JP2012144746A - フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フルオレン骨格を有するジオール成分(A1)(例えば、9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)C2−4アルコキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシ(ポリ)C2−4アルコキシフェニル)フルオレンなど)で少なくとも構成されたジオール成分(A)と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分(B1)(例えば、アルキル基に置換基を有していてもよい9,9−ビス(カルボキシ−C1−4アルキル)フルオレン、フルオレンの9位に置換基を有していてもよいジカルボキシフルオレン、これらの誘導体(ジカルボン酸ハライドなど)など)で少なくとも構成されたジカルボン酸成分(B)とを重縮合させる。
【選択図】なし
Description
前記式(1)において、環Z1およびZ2はベンゼン環又はナフタレン環であってもよく、基R3aおよびR3bはC2−4アルキレン基であってもよい。また、前記式(2)において基R5aおよびR5bは、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルキレン−シクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいアルキレン−アリーレン基であってもよい。
(フルオレン骨格を有するジオール成分(A1))
ジオール成分(A)を構成するジオール成分(A1)は、フルオレン骨格を有する限り特に限定されないが、通常、下記式(1)で表されるジオールであってもよい。
上記式(1)において、環Z1および環Z2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式炭化水素環(詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環)などが挙げられる。縮合多環式炭化水素環に対応する縮合多環式炭化水素としては、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(例えば、アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合2乃至4環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式炭化水素としては、縮合多環式芳香族炭化水素(ナフタレン、アントラセンなど)が挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、環Z1およびZ2はそれぞれ同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
ジカルボン酸成分(B)を構成するフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分(B1)は、フルオレン骨格を有する限り特に制限されないが、通常、下記式(2)又は(3)で表されるジカルボン酸又はその誘導体であってもよい。
上記式(2)において、基R4aおよびR4bで表される置換基としては、前記式(1)における置換基R1aおよびR1bで例示した置換基と同様の基(例えば、アルキル基など)が挙げられる。基R4aおよびR4bもまた、通常、ヒドロキシル基(又はヒドロキシル基を含む基)又はカルボキシル基(又はカルボキシル基を含む基)以外の置換基である場合が多い。基R4aおよびR4bは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、p1(又はp2)が2以上である場合、基R4a(又はR4b)は、同一のベンゼン環において、異なっていてもよく、同一であってもよい。なお、フルオレン骨格を構成するベンゼン環に対する基R4a(又はR4b)の結合位置(置換位置)は、特に限定されない。好ましい置換数p1およびp2は、0又は1、特に0である。なお、置換数p1及びp2は、異なっていてもよいが、通常、同一である。
本発明のポリエステル樹脂は、前記ジオール成分(A)と前記ジカルボン酸成分(B)とを反応(縮合反応)させることにより得ることができる。縮合反応(重縮合反応)は、一般的なポリエステル樹脂の合成に用いられる方法、例えば、エステル交換法、直接重合法などの溶融重合法、溶液重合法、界面重合法などを利用して製造できる。
ポリエステル樹脂の分子量(数平均分子量Mn)及びその分布(Mw/Mn)は、溶出液としてクロロホルムを用い、30℃(流速0.085mL/分)の条件で、2本の連続した線状ポリスチレンゲルカラム(Tosoh TSKgel G5000HXL、G4000HXL)を備えたJASCO Gulliverにより、ポリスチレン標準で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した。
示差走査熱量計(島津製作所(株)製、「DSC−60」)を用い、50mL/分の窒素流下、10℃/分の昇温条件で測定した。
熱重量分析(TGA)は、島津製作所(株)製、「TGA−50」装置を用いて、窒素雰囲気下及び空気雰囲気(流量50ml/分)中、加熱速度10℃/分で行い、熱分解温度を測定した。
FT−IRスペクトルは、JASCO製、FT−IR−230分光光度計によって記録した。
1H−NMRスペクトルは、内標準としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてCDCl3を用いて、JEOL GTX−400分光計によって記録した。
ポリエステル樹脂3mgを表に示す溶媒3mLに混合し、溶媒溶解性を以下の基準で評価した。
○…溶解した
△…加熱により溶解した
−…溶解しなかった。
