KR20170060001A - 무색, 투명 및 내열성 폴리우레탄 필름 및 이를 제조하는 방법 - Google Patents

무색, 투명 및 내열성 폴리우레탄 필름 및 이를 제조하는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20170060001A
KR20170060001A KR1020177007242A KR20177007242A KR20170060001A KR 20170060001 A KR20170060001 A KR 20170060001A KR 1020177007242 A KR1020177007242 A KR 1020177007242A KR 20177007242 A KR20177007242 A KR 20177007242A KR 20170060001 A KR20170060001 A KR 20170060001A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
transparent conductive
polyurethane film
film according
minutes
polyurethane
Prior art date
Application number
KR1020177007242A
Other languages
English (en)
Inventor
송린 리우
니 윤통
레나 우
레이첼 테시 매튜
Original Assignee
코베스트로 도이칠란트 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 코베스트로 도이칠란트 아게 filed Critical 코베스트로 도이칠란트 아게
Publication of KR20170060001A publication Critical patent/KR20170060001A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3212—Polyhydroxy compounds containing cycloaliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3215—Polyhydroxy compounds containing aromatic groups or benzoquinone groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3221—Polyhydroxy compounds hydroxylated esters of carboxylic acids other than higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
    • C08G18/3865—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms
    • C08G18/3872—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms containing groups having one sulfur atom between two carbon atoms the sulfur atom belonging to a sulfoxide or sulfone group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
    • C08G18/4219—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • C08G18/4241—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols from dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/06—Coating with compositions not containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D1/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on inorganic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/08—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances oxides
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B5/00—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form
    • H01B5/14—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form comprising conductive layers or films on insulating-supports
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/3243—Polyamines aromatic containing two or more aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269—Lactones
    • C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C08J2375/06—Polyurethanes from polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

본 발명은 지방족고리 화합물, 방향족 화합물 및 가지가 있는 폴리에스테르로 구성되는 군으로부터 선택되는 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 포함하는, 열경화성 폴리우레탄의 제조를 위한 조성물에 관련한 것이다. 이 조성물로부터 얻은 필름은 높은 투명성, 높은 열 안정성 및 우수한 내화학약품성을 보이며 상기 필름을 생산하기 위한 방법. 상기 폴리우레탄 필름은 높은 투명성, 높은 내열성, 우수한 내화학약품성이 주요 요구사항인 전자 산업에서 널리 이용할 수 있다. 특히, 이들 필름은 전도성 코팅 및 배리어 코팅을 위한 기판으로 사용할 수 있다. 이러한 기능성 코팅 필름은 터치 패널 또는 광전지와 같은 응용 분야에서 특히 유용하다.

