JP2000319366A - ポリエステル重合体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐熱性、透明性、屈折率が高く、複屈折率及
び吸水性が低い、光学機器用材料として好適なポリエス
テル重合体を提供する。 【解決手段】 １，４−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンジ
カルボン酸８０〜１００重量％と１，４−ｃｉｓ−シク
ロヘキサンジカルボン酸０〜２０重量％とからなる１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸と、フルオレン骨格を
有する特定のジヒドロキシ化合物（例えば、９，９−ビ
ス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオ
レン）とをエステル化反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフルオレン骨格を有
するポリエステル重合体及びその製造方法に関し、詳し
くは、耐熱性、透明性及び屈折率が高く、かつ複屈折率
及び吸水性が低いため、光学機器用材料として好適なポ
リエステル重合体及びその製造方法に関する。本発明の
ポリエステル重合体は、ＣＤピックアップレンズ、フレ
ネルレンズなどの光学レンズ、プロジェクションテレビ
用スクリーン、位相差フィルムなどのフィルム、プラス
チック光ファイバー、光ディスク基板などの材料として
有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学レンズや光ディスク基板など
の光学機器用材料としては、ガラス又はプラスチックが
用いられてきた。しかし、ガラスは光学特性、耐薬品
性、耐候性などに優れているが、加工性、量産性が悪
く、重くて割れやすいという欠点がある。そこで、最近
ガラスに代わる光学機器用材料として、軽量で強靭なプ
ラスチックが注目を浴びており、代表的なプラスチック
材料としては、ポリメチルメタクリレート（以下「ＰＭ
ＭＡ」と略する）やポリカーボネート（以下「ＰＣ」と
略する）、非晶性ポリオレフィンなどが挙げられる。

【０００３】ＰＭＭＡは透明性、耐候性に優れ、複屈折
率が極めて低いうえに成形性も良好であることから、Ｃ
Ｄピックアップレンズ、フレネルレンズなどの光学レン
ズ、プロジェクションテレビ用スクリーン、位相差フィ
ルムなどのフィルム、プラスチック光ファイバー、光デ
ィスク基板などに使用されている。しかし、吸水性が高
く、耐熱性が乏しいという欠点を有する。特に吸水性が
高いために、レンズに使用した場合には、環境変化によ
って面精度が崩れ、屈折率が変化してレンズの収差が増
大し、光ディスク基板に使用した場合には、吸水により
膨張、変形や反りを生じるという欠点がある。

【０００４】ＰＣは耐熱性、透明性に優れ、吸水性は極
めて低く、寸法安定性にも優れるが、成形体の複屈折率
が高いという欠点を有する。複屈折率が高いと、光ディ
スク基板などに使用した場合、反射光の偏光方向がず
れ、検出部に達する光が少なくなり、ノイズが増加する
原因となる。

【０００５】さらに、吸水性と複屈折率を改良した光学
機器用材料として、非晶性ポリオレフィン系の新規ポリ
マーが開発されており、例として、エチレンと環状オレ
フィンとの共重合体や多環ノルボルネン系メタクリレー
ト共重合体などが挙げられる。しかし、これらは吸水性
と複屈折率が極めて低く、優れた光学特性を有している
ものの、屈折率が１．６０を超えるものではない。ま
た、これらは極めて高価であるため、経済的な面でも問
題がある。

