JP2024091882A - 発光素子 - Google Patents

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信晴 大澤
拓哉 春山
杏奈 夛田
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Abstract

【課題】発光効率及び信頼性が高い発光素子を提供する。【解決手段】発光層にホスト材料とゲスト材料を含む発光素子である。ホスト材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、ゲスト材料は蛍光を発する。ゲスト材料の分子構造は、発光団と保護基を有する構造であり、保護基はゲスト材料１分子中に５個以上含まれる。保護基を分子中に導入することで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制する。保護基としては、アルキル基、分岐鎖アルキル基を用いる。【選択図】図３

Description

本発明の一態様は、発光素子、有機化合物または該発光素子を有する表示装置、電子機
器及び照明装置に関する。
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明
の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明の一態様
は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マ
ター）に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野
としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶
装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる
。
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）
を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は
、一対の電極間に発光性の物質を含む層（ＥＬ層）を挟んだ構成である。この素子の電極
間に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光が得られる。
上述の発光素子は自発光型であるため、これを用いた表示装置は、視認性に優れ、バッ
クライトが不要であり、消費電力が少ない等の利点を有する。さらに、薄型軽量に作製で
き、応答速度が高いなどの利点も有する。
発光性の物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該発光性の有機化合物を含むＥＬ
層を設けた発光素子（例えば、有機ＥＬ素子）の場合、一対の電極間に電圧を印加するこ
とにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性のＥＬ層に注入さ
れ、電流が流れる。そして、注入された電子及び正孔が再結合することによって発光性の
有機化合物が励起状態となり、励起された発光性の有機化合物から発光を得ることができ
る。
有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起
状態（Ｔ＊）があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐
光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝
１：３である。そのため、蛍光を発する化合物（蛍光性材料）を用いた発光素子より、燐
光を発する化合物（燐光性材料）を用いた発光素子の方が、高い発光効率を得ることが可
能となる。したがって、三重項励起状態のエネルギーを発光に変換することが可能な燐光
性材料を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
燐光性材料を用いた発光素子のうち、特に青色の発光を呈する発光素子においては、高
い三重項励起エネルギー準位を有する安定な化合物の開発が困難であるため、未だ実用化
に至っていない。そのため、より安定な蛍光性材料を用いた発光素子の開発が行われてお
り、蛍光性材料を用いた発光素子（蛍光発光素子）の発光効率を高める手法が探索されて
いる。
三重項励起状態のエネルギーの一部もしくは全てを発光に変換することが可能な材料と
して、燐光性材料の他に、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ
Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）性材料が知られている。熱活
性化遅延蛍光性材料では、三重項励起状態から逆項間交差により一重項励起状態が生成さ
れ、一重項励起状態から発光に変換される。
熱活性化遅延蛍光性材料を用いた発光素子において、発光効率を高めるためには、熱活
性化遅延蛍光性材料において、三重項励起状態から一重項励起状態が効率よく生成するだ
けでなく、一重項励起状態から効率よく発光が得られること、すなわち蛍光量子収率が高
いことが重要となる。しかしながら、この２つを同時に満たす発光材料を設計することは
困難である。
また、熱活性化遅延蛍光性材料と、蛍光性材料と、を有する発光素子において、熱活性化
遅延蛍光性材料の一重項励起エネルギーを、蛍光性材料へと移動させ、蛍光性材料から発
光を得る方法が提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１４－４５１７９号公報
Ｈｉｒｏｋｉ Ｎｏｄａ ｅｔ ａｌ．，"ＳＣＩＥＮＣＥ ＡＤＶＡＮＣＥＳ"， ２０１８， ｖｏｌ． ４，ｎｏ． ６， ｅａａｏ６９１０
上述のように、蛍光発光素子の高効率化としては例えば、ホスト材料とゲスト材料を有す
る発光層において、ホスト材料の三重項励起子を一重項励起子に変換後に、ゲスト材料で
ある蛍光性材料へ一重項励起エネルギーを移動させる方法が挙げられる。しかし、上述の
ホスト材料が有する三重項励起エネルギーが一重項励起エネルギーに変換される過程は、
三重項励起エネルギーが失活する過程と競合する。そのため、ホスト材料の三重項励起エ
ネルギーが十分に一重項励起エネルギーに変換されない場合がある。例えば、三重項励起
エネルギーが失活する経路としては、発光デバイスの発光層中において、蛍光性材料をゲ
スト材料として用いた場合、蛍光性材料が有する最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１準
位）にホスト材料が有する三重項励起エネルギーが移動する失活経路が考えられる。この
失活経路によるエネルギー移動は発光に寄与しないため、蛍光発光デバイスの発光効率低
下につながる。この失活経路は、ゲスト材料の濃度を薄くすることで抑制可能であるが、
その場合同時に、ホスト材料からゲスト材料の一重項励起状態へのエネルギー移動速度も
遅くなるため、劣化物や不純物による消光が起こりやすくなる。そのため、発光デバイス
の輝度が低下しやすくなり、信頼性の低下を招く。
そこで、蛍光発光素子の発光効率を高め、かつ信頼性も向上させるためには、発光層中の
三重項励起エネルギーが効率良く一重項励起エネルギーに変換できること、そして、三重
項励起エネルギーが蛍光発光材料へ一重項励起エネルギーとして効率良くエネルギー移動
することが好ましい。そのため、ホスト材料の三重項励起状態からゲスト材料の一重項励
起状態を効率よく生成させ、発光素子の発光効率をさらに向上させると共に、信頼性も向
上させる手法及び材料の開発が求められている。
そこで、本発明の一態様では、発光デバイスが有する発光層のホスト材料とゲスト材料に
おいて、ホスト材料の三重項励起エネルギーがゲスト材料のＴ１準位へ移動することを抑
制し、ホスト材料の三重項励起エネルギーを効率良くゲスト材料の一重項励起エネルギー
へ変換し、発光デバイスの蛍光発光効率を高めること、さらに信頼性を向上させることを
目的とする。
また、本発明の一態様では、消費電力が低減された発光素子を提供することを課題とす
る。または、本発明の一態様では、新規な発光素子を提供することを課題とする。または
、本発明の一態様では、新規な発光装置を提供することを課題とする。または、本発明の
一態様では、新規な表示装置を提供することを課題とする。または、新規な有機化合物を
提供することを課題とする。
なお、上記の課題の記載は、他の課題の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、必
ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。上記以外の課題は、明細書等の記載
から自ずと明らかであり、明細書等の記載から上記以外の課題を抽出することが可能であ
る。
上述のように、蛍光を呈する発光素子において、三重項励起エネルギーを効率良く発光に
変換する手法の開発が求められている。そのため、発光層に用いる材料間のエネルギー移
動効率を高めることが求められる。そのためには、エネルギードナー－エネルギーアクセ
プター間のデクスター機構による三重項励起エネルギーの移動を抑制する必要がある。
従って、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層は
、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励起エネル
ギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び５個以
上の保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、５個以上の保護基
は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３
以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいず
れか一を有し、第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
上記構成において、５個以上の保護基の内、少なくとも４個がそれぞれ独立に、炭素数３
以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル
基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一であると好ましい。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層
は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励起エネ
ルギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び少な
くとも４つの保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、４つの保
護基は縮合芳香環または縮合複素芳香環とは直接結合せず、４つの保護基はそれぞれ独立
に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下の
シクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層
は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励起エネ
ルギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び２以
上のジアリールアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合
芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジアリールアミノ基と結合し、２以上のジアリー
ルアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも１つの保護基を有し、保護基
は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数
３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のい
ずれか一を有し、第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層
は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励起エネ
ルギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び２以
上のジアリールアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合
芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジアリールアミノ基と結合し、２以上のジアリー
ルアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも２つの保護基を有し、保護基
は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の
炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル
基のいずれか一を有し、第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
また、上記構成において、ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基であると好ましい。
また、上記構成において、アルキル基が分岐鎖アルキル基であると好ましい。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層
は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励エネル
ギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び複数の
保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、複数の保護基を構成す
る原子の少なくとも一つが、縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し
、かつ、複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、縮合芳香環または縮合複素芳
香環の他方の面の直上に位置し、第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、発光層
は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第１の材料と、一重項励起エネ
ルギーを発光に変換する機能を有する第２の材料を有し、第２の材料は、発光団及び２以
上のジフェニルアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合
芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジフェニルアミノ基と結合し、２以上のジフェニ
ルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、３位および５位に保護基を有し、保護基
は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数
３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のい
ずれか一を有し、第２の材料から発光が得られる、発光素子である。
また、上記構成において、アルキル基が分岐鎖アルキル基であると好ましい。
また、上記構成において、分岐鎖アルキル基が４級炭素を有すると好ましい。
また、上記構成において、縮合芳香環または縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセ
ン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、ピレン、テトラセン、ペリレン、クマリン
、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含むと好ましい。
また、上記構成において、第１の材料は、第１の有機化合物と第２の有機化合物を有し
、第１の有機化合物と第２の有機化合物は励起錯体を形成すると好ましい。第１の有機化
合物は燐光発光を呈するとより好ましい。
また、上記構成において、第１の材料が燐光を呈すると好ましい。
また、上記構成において、第１の材料の発光スペクトルは第２の材料の最も長波長側の
吸収帯と重なると好ましい。
また、上記構成において、発光層中の第２の材料の濃度が、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下
であると好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される有機化合物
である。
一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳
香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表し、Ａｒ１乃
至Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表
し、Ｘ１乃至Ｘ１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しく
は無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアル
キルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数３以
上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル
基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
また、上記構成において、該有機化合物が下記一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表される
有機化合物であると好ましい。
一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳
香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表し、Ｘ１乃至
Ｘ１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭
素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基
のいずれか一を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数３以上
１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基
、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
また、上記構成において、該有機化合物が下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物であ
ると好ましい。
一般式（Ｇ５）中、Ｘ１乃至Ｘ８はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基
、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以
下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水
素、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下の
シクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換
の炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれか一を表す。
また、上記構成において、アルキル基が分岐鎖アルキル基であると好ましい。
また、上記構成において、分岐鎖アルキルが４級炭素を有すると好ましい。
また、上記構成において、該有機化合物が下記構造式（１０２）乃至（１０４）、（２２
１）、（２２２）、（２２５）、（２２９）、（２５０）、（２５４）、（２５７）、（
２６１）及び（２６４）のいずれか一で表される有機化合物であるとより好ましい。
また、本発明の別の一態様は、上述の有機化合物のいずれか一または複数用いた発光素子
である。
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、カラーフィルタまたはトラン
ジスタの少なくとも一方と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当
該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する電子機器である。
また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光素子と、筐体またはタッチセンサの少な
くとも一方と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光素子を有する発
光装置だけでなく、発光装置を有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中にお
ける発光装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、発
光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉ
ｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた表示モジ
ュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、または発光素子にＣ
ＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示
モジュールも発光（表示）装置を含む場合がある。
本発明の一態様により、発光効率が高い発光素子を提供することができる。または、本発
明の一態様では、信頼性が高い発光素子を提供することができる。または、本発明の一態
様では、消費電力が低減された発光素子を提供することができる。または、本発明の一態
様では、新規な発光素子を提供することができる。または、本発明の一態様では、新規な
発光装置を提供することができる。または、本発明の一態様では、新規な表示装置を提供
することができる。または、新規な有機化合物を提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、
必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書
、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかであり、明細書、図面、請求項などの記載
から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
本発明の一態様の発光素子の発光層の断面模式図、及びエネルギー準位の相関を説明する図。 従来のゲスト材料と本発明の一態様の発光素子に用いるゲスト材料の概念図。 本発明の一態様の発光素子の用いるゲスト材料の構造式及び球棒図。 本発明の一態様の発光素子の発光層の断面模式図、及びエネルギー準位の相関を説明する図。 本発明の一態様の発光素子の発光層の断面模式図、及びエネルギー準位の相関を説明する図。 本発明の一態様の発光素子の発光層の断面模式図、及びエネルギー準位の相関を説明する図。 本発明の一態様の発光素子の断面模式図。 本発明の一態様の表示装置を説明する上面図及び断面模式図。 本発明の一態様の表示装置を説明する断面模式図。 本発明の一態様の表示装置を説明する断面模式図。 本発明の一態様の表示モジュールを説明する斜視図。 本発明の一態様の電子機器について説明する図。 本発明の一態様の表示装置を説明する斜視図。 本発明の一態様の照明装置について説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 参考例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 参考例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 参考例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、比較発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、比較発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、比較発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、エネルギードナーの発光とゲスト材料の吸収の関係を説明する図。 実施例に係る、エネルギードナーの発光とゲスト材料の吸収の関係を説明する図。 実施例に係る、エネルギードナーの発光とゲスト材料の吸収の関係を説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図。 実施例に係る、化合物の吸収及び発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、エネルギードナーの発光とゲスト材料の吸収の関係を説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の信頼性測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の発光寿命測定結果を説明する図。 実施例に係る、発光素子の外部量子効率－輝度特性を説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、発光素子の電界発光スペクトルを説明する図。 実施例に係る、エネルギードナーの発光とゲスト材料の吸収の関係を説明する図。 実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されない。
なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、
実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、
必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
また、本明細書等において、第１、第２等として付される序数詞は便宜上用いており、
工程順又は積層順を示さない場合がある。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又
は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載され
ている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合が
ある。
また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを
指す符号は異なる図面間でも共通して用いる場合がある。
また、本明細書等において、「膜」という用語と、「層」という用語とは、互いに入れ
替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変
更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」
という用語に変更することが可能な場合がある。
また、本明細書等において、一重項励起状態（Ｓ＊）は、励起エネルギーを有する一重
項状態のことである。また、Ｓ１準位は一重項励起エネルギー準位の最も低い準位であり
、最も低い一重項励起状態（Ｓ１状態）の励起エネルギー準位のことである。また、三重
項励起状態（Ｔ＊）は、励起エネルギーを有する三重項状態のことである。また、Ｔ１準
位は、三重項励起エネルギー準位の最も低い準位であり、最も低い三重項励起状態（Ｔ１
状態）の励起エネルギー準位のことである。なお、本明細書等において、単に一重項励起
状態および一重項励起エネルギー準位と表記した場合であっても、Ｓ１状態およびＳ１準
位を表す場合がある。また、三重項励起状態および三重項励起エネルギー準位と表記した
場合であっても、Ｔ１状態およびＴ１準位を表す場合がある。
また、本明細書等において蛍光性材料とは、一重項励起状態から基底状態へ緩和する際
に可視光領域に発光を与える化合物である。燐光性材料とは、三重項励起状態から基底状
態へ緩和する際に、室温において可視光領域に発光を与える化合物である。換言すると燐
光性材料とは、三重項励起エネルギーを可視光へ変換可能な化合物の一つである。
なお、本明細書等において、室温とは０℃以上４０℃以下の範囲の温度をいう。
また、本明細書等において、青色の波長領域は、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ未満であり
、青色の発光は、該波長領域に少なくとも一つの発光スペクトルピークを有する。また、
緑色の波長領域は、４９０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満であり、緑色の発光は、該波長領域に
少なくとも一つの発光スペクトルピークを有する。また、赤色の波長領域は、５８０ｎｍ
以上６８０ｎｍ以下であり、赤色の発光は、該波長領域に少なくとも一つの発光スペクト
ルピークを有する。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について、図１乃至図６を用いて以下説
明する。
＜発光素子の構成例＞
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図１を用いて、以下説明する。
図１（Ａ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の断面模式図である。
発光素子１５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）を有し、該一対の電極間
に設けられたＥＬ層１００を有する。ＥＬ層１００は、少なくとも発光層１３０を有する
。
また、図１（Ａ）に示すＥＬ層１００は、発光層１３０の他に、正孔注入層１１１、正
孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９等の機能層を有する。
なお、本実施の形態においては、一対の電極のうち、電極１０１を陽極として、電極１
０２を陰極として説明するが、発光素子１５０の構成としては、その限りではない。つま
り、電極１０１を陰極とし、電極１０２を陽極とし、当該電極間の各層の積層を、逆の順
番にしてもよい。すなわち、陽極側から、正孔注入層１１１と、正孔輸送層１１２と、発
光層１３０と、電子輸送層１１８と、電子注入層１１９と、が積層する順番とすればよい
。
なお、ＥＬ層１００の構成は、図１（Ａ）に示す構成に限定されず、正孔注入層１１１
、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９の中から選ばれた少なく
とも一つを有する構成とすればよい。あるいは、ＥＬ層１００は、正孔または電子の注入
障壁を低減する、正孔または電子の輸送性を向上する、正孔または電子の輸送性を阻害す
る、または電極による消光現象を抑制する、ことができる等の機能を有する機能層を有す
る構成としてもよい。なお、機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層が積層された構
成であってもよい。
＜発光素子の発光機構＞
次に、発光層１３０の発光機構について、以下説明を行う。
本発明の一態様の発光素子１５０においては、一対の電極（電極１０１及び電極１０２
）間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が、それぞ
れＥＬ層１００に注入され、電流が流れる。キャリア（電子および正孔）の再結合によっ
て生じる励起子のうち、一重項励起子と三重項励起子の比（以下、励起子生成確率）は、
統計的確率により、１：３となる。すなわち、一重項励起子が生成する割合は２５％であ
り、三重項励起子が生成する割合は７５％であるため、三重項励起子を発光に寄与させる
ことが、発光素子の発光効率を向上させるためには重要である。したがって、発光層１３
０には、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料を用いると好ましい。
三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料として、燐光を発することが
できる化合物（以下、燐光性材料ともいう）が挙げられる。本明細書等において、燐光性
材料とは、低温（例えば７７Ｋ）以上室温以下の温度範囲（すなわち、７７Ｋ以上３１３
Ｋ以下）のいずれかにおいて、燐光を呈し、且つ蛍光を呈さない化合物のことをいう。該
燐光性材料としては、スピン軌道相互作用の大きい金属元素を有すると好ましく、具体的
には遷移金属元素が好ましく、特に白金族元素（ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）
、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）、または白金（Ｐｔ）
）を有することが好ましく、中でもイリジウムを有することで、一重項基底状態と三重項
励起状態との間の直接遷移に係わる遷移確率を高めることができ好ましい。
また、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、ＴＡＤＦ材
料が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料とは、Ｓ１準位とＴ１準位との差が小さく、逆項間
交差によって三重項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへエネルギーを変換するこ
とができる材料である。そのため、三重項励起エネルギーをわずかな熱エネルギーによっ
て一重項励起エネルギーにアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態を
効率よく生成することができる。また、２種類の物質で励起状態を形成する励起錯体（エ
キサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅｘともいう）は、Ｓ１準位と
Ｔ１準位との差が極めて小さく、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換す
ることが可能なＴＡＤＦ材料としての機能を有する。
なお、Ｔ１準位の指標としては、低温（例えば１０Ｋ）で観測される燐光スペクトルを用
いればよい。ＴＡＤＦ材料としては、室温または低温における蛍光スペクトルの短波長側
の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳ１準位とし、燐光スペクト
ルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴ１準位とした
際に、そのＳ１とＴ１の差が０．２ｅＶ以下であることが好ましい。
また、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、ペロブスカ
イト構造を有する遷移金属化合物のナノ構造体が挙げられる。特に金属ハロゲン化物ペロ
ブスカイト類のナノ構造体がこのましい。該ナノ構造体としては、ナノ粒子、ナノロッド
が好ましい。
図１（Ｂ）は本発明の一態様である発光素子の発光層１３０を表す断面模式図である。本
発明の一態様では、発光層１３０は化合物１３１及び化合物１３２を有する。化合物１３
１は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、化合物１３２は一重項励起エネ
ルギーを発光に変換する機能を有する。蛍光性材料は安定性が高いため、信頼性の高い発
光素子を得るためには、化合物１３２として蛍光性材料を用いることが好ましい。また、
化合物１３１は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有するため、発光効率の高
い発光素子を得るためには、化合物１３１でキャリアの再結合が生じると好ましい。した
がって、化合物１３１でキャリアが再結合し生成した励起子の一重項励起エネルギー及び
三重項励起エネルギーの双方が、最終的に化合物１３２の一重項励起状態にエネルギー移
動し、化合物１３２が発光すると好ましい。ここで、発光層１３０において、化合物１３
１はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターである。図１（Ｃ）にお
いては、発光層１３０は化合物１３１をホスト材料、化合物１３２をゲスト材料とする蛍
光発光層である。すなわち図１（Ｃ）においては、ホスト材料はエネルギードナー、ゲス
ト材料はエネルギーアクセプターとしての機能を有する。また、発光層１３０はゲスト材
料である化合物１３２に由来する発光を得ることができる。
＜発光層の構成例１＞
図１（Ｃ）は、本発明の一態様の発光素子中の発光層におけるエネルギー準位の相関の一
例である。本構成例では化合物１３１にＴＡＤＦ材料を用いた場合について示している。
また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、のエネルギー準位の相
関を図１（Ｃ）に示す。なお、図１（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・Ｈｏｓｔ（１３１）：化合物１３１
・Ｇｕｅｓｔ（１３２）：化合物１３２
・ＴＣ１：化合物１３１のＴ１準位
・ＳＣ１：化合物１３１のＳ１準位
・ＳＧ：化合物１３２のＳ１準位
・ＴＧ：化合物１３２のＴ１準位
ここで、電流励起によって生じた化合物１３１の三重項励起エネルギーに着目する。化合
物１３１はＴＡＤＦ性を有する。そのため、化合物１３１は三重項励起エネルギーをアッ
プコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有する（図１（Ｃ）
ルートＡ１）。化合物１３１が有する一重項励起エネルギーは、速やかに化合物１３２へ
移動することができる。（図１（Ｃ） ルートＡ２）。このとき、ＳＣ１≧ＳＧであると
好ましい。具体的には、化合物１３１の蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引
き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＣ１とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収
端の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＣ１≧ＳＧであることが好ましい。
化合物１３１で生じた三重項励起エネルギーが、上記ルートＡ１及びルートＡ２を経てゲ
スト材料である化合物１３２のＳ１準位へエネルギー移動し化合物１３２が発光すること
によって、蛍光発光素子の発光効率を高めることができる。ルートＡ２において、化合物
１３１がエネルギードナー、化合物１３２がエネルギーアクセプターとして機能する。
ここで、発光層１３０において、化合物１３１と化合物１３２は混合されている。そのた
め、上記ルートＡ１及びルートＡ２と競合して化合物１３１の三重項励起エネルギーが化
合物１３２の三重項励起エネルギーへ変換される過程（図１（Ｃ）ルートＡ３）が起こり
得る。化合物１３２は蛍光性材料であるため、化合物１３２の三重項励起エネルギーは発
光に寄与しない。すなわち、ルートＡ３のエネルギー移動が生じると発光素子の発光効率
が低下してしまう。なお実際は、ＴＣ１からＴＧへのエネルギー移動（ルートＡ３）は、
直接ではなく、化合物１３２のＴＧよりも高位の三重項励起状態に一度エネルギー移動し
、その後内部変換によりＴＧになる経路があり得るが、図中ではその過程を省略している
。以降の本明細書中における望ましくない熱失活過程、すなわちＴＧへの失活過程は、全
て同様である。
ここで、分子間のエネルギー移動機構として、フェルスター機構（双極子－双極子相互作
用）と、デクスター機構（電子交換相互作用）が知られている。エネルギーアクセプター
である化合物１３２が蛍光性材料であるため、ルートＡ３のエネルギー移動はデクスター
機構が支配的である。一般的に、デクスター機構はエネルギードナーである化合物１３１
とエネルギーアクセプターである化合物１３２の距離が１ｎｍ以下で有意に生じる。その
ため、ルートＡ３を抑制するためには、ホスト材料とゲスト材料の距離、すなわちエネル
ギードナーとエネルギーアクセプターの距離を遠ざけることが重要である。
また、化合物１３１の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ１）から、化合物１３２の三重項
励起エネルギー準位（ＴＧ）へのエネルギー移動は、化合物１３２における一重項基底状
態から三重項励起状態への直接遷移が禁制であることから、主たるエネルギー移動過程に
なりにくいため、図示していない。
図１（Ｃ）中のＴＧはエネルギーアクセプター中の発光団に由来するエネルギー準位であ
ることが多い。そのため、より詳細にはルートＡ３を抑制するためには、エネルギードナ
ーとエネルギーアクセプターが有する発光団の距離を遠ざけることが重要である。エネル
ギードナーとエネルギーアクセプターが有する発光団の距離を遠ざけるための手法として
一般には、これら化合物の混合膜中のエネルギーアクセプターの濃度を低くすることが挙
げられる。しかし、混合膜中のエネルギーアクセプターの濃度を低くすると、エネルギー
ドナーからエネルギーアクセプターへのデクスター機構に基づくエネルギー移動だけでな
く、フェルスター機構に基づくエネルギー移動も抑制されてしまう。その場合、ルートＡ
２がフェルスター機構に基づくため、発光素子の発光効率の低下や信頼性の低下といった
問題が生じる。
そこで、本発明者らはエネルギーアクセプターとして、エネルギードナーとの距離を遠ざ
けるための保護基を有する蛍光性材料を用いることで、上記発光効率の低下を抑制可能で
あることを見出した。
＜保護基を有する蛍光性材料の概念＞
図２（Ａ）に一般的な蛍光性材料である、保護基を有さない蛍光性材料をゲスト材料とし
てホスト材料に分散させた場合と、図２（Ｂ）本発明の一態様の発光素子に用いる、保護
基を有する蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合の概念図を示す。
ホスト材料はエネルギードナー、ゲスト材料はエネルギーアクセプターと読み替えても構
わない。ここで、保護基は、発光団とホスト材料との距離を遠ざける機能を有する。図２
（Ａ）において、ゲスト材料３０１は発光団３１０を有する。ゲスト材料３０１はエネル
ギーアクセプターとしての機能を有する。一方、図２（Ｂ）において、ゲスト材料３０２
は発光団３１０と保護基３２０を有する。また、図２（Ａ）及び（Ｂ）においてゲスト材
料３０１及びゲスト材料３０２はホスト材料３３０に囲まれている。図２（Ａ）では発光
団とホスト材料の距離が近いため、ホスト材料３３０からゲスト材料３０１へのエネルギ
ー移動として、フェルスター機構によるエネルギー移動（図２（Ａ）及び（Ｂ）中、ルー
トＡ４）とデクスター機構によるエネルギー移動（図２（Ａ）及び（Ｂ）中、ルートＡ５
）の両方が生じうる。デクスター機構によるホスト材料からゲスト材料への三重項励起エ
ネルギーのエネルギー移動が生じゲスト材料の三重項励起状態が生成すると、ゲスト材料
が蛍光性材料である場合、三重項励起エネルギーが無放射失活するため、発光効率低下の
一因となる。
一方、図２（Ｂ）では、ゲスト材料３０２は保護基３２０を有している。そのため、発光
団３１０とホスト材料３３０の距離を遠ざけることができる。よって、デクスター機構に
よるエネルギー移動（ルートＡ５）を抑制することができる。
ここで、ゲスト材料３０２が発光するためには、デクスター機構を抑制しているため、ゲ
スト材料３０２はフェルスター機構によりホスト材料３３０からエネルギーを受け取る必
要がある。すなわち、デクスター機構によるエネルギー移動は抑制しつつ、フェルスター
機構によるエネルギー移動を効率良く利用することが好ましい。フェルスター機構による
エネルギー移動もホスト材料とゲスト材料の距離に影響を受けることが知られている。一
般に、ホスト材料３３０とゲスト材料３０２の距離が１ｎｍ以下ではデクスター機構が優
勢となり、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下ではフェルスター機構が優勢となる。一般にホスト材
料３３０とゲスト材料３０２の距離が１０ｎｍ以上ではエネルギー移動は生じにくい。こ
こで、ホスト材料３３０とゲスト材料３０２の距離はホスト材料３３０と発光団３１０と
の距離と読み替えて構わない。
よって、保護基３２０は発光団３１０から１ｎｍ以上１０ｎｍ以下の範囲に広がると好ま
しい。より好ましくは１ｎｍ以上５ｎｍ以下である。該構成とすることで、ホスト材料３
３０からゲスト材料３０２へのデクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ、効率
良くフェルスター機構によるエネルギー移動を利用することができる。そのため、高い発
光効率を有する発光素子を作製することができる。
また、フェルスター機構によるエネルギー移動効率を高める（エネルギー移動速度を向上
させる）ためには、ホスト材料３３０に対するゲスト材料３０１またはゲスト材料３０２
の濃度を高めることが好ましい。しかし通常は、ゲスト材料の濃度が高まると、デクスタ
ー機構のエネルギー移動速度も向上してしまい、発光効率の低下してしまう。そのため、
ゲスト材料の濃度を高めることは困難であった。三重項励起エネルギーを発光に変換する
機能を有する材料をホスト材料として用いた場合の蛍光発光素子では、ゲスト材料の濃度
は１ｗｔ％以下とゲスト材料濃度が薄い発光素子が報告されている。
一方、本発明の一態様の発光素子には、発光層に発光団に保護基を有するゲスト材料を用
いる。そのため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しながら、フェルスター機
構によるエネルギー移動を効率良く利用することができるため、エネルギーアクセプター
であるゲスト材料の濃度を高めることができる。その結果、デクスター機構によるエネル
ギー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めるという、本
来相矛盾する現象を可能とすることができる。フェルスター機構によるエネルギー移動速
度を高めることによって、発光層中のエネルギーアクセプターの励起寿命が短くなるため
、発光素子の信頼性を向上させることができる。ゲスト材料の濃度はホスト材料に対して
、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下が好ましく、より好ましくは５ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下
、さらに好ましくは５ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下である。該構成とすることによって、フ
ェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めることができるため、発光効率が高い発
光素子を得ることができる。さらに、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有
する材料をホスト材料に利用することによって、燐光発光素子と同等の高い発光効率を有
する蛍光発光素子を作製できる。また、安定性が高い蛍光性材料を用いて発光効率を向上
させることができるので、信頼性の良好な発光素子を作製できる。なお、上記濃度は発光
層において、主として発光を呈する材料をゲスト材料とし、ゲスト材料以外の材料をホス
ト材料とした場合の濃度である。
また特に、本発明の一態様の発光素子の効果は、単に安定性の高い蛍光材料を用いること
による信頼性向上効果だけではない。上述したようなエネルギー移動は、常に劣化物や不
純物の影響による消光過程と競合する。該消光過程の消光速度定数が経時的に大きくなる
と、発光素子が発光する割合が減少する。すなわち、発光素子が輝度劣化してしまう。し
かし上述の通り、本発明の一態様は、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ
も、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を従来の発光素子よりも高めることがで
きるため、消光過程との競合の影響を小さくし、素子を長寿命化させることができる。
ここで、発光団とは、蛍光性材料において、発光の原因となる原子団（骨格）を指す。発
光団は一般的にπ結合を有しており、芳香環を含むことが好ましく、縮合芳香環または縮
合複素芳香環を有すると好ましい。また、他の態様として、発光団とは、環平面上に遷移
双極子ベクトルが存在する芳香環を含む原子団（骨格）と見なすことができる。また、一
つの蛍光性材料が複数の縮合芳香環または縮合複素芳香環を有する場合、該複数の縮合芳
香環または縮合複素芳香環のうち、最も低いＳ１準位を有する骨格を該蛍光性材料の発光
団と考える場合がある。また、該複数の縮合芳香環または縮合複素芳香環のうち、最も長
波長側に吸収端を有する骨格を該蛍光性材料の発光団と考える場合がある。また、該複数
の縮合芳香環または縮合複素芳香環それぞれの発光スペクトルの形状から該蛍光性材料の
発光団を予想できる場合がある。
縮合芳香環または縮合複素芳香環としては、フェナントレン骨格、スチルベン骨格、アク
リドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン
骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、クリセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラ
セン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベ
ンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は蛍光量子収率が高いため好ましい。
また保護基として用いられる置換基は発光団及びホスト材料が有するＴ１準位よりも高い
三重項励起エネルギー準位を有する必要がある。そのため飽和炭化水素基を用いることが
好ましい。π結合を有さない置換基は三重項励起エネルギー準位が高いためである。また
、π結合を有さない置換基は、キャリア（電子またはホール）を輸送する機能が低い。そ
のため、飽和炭化水素基はホスト材料の励起状態またはキャリア輸送性にほとんど影響を
与えずに、発光団とホスト材料の距離を遠ざけることができる。また、π結合を有さない
置換基とπ共役系を有する置換基を同時に有する有機化合物においては、π共役系を有す
る置換基側にフロンティア軌道｛ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌ
ｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道ともいう）及びＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ
Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道ともいう）｝
が存在する場合が多く、特に発光団がフロンティア軌道を有する場合が多い。後述するよ
うに、デクスター機構によるエネルギー移動には、エネルギードナー及びエネルギーアク
セプターＨＯＭＯの重なりと、ＬＵＭＯの重なりが重要になる。そのため、飽和炭化水素
基を保護基に用いることによって、エネルギードナーであるホスト材料のフロンティア軌
道と、エネルギーアクセプターであるゲスト材料のフロンティア軌道との距離を遠ざける
ことができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
保護基の具体例としては、炭素数１以上１０以下のアルキル基が挙げられる。また、保護
基は発光団とホスト材料との距離を遠ざける必要があるため、嵩高い置換基が好ましい。
そのため、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０
以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基を好適に用いる
ことができる。特にアルキル基としては、嵩高い分岐鎖アルキル基が好ましい。また、該
置換基は４級炭素を有すると嵩高い置換基となるため特に好ましい。
また、保護基は１つの発光団に対して５個以上有すると好ましい。該構成とすることで、
発光団全体を保護基で覆うことができるため、ホスト材料と発光団との距離を適当に調整
することができる。また、図２（Ｂ）では発光団と保護基が直接結合している様子を表し
ているが、保護基は発光団と直接結合していない方がより好ましい。例えば、保護基はア
リーレン基やアミノ基等の２価以上の置換基を介して発光団と結合していても良い。該置
換基を介して保護基が発光団と結合することによって、効果的に発光団とホスト材料の距
離を遠ざけることができる。そのため、発光団と保護基が直接結合しない場合、保護基は
１つの発光団に対して４個以上有すると、効果的にデクスター機構によるエネルギー移動
を抑制することができる。
また、発光団と保護基を結ぶ２価以上の置換基はπ共役系を有する置換基であると好まし
い。該構成とすることで、ゲスト材料の発光色やＨＯＭＯ準位、ガラス転移点等の物性を
調整することができる。なお、保護基は発光団を中心に分子構造を見た際に、最も外側に
配置されると好ましい。
＜保護基を有する蛍光性材料と分子構造例＞
ここで下記構造式（１０２）で示される、本発明の一態様の発光素子に用いることができ
る蛍光性材料である、Ｎ，Ｎ’－［（２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン）－９，１０－
ジイル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミン（略称：２
ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の構造を示す。２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ
２Ａｎｔｈにおいて、アントラセン環が発光団であり、ターシャリーブチル（ｔＢｕ）基
が保護基として作用する。
上記２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの球棒モデルによる表示を図３（Ｂ）に示
す。なお図３（Ｂ）は２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈを図３（Ａ）の矢印の方
向（アントラセン環面に対して水平方向）から見た時の様子を表している。図３（Ｂ）の
網掛け部分は発光団であるアントラセン環面の直上部分を表しており、該直上部分に保護
基であるｔＢｕ基が重なる領域を有することが分かる。例えば、図３（Ｂ）中、矢印（ａ
）で示す原子は、該網掛け部分と重なるｔＢｕ基の炭素原子であり、矢印（ｂ）で示す原
子は、該網掛け部分と重なるｔＢｕ基の水素原子である。すなわち、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢ
ｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは発光団面の一方の直上に保護基を構成する原子が位置し、他方の
面直上にも、保護基を構成する原子が位置している。該構成とすることによって、ゲスト
材料がホスト材料に分散した状態であっても、発光団であるアントラセン環の平面方向お
よび垂直方向の双方において、アントラセン環とホスト材料の距離を遠ざけることができ
、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
また、デクスター機構によるエネルギー移動は、例えばエネルギー移動に係わる遷移がＨ
ＯＭＯとＬＵＭＯとの間の遷移である場合、ホスト材料とゲスト材料のＨＯＭＯの重なり
及びホスト材料とゲスト材料のＬＵＭＯの重なりが重要である。両材料のＨＯＭＯ及びＬ
ＵＭＯが重なるとデクスター機構は有意に生じる。そのため、デクスター機構を抑制する
ためには、両材料のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの重なりを抑制することが重要である。すなわ
ち、励起状態に関わる骨格とホスト材料との距離を遠ざけることが重要である。ここで、
蛍光性材料においては、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯ共に発光団が有することが多い。例えば、
ゲスト材料のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯは発光団の面の上方と下方（２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈにおいては、アントラセン環の上方と下方）に広がっている場合、発光
団の面の上方及び下方を保護基で覆うことが分子構造において重要である。
また、ピレン環やアントラセン環のような発光団として機能する縮合芳香環や縮合複素芳
香環は、該環平面上に遷移双極子ベクトルが存在する。よって図３（Ｂ）においては２ｔ
Ｂｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは遷移双極子ベクトルが存在する面、すなわちアン
トラセン環の面直上に、保護基であるｔＢｕ基が重なる領域を有すると好ましい。具体的
には、複数の保護基（図３（Ａ）、（Ｂ）においてはｔＢｕ基）を構成する原子の少なく
とも一つが、縮合芳香環または縮合複素芳香環（図３（Ａ）、（Ｂ）においてはアントラ
セン環）の一方の面の直上に位置し、かつ、該複数の保護基を構成する原子の少なくとも
一つが、該縮合芳香環または縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置する。該構成とする
ことによって、ゲスト材料がホスト材料に分散した状態であっても、発光団とホスト材料
の距離を遠ざけることができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することがで
きる。また、アントラセン環のような発光団を覆うようにｔＢｕ基のような保護基が配置
されていることが好ましい。
＜発光層の構成例２＞
図４（Ｃ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の発光層１３０におけるエネルギー準位
の相関の一例である。図４（Ａ）に示す発光層１３０は、化合物１３１と、化合物１３２
と、さらに化合物１３３と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３２は、蛍光
性材料であると好ましい。また、本構成例では、化合物１３１と化合物１３３は励起錯体
を形成する組合せである。
化合物１３１と化合物１３３との組み合わせは、励起錯体を形成することが可能な組み
合わせであればよいが、一方が正孔を輸送する機能（正孔輸送性）を有する化合物であり
、他方が電子を輸送する機能（電子輸送性）を有する化合物であることが、より好ましい
。この場合、ドナー－アクセプター型の励起錯体を形成しやすくなり、効率よく励起錯体
を形成することができる。また、化合物１３１と化合物１３３との組み合わせが、正孔輸
送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比
によってキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性
を有する化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ま
しい。また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができるこ
とから、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。
また、効率よく励起錯体を形成するホスト材料の組み合わせとしては、化合物１３１及
び化合物１３３のうち一方のＨＯＭＯ準位が他方のＨＯＭＯ準位より高く、一方のＬＵＭ
Ｏ準位が他方のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。なお、化合物１３１のＨＯＭＯ準
位が化合物１３３のＨＯＭＯ準位と同等、または化合物１３１のＬＵＭＯ準位が化合物１
３３のＬＵＭＯ準位と同等であってもよい。
なお、化合物のＬＵＭＯ準位およびＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（Ｃ
Ｖ）測定によって測定される化合物の電気化学特性（還元電位および酸化電位）から導出
することができる。
例えば、化合物１３１が正孔輸送性を有し、化合物１３３が電子輸送性を有する場合、
図４（Ｂ）に示すエネルギーバンド図のように、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が化合物１
３３のＨＯＭＯ準位より高いことが好ましく、化合物１３１のＬＵＭＯ準位が化合物１３
３のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。このようなエネルギー準位の相関とすること
で、一対の電極（電極１０１および電極１０２）から注入されたキャリアである正孔及び
電子が、化合物１３１および化合物１３３に、それぞれ注入されやすくなり好適である。
なお、図４（Ｂ）において、Ｃｏｍｐ（１３１）は化合物１３１を表し、Ｃｏｍｐ（１
３３）は化合物１３３を表し、ΔＥＣ１は化合物１３１のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位と
のエネルギー差を表し、ΔＥＣ３は化合物１３２のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位とのエネ
ルギー差を表し、ΔＥＥは化合物１３３のＬＵＭＯ準位と化合物１３１のＨＯＭＯ準位と
