JP2023507866A - 樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、樹脂組成物及びこれを含むディスプレイ用エポキシ樹脂組成物に関するものであり、より詳細には、インクジェット或いはディスペンス塗布方法など、低い粘度の液体を噴射して隙間を充填し、硬化させる多様な方法に組み合わせることができ、硬化工程の際に低いレベルのガス発生が起こり、硬化後に高温、高湿信頼性に優れて層間はく離が発生せず、有機或いは無機発光ディスプレイ画面ガラス部品の接合及びモールディングに適用することができる透明エポキシ素材を提供する。本発明によるエポキシ樹脂組成物は、従来の液状エポキシ材料が持っている優れた加工性、電気的・機械的・化学的性質を持っているとともに、光学的特性も発現して、有機発光ディスプレイパッケージングユーザーに作業性、生産性及び信頼性を与えるという利点がある。【選択図】なし

Description

本発明は、樹脂組成物に係り、より詳細には、高接着性と高信頼性を有する１～４官能性エポキシ樹脂組成物に関する。
ディスプレイの高集積化や軽薄短小化などのユーザーの要求が変化するにつれて、ディスプレイ材料は物理的、化学的にその性状と使用方法が変化してきた。従来は、電子ビームと蛍光物質を取り込んだ陰極線管、エミッタアレイの発光による電界放出ディスプレイ、プラズマガスの光電効果を利用したプラズマディスプレイパネル、液晶の電気的配列、動きを利用した液晶ディスプレイなどが産業界で広く使われてきたが、ディスプレイ自体の重量問題、動的画面表示の品質問題、発熱、バーンイン現象、高電力消費などによる問題点があった。
ディスプレイの上記の問題点を改善するために、有機発光ディスプレイ装置が８０年代後半から開発されてきた。開発された有機発光ディスプレイは、従来のディスプレイに比べて低い重量を有し、優れた読み取り可能性、コントラスト比を有し、優れた電力効率と応答速度を有するという特性がある。ただし、前記ディスプレイ装置もバーンイン現象、外部温度又は外部湿度の変化に対する弱点を伴った。
一方、エポキシ樹脂は、硬化過程を介して線状構造が三次元的な網状構造を持つ代表的な熱硬化性樹脂であって、耐熱性、耐食性、接着力、絶縁性などの優れた物性を有することにより、電気・電子材料の用途として工業的に非常に重要な位置を占めている。前記エポキシ樹脂が電気・電子材料分野に使用できる主な理由は、ｉ）エポキシ樹脂及びその硬化剤の種類が多様に要求される物性を多様に提供することができ、ｉｉ）接着力、機械的性質、耐化学性などの樹脂固有の物性に優れるうえ、ｉｉｉ）他の熱硬化性樹脂に比べて硬化反応時に収縮ひずみが小さく起こり、ｉｖ）１液型製品に適切にフォーミュレーションした場合、２液型製品への製作時に適切な硬化剤を使用した場合、保管寿命（ｓｈｅｌｆ ｌｉｆｅ）が長く、硬化反応時に副産物が発生せず、ｉｖ）トランスファー成形（ｔｒａｎｓｆｅｒ ｍｏｌｄｉｎｇ）、コーティング、キャスティング、手作業の塗布などが可能であって複雑な形状を成形することができるため、電気部品のパッケージングに適するからである。
しかし、エポキシ樹脂は、上述した利点を持つにも拘らず、高温及び湿潤に脆弱な（ｈｏｔ／ｗｅｔ ｐｒｏｐｅｒｔｙ）欠点が存在し、高密度の架橋度によりかなりの脆性（ｂｒｉｔｔｌｅｎｅｓｓ）もあるため、軽い衝撃にも容易に破壊されてしまうという欠点があり、硬化後に製品修理が必要な場合に再作業が容易でないという制限がある。さらに、エポキシ樹脂自体が持っている物理的、化学的特性だけでなく、エポキシ樹脂が一般的な硬化剤と硬化反応した後に吸湿問題まで発生するという問題点があり、使用が制限的であることは周知の事実である。
したがって、エポキシ樹脂が持っている固有の機械的、化学的、熱的性質を維持し、透明な性質を示しながら、硬化剤との硬化反応後に発生しうる問題を解決することができるエポキシ樹脂組成物が求められている。
そこで、本発明、かかる点に着目されたもので、その目的は、高透明性、高接着性及び高信頼性を有する一液型エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、第１エポキシ樹脂、第２エポキシ樹脂及び熱硬化剤を含む樹脂組成物であって、前記樹脂組成物は、フィルムに製造した後、４００ｎｍ～７８０ｎｍの波長範囲にてスペクトロメータで測定したときの透過率が９０％以上であり、屈折計で測定したときの屈折指数（Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ）が１．４以上である、樹脂組成物を提供する。
前記樹脂組成物は、粘度計によって２５度、５ｒｐｍの速度条件で測定したときに粘度（Ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）が１０ｃＰｓ～１０００００ｃＰｓであり、チクソ性指数（Ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ Ｉｎｄｅｘ）が１～３であってもよい。
