換
（メタ）アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノアクリ
レート、N,N−ジメチルアミノメタクリレート、アクリ
ル酸、メタクリル酸の必要がある。
本発明におけるＢ成分であるスピロオキサジンモノマ
ーとは、重合性官能基を有するスピロオキサジンモノマ
ーであれば何でも構わないが、その中でも重合性不飽和
官能基が好ましく、ビニル基、アクリル基やメタクリル
基を有したスピロオキサジン化合物が特に好ましい。か
かる化合物の具体例としては、１−（メタ）アクリロキ
シエチル−3,3−ジメチルインドリノスピロナフトオキ
サジン、１−（メタ）アクリルアミドエチル−3,3−ジ
メチルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3−ト
リメチル−９′−（メタ）アクリロキシインドリノスピ
ロナフトオキサジン、1,3,3−トリメチル−８′−（メ
タ）アクリロキシスピロインドリノナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−５′−（メタ）アクリロキシメチ
ルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3−トリメ
チル−９′−ビニルベンゾイロキシインドリノスピロナ
フトオキサジンなどが挙げられる。
ーとは、重合性官能基を有するスピロオキサジンモノマ
ーであれば何でも構わないが、その中でも重合性不飽和
官能基が好ましく、ビニル基、アクリル基やメタクリル
基を有したスピロオキサジン化合物が特に好ましい。か
かる化合物の具体例としては、１−（メタ）アクリロキ
シエチル−3,3−ジメチルインドリノスピロナフトオキ
サジン、１−（メタ）アクリルアミドエチル−3,3−ジ
メチルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3−ト
リメチル−９′−（メタ）アクリロキシインドリノスピ
ロナフトオキサジン、1,3,3−トリメチル−８′−（メ
タ）アクリロキシスピロインドリノナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−５′−（メタ）アクリロキシメチ
ルインドリノスピロナフトオキサジン、1,3,3−トリメ
チル−９′−ビニルベンゾイロキシインドリノスピロナ
フトオキサジンなどが挙げられる。
本発明の、少なくともＡおよびＢ成分を重合してなる
水溶性フォトクロミックポリマーにおいて、ＡおよびＢ
成分は、それぞれ一種のみならず、二種以上を選んで組
み合わせることも可能である。また、他の特性を付与す
る目的で、その生成するポリマーが水溶性を示す範囲内
の組成比で他成分（モノマー）を組み合わせることも可
能である。他成分の一例としては、たとえば該ポリマー
を基材上にコート後、硬化させる目的から後架橋可能な
成分なども好ましいものである。また、Ａ成分のポリマ
ー中に含まれる量としては、該ポリマーが水に溶けるこ
とを目的とすることから、50モル％〜99.9モル％の範囲
が好ましい。また、Ｂ成分としては、ポリマー中に0.1
モル％〜50モル％の範囲で含有されることが好ましい。
すなわち、0.1モル％未満であると、顕著なフォトクロ
ミック性が現われず、50％より多くなると水溶性が不充
分となる。
水溶性フォトクロミックポリマーにおいて、ＡおよびＢ
成分は、それぞれ一種のみならず、二種以上を選んで組
み合わせることも可能である。また、他の特性を付与す
る目的で、その生成するポリマーが水溶性を示す範囲内
の組成比で他成分（モノマー）を組み合わせることも可
能である。他成分の一例としては、たとえば該ポリマー
を基材上にコート後、硬化させる目的から後架橋可能な
成分なども好ましいものである。また、Ａ成分のポリマ
ー中に含まれる量としては、該ポリマーが水に溶けるこ
とを目的とすることから、50モル％〜99.9モル％の範囲
が好ましい。また、Ｂ成分としては、ポリマー中に0.1
モル％〜50モル％の範囲で含有されることが好ましい。
すなわち、0.1モル％未満であると、顕著なフォトクロ
ミック性が現われず、50％より多くなると水溶性が不充
分となる。
本発明において、水溶性であるとは、温度20℃におけ
る水への溶解度が、1g/l以上であることを示す。
る水への溶解度が、1g/l以上であることを示す。
本発明の水溶性フォトクロミックポリマーの製造方法
として、ＡおよびＢ成分を適当な重合触媒を用いて共重
合させる方法、さらには目的に応じて後精製する方法も
有用である。重合の容易さという点からラジカル重合触
媒を用いたラジカル共重合が特に好ましい方法である。
ポリマーの重合度は、その物理的な性能から100以上が
好ましい。また、本発明のポリマーはモノマーを選択す
ることによって貧溶媒であるメタノール、エタノール等
の低級アルコールやアルコールと水の混合溶媒などにも
可溶とすることも可能である。
として、ＡおよびＢ成分を適当な重合触媒を用いて共重
合させる方法、さらには目的に応じて後精製する方法も
有用である。重合の容易さという点からラジカル重合触
媒を用いたラジカル共重合が特に好ましい方法である。
ポリマーの重合度は、その物理的な性能から100以上が
好ましい。また、本発明のポリマーはモノマーを選択す
ることによって貧溶媒であるメタノール、エタノール等
の低級アルコールやアルコールと水の混合溶媒などにも
可溶とすることも可能である。
また、本発明ポリマーは、水溶性であることから、他
の水溶性ポリマー（フォトクロミック性を示さない）、
例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、
ポリ（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシアルキルセル
ロース、ポリエチレンオキシドなどを混合せしめて耐久
性、発消色性などを向上させたり、最適化させることも
可能である。
の水溶性ポリマー（フォトクロミック性を示さない）、
例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、
ポリ（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシアルキルセル
ロース、ポリエチレンオキシドなどを混合せしめて耐久
性、発消色性などを向上させたり、最適化させることも
可能である。
本発明フォトクロミックポリマーの使用方法として
は、水、低級アルコールおよびその混合物などの溶媒に
可溶であることから、従来有機溶剤ではコート不可能で
あった熱可塑性プラスチック基材上へのコートが可能と
なる。しかも、有機溶剤を用いる必要がないことから作
業安全性が高い。その他にも、水溶液として種々の用途
に利用可能であり、例えば水性インクや、水性塗料とし
て使用可能である。その他、繊維、玩具、化粧品、ディ