Description

무색, 투명 및 내열성 폴리우레탄 필름 및 이를 제조하는 방법 {COLORLESS, TRANSPARENT AND HEAT RESISTANT POLYURETHANE FILMS AND METHODS FOR MANUFACTURING THE SAME}
본 발명은 높은 투명성, 높은 내열성, 및 우수한 내화학약품성을 보이는 폴리우레탄 조성물과 이의 필름 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 폴리우레탄 필름은 높은 투명성, 높은 내열성, 우수한 내화학약품성이 주요 요구사항인 전자 산업에서 널리 이용할 수 있다. 특히, 이들 필름은 전도성 코팅 및 배리어 코팅을 위한 기판으로 사용할 수 있다. 이러한 기능성 코팅 필름은 터치 패널 또는 광전지와 같은 응용 분야에서 특히 유용하다.
EP-A 2410004는 폴리우레탄 코팅 및 인듐 주석 산화물(ITO)과 같은 전도성 물질을 이용하여 투명한 정전기방지 다중층 스택을 제조하는 방법을 개시하고 있다.
DE-A 102008054981는, 바람직한 특성을 갖는 유리 폴리우레탄 필름 조성물과 제조 방법을 개시하는 본 발명과는 달리, 목재 펄프지, 직물 가죽 등을 위한 방사선 경화성 폴리우레탄 코팅 조성물을 개시하고 있다.
비슷하게, US-A 5939188은, 바람직한 기계적, 열적 및 광학적 특성을 가지는 유리 폴리우레탄 필름이 아니라, 환경 내구성을 개선하기 위한 투명한 보호 코팅을 개시한다.
고분자 필름은 플렉시블 전자 장치에 없어서는 안 될 부분이다. 그들은 디스플레이 또는 터치 패널의 일부일 수 있다. 바람직하게는, 그 필름은 유연성, 투명성, 색상 중립성, 및 열, 빛, 물리적 및/또는 화학적 응력에 대한 저항성과 같은 특성의 조합을 나타낸다. 사용되는 이들 필름의 대부분은 열가소성이며, 그들의 유리 전이 온도(Tg) 또는 녹는점(Tm), 및 고분자 물질의 열 안정성에 따라 용융 압출 또는 용액 캐스팅에 의해 생산된다. 유리 전이 온도 또는 녹는점이 낮은 고분자의 경우, 낮은 생산 비용 때문에 용융 압출이 선호되는 공정이다. 높은 Tg(또는 Tm) 고분자의 경우, 용융 압출 시 고온 용융 압출 공정에서의 겔 형성 때문에 필름에 광학적 문제를 초래할 것이다. 또한, 용융 압출된 필름은 종종 높은 광학적 지연을 보인다. 용매 캐스팅은 용융 압출이 불가능한 물질에 대하여 사용하는 공정이다. 일반적으로 압출법에 비해 용매 캐스팅법의 비용이 더 높다. 전자 산업에 사용하는 주요한 투명 플라스틱 필름은 폴리에스테르, 폴리카보네이트 및 셀룰로스 유도체를 포함한다. 이러한 필름은 모두 상대적으로 낮은 유리 전이 온도를 가지며 일반적으로 그들의 내화학약품성을 개선하기 위하여 코팅이 필요하다. 또한, 낮은 유리 전이 온도는 이들 필름상에 전도성층을 코팅하는 공정에 포함된 열응력 때문에 응용 범위를 한정시킨다.
따라서, 본 발명은 열경화성 폴리우레탄을 제조하기 위한, 지방족고리 화합물, 방향족 화합물 및 가지가 있는 폴리에스테르로 구성된 군에서 선택되는 화합물의 디올 및/또는 트리올과 이소시아네이트를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은, 투명 전도성 산화물(TCO)용 기판으로써 필름을 사용하기에 충분히 높은 Tg를 보이는 필름과 같은 열경화성 폴리우레탄의 제조를 가능하게 한다. Tg 외에도, 상기 폴리우레탄은 유연성, 투명성, 및 소정의 내화학약품성 등과 같은 바람직한 특성을 보일 수 있다.
본 발명에 따른 폴리올은 바람직하게는 소정의 경도를 나타내는 화합물, 즉 큰 유연성을 갖지 않는 분자이다. 따라서 본 발명에 따른 폴리올은 지방족고리 화합물, 및/또는 방향족 화합물 및 가지가 있는 폴리에스테르로 이루어진 군에서 선택한다.
본 발명에서 사용하는 "폴리올"이라는 용어는 당해 기술 분야의 통상적인 의미, 즉 적어도 두 개의 히드록시 잔기를 갖는 화합물을 말한다. 따라서 본 발명에 따른 용어 "폴리올"은 디올, 트리올, 테트라올 등을 포함한다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시양태에 의해 설명한다. 바람직한 실시양태는 달리 명시된 경우가 아니면 자유롭게 조합될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 사용된 폴리올은 디올, 트리올, 또는 테트라올이고 하기 (a) 내지 (l) 화합물로 구성되는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
(a)
Figure pct00001
(b)
Figure pct00002
(c)
Figure pct00003
