JP2018021108A - 組成物、半導体封止用組成物、及びこれらの組成物の硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
・マレイミド化合物。
・アルケニル基含有化合物。
・R1 4P+X−で表されるホスホニウム化合物。
(式中、R1はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表し、X−は分子構造中に窒素原子を含むアニオンを表す。)
以下、これらの成分についてそれぞれ説明する。
本発明の組成物で使用されるマレイミド化合物は、1分子内に二個以上のマレイミド基を有する化合物であればその種類は特に限定されない。つまり、マレイミド化合物は少なくともビスマレイミド化合物であり得る。マレイミド化合物の例としては、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)へキサン、1,6−ビスマレイミド−(2,4,4−トリメチル)へキサン、N,N’−デカメチレンビスマレイミド、N,N’−オクタメチレンビスマレイミド、N,N’−ヘキサメチレンビスマレイミド、N,N’−トリメチレンビスマレイミド、N,N’−エチレンビスマレイミドのような、化合物の骨格が脂肪族(非環状)構造を有するものでもよい。あるいはマレイミド化合物は、例えばビス[(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロピロール−1−イル)メチル]ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4’−ジフェニルスルホンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルスルフィドビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、1,3−フェニレンビスマレイミド、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼンなどの、化合物の骨格が脂肪族環状構造や芳香族環状構造を有するものでも構わない。
本発明の組成物で使用されるアルケニル基含有化合物は、1分子内に二個以上のアルケニル基を有する化合物であれば特に限定されない。アルケニル基は、一般式CnH2n−1−で表される、不飽和二重結合を有する脂肪族基である。アルケニル基は、反応性の観点から好ましくは−CH2−CH=CH2(アリル基)又は−CH=CH−CH3であり、より好ましくはアリル基である。
Aはアルケニル基を表し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
s、t及びuは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
j+p+s≦5、k+q+t≦4、且つl+r+u≦5であり、
nは0〜20の数を表す。
但し、複数あるAで表されるアルケニル基のうち一部のアルケニル基が水素原子に置換されていてもよい。
Aはアルケニル基を表し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
k+q≦4であり、
nは0〜20の数を表す。
但し、複数あるAで表されるアルケニル基のうち一部のアルケニル基が水素原子に置換されていてもよい。
本発明で使用されるホスホニウム化合物は、先に述べたとおりR1 4P+X−で表される。このホスホニウム化合物は、本発明の組成物において主として硬化促進剤として機能する。
本発明の組成物には、これまで説明してきた各成分に加え、必要に応じて、例えば離型剤、着色剤、カップリング剤及び難燃剤等を配合することができる。あるいはこれらの剤を、本発明で使用されるマレイミド化合物及びアルケニル基含有化合物と予め反応させて用いることもできる。これらの剤の配合割合は、本発明の組成物から得られる硬化物の具体的な用途に応じて適宜決定することができる。
本発明の組成物は、半導体素子の封止材として好適に使用することができる。半導体素子の封止材には、封止態様によって、半導体素子と回路基板との隙間及び半導体素子の周囲を封止する封止材と、半導体素子と回路基板との隙間だけを封止するアンダーフィル材とがある。本発明の組成物は、これらの両方の封止態様で好適に使用することができるが、封止材が、タブレット形状等の固体の状態であり、半導体素子と回路基板との隙間及び半導体素子の周囲を封止する封止材として特に好適に使用することができる。本発明の組成物を半導体素子の封止材として使用する場合には、該組成物と無機充填剤とを含む半導体封止材用組成物の形態とすることが好ましい。無機充填剤の種類等については上述したとおりである。
(1)流動性(スパイラルフロー)
無機充填剤を含有する熱硬化性組成物を以下の条件で流動性を測定した。
装置:トランスファー成形機(株式会社多加良製作所、TTM−MS MS55)
測定条件:金型温度 175℃、注入圧力 6.9MPa、保持時間 120秒
測定方法:試料をEMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型に注入し、 流動長を測定した。
(2)ゲルタイム
WP型キュラストメーター(JSRトレーディング社)を用いて測定した。
トルクが0.04N・mに到達した時間をゲルタイムとした。
(3)硬化性(キュラストメーター)
ゲルタイムと測定開始から2分後のトルクを以下の条件で測定し硬化性の指標とした。
装置:WP型キュラストメーター(JSRトレーディング社)
測定温度:175℃
(4)ガラス転移温度(DMA法)
実施例及び比較例で得られた組成物を厚さ1mm×幅2.4mm×長さ40mmの形状に成形し、180℃8時間硬化後試験片とした。試験片の貯蔵弾性率を、TAインスツルメント社製 動的粘弾性測定装置 RSA−G2 を用いて下記の条件にて測定した。測定によって得られたTanδのピークをガラス転移温度とした。
(測定条件)
昇温条件 :3℃/分
測定上限 :350℃
雰囲気 :空気中
測定治具 :シングルカンチレバー
ビスマレイミド化合物(大和化成工業製BMI−1000、マレイミド基当量179g/eq)、エポキシ樹脂(三菱化学製YX−4000、エポキシ当量187g/eq)、下記の式(4)で表されるアリル基含有フェノールアラルキル樹脂(水酸基当量260g/eq、アリル基当量260g/eq)及び硬化促進剤として、テトラフェニルホスホニウムジシアナミド(北興化学製 TPP−DCA、融点208〜209℃)の各粉体を表1の割合で混合した。なお、表1における組成物配合の欄の数値の単位は、特に断らない限り質量部である。次いで無機充填剤としてシリカフィラー(龍森製MSR−2212MS)を、組成物の質量の83%になるよう混合した後、80℃の2本ロールで混錬し無機充填剤を含有する熱硬化性組成物を作成した。
得られた熱硬化性組成物について、流動性(スパイラルフロー)、ゲルタイム、硬化性(キュラストメーター)、及びガラス転移温度Tg(DMA法)の測定を行った。結果を以下の表1に記載した。
硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(北興化学製 TPP)、リンイリド化合物(1−(トリフェニルホスホラニリデン)−2−プロパノン(和光純薬工業製 以下TPP−2Pと略す))、又はイミダゾール(四国化成製 2E4MZ)を用いた以外は実施例1及び2と同様にして無機充填剤を含有する熱硬化性組成物を作成した。
得られた熱硬化性組成物について、流動性(スパイラルフロー)、ゲルタイム、硬化性(キュラストメーター)、成形性及びガラス転移温度(DMA法)の測定を行った。結果を表1に記載した。
本実施例及び比較例は、組成物中にエポキシ化合物を配合しなかった例である。詳細には、以下の表2に示す配合の組成物を調製した。なお、アルケニル基含有化合物には、オルソアリルフェノールとホルムアルデヒドとを反応して得られるMEH−8000H(明和化成製)を用いた。調製した組成物の反応性を175℃のゲル化時間により評価した。ゲル化時間は自動ゲル化試験機((株)サイバー社製)により測定した。なお、ゲル化時間は、最大トルク値の10%に到達した時間とした。結果を以下の表2に記載した。
Claims (8)