のエネルギー差を表す、表記及び符号である。
また、化合物１３１と化合物１３３とが形成する励起錯体は、化合物１３１にＨＯＭＯ
の分子軌道を有し、化合物１３３にＬＵＭＯの分子軌道を有する励起錯体となる。また、
該励起錯体の励起エネルギーは、化合物１３３のＬＵＭＯ準位と化合物１３１のＨＯＭＯ
準位とのエネルギー差（ΔＥＥ）に概ね相当し、化合物１３１のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ
準位とのエネルギー差（ΔＥＣ１）及び化合物１３３のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との
エネルギー差（ΔＥＣ３）より小さくなる。したがって、化合物１３１と化合物１３３と
で励起錯体を形成することで、より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能
となる。また、より低い励起エネルギーを有するため、該励起錯体は、安定な励起状態を
形成することができる。
また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、化合物１３３と、のエ
ネルギー準位の相関を図４（Ｃ）に示す。なお、図４（Ｃ）における表記及び符号は、以
下の通りである。
・Ｃｏｍｐ（１３１）：化合物１３１
・Ｃｏｍｐ（１３３）：化合物１３３
・Ｇｕｅｓｔ（１３２）：化合物１３２
・ＳＣ１：化合物１３１のＳ１準位
・ＴＣ１：化合物１３１のＴ１準位
・ＳＣ３：化合物１３３のＳ１準位
・ＴＣ３：化合物１３３のＳ１準位
・ＴＧ：化合物１３２のＴ１準位
・ＳＥ：励起錯体のＳ１準位
・ＴＥ：励起錯体のＴ１準位
本発明の一態様の発光素子においては、発光層１３０が有する化合物１３１と化合物１
３３とで励起錯体を形成する。励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）と励起錯体のＴ１準位（ＴＥ
）とは、互いに隣接したエネルギー準位となる（図４（Ｃ） ルートＡ６参照）。
励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＥおよびＴＥ）は、励起錯体を形成する各物質（化
合物１３１および化合物１３３）のＳ１準位（ＳＣ１およびＳＣ３）より低くなるため、
より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光素
子１５０の駆動電圧を低減することができる。
励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）とＴ１準位（ＴＥ）は、互いに隣接したエネルギー準位で
あるため、逆項間交差しやすく、ＴＡＤＦ性を有する。そのため、励起錯体は三重項励起
エネルギーをアップコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有す
る（図４（Ｃ） ルートＡ７）。励起錯体が有する一重項励起エネルギーは、速やかに化
合物１３２へ移動することができる。（図４（Ｃ） ルートＡ８）。このとき、ＳＥ≧Ｓ
Ｇであると好ましい。ルートＡ８において、励起錯体がエネルギードナーであり、化合物
１３２がエネルギーアクセプターとして機能する。具体的には、励起錯体の蛍光スペクト
ルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＥとし、化合
物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＥ≧ＳＧで
あることが好ましい。
なお、ＴＡＤＦ性を高めるには、化合物１３１および化合物１３３の双方のＴ１準位、す
なわちＴＣ１およびＴＣ３が、ＴＥ以上であることが好ましい。その指標としては、化合
物１３１および化合物１３３の燐光スペクトルの最も短波長側の発光ピーク波長が、いず
れも励起錯体の最大発光ピーク波長以下であることが好ましい。あるいは、励起錯体の蛍
光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＥ
とし、化合物１３１および化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において各々接
線を引き、それらの外挿線の波長のエネルギーを各化合物のＴＣ１およびＴＣ３とした際
に、ＳＥ－ＴＣ１≦０．２ｅＶ、かつ、ＳＥ－ＴＣ３≦０．２ｅＶであることが好ましい
。
発光層１３０で生じた三重項励起エネルギーが、上記ルートＡ６及び励起錯体のＳ１準位
からゲスト材料へのＳ１準位へのエネルギー移動（ルートＡ８）を経ることで、ゲスト材
料が発光することができる。よって、発光層１３０に励起錯体を形成する組合せの材料を
用いることで、蛍光発光素子の発光効率を高めることができる。
ここで、本発明の一態様である発光素子では、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲ
スト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ９で表されるデクスタ
ー機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することがで
きる。そのため、発光効率の高い蛍光発光素子を得ることができる。
上記に示すルートＡ６乃至Ａ８の過程を、本明細書等において、ＥｘＳＥＴ（Ｅｘｃｉ
ｐｌｅｘ－Ｓｉｎｇｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）またはＥｘＥＦ（Ｅｘｃ
ｉｐｌｅｘ－Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）と呼称する場合がある。別
言すると、発光層１３０は、励起錯体から蛍光性材料への励起エネルギーの供与がある。
＜発光層の構成例３＞
本構成例では、上述のＥｘＥＦを利用した発光素子の化合物１３３として、燐光性材料を
用いた場合について説明する。すなわち、励起錯体を形成する化合物の一方に燐光性材料
を用いた場合について説明する。
本構成例では励起錯体を形成する一方の化合物に重原子を有する化合物を用いる。そのた
め、一重項状態と三重項状態との間の項間交差が促進される。よって、三重項励起状態か
ら一重項基底状態への遷移が可能な（すなわち燐光を呈することが可能な）励起錯体を形
成することができる。この場合、通常の励起錯体とは異なり、励起錯体の三重項励起エネ
ルギー準位（ＴＥ）がエネルギードナーの準位となるため、ＴＥが発光材料である化合物
１３２の一重項励起エネルギー準位（ＳＧ）以上であることが好ましい。具体的には、重
原子を用いた励起錯体の発光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線
の波長のエネルギーをＴＥとし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネル
ギーをＳＧとした際に、ＴＥ≧ＳＧであることが好ましい。
このようなエネルギー準位の相関とすることで、生成した励起錯体の三重項励起エネルギ
ーは、励起錯体の三重項励起エネルギー準位（ＴＥ）から化合物１３２の一重項励起エネ
ルギー準位（ＳＧ）へエネルギー移動することができる。なお、励起錯体のＳ１準位（Ｓ
Ｅ）とＴ１準位（ＴＥ）は、互いに隣接したエネルギー準位であるため、発光スペクトル
において、蛍光と燐光とを明確に区別することが困難な場合がある。その場合、発光寿命
によって、蛍光または燐光を区別することが可能な場合がある。
なお、上記構成で用いる燐光性材料はＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｐｄ等の重原子を含んで
いることが好ましい。一方、本構成例では燐光性材料はエネルギードナーとして作用する
ため、量子収率は高くても低くても構わない。すなわち、励起錯体が有する三重項励起エ
ネルギー準位からゲスト材料の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷移
となれば良い。上述のような燐光性材料から構成される励起錯体や燐光性材料からゲスト
材料へのエネルギー移動は、エネルギードナーの三重項励起エネルギー準位からゲスト材
料（エネルギーアクセプター）の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷
移となるため好ましい。よって、図４（Ｃ）中のルートＡ７の過程を経ることなく、励起
錯体の三重項励起エネルギーをルートＡ８の過程によってゲスト材料のＳ１準位（ＳＧ）
へ移動させることができる。すなわち、ルートＡ６及びルートＡ８の過程のみでゲスト材
料のＳ１準位へ三重項及び一重項励起エネルギーを移動させることができる。ルートＡ８
において、励起錯体がエネルギードナーであり、化合物１３２がエネルギーアクセプター
として機能する。
ここで、本発明の一態様である発光素子では、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲ
スト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ９で表されるデクスタ
ー機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することがで
きる。そのため、発光効率の高い蛍光発光素子を得ることができる。
＜発光層の構成例４＞
本構成例では上述のＥｘＥＦを利用した発光素子の化合物１３３として、ＴＡＤＦ性を有
する材料を用いた場合について図４（Ｄ）を用いて説明する。
化合物１３３はＴＡＤＦ材料であるため、励起錯体を形成していない化合物１３３は、三
重項励起エネルギーをアップコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機
能を有する（図４（Ｄ） ルートＡ１０）。化合物１３３が有する一重項励起エネルギー
は、速やかに化合物１３２へ移動することができる。（図４（Ｄ） ルートＡ１１）。こ
のとき、ＳＣ３≧ＳＧであると好ましい。
先の発光層の構成例と同様に、本発明の一態様の発光素子では、図４（Ｄ）中のルートＡ
６乃至ルートＡ８を経て、三重項励起エネルギーがゲスト材料である化合物１３２へ移動
する経路と、図４（Ｄ）中のルートＡ１０及びルートＡ１１を経て化合物１３２へ移動す
る経路が存在する。三重項励起エネルギーが蛍光性材料へ移動する経路が複数存在するこ
とで、さらに発光効率を高めることができる。ルートＡ８において、励起錯体がエネルギ
ードナーであり、化合物１３２がエネルギーアクセプターとして機能する。ルートＡ１１
において、化合物１３３がエネルギードナーであり、化合物１３２がエネルギーアクセプ
ターとして機能する。
本構成例において、励起錯体及び化合物１３３がエネルギードナーであり、化合物１３２
がエネルギーアクセプターとして機能する。
＜発光層の構成例５＞
図５（Ａ）は発光層１３０に４種の材料を用いた場合について示している。図５（Ａ）に
おいて発光層１３０は化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３、化合物１３４と、を
有する。本発明の一態様において、化合物１３３は、三重項励起エネルギーを発光に変換
できる機能を有する。本構成例では化合物１３３が燐光性材料である場合について説明す
る。化合物１３２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。また、化合物１３１は化合物
１３４と励起錯体を形成する有機化合物である。
また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、化合物１３３と、化合
物１３４のエネルギー準位の相関を図５（Ｂ）に示す。なお、図５（Ｂ）における表記及
び符号は、以下の通りであり、その他の表記及び符号は図４（Ｂ）に示す表記及び符号と
同様である。
・ＳＣ４：化合物１３４のＳ１準位
・ＴＣ４：化合物１３４のＴ１準位
本構成例に示す、本発明の一態様の発光素子においては、発光層１３０が有する化合物
１３１と化合物１３４とで励起錯体を形成する。励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）と励起錯体
のＴ１準位（ＴＥ）とは、互いに隣接したエネルギー準位となる（図５（Ｂ） ルートＡ
１２参照）。
上記の過程によって生成した励起錯体は、上述の通り、励起エネルギーを失うことによ
って励起錯体を形成していた２種類の物質は、また元の別々の物質として振る舞う。
励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＥおよびＴＥ）は、励起錯体を形成する各物質（化
合物１３１および化合物１３４）のＳ１準位（ＳＣ１およびＳＣ４）より低くなるため、
より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光素
子１５０の駆動電圧を低減することができる。
ここで、化合物１３３は燐光性材料であると、一重項状態と三重項状態との間の項間交差
が許容される。そのため、励起錯体が有する一重項励起エネルギー及び三重項励起エネル
ギーの双方が速やかに化合物１３３へと移動する（ルートＡ１３）。このとき、ＴＥ≧Ｔ
Ｃ３であると好ましい。また、化合物１３３が有する三重項励起エネルギーを効率良く化
合物１３２の一重項励起エネルギーへと変換することができる（ルートＡ１４）。ここで
、図５（Ｂ）に示すように、ＴＥ≧ＴＣ３≧ＳＧであると、化合物１３３の励起エネルギ
ーが一重項励起エネルギーとして効率良くゲスト材料である化合物１３２へ移動するため
好ましい。具体的には、化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引
き、その外挿線の波長のエネルギーをＴＣ３とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収
端の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＴＣ３≧ＳＧであることが好ましい。ルートＡ
１４において、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプタ
ーとして機能する。
このとき、化合物１３１と化合物１３４との組み合わせは、励起錯体を形成することが
可能な組み合わせであればよいが、一方が正孔輸送性を有する化合物であり、他方が電子
輸送性を有する化合物であることが、より好ましい。
また、効率よく励起錯体を形成する材料の組み合わせとしては、化合物１３１及び化合
物１３４のうち一方のＨＯＭＯ準位が他方のＨＯＭＯ準位より高く、一方のＬＵＭＯ準位
が他方のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。
また、化合物１３１と化合物１３４とのエネルギー準位の相関は、図５（Ｂ）に限定さ
れない。すなわち、化合物１３１の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ１）は、化合物１３
４の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ４）より高くても低くてもよい。また、化合物１３
１の三重項励起エネルギー準位（ＴＣ１）は、化合物１３４の三重項励起エネルギー準位
（ＴＣ４）より高くても低くてもよい。
また、本発明の一態様における発光素子において、化合物１３１はπ電子不足骨格を有
すると好ましい。該構成とすることで、化合物１３１のＬＵＭＯ準位が低くなり、励起錯
体の形成に好適となる。
また、本発明の一態様における発光素子において、化合物１３１はπ電子過剰骨格を有
すると好ましい。該構成とすることで、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が高くなり、励起錯
体の形成に好適となる。
ここで、本発明の一態様である発光素子では、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲ
スト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ１５で表されるデクス
ター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することが
できる。そのため、発光効率の高い蛍光発光素子を得ることができる。また、エネルギー
ドナーである化合物１３３の濃度を高めることができる。その結果、デクスター機構によ
るエネルギー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めると
いう、本来相矛盾する現象を可能とすることができる。フェルスター機構によるエネルギ
ー移動速度を高めることによって、発光層中のエネルギーアクセプターの励起寿命が短く
なるため、発光素子の信頼性を向上させることができる。エネルギードナーである化合物
１３３が発光層に添加されるとき、その濃度はホスト材料に対して、２ｗｔ％以上５０ｗ
ｔ％以下が好ましく、より好ましくは５ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下、さらに好ましくは５
ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下である。該構成とすることによって、フェルスター機構による
エネルギー移動速度を高めることができるため、発光効率が高い発光素子を得ることがで
きる。
なお、上記に示すルートＡ１２及びＡ１３の過程を、本明細書等においてＥｘＴＥＴ（Ｅ
ｘｃｉｐｌｅｘ－Ｔｒｉｐｌｅｔ Ｅｎｅｒｇｙ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と呼称する場合が
ある。別言すると、発光層１３０は、励起錯体から化合物１３３への励起エネルギーの供
与がある。よって、本構成例は、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に保護基を有する蛍光性
材料を混合した構成と言うことができる。
＜発光層の構成例６＞
本構成例では、上述の発光層の構成例５で説明した化合物１３４にＴＡＤＦ性を有する材
料を用いた場合について説明する。
図５（Ｃ）は発光層１３０に４種の材料を用いた場合について示している。図５（Ｃ）に
おいて発光層１３０は化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３、化合物１３４と、を
有する。本発明の一態様において、化合物１３３は三重項励起エネルギーを発光に変換で
きる機能を有する。化合物１３２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。また、化合物
１３１は化合物１３４と励起錯体を形成する有機化合物である。
ここで、化合物１３４はＴＡＤＦ材料であるため、励起錯体を形成していない化合物１３
４は、三重項励起エネルギーをアップコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変
換する機能を有する（図５（Ｃ） ルートＡ１６）。化合物１３４が有する一重項励起エ
ネルギーは、速やかに化合物１３２へ移動することができる。（図５（Ｃ） ルートＡ１
７）。このとき、ＳＣ４≧ＳＧであると好ましい。具体的には、化合物１３４の蛍光スペ
クトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＣ４とし
、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＣ４
≧ＳＧであることが好ましい。
先の発光層の構成例と同様に、本発明の一態様の発光素子では、図５（Ｂ）中のルートＡ
１２乃至ルートＡ１４を経て、三重項励起エネルギーがゲスト材料である化合物１３２へ
移動する経路と、図５（Ｃ）中のルートＡ１６及びルートＡ１７を経て化合物１３２へ移
動する経路が存在する。三重項励起エネルギーが蛍光性材料へ移動する経路が複数存在す
ることで、さらに発光効率を高めることができる。ルートＡ１４において、化合物１３３
はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。また、ル
ートＡ１７において、化合物１３４はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアク
セプターとして機能する。
＜発光層の構成例７＞
図６（Ｂ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の発光層１３０におけるエネルギー準位
の相関の一例である。図６（Ａ）に示す発光層１３０は、化合物１３１と、化合物１３２
と、さらに化合物１３３と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３２は、保護
基を有する蛍光性材料である。また、化合物１３３は、三重項励起エネルギーを発光に変
換する機能を有する。本構成例では化合物１３３が燐光性材料である場合について説明す
る。
なお、図６（Ｂ）及び後述する図６（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りである。
・Ｃｏｍｐ（１３１）：化合物１３１
・Ｃｏｍｐ（１３３）：化合物１３３
・Ｇｕｅｓｔ（１３２）：化合物１３２
・ＳＣ１：化合物１３１のＳ１準位
・ＴＣ１：化合物１３１のＴ１準位
・ＴＣ３：化合物１３３のＴ１準位
・ＴＧ：化合物１３２のＴ１準位
・ＳＧ：化合物１３２のＳ１準位
本発明の一態様の発光素子においては、発光層１３０が有する化合物１３１において主
としてキャリアの再結合が生じることにより、一重項励起子及び三重項励起子が生じる。
ここで化合物１３３は燐光性材料であるため、ＴＣ３≦ＴＣ１という関係の材料を選択す
ることで、化合物１３１で生じた一重項及び三重項励起エネルギー双方を化合物１３３の
ＴＣ３準位へ移動することができる（図６（Ｂ）ルートＡ１８）。なお、一部のキャリア
は、化合物１３３で再結合し得る。
なお、上記構成で用いる燐光性材料はＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｐｄ等の重原子を含んで
いることが好ましい。一方、上述のように本構成例においても、燐光性材料はエネルギー
ドナーとして作用するため、量子収率は高くても低くても構わない。燐光性材料を化合物
１３３として用いた場合、エネルギードナーの三重項励起エネルギー準位からゲスト材料
（エネルギーアクセプター）の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷移
となるため好ましい。よって、化合物１３３の三重項励起エネルギーをルートＡ１９の過
程によってゲスト材料のＳ１準位（ＳＧ）へ移動させることができる。ルートＡ１９にお
いて、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして
機能する。この場合、ＴＣ３≧ＳＧであると、化合物１３３の励起エネルギーが効率良く
ゲスト材料である化合物１３２の一重項励起状態へ移動するため好ましい。具体的には、
化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長の
エネルギーをＴＣ３とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーを
ＳＧとした際に、ＴＣ３≧ＳＧであることが好ましい。
ここで、本発明の一態様である発光素子では、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲ
スト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ２０で表されるデクス
ター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することが
できる。そのため、発光効率の高い蛍光発光素子を得ることができる。
＜発光層の構成例８＞
図６（Ｃ）は、本発明の一態様の発光素子１５０の発光層１３０におけるエネルギー準位
の相関の一例である。図６（Ｃ）に示す発光層１３０は、化合物１３１と、化合物１３２
と、さらに化合物１３３と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３２は、保護
基を有する蛍光性材料である。また、化合物１３３は、三重項励起エネルギーを発光に変
換できる機能を有する。本構成例では化合物１３３がＴＡＤＦ性を有する化合物である場
合について説明する。
図６（Ｃ）における表記及び符号は、以下の通りであり、その他の表記及び符号は図６（
Ｂ）に示す表記及び符号と同様である。
・ＳＣ３：化合物１３３のＳ１準位
本発明の一態様の発光素子においては、発光層１３０が有する化合物１３１において主
としてキャリアの再結合が生じることにより、一重項励起子及び三重項励起子が生じる。
ここでＳＣ３≦ＳＣ１かつＴＣ３≦ＴＣ１という関係の材料を選択することで、化合物１
３１で生じた一重項励起エネルギー及び三重項励起エネルギー双方を化合物１３３のＳＣ
３及びＴＣ３準位へ移動することができる（図６（Ｃ）ルートＡ２１）。なお、一部のキ
ャリアは、化合物１３３で再結合し得る。
ここで、化合物１３４はＴＡＤＦ材料であるため、三重項励起エネルギーをアップコンバ
ージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有する（図６（Ｃ） ルートＡ
２２）。また、化合物１３３が有する一重項励起エネルギーは、速やかに化合物１３２へ
移動することができる。（図６（Ｃ） ルートＡ２３）。このとき、ＳＣ３≧ＳＧである
と好ましい。具体的には、化合物１３３の蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を
引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＣ３とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸
収端の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＣ３≧ＳＧであることが好ましい。ルート
Ａ２１乃至ルートＡ２３の過程を経ることで、発光層１３０中の三重項励起エネルギーを
化合物１３２の蛍光発光へ変換することができる。ルートＡ２３において、化合物１３３
はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。
ここで、本発明の一態様である発光素子では、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲ
スト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ２４で表されるデクス
ター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することが
できる。そのため、発光効率の高い蛍光発光素子を得ることができる。
＜エネルギー移動機構＞
ここで、フェルスター機構と、デクスター機構について説明する。ここでは、励起状態
である第１の材料から基底状態である第２の材料への励起エネルギーの供与に関し、第１
の材料と第２の材料との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、どちらか一方
が励起錯体の場合も同様である。
≪フェルスター機構≫
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、第１の
材料及び第２の材料の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振
動の共鳴現象によって第１の材料が第２の材料にエネルギーを受け渡し、励起状態の第１
の材料が基底状態になり、基底状態の第２の材料が励起状態になる。なお、フェルスター
機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを数式（１）に示す。
Figure 2024091882000009
数式（１）において、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、第１の材料の規格化され
た発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル
、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、εｇ（
ν）は、第２の材料のモル吸光係数を表し、Ｎは、アボガドロ数を表し、ｎは、媒体の屈
折率を表し、Ｒは、第１の材料と第２の材料の分子間距離を表し、τは、実測される励起
状態の寿命（蛍光寿命や燐光寿命）を表し、ｃは、光速を表し、φは、発光量子収率（一
重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光量子収率、三重項励起状態からの
エネルギー移動を論じる場合は燐光量子収率）を表し、Ｋ２は、第１の材料と第２の材料
の遷移双極子モーメントの配向を表す係数（０から４）である。なお、ランダム配向の場
合はＫ２＝２／３である。
ここで、エネルギードナーを第１の材料、エネルギーアクセプターを第２の材料とした場
合、第１の材料及び第２の材料の発光色が近いと、上記数式（１）より、ｆ’ｈ（ν）及
びεｇ（ν）の重なりが小さくなる（εｇ（ν）は第２の材料の発光スペクトルよりも長
波長側に存在）ため、ｋｈ＊→ｇが小さくなってしまう。しかし、本発明の一態様の発光
素子では、上述の通り発光層中におけるエネルギードナーの濃度を高めることができるた
め、数式（１）中のＲの値を大きくすることができ、ｋｈ＊→ｇの低下を抑制することが
できる。よって本発明の一態様の発光素子では、エネルギードナーに近い発光色を有する
蛍光性材料を発光材料として用いることができる。なお、本発明の一態様の発光素子はエ
ネルギードナーとエネルギーアクセプターの発光色が異なっていても用いることができる
。
≪デクスター機構≫
デクスター機構では、第１の材料と第２の材料が軌道の重なりを生じる接触有効距離に
近づき、励起状態の第１の材料の電子と、基底状態の第２の材料との電子の交換を通じて
エネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを数式（２）に示
す。
Figure 2024091882000010
数式（２）において、ｈは、プランク定数であり、Ｋは、エネルギーの次元を持つ定数
であり、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、第１の材料の規格化された発光スペクト
ル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状
態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、ε’ｇ（ν）は、第２
の材料の規格化された吸収スペクトルを表し、Ｌは、実効分子半径を表し、Ｒは、第１の
材料と第２の材料の分子間距離を表す。
ここで、第１の材料から第２の材料へのエネルギー移動効率φＥＴは、数式（３）で表
される。ｋｒは、第１の材料の発光過程（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる
場合は蛍光、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光）の速度定数を表
し、ｋｎは、第２の材料の非発光過程（熱失活や項間交差）の速度定数を表し、τは、実
測される第１の材料の励起状態の寿命を表す。
Figure 2024091882000011
数式（３）より、エネルギー移動効率φＥＴを高くするためには、エネルギー移動の速
度定数ｋｈ＊→ｇを大きくし、他の競合する速度定数ｋｒ＋ｋｎ（＝１／τ）が相対的に
小さくなれば良いことがわかる。
≪エネルギー移動を高めるための概念≫
まず、フェルスター機構によるエネルギー移動を考える。数式（３）に数式（１）を代
入することでτを消去することができる。したがって、フェルスター機構の場合、エネル
ギー移動効率φＥＴは、第１の材料の励起状態の寿命τに依存しない。また、エネルギー
移動効率φＥＴは、発光量子収率φが高い方が良いと言える。
また、第１の材料の発光スペクトルと第２の材料の吸収スペクトル（一重項基底状態か
ら一重項励起状態への遷移に相当する吸収）との重なりが大きいことが好ましい。さらに
、第２の材料のモル吸光係数も高い方が好ましい。このことは、第１の材料の発光スペク
トルと、第２の材料の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることを意味する。なお、第
２の材料における一重項基底状態から三重項励起状態への直接遷移が禁制であることから
、第２の材料において三重項励起状態が係わるモル吸光係数は無視できる量である。この
ことから、フェルスター機構による第１の材料の励起状態から第２の材料への三重項励起
状態へのエネルギー移動過程は無視でき、第２の材料の一重項励起状態へのエネルギー移
動過程のみ考慮すればよい。
また、フェルスター機構によるエネルギー移動速度は数式（１）より第１の材料と第２の
材料の分子間距離Ｒの６乗に反比例する。また上述のように、Ｒが１ｎｍ以下ではデクス
ター機構によるエネルギー移動が優勢となる。そのため、デクスター機構によるエネルギ
ー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めるためには、分
子間距離は１ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましい。よって、上述の保護基は嵩高くなりすぎ
ないことが求められるため、保護基を構成する炭素数は３以上１０以下が好ましい。
次に、デクスター機構によるエネルギー移動を考える。数式（２）によれば、速度定数
ｋｈ＊→ｇを大きくするには第１の材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネル
ギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる
場合は燐光スペクトル）と第２の材料の吸収スペクトル（一重項基底状態から一重項励起
状態への遷移に相当する吸収）との重なりが大きい方が良いことがわかる。したがって、
エネルギー移動効率の最適化は、第１の材料の発光スペクトルと、第２の材料の最も長波
長側に現れる吸収帯とが重なることによって実現される。
また、数式（３）に数式（２）を代入すると、デクスター機構におけるエネルギー移動
効率φＥＴは、τに依存することが分かる。デクスター機構は、電子交換に基づくエネル
ギー移動過程であるため、第１の材料の一重項励起状態から第２の材料の一重項励起状態
へのエネルギー移動と同様に、第１の材料の三重項励起状態から第２の材料の三重項励起
状態へのエネルギー移動も生じる。
本発明の一態様の発光素子においては、第２の材料は蛍光性材料であるため、第２の材
料の三重項励起状態へのエネルギー移動効率は低いことが好ましい。すなわち、第１の材
料から第２の材料へのデクスター機構に基づくエネルギー移動効率は低いことが好ましく
、第１の材料から第２の材料へのフェルスター機構に基づくエネルギー移動効率は高いこ
とが好ましい。
また、既に述べたように、フェルスター機構におけるエネルギー移動効率は、第１の材
料の励起状態の寿命τに依存しない。一方、デクスター機構におけるエネルギー移動効率
は、第１の材料の励起寿命τに依存し、デクスター機構におけるエネルギー移動効率を低
下させるためには、第１の材料の励起寿命τは短いことが好ましい。
そこで、本発明の一態様は、第１の材料として励起錯体や燐光性材料、ＴＡＤＦ材料を
用いる。これらの材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する。フェルス
ター機構のエネルギー移動効率は、エネルギードナーの発光量子収率に依存するため、燐
光性材料、励起錯体、あるいはＴＡＤＦ材料のように三重項励起状態を発光に変換できる
第１の材料は、その励起エネルギーをフェルスター機構により第２の材料に移動させるこ
とができる。一方、本発明の一態様の構成により、第１の材料（励起錯体またはＴＡＤＦ
材料）の三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を促進させ、第１の材料の三
重項励起状態の励起寿命τを短くすることができる。また、第１の材料（燐光性材料また
は燐光性材料を用いた励起錯体）の三重項励起状態から一重項基底状態への遷移を促進さ
せ、第１の材料の三重項励起状態の励起寿命τを短くすることができる。その結果、第１
の材料の三重項励起状態から蛍光性材料（第２の材料）への三重項励起状態へのデクスタ
ー機構におけるエネルギー移動効率を低下させることができる。
また、本発明の一態様の発光素子では、上述の通り、第２の材料として保護基を有する
蛍光性材料を用いる。そのため、第１の材料と第２の材料の分子間距離を大きくすること
ができる。よって、本発明の一態様の発光素子では、第１の材料に三重項励起エネルギー
を発光に変換する機能を有する材料を、第２の材料に保護基を有する蛍光性材料を用いる
ことによって、デクスター機構によるエネルギー移動効率を低下させることができる。そ
の結果、発光層１３０における三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制することができ
、発光効率の高い発光素子を提供することができる。
＜材料＞
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
≪発光層≫
発光層１３０に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。本発明の
一態様の発光素子の発光層には、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有するエ
ネルギーアクセプターと、発光団及び保護基を有するエネルギードナーを用いる。三重項
励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、ＴＡＤＦ性材料、励起錯体
及び燐光性材料等が挙げられる。
エネルギーアクセプターとして機能する化合物１３２が有する発光団としては、例えばフ
ェナントレン骨格、スチルベン骨格、アクリドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチア
ジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、ク
リセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリ
ン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は蛍光量子
収率が高いため好ましい。
また、保護基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数３以上１０以下のシク
ロアルキル基、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、炭素数３以上１２以下のトリ
アルキルシリル基が好ましい。
炭素数１以上１０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基が挙げられるが、後述する炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基が
特に好ましい。なお、該アルキル基はこれらに限定されない。
炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基
、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。該シクロアルキ
ル基はこれらに限定されない。また該シクロアルキル基が置換基を有する場合、該置換基
としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１以上
７以下のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，
９，１０－トリノルボルナニル基、のような炭素数５以上７以下のシクロアルキル基や、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６以上１２以下のアリール基等が
挙げられる。
炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基
、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ
－ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペ
ンチル基、２－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基
等が挙げられる。該分岐鎖アルキル基はこれらに限定されない。
炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。該トリアルキルシリル
基はこれらに限定されない。
また、該エネルギーアクセプターの分子構造としては、発光団と２つ以上のジアリールア
ミノ基が結合し、ジアリールアミノ基が有するアリール基のそれぞれが少なくとも一つの
保護基を有する構造であると好ましい。該アリール基のそれぞれに少なくとも２つの保護
基が結合するとさらに好ましい。保護基の数が多い方が、発光層に該ゲスト材料を用いた
場合、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制する効果が大きいためである。なお、
分子量の増大を抑制し、昇華性を保つため、ジアリールアミノ基はジフェニルアミノ基で
あることが好ましい。なお、発光団とジアリールアミノ基はジアリールアミノ基が有する
窒素原子で結合を有する構造が好ましい。
また、発光団に２つ以上のジアリールアミノ基を結合させることによって、発光色を調整
しつつ、量子収率が高い蛍光性材料を得ることができる。また、該ジアリールアミノ基は
発光団に対して対称の位置に結合すると好ましい。該構成とすることによって、高い量子
収率を有する蛍光性材料とすることができる。
また、発光団に直接保護基を導入するのではなく、ジアリールアミノ基が有するアリール
基を介して保護基を導入しても構わない。該構成とすることで、発光団を覆うように保護
基を配置することができるため、どの方向からでもホスト材料と発光団との距離を遠ざけ
ることができるため好ましい。また、発光団に直接保護基を結合させない場合、保護基は
発光団１つに対して４つ以上導入することが好ましい。
また、図３で示したように、複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、発光団す
なわち縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、複数の保護基
を構成する原子の少なくとも一つが、該縮合芳香環または該縮合複素芳香環の他方の面の
直上に位置する構成が好ましい。その具体的な手法としては、以下のような構成が挙げら
れる。すなわち、発光団である縮合芳香環または縮合複素芳香環が、２以上のジフェニル
アミノ基と結合し、該２以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、
３位および５位に保護基を有する。
このような構成とすることで、図３にて示したように、フェニル基上の３位または５位の
保護基が、発光団である縮合芳香環または縮合複素芳香環の直上に来るような立体配置を
取ることができる。その結果、該縮合芳香環または該縮合複素芳香環の面の上方及び下方
を効率良く覆うことができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができ
る。
以上で述べたようなエネルギーアクセプター材料としては、下記一般式（Ｇ１）または（
Ｇ２）で表される有機化合物を好適に用いることができる。
一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳
香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表し、Ａｒ１乃
至Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表
し、Ｘ１乃至Ｘ１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換
若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のト
リアルキルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素
数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロア
ルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基
、フルオレニル基等が挙げられる。なお、該芳香族炭化水素基はこれらに限定されない。
また、該芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ
－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０－トリノルボルナニル基
、のような炭素数５乃至７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
一般式（Ｇ１）中、炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数
１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環は上述の発光団を表し、上述の骨格
を用いることができる。また、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）中、Ｘ１乃至Ｘ１２は保護基
を表す。
また、一般式（Ｇ２）では、保護基が芳香族炭化水素基を介して発光団であるキナクリド
ン骨格と結合されている。該構成とすることによって、発光団を覆うように保護基を配置
することができるため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
なお、発光団に直接結合する保護基を有していても構わない。
また、該エネルギーアクセプター材料としては、下記一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表
される有機化合物を好適に用いることができる。

一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳
香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表しＸ１乃至Ｘ
１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換
の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリ
ル基のいずれか一を表す。Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ８はそれぞれ独立に、水素、炭素数３
以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキ
ル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
また、保護基がフェニレン基を介して発光団と結合されていると好ましい。該構成とする
ことによって、発光団を覆うように保護基を配置することができるため、デクスター機構
によるエネルギー移動を抑制することができる。また、発光団と保護基がフェニレン基を
介して結合し、該フェニレン基に２つの保護基が結合される場合、一般式（Ｇ３）及び（
Ｇ４）に示すように、該２つの保護基はフェニレン基に対してメタ位で結合されると好ま
しい。該構成とすることによって、発光団を効率良く覆うことができるため、デクスター
機構によるエネルギー移動を抑制することができる。一般式（Ｇ３）で表される有機化合
物の一例としては、上述の２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが挙げられる。すな
わち、本発明の一態様において、一般式（（Ｇ３）は特に好ましい例である。
また、該エネルギーアクセプター材料としては、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合
物を好適に用いることができる。
一般式（Ｇ５）中、Ｘ１乃至Ｘ８はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アル
キル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上
１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立
に、水素、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以
上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基、置換若
しくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれか一を表す。
炭素数６以上２５以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェ
ニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基等が挙げられる。なお、炭素数６以上２
５以下のアリール基はこれらに限定されない。なお、該アリール基が置換基を有する場合
、該置換基としては、上述の炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数３以上１０以下
の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、
炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基が挙げられる。
アントラセン化合物は発光量子収率が高く、発光団の面積が小さいため、保護基によって
アントラセンの面の上方及び下方を効率良く覆うことができる。一般式（Ｇ５）で表され
る有機化合物の一例としては、上述の２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが挙げら
れる。
また、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ５）で挙げられる化合物の一例を以下に構造式（１０２）
乃至（１０５）及び（２００）乃至（２８４）に示す。なお、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ５
）で挙げられる化合物はこれらに限定されない。また、構造式（１０２）乃至（１０５）
及び（２００）乃至（２８４）に示す化合物は本発明の一態様の発光素子のゲスト材料に
好適に用いることができる。なお、該ゲスト材料はこれらに限定されない。
また、本発明の一態様の発光素子のゲスト材料に好適に用いることができる材料の一例を
構造式（１００）及び（１０１）に示す。なお、該ゲスト材料はこれらに限定されない。
化合物１３３がエネルギードナーとして機能する場合、例えばＴＡＤＦ材料を用いること
ができる。化合物１３３のＳ１準位とＴ１準位とのエネルギー差は小さいことが好ましく
、具体的には０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下である。
化合物１３３がＴＡＤＦ材料の場合、正孔輸送性を有する骨格と、電子輸送性を有する
骨格と、を有することが好ましい。あるいは、化合物１３３は、π電子過剰骨格または芳
香族アミン骨格と、π電子不足骨格と、を有することが好ましい。そうすることで、分子
内でドナー－アクセプター型の励起状態を形成しやすくなる。さらに、化合物１３３の分
子内でドナー性とアクセプター性が共に強くなるよう、電子輸送性を有する骨格と、正孔
輸送性を有する骨格と、が直接結合する構造を有することが好ましい。あるいは、π電子
過剰骨格または芳香族アミン骨格と、π電子不足骨格と、が直接結合する構造を有すると
好ましい。分子内でのドナー性とアクセプター性を共に強くすることで、化合物１３３の
ＨＯＭＯにおける分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯにおける分子軌道が分布する領域
との重なりを小さくすることができ、化合物１３３の一重項励起エネルギー準位と三重項
励起エネルギー準位とのエネルギー差を小さくすることが可能となる。また、化合物１３
３の三重項励起エネルギー準位を高いエネルギーに保つことが可能となる。
ＴＡＤＦ材料が、一種類の材料から構成される場合、例えば以下の材料を用いることが
できる。
まず、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙
げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓ
ｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含
有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフ
ィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン－フッ化
スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン－フッ化スズ錯体（Ｓｎ
Ｆ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル－フッ化スズ
錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ－４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン－フッ化
スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン－フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅ
ｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン－塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙
げられる。
また、一種の材料から構成される熱活性化遅延蛍光性材料としては、π電子過剰骨格及
びπ電子不足骨格の一方または双方を有する複素環化合物も用いることができる。具体的
には、２－（ビフェニル－４－イル）－４，６－ビス（１２－フェニルインドロ［２，３
－ａ］カルバゾール－１１－イル）－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＩＣ－ＴＲＺ）
、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾ
ール－９－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：Ｐ
ＣＣｚＰＴｚｎ）、２－［４－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）フェニル］－４
，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＸＺ－ＴＲＺ）、３－［４－（５
－フェニル－５，１０－ジヒドロフェナジン－１０－イル）フェニル］－４，５－ジフェ
ニル－１，２，４－トリアゾール（略称：ＰＰＺ－３ＴＰＴ）、３－（９，９－ジメチル
－９Ｈ－アクリジン－１０－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ
）、ビス［４－（９，９－ジメチル－９，１０－ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホ
ン（略称：ＤＭＡＣ－ＤＰＳ）、１０－フェニル－１０Ｈ，１０’Ｈ－スピロ［アクリジ
ン－９，９’－アントラセン］－１０’－オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、４－（９’－フェ
ニル－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミ
ジン（略称：４ＰＣＣｚＢｆｐｍ）、４－［４－（９’－フェニル－３，３’－ビ－９Ｈ
－カルバゾール－９－イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４
ＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）、９－［３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２
－イル）フェニル］－９’－フェニル－２，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（略称：ｍＰ
ＣＣｚＰＴｚｎ－０２）等が挙げられる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及
びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。
中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ピリジン骨格、ジアジン骨格（ピ
リミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、およびトリアジン骨格は、安定で信頼
性が良好なため好ましい。特に、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨
格、ベンゾフロピラジン骨格、ベンゾチエノピラジン骨格はアクセプター性が高く、信頼
性が良好なため好ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリ
ジン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及
びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の少なくとも一を有することが
好ましい。なお、フラン骨格としてはジベンゾフラン骨格が、チオフェン骨格としてはジ
ベンゾチオフェン骨格が、それぞれ好ましい。また、ピロール骨格としては、インドール
骨格、カルバゾール骨格、ビカルバゾール骨格、３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾー
ル－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール骨格が特に好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香
環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー
性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強く、一重項励起状態の準位と三重
項励起状態の準位の差が小さくなるため、特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環
の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。また、π電
子過剰型骨格として、芳香族アミン骨格、フェナジン骨格等を用いることができる。また
、π電子不足型骨格として、キサンテン骨格、チオキサンテンジオキサイド骨格、オキサ
ジアゾール骨格、トリアゾール骨格、イミダゾール骨格、アントラキノン骨格、フェニル
ボランやボラントレン等の含ホウ素骨格、ベンゾニトリルまたはシアノベンゼン等のニト
リル基またはシアノ基を有する芳香環や複素芳香環、ベンゾフェノン等のカルボニル骨格
、ホスフィンオキシド骨格、スルホン骨格等を用いることができる。このように、π電子
不足型複素芳香環およびπ電子過剰型複素芳香環の少なくとも一方の代わりにπ電子不足
型骨格およびπ電子過剰型骨格を用いることができる。
化合物１３３が三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有さない場合、化合物１
３１と化合物１３３または化合物１３１と化合物１３４の組合せとしては、互いに励起錯
体を形成する組み合わせが好ましいが、特に限定はない。一方が電子を輸送する機能を有
し、他方が正孔を輸送する機能を有すると好ましい。また、一方がπ電子不足型複素芳香
環を有し、他方がπ電子過剰型複素芳香環を有すると好ましい。
化合物１３１としては、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体
、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノ
キサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体
、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体など
が挙げられる。他の例としては、芳香族アミンやカルバゾール誘導体などが挙げられる。
また、以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。
正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１
×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的に
は、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用い
ることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
これら正孔輸送性の高い材料として、例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’
－ジ（ｐ－トリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰ
ＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス｛４－［ビス（３－メチルフェニル）
アミノ］フェニル｝－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジ
アミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニ
ル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３－［Ｎ－（４－ジフェニルアミノ
フェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１
）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９
－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６－ビス［Ｎ－（４－ジフェニ
ルアミノフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＴＰＮ２）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニ
ルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－
（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカ
ルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）
等を挙げることができる。
また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェ
ニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５－トリス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル］ベン
ゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－
９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４－ビス［４－（Ｎ－カルバゾリル）フェ
ニル］－２，３，５，６－テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、芳香族炭化水素としては、例えば、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－
ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－
ジ（１－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アン
トラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス（４－フェニルフ
ェニル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アント
ラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、
２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０－ビス（４－
メチル－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，
１０－ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０－ビス［２－（１
－ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（
１－ナフチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（２－ナフ
チル）アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ジフェニル－９，９’－
ビアントリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニル）－９，９’－ビアントリル
、１０，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフェニル）フェニル］－９，９’
－ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１－
テトラ（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロ
ネン等も用いることができる。このように、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香
族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル
（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］
アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
また、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル
）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’－ビ
ス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４
’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）
トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（１－ナフチ
ル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’－ＴＮＡＴＡ）、４，４’
，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ
）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ト
リフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－
ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４－
フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：Ｂ
ＰＡＦＬＰ）、４－フェニル－３’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニ
ルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－
イル）－Ｎ－｛９，９－ジメチル－２－［Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（９，９－ジメチル－
９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ］－９Ｈ－フルオレン－７－イル｝フェニルアミン
（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ－（９，９－ジメチル－２－ジフェニルアミノ－９Ｈ－フ
ルオレン－７－イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２－［Ｎ－（４－ジフェニ
ルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：Ｄ
ＰＡＳＦ）、４－フェニル－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’－ジフェニル－４’’－（９－フ
ェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ
）、４－（１－ナフチル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’－ジ（１－ナフチル）－４’’－（
９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢ
Ｂ）、４－フェニルジフェニル－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）アミ
ン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－
Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’’－トリフェニル－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－トリス（９－フェニルカルバゾール－３－イル
）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ－（４－ビフェニル）－
Ｎ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバ
ゾール－３－アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）－
Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９，９－ジメ
チル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９－ジメチル－Ｎ－
フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－フ
ルオレン－２－アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－［４－（９－フェニル
－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－
アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－
Ｎ－フェニルアミノ］スピロ－９，９’－ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７－
ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］－スピロ－９，９
’－ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル
）フェニル］－Ｎ－（４－フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ
’－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－９，９
－ジメチルフルオレン－２，７－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合
物等を用いることができる。また、３－［４－（１－ナフチル）－フェニル］－９－フェ
ニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３－［４－（９－フェナントリル）－フ
ェニル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’－ビス（
９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾ
リル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）－９－
フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４－｛３－［３－（９－フェニル－９Ｈ－フ
ルオレン－９－イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ
－ＩＩ）、４，４’，４’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリ（ジベンゾフラ
ン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ－ＩＩ）、１，３，５－トリ（ジベンゾチオフェン－４－イル）
－ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ）、２，８－ジフェニル－４－［４－（９－フェニ
ル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ
－ＩＩＩ）、４－［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－６
－フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ－ＩＶ）、４－［３－（トリフェニ
レン－２－イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ－ＩＩ）等のア
ミン化合物、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物
、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電
子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。
電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１
×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受
け取りやすい材料（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のよう
なπ電子不足型複素芳香族化合物や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キ
ノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子
を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘
導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリ
ス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビ
ス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２
）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）
など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、
この他ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰ
ＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢ
ＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることが
できる。さらに、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－
ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３－ビス［
５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベ
ンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾー
ル－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３－（４－ビフェ
ニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリア
ゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス
（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベン
ゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（略称
：ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、２，９－ビス
（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（略称：
ＮＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、２－［３－
（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、２－［３’－（ジベンゾチオフェン－４－イル）ビフェニ
ル－３－イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ－ＩＩ）
、２－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル－３－イル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２－［４－（３，６－ジフェニル－
９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ＣｚＰＤＢｑ－ＩＩＩ）、７－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、及び、６－［３－（
ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６
ｍＤＢＴＰＤＢｑ－ＩＩ）、４，６－ビス［３－（フェナントレン－９－イル）フェニル
］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６－ビス［３－（４－ジベンゾチエ
ニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ－ＩＩ）、４，６－ビス［
３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２
Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２－｛４－［３－（Ｎ－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル｝－４，６
－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨
格を有する複素環化合物や、３，５－ビス［３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェ
ニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５－トリ［３－（３－ピリジル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物、
４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯ
ｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５－ピリジンジイ
ル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃ
ｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチ
ルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）
］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物
質は、主に１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
化合物１３３または化合物１３４としては、化合物１３１と励起錯体を形成できる材料
が好ましい。具体的には、上記で示した正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いるこ
とができる。この場合、化合物１３１と化合物１３３または化合物１３１と化合物１３４
とで形成される励起錯体の発光ピークが、化合物１３２（蛍光性材料）の最も長波長側（
低エネルギー側）の吸収帯と重なるように化合物１３１と化合物１３３または化合物１３
１と化合物１３４、および化合物１３２（蛍光性材料）を選択することが好ましい。これ
により、発光効率が飛躍的に向上した発光素子とすることができる。
また、化合物１３３としては、燐光性材料を用いることができる。燐光性材料としては
、イリジウム、ロジウム、または白金系の有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられる
。また、ポルフィリン配位子を有する白金錯体や有機イリジウム錯体が挙げられ、中でも
例えば、イリジウム系オルトメタル錯体等の有機イリジウム錯体が好ましい。オルトメタ
ル化する配位子としては４Ｈ－トリアゾール配位子、１Ｈ－トリアゾール配位子、イミダ
ゾール配位子、ピリジン配位子、ピリミジン配位子、ピラジン配位子、あるいはイソキノ
リン配位子などが挙げられる。この場合、化合物１３３（燐光性材料）は三重項ＭＬＣＴ
（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移の吸収帯を
有する。また化合物１３３の発光ピークが、化合物１３２（蛍光性材料）の最も長波長側
（低エネルギー側）の吸収帯と重なるよう化合物１３３、および化合物１３２（蛍光性材
料）を選択することが好ましい。これにより、発光効率が飛躍的に向上した発光素子とす
ることができる。また、化合物１３３が燐光性材料の場合であっても、化合物１３１と励
起錯体を形成して構わない。励起錯体を形成する場合、燐光性材料は常温で発光する必要
はなく、励起錯体を形成した際に常温で発光できればよい。この場合、例えば、Ｉｒ（ｐ
ｐｚ）３などを燐光性材料として用いることができる。
青色または緑色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス｛２－［５－（２
－メチルフェニル）－４－（２，６－ジメチルフェニル）－４Ｈ－１，２，４－トリアゾ
ール－３－イル－κＮ２］フェニル－κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐ
ｔｚ－ｄｍｐ）３）、トリス（５－メチル－３，４－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－ト
リアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４－（３－
ビフェニル）－５－イソプロピル－３－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ－３ｂ）３）、トリス［３－（５－ビフ
ェニル）－５－イソプロピル－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、のような４Ｈ－トリアゾール骨格
を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３－メチル－１－（２－メチルフェニル）
－５－フェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（Ｍｐｔｚ１－ｍｐ）３）、トリス（１－メチル－５－フェニル－３－プロピル－１Ｈ－
１，２，４－トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１－Ｍｅ）
３）のような１Ｈ－トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ－トリ
ス［１－（２，６－ジイソプロピルフェニル）－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３－（２，６－ジメチ
ルフェニル）－７－メチルイミダゾ［１，２－ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ－Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－
Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩ
ｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリ
ジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２－［３’，５’－ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコ
リナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフ
ルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配
位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ－トリアゾール
骨格、１Ｈ－トリアゾール骨格およびイミダゾール骨格のような含窒素五員複素環骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、高い三重項励起エネルギーを有し、信頼性や発光効率
にも優れるため、特に好ましい。
また、緑色または黄色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス（４－メチ
ル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、
トリス（４－ｔ－ブチル－６－フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６－メチル－４－フェニルピリ
ミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－フェニルピリミジナト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス
［４－（２－ノルボルニル）－６－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称
：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５－メチル－６
－（２－メチルフェニル）－４－フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６－ジメチ
ル－２－［６－（２，６－ジメチルフェニル）－４－ピリミジニル－κＮ３］フェニル－
κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ－ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））、（
アセチルアセトナト）ビス（４，６－ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５－ジメチル－２－フェニルピラジナ
ト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチ
ルアセトナト）ビス（５－イソプロピル－３－メチル－２－フェニルピラジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ－ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃ
ａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート
（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２－フェニルキノリナト－Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２－フェニルキノリナト－
Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃ
ａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス（２，４－ジフ
ェニル－１，３－オキサゾラト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナー
ト（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２－［４’－（パーフルオロフェニ
ル）フェニル］ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：Ｉｒ（ｐ－ＰＦ－ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２－フェニルベンゾチアゾラト
－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａ
ｃａｃ））など有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェ
ナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のよう
な希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、黄色または赤色に発光ピークを有する物質としては、例えば、（ジイソブチリル
メタナト）ビス［４，６－ビス（３－メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６－ビス（３－メチル
フェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ
（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）ピリミジ
ナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（
ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセ
トナト）ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉ
ｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５－トリフェニルピラジナト）（ジピ
バロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（
アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１－フェニルイソキノリナト
－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（
ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，
８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ
）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プ
ロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢ
Ｍ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセ
トナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（
Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ま
しい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得
られる。
また、上述のエネルギードナーとして用いることができる材料としては、金属ハロゲン化
物ペロブスカイト類を挙げることができる。該金属ハロゲン化物ペロブスカイト類は下記
一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）のいずれかで表すことができる。
（ＳＡ）ＭＸ３：（ｇ１）
（ＬＡ）２（ＳＡ）ｎ－１ＭｎＸ３ｎ＋１：（ｇ２）
（ＰＡ）（ＳＡ）ｎ－１ＭｎＸ３ｎ＋１：（ｇ３）
上記一般式においてＭは２価の金属イオンを表し、Ｘはハロゲンイオンを表す。
２価の金属イオンとしては具体的には、鉛、スズなどの２価の陽イオンが用いられている
。
ハロゲンイオンとしては、具体的には、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのアニオンが用
いられる。
また、ｎは１乃至１０の整数を表しているが、一般式（ｇ２）または一般式（ｇ３）にお
いて、ｎが１０よりも大きい場合、その性質は一般式（ｇ１）で表される金属ハロゲン化
物ペロブスカイト類に近いものとなる。
また、ＬＡはＲ３０－ＮＨ３ ＋で表されるアンモニウムイオンを表す。
一般式Ｒ３０－ＮＨ３ ＋で表されるアンモニウムイオンにおいて、Ｒ３０は炭素数２乃至
２０のアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基のいずれか１又は炭素数２乃至２０
のアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基と、炭素数１乃至１２のアルキレン基
、ビニレン基、炭素数６乃至１３のアリーレン基及びヘテロアリーレン基の組み合わせか
らなる基であり、後者の場合はアルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は複
数連なっていても良く、同じ種類の基が複数個用いられても良い。なお、上記アルキレン
基、ビニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基が複数連なっている場合、アルキ
レン基、ビニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基の総数は３５以下であること
が好ましい。
また、ＳＡは一価の金属イオンまたはＲ３１－ＮＨ３ ＋で表され、Ｒ３１が炭素数１乃至
６のアルキル基であるアンモニウムイオンを表す。
また、ＰＡは、ＮＨ３ ＋－Ｒ３２－ＮＨ３ ＋若しくはＮＨ３ ＋－Ｒ３３－Ｒ３４－Ｒ３５
－ＮＨ３ ＋、またはアンモニウムカチオンを有する分岐ポリエチレンイミンの一部または
全部を表し、当該部分の価数は＋２である。なお、一般式中の電荷はほぼつりあっている
。
ここで、金属ハロゲン化物ペロブスカイト類の電荷は、上記式により材料中すべての部分
において厳密に釣り合っているものではなく、材料全体の中性が概ね保たれていれば良い
。材料中には局所的に遊離のアンモニウムイオンや遊離のハロゲンイオン、不純物イオン
などその他のイオンなどが存在する場合があり、それらが電荷を中和している場合がある
。また、粒子や膜の表面、結晶のグレイン境界などでも局所的に中性が保たれていない場
合があり、必ずしもすべての場所において、中性が保たれていなくとも良い。
なお、上記式（ｇ２）における（ＬＡ）には例えば、下記一般式（ａ－１）乃至（ａ－１
１）、一般式（ｂ－１）乃至（ｂ－６）で表される物質などを用いることができる。
また、上記一般式（ｇ３）における（ＰＡ）は、代表的には下記一般式（ｃ－１）、（ｃ
－２）及び（ｄ）のいずれかで表される物質およびアンモニウムカチオンを有する分岐ポ
リエチレンイミンなどの一部分、または全部を表しており、＋２価の電荷を有している。
これらポリマーは、複数の単位格子にわたって電荷を中和している場合があり、また、異
なる二つのポリマー分子が有する電荷一つずつによって一つの単位格子の電荷が中和され
ている場合もある。
但し、上記一般式においてＲ２０は炭素数２乃至１８のアルキル基を表し、Ｒ２１、Ｒ２
２およびＲ２３は水素または炭素数１乃至１８のアルキル基を表し、Ｒ２４は下記構造式
および一般式（Ｒ２４－１）乃至（Ｒ２４－１４）を表す。また、Ｒ２５およびＲ２６は
それぞれ独立に水素または炭素数１乃至６のアルキル基を表す。また、Ｘは上記（ｄ－１
）乃至（ｄ－６）のいずれかの組で表されるモノマーユニットＡおよびＢの組み合わせを
有し、Ａがｕ個、Ｂがｖ個含まれている構造を表している。なお、ＡおよびＢの並び順は
限定されない。また、ｍおよびｌはそれぞれ独立に０乃至１２の整数であり、ｔは１乃至
１８の整数である。また、ｕは０乃至１７の整数、ｖは１乃至１８の整数であり、ｕ＋ｖ
は１乃至１８の整数である。
なお、これらは例示であり、（ＬＡ）、（ＰＡ）として用いることができる物質はこれら
に限られることはない。
一般式（ｇ１）で表される（ＳＡ）ＭＸ３の組成を有する３次元構造の金属ハロゲン化物
ペロブスカイト類では、中心に金属原子Ｍを置き６個の頂点にハロゲン原子を配置した正
八面体構造が各頂点のハロゲン原子を共有して３次元に配列することで骨格を形成してい
る。この各頂点にハロゲン原子を有する正八面体の構造ユニットをペロブスカイトユニッ
トと呼ぶことにする。このペロブスカイトユニットが孤立して存在するゼロ次元構造体、
頂点のハロゲン原子を介して１次元的に連結した線状構造体、２次元的に連結したシート
状構造体、３次元的に連結した構造体があり、更にペロブスカイトユニットが２次元的に
連結したシート状構造体が複数層積層して形成される複雑な２次元構造体もある。更によ
り複雑な構造体もある。これらのペロブスカイトユニットを有するすべての構造体の総称
として、金属ハロゲン化物ペロブスカイト類と定義して用いる。
なお、発光層１３０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１
の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１３０とする場合、第１
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料
として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
また、発光層１３０において、化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３及び化合物
１３４以外の材料（化合物１３５）を有していても良い。その場合、化合物１３１及び化
合物１３３（または化合物１３４）が効率よく励起錯体を形成するためには、化合物１３
１及び化合物１３３（または化合物１３４）のうち一方のＨＯＭＯ準位が発光層１３０中
の材料のうち最も高いＨＯＭＯ準位を有し、他方のＬＵＭＯ準位が発光層１３０中の材料
のうち最も低いＬＵＭＯ準位を有すると好ましい。そのようなエネルギー準位の相関とす
ることで、化合物１３１と化合物１３５とで励起錯体を形成する反応を抑制することがで
きる。
例えば、化合物１３１が正孔輸送性を有し、化合物１３３（または化合物１３４）が電
子輸送性を有する場合、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が化合物１３３のＨＯＭＯ準位およ
び化合物１３５のＨＯＭＯ準位より高いことが好ましく、化合物１３３のＬＵＭＯ準位が
化合物１３１のＬＵＭＯ準位および化合物１３５のＬＵＭＯ準位より低いことが好ましい
。この場合、化合物１３５のＬＵＭＯ準位は、化合物１３１のＬＵＭＯ準位より高くても
低くてもよい。また、化合物１３５のＨＯＭＯ準位は、化合物１３３のＨＯＭＯ準位より
高くても低くてもよい。
発光層１３０に用いることが可能な材料（化合物１３５）としては、特に限定はないが
、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリ
ス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビ
ス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２
）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（
ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）
、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ
）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ
）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）
－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェ
ニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５
－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］
－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’－ビス［Ｎ－（
１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、
Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニ
ル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’
－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）など
の芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体
、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香
族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎ
ｔｈ）、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル
］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－
９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４－（９Ｈ－カルバゾール
－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：
ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フ
ェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル
－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－
カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－（９，１
０－ジフェニル－２－アントリル）－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡ
ＰＡ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２
，７，１０，１５－テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９－［４－（１０－フェニル－９
－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニ
ル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（
略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（
略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－
ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ
）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－
ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジ
イル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベン
ゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中か
ら、上記化合物１３１及び化合物１３２のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャ
ップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光層１３０へ正孔と電子を注入する機能を有する。電
極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体
などを用いて形成することができる。金属としてはアルミニウム（Ａｌ）が典型例であり
、その他、銀（Ａｇ）、タングステン、クロム、モリブデン、銅、チタンなどの遷移金属
、リチウム（Ｌｉ）やセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム（Ｍｇ）
などの第２族金属を用いることができる。遷移金属としてイッテルビウム（Ｙｂ）などの
希土類金属を用いても良い。合金としては、上記金属を含む合金を使用することができ、
例えばＭｇＡｇ、ＡｌＬｉなどが挙げられる。導電性化合物としては、例えば、インジウ
ム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を
含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、インジウム亜鉛酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚ
ｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、タングステン及び亜鉛を含有したインジウム酸化物などの金属酸
化物が挙げられる。導電性化合物としてグラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い
。上述したように、これらの材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０
２の一方または双方を形成しても良い。
また、発光層１３０から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方
を通して取り出される。したがって、電極１０１及び電極１０２の少なくとも一つは可視
光を透過する機能を有する。光を透過する機能を有する導電性材料としては、可視光の透
過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵
抗率が１×１０－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。また、光を取り出す方の電
極は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されて
も良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４
０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０－２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が
挙げられる。光を取り出す方の電極に金属や合金などの光透過性の低い材料を用いる場合
には、可視光を透過できる程度の厚さ（例えば、１ｎｍから１０ｎｍの厚さ）で電極１０
１及び電極１０２の一方または双方を形成すればよい。
なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する電極には、可視光を透過する機
能を有し、且つ導電性を有する材料を用いればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表さ
れる酸化物導電体層に加えて、酸化物半導体層、または有機物を含む有機導電体層を含む
。有機物を含む有機導電体層としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを
混合してなる複合材料を含む層、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合して
なる複合材料を含む層等が挙げられる。また、透明導電層の抵抗率としては、好ましくは
１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ以下である。
また、電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、
塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パル
スレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ Ｌａｙｅｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適
宜用いることができる。
≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール
注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フ
タロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物と
しては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物
、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや
金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニ
レンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合
物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジ
オキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
正孔注入層１１１として、正孔輸送性材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複
合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正
孔輸送性材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電
界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタ
ン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプター
を挙げることができる。具体的には、７，７，８，８－テトラシアノ－２，３，５，６－
テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４－ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，
１０，１１－ヘキサシアノ－１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン（略
称：ＨＡＴ－ＣＮ）、１，３，４，５，７，８－ヘキサフルオロテトラシアノ－ナフトキ
ノジメタン（略称：Ｆ６－ＴＣＮＮＱ）等の電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲ
ン基やシアノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ－ＣＮのように複
素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり
好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する
［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’
，α’’－１，２，３－シクロプロパントリイリデントリス［４－シアノ－２，３，５，
６－テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロ
プロパントリイリデントリス［２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフル
オロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’－１，２，３－シクロプロパ
ントリイリデントリス［２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］
などが挙げられる。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用い
ることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム
、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも
酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１
×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的に
は、発光層１３０に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた芳香族アミンおよび
カルバゾール誘導体を用いることができる。また、芳香族炭化水素およびスチルベン誘導
体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
芳香族炭化水素としては、例えば、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチ
ル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（１
－ナフチル）アントラセン、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセ
ン（略称：ＤＰＰＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ビス（４－フェニルフェニル
）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＢＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン
（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２－ｔ
ｅｒｔ－ブチルアントラセン（略称：ｔ－ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０－ビス（４－メチル
－１－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－
ビス［２－（１－ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０－ビス［２－（１－ナフ
チル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（１－ナ
フチル）アントラセン、２，３，６，７－テトラメチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）
アントラセン、９，９’－ビアントリル、１０，１０’－ジフェニル－９，９’－ビアン
トリル、１０，１０’－ビス（２－フェニルフェニル）－９，９’－ビアントリル、１０
，１０’－ビス［（２，３，４，５，６－ペンタフェニル）フェニル］－９，９’－ビア
ントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１－テトラ
（ｔｅｒｔ－ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等
も用いることができる。このように、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し
、炭素数１４以上炭素数４２以下である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香
族炭化水素としては、例えば、４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）ビフェニル
（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０－ビス［４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル］
アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例
示した材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された
正孔を発光層１３０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭＯ準位と同
じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。
上記正孔輸送性材料として、正孔注入層１１１の材料として例示した材料を用いること
ができる。また、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが
好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用い
てもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる
層が二層以上積層してもよい。
≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電
極１０２）から注入された電子を発光層１３０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料
としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０－６ｃｍ２
／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合
物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型
複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層１３０に用いるこ
とができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサ
ゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。また、オキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビ
ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ
以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の
高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸
送層１１８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
また、電子輸送層１１８と発光層１３０との間に電子キャリアの移動を制御する層を設
けても良い。電子キャリアの移動を制御する層は、上述したような電子輸送性の高い材料
に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であり、電子キャリアの移動を抑制する
ことによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光
層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に
大きな効果を発揮する。
≪電子注入層≫
電子注入層１１９は電極１０２からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進す
る機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物
、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電
子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、
第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的に
は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ
）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金
属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エル
ビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層
１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウ
ムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子
注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。
また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合
材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発
生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては
、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した
電子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができ
る。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的
