JPS6020927A - 一液型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液型エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6020927A JPS6020927A JP12961783A JP12961783A JPS6020927A JP S6020927 A JPS6020927 A JP S6020927A JP 12961783 A JP12961783 A JP 12961783A JP 12961783 A JP12961783 A JP 12961783A JP S6020927 A JPS6020927 A JP S6020927A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- moles
- manufactured
- imidazole compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−波型エポキシ樹脂組成物に関し。
更に詳しくは室温付近で優れた貯蔵安定性を有し。
かつ１００〜１５０℃の温度で加熱することにより速や
かに硬化可・能な一液型エボキシ樹脂組成物に関する。
かに硬化可・能な一液型エボキシ樹脂組成物に関する。
従来、エポキシ樹脂は電気特性、耐湿性および接着性に
優れ、しかもポリエステル樹脂などと比較して硬化時の
収縮が小さいという特性を有するため電気部品、半導体
素子、集積回路の絶縁封止用等として広く使用されてい
る。
優れ、しかもポリエステル樹脂などと比較して硬化時の
収縮が小さいという特性を有するため電気部品、半導体
素子、集積回路の絶縁封止用等として広く使用されてい
る。
エポキシ樹脂の一般的な硬化剤としては、従来ポリアミ
ン類、有機二塩基酸無水物およびフェノール樹脂が使用
されているが、これらの硬化剤はエポキシ樹脂と混合し
た場合の可使時間が数分ないし数日と短いため、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを別々に保管しておき、使用直前に混
合する多液型であり、そのため予備分散−秤量一混合一
説気の作業工程が必要とされていた。
ン類、有機二塩基酸無水物およびフェノール樹脂が使用
されているが、これらの硬化剤はエポキシ樹脂と混合し
た場合の可使時間が数分ないし数日と短いため、エポキ
シ樹脂と硬化剤とを別々に保管しておき、使用直前に混
合する多液型であり、そのため予備分散−秤量一混合一
説気の作業工程が必要とされていた。
このような作業の作業性を向上させるため用いられる一
液型エポキシ樹脂組成物用の潜在性硬化剤としては、三
フッ化はう素のアミン錯体またはジシアンジアミドがあ
げられる。しかしながら。
液型エポキシ樹脂組成物用の潜在性硬化剤としては、三
フッ化はう素のアミン錯体またはジシアンジアミドがあ
げられる。しかしながら。
三フッ化はう素のアミン錯体は、数ケ月の可使時間を有
し、しかも１２０〜１５０℃で速やかに硬化可能である
が、硬化時にアミンガスを発生しやすく、このため特に
半導体素子を含む電子部品の封止剤としては素子を汚染
する点から好ましくない。
し、しかも１２０〜１５０℃で速やかに硬化可能である
が、硬化時にアミンガスを発生しやすく、このため特に
半導体素子を含む電子部品の封止剤としては素子を汚染
する点から好ましくない。
丑だ、ジンアンジアミドは硬化剤として単独で使用する
場合は１７０℃以上という高い硬化温度が必要である。
場合は１７０℃以上という高い硬化温度が必要である。
また、ジシアンジアミドの硬化促進剤としてはイミダゾ
ール化合物（特開昭５５−１６５９１６号公報）、ｐ−
（クロロフェニル）−１，１−Ｎ−ジメチル尿素（特開
昭５０−２５７００号公報）が知られているが、厚膜で
硬化させる場合は硬化発熱が高く、これらの硬化促進剤
を分解せしめ、ガスを発生して半導体素子を汚染するた
め好ましくない。一方、薄膜で硬化させる場合は硬化性
に劣るという欠点を有しており、半導体素子の封止には
適さない。
ール化合物（特開昭５５−１６５９１６号公報）、ｐ−
（クロロフェニル）−１，１−Ｎ−ジメチル尿素（特開
昭５０−２５７００号公報）が知られているが、厚膜で
硬化させる場合は硬化発熱が高く、これらの硬化促進剤
を分解せしめ、ガスを発生して半導体素子を汚染するた
め好ましくない。一方、薄膜で硬化させる場合は硬化性
に劣るという欠点を有しており、半導体素子の封止には
適さない。
本発明の目的はこれらの従来技術の欠点を除去し、室温
付近では優れた潜在性（具体的には例えば４ケ月以上の
可使時間）を有し、かつ１００〜１５０℃の温度で速や
かに硬化可能な一液型エボ本発明は、エポキシ樹脂１０
０モルに、３〜１５モルの有機二塩基酸ジヒドラジドお