前記樹脂組成物は、重量損失（ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）が１％未満であってもよい。
前記樹脂組成物は、両面に離型紙を敷いて３００μｍのガラス厚さでコーティングを行い、露光機を用いて硬化させた後、コンベクションオーブン（Ｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎ）を用いて９０度で１時間放置し、放置の前と後の重量を測定した結果、ヒュームが１％以下であってもよい。
前記樹脂組成物は第１エポキシ樹脂１５～３０重量部と第２エポキシ樹脂５０～９０重量部とを含み、前記熱硬化剤は０．５～５．０重量部を含むことができる。
前記第１エポキシ樹脂は、下記化学式１で表される化合物を含むことができる。
Figure 2023507866000001
 （式中、Ｇ１はグリシジル基含有有機基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、Ｒ１は置換もしくは無置換の炭素数１０～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、ｎは０～１０の整数である。ｍは０～１の整数である。）
前記第２エポキシ樹脂は、下記化学式２で表される化合物を含むエポキシ樹脂、フタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するフタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するポリプロピレングリコール付加型エポキシ樹脂、透明構造を有するポリエチレングリコール付加型エポキシ樹脂、及びシクロ脂肪族樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
Figure 2023507866000002
 （式中、Ｇ２はグリシジル基含有有機基であり、
Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数１～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、
ｋは１～１０の整数であり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～１０の整数である。）
前記透明構造は、置換もしくは無置換の炭素数１０～１００のアルキレン基又はアルケニレン基又は環状脂肪族炭化水素基のうちのいずれか一つの成分で製造できる。
前記第１エポキシ樹脂は、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＦジグリシジル型エポキシ樹脂、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、及びシクロ脂肪族ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
前記第２エポキシ樹脂は、３官能基以上の多官能性エポキシ樹脂であって、前記３官能基以上の多官能性エポキシ樹脂は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ変性型フェノールノボラックエポキシ樹脂、液状ビスマレイイミド付加型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、多価シクロ脂肪族エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート型エポキシ樹脂、アミノフェノール付加ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－４，４’－メチレンビスベンゼンアミン樹脂、及び多価型オキセタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
前記熱硬化剤は、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウムジシアンジアミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、トリルクミルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、オプトンＣＰ－６６、オプトンＣＰ－７７（株式会社ＡＤＥＫＡ製、日本）、２－エチル－４－メチルイミダゾリウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、第四級アンモニウムボレート、（４－アセトキシフェニル）ベンジル（メチル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ＳＩ－Ｂ２、ＳＩ－Ｂ３、ＳＩ－Ｂ３Ａ、ＳＩ－Ｂ４及びＳＩ－Ｂ７（サムシン化学工業（株）製、韓国）よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