【０００６】近年、これらの欠点を解決するための光学
機器用材料として、ポリエステル樹脂が提案されてお
り、例えば、芳香族ジカルボン酸とフルオレン骨格を有
するジヒドロキシ化合物とを反応させて得られる、透明
性、耐熱性に優れ、光学異方性の小さい芳香族ポリエス
テル重合体（特開平３−１６８２１１号公報）、芳香族
ジカルボン酸及び脂肪族ジカルボン酸とフルオレン骨格
を有するジヒドロキシ化合物とを反応させて得られる耐
熱性に優れたポリエステル成形材料（特公平４−２２９
３１号公報）、芳香族ジカルボン酸又はそのジエステル
誘導体と９，９−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）フルオレンを代表例とする特殊ジヒドロキシ化合物
とエチレングリコールを代表例とする脂肪族ジオールと
を共重合した耐熱性、光学特性に優れ、成形性の良い光
学材料用ポリエステル重合体（特開平６−４９１８６号
公報）、ジカルボン酸及び／又はそのエステル形成性誘
導体と少なくとも２種類以上の特定のジヒドロキシ化合
物とグリコールからなる光学特性、耐熱性に優れ、一般
的な有機溶媒への溶解性が良好であり、優れた機械特性
及び成形性を有するポリエステル重合体（特開平８−１
０００５３号公報）、脂環骨格を含有し、分子量分布が
狭く、耐熱性、透明性、耐湿性の優れたポリエステル樹
脂及びその製造方法（特開平８−１２７６４２号公
報）、ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とジ
ヒドロキシ化合物からなるポリエステル重合体であっ
て、ジカルボン酸が脂環族ジカルボン酸を含み、ジヒド
ロキシ化合物が９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）フェニル］フルオレンに代表されるフルオレン
類を含むポリエステル重合体及びその成形体（特開平９
−３０２０７７号公報）などがある。

【０００７】前記各公報に開示されている各種ポリエス
テル樹脂は、耐熱性、透明性、光学異方性、耐湿性及び
成形性などにおいて、それぞれに優れた性質を有しては
いるものの、光学機器用材料として要求される特性をす
べて満たすものは未だ見い出されていないのが現状であ
る。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、前記従
来技術の問題点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定の
単量体を用いたポリエステル重合体がこれらの問題点を
解決し得ることを見い出し、本発明を完成したものであ
って、その目的とするところは、より耐熱性に優れてい
ると共に、高い屈折率を有し、複屈折率及び吸水性が低
いポリエステル重合体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
の構成を有するポリエステル重合体及びその製造方法に
関するものである。

【００１０】請求項１の発明は、１，４−シクロヘキサ
ンジカルボン酸と一般式（１）で表わされるジヒドロキ
シ化合物とを反応させて得られるポリエステル重合体で
あって、前記１，４−シクロヘキサンジカルボン酸が、
１，４−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンジカルボン酸 ８
０〜１００ モル％と、１，４−ｃｉｓ−シクロヘキサ
ンジカルボン酸 ０〜２０ モル％とから構成されるこ
とを特徴とするポリエステル重合体という構成のもので
ある。

【００１１】なお、ｔｒａｎｓ型及びｃｉｓ型の１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸の構造は下記式（２）及
び式（３）で表わされる。

【００１２】

【化２】

【００１３】

【化３】

【００１４】請求項２の発明は、請求項１において、一
般式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物が、９，９
−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フ
ルオレンであるポリエステル重合体という構成である。

【００１５】なお、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）フェニル］フルオレンの構造は下記式
（４）で表わされる。

【００１６】

【化４】

【００１７】請求項３の発明は、ポリエステル重合体の
製造方法という構成である。

【００１８】本発明の構成をより詳しく説明すれば次の
通りである。

【００１９】本発明のポリエステル重合体は、式（２）
及び式（３）で表わされる１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸と式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物と
を反応させて得られ、下記一般式（５）で表わされる。

【００２０】

【化５】

【００２１】（Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄はＨ又は炭素数１〜
４のアルキル基、ｍは２〜４の整数、ｎは２以上の整数
で、通常は５〜１００の整数を示す）。

【００２２】前記一般式（５）で表わされるポリエステ
ル重合体の共重合成分として使用する１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸において、２個のカルボキシル基と
それぞれに隣接する水素原子がｔｒａｎｓの配置をとる
１，４−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンジカルボン酸を８
０〜１００モル％、２個のカルボキシル基とそれぞれに
隣接する水素原子がｃｉｓの配置をとる１，４−ｃｉｓ
−シクロヘキサンジカルボン酸を０〜２０モル％含むこ
とが本発明の骨子とする点である。

