JPS6150962A - 重合性ジチゾン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特に良好なフォトクロミック性能を示す新規な
ジチゾン化合物に関する。

れるジチゾン化合物は一般によく知られている。

この公知化合物は溶媒の存在下に金属塩と加熱反応させ
るとジチゾン金属錯体を形成し、金属の檻類によってベ
ンゼンまたはクロロホルム溶液中で、あるいはその結晶
状態で７オトクロミズムな示すことも公知のＪＪ笑であ
る。このような金属塩としては硝酸塩、硫化物、塩化物
あるいは酢酸塩が一般に使われ、その金属のｍ類として
はＰｄ、　Ａｇ、　Ｈｇ、　Ｚｎ、　４ｆｆｄ、　Ｐｂ
、　　Ｐｔ。

Ｂｉが好適とされ、その他の金属塩によるジチゾン金属
錯体ではフォトクロミズムを示さない　　　　　　　−
とされている。上記の如きジチゾン金属錯体がフォトク
ロミズムを示す機構は、光照射によるシス−トランス異
性化と互変異性によるものと考えられている。したがっ
て、ｍ液中においてジチゾン金属錯体は、この動きの束
縛を受けず、自由度が高いため元による発色および元を
遮断による退色の変化は可逆的にすばやく起こる。

しかしながら、高分子化合物のような固体マトリックス
中におけるジチゾン金属錯体は、この動きの束縛を受け
、自由度をなくし、発色および退色スピードが溶液中で
のそれに比較して極端に遅くなってしまう問題がある。

本発明者は、この種のジチゾン金属錯体の特に高分子固
体中における発色および退色スピードに関するフォトク
占ミンク性能を向上させるために鋭意研究を重ねた結果
、ビニル基あるいはジビニル基をもつジチゾン化合物か
らのラジカル重合性のジチゾン金属錯体と各高分子化合
物を構成するラジカル重合性のモノマーとの共重合体が
′高分子固体中でのジチゾン金属錯体の自由度が増し、
溶液中における発色および退色スピードに近づくことを
見い出し、この知見に基づいてこの発明をなすに至った
。即ち、本発明によれは一般式 （但し、Ｒは水素原子あるいは核置換基）で示される新
規なビニル基を有するジチゾン化合物が提供される。

本発明の上記した一般式で示されるビニル基を有するジ
チゾン化合物は、一般に常温常圧で暗紫色の固体として
存在する。また、本発明のビニル基を有するジチゾン化
合物は、一般に次のビ）〜ヒ→のような手段で一般式の
各化合物であることを確認できる。

（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定することによ
り、３２００〜３４００ｍ　　に−ＮＨの伸縮による吸
収、１６００α−１付近にアロマティックなＣ＝Ｃ結合
の伸縮による吸収、１３６．０ｃｒＩＬ　　付近にＮ　
−Ｐｈｅｎ、１１結合の特有な吸収、１１２０〜１１３
ｏｃｒＩＬ　付近にＮ−Ｃ−５結合特有な吸収が現われ
る。また９１０α−１と９９０傅−１付近に２本の−Ｃ
Ｍ　＝　ＣＨ２結合に特有な２本の強い吸収が現われる
。

（ロ）　プロトン核磁気共鳴スペクトル（Ｈ−Ｎ、Ｍ。

Ｒ）を測定することにより、分子中に存在するプロトン
のａｔ類と個数を知ることができる。

すなわち、５．０〜６．ｌｐｐｍ付近にビニル基（Ｃ）
１２＝Ｃ）ｉ−）のピーク、６．１〜８．１　ｐｐｍ付
近にフェニル基のプロトンに基ツ（ピークと−ＮＨＮＨ
−結合のプロトンに基づ（ピークが現われる。なお、そ
れぞれのピーク強度を相対的に比較することにより、そ
れぞれの結合基のプロト／の個数を知ることができる。

（ハ）元素分析によって炭素、水素、窒素の各重量％を
求めることができる。以上の（イ）〜←→の手段によっ
て一般式の各化合物であることが確認される。

本発明のビニル基を有するジチゾン化合物はベンゼン、
トルエン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル
など一般の有機溶媒に良く溶ける。このような溶媒に溶
解した本発明のビニル基を有するジチゾン化合物と前記
した如き金属塩のアルコール溶液とを混合し加熱反応さ
せた後、該溶媒を除徐することにより、一般式（但し、
Ｒは水素原子あるいは核置換基、Ｍは０価の金属）で示
されるビニル基を有するジチゾン金属錯体が合成される
。かかるビニル基を有するジチゾン金属錯体の新規化合
物は、金属（Ｍ　）としてＰｄ、　Ａｇ、　Ｈｇ、　Ｚ
ｎ、　Ｃｄ、　Ｐｂ。

