JP2023550982A - ポリエステル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
（ａ）芳香族ジカルボン酸および前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種のジカルボン酸成分；（ｂ）ビスフェニルフルオレン系ジオール成分；および（ｃ）テトラシクロブタン系ジオール成分を含み、前記ビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が全ジオール成分に対して２０乃至９０モル％であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上である、ポリエステル系樹脂組成物が提供される。
Description
本発明は、光学用として利用可能な成形品の主成分であるポリエステル系樹脂組成物に関し、高耐熱性、高屈折率および複屈折を減少して光学レンズなどの用途に適した組成物に関する。
従来、ガラスレンズの問題点である高い比重と低い耐衝撃性を克服するためにプラスチックレンズが紹介されているが、代表的なものとしてポリエチレングリコール－ビス－アリールカーボネートと変性ジアリールフタレートの共重合体が挙げられる。しかし、前記素材としては、成形性、染色性、ハードコート被膜密着性、耐衝撃性などの物性が確保されたレンズを生産することはできるが、屈折率が比較的に低いという問題がある。
ポリメチルメタクリレートや脂肪族環を有するポリオレフィンは、透明性が高く、複屈折が小さく、色収差が少ないため、光学レンズの原料として適するが、屈折率が小さく、また耐熱性が不足している。そしてポリカーボネートは、透明性と耐熱性に優れているが、複屈折が大きいという問題点がある。
このような問題点を解決するために、ジオール成分としてビスフェニルフルオレン系化合物を主成分とした共重合ポリエステル樹脂を光学材料として使用することが提案された。しかし、これらは、最近、光学用製品において高耐熱性、高屈折率または低複屈折性のうちの一つの特性は満たすことができるが、全ての物性を十分に満たしてはいない。
日本登録特許第４９０８７８１号に開示された共重合ポリエステル樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１４１℃乃至１８４℃であり、屈折率が１．６５５乃至１．６６３であって、光学用レンズ用途に適するが、複屈折率が８５×１０－４乃至１４０×１０－４であり、複屈折特性は十分でない。
したがって、耐熱性、屈折率および複屈折率を全て満たす光学用樹脂の開発が依然として必要であるのが実情である。
本発明の目的は、既存の光学用素材であるフルオレン系化合物を主成分としたポリエステル樹脂の問題点を改善することができるように、共重合モノマーを導入して高耐熱性、高屈折率を保有し、複屈折が低減されたポリエステル系樹脂を提供することにある。
前記目的を達成するために、本発明の一実施形態では、下記の組成および条件を含むポリエステル系樹脂組成物が提供される。
（ａ）芳香族ジカルボン酸および前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種のジカルボン酸成分；
（ｂ）下記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分；および
（ｃ）下記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分を含み、前記ビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が全ジオール成分に対して２０乃至９０モル％であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上であるポリエステル系樹脂組成物：
（ｂ）下記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分；および
（ｃ）下記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分を含み、前記ビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が全ジオール成分に対して２０乃至９０モル％であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上であるポリエステル系樹脂組成物：
前記一実施形態において、前記芳香族ジカルボン酸は、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸および４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルから選択される１種以上を含むことができ、芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体は、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、ジメチル２，６－ナフタレンジカルボキシレート、ジメチルビフェニル－４，４’－ジカルボキシレートおよび４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルから構成された群より選択される１種以上を含むことができる。
前記一実施形態において、前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオールであり得、前記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分は、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンであり得る。
前記実施形態において、前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分の含有量は、ポリエステル樹脂に含まれている全ジオール成分に対して１０乃至５０モル％であり得る。さらに、前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、シス－テトラ－シクロブタン系ジオールおよびトランス－テトラ－シクロブタンジオールを含むものであり得る。