よび１〜６モルの一般式 （式中ｎは１〜１４の整数、 Ｒ，、Ｒ１２およびＲ３
は水素原子、アルキル基またはフェニル基を示す）で表
わされるイミダゾール化合物を含有してなる一液型エボ
キシ樹脂組成物に関する。
付近では優れた潜在性（具体的には例えば４ケ月以上の
可使時間）を有し、かつ１００〜１５０℃の温度で速や
かに硬化可能な一液型エボ本発明は、エポキシ樹脂１０
０モルに、３〜１５モルの有機二塩基酸ジヒドラジドお
よび１〜６モルの一般式 （式中ｎは１〜１４の整数、 Ｒ，、Ｒ１２およびＲ３
は水素原子、アルキル基またはフェニル基を示す）で表
わされるイミダゾール化合物を含有してなる一液型エボ
キシ樹脂組成物に関する。
本発明に使用するエポキシ樹脂としては２例えばビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック
樹脂、クレゾールノボラック樹脂等の多価フェノール類
とエピクロルヒドリンとから誘導されるエポキシ樹脂、
多塩基酸とエピクロルヒドリンとから誘導されるジグリ
ジルエステルおよびその誘導体、ジシクロペンタジェン
オキサイド、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
サンカルポギシレートなどが挙げられ、特ニ制限はない
が１分子内にエポキシ基を１個より多く含むエポキシ樹
脂が好ましい。
ェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェノールノボラック
樹脂、クレゾールノボラック樹脂等の多価フェノール類
とエピクロルヒドリンとから誘導されるエポキシ樹脂、
多塩基酸とエピクロルヒドリンとから誘導されるジグリ
ジルエステルおよびその誘導体、ジシクロペンタジェン
オキサイド、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
サンカルポギシレートなどが挙げられ、特ニ制限はない
が１分子内にエポキシ基を１個より多く含むエポキシ樹
脂が好ましい。
本発明に使用される有機二塩基酸ジヒドラジドは公知の
方法によって製造される化合物であり。
方法によって製造される化合物であり。
例えばシュウ酸、マロン酸、コ／・り酸、アジピン酸、
セバシン酸、ドデカン２酸、ヘキサデカン２酸、イソフ
タル酸から誘導されるジヒげラジドが挙げられる。これ
らは単独で、−！たけ２種以上を組合せて使用すること
ができる。有機二塩基酸ジヒドラジドの配合量は、前記
エポキシ樹脂１００モルに対して３〜１５モル、好まし
くは５〜１２モルである。有機二塩基酸ジヒドラジドの
配合量が３モル未満の場合は、硬化性が著しく劣り、し
かも硬化物のガラス転移温度が低く、耐熱性や電気絶縁
性に乏しい。またこの配合針が１５モルを越える場合は
、可使時間が短くなる。
セバシン酸、ドデカン２酸、ヘキサデカン２酸、イソフ
タル酸から誘導されるジヒげラジドが挙げられる。これ
らは単独で、−！たけ２種以上を組合せて使用すること
ができる。有機二塩基酸ジヒドラジドの配合量は、前記
エポキシ樹脂１００モルに対して３〜１５モル、好まし
くは５〜１２モルである。有機二塩基酸ジヒドラジドの
配合量が３モル未満の場合は、硬化性が著しく劣り、し
かも硬化物のガラス転移温度が低く、耐熱性や電気絶縁
性に乏しい。またこの配合針が１５モルを越える場合は
、可使時間が短くなる。
本発明になるエポキシ樹脂組成物には、硬化促進剤とし
て前記の一般式で表わされるイミダゾール化合物が配合
使用される。
て前記の一般式で表わされるイミダゾール化合物が配合
使用される。
上記の一般式で表わされるイミダゾール化合物としては
１例えばλ４−ジーｒミノ−６（２′−メチルイミダゾ
リル−＋１＋’）エチル−５−トリアジンとイノシアヌ
ル酸との付加体、２．４−ジアミノ−６（２′−メチル
−イミダゾリル−（１１’）ウンデシル−５−）リアジ
ンとイソシ“アヌル酸との付加体、２゜４−ジアミノ−
６（２’−フェニル−イミダゾリル−（１）’）エチル
−５５１）アジンとインシアヌル酸の付加体等が挙げら
れる。イミダゾール化合物の配合量は、前記エポキシ樹
脂１００モルに対して１〜６モルとされ、硬化性、可使
時間および硬化物のガラス転移温度のバランスから２〜
４モルが好ましい。イミダゾール化合物の配合量が１モ
ル未満の場合は、硬化性に劣り、ゲル化するまで極めて
長時間を要するばかりでなく、硬化物のガラス転移温度
が低い。またこの配合量が６モルを越える場合は、可使
時間が短くなり、好ましくない。
１例えばλ４−ジーｒミノ−６（２′−メチルイミダゾ
リル−＋１＋’）エチル−５−トリアジンとイノシアヌ
ル酸との付加体、２．４−ジアミノ−６（２′−メチル
−イミダゾリル−（１１’）ウンデシル−５−）リアジ
ンとイソシ“アヌル酸との付加体、２゜４−ジアミノ−
６（２’−フェニル−イミダゾリル−（１）’）エチル