Ｐｔ、　Ｂｉなどで７オトクロ機能を示し、特にＨｇ、
Ｐｄ、Ｚｎ、Ａｇの金属錯体が明瞭な色調の変化（発色
および退色）を呈し、比較的安定である。これらは通常
、常温および常圧において有色の結晶性の固体であり、
その結晶状態のままでもフォトクロミズムを示す金属錯
体もあり、また有機溶媒にも良く浴げ、例えはベンゼン
。

クロロホルムなどに溶解した溶液は可視光照射によりフ
ォトクロミズムを示す。

さらに、上記の一般式１）で表わされる新規なビニル基
を有するジチゾン金属錯体は、他の共重合可能な不飽和
モノマーと共重合させることが出来、そのような共重合
組成物の一つとして該ジチゾン金属錯体な高分子マトリ
ックス中に均一に分散させることができる。他の共重合
可能な不飽和モノマーとしては特に制限されず、好まし
くはエチルアクリレート、メチルアクリレート、メチル
メタクリレート、酢酸ビニルなどを用いることにより室
温付近でガラス温度を有する柔かい共重合体を得ること
が出来る。重合開始剤としては、例えばアゾビスイソブ
チロニトリル（Ａ　Ｉ　Ｂ　Ｎ　）など非酸化系の開始
剤が好適に用いられる。このようにして高分子マトリッ
クス中にジチゾン金属錯体を分散させることによって、
該ジチゾン金属錯体のシス−トランス異性化や互変異性
に対する自由度が増し、フォトクロミズムの発色および
退色の変化が容易となり、溶液中におけるとその変化と
同等の速さに近づく。なお、上記のビニル基を有するジ
チゾン金属錯体な単独に重合した高分子体も、フォトク
ロ性能を示し、単に従来のジチゾン金属錯体を高分子体
中に練り込みによって分散したもの比べると、はるかに
自由度が高く、フォトクロミズムの発色および退色の変
化が容易に起こる。

本発明のビニル基を有するジチゾン化合物の製造方法は
、特に限定されず如何なる方法によって得ても良い。一
般に好適に採用される代表的な方法を以下に説明する。

即ち、このようなビニル基を有するジチゾン化合物はｍ
−ヒドラジドスチレンを中間体として製造されるが、ま
ず第一にこのｍ−ヒドラジドスチレンの一般的な製造方
法を下記に示す。

このｍ−ヒドラジドスチレンの製法は特に限定されず他
の公知な如何なる方法によって得てもよい。また、必要
に応じてｍ−ヒドラジドスチレンの核置換体を製造して
用いることも出来る。

次に、上記のｍ−ヒドラジドスチレンと７エールヒドラ
ジン類、あるいはｍ−ヒドラジドスチレンをジエチルエ
ーテル中で、それぞれ二硫化炭素と共に室温で反応させ
、得られた沈殿物をメタノールに溶解し、重合禁止剤を
少量加えて１００℃以下で２〜３ｈｒ加熱した後、得ら
れた反応液中に少量のメタノールと苛性アルカリを入れ
て溶解し、その溶液を数分間還流する。′その後、その
溶液を急冷し、弱酸性溶液な加えて沈殿を析出させ、そ
の沈殿を再結晶化することにより、目的とするとビニル
基を有するジチゾン化合物を好収率で得られる。この製
法に用゛いられる重合禁止剤としては、一般に用いられ
る重合禁止剤であれば特に限定されず使用することが出
来るが、一般的にはｐ−、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール
などが好適に用いられる。また、前記の反応条件は、特
に限定されるものではなく。