【００２３】本発明者らは、ｔｒａｎｓ型を８０モル％
以上含むことによって、ポリエステル重合体の種々の光
学特性がさらに向上することを見い出した。特に、ｔｒ
ａｎｓ型を多く含むポリエステル重合体は、ｃｉｓ型を
多く含むポリエステル重合体と比較すると、ガラス転移
温度（Ｔｇ）が高くなり、耐熱性の向上が顕著であるた
め、成形品が熱によって変形し難くなるという利点があ
る。

【００２４】一般に、ジカルボン酸成分として、テレフ
タル酸、イソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸を用い
ると、その芳香環により、ポリエステル重合体の耐熱性
及び屈折率は向上するが、複屈折率が高くなることが知
られている。分散特性を示すアッベ数は屈折率の上昇に
ともなって減少するため、芳香族ジカルボン酸による芳
香環の導入は屈折率とアッベ数のバランスを考慮して行
わなければならない。本発明では、芳香環をもたない
１，４−シクロヘキサンジカルボン酸を用いることによ
り、耐熱性を低下させることなく複屈折率の上昇及びア
ッベ数の低下を抑制することができる。さらにｔｒａｎ
ｓ構造をもつ１，４−シクロヘキサンジカルボン酸を、
全カルボン酸に対して８０〜１００モル％、好ましくは
９０〜１００モル％含有させることによって、より耐熱
性、屈折率を向上させることができる。

【００２５】また、一般に使用されるジヒドロキシ化合
物としては、式（１）以外に、例えばエチレングリコー
ル、１，４−プロパンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール等の脂肪族グリコール
類、シクロペンタンジメタノール、シクロヘキサンジメ
タノールなどの脂環族グリコール類、１，４−ベンゼン
ジメタノールなどの芳香族ジオールなどが挙げられる。
しかし、本発明におけるジヒドロキシ化合物の成分とし
て、式（１）のジヒドロキシ化合物と上記のジヒドロキ
シ化合物を併用した場合には、耐熱性などの物性が劣
る。したがって、ジヒドロキシ化合物としては式（１）
の化合物を単独で用いることが望ましい。

【００２６】本発明において、一般式（１）で表わされ
るジヒドロキシ化合物は、剛直なフルオレン環と２個の
ベンゼン環を有することにより、ポリエステル重合体の
耐熱性と屈折率を向上させると共に、フルオレン環の平
面とベンゼン環の平面とが互いに直交する立体配座をと
るため、複屈折率を低減させる効果を付与する単量体と
して極めて有効なものである。

【００２７】本発明のポリエステル重合体は、ジヒドロ
キシ化合物残基の中に、疎水性のアルキル基を有するこ
とがあるビスフェニルフルオレン残基と、親水性のアル
キレングリコール残基が共存するが、アルキル基を有す
ることがあるビスフェニルフルオレン残基の分子量が大
きく（含有量が多く）、エチレングリコール残基の含有
量が少ないため、吸水率が低くなると考えられる。

【００２８】一般に、重合体の極限粘度が高いと成形時
の流動性が悪くなり、成形品の応力歪みや分子配向を生
じ、複屈折率の上昇をきたす。ポリカーボネートでは分
子量を下げることによって極限粘度を低くし、複屈折率
の上昇を緩和している。本発明では、ジカルボン酸成分
として、テレフタル酸ではなく、テレフタル酸の芳香環
を完全水素化した構造を有する１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸を用いることによって、ポリエステル重合
体成形時の流動性が悪くなるのを緩和している。

【００２９】本発明のポリエステル重合体は、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いてポ
リスチレンを標準として換算した重量平均分子量が１０
０００以上、好ましくは１００００〜５００００、さら
に好ましくは２００００〜４００００である。重量平均
分子量が１００００未満では充分な機械的強度が得られ
ず、５００００を超えると成形時の流動性が悪く、成形
品の複屈折率が高くなる。

【００３０】ポリエステル重合体の製造方法：本発明の
ポリエステル重合体は、式（２）および式（３）の１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸（以下ＣＨＤＡと略
す）と式（１）のジヒドロキシ化合物とを反応させるこ
とにより、製造することが出来る。