スプレー材料、光可変材料等に利用可能な有用なポリマ
ーである。
は、水、低級アルコールおよびその混合物などの溶媒に
可溶であることから、従来有機溶剤ではコート不可能で
あった熱可塑性プラスチック基材上へのコートが可能と
なる。しかも、有機溶剤を用いる必要がないことから作
業安全性が高い。その他にも、水溶液として種々の用途
に利用可能であり、例えば水性インクや、水性塗料とし
て使用可能である。その他、繊維、玩具、化粧品、ディ
スプレー材料、光可変材料等に利用可能な有用なポリマ
ーである。
［実施例］ 実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は、こ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１ アクリルアミド2.3g、1,3,3−トリメチル−９′−メ
タクリロキシインドリノスピロナフトオキサジン0.2g
を、エタノール中アゾ系重合開始剤を用いて脱気封管中
で重合し、メタノール再沈精製によってポリマーを得た
（約2.0g）。このポリマーを水に溶かすと、完全に溶け
て、無色透明な水溶液となった。この水溶液に紫外光を
照射すると深青色に着色してフォトクロミズムを示し
た。
タクリロキシインドリノスピロナフトオキサジン0.2g
を、エタノール中アゾ系重合開始剤を用いて脱気封管中
で重合し、メタノール再沈精製によってポリマーを得た
（約2.0g）。このポリマーを水に溶かすと、完全に溶け
て、無色透明な水溶液となった。この水溶液に紫外光を
照射すると深青色に着色してフォトクロミズムを示し
た。
実施例２ メタクリルアミド2.3g、1,3,3−トリメチル−５′−
メタクリロキシメチルインドリノスピロナフトオキサジ
ン0.2gをメタノール中、アゾ系重合開始剤を用いて重合
した。得られたポリマーは、水に完全に溶けて無色透明
な水溶液を与えた。この水溶液に紫外光を照射すると深
い青色に着色して、フォトクロミズムを示した。
メタクリロキシメチルインドリノスピロナフトオキサジ
ン0.2gをメタノール中、アゾ系重合開始剤を用いて重合
した。得られたポリマーは、水に完全に溶けて無色透明
な水溶液を与えた。この水溶液に紫外光を照射すると深
い青色に着色して、フォトクロミズムを示した。
実施例３ 実施例１で得られたフォトクロミックポリマーの水溶
液に界面活性剤を加えたものをPMMA基板上に塗布、乾燥
させてポリマー膜を形成させることができた。この時PM
MA基板は、溶けたりすること無く透明な膜が形成でき
た。
液に界面活性剤を加えたものをPMMA基板上に塗布、乾燥
させてポリマー膜を形成させることができた。この時PM
MA基板は、溶けたりすること無く透明な膜が形成でき
た。
実施例４ 実施例３で作成したフォトクロミックポリマー膜の耐
候テストをフェードメーターの暴露によって行なったと
ころ40時間後も十分な着色性を有していた。したがっ
て、本発明水溶性フォトクロミックポリマーは、耐光性
に優れていることが確認された。
候テストをフェードメーターの暴露によって行なったと
ころ40時間後も十分な着色性を有していた。したがっ
て、本発明水溶性フォトクロミックポリマーは、耐光性
に優れていることが確認された。
比較例１ 実施例１のアクリルアミドの代りに、メチルメタクリ
レートを用いてベンゼン中で同様に重合してポリマーを
得た。このポリマーは、フォトクロミズムは示すが水に
は全く溶けなかった。さらに、このポリマーをトルエン
に溶かした溶液を用いてPMMA基板上に塗布したが、基板
が溶かされ均一な膜が形成できなかった。
レートを用いてベンゼン中で同様に重合してポリマーを
得た。このポリマーは、フォトクロミズムは示すが水に
は全く溶けなかった。さらに、このポリマーをトルエン
に溶かした溶液を用いてPMMA基板上に塗布したが、基板
が溶かされ均一な膜が形成できなかった。
比較例２ 従来知られている水溶性フォトクロミック化合物（下
記構造式）を水溶性ポリマーであるポリビニルアルコー
ル中に分散して作成した膜を、実施例５と同様に耐光性
テストを行なったところ、全く着色しなくなった。した
がって、従来の水溶性フォトクロミック化合物は、耐光
性が悪いことがわかった。
記構造式）を水溶性ポリマーであるポリビニルアルコー
ル中に分散して作成した膜を、実施例５と同様に耐光性
テストを行なったところ、全く着色しなくなった。した
がって、従来の水溶性フォトクロミック化合物は、耐光
性が悪いことがわかった。
［発明の効果］ 本発明の水溶性フォトクロミックポリマーは、以下の
ような効果を有していた。
ような効果を有していた。
（１） 水を溶剤とするため、種々熱可塑性プラスチッ
ク基材上への塗布が可能である。
ク基材上への塗布が可能である。
（２） 耐光性が良い。
（３） 水を溶剤とするため、安全性が高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 220/56 Ｃ０８Ｆ 220/56 226/00 ＭＮＬ 226/00 ＭＮＬ (56)参考文献 特開 昭60−61147（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−14524（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−88895（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−62507（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−227972（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−50962（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−21975（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−55163（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも下記ＡおよびＢ成分が重合して
成ることを特徴とする水溶性フォトクロミックポリマ
ー。 A:水溶性を付与するモノマー。 ただし、Ａ成分は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、酢酸
ビニル、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−ジ
メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアミノアクリレート、N,N−ジメチル
アミノメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸から