(d)
Figure pct00004
(e)
Figure pct00005
(f)
Figure pct00006
(g)
Figure pct00007
(h)
Figure pct00008
(i)
Figure pct00009
(j)
Figure pct00010
(k)
Figure pct00011
(l) 가지가 있는 폴리에스테르 폴리올.
바람직하게는, 폴리이소시아네이트는 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 도데칸메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토시클로헥산, 3-이소시아네이토메틸-3,3,5-트리메틸시클로헥실 이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이토디시클로헥실메탄, 4,4'-디이소시아네이토-3,3'-디메틸디시클로헥실메탄, 4,4'-디이소시아네이토-2,2-디시클로헥실프로판, 및 그들의 삼량체, 우레탄, 비우렛, 알로파네이트, 또는 우레트디온으로부터 선택된다.
특히 바람직한 것은 이소포론디이소시아네이트이고, 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트의 삼량체이다. 특히 화합물 (a) 내지 (l) 중 하나 이상과 조합하여, 높은 Tg를 갖는 폴리우레탄 필름을 얻을 수 있다. 특히, 바람직하게 높은 Tg를 갖는 폴리우레탄 필름은, 폴리이소시아네이트가 이소포론디이소시아네이트, 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트의 삼량체이고 디올 및/또는 트리올은 화합물 (c),(d),(f),(g),(j) 및 (k) 중 하나인 본 발명에 따른 조성물로부터 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 쉽게 폴리우레탄 필름으로 변형시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물로부터 얻은 폴리우레탄 필름을 더 제공한다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 필름은 높은 Tg를 보이는데, 이는 예컨대 투명 전도성 필름(TCO)의 침착을 위한 기판으로써 사용되는 투명 전도성 필름의 제조에 특히 유용하게 만든다. TCO 필름은 일반적으로 광학적으로 투명하고 전기 전도성을 갖는 얇은 막이다. 투명 전도성 산화물 코팅(TCO)용 기판으로 사용하는 필름의 경우, 유리 전이 온도가 높을수록 더 높은 온도에서 TCO의 스퍼터링(sputtering)이 가능하여 TCO 코팅의 전기적 저항성을 감소시킨다. 따라서, 본 발명에 따른 폴리우레탄 필름의 ASTM D3418에 따른 Tg가 적어도 150 ℃이고, 더 바람직하게는 적어도 170 ℃, 특히 바람직하게는 적어도 180 ℃인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물로부터 본 발명에 따른 폴리우레탄 필름을 제조하는 것과 관련하여, 상기 조성물을 기판 위에 캐스팅하는 것이 바람직하다. 조성물을 캐스팅하는 방법으로서, 폴리우레탄을 효율적이고 효과적인 방식으로 얻는 적절한 방법으로 용매 캐스팅을 언급할 수 있다. 일반적으로, 캐스팅은 캐리어 기판 위에 조성물을 캐스팅하여 코팅을 형성하는 것과 그 후 코팅을 가열하는 것을 포함한다. 바람직하고 예시적인 공정에서는, NCO 함량이 8 % 미만, 바람직하게는 6 % 미만, 보다 바람직하게는 4.5 % 미만이 될 때까지 승온에서, 바람직하게는 40 내지 100 ℃의 범위에서, 보다 바람직하게는 50 내지 75 ℃의 범위에서 조성물을 반응시킨다. 여기서 본 발명에 따른 조성물은 고체 함량이 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 범위이며, 바람직하게는 40 내지 60 중량%의 범위이다. 이어서, 조성물을 기판상에 캐스팅한 후 열경화시킨다. 열경화는 단계적으로 수행되는 것, 즉 시간에 따라 온도를 점진적으로 상승시키는 것이 바람직하다. 예를 들어, 첫 번째 가열 단계는 40 내지 80 ℃ 범위, 바람직하게는 50 내지 70 ℃ 범위의 온도에서, 15 내지 60 분간, 바람직하게는 20 내지 40 분 범위의 시간 동안 수행할 수 있고, 잇따른 가열 단계는 90 내지 140 ℃ 범위, 바람직하게는 100 내지 130 ℃ 범위의 온도에서, 내지 60 분의 범위에서, 바람직하게는 20 내지 40 분 범위의 시간 동안 수행할 수 있고, 잇따른 세 번째 가열 단계는 120 내지 180 ℃ 범위, 바람직하게는 130 내지 160 ℃ 범위의 온도에서, 40 내지 90 분 범위, 바람직하게는 50 내지 70 분 범위의 시간 동안 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄 필름의 우수한 특성 때문에 투명 전도성 필름(TCF)으로 코팅할 때, 특히 TCF를 스퍼터링에 의해 폴리우레탄 필름상에 침착시킬 때 특히 적합하다. 