前記一実施形態において、ポリエステル系樹脂組成物は、前記言及された組成以外に、（ｄ）炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分または炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分から選択された１以上をさらに含むことができる。この時、前記炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分は、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオールおよびネオペンチルグリコールから選択された１種以上を含むことができる。また、前記炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分は、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，２－シクロヘキサンジエタノール、１，３－シクロヘキサンジエタノールおよび１，４－シクロヘキサンジエタノールから選択された１種以上を含むことができる。
本発明によるポリエステル系樹脂組成物は、従来に比べて新規のモノマーを導入することによって高耐熱性、高屈折率を保有し、複屈折を減少させることができる。これによって光学レンズなどの用途により適した素材を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明するに先立ち、本明細書に使用された用語は、特定の実施例を記述するためのものに過ぎず、添付する特許請求の範囲のみによって限定される本発明の範囲を限定しようとするものではないことを理解しなければならない。本明細書に使用される全ての技術用語および科学用語は、他の言及がない限り、技術的に通常の技術を有する者に一般的に理解されるものと同一の意味を有する。
本明細書および請求の範囲の全般にわたって、他の言及がない限り、含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ、ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ、ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）という用語は、言及された物品、段階または一群の物品、および段階を含むことを意味し、任意のある他の物品、段階または一群の物品または一群の段階を排除する意味で使用されたのではない。
一方、本発明の様々な実施形態および実施例は、明確な反対の指摘がない限り、その他の実施例と結合され得る。特に好適または有利であると指示するある特徴も好適または有利であると指示したその他の特徴および特徴らと結合され得る。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の一実施形態によれば、（ａ）芳香族ジカルボン酸およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種のジカルボン酸成分；（ｂ）下記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分；および（ｃ）下記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分を含み、前記ビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が全ジオール成分に対して２０乃至９０モル％であり、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上である、ポリエステル系樹脂組成物が提供される。
（前記化学式Ｉ中、Ｒ１は、水素原子または炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアリール基、または炭素数１乃至４のアラルキル基であり得、Ｒ２乃至Ｒ５は、それぞれ同一かまたは異なり、前記化学式ＩＩでＲ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも２種は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基または炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基であり、残りは水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、前記炭素数１乃至４のアルキル基は、それぞれ同一かまたは異なる）。
本発明の一実施形態に係るポリエステル系樹脂組成物は、前記（ａ）芳香族ジカルボン酸およびそのエステル形成性誘導体化合物から選択される１種以上のジカルボン酸成分；（ｂ）下記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分および（ｃ）下記化学式２で表されるテトラシクロブタン系ジオール成分を共重合して製造され得る。
（前記化学式Ｉ中、Ｒ１は、水素原子または炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１乃至４のアルキル基、炭素数１乃至４のアリール基、または炭素数１乃至４のアラルキル基であり得、Ｒ２乃至Ｒ５は、それぞれ同一かまたは異なる）、
（前記化学式ＩＩ中、Ｒ１乃至Ｒ８のうちの少なくとも２種は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基または炭素数１乃至４のヒドロキシアルキル基であり、残りは水素原子または炭素数１乃至４のアルキル基であり、前記炭素数１乃至４のアルキル基は、それぞれ同一かまたは異なる）。
前記ジカルボン酸成分は、ポリエステル系樹脂の基本原料であり、ポリエステル樹脂を製造することができるものであれば制限なしに使用することができる。前記ジカルボン酸成分は、芳香族ジカルボン酸および前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体化合物であり得る。