前記熱硬化剤は、アジキュアＭＹ－２４、アジキュアＭＹ－Ｈ、アジキュアＰＮ－２３、アジキュアＰＮ－Ｈ、アジキュアＰＮ－３１、アジキュアＰＮ－４０、アジキュアＰＮ－５０、ＶＤＨ、ＶＤＨ－Ｊ、ＡＨ－１５４、ＡＤＨ、ＤＤＨ、ＳＡＨ、ＩＤＨ、ＳＤＨ、ＬＤＨ、ＵＤＨ、アンカマイン２４４１、アンカマイン２４４２、アンカマイン２０１４ＡＳ、テクニキュアＬＣ－８０、テクニキュアＬＣ－１００、テクニキュアＬＣ－２１４、テクニキュアＭＤＵ－１１、テクニキュアＰＤＵ－２５０、テクニキュアＩＰＤＵ－８、テクニキュアＴＤＵ－２００、ＥＨ－４３５７、ノバキュアＨＸ－３７２１、ノバキュアＨＸ－３７２２、ノバキュアＨＸ－３７４８、ノバキュアＨＸ－３７４１、ノバキュアＨＸ－３７４２、ノバキュアＨＸ－３０８８、ノバキュアＨＸ－３６１３、ノバキュアＨＸ－３９２１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９４１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９３２ＨＰ、ＦＸＲ－１０８１、ＦＸＲ－１０２０、ＦＸＲ－１０６０Ｉよりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
前記樹脂組成物は、０．１～１０重量部の添加剤をさらに含むことができる。
前記樹脂組成物は、液状又はペースト状であってもよい。
本発明によるエポキシ樹脂組成物は、従来の液状エポキシ材料が持っている優れた加工性、電気的・機械的・化学的性質を持っているとともに、光学的特性も発現して、ディスプレイユーザーに作業性、生産性及び信頼性を与えるという利点がある。
以下、本発明について詳細に説明する。しかし、下記の内容によってのみ限定されるものではなく、必要に応じて各構成要素が様々に変形又は選択的に混用されることができる。よって、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物ないし代替物を含むものと理解されるべきである。
本発明による樹脂組成物の好適な例について説明する。本発明に係る樹脂組成物は、第１エポキシ樹脂及び第２エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂、及び熱硬化剤を含むことができる。また、本発明による樹脂組成物は、上記の組成に加えて、必要に応じて添加剤をさらに含むことができる。以下、本発明による樹脂組成物についてより詳細に説明する。
第１エポキシ樹脂
本発明における第１エポキシ樹脂は、エポキシ基が１つ含まれている１～４官能性エポキシ樹脂であって、高信頼性を与え、組成物の硬化構造に寄与し、ディスプレイの各基板間の応力を解消するうえ、チップと基板への接着力を高める役割を果たす。
前記１～４官能性エポキシ化合物である第１エポキシ樹脂は、ジグリシジルエーテル系エポキシ樹脂を含むことができる。前記ジグリシジルエーテル系エポキシ樹脂は、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＦジグリシジル型エポキシ樹脂、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、及びシクロ脂肪族ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができるが、これらに限定されない。
また、前記第１エポキシ樹脂は、全エポキシ組成物の重量に対して５～６０であり得る。好ましくは、１５～２５重量部、より好ましくは、１５～２０重量部であり得る。前記第１エポキシ樹脂の含有量が５重量部未満であれば、常温で製品を使用することができる時間が減少して高温及び高湿信頼性に望ましい影響を与えず、組成物固有の硬度が上昇し、脆性も存在して軽い衝撃にも容易に破壊されてしまううえ、接着力も減少するという問題点がある。
一方、前記第１エポキシ樹脂は、下記化学式１で表される化合物であり得る。
Figure 2023507866000003
 （式中、Ｇ１はグリシジル基含有有機基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、Ｒ１は置換もしくは無置換の炭素数１０～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、ｎは０～１０の整数である。）