には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、
マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカ
リ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物
、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いる
こともできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いるこ
ともできる。
なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、
それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、ノズルプリント法
、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層
、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの
無機化合物または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよ
い。
なお、量子ドットとしては、コロイド状量子ドット、合金型量子ドット、コア・シェル
型量子ドット、コア型量子ドット、などを用いてもよい。また、２族と１６族、１３族と
１５族、１３族と１７族、１１族と１７族、または１４族と１５族の元素グループを含む
量子ドットを用いてもよい。または、カドミウム（Ｃｄ）、セレン（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ
）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）、インジウム（Ｉｎ）、テルル（Ｔｅ）、鉛（Ｐｂ）、ガリ
ウム（Ｇａ）、ヒ素（Ａｓ）、アルミニウム（Ａｌ）、等の元素を有する量子ドットを用
いてもよい。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることがで
きる。
また、発光層に用いることができる高分子化合物としては、例えば、ポリ［２－メトキ
シ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ
－ＰＰＶ）、ポリ（２，５－ジオクチル－１，４－フェニレンビニレン）等のポリフェニ
レンビニレン（ＰＰＶ）誘導体、ポリ（９，９－ジ－ｎ－オクチルフルオレニル－２，７
－ジイル）（略称：ＰＦ８）、ポリ［（９，９－ジ－ｎ－オクチルフルオレニル－２，７
－ジイル）－ａｌｔ－（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール－４，８－ジイル）］（略
称：Ｆ８ＢＴ）、ポリ［（９，９－ジ－ｎ－オクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－
ａｌｔ－（２，２’－ビチオフェン－５，５’－ジイル）］（略称Ｆ８Ｔ２）、ポリ［（
９，９－ジオクチル－２，７－ジビニレンフルオレニレン）－ａｌｔ－（９，１０－アン
トラセン）］、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ａｌｔ－（
２，５－ジメチル－１，４－フェニレン）］等のポリフルオレン誘導体、ポリ（３－ヘキ
シルチオフェン－２，５－ジイル）（略称：Ｐ３ＨＴ）等のポリアルキルチオフェン（Ｐ
ＡＴ）誘導体、ポリフェニレン誘導体等が挙げられる。また、これらの高分子化合物や、
ＰＶＫ、ポリ（２－ビニルナフタレン）、ポリ［ビス（４－フェニル）（２，４，６－ト
リメチルフェニル）アミン］（略称：ＰＴＡＡ）等の高分子化合物に、発光性の化合物を
ドープして発光層に用いてもよい。発光性の化合物としては、先に挙げた発光性の化合物
を用いることができる。
≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電
極１０２側から順に積層しても良い。
なお、本発明の一態様に係る発光素子を形成できる基板としては、例えばガラス、石英
、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性
基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリアリレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無
機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子、及び光学素子の作製工程に
おいて支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光
素子、及び光学素子を保護する機能を有するものであればよい。
例えば、本発明の一態様においては、様々な基板を用いて発光素子を形成することが出
来る。基板の種類は、特に限定されない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば
単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板
、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タン
グステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、
繊維状の材料を含むセルロースナノファイバ（ＣＮＦ）や紙、又は基材フィルムなどがあ
る。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス
、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルム
などの一例としては、以下が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ
）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテト
ラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例として
は、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリア
ミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光素子を形成してもよ
い。または、基板と発光素子との間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光素
子を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いる
ことができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光素子を転載できる。な
お、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造
の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いて発光素子を形成し、その後、別の基板に発光素子を転置し、
別の基板上に発光素子を配置してもよい。発光素子が転置される基板の一例としては、上
述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、
麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテー
ト、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板な
どがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光素子、耐熱性の高い発光素
子、軽量化された発光素子、または薄型化された発光素子とすることができる。
また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと
電気的に接続された電極上に発光素子１５０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによ
って発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることがで
きる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることのできる有機化合物の
合成方法の一例について、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）で表される有機化合物を例に説明
する。
＜一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法＞
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成
することができる。例えば、下記に示す合成スキーム（Ｓ－１）および（Ｓ－２）により
合成することができる。化合物１と、アリールアミン（化合物２）と、アリールアミン（
化合物３）とをカップリングすることにより、ジアミン化合物（化合物４）を得る。
続いて、ジアミン化合物（化合物４）と、ハロゲン化アリール（化合物５）と、ハロゲン
化アリール（化合物６）とをカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ１）で表され
る有機化合物を得ることができる。
なお、上記合成スキーム（Ｓ－１）および（Ｓ－２）において、Ａは炭素数１０乃至３０
の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮
合複素芳香環を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃
至１３の芳香族炭化水素基を表し、Ｘ１乃至Ｘ８はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以
下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素
数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。該縮合芳香環または縮合
複素芳香環としては、クリセン、フェナントレン、スチルベン、アクリドン、フェノキサ
ジン、フェノチアジン等が挙げられる。特にアントラセン、ピレン、クマリン、キナクリ
ドン、ペリレン、テトラセン、ナフトビスベンゾフランであると好ましい。
なお、上記合成スキーム（Ｓ－１）及び（Ｓ－２）において、パラジウム触媒を用いたブ
ッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｘ１０乃至Ｘ１３はハロゲン基又はトリフ
ラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。当該反応では
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラ
ジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、
２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル等の
配位子を用いることができる。また、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や
、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。
また、溶媒として、トルエン、キシレン、メシチレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、こ
れらの試薬類に限られるものではない。
また、上記合成スキーム（Ｓ－１）及び（Ｓ－２）において行う反応は、ブッフバルト・
ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティ
ルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を
用いたウルマン反応等を用いることができる。
上記合成スキーム（Ｓ－１）において、化合物２と化合物３とが異なる構造である場合、
化合物１と化合物２とを先に反応させてカップリング体とし、得られたカップリング体と
、化合物３とを反応させることが好ましい。なお、化合物１に対して、化合物２及び化合
物３を段階的に反応させる場合は、化合物１は、ジハロゲン体であることが好ましく、Ｘ
１０及びＸ１１は異なるハロゲンを用いて選択的に１つずつアミノ化反応を行うことが好
ましい。
さらに合成スキーム（Ｓ－２）において、化合物５と化合物６とが異なる構造である場合
、化合物４と化合物５とをまず反応させてカップリング体を得てから、さらに得られたカ
ップリング体と化合物６とを反応させることが好ましい。
＜一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機化合物は、あらゆる有機反応を利用する
ことで合成することができる。例として、二種の方法を下記に示す。
一つ目の手法は、以下の合成スキーム（Ｓ－３）乃至（Ｓ－８）から成り立つ。最初の工
程では、アニリン化合物（化合物７）と１，４－シクロヘキサジエン－１，４－ジカルボ
ン酸化合物（化合物８）の縮合反応により、アミン化合物（化合物９）を得る。該工程を
スキーム（Ｓ－３）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有するアニリン化合物（化
合物７）を２つ縮合し、同一の置換基を有するアミノ基を導入する場合は、２当量のアニ
リン化合物（化合物７）を加えて同反応を行うことが好ましい。その場合、化合物８のカ
ルボニル基に反応選択性が無くても目的物を得ることができる。
次いで、アミン化合物（化合物９）とアニリン誘導体（化合物１０）を縮合反応させるこ
とで１，４－シクロヘキサジエン化合物（化合物１１）を得ることができる。化合物１１
を得る工程をスキーム（Ｓ－４）に示す。
次いで、１，４－シクロヘキサジエン化合物（化合物１１）を空気中において酸化するこ
とによりテレフタル酸化合物（化合物１２）を得ることができる。化合物１２を得る工程
をスキーム（Ｓ－５）に示す。
次いで、テレフタル酸化合物（化合物１２）を、酸を用いて縮環させることにより、キナ
クリドン化合物（化合物１３）を得ることができる。化合物１３を得る工程をスキーム（
Ｓ－６）に示す。
次いで、キナクリドン化合物（化合物１３）とハロゲン化アリール（化合物１４）をカッ
プリングすることにより、キナクリドン化合物（化合物１５）を得ることができる。化合
物１５を得る工程をスキーム（Ｓ－７）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有する
ハロゲン化アリール（化合物８）を２つカップリングすることができ、同一の置換基を有
するアミノ基を導入する場合は、２当量のハロゲン化アリール（化合物１４）を加えて同
反応を行うことが好ましい。その場合、化合物１４のアミノ基に反応選択性が無くても目
的物が得られる。
次いで、キナクリドン化合物（化合物１５）とハロゲン化アリール（化合物１６）をカッ
プリングすることにより、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる
。該工程をスキーム（Ｓ－８）に示す。
二つ目の手法は、合成スキーム（Ｓ－３）乃至（Ｓ－５）、以下の（Ｓ－９）、（Ｓ－１
０）、及び（Ｓ－１１）から成り立つ。（Ｓ－３）乃至（Ｓ－５）の説明は上記の通りで
ある。テレフタル酸化合物（化合物１２）とハロゲン化アリール（化合物１４）をカップ
リングすることにより、ジアミン化合物（化合物１７）を得ることができる。化合物１７
を得る工程をスキーム（Ｓ－９）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有するハロゲ
ン化アリール２分子をカップリングすることができ、同一の置換基を有するアミノ基を導
入する場合は、２当量のハロゲン化アリール（化合物１４）を加えて同反応を行うことが
好ましい。その場合、化合物１２のアミノ基に反応選択性が無くても目的物が得られる。
次いで、ジアミン化合物（化合物１７）とハロゲン化アリール（化合物１６）をカップリ
ングすることにより、ジアミン化合物（化合物１８）を得ることができる。化合物１８を
得る工程をスキーム（Ｓ－１０）に示す。
最後に、ジアミン化合物（化合物１８）を、酸を用いて縮環させることで、上記一般式（
Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる。該工程をスキーム（Ｓ－１１）に示す
。ただし、縮環反応の際にＡｒ５またはＡｒ６のオルト位の水素が反応し、上記一般式（
Ｇ２）で表される有機化合物の異性体が生じる可能性がある。
スキーム（Ｓ－１１）において、対称的な構造を有するジアミン化合物（化合物１８）を
用いることで、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を合成することが可能である。
合成スキーム（Ｓ－３）乃至（Ｓ－６）及び（Ｓ－９）乃至（Ｓ－１１）において、Ａｌ
１はメチル基等のアルキル基を表す。
合成スキーム（Ｓ－７）乃至（Ｓ－１０）において、Ｙ１とＹ２は塩素、臭素、ヨウ素、
トリフラート基を表す。
合成スキーム（Ｓ－７）乃至（Ｓ－１０）においては、高温下で反応を進めることが出来
、比較的高収率で目的化合物を得られることから、ウルマン反応を行うことが好ましい。
当該反応で用いることができる試薬は、銅もしくは銅化合物、塩基としては、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができ
る溶媒は、２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオン、１，３－ジメチル
－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キ
シレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がよ
り短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高い２，２，６，６－テトラメチル
－３，５－ヘプタンジオン、ＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温
度は１５０℃以上より高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることと
する。当該反応において、用いることができる試薬類は、上記試薬類に限られるものでは
ない。
合成スキーム（Ｓ－７）乃至（Ｓ－１０）において、パラジウム触媒を用いたブッフバル
ト・ハートウィッグ反応を行うことが出来、当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化
合物と、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ－ヘキシル）ホスフィン、トリ
シクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン、２－ジシ
クロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、トリ（オルト－トリル）
ホスフィン、（Ｓ）－（６，６’－ジメトキシビフェニル－２，２’－ジイル）ビス（ジ
イソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事が
できる。当該反応では、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウ
ム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では
、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用
いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、上記試薬類に限られるもの
ではない。
また、本発明の一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を合成するための方法は合成スキー
ム（Ｓ－１）乃至（Ｓ－１１）に限られるものではない。
キナクリドン骨格に置換しているＲ１乃至Ｒ１０の具体例としては、ｎ－プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチ
ルシリル基、トリブチルシリル基などが挙げられる。
Ｘ９及びＸ１０が置換したＡｒ５と、Ｘ１１及びＸ１２が置換したＡｒ６の具体例として
は、２－イソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、２－イソブチルフェニル基、
２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基
、３－プロピルフェニル基、３－イソブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル
基、４－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４
－イソブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニ
ル基、３，５－ジ－イソプロピルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、３，５－ジ
－イソブチルフェニル基、（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、１，３－ジプ
ロピルフェニル基、１，３－ジ－イソプロピルフェニル基、１，３－ジブチルフェニル基
、１，３－ジ－イソブチルフェニル基、（１，３－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、
１，３，５－トリイソプロピルフェニル基、（１，３，５－トリ－ｔｅｒｔ－ブチル）フ
ェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基などが挙げられる。
以上、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）で表される有機化合
物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法
によって合成してもよい。
（実施の形態３）
本実施の形態においては、実施の形態１に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子
について、図７を用いて、以下説明を行う。なお、図７において、図１（Ａ）に示す符号
と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある
。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場
合がある。
＜発光素子の構成例２＞
図７は、発光素子２５０の断面模式図である。
図７に示す発光素子２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数
の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８）を有する。複数の発光ユ
ニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１（Ａ）に示した、ＥＬ層１００と同様
な構成を有すると好ましい。つまり、図１（Ａ）で示した発光素子１５０は、１つの発光
ユニットを有し、発光素子２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発
光素子２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能す
るとして、以下説明するが、発光素子２５０の構成としては、逆であっても構わない。
また、図７に示す発光素子２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８
とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８との間には電荷発生層１
１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８は、同じ構成でも異
なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１０８に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いる
と好ましい。
また、発光素子２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユ
ニット１０６は、発光層１２０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送
層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１０８は、発光層１７０
の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１
９を有する。
発光素子２５０は発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８が有するいずれかの層に本
発明の一態様に係る化合物が含まれていればよい。なお、該化合物が含まれる層として好
ましくは発光層１２０または発光層１７０である。
電荷発生層１１５は、正孔輸送性材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加さ
れた構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成
であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該
複合材料には実施の形態１に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用い
ればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化
水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用
いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０－６ｃｍ２／Ｖｓ
以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質
であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材
料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実
現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している
場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担う
ことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であ
っても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合
は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うこと
ができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であって
も良い。
なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他
の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機
化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一
の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、
有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合
わせて形成してもよい。
なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とに挟まれる電荷発生層１１５は、電
極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、
他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図７において、電極１
０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生
層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１０８に正孔を注入する
。
なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的に
は、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。
また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率
であっても機能する。
上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場
合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
また、図７においては、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３
つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である
。発光素子２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切
って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命
な発光素子を実現できる。また、消費電力が低い発光素子を実現することができる。
なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、に用いるゲ
スト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニ
ット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト
材料を有する場合、発光素子２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光素子とな
り好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに異なる色の発
光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光素子２５０は多色発光を呈する発
光素子となり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方もしく
は双方、に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光素子２５０が呈
する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なく
とも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。
上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０、の
光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性
の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲス
ト材料を選択することが好適である。
発光層１２０及び発光層１７０の一方または両方に実施の形態１で示した発光層１３０の
構成を用いると好ましい。該構成にすることによって、発光効率及び信頼性が良好な発光
素子を得ることができる。発光層１３０に含まれるゲスト材料は蛍光性材料である。その
ため、発光層１２０及び発光層１７０の一方または両方に実施の形態１で示した発光層１
３０の構成を用いることで、高効率、高信頼性を有する発光素子を得ることができる。
また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子の場合、それぞれの発光ユニットに用
いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発
光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットが呈する発光色は、
その他の色と比較して、少ない電流値で高い発光輝度を得ることができる。このような構
成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる
発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有
する場合、同色の蛍光性材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光性材料とは異なる発光
色を呈する燐光材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光と燐光発光の発
光強度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって発光色の強度を調
整可能である。
このような蛍光発光ユニットを２層、燐光発光ユニットを１層有する発光素子の場合、青
色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び黄色燐光材料を含む発光ユニットを１層含有
する発光素子、青色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び、赤燐光材料及び緑燐光材
料を含む発光ユニットを１層有する発光素子または、青色蛍光性材料を含む発光ユニット
を２層及び赤燐光材料、黄色燐光材料及び緑燐光材料を含む発光ユニットを１層有する発
光素子、であると効率良く白色発光が得られるため好ましい。このように本発明の一態様
の発光素子は、燐光発光ユニットと適宜組み合わせることができる。
また、上述の燐光発光ユニットは青色以外の発光色を呈する。この青色以外の発光ユニッ
トとして実施の形態１で示した発光層１３０の構成を用いることが可能である。この場合
、青色以外の発光ユニットは蛍光性材料を有する。例えば、青色蛍光性材料を含む発光ユ
ニットを２層及び黄色蛍光性材料を含む発光ユニットを１層含有する発光素子、青色蛍光
性材料を含む発光ユニットを２層及び、赤蛍光性材料及び緑蛍光性材料を含む発光ユニッ
トを１層有する発光素子または、青色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び赤蛍光性
材料、黄色蛍光性材料及び緑蛍光性材料を含む発光ユニットを１層有する発光素子が考え
られる。この場合、発光素子が有する発光ユニットの中で、青色以外の発光を呈する発光
ユニット、上述の発光ユニットの組合せの場合、赤、緑、黄色の発光ユニットに実施の形
態１で示した発光層１３０の構成も用いる構成が考えられる。該構成とすることで、効率
良く白色発光が得られるため好ましい。この場合、青色蛍光発光ユニットが有する発光層
には下記の材料を用いることができる。また、該青色蛍光発光ユニットが有する発光層に
含まれるホスト材料のＴ１準位とゲスト材料のＴ１準位の関係はホスト材料のＴ１準位＜
ゲスト材料のＴ１準位であると、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ：ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉ
ｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ）による高効率化が期待できるため好ましい。もち
ろん、青色蛍光発光ユニットに実施の形態１で示した発光層１３０の構成も用いても構わ
ない。
また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該
分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２
０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもで
きる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とす
る場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層
のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の
発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料あっても異なる材料であってもよ
く、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を
有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料
を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得る
こともできる。
なお、実施の形態３で述べた燐光発光ユニットの発光層には実施の形態１で述べた正孔輸
送性材料、電子輸送性材料及び燐光性材料を適宜組み合わせて用いることができる。
なお、上述の青色蛍光発光ユニットが有する発光層に用いるホスト材料及びゲスト材料と
しては、特に限定は無いが、例えば以下の材料を挙げることができる。
ゲスト材料としては、例えば、ピレン誘導体、ペリレン誘導体などを用いることができ、
例えば以下の材料を用いることができる。
具体的には、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フ
ルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒ
ｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（９－フェニル－
９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］ピレン－１，６－ジアミン（略称：１，６ｍＭ
ｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－
イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－ピレン－１，６
－ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ－ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９－フェ
ニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－３，８－ジシ
クロヘキシルピレン－１，６－ジアミン（略称：ｃｈ－１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、５，１
０，１５，２０－テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３－ｃｄ：１
’，２’，３’－ｌｍ］ペリレン、などが挙げられる。
ホスト材料としては、例えば、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘
導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が
挙げられ、具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａ
ｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ
ｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称
：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略
称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称
：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称
：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチ
ルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（
ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン
（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－
（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）
（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（
略称：ＢＣＰ）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル
）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’－
ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα
－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１
’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピ
ロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｂ
ＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナン
トレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の
縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０－ジフェニルアントラセン（略
称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリ
ル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０
－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４－（９Ｈ－
カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルア
ミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－ア
ントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９
－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニ
ル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－
Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略
称：２ＰＣＡＰＡ）、７－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－７Ｈ
－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６，１２－ジメトキシ
－５，１１－ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ
’’’－オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン－２，７，１０，１５－テトラアミ
ン（略称：ＤＢＣ１）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）
フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４
－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣ
ｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰ
Ａ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブ
チル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’
－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフ
ェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェ
ナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５－トリ（１－ピレニル）ベンゼン（略称：
ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記ゲス
ト材料のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしく
は複数種選択して用いればよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１及び実施の形態３で説明した発光素子を用いた発光装置に
ついて、図８（Ａ）及び図８（Ｂ）を用いて説明する。
図８（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図８（Ｂ）は図８（Ａ）をＡ－ＢおよびＣ－Ｄで
切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で
示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側
駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシ
ール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｗｉｒｉｎｇ Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても
良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくは
ＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
次に、上記発光装置の断面構造について図８（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上
に駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動
回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、Ｐ
ＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形態では、基板上に駆動回路
を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上では
なく、外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレ
インに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１
の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ
型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の
上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の
材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせるこ
とが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶
縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されて
いる。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の
大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジ
ウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化
チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンと
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線と
しての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させるこ
とができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法
等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合
物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料
としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合
物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で
生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄
くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む
酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積
層を用いるのが良い。
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光素子６１８が形
成されている。発光素子６１８は実施の形態１及び実施の形態２の構成を有する発光素子
であると好ましい。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の
形態における発光装置では、実施の形態１及び実施の形態２で説明した構成を有する発光
素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその
両方で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒ
ｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、実施の形態１及び実施の形態３で説明した発光素子を用いた発光装置
を得ることができる。
＜発光装置の構成例１＞
図９には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフ
ィルタ）を形成した発光装置の例を示す。
図９（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極
１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１
、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２
４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２６、ＥＬ層１０２８、発光素子
の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２、赤色画素１０４４Ｒ、緑
色画素１０４４Ｇ、青色画素１０４４Ｂ、白色画素１０４４Ｗなどが図示されている。
また、図９（Ａ）、図９（Ｂ）には着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０
３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（
ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた
透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒
色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図９（Ａ）においては、光が
着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光
層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることか
ら、４色の画素で映像を表現することができる。
図９（Ｂ）では赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３
４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。
図９（Ｂ）に示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良
い。
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り
出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取
り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。
＜発光装置の構成例２＞
トップエミッション型の発光装置の断面図を図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）に示す。この
場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極
とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成
する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜
は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０
２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１
０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図１０（Ａ）及び図
１０（Ｂ）のようなトップエミッション型の発光装置である場合、下部電極１０２５Ｗ、
下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂは反射電極とすることが
好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有する
と好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下
部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波
長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態１及び
実施の形態３で説明したような構成とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図９（Ａ）、図９（Ｂ）、図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）において、白色の発光が得られ
るＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いること
などにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
図１０（Ａ）及び図１０（Ｂ）のようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色
層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１
０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するよ
うに黒色層（ブラックマトリックス）１０３０を設けても良い。着色層（赤色の着色層１
０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマト
リックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透
光性を有する基板を用いる。
また、図１０（Ａ）では赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行う構成を示したが、図１
０（Ｂ）に示すように、赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行っても構わない。ま
た、フルカラー表示を行う構成はこれらに限定されない。例えば、また、赤、緑、青、黄
の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
本発明の一態様に係る発光素子は、ゲスト材料として蛍光性材料を用いる。蛍光性材料は
燐光材料と比較し、スペクトルがシャープであるため、色純度が高い発光を得ることがで
きる。そのため、本実施の形態に示す発光装置に該発光素子を用いることによって、色再
現性が高い発光装置を得ることができる。
以上のようにして、実施の形態１及び実施の形態３で説明した発光素子を用いた発光装置
を得ることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器及び表示装置について説明する。
本発明の一態様によって、平面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器及び表
示装置を作製できる。また、本発明の一態様により、曲面を有し、発光効率が良好な、信
頼性の高い電子機器及び表示装置を作製できる。また、上述のように色再現性が高い発光
素子を得ることができる。
電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型もしくはノート型のパー
ソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカ
メラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生
装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９
０３、及びヒンジ部９０５等を有する。
筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、
折り畳んだ状態（図１１（Ａ））から、図１１（Ｂ）に示すように展開させることができ
る。これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により
、視認性に優れる。
携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘
って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９０３に用いることができる。こ
れにより、高信頼性を有する携帯情報端末を作製することができる。
表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示するこ
とができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末と
して用いることができる。
携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３が曲率半径が大きい状態で保持される。
例えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲し
た部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐
体９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。
表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することが
できる。
表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。こ
れにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことが
できる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成と
してもよい。
ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との
角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好まし
い。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満で
あることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７
５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び
信頼性を高めることができる。
ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表
示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を