본 발명에 따른 TCF의 제조에 특히 적합한 것은 투명 전도성 산화물(TCO)이다. 따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 폴리우레탄 필름을 기판으로 하고, 기판 위에 투명 전도성 산화물층을 포함하는 투명 전도성 필름을 더 제공한다. TCF에 적당한 TCO 물질로는, 인듐 주석 산화물(ITO), 플루오린 도핑된 산화주석(FTO), 알루미늄 도핑된 산화아연(AZO)과 같이 도핑된 산화아연, 및 인듐 도핑된 산화카드뮴을 적절한 실시양태로 언급할 수 있다.
바람직하게는, 상기 투명 전도성 산화물층은 스퍼터링, 금속 유기 화학 기상 증착법(MOCVD), 금속 유기 분자선 증착법(MOMBD), 분무 열분해법, 또는 펄스 레이저 증착법(PLD)에 의해, 바람직하게는 스퍼터링에 의해 증착된다. 스퍼터링은 일반적으로 마그네트론 스퍼터링(magnetron sputtering)을 포함한다. 본 발명에 따른 폴리우레탄 필름의 높은 Tg로 인해, 비교할만한 고분자, 특히 폴리우레탄 필름보다 높은 온도에서 TCO의 스퍼터링이 일어날 수 있어 TCO 코팅의 전기적 저항성을 감소시킬 수 있다. 감소된 전기적 저항성은 일반적으로 전자 장치의 적용성이 개선되는 효과를 가진다.
따라서, 본 발명의 뒤따른 주제는 본 발명에 따른 하나 이상의 폴리우레탄 필름 및/또는 본 발명에 따른 하나 이상의 투명 전도성 필름을 포함하는 전자 장치이다.
본 발명의 필름의 투명성 및 유연성 때문에, 본 발명에 따른 전자 장치는 디스플레이, 바람직하게는 이동통신 단말기의 터치 패널, 계기 패널, 터치 스크린, 또는 광전지이다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 필름을 전도성 코팅 또는 배리어 코팅용 기판으로 사용하는 방법, 또는 디스플레이 편광자용 보호 필름으로 사용하는 방법을 추가로 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
실시예 :
성분:
데스모듀어(Desmodur)® Z4400(독일 레버쿠젠 소재 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG)사 제조)는 무용매, 이소포론디이소시아네이트를 기초로 하는 이소시아뉴레이트 단위를 갖는 지방족 폴리이소시아네이트이며 당량 252 g/Mol이다.
데스모펜(Desmophen)® VP LS 2249/1(독일 레버쿠젠 소재 바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조)는 무용매, 가지가 있는 짧은 사슬의, 저점도 폴리에스테르 폴리올이다.
데스모펜® XP 2488(독일 레버쿠젠 소재 바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조)는 무용매, 가지가 있는 폴리에스테르 폴리올이다.
측정:
1. 유리 전이 온도( Tg )
합성된 폴리우레탄의 유리 전이 온도(Tg)는 10 ℃/분의 가열속도로 질소 퍼지 하에서 시차주사열량계(DSC)를 사용하여 ASTM D3418에 따라 측정하였다. 온도 범위는 30 내지 300 ℃였다. 샘플은 10 ℃/분의 냉각속도로 300 ℃에서 30 ℃로 냉각시켰다. 두 번째 가열의 전이 온도를 샘플의 유리 전이 온도로 기록하였다.
실시예 1:
6.72 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 3.28 g의 비스(2-히드록시에틸) 테레프탈레이트 및 10 g의 용매(아세톤, 메틸 에틸 케톤(MEK), 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 예비 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 170 ℃였다.
실시예 2:
7.24 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 2.76 g의 하이드로퀴논 비스(2-히드록시에틸) 에테르 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 167 ℃였다
실시예 3:
6.06 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 3.94 g의 비스(4-(2-히드록시에톡시 페닐)설폰) 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 189 ℃였다.