選ばれる１種以上の化合物である。 B:重合性不飽和官能基を有するスピロオキサジンモノマ
ー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62144461A JP2503016B2 (ja) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | 水溶性フォトクロミックポリマ− |
| CA000557885A CA1340939C (en) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | Photochromic compound |
| US07/151,601 US4929693A (en) | 1987-02-02 | 1988-02-02 | Photochromic compound |
| US07/742,079 US5166345A (en) | 1987-02-02 | 1991-08-07 | Photochromic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62144461A JP2503016B2 (ja) | 1987-06-09 | 1987-06-09 | 水溶性フォトクロミックポリマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63308014A JPS63308014A (ja) | 1988-12-15 |
| JP2503016B2 true JP2503016B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=15362803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62144461A Expired - Fee Related JP2503016B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-06-09 | 水溶性フォトクロミックポリマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503016B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009074833A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Sericol Limited | A printing ink |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0466938B1 (en) * | 1990-02-08 | 1996-12-27 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | High-molecular spiropyran compound |
| JP4500939B2 (ja) * | 2005-03-10 | 2010-07-14 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 光グラフト法 |
| JP4811650B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2011-11-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 感温性高分子化合物 |
| EP3699256A1 (en) * | 2013-05-28 | 2020-08-26 | The Procter & Gamble Company | Surface treatment compositions comprising photochromic dyes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS517489B2 (ja) * | 1972-05-22 | 1976-03-08 | ||
| JPS5388895A (en) * | 1977-11-11 | 1978-08-04 | Fujikura Kasei Kk | Preparation of photochromic phlymeric material |
| JPS59227972A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Sony Corp | フオトクロミツク感光性材料 |
| JPS6021975A (ja) * | 1983-07-16 | 1985-02-04 | 出井 惣一 | フオトクロミツク繊維の製造方法 |
| JPS6061147A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-08 | Unitika Ltd | 金属細線の連続製造方法及び装置 |
| JPS6150962A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Tokuyama Soda Co Ltd | 重合性ジチゾン化合物 |
| JPS6155163A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-19 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | フオトクロミツク性と防曇性を併有する被覆物品 |
| JPS6162507A (ja) * | 1984-09-04 | 1986-03-31 | Tokuyama Soda Co Ltd | 共重合体の製造方法 |
-
1987
- 1987-06-09 JP JP62144461A patent/JP2503016B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009074833A1 (en) * | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Sericol Limited | A printing ink |
| GB2468104A (en) * | 2007-12-13 | 2010-08-25 | Sericol Ltd | A printing ink |
| GB2468104B (en) * | 2007-12-13 | 2012-05-23 | Sericol Ltd | A printing ink |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63308014A (ja) | 1988-12-15 |
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