JP2014201736A - 耐湿性向上剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】添加剤を、フルオレン系ジカルボン酸成分(例えば、9,9−ビス(カルボキシアルキル)フルオレン類およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも1種)で構成する。フルオレン系ジオールは、例えば、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオールであってもよく、非フルオレン系ジカルボン酸成分は、例えば、芳香族ジカルボン酸成分で構成されていてもよい。この添加剤は、ポリエステル樹脂に添加してもよく、特に、非フルオレン系ジカルボン酸成分とともに重合成分として用いてもよい。
【選択図】なし
Description
ジオール成分は、フルオレン系ジオールを少なくとも含んでいる。
フルオレン系ジオール(フルオレン骨格を有するジオール)は、フルオレン骨格を有するジオールであればよいが、代表的には、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオール、例えば、下記式(1)で表される化合物であってもよい。
上記式(1)において、環Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環[例えば、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(例えば、アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合二乃至四環式炭化水素など]が挙げられる。なお、2つの環Zは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。好ましい環Zには、ベンゼン環およびナフタレン環が含まれ、特に、ベンゼン環であってもよい。
ジオール成分は、フルオレン系ジオール(ジオール成分(A1)ということがある)のみで構成してもよいが、通常、フルオレン系ジオールと、脂肪族ジオール成分とを含んでいてもよい。脂肪族ジオール成分と組み合わせることにより、重合を効率よく行いつつ、高屈折率、高耐熱性、低複屈折をバランスよく備えたポリエステル樹脂を得ることができる。
非フルオレン系ジカルボン酸成分(フルオレン骨格を有しないジカルボン酸成分)としては、特に限定されず、例えば、脂肪族ジカルボン酸成分[例えば、アルカンジカルボン酸成分(例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体(後述の誘導体など)などのC2−12アルカンジカルボン酸成分など)など]、脂環族ジカルボン酸成分[例えば、シクロアルカンジカルボン酸(例えば、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸などのC5−10シクロアルカン−ジカルボン酸)、ジ又はトリシクロアルカンジカルボン酸(例えば、デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸、トリシクロデカンジカルボン酸など)、これらのエステル形成性誘導体(後述の誘導体)など]、芳香族ジカルボン酸成分などが挙げられる。非フルオレン系ジカルボン酸成分は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
芳香族ジカルボン酸成分(非フルオレン系芳香族ジカルボン酸成分)としては、単環式芳香族ジカルボン酸成分、多環式芳香族ジカルボン酸成分(非フルオレン系多環式芳香族ジカルボン酸成分)に大別できる。
フルオレン系ジカルボン酸成分(フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分)としては、フルオレン系ジカルボン酸(フルオレン骨格を有するジカルボン酸)およびそのエステル形成性誘導体が含まれる。なお、エステル形成性誘導体としては、前記と同様の誘導体(エステルなど)が含まれる。なお、フルオレン系ジカルボン酸成分は、ポリエステル樹脂の改質方法に応じて選択できるが、例えば、溶融重合法において非フルオレン系ジカルボン酸成分ととともに重合させて改質する(耐熱性を向上又は改善する)場合、フルオレン系ジカルボン酸、フルオレン系ジカルボン酸エステルなどを使用する場合が多い。
上記式(2)において、基Xで表される二価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基{例えば、アルキレン基(又はアルキリデン基、例えば、メチレン基、エチレン基、エチリデン基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、テトラメチレン基、エチルエチレン基、ブタン−2−イリデン基、1,2−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、ペンタン−2,3−ジイル基などのC1−8アルキレン基、好ましくはC1−4アルキレン基)、シクロアルキレン基(例えば、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、メチルシクロへキシレン基、シクロへプチレン基などのC5−10シクロアルキレン基、好ましくはC5−8シクロアルキレン基)、アルキレン(又はアルキリデン)−シクロアルキレン基[又はシクロアルキレン−アルキレン基、例えば、メチレン−シクロへキシレン基、エチレン−シクロへキシレン基、エチレン−メチルシクロへキシレン基、エチリデン−シクロへキシレン基などのC1−6アルキレン−C5−10シクロアルキレン基(好ましくはC1−4アルキレン−C5−8シクロアルキレン基)などの脂環式炭化水素基、ビ又はトリシクロアルキレン基(ノルボルナン−ジイル基など)などの橋架環式炭化水素基など]など}、芳香族炭化水素基{例えば、アリーレン基(フェニレン基、ナフタレンジイル基などのC6−10アリーレン基)、アルキレン(又はアルキリデン)−アリーレン基[又はアリーレン−アルキレン基、例えば、メチレン−フェニレン基、エチレン−フェニレン基、エチレン−メチルフェニレン基、エチリデンフェニレン基などのC1−6アルキレン−C6−20アリーレン基(好ましくはC1−4アルキレン−C6−10アリーレン基、好ましくはC1−2アルキレン−フェニレン基)などの芳香脂肪族炭化水素基など]など}が例示できる。