原料の種類、触媒の種類、溶媒の有・無又は種類によっ
て異なる場合があるので、予め好適な条件を選定して実
施するのが好ましい。

また、上記のｍ−ヒドラジドスチレンと反応させるフェ
ニルヒドラジン類は％フェニルヒト核置換基孔としては
例えばメタ位のビニル基。

パラ位のフッ素以外のハロゲン原子、パラ位の炭素数１
〜５のアルコキシ基、オルト位のトリクロロメチル基な
とでもよい。したがって１本発明によれば一般式 （式中、Ｒは水素原子または上記した如き核置換基）で
表わされるビニル基を有するジチゾン化合物が得られる
。なお、上記の７エニルヒドラジン類はその製法に限定
されず例えば公知の製法で得られるものが特に制限され
ずに使用出来る。

このようにして得られた、本発明の新規なビニル基をも
つジチゾン化合物をベンゼン、あるいはクロロホルムな
どの溶媒に溶かして、アルコール溶液の金属塩と４０〜
１００℃で１０〜６０分加熱混合することにより、一般
式（但し、几は水素原子または上記した如き核置換基、
Ｍはｎ価の金属）で表わされる新規なビニル基な有する
ジチゾン金属錯体が製造される。上記の金属塩としては
、一般罠硝酸塩、硫化物、酢酸塩などが使用され、金属
（Ｍ）として例えばＰｄ、　Ａｇ、　Ｈｇ、　Ｚｎ、　
ｃｃｔ、　ｐｂ、　Ｐｔ。

Ｂｉなど、特にＨｇ　ｓ　Ａ　ｇ　ｖ　Ｐ　ｄ　＋　Ｚ
　ｎが好適である。即ち、この新規な化合物を単独ある
いは不飽和モノマーと重合させることに７オトクロミツ
ク性能を有する高分子材料が得られる。また、上記の式
中におけるＲを変化させることによりこの７オトクロ化
合物の発色および退色時の色調を変化、すなわち吸収波
長をシフトさせることができる。例えば几がアルコキシ
基やハロゲンなどの電子供与性の基は、このフォトクロ
化合物の吸収波長を長波長側ヘシフトさせることができ
る。

以上、不発明の化合物は、所定の金属塩と反応させ、新
規な重合性のジチゾン金属錯体とし、それ単独あるいは
他の共重合可能な不飽和モノマーと重合した場合、高分
子固体マトリックス中でのジチゾン金属錯体のシス−ト
ランス異性化や互変異性に対する自由度が増大し、発色
および退色スピードが速くなる優れた効果を発揮する。

以下、実施例および応用例によってこの発明をさらに詳
細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定され
るものではない。

ｇ・、０．１９４モル）、テトラヒドロフランＴ）ｉＦ
Ｎ　ａ　ＢＨ４の溶解性を増す為に無水エタノールを５
０ｃｃ加えた。これを室温で約１２ｈｒ攪拌する。反、
　石板を５０ｍ７＋程度まで眞縮して、その後ＩＮの水
　゛酸化ナトリウム溶ＩＱｉ　ｌ　５０　ｍｌ加え、５
分間攪拌して加水分解した。これをエチルエーテルで２
〜３回抽出し、ポク硝加えて脱水した後エチルエーテル
をとり除くとｍ−アミノフェニルメチルカルと（融点６
６〜６７’Ｃ）が２５．３ｇ（収率９５．２％）得られ
た。次に、得られたｍ−アミノフェニルカルビノール２
５．３１０．１８４モル）の４倍量の中性粉末アルミナ
によって、このｍ−アミノフエそルカルビノールを２０
〜３０冨ｍＩ（，９，２７０″Ｃ〜＾００℃で脱水蒸留
した。得られた液体を再び真空蒸留によって８ＩＭして
、１２關１（，９です、ｐ、　６５〜６７℃の無色の芳
香臭の液体である、ｍ−アミン４７、３３　％　）を得
た。このｍ−アミノスチレン１０．４１０．０８７モル
）に３℃以下で１０５．７ｒＩＬｌの濃塩酸を加え４７
．７　ｍｌの水に溶解“し、亜硝酸ナトリウム６．２４
１！（０，０９モル）加え、数分間攪拌後、０〜２℃で
３４．１　ｍｌの濃塩酸に溶解した塩化第一スズの２水
和物８　ｎ　Ｃ１２・２Ｈ２０３９，２，９（０，１７
３モル）を−滴づつ加えた１°Ｏ〜１５分間攪゛拌し、
生じた沈殿を口過し、３５℃の１７０ｍ１の水に溶解し
、全体を１３６．４ｍノの水に溶解した水酸化ナトリウ
ムＮａＯＨ２７，３１の溶液中に注いだ。得られた反応
混合液について水蒸気蒸留を行ない、得られた留分なベ
ンゼンで抽出し、ボウ硝で脱水した後、ベンゼンを取り
除くと、赤黄色の液体５．３．！９（収率４４．７％ン
を得た。