芳香族ジカルボン酸は、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸および４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸を含むことができる。前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体は、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、ジメチル２，６－ナフタレンジカルボキシレート、ジメチルビフェニル－４，４’－ジカルボキシレート、４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルなどを含むことができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態に係るポリエステル系樹脂組成物を重合するに当たり、芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体を単独で使用することができるが、前記芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体から選択された２以上を共に使用することもできる。例えば、ジメチルテレフタレートおよびジメチルイソフタレートを共に使用することができるが、この時、ジメチルテレフタレートとジメチルイソフタレートのモル比は２０：８０乃至８０：２０であり得る。
前記例示に示したように、ポリエステル系樹脂組成物においてジカルボン酸成分としてジメチルテレフタレートおよびジメチルイソフタレートを共に使用する場合には、ジカルボン酸成分が類似の構造を有するようになって樹脂組成物の製造が容易になり得ると共に、互いに複屈折および耐熱性が及ぼす影響が異なるため、物性調節に有利になり得る。このような物性調節の側面でジメチルテレフタレートとジメチルイソフタレートの含有量比を調整することができるが、前記例示においてジメチルフタレートの含有量が高くてジメチルテレフタレートのモル比が８０を超える場合には、複屈折低減効果が減少することがある。反対に、ジメチルイソフタレートの含有量が高くてモル比が８０を超える場合には、複屈折低減効果には優れることができるが、耐熱性確保の側面で不利なこともある。
本発明の一実施形態に係るポリエステル系樹脂組成物において、前記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分は、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３，５－ジメチルフェニル］フルオレン、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３，５－ジエチルフェニル］フルオレンを含むことができるが、これに限定されるものではない。
前記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量は、ポリエステル系樹脂に含まれている全ジオール成分中の２０乃至９０モル％であることが好ましい。前記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が２０モル％未満である場合、耐熱性や屈折率が低下することがあり、９０モル％を超える場合、樹脂の流動性および機械的物性が低下することがある。
本発明の一実施形態において、前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、耐熱性向上に役立つ成分であり、これには２，２，４，４－テトラメチルシクロブタン－１，３－ジオール（ＴＭＣＤ）、２，２，４，４－テトラエチル－１，３－シクロブタンジオール（ＴＥＣＤ）、３，３，４，４－テトラメチル－１，２－シクロブタンジオールが含まれ得るが、これに限定されるものではない。
前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分の含有量は、ポリエステル系樹脂に含まれている全ジオール成分中の１０乃至８０モル％であり得る。前記含有量が１０モル％未満である場合、耐熱性向上効果が小さくなることがあり、８０モル％を超える場合、樹脂の流動性が低下して成形性が低下することがあり、機械的物性が低下することがある。
前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、シス、トランス形態の異性体を同時に含むことができ、この場合、シス－テトラ－シクロブタン系ジオールおよびトランス－テトラ－シクロブタンジオールのモル比は、１：９９乃至９９：１であり得る。本発明の目的を達成するために、テトラシクロブタン系ジオール成分のシス、トランス異性体のモル比が特に限定される必要性は低いといえるが、シス－テトラ－シクロブタン系ジオールとトランス－テトラシクロブタン系ジオールのモル比は、９０：１０乃至１０：９０であり得、さらに８０：２０乃至２０：８０であり得る。
実験的にテトラシクロブタン系ジオールがシス形態およびトランス形態の異性体を同時に含む場合に、シス形態の含有量が優勢にあるほど耐熱性の増加効果に優れるとみられる。理論的に確立されたものではないが、シス形態の含有量が優勢にあるほど耐熱性が増加する理由は、分子内の立体構造において、シス形態が分子鎖のねじれにおいて有利であり、そのために分子内のねじれ構造が増加したためと推測される。
本発明の一実施形態に係るポリエステル系樹脂は、炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分をさらに含むことができる。前記炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分は、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールなどを含むことができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態に係るポリエステル系樹脂は、炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分をさらに含むことができる。前記炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分は、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，２－シクロヘキサンジエタノール、１，３－シクロヘキサンジエタノール、１，４－シクロヘキサンジエタノールなどを含むことができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態において、前記脂肪族ジオール成分および脂環族ジオール成分がポリエステル系樹脂に同時に含まれ得るが、例えば脂肪族ジオール成分としてエチレングリコールおよび１，４－シクロヘキサンジメタノールを使用することができる。