「UV−3600」(島津製作所(株)製)を用い、厚み0.1mmのサンプルについて、表4に示す特定波長での光線透過率を測定した。なお、サンプルは、得られたポリエステル樹脂を2%の濃度でジオキサン(実施例1〜4)又はテトラヒドロフラン(実施例5)に溶解した溶液をガラスシャーレに塗布し、ゆっくりと乾燥させ、乾固後に90℃で一晩乾燥して作成したものを用いた。
測定装置として、偏光顕微鏡「OPTIPHOT−POL」(ニコン製)を用いて、波長546nmにおけるレタデーション値Reを測定した。なお、測定時のサンプル厚みは、実施例1では0.0633mm、実施例2では0.0853mm、実施例3では0.1147mm、実施例4では0.1440mm、実施例5では0.0503mmであった。
ポリエステル樹脂をクロロホルムに溶解し、3%溶液を得た。この溶液をフィルター(ポアサイズ0.45μm)で濾過し、テフロン(登録商標)プレートの上に展延した。その後、室温で24時間放置した。さらに、乾燥オーブンにより60℃で24時間乾燥し、得られたフィルムの成膜性を評価した。
アルゴン雰囲気下、マグネチックスターラーおよび乾燥管を備えた二口丸底フラスコ(100mL)中で、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン1.75g(4mmol)、9,9−ビス(2−クロロカルボニルエチル)フルオレン1.39g(4mmol)、およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.0800mmolを15mLのジフェニルエーテルに溶解した混合物を、185℃で2時間攪拌しつつ加熱することにより重合反応を行った。得られた反応混合物を40mLのメタノールに注ぎ、生成したポリマーの白色沈殿物を濾過により集めたのち、ジフェニルエーテルを除去するため、メタノールおよび水で数回洗浄した。得られたポリマーを30mLのクロロホルムに溶解し、350mLのメタノール中で再沈殿させた。再沈殿させたポリマーを濾過およびメタノールで洗浄し、80℃で24時間乾燥し、下記式で表されるフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を得た(収率95%)。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量Mnは22000、分子量分布Mw/Mnは2.1であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,d):7.72ppm(8H),7.63ppm(8H),7.31−7.20ppm(16H),4.13ppm(8H),3.90ppm(8H),2.37ppm(8H)。
アルゴン雰囲気下、マグネチックスターラーおよび乾燥管を備えた二口丸底フラスコ(100mL)中で、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン1.75g(4mmol)、および2,7−ジ(クロロカルボニル)−9,9−ジメチルフルオレン1.27g(4mmol)を15mLのジフェニルエーテルに溶解した混合物を、185℃で2時間攪拌しつつ加熱することにより重合反応を行った。得られた反応混合物を40mLのメタノールに注ぎ、生成したポリマーの白色沈殿物を濾過により集めたのち、ジフェニルエーテルを除去するため、メタノールおよび水で数回洗浄した。得られたポリマーを30mLのクロロホルムに溶解し、350mLのメタノール中で再沈殿させた。再沈殿させたポリマーを濾過およびメタノールで洗浄し、80℃で24時間乾燥し、下記式で表されるフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を得た(収率95%)。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量Mnは53000、分子量分布Mw/Mnは2.4であった。
アルゴン雰囲気下、マグネチックスターラーおよび乾燥管を備えた二口丸底フラスコ(100mL)中で、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン1.87g(4mmol)、9,9−ビス(2−クロロカルボニルエチル)フルオレン1.39g(4mmol)、およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.0800mmolを15mLのジフェニルエーテルに溶解した混合物を、185℃で2時間攪拌しつつ加熱することにより重合反応を行った。得られた反応混合物を40mLのメタノールに注ぎ、生成したポリマーの白色沈殿物を濾過により集めたのち、ジフェニルエーテルを除去するため、メタノールおよび水で数回洗浄した。得られたポリマーを30mLのクロロホルムに溶解し、350mLのメタノール中で再沈殿させた。再沈殿させたポリマーを濾過およびメタノールで洗浄し、80℃で24時間乾燥し、下記式で表されるフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を得た(収率95%)。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量Mnは24000、分子量分布Mw/Mnは3であった。
アルゴン雰囲気下、マグネチックスターラーおよび乾燥管を備えた二口丸底フラスコ(100mL)中で、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン1.87g(4mmol)、および2,7−ジ(クロロカルボニル)−9,9−ジメチルフルオレン1.27g(4mmol)を15mLのジフェニルエーテルに溶解した混合物を、185℃で2時間攪拌しつつ加熱することにより重合反応を行った。得られた反応混合物を40mLのメタノールに注ぎ、生成したポリマーの白色沈殿物を濾過により集めたのち、ジフェニルエーテルを除去するため、メタノールおよび水で数回洗浄した。得られたポリマーを30mLのクロロホルムに溶解し、350mLのメタノール中で再沈殿させた。再沈殿させたポリマーを濾過およびメタノールで洗浄し、80℃で24時間乾燥し、下記式で表されるフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を得た(収率95%)。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量Mnは34000、分子量分布Mw/Mnは3であった。