実現できる。
筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マ
イク等を有していてもよい。
筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、イン
ターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ Ａｒｅａ Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ－Ｆｉ（登録商標
）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。
図１１（Ｃ）に示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１
３、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９１２に用いることができる。こ
れにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文
字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで
行うことができる。
また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示
される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メイン
メニュー画面に切り替えることができる。
また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を
設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面
表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表
示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入
力等により行うこともできる。
携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つま
たは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯
情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画
再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができ
る。
図１１（Ｄ）に示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シ
ャッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取
り付けられている。
本発明の一態様を用いて作製された発光装置を、表示部９２２に用いることができる。こ
れにより、高信頼性を有するカメラを作製することができる。
ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能
な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。
カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像す
ることができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２
をタッチすることにより撮像することも可能である。
なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することが
できる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。
図１２（Ａ）は、掃除ロボットの一例を示す模式図である。
掃除ロボット５１００は、上面に配置されたディスプレイ５１０１、側面に配置された複
数のカメラ５１０２、ブラシ５１０３、操作ボタン５１０４を有する。また図示されてい
ないが、掃除ロボット５１００の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃
除ロボット５１００は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセ
ンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット５
１００は、無線による通信手段を備えている。
掃除ロボット５１００は自走し、ゴミ５１２０を検知し、下面に設けられた吸い込み口か
らゴミを吸引することができる。
また、掃除ロボット５１００はカメラ５１０２が撮影した画像を解析し、壁、家具または
段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラ
シ５１０３に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ５１０３の回転を止めることが
できる。
ディスプレイ５１０１には、バッテリーの残量や、吸引したゴミの量などを表示すること
ができる。掃除ロボット５１００が走行した経路をディスプレイ５１０１に表示させても
よい。また、ディスプレイ５１０１をタッチパネルとし、操作ボタン５１０４をディスプ
レイ５１０１に設けてもよい。
掃除ロボット５１００は、スマートフォンなどの携帯電子機器５１４０と通信することが
できる。カメラ５１０２が撮影した画像は、携帯電子機器５１４０に表示させることがで
きる。そのため、掃除ロボット５１００の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知る
ことができる。また、ディスプレイ５１０１の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器
５１４０で確認することもできる。
本発明の一態様の発光装置はディスプレイ５１０１に用いることができる。
図１２（Ｂ）に示すロボット２１００は、演算装置２１１０、照度センサ２１０１、マイ
クロフォン２１０２、上部カメラ２１０３、スピーカ２１０４、ディスプレイ２１０５、
下部カメラ２１０６、障害物センサ２１０７および移動機構２１０８を備える。
マイクロフォン２１０２は、使用者の話し声及び環境音等を検知する機能を有する。また
、スピーカ２１０４は、音声を発する機能を有する。ロボット２１００は、マイクロフォ
ン２１０２およびスピーカ２１０４を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが
可能である。
ディスプレイ２１０５は、種々の情報の表示を行う機能を有する。ロボット２１００は、
使用者の望みの情報をディスプレイ２１０５に表示することが可能である。ディスプレイ
２１０５は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ２１０５は取り外
しのできる情報端末であっても良く、ロボット２１００の定位置に設置することで、充電
およびデータの受け渡しを可能とする。
上部カメラ２１０３および下部カメラ２１０６は、ロボット２１００の周囲を撮像する機
能を有する。また、障害物センサ２１０７は、移動機構２１０８を用いてロボット２１０
０が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット２１
００は、上部カメラ２１０３、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７を用いて
、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。
本発明の一態様の発光装置はディスプレイ２１０５に用いることができる。
図１２（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイの一例を表す図である。ゴーグル型ディスプレイ
は、例えば、筐体５０００、表示部５００１、スピーカ５００３、ＬＥＤランプ５００４
、操作キー５００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子５００６、セ
ンサ５００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、
温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾
度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン５００８、
第２の表示部５００２、支持部５０１２、イヤホン５０１３等を有する。
本発明の一態様の発光装置は表示部５００１および第２の表示部５００２に用いることが
できる。
また、図１３（Ａ）、（Ｂ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０を示す。折りた
たみ可能な携帯情報端末５１５０は筐体５１５１、表示領域５１５２および屈曲部５１５
３を有している。図１３（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末５１５０を示す。図１３（
Ｂ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末５１５０を示す。携帯情報端末５１５０は、大き
な表示領域５１５２を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。
表示領域５１５２は屈曲部５１５３により半分に折りたたむことができる。屈曲部５１５
３は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能
な部材が伸びて、屈曲部５１５３は２ｍｍ以上、好ましくは５ｍｍ以上の曲率半径を有し
て折りたたまれる。
なお、表示領域５１５２は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力
装置）であってもよい。本発明の一態様の発光装置を表示領域５１５２に用いることがで
きる。
本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例につい
て、図１４を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率
が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
本発明の一態様の発光素子を、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する
発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
また、本発明の一態様の発光素子を適用した発光装置は、自動車の照明にも適用するこ
とができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
図１４は、発光素子を室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光素子
は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面
を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成すること
もできる。本実施の形態で示す発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い
。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の
壁面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８
５０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。
また、発光素子をテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた
照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光素子を用いるこ
とにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を適用して照明装置及び電子機器を得る
ことができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに
限らず、あらゆる分野の照明装置及び電子機器に適用することが可能である。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される有機化合物、２－ｔｅｒｔ－
ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－９，１０
－アントラセンジアミン（略称：２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法に
ついて説明する。本化合物は、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる、
保護基を有するゲスト材料である。
１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンと、１．８ｇ（６．４
ｍｍｏｌ）のビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、１．２ｇ（１３ｍｍｏｌ
）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘキ
シルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）
を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３５ｍＬの
キシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７
０℃で４時間攪拌した。
撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工
業株式会社、カタログ番号：０６６－０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、
カタログ番号：５３７－０２３０５）、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得
た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘ
キサンとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．５ｇ、収率６１％で
得た。本合成スキームを下記（Ａ－１）に示す。
得られた黄色固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力４．５Ｐａの条件で、黄色固体を３１５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製
後、目的物の黄色固体を収量１．３ｇ、回収率８９％で得た。
また、本合成で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１
Ｈ ＮＭＲチャートを図１５及び図１６に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）に
おける６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。また、図１６は、図１５（
Ａ）における０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。この結果から、目的
物である２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．２０－８．１３（ｍ、２Ｈ）、８
．１２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４
２（ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２－７．２６（ｍ、２Ｈ）７．
２０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、８Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２．４Ｈｚ、８
Ｈ）、１．２６（ｓ、３６Ｈ）、１．１８（ｓ、９Ｈ）。
次に、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図１７に示す。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には
、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエンのみを石英セ
ルに入れて測定したスペクトルを差し引いた。
図１７より、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４６８ｎｍ、３７
８ｎｍ、３５９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５２３ｎｍ（励起波
長４４０ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について説明する。本化合物は、本発明の一態様の発光素
子に好適に用いることができる、保護基を有するゲスト材料である。
＜ステップ１：ビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンの合成＞
５．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンと、５
．０ｇ（２４ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンと４．７ｇ（４９ｍｍ
ｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒
素置換した。この混合物に１００ｍＬのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した
。この混合物に１．３ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１
０ｗ％ヘキサン溶液）と０．１７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン
）パラジウム（０）を加えた後、窒素気流下、１２０℃で６時間攪拌した。
撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、
酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝４：
１）により精製したところ、目的物の白色固体を７．５ｇ、収率９５％で得た。ステップ
１の合成スキームを下記（Ｂ－１）に示す。
＜ステップ２：２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
０．９５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンと、２．０ｇ（５．
１ｍｍｏｌ）のビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、１．０ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓ
を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３０ｍＬの
キシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７
０℃で５時間攪拌した。
撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、
酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をヘキサンとメ
タノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．３０ｇ、収率１２％で得た。ス
テップ２の合成スキームを下記（Ｂ－２）に示す。
得られた黄色固体０．３０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．６Ｐａの条件で、黄色固体を２３０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．１５ｇ、回収率５０％で得た。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１８及び図１９に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図１９は、図１８（Ａ）における０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝８．２５－８．２０（ｍ、１Ｈ）、
８．１６－８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（
ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７－７．３１（ｍ、２Ｈ）、６．９
７－６．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）、１．１５－１．１３（ｍ、７２Ｈ
）。
次に、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび
発光スペクトルを測定した結果を図２０に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様で
ある。
図２０より、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４６６ｎｍ、３
７９ｎｍ、３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５１９ｎｍ（励起
波長４５８ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される有機化合物、２，６－ジ－ｔ
ｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－
９，１０－アントラセンジアミン（略称：２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）
の合成方法について説明する。本化合物は、本発明の一態様の発光素子に好適に用いるこ
とができる、保護基を有するゲスト材料である。
１．６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンと、３．５ｇ
（１３ｍｍｏｌ）のビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、３．６ｇ（３７ｍ
ｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、０．１８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓ
を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に４０ｍＬの
キシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に０．１２ｇ（０．２１ｍｍｏｌ
）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下
、１７０℃２２時間攪拌した。
撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、
酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンにて
再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．２ｇ、収率３８％で得た。ステップ１の合成
スキームを下記（Ｃ－１）に示す。
得られた黄色固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力４．０Ｐａの条件で、黄色固体を３１５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製
後、目的物の黄色固体を収量０．９４ｇ、回収率８２％で得た。
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２１及び図２２に示す。なお、図２１（Ｂ）は、図２１
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図２２は、図２１（Ａ）における０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得
られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．１０（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ
）、８．０１（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０
Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９－７．１６（ｍ、８Ｈ）７．０５－７．０１（ｍ、８Ｈ）、１．
２７（ｓ、３６Ｈ）、１．１７（ｓ、１８Ｈ）。
次に、２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルを測定した結果を図２３に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様
である。
図２３より、２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４６２ｎｍ、
３８１ｎｍ、３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５２３ｎｍ（励
起波長４５５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジ－
ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２，６ｔＢｕ－
ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について説明する。本化合物は、本発明の一
態様の発光素子に好適に用いることができる、保護基を有するゲスト材料である。
１．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアントラセンと、２．３ｇ
（５．８ｍｍｏｌ）のビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、１．１ｇ（
１１ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰ
ｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２５
ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ
）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下
、１５０℃で６時間攪拌した。
撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、
酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を
得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をヘキサンとメ
タノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．４５ｇ、収率１７％で得た。ス
テップ１の合成スキームを下記（Ｄ－１）に示す。
得られた黄色固体０．４５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力５．０Ｐａの条件で、黄色固体を２７５℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．３７ｇ、回収率８２％で得た。
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２４及び図２５に示す。なお、図２４（Ｂ）は、図２４
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図２５は、図２４（Ａ）における０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが
得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．１１（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ
）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０
Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６－６．９５（ｍ、８Ｈ）、６．９１－６．９０（ｍ、４Ｈ）、１
．１３－１．１２（ｍ、９０Ｈ）。
次に、２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図２６に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同
様である。
図２６より、２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４６１ｎｍ
、３７９ｎｍ、３５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５２１ｎｍ（
励起波長４５５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０４）として示した本発明の一態様の有機化合
物である１，３，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－７，１４－ビス（３，５－ジ－
ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５，１２－ジヒドロキノ［２，３－ｂ］アクリジン－７，
１４－ジオン（略称：Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄ）の合成方法について説明する。本化合物
は、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる、保護基を有するゲスト材料
である。
＜ステップ１：１，４－シクロヘキサジエン－１，４－ジカルボン酸，２，５－ビス｛（
３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ｝－ジメチルエステルの合成＞
５．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）の１，４－シクロヘキサンジオン－２，５－ジカルボン酸ジメ
チルと、１０ｇ（４８ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを、還流管を
付けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を１７０℃で２時間撹拌した。得られ
た赤橙色固体にメタノールを加えてスラリー化し、混合物を吸引ろ過により回収した。得
られた固体をヘキサンとメタノールにて洗浄し乾燥させたところ、目的物の赤橙色固体を
１２ｇ、収率８２％で得た。ステップ１の合成スキームを以下（Ｅ－１）に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲの数値データを以下に示す。これにより、目的化合物が得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝１０．６（ｓ、２Ｈ）、７．２
０（ｔ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、４Ｈ）、３．６５（
ｓ、６Ｈ）、３．４８（ｓ、４Ｈ）、１．３３（ｓ、３６Ｈ）。
＜ステップ２：１，４－ベンゼンジカルボン酸，２，５－ビス｛（３，５－ジ－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）アミノ｝－ジメチルエステルの合成＞
ステップ１で得られた１２ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１，４－シクロヘキサジエン－１，４－
ジカルボン酸，２，５－ビス｛（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ｝－ジ
メチルエステルと，１５０ｍＬのトルエンとを、還流管を付けた３００ｍＬ三口フラスコ
に入れた。この混合物に空気をバブリングしながら１５時間還流した。撹拌後、析出した
固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をヘキサンとメタノールを用いて洗浄したところ
、目的物の赤色固体を７．３ｇ得た。得られたろ液を濃縮しさらに固体を得た。この固体
をヘキサンとメタノールを用いて洗浄し吸引ろ過により回収したところ、目的物の赤色固
体を３．１ｇ得た。よって、目的化合物を計１０．４ｇ、収率８５％で得た。ステップ２
の合成スキームを以下（Ｅ－２）に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲの数値データを以下に示す。これにより、目的化合物が得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．８４（ｓ、２Ｈ）、８．１
８（ｓ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝１．０Ｈ
ｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、６Ｈ）、１．３４（ｓ、３６Ｈ）。
＜ステップ３：１，４－ベンゼンジカルボン酸，２，５－ビス［Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５
－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ］－ジメチルエステルの合成＞
ステップ２で得られた４．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の１，４－ベンゼンジカルボン酸，２
，５－ビス｛（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ｝－ジメチルエステルと
、３．９ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン
と、０．４６ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の銅と、５０ｍｇのヨウ化銅（０．２６ｍｍｏｌ）と
、１．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、１０ｍＬのキシレンとを、還流管を付
けた２００ｍＬ三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。
この混合物を２０時間還流した。得られた混合物に、０．４６ｇ（７．３ｍｍｏｌ）の銅
と、５０ｍｇのヨウ化銅（０．２６ｍｍｏｌ）を加えて更に１６時間還流した。得られた
混合物にジクロロメタンを加えてスラリー化した。吸引ろ過にて固体を除去し、得られた
ろ液を濃縮した。得られた固体をヘキサンとエタノールで洗浄した。洗浄した固体を、ヘ
キサン／トルエンを用いて再結晶したところ、目的化合物の黄色固体を４．４ｇ、収率７
２％で得た。ステップ３の合成スキームを以下（Ｅ－３）に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲの数値データを以下に示す。これにより、目的化合物が得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４８（ｓ、２Ｈ）、６．９
７（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８Ｈ）、３．２５（
ｓ、６Ｈ）、１．２３（ｓ、７２Ｈ）。
＜ステップ４：１，３，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－７，１４－ビス（３，５
－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５，１２－ジヒドロキノ［２，３－ｂ］アクリジン
－７，１４－ジオン（略称：Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄ）の合成＞
ステップ３で得られた４．４ｇ（４．８ｍｍｏｌ）の１，４－ベンゼンジカルボン酸，２
，５－ビス［Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ］－ジメ
チルエステルと、２０ｍＬのメタンスルホン酸を、還流管を付けた１００ｍＬ三口フラス
コに入れ、この混合物を１６０℃で７時間撹拌した。この混合物を常温まで冷ましてから
、３００ｍＬの氷水へゆっくり注いだ後常温になるまで放置した。この混合物を自然ろ過
し、得られた固体を水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この固体をトルエン
に溶かし、得られたトルエン溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７－０２３０５
）と酸化アルミニウムを通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、３．３ｇの黒
褐色固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製したところ、目的化合物の赤橙色固体を１５
０ｍｇ、収率５％で得た。ステップ４の合成スキームを以下（Ｅ－４）に示す。
また、上記ステップ４で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２７及び図２８に示す。なお、図２７（Ｂ）は、図２７
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図２８は、図２７（Ａ）における０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄが得られたことがわかっ
た。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝８．００（ｓ、２Ｈ）、７．６
５（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．２０（
ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、
１８Ｈ）、１．３９（ｓ、３６Ｈ）、１．１３（ｓ、１８Ｈ）。
次に、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのジクロロメタン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペク
トルを測定した結果を図２９に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様である。
図２９より、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのジクロロメタン溶液は５１０ｎｍ、４８０ｎｍ、
４４７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５９１ｎｍ（励起波長５１０
ｎｍ）であった。
続いて、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボル
タンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した結果を示す。算出方法を以下に示す。
測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５－６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム（ｎ－Ｂ
ｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／
Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴ
Ｅ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ－３用Ｐ
ｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エ
ス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０乃
至２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、
参照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。Ｅａは酸化
－還元波の中間電位とし、Ｅｃは還元－酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用
いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、－４．９４［ｅＶ］である
ことが分かっているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝－４．９４－Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅ
Ｖ］＝－４．９４－Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求め
ることができる。
ＣＶ測定は１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化－還元波と、１サイ
クル目の酸化－還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのＨＯＭＯ準位は－５．６０ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－
３．０６ｅＶであることがわかった。また、酸化－還元波の繰り返し測定において１サイ
クル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、酸化電位Ｅａ［Ｖ］測定において７
４％のピーク強度を保っていたことから、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄは酸化に対する耐性が
高いことが確認された。
また、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄの熱重量測定－示差熱分析（Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅ
ｔｒｙ－Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧ－ＤＴＡ
）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製
、ＴＧ－ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、１０Ｐａにおいて、昇温速度１０℃／
ｍｉｎ、窒素気流下（流速２．４ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。熱重量測定－示差熱分
析においてＯｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄは、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の－５％
となる温度（分解温度）が２３４℃であることがわかり、１０Ｐａにおいて比較的低い温
度で昇華することが示された。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子と比較発光素子の作製例と該発光素子の特性
について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子
構造の詳細を表１乃至表３に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。な
お、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
＜発光素子の作製＞
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
≪発光素子１乃至発光素子４の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン
（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、
且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＣＰを厚さが２０ｎｍにな
るように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと、トリス［
２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル－κＮ２）フェニル－κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：Ｉｒ（ｐｐｚ）３）と、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（４
，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：Ｉｒ（ｐｐｚ）３：２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が０
．８：０．２：ｘ１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。発光層
１３０においては、Ｉｒ（ｐｐｚ）３がＩｒを有する燐光性材料であり、４，６ｍＣｚＰ
２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３は励起錯体を形成する組合せである。また、２ｔＢｕ－ｐｔＢ
ｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが保護基を有する蛍光性材料である。なお、ｘ１の値は各発光素子
によって異なり、各発光素子におけるｘ１の値は表３に示す値である。
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍを厚さが２
０ｎｍになるよう、及びＮＢＰｈｅｎの厚さが１０ｎｍになるよう、順次蒸着した。次に
、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように
蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止するためのガラス基板を、有機
ＥＬ用シール材を用いて、有機材料を形成したガラス基板に固定することで、発光素子１
乃至発光素子４を封止した。具体的には、ガラス基板に形成した有機材料の周囲にシール
材を塗布し、該ガラス基板と封止するためのガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎ
ｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光
素子１乃至発光素子４を得た。
≪発光素子５乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２９の作製≫
発光素子５乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２９は先に示す発
光素子１乃至発光素子４と、発光層１３０に用いた蛍光性材料（ゲスト材料）のみ異なり
、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表１乃至表３
に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
発光素子１乃至発光素子１６に用いたゲスト材料は発光団の周りに保護基を有するが、比
較発光素子１７乃至比較発光素子２８に用いたゲスト材料は嵩高い置換基を有していない
。また、比較発光素子２９は発光層にゲスト材料を用いていない。そのため、比較発光素
子２９から観測される発光は４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３から形成される励
起錯体の発光である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素
子２９の特性を測定した。輝度およびＣＩＥ色度の測定には色彩輝度計（トプコン社製、
ＢＭ－５Ａ）を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器（浜松ホト
ニクス社製、ＰＭＡ－１１）を用いた。
発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２９の外部量子効
率－輝度特性を図３０乃至図３６に、それぞれ示す。また、発光素子１乃至発光素子１６
及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２９に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度
で電流を流した際の電界発光スペクトルを図３７乃至図４３にそれぞれ示す。なお、各発
光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素
子１７乃至比較発光素子２９の素子特性を表４及び表５に示す。
図３７に示すように、発光素子１乃至発光素子４の発光スペクトルは、ピーク波長が５
３５ｎｍ前後であり、半値幅が６７ｎｍ前後である、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎ
ｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図３８に示すように、発光素子５乃至発光素
子８の発光スペクトルは、ピーク波長が５２２ｎｍ前後であり、半値幅が６８ｎｍ前後で
ある、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、
図３９に示すように、発光素子９乃至発光素子１２の発光スペクトルは、ピーク波長が５
３０ｎｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ前後である、２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２
Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図４０に示すように、発光素子１３乃至
発光素子１６の発光スペクトルは、ピーク波長が５２１ｎｍ前後であり、半値幅が６７ｎ
ｍ前後である、２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示
した。また、図４１に示すように、比較発光素子１７乃至比較発光素子２０の発光スペク
トルは、ピーク波長が５４０ｎｍ前後であり、半値幅が６６ｎｍ前後である、ＴＴＰＡに
由来する緑色の発光を示した。また、図４２に示すように、比較発光素子２１乃至比較発
光素子２４の発光スペクトルは、ピーク波長が５３０ｎｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ
前後である、ＭｅＤＰｈＡ２Ａに由来する緑色の発光を示した。また、図４３に示すよう
に、比較発光素子２５乃至比較発光素子２８の発光スペクトルは、ピーク波長が５２３ｎ
ｍ前後であり、半値幅が６８ｎｍ前後である、ｍＭｅＤＰｈＡ２Ａに由来する緑色の発光
を示した。よって、発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子
２８からはそれぞれの素子が有する蛍光性材料に由来する発光が得られることが分かった
。また、図３７に示すように、比較発光素子２９の発光スペクトルは、ピーク波長が５３
１ｎｍであり、半値幅が８８ｎｍ前後であった。これは、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（
ｐｐｚ）３それぞれから得られる発光スペクトルと異なるため、比較発光素子２９から得
られる発光は４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３から形成される励起錯体の発光で
あることが分かった。
なお、各材料に含まれるゲスト材料の溶液（例えばトルエン溶液）中における発光スペク
トル（ＰＬスペクトル）と発光素子中での発光スペクトル（ＥＬスペクトル）の形状は若
干異なる場合がある。これは各発光素子において、ゲスト材料の発光が再結合領域や、再
結合領域から光が外部に取り出されるまでの光路長等による影響を受けるためである。ま
た、同一のゲスト材料を用いている発光素子でも発光スペクトルの形状が完全に一致しな
い場合がある。この場合も各発光素子において再結合領域や光路長の影響が若干異なるた
めである。
発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２８は、蛍光性材料
に由来する発光を示しているにも関わらず、図３０乃至図３６、表４及び表５で示すよう
に、少なくとも外部量子効率９％を超える高い発光効率を示した。また、本発明の一態様
の発光素子である、発光素子１乃至発光素子１６はどの濃度においても、比較発光素子１
７乃至比較発光素子２８よりも高い外部量子効率を示した。本結果より、本発明の一態様
の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、一重項励起エネルギーと三重項
励起エネルギーの双方が蛍光性材料の発光に効率良く変換されていると言える。
また、図３７乃至図４０より、エネルギードナーである４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐ
ｐｚ）３の励起錯体が呈する発光とそれぞれの本発明の一態様の発光素子が呈する発光、
すなわちそれぞれのエネルギーアクセプター（ゲスト材料）に由来する発光は同系色の発
光であることが分かる。よって、本発明の一態様の発光素子では、エネルギードナーに近
い発光色を有するゲスト材料を用いているにもかかわらず、高効率な発光素子が得られて
いる。上述の通りエネルギードナーとエネルギーアクセプターの発光色が近い場合、式（
１）よりフェルスター機構によるエネルギー移動の速度定数は低下してしまうが、本発明
の一態様の発光素子では、エネルギードナーである蛍光性材料の濃度を高めることができ
る。そのため、エネルギードナーと近い発光色を有する蛍光性材料をゲスト材料として用
いることができる。
なお、上述の通り２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の発光スペク
トルのピーク波長は５１９ｎｍであり、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３の励起
錯体が呈する発光スペクトルのピーク波長は５３１ｎｍであった。このように、本発明の
一態様の発光素子ではエネルギードナーとエネルギーアクセプターの発光色が近い組合せ
も好適に用いることができる。
一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び電子）の再結合によって生成する一重項励
起子の生成確率が最大で２５％であるため、外部への光取り出し効率を３０％とした場合
、蛍光発光素子の外部量子効率は、最大で７．５％となる。しかし、発光素子１乃至発光
素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２８においては、外部量子効率が７．５
％より高い効率が得られている。これは、一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び
電子）の再結合によって生成した一重項励起子に由来する発光に加えて、三重項励起子か
らのエネルギー移動に由来する発光、または励起錯体における逆項間交差によって三重項
励起子から生成した一重項励起子に由来する発光が蛍光性材料より得られているためであ
る。すなわち、発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２８
はＥｘＥＦを利用した発光素子と見なすことができる。
＜ＣＶ測定結果＞
次に、各発光素子の発光層に用いた、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ及びＩｒ（ｐｐｚ）３の電
気化学的特性（酸化反応特性および還元反応特性）をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ
）測定によって測定した。測定方法は実施例５に記載の方法と同様である。
ＣＶ測定の結果、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍの酸化電位は０．９５Ｖ、還元電位は－２．０
６Ｖであった。また、ＣＶ測定より算出した４，６ｍＣｚＰ２ＰｍのＨＯＭＯ準位は－５
．８９ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－２．８８ｅＶであった。また、Ｉｒ（ｐｐｚ）３の酸化電
位は０．４５Ｖ、還元電位は－３．１７Ｖであった。また、ＣＶ測定より算出したＩｒ（
ｐｐｚ）３のＨＯＭＯ準位は－５．３９ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は－１．７７ｅＶであった。
以上のように、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍのＬＵＭＯ準位は、Ｉｒ（ｐｐｚ）３のＬＵＭＯ
準位より低く、Ｉｒ（ｐｐｚ）３のＨＯＭＯ準位は、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍのＨＯＭＯ準
位より高い。そのため、発光層に該化合物を用いた場合、電子および正孔が、効率よく４
，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３にそれぞれ注入され、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩ
ｒ（ｐｐｚ）３とで励起錯体を形成することができる。
また、図３７に示す比較発光素子２９の発光スペクトルと図１７、図２０、図２３及び図
２６に示す発光素子１乃至発光素子１６のゲスト材料として用いた各ゲスト材料の吸収ス
ペクトルを比較すると、該吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と該発光スペクトルが
重なりを有することが分かる。よって、発光素子１乃至発光素子１６は上述の励起錯体の
励起エネルギーを受け取り発光していることが分かる。なお、図１６１に比較発光素子２
９のＥＬ（発光）スペクトルと発光素子１乃至発光素子１２に用いた各ゲスト材料のトル
エン溶液での吸収スペクトルと発光スペクトルとの関係を示す。図１６１より、各ゲスト
材料の吸収スペクトルを比較すると、該吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と該発光
スペクトルが重なりを有することが分かる。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図４４に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図４４
より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子１乃至発光素子１６
では、比較発光素子１７乃至比較発光素子２８と比べ、濃度の増加に伴う効率の低下が抑
制されていることが分かる。上述のように、比較発光素子１７乃至比較発光素子２８に用
いた蛍光性材料をゲスト材料に用い、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有
する材料をホスト材料に用いた蛍光発光素子において、ゲスト材料の濃度を高くすると発
光効率が大きく低下してしまう問題があった。比較発光素子１７乃至比較発光素子２８で
はゲスト材料濃度を１ｗｔ％から１０ｗｔ％まで変化させると外部量子効率が４０％乃至
５０％程度低下してしまう。すなわち、比較発光素子１７乃至比較発光素子２８ではデク
スター機構によるエネルギー移動を抑制できていないことが示されている。一方、本発明
の一態様である保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料として用いた発光素子では、該効
率の低下を抑制できる。また、ゲスト材料によっては、濃度を上げることによって、発光
効率が向上することも示された。これは、保護基を有するゲスト材料を発光層に用いるこ
とで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネ
ルギー移動および三重項励起エネルギーの失活が抑制されるためである。さらに、ゲスト
材料の濃度を上げることによってホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による
励起エネルギーのエネルギー移動を効率良く利用できるため、三重項励起エネルギーと一
重項励起エネルギーの双方を蛍光性材料の発光へ効率よく変換することができるからであ
る。特に、発光団にジフェニルアミノ基が結合し、該フェニル基に２つの保護基を有し、