- マレイミド化合物、アルケニル基含有化合物及びR1 4P+X−(式中、R1はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表し、X−は分子構造中に窒素原子を含むアニオンを表す。)で表されるホスホニウム化合物を含む組成物。
- アルケニル基含有化合物がアルケニル基含有フェノール化合物である請求項1又は2に記載の組成物。
- アルケニル基含有化合物が下記の式(2)で表されるビフェニル構造を有するフェノール樹脂である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の組成物。
Aはアルケニル基を表し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
s、t及びuは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
j+p+s≦5、k+q+t≦4、且つl+r+u≦5であり、
nは0〜20の数を表す。
但し、複数あるAで表されるアルケニル基のうち一部のアルケニル基が水素原子に置換されていてもよい。 - アルケニル基含有化合物が下記の式(3)で表されるビフェニル構造を有するアルケニルエーテル基含有フェノールアラルキル樹脂である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の組成物。
Aはアルケニル基を表し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を表し、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
k+q≦4であり、
nは0〜20の数を表す。
但し、複数あるAで表されるアルケニル基のうち一部のアルケニル基が水素原子に置換されていてもよい。 - 更にエポキシ化合物を含有する請求項1ないし5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか一項に記載の組成物と無機充填剤とを含む半導体封止材用組成物。
- 請求項1ないし6のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018203883A (ja) * | 2017-06-05 | 2018-12-27 | 住友ベークライト株式会社 | 封止用樹脂組成物および構造体 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0292918A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH04296317A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH0841290A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物 |
JPH08151430A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Toagosei Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2006518800A (ja) * | 2003-02-20 | 2006-08-17 | ヘンケル コーポレイション | 第四級有機ホスホニウム塩含有成型組成物 |
JP2012017292A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 新規ホスホニウム化合物およびエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
JP2012017414A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化促進剤およびエポキシ樹脂系組成物 |
JP2014521754A (ja) * | 2011-07-29 | 2014-08-28 | ナミックス株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、それを用いた半導体装置及び半導体製造方法 |
JP2015017158A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
WO2016002704A1 (ja) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | 明和化成株式会社 | アリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、アリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、その製造方法、及びそれを用いた組成物 |
-
2016
- 2016-08-02 JP JP2016152208A patent/JP6765252B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0292918A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-03 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH04296317A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 半導体封止用樹脂組成物 |
JPH0841290A (ja) * | 1994-07-27 | 1996-02-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物 |
JPH08151430A (ja) * | 1994-11-29 | 1996-06-11 | Toagosei Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2006518800A (ja) * | 2003-02-20 | 2006-08-17 | ヘンケル コーポレイション | 第四級有機ホスホニウム塩含有成型組成物 |
JP2012017292A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 新規ホスホニウム化合物およびエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
JP2012017414A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化促進剤およびエポキシ樹脂系組成物 |
JP2014521754A (ja) * | 2011-07-29 | 2014-08-28 | ナミックス株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、それを用いた半導体装置及び半導体製造方法 |
JP2015017158A (ja) * | 2013-07-09 | 2015-01-29 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
WO2016002704A1 (ja) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | 明和化成株式会社 | アリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、アリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、その製造方法、及びそれを用いた組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018203883A (ja) * | 2017-06-05 | 2018-12-27 | 住友ベークライト株式会社 | 封止用樹脂組成物および構造体 |
JP7127251B2 (ja) | 2017-06-05 | 2022-08-30 | 住友ベークライト株式会社 | 封止用樹脂組成物および構造体 |
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