赤外吸収スペクトルを測定したところ３０００〜３５０
０ｃｍ　　に−ＮＦ２の伸縮に基づく吸収、１６００ｃ
ｒＩＶ１にアロマチイックな共役２１結合の伸縮に基づ
く吸収、９９０　ａｎ−”と９００　ｃｍ−’　ＩＣ−
ＣＨ＝ＣＨ２の伸縮に基づく吸収を示した。またプロト
ン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、３．０〜４
．３ｐｐｍに−ＮＨ２に基づ＜２Ｈのピーク、５．１〜
５．８ｐｐｍにＣＨ２−に基づ（２Ｈのピーク、６．３
〜７．５ｐｐｍに一０Ｈ−芳香環プロトンに基づ＜５Ｈ
のピークを示し・た。さらに、その元素分析値はＣ７１
，５２係、Ｎ７．５４％、Ｎ　　２１．２２％であって
、Ｃ３）１１８Ｎ２（１３４，１８）に対する計算値で
ある。Ｃ７１，６４％、Ｎ７．４６％、Ｎ２０．９０％
に極めてよ（一致した。

上記の結果から、単離生成物は、ｍ−ヒドラジドスチレ
ンであることが明らかとなった。収率は用いたｍ−アミ
ノアセトフェノンに対して２０．１４係であった。

上記で得られたｍ−ヒドラジドスチレン（２６５１１、
０，０１９ｍｏｌ　）をジエチルエーテル８．６ｍｌに
溶解し、室温で０．７４ｍノの二硫化炭素を加え、攪拌
した。得られた沈殿を口過し、少量のジエチルエーテル
で洗浄後、約５０　ｃｃのメタノールに溶解し、重合禁
止剤としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールを約０．２
．９加え、２〜３ｈｒ還流した。

得られた反応液中に８．８ｍｌのメタノールに。、８１
の水叡化カリウムを溶解した溶液を加え、約５分間還流
した。その後、その溶液を急冷し、ＩＮの硫酸を約１５
ｍ１加え、ｖｃ殿を析出させる得られた沈殿を口過して
、ヘキサン／ジエチルエーテル−猶の混合溶液に溶かし
、カラムな通じて副生成物と分離し、溶媒を除去した。

さらに、この分離生成物化ベンゼン／ヘキサンの混合液
を用いて再結晶化させて、精製すると暗紫色の結晶性の
固体生成物（０，９ｓ３Ｊ？）を得た。赤外吸収スペク
トルを測定したところ３３２０　ａｎ　”付近に−ＮＨ
−伸縮に基ｊ＜吸収、１６００ｃｍ−’ト１５８０α　
付近に７０マチイツクな共役２Ｈ結合の伸縮に基づく吸
収、１１２０ｃｍ−’付近１ｃＮ−Ｃ−８（Ｄ吸収、９
５５ｃｍ１と９０５ｃＲ付近に＝Ｃ）ｉ＝ＣＨ２の伸縮
に基づく吸収を示した。またプロトン核磁気共鳴スペク
トルを測定したところ、５．０〜６．２ｐｐｍにＣＨ２
−Ｋ基づ＜２Ｉ（のピーク、６．３〜８．　ｌｐｐｍに
＝ＣＨ＋、　　−ＮＨＮＨ−ｔ　　芳香環プロトンに基
づ＜１２Ｈのピークを示した。さらに、その元゛素ｐ析
値は、Ｃ６６，４２％、Ｎ５．４１％、　Ｎ　１８．３
３％−Ｃ−あってＣ１７Ｈ１６Ｎ４８１　（３０８，４
１）　　Ｋ対する計算値であるＣ６６．２１％、Ｎ５．
１９％、Ｎ１８．１８係に極めてよ（一致した。上記の
結果から、単離生成物は、次の構造式で示されるジビニ
ル基をもイＨ Ｃ，、Ｓ つジチゾン化合物であることが明らかとなった。