실시예 4:
7.90 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 2.10 g의 1,4-벤젠디메탄올 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 205 ℃였다.
실시예 5:
6.22 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 3.78 g의 2,2'-이소프로필리덴 비스(p-페닐렌옥시)디에탄올 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 166 ℃였다.
실시예 6:
7.49 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 2.51 g의 트리스(2-히드록시에틸) 이소시아뉴레이트 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 223 ℃였다.
실시예 7:
5.42 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 4.58 g의 4,4'-(9-플루오레닐리덴)비스(2-페녹시에탄올) 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 203 ℃였다.
실시예 8:
7.83 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 2.17 g의 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-시클로부탄디올 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 검출할 수 없었다.
실시예 9:
7.28 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 2.72 g의 1,4-비스(알파-히드록시 이소프로필)벤젠 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 검출할 수 없었다.
실시예 10:
6.95 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 3.05 g의 비스페놀-A 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 220 ℃였다.
실시예 11:
6.75 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 3.25 g의 비스페놀-S 및 10 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 생성물은 고체 함량이 ~50 %인 안정하고 투명한 액체였다. 이후 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 181.5 ℃였다.
실시예 12:
19.31 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 7.68 g의 데스모펜® VPLS 2249/1(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조) 및 12 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 153.3 ℃였다.
실시예 13:
17.32 g의 데스모듀어® Z4400(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조), 6.68 g의 데스모펜® XP 2488(바이엘 머티리얼사이언스 아게사 제조) 및 12 g의 용매(아세톤, MEK 또는 MIBK)의 혼합물을 응축기, 온도계 및 오버헤드-교반기가 구비된 4목 플라스크에 무게를 단 후 60 ℃에서 교반시켰다. NCO 함량이 3.5 % 미만이 될 때까지 반응시켰다. 반응된 용액을 기판 물질 상에 캐스팅하였다. 캐스팅 용액을 60 ℃에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 154.6 ℃였다.
위 실시예로부터 얻은 Tg 결과는 표 1에 정리하였다.
비교예 1:
폴리카프로락톤트리올 및 데스모듀어® XP2489(지방족 폴리이소시아네이트)를 35 대 65 비율로 하여 이전 예시에서 설명한 것과 비슷한 필름을 만들었다. 캐스팅 용액은 60 ℃ 에서 30 분간, 120 ℃에서 30 분간, 및 150 ℃에서 60 분간 열경화 시켰다. 수득된 열경화 폴리우레탄의 유리 전이 온도는 75 ℃였다.
Figure pct00012
표 1: 데스모듀어® Z4400 및 상이한 폴리올로부터 유래한 폴리우레탄의 유리 전이 온도