第２エポキシ樹脂
本発明における第２エポキシ樹脂は、エポキシ基が１つ含まれている１～４官能性エポキシ樹脂、又はエポキシ基が３つ以上含まれている多官能性エポキシ樹脂であって、高信頼性を与えながら組成物の硬化構造に寄与し、ディスプレイの各基板間の応力を解消し、チップと基板への接着力を高め、製品に透明度を向上させるうえ、高透明性を提供する役割を果たす。
本発明では、前記エポキシ基が１つ以上含まれている１～４官能性エポキシ樹脂は、下記化学式２で表される化合物を含むエポキシ樹脂、フタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するフタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するポリプロピレングリコール付加型エポキシ樹脂、並びに透明構造を有するポリエチレングリコール付加型エポキシ樹脂及びシクロ脂肪族樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種を含むことができる。前記透明構造は、置換もしくは無置換の炭素数５～１００のアルキレン基又はアルケニレン基又はシクロ脂肪族基のうちのいずれか１種の成分で製造されたものであり得る。
前記３官能基以上の多官能性エポキシ樹脂は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ変性型フェノールノボラックエポキシ樹脂、液状ビスマレイイミド付加型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、多価シクロ脂肪族エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート型エポキシ樹脂、アミノフェノール付加ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－４，４’－メチレンビスベンゼンアミン樹脂、及び多価型オキセタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができる。
一方、前記第２エポキシ化合物は、下記化学式２で表される化合物であり得る。
Figure 2023507866000004
 （式中、Ｇ２はグリシジル基含有有機基であり、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数１～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、ｋは１～１０の整数であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～１０の整数である。）
また、前記第２エポキシ樹脂は、全樹脂組成物の重量に対して２５～９５重量部であり得る。好ましくは、５０～９０重量部、より好ましくは、６５～８５重量部であり得る。前記第２エポキシ樹脂の含有量が１０重量部未満であれば、製品の透明性及び屈折率などの光学的性質及び接着力を減少させるという問題点がある。
熱硬化剤
本発明における熱硬化剤は、熱硬化性ポリマーであってエポキシ樹脂の機能発揮のためのものであり、前記熱硬化剤は、硬化反応を介して、エポキシ樹脂が保有した固有の特性を発現させる役割を果たす。
従来は、アミン、酸、フェノールなどからなる硬化剤を使用しており、他のプラスチック素材と区別される接着性、電気的特性、高温高湿に対する抵抗性を持つように選別されて使用されてきた。従来使用されていたエポキシ樹脂とアミン硬化剤との代表的な硬化反応は、下記の通りである。
Figure 2023507866000005
まず、アミン硬化剤がエポキシ樹脂のエポキシ環を攻撃して開環させる。その後、特定の位置に結合して増加したエポキシ－アミン分子が周囲のエポキシ樹脂を攻撃して連鎖的な反応が起こる。アミンが結合した分子が殆ど消耗すると、反応が終了し、稠密な構造を作る。上記の反応を硬化反応といい、上記の反応では必然的に現れたヒドロキシ基は、硬化するまでの時間である可使時間及び接着力に有意な影響を与えるが、耐湿性及び信頼性を減少させるという欠点がある。
上記の問題点を改善するために、本発明では、硬化反応の際にエポキシ樹脂が互いに直接反応することができる熱硬化剤を使用した。本発明による硬化反応は、下記の通りである。
Figure 2023507866000006
上記反応では、従来のエポキシ－アミン反応による生成物のようにヒドロキシ基を生成せず、長い繊維状の分子構造を持つ硬化物を得ることができるため、従来のエポキシ－硬化剤反応とは異なり、長期信頼性に有利な構造を得ることができる。