収率は用いたｍ−ヒドラジドスチレンに対して３３．４
％であった。

実施例２ ｍ−ヒドラジドスチレン（１，２８、Ｐ、、　９．５５
　　ミーチルに溶解し、その混合物につき実施例１と同
様の反応ならびに後処理を行ない、黒紫色の結晶性の固
体（０，９３１）を得た。赤外吸収スペクトルを測定し
たところ３２８ｏｃ！ＩＬ−１付近に−ＮＨ−の伸縮に
基づく吸収、１６００ｃｍ　　付近にアロマチイックな
共役２１結合の伸縮に基づく吸収、１１３０α　付近に
Ｎ　−Ｃ−８に基づく吸収、９９０ｃ７７Ｌ−１−ト９
０５　ｃｍ　　付近に＝ＣＨ−ＣＨ２ノ伸ａｒｃｓづく
吸収を示した。またプロトン核磁気共鳴スペクトルを測
定したところ５．０〜６．２ｐｐｍにＣＨ２＝、に基づ
＜２Ｈのピーク、６．３〜８．１　ｐｐｍに＝Ｃ）Ｉ　
、　−ＮＨＮＨ−芳香環プロトンに基づく１１Ｈのピー
クを示した。

さらに、その元素分析値はＣ６３，２１％、Ｎ５．０１
％、　Ｎ　１９．５２％テアッｌ：、Ｃ，５Ｈ１４Ｎ４
Ｓ　（２８Ｊ、３６　）　　　　　　−に対する計算値
であるＣ６３．Ｚ４％ｐ　Ｈ４，９５％。

から単離生成物は、次の構造式で示されるビニル面 基をもつジチゾン化合物であることが明らかとなった。

収率は用いたｍ−ヒドラジドスチレンに対して３４．２
％であった。

実施例３ ｍ−ヒドラジドスチレｙ　（１，２８ｙ、、　９．５５
ミ８．８２ｍ１ジエチルエーテルに溶解し、その混合物
につき実施例１と同様の反応ならびに後処理を行ない、
黒紫色の結晶性の固体（１，１９２，９）を得た。赤外
吸収スペクトルを測定したところ３２８０ｃｎＬ”付近
に−ＮＨ−の伸縮に基づく吸収、１６００α　付近にア
ロマチインクな共役２１結合の伸縮に基づく吸収、１１
２０の一１付近にＮ　−Ｃ−８に基づく吸収、９９０　
ｃｍ　’と９０５ｃｒＩＬ″１付近に−ＣＨ＝ＣＨ２の
伸縮に基づく吸収？示した。またプロトン核磁気共鳴ス
ペクトルを測定したところ、５、０〜６．２　ｐｐｍに
ＣＨ２＝に基づ＜２）ｉのピーク、６、２〜８．１　ｐ
Ｊ）ｍに＝ＣＨ＋−，−ＮＨＮＨ＋、　芳香環プロトン
に基づ＜ＩＯＨのピークを示した。さらに、その元素分
析値はＣ４９，９６％、　Ｈ３，４２係、ＮＮ１３．５
ｇ％に極めてよく一致した。上記の結果から単離生成物
は次の構造式で示されるビニル基面 Ｃ＝８ をもつジチゾン化合物であることが明らかとなった。収
率は用いたｍ−ヒドラジドスチレンに対して３４．６係
であった。

くジチゾン金属の合成例〉 和となるまで無水エタノールに溶解する。これる。この
混合液を６５〜７０°Ｃで１ｈｒｌＪ７ラツクスさせる
。冷却後、エバポレーターで各課を除去し、残存物をク
ロロホルムで再結晶化し、ｖｔ製すると、水銀ジチゾン
０．３４．Ｐが得られた。

収率は、用いたジチゾンに対して、４８．１％であった
。

合成例２〜３ 合成例１において、ジチゾンの代わりに他の重合性のジ
チゾンな用いた以外は合成例１と同様に行なった。結果
を表１に示す。

合成例４ 合成例１において０．２２．９　（１，＃ミリモル）の
酢飯亜鉛を酢酸第二水銀の代わりに用い、ジで示される
ジチゾン化合物０．６Ｆ（２ミリモル〕を用いた以外は
合成例１と同様に行なった。結果を表１に示す。