Claims (14)

  1. 지방족고리 화합물, 방향족 화합물 및 가지가 있는 폴리에스테르로 구성되는 군에서 선택되는 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 포함하는 조성물로부터 얻어지는 폴리우레탄 필름.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리올은 디올, 트리올 또는 테트라올이고, 바람직하게는 하기의 (a) 내지 (l) 화합물로 구성되는 군에서 선택된 디올 및/또는 트리올인, 폴리우레탄 필름.
    (a)
    Figure pct00013

    (b)
    Figure pct00014

    (c)
    Figure pct00015

    (d)
    Figure pct00016

    (e)
    Figure pct00017

    (f)
    Figure pct00018

    (g)
    Figure pct00019

    (h)
    Figure pct00020

    (i)
    Figure pct00021

    (j)
    Figure pct00022

    (k)
    Figure pct00023

    (l) 가지가 있는 폴리에스테르 폴리올.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리이소시아네이트는 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 도데칸메틸렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토시클로헥산, 3-이소시아네이토메틸-3,3,5-트리메틸시클로헥실이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이토디시클로헥실메탄, 4,4'-디이소시아네이토-3,3'-디메틸디시클로헥실메탄, 4,4'-디이소시아네이토-2,2-디시클로헥실프로판, 및 그들의 삼량체, 우레탄, 비우렛, 알로파네이트, 또는 우레트디온으로부터 선택된 것인, 폴리우레탄 필름.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리이소시아네이트는 이소포론디이소시아네이트, 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트의 삼량체인 것인, 폴리우레탄 필름.
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리이소시아네이트는 이소포론디이소시아네이트의 삼량체이고 상기 디올 및/또는 트리올은 (c),(d),(f),(g),(j), 및 (k) 화합물 중 하나인, 폴리우레탄 필름.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D3418에 따른 유리 전이 온도 Tg가 150 ℃ 이상인 폴리우레탄 필름.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D3418에 따른 유리 전이 온도 Tg가 170 ℃ 이상인 폴리우레탄 필름.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 필름은 캐리어 기판 상에 상기 조성물을 캐스팅하여 얻은 것인, 폴리우레탄 필름.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 폴리우레탄 필름을 기판으로 하고, 기판 상에 투명 전도성 산화물층을 포함하는 투명 전도성 필름.
  10. 제9항에 있어서, 상기 투명 전도성 산화물은 인듐 주석 산화물, 플루오린 도핑된 산화주석, 알루미늄 도핑된 산화아연과 같은 도핑된 산화아연, 인듐 도핑된 산화카드뮴, 및 안티모니 주석 산화물로 이루어지는 군에서 선택된 것인, 투명 전도성 필름.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상기 투명 전도성 산화물층은 스퍼터링, 금속 유기 화학 기상 증착법, 금속 유기 분자선 증착법, 분무 열분해법, 또는 펄스 레이저 증착법에 의해, 바람직하게는 스퍼터링에 의해 증착된 것인, 투명한 전도성 필름.
  12. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 폴리우레탄 필름 및/또는 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 투명 전도성 필름을 포함하는 전자 장치.
  13. 제12항에 있어서, 장치는 디스플레이인, 바람직하게는 이동통신 단말기의 터치 패널 또는 터치 디스플레이, 계기 패널, 또는 광전지인, 전자 장치.
  14. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 필름을, 전도성 코팅 및 배리어 코팅용 기판, 또는 디스플레이 편광자용 보호 필름으로 사용하는 용도.
KR1020177007242A 2014-09-26 2015-09-24 무색, 투명 및 내열성 폴리우레탄 필름 및 이를 제조하는 방법 KR20170060001A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14186659 2014-09-26
EP14186659.0 2014-09-26
PCT/EP2015/071928 WO2016046293A1 (en) 2014-09-26 2015-09-24 Colorless, transparent and heat resistant polyurethane films and methods for manufacturing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170060001A true KR20170060001A (ko) 2017-05-31

Family

ID=51619052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177007242A KR20170060001A (ko) 2014-09-26 2015-09-24 무색, 투명 및 내열성 폴리우레탄 필름 및 이를 제조하는 방법

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10676639B2 (ko)
EP (1) EP3197678B1 (ko)
KR (1) KR20170060001A (ko)
CN (1) CN107108831A (ko)
TW (1) TW201627344A (ko)
WO (1) WO2016046293A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220090881A (ko) * 2020-12-23 2022-06-30 코오롱플라스틱 주식회사 폴리에스테르계 수지 조성물

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3691890B1 (en) * 2017-10-06 2021-09-15 DSM Advanced Solar B.V. Electro-conductive back-sheet comprising an aluminium and a metal layer
JP7209529B2 (ja) * 2018-12-21 2023-01-20 バンドー化学株式会社 表面保護フィルム
CN110964172B (zh) * 2019-11-06 2021-11-23 合肥科天水性科技有限责任公司 一种改性无溶剂生物基聚氨酯树脂及其应用
JP7461453B2 (ja) * 2020-02-28 2024-04-03 三井化学株式会社 積層体
CN111562857B (zh) * 2020-04-20 2023-07-25 武汉华星光电技术有限公司 一种复合高阻膜及其制备方法、内嵌式触摸屏