前記熱硬化剤は、任意の又は商業的に使用される硬化剤を含むことができる。前記熱硬化剤は、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウムジシアンジアミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、トリルクミルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、オプトンＣＰ－６６、オプトンＣＰ－７７（株式会社ＡＤＥＫＡ製、日本）、２－エチル－４－メチルイミダゾリウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、第四級アンモニウムボレート、（４－アセトキシフェニル）ベンジル（メチル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ＳＩ－Ｂ２、ＳＩ－Ｂ３、ＳＩ－Ｂ３Ａ、ＳＩ－Ｂ４及びＳＩ－Ｂ７（サムシン化学工業（株）製、韓国）よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができるが、これらに限定されない。
一方、前記熱硬化剤は、全樹脂組成物の重量に対して０．５～５．０重量部であり、好ましくは、０．５～３．０重量部、より好ましくは、０．５～１．５重量部であり得る。前記熱硬化剤の含有量が０．５重量部未満であれば、未硬化物が発生する可能性があるという問題点があり、前記熱硬化剤の含有量が１．５重量部を超えれば、常温或いは高温での可使時間の低下、硬化時の発熱リスク及びディスペンス工程時のディスペンスニードルチップの結び－固まりをもたらすおそれがあるため、ユーザーの製品の使用に影響を与えるという問題点が発生する。
また、本発明では、上述した熱硬化剤に代えて物理、化学的物性が発現する場合、一般に商用の硬化剤を使用することができる。前記硬化剤は、アジキュアＭＹ－２４、アジキュアＭＹ－Ｈ、アジキュアＰＮ－２３、アジキュアＰＮ－Ｈ、アジキュアＰＮ－３１、アジキュアＰＮ－４０、アジキュアＰＮ－５０、ＶＤＨ、ＶＤＨ－Ｊ、ＡＨ－１５４、ＡＤＨ、ＤＤＨ、ＳＡＨ、ＩＤＨ、ＳＤＨ、ＬＤＨ、ＵＤＨ、アンカマイン２４４１、アンカマイン２４４２、アンカマイン２０１４ＡＳ、テクニキュアＬＣ－８０、テクニキュアＬＣ－１００、テクニキュアＬＣ－２１４、テクニキュアＭＤＵ－１１、テクニキュアＰＤＵ－２５０、テクニキュアＩＰＤＵ－８、テクニキュアＴＤＵ－２００、ＥＨ－４３５７、ノバキュアＨＸ－３７２１、ノバキュアＨＸ－３７２２、ノバキュアＨＸ－３７４８、ノバキュアＨＸ－３７４１、ノバキュアＨＸ－３７４２、ノバキュアＨＸ－３０８８、ノバキュアＨＸ－３６１３、ノバキュアＨＸ－３９２１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９４１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９３２ＨＰ、ＦＸＲ－１０８１、ＦＸＲ－１０２０、ＦＸＲ－１０６０Ｉよりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができるが、これらに限定されない。前記硬化剤は、エポキシ樹脂がイミダゾール硬化促進剤を包んでいるマイクロカプセル形態を持っており、８０～１００℃の高温でのみエポキシ組成物の硬化作用を促進させることができるので、室温での保存安定性に優れるという特徴がある。
添加剤
本発明による樹脂組成物は、第１エポキシ化合物、第２エポキシ化合物及び熱硬化剤を含むが、必要に応じて添加剤をさらに含むことができる。
前記添加剤は、エポキシ樹脂がチップと基板との隙間に流れ込む性質を高め、さらに隙間の空間が生じるのを防止する役割を果たす。
前記添加剤は、ＢＹＫ０１８、ＢＹＫ０１９、ＢＹＫ０２１、ＢＹＫ０２４、ＢＹＫ０６６Ｎ、ＢＹＫ９０９、エトキシエタノール、モノエーテルグリコールポリエチレンよりなる群から選択された少なくとも１種を含むことができるが、これらに限定されない。
前記添加剤は、全樹脂組成物の重量に対して１．０～１０．０重量部であり、好ましくは、１．０～５．０重量部であり得る。前記添加剤の含有量が１．０重量部未満であれば、所望の効果を得ることができず、前記添加剤の含有量が５．０重量部を超えれば、過度に流動性が増加して物性低下をもたらすおそれがあるという問題点がある。
以下、本発明の好適な実施例によって本発明の構成及び作用をさらに詳細に説明する。ただし、これは、本発明の好ましい例として提示されたものであり、いかなる意味でも本発明が制限されるものと解釈されることはできない。ここに記載されていない内容は、この技術分野における熟練した者であれば十分に技術的に推論できるものなので、その説明を省略する。
実験例１：樹脂組成物の製造