該２つの保護基がフェニル基の３位および５位に結合している、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈ及び２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈをゲスト材料に用い
た、発光素子５乃至８及び発光素子１３乃至１６では特に該効果が大きいことが分かった
。該結合位置に保護基を有することによって、効率良く発光団をホスト材料から遠ざける
ことが可能であることが示唆される。以上より、本発明の一態様の発光素子によって、ゲ
スト材料濃度が高く、発光効率が高い発光素子を得ることができることが分かった。
＜発光素子の蛍光寿命測定＞
次に各ゲスト材料における、濃度による発光速度の違いについて調査するために各発光
素子の蛍光寿命測定を行った。測定にはピコ秒蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社
製）を用いた。本測定では、発光素子における蛍光発光の寿命を測定するため、発光素子
に矩形パルス電圧を印加し、その電圧の立下りから減衰していく発光をストリークカメラ
により時間分解測定した。パルス電圧は１０Ｈｚの周期で印加し、繰り返し測定したデー
タを積算することにより、Ｓ／Ｎ比の高いデータを得た。また、測定は室温（３００Ｋ）
で、発光素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近になるよう印加パルス電圧を３Ｖから４Ｖ
付近で印加し、印加パルス時間幅が１００μｓｅｃ、負バイアス電圧が－５Ｖ（素子駆動
のＯＦＦ時）、測定時間範囲が２０μｓｅｃの条件で行った。測定結果を図４５乃至図５
１に示す。なお、測定結果を図４５乃至図５１において、縦軸は、定常的にキャリアが注
入されている状態（パルス電圧のＯＮ時）における発光強度で規格化した強度で示す。ま
た、横軸は、パルス電圧の立下りからの経過時間を示す。
図４５乃至図５１に示す減衰曲線について、指数関数によりフィッティングを行ったとこ
ろ、発光素子１乃至発光素子１６及び比較発光素子１７乃至比較発光素子２８からは、０
．５μｓ以下の早い蛍光成分と３μｓ程度の遅延蛍光成分を有する発光を示すことが分か
った。また、各ゲスト材料によらずゲスト材料として蛍光性材料を添加すると、蛍光性材
料の濃度が高いほど早い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が減少することが
分かった。また、比較発光素子２９は、ホスト材料である、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ
（ｐｐｚ）３の励起錯体の発光を呈し、１μｓ以下の早い蛍光成分と３μｓ程度の遅延蛍
光成分を有する発光を呈することが分かった。これらのことから、ゲスト材料として蛍光
性材料を発光層に添加することで、蛍光性材料に由来する早い蛍光成分の割合が増加して
いることが分かる。ここで、本発明の一態様の発光素子である保護基を有するゲスト材料
を用いた発光素子１乃至発光素子１６では上述のように、蛍光性材料の濃度が高い発光素
子であっても高い外部量子効率を示している。すなわち、本発明の一態様の発光素子では
、蛍光性材料に由来する発光の割合が増加しても、高い発光効率を示していることが分か
る。よって、本発明の一態様の発光素子では、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター
機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活を
抑制することができるので、ゲスト材料の濃度を高めることができ、それにより、フェル
スター機構による励起エネルギーのエネルギー移動効率が向上できることが示唆される。
一方、嵩高い置換基を有さないゲスト材料を用いた比較発光素子１７乃至比較発光素子２
８では、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエ
ネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活の影響が大きいため、蛍光性材料に由来
する発光の割合が増加する一方で発光効率も低下してしまう。よって、本発明の一態様の
発光素子では、一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を効率良く発光に利
用することができる。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子１乃至発光素子１６の０．５ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その
結果を図５２乃至図５５に示す。図５２乃至図５５からゲスト材料濃度を高めると、信頼
性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励
起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわ
ち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構に
よる三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆さ
れる。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、
発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
＜発光素子と比較発光素子の信頼性の比較＞
次に、発光素子４、発光素子８、比較発光素子１７、比較発光素子２１、比較発光素子２
５及び比較発光素子２９について０．５ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果
を図６９に示す。
比較発光素子１７乃至比較発光素子２０では上述のように、ゲスト材料濃度を上げると、
発光効率が低下してしまう。比較発光素子１７は比較発光素子１７乃至比較発光素子２０
中、最も外部量子効率が高い比較発光素子である。同様に、比較発光素子２１及び比較発
光素子２５は同一のゲスト材料を用いた比較発光素子中で最も発光効率が高い比較発光素
子である。言い換えると、同一のゲスト材料を用いた比較発光素子中で最もゲスト材料濃
度が低い（１ｗｔ％）比較発光素子である。一方、発光素子４及び発光素子８は同一のゲ
スト材料を用いた発光素子中で最もゲスト材料濃度が高い（１０ｗｔ％）発光素子である
。本発明の一態様である発光素子では、上述のようにゲスト材料濃度を高くしても高い発
光効率を有する発光素子を作製することができる。そのため、発光素子４及び発光素子８
は、ゲスト材料濃度が高いにも関わらず、同一のゲスト材料を用いた比較発光素子中で最
も発光効率が高い比較発光素子と同等以上の外部量子効率を有している。さらに、図６９
より、発光素子４及び発光素子８は比較発光素子１７、比較発光素子２１、比較発光素子
２５及び比較発光素子２９よりも良好な信頼性を有している。
ここで、発光層において、エネルギーアクセプターからゲスト材料へのエネルギー移動、
すなわち発光に関するエネルギー移動は、不純物や劣化物の影響による消光過程と競合し
ている。そのため、信頼性の良好な発光素子を得るためには、発光に関するエネルギー移
動速度を高めることが重要である。エネルギー移動速度を高めるためには、発光層中のゲ
スト材料濃度を高くすることが好ましい。上述のように、比較発光素子ではゲスト材料濃
度を高くすると発光効率が大きく低下してしまう。そのため良好な発光効率及び良好な信
頼性を有する発光素子を作製することは困難である。一方、本発明の一態様の発光素子は
デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつも、フェルスター機構によるエネルギ
ー移動速度を高めることができ、消光過程との競合の影響を小さくすることで、良好な発
光効率を有しつつ、良好な信頼性を有する発光素子を得ることができる。図６９の結果は
この効果を示している。よって、本発明の一態様の発光素子はゲスト材料の濃度を高める
ことができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
本実施例では、先の実施例とは異なる本発明の一態様の発光素子と比較発光素子の作製
例と該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ
）と同様である。素子構造の詳細を表６及び表７に示す。また、使用した化合物の構造と
略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照す
ればよい。
＜発光素子の作製＞
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
≪発光素子３０の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン
（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、
且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＢＢｉ１ＢＰを厚さが２０
ｎｍになるように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣ
ＣＰと、ＧＤ２７０（吉林ＯＬＥＤ社製）と、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと
、を重量比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：ＧＤ２７０：２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が０．５：０．５：０．１：０．０５になるように、且つ厚さが４０
ｎｍになるように共蒸着した。
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２を厚さ
が２０ｎｍになるよう、及びＮＢＰｈｅｎの厚さが１０ｎｍになるよう、順次蒸着した。
次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるよ
うに蒸着した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止するためのガラス基板を、有機
ＥＬ用シール材を用いて、有機材料を形成したガラス基板に固定することで、発光素子３
０を封止した。具体的には、ガラス基板に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、
該ガラス基板と封止するためのガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を
６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子３０を得
た。
≪発光素子３１乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６の作製≫
発光素子３１乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６は先に示す
発光素子３０の作製方法と、発光層１３０に用いた蛍光性材料（ゲスト材料）のみ異なり
、それ以外の工程は発光素子３０と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表６及び表
７に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
発光素子３０乃至発光素子３３に用いたゲスト材料は発光団の周りに保護基を有するが、
比較発光素子３４乃至比較発光素子３６に用いたゲスト材料は嵩高い置換基を有していな
い。また、本実施例では、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２とＰＣＣＰとが励起錯体を形成する
組合せであり、ＧＤ２７０がＩｒを有する燐光性材料である。よって、発光素子３０乃至
発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６は励起錯体または燐光性材料が
エネルギードナーとなるため、三重項励起エネルギーを蛍光発光に変換できる発光素子で
ある。また、各発光素子の発光層は、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に蛍光性材料を加え
た発光層であるともいえる。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光
素子３６の特性を測定した。なお、測定方法は実施例６と同様である。
発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６の外部量子
効率－輝度特性を図５６に示す。また、発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光素子
３４乃至比較発光素子３６に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際
の電界発光スペクトルを図５７に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光
素子３４乃至比較発光素子３６の素子特性を表８に示す。
図５７に示すように、発光素子３０の発光スペクトルは、ピーク波長が５３１ｎｍであ
り、半値幅が６６ｎｍである、２，６ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑
色の発光を示した。また、発光素子３１の発光スペクトルは、ピーク波長が５２５ｎｍで
あり、半値幅が６９ｎｍである、２，６ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来す
る緑色の発光を示した。また、発光素子３２の発光スペクトルは、ピーク波長が５３３ｎ
ｍであり、半値幅が６６ｎｍである、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する
緑色の発光を示した。また、発光素子３３の発光スペクトルは、ピーク波長が５２５ｎｍ
であり、半値幅が６６ｎｍである、２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する
緑色の発光を示した。また、比較発光素子３４の発光スペクトルは、ピーク波長が５４４
ｎｍであり、半値幅が６６ｎｍである、ＴＴＰＡに由来する緑色の発光を示した。また、
比較発光素子３５の発光スペクトルは、ピーク波長が５３０ｎｍであり、半値幅が６８ｎ
ｍである、ＭｅＤＰｈＡ２Ａに由来する緑色の発光を示した。また、比較発光素子３６の
発光スペクトルは、ピーク波長が５２６ｎｍであり、半値幅が７２ｎｍである、ｍＭｅＤ
ＰｈＡ２Ａに由来する緑色の発光を示した。以上より、発光素子３０乃至発光素子３３及
び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６からは各発光素子中の蛍光性材料に由来する発
光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料である蛍
光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギーと
三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体または燐光性材料を介して蛍光性材料へ移動し
ていることを示唆している。
発光素子３０乃至発光素子３３は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず
、図５６及び表８で示すように、外部量子効率１０％を超える高い発光効率を示し、さら
に比較発光素子３４乃至比較発光素子３６よりも高い外部量子効率を示した。本結果より
、本発明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良
く変換されていると言える。よって、保護基を有するゲスト材料を発光層に用いることに
よって、ホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのデクスター機構によるエ
ネルギー移動および三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できることが分かった。
図１６２に比較発光素子１０３のＥＬ（発光）スペクトルと発光素子３１、発光素子３３
、比較発光素子３４及び比較発光素子３５に用いた各ゲスト材料とのトルエン溶液での吸
収スペクトルと発光スペクトルとの関係を示す。なお比較発光素子１０３はＥｘＴＥＴを
利用した燐光発光素子であり、発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至
比較発光素子３６は比較発光素子１０３に蛍光性材料を添加した素子と見なすことができ
る。図１６２より、各ゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と該発光スペ
クトルが重なりを有することが分かる。よって、発光素子３１、発光素子３３、比較発光
素子３４及び比較発光素子３５は上述の励起錯体の励起エネルギーを受け取り発光してい
ることが分かる。なお、図示していないが、発光素子３０、発光素子３２及び比較発光素
子３６に用いたゲスト材料の吸収スペクトルと比較発光素子１０３の発光スペクトルも同
様の関係である。
また、図５６及び図５７よりエネルギードナーとゲスト材料が同系色の発光を呈する場合
でも、本発明の一態様によって高い発光効率を有する発光素子が得られることが分かった
。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子３０乃至発光素子３３及び比較発光素子３４乃至比較発光素子３６の２．
０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図５８に示す。図５８から発光素子
３０乃至発光素子３３、比較発光素子３４及び比較発光素子３６は輝度３０％減少時間が
５００時間を越える良好な信頼性を有することが分かった。また、本測定のように、発光
素子に加える電流負荷を各発光素子で同じ条件で信頼性を評価した場合、発光素子３０乃
至発光素子３３、比較発光素子３４及び比較発光素子３６の信頼性は概ね同様な結果とな
った。よって、本発明の一態様の発光素子は高効率かつ高信頼性な発光素子を得ることが
できる。
ここで、発光素子の定電流駆動試験の方法としては、各発光素子で電流値を統一する方法
と、各発光素子で輝度を統一する方法が挙げられる。各発光素子で輝度を統一する場合、
発光効率が良好な発光素子のほうが電流負荷が小さくなる。上述のように、発光素子３０
乃至発光素子３３の方が、比較発光素子３４乃至比較発光素子３６よりも外部量子効率が
良好である。そのため、各発光素子で輝度を統一した信頼性としては、本発明の一態様の
発光素子の方が、比較発光素子よりも電流負荷が小さくなるため、良好な信頼性を有する
と言える。
以上より、本発明の一態様の発光素子はホスト材料として励起錯体または燐光性材料を好
適に用いることができる。また、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に蛍光性材料を加えた構
成も好適に用いることができる。
本実施例では、先の実施例とは異なる本発明の一態様の発光素子と比較発光素子の作製
例と該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ
）と同様である。素子構造の詳細を表９及び表１０に示す。また、使用した化合物の構造
と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照
すればよい。
＜発光素子３７乃至発光素子４０の作製＞
発光素子３７乃至発光素子４０は、先に示す発光素子１の作製と、発光層１３０のゲス
ト材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子１と同様の作製方法とした。
発光素子３７乃至発光素子４０の正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４，６ｍ
ＣｚＰ２Ｐｍと、Ｉｒ（ｐｐｚ）３と、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄと、を重量比（４，６ｍ
ＣｚＰ２Ｐｍ：Ｉｒ（ｐｐｚ）３：Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄ）が０．８：０．２：ｘ２に
なるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。発光層１３０においては、Ｉ
ｒ（ｐｐｚ）３がＩｒを有する燐光性材料であり、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ
）３は励起錯体を形成する組合せである。また、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄが保護基を有す
る蛍光性材料である。なお、ｘ２の値は各発光素子によって異なり、各発光素子における
ｘ２の値は表１０に示す値である。
≪比較発光素子４１乃至比較発光素子４４の作製≫
比較発光素子４１乃至比較発光素子４４は先に示す発光素子３７乃至発光素子４０と、
発光層１３０に用いた蛍光性材料（ゲスト材料）のみ異なり、それ以外の工程は発光素子
１と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表９及び表１０に示す通りであるため、作
製方法の詳細は省略する。
発光素子３７乃至発光素子４０に用いたゲスト材料は発光団の周りに保護基を有するが、
比較発光素子４１乃至比較発光素子４４に用いたゲスト材料は保護基を有していない。ま
た、本実施例に示す発光団はいずれもキナクリドン骨格である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子３７乃至発光素子４０及び比較発光素子４１乃至比較発光
素子４４の特性を測定した。なお、測定方法は実施例６と同様である。
発光素子３７乃至発光素子４０及び比較発光素子４１乃至比較発光素子４４の外部量子
効率－輝度特性を図５９及び図６０に、それぞれ示す。また、発光素子３７乃至発光素子
４０及び比較発光素子４１乃至比較発光素子４４に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流
密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図６１及び図６２に示す。なお、各発光素
子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子３７乃至発光素子４０及び比較発光
素子４１乃至比較発光素子４４の素子特性を表１１に示す。
図６１及び図６２に示すように、発光素子３７乃至発光素子４０の発光スペクトルは、ピ
ーク波長がそれぞれ、５２５ｎｍ、５２５ｎｍ、５２６ｎｍ、５２７ｎｍであり、半値幅
が５７ｎｍ、４１ｎｍ、３３ｎｍ、３１ｎｍである、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄに由来する
緑色の発光を示した。また、比較発光素子４１乃至比較発光素子４４の発光スペクトルは
、ピーク波長がそれぞれ５２６ｎｍ、５２７ｎｍ、５２８ｎｍ、５２９ｎｍであり、半値
幅が２９ｎｍ、２５ｎｍ、２５ｎｍ、２６ｎｍである、ＤＰＱｄに由来する緑色の発光を
示した。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料である蛍光性材
料へ移動していることが分かる。
発光素子３７乃至発光素子４０は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず
、図５９及び表１１で示すように、少なくとも外部量子効率１０％を超える高い発光効率
を示した。また、本発明の一態様の発光素子である、発光素子３７乃至発光素子４０は、
比較発光素子４１乃至比較発光素子４４よりも高い外部量子効率を示した。本結果より、
本発明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良く
変換されていると言える。よって、保護基を有するゲスト材料の発光団としてキナクリド
ン骨格を用いた場合でも、各発光素子の一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの
双方は各発光素子のゲスト材料である蛍光性材料へ移動していることが分かる。すなわち
、本発明の一態様により、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励
起エネルギーのエネルギー移動、及び三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるこ
とが分かった。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子２９の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネルギ
ードナーとして機能する４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３からなる励起錯体の励
起エネルギーが効率良くフェルスター機構により各ゲスト材料へ移動している。
また、図５９及び図６１よりエネルギードナーとゲスト材料が同系色の発光を呈する場合
でも、本発明の一態様によって高い発光効率を有する発光素子が得られることが分かった
。ゲスト材料の発光スペクトルの半値幅がエネルギードナーの発光スペクトルの半値幅よ
りも小さい組合せでも本発明の一態様の発光素子は好適に用いることができることが分か
った。よって、本発明の一態様の発光素子ではエネルギードナーと同系色であり、色純度
が高い高効率な発光素子を得ることができる。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図６３に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図６３
より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子３７乃至発光素子４
０では、比較発光素子４１乃至比較発光素子４４と比べ、濃度の増加に伴う効率の低下が
抑制されていることが分かる。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、ゲ
スト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重
項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制
できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
＜発光素子の蛍光寿命測定＞
次に、上記作製した発光素子３７乃至発光素子４０及び比較発光素子４１乃至比較発光
素子４４の蛍光寿命を測定した。なお、測定方法は実施例１と同様である。その結果を図
６４及び図６５に示す。
図６４及び図６５に示す減衰曲線について、指数関数によりフィッティングを行ったとこ
ろ、発光素子３７乃至発光素子４０及び比較発光素子４１乃至比較発光素子４４からは、
１μｓ以下の早い蛍光成分と３μｓ程度の遅延蛍光成分を有する発光を示すことが分かっ
た。また、各ゲスト材料によらずゲスト材料として蛍光性材料を添加すると、蛍光性材料
の濃度が高いほど早い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が減少することが分
かった。このことから、ゲスト材料として蛍光性材料を発光層に添加することで、蛍光性
材料に由来する早い蛍光成分の割合が増加していることが分かる。ここで、本発明の一態
様である保護基を有するゲスト材料を用いた発光素子３７乃至発光素子４０では上述のよ
うに、蛍光性材料の濃度が高い発光素子であっても高い外部量子効率を示している。すな
わち、本発明の一態様の発光素子では、蛍光性材料に由来する発光の割合が増加しても、
高い発光効率を示していることが分かる。よって、本発明の一態様の発光素子では、ホス
ト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動
および三重項励起エネルギーの失活を抑制することができるので、ゲスト材料の濃度を高
めることにより、フェルスター機構による励起エネルギーのエネルギー移動効率が向上で
きることが示唆される。一方、保護基を有さないゲスト材料を用いた比較発光素子４１乃
至比較発光素子４４では、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励
起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活の影響が大きいため、
蛍光性材料に由来する発光の割合が増加する一方で発光効率も低下してしまう。よって、
本発明の一態様の発光素子では、一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を
効率良く発光に利用することができる。
以上より、本発明の一態様の発光素子に用いることができるゲスト材料の発光団としては
、上述のアントラセン骨格だけでなく、キナクリドン骨格も好適に用いることができる。
本実施例では、先の実施例とは異なる本発明の一態様の発光素子と比較発光素子の作製
例と該発光素子の特性について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ
）と同様である。素子構造の詳細を表１２に示す。なお、他の有機化合物については先の
実施例及び実施の形態を参照すればよい。
＜発光素子４５の作製＞
発光素子４５は、先に示す発光素子３０の作製と、発光層１３０のゲスト材料のみ異な
り、それ以外の工程は、発光素子３０と同様の作製方法とした。
発光素子４５の正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と
、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０（吉林ＯＬＥＤ社製）と、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄと、を重量
比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＣＰ：ＧＤ２７０：Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄ）が０
．５：０．５：０．１：０．０５になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着
した。
≪比較発光素子４６の作製≫
比較発光素子４６は先に示す発光素子４５の作製方法と、発光層１３０に用いた蛍光性
材料（ゲスト材料）のみ異なり、それ以外の工程は発光素子４５と同様の作製方法とした
。素子構造の詳細は表１２に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
発光素子４５に用いたゲスト材料は発光団の周りに保護基を有するが、比較発光素子４６
に用いたゲスト材料は保護基を有していない。また、本実施例では、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ
－０２とＰＣＣＰとが励起錯体を形成する組合せであり、ＧＤ２７０がＩｒを有する燐光
性材料である。よって、発光素子４５及び比較発光素子４６は励起錯体または燐光性材料
がエネルギードナーとなるため、三重項励起エネルギーを蛍光発光に変換できる発光素子
である。また、各発光素子の発光層は、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に蛍光性材料を加
えた発光層であるともいえる。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子４５及び比較発光素子４６の特性を測定した。なお、測定
方法は実施例６と同様である。
発光素子４５及び比較発光素子４６の外部量子効率－輝度特性を図６６に、それぞれ示
す。また、発光素子４５及び比較発光素子４６に、２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流
を流した際の電界発光スペクトルを図６７に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３
℃に保たれた雰囲気）で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子４５及び比較発光素子４６の素子特
性を表１３に示す。
図６７に示すように、発光素子４５の発光スペクトルは、ピーク波長が５２５ｎｍであ
り、半値幅が３０ｎｍである、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄに由来する緑色の発光を示した。
また、比較発光素子４６の発光スペクトルは、ピーク波長が５２５ｎｍであり、半値幅が
７５ｎｍである、ＤＰＱｄに由来する緑色の発光を示した。以上より、発光素子４５及び
比較発光素子４６からは各発光素子中の蛍光性材料に由来する発光が得られた。よって、
各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料である蛍光性材料へ移動している
ことが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの
双方が、励起錯体または燐光性材料を介して蛍光性材料へ移動していることを示唆してい
る。
発光素子４５は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず、図６６及び表１
３で示すように、外部量子効率１０％を超える高い発光効率を示した。本結果より、本発
明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良く変換
されていると言える。よって、保護基を有するゲスト材料を発光層に用いることによって
、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギ
ー移動、及び三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できることが分かった。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子１０３の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネル
ギードナーとして機能するＧＤ２７０のエネルギーが効率良くフェルスター機構により各
ゲスト材料へ移動している。
また、図６６及び図６７よりエネルギードナーとゲスト材料が同系色の発光を呈する場合
でも、本発明の一態様によって高い発光効率を有する発光素子が得られることが分かった
。
以上より、本発明の一態様の発光素子はホスト材料として励起錯体または燐光性材料を好
適に用いることができる。また、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に蛍光性材料を加えた構
成でも好適に用いることができる。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２９）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２－トリメチルシリル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ
－ブチルフェニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について説明する。
＜ステップ１：９，１０－ジブロモ－２－トリメチルシリルアントラセンの合成＞
２．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）の２－トリメチルシリルアントラセンを５００ｍＬ三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１１０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルスルホキシ
ドを加え、室温で撹拌した。ここに４．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミ
ドを加え、室温で１５時間撹拌した。撹拌後、この反応混合物に水を加え水層と有機層を
得た。水層をトルエンで抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせた。抽出液と有機層の
混合溶液を水と、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した
。この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して黄褐色固体を得た。得られた黄褐
色固体にヘキサン４５０ｍＬとトルエン５０ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト
、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、黄褐色固
体を得た。得られた固体を酢酸エチル／エタノールにて再結晶し、黄色固体を２．４ｇ、
収率５４％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｆ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７０及び図７１に示す。なお、図７０（Ｂ）は、図７０
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図７１は、図７０（Ａ）における０．０ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、９，１０－ジブロモ－２－トリメチルシリルアン
トラセンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．６３－８
．５６（ｍ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．
３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８－７．６１（ｍ、２Ｈ）、０．４２（ｓ、９Ｈ）。
＜ステップ２：２ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
１．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－トリメチルシリルアントラセン
と、２．６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと
、１．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍ
ｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この
混合物に３３ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（
７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物
を窒素気流下、１５０℃で６時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍ
Ｌを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液
を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１）により精製したところ、黄色固体
を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄
色固体を０．４０ｇ、収率１２％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｆ－２）に
示す。
得られた黄色固体０．４０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．５Ｐａの条件で、黄色固体を２６０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．３５ｇ、回収率８７％で得た。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７２及び図７３に示す。なお、図７２（Ｂ）は、図７２
（Ａ）における６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図７３は、図７２（Ａ）における０．０ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートである。この結果から、２ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．２４－８
．２１（ｍ、１Ｈ）、８．１５－８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．４０－７．３７（ｍ、１Ｈ
）、７．３０－７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．９７－６．９４（ｍ、８Ｈ）、６．９２－６
．９１（ｍ、４Ｈ）、１．１４（ｓ、３６Ｈ）、１．１２（ｍ、３６Ｈ）、０．０９（ｓ
、９Ｈ）。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２５０）で表される本発明の一態様である有機化
合物、Ｎ，Ｎ’－（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（
３，５－ジシクロヘキシルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル
フェニル）ジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法に
ついて説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる
。
＜ステップ１：３，５－ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸の合成
＞
８．２ｇ（３２ｍｍｏｌ）の３，５－ジシクロヘキシルフェノールを１Ｌナスフラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１３０ｍＬのジクロロメタンと、１２ｍＬ（８
６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、０℃で撹拌した。ここに８ｍＬ（４８ｍｍｏｌ
）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物の５０ｍＬジクロロメタン溶液を滴下し、温度
を室温に戻しながら３時間撹拌した。撹拌後、この混合物に１Ｎ塩酸を加え、水層をジク
ロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色
油状物を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）
により精製したところ、目的物の無色油状物を１１ｇ、収率８４％で得た。ステップ１の
合成スキームを下記（Ｇ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた無色油状物の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７４及び図７５に示す。なお、図７４（Ｂ）は、図７
４（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図７５は、図７４（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表
したチャートである。この結果から、３，５－ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメ
タンスルホン酸が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．０６－７．０５（ｍ、１Ｈ）、６
．９０－６．８９（ｍ、２Ｈ）、２．５６－２．４６（ｍ、２Ｈ）、１．８８－１．７３
（ｍ、１０Ｈ）、１．４５－１．１９（ｍ、１０Ｈ）。
＜ステップ２：３，５－ジ－シクロヘキシル－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジフェ
ニルアミンの合成＞
３．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３，５－ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメタンスル
ホン酸を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに２０ｍＬの
テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）と、２．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅ
ｒｔ－ブチルアニリンと４．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．６ｇ（０．９
６ｍｍｏｌ）の（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチ
ル（略称：（±）－ＢＩＮＡＰ）を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に０．１
４ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流下、
７０℃で１４時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから
、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られ
たろ液を濃縮し、赤褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝１７：３）により精製したところ、目的物の黄色固体を
３．２ｇ、収率７２％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｇ－２）に示す。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７６及び図７７に示す。なお、図７６（Ｂ）は、図７６
（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図７６は、図７７（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、３，５－ジ－シクロヘキシル－３’，５’－ジ－ｔｅ
ｒｔ－ブチルジフェニルアミンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝６．９９－６．９８（ｍ、１Ｈ）、６
．９６－６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、６．６０－６．５９（ｍ、１Ｈ
）、５．６７（ｂｓ、１Ｈ）、２．４５－２．３７（ｍ、２Ｈ）、１．８９－１．７０（
ｍ、１０Ｈ）、１．４２－１．１７（ｍ、２８Ｈ）。
＜ステップ３：２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、３．
２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－シクロヘキシル－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブ
チルジフェニルアミンと、１．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、
６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物に３５ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した
後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（
０）を加え、この混合物を窒素気流下、１５０℃で７時間攪拌した。撹拌後、得られた混
合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを
通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノー
ルにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体を高速液体クロマ
トグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）（展開溶媒：クロロホルム）により精製したところ、目
的物の黄色固体を０．７９ｇ、収率２０％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｇ
－３）に示す。
得られた黄色固体０．７９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．５Ｐａの条件で、黄色固体を２７５℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．７２ｇ、回収率９１％で得た。
また、上記ステップ３で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図７８及び図７９に示す。なお、図７８（Ｂ）は、図７８
（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図７９は、図７８（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ（構造式
（２５０））が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．３８－８．３６（ｍ、１Ｈ）、８
．２６－８．１３（ｍ、３Ｈ）、７．６３－７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４６－７．４３
（ｍ、２Ｈ）、７．３４－７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．０１－６．９３（ｍ、６Ｈ）、６
．８２－６．７８（ｍ、４Ｈ）、６．６１－６．５９（ｍ、２Ｈ）、２．２８－２．２１
（ｍ、４Ｈ）、１．７４－１．６３（ｍ、２０Ｈ）、１．３５－１．１４（ｍ、５６Ｈ）
。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルを測定した結果を図８０に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様
である。
図８０より、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４８６ｎｍ、
３９０ｎｍ、３６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５３４ｎｍ（励
起波長４６５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２２）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２－フェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジシクロヘキシルフェ
ニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ
）の合成方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光素子に好適に用い
ることができる。
＜ステップ１：ビス（３，５－シクロヘキシルフェニル）アミンの合成＞
１．４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の３，５－ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメタンス
ルホン酸を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに１０ｍＬ
のＴＨＦと、０．９１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－シクロヘキシルアニリンと１
．６ｇ（４．９ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．４０ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の（±）
－ＢＩＮＡＰを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に０．１０ｇ（０．４５ｍｍ
ｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流下、７０℃で２４時間攪
拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン５００ｍＬを加えてから、フロリジール、セ
ライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐
色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：トルエン＝４：１）により精製したところ、目的物の白色固体を０．９０ｇ、収率５
２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｈ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８１及び図８２に示す。なお、図８１（Ｂ）は、図８１
（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図８２は、図８１（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、ビス（３，５－シクロヘキシルフェニル）アミンが得
られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝６．７７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、４Ｈ
）、６．６２－６．６０（ｍ、２Ｈ）、５．６２（ｂｓ、１Ｈ）、２．４６－２．３６（
ｍ、４Ｈ）、１．９０－１．７１（ｍ、２０Ｈ）、１．４７－１．１９（ｍ、２０Ｈ）。
＜ステップ２：２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
０．３５ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、
０．８５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）のビス（３，５－シクロヘキシルフェニル）アミンと、０
．３４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍ
ｏｌ）のＳＰｈｏｓと、を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に１０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍ
ｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混
合物を窒素気流下、１５０℃で７時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン５０
０ｍＬを加えてから、フロリジール、セライトの固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝４：１）により精製したところ、目的物の黄色固
体を得た。得られた黄色固体をＨＰＬＣ（展開溶媒：クロロホルム）により精製したとこ
ろ、目的物の黄色固体を０．１９ｇ、収率１８％で得た。ステップ２の合成スキームを下
記（Ｈ－２）に示す。
得られた黄色固体０．１９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．４Ｐａの条件で、黄色固体を３２０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．１６ｇ、回収率８２％で得た。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８３及び図８４に示す。なお、図８３（Ｂ）は、図８３
（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図８４は、図８３（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得られたこと
がわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．４０（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ
）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０－８．１６（ｍ、２Ｈ）、７．６
０（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９－７．４６（ｍ、２Ｈ）、７
．３５－７．２８（ｍ、５Ｈ）、６．７８－６．７７（ｍ、８Ｈ）、６．６１（ｂｓ、４
Ｈ）、２．３２－２．２０（ｍ、８Ｈ）、１．７４－１．６３（ｍ、４０Ｈ）、１．３６
－１．１２（ｍ、４０Ｈ）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光
スペクトルを測定した結果を図８５に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様である
。
図８５より、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４８３ｎｍ、３９３
ｎｍ、３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５４２ｎｍ（励起波長
４７５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２１）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２－フェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル
フェニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａ
ｎｔｈ）の合成方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光素子に好適
に用いることができる。
１．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、２．
６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）のビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、１．３
ｇ（１４ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の
ＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に
３３ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍ
ｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気
流下、１５０℃で５時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加え
てから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。
得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：
１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルと
エタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．５１ｇ、収率１５％で得た。
本合成スキームを下記（Ｉ－１）に示す。
得られた黄色固体０．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．６Ｐａの条件で、黄色固体を２７０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．３８ｇ、回収率７７％で得た。
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８６及び図８７に示す。なお、図８６（Ｂ）は、図８６
（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図８７は、図８６（Ａ）における０．５ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ（構造式（２
２１））が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．３７（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ
）、８．２６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８－８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．６
２（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４－７．４１（ｍ、２Ｈ）、７
．３５－７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．００－６．９８（ｍ、８Ｈ）、６．９５－６．９３