【００３１】式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物
としては、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］フルオレン（以下ＢＰＥＦと略す）、
９，９−ビス［３−メチル−４−（２−ヒドロキシエト
キシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレンなどが
挙げられ、これらは単独でも２種類以上を組み合わせて
使用してもよい。これらの中でもＢＰＥＦが光学特性の
面で最も好ましい。ジヒドロキシ化合物としては、純度
が高いもの、具体的には純度が９５％以上、好ましくは
９８％以上のものを使用する。

【００３２】式（１）のジヒドロキシ化合物は、例え
ば、ヒドロキシエトキシベンゼン誘導体とフルオレノン
とを脱水縮合反応させることにより、製造することがで
きる。ヒドロキシエトキシベンゼン誘導体とフルオレノ
ンとの脱水縮合反応には、酸（例えば硫酸）とチオール
との混合溶媒を使用することができる。

【００３３】ＢＰＥＦは、例えば、硫酸とチオールを触
媒として用い、フェノキシエタノールとフルオレノンと
を脱水縮合反応させて製造することができる。

【００３４】式（２）及び式（３）のＣＨＤＡと式
（１）のジヒドロキシ化合物とのエステル重合反応は、
公知のエステル重合法、例えば、エステル交換法、直接
重合法などの溶媒重合法、溶液重合法、界面重合法など
の方法により実施することができるが、本発明において
は、直接重合法によってエステル化反応させることによ
り、ポリエステル重合体を製造することが好ましい。

【００３５】直接重合法はエステル交換法のようなアル
コールの留出がなく、触媒を必要とせず、原料にジカル
ボン酸ジエステルよりも安価なジカルボン酸を使用する
ことができるため、エステル交換法よりも優位な点が多
い。通常のポリエステル製造では、エステル交換法が用
いられることが多いが、これは一般に直接重合法を用い
た場合、ジカルボン酸とジヒドロキシ化合物との溶解性
が悪く、反応が進行しにくいためである。

【００３６】しかし、本発明で使用するＣＨＤＡと式
（１）で表わされるジヒドロキシ化合物とは溶解性が良
く、直接重合法を用いた場合でも、極めて温和な条件で
エステル化反応が進行する。

【００３７】ＣＨＤＡとＢＰＥＦの等モル混合物を原料
として使用した場合、触媒の存在下、１〜３０Ｔｏｒｒ
の減圧下で、２００〜３００℃、好ましくは２１０〜２
８０℃の温度で反応させることにより、本発明のポリエ
ステル重合体を製造することができる。

【００３８】式（２）及び式（３）のＣＨＤＡと式
（１）のジヒドロキシ化合物とのエステル化反応は、触
媒を使用しなくても進行する。一般に、無触媒でエステ
ル化反応をより高温で長時間行うことによって、より重
合度の高いポリエステル重合体を製造することができる
が、エステル化反応を高温で長時間行うと、得られるポ
リエステル重合体の着色を引き起こす場合がある。これ
に対し、触媒を使用することによって、より温和な条件
で所定の重合度のものを得ることができ、ポリエステル
重合体の着色を防止することができる。触媒としては、
公知のアンチモン、リチウム、ゲルマニウム、スズ、チ
タン、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、カルシウ
ム、マンガン、コバルトなどの金属化合物を使用するこ
とができる。

【００３９】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態は次の通りで
ある。

【００４０】・ＣＨＤＡのｔｒａｎｓ型とｃｉｓ型の分
別：市販のＣＨＤＡを使用し、以下に示す方法にしたが
ってｔｒａｎｓ型とｃｉｓ型の分別を行った。

【００４１】製造例１：温度計、撹拌器、冷却管を備え
た反応容器に、ＣＨＤＡ１２００ｇと水３６００ｇを仕
込み、内温９５℃で２時間溶解した。この結果、容器内
は沈殿物と水層とに分離した。溶解後、得られた沈殿物
を傾斜法によって分別し、乾燥してｔｒａｎｓ型９８モ
ル％、ｃｉｓ型２モル％から構成されるＣＨＤＡを得
た。