第１エポキシ樹脂と第２エポキシ樹脂をプラネタリーミキサーに添加し、互いに均一性相となるように２時間常温及び常圧で攪拌した後、熱硬化剤と添加剤を定量した。熱硬化剤又は熱硬化剤／添加剤混合物を添加してから２時間、常温、常圧で攪拌した。その後、真空で脱泡した後、粘稠性の液体を得た。実施例１～８、比較例に使用した各成分及び配合比含有量（重量部）は、下記表１に示す。
Figure 2023507866000007
Ａ－１：２官能液状エポキシ樹脂、（２，２’－［（１－メチルエチリデン）ビス（４，１－フェニレンオキシメチレン）］ビスオキシラン）（２，２’－［（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｉｄｅｎｅ）ｂｉｓ（４，１－ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）］ｂｉｓｏｘｉｒａｎｅ）
Ａ－２：２官能液状エポキシ樹脂、ホルムアルデヒド・フェノール重合物のグリシジルエーテル（Ｐｈｅｎｏｌ， ｐｏｌｙｍｅｒ ｗｉｔｈ ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ， ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｅｔｈｅｒ）
Ｂ－１：２官能液状エポキシ樹脂、（３’，４’－エポキシシクロヘキサン）メチル３，４－エポキシシクロヘキシルカルボキシレート（３’，４’－Ｅｐｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ）ｍｅｔｈｙｌ ３，４－ｅｐｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）
Ｂ－２：３官能液状エポキシ樹脂、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン（１，２－ｅｐｏｘｙ－４－（２－ｏｘｉｒａｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ ｏｆ ２，２－ｂｉｓ（ｈｙｄｒｏｘｙ ｍｅｔｈｙｌ）－１－ｂｕｔａｎｏｌ）
Ｂ－３：１官能液状エポキシ樹脂、ｐ－第三級ブチルフェニルグリシジルエーテル（ｐ－ｔｅｒｔｉａｒｙ ｂｕｔｙｌ ｐｈｅｎｙｌ ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｅｔｈｅｒ）
Ｃ：熱硬化剤、フェニルアミンボレート（Ｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ ｂｏｒａｔｅ）
Ｄ：添加剤、モノ［ｐ－（α－メチルベンジル）］エーテルグリコールポリエチレン（Ｍｏｎｏ［ｐ－（ａｌｐｈａ－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｙｌ）］ｅｔｈｅｒ ｇｌｙｃｏｌ ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ）
実験例２：樹脂組成物の物性評価
前記実施例１～８で製造された樹脂組成物、及び比較例で製造された樹脂組成物の硬化物外観、粘度、接着力、屈折率、耐湿性、安定性（２５℃）、安定性（４０℃）を以下の基準に従って評価した。その結果を表２に示す。
１．硬化物外観：樹脂組成物を離型モールドに注ぎ、１００℃、５０分に調整されたオーブンで硬化させた後、硬化物の外観を調査。
２．粘度：ブルックフィールドＤＶ２Ｔ粘度計、コーンアンドプレート型ＣＰＡ－５１Ｚスピンドルを用いて、２５±５℃で測定し、３０分を据え置いた後、粘度計チャンバーにスケールが発生せず、３００～５００ｍｐａ・ｓの間であれば、粘度数値を記載。
３．接着力：７６ｍｍ×２６ｍｍ×３ｍｍのガラス板に樹脂組成物０．０１ｇを塗布した後、圧着し、１００℃、５０分に調整されたオーブンで硬化させ、しかる後に、ＵＴＭで接着力を測定し、２ｋｇｆ／ｃｍ２以上であればＯと表記し、２ｋｇｆ／ｃｍ２未満であればＸと表記。
４．屈折率：樹脂組成物に対して２５±５℃でアッベ屈折計によって屈折率を測定。
５．耐湿性：樹脂組成物をガラス板に０．０１ｇを塗布した後、１００℃、５０分に調整されたオーブンで硬化させて試験片を作製し、試験片を８５℃、８５％のチャンバー内に静置した後、７日間放置して組成物とガラス板との間或いは組成物同士の間に割れが生じなければＯと記載し、割れが生じればＸと記載。
６．安定性（２５℃）：ゴム栓でシールされたガラス瓶に樹脂組成物と窒素ガスを充填し、２５±５℃で放置し、７日単位で粘度を測定し、粘度変化率が初期粘度に対して１．２倍以下であれば記載する。
７．安定性（４０℃）：ゴム栓でシールされたガラス瓶に樹脂組成物と窒素ガスを充填し、４０±５℃で放置し、１日単位で粘度を測定し、粘度変化率が初期粘度に対して１．２倍以下であれば記載する。
８．重量損失：ペトリ皿に樹脂組成物を１ｇ秤量し、ＹＭＲＴＣ社製の高真空オーブン（モデル名：ＶＣ－５００Ｓ）チャンバーに入れた後、２５℃で２時間減圧を行う。