−５５１）アジンとインシアヌル酸の付加体等が挙げら
れる。イミダゾール化合物の配合量は、前記エポキシ樹
脂１００モルに対して１〜６モルとされ、硬化性、可使
時間および硬化物のガラス転移温度のバランスから２〜
４モルが好ましい。イミダゾール化合物の配合量が１モ
ル未満の場合は、硬化性に劣り、ゲル化するまで極めて
長時間を要するばかりでなく、硬化物のガラス転移温度
が低い。またこの配合量が６モルを越える場合は、可使
時間が短くなり、好ましくない。
本発明になる一液型エボキシ樹脂組成物は、前記エポキ
シ樹脂、有機二塩基酸ジヒドラジドおよびイミダゾール
化合物をそれぞれ前記配合量で混合して得られる。
シ樹脂、有機二塩基酸ジヒドラジドおよびイミダゾール
化合物をそれぞれ前記配合量で混合して得られる。
本発明になるエポキシ樹脂組成物には所望によシ充てん
剤、難燃剤９着色剤、カップリング剤等を含んでもよい
。
剤、難燃剤９着色剤、カップリング剤等を含んでもよい
。
本発明になる一液型エポキシ樹脂組成物は、従来の多液
型と異なり、秤量−混合の作業の必要がなく７作業性に
優れている。またこのエポキシ樹脂組成物は室温付近で
長期間の可使時間を有し。
型と異なり、秤量−混合の作業の必要がなく７作業性に
優れている。またこのエポキシ樹脂組成物は室温付近で
長期間の可使時間を有し。
かつ１００〜１５０℃で速やかに硬化する。得られる硬
化物は高いガラス転移温度を有するため。
化物は高いガラス転移温度を有するため。
作動時に高い温度を発生する半導体素子を含む。
例えば高圧ダイオード、ゲート・ターン・オブサイリス
ク、ＨＩＣ，パワーモジュール等の電子部品の絶縁封止
材料に適する。しかも室温付近の温度で液状であり取扱
いやすく、材料の歩留が向上する。従来、前記電子部品
の絶縁封止には低圧トランスファー成形法が採用されて
きたが１本発明の樹脂組成物は、低圧トランスファー成
形材料と異なシ、室温付近で液状のため、硬化に際し、
特に高精度の成形機、金型等の特殊な装置を使用せず、
容易に注型可能であり、従って生産性だけでなく、電子
部品の信頼性をも向上させることができる。
ク、ＨＩＣ，パワーモジュール等の電子部品の絶縁封止
材料に適する。しかも室温付近の温度で液状であり取扱
いやすく、材料の歩留が向上する。従来、前記電子部品
の絶縁封止には低圧トランスファー成形法が採用されて
きたが１本発明の樹脂組成物は、低圧トランスファー成
形材料と異なシ、室温付近で液状のため、硬化に際し、
特に高精度の成形機、金型等の特殊な装置を使用せず、
容易に注型可能であり、従って生産性だけでなく、電子
部品の信頼性をも向上させることができる。
以下７本発明を実施例および比較例により説明する。
実施例１
エポキシ当量１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１００モル、セバシン酸
ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）７モルおよび２．
４−ジアミノ−６（２′−メチルーイミタソリルー（１
１’）エチル−３）ＩＪアジン（Ｒ，：メチル基＋ Ｒ
２＋ Ｒ３：水素、ｎ：２）とイソシアヌル酸との付加
体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）３モルをラボスターラ
ーで攪拌したのち、小型３本ロールで十分に混練し１次
いで５ Ｔｏｒｒの減圧下に脱気して試料を調製した。
シェル社製エピコート８２８）１００モル、セバシン酸
ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）７モルおよび２．
４−ジアミノ−６（２′−メチルーイミタソリルー（１
１’）エチル−３）ＩＪアジン（Ｒ，：メチル基＋ Ｒ
２＋ Ｒ３：水素、ｎ：２）とイソシアヌル酸との付加
体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）３モルをラボスターラ
ーで攪拌したのち、小型３本ロールで十分に混練し１次
いで５ Ｔｏｒｒの減圧下に脱気して試料を調製した。
実施例２
エポキシ当［１９０のエピ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１００モル、アジピン酸
ジヒドラジド責日本ヒドラジン社製）３モル、ドデカン
２酸ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）５モルおよび
２．４−ジアミノ−６１２′−メチル−イミダゾリル−
（１１’ ）エチル−Ｓ−トリアジンとイソシアヌル酸
との付加体（四国化成社製）３モルを用い、その他は実
施例１と同様にして試料を調製した。
シェル社製エピコート８２８）１００モル、アジピン酸
ジヒドラジド責日本ヒドラジン社製）３モル、ドデカン