前記１，４－シクロヘキサンジメタノール成分が含まれる場合には、分子構造全体で立体障害が増加しながら分子鎖の強度が増加してポリエステル系樹脂の耐熱性および耐衝撃強度がより向上することができる。
さらに、前記１，４－シクロヘキサンジメタノールの場合、シス、トランス形態の異性体を同時に含むことができる。この場合、１，４－シクロヘキサンジメタノールのトランス異性体の含有量が７０モル％であり得る。１，４－シクロヘキサンジメタノールのトランス異性体の含有量が高いほど耐熱性増加効果に優れることができ、シス異性体の含有量が高い場合には成形品の引張伸び率を増加させる効果を得ることができる。
本発明の一実施形態において、ビスフェニルフルオレン系ジオール成分、テトラシクロブタン系ジオール成分または炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分を含む全ジオール成分は、前記芳香族ジカルボン酸およびそのエステル形成性誘導体成分から選択される１種以上の化合物１００モル部に対して１００モル部で含まれ得る。
前記組成を共重合することによって本発明のポリエステル系樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上、屈折率が１．６以上、そして２倍複屈折率が５．０×１０－４以下であり得る。
［実施例］
以下、実施例を通じて本発明をより詳しく説明するが、これら実施例は本発明をより具体的に説明するためのものであり、下記実施例により本発明が限定されるものではない。
以下、実施例を通じて本発明をより詳しく説明するが、これら実施例は本発明をより具体的に説明するためのものであり、下記実施例により本発明が限定されるものではない。
（実施例１乃至６および比較例１乃至５）
ジカルボン酸成分およびジオール成分を攪拌機が備えられたポリエステル製造用重合反応器に添加して共重合ポリエステル樹脂を製造した。ジカルボン酸およびジオール成分の種類および含有量は下記表１に記載した。
ジカルボン酸成分およびジオール成分を攪拌機が備えられたポリエステル製造用重合反応器に添加して共重合ポリエステル樹脂を製造した。ジカルボン酸およびジオール成分の種類および含有量は下記表１に記載した。
重合反応は２段階の方法を通じて進行した。第１段階重合は、原料および触媒を反応器に全て投入して常圧から反応管の温度を１時間にかけて１９０℃に上昇させた。その後、２時間にかけて反応管の温度を２２０℃に上昇させ、追加的に１時間にかけて２４０℃に上昇させながら管内でメタノールを流出させた。
第２段階重合は、メタノールの流出が完了した後、１時間にかけて徐々に真空雰囲気で管温度を２８０℃に上昇させた後、２８０℃で約４時間にかけて縮重合反応を実施した。反応終了後、攪拌を中止し窒素を投入して真空を解除し圧力を印加しながら共重合ポリエステル樹脂を粒状化した。
前記実施例１乃至６および比較例１乃至５で得たポリエステル系樹脂の組成は下記の表２に示した。
前記実施例１乃至６および比較例１乃至５で得られたポリエステル系樹脂組成物に対して固有粘度、ガラス転移温度（Ｔｇ）、屈折率および２倍複屈折に対する物性を測定した。測定された物性は表３に記載し、各物性の測定方法は下記のとおりである。
［固有粘度の測定］
オルト－クロロフェノール（Ｏｒｔｈｏ－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）２５ｍｌに試料２ｇを投入した後、１００℃、２００ｒｐｍで１時間溶解した。２５℃恒温槽に試料溶液をホールピペットを使って７．５ｍｌを取った後、キャノン粘度計に投入して２０分間恒温させた。粘度計に取った溶液を真空を用いて吸い上げてメニスカス粘度計の上目盛りを通過すると同時に秒時計を作動させ、メニスカスが下目盛りを通過するまでかかる秒数を測定して固有粘度を計算した。
オルト－クロロフェノール（Ｏｒｔｈｏ－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）２５ｍｌに試料２ｇを投入した後、１００℃、２００ｒｐｍで１時間溶解した。２５℃恒温槽に試料溶液をホールピペットを使って７．５ｍｌを取った後、キャノン粘度計に投入して２０分間恒温させた。粘度計に取った溶液を真空を用いて吸い上げてメニスカス粘度計の上目盛りを通過すると同時に秒時計を作動させ、メニスカスが下目盛りを通過するまでかかる秒数を測定して固有粘度を計算した。
［ガラス転移温度の測定］
ＡＳＴＭ Ｄ３４１８の基準に基づいてＭｅｔｔｌｅｒ ｔｏｌｅｄｏ社の示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ１）を利用して、試験片のガラス転移温度を測定した。
ＡＳＴＭ Ｄ３４１８の基準に基づいてＭｅｔｔｌｅｒ ｔｏｌｅｄｏ社の示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ１）を利用して、試験片のガラス転移温度を測定した。
［屈折率の測定］
樹脂１ｇを２００℃で熱プレス成形して厚さ約１５０ｕｍの透明なフィルムを製作し、アッベ屈折計（ＡＴＡＧＯ ＤＲ－Ｍ４）を使って２０℃での屈折率を測定した。実施例および比較例に記載された屈折率の値は５８９ｎｍ波長での屈折率を測定した値である。
樹脂１ｇを２００℃で熱プレス成形して厚さ約１５０ｕｍの透明なフィルムを製作し、アッベ屈折計（ＡＴＡＧＯ ＤＲ－Ｍ４）を使って２０℃での屈折率を測定した。実施例および比較例に記載された屈折率の値は５８９ｎｍ波長での屈折率を測定した値である。
［２倍複屈折の測定］
樹脂１ｇを２００℃で熱プレス成形して厚さ約１００～４００ｕｍのフィルムを製作し、これを１５×４０ｍｍで切断した。その後、Ｔｇ＋１０℃の温度で２０％／ｓｅｃで２倍延伸後、急冷して延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムに対してＯｊｉ社のＫＯＢＲＡ－ＷＰＲを使って２倍延伸時の複屈折率を測定した。