秤量した樹脂組成物をＡ（ｇ）として測定し、減圧が進んだ樹脂をＢ（ｇ）として測定し、重量損失（％）を｛１００－（Ｂ／Ａ）×１００｝で計算して記載する。
９．ヒュームの評価：樹脂組成物を、両面の離型紙を敷いて３００μｍのガラス厚さでコーティングし、露光機を用いて硬化させた後、フィルムを得た。
Ｇａｓ－ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ装備（島津製作所製のＱＰ２０１０ Ｕｌｔｒａ）内で得られたフィルムを入れた後、装備を１００℃で１時間放置し、放置の前と後に捕集されたヒュームの重量を測定して記載する。
Figure 2023507866000008
上記表1より、本発明の実施例１～６で製造された樹脂組成物は硬化物の透明な外観、適切な粘度レベル、高い接着力、１．５以上の屈折率、良好な耐湿性、良好な安定性を有することを確認することができた。
Ａ－２などの２官能エポキシ樹脂と、Ｂ－２などの３官能エポキシ樹脂を用いた実施例７、８の場合、他の物性は良好であるものの、硬化物の外観がより黄色に移行し、安定性（４０℃）が低下することを確認することができた。また、実施例７、８のように添加剤が含まれることにより、高粘度の３官能エポキシ樹脂が存在するにも拘らず粘度が低下する様相を示したが、持続的に安定性（４０℃）が低下する様相を示した。
上記の物性評価から、実施例１～６の樹脂組成物は、透明構造、高接着性及び高信頼性を有する一液型樹脂組成物として要求される化学的、物理的性質を有するだけでなく、ユーザーのスムーズな運用を示すべき関連物性を取得することにより、次世代の有機発光ディスプレイ樹脂組成物として有用に使用できることを確認した。

Claims (14)

  1. 第１エポキシ樹脂、第２エポキシ樹脂及び熱硬化剤を含む樹脂組成物であって、
    前記樹脂組成物は、フィルムに製造した後、４００ｎｍ～７８０ｎｍの波長範囲にてスペクトロメータで測定したときの透過率が９０％以上であり、屈折計で測定したときの屈折指数（Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ）が１．４以上である、樹脂組成物。
  2. 前記樹脂組成物は、粘度計によって２５度、５ｒｐｍの速度条件で測定したときに粘度（Ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）が１０ｃＰｓ～１０００００ｃＰｓであり、チクソ性指数（Ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉｃ Ｉｎｄｅｘ）が１～３であることを特徴とする、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記樹脂組成物は、重量損失（ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）が１％未満であることを特徴とする、請求項１に記載の樹脂組成物。
  4. 前記樹脂組成物は、両面に離型紙を敷いて３００μｍのガラス厚さでコーティングを行い、露光機を用いて硬化させた後、コンベクションオーブン（Ｃｏｎｖｅｃｔｉｏｎ ｏｖｅｎ）を用いて９０度で１時間放置し、放置の前と後に重量を測定した結果、ヒュームが１％以下であることを特徴とする、請求項１に記載の樹脂組成物。
  5. 前記樹脂組成物は第１エポキシ樹脂１５～３０重量部と第２エポキシ樹脂５０～９０重量部とを含み、前記熱硬化剤は０．５～５．０重量部を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
  6. 前記第１エポキシ樹脂は、下記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
    Figure 2023507866000009
     （式中、Ｇ１はグリシジル基含有有機基であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して水素又はメチル基であり、Ｒ１は置換もしくは無置換の炭素数１０～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、ｎは０～１０の整数である。）
  7. 前記第２エポキシ樹脂は、下記化学式２で表される化合物を含むエポキシ樹脂、フタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するフタル酸変形エポキシ樹脂、透明構造を有するポリプロピレングリコール付加型エポキシ樹脂、透明構造を有するポリエチレングリコール付加型エポキシ樹脂、及びシクロ脂肪族樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