【００４２】製造例２：前記製造例１の過程において、
沈殿物を分別した残りの水層部分を冷却してＣＨＤＡを
析出させ、これを傾斜法によって分別し、乾燥してｔｒ
ａｎｓ型１４モル％、ｃｉｓ型８６モル％から構成され
るＣＨＤＡを得た。

【００４３】・ポリエステル重合体の製造：温度計、撹
拌器、冷却管を備えた２Ｌの反応容器に、前記製造例１
及び製造例２で得られたＣＨＤＡ、ＢＰＥＦの所定量、
及び触媒として、モノｎ−ブチルスズオキサイドの所定
量を仕込み、１０〜３０Ｔｏｒｒの減圧下、内温２４０
℃で６時間エステル化反応を行い、ポリエステル重合体
を得た。

【００４４】

【実施例】以下実施例、比較例を挙げて本発明を具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００４５】実施例１：前記製造例１で得られたＣＨＤ
Ａ１７２ｇ（１モル）［ｔｒａｎｓ型：ｃｉｓ型＝９
８：２（モル％）］、ＢＰＥＦ４３８ｇ（１モル）、及
び触媒として、モノｎ−ブチルスズオキサイド０．３１
ｇを２Ｌの反応容器に仕込み、１０〜３０Ｔｏｒｒの減
圧下、内温２４０℃で６時間エステル化反応を行い、ポ
リエステル重合体５６１ｇを得た。

【００４６】実施例２：ＣＨＤＡの仕込量を、前記製造
例１のＣＨＤＡ１５５．６ｇと製造例２のＣＨＤＡ１
６．４ｇ（合わせて１モル）［ｔｒａｎｓ型：ｃｉｓ型
＝９０：１０（モル％）］とした以外は実施例１と同様
の方法でエステル化反応を行い、ポリエステル重合体を
得た。

【００４７】実施例３：ＣＨＤＡの仕込量を、前記製造
例１のＣＨＤＡ１３５．１ｇと製造例２のＣＨＤＡ３
６．９ｇ（合わせて１モル）［ｔｒａｎｓ型：ｃｉｓ型
＝８０：２０（モル％）］とした以外は実施例１と同様
の方法でエステル化反応を行い、ポリエステル重合体を
得た。

【００４８】比較例１：ＣＨＤＡの仕込量を、前記製造
例１のＣＨＤＡ７３．７ｇと製造例２のＣＨＤＡ９８．
３ｇ（合わせて１モル）［ｔｒａｎｓ型：ｃｉｓ型＝５
０：５０（モル％）］とした以外は実施例１と同様の方
法でエステル化反応を行い、ポリエステル重合体を得
た。

【００４９】比較例２：ＣＨＤＡの仕込量を、前記製造
例２で得られたＣＨＤＡ１７２ｇ（１モル）［ｔｒａｎ
ｓ型：ｃｉｓ型＝１４：８６（モル％）］とした以外は
実施例１と同様の方法でエステル化反応を行い、ポリエ
ステル重合体を得た。

【００５０】比較例３：２，６−デカリンジカルボン酸
２２６ｇ（１モル）、ＢＰＥＦ４３８ｇ（１モル）、及
び触媒としてモノｎ−ブチルスズオキサイド０．３３ｇ
を２Ｌの反応容器に仕込み、１０〜３０Ｔｏｒｒの減圧
下、内温２４０℃で６時間エステル化反応を行い、ポリ
エステル重合体を得た。

【００５１】比較例４：前記製造例１のＣＨＤＡ７３．
７ｇと製造例２のＣＨＤＡ９８．３ｇ（合わせて１モ
ル）［ｔｒａｎｓ型：ｃｉｓ型＝５０：５０（モル
％）］、ＢＰＥＦ１７５ｇ（０．４モル）、エチレング
リコール１３６ｇ（２．２モル）、及び触媒としてモノ
ｎ−ブチルスズオキサイド０．１９ｇを２Ｌの反応容器
に仕込み、１０〜３０Ｔｏｒｒの減圧下、内温２４０℃
で６時間エステル化反応を行い、ポリエステル重合体を
得た。

【００５２】・ポリエステル重合体の評価：実施例及び
比較例で得られたポリエステル重合体の物性値を下記の
方法により測定した。ポリエステル重合体の組成を表１
に、性能評価を表２に示す。