２酸ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）５モルおよび
２．４−ジアミノ−６１２′−メチル−イミダゾリル−
（１１’ ）エチル−Ｓ−トリアジンとイソシアヌル酸
との付加体（四国化成社製）３モルを用い、その他は実
施例１と同様にして試料を調製した。
実施例３
エポキシ当量１７０〜１８０のエビ−ビス型エホキシ樹
脂（油化シェル社製エピコー）８０７ ）２０モル、エ
ポキシ当量１７０〜１８０のフェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂（ダウ・ケミカル社製ＤＥＮ４３８）８０モ
ル、アジピン酸ジヒドラジド（日本ヒドンジン社製）１
０モルおよび４４−ジアミノ−６（２’−メチル−イミ
ダゾリル−（１自ウンデシル−８−トリアジン（Ｒ１：
メチル基。
脂（油化シェル社製エピコー）８０７ ）２０モル、エ
ポキシ当量１７０〜１８０のフェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂（ダウ・ケミカル社製ＤＥＮ４３８）８０モ
ル、アジピン酸ジヒドラジド（日本ヒドンジン社製）１
０モルおよび４４−ジアミノ−６（２’−メチル−イミ
ダゾリル−（１自ウンデシル−８−トリアジン（Ｒ１：
メチル基。
Ｒ２、＆ ：水素、 １１ ：１２）とインシアヌル酸
との付加体２モルを用い、その他は実施例１と同様にし
て試料を調製した。
との付加体２モルを用い、その他は実施例１と同様にし
て試料を調製した。
比較例１
エポキシ当−Ｊｉ−１９０のエビ−ビス型エポキシ樹脂
（？１１１１化シェル社製エピコート８２８）１００モ
ル、アジピン酸ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）２
５モルおよび２．４−ジアミノ−６（２′−メチル−イ
ミダゾリル−（１１’）エチル−８−）リアジンとイン
シアヌル酸との付加体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）２
モルを用い、その他は実施例１と同様にして試料を調製
した。
（？１１１１化シェル社製エピコート８２８）１００モ
ル、アジピン酸ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）２
５モルおよび２．４−ジアミノ−６（２′−メチル−イ
ミダゾリル−（１１’）エチル−８−）リアジンとイン
シアヌル酸との付加体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）２
モルを用い、その他は実施例１と同様にして試料を調製
した。
比較例２
エポキシ当量１９Ｑのエピ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１００モル、アジピン酸
ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）１０モルおよび２
．４−ジアミノ−６１２′−メチル−イミダゾリル−（
１１’）エチル−８）ＩＪアジンとインシアヌル酸との
付加体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）１０モルを用い、
その他は実施例１と同様にして試料を調製した。
シェル社製エピコート８２８）１００モル、アジピン酸
ジヒドラジド（日本ヒドラジン社製）１０モルおよび２
．４−ジアミノ−６１２′−メチル−イミダゾリル−（
１１’）エチル−８）ＩＪアジンとインシアヌル酸との
付加体（四国化成社製２ＭＡ−ＯＫ）１０モルを用い、
その他は実施例１と同様にして試料を調製した。
比較例３
エポキシ当量１９０のエピ−ビス型エポキシ樹脂（油化
シェル社製エピコート８２８）１００モル、ジシアンジ
アミド（和光紬薬社製）１０モルおよび２．４−ジアミ
ノ−６（２’−メチル−イミダゾリル−（１１’）エチ
ル−８〜トリアジンとイノシアヌル酸との付加体（四国
化成社製２ＭＡ−ＯＫ）２モルを用い、その他は実施例
１と同様にして試料を調製した。
シェル社製エピコート８２８）１００モル、ジシアンジ
アミド（和光紬薬社製）１０モルおよび２．４−ジアミ
ノ−６（２’−メチル−イミダゾリル−（１１’）エチ
ル−８〜トリアジンとイノシアヌル酸との付加体（四国
化成社製２ＭＡ−ＯＫ）２モルを用い、その他は実施例
１と同様にして試料を調製した。
実施例１〜３および比較例１〜３の試料を用いて、下記
の方法でゲル化時間、ガラス転移温度および可使時間を
測定した結果を第１表にまとめて示す。
の方法でゲル化時間、ガラス転移温度および可使時間を
測定した結果を第１表にまとめて示す。
（１） ゲル化時間の測定
所定の温度に保温したホットプレート上に前記混練試料
を１１採取し、ミクロスパチュラで攪拌しながら樹脂の
流動性がなくなるまでの時間を測定し、ゲル化時間とし
た。