合成例５ 合成例４に示されたジチゾン化合物の代わりされろジチ
ゾン化合物０．６５Ｊ１５ミリモＮ）を用いた以外は合
成例４と同様に行なった。結果を表１に示す。

応用例１ チルアクリレ−）１．ＯＯＪとＮ、　Ｎ−ジメチルホル
ムアミド’Ｄ　Ｍ　Ｆ　４　ｍｌ中でＡＩＢＮｏ、０２
．９を重合開始剤として、Ｎ２封管中で５０’Ｃｘ７２
ｈｒアンプル重合した。得られた暗赤色の７オトクロミ
ツクボリマーを蒸留水で洗浄した。収率は９２．５％で
あった。したがってポリマー鎖中に含まれるビニル基を
もつジチゾン水銀の量は、４ｍ＃Ｘ０．９２５＝３．７
ｍＪ（０，００４５ミリモル〕である。その後スライド
グラス（１１，２Ｘ　３．７ｃｍ）を使ってキャストフ
ィルムをつくった。このフォトクロミックフィルムに東
芝の陽光う、ンプＤＲ−４００／Ｔ■を２５℃±１℃で
距離１０ｃｒＩＬで９０秒間照射し、このフィルムを発
色させ、フォトクロミック特性を測定した。フォトクロ
ミック特性は次のようなもので表わした。

最大吸収波長（λｍａｘ）；■日立製作所製分光光度計
２２ＯＡよりこの発色フィル ムのλｍａｘを求めた。

ε（９０秒）；最大吸収波長におげろ、このフィルムの
上記条件下での光照射９０ 秒間のフィルムの厚み補正をした 吸光度。

ε（０秒）　；光照射時の最大吸収波長における、未照
射フィルムの厚み補正をした ａ光度。

土 半減期ｔ２　；９０秒間の光照射後、このフィルムの吸
光度が（ｇ（９０秒）−ε（０ 秒））の１７２まで低下するのに要 する時間。

以上のλｍａｘ、　　ε（９０秒）、ε（０秒〕、ｔ２
でフォトクロミック特性を表わした。結果を表２に示す
。

応用例２ をエチルアクリレート１．０９と応用例１と同様にして
共重合させた。その時の収率は９３．５％でありポリマ
ー側鎖中に含まれるジビニル基をもつジチゾン水銀の量
は、４．２６　ｍｌ　Ｘ　Ｏ，９’３５　＝　３．９８
ｍ＃（０，００４６ミリモル）である。このポリマーを
用いて応用例１と同様にしてフォトクロミックフィルム
をつくった。このフィルムについて、応用例１で示した
フォトクロミック特性を測定した。

結果を表２に示す。

比較例１ 午 ジチゾン水銀３．８０ｍ、Ｇ’（０，００５Ｅミリモル
）をポリエチルアクリレート１．Ｏｌとクロロホルム中
に溶解し、スライドグラスな使ってキャストフィルムを
つくり、このフィルムについて応用例１に示したフォト
クロミック特性を測定した。結果を表２に示す。

表　　　２ 注） ポリマーマトリックス中に含まれるジチゾン金属量は、
応用例１；Ｏ，０Ｏ＝ｉ４ミリモル／１０．９２５（ジ
チゾン金Ｍ／ポリエチノしリレート）午 比較例３ｉ０．００５ａミリモルフ１．０！１（ジチゾ
ン金属／ポリエチルアクリレート）であり、ポリマーマ
トリックス中に含まれるジチゾン金属量の差は少な（、
吸光度に対する誤差内として吸光度の変化を測定した。

応用例３ を酢酸ビニル１．ＯＱ＃と応用例１と同様にして共重合
させた。その時の収皐は、９３．５％であった。

このフィルムについて厄用例１で示したフォトクロミッ
ク特性を測定した。結果を表３に示す。

比較例２ 亜鉛３．６７　ｍｌｉ　（０，００５９ミリモル）をポ
リ酢酸ビニル１．０ｇとクロロホルム中に溶解し、比較
例１と同様にしてキャストフィルムを作り、このフィル
ムについてフォトクロミック特性を測定した。

結果を表３に示す。

比較例３ ジチゾン亜鉛３．１８ｍ、９（０，００５ｆミリモル）
を゛ポリ酢酸ビニル１．Ｏｔ／とクロロホルム中に溶解
し、比較例１と同様にしてキャストフィルムなつくっ、
このフィルムについてフォトクロミック特性を測定した
。結果を表３に示す。

表　　　３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは水素原子あるいは核置換基）で示されるビ
   ニル基を有する重合性ジチゾン化合物。