【００５３】（１）分子量：ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー［東ソー（株）製ＨＬＣ−８１２０ＧＰ
Ｃ］を使用し、溶媒にテトラヒドロフランを使用して測
定した。分子量の値はポリスチレン標準の換算値を示し
た。

【００５４】（２）ガラス転移温度（Ｔｇ）：示差走査
型熱量計［理学電気（株）製ＴＡＳ−１００］を使用
し、昇温速度１０℃／分で測定した。

【００５５】（３）屈折率・複屈折率：（株）アタゴ製
アッベ屈折計を用い、波長５８９．３ｎｍのナトリウム
Ｄ線でジヨードメタンを接触液として測定した。

【００５６】（４）吸水率：直径５０ｍｍ、厚さ３ｍｍ
の円形の試験片を作成して、ＪＩＳ−Ｋ７２０９に従
い、試験片の元の重量と吸水前後の質量増加分の比から
求めた。

【００５７】

【表１】 ポリエステル重合体の組成 （ａ）１，４−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンジカルボン
酸 （ｂ）１，４−ｃｉｓ−シクロヘキサンジカルボン酸 （ｃ）２，６−デカリンジカルボン酸 （ｄ）９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］フルオレン （ｅ）エチレングリコール

【００５８】

【表２】 ポリエステル重合体の性能評価 （注）複屈折率：Ｘ，Ｙ，Ｚ軸方向のそれぞれの屈折率
を表わし、これらの数字が同等であれば複屈折率が低
い。

【００５９】表２より明らかなように、本発明のポリエ
ステル重合体（実施例１〜３）は、比較例１〜４と比較
して耐熱性、屈折率、複屈折率、及び吸水性において優
れた性質を示した。

【００６０】

【発明の効果】本発明のポリエステル重合体は、耐熱
性、透明性及び屈折率が高く、かつ複屈折率及び吸水性
が低いため、光学機器用材料として好適なものであり、
ＣＤピックアップレンズ、フレネルレンズなどの光学レ
ンズ、プロジェクションテレビ用スクリーン、位相差フ
ィルムなどのフィルム、プラスチック光ファイバー、光
ディスク基板などの素材として有用なものである。さら
に、本発明のポリエステル重合体の製造方法は、エステ
ル交換法によらず、直接重合法によるため、経済効果も
大きい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 秀人 兵庫県明石市立石一丁目１番１号 星光化 学工業株式会社内 (72)発明者 岩泉 国弘 兵庫県明石市立石一丁目１番１号 星光化 学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J029 AA03 AB04 AC01 AD01 AD10 AE04 AE05 BF19 CD03 HA01 HB01 JF021 JF131 JF141 JF181 JF221 JF321 JF361 JF371 JF471 JF541 JF571 KD01 KD07 KE03

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】１，４−シクロヘキサンジカルボン酸と一
   般式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物とを反応さ
   せて得られるポリエステル重合体であって、前記１，４
   −シクロヘキサンジカルボン酸が、１，４−ｔｒａｎｓ
   −シクロヘキサンジカルボン酸８０〜１００モル％と
   １，４−ｃｉｓ−シクロヘキサンジカルボン酸０〜２０
   モル％とから構成されることを特徴とするポリエステル
   重合体。 【化１】 （Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄はＨ又は炭素数１〜４のアルキル
   基、ｍは２〜４の整数を示す）。
2. 【請求項２】一般式（１）で表わされるジヒドロキシ化
   合物が、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキ
   シ）フェニル］フルオレンである請求項１に記載のポリ
   エステル重合体。
3. 【請求項３】１，４−ｔｒａｎｓ−シクロヘキサンジカ
   ルボン酸８０〜１００モル％と１，４−ｃｉｓ−シクロ
   ヘキサンジカルボン酸０〜２０モル％とから構成される
   １，４−シクロヘキサンジカルボン酸と、９，９−ビス
   ［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレ
   ンとを直接重合法によってエステル化反応させることを
   特徴とするポリエステル重合体の製造方法。