（ｍ、４Ｈ）、１．１５（ｓ、３６Ｈ）、１．１４（ｓ、３６Ｈ）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図８８に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様であ
る。
図８８より、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４８６ｎｍ、３８
７ｎｍ、３６６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５３４ｎｍ（励起波
長４７０ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２５４）で表される本発明の一態様である有機化
合物、Ｎ，Ｎ’－（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（
３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス［３，５－ビス（３，５－ジ
－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フェニル］ジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ
２Ａｎｔｈ－０２）の合成方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光
素子に好適に用いることができる。
＜ステップ１：３，５－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アニリンの合成
＞
２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３，５－ジブロモアニリンと、４．９ｇ（２１ｍｍｏｌ）の
３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸と、０．２７ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）の
トリ－ｏ－トリルホスフィンを５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物に７５ｍＬのトルエンと、２５ｍＬのエタノールと、２０ｍＬの２Ｍ炭酸
カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（０．１８ｍｍ
ｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で７時間攪拌
した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有
機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を
自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製したところ、目的物の茶白色固体
を１．８ｇ、収率３７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｊ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた茶白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図８９及び図９０に示す。なお、図８９（Ｂ）は、図８
９（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図９０は、図８９（Ａ）における０．５ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表
したチャートである。この結果から、３，５－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェ
ニル）アニリンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．４４－７．３３（ｍ、６Ｈ）、７
．１９－７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｂ
ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｓ、３６Ｈ）。
＜ステップ２：３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒ
ｔ－ブチルフェニル）ジフェニルアミンの合成＞
０．７２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンと
、１．３ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の３，５－ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル
）アニリンと、０．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドを２００ｍ
Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３０ｍＬのトルエンを
加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に０．３０ｍＬ（９７μｍｏｌ）のトリ－ｔ
ｅｒｔ－ブチルホスフィン（１０ｗ％ヘキサン溶液）と４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃
で３時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリ
ジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を
濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン：トルエン＝１７：３）により精製したところ、目的物の茶白色固体を１．３ｇ
、収率７１％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｊ－２）に示す。
また、上記ステップ２で得られた茶白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９１及び図９２に示す。なお、図９１（Ｂ）は、図９
２（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
また、図９１は、図９２（Ａ）における０．５ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表
したチャートである。この結果から、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ビス
（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ジフェニルアミンが得られたことがわかった
。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．４４（ｓ、６Ｈ）、７．２８－７
．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２－７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１０－７．０９（ｍ、２Ｈ
）、７．０６－７．０５（ｍ、１Ｈ）、５．９２（ｂｓ、１Ｈ）、１．３７（ｓ、３６Ｈ
）、１．３４（ｓ、１８Ｈ）。
＜ステップ３：２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－０２の合成＞
０．８０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、１
．３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ビス（３，５
－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ジフェニルアミンと、０．３６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）
のナトリウム ｔ－ブトキシドと、０．１８ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２０
０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０ｍＬのキシレ
ンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に０．１２ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１５
０℃で２０時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、
フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られた
ろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。
得られた黄色固体をヘキサンとメタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０
．３０ｇ、収率２０％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｊ－３）に示す。
得られた黄色固体０．３０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．８Ｐａの条件で、黄色固体を２９５℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．２５ｇ、回収率８３％で得た。
また、上記ステップ３で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９３及び図９４に示す。なお、図９３（Ｂ）は、図９３
（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図９４は、図９３（Ａ）における０．５ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－０２が得ら
れたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝８．５６－８．５２（ｍ、１Ｈ）、
８．４０－８．２７（ｍ、３Ｈ）、７．７６－７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５３－７．３
６（ｍ、７Ｈ）、７．３３－７．１１（ｍ、１９Ｈ）、７．０９－７．０８（ｍ、３Ｈ）
、７．００－６．９１（ｍ、２Ｈ）、１．２８－０．９８（ｍ、１０８Ｈ）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－０２のトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図９５に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同
様である。
図９５より、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－０２のトルエン溶液は４８４ｎｍ
、３９２ｎｍ、３４３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５２９ｎｍ（
励起波長４６５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２２５）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２，６－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－
ブチルフェニル）－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光
素子に好適に用いることができる。
＜ステップ１：２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
１．８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２，６－ジフェニルアントラセンと
、２．８ｇ（７．２ｍｍｏｌ）のビス（３，５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミンと、
１．４ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混
合物に３６ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７
０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を
窒素気流下、１５０℃で３時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬ
を加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を
得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１）により精製したところ、黄色固体を
得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色
固体を０．６１ｇ、収率１５％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｋ－１）に示
す。
得られた黄色固体０．６１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．８Ｐａの条件で、黄色固体を２８０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．５６ｇ、回収率９１％で得た。
また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９６及び図９７に示す。なお、図９６（Ｂ）は、図９６
（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。ま
た、図９７は、図９６（Ａ）における０．５ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。この結果から、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得られ
たことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．３５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ
）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．８
Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３－７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．３５－７．２４（ｍ、６Ｈ）、７
．０３－７．０２（ｍ、８Ｈ）、６．９７－６．９６（ｍ、４Ｈ）、１．１６（ｓ、７２
Ｈ）。
次に、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルを測定した結果を図９８に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様
である。
図９８より、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４９８ｎｍ、
３７３ｎｍ、３３０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５４６ｎｍ（励
起波長４８０ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２６４）で表される本発明の一態様である有機化
合物、２－フェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス［３，５－ビス（４－シクロヘキ
シルフェニル）フェニル］－９，１０－アントラセンジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｃｈ
ＰＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の
発光素子に好適に用いることができる。
＜ステップ１：３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニル）アニリンの合成＞
０．８７ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の３，５－ジブロモアニリンと、２．０ｇ（７．０ｍｍｏ
ｌ）の４－シクロヘキシルフェニルボロン酸ピナコールエステルと、０．２８ｇ（０．９
２ｍｍｏｌ）のトリ－ｏ－トリルホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ
内を窒素置換した。この混合物に２０ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、７ｍＬ
の２Ｍ炭酸カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（０
．１８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で
９時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた
抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。こ
の混合物を自然ろ過によりろ別し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この固体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製したところ、目的物の
茶白色固体を０．９５ｇ、収率６７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｌ－１
）に示す。
また、上記ステップ１で得られた茶白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図９９及び図１００に示す。なお、図９９（Ｂ）は、図
９９（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。また、図１００は、図９９（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートである。この結果から、３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニル）
アニリンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝７．５６－７．５３（ｍ、４Ｈ）、
７．３０－７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１７－７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ
＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８７（ｂｓ、２Ｈ）、２．５９－２．５１（ｍ、２Ｈ）、１
．９２－１．７４（ｍ、１０Ｈ）、１．５０－１．２３（ｍ、１０Ｈ）。
＜ステップ２：１－クロロ－３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニル）ベンゼンの合
成＞
１．４ｇ（５．２ｍｍｏｌ）の１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼンと、３．０ｇ（１
０ｍｍｏｌ）の４－シクロヘキシルフェニルボロン酸ピナコールエステルと、０．２８ｇ
（０．９２ｍｍｏｌ）のトリ－ｏ－トリルホスフィンを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、
フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノール
と、１０ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に
６０ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を窒素気流
下、９０℃で１３時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出
した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥した。この混合物を自然ろ過によりろ別し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。こ
の油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製した
ところ、目的物の白色固体を０．９５ｇ、収率４３％で得た。ステップ２の合成スキーム
を下記（Ｌ－２）に示す。
また、上記ステップ２で得られた白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０１及び図１０２に示す。なお、図１０１（Ｂ）は、
図１０１（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。また、図１０２は、図１０１（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を
拡大して表したチャートである。この結果から、１－クロロ－３，５－ビス（４－シクロ
ヘキシルフェニル）ベンゼンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．６５－７．６４（ｍ、１Ｈ）、７
．５５－７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３１－７．２９（ｍ、４Ｈ）、２．６０－２．５１
（ｍ、２Ｈ）、１．９４－１．７３（ｍ、１０Ｈ）、１．４９－１．３８（ｍ、１０Ｈ）
。
＜ステップ３：ビス［３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニル）フェニル］アミンの
合成＞
０．９５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の１－クロロ－３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニ
ル）ベンゼンと、０．９５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の３，５－ビス（４－シクロヘキシルフ
ェニル）アニリンと、０．４４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、
５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のｎ－ブチルジアダマンチルホスフィンを１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１５ｍＬのトルエンを加え、
この混合物を減圧脱気した後、混合物に３０ｍｇ（５２μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデ
ンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１２０℃で４時間攪拌
した。撹拌後、得られた混合物にトルエン５００ｍＬを加えてから、フロリジール、セラ
イト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色
固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：ト
ルエン＝３：２）により精製したところ、目的物の白色固体を１．４ｇ、収率７９％で得
た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｌ－３）に示す。
また、上記ステップ３で得られた茶白色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０３及び図１０４に示す。なお、図１０３（Ｂ）は
、図１０３（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図１０４は、図１０３（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲
を拡大して表したチャートである。この結果から、ビス［３，５－ビス（４－シクロヘキ
シルフェニル）フェニル］アミンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝７．５９－７．５６（ｍ、８Ｈ）、
７．３９－７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３５－７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．３２－７．２
８（ｍ、８Ｈ）、６．１１（ｂｓ、１Ｈ）、２．６０－２．５１（ｍ、４Ｈ）、１．９３
－１．７３（ｍ、２０Ｈ）、１．５０－１．２４（ｍ、２０Ｈ）。
＜ステップ４：２Ｐｈ－ｍｍｃｈＰＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
０．３５ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、
１．４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）のビス［３，５－ビス（４－シクロヘキシルフェニル）フェ
ニル］アミンと、０．３４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０
ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を
窒素置換した。この混合物に１０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、
混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）
を加え、この混合物を窒素気流下、１５０℃で６時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物
にトルエン５００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通し
て吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝４：１）により精製し
たところ、黄色固体－１を得た。得られた黄色固体－１をトルエンと酢酸エチルにて再結
晶したところ、黄色固体－２を得た。得られた黄色固体－２をＨＰＬＣ（展開溶媒：クロ
ロホルム）により精製したところ、目的物の黄色固体を０．６８ｇ、収率４３％で得た。
ステップ３の合成スキームを下記（Ｌ－４）に示す。

また、上記ステップ４で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０５及び図１０６に示す。なお、図１０５（Ｂ）は、
図１０５（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。また、図１０６は、図１０５（Ａ）における０．５ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を
拡大して表したチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＰＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝８．６７（ｍ、１Ｈ）、８．４８－
８．４０（ｍ、３Ｈ）、７．６８－７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４８－７．３６（ｍ、３
３Ｈ）、７．２１－７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１３－７．０９（ｍ、１６Ｈ）、２．４
９－２．４２（ｍ、８Ｈ）、１．８３－１．７１（ｍ、４０Ｈ）、１．４５－１．２０（
ｍ、４０Ｈ）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＰＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図１０７に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同様で
ある。
図１０７より、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＰＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４６７ｎｍ、３
９３ｎｍ、３５１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５２６ｎｍ（励起
波長４５５ｎｍ）であった。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２５７）で表される本発明の一態様である有機化
合物、Ｎ，Ｎ’－（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（
３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－トリメチルシ
リルフェニル）ジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成
方法について説明する。該有機化合物は本発明の一態様の発光素子に好適に用いることが
できる。
＜ステップ１：３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ジ－トリメチルシリルジフ
ェニルアミンの合成＞
２．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）の３，５－ビス（トリメチルシリル）ブロモベンゼンと、１
．６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンと、１．５ｇ（１６
ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内
を窒素置換した。この混合物に３５ｍＬのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後
、混合物に０．４０ｍＬ（０．１３ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１
０ｗ％ヘキサン溶液）と６０ｍｇ（０．１０ｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）
パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、９０℃で１時間攪拌した。撹拌後、
得られた混合物にトルエン５００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アル
ミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。
この褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン
＝９：１）により精製したところ、目的物の無色油状物を２．８ｇ、収率９９％で得た。
ステップ１の合成スキームを下記（Ｍ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた無色油状物の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０８及び図１０９に示す。なお、図１０８（Ｂ）は
、図１０８（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図１０９は、図１０８（Ａ）における０．０ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲
を拡大して表したチャートである。この結果から、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’
，５’－ジ－トリメチルシリルジフェニルアミンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．２４－７．２３（ｍ、２Ｈ）、７
．１９－７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．００－６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ
）、５．７５（ｂｓ、１Ｈ）、１．３１（ｓ、１８Ｈ）、０．２６（ｓ、１８Ｈ）。
＜ステップ２：２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
１．３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、２．
８ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ジ－トリメチル
シリルジフェニルアミンと、１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと
、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラス
コ内を窒素置換した。この混合物に３５ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気し
た後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１５０℃で７時間攪拌した。撹拌後、得られた
混合物にトルエン５００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウム
を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１）により
精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノール
にて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．３１ｇ、収率９％で得た。ステップ２の
合成スキームを下記（Ｍ－２）に示す。
得られた黄色固体０．３１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製は、圧力３．６Ｐａの条件で、黄色固体を２２０℃で１５時間加熱して行った。昇華精
製後、目的物の黄色固体を収量０．２７ｇ、回収率８７％で得た。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１０及び図１１１に示す。なお、図１１０（Ｂ）は、
図１１０（Ａ）における６．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。また、図１１１は、図１１０における０．０ｐｐｍ～２．０ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝８．４３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１
Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３－８．２０（ｍ、２Ｈ）、７．
６７（ｄｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９－７．４６（ｍ、２Ｈ）、
７．４１－７．２６（ｍ、９Ｈ）、７．２２－７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．００－６．９
７（ｍ、６Ｈ）、１．１８－１．１４（ｍ、３６Ｈ）、０．１２－０．１０（ｍ、３６Ｈ
）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図１１２に示す。測定方法は実施例１に示す方法と
同様である。
図１１２より、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４８０ｎ
ｍ、３８９ｎｍ、３６７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５３２ｎｍ
（励起波長４７０ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子と比較発光素子の作製例と該発光素子の特性
について説明する。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子
構造の詳細を表１４乃至表１７に示す。また、使用した保護基を有する蛍光性材料の構造
と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照
すればよい。
≪発光素子７５乃至発光素子９８及び比較発光素子９９乃至比較発光素子１０３の作製≫
発光素子７５乃至発光素子９８及び比較発光素子９９乃至比較発光素子１０３は先に示す
発光素子３０の作製方法と、発光層１３０に用いた蛍光性材料（ゲスト材料）のみ異なり
、それ以外の工程は発光素子３０と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表１４乃至
表１７に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
なお、各発光素子及び比較発光素子の発光層１３０中、ＧＤ２７０はＩｒを有する燐光性
材料である。また、発光素子７５乃至発光素子７８において、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈ
Ａ２Ａｎｔｈは保護基を有する蛍光性材料であり、発光団であるアントラセン骨格にフェ
ニル基が結合した構造を有する。同様に、発光素子７９乃至発光素子８２において、２，
６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは保護基を有する蛍光性材料であり、発光団であ
るアントラセン骨格にフェニル基が２つ結合した構造を有する。同様に、発光素子８３乃
至発光素子８６において、２ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは保護基を有する蛍
光性材料であり、発光団であるアントラセン骨格にトリメチルシリル基が結合した構造を
有する。同様に、発光素子８７乃至発光素子９０において、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰ
ｈＡ２Ａｎｔｈは保護基を有する蛍光性材料であり、保護基としてシクロヘキシル基及び
ターシャリーブチル基を有している。また、発光団であるアントラセン骨格にフェニル基
が結合した構造を有する。同様に、発光素子９１乃至発光素子９４において、２Ｐｈ－ｍ
ｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは保護基を有する蛍光性材料であり、保護基としてシクロヘキ
シル基を有している。また、発光団であるアントラセン骨格にフェニル基が結合した構造
を有する。同様に、発光素子９５乃至発光素子９８において、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈ
Ａ２Ａｎｔｈ－０２は保護基を有する蛍光性材料であり、アミノ基にターシャリーブチル
基を有するビフェニル基が結合した構造を有する。また、発光団であるアントラセン骨格
にフェニル基が結合した構造を有する。また、比較発光素子９９乃至発光素子１０２にお
いて、ＴＴＰＡはアントラセン骨格を有する蛍光性材料であり、嵩高い置換基を有してい
ない。また、比較発光素子１０３はＧＤ２７０が発光する燐光発光素子である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子７６乃至発光素子９８及び比較発光素子９９乃至比較発光
素子１０３の特性を測定した。測定は実施例６と同様に行った。
発光素子７５乃至発光素子９８及び比較発光素子１０３の外部量子効率－輝度特性、及
び２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１１３乃至
図１２４にそれぞれ示す。また比較発光素子９９乃至比較発光素子１０３の、２．５ｍＡ
／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１２５に示す。なお、各
発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。それぞれの図には比較発光
素子１０３の測定結果を同時に示した。比較発光素子１０３は、蛍光性材料を有さない発
光素子であり、ＧＤ２７０に由来する発光が観測される燐光発光素子である。発光素子７
６乃至発光素子９８は比較発光素子１０３にそれぞれ保護基を有する蛍光性材料を添加し
た素子と見なすことができる。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子７５乃至発光素子９８及び比較発光
素子９９乃至比較発光素子１０３の素子特性を表１８及び表１９に示す。
図１１４に示すように、発光素子７５乃至発光素子７８の発光スペクトルは、ピーク波
長が５４０ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ
２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１１６に示すように、発光素子７９
乃至発光素子８２の発光スペクトルは、ピーク波長が５４８ｎｍ前後であり、半値幅が６
８ｎｍ前後である、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を
示した。また、図１１８に示すように、発光素子８３乃至発光素子８６の発光スペクトル
は、ピーク波長が５３２ｎｍ前後であり、半値幅が７０ｎｍ前後である、２ＴＭＳ－ｍｍ
ｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１２０に示すように
、発光素子８７乃至発光素子９０の発光スペクトルは、ピーク波長が５４０ｎｍ前後であ
り、半値幅が６８ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来す
る緑色の発光を示した。また、図１２２に示すように、発光素子９１乃至発光素子９４の
発光スペクトルは、ピーク波長が５４３ｎｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ前後である、
２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１２４に
示すように、発光素子９５乃至発光素子９８の発光スペクトルは、ピーク波長が５３０ｎ
ｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－
０２に由来する緑色の発光を示した。また、図１２５に示すように、比較発光素子９９乃
至発光素子１０２の発光スペクトルは、ピーク波長が５４１ｎｍ前後であり、半値幅が６
８ｎｍ前後である、ＴＴＰＡに由来する緑色の発光を示した。全ての発光素子から比較発
光素子１０３とは異なる発光が観測された。
以上より、発光素子７５乃至発光素子９８からは各発光素子中の蛍光性材料に由来する発
光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料である蛍
光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギーと
三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体または燐光性材料を介して蛍光性材料へ移動し
ていることを示唆している。
発光素子７５乃至発光素子９８は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず
、図１１３乃至図１２４、表１８及び表１９で示すように、外部量子効率１０％を超える
高い発光効率を示した。本結果より、本発明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無
放射失活が抑制され、発光に効率良く変換されていると言える。よって、保護基を有する
ゲスト材料を発光層に用いることによって、ホスト材料からゲスト材料への三重項励起エ
ネルギーのデクスター機構によるエネルギー移動および三重項励起エネルギーの無放射失
活を抑制できることが分かった。
図１６３に比較発光素子１０３のＥＬ（発光）スペクトルと発光素子３３に用いた２ｔＢ
ｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ、発光素子７５乃至発光素子７８に用いた２Ｐｈ－ｍ
ｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ及び発光素子７９乃至発光素子８２に用いた２，６Ｐｈ－ｍ
ｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液での吸収スペクトルをそれぞれ示す。発光団
であるアントラセン骨格に２ｔＢｕ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈはターシャリーブチ
ル基を有し、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈはフェニル基を一つ有し、２，６Ｐ
ｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈはフェニル基を２つ有する。図１６３より発光団に結
合するフェニル基の数が増える程、吸収スペクトルの立ち上がりが長波長側へシフトして
いることが分かる。そのため発光団に結合するフェニル基の数が多いエネルギーアクセプ
ターの吸収スペクトルの方がエネルギードナーであるＧＤ２７０の発光スペクトルとの重
なりが大きくなる。よって式（１）より、発光団にフェニル基を有するエネルギーアクセ
プターの方がフェルスター機構によるエネルギー移動速度速くなるため好ましいと言える
。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子１０３の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネル
ギードナーとして機能するＧＤ２７０のエネルギーが効率良くフェルスター機構により各
ゲスト材料へ移動している。
また、図１１３乃至図１２４より本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料からエネルギ
ードナーと同系色の発光色が効率良く得られていることが分かる。
また、保護基としてはターシャリーブチル基やシクロヘキシル基等様々な嵩高いアルキル
基を用いることが可能であることが分かった。また、発光団に結合しているジアリールア
ミノ基のアリール基としてはフェニル基の他にジフェニル基も好適に用いることができる
ことが分かった。また、発光団には、ターシャリーブチル基のような分岐鎖アルキル基の
他に、フェニル基やトリメチルシリル基等様々な置換基が結合しても良いことが分かった
。また、発光団には複数の置換基が結合していても良いことが分かった。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図１２６に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図１
２６より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子７５乃至発光素
子９８では、比較発光素子９９乃至比較発光素子１０２と比べ、濃度の増加に伴う効率の
低下が抑制されていることが分かる。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子
が、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構によ
る三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活
を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子７６乃至発光素子９８及び比較発光素子１０３の２．０ｍＡにおける定電
流駆動試験を行った。その結果を図１２７乃至図１３２に示す。図１２７乃至図１３２か
らゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料
濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換でき
ていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料から
ゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高
めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲス
ト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることがで
きる。また、比較発光素子９９乃至比較発光素子１０２の２．０ｍＡにおける定電流駆動
試験の結果を図１３３に示した。
＜発光素子の蛍光寿命測定＞
次に発光素子７９乃至発光素子８２、発光素子８７乃至発光素子９０及び比較発光素子
９９乃至比較発光素子１０３における、濃度による発光速度の違いについて調査するため
に各発光素子の蛍光寿命測定を行った。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果
を図１３４乃至図１３６に示す。
図１３４乃至図１３６より、各ゲスト材料によらずゲスト材料として蛍光性材料を添加す
ると、蛍光性材料の濃度が高いほど早い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が
減少することが分かった。なお、比較発光素子１０３は、燐光性材料であるＧＤ２７０の
発光に由来する発光寿命の長い燐光発光を呈する。これらのことから、ゲスト材料として
蛍光性材料を発光層に添加することで、蛍光性材料に由来する早い蛍光成分の割合が増加
していることが分かる。ここで、本発明の一態様である保護基を有するゲスト材料を用い
た発光素子７９乃至発光素子８２及び発光素子８７乃至発光素子９０では上述のように、
ゲスト材料の濃度が高い発光素子ほど信頼性が向上している。すなわち、発光寿命と励起
寿命は相関があることが分かる。これは、ゲスト材料濃度を高めることによって、エネル
ギードナー－アクセプター間のフェルスター機構によるエネルギー移動が促進されている
ことを示唆している。よって、本発明の一態様の発光素子では、エネルギードナー－アク
セプター間のデクスター機構によるエネルギー移動を抑制できるため、高い濃度で蛍光性
材料を発光層にドーピングすることが可能であり、これにより高い発光効率を有する発光
素子を実現でき、さらに、フェルスター機構によるエネルギー移動速度も高めることが可
能であるため、信頼性を高めることができる。なお、比較発光素子９９乃至比較発光素子
１０２も信頼性及び発光寿命の結果は同様の傾向にあるが、外部量子効率の低下が著しい
。すなわち、比較材料であるＴＴＰＡを用いた発光素子では、高い発光効率と高い信頼性
を両立することが困難である。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明す
る。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表
２０乃至表２３に示す。なお、使用した有機化合物については先の実施例及び実施の形態
を参照すればよい。
≪発光素子１０４乃至発光素子１２７の作製≫
発光素子１０４乃至発光素子１２７は先に示す発光素子１と、発光層１３０に用いた蛍光
性材料（ゲスト材料）のみ異なり、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法とした
。素子構造の詳細は表２０乃至表２３に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する
。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１０４乃至発光素子１２７の特性を測定した。測定は実施
例６と同様に行った。
発光素子１０４乃至発光素子１２７及び比較発光素子２９の外部量子効率－輝度特性、
及び２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１３７乃
至図１４８にそれぞれ示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）
で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１０４乃至発光素子１２７及び比較
発光素子２９の素子特性を表２４及び表２５に示す。
図１３８に示すように、発光素子１０４乃至発光素子１０７の発光スペクトルは、ピー
ク波長が５３９ｎｍ前後であり、半値幅が６２ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰ
ｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１４０に示すように、発光素子
１０８乃至発光素子１１１の発光スペクトルは、ピーク波長が５４８ｎｍ前後であり、半
値幅が６４ｎｍ前後である、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色
の発光を示した。また、図１４２に示すように、発光素子１１２乃至発光素子１１５の発
光スペクトルは、ピーク波長が５３３ｎｍ前後であり、半値幅が６７ｎｍ前後である、２
ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１４４
に示すように、発光素子１１６乃至発光素子１１９の発光スペクトルは、ピーク波長が５
３９ｎｍ前後であり、半値幅が６４ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２
Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。また、図１４６に示すように、発光素子１２０
乃至発光素子１２３の発光スペクトルは、ピーク波長が５４２ｎｍ前後であり、半値幅が
６２ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｃｈＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示し
た。また、図１４８に示すように、発光素子１２４乃至発光素子１２７の発光スペクトル
は、ピーク波長が５３０ｎｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ前後である、２Ｐｈ－ｍｍｔ
ＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ－０２に由来する緑色の発光を示した。全ての発光素子から比較
発光素子２９が呈する発光とは異なる発光が得られた。なお、比較発光素子２９は４，６
ｍＣｚＰ２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３からなる励起錯体に由来する発光を呈する。
以上より、発光素子１０４乃至発光素子１２７からは各発光素子中の蛍光性材料に由来す
る発光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料であ
る蛍光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギ
ーと三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体または燐光性材料を介して蛍光性材料へ移
動していることを示唆している。
発光素子１０４乃至発光素子１２７は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わ
らず、図１３７乃至図１４８、表２４及び表２５で示すように、外部量子効率１８％を超
える非常に高い発光効率を示した。本結果より、本発明の一態様の発光素子では、三重項
励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良く変換されていると言える。よって、保護
基を有するゲスト材料を発光層に用いることによって、ホスト材料からゲスト材料への三
重項励起エネルギーのデクスター機構によるエネルギー移動および三重項励起エネルギー
の無放射失活を抑制できることが分かった。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子２９の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネルギ
ードナーとして機能するＩｒ（ｐｐｚ）３と４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍからなる励起錯体の励
起エネルギーが効率良くフェルスター機構により各ゲスト材料へ移動している。
また、保護基としてはターシャリーブチル基やシクロヘキシル基等様々な嵩高いアルキル
基を用いることが可能であることが分かった。また、発光団に結合しているジアリールア
ミノ基のアリール基としてはフェニル基の他にジフェニル基も好適に用いることができる
ことが分かった。また、発光団には、ターシャリーブチル基のような分岐鎖アルキル基の
他に、フェニル基やトリメチルシリル基等様々な置換基が結合しても良いことが分かった
。また、発光団には複数の置換基が結合していても良いことが分かった。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図１４９に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図１
４９より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子１０４乃至発光
素子１２７では、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。また、濃
度によってはゲスト材料を添加することによって、発光効率が向上していることが分かる
。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても
、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギ
ー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い
発光素子を得ることができる。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子１０４乃至発光素子１２７の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った
。その結果を図１５０乃至図１５５に示す。図１５０乃至図１５５からゲスト材料濃度を
高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで
、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆し
ている。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェ
ルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができてい
ることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高め
ることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
＜発光素子の蛍光寿命測定＞
次に発光素子１０４乃至発光素子１１９及び発光素子１２４乃至発光素子１２７におけ
る濃度による発光速度の違いについて調査するために各発光素子の蛍光寿命測定を行った
。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果を図１５６乃至図１６０に示す。
図１５６乃至図１６０より、各ゲスト材料によらずゲスト材料として蛍光性材料を添加す
ると、蛍光性材料の濃度が高いほど早い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が
減少することが分かった。また、比較発光素子２９は、ホスト材料である４，６ｍＣｚＰ
２ＰｍとＩｒ（ｐｐｚ）３の励起錯体の発光を呈し、１μｓ以下の早い蛍光成分と３μｓ
程度の遅延蛍光成分を有する発光を呈することが分かった。これらのことから、ゲスト材
料として蛍光性材料を発光層に添加することで、蛍光性材料に由来する早い蛍光成分の割
合が増加していることが分かる。ここで、本発明の一態様である保護基を有するゲスト材
料を用いた発光素子１０４乃至発光素子１１９及び発光素子１２４乃至発光素子１２７で
は上述のように、蛍光性材料の濃度が高い発光素子であっても高い外部量子効率を示して
いる。すなわち、本発明の一態様の発光素子では、蛍光性材料に由来する発光の割合が増
加しても、高い発光効率を示していることが分かる。よって、本発明の一態様の発光素子
では、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネ
ルギー移動および三重項励起エネルギーの失活を抑制することができるので、ゲスト材料
の濃度を高めることができ、それにより、フェルスター機構による励起エネルギーのエネ
ルギー移動効率が向上できることが示唆される。
本実施例では、実施の形態１の構造式（２６１）で表される本発明の一態様である有機化
合物、Ｎ，Ｎ’－（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（