アルゴン雰囲気下、マグネチックスターラーおよび乾燥管を備えた二口丸底フラスコ(100mL)中で、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン1.40g(4mmol)、および2,7−ジ(クロロカルボニル)−9,9−ジメチルフルオレン1.27g(4mmol)を15mLのジフェニルエーテルに溶解した混合物を、185℃で2時間攪拌しつつ加熱することにより重合反応を行った。得られた反応混合物を40mLのメタノールに注ぎ、生成したポリマーの白色沈殿物を濾過により集めたのち、ジフェニルエーテルを除去するため、メタノールおよび水で数回洗浄した。得られたポリマーを30mLのクロロホルムに溶解し、350mLのメタノール中で再沈殿させた。再沈殿させたポリマーを濾過およびメタノールで洗浄し、80℃で24時間乾燥し、下記式で表されるフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を得た(収率95%)。得られたポリエステル樹脂の数平均分子量Mnは25000、分子量分布Mw/Mnは2.1であった。
Claims (8)
- 下記式(1)
で表されるフルオレン骨格を有するジオール成分(A1)で少なくとも構成されたジオール成分(A)と、
下記式(2)又は(3)
で表されるジカルボン酸又はその誘導体であるフルオレン骨格を有するジカルボン酸成分(B1)で少なくとも構成されたジカルボン酸成分(B)とを重合成分とするポリエステル樹脂であって、
以下の(i)又は(ii)のいずれかを充足するポリエステル樹脂。
(i)式(1)において、n1およびn2が0である。
(ii)式(1)において、n1およびn2が1〜8であり、ジオール(A)全体に対するジオール成分(A1)の割合が70モル%以上であり、ジカルボン酸成分(B)全体に対するジカルボン酸成分(B1)の割合が70モル%以上であり、屈折率が波長589nmにおいて1.635以上である。 - 式(1)において、環Z1およびZ2がベンゼン環又はナフタレン環であり、基R3aおよびR3bがC2−4アルキレン基であり、式(2)において基R5aおよびR5bが、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアルキレン−シクロアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよいアルキレン−アリーレン基である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- (i)において、ジオール成分(A1)の割合がジオール成分(A)全体に対して70モル%以上であり、かつジカルボン酸成分(B1)の割合がジカルボン酸成分(B)全体に対して70モル%以上である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- (i)において、(1)ジオール成分(A1)が、9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン、および9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシフェニル)フルオレンから選択された少なくとも1種であり、(2)ジカルボン酸(B1)が、アルキル基に置換基を有していてもよい9,9−ビス(カルボキシ−C1−4アルキル)フルオレン、フルオレンの9位に置換基を有していてもよいジカルボキシフルオレンおよびこれらの誘導体から選択された少なくとも1種であり、(3)ジオール成分(A1)の割合がジオール成分(A)全体に対して90モル%以上であり、かつ(4)ジカルボン酸成分(B1)の割合がジカルボン酸成分(B)全体に対して90モル%以上である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- (ii)において、(1)ジオール成分(A1)が、9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)C2−4アルコキシフェニル)フルオレン、および9,9−ビス(アルキル−ヒドロキシ(ポリ)C2−4アルコキシフェニル)フルオレンから選択された少なくとも1種であり、(2)ジカルボン酸(B1)が、アルキル基に置換基を有していてもよい9,9−ビス(カルボキシ−C1−4アルキル)フルオレン、フルオレンの9位に置換基を有していてもよいジカルボキシフルオレンおよびこれらの誘導体から選択された少なくとも1種であり、(3)ジオール成分(A1)の割合がジオール成分(A)全体に対して90モル%以上であり、かつ(4)ジカルボン酸成分(B1)の割合がジカルボン酸成分(B)全体に対して90モル%以上である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分(A1)が、9,9−ビス(ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル)フルオレンで構成されている請求項5記載のポリエステル樹脂。
- ガラス転移温度が105〜250℃であり、屈折率が波長589nmにおいて1.635以上である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- フルオレン骨格を有するジオール成分(A1)で少なくとも構成されたジオール成分(A)と、フルオレン骨格を有するジカルボン酸成分(B1)で少なくとも構成されたジカルボン酸成分(B)とを反応させる請求項1記載のポリエステル樹脂の製造方法。
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