なお、アルキレン−シクロアルキレン基およびアルキレン−アリーレン基とは、−Ra−Rb−(式中、Raは、式(2)においてカルボキシル基又はフルオレンの9位に結合したアルキレン基、Rbはシクロアルキレン基又はアリーレン基を示す)で表される基を示す。なお、2つの基Xは、同一又は異なる基であってもよい。
耐湿性改善剤(フルオレン系ジカルボン酸成分)は、ポリエステル樹脂(ジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分とを重合成分とするポリエステル樹脂)の耐湿性を改善できれば、その使用方法(適用方法)は限定されず、例えば、ポリエステル樹脂(ジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分を重合成分とするポリエステル樹脂)に耐湿性改善剤を添加(又は混合)してもよく、ポリエステル樹脂の重合成分として耐湿性改善剤を用いてもよく、これらを組み合わせてもよい。
前記ポリエステル樹脂は、市販品を用いてもよく、慣用の方法により製造したものを用いてもよい。例えば、ポリエステル樹脂は、ジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分とを反応(重合又は縮合)させることにより製造できる。特に、前記のように、フルオレン系ジカルボン酸成分を重合成分とし、ポリエステル樹脂骨格に組み込む場合には、ジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分およびフルオレン系ジカルボン酸成分とを反応させることにより、製造できる。そして、このようにフルオレン系ジカルボン酸成分を重合成分として用いる場合には、重合とともに効率よくポリエステル樹脂の耐湿性を改善できる。
本発明の耐湿性改善剤により、ポリエステル樹脂の耐湿性が改善される。このような耐湿性が改善されたポリエステル樹脂は、通常、耐湿性のみならず、光学的特性、耐熱性などにおいて優れたポリエステル樹脂である場合が多い。
ポリエステル樹脂は、前記のように、高耐熱性、優れた光学的特性(高屈折率、低複屈折性など)を有している。そのため、本発明には、前記ポリエステル樹脂(又はその樹脂組成物、以下、樹脂組成物を含めてポリエステル樹脂ということがある)で構成された成形体(特に、光学フィルム、光学レンズなどの光学用成形体)も含まれる。成形体の形状は、特に限定されず、例えば、二次元的構造(フィルム状、シート状、板状など)、三次元的構造(管状、棒状、チューブ状、中空状など)などが挙げられる。
ゲル浸透クロマトグラフィ(東ソー(株)製、HLC−8120GPC)を用い、試料をクロロホルムに溶解させ、ポリスチレン換算で、分子量を測定した。
示差走査熱量計(セイコーインスツル(株)製、DSC 6220)を用い、アルミパンに試料を入れ、30℃から200℃の範囲でTgを測定した。
多波長アッベ屈折計「DR−M2/1550」(株式会社アタゴ製)を用い、光源波長589nm、測定温度20℃で測定した。
大塚電子社製リタデーション測定装置RETS−100を用いて、600nmの単色光で複屈折を測定した。測定に用いた試験片は、樹脂を160〜240℃でプレス成形し、厚み100〜400μmのフィルムを得た。得られたフィルムを15×50mmの短冊状に切り出すことにより得た。ガラス転移温度(Tg)+10℃の温度で測定用試験片を25mm/分で2倍、3倍又は4倍延伸し、延伸フィルムを得た。これらのフィルムの複屈折を、上記の装置を使用して測定し、延伸倍率から配向度を算出し、配向度と複屈折から固有複屈折を求めた。具体的には、フィルムを2倍、3倍及び4倍に延伸したときの複屈折を測定した。各延伸倍率(λ)に対応する配向度(F)を下式の換算式より求め、各配向度に対する複屈折の値をプロットした。
F=(3<cos2θ>−1)/2
<cos2θ>=(1+r2)(r−tan−1r)/r3
r=(λ3−1)0.5
λ:延伸倍率,F:配向度
最小二乗法を用い近似直線を得て、外挿法により配向度(F)=1.0(すなわち、無限延伸倍率)のときの複屈折を求めた。ここで、フィルム内の分子は理想的に極限まで配向していると仮定し、本発明においては、このときの複屈折の値を「固有複屈折」とした。
樹脂を160〜240℃においてプレス成形することにより作成した厚み1mmのフィルムを30×30mmの正方形に切り出すことで、試験片を得た。得られた試験片を80℃において8時間真空状態で乾燥させ、その後、室温になるまで放冷した。放冷後、試験片の重量を測定した後、23℃の水中に浸漬した。24時間後経過後、試験片表面の水を拭き取り、重量を測定し、浸漬前後の重量変化より吸水率を求めた。