    Figure 2023507866000010
     （式中、Ｇ２はグリシジル基含有有機基であり、
    Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数１～１００のアルキレン又はアルケニレンであり、
    ｋは１～１０の整数であり、
    ｐ及びｑはそれぞれ独立して０～１０の整数である。）
  8. 前記透明構造は、置換もしくは無置換の炭素数１０～１００のアルキレン基又はアルケニレン基又は環状脂肪族炭化水素基のうちのいずれか一つの成分で製造されたことを特徴とする、請求項７に記載の樹脂組成物。
  9. 前記第１エポキシ樹脂は、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ポリオレフィン付加ビスフェノールＦジグリシジル型エポキシ樹脂、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、及びシクロ脂肪族ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
  10. 前記第２エポキシ樹脂は、３官能基以上の多官能性エポキシ樹脂であって、前記３官能基以上の多官能性エポキシ樹脂は、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ変性型フェノールノボラックエポキシ樹脂、液状ビスマレイイミド付加型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、多価シクロ脂肪族エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート型エポキシ樹脂、アミノフェノール付加ジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－４，４’－メチレンビスベンゼンアミン樹脂、及び多価型オキセタン樹脂よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
  11. 前記熱硬化剤は、テトラデシル（トリヘキシル）ホスホニウムジシアンジアミド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、トリルクミルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、オプトンＣＰ－６６、オプトンＣＰ－７７（株式会社ＡＤＥＫＡ製、日本）、２－エチル－４メチルイミダゾリウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、第四級アンモニウムボレート、（４－アセトキシフェニル）ベンジル（メチル）スルホニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ＳＩ－Ｂ２、ＳＩ－Ｂ３、ＳＩ－Ｂ３Ａ、ＳＩ－Ｂ４及びＳＩ－Ｂ７（サムシン化学工業（株）製、韓国）よりなる群から選択された少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
  12. 前記熱硬化剤は、アジキュアＭＹ－２４、アジキュアＭＹ－Ｈ、アジキュアＰＮ－２３、アジキュアＰＮ－Ｈ、アジキュアＰＮ－３１、アジキュアＰＮ－４０、アジキュアＰＮ－５０、ＶＤＨ、ＶＤＨ－Ｊ、ＡＨ－１５４、ＡＤＨ、ＤＤＨ、ＳＡＨ、ＩＤＨ、ＳＤＨ、ＬＤＨ、ＵＤＨ、アンカマイン２４４１、アンカマイン２４４２、アンカマイン２０１４ＡＳ、テクニキュアＬＣ－８０、テクニキュアＬＣ－１００、テクニキュアＬＣ－２１４、テクニキュアＭＤＵ－１１、テクニキュアＰＤＵ－２５０、テクニキュアＩＰＤＵ－８、テクニキュアＴＤＵ－２００、ＥＨ－４３５７、ノバキュアＨＸ－３７２１、ノバキュアＨＸ－３７２２、ノバキュアＨＸ－３７４８、ノバキュアＨＸ－３７４１、ノバキュアＨＸ－３７４２、ノバキュアＨＸ－３０８８、ノバキュアＨＸ－３６１３、ノバキュアＨＸ－３９２１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９４１ＨＰ、ノバキュアＨＸ－３９３２ＨＰ、ＦＸＲ－１０８１、ＦＸＲ－１０２０、及びＦＸＲ－１０６０Ｉよりなる群から選択された少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
  13. 前記樹脂組成物は、０．１～１０重量部の添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
  14. 前記樹脂組成物は、液状又はペースト状であることを特徴とする、請求項５に記載の樹脂組成物。
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