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5939188A (en) 1991-07-15 1999-08-17 Pilkington Aerospace, Inc. Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates
US6284846B1 (en) * 1999-11-02 2001-09-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Stable powder coating compositions
US20070148471A1 (en) * 2004-09-01 2007-06-28 Rukavina Thomas G Impact resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and methods of making the same
TWI443120B (zh) * 2005-12-15 2014-07-01 Dainippon Ink & Chemicals 熱硬化性樹脂組成物
JP5019098B2 (ja) * 2006-08-03 2012-09-05 Ｄｉｃ株式会社 多層プリント配線板用硬化性樹脂組成物、熱硬化性接着フィルム及び多層プリント基板
JP2011500930A (ja) * 2007-10-22 2011-01-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ウレタン基含有ポリイソシアネート
DE102008054981A1 (de) * 2008-01-14 2009-07-16 Basf Se Strahlungshärtbare Polyurethanbeschichtungsmassen
JP2010031163A (ja) * 2008-06-27 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物、該化合物を含む光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法
US9580564B2 (en) * 2010-07-22 2017-02-28 GKN Aerospace Transparency Systems, Inc. Transparent polyurethane protective coating, film and laminate compositions with enhanced electrostatic dissipation capability, and methods for making same
JP6270513B2 (ja) * 2013-02-13 2018-01-31 大阪ガスケミカル株式会社 フルオレン骨格を有するポリウレタン樹脂
KR20150037521A (ko) * 2013-09-30 2015-04-08 주식회사 엘지화학 제로위상차 특성을 갖는 광학 필름 및 이를 포함하는 편광판

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220090881A (ko) * 2020-12-23 2022-06-30 코오롱플라스틱 주식회사 폴리에스테르계 수지 조성물
WO2022139104A1 (ko) * 2020-12-23 2022-06-30 코오롱플라스틱 주식회사 폴리에스테르계 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US10676639B2 (en) 2020-06-09
WO2016046293A1 (en) 2016-03-31
US20170283650A1 (en) 2017-10-05
EP3197678A1 (en) 2017-08-02
EP3197678B1 (en) 2020-04-08
TW201627344A (zh) 2016-08-01
CN107108831A (zh) 2017-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3197678B1 (en) Colorless, transparent and heat resistant polyurethane films and methods for manufacturing the same
US10465034B2 (en) Crystallization stable polyester prepolymers
JP5611236B2 (ja) ポリウレタン注封材料
US6288199B1 (en) Blocked isocyanate-based compounds and compositions containing the same
AU2003249944C1 (en) Polyadducts containing uretdione groups
EP2213695B1 (en) Polycarbonate diol with ease of reaction stabilization
CA2571226C (en) Process for the preparation of polyaddition compounds
EP2036937A1 (en) Polycarbonate and process for producing the same
CA2518132A1 (en) Ahhesive compositions containing blocked polyurethane prepolymers
KR20130119953A (ko) 블로킹된 이소시아네이트 기를 갖는 가교계를 포함하는 안료 층을 함유하는 el 소자
TWI567104B (zh) Polycarbonate diol
KR20160074864A (ko) 강화 플라스틱 시트 및 그 제조방법
CA2296977C (en) Powder coating crosslinking agents containing uretdione groups and free isocyanate
JP2023093444A (ja) 電磁放射線に対する透過性が良好なポリウレタン
CA2317689C (en) Powder coating cross-linking agents of high functionality which contain uretdione groups and free isocyanate groups
WO2016113208A1 (en) Transparent flexible thermoset polyurethane films with good dimensional stability and method for manufacturing the same
JP7395268B2 (ja) ポリカーボネートジオール
KR100976940B1 (ko) 우레트디온기를 함유한 중첨가 생성물
CN116745116A (zh) 水性分散液、粘合剂组合物、粘合剂、贴附材料、及粘合带
MXPA00000814A (en) Powder coating crosslinking agents containing uretdione groups and free isocyanate
JP2017149873A (ja) 塗料用ウレタン樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application