反応器に、テレフタル酸ジメチル(以下、DMTという)1.00モル、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製、以下、BPEFという)0.85モル、エチレングリコール(以下、EGという)2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMT0.50モル、9,9−ジ(2−メトキシカルボニルエチル)フルオレン(9,9−ジ(2−カルボキシエチル)フルオレン又はフルオレン−9,9−ジプロピオン酸のジメチルエステル、以下、FDPMという。特開2005−89422号公報の実施例1のアクリル酸t−ブチルをアクリル酸メチル(37.9g(0.44モル))に変更したこと以外は同様にして合成したもの)0.50モル、BPEF0.85モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMT0.70モル、FDPM0.30モル、BPEF0.85モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMT1.00モル、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン(以下、BOPPEFという。特開2001−206863号公報の実施例4と同様にして合成したもの)0.80モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMT0.55モル、FDPM0.45モル、BOPPEF0.80モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル(以下、DMNという)0.20モル、DMT0.80モル、BPEF0.90モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMN0.20モル、FDPM0.80モル、BPEF0.90モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMN0.30モル、DMT0.70モル、BOPPEF0.80モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMN0.30モル、FDPM0.70モル、BOPPEF0.80モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMN0.70モル、DMT0.30モル、BPEF0.90モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、DMN0.70モル、FDPM0.30モル、BPEF0.90モル、EG2.20モル、エステル交換触媒として酢酸マンガン・4水和物2×10−4モル及び酢酸カルシウム・1水和物8×10−4モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、230℃まで昇温した後、トリメチルホスフェート14×10−4モル、酸化ゲルマニウム20×10-4モルを加え、270℃、0.13kPa以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。所定の撹拌トルクに到達後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
Claims (11)
- フルオレン系ジオールを含むジオール成分と、非フルオレン系ジカルボン酸成分とを重合成分とするポリエステル樹脂の耐湿性を改善するための添加剤であって、フルオレン系ジカルボン酸成分で構成されている耐湿性改善剤。
- 重合成分として用いる請求項1記載の耐湿性改善剤。
- フルオレン系ジオールが、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオールである請求項1又は2記載の耐湿性改善剤。
- フルオレン系ジオールが、9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)アルコキシアリール)フルオレン骨格を有する化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の耐湿性改善剤。
- ジオール成分が、さらに、脂肪族ジオール成分を含む請求項1〜3のいずれかに記載に耐湿性改善剤。
- フルオレン系ジオールと、脂肪族ジオール成分との割合が、前者/後者(モル比)=50/50〜99/1である請求項5記載の耐湿性改善剤。
- 非フルオレン系ジカルボン酸成分が、芳香族ジカルボン酸成分で構成されている請求項1又は2記載の耐湿性改善剤。
- フルオレン系ジカルボン酸成分が、9,9−ビス(カルボキシアルキル)フルオレン類およびそのエステル形成性誘導体から選択された少なくとも1種である請求項1〜7のいずれかに記載の耐湿性改善剤。
- フルオレン系ジカルボン酸成分を、フルオレン系ジカルボン酸成分及び非フルオレン系ジカルボン酸成分の総量に対して5〜95モル%となる割合で重合成分として用いる請求項1〜8のいずれかに記載の耐湿性改善剤。
- 非フルオレン系ジカルボン酸成分が、単環式芳香族ジカルボン酸成分であり、フルオレン系ジカルボン酸成分及び非フルオレン系ジカルボン酸成分の総量に対して10〜70モル%となる割合で重合成分として用いる請求項1〜9のいずれかに記載の耐湿性改善剤。
- 非フルオレン系ジカルボン酸成分が、多環式芳香族ジカルボン酸成分であり、フルオレン系ジカルボン酸成分及び非フルオレン系ジカルボン酸成分の総量に対して55〜90モル%となる割合で重合成分として用いる請求項1〜9のいずれかに記載の耐湿性改善剤。
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