を１１採取し、ミクロスパチュラで攪拌しながら樹脂の
流動性がなくなるまでの時間を測定し、ゲル化時間とし
た。
（２） ガラス転移温度の測定
前記混練試料を、０．３〜０．７ ｍｍの膜厚で、１２
０℃で２時間２次いで１６０℃で２時間硬化させて得ら
れた試料について、パーキン・ニルマー社（Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｅ１ｍｅｒ社）製熱物理試験器ＴＭＳ−１で線膨張
率を測定し、その変曲点をガラス転移温度とした。
０℃で２時間２次いで１６０℃で２時間硬化させて得ら
れた試料について、パーキン・ニルマー社（Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｅ１ｍｅｒ社）製熱物理試験器ＴＭＳ−１で線膨張
率を測定し、その変曲点をガラス転移温度とした。
（３）可使時間の測定
前記混練試料２００１を、密閉容器に入れ、所定温度に
放置し、１日毎に２５℃における粘度を測定し、粘度が
初期粘度の１．５倍に達した時間を第１表の結果から２
本発明になる一液型エボキシ樹脂組成物は、室温付近で
長期間の可使時間を有し、かつ１００〜１５０ ’Ｃで
速やかに硬化し。
放置し、１日毎に２５℃における粘度を測定し、粘度が
初期粘度の１．５倍に達した時間を第１表の結果から２
本発明になる一液型エボキシ樹脂組成物は、室温付近で
長期間の可使時間を有し、かつ１００〜１５０ ’Ｃで
速やかに硬化し。
しかも硬化物のガラス転移温度が高いことが示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エポキシ樹脂１００モルに、３〜１５モルの有機二
塩基酸ジヒドラジドおよび１〜６モルの一般式 （式中ｎは１〜１４の整数、 Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は
水素原子、アルキル基またはフェニル基を示す。）で表
わされるイミダゾール化合物を含有してなるー液型エポ
キシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12961783A JPS6020927A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12961783A JPS6020927A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6020927A true JPS6020927A (ja) | 1985-02-02 |
| JPS6225687B2 JPS6225687B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=15013893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12961783A Granted JPS6020927A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6020927A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197095A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 微生物保持体 |
| JPS62195016A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
| JPH04146980A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子部品用塗料組成物 |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP12961783A patent/JPS6020927A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197095A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 微生物保持体 |
| JPS62195016A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 一液型エポキシ樹脂組成物 |
| JPH04146980A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子部品用塗料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6225687B2 (ja) | 1987-06-04 |
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