３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジヘキシルフェニ
ル）ジアミン（略称：２Ｐｈ－ｍｍｎｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の合成方法について
説明する。本化合物は、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる、保護基
を有するゲスト材料である。
＜ステップ１：３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ジヘキシルジフェニルアミ
ンの合成＞
２．０ｇ（６．１ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３，５－ジヘキシルベンゼンと、１．３ｇ（
６．３ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンと、１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ
）のナトリウム ｔ－ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置
換した。この混合物に３５ｍＬのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物
に０．４０ｍＬ（０．１３ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（１０ｗ％ヘ
キサン溶液）と６０ｍｇ（０．１０ｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、８０℃で６時間攪拌した。撹拌後、得られた
混合物にトルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウム
を通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この褐色
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝９：１
）により精製したところ、目的物の無色油状物を２．６ｇ、収率９４％で得た。ステップ
１の合成スキームを下記（Ｎ－１）に示す。
また、上記ステップ１で得られた無色油状物の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す
。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６３及び図１６４に示す。なお、図１６３（Ｂ）は
、図１６３（Ａ）における５．５ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャート
である。また、図１６４は、図１６３（Ａ）における０．０ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲
を拡大して表したチャートである。この結果から、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’
，５’－ジヘキシルジフェニルアミンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝７．００－６．９９（ｍ、１Ｈ）、６
．９５（ｍ、２Ｈ）、６．７３－６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．５５－６．５４（ｍ、１Ｈ
）、５．６４（ｂｓ、１Ｈ）、２．５３－２．４８（ｍ、４Ｈ）、１．６４－１．５７（
ｍ、４Ｈ）、１．３８－１．２６（ｍ、３０Ｈ）、０．９０－０．８８（ｍ、６Ｈ）。
＜ステップ２：２Ｐｈ－ｍｍｎｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成＞
１．２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の９，１０－ジブロモ－２－フェニルアントラセンと、２．
６ｇ（５．８ｍｍｏｌ）の３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－３’，５’－ジヘキシルジフ
ェニルアミンと、１．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ－ブトキシドと、６０ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に３０ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合
物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加
え、この混合物を窒素気流下、１５０℃で７時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にト
ルエン３００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸
引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン＝１０：１）により精製
したところ、目的物の黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を超臨界流体クロマトグラ
フィー（略称：ＳＦＣ）および、高速液体クロマトグラフィー（略称：ＨＰＬＣ）（展開
溶媒：クロロホルム）にて精製したところ、目的の黄色固体を５０ｍｇ、収率１．５％で
得た。ステップ２の合成スキームを下記（Ｎ－２）に示す。
また、上記ステップ２で得られた黄色固体の１Ｈ ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６６及び図１６７に示す。なお、図１６６（Ｂ）は、
図１６６（Ａ）における６．０ｐｐｍ～９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。また、図１６７は、図１６６（Ａ）における０．０ｐｐｍ～３．０ｐｐｍの範囲を
拡大して表したチャートである。この結果から、２Ｐｈ－ｍｍｎｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎ
ｔｈが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：σ＝８．４０－８．３８（ｍ、１Ｈ）、
８．２４－８．１４（ｍ、３Ｈ）、７．６８－７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．４９－７．４
５（ｍ、２Ｈ）、７．３８－７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．０９－７．０７（ｍ、４Ｈ）、
７．０２－７．００（ｍ、２Ｈ）、６．７０－６．６９（ｍ、４Ｈ）、６．５４－６．５
３（ｍ、２Ｈ）、２．４１－２．３３（ｍ、８Ｈ）、１．５３－１．４３（ｍ、１６Ｈ）
、１．２１－１．１６（ｍ、５２Ｈ）、０．８４－０．７９（ｍ、１２Ｈ）。
次に、２Ｐｈ－ｍｍｎｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液の吸収スペクトルおよ
び発光スペクトルを測定した結果を図１６８に示す。測定方法は実施例１に示す方法と同
様である。
図１６８より、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＴＭＳＤＰｈＡ２Ａｎｔｈのトルエン溶液は４８５ｎ
ｍ、３８８ｎｍ、３６５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは５３３ｎｍ
（励起波長４７５ｎｍ）であった。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明す
る。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表
２６及び表２７に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他
の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
≪発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３１の作製≫
発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３１は、先に示す発光素子７９
と、発光層１３０のホスト材料、ゲスト材料の濃度及び電子輸送層１１８（１）の材料の
み異なり、それ以外の工程は、発光素子７９と同様の作製方法とした。
＜発光素子１２８乃至発光素子１３０の作製＞
発光素子１２８乃至発光素子１３０の正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４，８
－ビス［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピ
リミジン（略称：４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍ）と、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０と、２，６
Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍ：ＰＣ
ＣＰ：ＧＤ２７０：２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈｈ）が０．５：０．５：
０．１：ｚ１になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。発光層１３０
においては、ＧＤ２７０がＩｒを有する燐光性材料である。また、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢ
ｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが保護基を有する蛍光性材料である。なお、ｚ１の値は各発光素子
によって異なり、各発光素子におけるｚ１の値は表２７に示す値である。
また、発光層１３０上に電子輸送層１１８（１）として４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍを２
０ｎｍ蒸着した。
＜比較発光素子１３１の作製＞
比較発光素子１３１の正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂ
ｆｐｍと、ＰＣＣＰと、ＧＤ２７０と、を重量比（４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍ：ＰＣＣ
Ｐ：ＧＤ２７０）が０．５：０．５：０．１となるように、且つ厚さが４０ｎｍになるよ
うに共蒸着した。比較発光素子１３１はＧＤ２７０が燐光を呈する燐光発光素子である。
発光素子１２８乃至発光素子１３０は比較発光素子１３１の発光層１３０に保護基を有す
る蛍光性材料を添加した素子と見なすことができる。なお、４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍ
とＰＣＣＰは励起錯体を形成する組合せである。
また、発光層１３０上に電子輸送層１１８（１）として４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍを厚
さが２０ｎｍとなるように蒸着した。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３１の特性
を測定した。測定は実施例６と同様に行った。
発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３１の外部量子効率－輝度特性
を図１６９に示す。また、発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３１に
、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１
７０に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また
、それぞれの図に比較発光素子１３１の測定結果を同時に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較
発光素子１３１の素子特性を表２８に示す。
図１７０示すように、発光素子１２８乃至発光素子１３０の発光スペクトルは、ピーク
波長が５４８ｎｍ前後であり、半値幅が６８ｎｍ前後である、２，６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤ
ＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって全ての発光素子から比較発光素
子１３１とは異なる発光が観測された。なお、図１７０に示すように、比較発光素子１３
１の発光スペクトルは、ピーク波長が５２３ｎｍであり、半値幅が７５ｎｍ前後である、
ＧＤ２７０に由来する緑色の発光を示した。
以上より、発光素子１２８乃至発光素子１３０からは各発光素子中の蛍光性材料に由来す
る発光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料であ
る蛍光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギ
ーと三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体または燐光性材料を介して蛍光性材料へ移
動していることを示唆している。
発光素子１２８乃至発光素子１３０は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わ
らず、図１６９及び表２８で示すように、外部量子効率１８％を超える高い発光効率を示
した。本結果より、本発明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制さ
れ、発光に効率良く変換されていると言える。よって、保護基を有するゲスト材料を発光
層に用いることによって、ホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのデクス
ター機構によるエネルギー移動および三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるこ
とが分かった。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子１０３の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネル
ギードナーとして機能するＧＤ２７０のエネルギーが効率良くフェルスター機構により各
ゲスト材料へ移動している。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図１７１に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図１
７１より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子１２８乃至発光
素子１３０では、濃度の増加に伴う効率の低下が非常に小さいことが分かる。よって、本
発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料
へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起
エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる
。また、本発明の一態様の発光素子に４，８ｍＤＢＴＰ２Ｂｆｐｍのようにベンゾフロピ
リミジン骨格及び／またはジベンゾチオフェン骨格を有する有機化合物を好適に用いるこ
とができることが分かった。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子１２８乃至発光素子１３０の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った
。その結果を図１７２に示す。図１７２からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好に
なることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギ
ーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト
材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項
励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よっ
て、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及
び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
ここで発光素子８２と発光素子１３０は発光層の電子輸送性を有するホスト材料及び電子
輸送層１１８（１）に用いた材料のみ異なる。発光素子８２及び発光素子１３０の輝度１
０％減少時間（ＬＴ９０）はそれぞれ約３３０時間及び１９０時間であり、どちらも非常
に良好な信頼性であるが、発光素子１３０の方が良好であった。よって、発光素子１３０
に用いた、ベンゾフロピリミジン骨格及び／またはジベンゾチオフェン骨格を有する有機
化合物は本発明の一態様の発光素子に好適に用いることができる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明す
る。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表
２９及び表３０に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他
の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
≪発光素子１３２乃至発光素子１３５及び比較発光素子１３６の作製≫
発光素子１３２乃至発光素子１３５及び比較発光素子１３６は、先に示す発光素子７９
と、発光層１３０及び正孔輸送層１１２の材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子
７９と同様の作製方法とした。
＜発光素子１３２乃至発光素子１３５の作製＞
発光素子１３２乃至発光素子１３５の正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として９－
［３－（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール
（略称：ｍＣｚＦＬＰ）を厚さが２０ｎｍとなるように蒸着した。
正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣＢＢｉＦ
と、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：
ＰＣＢＢｉＦ：２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が０．８：０．２：ｗ１になる
ように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。発光層１３０においては、ｍＰＣ
ＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣＢＢｉＦは励起錯体を形成する組み合わせである。上述のよ
うに、励起錯体は三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換することができる
。よって、発光層１３０において励起錯体はエネルギードナーとして機能する。また、２
ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが保護基を有する蛍光性材料であり、エネルギード
ナーとして機能する。なお、ｗ１の値は各発光素子によって異なり、各発光素子における
ｗ１の値は表３０に示す値である。
＜比較発光素子１３６の作製＞
比較発光素子１３６の正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２としてｍＣｚＦＬＰを厚さ
が２０ｎｍとなるように蒸着した。
正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣＢＢｉＦ
と、を重量比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２：ＰＣＢＢｉＦ）が０．８：０．２になるよう
に、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。比較発光素子１３１からは後述するよ
うにｍＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣＢＢｉＦが形成する励起錯体からの発光が観測さ
れる。また、発光素子１３２乃至発光素子１３５は比較発光素子１３６の発光層にゲスト
材料として２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈを添加した素子とみなすことができる
。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１３２乃至発光素子１３５及び比較発光素子１３６の特性
を測定した。測定は実施例６と同様に行った。
発光素子１３２乃至発光素子１３５及び比較発光素子１３６の外部量子効率－輝度特性
を図１７３に示す。また、発光素子１２８乃至発光素子１３０及び比較発光素子１３６に
、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１
７４に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また
、それぞれの図に比較発光素子１３６の測定結果を同時に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１３２乃至発光素子１３５及び比較
発光素子１３６の素子特性を表３１に示す。
図１７４に示すように、発光素子１３２乃至発光素子１３５の発光スペクトルは、ピー
ク波長が５３４ｎｍ前後であり、半値幅が６７ｎｍ前後である、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰ
ｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって全ての発光素子から比較発光素子
１３６とは異なる発光が観測された。なお、図１７４に示すように、比較発光素子１３６
の発光スペクトルは、ピーク波長が５３７ｎｍであり、半値幅が８３ｎｍ前後である、ｍ
ＰＣＣｚＰＴｚｎ－０２と、ＰＣＢＢｉＦが形成する励起錯体に由来する緑色の発光を示
した。
以上より、発光素子１３２乃至発光素子１３５からは各発光素子中の蛍光性材料に由来す
る発光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料であ
る蛍光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギ
ーと三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体を介して蛍光性材料へ移動していることを
示唆している。
発光素子１３２乃至発光素子１３５は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わ
らず、図１７３及び表３１で示すように、蛍光性材料の濃度が高い発光素子においても９
％を超える高い発光効率を示した。これは蛍光発光素子の外部量子効率の最大値を越える
値である。本結果より、本発明の一態様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑
制され、発光に効率良く変換されていると言える。よって、保護基を有するゲスト材料を
発光層に用いることによって、ホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのデ
クスター機構によるエネルギー移動および三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制でき
ることが分かった。また、該ホスト材料として励起錯体も好適に用いることができること
が分かった。
なお、図１７５に比較発光素子１３６のＥＬ（発光）スペクトルと発光素子１３２乃至発
光素子１３５に用いた２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈとのトルエン溶液での吸収
スペクトルと発光スペクトルとの関係を示す。図１７５より、各ゲスト材料の吸収スペク
トルを比較すると、該吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と該発光スペクトルが重な
りを有することが分かる。よって、ＧＤ２７０から２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔ
ｈへのフェルスター機構によるエネルギー移動が生じることがわかる。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図１７６にゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図１７６より本発明の一態様
の発光素子では、濃度の増加に伴う効率の低下が小さいことが分かる。よって、本発明の
一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデ
クスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネル
ギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また
、本発明の一態様の発光素子に励起錯体を好適に用いることができることが分かった。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子１３２乃至発光素子１３５の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った
。その結果を図１７７に示す。図１７７からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好に
なることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギ
ーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト
材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項
励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よっ
て、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及
び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明す
る。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表
３２及び表３３に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他
の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
≪発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２の作製≫
発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２は、先に示す発光素子１３
２と、発光層１３０の材料及び電子輸送層１１８（１）のみ異なり、それ以外の工程は、
発光素子１３２と同様の作製方法とした。
＜発光素子１３７乃至発光素子１４１の作製＞
正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４－｛３－［３’－（９Ｈ－カルバゾール－
９－イル）］ビフェニル－３－イル｝ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン（略称：４ｍ
ＣｚＢＰＢｆｐｍ）と、ＰＣＢＢｉＦと、ゲスト材料と、を重量比（４ｍＣｚＢＰＢｆｐ
ｍ：ＰＣＢＢｉＦ：ゲスト材料）が０．８：０．２：０．０５になるように、且つ厚さが
４０ｎｍになるように共蒸着した。発光層１３０においては、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍと、
ＰＣＢＢｉＦは励起錯体を形成する組み合わせである。発光層１３０において励起錯体は
エネルギードナーとして機能する。またゲスト材料は各発光素子で異なり、各発光素子の
ゲスト材料は表３３に表す材料を用いた。表３３に表すゲスト材料はすべて保護基を有す
る蛍光性材料である。
また、発光層１３０上に電子輸送層１１８（１）として４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍを２０ｎｍ
蒸着した。
＜比較発光素子１４２の作製＞
正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍと、ＰＣＢＢｉＦと、
を重量比（４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍ：ＰＣＢＢｉＦ）が０．８：０．２になるように、且つ
厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。比較発光素子１３１からは後述するように４ｍ
ＣｚＢＰＢｆｐｍと、ＰＣＢＢｉＦが形成する励起錯体からの発光が観測される。また、
発光素子１３７乃至発光素子１４１は比較発光素子１４２の発光層に各ゲスト材料を添加
した素子とみなすことができる。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２の特性
を測定した。測定は実施例６と同様に行った。
発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２の外部量子効率－輝度特性
を図１７８に示す。また、発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２に
、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１
７９に示す。なお、各発光素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。また
、それぞれの図に比較発光素子１４２の測定結果を同時に示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発
光素子１４２の素子特性を表３４に示す。
図１７９に示すように、発光素子１３７の発光スペクトルは、ピーク波長が５３２ｎｍ
、半値幅が６４ｎｍである、２ＴＭＳ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の
発光を示した。発光素子１３８の発光スペクトルは、ピーク波長が５３８ｎｍ、半値幅が
６２ｎｍである、２Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した
。発光素子１３９の発光スペクトルは、ピーク波長が５３９ｎｍ、半値幅が６２ｎｍであ
る、２Ｐｈ－ｍｍｃｈｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。発光素
子１４０の発光スペクトルは、ピーク波長が５４８ｎｍ、半値幅が６０ｎｍである、２，
６Ｐｈ－ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。発光素子１４１
の発光スペクトルは、ピーク波長が５３２ｎｍ、半値幅が６１ｎｍである、２ｔＢｕ－ｐ
ｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって全ての発光素子から比
較発光素子１４２とは異なる発光が観測された。なお、図１７９に示すように、比較発光
素子１４２の発光スペクトルは、ピーク波長が５３４ｎｍであり、半値幅が７８ｎｍ前後
である、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍと、ＰＣＢＢｉＦが形成する励起錯体に由来する緑色の発
光を示した。
以上より、発光素子１３７乃至発光素子１４１からは各発光素子中の蛍光性材料に由来す
る発光が得られた。よって、各発光素子の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料であ
る蛍光性材料へ移動していることが分かる。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギ
ーと三重項励起エネルギーの双方が、励起錯体を介して蛍光性材料へ移動していることを
示唆している。
発光素子１３７乃至発光素子１４１は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わ
らず、図１７８及び表３４で示すように、９％を超える高い発光効率を示した。これは蛍
光発光素子の外部量子効率の最大値を越える値である。本結果より、本発明の一態様の発
光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良く変換されていると言
える。よって、保護基を有するゲスト材料を発光層に用いることによって、ホスト材料か
らゲスト材料への三重項励起エネルギーのデクスター機構によるエネルギー移動および三
重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できることが分かった。また、該ホスト材料とし
て励起錯体も好適に用いることができることが分かった。
なお、図示していないが本実施例に用いたゲスト材料の吸収スペクトルの最も長波長側の
吸収帯と比較発光素子１４２の発光スペクトルは重なりを有している。そのため、エネル
ギードナーとして機能する励起錯体のエネルギーが効率良くフェルスター機構により各ゲ
スト材料へ移動している。
＜発光素子の信頼性測定＞
次に、発光素子１３７乃至発光素子１４１の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った
。その結果を図１８０に示す。図１８０からゲスト材料を添加した本発明の一態様の発光
素子の方が比較発光素子１４１よりも信頼性が良好になることが分かった。これは、保護
基を有する蛍光性材料をゲスト材料として添加することで、発光層内の励起エネルギーを
効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。
＜発光素子の蛍光寿命測定＞
次に発光素子１３７乃至発光素子１４１及び比較発光素子１４２の蛍光寿命測定を行っ
た。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果を図１８１に示す。
図１８１より、比較発光素子１４２は遅延蛍光が観測されている。比較発光素子１４２は
励起錯体が発光を呈する材料であり、三重項励起エネルギーを逆項間交差により一重項励
起エネルギーに変換することで発光に変換することができる。該逆項間交差により遅延蛍
光が観測される。ここで図１８１より各ゲスト材料によらずゲスト材料として保護基を有
する蛍光性材料を添加すると、遅延蛍光成分の割合が減少することが分かった。ここで、
本発明の一態様の発光素子は高い外部量子効率を有している。よって、図１８１にみられ
る遅延蛍光成分の割合の減少は、発光層中の三重項励起子の無放射失活によるものではな
く、エネルギードナーである励起錯体からエネルギーアクセプターであるゲスト材料への
フェルスター機構によるエネルギー移動が効率良く生じていることを示唆している。
本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製例と該発光素子の特性について説明す
る。本実施例で作製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表
３５及び表３６に示す。また、使用した有機化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他
の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
＜発光素子の作製＞
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
≪発光素子１４３乃至発光素子１４５の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン
（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、
且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ｍＣｚＦＬＰを厚さが２０ｎｍ
になるように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍと、２，４，
６－トリス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－３，５－ビス（３，６－ジフェニルカル
バゾール－９－イル）ベンゾニトリル（略称：３Ｃ２ｚＤＰｈＣｚＢＮ）と、Ｏｃｔ－ｔ
ＢｕＤＰＱｄを重量比（４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ：Ｏｃｔ－ｔＢ
ｕＤＰＱｄ）が１．０：０．１：ｗ２になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共
蒸着した。発光層１３０においては、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮは一分子でＴＡＤＦ性を有
する材料である。また、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄが保護基を有する蛍光性材料である。ま
た、ｗ２の値は各発光素子によって異なり、各発光素子におけるｗ２の値は表３６に示す
値である。なお、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮはＴＡＤＦ材料であることが非特許文献１に記
載されている。
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、３５ＤＣｚＰＰｙを厚さが２０ｎ
ｍになるよう、及びＴｍＰｙＰＢの厚さが１０ｎｍになるよう、順次蒸着した。次に、電
子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着
した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止するためのガラス基板を、有機
ＥＬ用シール材を用いて、有機材料を形成したガラス基板に固定することで、発光素子１
４３乃至発光素子１４５を封止した。具体的には、ガラス基板に形成した有機材料の周囲
にシール材を塗布し、該ガラス基板と封止するためのガラス基板とを貼り合わせ、波長が
３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程に
より発光素子１４３乃至発光素子１４５を得た。
≪比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４９の作製≫
比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４９は先に示す発光素子１４３乃至発光素子１４
５と、発光層１３０の構成のみ異なり、それ以外の工程は発光素子１と同様の作製方法と
した。素子構造の詳細は表３５及び表３６に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略
する。
比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４８に用いたゲスト材料は保護基を有していない
。また、比較発光素子１４９の発光層１３０は４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ及び３Ｃｚ２ＤＰｈ
ＣｚＢＮからなる。そのため、後述するように比較発光素子１４９からは、発光素子１４
３乃至発光素子１４５及び比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４８ではエネルギード
ナーとして機能する３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮに由来する発光が得られる。また、発光素子
１４３乃至発光素子１４５及び比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４８は比較発光素
子１４９にゲスト材料を添加した発光素子と見なすことができる。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した、発光素子１４３乃至発光素子１４５及び比較発光素子１４６乃至
比較発光素子１４９の特性を測定した。測定は実施例６と同様に行った。
発光素子１４３乃至発光素子１４５及び比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４９の
外部量子効率－輝度特性を図１８２に示す。また、発光素子１４３乃至発光素子１４５及
び比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４９に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密
度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１８３及び図１８４に示す。なお、各発光
素子の測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光素子１４３乃至発光素子１４５及び比較
発光素子１４６乃至比較発光素子１４９の素子特性を表３７に示す。
図１８３に示すように、発光素子１４３乃至発光素子１４５の発光スペクトルは、ピー
ク波長が５２７ｎｍ前後であり、半値幅が３１ｎｍ前後である、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄ
に由来する緑色の発光を示した。また、図１８４に示すように、比較発光素子１４６乃至
発光素子１４８の発光スペクトルは、ピーク波長が５２７ｎｍ前後であり、半値幅が２５
ｎｍ前後である、ＤＰＱｄに由来する緑色の発光を示した。よって全ての発光素子から比
較発光素子１４９とは異なる発光が観測された。なお、図１８３及び図１８４に示すよう
に、比較発光素子１４９の発光スペクトルは、ピーク波長が５０１ｎｍであり、半値幅が
７９ｎｍである、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮに由来する緑色の発光を示した。
以上より、発光素子１４３乃至発光素子１４５及び比較発光素子１４６乃至比較発光素子
１４８からは各発光素子中の蛍光性材料に由来する発光が得られた。よって、各発光素子
の励起エネルギーは各発光素子のゲスト材料である蛍光性材料へ移動していることが分か
る。これは、発光層で生じた一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方が、Ｔ
ＡＤＦ材料である３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮを介して蛍光性材料へ移動していることを示唆
している。
発光素子１４３乃至発光素子１４５は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わ
らず、図１８２及び表３７で示すように、１０％を超える高い外部量子効率を示した。こ
れは蛍光発光素子の外部量子効率の最大値を越える値である。本結果より、本発明の一態
様の発光素子では、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光に効率良く変換されてい
ると言える。よって、保護基を有するゲスト材料（エネルギーアクセプター）を発光層に
用いることによって、エネルギードナーからゲスト材料への三重項励起エネルギーのデク
スター機構によるエネルギー移動および三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できる
ことが分かった。
なお、図１８５に比較発光素子１４９のＥＬ（発光）スペクトルと発光素子１４３乃至発
光素子１４５に用いたＯｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのトルエン溶液での吸収スペクトルと発光
スペクトルとの関係を示す。図１８５より、該吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と
比較発光素子１４９の発光スペクトルが重なりを有することが分かる。よって、３Ｃｚ２
ＤＰｈＣｚＢＮからＯｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄへのフェルスター機構によるエネルギー移動
が生じることがわかる。また、比較発光素子１４９の発光スペクトルのピーク波長は５０
１ｎｍであり、Ｏｃｔ－ｔＢｕＤＰＱｄのトルエン溶液の発光スペクトルのピーク波長は
５２７ｎｍである。よって本発明の一態様の発光素子ではエネルギードナーとエネルギー
アクセプターの発光色が近い組合せも好適に用いることができる。
＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図１８６に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図１
８６より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子１４３乃至発光
素子１４５では、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。一方、保
護基を有さないゲスト材料を用いた比較発光素子１４６乃至比較発光素子１４８では濃度
の増加に伴う効率低下が著しい。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、
ゲスト材料の濃度を高くしても、エネルギードナーからゲスト材料へのデクスター機構に
よる三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失
活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、エネルギード
ナーとしてＴＡＤＦ材料も好適に用いることができることが分かった。
（参考例）
本参考例では、実施例６及び実施例７に用いたゲスト材料を三重項励起エネルギーを発
光に変換する機能を有さないホスト材料に分散させた発光素子、すなわち該ゲスト材料を
用いた一般的な蛍光発光素子の作製例及びその発光特性について説明する。本参考例で作
製した発光素子の構成は図１（Ａ）と同様である。素子構造の詳細を表３８乃至表４０に
示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物について
は先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
＜参考発光素子の作製＞
以下に、本参考例で作製した参考発光素子の作製方法を示す。
≪参考発光素子４７乃至参考発光素子５０の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した
。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩと、酸化モリブデン
（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ－ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、
且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。
次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＰＰｎを厚さが２０ｎｍに
なるように蒸着した。
次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、７－［４－（１０－フェニル－９－
アントリル）フェニル］－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚ
ＰＡ）と、２ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（ｃｇＤＢＣｚＰＡ：２
ｔＢｕ－ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が１：ｘ３になるように、且つ厚さが４０ｎｍに
なるように共蒸着した。なお、ｘ３の値は各発光素子によって異なり、各発光素子におけ
るｘ３の値は表３９に示す値である。
次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、ｃｇＤＢＣｚＰＡを厚さが２０ｎ
ｍになるよう、及びＮＢＰｈｅｎの厚さが１０ｎｍになるよう、順次蒸着した。次に、電
子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着
した。
次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２０
０ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止するためのガラス基板を、有機
ＥＬ用シール材を用いて、有機材料を形成したガラス基板に固定することで、参考発光素
子４７乃至参考発光素子５０を封止した。具体的には、ガラス基板に形成した有機材料の
周囲にシール材を塗布し、該ガラス基板と封止するためのガラス基板とを貼り合わせ、波
長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工
程により参考発光素子４７乃至参考発光素子５０を得た。
≪参考発光素子５１乃至参考発光素子７４の作製≫
参考発光素子５１乃至参考発光素子７４は先に示す参考発光素子４７乃至参考発光素子
５０の作製方法と、発光層１３０に用いた蛍光性材料（ゲスト材料）のみ異なり、それ以
外の工程は参考発光素子４７乃至参考発光素子５０と同様の作製方法とした。素子構造の
詳細は表１４乃至表１６に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。なお、参考
発光素子４７乃至参考発光素子６２に用いたゲスト材料は、本発明の一態様の発光素子に
用いたゲスト材料であり、参考発光素子６３乃至参考発光素子７４に用いたゲスト材料は
比較発光素子に用いたゲスト材料である。
＜発光素子の特性＞
次に、上記作製した参考発光素子４７乃至参考発光素子７４の特性を測定した。なお、
測定方法は実施例６と同様である。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、参考発光素子４７乃至参考発光素子７４の素
子特性を表４１及び表４２に示す。
参考発光素子４７乃至参考発光素子７４から得られる発光スペクトルは特に図示しないが
、表４１及び表４２の色度より、各発光素子からは各発光素子に含まれるゲスト材料に由
来する発光が得られていることが分かる。
また、各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率の関係を図６８に示す。図
６８より、参考発光素子４７乃至参考発光素子７４で各ゲスト材料の濃度を変化させても
得られる外部量子効率は変化しないことがわかった。すなわち、本発明の一態様の発光素
子に使用したゲスト材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有さないホスト
材料に添加した場合に１ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下の濃度範囲では濃度消光を起こさない
ことが分かった。よって、図４４で示したように、保護基を有さないゲスト材料を三重項
励起エネルギーを発光に変換する機能を有するホスト材料に添加した場合における、ゲス
ト材料の濃度の変化による外部量子効率の変化は濃度消光によるものではなく、発光層中
の三重項励起子がデクスター機構によってホスト材料からゲスト材料へエネルギー移動し
、三重項励起エネルギーが無放射失活しているためと言える。一方、本発明の一態様の発
光素子は上述のように保護基を有するゲスト材料を、三重項励起エネルギーを発光に変換
する機能を有するホスト材料に添加した場合に高い外部量子効率を示している。よって、
本発明の一態様の発光素子では、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構に基づく
三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を
抑制可能であることが本結果からも示唆される。以上より、本発明の一態様の発光素子で
は、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制できるため、ゲスト材料濃度を高めるこ
とによってフェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めることができ、三重項励起
エネルギーと一重項励起エネルギーの双方を発光に変化することができ、高い発光効率を
示す発光素子を得ることができる。
なお、参考発光素子において、外部量子効率が蛍光発光素子の理論限界である７．５％を
超える値となっている。これは、発光層におけるＴＴＡ（三重項－三重項消滅）によるも
のである。
１００：ＥＬ層、１０１：電極、１０２：電極、１０６：発光ユニット、１０８：発光ユ
ニット、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１３：電子輸送層、１１４：電子
注入層、１１５：電荷発生層、１１６：正孔注入層、１１７：正孔輸送層、１１８：電子
輸送層、１１９：電子注入層、１２０：発光層、１３０：発光層、１３１：化合物、１３
２：化合物、１３３：化合物、１３４：化合物、１３５：化合物、１５０：発光素子、１
７０：発光層、２５０：発光素子、３０１：ゲスト材料、３０２：ゲスト材料、３１０：
発光団、３２０：保護基、３３０：ホスト材料、６０１：ソース側駆動回路、６０２：画
素部、６０３：ゲート側駆動回路、６０４：封止基板、６０５：シール材、６０７：空間
、６０８：配線、６０９：ＦＰＣ、６１０：素子基板、６１１：スイッチング用ＴＦＴ、
６１２：電流制御用ＴＦＴ、６１３：電極、６１４：絶縁物、６１６：ＥＬ層、６１７：
電極、６１８：発光素子、６２３：ｎチャネル型ＴＦＴ、６２４：ｐチャネル型ＴＦＴ、
６２５：乾燥材、９００：携帯情報端末、９０１：筐体、９０２：筐体、９０３：表示部
、９０５：ヒンジ部、９１０：携帯情報端末、９１１：筐体、９１２：表示部、９１３：
操作ボタン、９１４：外部接続ポート、９１５：スピーカ、９１６：マイク、９１７：カ
メラ、９２０：カメラ、９２１：筐体、９２２：表示部、９２３：操作ボタン、９２４：
シャッターボタン、９２６：レンズ、１００１：基板、１００２：下地絶縁膜、１００３
：ゲート絶縁膜、１００６：ゲート電極、１００７：ゲート電極、１００８：ゲート電極
、１０２０：層間絶縁膜、１０２１：層間絶縁膜、１０２２：電極、１０２４Ｂ：電極、
１０２４Ｇ：電極、１０２４Ｒ：電極、１０２４Ｗ：電極、１０２５Ｂ：下部電極、１０
２５Ｇ：下部電極、１０２５Ｒ：下部電極、１０２５Ｗ：下部電極、１０２６：隔壁、１
０２８：ＥＬ層、１０２９：電極、１０３１：封止基板、１０３２：シール材、１０３３
：基材、１０３４Ｂ：着色層、１０３４Ｇ：着色層、１０３４Ｒ：着色層、１０３６：オ
ーバーコート層、１０３７：層間絶縁膜、１０４０：画素部、１０４１：駆動回路部、１
０４２：周辺部、１０４４Ｂ：青色画素、１０４４Ｇ：緑色画素、１０４４Ｒ：赤色画素
、１０４４Ｗ：白色画素、２１００：ロボット、２１０１：照度センサ、２１０２：マイ
クロフォン、２１０３：上部カメラ、２１０４：スピーカ、２１０５：ディスプレイ、２
１０６：下部カメラ、２１０７：障害物センサ、２１０８：移動機構、２１１０：演算装
置、５０００：筐体、５００１：表示部、５００２：表示部、５００３：スピーカ、５０
０４：ＬＥＤランプ、５００５：操作キー、５００６：接続端子、５００７：センサ、５
００８：マイクロフォン、５０１２：支持部、５０１３：イヤホン、５１００：掃除ロボ
ット、５１０１：ディスプレイ、５１０２：カメラ、５１０３：ブラシ、５１０４：操作
ボタン、５１２０：ゴミ、５１４０：携帯電子機器、５１５０：携帯情報端末、５１５１
：筐体、５１５２：表示領域、５１５３：屈曲部、８５０１：照明装置、８５０２：照明
装置、８５０３：照明装置、８５０４：照明装置

Claims (15)

  1. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び５個以上の保護基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記５個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  2. 請求項１において、
    前記５個以上の保護基のうち、少なくとも４個がそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一である、発光素子。
  3. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び少なくとも４つの保護基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記４つの保護基は前記縮合芳香環または前記縮合芳香環とは直接結合せず、
    前記４つの保護基はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  4. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環は前記２以上のジアリールアミノ基と結合し、
    前記２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも１つの保護基を有し、
    前記保護基は、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  5. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環は前記２以上のジアリールアミノ基と結合し、
    前記２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも２つの保護基を有し、
    前記保護基は、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  6. 請求項４または請求項５において、
    前記ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基である、発光素子。
  7. 請求項２乃至請求項６のいずれか一項において、
    前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。
  8. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び複数の保護基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  9. 一対の電極間に発光層を有し、
    前記発光層は、第１の化合物と、第２の化合物と、第３の化合物と、を有し、
    前記第２の化合物は、発光団及び２以上のジフェニルアミノ基を有し、
    前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
    前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記２以上のジフェニルアミノ基と結合し、
    前記２以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、３位および５位に保護基を有し、
    前記保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
    前記第３の化合物は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、
    前記第１の化合物のＳ１準位及びＴ１準位は、前記第３の化合物のＴ１準位よりも高く、
    前記第３の化合物のＴ１準位は、前記第２の化合物のＳ１準位及びＴ１準位よりも高い、発光素子。
  10. 請求項９において、
    前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。
  11. 請求項７または請求項１０において、
    前記分岐鎖アルキル基は４級炭素を有する、発光素子。
  12. 請求項１乃至請求項１１のいずれか一項において、
    前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クマリン、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含む、発光素子。
  13. 請求項１乃至請求項１２のいずれか一項において、
    前記第３の化合物は、燐光性材料である、発光素子。
  14. 請求項１乃至請求項１２のいずれか一項において、
    前記第３の化合物は、ＴＡＤＦ性を有する化合物である、発光素子。
  15. 請求項１乃至請求項１４のいずれか一項において、
    前記第１の化合物は、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、芳香族アミン及びカルバゾール誘導体の少なくとも一である、発光素子。
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