樹脂１ｇを２００℃で熱プレス成形して厚さ約１００～４００ｕｍのフィルムを製作し、これを１５×４０ｍｍで切断した。その後、Ｔｇ＋１０℃の温度で２０％／ｓｅｃで２倍延伸後、急冷して延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムに対してＯｊｉ社のＫＯＢＲＡ－ＷＰＲを使って２倍延伸時の複屈折率を測定した。
前記測定された物性からみると、実施例１乃至実施例６で製造されたポリエステル樹脂組成物の場合、ガラス転移温度が１００℃以上で耐熱性がよく、屈折率が１．６以上と高く、２倍複屈折が５．０×１０－４以下と低いことが分かる。
反面、ビスフェニルフルオレン系ジオール成分が適正含有量を逸脱した比較例１の場合、屈折率が測定不可であり、テトラシクロブタン系ジオール成分が含まれていない比較例２の場合、２倍複屈折が高くて光学用として適さなない。またジオール成分において脂肪族ジオール成分のみが含まれている比較例３の場合、ガラス転移温度が１００℃より低くて耐熱性が不足しており、２倍複屈折物性も不適であった。ビスフェニルフルオレン系ジオール成分が存在しない比較例４の場合には、２倍複屈折物性は満たしたが、耐熱性が不足している。
一方、ビスフェニルフルオレン系ジオール成分およびテトラシクロブタン系ジオール成分が適正含有量を逸脱した比較例５の場合、屈折率が低くて光学用として適さない。
本発明によるポリエステル系樹脂組成物によれば、高耐熱性、高屈折率を保有し、複屈折率を減少させることができるため、光学レンズなどの用途に適した成形体を提供することに利用することができる。
Claims (10)
- （ａ）芳香族ジカルボン酸および前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体から選択された少なくとも１種のジカルボン酸成分；
（ｂ）下記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分；および
（ｃ）下記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分を含み、
前記ビスフェニルフルオレン系ジオール成分の含有量が全ジオール成分に対して２０乃至９０モル％であり、
ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上である、
ポリエステル系樹脂組成物：
- 前記芳香族ジカルボン酸は、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸および４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルから選択される１種以上を含むものである、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記芳香族ジカルボン酸は、テレフタル酸、イソフタル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸および４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルから選択される１種以上を含み、
前記芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体は、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、ジメチル２，６－ナフタレンジカルボキシレート、ジメチルビフェニル－４，４’－ジカルボキシレートおよび４，４’－ジフェニルエーテルジカルボン酸ジメチルエステルから構成された群より選択される１種以上を含む、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。 - 前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、２，２，４，４－テトラメチル－１，３－シクロブタンジオールである、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記化学式Ｉで表されるビスフェニルフルオレン系ジオール成分は、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレンである、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分の含有量は、ポリエステル樹脂に含まれている全ジオール成分に対して１０乃至５０モル％である、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記化学式ＩＩで表されるテトラシクロブタン系ジオール成分は、シス－テトラ－シクロブタン系ジオールおよびトランス－テトラ－シクロブタンジオールを含むものである、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- （ｄ）炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分または炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分から選択された１以上をさらに含むものである、請求項１に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記炭素数２乃至６の脂肪族ジオール成分は、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオールおよびネオペンチルグリコールから選択された１種以上を含むものである、請求項８に記載のポリエステル系樹脂組成物。
- 前記炭素数６乃至１４の脂環族ジオール成分は、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，２－シクロヘキサンジメタノール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，２－シクロヘキサンジエタノール、１，３－シクロヘキサンジエタノールおよび１，４－シクロヘキサンジエタノールから選択された１種以上を含むものである、請求項８に記載のポリエステル系樹脂組成物。
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